WO2006046738A1 - 異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法 - Google Patents

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Kazuhiro Ohkuma
Isao Matsuda
Takashi Ichihara
Koji Yamada
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Matsutani Chemical Industry Co. Ltd.
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    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Definitions

  • the present invention relates to an indigestible dextrin containing isomeric sucrose and a method for producing the same.
  • Indigestible dextrin has an intestinal regulating action, an action to suppress a rapid increase in postprandial blood glucose, and an action to lower blood neutral fat and cholesterol by long-term intake, and is widely used as a functional food material. It's being used. However, when there are few preparation processes for indigestible dextrin, the content of indigestible components is often low. When there are many preparation processes, for example, amylase and darcoamylase are allowed to act on roasted dextrin to digest it. If the process includes the step of changing the sex fraction into glucose, fractionating by chromatography or membrane, and taking out only the indigestible fraction, the yield was about 40% and the price was high. (Patent Documents 1-2).
  • indigestible dextrins used in various beverages, confectionery, desserts, etc. are glucose fructose liquid sugar (the mass ratio of glucose to fructose is 58:42) and fructose glucose liquid sugar ( It has been found that there are many cases where the same ratio is 45:55) and so on.
  • Indigestible dextrin containing glucose can be obtained as an intermediate product in the production process of indigestible dextrin (Patent Document 2), but usually the purity of glucose is about 50%. It is.
  • a general method for producing isomerized sugar is to cause glucose isomerase to act on high-purity glucose of usually 95% or more. This is because the isomerization reaction is an equilibrium reaction, and the maximum production amount of fructose from glucose is 50%, and the glucose purity of the raw sugar solution is high! (Non-patent document 1).
  • Patent Document 1 Japanese Patent Laid-Open No. 2-145169
  • Patent Document 2 JP-A-2-154664
  • Non-patent literature 1 Encyclopedia of starch science, pp. 464-466, Eiji Fuwa, 3 others (ed.), Asakura Shoten, 2003
  • An object of the present invention is to provide an inexpensive method for producing an indigestible dextrin containing high isomeric sucrose having high utility value for food and drink.
  • the present inventors After converting the digestible component in the roasted dextrin containing the indigestible component to glucose, the present inventors directly cause glucose isomerase to act on the indigestible dextrin containing the produced glucose. Surprisingly, a portion of glucose is easily converted to fructose with the same efficiency as or more than when acting on a single glucose solution to produce isomeric sucrose, which is an indigestible dextrin containing isomerized sugar. The present inventors have found that efficient production is possible and have reached the present invention. That is, the present invention provides an inexpensive method for producing an indigestible dextrin containing isomeric sucrose as shown below.
  • a method for producing non-digestible dextrin containing glucose fructose liquid sugar or fructose glucose liquid sugar wherein dalcoamylase is allowed to act on an aqueous solution of roasted dextrin and then fructose is added.
  • dalcoamylase is allowed to act on an aqueous solution of roasted dextrin and then fructose is added.
  • An indigestible dextrin containing glucose fructose liquid sugar or fructose glucose liquid sugar characterized in that fructose is further added to the indigestible dextrin containing glucose fructose liquid sugar described in 2 or 3 above. Production method.
  • Reduced glucose fructose characterized in that glucose fructose liquid sugar obtained by the production method according to any one of the above 1 to 4 or indigestible dextrin containing fructose glucose liquid sugar is further hydrogenated.
  • a method for producing reduced resistant digestible dextrin containing liquid sugar or reduced fructose glucose liquid sugar is further hydrogenated.
  • a food or drink comprising the indigestible dextrin containing the glucose fructose liquid sugar or the fructose glucose liquid sugar according to 6 above.
  • a food or drink comprising the reduced glucose indigestible dextrin comprising the reduced glucose fructose liquid sugar or the reduced fructose glucose liquid sugar as described in 7 above.
  • fructose is added to a mixed solution of glucose and indigestible dextrin obtained as an intermediate product in the production process of indigestible dextrin, and glucose is used as a substrate for glucose isomerase.
  • Indigestible dextrin containing isomeric sucrose can be easily obtained, so the separation process of indigestible dextrin can be omitted, and it is highly useful for food and drink. Can be obtained efficiently and inexpensively. Furthermore, inexpensive and efficient production of foods and drinks that simultaneously contain indigestible dextrin and isomeric sucrose is possible. Moreover, the isomeric sucrose obtained by this invention is included. By hydrogenating the indigestible dextrin, it is possible to easily produce a reduced indigestible dextrin containing a reductive isomerized sugar that has low energy, low sweetness, and excellent color stability.
  • indigestible dextrin is a dietary fiber analysis method described in Eshin No. 13 (for analysis methods of nutritional components and the like in the nutrition labeling standards!).
  • the “whiteness” of roasted dextrin means that the sample is irradiated with a color difference meter (for example, manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.), the reflected light is measured, The relative value when the whiteness of the plate is 100, the maximum value is 100.
  • a color difference meter for example, manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.
  • isomeric sucrose refers to a liquid sugar composed of glucose and fructose.
  • glucose fructose liquid sugar means an isomeric sucrose in which the relative concentration of glucose is equal to or higher than that of fructose
  • fructose glucose liquid sugar means that the relative concentration of fructose is higher than that of glucose. It shall mean isomeric sucrose.
  • the method for producing an indigestible dextrin containing the isomeric sucrose of the present invention comprises: (A) a roasted dextrin containing an indigestible component is dissolved in water, and this is reacted with dalcoamylase to convert the digestible component into glucose. (B) a step of adding fructose, or (C) a step of converting a part of the produced glucose into fructose by glucose isomerase, or (D) the steps (B) and (C) A step of hydrogenating the product obtained in at least one of the steps.
  • the method for producing an indigestible dextrin containing the isomerized saccharide of the present invention may comprise steps (A), (B), (C) and (D).
  • a conventionally known method can be used as a method for producing a roasted dextrin used in the present invention.
  • the present invention requires a production method that does not produce as much of its pungent odor and unpleasant taste as possible.
  • Various types of raw starch can be used for example, in addition to starches such as corn, wheat, cayassano and potato, various commercially available flours can be used.
  • mineral acids such as sulfuric acid, nitric acid, hydrochloric acid, preferably hydrochloric acid, and an aqueous solution having a concentration of preferably about 1% by weight are added, and several weight percent is added to the raw material starch, preferably sprayed. Then, it is mixed so as to be uniform, and preferably pre-dried at about 100 to 120 ° C., and the water content is preferably 2 to 6% by mass, more preferably around 3% by mass.
  • the temperature is preferably raised to 130 to 180 ° C. and preferably roasted for about 0.5 to 5 hours to obtain a roasted dextrin.
  • the roasted dextrin thus obtained preferably has DE 1 to 10, whiteness of 55 to 65, and content of indigestible components of 50 to 65% by mass.
  • darcoamylase digestive enzyme
  • a-amylase digestive enzyme
  • An example of the enzyme digestion step of the present invention is as follows.
  • the roasted dextrin is dissolved in water, preferably 30 to 50% by mass aqueous solution, preferably with a sodium hydroxide aqueous solution or the like, preferably pH 5.5 to 6 .5, more preferably 5.8, sales of mold or bacteria-derived ⁇ -amylase preparations, preferably 0.05 to 0-2% by weight, preferably 50 to 100 ° C. And preferably held for 0.5 to 2.0 hours. Thereafter, preferably cooled to 40 to 60 ° C, preferably pH4. 5 ⁇ 5. 5 After adjusted to, preferably the ⁇ Darko amylase formulation 0.1 to 0.5 mass 0/0 added Caro to Preferably at 45-55 ° C, preferably 1-: hold LO time to convert digestible components to glucose.
  • a-amylase may not be used in this enzymatic digestion step.
  • this aqueous solution is decolorized with activated carbon, diatomaceous earth, etc., and further desalted and concentrated with ion-exchanged resin to obtain an aqueous solution of indigestible dextrin containing glucose.
  • the present invention includes the step of adding fructose to an aqueous solution of indigestible dextrin containing glucose (step (B)), and Z or a part of the produced glucose to glucose isomerase.
  • step (C) A step of converting to fructose (step (C)).
  • step (C) for example, a part of glucose is continuously converted to fructose by passing an aqueous solution of indigestible dextrin containing glucose through a column packed with glucose isomerase immobilized on a carrier.
  • an aqueous solution of indigestible dextrin containing glucose fructose liquid sugar or fructose glucose liquid sugar can be obtained.
  • this solution can be decolorized with activated carbon, diatomaceous earth, etc., and then desalted and concentrated with ion exchange resin to obtain a highly concentrated product.
  • the composition ratio of glucose and fructose can be appropriately adjusted by changing the amount of fructose added and the operating conditions in step (C).
  • the indigestible dextrin containing the isomeric sucrose obtained in the steps (B) and Z or (C) can be reduced by hydrogenation as desired to obtain a reduced indigestible dextrin containing a reductive isomerized sugar.
  • a reduced indigestible dextrin containing a reductive isomerized sugar For example, an aqueous solution of indigestible dextrin containing glucose fructose liquid sugar or fructose glucose liquid sugar is decolorized with activated carbon, diatomaceous earth, etc., if necessary, and then desalted and concentrated with ion-exchanged resin, etc., and Raney nickel is catalyzed. Then, hydrogen is introduced by introducing hydrogen gas under pressure by a conventional method.
  • the indigestible dextrin containing the isomeric sucrose obtained in this way, or the reduced indigestible dextrin containing the reductive isomerized sugar is a variety of foods and drinks containing the indigestible dextrin and the isomeric sucrose simultaneously, For example, it can be suitably used for the production of Japanese and Western sweets such as carbonated drinks, fruit juice drinks, yogurt, jam, jelly, cakes and the like.
  • the amount of the indigestible dextrin containing the isomerized sugar of the present invention or the reduced indigestible dextrin containing the reduced isomerized sugar to these foods and drinks is arbitrary.
  • the power is usually 5 to 15% by mass.
  • Example 1 Put lkg of commercially available corn starch in a heating device with a stirrer, spray 30ml of 1% hydrochloric acid while stirring, then mix evenly, gradually heat up to 110 ° C and pre-dry to 3% moisture After heating at 150 ° C for 40 minutes, a roasted dextrin with a whiteness of 60 was obtained. Dissolve 1000 ml of water in 500 g of the roasted dextrin and dissolve in 4% sodium hydroxide aqueous solution at pH 5.8. and then, alpha-amylase (Termamyl 60L, Nobozaimu Inc.) for 1 hour hydrolyzed in 0.2 mass 0/0 added to 95 ° C.
  • alpha-amylase (Termamyl 60L, Nobozaimu Inc.) for 1 hour hydrolyzed in 0.2 mass 0/0 added to 95 ° C.
  • Fructose is added to this mixed solution, and 58.6 parts of indigestible dextrin, 41.4 parts of glucose and 30.0 parts of fructose (Fig. 2), 58.6 parts of indigestible dextrin, glucose 41. A mixture of 4 parts and 50.6 parts of fructose ( Figure 3) was obtained.
  • Example 2 The mixture of glucose and indigestible dextrin obtained in Example 1 was adjusted to a Brix concentration of 10%, and SV (ml flow rate ZhrZml) was added to the column (57 ml) of the fixed glucose isomerase preparation (Sweetzym, Novozym). Column volume) 3.5, passed through at a column temperature of 70 ° C to obtain a mixture of glucose, fructose and indigestible dextrin. This was passed through mixed ion exchange resin (a mixture of equal amounts of strongly basic ion exchange resin and strong acid ion exchange resin) and desalted to obtain a concentrated solution.
  • mixed ion exchange resin a mixture of equal amounts of strongly basic ion exchange resin and strong acid ion exchange resin
  • the composition of this solution was 58.6 parts of indigestible dextrin, 21.1 parts of glucose and 20.3 parts of fructose, and the ratio of isomerism from glucose to fructose was 49.0%. It was.
  • a comparative control a similar experiment was conducted with a glucose solution having a Brix concentration of 10%, and a composition of 50.5 parts glucose and 49.5 parts fructose was obtained, and the isomerization rate was 49.5% (FIG. 5). ).
  • Example 1 The mixed solution of glucose and indigestible dextrin obtained in Example 1 was adjusted to a Brix concentration of 45%, and SV (ml flow rate ZhrZml) was applied to a column (2000 ml) of a fixed glucose isomerase preparation (Sweetzym, Novozym). Column volume) 1. 2. The mixture was passed at a column temperature of 55 ° C to obtain a mixture of glucose, fructose and indigestible dextrin. This was passed through mixed ion exchanged resin to desalinate, and a concentrated solution was obtained.
  • SV ml flow rate ZhrZml
  • the composition of this solution was 58.6 parts of indigestible dextrin, 21.1 parts of glucose and 20.3 parts of fructose, and the ratio of isomerism from glucose to fructose was 49.0%. It was.
  • a similar experiment was conducted with SV1.2 on a glucose solution with a Brix concentration of 45%. As a result, a composition of 55.0 parts glucose and 45.0 parts fructose was obtained, and the isomerization rate was 45.0%. (Fig. 7).
  • Example 1 the mixture of glucose and indigestible dextrin obtained in Example 1 was adjusted to a Brix concentration of 45%, and a similar experiment was performed with SV1.75. As a result, 58.6 parts of indigestible dextrin, glucose 24 A composition of 8 parts and fructose 16.6 parts was obtained, with an isomerization rate of 40.1% ( Figure 8). These results indicate that by adjusting the SV, the isomeric reaction of glucose solution containing indigestible dextrin can be performed more efficiently than when using glucose alone solution. Further, the isomeric ratio (49%) in this example is comparable to the maximum isomeric ratio (50%) in the production of conventional industrial isomerized sugar (Non-patent Document 1).
  • Fructose was added to 13.7 parts per 100 parts of the indigestible dextrin solution containing the isomeric sucrose obtained under the conditions of SV 1.75 in Example 4. The ratio of fructose to glucose was 5 5 An indigestible dextrin solution containing: 45 isomeric sucrose was obtained. Similarly, indigestible dextrin containing 206.6 parts of fructose and isomeric sucrose with a 90:10 ratio of fructose to glucose A solution was obtained.
  • the indigestible dextrin containing the isomeric sucrose obtained in Example 1 (58.6 parts of indigestible dextrin, 41.4 parts of glucose, 50.6 parts of fructose) was adjusted to a Brix concentration of 50%.
  • orangeade was prepared according to the recipe shown in Table 1 below. The blended raw materials were mixed and heat filled into a container to obtain a desired beverage. This orangeade contains 3.4 g dextrose, 4.2 g fructose and 4.9 g indigestible dextrin derived from the preparation of the present invention.
  • a solution consisting of 20.3 parts of fructose obtained in Example 2, 21. 1 part of glucose and 58.6 parts of indigestible dextrin was adjusted to a Brix concentration of 65%.
  • an autoclave made by Nac Autoclave Ne
  • Raney nickel R23 9 made by Nikko Rica
  • pH 9.6 using 2% disodium phosphate aqueous solution and 21% sodium hydroxide aqueous solution.
  • hydrogen gas was introduced at lOOkgZcm 2 and a hydrogenated caro reaction was performed at 130 ° C for 2 hours.
  • Raney nickel was removed, decolorized with activated carbon, passed through a column of mixed ion exchange resin, desalted and concentrated.
  • the composition of the resulting concentrate was 10.1 parts mantol, 31.1 parts sorbitol, and 58.7 parts reduced indigestible dextrin. And is well known to those skilled in the art.
  • the energy of the reduced indigestible dextrin containing this reduced isomeric sucrose was 1.5 kcalZg, and the relative sweetness was 30 when the sweetness of sugar was 100.
  • Example 7 A candy was prepared using the reduced indigestible dextrin containing the reduced isomeric sucrose obtained in Example 6.
  • the solution containing 200 g of solid content is concentrated to a Brix concentration of 60%, transferred to a stainless steel container, heated to a temperature of 160 ° C with gentle agitation on an electric heater, and then boiled to about 80 ° C. It was allowed to cool, poured into a cavity, molded and solidified to obtain a candy.
  • the obtained candy had a good mold release, a transparent appearance, a moderate texture with no surface irregularities, low moisture absorption, excellent shape retention and thermal stability.
  • FIG. 1 is an HPLC chart when a mixed solution of glucose and indigestible dextrin obtained by enzymatic digestion of roasted dextrin in Example 1 is analyzed.
  • FIG. 2 In Example 1, fructose was added to a mixture of glucose and indigestible dextrin obtained by enzymatic digestion of roasted dextrin, and the ratio of fructose to 41.4 parts of glucose was 30.0 parts. It is a HPLC chart when it is made.
  • Example 1 fructose was added to a mixture of glucose and indigestible dextrin obtained by enzymatic digestion of roasted dextrin, so that the ratio of fructose to 41.4 parts of glucose was 50.6 parts. It is the HPLC chart when doing.
  • Example 2 an HPLC chart of a mixture of isomeric sucrose and indigestible dextrin obtained by allowing glucose isomerase to act on a mixture of glucose and indigestible dextrin. is there.
  • FIG. 5 is an HPLC chart of an isomeric sucrose solution obtained in a comparative control experiment in Example 2.
  • FIG. 6 is an HPLC chart of a mixture of isomeric sucrose and indigestible dextrin obtained by reacting glucose and indigestible dextrin with dalcose isomerase in SV1.2 in Example 3. is there.
  • FIG. 7 is an HPLC chart of an isomeric sucrose solution obtained in a comparative control experiment in Example 3.
  • FIG. 8 is an HPLC chart of a mixture of isomeric sucrose and indigestible dextrin obtained by reacting glucose and indigestible dextrin with dalcose isomerase with SV1.75 in Example 3. is there.

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Abstract

　本発明は、飲食品への利用価値の高い、難消化性デキストリンを含む異性化糖の安価な製造方法を提供するものである。この方法は、下記の工程（Ａ）と、後続の工程（Ｂ）又は工程（Ｃ）の少なくとも１つの工程を含む。 （Ａ）難消化性成分を含む焙焼デキストリンにグルコアミラーゼを作用させて消化性成分をブドウ糖に加水分解する工程、 （Ｂ）果糖を添加する工程、 （Ｃ）生成したブドウ糖の一部をグルコースイソメラーゼにより果糖に変換する工程。

Description

明 細 書
異性ィヒ糖を含む難消化性デキストリンの製造方法
技術分野
[0001] 本発明は、異性ィ匕糖を含む難消化性デキストリン及びその製造方法に関する。
背景技術
[0002] 難消化性デキストリンは、整腸作用、食後血糖の急激な上昇を抑制する作用や長 期摂取による血中の中性脂肪やコレステロールの低下作用などを有し、機能性食品 素材として広く利用されている。しかし、難消化性デキストリンの調製工程が少ないと 難消化性成分の含量が低い場合が多ぐまた、調製工程が多いと、例えば、焙焼デ キストリンにひ—アミラーゼ、ダルコアミラーゼを作用させ、消化性の画分をブドウ糖に 変え、クロマトグラフィーや膜により分画を行 、難消化性の画分だけを取り出す工程 を含む場合には、歩留まりが約 40%前後となり価格の高いものとなっていた (特許文 献 1〜2)。ところが、実際、食品の用途を調査すると各種飲料や菓子、デザートなど に用いられている難消化性デキストリンは、ブドウ糖果糖液糖 (ブドウ糖と果糖の質量 比率が 58： 42)や果糖ブドウ糖液糖（同比率が 45： 55)等の 、わゆる異性ィ匕糖ととも に利用されるケースが非常に多くあることが判明した。
[0003] このような難消化性デキストリンと異性ィ匕糖を同時に含む飲食品を製造する場合、 別々に調製した難消化性デキストリンと異性ィ匕糖を所定の濃度になるように予め混合 して使用するか、別々に添加するのが従来の製造方法である。し力しながら、難消化 性デキストリンと異性ィ匕糖を同時に含む飲食品を従来の方法で製造しょうとすると、 工程が繁雑であるば力りでなく製造コストも高いという欠点があった。
そこで、焙焼デキストリン力 難消化性デキストリンを製造する工程において副生す るブドウ糖にグルコースイソメラーゼを作用させるカゝ、果糖を添加すれば、異性ィ匕糖を 含む難消化性デキストリンが得られる可能性があるが、このような発想で異性ィ匕糖を 含む難消化性デキストリンを製造した例は知られて 、な 、。
ブドウ糖を含む難消化性デキストリンは、難消化性デキストリンの製造工程における 中間産物として得ることができるが (特許文献 2)、通常そのブドウ糖純度は 50%程度 である。
一方、異性化糖の製造方法は、通常 95%以上の高純度のブドウ糖にグルコースィ ソメラーゼを作用させるのが一般的な方法である。これは異性化反応が平衡反応で あり、果糖のブドウ糖からの最大生成量が 50%であること、及び原料糖液のブドウ糖 純度が高!、ほど異性ィ匕反応が進行し易 、ためである (非特許文献 1)。
従って、難消化性デキストリンの製造工程における中間産物のような純度の低い難 消化性デキストリンを含むブドウ糖液に、グルコースイソメラーゼを作用させて異性ィ匕 糖を含む難消化性デキストリンを製造しょうとする場合、異性化反応が充分進行する かどうかは予測し難い。
[0004] 特許文献 1 :特開平 2— 145169号公報
特許文献 2 :特開平 2— 154664号公報
非特許文献 1：澱粉科学の事典、第 464〜466ページ、不破英次、他 3名（編）、朝倉 書店、 2003年
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0005] 本発明の課題は、飲食品への利用価値の高!、、異性ィ匕糖を含む難消化性デキスト リンの安価な製造方法を提供することである。
課題を解決するための手段
[0006] 本発明者らは、難消化性成分を含む焙焼デキストリン中の消化性成分をブドウ糖に 変換した後、生成したブドウ糖を含む難消化性デキストリンに直接グルコースイソメラ ーゼを作用させることにより、意外にも、ブドウ糖単独溶液に作用させた場合と同等 以上の効率でブドウ糖の一部が容易に果糖に変換されて異性ィ匕糖が生成し、異性 化糖を含む難消化性デキストリンの効率的な製造が可能であることを見出し、本発明 に到達した。すなわち、本発明は、以下に示す、異性ィ匕糖を含む難消化性デキストリ ンの安価な製造方法を提供するものである。
[0007] 1.焙焼デキストリンの水溶液に、ダルコアミラーゼを作用させ、次いで果糖を添加す ることを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキス トリンの製造方法。 2.焙焼デキストリンの水溶液に、ダルコアミラーゼを作用させ、次いでグルコースイソ メラーゼを作用させることを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖を含む難消化性デキストリ ンの製造方法。
3.ダルコアミラーゼを作用させる前に α—アミラーゼを作用させることを特徴とする上 記 1又は 2に記載の方法。
4.上記 2又は 3に記載のブドウ糖果糖液糖を含む難消化性デキストリンに、さらに果 糖を添加することを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消 化性デキストリンの製造方法。
5.上記 1〜4のいずれか一項に記載の製造方法によって得られるブドウ糖果糖液糖 又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンを、さらに水素添加することを特 徴とする、還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難消化性デ キストリンの製造方法。
6.上記 1〜4のいずれか一項に記載の製造方法によって得られるブドウ糖果糖液糖 又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリン。
7.上記 5に記載の製造方法によって得られる還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖 ブドウ糖液糖を含む還元難消化性デキストリン。
8.上記 6に記載のブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキスト リンを含んでなる飲食品。
9.上記 7に記載の還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難 消化性デキストリンを含んでなる飲食品。
発明の効果
本発明によれば、難消化性デキストリンの製造工程における中間産物として得られ るブドウ糖と難消化性デキストリンの混液に果糖を添加することにより、又ブドウ糖をグ ルコースイソメラーゼの基質として利用することにより、異性ィ匕糖を含む難消化性デキ ストリンを容易に得ることができるので、難消化性デキストリンの分離工程も省略でき、 飲食品への利用価値の高い異性ィ匕糖を含む難消化性デキストリンを効率的に、安価 に得ることが可能となる。さらに、難消化性デキストリンと異性ィ匕糖を同時に含む飲食 品の、安価で効率的な製造が可能となる。また、本発明で得られる異性ィ匕糖を含む 難消化性デキストリンを水素添加することで、低エネルギー及び低甘味度で着色安 定性に優れた、還元異性化糖を含有する還元難消化性デキストリンを容易に製造す ることが可能となる。
発明を実施するための最良の形態
[0009] 本発明において「難消化性デキストリン」とは、衛新第 13号 (栄養表示基準におけ る栄養成分等の分析方法等につ!、て）に記載の食物繊維の分析方法である高速液 体クロマトグラフ法 (酵素 HPLC法)で測定される難消化性成分を含むデキストリン 、好ましくは 35〜95質量％、さらに好ましくは 60〜90質量％の難消化性成分を含 むデキストリンのことを 、う。
本発明において焙焼デキストリンの「白度」とは、色差計 (例えば、日本電色工業株 式会社製)を用いて試料を照射し、その反射光を測定し、酸ィ匕マグネシウムの標準白 板の白度を 100としたときの相対値であり、最高値は 100である。
また、本発明において「異性ィ匕糖」とは、ブドウ糖と果糖から構成される液糖のことを いう。本発明において「ブドウ糖果糖液糖」は、ブドウ糖の相対濃度が果糖と等しいか 又はこれよりも高い異性ィ匕糖を意味し、「果糖ブドウ糖液糖」は、果糖の相対濃度が ブドウ糖よりも高い異性ィ匕糖を意味するものとする。
本発明の異性ィ匕糖を含む難消化性デキストリンの製造方法は、 (A)難消化性成分 を含む焙焼デキストリンを水に溶解し、これにダルコアミラーゼを作用させて消化性成 分をブドウ糖に加水分解する工程、次いで (B)果糖を添加する工程、又は (C)生成 したブドウ糖の一部をグルコースイソメラーゼにより果糖に変換する工程、又はさらに (D)前記工程 (B)及び (C)の少なくとも一つの工程で得られる生成物を水素添加す る工程を含んで ヽる。本発明の異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法は 、工程 (A)、 （B)、 （C)及び (D)を含んでいてもよい。
[0010] (A)難消化性成分を含む焙焼デキストリンにダルコアミラーゼを作用させて消化性成 分をブドウ糖に加水分解する酵素消化工程
本発明に使用する焙焼デキストリンの製造方法としては、従来力 知られているもの が使用できるが、特に本発明においては、その刺激臭や好ましくない味覚を可能な 限り生成しない製造方法が求められる。原料澱粉としては広く各種のものが使用でき 、例えば、トウモロコシ、小麦、キヤッサノ 、馬鈴薯などの澱粉のほか、各種市販の加 ェ«粉ち使用することができる。
これらの原料澱粉に、硫酸、硝酸、塩酸などの鉱酸、好ましくは塩酸を、その濃度を 好ましくは 1質量％程度の水溶液として、原料澱粉に対して数質量％を添加、好まし くは噴霧して均一になるように混合し、好ましくは 100〜 120°C程度で予備乾燥し、 水分を好ましくは 2〜6質量％、さらに好ましくは 3質量％前後とする。
続 、て温度を好ましくは 130〜 180°Cに上げて好ましくは 0. 5〜 5時間程度焙焼し て焙焼デキストリンを得る。このようにして得られる焙焼デキストリンは、 DE1〜10、白 度 55〜65、難消化性成分の含有量が 50〜65質量％であることが好ましい。
[0011] 次に、ダルコアミラーゼ (消化酵素）を作用させる。最終難消化性デキストリン中の難 消化性成分が高濃度であることを必要とする場合には、この酵素消化工程において 、ダルコアミラーゼを作用させる前に、 a—アミラーゼを作用させることが望ましい。 本発明の酵素消化工程の一例を挙げると、まず、焙焼デキストリンを水に溶解して、 好ましくは 30〜50質量％水溶液とし、水酸ィ匕ナトリウム水溶液等により好ましくは pH 5. 5〜6. 5、より好ましくは 5. 8となし、カビ又は細菌等由来の巿販 α—アミラーゼ製 剤を好ましくは 0. 05-0. 2質量％添カ卩して、好ましくは 50〜100°Cで、好ましくは 0 . 5〜2. 0時間保持する。その後、好ましくは 40〜60°Cに冷却し、好ましくは pH4. 5 〜5. 5に調整したのち、巿販ダルコアミラーゼ製剤を好ましくは 0. 1〜0. 5質量0 /0添 カロして好ましくは 45〜55°Cで、好ましくは 1〜： LO時間保持し、消化性成分をブドウ糖 に変換する。
最終難消化性デキストリン中の難消化性成分が高濃度であることを必要としない場 合には、この酵素消化工程において、 a—アミラーゼを使用しなくても良い。
この水溶液を、必要に応じて活性炭、珪藻土等で脱色し、さらにイオン交換榭脂等 で脱塩、濃縮を行って、ブドウ糖を含む難消化性デキストリンの水溶液とする。
[0012] (B)果糖を添加する工程、及び (C)生成したブドウ糖の一部をグルコースイソメラー ゼにより果糖に変換する工程
本発明は、次 、でブドウ糖を含む難消化性デキストリンの水溶液に果糖を添加する 工程（工程 (B) )、及び Z又は、生成したブドウ糖の一部をグルコースイソメラーゼに より果糖に変換する工程 (工程 (C) )を含む。
工程 (C)は例えば、担体に固定ィ匕したグルコースイソメラーゼを充填したカラムにブ ドウ糖を含む難消化性デキストリンの水溶液を通液して連続的にブドウ糖の一部を果 糖に変換することにより、ブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性 デキストリンの水溶液を得ることができる。
この溶液を、必要により、活性炭、珪藻土等で脱色し、次いでイオン交換榭脂等で 脱塩、濃縮を行えば高濃度製品が得られる。ブドウ糖と果糖の組成比は、果糖の添 加量や工程 (C)の操作条件を変更することにより適宜調整することができる。
[0013] (D)前記工程 (B)及び (C)の少なくとも一つの工程で得られる生成物を水素添カロ する工程
工程 (B)及び Z又は (C)で得られる異性ィ匕糖を含む難消化性デキストリンは、所望 により水素添加により還元して還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンとする ことができる。例えばブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキス トリンの水溶液を、必要により活性炭、珪藻土等で脱色し、次いでイオン交換榭脂等 で脱塩、濃縮した溶液に、ラネーニッケル等を触媒として、常法により加圧下に水素 ガスを導入して水素添加を行う。反応終了後、触媒を除去、必要により活性炭、珪藻 土等で脱色し、次いでイオン交換榭脂等で脱塩、濃縮すれば、還元異性化糖を含 む還元難消化性デキストリンの濃縮液を得ることができる。
このようにして得られる異性ィ匕糖を含む難消化性デキストリン、ある 、は還元異性化 糖を含む還元難消化性デキストリンは、難消化性デキストリンと異性ィ匕糖を同時に含 む各種飲食品、例えば、炭酸飲料、果汁飲料、ヨーグルト、ジャム、ゼリー、ケーキ等 の和洋菓子類等の製造に好適に使用することができる。これらの飲食品に対する本 発明の異性化糖を含む難消化性デキストリン、あるいは還元異性化糖を含む還元難 消化性デキストリンの添加量は任意である力 通常は 5〜15質量％である。
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明する力 これらの実施例によって 本発明が限定されるものではない。以下の実施例、比較例において他に明記しない 限り「部」は「質量部」である。
[0014] 実施例 1 市販のトウモロコシ澱粉 lkgを攪拌機付き加熱装置に入れ、攪拌しながら 1%塩酸 30mlをスプレーし、続いて均一に混合し、徐々に加熱し 110°Cまで昇温して水分 3 質量％に予備乾燥した後、 150°Cで 40分加熱し、白度 60の焙焼デキストリンを得た この焙焼デキストリン 500gに水 1000mlをカ卩えて溶解し、 4%水酸ィ匕ナトリウム水溶 液で pH5. 8とし、 α—アミラーゼ（ターマミル 60L、ノボザィム社）を 0. 2質量0 /0添加 して 95°Cで 1時間加水分解した。
次いで pHを 5. 0に調整したのち、ダルコアミラーゼ（グルックザィム NL4. 2、天野 製薬株式会社)を 0. 1質量％添加して 50°Cで 3時間加水分解した。
次に、活性炭を 0. 2質量％添加して 30分保持した後、珪藻土ろ過して脱色し、さら にイオン交換榭脂による脱塩を行って、ブリックス濃度 60%まで濃縮し、固形分約 45 Ogを含むブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液 750gを得た。この混合液は、ブド ゥ糖 41. 4部と難消化性デキストリン 58. 6部の混合物であった（図 1)。
この混合溶液に果糖を添加し、難消化性デキストリン 58. 6部、ブドウ糖 41. 4部及 び果糖 30. 0部の混合液（図 2)、及び、難消化性デキストリン 58. 6部、ブドウ糖 41. 4部及び果糖 50. 6部の混合液（図 3)を得た。
なお、難消化性デキストリン、ブドウ糖及び果糖の組成分析には、三菱化成 (株)製 の高速液体クロマトグラフィー（HPLC)用カラム（MCI GEL CK08EC)を使用し、 カラム温度 80°Cでイオン交換水を用いて溶出し、 RI検出器にて検出した。
実施例 2
実施例 1で得られたブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液をブリックス濃度 10% に調整し、固定ィ匕グルコースイソメラーゼ製剤 (スウイートザィム 、ノボザィム社)の カラム（57ml)に SV (ml通液量 ZhrZmlカラム容量） 3. 5、カラム温度 70°Cで通液 し、ブドウ糖と果糖、難消化性デキストリンの混合液を得た。これをミックスイオン交換 榭脂 (強塩基性イオン交換樹脂と強酸性イオン交換樹脂の等量混合物）に通液して 脱塩したのち濃縮液を得た。
この溶液の組成は図 4に示すように難消化性デキストリン 58. 6部、ブドウ糖 21. 1 部及び果糖 20. 3部であり、ブドウ糖から果糖への異性ィ匕率は 49. 0%であった。 比較対照として、ブリックス濃度 10%のブドウ糖溶液について同様の実験を行い、 ブドウ糖 50. 5部及び果糖 49. 5部の組成物が得られ、異性化率は 49. 5%であった (図 5)。
これらの結果は、難消化性デキストリンを含むブドウ糖溶液であっても、ブドウ糖単 独溶液と同等の効率で異性化反応が進行することを示して！/ヽる。
[0016] 実施例 3
実施例 1で得られたブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液をブリックス濃度 45% に調整し、固定ィ匕グルコースイソメラーゼ製剤 (スウイートザィム 、ノボザィム社)の カラム（2000ml)に SV (ml通液量 ZhrZmlカラム容量） 1. 2、カラム温度 55°Cで通 液し、ブドウ糖と果糖、難消化性デキストリンの混合液を得た。これをミックスイオン交 換榭脂に通液して脱塩したのち濃縮液を得た。
この溶液の組成は図 6に示すように難消化性デキストリン 58. 6部、ブドウ糖 21. 1 部及び果糖 20. 3部であり、ブドウ糖から果糖への異性ィ匕率は 49. 0%であった。 比較対照として、ブリックス濃度 45%のブドウ糖溶液について同様の実験を SV1. 2で行ったところ、ブドウ糖 55. 0部及び果糖 45. 0部の組成物が得られ、異性化率 は 45. 0%であった（図 7)。
また、実施例 1で得られたブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液をブリックス濃度 45%に調整し、同様の実験を SV1. 75で行ったところ、難消化性デキストリン 58. 6 部、ブドウ糖 24. 8部及び果糖 16. 6部の組成物が得られ、異性化率は 40. 1%であ つた（図 8)。これらの結果は、 SVを調整することにより、難消化性デキストリンを含む ブドウ糖溶液の異性ィ匕反応を、ブドウ糖単独溶液を用いた場合よりも効率的に行える ことを示している。また、本実施例における異性ィ匕率 (49%)は、従来の工業的異性 化糖の製造における最大異性ィ匕率 (50%)に匹敵する (非特許文献 1)。
[0017] 実施例 4
実施例 4において SV1. 75の条件で実施して得られた異性ィ匕糖を含む難消化性 デキストリン溶液 100部に対して、果糖を 13. 7部添加し、果糖とブドウ糖の比率が 5 5 :45の異性ィ匕糖を含む難消化性デキストリン溶液を得た。同様に、果糖を 206. 6 部添加し、果糖とブドウ糖の比率が 90 : 10の異性ィ匕糖を含む難消化性デキストリン 溶液を得た。
[0018] 実施例 5
実施例 1で得られた異性ィ匕糖を含む難消化性デキストリン (難消化性デキストリン 5 8. 6部、ブドウ糖 41. 4部、果糖 50. 6部）をブリックス濃度 50%に調整し、その一部 を用いて、以下の表 1に示す処方に従ってオレンジエードを調製した。配合した原材 料を混合し、容器に加熱充填して所望の飲料を得た。このオレンジエードは本発明 の調製品に由来する 3. 4gのブドウ糖、 4. 2gの果糖及び 4. 9gの難消化性デキストリ ンを含んでいる。
[0019] 表 1
Figure imgf000010_0001
[0020] 実施例 6
実施例 2で得られた果糖 20. 3部、ブドウ糖 21. 1部及び難消化性デキストリン 58. 6部からなる溶液を、ブリックス濃度 65%に調整し、その 1. Okgを 2. OL容量のオート クレーブ（ナックオートクレーブネ土製）に入れ、 20gのラネーニッケル（日興リカ製 R23 9)を添加し、 7. 2%リン酸ニナトリウム水溶液と 21%水酸ィ匕ナトリウム水溶液を用い て pH9. 6とした後、水素ガスを lOOkgZcm2で導入し、 130°C、 2時間の水素添カロ 反応を行った。反応後、ラネーニッケルを除去し、活性炭で脱色、ミックスイオン交換 榭脂のカラムに通液して脱塩した後、濃縮した。得られた濃縮液の組成は、マン-ト ール 10. 1部、ソルビトール 31. 1部及び還元難消化性デキストリン 58. 7部であった (果糖を水素添加すると、等量のマン-トールとソルビトールが生成することは当業者 に周知である）。この還元異性ィ匕糖を含む還元難消化性デキストリンのエネルギーは 1. 5kcalZgであり、砂糖の甘味度を 100とした時の相対甘味度は 30であった。
[0021] 実施例 7 実施例 6で得られた還元異性ィ匕糖を含む還元難消化性デキストリンを用いてキャン デーを調製した。固形分 200gを含む溶液をブリックス濃度 60%に濃縮した後、ステ ンレス容器に移し、電熱器上で穏やかに撹拌しながら品温 160°Cまで加熱して煮詰 めた後、約 80°Cまで放冷してキヤビティーに流し込んで成型、固化させてキャンデー を得た。得られたキャンデーは、型離れが良好で、外観は透明で表面の凹凸がなぐ 適度の歯ごたえがあり、低吸湿性で、保形性、熱安定性に優れていた。
図面の簡単な説明
[図 1]実施例 1において、焙焼デキストリンを酵素消化して得られたブドウ糖と難消化 性デキストリンの混合液を分析したときの HPLCチャートである。
[図 2]実施例 1において、焙焼デキストリンを酵素消化して得られたブドウ糖と難消化 性デキストリンの混合液に果糖を添加して、ブドウ糖 41. 4部に対する果糖の比率を 30. 0部にしたときの HPLCチャートである。
[図 3]実施例 1において、焙焼デキストリンを酵素消化して得られるブドウ糖と難消化 性デキストリンの混合液に果糖を添加して、ブドウ糖 41. 4部に対する果糖の比率を 50. 6部にしたときの HPLCチャートである。
[図 4]実施例 2にお ヽて、ブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液にグルコースイソメ ラーゼを作用させて得られた、異性ィ匕糖と難消化性デキストリンの混合液の HPLCチ ヤートである。
[図 5]実施例 2にお 、て、比較対照実験で得られた異性ィ匕糖液の HPLCチャートであ る。
[図 6]実施例 3において、ブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液に SV1. 2でダル コースイソメラーゼを作用させて得られた、異性ィ匕糖と難消化性デキストリンの混合液 の HPLCチャートである。
[図 7]実施例 3において、比較対照実験で得られた異性ィ匕糖液の HPLCチャートであ る。
[図 8]実施例 3において、ブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液に SV1. 75でダル コースイソメラーゼを作用させて得られた、異性ィ匕糖と難消化性デキストリンの混合液 の HPLCチャートである。

Claims

請求の範囲
[1] 焙焼デキストリンの水溶液に、ダルコアミラーゼを作用させ、次 、で果糖を添加する ことを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキスト リンの製造方法。
[2] 焙焼デキストリンの水溶液に、ダルコアミラーゼを作用させ、次 、でグルコースイソメ ラーゼを作用させることを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖を含む難消化性デキストリン の製造方法。
[3] ダルコアミラーゼを作用させる前に ex アミラーゼを作用させることを特徴とする請 求項 1又は 2に記載の方法。
[4] 請求項 2又は 3に記載のブドウ糖果糖液糖を含む難消化性デキストリンに、さらに果 糖を添加することを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消 化性デキストリンの製造方法。
[5] 請求項 1〜4の 、ずれか一項に記載の製造方法によって得られるブドウ糖果糖液 糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンを、さらに水素添加することを 特徴とする、還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難消化性 デキストリンの製造方法。
[6] 請求項 1〜4の 、ずれか一項に記載の製造方法によって得られるブドウ糖果糖液 糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリン。
[7] 請求項 5に記載の製造方法によって得られる還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖 ブドウ糖液糖を含む還元難消化性デキストリン。
[8] 請求項 6に記載のブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキス トリンを含んでなる飲食品。
[9] 請求項 7に記載の還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難 消化性デキストリンを含んでなる飲食品。
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