JPH0614872B2 - 分岐オリゴ糖シラツプの製造法 - Google Patents
分岐オリゴ糖シラツプの製造法Info
- Publication number
- JPH0614872B2 JPH0614872B2 JP60053017A JP5301785A JPH0614872B2 JP H0614872 B2 JPH0614872 B2 JP H0614872B2 JP 60053017 A JP60053017 A JP 60053017A JP 5301785 A JP5301785 A JP 5301785A JP H0614872 B2 JPH0614872 B2 JP H0614872B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- branched
- glucose
- branched oligosaccharide
- syrup
- substrate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は甘味料、特にう蝕防止効果のある甘味料として
用いられる、分岐オリゴ糖を多量に含むシラップの製造
法に関するものである。
用いられる、分岐オリゴ糖を多量に含むシラップの製造
法に関するものである。
最近、虫歯予防などの見地から砂糖などの甘味料は敬遠
される傾向にあり、それに代わる甘味料のひとつとし
て、イソマルトースやパノースなどのα−１，６結合を
有する、いわゆる分岐オリゴ糖が注目され始めている。
従来よりイソマルトースやパノースは非発酵性糖と呼ば
れ、酒造関係では酒のコクを増す成分として重視されて
きた。このような糖類は、今後更に進行すると思われ、
食品し好の多様化、ファッション化に伴い、大きな需要
が予想されるものである。
される傾向にあり、それに代わる甘味料のひとつとし
て、イソマルトースやパノースなどのα−１，６結合を
有する、いわゆる分岐オリゴ糖が注目され始めている。
従来よりイソマルトースやパノースは非発酵性糖と呼ば
れ、酒造関係では酒のコクを増す成分として重視されて
きた。このような糖類は、今後更に進行すると思われ、
食品し好の多様化、ファッション化に伴い、大きな需要
が予想されるものである。
しかし、これら分岐オリゴ糖を工業的、かつ経済的に大
量生産する方法はまだ確立されておらず、イソマルトー
スが高価な試薬として販売されているに留まり、食品等
に利用されるには至っていない。
量生産する方法はまだ確立されておらず、イソマルトー
スが高価な試薬として販売されているに留まり、食品等
に利用されるには至っていない。
従来、分岐オリゴ糖の製造法としては、たとえばα−
１，６結合を多く有するプルラン、デキストラン等の高
分子多糖類を基質とし、これを適宜の酵素または酸類な
どで加水分解したのち、分子分画クロマトグラフィ、イ
オン交換クロマトグラフィ等で分画する方法が試みられ
ている。しかしながらプルラン，デキストラン等は非常
に高価であるため、この方法は工業的生産には不適当で
ある。
１，６結合を多く有するプルラン、デキストラン等の高
分子多糖類を基質とし、これを適宜の酵素または酸類な
どで加水分解したのち、分子分画クロマトグラフィ、イ
オン交換クロマトグラフィ等で分画する方法が試みられ
ている。しかしながらプルラン，デキストラン等は非常
に高価であるため、この方法は工業的生産には不適当で
ある。
また従来ぶどう糖の製造過程で、グルコアミラーゼ等が
糖化作用とともにぶどう糖の逆合成反応を起こし、少量
のイソマルトース，パノースほかの分岐オリゴ糖を生成
させることが知られている。その生成量は糖固形分に対
し通常およそ５％前後であるが、ぶどう糖製造という目
的からはこのような分岐オリゴ糖の生成はこのましくな
いので、その生成を極力抑える努力が払われてきた。
糖化作用とともにぶどう糖の逆合成反応を起こし、少量
のイソマルトース，パノースほかの分岐オリゴ糖を生成
させることが知られている。その生成量は糖固形分に対
し通常およそ５％前後であるが、ぶどう糖製造という目
的からはこのような分岐オリゴ糖の生成はこのましくな
いので、その生成を極力抑える努力が払われてきた。
また、澱粉を酸により高温下で加水分解したとき、逆合
成反応が生じてα−１，６結合をもつ糖の生成すること
が知られている。しかし、この場合分岐オリゴ糖への転
化率は極めて低く、しかも極めて過酷な条件下のため副
反応による生成物も多いので、この方法を分岐オリゴ糖
の製造法として実用的に採用しうる可能性は殆どない。
成反応が生じてα−１，６結合をもつ糖の生成すること
が知られている。しかし、この場合分岐オリゴ糖への転
化率は極めて低く、しかも極めて過酷な条件下のため副
反応による生成物も多いので、この方法を分岐オリゴ糖
の製造法として実用的に採用しうる可能性は殆どない。
本発明は、上記の通り分岐オリゴ糖の工業的製造法が未
確立の現状において、う蝕防止効果のある分岐オリゴ糖
の有用性に鑑み、分岐オリゴ糖の工業的製造法を提供せ
んとするものである。
確立の現状において、う蝕防止効果のある分岐オリゴ糖
の有用性に鑑み、分岐オリゴ糖の工業的製造法を提供せ
んとするものである。
本発明者らは、分岐オリゴ糖の工業的製造法につき検討
を重ねた結果、酵素転位反応に基づく極めて経済的な方
法を見出した。
を重ねた結果、酵素転位反応に基づく極めて経済的な方
法を見出した。
本発明は、澱粉にα−アミラーゼと枝切酵素を作用させ
て得た、DE（ブドウ糖当量）40〜50、かつ固形分20％以
上の澱粉部分加水分解を基質とし、これに糖転位酵素を
作用させて分岐オリゴ糖を生成させ、必要により更に適
宜の方法でグルコース及び分岐オリゴ糖以外の糖類を分
離・除去するものである。
て得た、DE（ブドウ糖当量）40〜50、かつ固形分20％以
上の澱粉部分加水分解を基質とし、これに糖転位酵素を
作用させて分岐オリゴ糖を生成させ、必要により更に適
宜の方法でグルコース及び分岐オリゴ糖以外の糖類を分
離・除去するものである。
本発明に用いる基質糖液は、澱粉にα−アミラーゼと枝
切酵素を作用させて得た、DE40〜50、かつ固形分20％以
上の澱粉加水分解物である。このようなDE、固形分濃度
をもつ澱粉加水分解物は他の酵素、たとえばグルコアミ
ラーゼなどを用いても得られるが、分岐オリゴ糖の収率
の点では本発明での酵素の組み合わせに及ばない。又、
固形分濃度、DE等についても、本発明の数値範囲の外で
は工業的製造法としての有利性を発揮できず、適当でな
い。
切酵素を作用させて得た、DE40〜50、かつ固形分20％以
上の澱粉加水分解物である。このようなDE、固形分濃度
をもつ澱粉加水分解物は他の酵素、たとえばグルコアミ
ラーゼなどを用いても得られるが、分岐オリゴ糖の収率
の点では本発明での酵素の組み合わせに及ばない。又、
固形分濃度、DE等についても、本発明の数値範囲の外で
は工業的製造法としての有利性を発揮できず、適当でな
い。
このような基質糖液の製法の一例を示すなら、pH5.5〜
0.7に調整した20〜40％（ｗ／ｗ）の澱粉スラリーに、
細菌液化型α−アミラーゼ（たとえばノボ社製 ターマ
ミル60Ｌ）を0.03〜0.15％（ｗ／ｗ）添加し、100〜110
℃で３〜15分液化した後、更に同じ酵素を0.1〜0.4％
（ｗ／ｗ）添加して95〜100℃で８〜24時間反応させ、
次でこれに枝切酵素、たとえばイソアミラーゼ(EC3,2,
1,68)，プルラナーゼ(EC3,2,1,41)，アミロ−１，６−
グルコシダーゼ(EC3,2,1,33)等を単独または複合的に作
用させることにより、得られる。この基質糖液はDEがお
よそ40〜50の間にあり、固形分のうちグルコース(DP1)
分は20％以下であって、しかもグルコース重合度の比較
的高い成分を多く含み、糖転位酵素を作用させる基質と
して最適である。このようにして得られる糖液は、固型
物中グルコースが10〜20％、マルトース他の二糖類が20
〜30％、残余が三糖類以上のオリゴ糖からなるものであ
る。分岐オリゴ糖の製造に際し、このような基質を用い
た例はこれまでになく、本発明が最初である。
0.7に調整した20〜40％（ｗ／ｗ）の澱粉スラリーに、
細菌液化型α−アミラーゼ（たとえばノボ社製 ターマ
ミル60Ｌ）を0.03〜0.15％（ｗ／ｗ）添加し、100〜110
℃で３〜15分液化した後、更に同じ酵素を0.1〜0.4％
（ｗ／ｗ）添加して95〜100℃で８〜24時間反応させ、
次でこれに枝切酵素、たとえばイソアミラーゼ(EC3,2,
1,68)，プルラナーゼ(EC3,2,1,41)，アミロ−１，６−
グルコシダーゼ(EC3,2,1,33)等を単独または複合的に作
用させることにより、得られる。この基質糖液はDEがお
よそ40〜50の間にあり、固形分のうちグルコース(DP1)
分は20％以下であって、しかもグルコース重合度の比較
的高い成分を多く含み、糖転位酵素を作用させる基質と
して最適である。このようにして得られる糖液は、固型
物中グルコースが10〜20％、マルトース他の二糖類が20
〜30％、残余が三糖類以上のオリゴ糖からなるものであ
る。分岐オリゴ糖の製造に際し、このような基質を用い
た例はこれまでになく、本発明が最初である。
このような基質に、糖転位作用を有する酵素、たとえば
アスペルギルス・ニガー系のα−グルコシダーゼ(EC3,
2,1,20)0.03〜1.0IU／ｇ基質をpH4.0〜7.5温度50〜65℃
で作用させ、液中に分岐オリゴ糖を生成させる。その他
の糖転位酵素を用いる場合は、それぞれの酵素が通常使
用される反応条件に従えばよい。
アスペルギルス・ニガー系のα−グルコシダーゼ(EC3,
2,1,20)0.03〜1.0IU／ｇ基質をpH4.0〜7.5温度50〜65℃
で作用させ、液中に分岐オリゴ糖を生成させる。その他
の糖転位酵素を用いる場合は、それぞれの酵素が通常使
用される反応条件に従えばよい。
この方法によれば、糖転位酵素を作用させる基質として
たとえばマルトース水溶液を用いた場合に比べ、グルコ
ース重合度の比較的高い糖類を多く含む水溶液を基質と
するので、グルコース含量が少なく、かつ分岐オリゴ糖
含量の高いシラップを得ることができる。また、シラッ
プ中の分岐オリゴ糖の組成はグルコース重合度３以上の
ものを比較的多く含み、この点でもマルトースを基質と
するものにくらべて特異である。シラップ中に含まれる
分岐オリゴ糖は主としてα−１，６結合を有するもので
あるが、ほかにα−１，２結合、α−１，３結合をもつ
ものも少量含まれており、特徴ある製品となっている。
たとえばマルトース水溶液を用いた場合に比べ、グルコ
ース重合度の比較的高い糖類を多く含む水溶液を基質と
するので、グルコース含量が少なく、かつ分岐オリゴ糖
含量の高いシラップを得ることができる。また、シラッ
プ中の分岐オリゴ糖の組成はグルコース重合度３以上の
ものを比較的多く含み、この点でもマルトースを基質と
するものにくらべて特異である。シラップ中に含まれる
分岐オリゴ糖は主としてα−１，６結合を有するもので
あるが、ほかにα−１，２結合、α−１，３結合をもつ
ものも少量含まれており、特徴ある製品となっている。
このようにして得られた糖液は、そのま分岐オリゴ糖シ
ラップとして利用できるほか、必要により更に処理して
高濃度の分岐オリゴ糖シラップとすることもできる。そ
のための方法としては、たとえば次のようなものが挙げ
られる。
ラップとして利用できるほか、必要により更に処理して
高濃度の分岐オリゴ糖シラップとすることもできる。そ
のための方法としては、たとえば次のようなものが挙げ
られる。
(1)糖液に食塩を添加して、ぶどう糖−食塩の複塩結晶
を晶出させ、これを除去する方法。
を晶出させ、これを除去する方法。
(2)糖液にアルコール類，アセトン等の有機溶媒を添加
し、分岐オリゴ糖以外の糖類を沈殿、除去する方法。
し、分岐オリゴ糖以外の糖類を沈殿、除去する方法。
(3)活性炭カラム，ゲルろ過等の分子分画クロマトグラ
フィ、またはイオン交換体によるイオン交換クロマトグ
ラフィを用いて、分岐オリゴ糖以外の糖類を除去する方
法。
フィ、またはイオン交換体によるイオン交換クロマトグ
ラフィを用いて、分岐オリゴ糖以外の糖類を除去する方
法。
(4)糖液に酵母を作用させ、分岐オリゴ糖以外の糖類を
資化させる方法。
資化させる方法。
実施例１ 35％（ｗ／ｗ）コーンスターチ水溶液をpH6.3に調整
し、耐熱性α−アミラーゼ（ノボ社製 ターマミル60
Ｌ）0.12％（ｗ／ｗ）を添加して105℃、10分間反応さ
せたのち、更に同じ酵素0.3％を添加して96℃で14時間
反応させた。次でこの反応液を60℃に冷却してpH5.3に
調整し、プルラナーゼ（ノボ社製 プロモザイム200
Ｌ）を1.0％添加して60℃で24時間反応させた。この糖
液の組成は、固型物中グルコースが13％、マルトース他
の二糖類が21％、三糖類以上のオリゴ糖が66％、DEは43
であった。この糖液にアルペルギルス・ニガー系のα−
グルコシダーゼを0.5IU／ｇ基質添加して55℃で48時間
保持し、以下の組成をもつ分岐オリゴ糖シラップを得
た。
し、耐熱性α−アミラーゼ（ノボ社製 ターマミル60
Ｌ）0.12％（ｗ／ｗ）を添加して105℃、10分間反応さ
せたのち、更に同じ酵素0.3％を添加して96℃で14時間
反応させた。次でこの反応液を60℃に冷却してpH5.3に
調整し、プルラナーゼ（ノボ社製 プロモザイム200
Ｌ）を1.0％添加して60℃で24時間反応させた。この糖
液の組成は、固型物中グルコースが13％、マルトース他
の二糖類が21％、三糖類以上のオリゴ糖が66％、DEは43
であった。この糖液にアルペルギルス・ニガー系のα−
グルコシダーゼを0.5IU／ｇ基質添加して55℃で48時間
保持し、以下の組成をもつ分岐オリゴ糖シラップを得
た。
実施例２ 実施例１で得た分岐オリゴ糖シラップを活性炭で脱色
し、更にイオン精製して60％まで濃縮したのち、ステン
レス系強酸性のNa型陽イオン交換樹脂（ダイヤイオンSK
−IB）を充填したカラムを用いた排除クロマトグラフィ
によってDP1を主とした画分を除去して、次の組成をも
つ高純度分岐オリゴ糖シラップを得た。
し、更にイオン精製して60％まで濃縮したのち、ステン
レス系強酸性のNa型陽イオン交換樹脂（ダイヤイオンSK
−IB）を充填したカラムを用いた排除クロマトグラフィ
によってDP1を主とした画分を除去して、次の組成をも
つ高純度分岐オリゴ糖シラップを得た。
〔発明の効果〕 以上の通り、本発明方法は分岐オリゴ糖の含有率の高い
シラップを工業的に製造する実用的方法を提供する。
シラップを工業的に製造する実用的方法を提供する。
このようにして得られる分岐オリゴ糖シラップは、さわ
やかな甘味を有するので、種々の食品の甘味料あるいは
風味改良剤として多方面の用途がある。そのうえ、う蝕
防止効果があるので、虫歯予防を目的とする甘味料とし
ても広く利用しうるものである。この他分岐オリゴ糖に
は糖類の晶出抑制効果があるため、砂糖，ぶどう糖，異
性化糖，マルトース等の糖液に少量添加することによ
り、晶出防止剤としても利用できる。
やかな甘味を有するので、種々の食品の甘味料あるいは
風味改良剤として多方面の用途がある。そのうえ、う蝕
防止効果があるので、虫歯予防を目的とする甘味料とし
ても広く利用しうるものである。この他分岐オリゴ糖に
は糖類の晶出抑制効果があるため、砂糖，ぶどう糖，異
性化糖，マルトース等の糖液に少量添加することによ
り、晶出防止剤としても利用できる。
Claims (1)
- 【請求項１】澱粉にα−アミラーゼ及び澱粉枝切酵素を
作用させて得たDE（ブドウ糖当量）40〜50、固型物濃度
20％以上、かつ固型物中のブドウ糖含量が20％以下であ
る澱粉加水分解物を基質とし、これに糖類の転位作用を
有する酵素を作用させて分岐オリゴ糖を生成させること
を特徴とする分岐オリゴ糖シラップの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60053017A JPH0614872B2 (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | 分岐オリゴ糖シラツプの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60053017A JPH0614872B2 (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | 分岐オリゴ糖シラツプの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61212296A JPS61212296A (ja) | 1986-09-20 |
| JPH0614872B2 true JPH0614872B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=12931129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60053017A Expired - Lifetime JPH0614872B2 (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | 分岐オリゴ糖シラツプの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0614872B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9708893D0 (en) * | 1997-05-02 | 1997-06-25 | Cerestar Holding Bv | Method for the production of isomalto-oligosaccharide rich syrups |
| US8057840B2 (en) * | 2006-01-25 | 2011-11-15 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Food products comprising a slowly digestible or digestion resistant carbohydrate composition |
| US8993039B2 (en) | 2006-01-25 | 2015-03-31 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Fiber-containing carbohydrate composition |
| US7608436B2 (en) | 2006-01-25 | 2009-10-27 | Tate & Lyle Ingredients Americas, Inc. | Process for producing saccharide oligomers |
| MX2015013157A (es) | 2013-03-15 | 2015-12-11 | Cargill Inc | Composiciones de carbohidratos. |
| US11540549B2 (en) | 2019-11-28 | 2023-01-03 | Tate & Lyle Solutions Usa Llc | High-fiber, low-sugar soluble dietary fibers, products including them and methods for using them |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS567665A (en) * | 1979-06-30 | 1981-01-26 | Eidai Co Ltd | Preparation of decorative material |
| JPS5872598A (ja) * | 1981-10-26 | 1983-04-30 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 高純度イソマルト−スの製造方法 |
| JPS5876063A (ja) * | 1981-11-02 | 1983-05-09 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 低う蝕性飲食物の製造方法 |
| JPS6030695A (ja) * | 1983-07-30 | 1985-02-16 | Amano Pharmaceut Co Ltd | 吸湿性良好なイソマルト−スを主成分として含有する非発酵性糖の製造法 |
-
1985
- 1985-03-15 JP JP60053017A patent/JPH0614872B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS567665A (en) * | 1979-06-30 | 1981-01-26 | Eidai Co Ltd | Preparation of decorative material |
| JPS5872598A (ja) * | 1981-10-26 | 1983-04-30 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 高純度イソマルト−スの製造方法 |
| JPS5876063A (ja) * | 1981-11-02 | 1983-05-09 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 低う蝕性飲食物の製造方法 |
| JPS6030695A (ja) * | 1983-07-30 | 1985-02-16 | Amano Pharmaceut Co Ltd | 吸湿性良好なイソマルト−スを主成分として含有する非発酵性糖の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61212296A (ja) | 1986-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4675293A (en) | Preparation of maltose and maltitol syrups | |
| FI82711B (fi) | Ny enzymprodukt och dess anvaendning vid foersockring av staerkelse. | |
| EP0875585B1 (en) | Method for the production of isomalto-oligosaccharide rich syrups | |
| US4861381A (en) | Process for the enzymatic preparation from sucrose of a mixture of sugars having a high content of isomaltose, and products obtained | |
| US20020055150A1 (en) | Process for the preparation of a maltose-rich syrup | |
| JPH11206325A (ja) | マルチトール−リッチなシロップの製造方法 | |
| JPH0614872B2 (ja) | 分岐オリゴ糖シラツプの製造法 | |
| USRE30820E (en) | Novel maltulose-containing syrups and process for making the same | |
| JP2881431B2 (ja) | イソマルトースを含有するハイコンバージョンシロップの製造方法 | |
| JPH0669385B2 (ja) | 分岐オリゴ糖高含有糖の製造法 | |
| JP3513197B2 (ja) | 高純度マルチトールの製造方法 | |
| JPH0427818B2 (ja) | ||
| JP2022024332A (ja) | イソマルトースの製造方法 | |
| US4217413A (en) | Novel maltulose-containing syrups and process for making the same | |
| JPH07102144B2 (ja) | 分岐オリゴ糖シラツプの連続的製造方法 | |
| JPH0579315B2 (ja) | ||
| JP2933960B2 (ja) | 分岐オリゴ糖の製造方法 | |
| JP3905141B2 (ja) | オリゴ糖の製造方法 | |
| JP3062264B2 (ja) | 高純度マルトース水溶液の製造方法 | |
| JPH0242997A (ja) | 粉末マルトース及び粉末マルチトールの製造法 | |
| JP2840772B2 (ja) | グルコースの増収方法 | |
| JP2002125692A (ja) | エチル−α−Ｄ−グルコシドの製造法 | |
| JPH04237497A (ja) | 難消化性デキストリンの製造法 | |
| JPH0223881A (ja) | オリゴ糖の少ないマルトース及びその還元物の製造方法 | |
| JPH04148693A (ja) | グルコース転移物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |