JPWO2018066583A1 - イリジウム錯体化合物、並びに前記化合物を含有する組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
有機EL素子において使用されるイリジウム錯体化合物は、主に炭素原子と窒素原子やリン原子などのヘテロ原子との2つの原子で配位する2座配位子を有するシクロメタル化イリジウム錯体である。特に、イリジウム原子に、例えば2−フェニルピリジンや2−フェニルキノリンのような複素芳香環2座配位子を2つ有する錯体をビスシクロメタル化錯体、あるいはこれを3つ有する錯体をトリスシクロメタル化錯体がよく用いられている。このうち、トリスシクロメタル化錯体は有機EL素子に使用した場合に耐久性が比較的高いことが判っており、好んで用いられている。
即ち、本発明の要旨は、以下の通りである。
[1] 下記式(1)で表されるイリジウム錯体化合物。
環Cy1は炭素原子C1およびC2を含む芳香環または複素芳香環を表し、
環Cy2は炭素原子C3および窒素原子N1を含む下記式(2)〜式(5)のいずれか1で表される構造を表し、
環Cy3は炭素原子C4およびC5を含む芳香環または複素芳香環を表し、
環Cy4は炭素原子C6および窒素原子N2を含む複素芳香環を表す。
前記環Cy1〜環Cy4がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
mは1〜3の整数であり、nは0〜2の整数であり、
m+n=3である。
R1〜R4はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表す。
R1〜R4がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
a、cおよびdは、それぞれ前記環Cy1、環Cy3および環Cy4に置換しうる基の最大数の整数であり、
bは5である。]
[4] 前記式(1)における環Cy1および環Cy3が、それぞれ独立して、ベンゼン環またはナフタレン環である、前記[1]乃至[3]のいずれか1に記載のイリジウム錯体化合物。
[5] 前記式(1)における環Cy4がイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環またはナフチリジン環である、前記[1]乃至[4]のいずれか1に記載のイリジウム錯体化合物。
[6] 常温下、2−メチルテトラヒドロフランに濃度1×10−4mol/L以下で溶解させた溶液が示すりん光スペクトルの最大発光波長が620nm以上である、前記[1]乃至[5]のいずれか1に記載のイリジウム錯体化合物。
[7] 前記[1]乃至[6]のいずれか1に記載のイリジウム錯体化合物および有機溶剤を含有する組成物。
[8] 前記[1]乃至[6]のいずれか1に記載のイリジウム錯体化合物を含有する有機電界発光素子。
[9] 前記[8]に記載の有機電界発光素子を有する表示装置。
[10] 前記[8]に記載の有機電界発光素子を有する照明装置。
すなわち、本発明の別の要旨は、以下の通りである。
[11] La 2LbIrまたはLaLb 2Irで表されるイリジウム錯体化合物を製造する方法であって、
銀(I)塩及び有機塩基の存在下で、La pIrXqで表される化合物とLb表される化合物とを反応させる工程を含む、イリジウム錯体化合物の製造方法。
[式中、Irはイリジウム原子を表し、
p及びqは、それぞれ独立して0〜3の整数を表し、p+q=3であり、
LaおよびLbは、それぞれ独立して炭素原子および窒素原子を含むイリジウム原子に配位する2座配位子を表し、複数存在するLaまたはLbは同一であっても異なっていてもよく、
Xは下記式(6)で表される基である。]
R11およびR13は置換基を表し、
R12は水素原子または置換基を表す。]
[13] 前記LaおよびLbの少なくともいずれか一方が下記式(7)で表される、前記[11]または[12]に記載のイリジウム錯体化合物の製造方法。
C11、C12及びC13は炭素原子を表し、N11は窒素原子を表し、
環Cy5は、前記C11および前記C12を含む、芳香環または複素芳香環を表し、
環Cy6は、前記N11および前記C13を含む、芳香環または複素芳香環を表し、
R21およびR22はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、前記R21は前記環Cy5に結合し、前記R22は前記環Cy6に結合する。
X1は、前記環Cy5に置換しうる基の最大数を表し、整数である。
X2は、前記環Cy6に置換しうる基の最大数を表し、整数である。]
本発明のイリジウム錯体化合物は、下記式(1)で表される化合物である。式(1)中のIrはイリジウム原子を表す。
前記式(1)において、環Cy1はイリジウム原子に配位する炭素原子C1およびC2を含む芳香環または複素芳香環を表し、環Cy3はイリジウム原子に配位する炭素原子C4およびC5を含む芳香環または複素芳香環を表す。
環Cy1および環Cy3としては、単環又は複数の環が結合している縮合環であってもよい。縮合環の場合、環の数は特に限定されず、6以下であることが好ましく、5以下であることが錯体の溶解性を損なわない傾向にあるため好ましい。
環Cy1および環Cy3としては、特に限定されないが、複素芳香環における環の構成元素は炭素原子の他に窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子およびセレン原子から選ばれることが、錯体の化学的安定性の観点から好ましい。
また、複素芳香環では、含酸素原子のフラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環;含硫黄原子のチオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環;含窒素原子のピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、インドール環、インダゾール環、カルバゾール環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アクリジン環、フェナンスリジン環、カルボリン環またはプリン環;複数種類のヘテロ原子を含むオキサゾール環、オキサジアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環等が挙げられる。
前記式(1)における環Cy2は炭素原子C3およびイリジウム原子に配位する窒素原子N1を含む下記式(2)〜(5)のいずれかで表される構造である。炭素原子C3は前記環Cy1における炭素原子C2と結合している。
一方、従来公知の構造、例えばキノリンやキナゾリン骨格を用いて長波長化する場合には、それらの配位子について、π電子の共役を延長したり、電子求引基又は電子供与基を適切な位置に置換したりする必要がある。しかし、このようにすると、かえって分子運動の自由度が増加するため発光量子収率が低下したり、又は、錯体のHOMO/LUMO準位が大きく変化したりするために、有機EL素子の発光材料として用いた場合に駆動寿命が低下するなどの懸念が生じてしまう。
ナフチリジン骨格の大きい電子吸引性によりイリジウム錯体化合物のLUMOが大きく低下し、結果としてより長波長の赤色燐光を発光させることができるようになる。同時に、当該イリジウム錯体化合物のすべての配位子を、炭素原子と窒素原子でイリジウムに配位する二座のシクロメタル化配位子とすることによって、化学的により安定で、有機EL素子の燐光発光材料として用いる場合に高い耐久性を示すことが期待できる。
前記式(1)における環Cy4は、炭素原子C6およびイリジウム原子に配位する窒素原子N2を含む複素芳香環を表す。また、炭素原子C6は前記環Cy3における炭素原子C5と結合している。
これらの中でも、置換基を導入しやすく発光波長や溶解性の調整がしやすいこと、及び、イリジウムと錯体化する際に収率良く合成できる手法が多く知られていることから、4環以下の縮合環が好ましく、3環以下の縮合環がより好ましく、単環または2環の縮合環が最も好ましい。
前記式(1)におけるR1〜R4は、それぞれ、環Cy1〜環Cy4に結合する水素原子又は置換基を表す。また、R1〜R4はそれぞれ独立であり、同じでも異なっていてもよい。R1〜R4がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
a、c及びdは、それぞれ、環Cy1、環Cy3及び環Cy4に置換しうる基の最大数の整数であり、bは5である。
また、2つ以上の隣接するR1同士、R2同士、R3同士又はR4同士が、互いに結合して、脂肪族、芳香族又は複素芳香族(ヘテロ芳香族)の、単環または縮合環を形成してもよい。
置換基群としては、−D、−F、−Cl、−Br、−I、−N(R’)2、−CN、−NO2、−OH、−COOR’、−C(=O)R’、−C(=O)NR’、−P(=O)(R’)2、−S(=O)R’、−S(=O)2R’、−OSO2R’、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基または炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基が挙げられる。
該アルキル基、該アルコキシ基、該アルキルチオ基、該アルケニル基、該アルキニル基、該アラルキル基および該ヘテロアラルキル基は、さらに1つ以上のR’で置換されていてもよく、これらの基における1つの−CH2−基あるいは2以上の隣接していない−CH2−基が、−CR’=CR’、−C≡C−、−Si(R’)2−、−C(=O)−、−NR’−、−O−、−S−、−C(=O)NR’−または2価の芳香族基に置き換えられていてもよい。また、これらの基における1つ以上の水素原子が、D、F、Cl、Br、I又はCNで置換されていてもよい。
該芳香族基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、それぞれ独立に、さらに1つ以上のR’で置換されていてもよい。R’については後述する。
これらの例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセン基、ベンゾアントラセン基、フェナントレン基、ベンゾフェナントレン基、ピレン基、クリセン基、フルオランテン基、ペリレン基、ベンゾピレン基、ベンゾフルオランテン基、ナフタセン基、ペンタセン基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレン基、スピロビフルオレン基、ジヒドロフェナントレン基、ジヒドロピレン基、テトラヒドロピレン基、インデノフルオレン基、フリル基、ベンゾフリル基、イソベンゾフリル基、ジベンゾフラン基、チオフェン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ピロール基、インドール基、イソインドール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、インデノカルバゾール基、ピリジル基、シンノリン基、イソシンノリン基、アクリジン基、フェナンスリジン基、フェノチアジン基、フェノキサジン基、ピラゾール基、インダゾール基、イミダゾール基、ベンズイミダゾール基、ナフトイミダゾール基、フェナンスロイミダゾール基、ピリジンイミダゾール基、オキサゾール基、ベンゾオキサゾール基、ナフトオキサゾール基、チアゾール基、ベンゾチアゾール基、ピリミジン基、ベンゾピリミジン基、ピリダジン基、キノキサリン基、ジアザアントラセン基、ジアザピレン基、ピラジン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基、ナフチリジン基、アザカルバゾール基、ベンゾカルボリン基、フェナンスロリン基、トリアゾール基、ベンゾトリアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、トリアジン基、2,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−4−イル基、テトラゾール基、プリン基、ベンゾチアジアゾール基などが挙げられる。
溶解性と耐久性のバランスの観点から、これらの基の炭素数は5以上であることが好ましく、また、50以下であることが好ましく、40以下であることがより好ましく、30以下であることが最も好ましい。
上記R1〜R4の中でも、特に有機EL素子における発光材料としての耐久性を損なわないという観点から、それぞれ独立して、水素原子、F、−CN、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキル基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下の芳香族基または炭素数5以上60以下の複素芳香族基がより好ましく、水素原子、F、−CN、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキル基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下の芳香族基または炭素数5以上60以下の複素芳香族基がさらに好ましく、水素原子、F、CN、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、または炭素数5以上60以下の複素芳香族基が最も好ましい。
R2は、環Cy2においてイリジウム原子に配位しない窒素原子の隣接位に、少なくとも一つ存在することが好ましい場合がある。該窒素原子を立体障害により遮蔽することにより、溶媒和などの外部からの影響を緩和し、発光波長その他物性への影響を抑制することが出来るからである。
前記式(1)のR1〜R4におけるR’はそれぞれ独立に、−H、−D、−F、−Cl、−Br、−I、−N(R’’)2、−CN、−NO2、−Si(R’’)3、−B(OR’’)2、−C(=O)R’’、−P(=O)(R’’)2、−S(=O)2R’’、−OSO2R’’、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基または炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれる。
また、該芳香族基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、さらに1つ以上のR’’で置換されていてもよい。R’’については後述する。
また、2つ以上の隣接するR’が互いに結合して、脂肪族、芳香族又はヘテロ芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。
前記R’におけるR’’はそれぞれ独立に、H、D、F、CN、炭素数1以上20以下の脂肪族炭化水素基、炭素数1以上20以下の芳香族基または炭素数1以上20以下の複素芳香族基から選ばれる。
2つ以上の隣接するR’’が互いに結合して、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族の、単環もしくは縮合環を形成してもよい。
以下に、本発明のイリジウム錯体化合物の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明のイリジウム錯体化合物は、発光波長をより長波長にすることができる。発光波長の長さを示す指標としては、以下に示す手順で測定した最大発光波長が620nm以上であることが好ましく、625nm以上であることがより好ましく、630nm以上であることがさらに好ましい。また、700nm以下が好ましく、680nm以下がより好ましい。これらの範囲であることで、有機ELディスプレイとして好適な赤色発光材料の好ましい色を発現できる傾向にある。
常温下で、2−メチルテトラヒドロフランに、当該イリジウム錯体化合物を濃度1×10−4mol/L以下で溶解させた溶液について、分光光度計(浜松ホトニクス社製 有機EL量子収率測定装置C9920−02)でりん光スペクトルを測定する。得られたりん光スペクトル強度の最大値を示す波長を、本発明における最大発光波長とみなす。
<配位子の合成方法>
本発明のイリジウム錯体化合物の配位子の、ナフチリジン骨格を有する環Cy2の合成は、既知の有機合成反応を組み合わせることにより行い得る。ナフチリジン骨格は医薬品化合物の鍵となる骨格であるので、その合成法は広く知られている。特に、鈴木−宮浦カップリング反応とピリジン環合成反応を主とし、さらにそれらへの置換基導入反応を組み合わせることによりさまざまな誘導体を合成しうる。
これらに対してさらに鈴木−宮浦カップリング反応を利用してさまざまな様態の置換基を導入することができる。この置換基の導入は、配位子合成段階の途中または最後に組み込むことができ、あるいは配位子合成の途中で一旦イリジウム錯体化合物を形成させたのちにさらに反応させることにより導入することもできる。
式(1)で表される本発明のイリジウム錯体化合物は、既知の方法の組み合わせなどにより合成され得る。以下に詳しく説明する。
イリジウム錯体化合物の合成方法については、判りやすさのためにフェニルピリジン配位子を例として用いた下記スキーム(C)に示すような塩素架橋イリジウム二核錯体を経由する方法(M.G.Colombo,T.C.Brunold,T.Riedener,H.U.Gudel,Inorg.Chem.,1994,33,545−550)、下記スキーム(D)に示すような二核錯体からさらに塩素架橋をアセチルアセトナートと交換させ単核錯体へ変換したのち目的物を得る方法(S.Lamansky,P.Djurovich,D.Murphy,F.Abdel−Razzaq,R.Kwong,I.Tsyba,M.Borz,B.Mui,R.Bau,M.Thompson,Inorg.Chem.,2001,40,1704−1711)等が例示できるが、これらに限定されるものではない。
反応温度に特に制限はないが、通常は0℃以上が好ましく、50℃以上がより好ましい。また、250℃以下が好ましく、150℃以下がより好ましい。これらの範囲であることで副生物や分解反応を伴うことなく目的の反応のみが進行し、高い選択性が得られる傾向にある。
ハロゲンイオン捕捉剤を添加しなくても反応が進行する場合があるので必ずしも必要ではないが、反応収率を高め、より量子収率が高いフェイシャル異性体を選択的に合成するには該捕捉剤の添加が有利である。反応温度に特に制限はないが、通常0℃〜250℃の範囲で行われる。
第一段階の二核錯体はスキーム(C)と同様に合成できる。第二段階は、該二核錯体にアセチルアセトンのような1,3−ジオン化合物を1当量以上、及び、炭酸ナトリウムのような該1,3−ジオン化合物の活性水素を引き抜き得る塩基性化合物を1当量以上反応させることにより、1,3−ジオナト配位子が配位する単核錯体へと変換する。通常原料の二核錯体を溶解しうるエトキシエタノールやジクロロメタンなどの溶媒が使用されるが、配位子が液状である場合無溶媒で実施することも可能である。反応温度に特に制限はないが、通常は0℃〜200℃の範囲内で行われる。
本発明のイリジウム錯体化合物は、有機電界発光素子に用いられる材料、すなわち有機電界発光素子の赤色発光材料として好適に使用可能であり、有機電界発光素子やその他の発光素子等の発光材料としても好適に使用可能である。
本発明のイリジウム錯体化合物は、溶解性に優れることから、溶剤とともに使用されることが好ましい。以下、本発明のイリジウム錯体化合物と溶剤とを含有する組成物(イリジウム錯体化合物含有組成物)について説明する。
本発明のイリジウム錯体化合物含有組成物は、上述の本発明のイリジウム錯体化合物および有機溶剤を含有する。本発明のイリジウム錯体化合物含有組成物は通常湿式成膜法で層や膜を形成するために用いられることが多く、特に有機電界発光素子の有機層を形成するために用いられることが好ましい。該有機層は、特に発光層であることが好ましい。
本発明のイリジウム錯体化合物含有組成物を用いて、有機電界発光素子の発光層を形成する場合には、本発明のイリジウム錯体化合物を発光材料とし、他の電荷輸送性化合物を電荷輸送ホスト材料として含むことが好ましい。
該溶剤は、溶質である本発明のイリジウム錯体化合物が高い溶解性を有するために、むしろ後述の電荷輸送性化合物が良好に溶解する溶剤であれば特に限定されない。好ましい溶剤としては、例えば、n−デカン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、ビシクロヘキサン等のアルカン類;トルエン、キシレン、メシチレン、フェニルシクロヘキサン、テトラリン等の芳香族炭化水素類;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル類;酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸n−ブチル等の芳香族エステル類、シクロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン類;シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール類;メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン類;ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール類;エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート(PGMEA)等の脂肪族エーテル類;等が挙げられる。
中でも好ましくは、アルカン類や芳香族炭化水素類であり、特に、フェニルシクロヘキサンは湿式成膜プロセスにおいて好ましい粘度と沸点を有している。
溶剤の沸点は通常80℃以上、好ましくは100℃以上、より好ましくは120℃以上であり、また、通常270℃以下、好ましくは250℃以下、より好ましくは沸点230℃以下である。この範囲を下回ると、湿式成膜時において、組成物からの溶剤蒸発により、成膜安定性が低下する可能性がある。
これらは1種類を単独で用いてもよく、また2種類以上を任意の組み合わせ、および比率で用いてもよい。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に少なくとも陽極、陰極及び前記陽極と前記陰極の間に少なくとも1層の有機層を有するものであって、前記有機層のうち少なくとも1層が本発明のイリジウム錯体化合物を含むことを特徴とする。前記有機層は発光層を含む。
本発明のイリジウム錯体化合物を含む有機層は、本発明における組成物を用いて形成された層であることがより好ましく、湿式成膜法により形成された層であることがさらに好ましい。前記湿式成膜法により形成された層は、該発光層であることが好ましい。
これらの構造に適用する材料は、公知の材料を適用することができ、特に制限はないが、各層に関しての代表的な材料や製法を一例として以下に記載する。また、公報や論文等を引用している場合、該当内容を当業者の常識の範囲で適宜、適用、応用することができるものとする。
基板1は、有機電界発光素子の支持体となるものであり、通常、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いられる。これらのうち、ガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。基板1は、外気による有機電界発光素子の劣化が起こり難いことからガスバリア性の高い材質とするのが好ましい。このため、特に合成樹脂製の基板等のようにガスバリア性の低い材質を用いる場合は、基板1の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を上げるのが好ましい。
陽極2は、発光層側の層に正孔を注入する機能を担う。陽極2は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属;インジウム及び/又はスズの酸化物等の金属酸化物;ヨウ化銅等のハロゲン化金属;カーボンブラック及びポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。陽極2の形成は、通常、スパッタリング法、真空蒸着法等の乾式法により行われることが多い。また、銀等の金属微粒子、ヨウ化銅等の微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末等を用いて陽極2を形成する場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散させて、基板上に塗布することにより形成することもできる。また、導電性高分子の場合は、電解重合により直接基板上に薄膜を形成したり、基板上に導電性高分子を塗布して陽極2を形成することもできる(Appl.Phys.Lett.,60巻,2711頁,1992年)。
陽極2の厚みは、必要とされる透明性と材質等に応じて、決めればよい。特に高い透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率が60%以上となる厚みが好ましく、80%以上となる厚みが更に好ましい。陽極2の厚みは、通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また、通常1000nm以下、好ましくは500nm以下とするのが好ましい。一方、透明性が不要な場合は、陽極2の厚みは必要な強度等に応じて任意に厚みとすればよく、この場合、陽極2は基板1と同一の厚みでもよい。
陽極側から発光層側に正孔を輸送する機能を担う層は、通常、正孔注入輸送層又は正孔輸送層と呼ばれる。そして、陽極側から発光層側に正孔を輸送する機能を担う層が2層以上ある場合に、より陽極側に近い方の層を正孔注入層3と呼ぶことがある。正孔注入層3は、陽極から発光層側に正孔を輸送する機能を強化する点で、用いることが好ましい。正孔注入層3を用いる場合、通常、正孔注入層3は、陽極上に形成される。
正孔注入層3の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよい。成膜性が優れる点では、湿式成膜法により形成することが好ましい。
正孔注入層3は、正孔輸送性化合物を含むことが好ましく、正孔輸送性化合物と電子受容性化合物とを含むことがより好ましい。更には、正孔注入層中にカチオンラジカル化合物を含むことが好ましく、カチオンラジカル化合物と正孔輸送性化合物とを含むことが特に好ましい。
正孔注入層形成用組成物は、通常、正孔注入層3となる正孔輸送性化合物を含有する。また、湿式成膜法の場合は、通常、更に溶剤も含有する。正孔注入層形成用組成物は、正孔輸送性が高く、注入された正孔を効率よく輸送できるのが好ましい。このため、正孔移動度が大きく、トラップとなる不純物が製造時や使用時等に発生し難いのが好ましい。また、安定性に優れ、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光に対する透明性が高いことが好ましい。特に、正孔注入層3が発光層5と接する場合は、発光層5からの発光を消光しないものや発光層5とエキサイプレックスを形成して、発光効率を低下させないものが好ましい。
芳香族三級アミン化合物の種類は、特に制限されないが、表面平滑化効果により均一な発光を得やすい点から、重量平均分子量が1000以上1000000以下の高分子化合物(繰り返し単位が連なる重合型化合物)を用いるのが好ましい。芳香族三級アミン高分子化合物の好ましい例としては、下記式(I)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物等が挙げられる。
下記に連結基を示す。
正孔注入層3には、正孔輸送性化合物の酸化により、正孔注入層3の導電率を向上させることができるため、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。
電子受容性化合物としては、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましく、具体的には、電子親和力が4eV以上である化合物が好ましく、電子親和力が5eV以上である化合物が更に好ましい。
カチオンラジカル化合物としては、正孔輸送性化合物から一電子取り除いた化学種であるカチオンラジカルと、対アニオンとからなるイオン化合物が好ましい。但し、カチオンラジカルが正孔輸送性の高分子化合物由来である場合、カチオンラジカルは高分子化合物の繰り返し単位から一電子取り除いた構造となる。
ここで、カチオンラジカル化合物は、前述の正孔輸送性化合物と電子受容性化合物を混合することにより生成させることができる。即ち、前述の正孔輸送性化合物と電子受容性化合物とを混合することにより、正孔輸送性化合物から電子受容性化合物へと電子移動が起こり、正孔輸送性化合物のカチオンラジカルと対アニオンとからなるカチオンイオン化合物が生成する。
ここでいう酸化重合は、モノマーを酸性溶液中で、ペルオキソ二硫酸塩等を用いて化学的に、又は、電気化学的に酸化するものである。この酸化重合(脱水素重合)の場合、モノマーが酸化されることにより高分子化されるとともに、酸性溶液由来のアニオンを対アニオンとする、高分子の繰り返し単位から一電子取り除かれたカチオンラジカルが生成する。
湿式成膜法により正孔注入層3を形成する場合、通常、正孔注入層3となる材料を可溶な溶剤(正孔注入層用溶剤)と混合して成膜用の組成物(正孔注入層形成用組成物)を調製し、この正孔注入層形成用組成物を正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極2)上に塗布して成膜し、乾燥させることにより形成させる。
エーテル系溶剤としては、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート(PGMEA)等の脂肪族エーテル及び1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル等が挙げられる。
芳香族炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、3−イソプロピルビフェニル、1,2,3,4−テトラメチルベンゼン、1,4−ジイソプロピルベンゼン、メチルナフタレン等が挙げられる。アミド系溶剤としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
これらの他、ジメチルスルホキシド等も用いることができる。
真空蒸着法により正孔注入層3を形成する場合には、通常、正孔注入層3の構成材料(前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等)の1種類又は2種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ)、真空容器内を真空ポンプで10−4Pa程度まで排気した後、坩堝を加熱して(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して)、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御しながら蒸発させ)、坩堝に向き合って置かれた基板上の陽極上に正孔注入層3を形成させる。なお、2種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層3を形成することもできる。
正孔輸送層4は、陽極側から発光層側に正孔を輸送する機能を担う層である。正孔輸送層4は、本発明の有機電界発光素子では必須の層ではないが、陽極2から発光層5に正孔を輸送する機能を強化する点では、この層を用いるのが好ましい。正孔輸送層4を用いる場合、通常、正孔輸送層4は、陽極2と発光層5の間に形成される。また、上述の正孔注入層3がある場合は、正孔注入層3と発光層5の間に形成される。
正孔輸送層4の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよい。成膜性が優れる点では、湿式成膜法により形成することが好ましい。
湿式成膜法で正孔輸送層4を形成する場合は、通常、上述の正孔注入層3を湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに正孔輸送層形成用組成物を用いて形成させる。
湿式成膜法で正孔輸送層4を形成する場合は、通常、正孔輸送層形成用組成物は、更に溶剤を含有する。正孔輸送層形成用組成物に用いる溶剤は、上述の正孔注入層形成用組成物で用いる溶剤と同様の溶剤を使用することができる。
正孔輸送層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度は、正孔注入層形成用組成物中における正孔輸送性化合物の濃度と同様の範囲とすることができる。
正孔輸送層4の湿式成膜法による形成は、前述の正孔注入層3の成膜法と同様に行うことができる。
真空蒸着法で正孔輸送層4を形成する場合についても、通常、上述の正孔注入層3を真空蒸着法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに正孔輸送層形成用組成物を用いて形成させることができる。蒸着時の真空度、蒸着速度及び温度などの成膜条件などは、前記正孔注入層3の真空蒸着時と同様の条件で成膜することができる。
発光層5は、一対の電極間に電界が与えられた時に、陽極2から注入される正孔と陰極9から注入される電子が再結合することにより励起され、発光する機能を担う層である。発光層5は、陽極2と陰極9の間に形成される層であり、発光層5は、陽極2の上に正孔注入層3がある場合は、正孔注入層3と陰極9の間に形成され、陽極2の上に正孔輸送層4がある場合は、正孔輸送層4と陰極9との間に形成される。
発光材料は、所望の発光波長で発光し、本発明の効果を損なわない限り特に制限はなく、公知の発光材料を適用可能である。発光材料は、蛍光発光材料でも、燐光発光材料でもよいが、発光効率が良好である材料が好ましく、内部量子効率の観点から燐光発光材料が好ましい。
青色発光を与える蛍光発光材料(青色蛍光発光材料)としては、例えば、ナフタレン、ペリレン、ピレン、アントラセン、クマリン、クリセン、p−ビス(2−フェニルエテニル)ベンゼン及びそれらの誘導体等が挙げられる。
緑色発光を与える蛍光発光材料(緑色蛍光発光材料)としては、例えば、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、Al(C9H6NO)3などのアルミニウム錯体等が挙げられる。
黄色発光を与える蛍光発光材料(黄色蛍光発光材料)としては、例えば、ルブレン、ペリミドン誘導体等が挙げられる。
電荷輸送性材料は、正電荷(正孔)又は負電荷(電子)輸送性を有する材料であり、本発明の効果を損なわない限り、特に制限はなく、公知の発光材料を適用可能である。
電荷輸送性材料は、従来、有機電界発光素子の発光層5に用いられている化合物等を用いることができ、特に、発光層5のホスト材料として使用されている化合物が好ましい。
発光層5の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよいが、成膜性に優れることから、湿式成膜法が好ましい。本発明において湿式成膜法とは、成膜方法、即ち、塗布方法として、例えば、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、インクジェット法、ノズルプリンティング法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法等、湿式で成膜される方法を採用し、この塗布膜を乾燥して膜形成を行う方法をいう。
溶剤としては、例えば、正孔注入層3の形成について挙げたエーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、アミド系溶剤の他、アルカン系溶剤、ハロゲン化芳香族炭化水系溶剤、脂肪族アルコール系溶剤、脂環族アルコール系溶剤、脂肪族ケトン系溶剤及び脂環族ケトン系溶剤などが挙げられる。以下に溶媒の具体例を挙げるが、本発明の効果を損なわない限り、これらに限定されるものではない。
溶剤の含有量は、イリジウム錯体化合物含有組成物において好ましくは1質量%以上、より好ましくは10質量%以上、特に好ましくは50質量%以上であり、また、好ましくは99.99質量%以下、より好ましくは99.9質量%以下、特に好ましくは99質量%以下である。
加熱工程における加熱温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、乾燥時間を短くする点では温度が高いほうが好ましく、材料へのダメージが少ない点では低い方が好ましい。上限は通常250℃以下であり、好ましくは200℃以下、さらに好ましくは150℃以下である。下限は通常30℃以上であり、好ましくは50℃以上であり、さらに好ましくは80℃以上である。上限より高い温度は、通常用いられる電荷輸送材料または燐光発光材料の耐熱性より高く、分解や結晶化する可能性がある。下限未満の温度では溶媒の除去に長時間を要する。加熱工程における加熱時間は、発光層形成用組成物中の溶媒の沸点や蒸気圧、材料の耐熱性、および加熱条件によって適切に決定される。
真空蒸着法により発光層5を形成する場合には、通常、発光層5の構成材料(前述の発光材料、電荷輸送性化合物等)の1種類又は2種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ)、真空容器内を真空ポンプで10−4Pa程度まで排気した後、坩堝を加熱して(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して)、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御しながら蒸発させ)、坩堝に向き合って置かれた正孔注入輸送層の上に発光層5を形成させる。なお、2種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて発光層5を形成することもできる。
発光層5と後述の電子注入層8との間に、正孔阻止層6を設けてもよい。正孔阻止層6は、発光層5の上に、発光層5の陰極側の界面に接するように積層される層である。
この正孔阻止層6は、陽極2から移動してくる正孔を陰極9に到達するのを阻止する役割と、陰極9から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送する役割とを有する。正孔阻止層6を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低いこと、エネルギーギャップ(HOMO−LUMOの差)が大きいこと、励起三重項準位(T1)が高いことが挙げられる。
正孔阻止層6の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常0.3nm以上、好ましくは0.5nm以上であり、また、通常100nm以下、好ましくは50nm以下である。
電子輸送層7は素子の電流効率をさらに向上させることを目的として、発光層5と電子注入層8との間に設けられる。
電子輸送層7は、電界を与えられた電極間において陰極9から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送することができる化合物より形成される。電子輸送層7に用いられる電子輸送性化合物としては、陰極9又は電子注入層8からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し注入された電子を効率よく輸送することができる化合物であることが必要である。
電子輸送層7は、前記と同様にして湿式成膜法、或いは真空蒸着法により正孔阻止層上に積層することにより形成される。通常は、真空蒸着法が用いられる。
電子注入層8は、陰極9から注入された電子を効率よく、電子輸送層7又は発光層5へ注入する役割を果たす。
電子注入を効率よく行うために、電子注入層8を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属等が用いられる。その膜厚は通常0.1nm以上、5nm以下が好ましい。
電子注入層8は、湿式成膜法或いは真空蒸着法により、発光層5又はその上の正孔阻止層上に積層することにより形成される。
湿式成膜法の場合の詳細は、前述の発光層5の場合と同様である。
陰極9は、発光層側の層(電子注入層8又は発光層5など)に電子を注入する役割を果たす。陰極9の材料としては、前記の陽極2に使用される材料を用いることが可能であるが、効率良く電子注入を行なう上では、仕事関数の低い金属を用いることが好ましく、例えば、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の金属又はそれらの合金などが用いられる。具体例としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数の合金電極などが挙げられる。
陰極の膜厚は通常、陽極2と同様である。
本発明の有機電界発光素子は、本発明の効果を著しく損なわなければ、更に他の層を有していてもよい。すなわち、陽極2と陰極9との間に、上述の他の任意の層を有していてもよい。
なお、上述の説明とは逆の構造、即ち、基板上に陰極、電子注入層、発光層、正孔注入層、陽極の順に積層することも可能である。
本発明の有機電界発光素子を有機電界発光装置に適用する場合は、単一の有機電界発光素子として用いても、複数の有機電界発光素子がアレイ状に配置された構成にして用いても、陽極2と陰極9がX−Yマトリックス状に配置された構成にして用いてもよい。
本発明の表示装置及び照明装置は、上述のような本発明の有機電界発光素子を有するものである。本発明の表示装置及び照明装置の形式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
本発明は、ビスシクロメタル化イリジウム錯体原料と別の配位子とを反応させトリスシクロメタル化イリジウム錯体化合物を製造する方法にも関する。
すなわち、本発明に係る製造方法は、銀(I)塩及び有機塩基の存在下で、La pIrXqで表される化合物とLbで表される化合物とを反応させる工程を含む、La 2LbIrまたはLaLb 2Irで表されるイリジウム錯体化合物を製造する方法である。
本発明に係る製造方法は、前述の式(1)で表されるイリジウム錯体化合物の製造方法としても用いことができる。
R11およびR13は置換基を表し、
R12は水素原子または置換基を表す。]
前記LaおよびLbはイリジウム原子に少なくとも2座で配位する配位子であり、イリジウムとの結合様式が一つが共有結合であり、もう一つが配位結合もしくはカルベン配位結合であるものであれば、その化学構造の種類には特に限定は無く、3座以上の多座配位子であってもよいいが、2座配位子が好ましい。
配位結合またはカルベン配位結合する原子が炭素原子または窒素原子である場合、反応性が高いこと、及び有機EL素子材料として使用されるという観点から、sp2混成軌道を形成している炭素原子または窒素原子であることが好ましく、二重結合、芳香環または複素芳香環を形成している炭素原子または窒素原子であることがより好ましく、複素芳香環を形成している炭素原子または窒素原子であることがさらに好ましく、複素芳香環を形成している窒素原子であることが最も好ましい。
LaおよびLbのさらに好ましい形態は、下式(7)で表されるものである。
C11、C12及びC13は炭素原子を表し、N11は窒素原子を表し、
環Cy5は、前記C11および前記C12を含む、芳香環または複素芳香環を表し、
環Cy6は、前記N11および前記C13を含む、芳香環または複素芳香環を表す。
R21およびR22はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、前記R21は前記環Cy5に結合し、前記R22は前記環Cy6に結合する。
X1は、前記環Cy5に置換しうる基の最大数を表し、整数である。
X2は、前記環Cy6に置換しうる基の最大数を表し、整数である。]
環Cy5はイリジウム原子に配位する炭素原子C11およびC12を含む、芳香環または複素芳香環を表す。
環Cy5は、単環又は複数の環が結合している縮合環であってもよい。縮合環の場合、環の数は特に限定されず、6以下であることが好ましく、5以下であることが好ましい、これらの間の数であることで、錯体の溶解性を損なわない傾向にあるため好ましい。
環Cy5は、特に限定されないが、複素芳香環の構成元素は炭素原子の他に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子およびセレン原子から選ばれることが、錯体の化学的安定性の観点から好ましい。
また、複素芳香環では、含酸素原子のフラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環;含硫黄原子のチオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環;含窒素原子のピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、インドール環、インダゾール環、カルバゾール環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アクリジン環、フェナンスリジン環、カルボリン環またはプリン環;複数種類のヘテロ原子を含むオキサゾール環、オキサジアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾイソチアゾール環等が挙げられる。
そのため、上記具体例のうち、イリジウム原子に直結する炭素原子C11が構成する一つの環がベンゼン環であるものが好ましい。ベンゼン環の例としては、芳香環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環等が挙げられる。これらのなかでも、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環がさらに好ましく、ベンゼン環及び/又はナフタレン環が特に好ましい。
環Cy6は、炭素原子C12およびイリジウム原子に配位する窒素原子N11を含む複素芳香環を表す。具体的には、単環のピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ピロール環、ピラゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、プリン環;2環縮環のキノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、インドール環、インダゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環;3環縮環のアクリジン環、フェナントロリン環、カルバゾール環、カルボリン環;4環以上縮環のベンゾフェナンスリジン環、ベンゾアクリジン環またはインドロカルボリン環などが挙げられる。
これらの中でも、置換基を導入しやすく、発光波長や溶解性が高く、さらに反応しやすいことから、4環以下の縮合環が好ましく、3環以下の縮合環がより好ましく、単環または2環の縮合環が最も好ましい。
特に、配位子LaおよびLbの少なくともいずれか一方の環Cy6が、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環またはナフチリジン環であることが好ましく、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環またはナフチリジン環であることがさらに好ましい。また、環Cy6として、環Cy2で挙げた式(2)〜(5)のいずれか1で表される構造を含むことが好ましい。
式(7)におけるR21およびR22は、それぞれ環Cy5および環Cy6に結合する水素原子又は置換基を表す。R21およびR22はそれぞれ独立であり、同じでも異なっていてもよい。
X1は、環Cy5に置換しうる置換基の最大数を表し、整数である。R21が複数個ある場合、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。同様に、X2は、環Cy6に置換しうる置換基の最大数を表し、整数である。R22が複数個ある場合、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
また、R21および/またはR22が複数存在する場合、2つ以上の隣接するR21同士および/またはR22同士が、互いに結合して、脂肪族芳香族または複素芳香族の、単環または縮合環を形成してもよい。
R21およびR22はそれぞれ独立に、水素原子、−D、−F、−Cl、−Br、−I、−N(R’)2、−CN、−NO2、−OH、−COOR’、−C(=O)R’、−C(=O)NR’、−P(=O)(R’)2、−S(=O)R’、−S(=O)2R’、−OSO2R’、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基または炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれることが好ましい。
また、これらの基における1つ以上の水素原子が、D、F、Cl、Br、I又は−CNで置換されていてもよい。
該芳香族基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該アラルキル基、該ヘテロアラルキル基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、それぞれ独立に、さらに1つ以上のR’で置換されていてもよい。R’は先述した[イリジウム錯体化合物]の<R’>に記載したものと同様であり、好ましい態様についても同様である。
p及びqは、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、p+q=3である。これらを満たせば、特に限定されないが、pは1または2であることが好ましい。
Xは式(6)で表される基であり、式(6)におけるR11及びR13は置換基を表し、R12は水素原子又は置換基を表す。
R11〜R13の置換基の種類に特に限定はないが、中間原料として安定性があること、および反応でイリジウム原子から解離しやすい性質を高められるものが好ましい。
好ましくは、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルコキシ基、炭素数2以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルケニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基から選ばれる。これらの基はさらに上述のR’により置換されていてもよい。
より好ましくは、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルコキシ基、炭素数2以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルケニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基であり、さらに好ましくは、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキル基であり、最も好ましくは、炭素数1以上6以下の、直鎖状または分岐状アルキル基である。
好ましくは、水素原子、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルコキシ基、炭素数2以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルケニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基から選ばれる。これらの基はさらに上述のR’により置換されていてもよい。最も好ましくは水素原子である。
原料となるLa pIrXqで表される錯体化合物は、特許文献2または非特許文献4記載の方法により合成することが出来る。さらには、例えば書籍 IRIDIUM(III)IN OPTOELECTRONIC AND PHOTONICS APPLICATIONS ed.by.Eli Zysman−Colman Wiley,2017などに引用されている文献を参考にすることもできる。
配位子の添加方法にも制限は無く、反応開始時に全量を反応系内に存在させてもよく、また、反応途中に全量を一括または分割して投入することや、反応系内に連続して供給することもできる。
本発明に係る製造方法にて用いられる銀(I)塩には、とくに制限は無いが、反応系内にてAg(I)+イオンを遊離しうるものが好ましいため、塩化銀、臭化銀などのハロゲン化銀および酸化銀ならびに硫化銀は除かれる。
本発明で用いられる銀(I)塩の例としては、有機酸の銀塩として、酢酸銀、トリフルオロ酢酸銀、ギ酸銀、オクタン酸銀、2−エチルヘキサン酸銀、安息香酸銀、ピコリン酸銀、乳酸銀、クエン酸銀、シクロヘキサン酪酸銀、パラトルエンスルホン酸銀、メタンスルホン酸銀、トリフルオロメタンスルホン酸銀、N,N−ジメチルジチオカルバミド酸銀、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド酸銀、トリフルオロメタンチオラート銀などが挙げられる。また、無機酸の銀塩として、炭酸銀、硝酸銀、硫酸銀、亜硝酸銀、塩素酸銀、過塩素酸銀、リン酸銀、シアン化銀、クロム酸銀、タングステン酸銀、ヘキサフルオロひ酸銀、ほう酸銀、ヘキサフルオロアンチモン銀、ヘキサフルオロリン酸銀などが挙げられる。
銀(I)塩の添加方法にも制限は無く、反応開始時に全量を反応系内に存在させてもよく、反応途中に全量を一括または分割して投入することや、反応系内に連続して供給することもできる。
本発明に係る製造方法で用いられる有機塩基は、炭素数3以上60以下の有機アミン類、少なくとも2位および6位に脂肪族置換基を有する炭素数3以上60以下のピリジン類等が挙げられる。
炭素数3以上60以下の有機アミン類の例としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカ−7−エン、N,N−ジメチルアニリンなどが挙げられる。
少なくとも2位および6位に脂肪族置換基を有する炭素数3以上60以下のピリジン類において用いられる脂肪族置換基の種類としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などが挙げられる。塩基性と求核性のバランスを取るため、好ましくは炭素数10以下、より好ましくは炭素数6以下の置換基が用いられる。これらの例としては、2,6−ルチジン、2,4,6−トリメチルピリジン、2,6−ジ−tert−ブチルピリジンなどが挙げられる。
有機塩基の添加方法にも制限は無く、反応開始時に全量を反応系内に存在させてもよく、反応途中に全量を一括または分割して投入することや、反応系内に連続して供給することもできる。
La pIrXqで表される錯体化合物(原料La pIrXq)と配位子Lbとの反応は、無溶媒で実施することも可能であるし、溶媒を用いて実施することも出来る。溶媒の種類は反応に悪影響を及ぼさない限り種類に限定はない。用いる原料La pIrXqや配位子Lbをよく溶解させる種類の溶媒が好ましく用いられる。溶媒は単独で用いてもよいし、複数種を混合して用いてもよい。
溶媒の種類は特に限定されず、公知の溶媒を用いることができる。例えば、シクロヘキシルベンゼン、ジグリム、トルエン等が挙げられる。
溶媒の添加方法にも制限は無い。反応当初から全量を用いてもよく、反応途中に全量を一括または分割して投入することや、反応系内に連続して供給することもできる。さらに、反応途中で溶媒を気化させ、反応系内から溶媒を除去しながら反応を行うこともできる。
(温度)
反応温度は用いる反応原料等の組み合わせにより異なるが、通常25℃以上であり、好ましくは50℃以上、より好ましくは100℃以上である。また、通常300℃以下であり、好ましくは270℃以下、より好ましくは250℃以下である。これらの温度範囲であることで、錯体の分解などの望まない副反応を抑制しながら、反応を進行させることができる傾向にある。
反応圧力にはとくに制限は無い。通常大気圧下で実施されるが、反応途中で溶媒を連続的に除去するときの除去効率を上げる場合には減圧下で行うことが出来るし、逆に、溶媒などの揮発を抑えて安定した粘度において効率よく撹拌を行う場合には加圧下で反応させることもできる。
なお、以下の実施例および比較例において、反応はすべて窒素気流下で行われた。また、液体クロマトグラフィー(LC)の測定条件は以下のとおりである。
装置:株式会社島津製作所製LC−20Aシステム
カラム:GLサイエンス株式会社製イナートシルODS−3(3μm、4.6×25cm)、
溶離液組成:アセトニトリル/テトラヒドロフラン
溶離液流速:0.8ml/min
オーブン温度:40℃
検出:UV254nm
<化合物1の合成>
<化合物2の合成>
これに再び中間体13(3.57g)とトリフルオロメタンスルホン酸銀(I)(1.40g)およびジグリム(2mL)を加え、オイルバスを220℃として撹拌した。途中、ジイソプロピルエチルアミンを、105分後に300μL、125分後に200μL、165分後に150μLそれぞれ加えたところ、目的物の大幅な収率向上が高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析で観察された。3時間で撹拌を止め、室温まで冷却し、カラムクロマトグラフィー2回(ゲル850mL、ジクロロメタン/ヘキサン=1/1、その後ゲル600mL、トルエン/ヘキサン=1/1で展開)により、上記式で表される化合物2を0.70g得た。
上記反応時間と目的物のLC面積百分率値(%)の関係を以下表1及び図3に示す。
<化合物3および4の合成>
本発明のイリジウム錯体化合物である化合物1について、以下の方法で、発光量子収率、および最大発光波長の測定を行なった。
化合物1を、室温下、2−メチルテトラヒドロフラン(2MeTHF)(アルドリッチ社製、脱水、安定剤非添加)に溶解し、1×10−5mol/lの溶液を調製した。この溶液をテフロン(登録商標)コック付きの石英セルに入れ、窒素バブリングを20分以上行い、室温で絶対量子収率を測定した。表2に結果を示す。
装置:浜松ホトニクス社製 有機EL量子収率測定装置C9920−02
光源:モノクロ光源L9799−01
検出器:マルチチャンネル検出器PMA−11
励起光:380nm
化合物1を、常温下で、2−メチルテトラヒドロフランに、濃度1×10−4mol/L以下で溶解させた溶液について、分光光度計(浜松ホトニクス社製 有機EL量子収率測定装置C9920−02)でりん光スペクトルを測定した。得られたりん光スペクトル強度の最大値を示す波長を、最大発光波長とした。
実施例A1において、化合物1に代えて化合物2〜4または以下に示す化合物D−3、化合物D−5、化合物D−9または化合物D−10を用いた他は同様に溶液を調製し、発光量子収率、および最大発光波長を測定した。結果を表2に示す。なお、発光量子収率は、比較例A1の値を1とした相対値で示した。
図1に示す構造を有する有機電界発光素子を以下の方法で作製した。ただし、図1における正孔阻止層6及び電子注入層8は形成しなかった。
ガラス基板1の上に、インジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を70nmの厚さに堆積したもの(ジオマテック社製、スパッタ成膜品)を、通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を形成した。パターン形成したITO基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。このITOは、透明電極2として機能する。
溶剤:安息香酸ブチル
塗布液濃度:P−1 2.0質量%
:A−1 0.4質量%
<正孔注入層3の成膜条件>
スピンコート雰囲気:大気中
加熱条件:大気中、240℃、1時間
溶剤:フェニルシクロヘキサン
塗布液濃度:2.0質量%
<成膜条件>
スピンコート雰囲気:乾燥窒素中
加熱条件:230℃、30分間(乾燥窒素下)
溶剤:フェニルシクロヘキサン 1547重量部
発光層組成:H−1 30重量部
H−2 70重量部
化合物1 20重量部
<成膜条件>
スピンコート雰囲気:乾燥窒素中
加熱条件:120℃×20分(乾燥窒素下)
次に、陰極9としてアルミニウムを同様にモリブデンボートにより加熱して、膜厚80nmのアルミニウム層を形成した。以上の2層の蒸着時の基板温度は室温に保持した。
窒素グローブボックス中で、23mm×23mmサイズのガラス板の外周部に、約1mmの幅で光硬化性樹脂30Y−437(スリーボンド社製)を塗布し、中央部に水分ゲッターシート(ダイニック社製)を設置した。この上に、陰極形成を終了した基板を、蒸着された面が乾燥剤シートと対向するように貼り合わせた。その後、光硬化性樹脂が塗布された領域のみに紫外光を照射し、樹脂を硬化させた。
以上の様にして、2mm×2mmのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。
実施例A5において、発光層を形成する際に用いた化合物1を、化合物2に変更した以外は、実施例A3と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例A5において、発光層を形成する際に用いた化合物1を、下記式で表される化合物D−21に変更した以外は、実施例A3と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例A5において、発光層を形成する際に用いた化合物1を、下記式で表される化合物D−22に変更した以外は、実施例A3と同様にして有機電界発光素子を作製した。
25mLナスフラスコに、中間体20(72mg)、中間体21(192mg、1eq)、トリフルオロメタンスルホン酸銀31mg(1eq)およびシクロヘキシルベンゼン0.3mLを入れ、窒素置換した。オイルバス200℃で約105分間加熱撹拌した。ここまでを比較例B1とする。
さらにその直後、2,6−ジ−tert−ブチルピリジン42mg(1eq)を加え、オイルバス200℃でさらに30分間加熱撹拌した。合計135分後にLC分析を行った。これを実施例B2−2とする。
25mLナスフラスコに、中間体20(72mg)、中間体21(192mg、1eq)、2,6−ジ−tert−ブチルピリジン42mg(1eq)およびシクロヘキシルベンゼン0.3mLを入れ、窒素置換した。オイルバス200℃で約105分間加熱撹拌した。ここまでを比較例B2とする。
その直後、トリフルオロメタンスルホン酸銀31mg(1eq)を加え、オイルバス200℃でさらに加熱撹拌した。合計135分後にLC分析を行った。これを実施例B2−3とする。
25mLナスフラスコに、中間体22(84.5mg)、中間体23(184mg、1eq)、2,6−ジ−tert−ブチルピリジン43mg(1eq)およびシクロヘキシルベンゼン0.3mLを入れ、窒素置換した。オイルバス220℃で約65分間加熱撹拌した。ここまでを比較例B3とする。
その直後、トリフルオロメタンスルホン酸銀32mg(1eq)を加え、オイルバス220℃でさらに加熱撹拌した。合計95分後と125分後にLC分析を行った。これを実施例B3−2とする。
25mLナスフラスコに、中間体20(72mg)、中間体24(172mg、1eq)、トリフルオロメタンスルホン酸銀32mg(1.5eq)およびシクロヘキシルベンゼン0.5mLを入れ、窒素置換した。オイルバス200℃で約60分間加熱撹拌した。ここまでを比較例B4とする。
さらにその直後、ジイソプロピルエチルアミン42mg(1eq)を加え、オイルバス220℃でさらに30分間加熱撹拌した。合計90分後にLC分析を行った。これを実施例B4−2とする。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
10 有機電界発光素子
Claims (10)
- 下記式(1)で表されるイリジウム錯体化合物。
環Cy1は炭素原子C1およびC2を含む芳香環または複素芳香環を表し、
環Cy2は炭素原子C3および窒素原子N1を含む下記式(2)〜式(5)のいずれか1で表される構造を表し、
環Cy3は炭素原子C4およびC5を含む芳香環または複素芳香環を表し、
環Cy4は炭素原子C6および窒素原子N2を含む複素芳香環を表す。
前記環Cy1〜環Cy4がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
mは1〜3の整数であり、nは0〜2の整数であり、
m+n=3である。
R1〜R4はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表す。
R1〜R4がそれぞれ複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
a、cおよびdは、それぞれ前記環Cy1、環Cy3および環Cy4に置換しうる基の最大数の整数であり、
bは5である。]
- 前記式(1)における環Cy1、環Cy3および環Cy4の環を構成する原子数がそれぞれ5以上30以下である、請求項1に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記式(1)におけるR1〜R4がそれぞれ独立して、水素原子、F、CN、炭素数1以上30以下の、直鎖状、分岐状もしくは環状アルキル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、または炭素数5以上60以下の複素芳香族基である、請求項1又は2に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記式(1)における環Cy1および環Cy3が、それぞれ独立して、ベンゼン環またはナフタレン環である、請求項1乃至3のいずれか1項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 前記式(1)における環Cy4がイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環またはナフチリジン環である、請求項1乃至4のいずれか1項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 常温下、2−メチルテトラヒドロフランに濃度1×10−4mol/L以下で溶解させた溶液が示すりん光スペクトルの最大発光波長が620nm以上である、請求項1乃至5のいずれか1項に記載のイリジウム錯体化合物。
- 請求項1乃至6のいずれか1項に記載のイリジウム錯体化合物および有機溶剤を含有する組成物。
- 請求項1乃至6のいずれか1項に記載のイリジウム錯体化合物を含有する有機電界発光素子。
- 請求項8に記載の有機電界発光素子を有する表示装置。
- 請求項8に記載の有機電界発光素子を有する照明装置。
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JP7400734B2 (ja) * | 2018-12-20 | 2023-12-19 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機フォトダイオード及び赤外線cmosセンサー |
WO2020145294A1 (ja) * | 2019-01-10 | 2020-07-16 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002105055A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法 |
JP2006120762A (ja) * | 2004-10-20 | 2006-05-11 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
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JP2013035822A (ja) * | 2011-08-05 | 2013-02-21 | Industrial Technology Research Inst | 有機金属化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
WO2015087961A1 (ja) * | 2013-12-12 | 2015-06-18 | 三菱化学株式会社 | イリジウム錯体化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含む組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
JP2015530982A (ja) * | 2012-08-07 | 2015-10-29 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 金属錯体 |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002105055A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | イリジウム錯体またはその互変異性体の製造方法 |
JP2006120762A (ja) * | 2004-10-20 | 2006-05-11 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
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