JPWO2011077691A1 - ピレン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
従来の有機EL素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機EL素子は徐々に改良されているものの、さらなる長寿命化、発光効率の向上等が要求されている。
しかしながら、特許文献1〜特許文献8に開示されているピレン誘導体は、青色純度及び寿命の点で十分ではないという問題があった。
1.一対の電極間に発光層を含む1以上の有機化合物層を挟持する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が下記式(1)で表されるピレン誘導体を含み、前記ピレン誘導体の発光層中の含有量が50〜100重量%である有機エレクトロルミネッセンス素子。
X1〜X8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のシクロアルキル基であり、X1〜X8の少なくとも1つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基である。
但し、Ar1又はAr2と、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であるX1〜X8は異なる。)
2.X1〜X8のいずれか1つが置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、残りのX1〜X8の全てが水素原子である1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.X2が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、X1及びX3〜X8が水素原子である1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.Ar1及びAr2が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.前記置換もしくは無置換のフェニル基が、下記式(2)で表される置換基である4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1〜R5の少なくとも1つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基である。)
6.前記式(2)で表される置換基が、置換もしくは無置換の2−ビフェニル基である5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7.Ar1及びAr2が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の1−ナフチル基である1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8.Ar1及びAr2が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェナントリル基である1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9.前記発光層がさらにドーパントを含有する1〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10.前記ドーパントが、芳香族炭化水素誘導体である9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
11.前記ドーパントが、アミン系化合物である9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
X1〜X8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のシクロアルキル基であり、X1〜X8の少なくとも1つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基である。
但し、Ar1又はAr2と、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であるX1〜X8は異なる。2つの基が同一の構造であっても、異なる位置でピレン骨格に結合するとき、2つの基は異なるものとする。
また、本発明のピレン誘導体は、好ましくはAr1及びAr2が同一である。
上記置換もしくは無置換のフェニル基は、好ましくは下記式(2)で表される置換基であり、より好ましくは置換又は無置換の2−ビフェニル基である。
R1〜R5の少なくとも1つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基である。
Ar1及びAr2がそれぞれ置換もしくは無置換の2−ビフェニル基、置換もしくは無置換の1−ナフチル基、又は置換又は無置換のフェナントリル基であると、立体障害が大きくなるためホスト同士の会合やホスト−ドーパント間の相互作用が小さくなり、有機EL素子の色度の向上に寄与する。Ar1及びAr2が置換もしくは無置換の1−フェナントリル基、置換又は無置換の4−フェナントリル基又は置換又は無置換の9−フェナントリル基であることがさらに好ましい。
ピレン材料は高い平面性を有する分子であり会合体を形成しやすい傾向にあるが、このピレン骨格に対して、上記のように立体障害を大きくし、平面性を低減させる効果を持つ置換基を導入することで会合体の形成を抑制し、色度を向上することができる。またホスト分子の平面性を低減させることで、ホストとドーパントの間の相互作用も低減し、色度の向上に寄与する。
尚、本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。また、本発明において、「アリール基」は「芳香族化合物から水素原子を除くことにより導かれる基」を意味し、1価のアリール基のみならず、2価である「アリーレン基」等も含む。
また、本発明の化合物の水素原子には、軽水素、重水素が含まれる。
尚、「各置換基がさらに有する置換基」とは、例えば「置換もしくは無置換のアリール基」が置換アリール基である場合の、アリール基が有する置換基を指す。
上記置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられ、好ましくはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基である。
(i)注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(ii)輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能
(iii)発光機能;電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。
また特開昭57−51781号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、フェニルピリジン骨格、ビピリジル骨格又はフェナントロリン骨格を有する化合物、又は2−フェニルピリジン誘導体、7,8−ベンゾキノリン誘導体、2−(2−チエニル)ピリジン誘導体、2−(1−ナフチル)ピリジン誘導体、2−フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの配位子は必要に応じて置換基を有してもよい。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していてもよい。
Ar12及びAr13は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基を示す。
p,qは0又は1の整数であり、sは1〜6の整数を示す。p=1の場合、q=1である。
前記ピレン含有基は、分子内にピレン骨格を有する基である。
前記クリセン含有基は、分子内にクリセン骨格を有する基である。
前記ベンゾフルオランテン含有基は、分子内にベンゾフルオランテン骨格を有する基である。
前記スチリル含有基は、分子内にスチリル骨格誘導体を有する基である。
Ar21〜Ar24、Ar31〜Ar34、Ar41〜Ar46、Ar51〜Ar53は、それぞれ置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜30の複素環基を示す。
上記式(10)〜(14)の各置換基がさらに有する置換基としては、例えばアルキル基、シクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基等が挙げられる。
尚、「各置換基がさらに有する置換基」とは、例えば「置換もしくは無置換のアリール基」が置換アリール基である場合の、アリール基が有する置換基を指す。
以下に、式(11)〜(14)の各基、及び、置換基の具体例を挙げる。
上記炭素数は、1〜10が好ましく、1〜8がより好ましく、1〜6がさらに好ましい。中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基が好ましい。
前記アリール基の環形成炭素数は、6〜20が好ましく、6〜14がより好ましく、6〜10がさらに好ましい。好ましくは、フェニル基、ナフチル基である。
また、正孔注入材料にTCNQ誘導体等の電子受容物質を添加することによりキャリアを増感させることもできる。
芳香族三級アミン誘導体としては、例えば、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラビフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン等、又はこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマー若しくはポリマーであるが、これらに限定されるものではない。
前記金属錯体化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
好ましい形態として、これらの電子注入材料にさらにドーパントを含有し、陰極からの電子の受け取りを容易にするため、より好ましくは第2有機層の陰極界面近傍にアルカリ金属で代表されるドーパントをドープする。
ドーパントとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体が挙げられ、これら還元性ドーパントは1種単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
このような湿式成膜法に適した溶液として、有機EL材料として本発明のピレン誘導体と溶媒とを含有する有機EL材料含有溶液を用いることができる。
アルゴン雰囲気下、1,6−ジブロモピレン15.0g、フェニルボロン酸13.2g、テトラキス(トルフェニルホスフィン)パラジウム(0)〔Pd(PPh3)4〕1.9g、炭酸ナトリウム27.8g(上水130mL)、トルエン、及びテトラヒドロフランを仕込み、90℃にて7時間反応させた。冷却後、反応溶液をろ過し、得られた固体をメタノール及び上水でそれぞれ洗浄し、シリカゲルクロマトグラフィー(熱トルエン)で精製した。濃縮して得られた租生成物をトルエンで再結晶し、減圧乾燥した結果、白色固体である1,6−ジフェニルピレン(11.8g)を得た。
アルゴン気流下、1,6−ジフェニルピレン11.8g、N−ブロモスクシンイミド5.93g、及びDMFを仕込み、60℃にて2日間反応させた。冷却後、反応溶液に上水を加え、得られた結晶をろ過し、上水、メタノール、上水で洗浄した。得られた固体をさらに減圧乾燥した結果、白色固体である3−ブロモ−1,6−ジフェニルピレン(8.60g)を得た。
アルゴン雰囲気下、3−ブロモ−1,6−ジフェニルピレン8.60g、1−ナフチルボロン酸4.13g、テトラキス(トルフェニルホスフィン)パラジウム(0)〔Pd(PPh3)4〕0.462g、トルエン80mL、及び2M炭酸ナトリウム水溶液40mLを入れ、90℃にて7時間反応させた。冷却後、反応溶液をろ過し、得られた固体をメタノール、上水で洗浄し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製して6.73gの白色固体を得た。
得られた白色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物1であることが確認された。
化合物1は、分子量480.19に対し、m/e=480であった。
化合物2の同定は、マススペクトル分析により行い、分子量480.19に対し、m/e=480であった。
化合物3の同定は、マススペクトル分析により行い、分子量530.20に対し、m/e=530であった。
化合物4の同定は、マススペクトル分析により行い、分子量580.22に対し、m/e=580であった。
化合物5の同定は、マススペクトル分析により行い、分子量630.23に対し、m/e=630であった。
化合物6の同定は、マススペクトル分析により行い、分子量632.25に対し、m/e=632であった。
化合物7の同定は、マススペクトル分析により行い、分子量632.25に対し、m/e=632であった。
化合物8の同定は、マススペクトル分析により行い、分子量682.27に対し、m/e=682であった。
化合物9の同定は、マススペクトル分析により行い、分子量658.27に対し、m/e=658であった。
化合物10の同定は、マススペクトル分析により行い、分子量698.30に対し、m/e=698であった。
化合物11を下記スキームに従って合成した。
化合物11の同定は、マススペクトル分析により行い、分子量546.23に対し、m/e=546であった。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして膜厚50nmの化合物A−1を成膜し、正孔注入層とした。A−1膜の成膜に続けて、このA−1膜上に膜厚45nmの化合物A−2を成膜し、正孔輸送層とした。このA−2膜上に膜厚20nmで製造例1で調製した化合物1と化合物D−1を20:1の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。この膜上に電子輸送層として膜厚30nmで下記構造のET−1を蒸着により成膜した。この後、LiFを膜厚1nmで成膜した。このLiF膜上に金属Alを150nm蒸着させ金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
結果を表1に示す。
外部量子収率:得られた有機EL素子に電流密度10mA/cm2の電流を通電し、分光放射輝度計(CS1000:ミノルタ製)で発光スペクトルを測定し、下記数式(1)により外部量子収率を算出した。
NE:電子数
π:円周率=3.1416
λ:波長(nm)
φ:発光強度(W/sr・m2・nm)
h:プランク定数=6.63x10−34(J・s)
c:光速度=3x108(m/s)
J:電流密度(mA/cm2)
e:電荷=1.6x10−19(C)
発光層のホスト及びドーパントとして、表1に示す材料をそれぞれ用いた他は実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。
結果を表1に示す。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして膜厚50nmの化合物A−1を成膜し、正孔注入層とした。A−1膜の成膜に続けて、このA−1膜上に膜厚45nmの化合物A−3を成膜し、正孔輸送層とした。このA−3膜上に膜厚25nmで化合物1と化合物D−2を20:1の膜厚比で成膜し青色系発光層とした。この膜上に電子輸送層として膜厚25nmで下記構造のET−2を蒸着により成膜した。この後、LiFを膜厚1nmで成膜した。このLiF膜上に金属Alを150nm蒸着させ金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
発光層のホスト及びドーパントとして、表2に示す材料をそれぞれ用いた他は実施例12と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。
結果を表2に示す。
また、従来知られていたピレン誘導体や、ビスピレン誘導体をホストに用いた有機EL素子は、青色色度が悪いという欠点があったが、本発明の化合物を用いると、色度の悪化を抑制できることが分かる。
以上のように、本発明のピレン誘導体は、低電圧駆動、色度悪化抑制、長寿命化効果を併せて有する青色有機EL素子に最適なホスト材料である。
この明細書に記載の文献の内容を全てここに援用する。
Claims (11)
- 一対の電極間に発光層を含む1以上の有機化合物層を挟持する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が下記式(1)で表されるピレン誘導体を含み、前記ピレン誘導体の発光層中の含有量が50〜100重量%である有機エレクトロルミネッセンス素子。
X1〜X8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のシクロアルキル基であり、X1〜X8の少なくとも1つは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基である。
但し、Ar1又はAr2と、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であるX1〜X8は異なる。) - X1〜X8のいずれか1つが置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、残りのX1〜X8の全てが水素原子である請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- X2が置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜30のアリール基であり、X1及びX3〜X8が水素原子である請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ar1及びAr2が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記式(2)で表される置換基が、置換もしくは無置換の2−ビフェニル基である請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ar1及びAr2が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の1−ナフチル基である請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- Ar1及びAr2が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェナントリル基である請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層がさらにドーパントを含有する請求項1〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ドーパントが、芳香族炭化水素誘導体である請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ドーパントが、アミン系化合物である請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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