WO2012026554A1 - フッ素ゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、本明細書において全体にわたって参照として組み込まれた2010年8月25日出願の米国仮特許出願第61/377,017号の35U.S.C.§119(e)に基づく利益を請求する。
本発明におけるフッ素ゴム(A)は過酸化物架橋可能なフッ素ゴムであればよく、たとえばテトラフルオロエチレン(TFE)、フッ化ビニリデン(VdF)および式(1):
CF2=CF-Rf a (1)
(式中、Rf aは-CF3または-ORf b(Rf bは炭素数1~5のパーフルオロアルキル基))で表されるパーフルオロエチレン性不飽和化合物(たとえばヘキサフルオロプロピレン(HFP)、パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)(PAVE)など)よりなる群から選ばれる少なくとも1種の単量体に由来する構造単位を含むことが好ましい。
CH2=CFRf (2)
(式中、Rfは炭素数1~12の直鎖または分岐したフルオロアルキル基)で表される含フッ素単量体などのフッ素含有単量体;エチレン(Et)、プロピレン(Pr)、アルキルビニルエーテル等のフッ素非含有単量体、架橋性基(キュアサイト)を与える単量体、および反応性乳化剤などが挙げられ、これらの単量体や化合物のなかから1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
(式中、Rf cは炭素数1~6の直鎖または分岐状パーフルオロアルキル基、炭素数5~6の環式パーフルオロアルキル基、1~3個の酸素原子を含む炭素数2~6の直鎖または分岐状パーフルオロオキシアルキル基である)で表されるパーフルオロビニルエーテルを用いてもよく、CF2=CFOCF2OCF3 、CF2=CFOCF2OCF2CF3 、または、CF2=CFOCF2OCF2CF2OCF3 を用いることが好ましい。
式(3):
CY1 2=CY2Rf 2X1 (3)
(式中、Y1、Y2はフッ素原子、水素原子または-CH3;Rf 2は1個以上のエーテル結合性酸素原子を有していてもよく、芳香環を有していてもよい、水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換された直鎖状または分岐状の含フッ素アルキレン基;X1はヨウ素原子または臭素原子)
で示される化合物が挙げられる。具体的には、たとえば、式(4):
CY1 2=CY2Rf 3CHR1-X1 (4)
(式中、Y1、Y2、X1は前記同様であり、Rf 3は1個以上のエーテル結合性酸素原子を有していてもよく水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換された直鎖状または分岐状の含フッ素アルキレン基、すなわち水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換された直鎖状または分岐状の含フッ素アルキレン基、水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換された直鎖状または分岐状の含フッ素オキシアルキレン基、または水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換された直鎖状または分岐状の含フッ素ポリオキシアルキレン基;R1は水素原子またはメチル基)
で示されるヨウ素含有モノマー、臭素含有モノマー、一般式(5)~(22):
CY4 2=CY4(CF2)n-X1 (5)
(式中、Y4は、同一又は異なり、水素原子またはフッ素原子、nは1~8の整数)
CF2=CFCF2Rf 4-X1 (6)
(式中、
CF2=CFCF2(OCF(CF3)CF2)m
(OCH2CF2CF2)nOCH2CF2-X1 (7)
(式中、mは0~5の整数、nは0~5の整数)
CF2=CFCF2(OCH2CF2CF2)m
(OCF(CF3)CF2)nOCF(CF3)-X1 (8)
(式中、mは0~5の整数、nは0~5の整数)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))mO(CF2)n-X1 (9)
(式中、mは0~5の整数、nは1~8の整数)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))m-X1 (10)
(式中、mは1~5の整数)
CF2=CFOCF2(CF(CF3)OCF2)nCF(-X1)CF3 (11)
(式中、nは1~4の整数)
CF2=CFO(CF2)nOCF(CF3)-X1 (12)
(式中、nは2~5の整数)
CF2=CFO(CF2)n-(C6H4)-X1 (13)
(式中、nは1~6の整数)
CF2=CF(OCF2CF(CF3))nOCF2CF(CF3)-X1 (14)
(式中、nは1~2の整数)
CH2=CFCF2O(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)-X1 (15)
(式中、nは0~5の整数)、
CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)m(CF2)n-X1 (16)
(式中、mは0~5の整数、nは1~3の整数)
CH2=CFCF2OCF(CF3)OCF(CF3)-X1 (17)
CH2=CFCF2OCH2CF2-X1 (18)
CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)mCF2CF(CF3)-X1 (19)
(式中、mは0以上の整数)
CF2=CFOCF(CF3)CF2O(CF2)n-X1 (20)
(式中、nは1以上の整数)
CF2=CFOCF2OCF2CF(CF3)OCF2-X1 (21)
CH2=CH-(CF2)nX1 (22)
(式中、nは2~8の整数)
(一般式(5)~(22)中、X1は前記と同様)
で表されるヨウ素含有モノマー、臭素含有モノマーなどが挙げられ、これらをそれぞれ単独で、または任意に組合わせて用いることができる。
で表されるヨウ素含有フッ素化ビニルエーテルが好ましく挙げられ、より具体的には、
(式中、R2、R3、R4、R5、R6およびR7は同じかまたは異なり、いずれもH、または炭素数1~5のアルキル基;Zは、直鎖状もしくは分岐状の、酸素原子を含んでいてもよい、好ましくは少なくとも部分的にフッ素化された炭素数1~18のアルキレンもしくはシクロアルキレン基、または(パー)フルオロポリオキシアルキレン基)で示されるビスオレフィン化合物も架橋性基を与える単量体として好ましい。なお、本明細書において、「(パー)フルオロポリオキシアルキレン基」とは、「フルオロポリオキシアルキレン基又はパーフルオロポリオキシアルキレン基」を意味する。
-(Q)p-CF2O-(CF2CF2O)m-(CF2O)n-CF2-(Q)p-
(式中、Qは炭素数1~10のアルキレン基または炭素数2~10のオキシアルキレン基であり、pは0または1であり、m及びnはm/n比が0.2~5となり且つ該(パー)フルオロポリオキシアルキレン基の分子量が500~10000、好ましくは1000~4000の範囲となるような整数である。)で表される(パー)フルオロポリオキシアルキレン基であることが好ましい。この式において、Qは好ましくは、-CH2OCH2-及び-CH2O(CH2CH2O)sCH2-(s=1~3)の中から選ばれる。
CH2=CH-(CF2)4-CH=CH2、
CH2=CH-(CF2)6-CH=CH2、
式:CH2=CH-Z1-CH=CH2
(式中、Z1は-CH2OCH2-CF2O-(CF2CF2O)m-(CF2O)n-CF2-CH2OCH2-(m/nは0.5))
などが挙げられる。
本発明のフッ素ゴム組成物において、カーボンブラック(B)は、フッ素ゴム(A)と、更に過酸化物架橋系架橋剤(C)および低自己重合性架橋促進剤(D)を配合した形態で架橋成形することにより、耐熱性だけではなく、高温時の機械物性にも優れたフッ素ゴム架橋物を与えるものであれば限定されない。
過酸化物架橋系の架橋剤(C)としては、熱や酸化還元系の存在下で容易にパーオキシラジカルを発生し得る過酸化物であればよく、具体的には、たとえば1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン、2,5-ジメチルヘキサン-2,5-ジヒドロパーオキサイド、ジ-t-ブチルパーオキサイド、t-ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、α,α-ビス(t-ブチルパーオキシ)-p-ジイソプロピルベンゼン、α,α-ビス(t-ブチルパーオキシ)-m-ジイソプロピルベンゼン、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)-ヘキシン-3、ベンゾイルパーオキサイド、t-ブチルパーオキシベンゼン、t-ブチルパーオキシベンゾエート、t-ブチルパーオキシマレイン酸、t-ブチルパーオキシイソプロピルカーボネートなどの有機過酸化物を挙げることができる。これらの中でも、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキサン又は2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)-ヘキシン-3が好ましい。
本発明において、低自己重合性架橋促進剤(D)は、過酸化物架橋系において、架橋促進剤としてよく知られているトリアリルイソシアヌレート(TAIC)とは異なり、自己重合性が低い化合物をいう。このような自己重合性の低い架橋促進剤(D)を用いることで、高温時の機械物性にも優れ、かつ、高温時の疲労特性(たとえば繰返し使用における耐疲労性)を備えた架橋物を得ることができる。
平均剪断速度(1/秒)=(π×D×R)/(60(秒)×c)
(式中、
D:ローター径またはロール径(cm)
R:回転速度(rpm)
c:チップクリアランス(cm。ローターとケーシングとの間隙の距離、またはロール同士の間隙の距離)
ホースとしては、本発明のフッ素ゴム組成物を架橋成形して得られるフッ素ゴム架橋物のみからなる単層構造のホースであってもよいし、他の層との積層構造の多層ホースであってもよい。
シール材としては、以下に示す分野で好適に用いることができる。
本発明のフッ素ゴム架橋物は、以下に示すベルトに好適に用いることができる。
本発明のフッ素ゴム架橋物は、防振ゴムにおける単層および多層構造のゴム層として用いることにより、防振ゴムへの要求特性を高い水準で満たすものであり、優れた特性を有する自動車用防振ゴムを提供することができる。
本発明のフッ素ゴム架橋物は、以下に示すダイヤフラムに好適に用いることができる。
自動車エンジンのブレーキ系に用いられるダイヤフラムとしては、例えばエアーブレーキ用ダイヤフラムなどが挙げられる。
自動車エンジンの駆動系に用いられるダイヤフラムとしては、例えばオイルプレッシャー用ダイヤフラムなどが挙げられる。
自動車エンジンの点火系に用いられるダイヤフラムとしては、例えばディストリビューター用ダイヤフラムなどが挙げられる。
(A)未架橋時動的粘弾性測定(剪断弾性率G’)
動的歪み1%時の剪断弾性率G’(1%)及び動的歪み100%時の剪断弾性率G’(100%)の差δG’の測定方法
アルファテクノロジーズ社製のラバープロセスアナライザ(型式:RPA2000)を用いて、100℃、1Hzで動的粘弾性を測定する。
(B)架橋物の動的粘弾性測定(貯蔵弾性率E’および損失弾性率E”)
測定装置:アイティー計測制御(株)製の動的粘弾性測定装置DVA-220
測定条件
試験片: 幅3mm×厚さ2mmサイズの長方体の架橋済みゴム
測定モード:引張
チャック間距離:20mm
測定温度:160℃
引張歪み:1%
初期加重:157cN
周波数:10Hz
試験機は、オリエンテック社製のRTA-1T、(株)島津製作所製のAG-Iを用いる。JIS-K6251に準じ、チャック間50mmに設定、引張速度500mm/min、6号ダンベルを用いて引張破断強度、引張破断伸びを測定する。測定温度は、25℃、160℃とする。
試験機は(株)島津製作所製のAG-Iを用いる。引張条件は、JIS-K6251に準じ、6号ダンベルを用い、チャック間を50mmに、チャック移動速度を500mm/minに設定する。温調は160℃とする。300%伸張を繰り返し、破断までのサイクル数を測定した。
ムーニー粘度は、ASTM-D1646およびJIS K6300に準拠して測定した。測定温度は100℃である。
82Lのステンレススチール製のオートクレーブに純水44L、CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COONH4の50%水溶液を8.8g、F(CF2)3COONH4の50%水溶液176gを仕込み、系内を窒素ガスで充分に置換した。230rpmで攪拌しながら80℃に昇温した後、初期槽内モノマー組成をVdF/HFP=50/50モル%、1.52MPaとなるようにモノマーを圧入した。ついでAPS1.0gを220mlの純水に溶解した重合開始剤溶液を窒素ガスで圧入し、反応を開始した。重合の進行に伴い内圧が1.42MPaに降下した時点で追加モノマーであるVdF/HFP=78/22モル%の混合モノマーを内圧が1.52MPaとなるまで圧入した。このとき、ジヨウ素化合物I(CF2)4Iの73gを圧入した。昇圧、降圧を繰り返しつつ、3時間ごとにAPSの1.0g/純水220ml水溶液を窒素ガスで圧入して、重合反応を継続した。混合モノマーを14000g追加した時点で、未反応モノマーを放出し、オートクレーブを冷却して、固形分濃度23.1質量%のフッ素ゴムのディスパージョンを得た。このフッ素ゴムをNMR分析により共重合組成を調べたところ、VdF/HFP=78/22(モル%)であり、ムーニー粘度(ML1+10(100℃))は55であった。このフッ素ゴムをフッ素ゴムA1とする。
初期槽内モノマーをVdF/TFE/HFP=19/11/70モル%に、追加モノマーをVdF/TFE/HFP=51/20/29モル%に、F(CF2)3COONH4の50%水溶液をF(CF2)5COONH4の50%水溶液に、ジヨウ素化合物I(CF2)4Iを45gに変更し、また、混合モノマーを630g追加した時点でICH2CF2CF2OCF=CF2を74g追加したほかは、フッ素ゴムA1の製造方法と同様に重合して、固形分濃度23.2質量%のディスパージョンを得た。このフッ素ゴムの共重合組成はVdF/TFE/HFP=52/22/26(モル%)であり、ムーニー粘度(ML1+10(100℃)は80であった。このフッ素ゴムをフッ素ゴムA2とする。
(B1):ISAFカーボンブラック シースト6(東海カーボン(株)製)(N2SA=119 m2/g、DBP吸油量=114ml/100g)
(C1):パーヘキサ25B(日油(株)製)
(D1)トリメタリルイソシアヌレート(TMAIC)(日本化成(株)製)
(D2)トリアリルイソシアヌレート(TAIC)(日本化成(株)製)
(D3)N,N’-フェニレンビスマレイミド(シグマアルドリッチ社製)
(E1)ステアリルアミン(ファーミン86T)(花王(株)製)
(F1)酸化亜鉛(一種)(堺化学工業(株)製)
混練機(トーシン(株)製のTD35 100MB、ローター直径:30cm、チップクリアランス:0.1cm)を用いて、フロントローター回転数:29rpm、バックローター回転数:24rpmの混練条件で、フッ素ゴム(A1)100質量部にカーボンブラック(B1)20質量部、ステアリルアミン(E1)0.5質量部、酸化亜鉛(F1)1.0質量部を混練し、フッ素ゴムプレコンパウンド(A)を調製した。なお、排出された混練物の最高温度は168℃であった。
実施例1において、低自己重合性架橋促進剤としてTMAIC(D1)からTAIC(D2)に、架橋促進剤の含有量を0.58質量部から0.5質量部に変えた他は実施例1と同じ条件で混練し、フッ素ゴムフルコンパウンドを調製した。なお、排出された混練物の最高温度は73℃であった。
実施例1において、低自己重合性架橋促進剤としてTMAIC(D1)の含有量を0.58質量部から0.9質量部に変えた他は実施例1と同じ条件で混練し、フッ素ゴムフルコンパウンドを調整した。なお、排出された混練物の最高温度は72℃であった。実施例1と同様な条件で架橋シートを作製し、各種物性測定を行った。結果を表1に示す。
混練機(トーシン(株)製のTD35 100MB、ローター直径:30cm、チップクリアランス:0.1cm)を用いて、フロントローター回転数:29rpm、バックローター回転数:24rpmの混練条件で、フッ素ゴム(A1)100質量部にカーボンブラック(B1)25質量部、ステアリルアミン(E1)0.5質量部、酸化亜鉛(F1)1.0質量部を混練し、フッ素ゴムプレコンパウンド(B)を調製した。なお、排出された混練物の最高温度は174℃であった。
実施例1と同様な条件で架橋シートを作製し、各種物性測定を行った。結果を表1に示す。
混練機(トーシン(株)製のTD35 100MB、ローター直径:30cm、チップクリアランス:0.1cm)を用いて、フロントローター回転数:29rpm、バックローター回転数:24rpmの混練条件で、フッ素ゴム(A2)100質量部にカーボンブラック(B1)20質量部、ステアリルアミン(E1)0.5質量部、酸化亜鉛(F1)1.0質量部を混練し、フッ素ゴムプレコンパウンド(C)を調製した。なお、排出された混練物の最高温度は170℃であった。
実施例1と同様な条件で架橋シートを作製し、各種物性測定を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、低自己重合性架橋促進剤としてTMAIC(D1)からN,N’-フェニレンビスマレイミド(D3)へ、架橋促進剤の含有量を0.58質量部から0.9質量部に、架橋剤の含有量を1.0質量部から4.0質量部に夫々変えた他は実施例1と同じ条件で混練し、フッ素ゴムフルコンパウンドを調製した。なお、排出された混練物の最高温度は65℃であった。実施例1と同様な条件で架橋シートを作製し、各種物性測定を行った。結果を表1に示す。
実施例1において、低自己重合性架橋促進剤としてTMAIC(D1)の含有量を0.58質量部から3.0質量部に変えた他は実施例1と同じ条件で混練し、フッ素ゴムフルコンパウンドを調整した。なお、排出された混練物の最高温度は71℃であった。実施例1と同様な条件で架橋シートを作製したが、アンダーキュアとなり、架橋シートを得ることができなかった。
Claims (9)
- 過酸化物架橋可能なフッ素ゴム(A)100質量部あたり、カーボンブラック(B)5~50質量部、過酸化物架橋系架橋剤(C)0.01~10質量部、および低自己重合性架橋促進剤(D)2.5質量部以下を含むフッ素ゴム組成物。
- カーボンブラック(B)が、窒素吸着比表面積(N2SA)が5~180m2/gであって、ジブチルフタレート(DBP)吸油量が40~180ml/100gであるカーボンブラックである請求項1記載のフッ素ゴム組成物。
- フッ素ゴム(A)が、フッ化ビニリデン系共重合体ゴム、テトラフルオロエチレン/パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)系共重合体ゴム、またはテトラフルオロエチレン/プロピレン系共重合体ゴムである請求項1または2記載のフッ素ゴム組成物。
- 低自己重合性架橋促進剤(D)が、トリメタリルイソシアヌレートである請求項1~3のいずれか1項に記載のフッ素ゴム組成物。
- フッ素ゴム(A)100質量部あたり、低自己重合性架橋促進剤(D)0.01~1.0質量部を含む請求項1~4のいずれか1項に記載のフッ素ゴム組成物。
- ラバープロセスアナライザ(RPA)による動的粘弾性試験(測定周波数:1Hz、測定温度:100℃)において、未架橋時の動的歪み1%時の剪断弾性率G’(1%)および動的歪み100%時の剪断弾性率G’(100%)の差δG’(G’(1%)-G’(100%))が、120kPa以上3,000kPa以下である請求項1~5のいずれか1項に記載のフッ素ゴム組成物。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載のフッ素ゴム組成物を架橋して得られるフッ素ゴム架橋物。
- 動的粘弾性試験(測定温度:160℃、引張歪み:1%、初期加重:157cN、周波数:10Hz)において、損失弾性率E”が、400kPa以上6000kPa以下である請求項7記載のフッ素ゴム架橋物。
- 動的粘弾性試験(測定温度:160℃、引張歪み:1%、初期加重:157cN、周波数:10Hz)において、貯蔵弾性率E’が1500kPa以上20000kPa以下である請求項7または8記載のフッ素ゴム架橋物。
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