WO2007100010A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2007100010A1
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Yoriyuki Takashima
Masakazu Funahashi
Kiyoshi Ikeda
Chishio Hosokawa
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Idemitsu Kosan Co., Ltd.
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electoluminescence device containing a compound having a fluoranthene structure and a condensed ring-containing compound, and in particular, by using the compound having a fluoranthene structure and the condensed ring-containing compound in a light-emitting layer,
  • the present invention relates to an organic-electric-luminescence device that can produce blue light emission with a long and high luminous efficiency.
  • An organic electoluminescence device (hereinafter abbreviated as electroluminescence) is recombination of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode by applying an electric field. It is a self-luminous device that utilizes the principle that fluorescent substances emit light by energy.
  • Eastman's Kodak's CW Tang et al. Reported low-voltage-driven organic EL devices using stacked devices (CW Tang, SA Vanslyke, Applied Physics Letters, 51 ⁇ , 913, 1987, etc.) Since then, research on organic EL devices using organic materials as constituent materials has been actively conducted. Tang et al.
  • the device structure of the organic EL device is a two-layer type of a hole transport (injection) layer and an electron transport light-emitting layer, or a hole transport (injection) layer, a light-emitting layer, and an electron transport (injection) layer.
  • the three-layer type is well known. In such a stacked structure element, the element structure and the formation method are devised in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons.
  • light-emitting materials such as chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex, coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives, oxadiazole derivatives and the like are known. It has been reported that light emission in the visible range from blue to red can be obtained, and the realization of color display elements is expected. Waiting (for example, Patent Document 1, Patent Document 2, Patent Document 3, etc.).
  • Patent Document 4 Devices using bisanthracene derivatives as light-emitting materials are disclosed in Patent Document 4 and Patent Document 5.
  • Bisanthracene was insufficient as the power to be used as a blue light-emitting material because its efficiency and lifetime did not reach a practical level.
  • Patent Document 6 elements using a symmetric pyrene derivative as a light emitting material are disclosed in Patent Document 6, Patent Document 7, Patent Document 8, and Patent Document 9.
  • Such symmetrical pyrene derivatives have been required to improve the lifetime of force elements used as blue light emitting materials.
  • Patent Document 10 Devices using a fluoranthene derivative as a light emitting material are disclosed in Patent Document 10, Patent Document 11, Patent Document 12, Patent Document 13, and Patent Document 14.
  • a fluoranthene derivative is used as a blue light-emitting material, but there has been a demand for improvement in device lifetime.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-239655
  • Patent Document 2 JP-A-7-183561
  • Patent Document 3 JP-A-3-200889
  • Patent Document 4 US Patent 3008897 Specification
  • Patent Document 5 JP-A-8-12600
  • Patent Document 6 JP 2001-118682 A
  • Patent Document 7 Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2002-63988
  • Patent Document 8 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-75567
  • Patent Document 9 Japanese Patent Laid-Open No. 2004-83481
  • Patent Document 10 Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2002-69044
  • Patent Document 11 International Publication WO02 / 085822
  • Patent Document 12 International Publication WO2005 / 033051
  • Patent Document 13 JP-A-10-189247
  • Patent Document 14 Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2005-68087
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and has a long lifetime and high luminous efficiency.
  • An object of the present invention is to provide an organic EL device that can emit blue light.
  • the present inventors have conducted intensive research, and as a result, an organic EL layer in which one or more organic thin film layers including at least a light emitting layer are sandwiched between a cathode and an anode.
  • the light-emitting layer contains at least one selected from a condensed ring-containing compound represented by the following general formula (1) and at least one selected from a compound having a fluoranthene structure.
  • the luminescence element has been found to be capable of producing blue light emission with a long lifetime and high light emission efficiency, and has completed the present invention.
  • the light emitting layer has at least one selected from the group consisting of condensed ring-containing compounds represented by the following general formula (1) and at least one selected from compounds having a fluoranthene structure. Containing.
  • G 2 is a condensed ring-containing compound, and is a substituted or unsubstituted anthracene structure, a substituted or unsubstituted pyrene structure, a substituted or unsubstituted amine structure, or a substituted or unsubstituted benzene structure. It is a compound which has this.
  • the compound having a fluoranthene structure used in the organic EL device of the present invention is preferably represented by the following general formula (2).
  • FL is a monovalent group having a fluoranthene structure
  • n is an integer of 2 to 4.
  • Multiple FLs may be the same or different.
  • G 1 is a hydrogen atom when n is 1, and a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 6 to 40 carbon atoms when n is 2 or more.
  • the light emitting layer contains at least one selected from a condensed ring-containing compound represented by the following general formula (1) and at least one selected from a compound having a fluoranthene structure.
  • the organic electoluminescence device of the present invention provides blue light emission with a long lifetime and high luminous efficiency.
  • a protective layer is provided on the surface of the device, or the entire device is protected by silicone oil, resin, etc. It is also possible.
  • the organic EL device of the present invention is an organic EL device in which an organic thin film layer having at least one light emitting layer or a plurality of light emitting layers is sandwiched between a cathode and an anode, and the light emitting layer is represented by the following general formula (1). At least one selected from the condensed ring-containing compounds and at least one selected from compounds having a fluoranthene structure. This organic EL device can produce blue light with a long lifetime and high luminous efficiency.
  • the condensed ring-containing compound used in the organic EL device of the present invention is represented by the following general formula (1)
  • G 2 is a condensed ring-containing compound, and is a substituted or unsubstituted anthracene structure, a substituted or unsubstituted pyrene structure, a substituted or unsubstituted amine structure, or a substituted or unsubstituted benzene structure. It is a compound which has this.
  • the organic EL device of the present invention is selected from at least one compound selected from the condensed ring-containing compounds represented by the following general formula (1) and a compound having a fluoranthene structure represented by the following general formula (2) Contains at least one.
  • G 2 is a condensed ring-containing compound, and is a substituted or unsubstituted anthracene structure, a substituted or unsubstituted pyrene structure, a substituted or unsubstituted amine structure, or a substituted or unsubstituted benzene structure. It is a compound which has this.
  • FL is a monovalent group having a fluoranthene structure
  • n is an integer of 2 to 4.
  • Multiple FLs may be the same or different.
  • G 1 is a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted diaminoaryl group having 60 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted triaminoaryl group having 6 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted A heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ethenylene group, and containing a single bond.
  • the compound having a fluoranthene structure is a compound having a structure represented by the following general formula (la).
  • ⁇ to ° each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted Or an unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or Is an unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • the compound having a fluoranthene structure is a compound having a structure represented by the following general formula (lb).
  • ⁇ to X 12 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, Substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, substituted Alternatively, an unsubstituted straight chain, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted straight chain, branched or cyclic alkenyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Linear, branched or cyclic alkenylthio group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to
  • X 4 and X 11 are not both hydrogen atoms.
  • the compound having a fluoranthene structure is represented by the general formula (lb), and G 2 in the general formula (1) is not 9, 10-diphenylanthracene.
  • the compound having a fluoranthene structure is a compound having a structure represented by the following general formula (lc).
  • ⁇ to X 12 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted group.
  • an unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted
  • X 4 and X 11 are not hydrogen atoms.
  • n is 2 to 4, and a monovalent group derived from a compound in which FL has a structure represented by any one of the following general formulas (2a), (2c), and (2d) It is.
  • X ⁇ X 16 is independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic carbon atom number.
  • _C_ ⁇ _R 2e group represents a substituted or unsubstituted Ararukiru group having 7 to 30 carbon atoms, or substituted or unsubstituted Ariru group having 6 to 30 carbon atoms
  • group, R 2e is water Primary atom, substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic aralkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted or Represents an unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an amino group
  • _ ⁇ COR 3e group wherein R 3 e is a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic carbon atom number) 1-30 alkyl groups, substituted or unsubstituted linear, branche
  • n 2 to 4
  • FL is a monovalent group derived from a compound having a structure represented by the following general formula (2′b).
  • ⁇ to X 12 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted group.
  • an unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or Is an unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted straight chain, branched or cyclic alkenyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted straight chain, branched or cyclic alkenylthio group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted 7 to 30 aralkyl groups, substituted or unsubstituted carbon atoms 7 to 30 aralkyloxy groups, substituted or unsubstituted carbon atoms 7 to 30 aralkylthio groups, substituted or unsubstituted carbon atoms 6
  • n is 2 and G 1 is a linking group consisting of a phenylene group, and G 2 in the general formula (1) is 10, 10 ′ bis (2 ) No 9, 9, _Bianthracene.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, ⁇ butyl group, s butynole group, isobutyl group, t_butyl group, n_pentyl group, n_hexyl group, n_ Heptyl group, n-octyl Nore group, n-Noninore group, n-Desinore group, n-Undecinole group, n-Dodecinole group, n Tridecinole group, n-Tethesinore group, n-Pentadenole group, n-Hexatenanol group, n-Heptadesinore group, n
  • a substituted or unsubstituted, linear, alkoxy group and alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms of branched or cyclic, respectively - is a group represented by OY 1 and SY 2, the Y 1 and Y 2 Specific examples include the same as those described for the alkyl group, and preferred examples are also the same.
  • Examples of the substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms include, for example, vinyl group, aryl group, 1-buturyl group, 2 butyr group, 3 butenyl group, 1 , 3-butanegenyl group, 1-methylvinyl group, styryl group, 2,2-diphenylenobininore group, 1,2-diphenylvinyl group, 1-methylararyl group, 1,1 dimethylarinole group, 2-methinorealinore group, 1phenenoreali Nore group, 2 phenylenolinole group, 3 phenylenolyl group, 3, 3 diphenylaryl group, 1,2 dimethenoarelinole group, 1-phenolino 1-butenyl group, 3 phenyl 1-butenyl group
  • a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyloxy group having 2 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyloxy group having 2 to 30 carbon atoms are groups represented by —OY 3 and —SY 4 , respectively. Specific examples of Y 3 and Y 4 include those described for the alkenyl group, and preferred examples are also the same. .
  • Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms include benzinole group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1_phenylisopropyl group, and 2-phenylisopropyl group.
  • benzyl group preferred are benzyl group, p_cyanobenzyl group, m_cyanobenzenole group, ocyanobenzyl group, 1 phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1 phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group and the like.
  • a substituted or unsubstituted Ararukiruchio group Ararukiruokishi group and a substituted or unsubstituted having 7 to 30 carbon atoms having 7 to 30 carbon atoms, respectively - is a group represented by SY 6, - OY 5 and Specific examples of Y 5 and Y 6 include the same as those described for the aralkyl group, and preferred examples are also the same.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms include a phenylol group, a 1 naphthyl group, a 2 naphthyl group, a 1 anthryl group, a 2 anthryl group, a 9 anthryl group, and a 1 phenanthrinol.
  • phenyl group 1_naphthyl group, 2_naphthyl group, 9-phenanthryl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-tolyl group are preferable. 3, 4-xylyl group and the like.
  • Examples of 16 substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups are: 1_pyrrolyl group, 2 —pyrrolyl group, 3_pyrrolinole group, pyraduryl group, 2_pyridinyl group, 3_pyridininole group, 4-pyridinyl group Group, 1_indolyl group, 2_indolyl group, 3_indolyl group, 4_indolinole group, 5_indolyl group, 6_indolyl group, 7_indolyl group, 1_isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3_ Isoindolyl group, 4_isoindolyl group, 5_isoindolyl group, 6_isoindolyl group, 7_isoindolyl group, 2-furinole group, 3-furinole group, 2_benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group,
  • the substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms and the substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms are groups represented by —OY 7 and —SY 8 respectively. Specific examples of Y 7 and Y 8 are the same as those described for the aryl group, and preferred examples are also the same.
  • a substituted or unsubstituted amino group having 2 to 30 carbon atoms it includes an alkylamino group and Ararukiruamino group, expressed as NQ ⁇ 2, specific examples of Q 1 Q 2 are their respective Independently, the same groups as those described for the alkyl group, the aryl group, and the aralkyl group can be given, and preferred examples are also the same.
  • CO_ ⁇ _R le group, COR 2e group, and single ⁇ _C_ ⁇ _R 3e R le in groups substitution or unsubstituted linear is R and R 3e, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • Specific examples of 30 aryl groups or amino groups include the same specific examples as described above.
  • Xi X 16 is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • the compound having a fluoranthene structure contained in the organic electoluminescence device of the present invention is preferably such that n is 2 and the two FLs are different from each other in the general formula (2).
  • the compound having a fluoranthene structure contained in the organic electoluminescence device of the present invention is such that n is 2 in the general formula (2), and two FL are the general formulas (2a) to (2d) and ( 2 'b), which is expressed by a shift and is more preferable if they are different from each other.
  • G 1 in the general formula (2) is a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 40 carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted arylene amino group having 6 to 40 carbon atoms a substituted or unsubstituted diaminoaryl group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted triaminoaryl group having 6 to 60 carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 40 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted etylene group.
  • G 1 includes a single bond.
  • G 1 is preferably substituted or unsubstituted phenylene, biphenylene, naphthacene, anthresene, etylene, fluorene, thiophene, thiadiazole, pyrazine, ammine, arylenoamine, triaryleneamine, carbazole, pyrrole, thiazole. , Benzothiazol, benzothiadiazole, phenanthral, quinoline, and quinoxaline.
  • G 1 is preferably selected from divalent or trivalent groups having the following structure.
  • n 2 to 4
  • FL is a monovalent group derived from a compound having a structure represented by the following general formula (2′b).
  • X ⁇ X 12 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted Or an unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or Is an unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkenyloxy group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • C ⁇ R group (wherein R 2e is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic carbon atom) Number 1 to 30 alkyl groups, substituted or unsubstituted Substituted straight, branched or cyclic alkenyl groups having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 7 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 30 carbon atoms , Or an amino group), OC0R 3e group (wherein R 3e is a substituted or unsubstituted straight chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted straight chain) Branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted straight chain) Branched or cyclic alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms,
  • n 2 to 4
  • FL is a monovalent group derived from a compound having a structure represented by the following general formula (2'b).
  • ⁇ to X 12 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • X ⁇ X 16 location substituent of P contact groups and each group It may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbon ring.
  • G 1 is one selected from a single bond and a group having the following structure.
  • specific examples of X ⁇ X 12 are the same as those described above.
  • the organic EL device material of the present invention has a fluoranthene structure represented by the general formula (2)
  • the condensed ring-containing compound used together with the compound is represented by the following general formula (1).
  • G 2 is a condensed ring-containing compound, and is a substituted or unsubstituted anthracene structure, a substituted or unsubstituted pyrene structure, a substituted or unsubstituted amine structure, or a substituted or unsubstituted benzene structure. It is a compound which has this.
  • G 2 is preferably the following substituted or unsubstituted anthracene structure.
  • a 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted condensed aromatic ring group having 10 to 20 nuclear carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted condensed aromatic ring group of A 1 and A 2 for example, 1 naphthyl group, 2 naphthyl group, 1 anthryl group, 2 anthryl group, 9 anthryl group, 1 phenanthryl Group, 2 phenanthryl group, 3 phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9 phenanthrinol group, 1-naphthacenyl group, 2 naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 3-methyl- Examples include 2-naphthyl group, 4-methyl-1 naphthyl group, 4-methyl-1 anthryl group and the like.
  • 1 naphthyl group, 2-naphthyl group, and 9 phenanthryl group are preferable.
  • Ar 1 and Ar 2 in the general formula (3a) are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 nuclear carbon atoms.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aromatic ring group of Ar 1 and Ar 2 include a phenyl group, 1-naphthyl group, 2_naphthyl group, 1_anthryl group, 2 anthrinol group, 9_anthryl group, 1 —Phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group Group, 9 phenanthrinol group, 1 naphthacenyl group, 2 naphthacenyl group, 9 naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p terphenyl 4-yl group, p terphenyl _ 3-yl group, p_ terphenyl _ 2-yl group, m_ terphenyl _4-yl group,
  • a phenyl group, a 1_naphthyl group, a 2_naphthyl group, a 9-phenanthryl group, a 1_naphthacenyl group, a 2_naphthacenyl group, a 9_naphthacenyl group, a 1-pyrenole group, and a 2-pyrenyl group are preferable.
  • 4-pyrenyl group 2-biphenylyl group, 3-biphenylolinole group, 4-biphenylyl group, o-trinole group, m-tolyl group, p-trinole group, p-t-butynolephenyl group.
  • R -R 10 ⁇ each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted number of nuclear atoms 5 ⁇ 50 aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or not Is an unsubstituted aralkyl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nucleus atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nucleus atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Examples of substituted or unsubstituted aromatic ring groups of ⁇ ! ⁇ include phenyl group, 1_naphthyl group, 2_naphthyl group, 1_anthryl group, 2_anthrinol group, 9_anthrinol group, 1-Phenanthryl group, 2-Phenanthryl group, 3-Phenanthryl group, 4-Phenanthryl group, 9_Phenanthrinol group, 1_Naphthenyl group, 2_Naphthenyl group, 9_Naphthenyl group, 1-Pyrenyl group, 2-Pyrenyl group 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenyl group Ruyl group, 4-biphenylyl group, p terfeninore 4-yl group, p terfeninole 3-ynole group, p terfeninole 2-ino
  • substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups of ⁇ ! ⁇ Include 1_pyrrolyl group, 2—pyrrolyl group, 3_pyrrolinole group, pyradul group, 2_pyridinyl group, 3_pyridininole group, 4—pyridinyl group Group, 1_indolyl group, 2_indolyl group, 3_indolyl group, 4_indolinole group, 5_indolyl group, 6_indolyl group, 7_indolyl group, 1_isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3_ Isoindolyl group, 4_isoindolyl group, 5_isoindolyl group, 6_isoindolyl group, 7isoindolyl group, 2furyl group, 3furyl group, 2 benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4 monobenzo
  • Examples of a substituted or unsubstituted alkyl group of ⁇ ⁇ to ⁇ 1 ⁇ include a methinole group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a ⁇ -butyl group, an s-butynole group, an isobutyl group, a t Butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1 , 2-dihydroxyethyl, 1,3-dihydroxyisopropyl, 2,3-dihydroxy_t_butyl, 1,2,3_trihydroxypropyl, chloromethyl, 1_chloroethyl, 2 Diethyl, 2-chlorodiethyl, 1,2 Dichlorodiethyl, 1,
  • Examples of substituted or unsubstituted cycloalkyl groups of 1 to! ⁇ include a pinole group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexinole group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a 1 norbornyl group, and a 2-nonolebornyl group.
  • a substituted or unsubstituted alkoxy group of ⁇ ⁇ to ⁇ 1 ⁇ is a group represented by _ ⁇ , and examples of ⁇ include a substituted or unsubstituted alkyl group of the above 1 ⁇ to 1 ⁇ ° The same example can be given.
  • Examples of ⁇ ⁇ to ⁇ 1 ⁇ substituted or unsubstituted aralkyl groups are benzyl, 1_phenylethyl, 2_phenylethyl, 1_phenylisopropyl, 2_phenylisopropyl, phenyl 1 t_butyl group, 1 naphthylmethyl group, 1 _ 1 naphthyltinol group, 2_ 1 naphthylethyl group, 1 _ 1 naphthylisopropyl group, 2_ 1 naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1 _ ⁇ -naphthylethyl group, 2_ ⁇ -naphthylethyl group, 1_ ⁇ -naphthylisopropyl group, 2_ ⁇ -naphthylisopropyl group, 1 pyrrolinoremethinole group, 2- (1
  • ⁇ ⁇ to ⁇ ⁇ ⁇ 1 ⁇ substituted or unsubstituted aryloxy and allylothio groups are represented as OY 'and SY ", respectively.
  • Examples of Y' and ⁇ " include 1 ⁇ to 1 ⁇ Examples are the same as those of the substituted or unsubstituted aromatic ring group of ° and the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group of ⁇ ! ⁇ .
  • ⁇ ⁇ ⁇ substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl alkylsulfonyl group 1 ⁇ is expressed as _CO_ ⁇ _Z, examples of same alkyl groups of 1 to! ⁇
  • Examples of the halogen atom for R 1 ! ⁇ include fluorine, chlorine, bromine and iodine. Preferably it is a fluorine atom.
  • Substituents in the group represented by the following are halogen atoms, hydroxyl groups, nitro groups, cyano groups, alkyl groups, aryl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, aromatic heterocyclic groups, aralkyl groups, aryloxy groups, and arylthio groups. , An alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group.
  • a plurality of R 9 and R 1Q may be in contact with each other to form a saturated or unsaturated cyclic structure.
  • the G 2 is preferably a compound having a structure represented by the following general formula (3a ′ ′).
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 10 to 30 nuclear carbon atoms (excluding an anthracene residue).
  • R ⁇ R 8 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nucleus atoms, a substituted or unsubstituted Unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted carbon number:!
  • substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 50 carbon atoms Substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or An unsubstituted silyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or a hydroxyl group.
  • Examples of the aromatic ring group having 10 to 30 nuclear carbon atoms of Ar 1 and Ar 2 in the general formula (3a ′ ′) (excluding an anthracene residue) include a substituted or unsubstituted mononaphthyl group and j3 —Naphthyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted thali Cenyl group, substituted or unsubstituted tetracenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted phenylnaphthyl group, substituted or unsubstituted naphthylnaphthinole group, substituted or unsubstituted naphthylphenyl group, substituted or unsubstituted Substituted phenyl vinylene, substituted or unsubstituted pyrenyl phenyl,
  • a substituted or unsubstituted mononaphthyl group and / 3-naphthyl group a substituted or unsubstituted phenyl naphthyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl naphthyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl phenyl group is preferred.
  • the unsubstituted aromatic ring group having 10 to 30 nuclear carbon atoms is preferably an aromatic residue containing a naphthalene residue.
  • G 2 is preferably a compound having a structure represented by the following general formula (3a ′).
  • a 1 and A 2 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 nuclear carbon atoms.
  • a 1 and 8 2 ! ⁇ ⁇ ⁇ .
  • ⁇ ! ⁇ Is independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted Is an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted A silyl group
  • R 9 and R 1Q may be plural or adjacent to each other to form a saturated or unsaturated cyclic structure.
  • a 1 , ⁇ 2 and R ⁇ R “ 1 are the same as those in the general formula (3a).
  • the condensed ring-containing compound of G 2 represented by the general formula (1) has the following substitution Or an unsubstituted pyrene structure is preferred.
  • Ar lb and Ar are each a substituted or unsubstituted aromatic group having 6 to 50 nuclear carbon atoms.
  • aromatic group examples include phenyl group, 1_naphthyl group, 2_naphthyl group, 1-anthryl group, 2_anthryl group, 9_anthrinol group, 9_ (10-phenyl) anthryl group, 9_ (10-naphthinole _ 1 —yl) anthryl group, 9 _ (10-naphthyl -2-yl) anthrinol group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9 1-phenanthrinol group, 1_naphthacenyl group, 2_naphthacenyl group, 9_naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl 4-
  • a phenyl group, a 1 naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 9 (10-phenyl) anthryl group, a 9- (10-naphthyl-1-yl) anthryl group, and a 9- (10-naphthyl group are preferable.
  • 2-yl) anthryl group 9_phenanthrinol group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenylol group, 4-pyrenyl group, 2_biphenylyl group, 3_biphenylyl group, 4_biphenylyl group, o_tolyl group, m-tolyl group, ⁇ -trinole group, p_t-butylphenyl group and the like.
  • the aromatic group may be further substituted with a substituent.
  • a substituent for example, an alkyl group
  • L in the general formula (3b) is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthalenylene group, a substituted or unsubstituted fluorenylene group, or a substituted or unsubstituted dibenzosilolylene group, respectively.
  • a substituted or unsubstituted phenylene group or A substituted or unsubstituted fluorenylene group is preferred.
  • m is an integer of 0 to 2 (preferably 0 to: 1)
  • nb is an integer of:! To 4 (preferably 1 to 2)
  • s is 0 to 2 (preferably Is an integer from 0 to 1)
  • t is an integer from 0 to 4 (preferably 0 to 2).
  • L or Ar lb binds to one of 1- to 5-positions of pyrene
  • L or Ar 2b is pyrene 6 of: binding to either the 10-position.
  • L or pyrene are bonded to different bonding positions on Ar lb and Ar 2b , respectively.
  • L or pyrene force are the same on Ar lb and Ar 2b. In the case of bonding at the bonding position, there is no case where L or Ar lb and Ar 2b are in the 6-position, or 2-position and 7-position in the pyrene position.
  • fused ring-containing compound G 2 represented by the general formula (1) is preferably a Amin structure: substituted or unsubstituted.
  • Ar lc , Ar 2e, and Ar 3e each independently represent a group having an anthracene structure, a phenanthrene structure, or a pyrene structure.
  • R le , R 2c , and R each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Ar le , Ar 2c , Ar 3e are substituted or unsubstituted anthryl phenyl group, anthryl group, phenanthrenyl group, and pyrenyl group, preferably alkyl-substituted or unsubstituted anthryl.
  • Pyrenyl and phenanthryl groups are particularly preferred, with phenyl, phenanthryl and pyrenyl being more preferred.
  • the substituent represented by R le , R 2e and R 3e is an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms).
  • alkyl group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • an alkenyl group preferably having 2 to 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as buryl, allyl, 2-butyl, 3_pentenyl, etc.
  • alkynyl group preferably carbon number) 2 to 30, more preferably 2 to 20 carbon
  • An aryloxy group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxy, 1 naphthyloxy, and 2 naphthyloxy. ), Heteroaryloxy groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridinoreoxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy and the like.
  • an acyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include acetyl, benzoyl, formyl, and pivalol. ), An alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, In methoxycarbonyl, and the like ethoxycarbonyl.), ⁇ reel O alkoxycarbonyl group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably Or having 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenylcarbonyl.
  • An acyloleoxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetooxy, benzoyloxy, etc.), an acyloleamino group (preferably ) Has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino benzoylamino).
  • An alkoxycarbonylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonylamino. ),
  • An aryloxycarbonylamino group (preferably having a carbon number of 7 to 30, more preferably a carbon number of 7 to 20, particularly preferably a carbon number of 7 to 12; for example, phenylcarbonylcarbonylamino, etc.
  • a sulfonylamino group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms.
  • a sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methyl Amoyl, dimethylsulfamoyl, phenylsulfamoyl, etc.), a strong rubamoyl group (preferably having a carbon number of 1-30, more preferably having a carbon number of 1-20, particularly preferably having a carbon number of 1-12: Strength rubamoyl, methyl strength rubamoyl, jetylcarbamoyl, phenylcarbamoyl, etc.),
  • An alkylthio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio and the like),
  • a monoruthio group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenylthio), heteroarylthio group (preferably 1-30 carbon atoms, more preferably 1-20 carbon atoms, particularly preferably 1-12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2_benzimidazolylthio, 2_benzoxazolinolethio, 2_benzthiazolyl And sulfonyl group (preferably carbon number:!
  • Rufiniru group preferably having 1 to 30 carbon atoms, and more favorable Mashiku 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to carbon atoms: is 12, for example methanesulfinyl And benzenesulfiel.
  • a ureido group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include ureido, methenoureido, and phenolenoureido).
  • a phosphoric acid amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include jetyl phosphoric acid amide and phenylphosphoric acid amide), hydroxy Group, mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group (Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms.
  • halogen atom eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom
  • cyano group eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom
  • cyano group eg
  • hetero atom examples include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, specifically, for example, imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, and chenyl. , Piperidinole, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, etc.) And silyl groups (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, and particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl and triphenylsilyl). These substituents may be further substituted.
  • R le , R and R 3e are preferably alkyl groups or aryl groups.
  • the fused ring-containing compound of G 2 represented by the general formula (1) preferably has the following substituted or unsubstituted benzene structure.
  • Ar ", Ar 21 and Ar 31 each represent an arylene group, and Ar 12 , Ar 22 and Ar 32 each independently represent a substituent or a hydrogen atom.
  • Ar Ar 21 , Ar 31 , Ar At least one of 12 , Ar 22 , and Ar 32 has a condensed ring reel structure or a condensed ring hetero reel structure.
  • Ar represents an arylene group or a heteroarylene group
  • Ar 11 , Ar 21 and Ar 31 each represent an arylene group.
  • the carbon number of the arylene group is preferably 6-30, more preferably 6-20 force S, and more preferably 6-: 16.
  • Masle As the arylene group, for example, a phenylene group, a naphthylene group, an anthrylene group, a phenanthrenylene group, a pyrenylene group, a peryleneylene group, a fluorenylene group, a biphenylene group, a terfenylene group, a rubrenylene group, a chrysylene group , Triphenylenylene group, benzoanthrylene group, benzophenanthrenylene group, diphenylanthrylene group and the like, and these arylene groups may further have a substituent.
  • Examples of the substituent on the arylene group include an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms such as methyl, Til, isopropyl, t-butyl, n_octyl, n-decyl, n_hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably Has 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include bur, allyl, 2-butur, 3_pentur, and the like, alkynyl groups (preferably 2 to 30 carbon atoms).
  • alkyl group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms such as methyl, Til, isopropyl
  • To 10 and examples thereof include methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, and the like.
  • it has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyloxy, 1_naphthylo And a heteroaryloxy group (preferably carbon number:! -30, more preferably carbon number 1-20, particularly preferably carbon number 1-12: Pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy and the like.
  • an acyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably carbon number:! To 12).
  • Examples include acetyl, benzoyl, formyl, bivaloyl and the like. It is. ),
  • An alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl), aryl.
  • An alkoxycarbonyl group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenylcarbonyl), an acyloxy group (preferably Has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetoxy and benzoyloxy), an acylamino group (preferably 2 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino-containing benzoylamino.
  • Lucoxycarbonylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonylamino).
  • Reyloxycarbonylamino group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably having 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenylcarbonylcarbonylamino. )
  • a sulfonylamino group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include benzenesulfonylamino with methanesulfonylamino.
  • a sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, di- Tilsulfamoyl, phenylsulfamoyl, etc.), rubamoyl groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, Rubamoyl, methylcarbamoyl, jetylcarbamoyl, phenyl-powered rubamoyl, etc.), alkylthio groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms): 12 And, for example, methylthio, ethylthio, etc.), arylthio group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more s
  • Heteroarylthio group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as pyridylthio, 2_benzimidazolylthio, 2_benzoxa Zolylthio, 2_benzthiazolylthio, etc.
  • sulfonyl A group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms such as mesyl, tosyl, etc.
  • a sulfier group preferably carbon number:!
  • ureido groups preferably 1 carbon atoms.
  • Ar ", at least one of Ar 21, Ar 31, Ar 12 , Ar ⁇ and Ar 32 are Teroariru structure to condensed Ariru structure or condensed ring.
  • Ar 11, Ar 21, Ar 31, Ar Preferably, at least one of 12 , ⁇ ⁇ and Ar 32 has a condensed ring reel structure.
  • the condensed ring reel structure is preferably a naphthalene structure, anthracene structure, phenanthrene structure, pyrene structure, perylene structure, more preferably a naphthalene structure, anthracene structure, pyrene structure, or a phenanthrene structure.
  • Preferred are a phenanthrene structure and an aryl structure having four or more rings, and particularly preferred is a pyrene structure.
  • the condensed heteroaryl structure is preferably a quinoline structure, a quinoxaline structure, a quinazoline structure, an atalidine structure, a phenanthridine structure, a phthalazine structure, or a phenantorin structure, and more preferably a quinoline structure, a quinoxaline structure, Quinazoline structure Talazine structure and phenant mouth phosphorus structure.
  • the Ar is an arylene group which is a trivalent group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, still more preferably 6 to 16 carbon atoms, for example, a phenylene group, a naphthylene group, an anthracite group).
  • a selenylene group, a phenanthrene group, a pyrenylene group, a triphenylene group, etc.), a heteroarylene group (a hetero atom is preferably a nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom, more preferably a nitrogen atom, preferably a carbon number of 2 to More preferably 30 to 20 carbon atoms, still more preferably 3 to 16 carbon atoms, for example, pyridylene group, pyrazylene group, thiobutyleneylene group, quinolylene group, quinoxarylene group, triadylene group, etc.)
  • the group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups described for the substituent on Ar 11 .
  • Ar is a trivalent group, each of which is a phenylene group (benzenetriyl), a naphthylene group (naphthalenetriyl), an anthracenylene group (anthracentriyl), a pyrenylene group (pyrenetriyl), or a triphenylene group. More preferred is a phenylene group, and more preferred is an unsubstituted (Ar 11 , Ar 21 , Ar 31 is substituted) phenylene group or an alkyl-substituted phenylene group. .
  • the fused ring-containing compound of G 2 represented by the general formula (1) is at least one selected from compounds represented by the following general formulas (3 ′ a) to (3 ′ d): preferable.
  • Ar la and Ar 2a are each independently a group derived from a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 20 nuclear carbon atoms, wherein the aromatic ring is 1 or
  • the substituent may be substituted with two or more substituents, which are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • the aromatic ring is substituted with two or more substituents, the substituents may be the same or different.
  • the substituents in contact with P are bonded to each other to form a saturated or unsaturated cyclic structure
  • R la to R 8a are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryleno group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • Substituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms substituted or unsubstituted alkyl group having 3 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 6 to 50 aralkyl groups, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 5 to 50 nuclear atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 5 to 50 nuclear atoms, substituted or unsubstituted 1 to 50 carbon atoms It is selected from an alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a carboxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group and a hydroxy group.
  • Ar lb and Ar 2b are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms.
  • L and L are each independently a substituted or unsubstituted phenylene group, substituted or unsubstituted
  • It is selected from an unsubstituted naphthalenylene group, a substituted or unsubstituted fluorenylene group, and a substituted or unsubstituted dibenzosilolylene group.
  • L or Ar lb is bound to any of the 1-5 positions of pyrene, and L or Ar 2b is 6
  • the group is selected from a group having an anthracene structure, a group having a phenanthrene structure, a group having a pyrene structure, and a group having a perylene structure.
  • R le , R 2 and R 3e each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Ar ld , Ar 2d and Ar 3d each independently represent an aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, wherein the aryl group is one or more substituents. May be substituted.
  • Ar ld , Ar 2d , Ar 3d and at least one of the substituents of these aryl groups have a condensed ring structure having 10 to 20 nuclear carbon atoms or a condensed ring structure having 6 to 20 nuclear carbon atoms.
  • Ar represents a trivalent group derived from an aromatic ring or a heteroaromatic ring.
  • a specific f row of the anthracene derivative of G 2 represented by the general formula (3a) used in the organic EL device of the present invention is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-356033 [0043] to [0063].
  • various known anthracene derivatives such as compounds having two anthracene skeletons in the molecule and compounds having one anthracene skeleton shown on pages 27 to 28 of International Publication WO2005 / 061656. it can.
  • a typical example is shown below.
  • the f column of the ammine derivative of G 2 represented by the general formula (3c) used in the organic EL device of the present invention is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-324678. [0079] to [0083]
  • the following amine derivatives can also be used as the organic EL device material of the present invention.
  • the organic EL device emitting layer of the present invention the compound having a fluoranthene structure, 0.01 to 20 weight 0/0, preferably from 0.5 to 20 weight 0/0, is contained Rereru.
  • a chalcogenide layer, a metal halide layer or a metal oxide layer is provided on at least one surface of a pair of electrodes.
  • the organic electoluminescence material-containing solution of the present invention comprises an organic electoluminescence material and a solvent, and the organic electoluminescence material is a host material and a dopant material, and the dopant material has the general formula It is at least one of compounds having a fluoranthene structure represented by (2), and the host material is represented by the general formulas (3a), (3a,), (3b) to (3d), (3′a) to ( Containing condensed rings represented by 3 'd), (3a'') and (1) It is at least one selected from a compound.
  • the configuration (8) is preferably used.
  • the compound of the present invention may be used in any of the organic layers described above, but is preferably contained in the light emission band of these constituents.
  • the organic EL device of the present invention is manufactured on a light-transmitting substrate.
  • the translucent substrate referred to here is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include soda-lime glass, norlium strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, norium borosilicate glass, and quartz.
  • a polymer plate May include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyethersulfide, polysulfone, and the like.
  • the anode of the organic EL device of the present invention plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, copper and the like.
  • the anode is preferably a material having a small work function for the purpose of injecting electrons into the electron transport layer or the light emitting layer.
  • the anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the anode for light emission is greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode is a force depending on the material. Usually, it is selected in the range of 1011111 to 1/1111, preferably 10 to 200 nm.
  • the light emitting layer of the organic EL device has the following functions. That is,
  • Injection function Function that can inject holes from the anode or hole injection layer when an electric field is applied, and can inject electrons from the cathode or electron injection layer
  • Transport function Function to move injected charges (electrons and holes) by the force of electric field
  • Luminous function provides a field for recombination of electrons and holes, and connects it to light emission.
  • ease of hole injection and the ease of electron injection, and the transport capability represented by the mobility of holes and electrons may be large or small. I prefer to move the electric charge.
  • the light emitting layer is particularly preferably a molecular deposition film, where the molecular deposition film is a thin film formed by deposition from a gas phase material or a material in a solution state or a liquid phase state.
  • a film formed by solidification from Usually, this molecular deposited film can be distinguished from the thin film (molecular accumulated film) formed by the LB method by the difference in aggregated structure and higher-order structure and the functional difference resulting from it.
  • a binder such as a resin and a material compound are dissolved in a solvent to form a solution, which is then thin-filmed by a spin coating method or the like. Also, the light emitting layer can be formed.
  • a known light emitting material other than the light emitting material comprising the compound having the fluoranthene structure of the present invention and the condensed ring-containing compound may be included in the light emitting layer as desired.
  • a light emitting layer containing another known light emitting material may be laminated on the light emitting layer containing the light emitting material of the present invention.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 to 50 nm, more preferably 7 to 50 nm, and most preferably 10 to 50 nm. If the thickness is less than 5 nm, it is difficult to form a light emitting layer, and it may be difficult to adjust the chromaticity. If it exceeds 50 nm, the driving voltage may increase.
  • the hole injection 'transport layer is a layer that helps injecting holes into the light emitting layer and transports them to the light emitting region, and has a high ion mobility with a high hole mobility, usually less than 5.5 eV.
  • a material that transports holes to the light emitting layer with a lower electric field strength is preferable.
  • the mobility force of holes is, for example, 10 4 to: 10 6 V / cm. when an electric field is applied, if the least even 10- 4 cm 2 / V ⁇ a second preferred Rere.
  • the aromatic amine derivative of the present invention when used in a hole transport zone, the aromatic amine derivative of the present invention alone may be used as a hole injection or transport layer, or may be mixed with other materials. Les.
  • the material for forming the hole injection / transport layer by mixing with the aromatic amine derivative of the present invention is not particularly limited as long as it has the above-mentioned preferred properties.
  • a material that is commonly used as a transport material or a known medium force used for a hole injection / transport layer of an organic EL device can be selected and used.
  • the above-mentioned materials can be used as the material for the hole injection / transport layer.
  • Volphiline compounds (disclosed in JP-A-63-29556965, etc.), aromatic tertiary amine compounds And styrylamine compounds (US Pat. No. 4,127,412, JP-A-53-27033, 54-58445, 54-149634, 54-64299, 55 — See 79450, 55-144250, 56-119132, 61-295558, 61-98353, 63-295695, etc.), especially aromatic third It is preferable to use a secondary amine compound.
  • NPD N-(2-naphthyl) -N-phenylamino) biphenol having two condensed aromatic rings described in US Pat. No. 5,061,569 in the molecule.
  • Ninore hereinafter abbreviated as NPD
  • three triphenylamine units described in JP-A-4-308688 are connected in a starburst type 4, 4, 4, 4 ', one tris (N — (3-Methylphenyl) -N-phenylamino) triphenylamine (hereinafter abbreviated as MTDATA).
  • inorganic compounds such as P-type Si and p-type SiC can also be used as the material for the hole injection layer.
  • the hole injecting / transporting layer can be formed by thin-filming the above-described compound by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method.
  • the thickness of the hole injection / transport layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 / im.
  • This hole injection 'transport layer may be composed of one or more of the above-mentioned materials as long as it contains the compound of the present invention in the hole transport zone, or the hole
  • the hole injection / transport layer made of a compound different from the injection / transport layer may be laminated.
  • a layer that assists hole injection or electron injection into the light emitting layer and has a conductivity of 10-1Q S / cm or more is preferable.
  • the material for such an organic semiconductor layer include thiophene oligomers, conductive oligomers such as allylamin oligomers disclosed in JP-A-8-193191, and conductive materials such as allylamin dendrimers. Sex dendrimers and the like can be used.
  • Electron injection layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer and has a high electron mobility
  • the adhesion improving layer is a layer made of a material that has a particularly good adhesion to the cathode among the electron injection layers. is there.
  • As a material used for the electron injection layer 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative is suitable.
  • metal complex of the above 8-hydroxyquinoline or a derivative thereof include metal chelate oxinoid compounds containing a chelate of oxine (generally 8_quinolinol or 8-hydroxyquinoline).
  • Alq described in the section of the light emitting material can be used as the electron injection layer.
  • examples of the oxadiazole derivative include an electron transfer compound represented by the following general formula.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 5 , Ar 6 , Ar 9 each represents a substituted or unsubstituted aryl group, which may be the same or different from each other.
  • Ar 7 and Ar 8 each represent a substituted or unsubstituted arylene group, which may be the same or different.
  • the aryl group includes a phenyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, A pyrenyl group is mentioned.
  • Examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group.
  • Examples of the substituent include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a cyan group. This electron transfer compound is preferably a thin film-forming compound.
  • electron transport compound include the following.
  • a preferred form of the organic EL device of the present invention is a device containing a reducing dopant in a region for transporting electrons or an interface region between the cathode and the organic layer.
  • the reducing dopant is defined as a substance capable of reducing the electron transporting compound. Accordingly, various materials can be used as long as they have a certain reducibility, such as alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, alkaline earth metals.
  • At least one substance can be preferably used.
  • preferable reducing dopants include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), and Cs (work function: 1). 95 eV), at least one alkali metal selected from the group consisting of Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), and Ba (work function: 2.52 eV) Particularly preferred are those having a work function of 2.9 eV or less, including at least one alkaline earth metal selected from the group consisting of: Among these, a more preferable reducing dopant is at least one alkali metal selected from the group consisting of K, Rb and Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs.
  • alkali metals in particular, can improve the emission brightness and extend the life of organic EL devices by adding a relatively small amount to the electron injection region where the reducing ability is high.
  • reducing dopa with a work function of 2.9 eV or less in particular, combinations of these two or more alkali metals are also preferred, especially combinations containing Cs, such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or Cs and Na and ⁇ . Is preferred.
  • Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or Cs and Na and ⁇ .
  • an electron injection layer composed of an insulator or a semiconductor may be further provided between the cathode and the organic layer.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides. Ms. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, LiO, K 0, Na S, Na Se and Na 2 O
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO, SrO, BeO. , BaS, and CaSe
  • Preferred alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KC1, and NaCl
  • preferred alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF, BaF, SrF, MgF and BeF, and halides other than fluorides.
  • the inorganic compound constituting the electron transport layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron transport layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, so that pixel defects such as dark spots can be reduced. Examples of such inorganic compounds include the alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides described above.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a low work function (4 eV or less), and a mixture thereof are used as an electrode material.
  • electrode materials include sodium, sodium / potassium alloys, magnesium, lithium, magnesium'silver alloys, aluminum / anolymium oxide, aluminum'lithium alloys, indium, rare earth metals, and the like.
  • This cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the cathode for light emission is greater than 10 ° / o.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / mouth or less, and the film thickness is usually 10 nm 1 ⁇ m, preferably 50 200.
  • organic EL devices apply an electric field to ultra-thin films, pixel defects are likely to occur due to leaks and shorts. In order to prevent this, it is preferable to insert an insulating thin film layer between the pair of electrodes.
  • Examples of materials used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, oxidizing power, subsequentlyium, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, Examples thereof include silicon oxide, germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, and vanadium oxide.
  • a mixture or laminate of these may be used.
  • An organic EL device can be produced by forming an anode, a light emitting layer, a hole injection layer as necessary, and an electron injection layer as needed, and further forming a cathode by the materials and formation methods exemplified above. it can.
  • organic EL elements can be fabricated in the reverse order from the cathode to the anode.
  • an organic EL element having a structure in which an anode, a hole injection layer, a light emitting layer, a electron injection layer, and a cathode are sequentially provided on a light transmitting substrate
  • a thin film having an anode material strength is formed on a suitable translucent substrate by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of 1 ⁇ m or less, preferably 10 to 2 OO nm.
  • a hole injection layer is provided on the anode.
  • the hole injection layer can be formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, or the like, but a homogeneous film can be obtained immediately and pinholes are generated. It is preferable to form it by a vacuum evaporation method from the point of being hard to do.
  • the deposition conditions vary depending on the compound used (the material of the hole injection layer), the crystal structure of the target hole injection layer, the recombination structure, etc. deposition source temperature 50 to 450 ° C, vacuum degree of 10- 7 ⁇ : 10- 3 Torr, the deposition rate of 0. 01 ⁇ 50nm / sec, a substrate temperature of - 50 to 300 ° C, in the range of thickness of 5 nm to 5 mu m It is preferable to select appropriately.
  • a light-emitting layer in which a light-emitting layer is provided on a hole injection layer is also performed using a desired organic light-emitting material by a method such as vacuum deposition, sputtering, spin coating, or cast.
  • a vacuum deposition method from the viewpoint that a homogeneous film can be obtained immediately and pinholes are hardly generated.
  • the deposition condition varies depending on the compound used, but in general, the medium range of conditions similar to the hole injection layer can be selected.
  • the light emitting layer of the EL device of the present invention can be formed by a wet process in which the light emitting material is not only deposited.
  • Each organic layer of the light emitting layer can be formed by a dry film forming method such as vacuum deposition, sputtering, plasma, ion plating, or a coating method such as spin coating, dating, casting, bar coating, roll coating, flow coating, or ink jet. Applying power S.
  • a material for forming each layer is dissolved or dispersed in an appropriate solvent to prepare a light-emitting organic solution to form a thin film, and any solvent may be used.
  • the solvent include halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, dichloroethane, chlorophenol, carbon tetrachloride, tetrachloroethane, trichloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, chlorotolenene, trichlorotolenene, and dibutyl ether.
  • Ether solvents such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran, dioxane, anisole, dimethoxyethane, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, Alcohol solvents such as pentanomonole, hexanol, cyclohexanol, methinoreserosonoleb, ethinorecerosolev, ethylene glycol, acetone, methyl ethyl ketone, ethyl ketone, 2-hexanone, methyl isobutyl ketone , 2-heptanone, 4-heptanone, diisobutyl ketone, acetonyl acetone, isophorone, cyclohexanone, methyl hexanone, ketone solvent such as acetophenone, benzene, toluene, xylene, ethynolebenzene,
  • an electron injection layer is provided on the light emitting layer. Similar to the hole injection layer and the light emitting layer, the necessary power to obtain a homogeneous film is preferably formed by vacuum evaporation.
  • the vapor deposition conditions can be selected from the same condition ranges as those for the hole injection layer and the light emitting layer.
  • the compound of the present invention differs depending on which layer in the light emission band or the hole transport band is contained, but when the vacuum evaporation method is used, it can be co-deposited with other materials. Moreover, when using a spin coat method, it can be contained by mixing with other materials.
  • a cathode can be stacked to obtain an organic EL device.
  • the cathode is made of metal, and vapor deposition or sputtering can be used. In order to protect the underlying organic layer from damage during film formation, vacuum deposition is preferred. For the organic EL device described so far, it is preferable to produce the anode negative electrode consistently with a single vacuum.
  • the method for forming each layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic thin film layer used in the organic EL device of the present invention can be prepared by vacuum evaporation, molecular beam evaporation (MBE), dating of a solution dissolved in a solvent, spin coating, casting, bar It can be formed by a known method such as a coating method or a roll coating method.
  • MBE molecular beam evaporation
  • an appropriate resin or additive may be used for improving the film formability and preventing pinholes in the film.
  • Resins that can be used include insulating resins such as polystyrene, polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polyurethane, polysulfone, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, cellulose, copolymers thereof, poly Examples thereof include photoconductive resins such as _N_bulucarbazole and polysilane, and conductive resins such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole. Examples of the additive include an antioxidant, an ultraviolet absorber, and a plasticizer.
  • each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, but it is necessary to set an appropriate thickness. In general, if the film thickness is too thin, pinholes and the like may occur, and there is a risk that sufficient light emission brightness may not be obtained even when an electric field is applied.
  • the film thickness is usually in the range of 5nm to 10 / im, but the range of 10nm to 0.2 / im is more preferred.
  • a protective layer may be provided on the surface of the device, or the entire device may be protected with silicone oil, resin, etc. Is possible.
  • a direct current voltage When a direct current voltage is applied to the organic EL element, light emission can be observed by applying a voltage of 5 to 40 V with the anode set to + and the cathode set to one polarity. In addition, even when a voltage is applied with the opposite polarity, no current flows and no light emission occurs. Furthermore, when AC voltage is applied, uniform light emission is observed only when the anode is + and the cathode is of the same polarity.
  • the alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
  • a transparent electrode made of a chemical compound was provided. This glass substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol and then irradiated with ultraviolet rays and ozone.
  • the glass substrate with a transparent electrode was mounted on a substrate holder in a vapor deposition tank of a vacuum vapor deposition apparatus, and the degree of vacuum in the vacuum tank was reduced to 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa.
  • N N-bis [4,- ⁇ N— (naphthyl-1-yl) -N-phenyl ⁇ aminobiphenyl-4-yl] -N-phenylamine
  • the layer was deposited at a deposition rate of 2 nm Zsec and a film thickness of 20 nm. This film functions as a hole transport layer.
  • the compound (2a'-55) and the compound (1-13) are deposited at a deposition rate of 2 nm / sec and 0.2 nm / sec, respectively, with a film thickness of 40 nm and a weight ratio of (2a '- 55): (1 3) was co-deposited to be 40: 2.
  • This film functions as a light emitting layer.
  • tris (8-hydroxyquinolino) aluminum was deposited at a deposition rate of 2 nm / sec and a film thickness of 20 nm to form an electron transport layer.
  • an electron injection layer was formed from lithium fluoride at a deposition rate of 0.1 nm / sec and a film thickness of 1 nm.
  • a cathode layer was formed by depositing aluminum at a deposition rate of 2 nm / sec and a film thickness of 200 nm.
  • Example 2 instead of the compound (2a′-55) and the compound (1-13) in Example 1, the compound (2a′-59) in Example 2 was used instead of the compound (2a′-55) in Example 1.
  • compound (11-3) in a weight ratio of 40: 2 in Example 3, compound (2a'-59) and compound (11-7) in a weight ratio of 40: 2, in Example 4
  • the compound (2a'-101) and the compound (1 79) were used in a weight ratio of 40: 2
  • Example 5 the compound (2a-7) and the compound (1-27) were used in a weight ratio of 40: 2.
  • an organic EL device was produced.
  • Example 6 instead of the compound (2a′-55) and the compound (1-3) of Example 1, the compound (2a′-57) and the compound ( 1) 36) in a weight ratio of 40: 2, in Example 7, compound (2b-9) and compound (11-5) in a weight ratio of 40: 2, in Example 8, compound (2b-26) and compound (1 97) in a weight ratio of 40: 2, in Example 9, compound (2c-1) and compound (1-8) were in a weight ratio of 40: 2, and in Example 10, compound (2d-1) and compound (1-13) ) was used in the same manner as in Example 1 except that 40) was used at a weight ratio of 40: 2.
  • Comparative Examples 1 to 3 only the compound (2a′-59) in Comparative Example 1 was used in the light-emitting layer instead of the compound (2a′55) and the compound (1 3) of Example 1, respectively.
  • compound (A) is bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum 1 ⁇ oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, and compound ( ⁇ ) is: :! -Tetra-butylperylene.
  • a transparent electrode made of indium tin oxide having a thickness of 120 nm was provided on a glass substrate having a thickness of 25 mm X 75 mm X 1.1 mm. This glass substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol and then irradiated with ultraviolet rays and ozone.
  • the glass substrate with a transparent electrode was mounted on a substrate holder in a vapor deposition tank of a vacuum vapor deposition apparatus, and the degree of vacuum in the vacuum tank was reduced to 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa.
  • N, N, N ′, N′-tetra (4-biphenyl) benzidine was deposited on the hole injection layer at a deposition rate of 2 nm / sec and a film thickness of 20 nm. This film functions as a hole transport layer.
  • tris (8-hydroxyquinolino) aluminum was deposited at a deposition rate of 2 nm / sec and a film thickness of 20 nm to form an electron transport layer.
  • an electron injection layer was formed from lithium fluoride at a deposition rate of 0.1 nm / sec and a film thickness of 1 nm.
  • an organic EL device was manufactured by forming a cathode layer of aluminum at a deposition rate of 2 nm Zsec and a film thickness of 200 nm.
  • An organic EL device was produced in the same manner except that the luminescent material 1 and the luminescent material 2 of Example 11 were changed as shown in Table 4-11 and Table 4-12.
  • the emission luminance was Sl80 to 550 cd / m 2 at a voltage of 6.3 V, and the emission peak wavelength (EL ⁇ ) and chromaticity were measured.
  • the light color was confirmed to be blue. Further, when allowed to constant current driving the initial emission luminance set LOOcdZm 2, the half-life was 5, 500 hours or more, sufficient to confirm that it was the practical region. The results obtained are shown in Tables 4_1 and 4_2.
  • Examples shown in Table 1, Table 2, Table 4 1-1 and Table 4 1-2 From the evaluation results of! To 20, the organic EL device of the present invention has excellent emission brightness and practical use. A half-life in the range can be achieved. In particular, by using an anthracene structure as the condensed ring-containing G 2 and a (lb) structure compound as the fluoranthene structure, the light emission efficiency and the half life are most excellent.
  • the compound (C) is benzo [k] fluoranthene.
  • a glass substrate with a 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ l. 1 mm thick IT ⁇ transparent electrode was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, followed by UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • a hole-injecting / transporting layer having a laminated structure was formed on this substrate.
  • a film of polyethylene dioxythiophene * polystyrene sulfonic acid (PEDOT 'PSS) with a film thickness of lOOnm was formed by spin coating.
  • the polymer 1 (molecular weight (Mw): 145000)
  • a chain solution (0.6% by weight) was formed into a film with a thickness of 20 nm by spin coating and dried at 170 ° C. for 30 minutes.
  • Alq film A tris (8-quinolinol) aluminum film (hereinafter abbreviated as “Alq film”) having a thickness of 10 nm was formed on the light emitting layer. This Alq film functions as an electron transport layer.
  • Li Li source: manufactured by SAES Getter Co., Ltd.
  • Alq Alq
  • metal A1 was deposited to form a metal cathode, and an organic EL device was formed.
  • This device emitted blue light, and the light emitting surface was uniform.
  • the luminous efficiency at this time was 2.9 cd / A.
  • a transparent electrode made of indium tin oxide having a thickness of 120 nm was provided on a glass substrate having a thickness of 25 mm X 75 mm X 1.1 mm. This glass substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol and then irradiated with ultraviolet rays and ozone. Next, the glass substrate with a transparent electrode was mounted on a substrate holder in a vapor deposition tank of a vacuum vapor deposition apparatus, and the degree of vacuum in the vacuum tank was reduced to 1 ⁇ 10 ⁇ 3 Pa.
  • the above compound (2a-2) [Luminescent material 1] and the above compound (2-28) [Luminescent material 2] were deposited at a deposition rate of 2 nm Zsec and 0.2 nm / sec, respectively, and a film thickness of 40 nm.
  • This film functions as a light emitting layer.
  • tris (8-hydroxyquinolino) aluminum was deposited at a deposition rate of 2 nm / sec and a film thickness of 20 nm to form an electron transport layer.
  • an electron injection layer was formed using lithium fluoride at a deposition rate of 0.1 nm / sec and a film thickness of 1 nm.
  • a cathode layer was formed by depositing aluminum with a vapor deposition rate of 2 nm Zsec and a film thickness of 200 nm to manufacture an organic EL device.
  • an energization test was performed on this device. As a result, the emission luminance was 250 cd / m 2 at a voltage of 6.5 V, and the emission peak wavelength (EL) was 446.
  • the half-life was 10,000 hours or more, and it was confirmed that it was sufficiently practical.
  • the light emitting layer comprises at least one selected from compounds having a fluoranthene structure represented by the general formula (1), and a condensed ring-containing compound represented by the general formula (2).
  • the organic electoluminescence element of the present invention containing at least one selected from the above has a high emission luminance and a long lifetime. Furthermore, in order to improve the stability of the organic EL device obtained by the present invention with respect to temperature, humidity, atmosphere, etc., a protective layer is provided on the surface of the device, or the entire device is protected by silicone oil, resin, etc. Is also possible.
  • the organic EL device of the present invention is useful as a light source such as a flat light emitter of a wall-mounted television and a backlight of a display, which are highly practical. It can also be used as an organic EL device, a hole injection / transport material, and a charge transport material for electrophotographic photoreceptors and organic semiconductors.

Abstract

　陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該発光層が特定のフルオランテン構造を有する化合物から選ばれる少なくとも１種類と、特定構造の縮合環含有化合物から選ばれる少なくとも１種類とを含有することによって、寿命が長く、高発光効率で、青色発光が得られる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。

Description

明 細 書
有機エレクト口ルミネッセンス素子
技術分野
[0001] 本発明は、フルオランテン構造を有する化合物と縮合環含有化合物を含有する有 機エレクト口ルミネッセンス素子に関し、特に、該フルオランテン構造を有する化合物 と縮合環含有化合物を発光層に用いることにより、寿命が長ぐ高発光効率で、青色 発光が得られる有機エレクト口ルミネッセンス素子に関するものである。
背景技術
[0002] 有機エレクト口ルミネッセンス素子（以下エレクト口ルミネッセンスを ELと略記すること 力 Sある）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電 子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子で ある。イーストマン 'コダック社の C. W. Tangらによる積層型素子による低電圧駆動 有機 EL素子の報告（C.W. Tang, S.A. Vanslyke,アプライドフィジックスレターズ (Appl ied Physics Letters),51卷、 913頁、 1987年等）がなされて以来、有機材料を構成材 料とする有機 EL素子に関する研究が盛んに行われている。 Tangらは、トリス（8—キ ノリノラト）アルミニウムを発光層に、トリフエ二ルジァミン誘導体を正孔輸送層に用い ている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極よ り注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めるこ と、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機 EL素子の素子構造としては、正孔輸送（注入)層、電子輸送発光層の 2層型、又は 正孔輸送 (注入)層、発光層、電子輸送 (注入)層の 3層型等がよく知られている。こう した積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子 構造や形成方法の工夫がなされている。
[0003] また、発光材料としてはトリス（8—キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体 、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルァリーレン誘導体、 ォキサジァゾール誘導体等の発光材料が知られており、それからは青色から赤色ま での可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期 待されている (例えば、特許文献 1、特許文献 2、特許文献 3等)。
発光材料としてビスアントラセン誘導体を用いた素子が特許文献 4及び特許文献 5 に開示されている。ビスアントラセンは青色発光材料として用いられる力 その効率や 寿命が実用可能なレベルにまで到達せず不十分であった。
また、発光材料として対称ピレン誘導体を用いた素子が特許文献 6、特許文献 7、特 許文献 8、及び特許文献 9に開示されている。このような対称ピレン誘導体は青色発 光材料として用いられる力 素子寿命の改善が求められていた。
発光材料としてフルオランテン誘導体を用いた素子が特許文献 10、特許文献 11、 特許文献 12、特許文献 13、特許文献 14に開示されている。このようなフルオランテ ン誘導体は、青色発光材料として用いられるが、素子寿命の改善が求められていた
[0004] 特許文献 1 :特開平 8— 239655号公報
特許文献 2 :特開平 7— 183561号公報
特許文献 3：特開平 3— 200889号公報
特許文献 4 :米国特許 3008897号明細書
特許文献 5：特開平 8— 12600号公報
特許文献 6 :特開 2001— 118682号公報
特許文献 7 :特開 2002— 63988号公報
特許文献 8：特開 2004— 75567号公報
特許文献 9：特開 2004— 83481号公報
特許文献 10 :特開 2002— 69044公報
特許文献 11：国際公開 WO02/085822公報
特許文献 12：国際公開 WO2005/033051公報
特許文献 13 :特開平 10— 189247号公報
特許文献 14 :特開 2005— 68087号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0005] 本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命が長ぐ高発光効率 で、青色発光が得られる有機 EL素子を提供することを目的とする
課題を解決するための手段
[0006] 本発明者らは、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、陰極と陽極 間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている 有機 EL素子において、該発光層が下記一般式（1)で表される縮合環含有化合物か ら選ばれる少なくとも 1種類と、フルオランテン構造を有する化合物から選ばれる少な くとも 1種類とを含有する有機エレクト口ルミネッセンス素子は、寿命が長ぐ高発光効 率で、青色発光が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
[0007] 本発明の有機 EL素子は、発光層が下記一般式（1)で表される縮合環含有化合物 力 選ばれる少なくとも 1種類と、フルオランテン構造を有する化合物から選ばれる少 なくとも 1種類とを含有する。
G2 (1)
式中、 G2は、縮合環含有化合物であり、置換もしくは無置換のアントラセン構造、置 換もしくは無置換のピレン構造、置換もしくは無置換のァミン構造、又は、置換もしく は無置換のベンゼン構造を有する化合物である。
本発明の有機 EL素子に用レ、るフルオランテン構造を有する化合物は、好ましくは 下記一般式 (2)で表される。
FL -G1 (2)
n
式中、 FLはフルオランテン構造を有する一価の基であり、 nは 2〜4の整数である。 複数の FLは同一であっても異なってもよレ、。
G1は、 nが 1の場合は水素原子、 nが 2以上の場合は、置換もしくは無置換の炭素 原子数 6〜40の芳香族環基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜40のァリールァ ミノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜60のジアミノアリール基、置換もしくは 無置換の炭素原子数 6〜60のトリアミノアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子 数 3〜40の複素環基、置換もしくは無置換のエテュレン基であり、単結合を含む。 発明の効果
[0008] 発光層が下記一般式（1)で表される縮合環含有化合物から選ばれる少なくとも 1種 類と、フルオランテン構造を有する化合物から選ばれる少なくとも 1種類とを含有する 本発明の有機エレクト口ルミネッセンス素子は、寿命が長ぐ高発光効率で、青色発 光が得られる。
さらに、本発明により得られる有機 EL素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定 性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコーンオイル、樹脂等によ り素子全体を保護することも可能である。
発明を実施するための最良の形態
本発明の有機 EL素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数 層力 なる有機薄膜層が挟持されている有機 EL素子において、該発光層が下記一 般式（1)で表される縮合環含有化合物から選ばれる少なくとも 1種類と、フルオランテ ン構造を有する化合物から選ばれる少なくとも 1種類とを含有する。この有機 EL素子 は、寿命が長ぐ高発光効率で、青色発光が得られる。
本発明の有機 EL素子に用いる縮合環含有化合物は、下記一般式（1)で表される
G2 (1)
式中、 G2は、縮合環含有化合物であり、置換もしくは無置換のアントラセン構造、置 換もしくは無置換のピレン構造、置換もしくは無置換のァミン構造、又は、置換もしく は無置換のベンゼン構造を有する化合物である。
また、本発明の有機 EL素子は、下記一般式（1)で表される縮合環含有化合物から 選ばれる少なくとも 1種類と、下記一般式 (2)で表されるフルオランテン構造を有する 化合物から選ばれる少なくとも 1種類とを含有する。
G2 (1)
式中、 G2は、縮合環含有化合物であり、置換もしくは無置換のアントラセン構造、置 換もしくは無置換のピレン構造、置換もしくは無置換のァミン構造、又は、置換もしく は無置換のベンゼン構造を有する化合物である。
FL G1 (2)
n
式中、 FLはフルオランテン構造を有する一価の基であり、 nは 2〜4の整数である。 複数の FLは同一であっても異なってもよレ、。
G1は、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜40の芳香族環基、置換もしくは無置 換の炭素原子数 6〜40のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜6 0のジアミノアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜60のトリアミノアリール 基、置換もしくは無置換の炭素原子数 3〜40の複素環基、置換もしくは無置換のェ テニレン基であり、単結合を含む。
[0010] 本発明の有機エレクト口ルミネッセンス素子において、好ましくは、前記フルオラン テン構造を有する化合物が、下記一般式（la)の構造を有する化合物である。
[0011] [化 1]
Figure imgf000006_0001
[0012] 一般式（la)中、 ^〜 °は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルコキシ基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキルチオ基、置換も しくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換 もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニルォキシ 基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニ ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無 置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルォキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリール基（ ただし、式（la)である場合はない）、置換もしくは無置換の炭素原子数 5〜20の複素 環基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールォキシ基、置換もしくは無 置換の炭素原子数 6〜20のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 2〜 30のァミノ基、シァノ基、シリル基、水酸基、 _COORle基（基中、 Rleは水素原子、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、又は置換もしくは無置換 の炭素原子数 6〜3oのァリール基を表す）、— core基（基中、 eは水素原子、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭 素原子数 6〜30のァリール基、又はアミノ基を表す）、 _OC〇R3e基（基中、 R3eは、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭 素原子数 6〜30のァリール基を表す）を表し、さらに X^X16のうち、 P 接する基及び 各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよ 好ましくは、上記一般式（la)中、 Xと X1Qの両方が水素原子になることはない。
[0013] 本発明の有機エレクト口ルミネッセンス素子において、好ましくは、前記フルオラン テン構造を有する化合物が下記一般式（lb)の構造を有する化合物である。
[0014] [化 2]
Figure imgf000007_0001
[0015] 一般式（lb)中、 ^〜X12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルコキシ基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキルチオ基、置換も しくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換 もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニルォキシ 基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニ ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無 置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルォキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリール基（ ただし、式（lb)である場合はない）、置換もしくは無置換の炭素原子数 5〜20の複 素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールォキシ基、置換もしくは 無置換の炭素原子数 6〜20のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 2 〜30のアミノ基、シァノ基、シリル基、水酸基、 _COORle基（基中、 Rleは水素原子、 置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、 置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基 、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、又は置換もしくは無置換 の炭素原子数 6〜30のァリール基を表す）、 _COR2e基（基中、 R2eは水素原子、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭 素原子数 6〜30のァリール基、又はアミノ基を表す）、 OC〇R3e基（基中、 R3eは、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭 素原子数 6〜30のァリール基を表す）を表し、さらに X^X16のうち、隣接する基及び 各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよ レ、。
ただし、上記一般式（lb)中、 X4と X11の両方が水素原子である場合はない。 ただし、フルオランテン構造を有する化合物が一般式（lb)で表され、一般式（1)の G2が 9, 10—ジフエ二ルアントラセンである場合はない。
[0016] 本発明の有機エレクト口ルミネッセンス素子において、好ましくは、前記フルオラン テン構造を有する化合物が下記一般式（lc)の構造を有する化合物である。
[0017] [化 3]
Figure imgf000008_0001
一般式（lc)式中、 ^〜X12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換も しくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルコキシ基、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキルチオ基、置換 もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニルォキ シ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニ ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無 置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルォキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリール基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の 炭素原子数 6〜20のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 2〜30のァ ミノ基、シァノ基、シリル基、水酸基、 COORle基 (基中、 Rleは水素原子、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もし くは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原 子数 6〜30のァリール基を表す）、 C〇R 基 (基中、 R2eは水素原子、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もしく は無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6 〜30のァリール基、又はアミノ基を表す）、 OC〇R3e基（基中、 R3eは、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もしく は無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6 〜30のァリール基を表す）を表し、さらに X^X16のうち、 P 接する基及び各基の置 換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。
ただし、上記一般式（lc)中、 X7≠X8である。
ただし、上記一般式（lc)中、 X4と X11の両方が水素原子である場合はない。 [0019] 前記一般式（2)において nが 2〜4であり、 FLが下記一般式（2a)、（2c)及び（2d) のいずれかに示す構造を有する化合物から導かれる一価の基である。
[0020] [化 4]
Figure imgf000010_0001
[0021] [化 5]
Figure imgf000010_0002
[0022] [化 6]
( 2 d：
Figure imgf000010_0003
[0023] 一般式（2a)、 （2c)及び（2d)中、 X^X16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲ ン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキ ル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルコキ シ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキ ルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のァ ルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30の アルケニルォキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2 〜30のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基 、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルォキシ基、置換もしくは無置 換の炭素原子数 7〜30のァラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜 20のァリーノレ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールォキシ基、置 換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭 素原子数 2〜30のアミノ基、シァノ基、シリル基、水酸基、— C〇ORle基（基中、 Rleは 水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のァ ルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のァ ルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、又は置換も しくは無置換の炭素原子数 6〜30のァリール基を表す）、 _C〇R2e基 (基中、 R2eは水 素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のァノレ キル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のァルケ ニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置 換の炭素原子数 6〜30のァリール基、又はアミノ基を表す）、 _〇COR3e基（基中、 R 3eは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル 基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニ ル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換 の炭素原子数 6〜30のァリール基を表す）を表し、さらに のうち、隣接する基 及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成してい てもよい。
[0024] 前記一般式（2)において nが 2〜4であり、 FLが下記一般式（2'b)に示す構造を有 する化合物から導かれる一価の基である。
[0025] [化 7]
Figure imgf000011_0001
一般式（2'b)中、 ^〜X12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルコキシ基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキルチオ基、置換も しくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換 もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニルォキシ 基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニ ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無 置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルォキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリール基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の 炭素原子数 6〜20のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 2〜30のァ ミノ基、シァノ基、シリル基、水酸基、 _COORle基（基中、 Rleは水素原子、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もし くは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原 子数 6〜30のァリール基を表す）、 _C〇R 基 (基中、 R2eは水素原子、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もしく は無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6 〜30のァリール基、又はアミノ基を表す）、 OC〇R3e基（基中、 R3eは、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もしく は無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6 〜30のァリール基を表す）を表し、さらに X^X16のうち、隣接する基及び各基の置 換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。
ただし、前記一般式（2)において、 nが 2で表され、 G1がフエ二レン基からなる連結 基であり、一般式（1)の G2が 10, 10' ビス（2 フエユルフェ二ル）一 9， 9，_ビアン トラセンである場合はない。
一般式（la)〜（： lc)、 (2a)〜 (2d)及び（2' b)中の X^X16の置換もしくは無置換 の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基としては、例えば、メチ ル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 η ブチル基、 s ブチノレ基、イソブチ ル基、 t_ブチル基、 n_ペンチル基、 n_へキシル基、 n_ヘプチル基、 n—ォクチ ノレ基、 n—ノニノレ基、 n—デシノレ基、 n—ゥンデシノレ基、 n—ドデシノレ基、 n トリデシ ノレ基、 n—テトラテシノレ基、 n—ペンタデンノレ基、 n—へキサテンノレ基、 n—ヘプタデ シノレ基、 n—ォクタデシル基、ネオペンチル基、 1ーメチルペンチル基、 2—メチルぺ ンチル基、 1 _ペンチルへキシル基、 1 _ブチルペンチル基、 1 _ヘプチルォクチル 基、 3—メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、 1—ヒドロキシェチル基、 2 ヒドロキ シェチル基、 2—ヒドロキシイソブチル基、 1， 2—ジヒドロキシェチル基、 1 , 3 _ジヒド ロキシイソプロピル基、 2, 3—ジヒドロキシ一 t_ブチル基、 1 , 2, 3 _トリヒドロキシプ ロピノレ基、クロロメチノレ基、 1 _クロロェチノレ基、 2_クロロェチノレ基、 2_クロロイソブ チル基、 1， 2—ジクロ口ェチル基、 1 , 3—ジクロ口イソプロピル基、 2， 3—ジクロ口 _t —ブチル基、 1， 2, 3_トリクロ口プロピル基、ブロモメチル基、 1 _ブロモェチル基、 2 —ブロモェチル基、 2 _ブロモイソブチル基、 1， 2 _ジブロモェチル基、 1 , 3_ジブ ロモイソプロピル基、 2， 3_ジブロモ _t_ブチル基、 1 , 2, 3 _トリブロモプロピル基 、ョードメチル基、 1ーョードエチル基、 2—ョードエチル基、 2—ョードイソブチル基、 1 , 2 ジョードエチル基、 1 , 3 ジョードイソプロピル基、 2, 3 ジョードー tーブチ ノレ基、 1 , 2, 3 トリョードプロピノレ基、アミノメチノレ基、 1 アミノエチノレ基、 2 ァミノ ェチノレ基、 2—了ミノイソブチノレ基、 1, 2—ジ了ミノェチノレ基、 1 , 3—ジ了ミノイソプロ ピノレ基、 2, 3 ジアミノー tーブチノレ基、 1 , 2, 3 トリァミノプロピノレ基、シァノメチノレ 基、 1ーシァノエチル基、 2—シァノエチル基、 2—シァノイソブチル基、 1 , 2—ジシァ ノエチル基、 1, 3—ジシァノイソプロピル基、 2, 3—ジシァノー t ブチル基、 1 , 2, 3 トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、 1一二トロェチル基、 2—二トロェチル基、 1 , 2 ジニトロェチル基、 2, 3 ジニトロ t ブチル基、 1 , 2, 3 トリニトロプロピノレ基 、トリフルォロメチル基、パーフルォロェチル基、パーフルォロプロピル基、パーフノレ ォロブチル基、パーフルォロペンチル基、パーフルォ口へキシル基、 iH， 1H_パー フルォロェチル基、 1H, 1H—パーフルォロプロピル基、 1H, 1H—パーフルォロブ チノレ基、 1H， 1H—パーフルォロペンチル基、 1H, 1H—パーフルォ口へキシル基、 シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロォクチノレ基、 3, 5—テトラメチルシクロへ キシル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、メチノレ基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 n_ ブチル基、 s ブチル基、イソブチル基、 t ブチル基、 n ペンチル基、 n—へキシ ル基、 n—へプチル基、 n—ォクチル基、 n ノニル基、 n デシル基、 n—ゥンデシル 基、 n ドテシノレ基、 n トリデンノレ基、 n—テトラテシノレ基、 n ペンタァシノレ基、 n— へキサデシル基、 n_ヘプタデシル基、 n—ォクタデシル基、ネオペンチル基、 1—メ チルペンチル基、 1 _ペンチルへキシル基、 1 _ブチルペンチル基、 1 _ヘプチルォ クチル基、シクロへキシル基、シクロォクチノレ基、 3, 5—テトラメチルシクロへキシル基 等が挙げられる。
[0029] 置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルコキシ基 及びアルキルチオ基は、それぞれ— OY1及び SY2と表される基であり、 Y1及び Y2 の具体例としては、前記アルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好まし い例も同様である。
[0030] 置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル 基としては、例えば、ビニル基、ァリル基、 1ーブテュル基、 2 ブテュル基、 3 ブテ ニル基、 1 , 3—ブタンジェニル基、 1ーメチルビニル基、スチリル基、 2, 2—ジフエ二 ノレビニノレ基、 1 , 2—ジフエ二ルビニル基、 1ーメチルァリル基、 1 , 1 ジメチルァリノレ 基、 2—メチノレアリノレ基、 1 フエニノレアリノレ基、 2 フエニノレアリノレ基、 3 フエニノレア リル基、 3, 3 ジフエニルァリル基、 1 , 2 ジメチノレアリノレ基、 1—フエ二ノレ一 1—ブテ ニル基、 3 フエ二ルー 1ーブテニル基等が挙げられ、好ましくは、スチリル基、 2, 2 —ジフエ二ルビニル基、 1 , 2—ジフエ二ルビニル基等が挙げられる。
[0031] 置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニルォ キシ基及び置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のァ ルケ二ルチオ基は、それぞれ— OY3及び—SY4と表される基であり、 Y3及び Y4の具 体例としては、前記アルケニル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい 例も同様である。
[0032] 置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基としては、例えば、ベンジ ノレ基、 1—フヱニルェチル基、 2—フヱニルェチル基、 1 _フヱニルイソプロピル基、 2 —フエ二ルイソプロピル基、フエニル一 t _ブチル基、 ひ一ナフチルメチル基、 1 _ ひ —ナフチルェチル基、 2 - a—ナフチルェチル基、 1 _ ひ一ナフチルイソプロピル基 , 2 - a ナフチルイソプロピル基、 β ナフチルメチル基、 1— β ナフチルェチ ル基、 2 β ナフチルェチル基、 1— β ナフチルイソプロピル基、 2 β ナフ チルイソプロピル基、 1 ピロリルメチル基、 2—（1 ピロリル）ェチル基、 ρ メチル ベンジル基、 m_メチルベンジル基、 o_メチルベンジル基、 p_クロ口べンジル基、 m—クロ口べンジノレ基、 o _クロ口べンジノレ基、 p _ブロモベンジノレ基、 m—ブロモべ ンジル基、 o_ブロモベンジル基、 p _ョードベンジル基、 m_ョードベンジル基、 o_ ョードベンジル基、 p—ヒドロキシベンジル基、 m—ヒドロキシベンジル基、 o _ヒドロキ シベンジル基、 p—ァミノべンジル基、 m—ァミノべンジル基、 o—ァミノべンジル基、 p —ニトロべンジノレ基、 m ニトロべンジノレ基、 o _ニトロべンジノレ基、 ρ—シァノべンジ ル基、 m_シァノベンジル基、 o _シァノベンジル基、 1—ヒドロキシ _ 2—フエ二ルイ ソプロピル基、 1 _クロ口一 2—フエニルイソプロピル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、ベンジル基、 p _シァノベンジル基、 m_シァノベンジノレ 基、 o シァノベンジル基、 1 フエニルェチル基、 2—フエニルェチル基、 1 フエ二 ルイソプロピル基、 2—フエニルイソプロピル基等が挙げられる。
[0033] 置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルォキシ基及び置換もしくは無 置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルチオ基は、それぞれ— OY5及び— SY6と表さ れる基であり、 Y5及び Y6の具体例としては、前記ァラルキル基で説明したものと同様 のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
[0034] 置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリール基としては、例えば、フエ二ノレ 基、 1 ナフチル基、 2 ナフチル基、 1 アントリル基、 2 アントリル基、 9 アントリ ル基、 1 フエナントリノレ基、 2—フエナントリル基、 3—フエナントリル基、 4 フエナン トリル基、 9—フエナントリル基、 1 _ナフタセニル基、 2 _ナフタセニル基、 9 _ナフタ セニノレ基、 1—ピレニル基、 2—ピレニル基、 4—ピレニル基、 2 _ビフヱ二ルイル基、 3—ビフエ二ルイル基、 4—ビフエ二ルイル基、 p—ターフェニル _4—ィル基、 p—タ 一フエニル _ 3—ィル基、 p—ターフェニル _ 2—ィル基、 m—ターフェ二ノレ _4—ィ ノレ基、 m—ターフェ二ノレ _ 3—ィノレ基、 m—ターフェ二ノレ _ 2—ィノレ基、 o _トリノレ基、 m—トリル基、 ρ—トリノレ基、 p_t _ブチルフエニル基、 p _ (2—フエニルプロピノレ）フ ェニノレ基、 3 _メチル _ 2 _ナフチル基、 4_メチル _ 1 _ナフチル基、 4_メチノレ一 1 アントリル基、 4'ーメチルビフエ二ルイル基、 4"— tーブチルー p—ターフェ二ルー 4ーィノレ基、 o—タメ二ル基、 m—タメ二ル基、 p タメ二ル基、 2, 3 キシリル基、 3, 4 ーキシリル基、 2, 5 キシリル基、メシチル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フヱニル基、 1 _ナフチル基、 2_ナフチル基、 9—フエ ナントリル基、 2—ビフエ二ルイル基、 3—ビフエ二ルイル基、 4—ビフエ二ルイル基、 p —トリル基、 3, 4—キシリル基等が挙げられる。
Χ Χ16の置換もしくは無置換の芳香族複素環基の例としては、 1 _ピロリル基、 2 —ピロリル基、 3 _ピロリノレ基、ピラジュル基、 2 _ピリジニル基、 3 _ピリジニノレ基、 4 —ピリジニル基、 1 _インドリル基、 2 _インドリル基、 3 _インドリル基、 4 _インドリノレ 基、 5 _インドリル基、 6 _インドリル基、 7 _インドリル基、 1 _イソインドリル基、 2—ィ ソインドリル基、 3 _イソインドリル基、 4_イソインドリル基、 5 _イソインドリル基、 6 _ イソインドリル基、 7_イソインドリル基、 2—フリノレ基、 3—フリノレ基、 2_ベンゾフラ二 ル基、 3—べンゾフラニル基、 4一べンゾフラニル基、 5—べンゾフラニル基、 6—ベン ゾフラニル基、 7—べンゾフラニル基、 1 イソべンゾフラニル基、 3—イソベンゾフラ二 ル基、 4 イソべンゾフラニル基、 5—イソべンゾフラニル基、 6—イソべンゾフラニル 基、 7—イソべンゾフラニル基、キノリル基、 3—キノリル基、 4ーキノリノレ基、 5—キノリ ノレ基、 6—キノリノレ基、 7—キノリノレ基、 8—キノリノレ基、 1 イソキノリノレ基、 3—イソキノ リル基、 4 イソキノリノレ基、 5—イソキノリノレ基、 6—イソキノリル基、 7—イソキノリル基 、 8 イソキノリル基、 2 キノキサリニル基、 5 キノキサリニル基、 6 キノキサリニル 基、 1 カノレバゾリノレ基、 2 カノレバゾリノレ基、 3 力ルバゾリル基、 4一力ルバゾリル 基、 9 カノレバゾリノレ基、 1 フエナントリジニル基、 2 フエナントリジニル基、 3 フ ェナントリジニル基、 4_フエナントリジニル基、 6 _フエナントリジニル基、 Ί—フエヤノ トリジニノレ基、 8—フエナントリジニル基、 9 _フエナントリジニル基、 10 フエナントリ ジニル基、 1—アタリジニノレ基、 2—アタリジニノレ基、 3—アタリジニノレ基、 4—アタリジ ニル基、 9—アタリジニル基、 1， 7_フエナント口リン _ 2—ィル基、 1， 7_フエナント口 リン _ 3—ィル基、 1， 7_フエナント口リン _4—ィル基、 1， 7_フエナント口リン一 5_ イノレ基、 1 , 7 フエナント口リン一 6 イノレ基、 1， 7 フエナント口リン一 8 イノレ基、 1 , 7 フエナント口リン一 9 イノレ基、 1， 7 フエナント口リン一 10 イノレ基、 1， 8 フ ェナント口リン一 2—ィル基、 1 , 8 フエナント口リン一 3—ィル基、 1 , 8 フエナント口 リン一 4—ィル基、 1, 8—フエナント口リン一 5—ィル基、 1, 8—フエナント口リン一 6— イノレ基、 1 , 8—フエナント口リン 7—ィノレ基、 1, 8—フエナント口リン 9ーィノレ基、 1 , 8—フエナント口リン一 10—イノレ基、 1， 9—フエナント口リン一 2—ィル基、 1， 9—フ ェナント口リン一 3—ィル基、 1， 9—フエナント口リン一 4—ィル基、 1 , 9—フエナント口 リン _ 5—ィル基、 1， 9_フエナント口リン _ 6—ィル基、 1， 9 _フエナント口リン一 7_ ィル基、 1 , 9_フエナント口リン _8—ィル基、 1， 9_フエナント口リン一10—ィル基、 1 , 10—フエナント口リン一 2—ィノレ基、 1， 10—フエナント口リン一 3—ィノレ基、 1， 10 —フエナント口リン _4—ィノレ基、 1， 10—フエナント口リン _ 5—ィノレ基、 2, 9 _フエナ ントロリン _ 1—ィノレ基、 2, 9 _フエナント口リン _ 3—ィノレ基、 2, 9 _フエナント口リン _4—ィノレ基、 2, 9 _フエナント口リン一 5—ィノレ基、 2, 9_フエナント口リン一 6—ィノレ 基、 2, 9 _フエナント口リン一 7—ィノレ基、 2, 9_フエナント口リン一 8—ィノレ基、 2, 9 フエナント口リン 10 ィル基、 2, 8 フエナント口リン 1ーィノレ基、 2, 8 フエナ ントロリン 3—ィノレ基、 2, 8 フエナント口リン一 4—イノレ基、 2, 8 フエナント口リン 5—ィノレ基、 2, 8 フエナント口リン 6—ィノレ基、 2, 8 フエナント口リン 7—ィノレ 基、 2, 8 フエナント口リン 9ーィノレ基、 2, 8 フエナント口リン 10—ィノレ基、 2, 7 —フエナント口リン一 1—ィル基、 2, 7 フエナント口リン一 3—イノレ基、 2, 7 フエナ ントロリンー4ーィノレ基、 2, 7 フエナント口リンー5—ィノレ基、 2, 7 フエナント口リン 6—ィノレ基、 2, 7 フエナント口リン 8—ィノレ基、 2, 7 フエナント口リン 9ーィノレ 基、 2, 7 フエナント口リン 10—ィル基、 1 フエナジニル基、 2 フエナジニル基、 1ーフエノチアジニル基、 2 フエノチアジニル基、 3 フエノチアジニル基、 4ーフエノ チアジニル基、 10—フヱノチアジニル基、 1—フエノキサジニル基、 2_フヱノキサジ ニル基、 3—フエノキサジニル基、 4—フエノキサジニル基、 10—フエノキサジニル基 、 2—ォキサゾリル基、 4—ォキサゾリル基、 5—ォキサゾリル基、 2—ォキサジァゾリノレ 基、 5 _ォキサジァゾリル基、 3—フラザニル基、 2 _チェニル基、 3 _チェニル基、 2 —メチルピロール— 1—ィル基、 2—メチルビロール— 3—ィル基、 2 _メチルピロ一 ノレ一 4—ィノレ基、 2—メチルピロール一 5—ィル基、 3—メチルビロール一 1—ィル基、 3—メチルピロール— 2—ィル基、 3—メチルビロール— 4—ィル基、 3 _メチルピロ一 ノレ 5—ィノレ基、 2— t ブチルビロール一 4—ィル基、 3— (2 フエニルプロピル）ピ ロール 1ーィル基、 2—メチルー 1 インドリル基、 4ーメチルー 1 インドリル基、 2 ーメチルー 3—インドリル基、 4ーメチルー 3—インドリル基、 2— t ブチル 1 インドリ ル基、 4_t_ブチル 1 _インドリル基、 2_t_ブチル 3_インドリル基、 4_t_ブチル 3 _インドリル基等が挙げられる。
[0036] 置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールォキシ基及び置換もしくは無置 換の炭素原子数 6〜20のァリールチオ基は、それぞれ— OY7及び— SY8と表される 基であり、 Y7及び Y8の具体例としては、前記ァリール基で説明したものと同様のもの が挙げられ、好ましい例も同様である。
[0037] 置換もしくは無置換の炭素原子数 2〜30のアミノ基としては、アルキルアミノ基及び ァラルキルアミノ基が含まれ、 NQ^2と表され、 Q1 Q2の具体例としては、それぞ れ独立に、前記アルキル基、前記ァリール基、前記ァラルキル基で説明したものと同 様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
CO〇Rle基、 COR2e基、及び一〇C〇R3e基における Rle、 R 及び R3eである置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、又は置換もしくは無置換 の炭素原子数 6〜30のァリール基、又はアミノ基の具体例も前記と同様な具体例が 挙げられる。
Xi X16で好ましいのは置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリール基であ る。
本発明の有機エレクト口ルミネッセンス素子に含有されるフルオランテン構造を有す る化合物が、前記一般式（2)において nが 2であり、二つの FLが互いに異なると好ま しい。
本発明の有機エレクト口ルミネッセンス素子に含有されるフルオランテン構造を有す る化合物が、前記一般式（2)において nが 2であり、二つの FLが前記一般式（2a)〜 (2d)及び（2' b)のレ、ずれかで表され、かつ互いに異なるとさらに好ましレ、。
[0038] 一般式（2)における G1は、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜40の芳香族環基 、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜40のァリールアミノ基、置換もしくは無置換 の炭素原子数 6〜60のジアミノアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜6 0のトリアミノアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数 3〜40の複素環基、又は 置換もしくは無置換のエテュレン基である。なお、 nが 2以上の場合には、 G1は単結 合である場合を含む。
G1は好ましくは、置 または非置換のフエ二レン、ビフエ二レン、ナフタセン、アント レセン、エテュレン、フルオレン、チォフェン、チアジアゾール、ピラジン、ァミン、ァリ ーノレアミン、トリアリーノレァミン、カルバゾール、ピロール、チアゾール、ベンゾチアゾ ール、ベンゾチアジアゾール、フエナント口リン、キノリン、およびキノクサリンからなる 連結基を示す。
G1は好ましくは下記構造の二価または三価の基から選ばれる。
[0039] [化 8]
Figure imgf000019_0001
[0040] 前記一般式（2)において nが 2〜4であり、 FLが下記一般式（2'b)に示す構造を有 する化合物から導かれる一価の基である。
[0041] [化 9]
Figure imgf000020_0001
一般式（2'b)中、 X^X12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルコキシ基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキルチオ基、置換も しくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換 もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニルォキシ 基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニ ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無 置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルォキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリール基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の 炭素原子数 6〜20のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 2〜30のァ ミノ基、シァノ基、シリル基、水酸基、 _COORle基（基中、 Rleは水素原子、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もし くは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原 子数 6〜30のァリール基を表す）、 C〇R 基 (基中、 R2eは水素原子、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もしく は無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6 〜30のァリール基、又はアミノ基を表す）、 OC〇R3e基（基中、 R3eは、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もしく は無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6 〜30のァリール基を表す）を表し、さらに X^X16のうち、隣接する基及び各基の置 換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。
ただし、複数の FLは n= 2の時は互いに異なり、 n = 3〜4の時、少なくとも 1つの FL は他の FLと異なる。
また、一般式（2'b)中、 X^X12の具体例は前記のものと同じである。
[0043] 前記一般式（2)において nが 2〜4であり、 FLが下記一般式（2'b)に示す構造を有 する化合物から導かれる一価の基である。
[0044] [化 10]
Figure imgf000021_0001
[0045] 一般式（2'b)中、 ^〜X12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルコキシ基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキルチオ基、置換も しくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換 もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニルォキシ 基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニ ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無 置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルォキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリール基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の 炭素原子数 6〜20のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 2〜30のァ ミノ基、シァノ基、シリル基、水酸基、 COORle基 (基中、 Rleは水素原子、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もし くは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原 子数 6〜30のァリール基を表す）、 c〇 e基 (基中、 R ま水素原子、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もしく は無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6 〜30のァリール基、又はアミノ基を表す）、 _OC〇R3e基（基中、 R3eは、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もしく は無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6 〜30のァリール基を表す）を表し、さらに X^X16のうち、 P 接する基及び各基の置 換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。 ただし、複数の FLは n = 2の時は互いに異なり、 n = 3〜4の時、少なくとも 1つの FL は他の FLと異なる。前記 G1が単結合および下記構造の基から選ばれる 1種である。 また、一般式（2'b)中、 X^X12の具体例は前記のものと同じである。
[0046] [化 11]
Figure imgf000022_0001
[0047] 本発明の有機 EL素子材料として一般式（2)で表されるフルオランテン構造を有す る化合物とともに用いられる縮合環含有化合物は、下記一般式（1)で表される。 式中、 G2は、縮合環含有化合物であり、置換もしくは無置換のアントラセン構造、置 換もしくは無置換のピレン構造、置換もしくは無置換のァミン構造、又は、置換もしく は無置換のベンゼン構造を有する化合物である。
G2は、下記置換もしくは無置換のアントラセン構造であると好ましい。
[化 12]
Figure imgf000023_0001
[0049] 一般式（3a)中、 A1及び A2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 1 0〜20の縮合芳香族環基である。
一般式（3a)における、 A1及び A2の置換もしくは無置換の縮合芳香族環基としては 、例えば、 1 ナフチル基、 2 ナフチル基、 1 アントリル基、 2 アントリル基、 9 アントリル基、 1 フエナントリル基、 2 フエナントリル基、 3 フエナントリル基、 4ーフ ェナントリル基、 9 フエナントリノレ基、 1—ナフタセニル基、 2 ナフタセニル基、 9— ナフタセニル基、 1ーピレニル基、 2—ピレニル基、 4ーピレニル基、 3—メチルー 2— ナフチル基、 4ーメチルー 1 ナフチル基、 4ーメチルー 1 アントリル基等が挙げら れる。
これらの中でも好ましくは、 1 ナフチル基、 2—ナフチル基、 9 フエナントリル基 である。
[0050] 一般式（3a)における Ar1及び Ar2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしく は無置換の核炭素数 6〜50の芳香族環基である。
Ar1及び Ar2の置換もしくは無置換の芳香族環基としては、例えば、フエ二ル基、 1 —ナフチル基、 2_ナフチル基、 1 _アントリル基、 2 アントリノレ基、 9_アントリル基 、 1—フエナントリル基、 2—フエナントリル基、 3—フエナントリル基、 4—フエナントリル 基、 9 フエナントリノレ基、 1 ナフタセニル基、 2 ナフタセニル基、 9 ナフタセニ ノレ基、 1ーピレニル基、 2 ピレニル基、 4ーピレニル基、 2 ビフエ二ルイル基、 3— ビフエ二ルイル基、 4ービフエ二ルイル基、 p ターフェ二ルー 4ーィル基、 p ターフ ェニル _ 3—ィル基、 p_ターフェニル _ 2—ィル基、 m_ターフェニル _4—ィル基、 m—ターフェ二ノレ一 3—ィル基、 m—ターフェニル一 2—ィル基、 o_トリノレ基、 m—ト リノレ基、 ρ—トリノレ基、 p_t_ブチルフエニル基、 p_ (2—フエニルプロピル）フエニル 基、 3_メチル _ 2_ナフチル基、 4_メチル _ 1 _ナフチル基、 4_メチル _ 1 _アン トリル基、 4，一メチルビフエ二ルイル基、 4" _t—ブチノレ一 p_ターフェニル _4—ィ ル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フヱニル基、 1 _ナフチル基、 2_ナフチル基、 9—フエ ナントリル基、 1 _ナフタセニル基、 2 _ナフタセニル基、 9 _ナフタセニル基、 1—ピ レニノレ基、 2—ピレニル基、 4—ピレニル基、 2—ビフエ二ルイル基、 3—ビフエ二ルイ ノレ基、 4ービフエ二ルイル基、 o トリノレ基、 m—トリル基、 p トリノレ基、 p—t ブチノレ フエニル基である。
[0051] 一般式（3a)における、 R -R10^,それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置 換の核炭素数 6〜50の芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50の芳香 族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置 換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換も しくは無置換の炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜5 0のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置 換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換の シリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基であ る。
[0052] 〜!^の置換もしくは無置換の芳香族環基の例としては、フエニル基、 1 _ナフチ ル基、 2_ナフチル基、 1 _アントリル基、 2_アントリノレ基、 9_アントリノレ基、 1—フエ ナントリル基、 2—フエナントリル基、 3—フエナントリル基、 4—フエナントリル基、 9 _ フエナントリノレ基、 1 _ナフタセニル基、 2 _ナフタセニル基、 9 _ナフタセニル基、 1 —ピレニル基、 2—ピレニル基、 4—ピレニル基、 2—ビフエ二ルイル基、 3—ビフエ二 ルイル基、 4—ビフエ二ルイル基、 p ターフェ二ノレ一 4—ィル基、 p ターフェ二ノレ一 3—ィノレ基、 p ターフェニノレー 2—ィノレ基、 m ターフェニノレー 4ーィノレ基、 m ター フエ二ルー 3—ィル基、 m—ターフェ二ルー 2—ィル基、 o トリル基、 m—トリノレ基、 p —トリノレ基、 p _t_ブチルフエニル基、 p _ (2—フエニルプロピル）フエニル基、 3—メ チル— 2 _ナフチル基、 4 _メチル _ 1 _ナフチル基、 4 _メチル _ 1 _アントリル基、 4'—メチルビフエ二ルイル基、 4" _t—ブチノレ _p—ターフェニル一 4 _ィル基等が 挙げられる。
〜!^の置換もしくは無置換の芳香族複素環基の例としては、 1 _ピロリル基、 2 —ピロリル基、 3 _ピロリノレ基、ピラジュル基、 2 _ピリジニル基、 3 _ピリジニノレ基、 4 —ピリジニル基、 1 _インドリル基、 2 _インドリル基、 3 _インドリル基、 4 _インドリノレ 基、 5 _インドリル基、 6 _インドリル基、 7 _インドリル基、 1 _イソインドリル基、 2—ィ ソインドリル基、 3 _イソインドリル基、 4_イソインドリル基、 5 _イソインドリル基、 6 _ イソインドリル基、 7 イソインドリル基、 2 フリル基、 3 フリル基、 2 ベンゾフラ二 ル基、 3—べンゾフラニル基、 4一べンゾフラニル基、 5—べンゾフラニル基、 6—ベン ゾフラニル基、 7—べンゾフラニル基、 1 イソべンゾフラニル基、 3—イソベンゾフラ二 ル基、 4 イソべンゾフラニル基、 5—イソべンゾフラニル基、 6—イソべンゾフラニル 基、 7—イソべンゾフラニル基、キノリル基、 3—キノリル基、 4ーキノリノレ基、 5—キノリ ノレ基、 6—キノリノレ基、 7—キノリノレ基、 8—キノリノレ基、 1 イソキノリノレ基、 3—イソキノ リル基、 4 イソキノリノレ基、 5—イソキノリノレ基、 6—イソキノリル基、 7—イソキノリル基 、 8 イソキノリル基、 2 キノキサリニル基、 5 キノキサリニル基、 6 キノキサリニル 基、 1 カノレバゾリノレ基、 2 カノレバゾリノレ基、 3 力ルバゾリル基、 4一力ルバゾリル 基、 9 _カルバゾリル基、 1—フエナントリジニル基、 2—フエナントリジニル基、 3—フ ェナントリジニル基、 4 _フエナントリジニル基、 6 _フエナントリジニル基、 Ί—フエヤノ トリジニノレ基、 8—フエナントリジニル基、 9 _フエナントリジニル基、 10 フエナントリ ジニル基、 1—アタリジニノレ基、 2—アタリジニノレ基、 3—アタリジニノレ基、 4—アタリジ ニル基、 9—アタリジニル基、 1， 7 _フエナント口リン _ 2—ィル基、 1， 7 _フエナント口 リン _ 3—ィル基、 1， 7 _フエナント口リン _4—ィル基、 1， 7 _フエナント口リン一 5 _ イノレ基、 1 , 7 フエナント口リン一 6 イノレ基、 1， 7 フエナント口リン一 8 イノレ基、 1 , 7—フエナント口リン一 9—イノレ基、 1, 7—フエナント口リン一 10—イノレ基、 1, 8—フ ェナント口リン一 2—ィル基、 1 , 8 フエナント口リン一 3—ィル基、 1 , 8 フエナント口 リン一 4—ィル基、 1, 8—フエナント口リン一 5—ィル基、 1, 8—フエナント口リン一 6— イノレ基、 1 , 8—フエナント口リン一 7—イノレ基、 1， 8—フエナント口リン一 9—イノレ基、 1 , 8—フエナント口リン一 10—イノレ基、 1， 9—フエナント口リン一 2—ィル基、 1， 9—フ ェナント口リン一 3—ィル基、 1， 9—フエナント口リン一 4—ィル基、 1 , 9—フエナント口 リン _ 5—ィル基、 1， 9_フエナント口リン _ 6—ィル基、 1， 9 _フエナント口リン一 7_ ィル基、 1 , 9_フエナント口リン _8—ィル基、 1， 9_フエナント口リン一10—ィル基、 1 , 10—フエナント口リン一 2—ィノレ基、 1， 10—フエナント口リン一 3—ィノレ基、 1， 10 —フエナント口リン _4—ィノレ基、 1， 10—フエナント口リン _ 5—ィノレ基、 2, 9 _フエナ ントロリン _ 1—ィノレ基、 2, 9 _フエナント口リン _ 3—ィノレ基、 2, 9 _フエナント口リン _4—ィノレ基、 2, 9 _フエナント口リン一 5—ィノレ基、 2, 9_フエナント口リン一 6—ィノレ 基、 2, 9 フエナント口リン 7—ィノレ基、 2, 9 フエナント口リン 8—ィノレ基、 2, 9 フエナント口リン 10—ィル基、 2, 8 フエナント口リン 1ーィノレ基、 2, 8 フエナ ントロリン 3—ィノレ基、 2, 8 フエナント口リン一 4—イノレ基、 2, 8 フエナント口リン 5—ィノレ基、 2, 8 フエナント口リン 6—ィノレ基、 2, 8 フエナント口リン 7—ィノレ 基、 2, 8 フエナント口リン 9ーィノレ基、 2, 8 フエナント口リン 10—ィノレ基、 2, 7 —フエナント口リン一 1—ィル基、 2, 7 フエナント口リン一 3—イノレ基、 2, 7 フエナ ントロリンー4ーィノレ基、 2, 7 フエナント口リンー5—ィノレ基、 2, 7 フエナント口リン 6—ィノレ基、 2, 7 フエナント口リン 8—ィノレ基、 2, 7 フエナント口リン 9ーィノレ 基、 2, 7 フエナント口リン 10—ィル基、 1 フエナジニル基、 2 フエナジニル基、 1 _フヱノチアジニル基、 2 _フヱノチアジニル基、 3 _フヱノチアジニル基、 4—フエノ チアジニル基、 10—フヱノチアジニル基、 1—フエノキサジニル基、 2_フヱノキサジ ニル基、 3—フエノキサジニル基、 4—フエノキサジニル基、 10—フエノキサジニル基 、 2—ォキサゾリル基、 4—ォキサゾリル基、 5—ォキサゾリル基、 2—ォキサジァゾリノレ 基、 5 _ォキサジァゾリル基、 3—フラザニル基、 2 _チェニル基、 3 _チェニル基、 2 —メチルピロール— 1—ィル基、 2—メチルビロール— 3—ィル基、 2 _メチルピロ一 ノレ一 4—ィノレ基、 2—メチルピロール一 5—ィル基、 3—メチルビロール一 1—ィル基、 3 メチルピロ一ルー 2—ィル基、 3 メチルピロ一ルー 4ーィル基、 3 メチルピロ一 ノレ 5—ィノレ基、 2— t ブチルビロール一 4—ィル基、 3— (2 フエニルプロピル）ピ ロール 1ーィル基、 2—メチルー 1 インドリル基、 4ーメチルー 1 インドリル基、 2 —メチル _ 3_インドリル基、 4_メチル _ 3_インドリル基、 2_t_ブチル 1 _インドリ ル基、 4_t_ブチル 1 _インドリル基、 2_t_ブチル 3_インドリル基、 4_t_ブチル 3 _インドリル基等が挙げられる。
[0054] Ι^〜Ι 1ϋの置換もしくは無置換のアルキル基の例としては、メチノレ基、ェチル基、プ 口ピル基、イソプロピル基、 η—ブチル基、 s—ブチノレ基、イソブチル基、 t一ブチル基 、 n—ペンチル基、 n—へキシル基、 n—ヘプチル基、 n—ォクチル基、ヒドロキシメチ ル基、 1—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシイソブチル基、 1 , 2—ジヒドロキシェチル基、 1， 3—ジヒドロキシイソプロピル基、 2, 3—ジヒドロキシ _t_ブチル基、 1， 2, 3_トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、 1 _クロ口ェチル 基、 2 クロ口ェチル基、 2 クロ口イソブチル基、 1, 2 ジクロ口ェチル基、 1 , 3 ジ クロ口イソプロピル基、 2, 3 ジクロロー t ブチル基、 1 , 2, 3 トリクロ口プロピル基 、ブロモメチル基、 1 ブロモェチル基、 2—ブロモェチル基、 2—ブロモイソブチル 基、 1 , 2 ジブロモェチル基、 1, 3 ジブロモイソプロピル基、 2, 3 ジブ口モー t ブチル基、 1, 2, 3—トリブロモプロピル基、ョードメチル基、 1ーョードエチル基、 2— ョードエチル基、 2—ョードイソブチル基、 1, 2—ジョードエチル基、 1 , 3—ジョードィ ソプロピノレ基、 2, 3 ジョードー tーブチノレ基、 1 , 2, 3 トリョードプロピノレ基、ァミノ メチノレ基、 1 了ミノェチノレ基、 2—了ミノェチノレ基、 2—了ミノイソブチノレ基、 1 , 2—ジ アミノエチノレ基、 1 , 3 ジ了ミノイソプロピノレ基、 2, 3 ジ了ミノー tーブチノレ基、 1 , 2 , 3—トリァミノプロピル基、シァノメチル基、 1—シァノエチル基、 2—シァノエチル基 、 2 _シァノイソブチル基、 1 , 2 _ジシァノエチル基、 1 , 3—ジシァノイソプロピル基、 2, 3—ジシァノ一 t_ブチル基、 1， 2, 3_トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、 1 _ ニトロェチル基、 2_ニトロェチル基、 2_ニトロイソブチル基、 1， 2—ジニトロェチル 基、 1 , 3—ジニトロイソプロピノレ基、 2, 3—ジニトロ一 t—ブチノレ基、 1， 2, 3 _トリニト 口プロピル基等が挙げられる。
[0055] 1〜!^の置換もしくは無置換のシクロアルキル基の例としては、例えば、シクロプロ ピノレ基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、 4ーメチルシクロへキ シノレ基、 1ーァダマンチル基、 2—ァダマンチル基、 1 ノルボルニル基、 2—ノノレボ ルニル基等が挙げられる。
[0056] Ι^〜Ι 1ϋの置換もしくは無置換のアルコキシ基は、 _〇Υで表される基であり、 Υの 例としては、前記 1^〜1^°の置換もしくは無置換のアルキル基と同様の例が挙げられ る。
[0057] Ι^〜Ι 1ϋの置換もしくは無置換のァラルキル基の例としては、ベンジル基、 1 _フエ ニルェチル基、 2 _フエニルェチル基、 1 _フエ二ルイソプロピル基、 2 _フエニルイソ プロピル基、フエニル一 t_ブチル基、 ひ一ナフチルメチル基、 1 _ ひ一ナフチルェ チノレ基、 2_ ひ一ナフチルェチル基、 1 _ ひ一ナフチルイソプロピル基、 2_ ひ一ナ フチルイソプロピル基、 β—ナフチルメチル基、 1 _ β—ナフチルェチル基、 2_ β —ナフチルェチル基、 1 _ β—ナフチルイソプロピル基、 2_ β—ナフチルイソプロピ ル基、 1 ピロリノレメチノレ基、 2—（1 ピロリル）ェチル基、 ρ—メチルベンジル基、 m ーメチノレべンジノレ基、 o—メチノレべンジノレ基、 p—クロ口べンジノレ基、 m—クロ口べンジ ノレ基、 o クロ口べンジル基、 p ブロモベンジル基、 m ブロモベンジル基、 o ブロ モベンジノレ基、 p ョードベンジノレ基、 m ョードベンジル基、 o ョードベンジノレ基、 p ヒドロキシベンジル基、 m—ヒドロキシベンジル基、 o ヒドロキシベンジル基、 p— ァミノべンジル基、 m—ァミノべンジル基、 o ァミノべンジル基、 p 二トロベンジル基 、 m—二トロべンジル基、 o 二トロべンジル基、 p シァノベンジル基、 m—シァノベ ンジノレ基、 o シァノベンジル基、 1—ヒドロキシ一 2—フエニルイソプロピル基、 1—ク ロロー2—フエニルイソプロピル基等が挙げられる。
[0058] Ι^〜Ι 1ϋの置換もしくは無置換のァリールォキシ基及びァリールチオ基は、それぞ れ— OY'及び SY"と表され、 Y'及び Υ"の例としては、前記 1^〜1^°の置換もしく は無置換の芳香族環基、及び 〜!^の置換もしくは無置換の芳香族複素環基と同 様の例が挙げられる。
[0059] Ι^〜Ι 1ϋの置換もしくは無置換のアルコキシカルボ二ル基は _CO〇Zと表され、 Zの 例としては前記 1〜!^の置換もしくは無置換のアルキル基と同様の例が挙げられる [0060] R1 !^のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。好ま しくはフッ素原子である。
Figure imgf000029_0001
の示す基における置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロ キシル基、ニトロ基、シァノ基、アルキル基、ァリール基、シクロアルキル基、アルコキ シ基、芳香族複素環基、ァラルキル基、ァリールォキシ基、ァリールチオ基、アルコキ シカルボニル基、又はカルボキシル基などが挙げられる。
Figure imgf000029_0002
R9及び R1Qは、それぞれ複数であってもよぐ 舞接するもの同士で飽和も しくは不飽和の環状構造を形成してレ、てもよレ、。
[0061] 前記 G2が下記一般式（3a' ' )に示す構造を有する化合物であると好ましい。
[化 13]
Figure imgf000029_0003
式中、 Ar1及び Ar2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜30 の芳香族環基 (ただし、アントラセン残基を除く）である。 R^R8は、それぞれ独立に 、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族環基、置換もしくは無 置換の核原子数 5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50の アルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 ：!〜 50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 6〜50のァラルキル基、置換も しくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核原子 数 5〜50のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシカル ボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シァノ基 、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
一般式（3a' ' )における Ar1及び Ar2の核炭素数 10〜30の芳香族環基 (ただし、ァ ントラセン残基を除く）の例としては、置換もしくは無置換のひ一ナフチル基および j3 —ナフチル基、置換もしくは無置換のフエナントレニル基、置換もしくは無置換のタリ セニル基、置換もしくは無置換のテトラセニル基、置換もしくは無置換のピレニル基、 置換もしくは無置換のフエ二ルナフチル基、置換もしくは無置換のナフチルナフチノレ 基、置換もしくは無置換のナフチルフヱニル基、置換もしくは無置換のフエ二ルビレニ ル基、置換もしくは無置換のピレニルフヱニル基、置換もしくは無置換のナフチルナ フチルナフチル基、置換もしくは無置換のナフチルナフチルフヱニル基、置換もしく は無置換のナフチルフヱニルフヱニル基、置換もしくは無置換のナフチルフヱ二ルナ フチル基、置換もしくは無置換のフヱニルナフチルナフチル基、置換もしくは無置換 のフエ二ルナフチルフエニル基、置換もしくは無置換のフエユルフェ二ルナフチル基 等が挙げられる。これらの中でも置換もしくは無置換のひ一ナフチル基および /3—ナ フチル基、置換もしくは無置換のフヱニルナフチル基、置換もしくは無置換のナフチ ルナフチル基、または置換もしくは無置換のナフチルフエニル基であると好ましレ、。 一般式（3a' ' )において、無置換の核炭素数 10〜30の芳香族環基がナフタレン残 基を含む芳香族残基であると好ましレ、。
一般式（3a' ' )における！^〜 の置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族 環基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50の芳香族複素環基、置換もしくは無置 換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もし くは無置換の炭素数 1〜 50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 6〜 50の ァラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォキシ基、置換もし くは無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜5 0のアルコキシカルボニル基、および置換もしくは無置換のシリル基の具体例は、そ れぞれ前記のものと同じである。
G2が下記一般式（3a' )に示す構造を有する化合物であると好ましレ、。
[化 14]
Figure imgf000031_0001
( 3 a ' ) 式中、 A1及び A2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭 素数 6〜50の芳香族環基である。 A1及び八2!^〜^。
〜!^は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の 芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50の芳香族複素環基、置換もしく は無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、 置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 6 〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォキシ基、 置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭 素数 1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシ ル基、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Figure imgf000031_0002
R9及び R1Qは、それぞれ複数であってもよぐ隣接するもの同士で飽和も しくは不飽和の環状構造を形成してレ、てもよレ、。
ただし、一般式（3a' )において、中心のアントラセンの 9位及び 10位に、該アントラ セン上に示す X_Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。
A1, Α2及び R^R"1の具体例としては一般式（3a)と同様のものが挙げられる。 前記一般式（1)で表される G2の縮合環含有化合物は、下記置換もしくは無置換の ピレン構造であると好ましレ、。
[化 15]
Figure imgf000032_0001
[0065] 式中、 Arlb及び Ar は、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族 基である。
この芳香族基の例としては、フエニル基、 1 _ナフチル基、 2_ナフチル基、 1—ァ ントリル基、 2_アントリル基、 9_アントリノレ基、 9 _ (10—フエニル）アントリル基、 9 _ (10—ナフチノレ _ 1 —ィル）アントリル基、 9 _ (10—ナフチル一 2_ィル）アントリノレ 基、 1—フエナントリル基、 2—フエナントリル基、 3—フエナントリル基、 4—フエナントリ ル基、 9一フエナントリノレ基、 1 _ナフタセニル基、 2_ナフタセニル基、 9 _ナフタセ ニル基、 1ーピレニル基、 2 ピレニル基、 4ーピレニル基、 2 ビフエ二ルイル基、 3 ービフエ二ルイル基、 4ービフエ二ルイル基、 p—ターフェ二ルー 4ーィル基、 p—ター フエニル一 3—ィル基、 p ターフェニル一 2—ィル基、 m ターフェニル一 4—ィル 基、 m ターフェニノレー 3—ィノレ基、 m ターフェニノレー 2—ィノレ基、 o トリノレ基、 m トリル基、 ρ トリル基、 ρ— t ブチルフエ二ル基、 3—メチルー 2 ナフチル基、 4 —メチル一 1—ナフチル基、 4—メチノレ一 1—アントリル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、フエニル基、 1 ナフチル基、 2—ナフチル基、 9 (10 —フエニル）アントリル基、 9— (10—ナフチル— 1 —ィル）アントリル基、 9— (10—ナ フチル一2—ィル）アントリル基、 9 _フエナントリノレ基、 1—ピレニル基、 2—ピレニノレ 基、 4—ピレニル基、 2 _ビフヱ二ルイル基、 3 _ビフヱ二ルイル基、 4 _ビフヱ二ルイ ル基、 o_トリル基、 m—トリル基、 ρ—トリノレ基、 p_t—ブチルフヱニル基等が挙げら れる。
[0066] また、前記芳香族基は、さらに置換基で置換されていても良ぐ例えば、アルキル基
(メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 n_ブチル基、 s _ブチル基、ィ ソブチル基、 t_ブチル基、 n_ペンチル基、 n_へキシル基、 n_ヘプチル基、 n_ ォクチル基、ヒドロキシメチル基、 1—ヒドロキシェチル基、 2—ヒドロキシェチル基、 2 ーヒドロキシイソブチル基、 1 , 2 ジヒドロキシェチル基、 1 , 3 ジヒドロキシイソプロ ピノレ基、 2, 3 ジヒドロキシー t ブチル基、 1 , 2, 3 トリヒドロキシプロピル基、クロ ロメチル基、 1 クロ口ェチル基、 2—クロ口ェチル基、 2—クロ口イソブチル基、 1 , 2 —ジクロ口ェチル基、 1， 3—ジクロ口イソプロピル基、 2, 3—ジクロ口一 t_ブチル基、 1 , 2, 3 _トリクロ口プロピル基、ブロモメチル基、 1 _ブロモェチル基、 2—ブロモェチ ル基、 2 _ブロモイソブチル基、 1 , 2 _ジブロモェチル基、 1 , 3 _ジブロモイソプロピ ル基、 2, 3 _ジブロモ一 t_ブチル基、 1， 2, 3 _トリブロモプロピル基、ョードメチノレ 基、 1—ョードエチル基、 2—ョードエチル基、 2 _ョードイソブチル基、 1， 2 _ジョー ドエチノレ基、 1， 3—ジョードイソプロピノレ基、 2, 3 _ジョードー t—ブチノレ基、 1， 2, 3 —トリョードプロピル基、アミノメチル基、 1 _アミノエチノレ基、 2 _アミノエチノレ基、 2 - ミノイソブチノレ基、 1 , 2 ジアミノエチノレ基、 1， 3 ジ ミノイソプロピノレ基、 2, 3 - ジァミノ一 t_ブチル基、 1， 2, 3 _トリァミノプロピル基、シァノメチル基、 1—シァノエ チル基、 2—シァノエチル基、 2—シァノイソブチル基、 1 , 2—ジシァノエチル基、 1 , 3 ジシァノイソプロピル基、 2, 3 ジシァノー t ブチル基、 1 , 2, 3 トリシアノプロ ピノレ基、ニトロメチル基、 1一二トロェチル基、 2—二トロェチル基、 2—二トロイソブチ ノレ基、 1 , 2 ジニ卜ロェチノレ基、 1 , 3 ジニ卜口イソプロピノレ基、 2, 3 ジニ卜ロー t ブチル基、 1 , 2, 3 トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ ペンチル基、シクロへキシル基、 4ーメチルシクロへキシル基、 1ーァダマンチル基、 2 ーァダマンチル基、 1ーノノレボノレニル基、 2—ノルボルニル基等）、炭素数 1〜6のァ ルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、 i—プロポキシ基、 n—プロポキシ基、 s—ブトキシ 基、 t ブトキシ基、ペントキシ基、へキシルォキシ基、シクロペントキシ基、シクロへキ シルォキシ基等）、核原子数 5〜40のァリール基、核原子数 5〜40のァリール基で 置換されたァミノ基、核原子数 5〜40のァリール基を有するエステル基、炭素数:!〜 6のアルキル基を有するエステル基、シァノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられ る。
前記一般式（3b)中の Lは、それぞれ置換もしくは無置換のフヱニレン基、置換もし くは無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルォレニレン基又は置換も しくは無置換のジベンゾシロリレン基であり、置換もしくは無置換のフヱニレン基又は 置換もしくは無置換のフルォレニレン基が好ましレ、。
また、この置換基としては、前記芳香族基で挙げたものと同様のものが挙げられる。
[0068] 前記一般式（3b)中、 mは 0〜2 (好ましくは 0〜： 1)の整数、 nbは:!〜 4 (好ましくは 1 〜2)の整数、 sは 0〜2 (好ましくは 0〜： 1)の整数、 tは 0〜4 (好ましくは 0〜2)の整数 である。
また、一般式（2b)において、 L又は Arlbは、ピレンの 1〜5位のいずれかに結合し、 L又は Ar2bは、ピレンの 6〜： 10位のいずれかに結合する。
ただし、 nb + tが偶数の時、 Arlb， Ar2b, Lは下記 (1)又は (2)を満たす。
(1) Arlb≠Ar2b (ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。）
(2) Arlb=Ar2bの時
(2-1) m≠s及び/又は nb≠t、又は
(2-2) m = sかつ nb=tの時、
(2-2-1) L、又はピレンが、それぞれ Arlb及び Ar2b上の異なる結合位置に結合し ているか、（2-2-2) L、又はピレン力 Arlb及び Ar2b上の同じ結合位置で結合している 場合、 L又は Arlb及び Ar2bのピレンにおける置換位置力 位と 6位、又は 2位と 7位で ある場合はない。
[0069] 前記一般式（1)で表される G2の縮合環含有化合物は、下記置換もしくは無置換の ァミン構造であると好ましい。
[化 16]
Figure imgf000034_0001
式中、 Arlc, Ar2eおよび Ar3eは、それぞれ独立に、アントラセン構造、フエナントレン 構造、またはピレン構造を有する基を表す。 Rle， R2c,および R は、それぞれ独立に 、は水素原子または置換基を表す。
前記 Arle, Ar2c, Ar3eは、置換または無置換のアントリルフエ二ル基、アントリル基、 フエナントレニル基、ピレニル基が好ましぐアルキル置換または無置換のアントリル フエニル基、フエナントリル基、ピレニル基がより好ましぐピレニル基、フエナントリル 基が特に好ましい。
[0071] 前記 Rle, R2eおよび R3eである置換基としては、アルキル基（好ましくは炭素数 1〜30 、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1〜： 10であり、例えばメチル、 ェチル、イソプロピル、 t—ブチル、 n_オタチル、 n—デシル、 n_へキサデシル、シ クロプロピル、シクロペンチル、シクロへキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（ 好ましくは炭素数 2〜30、より好ましくは炭素数 2〜20、特に好ましくは炭素数 2〜： 10 であり、例えばビュル、ァリル、 2—ブテュル、 3 _ペンテニルなどが挙げられる。）、ァ ルキニル基 (好ましくは炭素数 2〜30、より好ましくは炭素数 2〜20、特に好ましくは 炭素数 2〜： 10であり、例えばプロパルギル、 3_ペンチュルなどが挙げられる。）、ァ リール基 (好ましくは炭素数 6〜30、より好ましくは炭素数 6〜20、特に好ましくは炭 素数 6〜12であり、例えばフエニル、 p_メチルフエニル、ナフチル、アントラニルなど が挙げられる。）、アミノ基 (好ましくは炭素数 0〜30、より好ましくは炭素数 0〜20、特 に好ましくは炭素数 0〜： 10であり、例えばアミ入メチルァミノ、ジメチルァミノ、ジェチ ノレアミノ、ジベンジルアミ入ジフエニルアミ入ジトリルァミノなどが挙げられる。）、アル コキシ基 (好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭 素数 1〜： 10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、 2 ェチルへキシロキシなど が挙げられる。 )、
[0072] ァリールォキシ基（好ましくは炭素数 6〜 30、より好ましくは炭素数 6〜 20、特に好ま しくは炭素数 6〜： 12であり、例えばフエニルォキシ、 1 ナフチルォキシ、 2 ナフチ ルォキシなどが挙げられる。）、ヘテロァリールォキシ基（好ましくは炭素数 1〜30、よ り好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1〜： 12であり、例えばピリジノレオキ シ、ピラジルォキシ、ピリミジルォキシ、キノリルォキシなどが挙げられる。）、ァシル基 (好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1〜1 2であり、例えばァセチル、ベンゾィル、ホルミル、ピバロィルなどが挙げられる。）、ァ ルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数 2〜30、より好ましくは炭素数 2〜20、特に 好ましくは炭素数 2〜： 12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど が挙げられる。）、ァリールォキシカルボニル基 (好ましくは炭素数 7〜30、より好まし くは炭素数 7〜20、特に好ましくは炭素数 7〜： 12であり、例えばフエニルォキシカル ボニルなどが挙げられる。）、アシノレオキシ基（好ましくは炭素数 2〜30、より好ましく は炭素数 2〜20、特に好ましくは炭素数 2〜： 10であり、例えばァセトキシ、ベンゾィル ォキシなどが挙げられる。）、アシノレアミノ基 (好ましくは炭素数 2〜30、より好ましくは 炭素数 2〜20、特に好ましくは炭素数 2〜： 10であり、例えばァセチルアミ人ベンゾィ ルァミノなどが挙げられる。）、
[0073] アルコキシカルボニルァミノ基（好ましくは炭素数 2〜30、より好ましくは炭素数 2〜2 0、特に好ましくは炭素数 2〜： 12であり、例えばメトキシカルボニルァミノなどが挙げら れる。）、ァリールォキシカルボニルァミノ基（好ましくは炭素数 7〜30、より好ましくは 炭素数 7〜20、特に好ましくは炭素数 7〜： 12であり、例えばフエニルォキシカルボ二 ルァミノなどが挙げられる。）、スルホニルァミノ基 (好ましくは炭素数 1〜30、より好ま しくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1〜： 12であり、例えばメタンスルホニルァ ミ入ベンゼンスルホニルァミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭 素数 0〜30、より好ましくは炭素数 0〜20、特に好ましくは炭素数 0〜： 12であり、例え ばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フエニルスルファ モイルなどが挙げられる。）、力ルバモイル基（好ましくは炭素数 1〜30、より好ましく は炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1〜： 12であり、例えば力ルバモイル、メチル 力ルバモイル、ジェチルカルバモイル、フエ二ルカルバモイルなどが挙げられる。）、
[0074] アルキルチオ基（好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好まし くは炭素数 1〜： 12であり、例えばメチルチオ、ェチルチオなどが挙げられる。）、ァリ 一ルチオ基 (好ましくは炭素数 6〜 30、より好ましくは炭素数 6〜 20、特に好ましくは 炭素数 6〜： 12であり、例えばフヱニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロァリールチオ 基 (好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1 〜12であり、例えばピリジルチオ、 2_ベンズイミゾリルチオ、 2_ベンズォキサゾリノレ チォ、 2_ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素 数：!〜 30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1〜： 12であり、例えば メシノレ、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数 1〜30、より好 ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1〜： 12であり、例えばメタンスルフィニ ル、ベンゼンスルフィエルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数 1〜30、 より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1〜： 12であり、例えばウレイド、メ チノレゥレイド、フエ二ノレウレイドなどが挙げられる。）、
リン酸アミド基 (好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましく は炭素数 1〜： 12であり、例えばジェチルリン酸アミド、フエニルリン酸アミドなどが挙げ られる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、 臭素原子、ヨウ素原子）、シァノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム 酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基 (好ましくは炭素数 1〜30、より 好ましくは炭素数 1〜： 12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、 硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チェニル、ピ ペリジノレ、モルホリノ、ベンズォキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなど が挙げられる。）、シリル基 (好ましくは炭素数 3〜40、より好ましくは炭素数 3〜30、 特に好ましくは炭素数 3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフエニルシリルなどが 挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
前記 Rle、 R および R3eはアルキル基またはァリール基が好ましレ、。
前記一般式（1)で表される G2の縮合環含有化合物は、下記置換もしくは無置換の ベンゼン構造であると好ましレ、。
[化 17]
Figure imgf000037_0001
式中、 Ar", Ar21および Ar31はそれぞれァリーレン基を表し、 Ar12, Ar22および Ar32 は、それぞれ独立に、置換基または水素原子を表す。 Ar", Ar21, Ar31, Ar12, Ar22, および Ar32の少なくとも一つは縮環ァリール構造または縮環へテロァリール構造であ る。 Arはァリーレン基またはへテロアリーレン基を表す
一般式（3d)について説明する。 Ar11, Ar21、 Ar31はそれぞれァリーレン基を表す。 ァリーレン基の炭素数は 6〜30が好ましぐ 6〜20力 Sより好ましく、 6〜： 16がさらに好 ましレ、。ァリーレン基としては、例えば、フエ二レン基、ナフチレン基、アントリレン基、 フエナントレニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フルォレニレン基、ビフエ二レン 基、ターフェ二レン基、ルブレニレン基、クリセ二レン基、トリフエ二レニレン基、ベンゾ アントリレン基、ベンゾフエナントレニレン基、ジフエ二ルアントリレン基などが挙げら れ、これらのァリーレン基はさらに置換基を有していても良い。
[0078] ァリーレン基上の置換基としては、例えば、アルキル基 (好ましくは炭素数 1〜30、 より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1〜： 10であり、例えばメチル、ェ チル、イソプロピル、 t—ブチル、 n_オタチル、 n—デシル、 n_へキサデシル、シクロ プロピル、シクロペンチル、シクロへキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ま しくは炭素数 2〜30、より好ましくは炭素数 2〜20、特に好ましくは炭素数 2〜： 10であ り、例えばビュル、ァリル、 2—ブテュル、 3 _ペンテュルなどが挙げられる。）、アルキ ニル基 (好ましくは炭素数 2〜30、より好ましくは炭素数 2〜20、特に好ましくは炭素 数 2〜10であり、例えばプロパルギル、 3—ペンチニルなどが挙げられる。）、ァリー ル基 (好ましくは炭素数 6〜30、より好ましくは炭素数 6〜20、特に好ましくは炭素数 6〜： 12であり、例えばフエニル、 p—メチルフエニル、ナフチル、アントラニルなどが挙 げられる。）、アミノ基 (好ましくは炭素数 0〜30、より好ましくは炭素数 0〜20、特に好 ましくは炭素数 0〜： 10であり、例えばアミ入メチノレアミノ、ジメチルアミ入ジェチルァ ミノ、ジベンジルアミ入ジフエ二ルアミ入ジトリルァミノなどが挙げられる。）、アルコキ シ基 (好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 ：!〜 10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、 2—ェチルへキシロキシなどが挙 げられる。）、ァリールォキシ基 (好ましくは炭素数 6〜30、より好ましくは炭素数 6〜2 0、特に好ましくは炭素数 6〜： 12であり、例えばフエニルォキシ、 1 _ナフチルォキシ 、 2_ナフチルォキシなどが挙げられる。）、ヘテロァリールォキシ基 (好ましくは炭素 数：!〜 30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1〜： 12であり、例えば ピリジルォキシ、ピラジルォキシ、ピリミジルォキシ、キノリルォキシなどが挙げられる。 )、
[0079] ァシル基 (好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭 素数：!〜 12であり、例えばァセチル、ベンゾィル、ホルミル、ビバロイルなどが挙げら れる。）、アルコキシカルボニル基 (好ましくは炭素数 2〜30、より好ましくは炭素数 2 〜20、特に好ましくは炭素数 2〜： 12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカル ボニルなどが挙げられる。）、ァリールォキシカルボニル基（好ましくは炭素数 7〜30 、より好ましくは炭素数 7〜20、特に好ましくは炭素数 7〜： 12であり、例えばフエニル ォキシカルボニルなどが挙げられる。）、ァシルォキシ基（好ましくは炭素数 2〜30、 より好ましくは炭素数 2〜20、特に好ましくは炭素数 2〜： 10であり、例えばァセトキシ 、ベンゾィルォキシなどが挙げられる。）、アシノレアミノ基（好ましくは炭素数 2〜30、よ り好ましくは炭素数 2〜20、特に好ましくは炭素数 2〜： 10であり、例えばァセチルアミ 入ベンゾィルァミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルァミノ基（好ましくは 炭素数 2〜30、より好ましくは炭素数 2〜20、特に好ましくは炭素数 2〜： 12であり、例 えばメトキシカルボニルァミノなどが挙げられる。）、ァリールォキシカルボニルァミノ基 (好ましくは炭素数 7〜30、より好ましくは炭素数 7〜20、特に好ましくは炭素数 7〜1 2であり、例えばフエニルォキシカルボニルァミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミ ノ基 (好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1 〜 12であり、例えばメタンスルホニルアミ入ベンゼンスルホニルァミノなどが挙げられ る。）、スルファモイル基 (好ましくは炭素数 0〜30、より好ましくは炭素数 0〜20、特 に好ましくは炭素数 0〜 12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメ チルスルファモイル、フエニルスルファモイルなどが挙げられる。）、力ルバモイル基（ 好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1〜： 12 であり、例えば力ルバモイル、メチルカルバモイル、ジェチルカルバモイル、フエニル 力ルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数 1〜30、より好 ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1〜： 12であり、例えばメチルチオ、ェチ ルチオなどが挙げられる。）、ァリールチオ基 (好ましくは炭素数 6〜30、より好ましく は炭素数 6〜20、特に好ましくは炭素数 6〜： 12であり、例えばフエ二ルチオなどが挙 げられる。）、
ヘテロァリールチオ基 (好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に 好ましくは炭素数 1〜： 12であり、例えばピリジルチオ、 2_ベンズイミゾリルチオ、 2 _ ベンズォキサゾリルチオ、 2_ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル 基 (好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1 〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィエル基（好ましくは炭 素数:!〜 30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1〜： 12であり、例え ばメタンスルフィエル、ベンゼンスルフィエルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好まし くは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1〜： 12であり 、例えばウレイド、メチノレウレイド、フエニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド 基 (好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは炭素数 1〜20、特に好ましくは炭素数 1 〜12であり、例えばジェチルリン酸アミド、フエ二ルリン酸アミドなどが挙げられる。）、 ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子 (例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、 ヨウ素原子）、シァノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スル フイノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基 (好ましくは炭素数 1〜30、より好ましくは 炭素数 1〜： 12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、 具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チェニル、ピペリジル、モ ノレホリノ、ベンズォキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基 、ァゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数 3〜40、より好ましく は炭素数 3〜30、特に好ましくは炭素数 3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフ ェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換され てもよい。
[0081] 前記 Ar", Ar21, Ar31, Ar12, Ar \および Ar32の少なくとも一つは縮環ァリール構 造または縮環へテロァリール構造である。 Ar11, Ar21, Ar31, Ar12, Ατ \および Ar32 の少なくとも一つが縮環ァリール構造であることが好ましい。
[0082] 前記縮環ァリール構造としては、好ましくは、ナフタレン構造、アントラセン構造、フ ェナントレン構造、ピレン構造、ペリレン構造、より好ましくは、ナフタレン構造、アント ラセン構造、ピレン構造、フエナントレン構造であり、さらに好ましくは、フエナントレン 構造、 4環以上のァリール構造であり、特に好ましくは、ピレン構造である。
[0083] 前記縮環へテロァリール構造としては、好ましくは、キノリン構造、キノキサリン構造 、キナゾリン構造、アタリジン構造、フヱナントリジン構造、フタラジン構造、フヱナント 口リン構造であり、より好ましくは、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構造、フ タラジン構造、フエナント口リン構造である。
[0084] 前記 Arは、 3価の基であるァリーレン基（好ましくは炭素数 6〜30、より好ましくは 6 〜20、さらに好ましくは炭素数 6〜16、例えばフエ二レン基、ナフチレン基、アントラ セニレン基、フエナントレン基、ピレニレン基、トリフエ二レン基などが挙げられる。）、 ヘテロァリーレン基 (ヘテロ原子として好ましくは窒素原子、硫黄原子、酸素原子、よ り好ましくは窒素原子、好ましくは炭素数 2〜30より好ましくは炭素数 3〜20、さらに 好ましくは炭素数 3〜16、例えばピリジレン基、ピラジレン基、チオフヱ二レン基、キノ リレン基、キノキサリレン基、トリアジレン基などが挙げられる）を表し、これらの基は置 換基を有していても良い。置換基としては例えば、前記 Ar11上の置換基で説明した 基が挙げられる。 Arは、各々 3価の基である、フヱニレン基（ベンゼントリィル）、ナフ チレン基（ナフタレントリイル）、アントラセニレン基（アントラセントリイル）、ピレニレン 基（ピレントリイル）、トリフエ二レン基であることが好ましぐフエ二レン基であることがよ り好ましぐ無置換 (Ar11, Ar21, Ar31は置換されている）フエ二レン基、アルキル置換 フエ二レン基であることがさらに好ましい。
[0085] 前記一般式（1)で表される G2の縮合環含有化合物は、下記一般式（3' a)〜（3' d) で表される化合物から選ばれる少なくとも 1種であると好ましい。
一般式（3' a)
[0086] [化 18]
Figure imgf000041_0001
(式（3' a)中、 Arlaおよび Ar2aは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 6 〜20の芳香族環から誘導される基である。前記芳香族環は 1または 2以上の置換基 で置換されていてもよい。前記置換基は置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50のァ リール基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の 炭素数 3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキ シ基、置換もしくは無置換の炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核 原子数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリー ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もし くは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基およびヒド ロキシ基から選ばれる。前記芳香族環が 2以上の置換基で置換されている場合、前 記置換基は同一であっても異なっていてもよぐ P 接する置換基同士は互いに結合 して飽和または不飽和の環状構造を形成していてもよい。
Rla〜R8aは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の ァリーノレ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のへテロアリール基、置換もしく は無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 3〜50のシク 口アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無 置換の炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリ ールォキシ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換もしく は無置換の炭素数 1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル 基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基から選ばれ る。）
一般式（3' b)
[化 19]
Figure imgf000042_0001
(式（3' b)中、 Arlbおよび Ar2bは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50のァリール基である。
Lおよび Lは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフエ二レン基、置換もしくは
1 2
無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルォレニレン基及び置換もしく は無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる。
p及び qは 0〜2の整数、 rは:!〜 4の整数、 sは 0〜4の整数である。 また、 L又は Arlbはピレンの 1〜5位のいずれかに結合し、 L又は Ar2bはピレンの 6
1 2
〜10位のいずれかに結合する。 )
一般式 (3' c)
[0090] [化 20]
[0091] (式（3，c)中、
Figure imgf000043_0001
独立に、アントラセン構造を有する 基、フエナントレン構造を有する基、ピレン構造を有する基およびペリレン構造を有す る基から選ばれる。
Rle、 R2 よび R3eは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。 ) 一般式（3' d)
[0092] [化 21]
Figure imgf000043_0002
[0093] (式（3，d)中、 Arld、 Ar2dおよび Ar3dは、それぞれ独立に、核炭素数 6〜50のァリー ル基を表す。前記ァリール基は 1または 2以上の置換基で置換されていてもよい。
Arld、 Ar2d、 Ar3dおよびこれらのァリール基が有する置換基の少なくとも 1つは核炭 素数 10〜20の縮環ァリール構造または核炭素数 6〜20の縮環へテロァリール構造 を有する。
Arは芳香環または複素芳香環から誘導される 3価の基を表す。 )
[0094] 前記一般式（3 ' a)〜（3 ' d)における置換基の例は前記一般式（3a)〜（3d)で挙げ た例と同じであり、好ましい例も同様である。
[0095] 本発明の有機 EL素子に用いられる一般式（2)で表されるフルオランテン構造を有 する化合物の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない
Figure imgf000044_0001
[0097] [化 23]
Figure imgf000045_0001
[0098] [化 24]
Figure imgf000046_0001
[0099] [化 25]
Figure imgf000047_0001
[0100] [化 26]
Figure imgf000048_0001
[0101] [化 27]
Figure imgf000049_0001
[0102] [化 28]
Figure imgf000050_0001
[0103] [化 29]
[οε^>] [雨 ο]
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
[0105] [化 31]
Figure imgf000053_0001
[0106] [化 32] [εε^>] [ζοτο]
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000055_0001
[0108] [化 34]
Figure imgf000056_0001
[0109] [化 35]
Figure imgf000057_0001
[0110] [化 36]
ο]
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000059_0001
[0112] [化 38]
Figure imgf000060_0001
[0113] [化 39]
Figure imgf000061_0001
[0114] [化 40]
Figure imgf000062_0001
[0115] [化 41]
Figure imgf000063_0001
[0116] [化 42]
Figure imgf000064_0001
[0117] 本発明の有機 EL素子に用いられる一般式（3a)で表される G2であるアントラセン誘 導体の具体 f列としては特開 2004—356033号公幸 [0043]〜[0063]に示されてレヽ る分子中にアントラセン骨格を 2個有するものや、国際公開 WO2005/061656の 2 7〜28ページに示されているアントラセン骨格を 1個有する化合物など公知の各種ァ ントラセン誘導体を挙げることができる。代表的な具体例を下記に示す。
[0118] [化 43]
Figure imgf000065_0001
[0119] [化 44]
Figure imgf000066_0001
[0120] [化 45] ¾U S4121
Figure imgf000067_0001
L ^ [ZZIO]
Figure imgf000068_0001
908CSO/.OOZdf/X3d Z9 ΟΪΟΟΟΪ/.ΟΟΖ OAV
SU312
Figure imgf000069_0001
Figure imgf000070_0001
[0124] [化 49]
Figure imgf000071_0001
[0125] [化 50]
Figure imgf000072_0001
[0126] [化 51]
Figure imgf000073_0001
[0127] [化 52]
Figure imgf000074_0001
[0128] 本発明の有機 EL素子に用いられる一般式（3b)で表される G2であるピレン誘導体 の公失口の具体 f列として国際公開 WO2005/115950公幸 g [0020]〜 [0023]に示 されている非対称ピレン誘導体がある力 S、この他に対称ピレン誘導体も本発明の有 機 EL素子材料として利用できる。代表的な具体例を下記に示す。
[0129] [化 53]
Figure imgf000075_0001
[0130] [化 54]
Figure imgf000076_0001
[0131] [化 55]
Figure imgf000077_0001
[0132] [化 56]
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000078_0002
Z2Zs ££ A—
Figure imgf000078_0003
[0133] 本発明の有機 EL素子に用いられる一般式（3c)で表される G2であるァミン誘導体 の公失口の具体 f列としては特開 2002— 324678号公幸 [0079]〜[0083]に示され ているァミン誘導体がある力 それ以外に下記のようなァミン誘導体も本発明の有機 EL素子材料として利用できる。
[0134] [化 57]
Figure imgf000079_0001
[0135] [化 58]
Figure imgf000080_0001
[0136] 本発明の有機 EL素子に用いられる一般式（3d)で表される G2であるベンゼン誘導 体の公知の具体例としては特開 2002— 324678号公報 [0079]〜 [0083]に示さ れている力 本発明の有機 EL素子に用いられるベンゼン誘導体の具体例は下記の ようなものが含まれる。
[0137] [化 59]
Figure imgf000081_0001
[0138] [化 60]
Figure imgf000082_0001
[0139] [化 61]
Figure imgf000083_0001
Figure imgf000083_0002
卜マ
Figure imgf000083_0003
本発明の有機 EL素子は発光層中に、フルオランテン構造を有する前記化合物が 、 0. 01〜20重量0 /0、好ましくは 0. 5〜20重量0 /0、含有されてレヽる。
本発明の有機 EL素子は、一対の電極の少なくとも一方の表面に、カルコゲニド層 、ハロゲン化金属層又は金属酸化物層を設けるものである。
本発明の有機エレクト口ルミネッセンス材料含有溶液は、有機エレクト口ルミネッセン ス材料と溶媒とからなるものであって、前記有機エレクト口ルミネッセンス材料がホスト 材料とドーパント材料力 なり、該ドーパント材料は前記一般式 (2)で表されるフルォ ランテン構造を有する化合物の少なくとも一種であって、該ホスト材料は一般式（3a) 、 (3a，）、 (3b)〜（3d)、（3 ' a)〜（3' d)、（3a' ' )及び（1)で表される縮合環含有化 合物から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする。
以下、本発明の有機 EL素子の素子構成について説明する。
(1)有機 EL素子の構成
本発明の有機 EL素子の代表的な素子構成としては、
(1)陽極/ /発光層 Z陰極
(2)陽極/ /正孔注入層 Z発光層 Z陰極
(3)陽極/ /発光層 Z電子注入層 Z陰極
(4)陽極/ /正孔注入層 Z発光層 Z電子注入層 Z陰極
(5)陽極/ /有機半導体層 z発光層 Z陰極
(6)陽極/ /有機半導体層 z電子障壁層 Z発光層 Z陰極
(7)陽極/ /有機半導体層 z発光層 Z付着改善層 Z陰極
(8)陽極/ /正孔注入層 Z正孔輸送層 Z発光層 Z電子注入層 Z陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極 などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常 (8)の構成が好ましく用いられる。
本発明の化合物は、上記のどの有機層に用いられてもよいが、これらの構成要素 の中の発光帯域に含有されてレ、ることが好ましレ、。
(2)透光性基板
本発明の有機 EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は 有機 EL素子を支持する基板であり、 400〜700nmの可視領域の光の透過率が 50 %以上で平滑な基板が好ましレ、。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ 石灰ガラス、ノ リウム 'ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケィ酸ガラス、ホウ ケィ酸ガラス、ノ リウムホウケィ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板として は、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルフアイ ド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
[0143] (3)陽極
本発明の有機 EL素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割 を担うものであり、 4. 5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用 レ、られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金 (ITO)、酸化錫 (NESA )、金、銀、白金、銅等が適用できる。また、陽極としては、電子輸送層又は発光層に 電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させる ことにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率 が 10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百 Ω Ζ口以下が 好ましレ、。陽極の膜厚は材料にもよる力 通常1011111〜1 /1 111、好ましくは 10〜200n mの範囲で選択される。
[0144] (4)発光層
有機 EL素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。すなわち、
(1)注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、 陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(2)輸送機能；注入した電荷 (電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(3)発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能 力 Sある。ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく 、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一 方の電荷を移動することが好ましレ、。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、 LB法等の公 知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましレ、 ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料ィヒ合物から沈着され形成された薄膜や、 溶液状態又は液相状態の材料ィヒ合物から固体化され形成された膜のことであり、通 常この分子堆積膜は、 LB法により形成された薄膜 (分子累積膜)とは凝集構造、高 次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭 57— 51781号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料 化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜ィ匕するこ とによっても、発光層を形成することができる。
本発明においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に、 本発明のフルオランテン構造を有する化合物及び縮合環含有化合物からなる発光 材料以外の他の公知の発光材料を含有させても良く、また本発明の発光材料を含む 発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層しても良レ、。
さらに、発光層の膜厚は、好ましくは 5〜50nm、より好ましくは 7〜50nm、最も好ま しくは 10〜50nmである。 5nm未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困 難となる恐れがあり、 50nmを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
[0145] (5)正孔注入'輸送層（正孔輸送帯域）
正孔注入'輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であつ て、正孔移動度が大きぐイオンィ匕エネルギーが通常 5. 5eV以下と小さレ、。このよう な正孔注入 ·輸送層としては、より低レ、電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が 好ましぐさらに正孔の移動度力 例えば 104〜： 106V/cmの電界印加時に、少なくと も 10— 4cm2/V ·秒であれば好ましレヽ。
本発明の芳香族ァミン誘導体を正孔輸送帯域に用いる場合、本発明の芳香族アミ ン誘導体単独で正孔注入、輸送層を形成してもよぐ他の材料と混合して用いてもよ レ、。
本発明の芳香族ァミン誘導体と混合して正孔注入 ·輸送層を形成する材料としては 、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなぐ従来、光導伝材料に おいて正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機 EL素子の正孔注入' 輸送層に使用される公知のものの中力 任意のものを選択して用いることができる。
[0146] 具体例としては、トリァゾール誘導体 (米国特許 3, 112, 197号明細書等参照）、ォ キサジァゾール誘導体 (米国特許 3, 189， 447号明細書等参照）、イミダゾール誘導 体 (特公昭 37— 16096号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体 (米国特許 3， 615, 402 明糸田 、同 ^3, 820, 989 明糸田 、同 ^3, 542, 544 明糸田 、 公昭 45— 555号公報、同 51— 10983号公報、特開昭 51— 93224号公報、同 55 — 17105号公報、同 56— 4148号公報、同 55— 108667号公報、同 55— 156953 号公報、同 56— 36656号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（ 国 言午 3, 180， 729 明糸田 ·、同 4, 278, 746 明糸田 ·、 開日召 55— 880 64号公報、同 55— 88065号公報、同 49— 105537号公報、同 55— 51086号公報 、同 56— 80051号公報、同 56— 88141号公報、同 57— 45545号公報、同 54— 1 12637号公報、同 55— 74546号公報等参照）、フエ二レンジァミン誘導体（米国特 許第 3, 615， 404号明糸田書、特公昭 51— 10105号公報、同 46— 3712号公報、同 47— 25336号公報、特開昭 54— 53435号公報、同 54— 110536号公報、同 54— 119925号公報等参照）、ァリールァミン誘導体 (米国特許第 3， 567, 450号明細書 、同 3, 180， 703 明糸田 、同 3, 240, 597 明糸田 ·、同 3, 658， 520^- 明糸田 »、同 4, 232, 103 明糸田 、同 4, 175, 961 明糸田 、同 4, 012, 3 76号明細書、特公昭 49 35702号公報、同 39— 27577号公報、特開昭 55— 14 4250号公報、同 56— 119132号公報、同 56— 22437号公報、西独特許第 1, 110 , 518号明細書等参照）、ァミノ置換カルコン誘導体 (米国特許第 3, 526， 501号明 細書等参照）、ォキサゾール誘導体 (米国特許第 3, 257, 203号明細書等に開示の もの）、スチリルアントラセン誘導体 (特開昭 56— 46234号公報等参照）、フルォレノ ン誘導体 (特開昭 54— 110837号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体 (米国特許第 3, 7 17, 462号明細書、特開昭 54— 59143号公報、同 55— 52063号公報、同 55— 52 064号公報、同 55— 46760号公報、同 55— 85495号公報、同 57— 11350号公報 、同 57— 148749号公報、特開平 2_ 311591号公報等参照）、スチルベン誘導体（ 特開昭 61— 210363号公報、同第 61— 228451号公報、同 61— 14642号公報、 同 61— 72255号公報、同 62— 47646号公報、同 62— 36674号公報、同 62— 10 652号公報、同 62— 30255号公報、同 60— 93455号公報、同 60— 94462号公報 、同 60— 174749号公報、同 60— 175052号公報等参照）、シラザン誘導体（米国 特許第 4, 950， 950号明細書）、ポリシラン系（特開平 2— 204996号公報）、ァニリ ン系共重合体 (特開平 2— 282263号公報)、特開平 1— 211399号公報に開示され ている導電性高分子オリゴマー（特にチォフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
[0147] 正孔注入 ·輸送層の材料としては上記のものを使用することができる力 ボルフイリ ン化合物（特開昭 63— 2956965号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミンィ匕 合物及びスチリルァミン化合物（米国特許第 4， 127, 412号明細書、特開昭 53— 2 7033号公報、同 54— 58445号公報、同 54— 149634号公報、同 54— 64299号 公報、同 55— 79450号公報、同 55— 144250号公報、同 56— 119132号公報、同 61— 295558号公報、同 61— 98353号公報、同 63— 295695号公報等参照;)、特 に芳香族第三級アミンィ匕合物を用いることが好ましい。
また、米国特許第 5, 061 , 569号に記載されている 2個の縮合芳香族環を分子内 に有する、例えば、 4， 4'—ビス（N_ (1—ナフチル）一N—フエニルァミノ）ビフエ二 ノレ (以下 NPDと略記する）、また特開平 4— 308688号公報に記載されているトリフエ ニルァミンユニットが 3つスターバースト型に連結された 4, 4，， 4'，一トリス（N— (3—メ チルフエニル）—N—フエニルァミノ）トリフエニルァミン（以下 MTDATAと略記する） 等を挙げることができる。
また発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、 P型 Si、 p型 SiC等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。
[0148] 正孔注入'輸送層は上述した化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キヤ スト法、 LB法等の公知の方法により薄膜ィ匕することにより形成することができる。正孔 注入'輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は 5nm〜5 /i mである。この正 孔注入'輸送層は、正孔輸送帯域に本発明の化合物を含有していれば、上述した材 料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、又は前記正孔注入'輸 送層とは別種の化合物からなる正孔注入 ·輸送層を積層したものであってもよい。 また、発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、 10— 1QS/cm以上の 導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チォ フェンオリゴマーゃ特開平 8— 193191号公報に開示してある含ァリールァミンオリゴ マー等の導電性オリゴマー、含ァリールァミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等 を用いることができる。
[0149] (6)電子注入層 電子注入層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きく 、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる 層である。電子注入層に用いられる材料としては、 8—ヒドロキシキノリン又はその誘 導体の金属錯体が好適である。
上記 8—ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、ォキシン (一般に 8 _キノリノール又は 8—ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートォ キシノイド化合物が挙げられる。
例えば発光材料の項で記載した Alqを電子注入層として用いることができる。
[0150] 一方、ォキサジァゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合 物が挙げられる。
[化 62]
Figure imgf000089_0001
N-N N-N
Ar3_ o -ArlJLo -Ar5
Figure imgf000089_0002
(式中、 Ar1, Ar2, Ar3, Ar5, Ar6, Ar9はそれぞれ置換または無置換のァリール基を 示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよレ、。また Ar4, Ar7, Ar8は置換 または無置換のァリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい） ここでァリール基としてはフエニル基、ビフエ二ル基、アントラニル基、ペリレニル基、 ピレニル基が挙げられる。また、ァリーレン基としてはフエ二レン基、ナフチレン基、ビ フエ二レン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また 、置換基としては炭素数 1〜： 10のアルキル基、炭素数 1〜： 10のアルコキシ基または シァノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
[0151] 上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
[化 63]
Figure imgf000090_0001
本発明の有機 EL素子の好ましい形態に、電子を輸送する領域又は陰極と有機層 の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントと は、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。したがって、一定の還元性 を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類 金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ 土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲンィヒ物、希土類金属の酸化物または 希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯 体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適 に使用することができる。
また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、 Na (仕事関数： 2. 36eV) 、K (仕事関数： 2. 28eV)、Rb (仕事関数： 2. 16eV)および Cs (仕事関数： 1. 95eV )からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、 Ca (仕事関数： 2. 9eV )、 Sr (仕事関数： 2. 0〜2. 5eV)、および Ba (仕事関数： 2. 52eV)力、らなる群から 選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が 2. 9eV以下 のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、 K、 Rbおよび Csからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、 Rbまたは Csであり、最も好ましのは、 Csである。これらのアルカリ金属は、特に還元 能力が高ぐ電子注入域への比較的少量の添加により、有機 EL素子における発光 輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が 2. 9eV以下の還元性ドーパ ントとして、これら 2種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましぐ特に、 Csを含んだ 組み合わせ、例えば、 Csと Na、 Csと K、 Csと Rbあるいは Csと Naと Κとの組み合わせ であることが好ましい。 Csを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮 することができ、電子注入域への添加により、有機 EL素子における発光輝度の向上 や長寿命化が図られる。
[0153] 本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層 をさらに設けても良レ、。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上さ せること力 Sできる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土 類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲ ン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好まし レ、。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注 入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属 カルコゲニドとしては、例えば、 Li〇、 K 0、 Na S、 Na Seおよび Na Oが挙げられ、 好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、 CaO、 BaO、 Sr〇、 BeO、 BaS、および CaSeが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物として は、例えば、 LiF、 NaF、 KF、 LiCl、 KC1および NaCl等が挙げられる。また、好まし いアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、 CaF、 BaF、 SrF、 MgFお よび BeFといったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、 Ba、 Ca、 Sr、 Yb、 Al、 Ga、 In、 Li、 Na、 Cd、 Mg、 Si、 Ta、 Sbおよび Znの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物 または酸化窒化物等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、 電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶または非晶質の絶縁性薄膜であるこ とが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄 膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお 、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金 属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化 物等が挙げられる。
[0154] (7)陰極 陰極としては、電子注入'輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の 小さい（4eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質 とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム •カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム '銀合金、アルミニウム/酸化ァ ノレミニゥム、アルミニウム 'リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。 この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成さ せることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は 1 0°/oより大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百 Ω /口以下が好ましぐ膜厚は通常 10nm 1 μ m、好ましくは 50 200 である。
[0155] (8)絶縁層
有機 EL素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥 が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入する ことが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチ ゥム、弗化セ シゥム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化力 ノレシゥム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマ二 ゥム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が 挙げられる。
これらの混合物や積層物を用いてもよい。
[0156] (9)有機 EL素子の製造方法
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、 及び必要に応じて電子注入層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機 EL素 子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機 EL素子を 作製することちできる。
以下、透光性基板上に陽極 Z正孔注入層 Z発光層 Z電子注入層 Z陰極が順次 設けられた構成の有機 EL素子の作製例を記載する。 まず適当な透光性基板上に陽極材料力 なる薄膜を 1 μ m以下、好ましくは 10〜2 OOnmの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極 を作製する。次にこの陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述し たように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、 LB法等の方法により行うことができ るが、均質な膜が得られやすぐかつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着 法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、そ の蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料)、 目的とする正孔注入層の結晶 構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度 50〜450°C、真空度 10— 7 〜： 10— 3Torr、蒸着速度 0. 01〜50nm/秒、基板温度— 50〜300°C、膜厚 5nm〜 5 μ mの範囲で適宜選択することが好ましい。
[0157] 次に、正孔注入層上に発光層を設ける発光層の形成も、所望の有機発光材料を 用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発 光材料を薄膜ィ匕することにより形成できるが、均質な膜が得られやすぐかつピンホ ールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着 法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、 一般的に正孔注入層と同じような条件範囲の中力 選択することができる。
[0158] 本発明の EL素子の発光層は、上記発光材料を蒸着ばかりでなぐ湿式でも成膜で きる。この発光層の各有機層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオン プレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、デイツビング、キャスティング、 バーコート、ロールコート、フローコーティング、インクジェット等の塗布法が適用する こと力 Sできる。
[0159] 湿式成膜法の場合、各層を形成する材料を、適切な溶媒に溶解または分散させて 発光性有機溶液を調製し、薄膜を形成するが、その溶媒はいずれであってもよい。 溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、ジクロロェタン、クロロホノレム、四塩化炭素、テ トラクロロェタン、トリクロロェタン、クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトノレェン、 ト リフルォロトノレェンなどのハロゲン系炭化水素系溶媒や、ジブチルエーテル、テトラヒ ドロフラン、テトラヒドロピラン、ジォキサン、ァニソール、ジメトキシェタン、などのエー テル系溶媒、メタノールやエタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、 ペンタノ一ノレ、へキサノーノレ、シクロへキサノーノレ、メチノレセロソノレブ、ェチノレセロソノレ ブ、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メチルェチルケトン、ジェ チルケトン、 2—へキサノン、メチルイソブチルケトン、 2—へプタノン、 4一へプタノン、 ジイソプチルケトン、ァセトニルアセトン、イソホロン、シクロへキサノン、メチルへキサノ ン、ァセトフエノンなどのケトン系溶媒、ベンゼン、トノレェン、キシレン、ェチノレベンゼン 、へキサン、シクロへキサン、オクタン、デカン、テトラリンなどの炭化水素系溶媒、酢 酸ェチル、酢酸ブチル、酢酸ァミルなどのエステル系溶媒、ジメチルカーボネート、メ チルェチルカーボネート、ジェチルカーボネートなどの鎖状炭酸エステル系溶媒、ェ チレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどの環状炭酸エステル系溶媒などが 挙げられる。なかでも、トルエン、ジォキサンなどの炭化水素系溶媒やエーテル系溶 媒が好ましい。また、これらの溶媒は一種を単独で使用しても二種以上を混合して用 いてもよい。なお、使用し得る溶媒はこれらに限定されるものではない。
[0160] 次に、この発光層上に電子注入層を設ける。正孔注入層、発光層と同様、均質な 膜を得る必要力 真空蒸着法により形成することが好ましレ、。蒸着条件は正孔注入 層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
本発明の化合物は、発光帯域ゃ正孔輸送帯域のいずれの層に含有させるかによ つて異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。 また、スピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させること ができる。
最後に陰極を積層して有機 EL素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。し 力、し下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。 これまで記載してきた有機 EL素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極力 陰 極まで作製することが好ましレヽ。
[0161] 本発明の有機 EL素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空 蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有 機 EL素子に用いる有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法 (MBE法)あるいは 溶媒に解かした溶液のデイツビング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バー コート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。 また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のた め適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン 、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフ オン、ポリメチルメタタリレート、ポリメチルアタリレート、セルロース等の絶縁性樹脂お よびそれらの共重合体、ポリ _N_ビュルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹 脂、ポリア二リン、ポリチォフェン、ポリピロール等の導電性樹脂などが挙げられる。ま た、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤などが挙げられる。
本発明の有機 EL素子の各有機層の膜厚は特に限定されるものではないが、適切 な膜厚に設定する必要がある。一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、 電界を印加しても充分な発光輝度が得られなくなるおそれがあり、逆に厚すぎると一 定の光出力を得るために高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、膜 厚は 5nm〜10 /i mの範囲が適しているが、 10nm〜0. 2 /i mの範囲がさらに好まし レ、。
本発明により得られた有機 EL素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向 上のために、素子の表面に保護層を設けたり、シリコーンオイル、樹脂等により素子 全体を保護することも可能である。
なお、有機 EL素子に直流電圧を印加する場合、陽極を +、陰極を一の極性にして 、 5〜40Vの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加して も電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が +、陰極が一の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形 は任意でよい。
実施例
[0162] 以下、本発明を実施例にもとに詳細に説明するが、本発明はその要旨を越えない 限り、以下の実施例に限定されない。
[0163] 実施例 1
(1)有機 EL素子の製造
25mm X 75mm X 1. 1mm厚のガラス基板上に、膜厚 120nmのインジウムスズ酸 化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコールで超音波 洗浄し、紫外線及びオゾンを照射して洗浄した。
次いで、透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の蒸着槽内の基板ホルダーに 装着するとともに、真空槽内の真空度を 1 X 10— 3Paに減圧した。
まず、透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして Ν' , Ν ，，一ビス [4— (ジフエニルァミノ）フエニル]—Ν，， Ν，，一ジフエ二ルビフエ二ノレ一 4, 4'—ジァミンの層を、蒸着速度 2nm/sec、膜厚 60nmで成膜した。この膜は正孔注 入層として機能する。
次に、この正孔注入層の上に N， N-ビス [4， - {N—(ナフチル - 1 -ィル） -N—フエ二 ノレ }アミノビフヱニル -4-ィル] -N—フヱニルァミンの層を、蒸着速度 2nmZsec、膜厚 20nmに成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。
正孔輸送層の上に、化合物（2a ' - 55)と化合物（1一 3)を、それぞれ蒸着速度 2n m/sec及び 0· 2nm/sec、膜厚 40nmに、重量比が（2a '— 55)： (1 3) =40 : 2 となるように同時蒸着した。この膜は発光層として機能する。
その上に、トリス（8 ヒドロキシキノリノ）アルミニウムを、蒸着速度 2nm/sec、膜厚 20nmで蒸着し、電子輸送層を成膜した。
さらに、フッ化リチウムを、蒸着速度 0. lnm/sec、膜厚 lnmで、電子注入層を成 膜した。
最後に、アルミニウムを蒸着速度 2nm/sec、膜厚 200nmで、陰極層を形成した。
[0164] (2)有機 EL素子の評価
次にこの素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5Vにて発光輝度が 750cd/m2 であり、発光色は青色であることを確認した。また、初期発光輝度を 100cd/m2とし て定電流駆動させたところ、半減寿命は 10， 000時間以上であり、十分、実用領域 であることを確認した。得られた結果を表 1に示す。
[0165] 実施例 2〜5
実施例 2〜5におレ、ては、発光層に、実施例 1の化合物（2a ' - 55)と化合物（1一 3)の代わりに、それぞれ実施例 2では化合物（2a ' - 59)と化合物（1一 3)を重量比 40 : 2、実施例 3では化合物（2a '— 59)と化合物（1一 7)を重量比 40 : 2、実施例 4で は化合物（2a '— 101)と化合物（1 79)を重量比 40： 2、また実施例 5では化合物（ 2a— 7)と化合物（1— 27)を重量比 40 : 2で用いた他は、実施例 1と同様に有機 EL 素子を作製した。
その結果、表 1に示すように全て青色発光が観察され、発光輝度は、 670 760cd /m2であり、半減寿命は全て 10, 000時間以上であり、十分実用領域であった。
[0166] 実施例 6〜： 10
実施例 6〜： 10においては、発光層に、実施例 1の化合物（2a'—55)と化合物（1 - 3)の代わりに、それぞれ実施例 6では化合物（2a' - 57)と化合物（1一 36)を重 量比 40 : 2、実施例 7では化合物（2b— 9)と化合物（1一 5)を重量比 40 : 2、実施例 8 では化合物（2b— 26)と化合物（1一 97)を重量比 40： 2、実施例 9では化合物（2c - 1)と化合物（1一 8)を重量比 40： 2、実施例 10では化合物（2d— 1)と化合物（1一 3)を重量比 40 : 2で用いた他は、実施例 1と同様に有機 EL素子を作製した。
その結果、表 2に示すように全て青色発光が観察され、発光輝度は、 675 710cd /m2であり、半減寿命は全て 10, 000時間以上であり、十分実用領域であった。
[0167] [表 1]
表 1
Figure imgf000097_0001
[0168] [表 2] 表 2
Figure imgf000098_0001
[0169] 比較例:!〜 3
比較例 1〜3においては、発光層に、実施例 1の化合物（2a' 55)と化合物（1 3 )の代わりに、それぞれ、比較例 1では化合物（2a'—59)のみを膜厚4011111、比較例 2では下記化合物 (A)と化合物（1 3)を膜厚 40nm (A： 1— 3 =40： 2)、また比較 例 3では化合物（2a'— 59)と下記化合物（B)を膜厚 40nm (重量比（2a'— 59)： B = 40 : 2)を用いた他は、実施例 1と同様に有機 EL素子を作製した。
ここで化合物 (A)はビス（2—メチル 8 キノリノラート）アルミニウム一 μ ォキソ —ビス（2—メチル 8 キノリノラート）アルミニウムであり、化合物（Β)は ，：！：！- テトラ- ブチルぺリレンでぁる。
その結果、表 3に示すように全て青色発光が観察されたが、発光輝度は、 100〜3 00cd/m2であり、半減寿命は 3000〜5000日寺間と短力、つた。
[0170] [表 3]
表 3
比較例 1 比較例 2 比較例 3
発光材料 1 化合物 A 2a' - 59
発光材料 2 なし 1-3 化合物 B
駆動電圧 7 6 . 5 6
( V )
発光色 青色 青色 青色
発光輝度 1 0 0 2 5 0 1 6 0
( c d /m 2 )
半減寿命 3 0 0 0 4 0 0 0 5 0 0 0
(時間） 実施例 11
(1)有機 EL素子の製造
25mm X 75mm X 1. 1mm厚のガラス基板上に、膜厚 120nmのインジウムスズ酸 化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコールで超音波 洗浄し、紫外線及びオゾンを照射して洗浄した。
次いで、透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の蒸着槽内の基板ホルダーに 装着するとともに、真空槽内の真空度を 1 X 10— 3Paに減圧した。
まず、透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして Ν' , Ν ，，一ビス [4— (ジフエニルァミノ）フエニル]—Ν，， Ν，，一ジフエ二ルビフエ二ノレ一 4, 4'—ジァミンの層を、蒸着速度 2nm/sec、膜厚 60nmで成膜した。この膜は正孔注 入層として機能する。
次に、この正孔注入層の上に N， N， N'， N'—テトラ（4-ビフヱ二リル）ベンジジン の層を、蒸着速度 2nm/sec、膜厚 20nmに成膜した。この膜は正孔輸送層として機 能する。
正孔輸送層の上に、上記化合物（2a'— 55) [発光材料 1]と上記化合物（2— 21) [ 発光材料 2]を、それぞれ蒸着速度 2nm/sec及び 0· 2nm/sec、膜厚 40nmに、 重量比が（2a'— 55)： (2— 21) =40 : 2となるように同時蒸着した。この膜は発光層 として機能する。
その上に、トリス（8—ヒドロキシキノリノ）アルミニウムを、蒸着速度 2nm/sec、膜厚 20nmで蒸着し、電子輸送層を成膜した。
さらに、フッ化リチウムを、蒸着速度 0. lnm/sec、膜厚 lnmで、電子注入層を成 膜した。
最後に、アルミニウムを蒸着速度 2nmZsec、膜厚 200nmで、陰極層を形成し、有 機 EL素子を製造した。
(2)有機 EL素子の評価
次にこの素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 3Vにて発光輝度が 445cd/m2 であり、発光ピーク波長 (EL )及び色度を測定したところ発光色は青色であること を確認した。また、初期発光輝度を lOOcd/m2として定電流駆動させたところ、半減 寿命は 10， 000時間以上であり、十分、実用領域であることを確認した。得られた結 果を表 4 1に示す。
[0172] 実施例 12〜20
実施例 11の発光材料 1と発光材料 2を、表 4一 1及び表 4一 2に示すように変えた以 外は同様にして有機 EL素子を製造した。
次に素子のそれぞれについて通電試験を行ったところ、電圧 6. 3Vにて発光輝度 力 Sl80〜550cd/m2であり、発光ピーク波長（EL λ )及び色度を測定したところ発
max
光色は青色であることを確認した。また、初期発光輝度を lOOcdZm2として定電流 駆動させたところ、半減寿命は 5， 500時間以上であり、十分、実用領域であることを 確認した。得られた結果を表 4_ 1及び表 4_ 2に示す。
[0173] [表 4]
表 4 _ 1
Figure imgf000100_0001
[0174] [表 5]
表 4— 2
Figure imgf000101_0001
[0175] 表 1、表 2、表 4一 1及び表 4一 2に示す実施例:!〜 20の評価結果から、本発明の有 機 EL素子によって、青色発光で優れた発光輝度と、実用領域にある半減寿命を達 成できる。特に、縮合環含有 G2としてアントラセン構造を、フルオランテン構造として（ lb)構造ィ匕合物を用いることで、最も発光効率、半減寿命に優れている。
[0176] 比較例 4
比較例 4においては、発光層に、実施例 11の化合物（2a '— 55)と化合物（2— 21 )の代わりに、化合物（2a '— 55)と下記化合物（C)を膜厚 40nm (重量比（2a '— 55 )： C = 40 : 2)を用いた他は、実施例 11と同様に有機 EL素子を作製した。
ここで化合物（C)はべンゾ [k]フルオランテンである。
その結果、発光色は青色発光が観察されたが、発光輝度は、 105cd/m2であり、 半減寿命は 3000時間と短かった。
[0177] 実施例 21
25mm X 75mm X l . 1mm厚の IT〇透明電極付きガラス基板（ジォマティック社製 )をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を 5分間行なった後、 UVオゾン洗浄を 3 0分間行なった。
この基板の上に、積層構造の正孔注入'輸送層を形成した。まず、スピンコート法で ポリエチレンジォキシチォフェン *ポリスチレンスルホン酸（PEDOT' PSS)を lOOnm の膜厚で成膜した。ついで、下記に示すポリマー 1 (分子量（Mw) : 145000)のトノレ ェン溶液（0. 6重量％)をスピンコート法で 20nmの膜厚で成膜し、 170°Cで 30分間 乾燥した。
次に、発光層を、発光材料として上記化合物（2a'— 55)及び合成実施例 1で得ら れた上記化合物（2— 21) ( (2a' - 55)： (2_ 21) = 20： 2 (重量比））を 1重量％含む トルエン溶液を用いて、スピンコート法で成膜した。この発光層の膜厚は 50nmであ つた。
この発光層上に、膜厚 10nmのトリス（8—キノリノール)アルミニウム膜 (以下「Alq膜 」と略記する。）を成膜した。この Alq膜は、電子輸送層として機能する。
この後、還元性ドーパントである Li (Li源:サエスゲッタ一社製）と Alqを二元蒸着さ せ、電子注入層（陰極）として Alq : Li膜を形成した。この Alq : Li膜上に金属 A1を蒸 着させ金属陰極を形成し、有機 EL素子を形成した。
この素子は青色発光し、発光面は均一であった。このときの発光効率は 2. 9cd/A であった。
[0178] [化 64]
Figure imgf000102_0001
[0179] 実施例 22
25mm X 75mm X 1. 1mm厚のガラス基板上に、膜厚 120nmのインジウムスズ酸 化物からなる透明電極を設けた。このガラス基板をイソプロピルアルコールで超音波 洗浄し、紫外線及びオゾンを照射して洗浄した。次いで、透明電極付きガラス基板を 、真空蒸着装置の蒸着槽内の基板ホルダーに装着するとともに、真空槽内の真空度 を 1 X 10— 3Paに減圧した。
まず、透明電極が形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして Ν' , Ν ，，一ビス [4— (ジフエニルァミノ）フエニル]—Ν，， Ν，，一ジフエ二ルビフエ二ノレ一 4, 4'ージァミンの層を、蒸着速度 2nm/sec、膜厚 60nmで成膜した。この膜は正孔注 入層として機能する。次に、この正孔注入層の上に N, N, Ν' , Ν'—テトラ（4-ビフエ 二リル）ベンジジンの層を、蒸着速度 2nm/sec、膜厚 20nmに成膜した。この膜は 正孔輸送層として機能する。
正孔輸送層の上に、上記化合物（2a— 2) [発光材料 1]と上記化合物（2— 28) [発 光材料 2]を、それぞれ蒸着速度 2nmZsec及び 0. 2nm/sec,膜厚 40nmに、重 量比が（2a_ 2)： (2— 28) =40 : 2となるように同時蒸着した。この膜は発光層として 機能する。その上に、トリス（8—ヒドロキシキノリノ）アルミニウムを、蒸着速度 2nm/s ec、膜厚 20nmで蒸着し、電子輸送層を成膜した。さらに、フッ化リチウムを、蒸着速 度 0. lnm/sec,膜厚 lnmで、電子注入層を成膜した。最後に、アルミニウムを蒸 着速度 2nmZsec、膜厚 200nmで、陰極層を形成し、有機 EL素子を製造した。 次にこの素子に通電試験を行ったところ、電圧 6. 5Vにて発光輝度が 250cd/m2 であり、発光ピーク波長（EL )は 446であった。初期発光輝度を lOOcdZm2とし て定電流駆動させたところ、半減寿命は 10， 000時間以上であり、十分、実用領域 であることを確認、した。
産業上の利用可能性
以上詳細に説明したように、発光層が前記一般式（1)で表されるフルオランテン構 造を有する化合物から選ばれる少なくとも 1種類と、前記一般式（2)で表される縮合 環含有化合物から選ばれる少なくとも 1種類とを含有する本発明の有機エレクト口ルミ ネッセンス素子は、発光輝度が高ぐ寿命が長い。さらに、本発明により得られた有機 EL素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素子の表面に 保護層を設けたり、シリコーンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能で ある。このため、本発明の有機 EL素子は、実用性が高ぐ壁掛テレビの平面発光体 やディスプレイのバックライト等の光源として有用である。有機 EL素子、正孔注入'輸 送材料、さらには電子写真感光体や有機半導体の電荷輸送材料としても用いること ができる。

Claims

請求の範囲
[1] 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟 持されている有機エレクト口ルミネッセンス素子において、前記発光層が,下記一般式
(1)で表される縮合環含有化合物から選ばれる少なくとも 1種類と、フルオランテン構 造を有する化合物から選ばれる少なくとも 1種類とを含有する有機エレクト口ルミネッ センス素子。
G2 (1)
(式中、 G2は、縮合環含有化合物であり、置換もしくは無置換のアントラセン構造、置 換もしくは無置換のピレン構造、置換もしくは無置換のァミン構造、又は、置換もしく は無置換のベンゼン構造を有する化合物である。 )
[2] 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層力 なる有機薄膜層が挟 持されている有機エレクト口ルミネッセンス素子において、前記発光層が，
下記一般式（1)で表される縮合環含有化合物から選ばれる少なくとも 1種類と、 下記一般式（2)で表されるフルオランテン構造を有する化合物から選ばれる少なく とも 1種類とを
含有する請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
G2 (1)
(式中、 G2は、縮合環含有化合物であり、置換もしくは無置換のアントラセン構造、置 換もしくは無置換のピレン構造、置換もしくは無置換のァミン構造、又は、置換もしく は無置換のベンゼン構造を有する化合物である。 )
FL -G1 (2)
n
(式中、 FLはフルオランテン構造を有する一価の基であり、 nは 2〜4の整数である。 複数の FLは同一であっても異なってもよレ、。
G1は、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜40の芳香族環基、置換もしくは無置 換の炭素原子数 6〜40のァリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜6 0のジアミノアリール基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜60のトリアミノアリール 基、置換もしくは無置換の炭素原子数 3〜40の複素環基、置換もしくは無置換のェ テニレン基であり、単結合を含む。 ) 請求項 1に記載のフルオランテン構造を有する化合物が、下記一般式（la)の構造 を有する化合物である請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
Figure imgf000105_0001
[ {一般式（la)中、 X ~X10tt,それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルコキシ基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキルチオ基、置換も しくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換 もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニルォキシ 基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニ ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無 置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルォキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリール基（ ただし、式（la)である場合はない）、置換もしくは無置換の炭素原子数 5〜20の複素 環基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールォキシ基、置換もしくは無 置換の炭素原子数 6〜20のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 2〜 30のァミノ基、シァノ基、シリル基、水酸基、—COORle基（基中、 Rleは水素原子、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、又は置換もしくは無置換 の炭素原子数 6〜30のァリール基を表す）、— COR 基（基中、 R は水素原子、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭 素原子数 6〜30のァリール基、又はアミノ基を表す）、 OCOR 基（基中、 R ま、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭 素原子数 6〜30のァリール基を表す）を表し、さらに X^X16のうち、 P 接する基及び 各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよ い。 }]
[4] 請求項 1に記載のフルオランテン構造を有する化合物が、下記一般式（lb)の構造 を有する化合物である請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 2]
Figure imgf000106_0001
[ {一般式（lb)中、 x x12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルコキシ基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキルチオ基、置換も しくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換 もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニルォキシ 基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニ ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無 置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルォキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリール基（ ただし、式（lb)である場合はない）、置換もしくは無置換の炭素原子数 5〜20の複 素環基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールォキシ基、置換もしくは 無置換の炭素原子数 6〜20のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 2 〜30のアミノ基、シァノ基、シリル基、水酸基、—COORle基（基中、 Rleは水素原子、 置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、 置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基 、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、又は置換もしくは無置換 の炭素原子数 6〜30のァリール基を表す）、 _COR2e基（基中、 R2eは水素原子、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭 素原子数 6〜30のァリール基、又はアミノ基を表す）、 _OC〇R3e基（基中、 R3eは、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭 素原子数 6〜30のァリール基を表す）を表し、さらに ^〜Χ16のうち、 Ρ 接する基及び 各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよ
(ただし、上記一般式（lb)中、 fと X11の両方が水素原子である場合はない。 ) (ただし、フルオランテン構造を有する化合物が一般式（lb)で表され、一般式（1) の G2が 9, 10—ジフエ二ルアントラセンである場合はなレ、。 ) ]
請求項 1に記載のフルオランテン構造を有する化合物が、下記一般式（lc)の構造 を有する化合物である請求項 1に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 3]
Figure imgf000107_0001
[ {一般式（lc)式中、 X X12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換も しくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルコキシ基、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキルチオ基、置換 もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニルォキ シ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニ ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無 置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルォキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリール基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の 炭素原子数 6〜20のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 2〜30のァ ミノ基、シァノ基、シリル基、水酸基、 _COORle基（基中、 Rleは水素原子、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もし くは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原 子数 6〜30のァリール基を表す）、 C〇R 基 (基中、 R2eは水素原子、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もしく は無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6 〜30のァリール基、又はアミノ基を表す）、 OC〇R3e基（基中、 R3eは、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もしく は無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6 〜30のァリール基を表す）を表し、さらに X^X16のうち、隣接する基及び各基の置 換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。 } (ただし、上記一般式（lc)中、 X7≠X8である。）
(ただし、上記一般式（lc)中、 X4と X11の両方が水素原子である場合はない。 ) ] 前記一般式（2)におレ、て nが 2〜4であり、
前記 FLが下記一般式（2a)、 (2c)及び（2d)のレ、ずれかの構造を有する化合物か ら導かれる一価の基である
請求項 2に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。 [化 4]
[化 5]
Figure imgf000109_0001
[化 6]
Figure imgf000109_0002
{一般式（2a)、（2c)及び（2d)中、 X X16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲ ン原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキ ル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルコキ シ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキ ルチオ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のァ ルケニル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30の アルケニルォキシ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2 〜30のアルケニルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基 、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルォキシ基、置換もしくは無置 換の炭素原子数 7〜30のァラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜 20のァリーノレ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールォキシ基、置 換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭 素原子数 2〜30のアミノ基、シァノ基、シリル基、水酸基、 _C〇ORle基（基中、 Rleは 水素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のァ ルキル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のァ ルケニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、又は置換も しくは無置換の炭素原子数 6〜30のァリール基を表す）、 _C〇R2e基 (基中、 R2eは水 素原子、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のァノレ キル基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のァルケ ニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置 換の炭素原子数 6〜30のァリール基、又はアミノ基を表す）、 _〇COR3e基（基中、 R 3eは、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル 基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニ ル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換 の炭素原子数 6〜30のァリール基を表す）を表し、さらに X X16のうち、隣接する基 及び各基の置換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成してい てあよレヽ。 }
[7] 前記一般式（2)において nが 2〜4であり、
前記 FLが下記一般式（2'b)の構造を有する化合物から導かれる一価の基である 請求項 2に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
Figure imgf000110_0001
[ {一般式（2'b)中、 X ~Xutt,それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換も しくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルコキシ基、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキルチオ基、置換 もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニルォキ シ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニ ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無 置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルォキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリール基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の 炭素原子数 6〜20のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 2〜30のァ ミノ基、シァノ基、シリル基、水酸基、 _COORle基（基中、 Rleは水素原子、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もし くは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原 子数 6〜30のァリール基を表す）、 _C〇R 基 (基中、 R2eは水素原子、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もしく は無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6 〜30のァリール基、又はアミノ基を表す）、 OC〇R3e基（基中、 R3eは、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もしく は無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6 〜30のァリール基を表す）を表し、さらに X^X16のうち、隣接する基及び各基の置 換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。 }
(ただし、前記一般式（2)において、 nが 2で表され、 G1がフエ二レン基からなる連結 基であり、一般式（1)の G2が 10, 10' ビス（2 フエユルフェ二ル）一 9， 9，_ビアン トラセンである場合はなレ、。 ) ]
[8] 前記一般式（2)において nが 2であり、
二つの FLが互いに異なる
請求項 6または 7に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[9] 前記 G1が単結合および下記構造の基から選ばれる 1種である請求項 2および請求 項 6〜8のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
Figure imgf000112_0001
前記一般式（2)におレ、て nが 2〜4であり、
前記 FLが下記一般式（2'b)の構造を有する化合物から導かれる一価の基である 請求項 2に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
Figure imgf000112_0002
[ {一般式（2'b)中、 X ~Xutt,それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換も しくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルコキシ基、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキルチオ基、置換 もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニルォキ シ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニ ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無 置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルォキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリール基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の 炭素原子数 6〜20のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 2〜30のァ ミノ基、シァノ基、シリル基、水酸基、 _COORle基（基中、 Rleは水素原子、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もし くは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原 子数 6〜30のァリール基を表す）、 _C〇R2e基 (基中、 R は水素原子、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もしく は無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6 〜30のァリール基、又はアミノ基を表す）、 OC〇R3e基（基中、 R3eは、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もしく は無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6 〜30のァリール基を表す）を表し、さらに X^X16のうち、隣接する基及び各基の置 換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。 }
(ただし、複数の FLは n= 2の時は互いに異なり、 n = 3〜4の時、少なくとも 1つの F Ltt他の FLと異なる。） ]
前記一般式（2)におレ、て nが 2〜4であり、
前記 FLが下記一般式（2'b)の構造を有する化合物から導かれる一価の基である 請求項 2に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 10]
Figure imgf000113_0001
[ {一般式（2'b)中、 X X12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換も しくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルコキシ基、置換もし くは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキルチオ基、置換 もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置 換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニルォキ シ基、置換もしくは無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニ ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無 置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルォキシ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリール基、 置換もしくは無置換の炭素原子数 6〜20のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の 炭素原子数 6〜20のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素原子数 2〜30のァ ミノ基、シァノ基、シリル基、水酸基、—COORle基 (基中、 Rleは水素原子、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしく は無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もし くは無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素原 子数 6〜30のァリール基を表す）、 C〇R 基 (基中、 R2eは水素原子、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もしく は無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6 〜30のァリール基、又はアミノ基を表す）、 OC〇R3e基（基中、 R3eは、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 1〜30のアルキル基、置換もしくは 無置換の直鎖、分岐もしくは環状の炭素原子数 2〜30のアルケニル基、置換もしく は無置換の炭素原子数 7〜30のァラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数 6 〜30のァリール基を表す）を表し、さらに X^X16のうち、 P 接する基及び各基の置 換基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の炭素環を形成していてもよい。 }
(ただし、複数の FLは n = 2の時は互いに異なり、 n = 3〜4の時、少なくとも 1つの F Lは他の FLと異なる。） (ただし、前記 G1が単結合および下記構造の基から選ばれる 1種である。 ) ]
[化 11]
Figure imgf000115_0001
(式中、 A1及び A2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭 素数 6〜50の芳香族環基である。
Ar1及び Ar2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族環基である。
R -R10^,それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の 芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50の芳香族複素環基、置換もしく は無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、 置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 6 〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォキシ基、 置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭 素数 1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシ ル基、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Figure imgf000116_0001
R9及び R1Qは、それぞれ複数であってもよぐ 舞接するもの同士で飽和も しくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。 )
前記 G2が下記一般式（3a' ' )に示す構造を有する化合物である請求項 1〜： 11のい ずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 13]
Figure imgf000116_0002
[式中、 Ar1及び Ar2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 10〜30の 芳香族環基 (ただし、アントラセン残基を除く）である。
R -R10^,それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の 芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50の芳香族複素環基、置換もしく は無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、 置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 6 〜50のァラノレキノレ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォキシ基、 置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭 素数 1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシ ル基、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。 ]
請求項 13において、無置換の核炭素数 10〜30の芳香族環基がナフタレン残基を 含む芳香族残基である請求項 13に記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。 [15] 前記 G2が下記一般式（3a' )に示す構造を有する化合物である請求項:!〜 11のい ずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 14]
Figure imgf000117_0001
( 3 a ' )
(式中、 A1及び A2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭 素数 6〜50の芳香族環基である。
Ar1及び Ar2は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族環基である。
R^R115は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の 芳香族環基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50の芳香族複素環基、置換もしく は無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、 置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数 6 〜50のァラノレキノレ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールォキシ基、 置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換もしくは無置換の炭 素数 1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシ ル基、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基又はヒドロキシル基である。
Figure imgf000117_0002
R9及び R1Qは、それぞれ複数であってもよぐ 舞接するもの同士で飽和も しくは不飽和の環状構造を形成してレ、てもよレ、。
ただし、一般式（3a' )において、中心のアントラセンの 9位及び 10位に、該アントラ セン上に示す X— Y軸に対して対称型となる基が結合する場合はない。 )
前記 G2が下記一般式（3b)〜（3d)に示す構造を有する化合物である請求項:!〜 1 1のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。 [化 15]
Figure imgf000118_0001
[式中、 Arlb及び Αι ま、それぞれ置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の芳香族 基である。
Lは、それぞれ置換もしくは無置換のフエ二レン基、置換もしくは無置換のナフタレ 二レン基、置換もしくは無置換のフルォレニレン基又は置換もしくは無置換のジベン ゾシロリレン基である。
mは 0〜2の整数、 nbは 1〜4の整数、 sは 0〜2の整数、 tは 0〜4の整数である。 また、 L又は Arlbは、ピレンの 1〜5位のいずれかに結合し、 L又は Ar2bは、ピレンの 6〜： 10位のいずれかに結合する。
ただし、 nb + tが偶数の時、 Arlb, Ar2b, Lは下記 (1)又は (2)を満たす。
(1) Arlb≠Ar2b (ここで≠は、異なる構造の基であることを示す。 )
(2) Arlb=Ar2bの時
(2-1) m≠s及び/又は nb≠t、又は
(2-2) m = sかつ nb=tの時、
(2-2-1) L、又はピレンが、それぞれ Arlb及び Ar2b上の異なる結合位置に結合し ているか、
(2-2-2) L、又はピレンが、 Arlb及び Ar2b上の同じ結合位置で結合している場合
L又は Arlb及び A 5のピレンにおける置換位置力 位と 6位、又は 2位と 7位であ る場合はなレ、。 ]
[化 16]
Figure imgf000119_0001
(式中、 Arlc, Ar および Ar3eは、それぞれ独立に、アントラセン構造、フエナントレン 構造、またはピレン構造を有する基を表す。 Rle， R2c,および R は、それぞれ独立に 、は水素原子または置換基を表す。 )
[化 17]
Figure imgf000119_0002
(式中、 Ar", Ar21および Ar31はそれぞれァリーレン基を表し、 Ar12, Ar22および Ar32 は、それぞれ独立に、置換基または水素原子を表す。 Ar", Ar21, Ar31, Ar12, Ar22, および Ar32の少なくとも一つは縮環ァリール構造または縮環へテロァリール構造であ る。 Arはァリーレン基またはへテロアリーレン基を表す。）
前記 G2が下記一般式（3' a)〜（3 ' d)で表される化合物から選ばれる少なくとも 1種 である請求項 1〜： 11のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[化 18]
Figure imgf000119_0003
(式（3' a)中、 Arlaおよび Ar2aは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 6 〜20の芳香族環から誘導される基である。前記芳香族環は 1または 2以上の置換基 で置換されていてもよい。前記置換基は置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50のァ リール基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の 炭素数 3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキ シ基、置換もしくは無置換の炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核 原子数 5〜50のァリールォキシ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリー ルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もし くは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基およびヒド ロキシ基から選ばれる。前記芳香族環が 2以上の置換基で置換されている場合、前 記置換基は同一であっても異なっていてもよぐ P 接する置換基同士は互いに結合 して飽和または不飽和の環状構造を形成していてもよい。
Rla〜R8aは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50の ァリーノレ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のへテロアリール基、置換もしく は無置換の炭素数 1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 3〜50のシク 口アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数 1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無 置換の炭素数 6〜50のァラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリ ールォキシ基、置換もしくは無置換の核原子数 5〜50のァリールチオ基、置換もしく は無置換の炭素数 1〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル 基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シァノ基、ニトロ基およびヒドロキシ基から選ばれ る。）
[化 19]
Figure imgf000120_0001
(式（3' b)中、 Arlbおよび Ar2bは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数 6〜50のァリール基である。
Lおよび Lは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフエ二レン基、置換もしくは
1 2
無置換のナフタレニレン基、置換もしくは無置換のフルォレニレン基及び置換もしく は無置換のジベンゾシロリレン基から選ばれる。
p及び qは 0〜2の整数、 rは:!〜 4の整数、 sは 0〜4の整数である。
また、 L又は Arlbはピレンの 1〜5位のいずれかに結合し、 L又は Ar2bはピレンの 6
1 2
〜10位のいずれかに結合する。 ) [化 20]
Figure imgf000121_0001
(式（3，c)中、 Arlc、 Ar および Ar3cは、それぞれ独立に、アントラセン構造を有する 基、フエナントレン構造を有する基、ピレン構造を有する基およびペリレン構造を有す る基から選ばれる。
Rle、 R2eおよび R3eは、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。 ) [化 21]
Figure imgf000121_0002
(式（3，d)中、 Arld、 Ar2dおよび Ar3dは、それぞれ独立に、核炭素数 6〜50のァリー ル基を表す。前記ァリール基は 1または 2以上の置換基で置換されていてもよい。
Arld、 Ar2d、 Ar3dおよびこれらのァリール基が有する置換基の少なくとも 1つは核炭 素数 10〜20の縮環ァリール構造または核炭素数 6〜20の縮環へテロァリール構造 を有する。
Arは芳香環または複素芳香環から誘導される 3価の基を表す。 )
[18] 前記発光層中に、フルオランテン構造を有する前記化合物が、 0. 01〜20重量％ 含有されている請求項 1〜： 17のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス素子
[19] 一対の電極の少なくとも一方の表面に、カルコゲニド層、ハロゲン化金属層又は金 属酸化物層を設ける請求項 1〜： 18のいずれかに記載の有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
[20] 有機エレクト口ルミネッセンス材料と溶媒とからなる有機エレクト口ルミネッセンス材 料含有溶液にぉレ、て、前記有機エレクト口ルミネッセンス材料がホスト材料とドーパン ト材料からなり、該ドーパント材料は前記一般式（2)で表されるフルオランテン構造を 有する化合物の少なくとも一種であって、該ホスト材料は一般式（3a)、 (3a' ) , (3b) 〜（3d)、 （3' a)〜（3 ' d)及び（1)で表される縮合環含有化合物から選ばれる少なく とも一種であることを特徴とする有機エレクト口ルミネッセンス材料含有溶液。
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