JP7400734B2 - 有機フォトダイオード及び赤外線cmosセンサー - Google Patents
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Description
・Siフォトダイオードに比較して、薄膜化が可能であるため入射角を広くとれ、少ない光を確実に光電変換ができる。
・信号蓄積太光電変換部を独立に設計できるため、信号蓄積部の容量を大きくでき、高ダイナミックレンジ化が容易である。
・信号蓄積部がそのままメモリとして使用できる。
「電子ブロッキング層5は、光電変換層3’のp型半導体層7よりも低いエネルギー準位のHOMOおよび高いエネルギー準位のLUMOを有する。言い換えると、光電変換層3’は電子ブロッキング層5との界面近傍において、電子ブロッキング層よりも高いエネルギー準位のHOMOおよび電子ブロッキング層よりも低いエネルギー準位のLUMOを有する。電子ブロッキング層は前述のp型半導体あるいは正孔輸送性有機化合物を用いることもできる。
正孔ブロッキング層6は、上部電極4から正孔が注入されることによる暗電流を低減するために設けられており、上部電極4からの正孔が光電変換層3に注入されるのを阻止する。」との記載があり、正孔ブロッキング層が暗電流の低減に有効であることが記載されているが、正孔ブロッキング層の具体例としては、第[0042]段落に、「正孔ブロッキング層6には、銅フタロシアニン、PTCDA、アセチルアセトネート錯体、BCP、Alqなどの有機物、有機-金属化合物や、MgAg、MgOなどの無機物が好ましく用いられる」
即ち、本発明は以下を要旨とする。
Ar11及びAr12は、各々独立して、直接結合、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
Ar13~Ar15は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
m個のAr14同士及びAr15同士は、各々、同じでもよく、異なっていてもよい。
但し、Ar11及びAr12が同時に直接結合であることはない。
nは1~6の整数を表す。
n個のAr1は、同じでもよく、異なっていてもよく、式(1A)中のベンゾシクロブテン環は、置換基を有していてもよい。該置換基同士が、互いに結合して環を形成してもよい。
式(1B)~(1I)中、R3~R5は、水素原子又はアルキル基を表す。
R6、R7、R10は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す。
r,jは1~5の整数、kは1~7の整数を表す。
rが2以上のとき、複数のR6は同じであっても異なっていてもよく、隣接するR6同士が結合して環を形成してもよい。
jが2以上のとき、複数のR7は同じであっても異なっていてもよく、隣接するR7同士が結合して環を形成してもよい。
kが2以上のとき、複数のR10は同じであっても異なっていてもよい。
Ar2は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
Ar42はそれぞれ独立に下記式(5a-2)~(5d-2)で表される。
Ar43はそれぞれ独立に下記式(5a-3)~(5d-3)で表される。
XはC=O、O、S、又はSeを表す。
YはCR31R31、SiR31R31、GeR31R31、NR31、又はC=Oを表す。
ZはCR31、又はNを表す。
LはR31、又はハロゲン原子を表す。
R31はそれぞれ独立に、水素原子、分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、或いは分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基及び/又は分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
Aはマロノニトリル基を有するアクセプター部位を表す。
x1は0又は1、x2は1~6の整数、x3は0又は1をそれぞれ表す。
式(5)において、式(5f-1)と式(5g-1)とが隣接することはない。
Qはマロノニトリル基もしくはO=を表す。Qの少なくとも一方はマロノニトリル基である。
XはC=O、O、S、又はSeを表す。
RAはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、或いは分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基及び/又は分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
RBはRAと同義であるか、或いは隣接するRB同士で芳香族6員環を形成する。
Ar21及びAr22は、各々独立して、直接結合、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
Ar23~Ar27は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
R1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~24のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1~24のアルコキシ基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい芳香族複素環基を表す。
p個のAr27は、同じでもよく、また異なっていてもよい。q個のAr24同士及びAr25同士は、各々、同じでもよく、異なっていてもよい。Ar21及びAr22が同時に直接結合であることはない。
本発明の有機フォトダイオードは、第1電極、正孔輸送層、光電変換層、及び第2電極をこの順に含んでなる有機フォトダイオードであって、該光電変換層がp型半導体とn型半導体を含んでなり、該正孔輸送層が、下記式(2)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物を含有し、該高分子化合物が、該高分子化合物間において230℃において互いに側鎖の炭素原子に結合する基を有することを特徴とする。
以下において、本発明に係る正孔輸送層も含まれる、下記式(2)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物であって、該高分子化合物間において230℃において互いに側鎖の炭素原子に結合する基を有する高分子化合物を「本発明の正孔輸送性ポリマー」と称す場合がある。
Ar11及びAr12は、各々独立して、直接結合、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
Ar13~Ar15は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
m個のAr14同士及びAr15同士は、各々、同じでもよく、異なっていてもよい。
但し、Ar11及びAr12が同時に直接結合であることはない。
本発明の有機フォトダイオードにおける正孔輸送層に用いる、前記式(2)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物であって、該高分子化合物間において230℃において互いに側鎖の炭素原子に結合する基(以下、この基を単に「230℃において互いに側鎖の炭素原子に結合する基」と称す場合がある。)を有する本発明の正孔輸送性ポリマーについて説明する。
nは1~6の整数を表す。
n個のAr1は、同じでもよく、異なっていてもよく、式(1A)中のベンゾシクロブテン環は、置換基を有していてもよい。該置換基同士が、互いに結合して環を形成してもよい。
式(1B)~(1I)中、R3~R5は、水素原子又はアルキル基を表す。
R6、R7、R10は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す。
r,jは1~5の整数、kは1~7の整数を表す。
rが2以上のとき、複数のR6は同じであっても異なっていてもよく、隣接するR6同士が結合して環を形成してもよい。
jが2以上のとき、複数のR7は同じであっても異なっていてもよく、隣接するR7同士が結合して環を形成してもよい。
kが2以上のとき、複数のR10は同じであっても異なっていてもよい。
Ar2は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
本発明において、230℃において互いに側鎖の炭素原子に結合する基があるかどうかは、当業者であれば基の種類により容易に判別できるが、全体構造から判別が難しい場合には、以下のようにして確認することができる。
即ち、当該高分子化合物をトルエンに適量溶解させ、これを基材に塗布したのち、230℃で1時間加熱乾燥して、膜厚25nmから100nmの膜を得、得られた膜が常温のトルエン中に保持しても、実質的に溶解しないことにより確認することができる。この場合、トルエンに実質的に溶解せず膜厚がほとんど減少しないことを、断面SEM観察等で確認すればよい。
本発明の正孔輸送性ポリマーの代表例として、前記式(1A)で表される基を有し、前記式(2)で表される繰り返し単位を含む正孔輸送性ポリマー(以下、「本発明の正孔輸送性ポリマー(1A)」と称す場合がある。)の前記式(1A)で表される基について説明する。
Ar1は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、ドデシル基などの、炭素数が通常1以上であり、通常24以下、好ましくは12以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルキル基;
例えばビニル基等の、炭素数が通常2以上であり、通常24以下、好ましくは12以下であるアルケニル基;
例えばエチニル基等の、炭素数が通常2以上であり、通常24以下、好ましくは12以下であるアルキニル基;
例えばメトキシ基、エトキシ基等の、炭素数が通常1以上であり、通常24以下、好ましくは12以下であるアルコキシ基;
例えばフェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基等の、炭素数が通常4以上、好ましくは5以上であり、通常36以下、好ましくは24以下であるアリールオキシ基;
例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の、炭素数が通常2以上であり、通常24以下、好ましくは12以下であるアルコキシカルボニル基;
例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の、炭素数が通常2以上であり、通常24以下、好ましくは12以下であるジアルキルアミノ基;
例えばジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、N-カルバゾリル基等の、炭素数が通常10以上、好ましくは12以上であり、通常36以下、好ましくは24以下のジアリールアミノ基;
例えばフェニルメチルアミノ基等の、炭素数が通常7以上であり、通常36以下、好ましくは24以下であるアリールアルキルアミノ基;
例えばアセチル基、ベンゾイル基等の、炭素数が通常2以上であり、通常24以下、好ましくは12以下であるアシル基;
例えばフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;
例えばトリフルオロメチル基等の、炭素数が通常1以上であり、通常12以下、好ましくは6以下のハロアルキル基;
例えばメチルチオ基、エチルチオ基等の、炭素数が通常1以上であり、通常24以下、好ましくは12以下のアルキルチオ基;
例えばフェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基等の、炭素数が通常4以上、好ましくは5以上であり、通常36以下、好ましくは24以下であるアリールチオ基;
例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等の、炭素数が通常2以上、好ましくは3以上であり、通常36以下、好ましくは24以下であるシリル基;
例えばトリメチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基等の、炭素数が通常2以上、好ましくは3以上であり、通常36以下、好ましくは24以下であるシロキシ基;
シアノ基;
例えばフェニル基、ナフチル基等の、炭素数が通常6以上であり、通常36以下、好ましくは24以下である芳香族炭化水素基;
例えばチエニル基、ピリジル基等の、炭素数が通常3以上、好ましくは4以上であり、通常36以下、好ましくは24以下である芳香族複素環基
また、上記各置換基がさらに置換基を有していてもよく、その例としては置換基群Zの項に例示した基から選択される。
nは1以上、6以下の整数を表す。架橋反応が進行しやすい点、架橋反応後に主鎖が凝集したり、離れすぎたりすることがなく正孔輸送性に優れる点で、nは1以上、3以下の整数であることが好ましい。nが2以上の場合、n個のAr1は、同じでもよく、異なっていてもよい。
本発明の正孔輸送性ポリマーは、式(1A)で表される基の代りに、前記式(1B)~式(1I)のいずれかで表される基を有するものであってもよく、式(1A)で表される基と、式(1B)~式(1I)のいずれかで表される基とを有するものであってもよい。
本発明の正孔輸送性ポリマーは、前記式(2)で表される繰り返し単位を含む。本発明の正孔輸送性ポリマーは、主鎖にアミン構造を有し、sp3混成軌道の中心となる窒素原子を有することで、正孔輸送性、電気的耐久性に優れたものとなる。
式(2)中、Ar11及びAr12は、各々独立して、直接結合、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。Ar11及びAr12が同時に直接結合であることはない。Ar13~Ar15は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
式(2)におけるmは、0以上、3以下の整数を表す。
本発明の正孔輸送性ポリマーは、正孔輸送性に優れる点、電気的耐久性に優れる点から、下記式(3)で表される繰り返し単位を含むことが好ましい。
Ar21及びAr22は、各々独立して、直接結合、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
Ar23~Ar27は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
R1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~24のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1~24のアルコキシ基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい芳香族複素環基を表す。
p個のAr27は、同じでもよく、また異なっていてもよい。q個のAr24同士及びAr25同士は、各々、同じでもよく、異なっていてもよい。Ar21及びAr22が同時に直接結合であることはない。
式(3)中、Ar21、Ar22は、各々独立して、直接結合、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。Ar21及びAr22が同時に直接結合であることはない。
式(3)における(Ar27)pは、sp3混成軌道の中心となる炭素原子とベンゾシクロブテン環に結合する基であり、式(1A)における(Ar1)nである。Ar27は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。pは0以上、6以下の整数を表す。p個のAr27は、同じでもよく、また異なっていてもよい。Ar27の具体例、好ましい例は、前述の、Ar1と同様である。
R1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~24のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1~24のアルコキシ基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい芳香族複素環基を表す。中でも、正孔輸送性に優れる点、架橋反応前の溶解性が高い点から、アルキル基が好ましい。
本発明の正孔輸送性ポリマーは、正孔輸送性に優れる点に加え、架橋反応前の溶解性に優れる点で、部分構造としてフルオレン環由来の1価又は2価以上の基を含むことが好ましい。
本発明においては、本発明の正孔輸送性ポリマーが有する230℃において互いに側鎖の炭素原子に結合する基、好ましくは式(1A)~(1I)のいずれかで表される基の数を、分子量1000あたりの数で表す。ここで、正孔輸送性ポリマーの分子量1000あたりの式(1A)~(1I)のいずれかで表される基等の230℃において互いに側鎖の炭素原子に結合する基の数(以下、「式(1)数/1000」と称す場合がある。)は、正孔輸送性ポリマーからその末端基を除いて、合成時の仕込みモノマーのモル比と、構造式から算出することができる。
本発明の正孔輸送性ポリマーは、正孔輸送性に優れる点、架橋反応後に有機溶剤に対して難溶となり易い点から、重量平均分子量(Mw)が20000以上であることが好ましく、60000以上であることがさらに好ましい。重量平均分子量(Mw)の上限は、後述の正孔輸送層形成用組成物の濾過性が低下する、正孔輸送層形成用組成物の粘性が高くなりすぎて薄膜の形成が難しくなるといった観点から、通常500000以下、好ましくは200000以下である。
以下に本発明の正孔輸送性ポリマー(1A)の繰り返し単位の好ましい例を示す。本発明の正孔輸送性ポリマーの繰り返し単位はこれらに限定されるものではない。
本発明の正孔輸送性ポリマーは、目的とする化合物の構造に応じて原料を選択し、公知の手法を用いて合成することができる。
mは0~3の整数を表し、pは1~6の整数を表す。
Ar11は、直接結合、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
Ar13~Ar15は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
Ar21は、直接結合、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
Ar26及びAr27は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
R1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~24のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1~24のアルコキシ基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい芳香族複素環基を表す。
p個のAr27は、同じでもよく、また異なっていてもよい。
m個のAr14同士及びAr15同士は、各々、同じでもよく、異なっていてもよい。
遷移金属触媒としては、パラジウム化合物とホスフィン配位子とを使用することが好ましい。
パラジウム化合物としては、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムクロロホルム錯体が好ましい。
ホスフィン配位子としては、トリ-tert-ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ-tert-ブチルフェニルホスフィン、ジ-tert-ブチル(4-ジメチルアミノフェニル)ホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2',6’-ジメトキシビフェニルが好ましい。
X’はI、Br、Cl、F等のハロゲン原子を表す。
mは0~3の整数を表し、pは1~6の整数を表す。
Ar12~Ar15は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
Ar21、Ar27、Ar31~Ar33は各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
R1は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい芳香族複素環基を表す。
p個のAr27は、同じでもよく、また異なっていてもよい。
m個のAr14同士及びAr15同士は、各々、同じでもよく、異なっていてもよい。
本発明の有機フォトダイオードの正孔輸送層は、上述の本発明の正孔輸送性ポリマーを用いて好ましくは湿式成膜法により形成される。
正孔輸送層は光電変換層で発生した正孔を効率よく第1電極へと運ぶ役割を果たすことから、光電変換層のp型半導体とのHOMOの差が0.5eV以内であることが好ましく、0.3eV以内であることが好ましい。
本発明の有機フォトダイオードは、第1電極、正孔輸送層、光電変換層、及び第2電極がこの順で積層形成されたものであるが、通常、これらの層を支持するために、基板を備えている。基板は、第1電極側、第2電極側のいずれに設けられていてもよく、両側に設けられてもよい。基板は少なくとも、第1電極側に設けられていることが好ましい。
電極(第1電極、第2電極)は、導電性を有する任意の材料により形成することが可能である。
この際の光の透過率の具体的範囲に制限は無いが、有機フォトダイオードの光電変換効率を考慮すると、80%以上が好ましい。光の透過率は、通常の分光光度計で測定可能できる。
光電変換層は、光を吸収して電荷を分離する層である。本発明の有機フォトダイオードの光電変換層は、p型半導体とn型半導体を含む。光電変換層がp型半導体とn型半導体とを含む混合半導体膜よりなるバルクヘテロ接合構造であることにより、p型半導体とn型半導体との距離が近づくことで、光電変換効率の高い有機フォトダイオードを実現することができる。
これに限らず、上記したように、n型(アクセプター性)化合物として用いた化合物よりもイオン化ポテンシャルの小さい化合物であればドナー性半導体として用いてよい。
例えば、縮合芳香族炭素環化合物(ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、フルオランテン誘導体)、窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含有する5ないし7員のヘテロ環化合物(例えばピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、フェナントロリン、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、トリアゾロピリダジン、トリアゾロピリミジン、テトラザインデン、オキサジアゾール、イミダゾピリジン、ピラリジン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、ジベンズアゼピン、トリベンズアゼピン等)、ポリアリーレン化合物、フルオレン化合物、シクロペンタジエン化合物、シリル化合物、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体などが挙げられる。
これに限らず、上記したように、ドナー性化合物として用いた化合物よりも電子親和力の大きな化合物であればアクセプター性半導体として用いてよい。
ここで、「フラーレン骨格を実質的に含まない」とは、光電変換層において発生した電荷の内、電子の輸送を非フラーレン型のn型半導体が担うという意味であり、光電変換層のモルフォロジーの改善のために少量含有することはあり得る。そのような目的においては、通常フラーレン骨格を含むn型半導体は、フラーレン骨格を有さない非フラーレン型のn型半導体に対して5重量%以下で含有されており、好ましくはこの割合は2重量%以下である。
Ar42はそれぞれ独立に下記式(5a-2)~(5d-2)で表される。
Ar43はそれぞれ独立に下記式(5a-3)~(5d-3)で表される。
XはC=O、O、S、又はSeを表す。
YはCR31R31、SiR31R31、GeR31R31、NR31、又はC=Oを表す。
ZはCR31、又はNを表す。
LはR31、又はハロゲン原子を表す。
R31はそれぞれ独立に、水素原子、分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、或いは分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基及び/又は分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
Aはマロノニトリル基を有するアクセプター部位を表す。
x1は0又は1、x2は1~6の整数、x3は0又は1をそれぞれ表す。
式(5)において、式(5f-1)と式(5g-1)とが隣接することはない。
Qはマロノニトリル基もしくはO=を表す。Qの少なくとも一方はマロノニトリル基である。
XはC=O、O、S、又はSeを表す。
RAはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、或いは分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基及び/又は分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
RBはRAと同義であるか、或いは隣接するRB同士で芳香族6員環を形成する。
電子輸送層は、本発明の有機フォトダイオードに必ずしも必要とされるものではないが、光電変換層と第2電極との間に電子輸送層を設けることで、光電変換効率を高めたり、暗電流を低減したりすることができる。
電子輸送層によって暗電流を低減させる場合、電子輸送層は光電変換層のp型半導体に対して0.3eV以上深いHOMOを有していることが好ましく、0.5eV以上深いHOMOを有していることが好ましく、1.0eV以上深いHOMOを有していることがさらに好ましい。
本発明の有機フォトダイオードは、本発明の効果を著しく損なわなければ、上述した基板、第1及び第2電極、正孔輸送層、光電変換層及び電子輸送層以外の構成層を備えていても良い。
例えば、保護膜をポリマー膜とする場合には、ポリマー溶液の塗布乾燥による形成方法、モノマーを塗布或いは蒸着して重合する形成方法などが挙げられる。
ポリマー膜の形成に際しては、さらに架橋処理を行なったり、多層膜を形成したりすることも可能である。
保護膜を無機酸化膜や窒化膜等の無機物膜とする場合には、例えば、スパッタ法、蒸着法等の真空プロセスでの形成方法、ゾルゲル法に代表される溶液プロセスでの形成方法などを用いることができる。
本発明の有機フォトダイオードは、通常、基板上に、第1電極、正孔輸送層、光電変換層、第2電極の順でこれらの層をそれぞれ前述した方法で積層形成することにより製造される。これらの層間に必要に応じて設けられる電子輸送層等の形成工程が設けられる。
本発明の赤外線CMOSセンサーは、本発明の有機フォトダイオードを用いた赤外線CMOSセンサーである。本発明の赤外線CMOSセンサーは、有機フォトダイオードとして本発明の有機フォトダイオードを用いること以外は、従来の一般的な赤外線CMOSセンサーの構成を採用することができる。本発明の赤外線CMOSセンサーは、例えば、図2に示すような構成とすることができる。
赤外線CMOSセンサーに入射した光は画素ごとに設けられたマイクロレンズ1、カラーフィルタ2を介して有機フォトダイオード10に吸収され、電子正孔対が生成される。発生した電子は、光電変換層13に印加される電界強度に応じて下部電極11側に引き抜かれ、信号荷電として信号蓄積部7に蓄積される。
以下の実施例及び比較例で製造した有機フォトダイオードの性能測定方法は以下の通りである。
また、同装置内に暗箱を設け、2400ソースメーターを用いて、素子に-1Vの電圧を印加した際の電流電圧測定により単位面積当たりの暗電流密度の値を得た。
また、素子の受光部分に1mm□の開口を有する遮光マスクを設置し、ペクセル・テクノロジー社製の作用スペクトル測定装置PEC-S20を用いて波長850nmの光に対する光電変換効率を測定した。
測定に当たっては、ITO基板側から光を入射させた。
以下の方法により、有機フォトダイオードを作製した。
ガラス基板上に電極として膜厚150nmのインジウム・スズ酸化物(ITO)の透明導電膜がパターン成膜されたITO基板の表面を紫外線オゾン洗浄機(NL-UV253、日本レーザー電子社製)で10分間処理した後に、正孔輸送層を次のように成膜した。
なお、下記式(H4)において、0.95の比率で含まれる繰り返し単位中のArは、下に0.95と記載されている9,9-ジn-ヘキシル-2-フルオレニル基であり、ランダムに0.95:0.05の割合で含まれているわけではない。0.05の繰り返し単位についても同様である。
この組成物を窒素雰囲気下において回転数1500rpmで30秒間、ITO基板の電極面にスピンコートし、240℃で30分間加熱乾燥して、膜厚92nmの正孔輸送層を形成した。なお、下記式(H4)に示すポリマーは、230℃の加熱乾燥でも重合し、その後の塗布工程を行っても問題を生じるものではない。
光電変換層は、p型半導体PCE-10(アルドリッチ社製)と、n型半導体材料として下記式(N2)で表されるもの(式(N2)において、Rはすべて2-エチルヘキシル基)を、1対1の重量比で秤量し、クロロベンゼン(アルドリッチ社製)と1-クロロナフタレン(アルドリッチ社製)とを98:2の容量割合で加えて先述のp型半導体ならびにn型半導体を溶解させて光電変換層形成用組成物を調製した。この組成物を、窒素雰囲気下において1000rpmで上記正孔輸送層上にスピンコートし、膜厚150nmの光電変換層を成膜した。
正孔輸送層を成膜しなかった以外は実施例1と同様に有機フォトダイオードを得た。
この有機フォトダイオードは、波長940nmにおいて-1Vでの印加電圧下では漏れ電流量が大きいために外部量子効率は正確に計測できなかった。また、単位面積当たりの暗電流密度は、2×10-3A/cm2であった。
正孔輸送層を市販のPEDOT:PSS(Clevios P VP AI4083、Heraeus社製)で成膜した以外は実施例1と同様に有機フォトダイオードを得た。
この有機フォトダイオードは、波長940nmにおいて-1Vでの印加電圧下の外部量子効率として、36%の値が、また、単位面積当たりの暗電流密度は、3×10-7A/cm2の値が得られた。
以下の方法により、有機フォトダイオードを作製した。
ガラス基板の上にインジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜を130nm成膜したもの(スパッタ成膜品、シート抵抗15Ω)を通常のフォトリソグラフィ技術により2mm幅のストライプにパターニングして透明電極を形成した。パターン形成したITO基板を、超純水、アセトン、イソプロピルアルコールの順番で超音波洗浄により洗浄後、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
なお、下記式(H1)において、0.95の比率で含まれる繰り返し単位中のArは、下に0.95と記載されている9,9-ジn-ヘキシル-2-フルオレニル基であり、ランダムに0.95:0.05の割合で含まれているわけではない。0.05の繰り返し単位についても同様である。
以上の様にして、2mm×2mmのサイズの受光面積部分を有する有機フォトダイオードが得られた。
正孔輸送層を以下の方法で形成したほかは、実施例2と同様にして有機フォトダイオードを作製した。
以下の方法により、有機フォトダイオードを作製した。
得られた光電変換層の上に、三酸化モリブデンを膜厚7nmとなるように真空蒸着法を用いて形成し、正孔輸送層とした。
その後、真空蒸着法を用いて銀を膜厚100nmとなるように、透明電極であるITOストライプと直交する2mm幅のストライプ形状に形成して反射電極とした。
以上の様にして、2mm×2mmのサイズの受光面積部分を有するフォトダイオードが得られた。
光電変換層を形成した後、正孔輸送層を形成する際、下記式(H3)に示す化合物を真空蒸着法を用いて20nmの膜厚に形成し、その後三酸化モリブデンを真空蒸着することで、化合物(H3)と三酸化モリブデンの二層の正孔輸送層としたほかは、比較例3と同様にしてフォトダイオードを作製した。
本出願は、2018年12月20日付で出願された日本特許出願2018-238473に基づいており、その全体が引用により援用される。
2 カラーフィルタ
3 保護膜
4 金属配線層
4A 金属配線
5 シリコン基板
6 トランジスタ
7 信号蓄積部
10 有機フォトダイオード
11 第1電極
12 正孔輸送層
13 光電変換層
14 電子輸送層
15 第2電極
20 有機光電膜
Claims (14)
- 第1電極、正孔輸送層、光電変換層、及び第2電極をこの順に含んでなる有機フォトダイオードであって、
該光電変換層がp型半導体とn型半導体を含み、
該正孔輸送層が、下記式(2)で表される繰り返し単位を含む高分子化合物を含有し、
該高分子化合物が、該高分子化合物間において230℃において互いに側鎖の炭素原子に結合する基を有し、
前記230℃において互いに側鎖の炭素原子に結合する基が、下記式(1A)~(1I)のいずれかで表される基であることを特徴とする有機フォトダイオード。
Ar11及びAr12は、各々独立して、直接結合、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
Ar13~Ar15は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
m個のAr14同士及びAr15同士は、各々、同じでもよく、異なっていてもよい。
但し、Ar11及びAr12が同時に直接結合であることはない。
nは1~6の整数を表す。
n個のAr 1 は、同じでもよく、異なっていてもよく、式(1A)中のベンゾシクロブテン環は、置換基を有していてもよい。該置換基同士が、互いに結合して環を形成してもよい。
式(1B)~(1I)中、R 3 ~R 5 は、水素原子又はアルキル基を表す。
R 6 、R 7 、R 10 は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す。
r,jは1~5の整数、kは1~7の整数を表す。
rが2以上のとき、複数のR 6 は同じであっても異なっていてもよく、隣接するR 6 同士が結合して環を形成してもよい。
jが2以上のとき、複数のR 7 は同じであっても異なっていてもよく、隣接するR 7 同士が結合して環を形成してもよい。
kが2以上のとき、複数のR 10 は同じであっても異なっていてもよい。
Ar 2 は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。 - 前記230℃において互いに側鎖の炭素原子に結合する基が、開環して重合する基である請求項1に記載の有機フォトダイオード。
- 前記230℃において互いに側鎖の炭素原子に結合する基が、前記式(1A)で表される基である請求項1又は2に記載の有機フォトダイオード。
- 前記n型半導体が下記式(5)で表される、請求項1~請求項4のいずれか一項に記載の有機フォトダイオード。
Ar42はそれぞれ独立に下記式(5a-2)~(5d-2)で表される。
Ar43はそれぞれ独立に下記式(5a-3)~(5d-3)で表される。
XはC=O、O、S、又はSeを表す。
YはCR31R31、SiR31R31、GeR31R31、NR31、又はC=Oを表す。
ZはCR31、又はNを表す。
LはR31、又はハロゲン原子を表す。
R31はそれぞれ独立に、水素原子、分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、或いは分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基及び/又は分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
Aはマロノニトリル基を有するアクセプター部位を表す。
x1は0又は1、x2は1~6の整数、x3は0又は1をそれぞれ表す。
式(5)において、式(5f-1)と式(5g-1)とが隣接することはない。 - 前記Aのマロノニトリル基を有するアクセプター部位が、下記式(5A)~(5C)のいずれかで表される請求項4又は5に記載の有機フォトダイオード。
Qはマロノニトリル基もしくはO=を表す。Qの少なくとも一方はマロノニトリル基である。
XはC=O、O、S、又はSeを表す。
RAはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、或いは分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基及び/又は分岐を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
RBはRAと同義であるか、或いは隣接するRB同士で芳香族6員環を形成する。 - 前記高分子化合物が、部分構造としてフルオレン環由来の1価又は2価以上の基を含む請求項1~請求項6のいずれか一項に記載の有機フォトダイオード。
- 前記高分子化合物の重量平均分子量(Mw)が20000以上であり、分散度(Mw/Mn)が2.5以下である(但し、Mnは数平均分子量を表す。)請求項1~請求項7のいずれか一項に記載の有機フォトダイオード。
- 前記高分子化合物が、下記式(3)で表される繰り返し単位を含む請求項1~請求項8のいずれか一項に記載の有機フォトダイオード。
Ar21及びAr22は、各々独立して、直接結合、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
Ar23~Ar27は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
R1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~24のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1~24のアルコキシ基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有してもよい芳香族複素環基を表す。
p個のAr27は、同じでもよく、また異なっていてもよい。q個のAr24同士及びAr25同士は、各々、同じでもよく、異なっていてもよい。Ar21及びAr22が同時に直接結合であることはない。 - 前記式(3)において、
Ar 21 ~Ar 26 は、各々独立して、ベンゼン環由来の基又は2~3個のベンゼン環を直接結合により連結したものに由来する基であり、
Ar 27 は、フェニレン基であり、
R 1 は、アルキル基であり、
前記高分子化合物は、部分構造としてフルオレン環由来の1価又は2価以上の基を含む請求項9に記載の有機フォトダイオード。 - 前記高分子化合物が、前記230℃において互いに側鎖の炭素原子に結合する基を、分子量1000あたり0.01個以上、3個以下有する請求項1~請求項10のいずれか一項に記載の有機フォトダイオード。
- 前記n型半導体において、フラーレン骨格を有するn型半導体の割合が、フラーレン骨格を有さないn型半導体に対して10重量%以下である請求項1~請求項11のいずれか一項に記載の有機フォトダイオード。
- 前記n型半導体において、フラーレン骨格を有するものが実質的に含まれていない請求項1~請求項12のいずれか一項に記載の有機フォトダイオード。
- 請求項1~請求項13のいずれか一項に記載の有機フォトダイオードを含む赤外線CMOSセンサー。
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