JP2006149369A - 異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法 - Google Patents
異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006149369A JP2006149369A JP2005193842A JP2005193842A JP2006149369A JP 2006149369 A JP2006149369 A JP 2006149369A JP 2005193842 A JP2005193842 A JP 2005193842A JP 2005193842 A JP2005193842 A JP 2005193842A JP 2006149369 A JP2006149369 A JP 2006149369A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glucose
- fructose
- indigestible dextrin
- liquid sugar
- indigestible
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 title claims abstract description 124
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 title claims abstract description 124
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 title claims abstract description 124
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 33
- 229940094944 saccharide isomerate Drugs 0.000 title abstract 3
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims abstract description 48
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 108700040099 Xylose isomerases Proteins 0.000 claims abstract description 17
- 108010073178 Glucan 1,4-alpha-Glucosidase Proteins 0.000 claims abstract description 14
- 102100022624 Glucoamylase Human genes 0.000 claims abstract description 14
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 87
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 55
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 46
- PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;(3s,4r,5r)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N 0.000 claims description 44
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 33
- 235000019534 high fructose corn syrup Nutrition 0.000 claims description 24
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 14
- 108090000637 alpha-Amylases Proteins 0.000 claims description 7
- 102000004139 alpha-Amylases Human genes 0.000 claims description 7
- 229940024171 alpha-amylase Drugs 0.000 claims description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 abstract description 67
- 239000008103 glucose Substances 0.000 abstract description 66
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 abstract description 5
- 229960002737 fructose Drugs 0.000 abstract 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 10
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 10
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 6
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 5
- 230000006862 enzymatic digestion Effects 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001976 enzyme digestion Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 101100465000 Mus musculus Prag1 gene Proteins 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 1
- 235000019621 digestibility Nutrition 0.000 description 1
- 108091007734 digestive enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000038379 digestive enzymes Human genes 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 235000015094 jam Nutrition 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 230000000291 postprandial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 108010075550 termamyl Proteins 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/14—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a carbohydrase (EC 3.2.x), e.g. by alpha-amylase, e.g. by cellulase, hemicellulase
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/30—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
- A23L29/35—Degradation products of starch, e.g. hydrolysates, dextrins; Enzymatically modified starches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/02—Monosaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/04—Disaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B30/00—Preparation of starch, degraded or non-chemically modified starch, amylose, or amylopectin
- C08B30/12—Degraded, destructured or non-chemically modified starch, e.g. mechanically, enzymatically or by irradiation; Bleaching of starch
- C08B30/18—Dextrin, e.g. yellow canari, white dextrin, amylodextrin or maltodextrin; Methods of depolymerisation, e.g. by irradiation or mechanically
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L3/00—Compositions of starch, amylose or amylopectin or of their derivatives or degradation products
- C08L3/02—Starch; Degradation products thereof, e.g. dextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
【解決手段】 下記の工程(A)と、後続の工程(B)又は工程(C)の少なくとも1つの工程を含む、異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法:
(A)難消化性成分を含む焙焼デキストリンにグルコアミラーゼを作用させて消化性成分をブドウ糖に加水分解する工程、
(B)果糖を添加する工程、
(C)生成したブドウ糖の一部をグルコースイソメラーゼにより果糖に変換する工程。
【選択図】 なし
Description
そこで、焙焼デキストリンから難消化性デキストリンを製造する工程において副生するブドウ糖にグルコースイソメラーゼを作用させるか、果糖を添加すれば、異性化糖を含む難消化性デキストリンが得られる可能性があるが、このような発想で異性化糖を含む難消化性デキストリンを製造した例は知られていない。
ブドウ糖を含む難消化性デキストリンは、難消化性デキストリンの製造工程における中間産物として得ることができるが(特許文献2)、通常そのブドウ糖純度は50%程度である。
一方、異性化糖の製造方法は、通常95%以上の高純度のブドウ糖にグルコースイソメラーゼを作用させるのが一般的な方法である。これは異性化反応が平衡反応であり、果糖のブドウ糖からの最大生成量が50%であること、及び原料糖液のブドウ糖純度が高いほど異性化反応が進行し易いためである(非特許文献1)。
従って、難消化性デキストリンの製造工程における中間産物のような純度の低い難消化性デキストリンを含むブドウ糖液に、グルコースイソメラーゼを作用させて異性化糖を含む難消化性デキストリンを製造しようとする場合、異性化反応が充分進行するかどうかは予測し難い。
2.焙焼デキストリンの水溶液に、グルコアミラーゼを作用させ、次いでグルコースイソメラーゼを作用させることを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖を含む難消化性デキストリンの製造方法。
3.グルコアミラーゼを作用させる前にα−アミラーゼを作用させることを特徴とする上記1又は2に記載の方法。
4.上記2又は3に記載のブドウ糖果糖液糖を含む難消化性デキストリンに、さらに果糖を添加することを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンの製造方法。
5.上記1〜4のいずれか一項に記載の製造方法によって得られるブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンを、さらに水素添加することを特徴とする、還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難消化性デキストリンの製造方法。
6.上記1〜4のいずれか一項に記載の製造方法によって得られるブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリン。
7.上記5に記載の製造方法によって得られる還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難消化性デキストリン。
8.上記6に記載のブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンを含んでなる飲食品。
9.上記7に記載の還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難消化性デキストリンを含んでなる飲食品。
本発明において焙焼デキストリンの「白度」とは、色差計(例えば、日本電色工業株式会社製)を用いて試料を照射し、その反射光を測定し、酸化マグネシウムの標準白板の白度を100としたときの相対値であり、最高値は100である。
また、本発明において「異性化糖」とは、ブドウ糖と果糖から構成される液糖のことをいう。本発明において「ブドウ糖果糖液糖」は、ブドウ糖の相対濃度が果糖と等しいか又はこれよりも高い異性化糖を意味し、「果糖ブドウ糖液糖」は、果糖の相対濃度がブドウ糖よりも高い異性化糖を意味するものとする。
本発明の異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法は、(A)難消化性成分を含む焙焼デキストリンを水に溶解し、これにグルコアミラーゼを作用させて消化性成分をブドウ糖に加水分解する工程、次いで(B)果糖を添加する工程、又は(C)生成したブドウ糖の一部をグルコースイソメラーゼにより果糖に変換する工程、又はさらに(D)前記工程(B)及び(C)の少なくとも一つの工程で得られる生成物を水素添加する工程を含んでいる。本発明の異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法は、工程(A)、(B)、(C)及び(D)を含んでいてもよい。
本発明に使用する焙焼デキストリンの製造方法としては、従来から知られているものが使用できるが、特に本発明においては、その刺激臭や好ましくない味覚を可能な限り生成しない製造方法が求められる。原料澱粉としては広く各種のものが使用でき、例えば、トウモロコシ、小麦、キャッサバ、馬鈴薯などの澱粉のほか、各種市販の加工澱粉も使用することができる。
これらの原料澱粉に、硫酸、硝酸、塩酸などの鉱酸、好ましくは塩酸を、その濃度を好ましくは1質量%程度の水溶液として、原料澱粉に対して数質量%を添加、好ましくは噴霧して均一になるように混合し、好ましくは100〜120℃程度で予備乾燥し、水分を好ましくは2〜6質量%、さらに好ましくは3質量%前後とする。
続いて温度を好ましくは130〜180℃に上げて好ましくは0.5〜5時間程度焙焼して焙焼デキストリンを得る。このようにして得られる焙焼デキストリンは、DE1〜10、白度55〜65、難消化性成分の含有量が50〜65質量%であることが好ましい。
本発明の酵素消化工程の一例を挙げると、まず、焙焼デキストリンを水に溶解して、好ましくは30〜50質量%水溶液とし、水酸化ナトリウム水溶液等により好ましくはpH5.5〜6.5、より好ましくは5.8となし、カビ又は細菌等由来の市販α−アミラーゼ製剤を好ましくは0.05〜0.2質量%添加して、好ましくは50〜100℃で、好ましくは0.5〜2.0時間保持する。その後、好ましくは40〜60℃に冷却し、好ましくはpH4.5〜5.5に調整したのち、市販グルコアミラーゼ製剤を好ましくは0.1〜0.5質量%添加して好ましくは45〜55℃で、好ましくは1〜10時間保持し、消化性成分をブドウ糖に変換する。
最終難消化性デキストリン中の難消化性成分が高濃度であることを必要としない場合には、この酵素消化工程において、α−アミラーゼを使用しなくても良い。
この水溶液を、必要に応じて活性炭、珪藻土等で脱色し、さらにイオン交換樹脂等で脱塩、濃縮を行って、ブドウ糖を含む難消化性デキストリンの水溶液とする。
本発明は、次いでブドウ糖を含む難消化性デキストリンの水溶液に果糖を添加する工程(工程(B))、及び/又は、生成したブドウ糖の一部をグルコースイソメラーゼにより果糖に変換する工程(工程(C))を含む。
工程(C)は例えば、担体に固定化したグルコースイソメラーゼを充填したカラムにブドウ糖を含む難消化性デキストリンの水溶液を通液して連続的にブドウ糖の一部を果糖に変換することにより、ブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンの水溶液を得ることができる。
この溶液を、必要により、活性炭、珪藻土等で脱色し、次いでイオン交換樹脂等で脱塩、濃縮を行えば高濃度製品が得られる。ブドウ糖と果糖の組成比は、果糖の添加量や工程(C)の操作条件を変更することにより適宜調整することができる。
工程(B)及び/又は(C)で得られる異性化糖を含む難消化性デキストリンは、所望により水素添加により還元して還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンとすることができる。例えばブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンの水溶液を、必要により活性炭、珪藻土等で脱色し、次いでイオン交換樹脂等で脱塩、濃縮した溶液に、ラネーニッケル等を触媒として、常法により加圧下に水素ガスを導入して水素添加を行う。反応終了後、触媒を除去、必要により活性炭、珪藻土等で脱色し、次いでイオン交換樹脂等で脱塩、濃縮すれば、還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンの濃縮液を得ることができる。
このようにして得られる異性化糖を含む難消化性デキストリン、あるいは還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンは、難消化性デキストリンと異性化糖を同時に含む各種飲食品、例えば、炭酸飲料、果汁飲料、ヨーグルト、ジャム、ゼリー、ケーキ等の和洋菓子類等の製造に好適に使用することができる。これらの飲食品に対する本発明の異性化糖を含む難消化性デキストリン、あるいは還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンの添加量は任意であるが、通常は5〜15質量%である。
次に、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、これらの実施例によって本発明が限定されるものではない。以下の実施例、比較例において他に明記しない限り「部」は「質量部」である。
市販のトウモロコシ澱粉1kgを攪拌機付き加熱装置に入れ、攪拌しながら1%塩酸30mlをスプレーし、続いて均一に混合し、徐々に加熱し110℃まで昇温して水分3質量%に予備乾燥した後、150℃で40分加熱し、白度60の焙焼デキストリンを得た。
この焙焼デキストリン500gに水1000mlを加えて溶解し、4%水酸化ナトリウム水溶液でpH5.8とし、α−アミラーゼ(ターマミル60L、ノボザイム社)を0.2質量%添加して95℃で1時間加水分解した。
次いでpHを5.0に調整したのち、グルコアミラーゼ(グルックザイムNL4.2、天野製薬株式会社)を0.1質量%添加して50℃で3時間加水分解した。
次に、活性炭を0.2質量%添加して30分保持した後、珪藻土ろ過して脱色し、さらにイオン交換樹脂による脱塩を行って、ブリックス濃度60%まで濃縮し、固形分約450gを含むブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液750gを得た。この混合液は、ブドウ糖41.4部と難消化性デキストリン58.6部の混合物であった(図1)。
この混合溶液に果糖を添加し、難消化性デキストリン58.6部、ブドウ糖41.4部及び果糖30.0部の混合液(図2)、及び、難消化性デキストリン58.6部、ブドウ糖41.4部及び果糖50.6部の混合液(図3)を得た。
なお、難消化性デキストリン、ブドウ糖及び果糖の組成分析には、三菱化成(株)製の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)用カラム(MCI GEL CK08EC)を使用し、カラム温度80℃でイオン交換水を用いて溶出し、RI検出器にて検出した。
実施例1で得られたブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液をブリックス濃度10%に調整し、固定化グルコースイソメラーゼ製剤(スウィートザイムIT、ノボザイム社)のカラム(57ml)にSV(ml通液量/hr/mlカラム容量)3.5、カラム温度70℃で通液し、ブドウ糖と果糖、難消化性デキストリンの混合液を得た。これをミックスイオン交換樹脂(強塩基性イオン交換樹脂と強酸性イオン交換樹脂の等量混合物)に通液して脱塩したのち濃縮液を得た。
この溶液の組成は図4に示すように難消化性デキストリン58.6部、ブドウ糖21.1部及び果糖20.3部であり、ブドウ糖から果糖への異性化率は49.0%であった。
比較対照として、ブリックス濃度10%のブドウ糖溶液について同様の実験を行い、ブドウ糖50.5部及び果糖49.5部の組成物が得られ、異性化率は49.5%であった(図5)。
これらの結果は、難消化性デキストリンを含むブドウ糖溶液であっても、ブドウ糖単独溶液と同等の効率で異性化反応が進行することを示している。
実施例1で得られたブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液をブリックス濃度45%に調整し、固定化グルコースイソメラーゼ製剤(スウィートザイムIT、ノボザイム社)のカラム(2000ml)にSV(ml通液量/hr/mlカラム容量)1.2、カラム温度55℃で通液し、ブドウ糖と果糖、難消化性デキストリンの混合液を得た。これをミックスイオン交換樹脂に通液して脱塩したのち濃縮液を得た。
この溶液の組成は図6に示すように難消化性デキストリン58.6部、ブドウ糖21.1部及び果糖20.3部であり、ブドウ糖から果糖への異性化率は49.0%であった。
比較対照として、ブリックス濃度45%のブドウ糖溶液について同様の実験をSV1.2で行ったところ、ブドウ糖55.0部及び果糖45.0部の組成物が得られ、異性化率は45.0%であった(図7)。
また、実施例1で得られたブドウ糖と難消化性デキストリンの混合液をブリックス濃度45%に調整し、同様の実験をSV1.75で行ったところ、難消化性デキストリン58.6部、ブドウ糖24.8部及び果糖16.6部の組成物が得られ、異性化率は40.1%であった(図8)。これらの結果は、SVを調整することにより、難消化性デキストリンを含むブドウ糖溶液の異性化反応を、ブドウ糖単独溶液を用いた場合よりも効率的に行えることを示している。また、本実施例における異性化率(49%)は、従来の工業的異性化糖の製造における最大異性化率(50%)に匹敵する(非特許文献1)。
実施例4においてSV1.75の条件で実施して得られた異性化糖を含む難消化性デキストリン溶液100部に対して、果糖を13.7部添加し、果糖とブドウ糖の比率が55:45の異性化糖を含む難消化性デキストリン溶液を得た。同様に、果糖を206.6部添加し、果糖とブドウ糖の比率が90:10の異性化糖を含む難消化性デキストリン溶液を得た。
実施例1で得られた異性化糖を含む難消化性デキストリン(難消化性デキストリン58.6部、ブドウ糖41.4部、果糖50.6部)をブリックス濃度50%に調整し、その一部を用いて、以下の表1に示す処方に従ってオレンジエードを調製した。配合した原材料を混合し、容器に加熱充填して所望の飲料を得た。このオレンジエードは本発明の調製品に由来する3.4gのブドウ糖、4.2gの果糖及び4.9gの難消化性デキストリンを含んでいる。
実施例2で得られた果糖20.3部、ブドウ糖21.1部及び難消化性デキストリン58.6部からなる溶液を、ブリックス濃度65%に調整し、その1.0kgを2.0L容量のオートクレーブ(ナックオートクレーブ社製)に入れ、20gのラネーニッケル(日興リカ製R239)を添加し、7.2%リン酸二ナトリウム水溶液と21%水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH9.6とした後、水素ガスを100kg/cm2で導入し、130℃、2時間の水素添加反応を行った。反応後、ラネーニッケルを除去し、活性炭で脱色、ミックスイオン交換樹脂のカラムに通液して脱塩した後、濃縮した。得られた濃縮液の組成は、マンニトール10.1部、ソルビトール31.1部及び還元難消化性デキストリン58.7部であった(果糖を水素添加すると、等量のマンニトールとソルビトールが生成することは当業者に周知である)。この還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンのエネルギーは1.5kcal/gであり、砂糖の甘味度を100とした時の相対甘味度は30であった。
実施例6で得られた還元異性化糖を含む還元難消化性デキストリンを用いてキャンデーを調製した。固形分200gを含む溶液をブリックス濃度60%に濃縮した後、ステンレス容器に移し、電熱器上で穏やかに撹拌しながら品温160℃まで加熱して煮詰めた後、約80℃まで放冷してキャビティーに流し込んで成型、固化させてキャンデーを得た。得られたキャンデーは、型離れが良好で、外観は透明で表面の凹凸がなく、適度の歯ごたえがあり、低吸湿性で、保形性、熱安定性に優れていた。
Claims (9)
- 焙焼デキストリンの水溶液に、グルコアミラーゼを作用させ、次いで果糖を添加することを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンの製造方法。
- 焙焼デキストリンの水溶液に、グルコアミラーゼを作用させ、次いでグルコースイソメラーゼを作用させることを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖を含む難消化性デキストリンの製造方法。
- グルコアミラーゼを作用させる前にα−アミラーゼを作用させることを特徴とする請求項1又は2に記載の方法。
- 請求項2又は3に記載のブドウ糖果糖液糖を含む難消化性デキストリンに、さらに果糖を添加することを特徴とする、ブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法によって得られるブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンを、さらに水素添加することを特徴とする、還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難消化性デキストリンの製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法によって得られるブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリン。
- 請求項5に記載の製造方法によって得られる還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難消化性デキストリン。
- 請求項6に記載のブドウ糖果糖液糖又は果糖ブドウ糖液糖を含む難消化性デキストリンを含んでなる飲食品。
- 請求項7に記載の還元ブドウ糖果糖液糖又は還元果糖ブドウ糖液糖を含む還元難消化性デキストリンを含んでなる飲食品。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005193842A JP4945096B2 (ja) | 2004-10-29 | 2005-07-01 | 異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法 |
EP05800367A EP1806366B1 (en) | 2004-10-29 | 2005-10-31 | Process for producing indigestible dextrin containing isomerized sugar |
PCT/JP2005/019987 WO2006046738A1 (ja) | 2004-10-29 | 2005-10-31 | 異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法 |
CN2005800374719A CN101052657B (zh) | 2004-10-29 | 2005-10-31 | 含有异构化糖的难消化性糊精的制造方法 |
KR1020077012040A KR100934746B1 (ko) | 2004-10-29 | 2005-10-31 | 이성화당을 포함하는 난소화성 덱스트린의 제조방법 |
US11/790,766 US20070231454A1 (en) | 2004-10-29 | 2007-04-27 | Method for production of indigestible dextrin comprising isoglucose |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004316301 | 2004-10-29 | ||
JP2004316301 | 2004-10-29 | ||
JP2005193842A JP4945096B2 (ja) | 2004-10-29 | 2005-07-01 | 異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006149369A true JP2006149369A (ja) | 2006-06-15 |
JP4945096B2 JP4945096B2 (ja) | 2012-06-06 |
Family
ID=36227970
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005193842A Active JP4945096B2 (ja) | 2004-10-29 | 2005-07-01 | 異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070231454A1 (ja) |
EP (1) | EP1806366B1 (ja) |
JP (1) | JP4945096B2 (ja) |
KR (1) | KR100934746B1 (ja) |
CN (1) | CN101052657B (ja) |
WO (1) | WO2006046738A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100910081B1 (ko) | 2007-12-20 | 2009-07-30 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 지소화성이 증진된 전분의 제조방법 |
JP2017205094A (ja) * | 2016-05-19 | 2017-11-24 | サムヤン コーポレーション | 難消化性マルトデキストリンの製造方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5152474B2 (ja) * | 2007-05-29 | 2013-02-27 | 松谷化学工業株式会社 | オリゴ糖、その製造方法、及びその用途 |
KR101700826B1 (ko) * | 2008-03-14 | 2017-02-13 | 마츠타니 케미컬 인더스트리즈 컴퍼니, 리미티드 | 분기 덱스트린, 그 제조 방법 및 음식품 |
CN102960741B (zh) * | 2012-11-02 | 2014-05-14 | 翁源广业清怡食品科技有限公司 | 一种难消化糊精的制备工艺 |
JP6314340B2 (ja) * | 2014-03-26 | 2018-04-25 | 松谷化学工業株式会社 | 難消化性デキストリンの製造方法 |
KR101693477B1 (ko) | 2015-05-14 | 2017-01-06 | 한림대학교 산학협력단 | 알파 아밀라아제를 이용한 지소화성 전분의 제조방법 |
Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989002705A1 (en) * | 1987-09-28 | 1989-04-06 | Nabisco/Cetus Food Biotechnology Research Partners | Cereal products naturally sweetened with fructose |
JPH02154664A (ja) * | 1988-12-05 | 1990-06-14 | Matsutani Kagaku Kogyo Kk | 食物繊維高含有デキストリンの製造法 |
JPH04237497A (ja) * | 1991-01-14 | 1992-08-25 | Kikuo Ono | 難消化性デキストリンの製造法 |
JPH05199855A (ja) * | 1992-01-24 | 1993-08-10 | Kanebo Ltd | 健康飲料 |
JPH0870842A (ja) * | 1994-07-05 | 1996-03-19 | Matsutani Chem Ind Ltd | 醸造用糖類およびその製造法 |
JPH08187080A (ja) * | 1991-02-28 | 1996-07-23 | Amano Pharmaceut Co Ltd | 耐酸、耐熱性グルコースイソメラーゼ、その製造法及びそれを用いるフラクトースの製造法 |
JPH1175777A (ja) * | 1997-09-10 | 1999-03-23 | Kibun Food Chemifa Co Ltd | 食物繊維含有組成物 |
JPH11209403A (ja) * | 1991-10-29 | 1999-08-03 | Matsutani Chem Ind Ltd | 難消化性デキストリンを含有する酒類 |
JP2001000200A (ja) * | 1999-06-23 | 2001-01-09 | Nippon Rensui Co Ltd | 高果糖異性化糖の製造方法 |
JP2001316246A (ja) * | 2000-05-10 | 2001-11-13 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 鉄化合物配合内服液剤 |
WO2001095746A1 (fr) * | 2000-06-14 | 2001-12-20 | Kao Corporation | Compositions riches en fibres alimentaires |
JP2002330735A (ja) * | 2001-05-11 | 2002-11-19 | Matsutani Chem Ind Ltd | 炭酸飲料の製造法 |
JP2003000145A (ja) * | 2001-06-22 | 2003-01-07 | Matsutani Chem Ind Ltd | 茶飲料の製造法 |
JP2004248673A (ja) * | 2003-02-19 | 2004-09-09 | Academia Sinica | でんぷん由来製品 |
JP2005287454A (ja) * | 2004-04-02 | 2005-10-20 | Matsutani Chem Ind Ltd | 保健機能付与飲食品及び飲食品へ保健機能を付与する方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1471347A (en) * | 1922-11-16 | 1923-10-23 | Corn Prod Refining Co | Method of making grape sugar |
JPS5118518B2 (ja) * | 1973-03-07 | 1976-06-10 | ||
JPS52120190A (en) * | 1976-04-02 | 1977-10-08 | Cpc International Inc | Fixing method of glucose isomerase and cotinuous isomerization of glucose |
US4605619A (en) * | 1982-06-30 | 1986-08-12 | Nabisco Brands, Inc. | Process for preparing fructose from starch |
US4857339A (en) * | 1987-09-28 | 1989-08-15 | Nabisco/Cetus Food Biotechnology Research Partnership | Method for making cereal products naturally sweetened with fructose |
DE68914401T2 (de) * | 1988-10-07 | 1994-08-25 | Matsutani Kagaku Kogyo Kk | Verfahren zur Herstellung von Dextrin enthaltenden faserigen Nahrungsprodukten. |
DE69133491T2 (de) * | 1990-01-04 | 2006-07-27 | Genencor International, Inc., Palo Alto | Glucose-Isomerase mit geändertem pH-Optimum |
US5358729A (en) * | 1991-08-28 | 1994-10-25 | Matsutani Chemical Industries Co., Ltd. | Indigestible dextrin |
US5236719A (en) * | 1991-09-27 | 1993-08-17 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum and other comestibles containing purified indigestible dextrin |
CN1037444C (zh) * | 1994-09-17 | 1998-02-18 | 华南理工大学 | 难消化糊精的制备方法 |
US8784171B2 (en) * | 2002-12-23 | 2014-07-22 | Nintendo Co., Ltd. | Method and apparatus for modeling a track in video games using arcs and splines that enables efficient collision detection |
-
2005
- 2005-07-01 JP JP2005193842A patent/JP4945096B2/ja active Active
- 2005-10-31 CN CN2005800374719A patent/CN101052657B/zh active Active
- 2005-10-31 WO PCT/JP2005/019987 patent/WO2006046738A1/ja active Application Filing
- 2005-10-31 KR KR1020077012040A patent/KR100934746B1/ko active IP Right Grant
- 2005-10-31 EP EP05800367A patent/EP1806366B1/en active Active
-
2007
- 2007-04-27 US US11/790,766 patent/US20070231454A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989002705A1 (en) * | 1987-09-28 | 1989-04-06 | Nabisco/Cetus Food Biotechnology Research Partners | Cereal products naturally sweetened with fructose |
JPH02154664A (ja) * | 1988-12-05 | 1990-06-14 | Matsutani Kagaku Kogyo Kk | 食物繊維高含有デキストリンの製造法 |
JPH04237497A (ja) * | 1991-01-14 | 1992-08-25 | Kikuo Ono | 難消化性デキストリンの製造法 |
JPH08187080A (ja) * | 1991-02-28 | 1996-07-23 | Amano Pharmaceut Co Ltd | 耐酸、耐熱性グルコースイソメラーゼ、その製造法及びそれを用いるフラクトースの製造法 |
JPH11209403A (ja) * | 1991-10-29 | 1999-08-03 | Matsutani Chem Ind Ltd | 難消化性デキストリンを含有する酒類 |
JPH05199855A (ja) * | 1992-01-24 | 1993-08-10 | Kanebo Ltd | 健康飲料 |
JPH0870842A (ja) * | 1994-07-05 | 1996-03-19 | Matsutani Chem Ind Ltd | 醸造用糖類およびその製造法 |
JPH1175777A (ja) * | 1997-09-10 | 1999-03-23 | Kibun Food Chemifa Co Ltd | 食物繊維含有組成物 |
JP2001000200A (ja) * | 1999-06-23 | 2001-01-09 | Nippon Rensui Co Ltd | 高果糖異性化糖の製造方法 |
JP2001316246A (ja) * | 2000-05-10 | 2001-11-13 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 鉄化合物配合内服液剤 |
WO2001095746A1 (fr) * | 2000-06-14 | 2001-12-20 | Kao Corporation | Compositions riches en fibres alimentaires |
JP2002330735A (ja) * | 2001-05-11 | 2002-11-19 | Matsutani Chem Ind Ltd | 炭酸飲料の製造法 |
JP2003000145A (ja) * | 2001-06-22 | 2003-01-07 | Matsutani Chem Ind Ltd | 茶飲料の製造法 |
JP2004248673A (ja) * | 2003-02-19 | 2004-09-09 | Academia Sinica | でんぷん由来製品 |
JP2005287454A (ja) * | 2004-04-02 | 2005-10-20 | Matsutani Chem Ind Ltd | 保健機能付与飲食品及び飲食品へ保健機能を付与する方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100910081B1 (ko) | 2007-12-20 | 2009-07-30 | 재단법인서울대학교산학협력재단 | 지소화성이 증진된 전분의 제조방법 |
JP2017205094A (ja) * | 2016-05-19 | 2017-11-24 | サムヤン コーポレーション | 難消化性マルトデキストリンの製造方法 |
US10696752B2 (en) | 2016-05-19 | 2020-06-30 | Samyang Corporation | Method for preparing digestion-resistant maltodextrin |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4945096B2 (ja) | 2012-06-06 |
CN101052657A (zh) | 2007-10-10 |
KR100934746B1 (ko) | 2009-12-30 |
KR20070073945A (ko) | 2007-07-10 |
US20070231454A1 (en) | 2007-10-04 |
EP1806366A4 (en) | 2011-08-10 |
EP1806366B1 (en) | 2012-09-05 |
CN101052657B (zh) | 2010-11-03 |
WO2006046738A1 (ja) | 2006-05-04 |
EP1806366A1 (en) | 2007-07-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4945096B2 (ja) | 異性化糖を含む難消化性デキストリンの製造方法 | |
US7608436B2 (en) | Process for producing saccharide oligomers | |
JP4908390B2 (ja) | 低カロリービール風味アルコール飲料及びその製造方法 | |
JP4973454B2 (ja) | マルトオリゴ糖組成物 | |
KR100497749B1 (ko) | 이소말토-올리고사카라이드함유시럽의제조방법 | |
KR102224100B1 (ko) | 난소화성 덱스트린의 제조 방법 | |
KR101445432B1 (ko) | 수소화된 이소말토올리고당의 제조 방법 | |
EP1866426B1 (en) | Preparation of slowly digestible carbohydrates by ssmb chromatography | |
JP2007332277A (ja) | 難消化性オリゴ糖含有組成物の製造方法及び飲食品 | |
US9237765B2 (en) | Non-digestible hydroxypropyl starch hydrolysate, method for production thereof and food and beverage | |
KR101344005B1 (ko) | 이소말토 올리고당 및 이의 제조방법 | |
KR20140081175A (ko) | 이소말토 올리고당의 제조방법 및 이에 따라 제조된 당이 저감된 이소말토 올리고당 | |
KR20160142189A (ko) | 이소말토올리고당을 포함하는 혼합당 조성물의 제조방법 | |
JP5859103B1 (ja) | ビールテイストの発酵アルコール飲料およびその製造方法 | |
CN106834551B (zh) | 一种蔗糖转化糖浆的制备方法及蔗糖转化糖浆 | |
JP2016116453A (ja) | ビールテイストの発酵アルコール飲料およびその製造方法 | |
CN114868808B (zh) | 一种浓香牛油的制备方法及其产品 | |
KR20130071171A (ko) | 도라지, 더덕 또는 인삼 착즙액을 포함하는 감미제 및 이의 제조 방법 | |
JP2008109919A (ja) | 甘酒ジャムの製造方法 | |
CN105506190A (zh) | 一种生产麦芽糖浆的方法 | |
TWI415857B (zh) | 產生含有α-EG異麥芽寡醣組成物之製造方法 | |
CN105063134A (zh) | 液体海藻糖浆产品及其制备方法 | |
JP2016116502A (ja) | ビールテイストの発酵アルコール飲料およびその製造方法 | |
TWI274757B (en) | Method for the production of high-purity isomalto-oligosaccharide | |
JP2019062786A (ja) | 麦汁もしくは麦芽エキス、又は醸造酒の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080605 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101227 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110225 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120203 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120227 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120305 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4945096 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150309 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |