WO2012070423A1 - アダマンタンポリオールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
リン酸カルシウムとしては、ヒドロキシアパタイト、フルオロアパタイト、クロロアパタイト、炭酸ヒドロキシアパタイト、炭酸フルオロアパタイト、リン酸水素カルシウム、リン酸二水素カルシウム、リン酸三カルシウム等が挙げられる。また、タルサイトとしては、ハイドロタルサイトが挙げられ、非晶性アルミニウム珪酸塩としてはイモゴライト、アロフェロン等が例示され、これらを混合して使用することができる。
マグネット誘導式攪拌装置、温度計、ジムロート冷却器、pH電極を備えた容量2Lのジャケット付きガラス製セパラブルフラスコに、アダマンタン54g、無機系吸着剤としてリン酸三カルシウム(和光純薬工業製化学用、以下「TCP」と省略)を3.6g、塩化ルテニウム・n水和物2.7g(エヌイーケムキャット製、Ru含有量は43%、即ち約1.2gがRu)、酢酸エチル415ml、水400mlを仕込み、12重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液1200gを滴下した。この時、反応液のpHが3.5となるように10重量%硫酸を同時に滴下した。次亜塩素酸ナトリウムの滴下に要した時間はおよそ12時間であった。また、次亜塩素酸ナトリウム滴下中は、温度が55℃±5℃となるように調整を行った。反応終了後、反応液のpHが7になるまで25%水酸化ナトリウム溶液を滴下した。次いで反応液を静置し、酢酸エチルを主成分とする有機相を留去し、ルテニウム化合物(触媒)およびアダマンタンポリオール類を含む水相を得た。この水相をガスクロマトグラフィーで分析した結果、1,3,5-アダマンタントリオールの収率は64%であった。更に、得られた水相を吸引濾過によりルテニウム触媒を無機系吸着剤と共に分離し、母液としてアダマンタントリオール類を含有する水相1800gを得た。この水相中のルテニウム濃度をICP発光分析により定量したところ5.0ppmであった。
リン酸三カルシウムと塩化ルテニウム・n水和物を新しく添加する代わりに実施例1で濾別したルテニウム触媒を吸着したリン酸三カルシウムをそのまま使用した以外は、実施例1と同様の操作を実施した。実施例1と同様に水相をガスクロマトグラフィーで分析した結果、1,3,5-アダマンタントリオールは収率66%であった。得られた水相中のルテニウム濃度をICP発光分析により定量したところ3.7ppmであった。結果を表1に記載した。
実施例1で用いたリン酸三カルシウムの代わりにヒドロキシアパタイト(和光純薬製生体材料研究用、以下「HAP」と省略)3.6gを添加した以外は、実施例1と同様の操作を実施した。実施例1と同様に水相をガスクロマトグラフィーで分析した結果、1,3,5-アダマンタントリオールは収率66%であった。得られた水相中のルテニウム濃度をICP発光分析により定量したところ2.6ppmであった。結果を表1に記載した。
ヒドロキシアパタイトと塩化ルテニウム・n水和物を新しく添加する代わりに実施例3で濾別したルテニウム触媒を吸着したヒドロキシアパタイトをそのまま使用した以外は、実施例3と同様の操作を実施した。実施例3と同様に水相をガスクロマトグラフィーで分析した結果、1,3,5-アダマンタントリオールは収率66%であった。得られた水相中のルテニウム濃度をICP発光分析により定量したところ4.2ppmであった。結果を表1に記載した。
実施例1で用いたリン酸三カルシウムの代わりにハイドロタルサイト(和光純薬製、以下「HT」と省略)1.8gを添加した以外は、実施例1と同様の操作を実施した。実施例1と同様に水相をガスクロマトグラフィーで分析した結果、1,3,5-アダマンタントリオールは収率66%であった。得られた水相中のルテニウム濃度をICP発光分析により定量したところ9.5ppmであった。
実施例1においてリン酸三カルシウムを使用しない以外は、実施例1と同様の操作を実施した。実施例1と同様に水相をガスクロマトグラフィーで分析した結果1,3,5-アダマンタントリオールは収率64%であったが、得られた水相中のルテニウム濃度をICP発光分析で定量したところ100ppmであった。
Claims (7)
- 一般式(1)で表されるアダマンタンを、水/有機溶媒2相系中でルテニウム化合物および次亜塩素酸塩と反応させてアダマンタンポリオールを製造する方法において、
反応系中に無機系吸着剤を添加する工程、及び
反応混合液に、アルカリを添加し、前記ルテニウム化合物を前記無機系吸着剤とともに分離し、分離された該ルテニウム化合物及び該無機系吸着剤を次の反応に再利用する工程を有することを特徴とするアダマンタンポリオールの製造方法。
- 前記無機系吸着剤を、反応器に予め添加しておく、あるいは、反応終了直前に添加する、請求項1に記載の製造方法。
- 前記アルカリを、反応水相のpHが7以上になる様に添加する、請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記無機系吸着剤が、リン酸カルシウム類、タルサイト類および非晶性アルミノ珪酸塩類からなる群より選ばれる1種以上である請求項1から3のいずれかに記載の製造方法。
- 前記リン酸カルシウム類がリン酸三カルシウムである請求項4に記載の製造方法。
- 前記タルサイト類がハイドロタルサイトである請求項4に記載の製造方法。
- 前記リン酸カルシウムがヒドロキシアパタイトである請求項4に記載の製造方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013183591A1 (ja) * | 2012-06-06 | 2013-12-12 | 保土谷化学工業株式会社 | アダマンタントリオール類の製造方法 |
JP2014101280A (ja) * | 2012-11-16 | 2014-06-05 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | ヒドロキシアダマンタンポリカルボン酸化合物の製造方法 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000178301A (ja) * | 1998-12-14 | 2000-06-27 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | カルボキシ多糖類の製造方法 |
JP2000219646A (ja) | 1999-01-29 | 2000-08-08 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンタノール類の製造方法 |
JP2001031603A (ja) | 1999-07-16 | 2001-02-06 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンタノール類の製造方法 |
JP2001335519A (ja) | 2000-05-30 | 2001-12-04 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンタンポリオール類の製造方法 |
JP2002167342A (ja) * | 2000-09-22 | 2002-06-11 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンタンジオール類の製造方法 |
JP2003201526A (ja) | 2002-01-07 | 2003-07-18 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | ルテニウムの精製方法 |
JP2004000894A (ja) * | 2002-04-26 | 2004-01-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | ルテニウム担持アルミナの製造方法およびアルコールの酸化方法 |
JP2004339105A (ja) | 2003-05-14 | 2004-12-02 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンタノール類の製造方法 |
JP2005075675A (ja) * | 2003-08-29 | 2005-03-24 | Ne Chemcat Corp | カチオン性ルテニウム担持ヒドロキシアパタイト |
WO2005097717A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アダマンタノール及びアダマンタノンの製造方法 |
JP2009057611A (ja) | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Dowa Eco-System Co Ltd | ルテニウムの回収方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4686198A (en) * | 1986-06-23 | 1987-08-11 | Aluminum Company Of America | Method for regenerating adsorbent mixture of alumina and zeolite for adsorption of ammonia |
JPH02104536A (ja) * | 1988-10-12 | 1990-04-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | シクロヘキセン類の製造方法および水素化用触媒 |
EP1026140B1 (en) | 1999-01-29 | 2003-09-24 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process of producing adamantanols |
US6342462B1 (en) * | 1999-03-22 | 2002-01-29 | Uop Llc | Process for regenerating an adsorbent |
DE60136782D1 (de) | 2000-09-22 | 2009-01-15 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Adamantandiolen |
JP2005306802A (ja) * | 2004-04-23 | 2005-11-04 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンタンジオール類の製造方法 |
JP2005320280A (ja) * | 2004-05-10 | 2005-11-17 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンタンジオール類の製造方法 |
WO2010032770A1 (ja) * | 2008-09-19 | 2010-03-25 | 昭和電工株式会社 | アルコールの水素移動反応に用いる触媒、その製造方法、及びカルボニル基含有化合物の製造方法 |
-
2011
- 2011-11-15 TW TW100141660A patent/TWI552799B/zh not_active IP Right Cessation
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- 2011-11-15 US US13/988,559 patent/US8912366B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-11-15 EP EP11843346.5A patent/EP2644586B1/en not_active Not-in-force
- 2011-11-15 JP JP2012545686A patent/JP5895845B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-11-15 KR KR1020137015554A patent/KR101827034B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000178301A (ja) * | 1998-12-14 | 2000-06-27 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | カルボキシ多糖類の製造方法 |
JP2000219646A (ja) | 1999-01-29 | 2000-08-08 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンタノール類の製造方法 |
JP2001031603A (ja) | 1999-07-16 | 2001-02-06 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンタノール類の製造方法 |
JP2001335519A (ja) | 2000-05-30 | 2001-12-04 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンタンポリオール類の製造方法 |
JP2002167342A (ja) * | 2000-09-22 | 2002-06-11 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンタンジオール類の製造方法 |
JP2003201526A (ja) | 2002-01-07 | 2003-07-18 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | ルテニウムの精製方法 |
JP2004000894A (ja) * | 2002-04-26 | 2004-01-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | ルテニウム担持アルミナの製造方法およびアルコールの酸化方法 |
JP2004339105A (ja) | 2003-05-14 | 2004-12-02 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | アダマンタノール類の製造方法 |
JP2005075675A (ja) * | 2003-08-29 | 2005-03-24 | Ne Chemcat Corp | カチオン性ルテニウム担持ヒドロキシアパタイト |
WO2005097717A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | アダマンタノール及びアダマンタノンの製造方法 |
JP2009057611A (ja) | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Dowa Eco-System Co Ltd | ルテニウムの回収方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
See also references of EP2644586A4 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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