JPH0242997A - 粉末マルトース及び粉末マルチトールの製造法 - Google Patents
粉末マルトース及び粉末マルチトールの製造法Info
- Publication number
- JPH0242997A JPH0242997A JP17176288A JP17176288A JPH0242997A JP H0242997 A JPH0242997 A JP H0242997A JP 17176288 A JP17176288 A JP 17176288A JP 17176288 A JP17176288 A JP 17176288A JP H0242997 A JPH0242997 A JP H0242997A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- maltose
- enzyme
- weight
- amylase
- content
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 51
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 title claims abstract description 51
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 title claims description 42
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 title claims description 42
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 title claims description 42
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 title claims description 42
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract description 36
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract description 36
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 claims abstract description 36
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims abstract description 26
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 26
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims abstract description 25
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 13
- 108010019077 beta-Amylase Proteins 0.000 claims abstract description 11
- 108090000637 alpha-Amylases Proteins 0.000 claims abstract description 10
- 108010028688 Isoamylase Proteins 0.000 claims abstract description 8
- 101710117655 Maltogenic alpha-amylase Proteins 0.000 claims abstract description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 5
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 claims abstract description 3
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 241000193385 Geobacillus stearothermophilus Species 0.000 claims abstract description 3
- 239000013612 plasmid Substances 0.000 claims abstract description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 claims description 22
- 229920002245 Dextrose equivalent Polymers 0.000 claims description 7
- 108010073178 Glucan 1,4-alpha-Glucosidase Proteins 0.000 claims description 7
- 102100022624 Glucoamylase Human genes 0.000 claims description 7
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 4
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 claims 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 41
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 8
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 32-alpha-galactosyl-3-alpha-galactosyl-galactose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(OC2C(C(CO)OC(O)C2O)O)OC(CO)C1O DBTMGCOVALSLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N D-maltotriose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 RXVWSYJTUUKTEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N mannotriose Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)C(O)C1O FYGDTMLNYKFZSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 150000004044 tetrasaccharides Chemical class 0.000 description 4
- FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N β-1,4-galactotrioside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O FYGDTMLNYKFZSV-BYLHFPJWSA-N 0.000 description 4
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 3
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJCCHWKNFMUJFE-CGQAXDJHSA-N Maltotriitol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)CO)[C@H](O)CO)O[C@H](CO)[C@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 XJCCHWKNFMUJFE-CGQAXDJHSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 2
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- AUSUXGHKJAVNSZ-ISNWGLCSSA-N (2R,3R,4R,5S)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]hexane-1,2,3,4,5,6-hexol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@](O)([C@H](O)CO)[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AUSUXGHKJAVNSZ-ISNWGLCSSA-N 0.000 description 1
- MDZVNEKSTCYMTL-ISNWGLCSSA-N (2r,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-4-[(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]hexanal Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@](O)([C@H](O)CO)[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O MDZVNEKSTCYMTL-ISNWGLCSSA-N 0.000 description 1
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 description 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 description 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 108091034117 Oligonucleotide Proteins 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUEWUZLMQUOBSB-UHFFFAOYSA-N UNPD55895 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(OC2C(OC(OC3C(OC(O)C(O)C3O)CO)C(O)C2O)CO)C(O)C1O LUEWUZLMQUOBSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- UYQJCPNSAVWAFU-UHFFFAOYSA-N malto-tetraose Natural products OC1C(O)C(OC(C(O)CO)C(O)C(O)C=O)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UYQJCPNSAVWAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUEWUZLMQUOBSB-OUBHKODOSA-N maltotetraose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@H](CO)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O[C@@H](O[C@@H]3[C@@H](O[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO)[C@H](O)[C@H]2O)CO)[C@H](O)[C@H]1O LUEWUZLMQUOBSB-OUBHKODOSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 oligosaccharide alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001592 potato starch Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 229940100445 wheat starch Drugs 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
プルラナーゼ及び/又はイソアミラーゼ、■液化酵素、
■グルコアミラーゼの順に作用させる三糖以上のオリゴ
糖の少ない粉末マルトースを調製する方法及び、そのも
のを還元したのち三糖以上のオリゴ糖アルコール含有量
の少ない還元物を調製し、直接結晶化して粉末マルチト
ールを製造する方法、又はこれから必要に応じてクロマ
ト分離や晶析などの工程で容易に高純度にすることがで
きる粉末マルチトールの製造方法に関する。
−グルコースは広く食品に利用され、そのマルトースを
水素添加して得られるマルチトール、即ち4−[α−D
−グルコピラノシル]−Dグルシトールは、微生物によ
り醗酵されにくいことや、砂糖に近い甘味質を有するこ
と、更には保湿性が高いことなどの数多くの利点を有す
る糖アルコールであり、食品、薬品、化粧品等の分野に
おいて広範囲の用途に使用されている。
みは多数報告されているが、マルトース又はマルチトー
ルは糖又は糖アルコールの中でも粉末状又は結晶状にす
ることが極めて困難であり、従来の製造方法としては、
まず高純度のマルトース又はマルチトールを製造してか
ら結晶化する方法が多く試みられてきた。それらの中で
も代表的な方法は以下の4種に大別される。
98号公報に示されているように、α−アミラーゼで5
粉を低DE(デキストロース当量)に液化した澱粉液化
液にβ−アミラーゼ及びイソアミラーゼを作用させて、
マルトース高含有糖化液を得、これを水素添加して高純
度マルチトールを得るものである。
同58−23799号公報、同60−67000号公報
、同6219210号公報等に開示されているような糖
化液の分画によって得た高純度マルトースを原料とする
方法、即ち、グルコース含有量の少ない、マルトース純
度(固形物あたりの重置%で示す、以下単に純度という
。)75〜85%の糖化液をクロマト分離し、例えば純
度93%以上のマルトース画分を得、これを水素添加す
る方法である。
開示されているように、まず25〜45%の濃度を有す
る澱粉乳を液化した後、糖化条件を選んで糖化し、マル
トース純度50〜80%以上の糖化液を得る。これを水
素添加して、更にクロマト分離により、マルチトール純
度87〜97.5%の糖アルコール液を得、それを濃縮
、結晶化することにより高純度のマルチトールを得るも
のである。
を製造するために適切な、マルトースを調製する方法と
して特公昭57−3356号公報、特公昭56−281
53号公報、特公昭56−28154号公報に開示され
ている方法は糖化の際にマルトトリオース分解活性/マ
ルトース分解活性≧2.5である酵素等を作用させると
いうものであった。
題があり、工業的に有利に粉末マルl−−ス又は粉末マ
ルチトールを製造する方法として充分なものではなかっ
た。
必要があり、そのためには澱粉液化の際のDEをできる
だけ低く抑える必要がある。即ち、高純度マルトースを
得るためには液化DEを2以下、更に好ましくは0.5
〜1.0にすることが要求される。
原料澱粉を価格の高い地下澱粉(馬鈴薯澱粉等)に比定
し、更に液化濃度を20%以下と通常のハイマルトース
を製造する際よりも低くする必要がある。その結果、こ
の方法は大量に生産・販売されているハイマルトースシ
ロップやグルコースシロップの製造に使用されている糖
化槽と比較して非常に大きなものを必要とする。また、
大量の水を?a縮するため、′a縮ココスト増大を招く
などの欠点もあった。
地上澱粉も使用し得る方法ではあるが、マルトースとD
P($1の重合度)3以上、即ち三糖以上のオリゴ塘と
をクロマト分離するものである。この方法によれば、特
にマルトースとマルトトリオースは分子量比が小さく、
その他の分離上必要な性質の差異が小さいために分離が
困難であることから、分離塔の容量を大きなものにする
必要が生じ、分離に大量の溶出水を要することやその結
果この水の濃縮費用がかさむなどの不利益がある。更に
分離が困難なためにマルトース画分の中にグルコースな
どの不純物が混入することが多く、マルトース純度を高
めることが困難であるという欠点もあった。
トール、マルチトール及びDI?3以上の塘アルコール
であり、これからマルチトールを主成分とする両分を取
り出すために8塔式のクロマト分離装置を掻めて複雑な
操作で用いている。それにも拘らず、各糖成分の分離状
態は不良であり、特にマルチトールを主成分とする両分
にはマルトトリイトールが8%前後混入している。DP
3以上の糖アルコールの存在は目的物であるマルチトー
ルの晶析を阻害するため、結晶化工程に長時間を要する
ことやマルチトールの回収率が低いことなどの欠点があ
る。さらに分画に使用しているカルシウム型イオン交換
体はソルビトールに対しては極めて強い吸着力を有し、
その溶出がマルチトールやDP3以上の塘アルコールに
比較して著しく遅れるためにクロマト分離の際に原料糖
液の約5倍の溶出水を必要とするという欠点もあった。
水を濃縮・除去する必要があるということであり、工業
的には極めて不利なことである。
性/マルトース分解活性≧2.5である酵素等を作用さ
せるというものであるが、糖化の際に使用する酵素とし
て特殊なものを使用しているために酵素の入手が困難で
あるという欠点があった。更に結果的にはマルトースも
分解しているためグルコース含量が増加してマルトース
収率が高まらないので、開示されている条件の中でもD
E1前後にて液化を止めて糖化し、得た高純度マルトー
ス糖液からマルチトールを製造しなければならないとい
う欠点もあった。
ス又はマルチトールを製造する上で、より容易で且つ有
利な方法の開発が強く望まれていた。
ねた結果、直接結晶・粉末化により粉末状マルトース又
はマルチトールを得ようとしたり、必要に応じてのクロ
マト分離法や晶析法により最終的に高純度マルチトール
を得ようとした場合は、マルトトリオースやマルトテト
ラオース又は、マルトトリイトールやマルトテトライト
ールなどのDP3以上のオリゴ糖又はオリゴ糖アルコー
ルの含有量を減少させることにより、その後の工程が非
常に容易に実施できるという知見を得、これに着目し、
使用原料が地上澱粉であっても汎用型の高い酵素を組み
合わせて使用することにより、マルトース純度を75〜
88%程度にして三糖以上のオリゴ糖の少ない糖組成に
調製し、そのまま結晶・粉末化するか又は更に水素添加
した後直接結晶・粉末化を行って粉末状マルトース又は
粉末状マルチトールを得ることに成功し、更に必要に応
じてクロマト分離法や晶析法を採用して高純度のマルト
ース又はマルチトールを得ることに成功し、本発明を完
成するに至った。
粉をも使用し、汎用性の高い酵素を使用することにより
粉末マルトース又は粉末マルチトール、更に高純度マル
トース又は高純度マルチトールを製造し得る方法を提供
することにある。
素を作用させて液化し、デキストロース当110以下に
て液化酵素を失活させる第1工程、(2)上記工程で得
られた液化物にβ−アミラーゼ及びプルラナーゼ及び/
又はイソアミラーゼを作用させて糖化する第2工程、 (3)第2工程開始後1〜10時間後に液化酵素を基質
固形分1gあたり1〜20単位添加して更に糖化する第
3工程、 (41更に、バチルス・ステアロサーモフィルス(Ba
cillus 5tearother+5ophilu
s )の遺伝子のマルトゲニック−α−アミラーゼがコ
ードされた部分をプラスミドにはめ込み、バチルス・ズ
ブティリス(Bacillus 5ubtilis)
に組込んで生産されたマルトゲニック−α−アミラーゼ
を基質固形分1gあたり1〜20単位添加して作用させ
、糖化物のマルトース含有量が固形分中75〜88重量
%で、且つ糖化物に含まれるオリゴ糖の含有量が次式で
計算したとき8以下の範囲に糖化する工程、上記4工程
を実施することにより構成される。
、クロマト分離、結晶化(固化)乾燥、粉末化などの工
程に供することによって容易に粉末状マルトースや高純
度マルトースを得ることができる。
素を作用させて液化し、デキストロース当15以下にて
液化酵素を失活させる第1工程、(2)上記工程で得ら
れた液化物にβ−アミラーゼ及びプルラナーゼ及び/又
はイソアミラーゼを作用させて糖化する第2工程、 (3)第2工程開始後1〜10時間後に液化酵素を基質
固形分1gあたり1〜20単位添加して更に糖化する第
3工程、 (4)更に、基質固形分1gあたりO,1〜10単位の
グルコアミラーゼを加えて作用させ、糖化物のマルトー
ス含有量が固形分中75〜88重量%で、且つ糖化物に
含まれるオリゴ糖の含有量が次式で計算したとき8以下
の数値の範囲に糖化する第4工程、 (5)得られた糖化物を還元する第5工程、上記5工程
を実施することにより構成される。
縮、クロマト分離、結晶化(固化)、乾燥、粉末化など
の工程に供することによって容易に粉末状マルチトール
や高純度マルチトールを得ることができる。
あるが、特に従来は粉末状又は高純度マルトース又はマ
ルチトールを製造するうえで不都合の多かった地上澱粉
も有利に使用可能であることが本発明の利点の一つであ
る。本発明を実施するうえでこの澱粉中のアミロースや
アミロペクチンの組成も特に気にする必要はなく、使用
可能な澱粉を具体的に例示すると、トウモロコシ澱粉、
小麦澱粉、大麦澱粉などの地上澱粉の他に各種の地下澱
粉があげられる。
は特に液化液の老化を防ぐ意味で液化時の基質濃度を1
0〜30%、pHを6.0〜6.8に調整して耐熱液化
酵素例えばノボ社製ターマミル(登録商標)などの液化
酵素を使用して液化し、デキストロース当1to以下で
液化酵素を失活させることか望ましい。
又はイソアミラーゼを作用させて糖化するが、その−船
釣な条件はpH5,3、温度55°C程度である。この
糖化開始後1〜10時間後に液化酵素を基質固形分1g
あたり1〜20単位添加して更に糖化するが、この操作
により、主に四糖以上のオリゴ糖を分解してマルトース
及び三糖を生成して第4工程の一層の効果発現を促す糖
組成とし、濾過性を改善することができる。この時に使
用する酵素は、β−アミラーゼとしては長瀬産業■製の
β−アミラーゼ#1500、フィンシュガー社製ノスヘ
ザイム(SPEZYME ;登録商りBBA 150
0、またプルラナーゼとしてはノボ社製のプロモザイム
や大野製薬■製プルラナーゼアマノCKL等が汎用性が
高く市販されていることや酵素の性質から有利に使用で
きる。また、この工程はマルトースの純度が平衡に達す
るまで(通常24〜48時間)を目安に行う。
単位のグルコアミラーゼ又は1〜20単位のマルトゲニ
ック−α−アミラーゼを添加して作用させるが、その時
に使用する酵素にはノボ社製のA?lG200L、大野
製薬■製のグルクザイムなどがある。また、このときに
はグルコアミラーゼの代りに、例えば三糖以上のオリゴ
糖を加水分解する活性の強いマルトゲニック−α−アミ
ラーゼであるノボ社製のマルトゲナーゼ(Maltog
enase;登録商標)も有利に使用することができる
。このグルコアミラーゼ又はマルトゲニック−α−アミ
ラーゼ処理工程は、マルトース純度を75〜88重量%
で且つ糖化物の組成が次式 を満足する範囲で酵素反応を停止する。この工程では三
糖も加水分解されるが、三糖以上のオリゴ塘が比較的速
やかに加水分解されて上記式の値が低下し、やがて上昇
してくるので、固形物の三糖が最高値の組成を示す時に
反応を停止すると三糖以上のオリゴ糖の少ないマルトー
ス、ひいては結晶性の良いマルトース又はマルチトール
の収率を高めるうえで好ましい。
で、ニッケル系又は貴金属系などの触媒の存在下で水素
添加してマルチトールを主成分とする糖アルコール液に
する。水素添加条件はマルトースの分解が生じない条件
であればどのような条件でも良いが、通常は糖液の濃度
を40〜60重量%にして、20kg/cd以上、更に
好ましくは50〜200kg/cdの水素圧下で、10
0〜150 ’Cの温度にて行う。この水素添加後の未
還元糖は橿端に低減する必要はないが、1%、更には0
.5%以下にすることが好ましい。
ルと比較して割合高い純度を有するものであり、その成
分組成が三糖以上のオリゴ糖アルコール含有量が少ない
ので、公知の方法で直接結晶・粉末化することも容易に
可能であり、この後晶析やクロマト分離工程に供してマ
ルチトール純度を高める場合にも、従来の方法で製造し
た品よりもマルチトールを分離し易く、任意の方法でマ
ルチトールを主とする成分を取り出し、高純度マルチト
ールを製造することができる。
法、ニーダ−法、流動造粒法、プロ・7り粉砕法、分蜜
法等の各種方法またはそれらの組み合わせが採用可能で
ある。
きはイオン交換樹脂、イオン交換繊維、ゼオライトなど
の各種イオン交換体をアルカリ金属型(特にナトリウム
型にしたものが有利であるが)とし、クロマト分離する
方法や適切な濃度までill縮した後、晶析・分蜜化す
る方法などが採用可能である。
本発明は以下の実施例により限定されるものではない。
耐熱液化酵素「長瀬産業■製、スピターゼH5J5u/
g!質固形分(以下DSと略する。)を添加して常法に
て105°Cで液化した。加熱により液化反応をD E
1.9にて停止させた。
/ g D Sの長瀬産業株製β−アミラーゼ#15
00及び2u/gDSのノボ社製プロモザイムTM20
0Lを添加して糖化反応を進めた。
20 u / g D S添加して更に39時間糖化反
応を進めた、第3工程終了後の糖組成を高速液体クロマ
トグラフィーにて測定した結果はつぎの通りであった。
86.0%)(三糖
10.6%)(四糖以上のオリゴ糖 2.1
%)上記の6時間後に、糖化の途中で液化酵素を添加す
る工程はEti以上のオリゴ塘を減少させ、濾過性の向
上に有効な方法である。
」1u/gDsを添加して更に9時間反応を進めた。こ
の反応では三糖も加水分解されるが、三糖以上のオリゴ
糖が比較的速やかに加水分解されて の値が減少して、更に反応を進めるとこの数値がやがて
増大してくるので、この値の最低となる7時間前後に、
加熱により反応を停止した。
析した結果は下記の通りであった。
して濃度50%の精製糖液として、その20kgとラネ
ーニッケル触媒200gを内容積25リツトルのオート
クレーブに仕込み、水素圧を120kg/c4に保ち、
120°Cにて2時間撹はんし水素添加を行った。得ら
れた液を触媒と分離した後、粒状活性炭のカラムを通し
て高速液体クロマトグラフィーにて分析した結果は以下
の通りであった。
84.2%三糖以上のオリゴ糖アルコ
ール 5.7%実施例−2 実施例−1と同様に第1工程〜第3工程まで実施し、得
た糖化物にノボ社製マルトゲナーゼ5u/gDS(マル
トゲニフク・アミラーゼ・ノボ・ユニット)を添加して
更に反応を進めた。
高速液体クロマトグラフィーにて分析した結果、下記の
通りの糖組成であった。
s 9.1%三糖
0.9%四糖以上のオリゴ糖 3.
7%〔前記式の値= 4.9 ) (発明の効果) 以上に述べたように、本発明を実施することにより、容
易な工程管理で汎用性の高い酵素を組合わせて使用し、
三糖以上のオリゴ糖又は相当する垢アルコール含有量は
少なく、その結果、直接結晶・粉末化可能なマルトース
又はマルチトールを経済的に有利に製造することが可能
になる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (1)濃度10〜30重量%の地上澱粉水溶液に液
化酵素を作用させて液化し、デキストロース当量10以
下にて液化酵素を失活させる第1工程、 (2)上記工程で得られた液化物にβ−アミラーゼ及び
プルラナーゼ及び/又はイソアミラーゼを作用させて糖
化する第2工程、 (3)第2工程開始後1〜10時間後に液化酵素を基質
固形分1gあたり1〜20単位添加して更に糖化する第
3工程、 (4)更に、バチルス・ステアロサーモフィルス(Ba
cillus stearothermophilus
)の遺伝子のマルトゲニック−α−アミラーゼがコード
された部分をプラスミドにはめ込み、バチルス・ズブテ
ィリス(Bacillus subtilis)に組込
んで生産されたマルトゲニック−α−アミラーゼを基質
固形分1gあたり1〜20単位添加して作用させ、糖化
物のマルトース含有量が固形分中75〜88重量%で、
且つ糖化物に含まれるオリゴ糖の含有量が次式で計算し
たとき8以下の範囲に糖化する工程、 (三糖以上のオリゴ糖の固形分重量)/{(二糖の固形
分重量)+(三糖以上のオリゴ糖の固形分重量)}×1
00 上記4工程を経ることを特徴とする粉末マルトースの製
造法。 2 (1)濃度10〜30重量%の地上澱粉水溶液に液
化酵素を作用させて液化し、デキストロース当量10以
下にて液化酵素を失活させる第1工程、 (2)上記工程で得られた液化物にβ−アミラーゼ及び
プルラナーゼ及び/又はイソアミラーゼを作用させて糖
化する第2工程、 (3)第2工程開始後1〜10時間後に液化酵素を基質
固形分1gあたり1〜20単位添加して更に糖化する第
3工程、 (4)更に、基質固形分1gあたり0.1〜10単位の
グルコアミラーゼを加えて作用させ、糖化物のマルトー
ス含有量が固形分中75〜88重量%で、且つ糖化物に
含まれるオリゴ糖の含有量が次式で計算したとき8以下
の数値の範囲に糖化する第4工程、 (三糖以上のオリゴ糖の固形分重量)/{(二糖の固形
分重量)+(三糖以上のオリゴ糖の固形分重量)}×1
00 (5)得られた糖化物を還元する第5工程、上記5工程
を経ることを特徴とする粉末マルチトールの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17176288A JP2696529B2 (ja) | 1988-04-26 | 1988-07-12 | 粉末マルトース及び粉末マルチトールの製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10135588 | 1988-04-26 | ||
JP63-101355 | 1988-04-26 | ||
JP17176288A JP2696529B2 (ja) | 1988-04-26 | 1988-07-12 | 粉末マルトース及び粉末マルチトールの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0242997A true JPH0242997A (ja) | 1990-02-13 |
JP2696529B2 JP2696529B2 (ja) | 1998-01-14 |
Family
ID=26442240
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17176288A Expired - Lifetime JP2696529B2 (ja) | 1988-04-26 | 1988-07-12 | 粉末マルトース及び粉末マルチトールの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2696529B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5409944A (en) * | 1993-03-12 | 1995-04-25 | Merck Frosst Canada, Inc. | Alkanesulfonamido-1-indanone derivatives as inhibitors of cyclooxygenase |
JP2002047296A (ja) * | 2000-07-13 | 2002-02-12 | Grain Processing Corp | 還元型マルト−オリゴサッカライド |
CN1079434C (zh) * | 1999-12-31 | 2002-02-20 | 卢少安 | 固化工艺生产麦芽糊精的方法 |
CN1082513C (zh) * | 1997-05-23 | 2002-04-10 | 上海慧爱麦芽糖有限公司 | 生产麦精糖的工艺 |
US7199236B2 (en) | 1999-02-04 | 2007-04-03 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Process for the synthesis of oligomeric compounds |
-
1988
- 1988-07-12 JP JP17176288A patent/JP2696529B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5409944A (en) * | 1993-03-12 | 1995-04-25 | Merck Frosst Canada, Inc. | Alkanesulfonamido-1-indanone derivatives as inhibitors of cyclooxygenase |
CN1082513C (zh) * | 1997-05-23 | 2002-04-10 | 上海慧爱麦芽糖有限公司 | 生产麦精糖的工艺 |
US7199236B2 (en) | 1999-02-04 | 2007-04-03 | Isis Pharmaceuticals, Inc. | Process for the synthesis of oligomeric compounds |
CN1079434C (zh) * | 1999-12-31 | 2002-02-20 | 卢少安 | 固化工艺生产麦芽糊精的方法 |
JP2002047296A (ja) * | 2000-07-13 | 2002-02-12 | Grain Processing Corp | 還元型マルト−オリゴサッカライド |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2696529B2 (ja) | 1998-01-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5462864A (en) | Manufacturing method of high purity maltose and its reduced product | |
US6346400B1 (en) | Process for the preparation of a maltose-rich syrup | |
US6284498B1 (en) | Method of manufacturing a maltose-rich syrup | |
AU2004263221B2 (en) | Process for preparing maltitol enriched products | |
US5728225A (en) | Viscous liquid compositions of xylitol and a process for preparing them | |
JPH0242997A (ja) | 粉末マルトース及び粉末マルチトールの製造法 | |
KR100508724B1 (ko) | 트레할로오스및당알코올의제조방법 | |
JP2696534B2 (ja) | 高純度マルトース及びその還元物の製造方法 | |
JP2663134B2 (ja) | 高純度マルチトールの製造方法 | |
JP3513197B2 (ja) | 高純度マルチトールの製造方法 | |
JP2696530B2 (ja) | オリゴ糖の少ないマルトース及びその還元物の製造方法 | |
JPH07102144B2 (ja) | 分岐オリゴ糖シラツプの連続的製造方法 | |
JP3614172B2 (ja) | キシリトール系粘性液体混合物及びその製造方法 | |
JP2022024332A (ja) | イソマルトースの製造方法 | |
JP2622695B2 (ja) | マルチトールの製造方法 | |
JPH04158795A (ja) | 高純度マルトースの製造方法 | |
JP3062264B2 (ja) | 高純度マルトース水溶液の製造方法 | |
KR20000048454A (ko) | 고정화된 말토제닉 α-아밀라제 및 말토우즈-풍부 시럽의제조에 이를 사용하는 방법 | |
JPH0614872B2 (ja) | 分岐オリゴ糖シラツプの製造法 | |
JP3697671B2 (ja) | パノース液の製造方法 | |
JP2696530C (ja) | ||
JPH0579315B2 (ja) | ||
JP2696534C (ja) | ||
JPH04237497A (ja) | 難消化性デキストリンの製造法 | |
JP2696537C (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080919 Year of fee payment: 11 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080919 Year of fee payment: 11 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080919 Year of fee payment: 11 |