JP4945096B2 - 異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法 - Google Patents
異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4945096B2 JP4945096B2 JP2005193842A JP2005193842A JP4945096B2 JP 4945096 B2 JP4945096 B2 JP 4945096B2 JP 2005193842 A JP2005193842 A JP 2005193842A JP 2005193842 A JP2005193842 A JP 2005193842A JP 4945096 B2 JP4945096 B2 JP 4945096B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glucose
- fructose
- indigestible dextrin
- dextrin
- indigestible
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 title claims description 118
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 title claims description 118
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 title claims description 118
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 title claims description 80
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 30
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 46
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 46
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 46
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 46
- PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;(3s,4r,5r)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N 0.000 claims description 36
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 27
- 235000019534 high fructose corn syrup Nutrition 0.000 claims description 20
- 108700040099 Xylose isomerases Proteins 0.000 claims description 16
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 13
- 108010073178 Glucan 1,4-alpha-Glucosidase Proteins 0.000 claims description 12
- 102100022624 Glucoamylase Human genes 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 108090000637 alpha-Amylases Proteins 0.000 claims description 7
- 102000004139 alpha-Amylases Human genes 0.000 claims description 7
- 229940024171 alpha-amylase Drugs 0.000 claims description 7
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 65
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 64
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 10
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 10
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 10
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 6
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 5
- 230000006862 enzymatic digestion Effects 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 4
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 4
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 3
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001976 enzyme digestion Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 101100465000 Mus musculus Prag1 gene Proteins 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 1
- 235000019621 digestibility Nutrition 0.000 description 1
- 108091007734 digestive enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000038379 digestive enzymes Human genes 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 235000015094 jam Nutrition 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 230000000291 postprandial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 108010075550 termamyl Proteins 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/14—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a carbohydrase (EC 3.2.x), e.g. by alpha-amylase, e.g. by cellulase, hemicellulase
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/30—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
- A23L29/35—Degradation products of starch, e.g. hydrolysates, dextrins; Enzymatically modified starches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/02—Monosaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/04—Disaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B30/00—Preparation of starch, degraded or non-chemically modified starch, amylose, or amylopectin
- C08B30/12—Degraded, destructured or non-chemically modified starch, e.g. mechanically, enzymatically or by irradiation; Bleaching of starch
- C08B30/18—Dextrin, e.g. yellow canari, white dextrin, amylodextrin or maltodextrin; Methods of depolymerisation, e.g. by irradiation or mechanically
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L3/00—Compositions of starch, amylose or amylopectin or of their derivatives or degradation products
- C08L3/02—Starch; Degradation products thereof, e.g. dextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Description
本発明は、異性化糖を含む難消化性デキストリン及びその製造方法に関する。
難消化性デキストリンは、整腸作用、食後血糖の急激な上昇を抑制する作用や長期摂取による血中の中性脂肪やコレステロールの低下作用などを有し、機能性食品素材として広く利用されている。しかし、難消化性デキストリンの調製工程が少ないと難消化性成分の含量が低い場合が多く、また、調製工程が多いと、例えば、焙焼デキストリンにα−アミラーゼ、グルコアミラーゼを作用させ、消化性の画分をブドウ糖に変え、クロマトグラフィーや膜により分画を行い難消化性の画分だけを取り出す工程を含む場合には、歩留まりが約４０％前後となり価格の高いものとなっていた（特許文献１〜２）。ところが、実際、食品の用途を調査すると各種飲料や菓子、デザートなどに用いられている難消化性デキストリンは、ブドウ糖果糖液糖（ブドウ糖と果糖の質量比率が５８：４２）や果糖ブドウ糖液糖（同比率が４５：５５）等のいわゆる異性化糖とともに利用されるケースが非常に多くあることが判明した。
このような難消化性デキストリンと異性化糖を同時に含む飲食品を製造する場合、別々に調製した難消化性デキストリンと異性化糖を所定の濃度になるように予め混合して使用するか、別々に添加するのが従来の製造方法である。しかしながら、難消化性デキストリンと異性化糖を同時に含む飲食品を従来の方法で製造しようとすると、工程が繁雑であるばかりでなく製造コストも高いという欠点があった。
そこで、焙焼デキストリンから難消化性デキストリンを製造する工程において副生するブドウ糖にグルコースイソメラーゼを作用させるか、果糖を添加すれば、異性化糖を含む難消化性デキストリンが得られる可能性があるが、このような発想で異性化糖を含む難消化性デキストリンを製造した例は知られていない。
ブドウ糖を含む難消化性デキストリンは、難消化性デキストリンの製造工程における中間産物として得ることができるが（特許文献２）、通常そのブドウ糖純度は５０％程度である。
一方、異性化糖の製造方法は、通常９５％以上の高純度のブドウ糖にグルコースイソメラーゼを作用させるのが一般的な方法である。これは異性化反応が平衡反応であり、果糖のブドウ糖からの最大生成量が５０％であること、及び原料糖液のブドウ糖純度が高いほど異性化反応が進行し易いためである（非特許文献１）。
従って、難消化性デキストリンの製造工程における中間産物のような純度の低い難消化性デキストリンを含むブドウ糖液に、グルコースイソメラーゼを作用させて異性化糖を含む難消化性デキストリンを製造しようとする場合、異性化反応が充分進行するかどうかは予測し難い。
そこで、焙焼デキストリンから難消化性デキストリンを製造する工程において副生するブドウ糖にグルコースイソメラーゼを作用させるか、果糖を添加すれば、異性化糖を含む難消化性デキストリンが得られる可能性があるが、このような発想で異性化糖を含む難消化性デキストリンを製造した例は知られていない。
ブドウ糖を含む難消化性デキストリンは、難消化性デキストリンの製造工程における中間産物として得ることができるが（特許文献２）、通常そのブドウ糖純度は５０％程度である。
一方、異性化糖の製造方法は、通常９５％以上の高純度のブドウ糖にグルコースイソメラーゼを作用させるのが一般的な方法である。これは異性化反応が平衡反応であり、果糖のブドウ糖からの最大生成量が５０％であること、及び原料糖液のブドウ糖純度が高いほど異性化反応が進行し易いためである（非特許文献１）。
従って、難消化性デキストリンの製造工程における中間産物のような純度の低い難消化性デキストリンを含むブドウ糖液に、グルコースイソメラーゼを作用させて異性化糖を含む難消化性デキストリンを製造しようとする場合、異性化反応が充分進行するかどうかは予測し難い。
本発明の課題は、飲食品への利用価値の高い、異性化糖を含む難消化性デキストリンの安価な製造方法を提供することである。
本発明者らは、難消化性成分を含む焙焼デキストリン中の消化性成分をブドウ糖に変換した後、生成したブドウ糖を含む難消化性デキストリンに直接グルコースイソメラーゼを作用させることにより、意外にも、ブドウ糖単独溶液に作用させた場合と同等以上の効率でブドウ糖の一部が容易に果糖に変換されて異性化糖が生成し、異性化糖を含む難消化性デキストリンの効率的な製造が可能であることを見出し、本発明に到達した。すなわち、本発明は、以下に示す、異性化糖を含む難消化性デキストリンの安価な製造方法を提供するものである。
１．焙焼デキストリンの水溶液に、グルコアミラーゼを作用させ、次いで果糖を添加することを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンの製造方法。
２．焙焼デキストリンの水溶液に、グルコアミラーゼを作用させ、次いでグルコースイソメラーゼを作用させることを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖を含む難消化性デキストリンの製造方法。
３．グルコアミラーゼを作用させる前にα−アミラーゼを作用させることを特徴とする上記１又は２に記載の方法。
４．上記２又は３に記載のブドウ糖果糖液糖を含む難消化性デキストリンに、さらに果糖を添加することを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンの製造方法。
５．上記１〜４のいずれか一項に記載の製造方法によって得られるブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンを、さらに水素添加することを特徴とする、還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難消化性デキストリンの製造方法。
６．上記１〜４のいずれか一項に記載の製造方法によって得られるブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリン。
７．上記５に記載の製造方法によって得られる還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難消化性デキストリン。
８．上記６に記載のブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンを含んでなる飲食品。
９．上記７に記載の還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難消化性デキストリンを含んでなる飲食品。
２．焙焼デキストリンの水溶液に、グルコアミラーゼを作用させ、次いでグルコースイソメラーゼを作用させることを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖を含む難消化性デキストリンの製造方法。
３．グルコアミラーゼを作用させる前にα−アミラーゼを作用させることを特徴とする上記１又は２に記載の方法。
４．上記２又は３に記載のブドウ糖果糖液糖を含む難消化性デキストリンに、さらに果糖を添加することを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンの製造方法。
５．上記１〜４のいずれか一項に記載の製造方法によって得られるブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンを、さらに水素添加することを特徴とする、還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難消化性デキストリンの製造方法。
６．上記１〜４のいずれか一項に記載の製造方法によって得られるブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリン。
７．上記５に記載の製造方法によって得られる還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難消化性デキストリン。
８．上記６に記載のブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンを含んでなる飲食品。
９．上記７に記載の還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難消化性デキストリンを含んでなる飲食品。
本発明によれば、難消化性デキストリンの製造工程における中間産物として得られるブドウ糖と難消化性デキストリンの混液に果糖を添加することにより、又ブドウ糖をグルコースイソメラーゼの基質として利用することにより、異性化糖を含む難消化性デキストリンを容易に得ることができるので、難消化性デキストリンの分離工程も省略でき、飲食品への利用価値の高い異性化糖を含む難消化性デキストリンを効率的に、安価に得ることが可能となる。さらに、難消化性デキストリンと異性化糖を同時に含む飲食品の、安価で効率的な製造が可能となる。また、本発明で得られる異性化糖を含む難消化性デキストリンを水素添加することで、低エネルギー及び低甘味度で着色安定性に優れた、還元異性化糖を含有する還元難消化性デキストリンを容易に製造することが可能となる。
本発明において「難消化性デキストリン」とは、衛新第１３号（栄養表示基準における栄養成分等の分析方法等について）に記載の食物繊維の分析方法である高速液体クロマトグラフ法（酵素−ＨＰＬＣ法）で測定される難消化性成分を含むデキストリン、好ましくは３５〜９５質量％、さらに好ましくは６０〜９０質量％の難消化性成分を含むデキストリンのことをいう。
本発明において焙焼デキストリンの「白度」とは、色差計（例えば、日本電色工業株式会社製）を用いて試料を照射し、その反射光を測定し、酸化マグネシウムの標準白板の白度を１００としたときの相対値であり、最高値は１００である。
また、本発明において「異性化糖」とは、ブドウ糖と果糖から構成される液糖のことをいう。本発明において「ブドウ糖果糖液糖」は、ブドウ糖の相対濃度が果糖と等しいか又はこれよりも高い異性化糖を意味し、「果糖ブドウ糖液糖」は、果糖の相対濃度がブドウ糖よりも高い異性化糖を意味するものとする。
本発明の異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法は、（Ａ）難消化性成分を含む焙焼デキストリンを水に溶解し、これにグルコアミラーゼを作用させて消化性成分をブドウ糖に加水分解する工程、次いで（Ｂ）果糖を添加する工程、又は（Ｃ）生成したブドウ糖の一部をグルコースイソメラーゼにより果糖に変換する工程、又はさらに（Ｄ）前記工程（Ｂ）及び（Ｃ）の少なくとも一つの工程で得られる生成物を水素添加する工程を含んでいる。本発明の異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法は、工程（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）を含んでいてもよい。
本発明において焙焼デキストリンの「白度」とは、色差計（例えば、日本電色工業株式会社製）を用いて試料を照射し、その反射光を測定し、酸化マグネシウムの標準白板の白度を１００としたときの相対値であり、最高値は１００である。
また、本発明において「異性化糖」とは、ブドウ糖と果糖から構成される液糖のことをいう。本発明において「ブドウ糖果糖液糖」は、ブドウ糖の相対濃度が果糖と等しいか又はこれよりも高い異性化糖を意味し、「果糖ブドウ糖液糖」は、果糖の相対濃度がブドウ糖よりも高い異性化糖を意味するものとする。
本発明の異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法は、（Ａ）難消化性成分を含む焙焼デキストリンを水に溶解し、これにグルコアミラーゼを作用させて消化性成分をブドウ糖に加水分解する工程、次いで（Ｂ）果糖を添加する工程、又は（Ｃ）生成したブドウ糖の一部をグルコースイソメラーゼにより果糖に変換する工程、又はさらに（Ｄ）前記工程（Ｂ）及び（Ｃ）の少なくとも一つの工程で得られる生成物を水素添加する工程を含んでいる。本発明の異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法は、工程（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）を含んでいてもよい。
（Ａ）難消化性成分を含む焙焼デキストリンにグルコアミラーゼを作用させて消化性成分をブドウ糖に加水分解する酵素消化工程
本発明に使用する焙焼デキストリンの製造方法としては、従来から知られているものが使用できるが、特に本発明においては、その刺激臭や好ましくない味覚を可能な限り生成しない製造方法が求められる。原料澱粉としては広く各種のものが使用でき、例えば、トウモロコシ、小麦、キャッサバ、馬鈴薯などの澱粉のほか、各種市販の加工澱粉も使用することができる。
これらの原料澱粉に、硫酸、硝酸、塩酸などの鉱酸、好ましくは塩酸を、その濃度を好ましくは１質量％程度の水溶液として、原料澱粉に対して数質量％を添加、好ましくは噴霧して均一になるように混合し、好ましくは１００〜１２０℃程度で予備乾燥し、水分を好ましくは２〜６質量％、さらに好ましくは３質量％前後とする。
続いて温度を好ましくは１３０〜１８０℃に上げて好ましくは０．５〜５時間程度焙焼して焙焼デキストリンを得る。このようにして得られる焙焼デキストリンは、ＤＥ１〜１０、白度５５〜６５、難消化性成分の含有量が５０〜６５質量％であることが好ましい。
本発明に使用する焙焼デキストリンの製造方法としては、従来から知られているものが使用できるが、特に本発明においては、その刺激臭や好ましくない味覚を可能な限り生成しない製造方法が求められる。原料澱粉としては広く各種のものが使用でき、例えば、トウモロコシ、小麦、キャッサバ、馬鈴薯などの澱粉のほか、各種市販の加工澱粉も使用することができる。
これらの原料澱粉に、硫酸、硝酸、塩酸などの鉱酸、好ましくは塩酸を、その濃度を好ましくは１質量％程度の水溶液として、原料澱粉に対して数質量％を添加、好ましくは噴霧して均一になるように混合し、好ましくは１００〜１２０℃程度で予備乾燥し、水分を好ましくは２〜６質量％、さらに好ましくは３質量％前後とする。
続いて温度を好ましくは１３０〜１８０℃に上げて好ましくは０．５〜５時間程度焙焼して焙焼デキストリンを得る。このようにして得られる焙焼デキストリンは、ＤＥ１〜１０、白度５５〜６５、難消化性成分の含有量が５０〜６５質量％であることが好ましい。
次に、グルコアミラーゼ（消化酵素）を作用させる。最終難消化性デキストリン中の難消化性成分が高濃度であることを必要とする場合には、この酵素消化工程において、グルコアミラーゼを作用させる前に、α−アミラーゼを作用させることが望ましい。
本発明の酵素消化工程の一例を挙げると、まず、焙焼デキストリンを水に溶解して、好ましくは３０〜５０質量％水溶液とし、水酸化ナトリウム水溶液等により好ましくはｐＨ５．５〜６．５、より好ましくは５．８となし、カビ又は細菌等由来の市販α−アミラーゼ製剤を好ましくは０．０５〜０．２質量％添加して、好ましくは５０〜１００℃で、好ましくは０．５〜２．０時間保持する。その後、好ましくは４０〜６０℃に冷却し、好ましくはｐＨ４．５〜５．５に調整したのち、市販グルコアミラーゼ製剤を好ましくは０．１〜０．５質量％添加して好ましくは４５〜５５℃で、好ましくは１〜１０時間保持し、消化性成分をブドウ糖に変換する。
最終難消化性デキストリン中の難消化性成分が高濃度であることを必要としない場合には、この酵素消化工程において、α−アミラーゼを使用しなくても良い。
この水溶液を、必要に応じて活性炭、珪藻土等で脱色し、さらにイオン交換樹脂等で脱塩、濃縮を行って、ブドウ糖を含む難消化性デキストリンの水溶液とする。
本発明の酵素消化工程の一例を挙げると、まず、焙焼デキストリンを水に溶解して、好ましくは３０〜５０質量％水溶液とし、水酸化ナトリウム水溶液等により好ましくはｐＨ５．５〜６．５、より好ましくは５．８となし、カビ又は細菌等由来の市販α−アミラーゼ製剤を好ましくは０．０５〜０．２質量％添加して、好ましくは５０〜１００℃で、好ましくは０．５〜２．０時間保持する。その後、好ましくは４０〜６０℃に冷却し、好ましくはｐＨ４．５〜５．５に調整したのち、市販グルコアミラーゼ製剤を好ましくは０．１〜０．５質量％添加して好ましくは４５〜５５℃で、好ましくは１〜１０時間保持し、消化性成分をブドウ糖に変換する。
最終難消化性デキストリン中の難消化性成分が高濃度であることを必要としない場合には、この酵素消化工程において、α−アミラーゼを使用しなくても良い。
この水溶液を、必要に応じて活性炭、珪藻土等で脱色し、さらにイオン交換樹脂等で脱塩、濃縮を行って、ブドウ糖を含む難消化性デキストリンの水溶液とする。
（Ｂ）果糖を添加する工程、及び（Ｃ）生成したブドウ糖の一部をグルコースイソメラーゼにより果糖に変換する工程
本発明は、次いでブドウ糖を含む難消化性デキストリンの水溶液に果糖を添加する工程（工程（Ｂ））、及び／又は、生成したブドウ糖の一部をグルコースイソメラーゼにより果糖に変換する工程（工程（Ｃ））を含む。
工程（Ｃ）は例えば、担体に固定化したグルコースイソメラーゼを充填したカラムにブドウ糖を含む難消化性デキストリンの水溶液を通液して連続的にブドウ糖の一部を果糖に変換することにより、ブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンの水溶液を得ることができる。
この溶液を、必要により、活性炭、珪藻土等で脱色し、次いでイオン交換樹脂等で脱塩、濃縮を行えば高濃度製品が得られる。ブドウ糖と果糖の組成比は、果糖の添加量や工程（Ｃ）の操作条件を変更することにより適宜調整することができる。
本発明は、次いでブドウ糖を含む難消化性デキストリンの水溶液に果糖を添加する工程（工程（Ｂ））、及び／又は、生成したブドウ糖の一部をグルコースイソメラーゼにより果糖に変換する工程（工程（Ｃ））を含む。
工程（Ｃ）は例えば、担体に固定化したグルコースイソメラーゼを充填したカラムにブドウ糖を含む難消化性デキストリンの水溶液を通液して連続的にブドウ糖の一部を果糖に変換することにより、ブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンの水溶液を得ることができる。
この溶液を、必要により、活性炭、珪藻土等で脱色し、次いでイオン交換樹脂等で脱塩、濃縮を行えば高濃度製品が得られる。ブドウ糖と果糖の組成比は、果糖の添加量や工程（Ｃ）の操作条件を変更することにより適宜調整することができる。
（Ｄ）前記工程（Ｂ）及び（Ｃ）の少なくとも一つの工程で得られる生成物を水素添加する工程
工程（Ｂ）及び／又は（Ｃ）で得られる異性化糖を含む難消化性デキストリンは、所望により水素添加により還元して還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンとすることができる。例えばブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンの水溶液を、必要により活性炭、珪藻土等で脱色し、次いでイオン交換樹脂等で脱塩、濃縮した溶液に、ラネーニッケル等を触媒として、常法により加圧下に水素ガスを導入して水素添加を行う。反応終了後、触媒を除去、必要により活性炭、珪藻土等で脱色し、次いでイオン交換樹脂等で脱塩、濃縮すれば、還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンの濃縮液を得ることができる。
このようにして得られる異性化糖を含む難消化性デキストリン、あるいは還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンは、難消化性デキストリンと異性化糖を同時に含む各種飲食品、例えば、炭酸飲料、果汁飲料、ヨーグルト、ジャム、ゼリー、ケーキ等の和洋菓子類等の製造に好適に使用することができる。これらの飲食品に対する本発明の異性化糖を含む難消化性デキストリン、あるいは還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンの添加量は任意であるが、通常は５〜１５質量％である。
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、これらの実施例によって本発明が限定されるものではない。以下の実施例、比較例において他に明記しない限り「部」は「質量部」である。
工程（Ｂ）及び／又は（Ｃ）で得られる異性化糖を含む難消化性デキストリンは、所望により水素添加により還元して還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンとすることができる。例えばブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンの水溶液を、必要により活性炭、珪藻土等で脱色し、次いでイオン交換樹脂等で脱塩、濃縮した溶液に、ラネーニッケル等を触媒として、常法により加圧下に水素ガスを導入して水素添加を行う。反応終了後、触媒を除去、必要により活性炭、珪藻土等で脱色し、次いでイオン交換樹脂等で脱塩、濃縮すれば、還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンの濃縮液を得ることができる。
このようにして得られる異性化糖を含む難消化性デキストリン、あるいは還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンは、難消化性デキストリンと異性化糖を同時に含む各種飲食品、例えば、炭酸飲料、果汁飲料、ヨーグルト、ジャム、ゼリー、ケーキ等の和洋菓子類等の製造に好適に使用することができる。これらの飲食品に対する本発明の異性化糖を含む難消化性デキストリン、あるいは還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンの添加量は任意であるが、通常は５〜１５質量％である。
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、これらの実施例によって本発明が限定されるものではない。以下の実施例、比較例において他に明記しない限り「部」は「質量部」である。
実施例１
市販のトウモロコシ澱粉１ｋｇを攪拌機付き加熱装置に入れ、攪拌しながら１％塩酸３０ｍｌをスプレーし、続いて均一に混合し、徐々に加熱し１１０℃まで昇温して水分３質量％に予備乾燥した後、１５０℃で４０分加熱し、白度６０の焙焼デキストリンを得た。
この焙焼デキストリン５００ｇに水１０００ｍｌを加えて溶解し、４％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ５．８とし、α−アミラーゼ（ターマミル６０Ｌ、ノボザイム社）を０．２質量％添加して９５℃で１時間加水分解した。
次いでｐＨを５．０に調整したのち、グルコアミラーゼ（グルックザイムＮＬ４．２、天野製薬株式会社）を０．１質量％添加して５０℃で３時間加水分解した。
次に、活性炭を０．２質量％添加して３０分保持した後、珪藻土ろ過して脱色し、さらにイオン交換樹脂による脱塩を行って、ブリックス濃度６０％まで濃縮し、固形分約４５０ｇを含むブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液７５０ｇを得た。この混合液は、ブドウ糖４１．４部と難消化性デキストリン５８．６部の混合物であった（図１）。
この混合溶液に果糖を添加し、難消化性デキストリン５８．６部、ブドウ糖４１．４部及び果糖３０．０部の混合液（図２）、及び、難消化性デキストリン５８．６部、ブドウ糖４１．４部及び果糖５０．６部の混合液（図３）を得た。
なお、難消化性デキストリン、ブドウ糖及び果糖の組成分析には、三菱化成（株）製の高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）用カラム（ＭＣＩ ＧＥＬ ＣＫ０８ＥＣ）を使用し、カラム温度８０℃でイオン交換水を用いて溶出し、ＲＩ検出器にて検出した。
市販のトウモロコシ澱粉１ｋｇを攪拌機付き加熱装置に入れ、攪拌しながら１％塩酸３０ｍｌをスプレーし、続いて均一に混合し、徐々に加熱し１１０℃まで昇温して水分３質量％に予備乾燥した後、１５０℃で４０分加熱し、白度６０の焙焼デキストリンを得た。
この焙焼デキストリン５００ｇに水１０００ｍｌを加えて溶解し、４％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ５．８とし、α−アミラーゼ（ターマミル６０Ｌ、ノボザイム社）を０．２質量％添加して９５℃で１時間加水分解した。
次いでｐＨを５．０に調整したのち、グルコアミラーゼ（グルックザイムＮＬ４．２、天野製薬株式会社）を０．１質量％添加して５０℃で３時間加水分解した。
次に、活性炭を０．２質量％添加して３０分保持した後、珪藻土ろ過して脱色し、さらにイオン交換樹脂による脱塩を行って、ブリックス濃度６０％まで濃縮し、固形分約４５０ｇを含むブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液７５０ｇを得た。この混合液は、ブドウ糖４１．４部と難消化性デキストリン５８．６部の混合物であった（図１）。
この混合溶液に果糖を添加し、難消化性デキストリン５８．６部、ブドウ糖４１．４部及び果糖３０．０部の混合液（図２）、及び、難消化性デキストリン５８．６部、ブドウ糖４１．４部及び果糖５０．６部の混合液（図３）を得た。
なお、難消化性デキストリン、ブドウ糖及び果糖の組成分析には、三菱化成（株）製の高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）用カラム（ＭＣＩ ＧＥＬ ＣＫ０８ＥＣ）を使用し、カラム温度８０℃でイオン交換水を用いて溶出し、ＲＩ検出器にて検出した。
実施例２
実施例１で得られたブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液をブリックス濃度１０％に調整し、固定化グルコースイソメラーゼ製剤（スウィートザイムＩＴ、ノボザイム社）のカラム（５７ｍｌ）にＳＶ（ｍｌ通液量／ｈｒ／ｍｌカラム容量）３．５、カラム温度７０℃で通液し、ブドウ糖と果糖、難消化性デキストリンの混合液を得た。これをミックスイオン交換樹脂（強塩基性イオン交換樹脂と強酸性イオン交換樹脂の等量混合物）に通液して脱塩したのち濃縮液を得た。
この溶液の組成は図４に示すように難消化性デキストリン５８．６部、ブドウ糖２１．１部及び果糖２０．３部であり、ブドウ糖から果糖への異性化率は４９．０％であった。
比較対照として、ブリックス濃度１０％のブドウ糖溶液について同様の実験を行い、ブドウ糖５０．５部及び果糖４９．５部の組成物が得られ、異性化率は４９．５％であった（図５）。
これらの結果は、難消化性デキストリンを含むブドウ糖溶液であっても、ブドウ糖単独溶液と同等の効率で異性化反応が進行することを示している。
実施例１で得られたブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液をブリックス濃度１０％に調整し、固定化グルコースイソメラーゼ製剤（スウィートザイムＩＴ、ノボザイム社）のカラム（５７ｍｌ）にＳＶ（ｍｌ通液量／ｈｒ／ｍｌカラム容量）３．５、カラム温度７０℃で通液し、ブドウ糖と果糖、難消化性デキストリンの混合液を得た。これをミックスイオン交換樹脂（強塩基性イオン交換樹脂と強酸性イオン交換樹脂の等量混合物）に通液して脱塩したのち濃縮液を得た。
この溶液の組成は図４に示すように難消化性デキストリン５８．６部、ブドウ糖２１．１部及び果糖２０．３部であり、ブドウ糖から果糖への異性化率は４９．０％であった。
比較対照として、ブリックス濃度１０％のブドウ糖溶液について同様の実験を行い、ブドウ糖５０．５部及び果糖４９．５部の組成物が得られ、異性化率は４９．５％であった（図５）。
これらの結果は、難消化性デキストリンを含むブドウ糖溶液であっても、ブドウ糖単独溶液と同等の効率で異性化反応が進行することを示している。
実施例３
実施例１で得られたブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液をブリックス濃度４５％に調整し、固定化グルコースイソメラーゼ製剤（スウィートザイムＩＴ、ノボザイム社）のカラム（２０００ｍｌ）にＳＶ（ｍｌ通液量／ｈｒ／ｍｌカラム容量）１．２、カラム温度５５℃で通液し、ブドウ糖と果糖、難消化性デキストリンの混合液を得た。これをミックスイオン交換樹脂に通液して脱塩したのち濃縮液を得た。
この溶液の組成は図６に示すように難消化性デキストリン５８．６部、ブドウ糖２１．１部及び果糖２０．３部であり、ブドウ糖から果糖への異性化率は４９．０％であった。
比較対照として、ブリックス濃度４５％のブドウ糖溶液について同様の実験をＳＶ１．２で行ったところ、ブドウ糖５５．０部及び果糖４５．０部の組成物が得られ、異性化率は４５．０％であった（図７）。
また、実施例１で得られたブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液をブリックス濃度４５％に調整し、同様の実験をＳＶ１．７５で行ったところ、難消化性デキストリン５８．６部、ブドウ糖２４．８部及び果糖１６．６部の組成物が得られ、異性化率は４０．１％であった（図８）。これらの結果は、ＳＶを調整することにより、難消化性デキストリンを含むブドウ糖溶液の異性化反応を、ブドウ糖単独溶液を用いた場合よりも効率的に行えることを示している。また、本実施例における異性化率（４９％）は、従来の工業的異性化糖の製造における最大異性化率（５０％）に匹敵する（非特許文献１）。
実施例１で得られたブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液をブリックス濃度４５％に調整し、固定化グルコースイソメラーゼ製剤（スウィートザイムＩＴ、ノボザイム社）のカラム（２０００ｍｌ）にＳＶ（ｍｌ通液量／ｈｒ／ｍｌカラム容量）１．２、カラム温度５５℃で通液し、ブドウ糖と果糖、難消化性デキストリンの混合液を得た。これをミックスイオン交換樹脂に通液して脱塩したのち濃縮液を得た。
この溶液の組成は図６に示すように難消化性デキストリン５８．６部、ブドウ糖２１．１部及び果糖２０．３部であり、ブドウ糖から果糖への異性化率は４９．０％であった。
比較対照として、ブリックス濃度４５％のブドウ糖溶液について同様の実験をＳＶ１．２で行ったところ、ブドウ糖５５．０部及び果糖４５．０部の組成物が得られ、異性化率は４５．０％であった（図７）。
また、実施例１で得られたブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液をブリックス濃度４５％に調整し、同様の実験をＳＶ１．７５で行ったところ、難消化性デキストリン５８．６部、ブドウ糖２４．８部及び果糖１６．６部の組成物が得られ、異性化率は４０．１％であった（図８）。これらの結果は、ＳＶを調整することにより、難消化性デキストリンを含むブドウ糖溶液の異性化反応を、ブドウ糖単独溶液を用いた場合よりも効率的に行えることを示している。また、本実施例における異性化率（４９％）は、従来の工業的異性化糖の製造における最大異性化率（５０％）に匹敵する（非特許文献１）。
実施例４
実施例４においてＳＶ１．７５の条件で実施して得られた異性化糖を含む難消化性デキストリン溶液１００部に対して、果糖を１３．７部添加し、果糖とブドウ糖の比率が５５：４５の異性化糖を含む難消化性デキストリン溶液を得た。同様に、果糖を２０６．６部添加し、果糖とブドウ糖の比率が９０：１０の異性化糖を含む難消化性デキストリン溶液を得た。
実施例４においてＳＶ１．７５の条件で実施して得られた異性化糖を含む難消化性デキストリン溶液１００部に対して、果糖を１３．７部添加し、果糖とブドウ糖の比率が５５：４５の異性化糖を含む難消化性デキストリン溶液を得た。同様に、果糖を２０６．６部添加し、果糖とブドウ糖の比率が９０：１０の異性化糖を含む難消化性デキストリン溶液を得た。
実施例５
実施例１で得られた異性化糖を含む難消化性デキストリン（難消化性デキストリン５８．６部、ブドウ糖４１．４部、果糖５０．６部）をブリックス濃度５０％に調整し、その一部を用いて、以下の表１に示す処方に従ってオレンジエードを調製した。配合した原材料を混合し、容器に加熱充填して所望の飲料を得た。このオレンジエードは本発明の調製品に由来する３．４ｇのブドウ糖、４．２ｇの果糖及び４．９ｇの難消化性デキストリンを含んでいる。
実施例１で得られた異性化糖を含む難消化性デキストリン（難消化性デキストリン５８．６部、ブドウ糖４１．４部、果糖５０．６部）をブリックス濃度５０％に調整し、その一部を用いて、以下の表１に示す処方に従ってオレンジエードを調製した。配合した原材料を混合し、容器に加熱充填して所望の飲料を得た。このオレンジエードは本発明の調製品に由来する３．４ｇのブドウ糖、４．２ｇの果糖及び４．９ｇの難消化性デキストリンを含んでいる。
表１
実施例６
実施例２で得られた果糖２０．３部、ブドウ糖２１．１部及び難消化性デキストリン５８．６部からなる溶液を、ブリックス濃度６５％に調整し、その１．０ｋｇを２．０Ｌ容量のオートクレーブ（ナックオートクレーブ社製）に入れ、２０ｇのラネーニッケル（日興リカ製Ｒ２３９）を添加し、７．２％リン酸二ナトリウム水溶液と２１％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ９．６とした後、水素ガスを１００ｋｇ／ｃｍ2で導入し、１３０℃、２時間の水素添加反応を行った。反応後、ラネーニッケルを除去し、活性炭で脱色、ミックスイオン交換樹脂のカラムに通液して脱塩した後、濃縮した。得られた濃縮液の組成は、マンニトール１０．１部、ソルビトール３１．１部及び還元難消化性デキストリン５８．７部であった（果糖を水素添加すると、等量のマンニトールとソルビトールが生成することは当業者に周知である）。この還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンのエネルギーは１．５ｋｃａｌ／ｇであり、砂糖の甘味度を１００とした時の相対甘味度は３０であった。
実施例２で得られた果糖２０．３部、ブドウ糖２１．１部及び難消化性デキストリン５８．６部からなる溶液を、ブリックス濃度６５％に調整し、その１．０ｋｇを２．０Ｌ容量のオートクレーブ（ナックオートクレーブ社製）に入れ、２０ｇのラネーニッケル（日興リカ製Ｒ２３９）を添加し、７．２％リン酸二ナトリウム水溶液と２１％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ９．６とした後、水素ガスを１００ｋｇ／ｃｍ2で導入し、１３０℃、２時間の水素添加反応を行った。反応後、ラネーニッケルを除去し、活性炭で脱色、ミックスイオン交換樹脂のカラムに通液して脱塩した後、濃縮した。得られた濃縮液の組成は、マンニトール１０．１部、ソルビトール３１．１部及び還元難消化性デキストリン５８．７部であった（果糖を水素添加すると、等量のマンニトールとソルビトールが生成することは当業者に周知である）。この還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンのエネルギーは１．５ｋｃａｌ／ｇであり、砂糖の甘味度を１００とした時の相対甘味度は３０であった。
実施例７
実施例６で得られた還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンを用いてキャンデーを調製した。固形分２００ｇを含む溶液をブリックス濃度６０％に濃縮した後、ステンレス容器に移し、電熱器上で穏やかに撹拌しながら品温１６０℃まで加熱して煮詰めた後、約８０℃まで放冷してキャビティーに流し込んで成型、固化させてキャンデーを得た。得られたキャンデーは、型離れが良好で、外観は透明で表面の凹凸がなく、適度の歯ごたえがあり、低吸湿性で、保形性、熱安定性に優れていた。
実施例６で得られた還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンを用いてキャンデーを調製した。固形分２００ｇを含む溶液をブリックス濃度６０％に濃縮した後、ステンレス容器に移し、電熱器上で穏やかに撹拌しながら品温１６０℃まで加熱して煮詰めた後、約８０℃まで放冷してキャビティーに流し込んで成型、固化させてキャンデーを得た。得られたキャンデーは、型離れが良好で、外観は透明で表面の凹凸がなく、適度の歯ごたえがあり、低吸湿性で、保形性、熱安定性に優れていた。
Claims (4)
- 焙焼デキストリンの水溶液に、グルコアミラーゼを作用させ、次いでグルコースイソメラーゼを作用させることを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖を含む難消化性デキストリンの製造方法であって、焙焼デキストリンの難消化性成分濃度が５０〜６５質量％である、前記製造方法。
- グルコアミラーゼを作用させる前にα−アミラーゼを作用させることを特徴とする請求項１に記載の方法。
- 請求項１又は２に記載の製造方法によってブドウ糖果糖液糖を含む難消化性デキストリンを得、得られたブドウ糖果糖液糖を含む難消化性デキストリンに、さらに果糖を添加することを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンの製造方法。
- 請求項１〜３のいずれか一項に記載の製造方法によってブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンを得、得られたブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンを、さらに水素添加することを特徴とする、還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難消化性デキストリンの製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005193842A JP4945096B2 (ja) | 2004-10-29 | 2005-07-01 | 異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法 |
| KR1020077012040A KR100934746B1 (ko) | 2004-10-29 | 2005-10-31 | 이성화당을 포함하는 난소화성 덱스트린의 제조방법 |
| EP05800367A EP1806366B1 (en) | 2004-10-29 | 2005-10-31 | Process for producing indigestible dextrin containing isomerized sugar |
| CN2005800374719A CN101052657B (zh) | 2004-10-29 | 2005-10-31 | 含有异构化糖的难消化性糊精的制造方法 |
| PCT/JP2005/019987 WO2006046738A1 (ja) | 2004-10-29 | 2005-10-31 | 異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法 |
| US11/790,766 US20070231454A1 (en) | 2004-10-29 | 2007-04-27 | Method for production of indigestible dextrin comprising isoglucose |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004316301 | 2004-10-29 | ||
| JP2004316301 | 2004-10-29 | ||
| JP2005193842A JP4945096B2 (ja) | 2004-10-29 | 2005-07-01 | 異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2006149369A JP2006149369A (ja) | 2006-06-15 |
| JP4945096B2 true JP4945096B2 (ja) | 2012-06-06 |
Family
ID=36227970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005193842A Active JP4945096B2 (ja) | 2004-10-29 | 2005-07-01 | 異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070231454A1 (ja) |
| EP (1) | EP1806366B1 (ja) |
| JP (1) | JP4945096B2 (ja) |
| KR (1) | KR100934746B1 (ja) |
| CN (1) | CN101052657B (ja) |
| WO (1) | WO2006046738A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160133996A (ko) | 2015-05-14 | 2016-11-23 | 한림대학교 산학협력단 | 알파 아밀라아제를 이용한 지소화성 전분의 제조방법 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5152474B2 (ja) * | 2007-05-29 | 2013-02-27 | 松谷化学工業株式会社 | オリゴ糖、その製造方法、及びその用途 |
| KR100910081B1 (ko) | 2007-12-20 | 2009-07-30 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 지소화성이 증진된 전분의 제조방법 |
| WO2009113652A1 (ja) * | 2008-03-14 | 2009-09-17 | 松谷化学工業株式会社 | 分岐デキストリン、その製造方法及び飲食品 |
| CN102960741B (zh) * | 2012-11-02 | 2014-05-14 | 翁源广业清怡食品科技有限公司 | 一种难消化糊精的制备工艺 |
| JP6314340B2 (ja) * | 2014-03-26 | 2018-04-25 | 松谷化学工業株式会社 | 難消化性デキストリンの製造方法 |
| KR101832799B1 (ko) | 2016-05-19 | 2018-02-27 | 주식회사 삼양사 | 난소화성 말토덱스트린 제조 방법 |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1471347A (en) * | 1922-11-16 | 1923-10-23 | Corn Prod Refining Co | Method of making grape sugar |
| JPS5118518B2 (ja) * | 1973-03-07 | 1976-06-10 | ||
| JPS52120190A (en) * | 1976-04-02 | 1977-10-08 | Cpc International Inc | Fixing method of glucose isomerase and cotinuous isomerization of glucose |
| US4605619A (en) * | 1982-06-30 | 1986-08-12 | Nabisco Brands, Inc. | Process for preparing fructose from starch |
| US4857339A (en) * | 1987-09-28 | 1989-08-15 | Nabisco/Cetus Food Biotechnology Research Partnership | Method for making cereal products naturally sweetened with fructose |
| CN1034304A (zh) * | 1987-09-28 | 1989-08-02 | 纳比斯克布兰德斯公司 | 被果糖天然甜化的谷物产品 |
| DE68914401T2 (de) * | 1988-10-07 | 1994-08-25 | Matsutani Kagaku Kogyo Kk | Verfahren zur Herstellung von Dextrin enthaltenden faserigen Nahrungsprodukten. |
| JPH02154664A (ja) * | 1988-12-05 | 1990-06-14 | Matsutani Kagaku Kogyo Kk | 食物繊維高含有デキストリンの製造法 |
| ATE310080T1 (de) * | 1990-01-04 | 2005-12-15 | Genencor Int | Glucose-isomerase mit geändertem ph-optimum |
| JPH04237497A (ja) * | 1991-01-14 | 1992-08-25 | Kikuo Ono | 難消化性デキストリンの製造法 |
| JP3003008B2 (ja) * | 1991-02-28 | 2000-01-24 | 天野製薬株式会社 | 耐酸、耐熱性グルコースイソメラーゼ、その製造法及びそれを用いるフラクトースの製造法 |
| US5358729A (en) * | 1991-08-28 | 1994-10-25 | Matsutani Chemical Industries Co., Ltd. | Indigestible dextrin |
| US5236719A (en) * | 1991-09-27 | 1993-08-17 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum and other comestibles containing purified indigestible dextrin |
| JPH05178902A (ja) * | 1991-10-29 | 1993-07-20 | Matsutani Kagaku Kogyo Kk | 難消化デキストリン |
| JPH05199855A (ja) * | 1992-01-24 | 1993-08-10 | Kanebo Ltd | 健康飲料 |
| JPH0870842A (ja) * | 1994-07-05 | 1996-03-19 | Matsutani Chem Ind Ltd | 醸造用糖類およびその製造法 |
| CN1037444C (zh) * | 1994-09-17 | 1998-02-18 | 华南理工大学 | 难消化糊精的制备方法 |
| JP2779616B1 (ja) * | 1997-09-10 | 1998-07-23 | 株式会社紀文フードケミファ | 食物繊維含有組成物 |
| JP2001000200A (ja) * | 1999-06-23 | 2001-01-09 | Nippon Rensui Co Ltd | 高果糖異性化糖の製造方法 |
| JP4407006B2 (ja) * | 2000-05-10 | 2010-02-03 | 大正製薬株式会社 | 鉄化合物配合内服液剤 |
| WO2001095746A1 (fr) * | 2000-06-14 | 2001-12-20 | Kao Corporation | Compositions riches en fibres alimentaires |
| JP2002330735A (ja) * | 2001-05-11 | 2002-11-19 | Matsutani Chem Ind Ltd | 炭酸飲料の製造法 |
| JP4674319B2 (ja) * | 2001-06-22 | 2011-04-20 | 松谷化学工業株式会社 | 茶飲料の製造法 |
| US8784171B2 (en) * | 2002-12-23 | 2014-07-22 | Nintendo Co., Ltd. | Method and apparatus for modeling a track in video games using arcs and splines that enables efficient collision detection |
| TWI284151B (en) * | 2003-02-19 | 2007-07-21 | Academia Sinica | Methods of preparing starch-derived products |
| JP2005287454A (ja) * | 2004-04-02 | 2005-10-20 | Matsutani Chem Ind Ltd | 保健機能付与飲食品及び飲食品へ保健機能を付与する方法 |
-
2005
- 2005-07-01 JP JP2005193842A patent/JP4945096B2/ja active Active
- 2005-10-31 WO PCT/JP2005/019987 patent/WO2006046738A1/ja active Application Filing
- 2005-10-31 EP EP05800367A patent/EP1806366B1/en active Active
- 2005-10-31 KR KR1020077012040A patent/KR100934746B1/ko active IP Right Grant
- 2005-10-31 CN CN2005800374719A patent/CN101052657B/zh active Active
-
2007
- 2007-04-27 US US11/790,766 patent/US20070231454A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160133996A (ko) | 2015-05-14 | 2016-11-23 | 한림대학교 산학협력단 | 알파 아밀라아제를 이용한 지소화성 전분의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2006149369A (ja) | 2006-06-15 |
| KR20070073945A (ko) | 2007-07-10 |
| EP1806366A4 (en) | 2011-08-10 |
| WO2006046738A1 (ja) | 2006-05-04 |
| CN101052657A (zh) | 2007-10-10 |
| EP1806366B1 (en) | 2012-09-05 |
| EP1806366A1 (en) | 2007-07-11 |
| US20070231454A1 (en) | 2007-10-04 |
| KR100934746B1 (ko) | 2009-12-30 |
| CN101052657B (zh) | 2010-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4945096B2 (ja) | 異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法 | |
| US7608436B2 (en) | Process for producing saccharide oligomers | |
| JP4908390B2 (ja) | 低カロリービール風味アルコール飲料及びその製造方法 | |
| KR100497749B1 (ko) | 이소말토-올리고사카라이드함유시럽의제조방법 | |
| JP4973454B2 (ja) | マルトオリゴ糖組成物 | |
| KR102224100B1 (ko) | 난소화성 덱스트린의 제조 방법 | |
| KR101445432B1 (ko) | 수소화된 이소말토올리고당의 제조 방법 | |
| EP1866426B1 (en) | Preparation of slowly digestible carbohydrates by ssmb chromatography | |
| KR101856751B1 (ko) | 이소말토올리고당을 포함하는 혼합당 조성물의 제조방법 | |
| JP2007332277A (ja) | 難消化性オリゴ糖含有組成物の製造方法及び飲食品 | |
| US9237765B2 (en) | Non-digestible hydroxypropyl starch hydrolysate, method for production thereof and food and beverage | |
| JPH02154664A (ja) | 食物繊維高含有デキストリンの製造法 | |
| KR101344005B1 (ko) | 이소말토 올리고당 및 이의 제조방법 | |
| JP5507105B2 (ja) | 新規な澱粉分解物、該澱粉分解物を含有する食品添加剤、飲食物、及び薬剤 | |
| KR20160142189A (ko) | 이소말토올리고당을 포함하는 혼합당 조성물의 제조방법 | |
| JP5859103B1 (ja) | ビールテイストの発酵アルコール飲料およびその製造方法 | |
| KR20140081175A (ko) | 이소말토 올리고당의 제조방법 및 이에 따라 제조된 당이 저감된 이소말토 올리고당 | |
| CN106834551B (zh) | 一种蔗糖转化糖浆的制备方法及蔗糖转化糖浆 | |
| JP3969511B2 (ja) | 飲食品の味質改良効果のある糖組成物 | |
| CN105063134A (zh) | 液体海藻糖浆产品及其制备方法 | |
| TWI415857B (zh) | 產生含有α－ＥＧ異麥芽寡醣組成物之製造方法 | |
| JP2019062786A (ja) | 麦汁もしくは麦芽エキス、又は醸造酒の製造方法 | |
| JP2019524918A (ja) | 食物繊維を含有する水素化グルコースポリマー組成物 | |
| CN106811494A (zh) | 一种固体麦芽糖浆的生产方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080605 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101227 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110225 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111205 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120203 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120227 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120305 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4945096 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150309 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |