JP2001351783A - 炭化水素化合物および有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式（１−Ａ）で表される炭化水素化
合物および該化合物を使用する電界発光素子。 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリール基を表す。） 【効果】 発光効率に優れ、高輝度に発光する有機電界
発光素子を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
および該発光素子に好適に使用できる新規な炭化水素化
合物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された[ Appl. Phys. Lett., 51, 9
13(1987)] 。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を
含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該
薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合さ
せることにより励起子（エキシトン）を生成させ、この
励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する
素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の
直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化
合物の種類を選択することにより種々の色（例えば、赤
色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴
を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素
子等への応用が期待されている。しかしながら、一般
に、発光輝度が低く、実用上十分ではない。

【０００３】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている[ J.Appl. Phys., 65, 3610(19
89)]。また、発光層として、例えば、ベンゾ[rst] ビス
２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェ
ノラート）アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘
導体（例えば、Ｎ−メチル−２−メトキシアクリドン）
をゲスト化合物として用いた有機電界発光素子が提案さ
れている（特開平８−６７８７３号公報）。しかしなが
ら、これらの発光素子も充分な発光輝度を有していると
は言い難い。現在では、一層高輝度に発光する有機電界
発光素子が望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。さらには、該発光素子に好適に使用で
きる新規な炭化水素化合物を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に到った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、３−〔４’−（３”−フルオランテ
ニル）−１’−ナフチル〕ベンゾ[k] フルオランテン誘
導体を少なくとも一種含有する層を、少なくとも一層挟
持してなる有機電界発光素子、 ３−〔４’−（３”−フルオランテニル）−１’−ナ
フチル〕ベンゾ[k] フルオランテン誘導体を含有する層
が発光層である前記記載の有機電界発光素子、 ３−〔４’−（３”−フルオランテニル）−１’−ナ
フチル〕ベンゾ[k] フルオランテン誘導体を含有する層
が、さらに、発光性有機金属錯体を含有することを特徴
とする前記または記載の有機電界発光素子、 ３−〔４’−（３”−フルオランテニル）−１’−ナ
フチル〕ベンゾ[k] フルオランテン誘導体を含有する層
が、さらに、トリアリールアミン誘導体を含有すること
を特徴とする前記または記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 ３−〔４’−（３”−フルオランテニル）−１’−ナ
フチル〕ベンゾ[k] フルオランテン誘導体が、一般式
（１−Ａ）（化３）で表される化合物である前記〜
のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関するもので
ある。

【０００６】

【化３】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリール基を表す。） さらに、本発明は、一般式（１−Ａ）（化４）で表さ
れる炭化水素化合物、に関するものである。

【０００７】

【化４】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリール基を表す。）

【０００８】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して、詳細に説
明する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間
に、３−〔４’−（３”−フルオランテニル）−１’−
ナフチル〕ベンゾ[k] フルオランテン誘導体を少なくと
も一種含有する層を、少なくとも一層挟持してなるもの
である。本発明に係る３−〔４’−（３”−フルオラン
テニル）−１’−ナフチル〕ベンゾ[k] フルオランテン
誘導体（以下、本発明に係る化合物Ａと略記する）と
は、一般式（１）（化５）で表される骨格を有する化合
物を表すものである。一般式（１）で表される骨格は、
種々の置換基で置換されていてもよく、本発明に係る化
合物Ａは、好ましくは、一般式（１−Ａ）（化５）で表
される化合物である。

【０００９】

【化５】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または
未置換のアリール基を表す。）

【００１０】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐
または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または未置
換のアリール基を表す。尚、本発明において、アリール
基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環
式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル
基などの複素環式芳香族基を表す。一般式（１−Ａ）で
表される化合物において、好ましくは、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆は水
素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、あるいは炭素数４〜２０の置
換または未置換のアリール基を表す。

【００１１】一般式（１−Ａ）におけるＸ₁ 〜Ｘ₂₆の具
体例としては、例えば、水素原子；例えば、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、te
rt−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−
メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、３，
３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプ
チル基、１−メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル
基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、１−メチルヘ
プチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチ
ル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、
２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリ
メチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、
１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル
基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ
−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデ
シル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−エイコシル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘ
キシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または
環状のアルキル基；

【００１２】例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソ
ブトキシ基、sec −ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ
基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、
ｎ−ヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ
基、２−エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２
−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−
デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシ
ルオキシ基、ｎ−トリデシルオキシ基、ｎ−テトラデシ
ルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデ
シルオキシ基、ｎ−ヘプタデシルオキシ基、ｎ−オクタ
デシルオキシ基、ｎ−エイコシルオキシ基などの直鎖、
分岐または環状のアルコキシ基；

【００１３】例えば、フェニル基、２−メチルフェニル
基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４
−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４
−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル
基、４−イソブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェ
ニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−tert−ペン
チルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−シ
クロヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル
基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−ノニルフェ
ニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシ
ルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−
テトラデシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル
基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフ
ェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメ
チルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，
４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テト
ラメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，
４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−
テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル
基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル
基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキ
シフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソ
ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル
基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−シクロヘ
キシルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェ
ニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−
ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニ
ル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−
ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキ
シフェニル基、

【００１４】２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−
ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メ
トキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メ
チルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル
基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル
−５−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、
３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２
−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロ
ロフェニル基、４−ブロモフェニル基、４−トリフルオ
ロメチルフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、
２，４−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニ
ル基、３，５−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−
クロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル
基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−
４−メトキシフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロ
フェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３
−フルオロ−４−メトキシフェニル基、４−フェニルフ
ェニル基、３−フェニルフェニル基、４−（４’−メチ
ルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニ
ル）フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４
−メチル−１−ナフチル基、４−エトキシ−１−ナフチ
ル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、６−メトキシ
−２−ナフチル基、７−エトキシ−２−ナフチル基、２
−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ピ
リジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基などの置換
または未置換のアリール基を挙げることができる。

【００１５】より好ましくは、水素原子、フッ素原子、
塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１
０のアルコキシ基、あるいは、炭素数６〜１２のアリー
ル基であり、さらに好ましくは、水素原子、フッ素原
子、塩素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜
６のアルコキシ基、あるいは、炭素数６〜１０のアリー
ル基である。

【００１６】本発明の有機電界発光素子においては、３
−〔４’−（３”−フルオランテニル）−１’−ナフチ
ル〕ベンゾ[k] フルオランテン誘導体を少なくとも一種
使用することが特徴であり、例えば、３−〔４’−
（３”−フルオランテニル）−１’−ナフチル〕ベンゾ
[k] フルオランテン誘導体を発光成分として発光層に用
いると、従来にはない、高輝度で耐久性に優れた青緑〜
黄緑色に発光する有機電界発光素子を提供することが可
能となる。また、他の発光成分と組み合わせて発光層を
形成すると、高輝度で耐久性に優れた白色に発光する有
機電界発光素子も提供することが可能となる。本発明に
係る化合物Ａの具体例としては、例えば、以下の化合物
（化６〜化３４）を挙げることができるが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。

【００１７】

【化６】

【００１８】

【化７】

【００１９】

【化８】

【００２０】

【化９】

【００２１】

【化１０】

【００２２】

【化１１】

【００２３】

【化１２】

【００２４】

【化１３】

【００２５】

【化１４】

【００２６】

【化１５】

【００２７】

【化１６】

【００２８】

【化１７】

【００２９】

【化１８】

【００３０】

【化１９】

【００３１】

【化２０】

【００３２】

【化２１】

【００３３】

【化２２】

【００３４】

【化２３】

【００３５】

【化２４】

【００３６】

【化２５】

【００３７】

【化２６】

【００３８】

【化２７】

【００３９】

【化２８】

【００４０】

【化２９】

【００４１】

【化３０】

【００４２】

【化３１】

【００４３】

【化３２】

【００４４】

【化３３】

【００４５】

【化３４】

【００４６】本発明に係る化合物Ａ、例えば、一般式
（１−Ａ）で表される化合物は、例えば、以下の方法に
より製造することができる。すなわち、例えば、一般式
（２）（化３５）で表されるホウ酸化合物と、一般式
（３）（化３５）で表されるハロゲノナフタレン誘導体
とを、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラキス
（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス（トリ
フェニルフォスフィン）パラジウムクロライド〕および
塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、
トリエチルアミン）の存在下で反応させる〔例えば、Ch
em. Rev., 95, 2457(1995)に記載の方法を参考にするこ
とができる〕ことにより製造することができる。

【００４７】

【化３５】 〔上式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆は一般式（１−Ａ）の場合と同じ
意味を表し、Ｚ₁ はハロゲン原子を表す〕 一般式（３）において、Ｚ₁ はハロゲン原子を表し、好
ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。

【００４８】また、一般式（１−Ａ）で表される化合物
は、例えば、一般式（４）（化３６）で表されるホウ酸
化合物と、一般式（５）（化３６）で表されるハロゲノ
ナフタレン誘導体とを、例えば、パラジウム化合物〔例
えば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジ
ウム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムク
ロライド〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム、トリエチルアミン）の存在下で反応さ
せる〔例えば、Chem. Rev., 95, 2457(1995)に記載の方
法を参考にすることができる〕ことにより製造すること
ができる。

【００４９】

【化３６】 〔上式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆は一般式（１−Ａ）の場合と同じ
意味を表し、Ｚ₂ はハロゲン原子を表す〕 一般式（５）において、Ｚ₂ はハロゲン原子を表し、好
ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。

【００５０】尚、一般式（３）で表される化合物は、例
えば、一般式（４）（化３７）で表されるホウ酸化合物
と、一般式（６）（化３７）で表されるジハロゲノナフ
タレン誘導体とを、例えば、パラジウム化合物〔例え
ば、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウ
ム、ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロ
ライド〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム、トリエチルアミン）の存在下で反応させ
る〔例えば、Chem. Rev., 95, 2457(1995)に記載の方法
を参考にすることができる〕ことにより製造することが
できる。

【００５１】また、一般式（５）で表される化合物は、
例えば、一般式（２）（化３７）で表されるホウ酸化合
物を、一般式（６）で表されるジハロゲノナフタレン誘
導体とを、例えば、パラジウム化合物〔例えば、テトラ
キス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム、ビス
（トリフェニルフォスフィン）パラジウムクロライド〕
および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、トリエチルアミン）の存在下で反応させる〔例え
ば、Chem. Rev., 95, 2457(1995)に記載の方法を参考に
することができる〕ことにより製造することができる。

【００５２】

【化３７】 〔上式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆は一般式（１−Ａ）の場合と同じ
意味を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ はハロゲン原子を表す〕 一般式（６）において、Ｚ₁ およびＺ₂ はハロゲン原子
を表し、好ましくは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
を表す。

【００５３】尚、一般式（２）および一般式（４）で表
される化合物はそれぞれ、例えば、一般式（７）（化３
８）および一般式（８）（化３８）で表される化合物よ
り、例えば、ｎ−ブチルリチウム、金属マグネシウムを
作用させて調整できるリチオ化合物またはグリニヤール
試薬と、例えば、トリメトキシホウ素、トリイソプロポ
キシホウ素などにより調整することができる〔例えば、
Chem. Rev., 95, 2457(1995)に記載の方法を参考にする
ことができる〕。

【００５４】

【化３８】 〔上式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₁₁、Ｘ₁₆〜Ｘ₂₄は一般式（１−Ａ）
の場合と同じ意味を表し、Ｚ₃ およびＺ₄ はハロゲン原
子を表す〕 一般式（７）および一般式（８）において、Ｚ₃ および
Ｚ₄ はハロゲン原子を表し、好ましくは、塩素原子、臭
素原子、ヨウ素原子を表す。

【００５５】尚、一般式（７）で表される化合物は、例
えば、J. Org. Chem., 62, 530(1997)に記載の方法に従
って製造することができる。すなわち、例えば、５−ハ
ロゲノアセナフチレン誘導体とイソベンゾフラン誘導体
を反応後、脱水することにより製造することができる。
また、一般式（７）で表される化合物は、３−ハロゲノ
シクロペンタ[a] アセナフチレン−８−オン誘導体とベ
ンザイン誘導体を反応させることにより製造することが
できる〔例えば、Ind. J. Chem. Sect. B, 15B ,32(197
7)に記載の方法を参考にすることができる〕。

【００５６】本発明に係る化合物Ａは、場合により使用
した溶媒（例えば、トルエンなどの芳香族炭化水素系溶
媒）との溶媒和を形成した形で製造されることがある
が、本発明においては、本発明に係る化合物Ａはこのよ
うな溶媒和物を包含するものである。勿論、溶媒を含有
しない無溶媒和物をも包含するものである。本発明の有
機電界発光素子には、本発明に係る化合物Ａの無溶媒和
物は勿論、このような溶媒和物をも使用することができ
る。尚、本発明に係る化合物Ａを有機電界発光素子に使
用する場合、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、
昇華精製法などの精製方法、あるいはこれらの方法を併
用して、純度を高めた化合物を使用することは好ましい
ことである。

【００５７】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも一種の発光成分を含有する発光層を、少
なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用す
る化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電
子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注
入輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電
子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けること
もできる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入
機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子
輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層お
よび／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成と
することができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸
送層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素
子（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、
正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞ
れの層は、一層構造であっても、また、多層構造であっ
てもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、そ
れぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を
有する層を別々に設けて構成することもできる。

【００５８】本発明の有機電界発光素子において、本発
明に係る化合物Ａは、正孔注入輸送成分、発光成分また
は電子注入輸送成分に用いることが好ましく、正孔注入
輸送成分または発光成分に用いることがより好ましく、
発光成分に用いることが特に好ましい。本発明の有機電
界発光素子においては、本発明に係る化合物Ａは、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００５９】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子を包含するものである
が、さらには、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光
成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔
注入輸送成分および発光成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光
成分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００６０】本発明の有機電界発光素子においては、こ
れらの素子構成に限るものではなく、それぞれの型の素
子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
を複数層設けたりすることができる。また、それぞれの
型の素子において、正孔注入輸送層と発光層との間に、
正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発
光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸
送成分の混合層を設けることもできる。より好ましい有
機電界発光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素
子、（Ｃ）型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、
（Ｇ）型素子または（Ｈ）型素子であり、さらに好まし
くは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、
（Ｆ）型素子、または（Ｈ）型素子である。本発明の有
機電界発光素子として、例えば、（図１）に示す（Ａ）
陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極
型素子について説明する。（図１）において、１は基
板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は
電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。

【００６１】本発明の電界発光素子は、基板１に支持さ
れていることが好ましく、基板としては、特に限定する
ものではないが、透明ないし半透明であることが好まし
く、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート（例え
ば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルフォ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリ
エチレンなどのシート）、半透明プラスチックシート、
石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた
複合シートからなるものを挙げることができる。さら
に、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、
誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールす
ることもできる。

【００６２】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質を
用いて、例えば、蒸着法、スパッタリング法などの方法
により、基板の上に形成することができる。また、陽極
は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であって
もよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω
／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定
する。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００６３】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または
他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロ
シアニン誘導体、トリアリールメタン誘導体、トリアリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘
導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラ
ン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、
ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール誘導体など）を少なくとも一種用いて形成す
ることができる。尚、正孔注入輸送機能を有する化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００６４】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−［Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４''' −ビス［Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イ
ル〕アニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジア
ミノベンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミ
ノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジア
ミノベンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス［４−メチ
ルフェニル］アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，
２”−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニ
ルアミノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カ
ルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−
トリス〔Ｎ−（３''' −メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ〕トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリ
ス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４''' −tert−ブチルビフェニル−
４''''−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，
５−トリス〔Ｎ−（４’−ジフェニルアミノフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ベンゼンなど）、ポリチオフェ
ンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘
導体が好ましい。本発明に係る化合物Ａと他の正孔注入
輸送機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送
層中に占める本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましく
は、０．１〜４０重量％程度に調整する。

【００６５】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の発光
機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導体、キナ
クリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳
香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラ
セン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、コ
ロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフ
ェニルシクロヘキサジエン、９，１０−ジフェニルアン
トラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アント
ラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニ
ル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアント
ラセニル）ビフェニル〕、トリアリールアミン誘導体
〔例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述
した化合物を挙げることができる〕、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリラート）アルミニウム、ビス
（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜
鉛塩、２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾ
ールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３
−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボ
ンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニ
ウム塩〕、スチルベン誘導体｛例えば、１，１，４，４
−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４’−ビ
ス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４’
−ビス〔（１，１，２−トリフェニル）エテニル〕ビフ
ェニル｝、

【００６６】クマリン誘導体〔例えば、クマリン１、ク
マリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０
６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５
２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１
１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３
８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン誘導体
〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘導体
〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導体、
ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導
体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフ
ェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導
体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレン
ビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレン
およびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）
を、少なくとも一種用いて形成することができる。

【００６７】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に本発明に係る化合物Ａを含有していることが好ま
しい。本発明に係る化合物Ａと他の発光機能を有する化
合物を併用する場合、発光層中に占める本発明に係る化
合物Ａの割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９
９重量％程度、より好ましくは、０．０１〜９９．９９
重量％程度、さらに好ましくは、０．１〜９９．９重量
％程度に調整する。

【００６８】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。例
えば、J. Appl. Phys., 65, 3610(1989)、特開平５−２
１４３３２号公報に記載のように、発光層をホスト化合
物とゲスト化合物（ドーパント）とより構成することも
できる。本発明に係る化合物Ａを、ホスト化合物として
用いて発光層を形成することができ、さらには、ゲスト
化合物として用いて発光層を形成することもできる。本
発明に係る化合物Ａを、ゲスト化合物として用いて発光
層を形成する場合、ホスト化合物としては、例えば、前
記の他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、
例えば、発光性有機金属錯体または前記のトリアリール
アミン誘導体はより好ましい。この場合、発光性有機金
属錯体またはトリアリールアミン誘導体に対して、本発
明に係る化合物Ａを、好ましくは、０．００１〜４０重
量％程度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程
度、特に好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用す
る。

【００６９】本発明に係る化合物Ａと併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 （Ｑ)₃−Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す） （Ｑ)₂−Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌはフェノラート配位 子であり、Ｌはフェニル部分を含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ)₂−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ)₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【００７０】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、

【００７１】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３
−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−te
rt−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１
−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウ
ム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノ
リノラート）（３，５−ジメチルフェニルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノ
リノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェニルフェ
ノラート）アルミニウム、

【００７２】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。

【００７３】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、本発明に係る化合物Ａおよび／または他の電子注
入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属錯体〔例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリウム、５
−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシ
フラボンのアルミニウム塩〕、オキサジアゾール誘導体
〔例えば、１，３−ビス［５’−（ｐ−tert−ブチルフ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−イ
ル］ベンゼン〕、トリアゾール誘導体〔例えば、３−
（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−
（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール〕、
トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、
キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ
置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導
体など）を少なくとも一種用いて形成することができ
る。本発明に係る化合物Ａと他の電子注入輸送機能を有
する化合物を併用する場合、電子注入輸送層中に占める
本発明に係る化合物Ａの割合は、好ましくは、０．１〜
４０重量％程度に調整する。本発明において、本発明に
係る化合物Ａと有機金属錯体〔例えば、前記一般式
（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用して、
電子注入輸送層を形成することは好ましい。

【００７４】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気伝導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜などを
挙げることができる。これらの電極物質は、単独で使用
してもよく、あるいは、複数併用してもよい。陰極は、
これらの電極物質を用いて、例えば、蒸着法、スパッタ
リング法、イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、
クラスターイオンビーム法などの方法により、電子注入
輸送層の上に形成することができる。また、陰極は一層
構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設
定することが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極物
質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、
より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出すため
に、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、透明な
いし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透
過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚みを設定
することがより好ましい。

【００７５】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項クエンチャーを含
有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させても
よく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、
発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させて
もよい。一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含
有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体
量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３
０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％であ
る。

【００７６】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法、インクジェット法など）により薄膜を形成する
ことにより作製することができる。真空蒸着法により、
各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定する
ものではないが、１０^-5 Torr 程度の真空下で、５０〜
６００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３
００℃程度の基板温度で０．００５〜５０ｎｍ／sec程
度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層などの各層は、
真空下で、連続して形成することにより、諸特性に一層
優れた有機電界発光素子を製造することができる。真空
蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送
層などの各層を、複数の化合物を用いて形成する場合、
化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着
することが好ましい。

【００７７】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正孔
注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用しう
るバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリエ
ステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、ポ
リメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネ
ート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポ
リパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサ
イド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよびそ
の誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェ
ニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよ
びその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導
体などの高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは、複数併用しても
よい。

【００７８】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、デ
カン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチ
ルナフタレンなどの炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノンなどのケトン系溶媒、例えば、ジクロロ
メタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロ
エタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなどの
ハロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸
ブチル、酢酸アミルなどのエステル系溶媒、例えば、メ
タノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、
ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールなどのアル
コール系溶媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、アニソールなどのエーテル系溶
媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、
１−メチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォ
キサイドなどの極性溶媒）および／または水に溶解、ま
たは分散させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜
を形成することができる。

【００７９】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザーなど
を用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃
度に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗
布法により、所望の厚みを作成するに適した濃度範囲に
設定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に制限するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９．９重量％程度、より好
ましくは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【００８０】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分との接触を防止す
る目的で、保護層（封止層）を設けたり、また、素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。

【００８１】また、電極に保護層として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。

【００８２】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印可電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【００８３】

【実施例】以下、製造例および実施例により、本発明を
更に詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらにより限
定されるものではない。 製造例１：例示化合物Ａ−１の化合物の製造 ３−（４’−ブロモ−１’−ナフチル）フルオランテン
４．０７ｇ、ベンゾ[k] フルオランテン−３−イルホウ
酸２．６６ｇ、炭酸ナトリウム２．１２ｇおよびテトラ
キス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム０．３５
ｇを、トルエン（１００ｍｌ）および水（２０ｍｌ）中
で、５時間加熱還流した。反応混合物よりトルエンを留
去した後、析出している固体を濾過した。この固体を、
シカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエ
ン）で処理した。トルエンを減圧下留去した後、残渣を
トルエンとアセトンの混合溶媒により再結晶し、例示化
合物Ａ−１の化合物を黄色の結晶として４．６２ｇ得
た。 質量分析：ｍ／ｚ＝５７８ 元素分析：（Ｃ₄₆Ｈ₂₆として） 融点２５０℃以上 尚、この化合物は、５００℃、１０^-5 Torr の条件下で
昇華した。吸収極大（トルエン中）３９５ｎｍ

【００８４】尚、使用した、３−（４’−ブロモ−１’
−ナフチル）フルオランテンは、以下の方法により製造
した。３−フルオランテニルホウ酸４．３３ｇ、１，４
−ジブロモナフタレン５．７２ｇ、炭酸ナトリウム４．
２４ｇおよびテトラキス（トリフェニルフォスフィン）
パラジウム０．７０ｇを、トルエン（１００ｍｌ）およ
び水（２０ｍｌ）中で、５時間加熱還流した。反応混合
物よりトルエンを留去した後、析出している固体を濾過
した。この固体をシカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：トルエン）で処理した。トルエンを減圧下留
去した後、残渣をトルエンとアセトンの混合溶媒により
再結晶し、３−（４’−ブロモ−１’−ナフチル）フル
オランテンを黄色の結晶として６．５４ｇ得た。

【００８５】製造例２〜３２ 製造例１において、３−（４’−ブロモ−１’−ナフチ
ル）フルオランテンを使用する代わりに、種々の３−
（４’−ブロモ−１’−ナフチル）フルオランテン誘導
体を使用し、ベンゾ[k] フルオランテン−３−イルホウ
酸を使用する代わりに、種々のベンゾ[k] フルオランテ
ン−３−イルホウ酸誘導体を使用した以外は、製造例１
に記載した方法に従い、種々の３−〔４’−（３”−フ
ルオランテニル）−１’−ナフチル〕ベンゾ[k] フルオ
ランテン誘導体を製造した。第１表（表１〜表４）には
使用した３−（４’−ブロモ−１’−ナフチル）フルオ
ランテン誘導体、およびベンゾ[k] フルオランテン−３
−イルホウ酸誘導体、ならびに製造した３−〔４’−
（３”−フルオランテニル）−１’−ナフチル〕ベンゾ
[k] フルオランテン誘導体を例示化合物番号で示した。
また、トルエン中の吸収極大（ｎｍ）も併せて示した。
尚、製造された化合物は、黄色〜橙黄色の結晶であり、
それらの化合物の融点はいずれも、２５０℃以上であっ
た。

【００８６】

【表１】

【００８７】

【表２】

【００８８】

【表３】

【００８９】

【表４】

【００９０】実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムとベンゾ[6,7] インデノ[1,
2,3-lm]インデノ[1',2',3'-l'm'] −ｓ−インダセノ[1,
2,3-cd:5,6,7-c'd'] ジペリレン（例示化合物番号Ａ−
１の化合物）を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
０．５）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／secで
５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さら
にその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し
て陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧
を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。
輝度２４６０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認された。

【００９１】実施例２〜３２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ
−８の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ａ−１０の
化合物（実施例３）、例示化合物番号Ａ−１２の化合物
（実施例４）、例示化合物番号Ａ−１８の化合物（実施
例５）、例示化合物番号Ａ−１９の化合物（実施例
６）、例示化合物番号Ａ−２５の化合物（実施例７）、
例示化合物番号Ａ−２９の化合物（実施例８）、例示化
合物番号Ａ−３４の化合物（実施例９）、例示化合物番
号Ｂ−１の化合物（実施例１０）、例示化合物番号Ｂ−
３の化合物（実施例１１）、例示化合物番号Ｂ−８の化
合物（実施例１２）、例示化合物番号Ｃ−１の化合物
（実施例１３）、例示化合物番号Ｃ−４の化合物（実施
例１４）、例示化合物番号Ｃ−６の化合物（実施例１
５）、例示化合物番号Ｃ−７の化合物（実施例１６）、
例示化合物番号Ｃ−１０の化合物（実施例１７）、例示
化合物番号Ｃ−１２の化合物（実施例１８）、例示化合
物番号Ｃ−１６の化合物（実施例１９）、例示化合物番
号Ｃ−１８の化合物（実施例２０）、例示化合物番号Ｃ
−２４の化合物（実施例２１）、例示化合物番号Ｃ−３
０の化合物（実施例２２）、例示化合物番号Ｃ−３８の
化合物（実施例２３）、例示化合物番号Ｃ−４０の化合
物（実施例２４）、例示化合物番号Ｃ−４２の化合物
（実施例２５）、例示化合物番号Ｃ−４７の化合物（実
施例２６）、例示化合物番号Ｃ−４９の化合物（実施例
２７）、例示化合物番号Ｃ−５０の化合物（実施例２
８）、例示化合物番号Ｃ−５１の化合物（実施例２
９）、例示化合物番号Ｃ−５２の化合物（実施例３
０）、例示化合物番号Ｃ−５８の化合物（実施例３
１）、例示化合物番号Ｃ−６０の化合物（実施例３２）
を使用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、青緑〜黄緑色
の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第
２表（表５〜表６）に示した。

【００９２】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ａ−１の化合物を使用せずに、ビス（２−メチル−
８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）ア
ルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸着し、発
光層とした以外は、実施例１に記載の方法により有機電
界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１
２Ｖの直流電圧を印加したところ、青色の発光が確認さ
れた。さらにその特性を調べ、結果を第２表に示した。

【００９３】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号Ａ−１の化合物を使用する代わりに、Ｎ−メチル−
２−メトキシアクリドンを使用した以外は、実施例１に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。この素
子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したとこ
ろ、青色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、
結果を第２表に示した。

【００９４】

【表５】

【００９５】

【表６】

【００９６】実施例３３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−８の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎ
ｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその
上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、５５ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２４
２０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認された。

【００９７】実施例３４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ
−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号Ａ−１２の化合物を、異な
る蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とし
た。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を
保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５５
ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２３９０ｃｄ／ｍ²
の青緑色の発光が確認された。

【００９８】実施例３５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ａ−１９の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎ
ｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその
上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、５４ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２４
４０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認された。

【００９９】実施例３６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ａ−２９の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：６．０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／se
cで５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。
さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５４ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れ
た。輝度２２４０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認され
た。

【０１００】実施例３７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｃ−６の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
１０）し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノ
ラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／secで５
０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、
蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印
加したところ、５６ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度
２２６０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認された。

【０１０１】実施例３８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
Ｃ−１０の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：１．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１
０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。
尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの
直流電圧を印加したところ、５６ｍＡ／ｃｍ² の電流が
流れた。輝度２４００ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認
された。

【０１０２】実施例３９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフ
ェノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−１２の
化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎ
ｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその
上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、５６ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２３
６０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認された。

【０１０３】実施例４０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ
−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウムと例示化合物番号Ｃ−２４の化合物を、異な
る蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの
厚さに共蒸着（重量比１００：２．０）し、発光層とし
た。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム
を蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎｍの厚さに蒸着
し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシ
ウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚
さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界
発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を
保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾
燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、５６
ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２３３０ｃｄ／ｍ²
の青緑色の発光が確認された。

【０１０４】実施例４１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニ
ルを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号Ｃ−３０の化
合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）
し、発光層とした。次に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／secで５０ｎ
ｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその
上に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着
槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、５７ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２２
４０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認された。

【０１０５】実施例４２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。
まず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（3'''−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／sec
で、５０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とし
た。次いで、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（１”−ナフチル）アミノ〕ビフェニルと例示化合物番
号Ａ−１の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．
２ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０
０：５）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍ
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２
００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加した
ところ、６４ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度２６６
０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認された。

【０１０６】実施例４３〜５２ 実施例４２において、発光層の形成に際して、例示化合
物Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号
Ａ−１０の化合物（実施例４３）、例示化合物番号Ａ−
１８の化合物（実施例４４）、例示化合物番号Ａ−２５
の化合物（実施例４５）、例示化合物番号Ｂ−１の化合
物（実施例４６）、例示化合物番号Ｂ−８の化合物（実
施例４７）、例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実施例４
８）、例示化合物番号Ｃ−４の化合物（実施例４９）、
例示化合物番号Ｃ−１０の化合物（実施例５０）、例示
化合物番号Ｃ−１６の化合物（実施例５１）、例示化合
物番号Ｃ−４７の化合物（実施例５２）を使用した以外
は、実施例４２に記載の方法により有機電界発光素子を
作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの
直流電圧を印加したところ、青緑〜黄緑色の発光が確認
された。さらにその特性を調べ、結果を第３表（表７）
に示した。

【０１０７】

【表７】

【０１０８】実施例５３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン（青色の発光成分）、クマリン６〔”３
−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルアミノク
マリン”（緑色の発光成分）〕、および例示化合物番号
Ａ−１８の化合物を、それぞれ重量比１００：５：３：
２の割合で含有する３重量％のジクロロエタン溶液を用
いて、ディップコート法により、４００ｎｍの発光層を
形成した。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸
着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０
^-6 Torr に減圧した。さらに、発光層の上に、３−
（４’−tert−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−
（４”−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾールを蒸
着速度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍの厚さに蒸着した
後、さらにその上に、トリス（８−キノリノラート）ア
ルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの
厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上
に、マグネシウムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２
００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加した
ところ、６２ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度１１４
０ｃｄ／ｍ² の白色の発光が確認された。

【０１０９】実施例５４〜５８ 実施例５３において、例示化合物番号Ａ−１８の化合物
を用いる代わりに、例示化合物番号Ａ−１９の化合物
（実施例５４）、例示化合物番号Ａ−２９の化合物（実
施例５５）、例示化合物番号Ｃ−１８の化合物（実施例
５６）、例示化合物番号Ｃ−３０の化合物（実施例５
７）、例示化合物番号Ｃ−４９の化合物（実施例５８）
を使用した以外は、実施例５３に記載の方法により有機
電界発光素子を作製した。それぞれの素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、白色の発光
が観察された。さらにその特性を調べ、結果を第４表
（表８）に示した。

【０１１０】

【表８】

【０１１１】実施例５９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号Ｃ−１２の化合物
を、それぞれ重量比１００：３０：３の割合で含有する
３重量％のジクロロエタン溶液を用いて、ディップコー
ト法により、３００ｎｍの発光層を形成した。次に、こ
の発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダ
ーに固定した後、蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧し
た。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着
速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重
量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製
した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１
５Ｖの直流電圧を印加したところ、７２ｍＡ／ｃｍ² の
電流が流れた。輝度１４６０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光
が確認された。

【０１１２】比較例３ 実施例５９において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号Ｃ−１２の化合物の代わりに、１，１，４，４−
テトラフェニル−１，３−ブタジエンを使用した以外
は、実施例５９に記載の方法により有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／ｃ
ｍ² の電流が流れた。輝度７５０ｃｄ／ｍ² の青色の発
光が確認された。

【０１１３】実施例６０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）アルミニウムおよび例
示化合物番号Ｂ−８の化合物を、それぞれ重量比１０
０：４０：６０：１の割合で含有する３重量％のジクロ
ロエタン溶液を用いて、ディップコート法により、３０
０ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有する
ガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、
蒸着槽を３×１０^-6 Torr に減圧した。さらに、発光層
の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して
陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機
電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印
加したところ、６０ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れた。輝度
９６０ｃｄ／ｍ² の青緑色の発光が確認された。

【０１１４】

【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。さらに、該
発光素子に適した炭化水素化合物を提供することが可能
になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【符号の説明】

１ ：基板 ２ ：陽極 ３ ：正孔注入輸送層 ３ａ：正孔注入輸送成分 ４ ：発光層 ４ａ：発光成分 ５ ：電子注入輸送層 ５’：電子注入輸送層 ５ａ：電子注入輸送成分 ６ ：陰極 ７ ：電源

フロントページの続き (72)発明者 中塚 正勝 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番地32 三井化学株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 CA01 CB01 DA01 DB03 DC00 EB00 4H006 AA01 AA03 AB92 EA43 GP03

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、３−〔４’−（３”−
   フルオランテニル）−１’−ナフチル〕ベンゾ[k] フル
   オランテン誘導体を少なくとも一種含有する層を、少な
   くとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
2. 【請求項２】 ３−〔４’−（３”−フルオランテニ
   ル）−１’−ナフチル〕ベンゾ[k] フルオランテン誘導
   体を含有する層が発光層である請求項１記載の有機電界
   発光素子。
3. 【請求項３】 ３−〔４’−（３”−フルオランテニ
   ル）−１’−ナフチル〕ベンゾ[k] フルオランテン誘導
   体を含有する層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有
   することを特徴とする請求項１または２記載の有機電界
   発光素子。
4. 【請求項４】 ３−〔４’−（３”−フルオランテニ
   ル）−１’−ナフチル〕ベンゾ[k] フルオランテン誘導
   体を含有する層が、さらに、トリアリールアミン誘導体
   を含有することを特徴とする請求項１または２記載の有
   機電界発光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送
   層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
6. 【請求項６】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。
7. 【請求項７】 ３−〔４’−（３”−フルオランテニ
   ル）−１’−ナフチル〕ベンゾ[k] フルオランテン誘導
   体が、一般式（１−Ａ）（化１）で表される化合物であ
   る請求項１〜６のいずれかに記載の有機電界発光素子。 【化１】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
   ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
   分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または
   未置換のアリール基を表す。）
8. 【請求項８】 一般式（１−Ａ）（化２）で表される炭
   化水素化合物。 【化２】 （式中、Ｘ₁ 〜Ｘ₂₆はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
   ゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、
   分岐または環状のアルコキシ基、あるいは、置換または
   未置換のアリール基を表す。）