JP2001118682A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
ことが可能な有機EL素子を提供する。 【解決手段】 この有機EL素子は、1,3,6,8−
テトラフェニルピレン、1,3,6,8−テトラフェニ
ルピレンのアルキル誘導体、1,3,6,8−テトラフ
ェニルピレンのシクロアルキル誘導体、及び1,3,
6,8−テトラフェニルピレンのアリール誘導体からな
る群より選択された少なくともひとつの第1の有機材料
を含む発光層と、発光層に電子と正孔を注入するための
一対の電極とを有する。
Description
を用いた有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)素
子に関する。有機EL素子は、自発光及び高速応答とい
った特徴を有し、フラットパネルディスプレイへの適用
が期待されている。
た電流量に対する発光量の割合(発光効率)が大きいこ
とが望まれる。有機EL素子の発光効率は、発光材料の
蛍光量子収率に比例する。ここで、蛍光量子収率は、第
一励起一重項状態に励起された総分子数をN0、励起さ
れた分子のうち蛍光を発して基底状態に戻る分子の数を
N1としたとき、N1/N0で表される。従来の発光材料
は、蛍光量子収率が十分大きくなかったため、有機EL
素子の発光効率が低かった。
レイを作製するためには、青、緑、赤の三原色の発光を
する画素をパネル上に配列する必要がある。フルカラー
化の方式として、以下の3通りの方式が提案されてい
る。
を発する3種類のEL素子を配列する方式である。第2
の方式は、白色発光するEL素子から放射された白色光
にカラーフィルタを用いて着色する方式である。第3の
方式は、青色発光するEL素子からの光を、蛍光発光を
利用する色変換層で緑と赤に色変換する方式である。い
ずれの方式においても、青色の波長域の光を発するEL
素子が必要とされる。
量子効率が大きく、かつ青色発光を行うことが可能な有
機EL素子を提供することである。
と、1,3,6,8−テトラフェニルピレン、1,3,
6,8−テトラフェニルピレンのアルキル誘導体、1,
3,6,8−テトラフェニルピレンのシクロアルキル誘
導体、及び1,3,6,8−テトラフェニルピレンのア
リール誘導体からなる群より選択された少なくともひと
つの第1の有機材料を含む発光層と、前記発光層に電子
と正孔を注入するための一対の電極とを有する有機エレ
クトロルミネッセンス素子が提供される。
及び上述の1,3,6,8−テトラフェニルピレン誘導
体においては、分子の励起状態La(基底状態への遷移
に対する振動子強度が大きい状態)が第一励起一重項状
態を形成する。このため、大きな蛍光量子収率が期待さ
れる。発光材料としてこれらの材料を用いることによ
り、有機EL素子の発光効率を高めることができる。
子では、発光材料として1,3,6,8−テトラフェニ
ルピレンが用いられる。図1に、1,3,6,8−テト
ラフェニルピレンの分子構造式を示す。ピレンの1、
3、6、及び8の位置の水素原子がフェニル基に置換さ
れている。本願発明者らは、1,3,6,8−テトラフ
ェニルピレンが大きな蛍光量子収率を有することを新た
に発見した。以下、1,3,6,8−テトラフェニルピ
レンの蛍光量子収率が大きい理由を、ピレンの蛍光量子
収率と比較しつつ説明する。
より求めたピレン分子のエネルギ状態図を示す。基底状
態S0の上に2つの励起状態LaとLbが存在する。励
起状態Laは、基底状態への遷移に対する振動子強度が
大きい状態に相当し、励起状態Lbは、基底状態への遷
移に対する振動子強度が小さい状態に相当する。ピレン
の場合には、励起状態Lbが励起状態Laの下に位置す
る。すなわち、励起状態Lbが第一励起一重項状態(S
1状態)を形成し、励起状態Laが第二励起一重項状態
(S2状態)を形成する。このため、ピレン分子を励起
させると、励起状態Lbから基底状態S0への遷移が優
勢となる。
より求めた1,3,6,8−テトラフェニルピレン分子
のエネルギ状態図を示す。ピレン分子の1、3、6、及
び8の位置をフェニル基に置換すると、電子状態が変化
し、基底状態への遷移に対する振動子強度の大きい励起
状態Laが低下する。置換基の数及び置換基による電子
状態への影響が大きいほど、励起状態Laの低下量が大
きくなる。これに対し、基底状態への遷移に対する振動
子強度の小さい励起状態Lbは、置換基の導入に大きく
影響されない。1,3,6,8−テトラフェニルピレン
分子の場合には、励起状態Laが励起状態Lbの下に位
置する。すなわち、励起状態LaがS1状態を形成し、
励起状態LbがS2状態を形成する。このため、1,
3,6,8−テトラフェニルピレン分子を励起させる
と、励起状態Laから基底状態S0への遷移が優勢とな
る。
移するときには、蛍光発光が起こりにくい。これに対
し、分子が励起状態Laから基底状態S0へ遷移すると
きには、蛍光発光が起こりやすい。このため、ピレン分
子が励起状態から基底状態に戻るときには蛍光発光が起
こりにくく、1,3,6,8−テトラフェニルピレン分
子が励起状態から基底状態に戻るときには蛍光発光が起
こりやすい。すなわち、1,3,6,8−テトラフェニ
ルピレン分子の蛍光量子収率は、ピレン分子の蛍光量子
収率よりも大きい。このため、発光材料として1,3,
6,8−テトラフェニルピレン分子を用いることによ
り、発光効率を高めることができると考えられる。
は、分子軌道法を用いた計算により予測可能である。本
願発明者らは、種々のピレン誘導体について励起状態L
aとLbのエネルギを計算した。1,3,6,8−テト
ライソプロピルピレン、1,3,6,8−テトラシクロ
ヘキシルピレン、1,6−ジフェニルピレンでは、励起
状態LbがS1状態を形成した。
特に4個のフェニル基で置換されたものが、大きな蛍光
量子収率を示すことがわかる。1,3,6,8−テトラ
フェニルピレン分子のフェニル基の水素原子を、アルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基で置換しても、分
子の電子状態への影響は少ないと思われる。従って、発
光材料として、これらの1,3,6,8−テトラフェニ
ルピレン誘導体を用いても大きな蛍光量子効率を得られ
るであろう。これらの誘導体の分子構造式を図3に示
す。図3のR1〜R4は、水素原子、アルキル基、シク
ロアルキル基、またはアリール基である。
レンの蛍光量子収率を測定した結果について説明する。
蛍光量子収率の測定は、西川泰治、平木敬三著、「蛍光
・りん光分析法」(共立出版、1984年)の第76頁
から第80頁に記載されている方法で行った。用いた標
準物質は、アントラセンのシクロヘキサン溶液(蛍光量
子収率0.31)である。
フェニルピレンの3×10-7Mのシクロヘキサン溶液を
作製し、窒素置換した雰囲気中で蛍光量子効率を測定し
た。1,3,6,8−テトラフェニルピレンは、例え
ば、Pfaltz&Bauer社(米国)から入手する
ことができる。1,3,6,8−テトラフェニルピレン
の蛍光量子効率は0.9であった。同様の方法で測定し
たピレンの蛍光量子効率は0.3であった。このよう
に、発光材料として1,3,6,8−テトラフェニルピ
レンを用いることにより、大きな蛍光量子効率を得るこ
とができる。
6,8−テトラフェニルピレンを用いた積層型有機EL
素子について説明する。
す。ガラス基板1の表面上にインジウム錫オキサイド
(ITO)からなる正極層2が形成されている。正極層
2の上に、厚さ50nmの正孔輸送層3、厚さ20nm
の発光層4、厚さ30nmの電子輸送層5、及び厚さ5
0nmの負極層6がこの順番に積層されている。
N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−1,1’−ビ
フェニル−4,4’−ジアミン(TPD)で形成され
る。図5(A)に、TPDの分子構造式を示す。発光層
4は、1,3,6,8−テトラフェニルピレンで形成さ
れる。電子輸送層5は、3−(4−ビフェニル)−4−
フェニル−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,2,
4−トリアゾール(TAZ)で形成される。図5(B)
に、TAZの分子構造式を示す。負極層6は、リチウム
含有量が0.5重量%のアルミニウム−リチウム合金で
形成される。
に説明する。まず、正極層2が形成された基板を、水、
アセトン、及びイソプロピルアルコールで洗浄する。圧
力を1×10-6Torr(1.3×10-4Pa)、基板
温度を室温とした条件下で、真空蒸着により、各層を形
成する。なお、正極層2の一部が露出するように、マス
クを用いて蒸着を行う。
の間に10Vの電圧を印加した。発光開始電圧が6V、
印加電圧が10Vの時の発光輝度が680cd/m2、
発光色が青であった。
説明する。変形例によるEL素子の積層構造は、図4に
示す構造と同様であり、発光層4を形成する材料が上記
実施例の場合と異なる。
成分として1,3,6,8−テトラフェニルピレンを含
み、副成分としてペリレンを含む。図6(A)にペリレ
ンの分子構造式を示す。発光層4は、別々の蒸着源を用
い、1,3,6,8−テトラフェニルピレンとペリレン
との蒸着速度比が100:1となる条件で蒸着すること
により形成される。
3,6,8−テトラフェニルピレンのそれよりも低い。
また、ペリレンの蛍光量子効率は、1,3,6,8−テ
トラフェニルピレンのそれよりも大きい。このような構
成の場合、発光層4の励起エネルギが主成分から副成分
に移動し、副成分から蛍光発光が生ずる。このため、発
光効率の向上が期待できる。また、発光色を調整するこ
とができる。
し、発光特性を測定したところ、発光開始電圧が4Vで
あり、印加電圧が10Vの時の発光輝度が1300cd
/m 2であり、発光色が青であった。
てペリレンを用いたが、S1状態のエネルギが、主成分
である1,3,6,8−テトラフェニルピレンのS1状
態のエネルギよりも小さなその他の材料を用いてもよ
い。副成分の添加量は、0.01〜10モル%程度が適
当であろう。なお、発光効率の向上を図るために、副成
分の蛍光量子収率が、主成分のそれよりも大きくなるよ
うに、副成分を選択することが好ましい。
てもよい。図6(B)にアクリドンの分子構造式を示
す。副成分としてアクリドンを用いる場合、発光層4
は、別々の蒸着源を用い、1,3,6,8−テトラフェ
ニルピレンとアクリドンとの蒸着速度比が100:1と
なる条件で蒸着することにより形成される。図4に示す
構造のEL素子を作製し、発光特性を測定したところ、
発光開始電圧が4Vであり、印加電圧が10Vの時の発
光輝度が1150cd/m2であり、発光色が青であっ
た。
成分としてTAZを含み、副成分として1,3,6,8
−テトラフェニルピレンを含む。発光層4は、別々の蒸
着源を用い、1,3,6,8−テトラフェニルピレンと
TAZとの蒸着速度比が1:100となる条件で蒸着す
ることにより形成される。
6,8−テトラフェニルピレンのS1状態のエネルギよ
りも高い。このため、TAZの励起エネルギが1,3,
6,8−テトラフェニルピレンに移動し、1,3,6,
8−テトラフェニルピレンが蛍光を発する。第2の変形
例では、発光層4の1,3,6,8−テトラフェニルピ
レンの含有量が少ない。このため、1,3,6,8−テ
トラフェニルピレン分子同士距離が長くなり、分子の相
互作用による悪影響が少なくなる。これにより、発光効
率の向上が期待できる。図4に示す構造のEL素子を作
製し、発光特性を測定したところ、発光開始電圧が4V
であり、印加電圧が10Vの時の発光輝度が1260c
d/m2であり、発光色が青であった。
てTAZを用いたが、主成分として、S1状態のエネル
ギが、1,3,6,8−テトラフェニルピレンのS1状
態のエネルギよりも大きなその他の材料を用いてもよ
い。なお、主成分としては、良質のアモルファス膜を形
成することができ、適切な電荷輸送特性を有する材料が
適している。
用いてもよい。この場合、発光層4は、別々の蒸着源を
用い、1,3,6,8−テトラフェニルピレンとTPD
との蒸着速度比が1:100となる条件で蒸着すること
により形成される。図4に示す構造のEL素子を作製
し、発光特性を測定したところ、発光開始電圧が4Vで
あり、印加電圧が10Vの時の発光輝度が1190cd
/m2であり、発光色が青であった。
TAZとし、副成分をピレンとした場合、発光開始電圧
が7V、印加電圧が10Vの時の発光輝度が160cd
/m 2、発光色が緑であった。発光材料としてピレンを
用いた場合よりも、1,3,6,8−テトラフェニルピ
レンを用いた場合の方が、高い発光輝度を得ることがで
きる。
本発明はこれらに制限されるものではない。例えば、種
々の変更、改良、組み合わせ等が可能なことは当業者に
自明であろう。
発光材料として、1,3,6,8−テトラフェニルピレ
ン等を使用することにより、発光効率の高いEL素子を
作製することができる。
構造式を表す図である。
ンとの分子のエネルギ状態を表す図である。
の分子構造式を表す図である。
る。
である。
Claims (3)
- 【請求項1】 1,3,6,8−テトラフェニルピレ
ン、1,3,6,8−テトラフェニルピレンのアルキル
誘導体、1,3,6,8−テトラフェニルピレンのシク
ロアルキル誘導体、及び1,3,6,8−テトラフェニ
ルピレンのアリール誘導体からなる群より選択された少
なくともひとつの第1の有機材料を含む発光層と、 前記発光層に電子と正孔を注入するための一対の電極と
を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項2】 前記発光層の主成分が前記第1の有機材
料であり、さらに、該発光層に、第一励起一重項状態エ
ネルギが前記第1の有機材料のそれよりも小さく、かつ
蛍光量子収率が前記第1の有機材料のそれよりも大きい
第2の有機材料が添加されている請求項1に記載の有機
エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項3】 前記発光層の主成分が、前記第1の有機
材料の第一励起一重項状態エネルギよりも大きな第一励
起一重項状態エネルギを持つ第3の有機材料であり、該
第3の有機材料中に前記第1の有機材料が添加されてい
る請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。
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Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1345278A2 (en) * | 2002-03-15 | 2003-09-17 | Fujitsu Limited | Organic EL element and organic EL display |
US6783872B2 (en) | 2001-11-08 | 2004-08-31 | Fujitsu Limited | Dinaphtopyrene compound, and organic EL element and organic EL display using the same |
US6805977B2 (en) | 2001-08-29 | 2004-10-19 | Fujitsu Limited | Condensed eight-ring aromatic compound, and organic EL element and organic EL display using the same |
WO2004096945A1 (ja) * | 2003-05-01 | 2004-11-11 | Fujitsu Limited | 1,3,6,8−四置換ピレン化合物、有機el素子及び有機elディスプレイ |
WO2004096743A1 (ja) * | 2003-04-28 | 2004-11-11 | Fujitsu Limited | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP1533290A1 (en) * | 2002-08-12 | 2005-05-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Oligoarylene derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same |
WO2006057325A1 (ja) * | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Pioneer Corporation | ピレン系化合物及びこれを用いた発光トランジスタ素子及びエレクトロルミネッセンス素子 |
US7060370B2 (en) | 2002-02-06 | 2006-06-13 | Fuji Photo Film., Ltd. | Organic EL element and organic EL display |
WO2006090772A1 (ja) | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
WO2006107646A1 (en) * | 2005-04-04 | 2006-10-12 | Universal Display Corporation | Arylpyrene compounds |
KR100701143B1 (ko) * | 2005-04-04 | 2007-03-29 | 후지필름 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
US7232619B2 (en) | 2003-10-03 | 2007-06-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Pyrene derivative, light emitting element, and light emitting device |
US7250227B2 (en) | 2003-01-30 | 2007-07-31 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent element, material for positive hole injecting layer, and organic electroluminescent display |
WO2007100010A1 (ja) | 2006-02-28 | 2007-09-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2007145136A1 (ja) | 2006-06-15 | 2007-12-21 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
JPWO2005101911A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2008-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ |
JP2008127291A (ja) * | 2006-11-17 | 2008-06-05 | Canon Inc | ピレン化合物および有機発光素子 |
JP2008231047A (ja) * | 2007-03-22 | 2008-10-02 | Tosoh Corp | 有機化合物およびその用途 |
US7571894B2 (en) | 2003-04-28 | 2009-08-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
US7683225B2 (en) | 2004-06-16 | 2010-03-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluorene-based derivative and organic electroluminescence device employing the same |
US7763761B2 (en) | 2004-05-27 | 2010-07-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Asymmetric pyrene derivative and organic electroluminescence device employing the same |
US7838130B2 (en) | 2006-11-01 | 2010-11-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aminodibenzofluorene derivative and organic electroluminescence device using the same |
WO2011077691A1 (ja) | 2009-12-21 | 2011-06-30 | 出光興産株式会社 | ピレン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20150103510A (ko) | 2014-03-03 | 2015-09-11 | 한국교통대학교산학협력단 | 파이렌 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
US20150303395A1 (en) * | 2005-04-13 | 2015-10-22 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices |
-
1999
- 1999-10-21 JP JP29987699A patent/JP3905265B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6805977B2 (en) | 2001-08-29 | 2004-10-19 | Fujitsu Limited | Condensed eight-ring aromatic compound, and organic EL element and organic EL display using the same |
US6783872B2 (en) | 2001-11-08 | 2004-08-31 | Fujitsu Limited | Dinaphtopyrene compound, and organic EL element and organic EL display using the same |
US7060370B2 (en) | 2002-02-06 | 2006-06-13 | Fuji Photo Film., Ltd. | Organic EL element and organic EL display |
KR100918548B1 (ko) * | 2002-02-06 | 2009-09-21 | 후지필름 가부시키가이샤 | 청색 발광용 유기 el 소자 및 유기 el 디스플레이 |
US6803126B2 (en) | 2002-03-15 | 2004-10-12 | Fujitsu Limited | Organic EL element and organic EL display |
KR100917958B1 (ko) * | 2002-03-15 | 2009-09-21 | 후지필름 가부시키가이샤 | 유기 el 소자 및 유기 el 디스플레이 |
EP1345278A2 (en) * | 2002-03-15 | 2003-09-17 | Fujitsu Limited | Organic EL element and organic EL display |
EP1345278A3 (en) * | 2002-03-15 | 2006-05-31 | Fujitsu Limited | Organic EL element and organic EL display |
EP1533290A4 (en) * | 2002-08-12 | 2007-07-04 | Idemitsu Kosan Co | OLIGOARYLEN DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENTIZING DEVICES MADE USING THEREOF |
EP1533290A1 (en) * | 2002-08-12 | 2005-05-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Oligoarylene derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same |
US7429425B2 (en) | 2002-08-12 | 2008-09-30 | Idemitsu Kosan Company, Ltd. | Oligoarylene derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same |
US7250227B2 (en) | 2003-01-30 | 2007-07-31 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent element, material for positive hole injecting layer, and organic electroluminescent display |
WO2004096743A1 (ja) * | 2003-04-28 | 2004-11-11 | Fujitsu Limited | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7571894B2 (en) | 2003-04-28 | 2009-08-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
WO2004096945A1 (ja) * | 2003-05-01 | 2004-11-11 | Fujitsu Limited | 1,3,6,8−四置換ピレン化合物、有機el素子及び有機elディスプレイ |
US7232619B2 (en) | 2003-10-03 | 2007-06-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Pyrene derivative, light emitting element, and light emitting device |
US7871711B2 (en) | 2004-03-31 | 2011-01-18 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescent element and organic electroluminescent display |
JPWO2005101911A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2008-03-06 | 富士フイルム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ |
US7763761B2 (en) | 2004-05-27 | 2010-07-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Asymmetric pyrene derivative and organic electroluminescence device employing the same |
US8318995B2 (en) | 2004-05-27 | 2012-11-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Asymmetric pyrene derivative and organic electroluminescence device employing the same |
US7683225B2 (en) | 2004-06-16 | 2010-03-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluorene-based derivative and organic electroluminescence device employing the same |
US7781628B2 (en) | 2004-06-16 | 2010-08-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluorene-based derivative and organic electroluminescence device employing the same |
US8013160B2 (en) | 2004-06-16 | 2011-09-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluorene-based derivative and organic electroluminescence device employing the same |
JP2006176494A (ja) * | 2004-11-25 | 2006-07-06 | Kyoto Univ | ピレン系化合物及びこれを用いた発光トランジスタ素子及びエレクトロルミネッセンス素子 |
WO2006057325A1 (ja) * | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Pioneer Corporation | ピレン系化合物及びこれを用いた発光トランジスタ素子及びエレクトロルミネッセンス素子 |
WO2006090772A1 (ja) | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
KR100701143B1 (ko) * | 2005-04-04 | 2007-03-29 | 후지필름 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
WO2006107646A1 (en) * | 2005-04-04 | 2006-10-12 | Universal Display Corporation | Arylpyrene compounds |
US9871219B2 (en) | 2005-04-13 | 2018-01-16 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices |
US9647227B2 (en) * | 2005-04-13 | 2017-05-09 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices |
US20150303395A1 (en) * | 2005-04-13 | 2015-10-22 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices |
US9214636B2 (en) | 2006-02-28 | 2015-12-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
WO2007100010A1 (ja) | 2006-02-28 | 2007-09-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2007145136A1 (ja) | 2006-06-15 | 2007-12-21 | Toray Industries, Inc. | 発光素子材料および発光素子 |
US8729530B2 (en) | 2006-06-15 | 2014-05-20 | Toray Industries, Inc. | Material for light-emitting device and light-emitting device |
US7838130B2 (en) | 2006-11-01 | 2010-11-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aminodibenzofluorene derivative and organic electroluminescence device using the same |
US7538250B2 (en) | 2006-11-17 | 2009-05-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Pyrene compound and organic light emitting device |
US7622201B2 (en) | 2006-11-17 | 2009-11-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Pyrene compound and organic light emitting device |
JP2008127291A (ja) * | 2006-11-17 | 2008-06-05 | Canon Inc | ピレン化合物および有機発光素子 |
JP2008231047A (ja) * | 2007-03-22 | 2008-10-02 | Tosoh Corp | 有機化合物およびその用途 |
WO2011077691A1 (ja) | 2009-12-21 | 2011-06-30 | 出光興産株式会社 | ピレン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9353027B2 (en) | 2009-12-21 | 2016-05-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element using pyrene derivative |
KR20150103510A (ko) | 2014-03-03 | 2015-09-11 | 한국교통대학교산학협력단 | 파이렌 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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