WO2000021924A1 - Benzoylcyclohexandione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren - Google Patents

Benzoylcyclohexandione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren Download PDF

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Lothar Willms
Thomas Auler
Hermann Bieringer
Christopher Rosinger
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    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Definitions

  • the invention relates to the technical field of herbicides and plant growth regulators, in particular that of herbicides for the selective control of weeds and weeds in crops of useful plants
  • the object of the present invention is to provide herbicidal and plant growth-regulating compounds which overcome the disadvantages known from the prior art
  • the solution to the problem is in 3-position of phenyl ⁇ ngs specially substituted benzoylcydohexanediones of the general formula (I),
  • R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently of one another are hydrogen, hydroxy, thio, amino, cyano, nitro, halogen or an optionally substituted hydrocarbon radical which optionally additionally contains one or more, identical or different heteroatoms from the group phosphorus, Contains oxygen, sulfur, nitrogen, fluorine, chlorine, bromine and iodine,
  • R 7 is hydrogen, tetrahydropyranyl-3, tetrahydropyranyl-4, tetrahydroth ⁇ opyranyl-3, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, phenyl, the eight last-mentioned groups optionally substituted by one or more, identical or different radicals from the group halogen, alkylthio and alkyloxy, or
  • two radicals R 7 bonded to a common carbon atom form a chain from the group OCH 2 CH 2 0, OCH 2 CH 2 CH 2 0, SCH 2 CH 2 S and SCH CH 2 CH 2 S, these optionally being one to four methyl groups is substituted, or
  • R 12 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, formyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, benzoyl or phenylsulfonyl, the latter two groups optionally being substituted by one or more, identical or different radicals from the group alkyl, haloalkyl, Alkoxy, haloalkoxy, halogen, cyano and nitro are substituted;
  • L one optionally by one or more, the same or different
  • Y is a divalent unit from the group 0, S, NH, N-alkyl, CHR 7 and C (R 7 ) 2 ,
  • -LR should not represent optionally substituted CH 2 -O-phenyl when R 2 and R 3 are each chlorine and R 4 and R 5 are each hydrogen
  • the compounds of the general formula (I) contain an acidic proton which can be removed by reaction with a base.
  • bases are, for example, alkali metals such as lithium, sodium and potassium, alkaline earth metals such as calcium and magnesium, ammonia and organic wet nurse
  • alkali metals such as lithium, sodium and potassium
  • alkaline earth metals such as calcium and magnesium
  • ammonia and organic wet nurse Such salts are also the subject of the invention
  • a hydrocarbon radical is a straight-chain, branched or cyclic, saturated, partially saturated, unsaturated or aromatic radical, for example alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkynyl or aryl ⁇ .
  • composite terms such as cycloalkylalkenyl, cycloalkynylalkyl and arylalkmyl are intended to be used by If this hydrocarbon residue also contains heteroatoms, this definition may, in principle, that is, if the chemical structure allows, they can be located at any position of the hydrocarbon residue.
  • a heteroatom can, by definition, also act as a connecting atom to the rest of the moiecle.
  • a heteroatom can be single or double bound
  • chain-like carbon-containing radicals such as alkyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy, alkylamino and alkylthio and the corresponding unsaturated and / or substituted radicals in the carbon skeleton such as alkenyl and alkynyl can each be straight-chain or branched if not specifically stated, in these radicals, the lower carbon skeletons, for example with 1 to 6 C atoms or, in the case of unsaturated groups with 2 to 4 C atoms, preferably alkyl radicals, also in the composite meanings such as alkoxy, haloalkyl, etc., for example mean methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyls, hexyls such as n-hexyl, i-hexyl and 1, 3-dimethylbutyl,
  • Cydoalkyl means a carbocyclic, saturated ring system with three to eight carbon atoms, for example cyclopropyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • cydoalkenyl means a monocyclic alkenyl group with three to eight carbon atoms, for example cyclopropenyl, cyclobutenyl, cydopentenyl and cyclohexenyl, the position of which is double bond can be located
  • composite radicals such as cycloalkylalkenyl
  • the former radical can be in any position of the latter
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • Halogenalkyl, -alkenyl and -alkynyl mean partially or completely substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, for example CF 3, by halogen, preferably by fluorine, chlorine and / or bromine, in particular by fluorine or chlorine , CHF 2 , CH 2 F, CF 3 CF 2 , CH 2 FCHCI, CCI 3 , CHCI 2 , CH 2 CH 2 CI, haloalkoxy is, for example, OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, CF 3 CF 2 O, OCH 2 CF 3 and OCH 2 CH 2 CI, the same applies to haloalkenyl and other halogen-substituted radicals
  • heterocyclyl is to be understood as meaning three to six, saturated or partially unsaturated mono- or polycyclic heterocycles which contain one to three heteroatoms selected from a group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur.
  • the linkage can, if chemically possible, be in any position of the Examples are 2-tetrahydrofuranyl, oxiranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydroth ⁇ enyl, 3-tetrahydroth ⁇ enyl, 1-pyrrol ⁇ d ⁇ nyl, 2-pyrrol ⁇ d ⁇ nyl, 3-pyrrol ⁇ d ⁇ nyl, 3-lsoxazolol , 4-lsoth ⁇ azol ⁇ d ⁇ nyl, 5-lsoth ⁇ azol ⁇ d ⁇ nyl, 3-pyrazol ⁇ d ⁇ nyl, 4-pyrazol ⁇ d ⁇ nyl, 5-pyrazol ⁇ d ⁇ nyl, 2-oxazol ⁇ d ⁇ nyl, 4-oxazol ⁇ d ⁇ nyl, 5-oxa
  • Aryl stands for an aromatic mono- or polycydic hydrocarbon radical, for example phenyl, naphthyl, biphenyl and phenanthryl
  • Heteroaryl represents an aromatic radical which, in addition to carbon ring members, contains one to five heteroatoms from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur.
  • Examples of 5-gl ⁇ ed ⁇ ges heteroaryl are 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-imazolyl, 4-imazolyl, 1, 2,4-triazolyl-3-yl, 1, 3,4-triazol-2-yl, 2-furyl, 3-furyl, 2-thenyl, 3-thenyl, 2- Pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isoth ⁇ azolyl, 4-isoth ⁇ azolyl, 5-isoth ⁇ azolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl 5-oxazolyl, 2-th ⁇ azolyl, 4-th
  • the compounds of the general formula I can be present as stereoisomers. If, for example, one or more alkenyl groups are present, then diastereomers can occur. If, for example, one or more asymmetric carbon atoms are present, enantiomers and diastereomers can occur the production of mixtures obtained by conventional separation methods, for example by chromatographic separation processes. Stereoisomers can also be prepared selectively by using stereoselective reactions using optically active starting materials and / or auxiliaries. The invention also relates to all stereoisomers and their mixtures which are of the general formula I includes, but are not specifically defined
  • R 1 Cydoalkyl, Cydoalkenyl, aryl, cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, cycloalkenyloxy, Cycloalkenylalkoxy, Cycloalkenylalkenyloxy, Cycloalkenylalkinyloxy, aryloxy, arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkyl
  • R 2a Cydoalkyl, Cydoalkenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkenyl, cycloalkylalkynyl, cycloalkenylalkyl, cycloalkenylalkyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, Arylalkmyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heteroarylalkenyl, heteroarylalkynyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, heterocyclylalkenyl, heterocyclylalkynyl, hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, cycloalkenyloxy, Cycloalkenylalkoxy, Cycloalkenylalkenyloxy, Cycloalkeny
  • Heterocydylalkyl Heterocydylalkyl, heterocyclylalkenyl, heterocydylalkynyl, carboxyl, alkoxycarbonyl,
  • Cydoalkylalkynyloxycarbonyl Cydoalkenyloxycarbonyl, Cydoalkenylalkoxycarbonyl,
  • R 8 and R 9 independently of one another are alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkmyl, optionally substituted aryl or optionally substituted arylalkyl,
  • R 10 and R 1 independently of one another are hydrogen or R 8 , or R 10 and R 11 together form a C 2 -C 5 alkylene chain,
  • n 0, 1, 2 or 3
  • p 0, 1 or 2
  • Preferred compounds of the general formula (I) are those in which
  • R 1 Cydoalkyl, Cydoalkenyl, aryl, cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, cycloalkenyloxy, Cycloalkenylarkoxy, Cycloalkenylalkenyloxy, Cycloalkenylalkinyloxy, aryloxy, arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkinyl
  • R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently of one another hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cydoalkyl, cydoalkenyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl, heterocydylalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, heteroaryloxy, Alkylthio, arylthio, heteroarylthio, heterocyclylthio, heterocyclylalkylthio, amino, mono- or dialkylamino, mono- or diarylamino, N-alkyl-N-arylamino, cycloalkylamino, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, alkylsulfinyl or aminosulfonyl, monosulfonyl, monosulf
  • R OR> 12 alkylthio, alkylsulfonyl, cyano, cyanato, thiocyanato or halogen
  • R 7 is hydrogen, alkyl, cydoalkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio or phenyl, or
  • R 7 radicals bonded to a common carbon atom form a chain from the group OCH CH 2 O and OCH 2 CH CH 2 O, which is optionally substituted by one to four methyl groups or two radicals R 7 bonded to directly adjacent carbon atoms form a bond or, together with the carbon atoms carrying them, form a 3- to 6-glidium ring which is optionally substituted by one or more identical or different radicals from the group halogen, alkyl, alkylthio and alkoxy,
  • R 8 and R 9 independently of one another alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted arylalkyl,
  • R 12 is hydrogen, haloalkyl, alkoxyalkyl, formyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, benzoyl or phenylsulfonyl, the latter two groups optionally being substituted by one or more, identical or different radicals from the group alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, halogen, Cyano and nitro are substituted,
  • Y is a divalent unit from the group O, NH, N-alkyl, CHR 7 or C (R 7 ) 2 ,
  • Z is a direct bond, a divalent unit from the group O, S, SO 2 , N-alkyl, CHR 7 or C (R 7 ) 2 and
  • w 0, 1, 2 or 3
  • R 1 halogen- (-C-C 6 ) -alkoxy, halogen- (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, halogen- (C 3 -C 6 ) -alkmyloxy, halogen- (-C-C 6 ) -alkylth ⁇ o, halogen- (C 2 -C 6) -alkenylth ⁇ o, halo (C 3 -C 6) - alkynylthio, halo (C ⁇ -C6) -alkylam ⁇ no, halo (C 2 -C 6) -alkenylam ⁇ no, halo (C 3 - C 6 ) -alk ⁇ nylam ⁇ no, halogen- (C ⁇ -C 6 ) -alkylsulfonyl, halogen- (C 2 -C 6 ) -alkenylsulfonyl, halogen- (C 3 -C 6
  • R 2 , R 3 and R 4 independently of one another are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl,
  • R 5 is hydrogen
  • R 7 are hydrogen, C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C ⁇ -C6 alkoxy, d-Ce-alkylthio, or phenyl,
  • R 8 and R 9 independently of one another d-C ⁇ -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -Ce-alkynyl, halogen-dC 6 -alkyl, aryl or benzyl;
  • R 12 is hydrogen, halo-C ⁇ -C 6 -alkyl, C 6 alkylcarbonyl, dC 6 alkoxycarbonyl, Ci-C ⁇ -alkylsulfonyl, benzoyl or phenylsulfonyl, the latter two groups are optionally substituted by one or more identical or different Radicals from the group dC 6 -alkyl, halogen-dC 6 -alkyl, dC 6 -alkoxy, halogen-dC 6 -alkoxy, halogen, cyano and nitro are substituted,
  • L is a C 1 -C 3 -alkylene chain optionally substituted by one to 4 identical or different radicals R 2 and
  • Y is a divalent unit from the group N-alkyl, CHR 7 or C (R 7 ) 2 , and
  • Z is a direct bond, a divalent unit from the group CHR 7 or C (R 7 ) 2
  • R 1 halogen- (C ⁇ -C6) -alkoxy, halogen- (C 2 -C 6 ) -alkenyloxy, halogen- (C 3 -C 6 ) -alkynyloxy, halogen- (C ⁇ -C6) -alkylthio, halogen- (C 2 -C 6 ) -alkenylthio, halogen- (C 3 -C 6 ) -alkynylthio, halogen- (-C-C 6 ) -alkylamino, halogen- (C 2 -C 6 ) -alkenylamino, halogen- (C 3 - C 6 ) -alkynylamino, halogen (-C-C6) -alkylsulfonyl, halogen- (C -C 6 ) -alkenylsulfonyl, halogen- (C 3 -C 6 ) -alkyny
  • R 2 and R 3 independently of one another hydrogen, Ci-C ⁇ -alkyl, halogen (C ⁇ -Ce) - alkyl, Ci-Ce-alkoxy, halogen- (dC 6 ) -alkoxy, C ⁇ -C 6 -alkylthio, halogen- ( dC 6 ) - alkylthio, Ci-C ⁇ -alkylsulfinyl, halogen (C ⁇ -C 6 ) -alkylsulfinyl, C ⁇ -C 6 -alkylsulfonyl, halogen- (C ⁇ -C 6 ) -alkylsulfonyl, halogen, nitro and cyano;
  • R 7 is hydrogen or Ci-Ce alkyl
  • R 12 is hydrogen, -C-C-6-alkylsulfonyl, benzoyl, phenylsulfonyl, the latter two groups optionally being substituted by one or more, identical or different radicals from the group Ci-Ce-alkyl, halogen (dC 6 ) alkyl, C ⁇ -C 6 - alkoxy, halogen (-C-C 6 ) alkoxy, halogen, cyano or nitro are substituted,
  • L optionally CH 2 substituted by one or two identical or different C 6 alkyl or C 6 alkoxy radicals
  • w 0, 1 or 2
  • the compounds according to the invention can be prepared, for example, by one or more of the processes indicated in the following schemes
  • the dicarbonyl compounds of formula (II) are either commercially available or can be prepared according to known methods. Such methods are known, for example, from EP-A 0 283 261, Tetrahedron Lett. 32, 3063 (1991), J. Org. Chem. 42, 2718, (1977), Helv. Chim. Ada. 75, 2265 (1992), Tetrahedron Lett. 28: 551 (1987) Tetrahedron Lett. 32, 6011 (1991, Chem. Lett. 551, 1981, Heterocycles 26, 2611 (1987)).
  • R 6 is alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, haloalkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, haloalkenesulfyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyl
  • the compounds of formula (I) according to the invention have excellent herbicidal activity against a broad spectrum of economically important mono- and dicotyledonous harmful plants.
  • Perennial weeds that are difficult to control and that sprout from rhizomes, rhizomes or other permanent organs are also well captured by the active ingredients. It is usually irrelevant whether the substances are applied by pre-sowing, pre-emergence or post-emergence.
  • Avena, Lolium, Alopecurus, Phala ⁇ s, Echinochloa, Digita ⁇ a, Seta ⁇ a and Cyperus species from the annual group and, rarely, of the perennial species Agropyron, Cynodon, Imperata and Sorghum and also persistent Cyperus species are well recorded on the side of the monocotyledonous weed species
  • the spectrum of activity extends to species such as Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Smapis, Ipomoea, Mat ⁇ ca ⁇ a, Abutilon and Sida on the annual side as well as Convolvulus, Cirsium, Rumex and Artemisia in the perennial weeds under the specific crop conditions Harmful plants occurring in rice, such as Echinochloa, Sagitta ⁇ a, Alisma, Eleocha ⁇ s, Scirpus and Cyperus, are also excellently combated by the active compounds according to the invention. If the compounds according to the invention are applied to the surface of
  • the compounds of the formula (I) can preferably be used as herbicides in crops which are resistant to the phytotoxic effects of the herbicides or have been made genetically resistant
  • new plants which have modified properties compared to previously occurring plants are, for example, classic breeding methods and the generation of mutants.
  • new plants with modified properties can be produced using genetic engineering methods (see, for example, EP-A-0221044, EP-A-0131624), for example, genetic modifications of crop plants have been described in several cases for the purpose of modifying the starch synthesized in the plants (eg WO 92/1 1376, WO 92/14827, WO 91/19806), transgenic crop plants which are active against certain herbicides of the type
  • Glufosinate see e.g. EP-A-0242236, EP-A-242246) or glyphosate
  • EP-A-0193259 transgenic crop plants with a modified fatty acid composition
  • nucleic acid molecules can be introduced into plasmids which permit mutagenesis or a sequence change by recombining DNA sequences.
  • base exchanges can be carried out, for example, partial sequences removed or natural or synthetic sequences added for the connection of the DNA sequences. Fragments among themselves can be attached to the fragments adapters or linkers
  • the production of plant cells with a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to achieve a cosuppression effect or the expression of at least one appropriately constructed ribozyme which specifically cleaves transcripts of the gene product mentioned above
  • DNA molecules can be used that comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules that only comprise parts of the coding sequence, these parts having to be long enough to be in the cells effecting an antisense effect it is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but which are not completely identical
  • the transgenic plant cells can be regenerated into whole plants using known techniques.
  • the transgenic plants can in principle be plants of any plant species, ie both monocotyledonous and dicotyledonous plants
  • the compounds according to the invention can preferably be used in transgenic crops which are resistant to herbicides from the group of the sulfonylureas, glufosinate-ammonium or glyphosate-isopropylammonium and analogous active compounds
  • Harmful plants often have effects that are specific to the application in the respective transgenic crop, for example a changed or specially expanded weed spectrum which can be controlled, changed application rates which can be used for the application, preferably good combinability with the herbicides over those the transgenic culture is resistant, as well as influencing the growth and yield of the transgenic crop plants
  • the invention therefore also relates to the use of the compounds according to the invention as herbicides for controlling harmful plants in transgenic crop plants
  • the compounds according to the invention can be used in the form of wettable powders, emulsifiable concentrates, sprayable solutions, dusting agents or granules in the customary formulations.
  • the invention therefore also relates to herbicidal and plant growth-regulating compositions which comprise compounds of the formula (i)
  • the compounds of the formula (I) can be formulated in various ways, depending on which biological and / or chemical-physical parameters are specified. Possible formulation options are, for example, wettable powders (WP), water-soluble powders (SP), water-soluble concentrates, emulsifiable concentrates ( EC), emulsions (EW), such as oi-in-water and water In-oil emulsions, sprayable solutions, suspension concentrates (SC), dispersions based on oil or water, oil-miscible solutions, capsule suspensions (CS), dusting agents (DP), pickling agents, granules for spreading and soil application, granules (GR) in the form of micro granules, spray granules, elevator granules and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV formulations, microcapsules and waxes.
  • WP wettable powders
  • SP water
  • combinations with other pesticidally active substances such as, for example, insecticides, acacids, herbicides, fungicides, and with safeners, fertilizers and / or growth regulators, can also be prepared, for example in the form of a finished formulation or as a tank mix
  • Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, e.g. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of the organic solvents with the addition of one or more ionic and / or nonionic surfactants (emulsifiers).
  • organic solvent e.g. butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling aromatics or hydrocarbons or mixtures of the organic solvents.
  • ionic and / or nonionic surfactants emulsifiers
  • alkylarylsulfonic acid calcium salts such as Ca-dodecylbenzenesulfonate or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as z
  • Dusting agents are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, for example talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite or diatomaceous earth
  • Suspension concentrates can be water- or oil-based. They can be prepared, for example, by wet grinding using commercially available pearl mills and, if appropriate, addition of surfactants, such as those already listed above for the other types of formulation
  • Emulsions for example oil-in-water emulsions (EW) can be used, for example, by means of stirrers, colloid mills and / or static mixers using aqueous organic solvents and optionally surfactants, such as those already listed above for the other types of formulations
  • produce Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates by means of adhesives, e.g. polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, to the surface of carrier materials such as sand, kaolmite or granulated inert material.
  • Suitable active ingredients can also be used in granulated in the usual way for the production of fertilizer granules - if desired in a mixture with fertilizers
  • Water-dispersible granules are generally produced by the customary processes such as spray drying, fluidized bed granulation, plate granulation, mixing with high-speed mixers and extrusion without a solid inert material
  • the agrochemical preparations generally contain 0.1 to 99% by weight, in particular 0.1 to 95% by weight, of active ingredient of the formula (I)
  • the active ingredient concentration in wettable powders is, for example, about 10 to 90% by weight, the remainder to 100% by weight consists of customary formulation ingredients.
  • the active ingredient concentration can be about 1 to 90, preferably 5 to 80% by weight.
  • Dust-like formulations contain 1 to 30% by weight of active ingredient, preferably mostly 5 to 20% by weight of active ingredient, sprayable solutions contain about 0.05 to 80, preferably 2 to 50% by weight of active ingredient.
  • the active ingredient content depends in part on whether the active compound is present in liquid or solid form and which granule auxiliaries, fillers etc. are used for those in water dispersible granules, the active ingredient content is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight
  • active substances As a combination partner for the active substances according to the invention in mixture formulations or in the tank mix, known active substances can be used, for example, as described, for example, in Weed Research 26, 441 -445 (1986) or "The Pesticide Manual", 11th edition, The B ⁇ tish Crop Protection Council and the Royal Soc of Chemistry, 1997 and the literature cited therein.
  • Examples of known herbicides which can be combined with the compounds of the formula (I) are the following active compounds (note: the compounds are either named after the "common name” the International Organization for Standardization (ISO) or with the chemical name, if necessary together with a usual code number) acetochlor, acifluorfen, aclonifen, AKH 7088, ie [[[1 - [5- [2-chloro-4- (tr ⁇ fluoromethyl) - phenoxy] -2-n ⁇ trophenyl] -2-methoxyethyl ⁇ dene] -am ⁇ no] -oxy] -ess ⁇ gsaure and - acetic acid methyl ester, alachlor, alloxydim, ametryn, amidosulfuron, amitrol, AMS, ie ammonium sulfamate, anilofos, asulam , atrazin, azimsulfurone (DPX-A8947), azipro
  • ethyl ester HN-252
  • etobenzanide HW 52
  • fenoprop fenoxan, fenoxaprop and fenoxaprop-P and their esters, e.g. fenoxaprop-P-ethyl and fenoxaprop-ethyl, fenoxydim, fenuron, flamprop-methyl, flazasulfuron, fluazifop and fiuazifop-P and their esters, e.g.
  • fluazifop-butyl and fluazifop-P-butyl, fluchloralin, flumetsulam, flumeturon, flumiclorac and its esters e.g. pentyl ester, S-23031), flumioxazin (S-482), flumipropyn, flupoxam (KNW-739), fluorodifen, fluoroglycofen -ethyl, flupropacil (UBIC-4243), flu ⁇ done, flurochlondone, fluroxypyr, flurtamone, fomesafen, fosamine, furyloxyfen, glufosmate, glyphosate, halosafen, halosulfuron and its esters (e.g.
  • the formulations available in commercial form are optionally diluted in the customary manner, for example in the case of rinsing powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules by means of water. Dust-like preparations, granules for granules or sprinkles and sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • the required application rate of the compounds of the formula (I) varies with the external conditions, such as temperature, humidity, the type of herbicide used, etc. It can vary within wide limits, for example between 0.001 and 10.0 kg / ha or more of active substance, preferably however, it is between 0.005 and 5 kg / ha
  • Glacial acetic acid was dissolved and 27 47 g (0.08 mol) of sodium tungstate were added. 203 83 g of a 30% strength hydrogen peroxide solution were then added dropwise while cooling and stirring was continued for 1 5 d at room temperature. The mixture was diluted with 1 5 l of water, the precipitated solid was suctioned off and washed with Washed water and dried
  • the mixture was then heated to 80 ° C. for 1 h. After cooling, the lower phase was separated off, diluted with water and acidified with hydrochloric acid. The solid which had precipitated was filtered off with suction, washed with water and dried
  • Step 6 Methyl 3-bromomethyl-2-chloro-4-methylsulfonyl-benzoate 44 14 g (0 17 mol) of methyl 2-chloro-3-methyl-4-methylsulfonyl-benzoate were dissolved in 600 ml of carbon tetrachloride with 29 91 g (0 17 mol) of N-bromosuccinimide and 041 g of dibenzoyl peroxide were then allowed to boil under reflux and exposed to a 300 W lamp. The reaction mixture was filtered and the filtrate concentrated and the residue taken up in diethyl ether. The solution was mixed with n-heptane, the precipitated solid was filtered off with suction and dried.
  • Step 7 2-chloro-3-cyclohexanyloxymethyl-4-methylsulfonyl-benzoic acid 1 0 g (2 93 mmol) of methyl 3-bromomethyl-2-chloro-4-methylsulfonyl-benzoate was dissolved in 10 ml of cyclohexanol and mixed with 0 33 g (2 93 mmol) of potassium tert-butoxide were added and the mixture was stirred at room temperature overnight and then concentrated on a rotary evaporator.
  • Step 8 3-Oxo-l -cyclohexenyl 2-chloro-3-cyclohexanyloxymethyl-4-methylsulfonyl-benzoate 0 53 g (1 53 mmol) of 2-chloro-3-cyclohexanyloxymethyl-4-methylsulfonyl-benzoic acid were dissolved in 23 ml of methylene chloride with 2 Drops of N, N-dimethylformamide and 0 59 g (4 58 mmol) of oxalyl chloride were added and the mixture was boiled under reflux for 2 5 h. The mixture was then removed on a rotary evaporator, the residue was taken up in 23 ml of methylene chloride and at 0 ° C.
  • Step 9 2- (2-chloro-3-cyclohexanyloxymethyl-4-methylsulfonyl-benzoyl) - cyclohexane-1, 3-dionon 0 10 g (0 23 mmol) 3-oxo-1 -cyclohexenyl 2-chloro-3-cyclohexanyloxymethyl- 4-methylsulfonyl benzoate, 1 drop of acetone cyanohydrin and 0 04 g (0 39 mmol) of triethylamm were dissolved in 5 ml of acetonitrile and stirred overnight at room temperature.
  • Step 2 3-oxo-1-cyclohexenyl 2-chloro-4-methylsulfonyl-3-phenoxymethyl-benzoic acid 0 67 g (1 97 mmol) of 2-chloro-4-methylsulfonyl-3-phenoxymethyi-benzoic acid were mixed in 30 ml of methylene chloride with 2 drops of N, N-dimethylformamide and 0 76 g (5 9 mmol) of oxalylchloride and added for 2 hours under Reflux was then removed on a rotary evaporator, the residue was taken up in 30 ml of methylene chloride and 0 0 g (2 16 mmol) of cyclohexanedione and 0 60 g (5 9 mmol) of tethylethylamine were added at 0 ° C.
  • Step 3 2- (2-chloro-4-methylsulfonyl-3-phenoxymethyl-be ⁇ zoyl) -cyclohexane-1, 3- 0 51 g (1 17 mmol) of 3-oxo-1-cyclohexenyl 2-chloro-4-methylsulfonyl-3-phenoxymethyl-benzoic acid, 1 drop of acetone cyanohydrin and 0 21 g (2 04 mmol) of triethylamm were dissolved in 20 ml of acetonitrile and over Stirred at room temperature overnight. The mixture was then concentrated on a rotary evaporator, mixed with 5 ml of water and acidified with 5 M HCl.
  • Table 1a precursors of the compounds in Table 1
  • Table 1b precursors of the compounds in Table 1 a
  • R 7 R 7a , R 7b
  • a dusting agent is obtained by mixing 10 parts by weight of a compound of the general formula (I) and 90 parts by weight of talc as an inert substance and comminuting in a hammer mill
  • a water-dispersible, wettable powder is obtained by mixing 25 parts by weight of a compound of the general formula (I), 64 parts by weight of quartz containing intumescent as an inert substance, 10 parts by weight of potassium sulfonate and 1 part by weight of sodium oleoylmethyl amine as a wetting and dispersing agent a pin mill grinds
  • a dispersion concentrate which is readily dispersible in water is obtained by mixing 20 parts by weight of a compound of the general formula (I), 6 parts by weight of alkylphenol polyglycol ether ( ⁇ Triton X 207), 3 parts by weight of isotene decanol polyglycol ether (8 EO) and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil (Boiling range e.g. about 255 to above 277 ° C) and mixed in a friction ball mill to a fineness of less than 5 microns
  • An emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of a compound of the general formula (I), 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of oxyhydrogenated nonylphenol as emulsifier
  • a water-dispersible granulate is obtained by mixing 75 parts by weight of a compound of the general formula (I), 10 "calcium sulfonate,
  • a water-dispersible granulate is also obtained by adding 25 parts by weight of a compound of the general formula (I), 5 "2,2'-dionaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium,
  • Seeds of monocotyledonous and dicotyledonous weed plants are laid out in cardboard pots in sandy loam and covered with soil.
  • the compounds according to the invention formulated in the form of wettable powders or emulsion concentrates are then dosed as an aqueous suspension or emulsion with a water application rate of the equivalent of 600 to 800 l / ha of the equivalent of 1 kg of active substance or less per hectare applied to the surface of the covering soil
  • the pots are placed in the greenhouse and kept under good growth conditions for the weeds.
  • the plants or the emergence damage are visually assessed after the test plants have emerged after a test period of 3 to 4 weeks compared to untreated controls.
  • the compounds of Examples 5, 33 and 19 show at least 80% activity against Stella ⁇ a media, Lolium multiflorum and Amaranthus retroflexus.
  • the compounds of Examples 2 and 8 for example own at least 90% activity against Amaranthus retroflexus, Stellaria media and Seta ⁇ a vmdis
  • the compounds of Examples 2 and 18 show a 100% activity against Amaranthus retroflexus and Smapis arvensis 2 Weed effect in post-emergence
  • Seeds of monocotyledonous and dicotyledonous weeds are placed in cardboard pots in sandy loam soil, covered with soil and grown in the greenhouse under good growth conditions. Two to three weeks after sowing, the test plants are treated in a three-leaf study.
  • the compounds according to the invention are in a Dosage of the equivalent of 1 kg of active substance or less per hectare with a water application rate of the equivalent of 600 to 800 l / ha sprayed onto the green parts of the plant After the test plants have been in the greenhouse for 3 to 4 weeks under optimal growth conditions, the effect of the preparations is assessed in comparison to untreated controls
  • the agents according to the invention also have a good herbicidal activity against a broad spectrum of economically important grass weeds and weeds, for example the compounds of Examples 20, 32, 33, 34 and 18 show at least one ens 80% activity against Smapis arvensis and Amaranthus retroflexus
  • the compounds of Examples 2, 20, 33 and 34 show at least 80% activity against Stella ⁇ a media and Amaranthus retroflexus.
  • the compounds of Examples 2 and 18 show at least 90% activity Effect against Smapis arvensis and Stellana media
  • Typical harmful plants in rice crops are grown in the greenhouse under paddy rice conditions (water level 2 - 3 cm). After treatment with the formulated compounds according to the invention in a dosage of the equivalent of 1 kg of active substance or less per hectare, the test plants are placed in the greenhouse under optimal growth conditions and kept this way for the entire test period About three weeks after the application, the plant damage is assessed visually in comparison with untreated controls.
  • the compounds according to the invention have very good herbicidal activity against harmful plants.
  • the compounds of example no 2, 8, 32 and 33 have at least 80% activity against Cyperus iria and Echinocloa crus-galli.

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Abstract

Es werden Benzoylcyclohexandione der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren beschrieben. In dieser allgemeinen Formel (I) stehen R?1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7¿ für verschiedene Reste, L für eine Alkylenkette, Y und Z für ein einatomiges Brückenelement.

Description

Beschreibung
%•
Benzoylcydohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungrasern in Nutzpflanzenkulturen
Aus verschiedenen Schriften ist bereits bekannt, daß bestimmte Benzoylcydohexandione, unter anderen auch solche, die in 3-Posιtιon des Phenylπngs beispielsweise einen über eine Brücke verknüpften Rest tragen, herbizide Eigenschaften besitzen So sind in JP-A 08 020554 solche Benzoylcydohexandione beschrieben, die in der genannten Position einen substituierten Phenoxymethylrest tragen JP-A 02 00222 beschreibt Benzoylcydohexandione, die ebenfalls in der genannten 3-Posιtιon einen über eine Brücke verknüpften Rest tragen, wbei diese Brücke mindestens ein Atom aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalt WO 99/10327, WO 99/07688 und WO 99/03845 beschreiben Benzoylcydohexandione, die in 3-Posιtιon einen über eine Kohlenstoffkette, die im Falle der WO 99/07688 auch durch Heteroatome unterbrochen ist, verknüpften heterocyc schen Rest tragen
Die Anwendung der aus diesen Schriften bekannten Benzoylcydohexandione ist jedoch häufig in der Praxis mit Nachteilen verbunden So ist die herbizide oder pflanzenwachstumsregu erende Wirksamkeit der bekannten Verbindungen nicht immer ausreichend, oder bei ausreichender herbizider Wirksamkeit werden unerwünschte Schädigungen der Nutzpflanzen beobachtet
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von herbizid und pflanzenwachstumsreguherend wirksamen Verbindungen, die die aus dem Stand der Technik bekannten Nachteile überwinden Die Losung der Aufgabe sind in 3-Posιtιon des Phenylπngs speziell substituierte Benzoylcydohexandione der allgemeinen Formel (I),
Figure imgf000004_0001
(I)
in der die Substituenten und Symbole die folgende Bedeutung haben
R1 ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoff-Rest, der gegebenenfalls zusätzlich ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Phosphor, Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Fluor, Chlor, Brom und Jod enthalt,
R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Thio, Amino, Cyano, Nitro, Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff- Rest, der gegebenenfalls zusatzlich ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Phosphor, Sauerstoff , Schwefel, Stickstoff, Fluor, Chlor, Brom und Jod enthalt,
R6 OR12, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Halogenalkinylthio, Alkylsulfmyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Halogenalkinylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Cyano, Cyanato, Thiocyanato oder Halogen,
R7 Wasserstoff, Tetrahydropyranyl-3, Tetrahydropyranyl-4, Tetrahydrothιopyranyl-3, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Phenyl, wobei die acht letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Alkylthio und Alkyloxy substituiert sind, oder
zwei an einem gemeinsamen Kohlenstoffatom gebundene Reste R7 bilden eine Kette aus der Gruppe OCH2CH20, OCH2CH2CH20, SCH2CH2S und SCH CH2CH2S, wobei diese gegebenenfalls durch ein bis vier Methylgruppen substituiert ist, oder
zwei an direkt benachbarten Kohlenstoffatomen gebundene Reste R7 bilden eine Bindung oder bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkylthio und Alkoxy substituierten 3- bis 6-glιedπgen Ring,
R12 Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Benzoyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert sind;
L eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene
Reste R2 substituierte C,-C6-Alkylenkette,
Y eine divalente Einheit aus der Gruppe 0, S, N-H, N-Alkyl, CHR7 und C(R7)2,
Z eine direkte Bindung, eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, SO, SO2, N-H, N-Alkyl, CHR7 oder C(R7)2,
v 1 oder 2,
w 0, 1 , 2, 3 oder 4, mit der Maßgabe, daß -L-R nicht für gegebenenfalls substituiertes CH2-O-Phenyl stehen soll, wenn R2 und R3 jeweils Chlor und R4 und R5 jeweils Wasserstoff bedeuten
Zahlreiche erfindungsgemaße Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von äußeren Bedingungen, wie Losungsmittel und pH-Wert, in unterschiedlichen tautomeren Strukturen auftreten
Für den Fall, daß R für Hydroxy steht, sind folgende tautomeren Strukturen möglich
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0002
Je nach Art der Substituenten enthalten die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) ein acides Proton, das durch Umsetzung mit einer Base entfernt werden kann Als Basen eignen sich beispielsweise Alkalimetalle, wie Lithium, Natrium und Kalium, Erdalkalimetalle, wie Calcium und Magnesium, Ammoniak und organische Amme Solche Salze sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung Ein Kohlenwasserstoff-Rest ist ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer, gesättigter, teilgesattigter, ungesättigter oder aromatischer Rest, z B Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cydoalkyl, Cydoalkenyl, Cycloalkinyl oder Aryl ^ Ebenso sollen zusammengesetzte Begriffe, wie Cycloalkylalkenyl, Cycloalkinylalkyl und Arylalkmyl, von dieser Definition umfaßt sein Enthalt dieser Kohlenwasserstoff-Rest noch zusatzlich Heteroatome, so können sich diese grundsätzlich, d h sofern es der chemische Aufbau erlaubt, an beliebiger Position des Kohlenwasserstoff-Rests befinden Ein Heteroatom kann definitionsgemaß auch als verbindendes Atom zum Rest des Moiekuls fungieren Ein Heteroatom kann einfach oder doppelt gebunden vorliegen
In Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können kettenförmige kohlenstoffhaltige Reste wie Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerust wie Alkenyl und Alkinyl jeweils geradkettig oder verzweigt sein Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgeruste, z B mit 1 bis 6 C-Atomen bzw bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Halogenalkyl usw , bedeuten z B Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dιmethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 4-Dιmethylpentyl, Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, Alkenyl bedeutet z B Allyl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, Alkinyl bedeutet z B Propargyl, But-2-ιn-1 -yl, But-3-ιn-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-ιn-1 -yl Die Mehrfachbindung kann sich in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden
Cydoalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit drei bis acht C-Atomen z B Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl Analog bedeutet Cydoalkenyl eine monocyclische Alkenylgruppe mit drei bis acht Kohlenstoffπnggiiedem, z B Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cydopentenyl und Cyclohexenyl, wobei sich die Doppelbindung an beliebiger Position befinden kann Im Falle zusammengesetzter Reste, wie Cycloalkylalkenyl, kann sich der erstgenannte Rest an beliebiger Position des zweitgenannten befinden
Im Falle einer zweifach substituierten Aminogruppe, wie Dialkylamino, können diese beiden Substituenten gleich oder verschieden sein
Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder lod Halogenalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw Alkinyl, z B CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CCI3, CHCI2, CH2CH2CI, Halogenalkoxy ist z B OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2CI, entsprechendes gilt für Halogenalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste
Unter dem Begriff Heterocyclyl sind drei- bis sechsghedπge, gesattigte oder partiell ungesattige mono- oder polycyclische Heterocyclen zu verstehen, die ein bis drei Heteroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten Die Verknüpfung kann, sofern chemisch möglich an beliebiger Position des Heterocyclus erfolgen Beispiele dafür sind 2-Tetrahydrofuranyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothιenyl, 3-Tetrahydrothιenyl, 1-Pyrrolιdιnyl, 2-Pyrrolιdιnyl, 3-Pyrrolιdιnyl, 3-lsoxazolιdιnyl, 4-lsoxazolιdιnyl, 5-lsoxoazolιdιnyl, 3-lsothιoazolιdιnyl, 4-lsothιazolιdιnyl, 5-lsothιazolιdιnyl, 3-Pyrazolιdιnyl, 4-Pyrazolιdιnyl, 5-Pyrazolιdιnyl, 2-Oxazolιdιnyl, 4-Oxazolιdιnyl, 5-Oxazolιdιnyl, 2-Thιazolιdιnyl, 4-Thιazolιdιnyl, 5-Thιazolιdιnyl, 2-lmιdazolιdιnyl, 4-lmιdazolιdιnyl, 1 ,2,4-Oxa-dιazolιdιn-3-yl, 1 ,2,4-Oxadιazolιdιn-5-yl, 1 ,2,4- Thιadιazolιdιn-3-yl, 1 ,2,4-Thιadιazolιdιn-5-yl, 1 ,2,4-Tπazolιdιn-3-yl, 1 ,3,4-Oxazolιdιn- 2-yl, 1 ,3,4-Thιadιazo dιn-2-yl, 1 ,3,4-Tπazolιdιn-2-yl, 2,3-Dιhydrofur-2-yl, 2,3- Dιhydrofur-3-yl, 2,3-Dιhydro-fur-4-yl, 2,3-Dιhydro-fur-5-yl, 2,5-Dιhydro-fur-2-yl, 2,5- Dιhydro-fur-3-yl, 2,3-Dιhydrothιen-2-yl, 2,3-Dιhydrothιen-3-yl, 2,3-Dιhydrothιen-4-yl, 2,3-Dιhydrothιen-5-yl, 2,5-Dιhydrothιen-2-yl, 2,5-Dιhydrothιen-3-yl, 2,3-Dιhydropyrrol- 2-yl, 2,3-Dιhydropyrrol-3-yl, 2,3-Dιhydropyrrol-4-yl, 2,3-Dιhydropyrrol-5-yl, 2,5-Dιhydropyrrol-2-yl, 2,5-Dιhydropyrrol-3-yl, 2,3-Dιhydroιsoxazol-3-yl, 2,3-Dιhydroιsoxazol-4-yl, 2,3-Dιhydroιsoxazol-5-yl 4,5-Dιhydroιsoxazol-3-yl, 4,5-Dιhydro-ιsoxazol-4-yl, 4,5-Dιhydroιsoxazol-5-yl, 2,5-Dιhydroιsothιazol-3-yl, ,5-Dιhydroιsothιazol-4-yl, 2,5-Dιhydroιsothιazol-5-yl, 2,3-Dιhydroιsopyrazol-3-yl, ,3-Dιhydroιsopyrazol-4-yl, 2,3-Dιhydroιsopyrazol-5-yl, 4,5-Dιhydroιsopyrazol-3-yl, ,5-Dιhydroιsopyrazol-4-yl, 4,5-Dιhydroιsopyrazol-5-yl, 2,5-Dιhydroιsopyrazol-3-yl, ,5-Dιhydroιsopyrazol-4-yl, 2,5-Dιhydroιsopyrazol-5-yl, 2,3-Dιhydrooxazol-3-yl, ,3-Dιhydrooxazol-4-yl, 2,3-Dιhydro-oxazol-5-yl, 4,5-Dιhydrooxazol-3-yl, ,5-Dιhydrooxazol-4-yl, 4,5-Dιhydrooxazol-5-yl, 2,5-Dιhydrooxazol-3-yl, ,5-Dιhydrooxazol-4-yl, 2,5-Dιhydrooxazol-5-yl, 2,3-Dιhydrothιazol-2-yl, ,3-Dιhydrothιazol-4-yl, 2,3-Dιhydrothιazol-5-yl, 4,5-Dιhydrothιazol-2-yl, ,5-Dιhydrothιazol-4-yl, 4,5-Dιhydrothιazol-5-yl, 2,5-Dιhydrothιazol-2-yl, ,5-Dιhydrothιazol-4-yl, 2,5-Dιhydrothιazol-5-yl, 2,3-Dιhydroιmιdazol-2-yl, ,3-Dιhydroιmιdazol-4-yl, 2,3-Dιhydroιmιdazol-5-yl, 4,5-Dιhydroιmιdazol-2-yl, ,5-Dιhydroιmιdazol-4-yl, 4,5-Dιhydroιmιdazol-5-yl, 2,5-Dιhydroιmιdazol-2-yl, ,5-Dιhydroιmιdazol-4-yl, 2,5-Dιhydroιmιdazol-5-yl, 1 -Morpholιnyl, 2-Morpholιnyl, -Morpholιnyl, 1-Pιpeπdιnyl, 2-Pιpeπdιnyl, 3-Pιpeπdιnyl, 4-Pιpeπdιnyl, 3-Tetrahydropyπdazιnyl, 4-Tetrahydropyrιdazιnyl, 2-Tetrahydropyπmιdιnyl, -Tetrahydropyπmιdιnyl, 5-Tetrahydropyπmιdιnyl, 2-Tetrahydropyrazιnyl, 1 ,3,5-Tetrahydrotrιazιn-2-yl, 1 ,2,4-Tetrahydrotπazιn-3-yl, 1 ,3-Dιhydrooxazιn-2-yl, 1 ,3-Dιthιan-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 1 ,3-Dιoxolan-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyπdιn- 2-yl, 4H-1 ,3-Thιazιn-2-yl, 4H-3,1-Benzothιazιn-2-yl, 1 ,3-Dιthιan-2-yl, 1 ,1-Dιoxo- 2,3,4,5-tetrahydrotheιn-2-yl, 2H-1 ,4-Benzothιazιn-3-yl, 2H-1 ,4-Benzoxazιn-3-yl, 1 ,3-Dιhydrooxazιn-2-yl
Aryl steht für einen aromatischen mono- oder polycydischen Kohlenwasserstoffrest, z B Phenyl, Naphthyl, Biphenyl und Phenanthryl
Heteroaryl steht für einen aromatischen Rest, der neben Kohlenstoffringgliedern ein bis fünf Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalt Beispiele für 5-glιedπges Heteroaryl sind 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4- Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-lmιdazolyl, 4-lmιdazolyl, 1 ,2,4-Tπazolyl-3-yl, 1 ,3,4-Tπazol-2- yl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thιenyl, 3-Thιenyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4- Isoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothιazolyl, 4-lsothιazolyl, 5-lsothιazolyl, 3-Pyrazolyl, 4- Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thιazolyl, 4-Thιazolyl, 5-Thιazolyl, 2-lmιdazolyl, 1 ,2,4-Oxadιazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadιazol-5-yl, 1 ,2,4- Thιadιazol-3-yl, 1 ,2,4-Thιadιazol-5-yl, 1 ,2,4-Tπazol-3-yl, 1 ,3 4-Oxadιazol-2-yl, 1 ,3,4- Thιadιazol-2-yl, 1 ,3,4-Tπazol-2-yl Beispiele für 6-glιedπges Heteroaryl sind 2- Pyπdinyl, 3-Pyπdιnyl, 4-Pyπdιnyl, 3-Pyrιdazιnyl, 4-Pyπdazιnyl, 2-Pyπmιdιnyl, 4- Pyπmidinyl, 5-Pyπmιdιnyl, 2-Pyrazιnyl, 1 ,3,5-Tπazιn-2-yl, 1 ,2,4-Tπazιn-3-yl und 1 ,2,4,5-Tetrazιn-3-yl Beispiele für anne ertes 5-glιedrιges Heteroaryl sind Benzothιazol-2-yl und Benzoxazol-2-yl Beispiele für benzokondensierte 6-glιedπges Heteroaryl sind Chinohn, Isochinolin, Chmazolm und Chmoxahn
Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Ausdruck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können
Ist eine Gruppe mehrfach substituiert, so ist darunter zu verstehen, daß bei der Kombination der verschiedenen Substituenten die allgemeinen Grundsatze des Aufbaus chemischer Verbindungen zu beachten sind, d h daß nicht Verbindungen gebildet werden, von denen der Fachmann weiß, daß sie chemisch instabil oder nicht möglich sind
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere auftreten Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohienstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel I umfaßt, jedoch nicht spezifisch definiert sind
Für die Auswahl der Bedeutungen von "Y" und "Z" soll gelten, daß "Y" und "Z" nicht gleichzeitig jeweils für eine heteroatomige divalente Einheit stehen Ist ein Rest als gegebenenfalls substituiert bezeichnet ohne weitere Angaben bezüglich der Art der Substituenten, so soll dies bedeuten, daß dieser Rest durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste R2 substituiert sein kann
Von näherem Interesse sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 Cydoalkyl, Cydoalkenyl, Aryl, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkenylalkoxy, Cycloalkenylalkenyloxy, Cycloalkenylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkenylthio, Cycloalkenylalkmylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes N- Alkyl-N-heteroarylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino, Heterocyclylalkylamino, Heterocyclylalkenylamino, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Cycloalkenylsulfonyl, Cycloalkenylalkylsulfonyl, Cycloalkenylalkenylsulfonyl, Cycloalkenylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heteroarylalkylsulfonyl, Heteroarylalkenylsulfonyl, Heteroarylalkinylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkylsulfonyl, Heterocyclylalkenylsulfonyl, Heterocyclylalkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylalkylsulfmyl, Cycloalkylalkenylsulfinyl, Cycloalkylalkinylsulfmyl, Cycloalkenylsulfinyl, Cycloalkenylalkylsulfinyl, Cycloalkenylalkenylsulfinyl, Cycloalkenylalkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkenylsulfinyl, Arylalkinylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heteroarylalkylsulfmyl, Heteroarylalkenylsulfinyl, Heteroarylalkinylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Heterocyclylalkylsulfmyl, Heterocyclylalkenylsulfinyl, Heterocyclylalkinylsulfinyl, Aminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminosulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenylsulfonyloxy, Alkinyisulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkylalkinylsulfonyloxy, Cycloalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkinylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Arylalkenylsulfonyloxy, Arylalkinylsulfonyloxy, Heteroarylsulfonyloxy, Heteroarylalkylsulfonyloxy, Heteroarylalkenylsulfonyloxy, Heteroarylalkinylsulfonyloxy, Heterocyclylsulfonyloxy, Heterocyclylalkylsulfonyloxy, Heterocyclylalkenylsulfonyloxy, Heterocyclylalkinylsulfonyloxy, Alkylsulfonylamino, Alkenylsulfonylamino, Alkmylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylammo, Cycloalkylalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkenylsulfonylamino, Cycloalkylalkinylsulfonylamino, Cycloalkenylsulfonylamino, Cycloalkenylalkylsulfonylamino, Cycloalkenylalkenylsulfonylamino, Cycloalkenylalkinylsulfonylammo, Arylsulfonylamino, Arylalkylsulfonylamino, Arylalkenylsulfonylamino, Arylalkinylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroarylalkylsulfonylamino, Heteroarylalkenylsulfonylamino, Heteroarylalkinylsulfonylamino, Alkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Alkenylsulfonyl N-Alkyl- amino, Alkinylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkenylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkmylsulfonyl-N-alkyl-amino, Arylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylsulfonyl-N-alkyl-amino, Arylalkylsulfonyl-amino, Heteroarylalkylsulfonyl-N- alkyl-amino, Arylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkenylsulfonyl-N-alkyl- amino, Arylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkinylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Heterocyclylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Heterocyclylalkylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Heterocyclylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Cycloalkenylcarbonyl, Cycloalkenylalkylcarbonyl, Cycloalkenylalkenylcarbonyl, Cycloalkenylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyi, Arylalkinylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylalkylcarbonyl, Heteroarylalkenylcarbonyl, Heteroarylalkmylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cydoalkylalkinyloxycarbonyl, Cydoalkenyloxycarbonyl, Cydoalkenylalkoxycarbonyl, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkenylalkmyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkmyloxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl, Heteroarylalkenyloxycarbonyl, Heteroarylalkinyloxycarbonyl, Heterocydyloxycarbonyl, Heterocydylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl, Heterocyclylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylammocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminocarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonyloxy, Aminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroai^laminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyl-amino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonylamino, Cycloalkylcarbonyloxy, Cycloalkylalkylcarbonyloxy, Cycloalkylalkenylcarbonyloxy, Cycloalkylalkinylcarbonyloxy, Cycloalkenylcarbonyloxy, Cycloalkenylalkylcarbonyloxy,
Cycloalkenylalkenylcarbonyloxy, Cycloalkenylalkinylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Arylalkylcarbonyloxy, Arylalkenylcarbonyloxy, Arylalkinylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Heteroarylalkylcarbonyloxy, Heteroarylalkenylcarbonyloxy, Heteroarylalkmylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Heterocyclylalkylcarbonyloxy, Heterocyclylalkenylcarbonyloxy, Heterocyclylalkinylcarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-arylamino gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-alkyl-amiπo, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-alkyl-amino, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cydoalkyl- alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkenylalkoxycarbonylamino, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyiamino, Cycloalkenylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino, Heteroarylalkoxycarbonylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonylamino, Heteroarylalkinyoxycarbonylamino, Heterocyclyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkoxycarbonylamino, Heterocyqlylalkenyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbonylamino, Alkoxycarbonyloxy, Alkenyloxycarbonyloxy, Alkinyloxycarbonyloxy, Cycloalkoxycarbonyloxy, Cycloalkylalkoxycarbonyloxy, Cycloalkylalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkylalkmyloxycarbonyloxy, Cycloalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkoxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkinyloxycarbonyloxy, Aryloxycarbonyloxy, Arylalkoxycarbonyloxy, Arylalkenyloxycarbonyloxy, Arylalkinyoxycarbonyloxy, Heteroaryloxycarbonyloxy, Heteroarylalkoxycarbonyloxy, Heteroarylalkenyloxycarbonyloxy, Heteroarylalkinyoxycarbonyloxy, Heterocyclyloxycarbonyloxy, Heterocyclylalkoxycarbonyloxy, Heterocyclylalkenyloxycarbonyloxy, Heterocyclylalkinyoxycarbonyloxy, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkyl-alkoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl-N-alkyl- amino, Cycloalkenyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkoxy-carbonyl-N-alkyl- amino, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Cyclo- alkenylalkinyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Aryloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Arylalkoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Arylalkenyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Arylalkinyoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkenyloxycarbonyl-N-alkyl-ammo, N-Alkylheteroaryl-alkinyloxycarbonyl-N- alkyl-amino, N-Alkylheterocyclylalkoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl-amino, Heterocyclylalkmyoxycarbonyl-N-alkyl-amino Formyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfmyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfmyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyi, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Halogenalkenylaminocarbonyl, Halogenalkinylaminocarbonyl, Halogenalkylcarbonylamino, Halogenalkenylcarbonylamino, Halogenalkinylcarbonylamino, Halogenaikoxycarbonylamino, Halogenalkenyloxycarbonylamino, Halogenalkinyloxycarbonylamino, Halogenalkylcarbonyloxy, Halogenalkenylcarbonyloxy, Halogenalkmylcarbonyloxy, Halogenalkoxycarbonyloxy, Halogenalkenyloxycarbonyloxy, Halogenalkinyloxycarbonyloxy, Halogenalkylammocarbonylamino, Halogenalkenylaminocarbonylamino, Halogenalkinylaminocarbonylamino, Cyano, Nitro, -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR11 , 2-Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 3-Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 2-Tetrahydrothιenyl-oxymethyl, 3-Tetrahydrothιenyl- oxymethyl, 2-Tetrahydropyranyl-oxymethyl, wobei die Reste Cydoalkyl, Cydoalkenyl, Aryl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Tetrahydropyranyl- oxymethyl, Heteroaryl und Heterocyclyl gegebenenfalls ein oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R2 substituiert sein können, oder eine der Gruppen -O-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a, -O-CH2-S-(O)p-R13, -CONHNH-(CH2)n-Alkyl und -CONHNH-(CH2)n-Aryl,
R2a Cydoalkyl, Cydoalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Cycloalkenylalkyl, Cycloalkenylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkmyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkinyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocyclylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkenylalkoxy, Cycloalkenylalkenyloxy, Cycloalkenylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkmyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylalkoxy, Heteroarylalkenyloxy, Heteroarylalkmyloxy, Heterocydyloxy, Heterocydylalkoxy, Heterocydylalkenyloxy, Heterocydylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkenylthio, Cycloalkenylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Heteroarylthio, Heteroarylalkylthio, Heteroarylalkenylthio, Heteroarylalkinylthio, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkylthio, Heterocydylalkenylthio, Heterocydylalkinylthio, Amino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cydoalkylamino, Cydoalkenylamino, Heterocyclylalkylamino, Heterocyclylalkenylamino, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cydoalkylsulfonyl, Cydoalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Cycloalkenylsulfonyl, Cycloalkenylalkylsulfonyl, Cycloalkenylalkenylsulfonyl, Cycloalkenylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heteroarylalkylsulfonyl, Heteroarylalkenylsulfonyl, Heteroarylalkinylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkylsulfonyl, Heterocyclylalkenylsulfonyl, Heterocyclylalkinylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfmyl, Alkinylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylalkylsulfmyl, Cycloalkylalkenylsulfinyl, Cycloalkylalkinylsulfinyl, Cycloalkenylsulfinyl, Cycloalkenylalkylsulfinyl, Cycloalkenylalkenylsulfinyl, Cycloalkenylalkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Arylalkylsulfmyl, Arylalkenylsulfinyl, Arylalkinylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heteroarylalkylsulfinyl, Heteroarylalkenylsulfinyl, Heteroarylalkinyisulfmyl, Heterocyclylsulfmyl, Heterocyclylalkylsulfinyl, Heterocyclylalkenylsulfinyl, Heterocyclylalkmylsulfinyl, Aminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylammosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylammosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylammosulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenylsulfonyloxy, Alkinylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkylalkinylsulfonyloxy, Cycloalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkinylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Arylalkenylsulfonyloxy, Arylalkinylsulfonyloxy, Heteroarylsulfonyloxy, Heteroarylalkylsulfonyloxy, Heteroarylalkenylsulfonyloxy, Heteroarylalkinylsulfonyloxy, Heterocyclylsulfonyloxy, Heterocyclylalkylsulfonyloxy, Heterocyclylalkenylsulfonyloxy, Heterocyclylalkinylsulfonyloxy, Alkylsulfonylamino, Alkenylsulfonylamino, Alkinylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylammo, Cycloalkylalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkenylsulfonylammo, Cycloalkylalkmylsulfonylamino, Cycloalkenylalkylsulfonylamino, Cycloalkenylalkenylsulfonylamino, Cycloalkenylalkinylsulfonylamino, Arylsulfonylammo, Arylalkylsulfonylamino, Arylalkenylsulfonylamino,
Arylalkinylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylammo, Heteroarylalkylsulfonylamino,
Heteroarylalkenylsulfonylamino, Heteroarylalkinylsulfonylammo, Dialkylsulfonyl-N- alkyl-amino, Alkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Alkinylsulfonyl-N-alkyl-amino,
Cycloalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkyl-alkylsulfonyl-N-alkyl-amino,
Cycloalkylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino,
Cycloalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, cycloalkenylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenyl-alkinylsulfonyl-N-alkyl- amino, Arylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Heteroaryl-sulfonyl-N-alkyl-amino,
Arylalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkyl-sulfonyl-N-alkyl-amino,
Arylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkenyl-sulfonyl-N-alkyl-amino,
Arylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkinyi-sulfonyl-N-alkyl-amino,
Heterocyclylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkyl-sulfonyl-N-alkyl-amino,
Heterocyclylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclyl-alkinylsulfonyl-N-alkyl- amino, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl,
Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl,
Cycloalkenylcarbonyl, Cycioalkenylalkylcarbonyl, Cycloalkenylalkenylcarbonyl,
Cycloalkenylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl,
Arylalkinylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylalkylcarbonyl,
Heteroarylalkenylcarbonyl, Heteroarylalkinylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl,
Heterocydylalkyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocydylalkinyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl,
Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl,
Cydoalkylalkinyloxycarbonyl, Cydoalkenyloxycarbonyl, Cydoalkenylalkoxycarbonyl,
Cycloalkenylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkenylalkinyioxycarbonyl, Aryloxycarbonyl,
Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl,
Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl, Heteroarylalkenyloxycarbonyl,
Heteroarylalkinyloxycarbonyl, Heterocydyloxycarbonyl, Heterocydylalkoxycarbonyl,
Heterocyclylalkenyloxycarbonyl, Heterocyclylalkmyloxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy,
Alkenylcarbonyloxy, Alkinylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy,
Cycloalkylalkenylcarbonyloxy, Cycloalkylalkiπylcarbonyloxy,
Cycloalkenylcarbonyloxy, Cycloalkenylalkylcarbonyloxy,
Cycloalkenylalkenylcarbonyloxy, Cycloalkenylalkinylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy,
Arylalkylcarbonyloxy, Arylalkenylcarbonyloxy, Arylalkinylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Heteroarylalkylcarbonyloxy, Heteroarylalkenylcarbonyloxy, Heteroarylalkinylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Heterocyclylalkylcarbonyloxy, Heterocyclylalkenylcarbonyloxy, Heterocydylalkinylcarbonyloxy, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylammocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminocarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylammocarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonyloxy, Aminocarbonylammo, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylammocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylammocarbonyl-amino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-alkyl-amino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-alkyl-amino, Alkoxycarbonyloxy, Alkenyloxycarbonyloxy, Alkinyloxycarbonyloxy, Cycloalkoxycarbonyloxy, Cycloalkylalkoxycarbonyloxy, Cycloalkylalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkylalkinyloxycarbonyloxy, Cycloalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkoxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkinyloxycarbonyloxy, Aryloxycarbonyloxy, Arylalkoxycarbonyloxy, Arylalkenyloxycarbonyloxy, Arylalkinyoxycarbonyloxy, Heteroaryloxycarbonyloxy, Heteroarylalkoxycarbonyloxy, Heteroarylalkenyloxycarbonyloxy, Heteroaryialkinyoxycarbonyloxy, Heterocyclyloxycarbonyloxy, Heterocyclylalkoxycarbonyloxy, Heterocyclylalkenyloxycarbonyloxy, Heterocyclylalkinyoxycarbonyloxy, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkyl-alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkenylalkoxycarbonylamino, Cycloalkenylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkenylalkinyloxycarbgnylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyoxycarbonylamino, Heteroaryloxycarbonylamino, Heteroarylalkoxycarbonylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonylamino, Heteroarylalkinyoxycarbonylamino, Heterocyclyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkoxycarbonylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyl-oxycarbonylamino, Cycioalkoxycarbonylamino, Cycloalkyl-alkoxycarbonylamino, N-Alkylcycloalkyl-alkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyl-oxycarbonylamino, Cycloalkenyloxycarbonyl-amino, Cycloalkenylalkoxycarbonylamino, Cycloalkenylalkenyloxy-carbonylamino, Cycloaikenylalkinyloxy-carbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyoxy-carbonylamino, Heteroarylalkoxycarbonylamino, Heteroaryl-alkenyloxycarbonylamino, Heteroarylalkinyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkoxycarbonylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl-amino, Heterocyclylalkinyoxycarbonylamino, Formyl, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, Haiogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Halogenalkenylaminocarbonyl, Halogenalkinylaminocarbonyl, Halogenalkoxycarbonylamino, Halogenalkenyloxycarbonylamino, Halogenalkinyloxycarbonylamino, Halogenalkylaminocarbonylamino, Halogenalkenylaminocarbonylamino, Halogenalkinylaminocarbonylamino, Cyano, Nitro oder eine der Gruppen -P(=O)R8R9 -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR11 , -CH=N-NH-(CH2)n-Alkyl, -CH=N-NH-(CH2)n-Aryl, -CH=N-O-(CH2)n-Alkyl, -CH=N-O-(CH2)n- Aryl, -O-(CH2)m-O-(CH2)n-Alkyl, -CONHNH-(CH2)n-Alkyl und -CONHNH-(CH2)n-Aryl; lo
R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander R2a, Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl,
R8 und R9 unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkmyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl,
R10 und R1 unabhängig voneinander Wasserstoff oder R8, oder R10 und R11 bilden zusammen eine C2-C5-Alkylenkette,
R13 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkmyl, oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Nitro substituiertes Phenyl,
m 1 , 2 oder 3,
n 0, 1 , 2 oder 3 und
p 0, 1 oder 2 bedeuten
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 Cydoalkyl, Cydoalkenyl, Aryl, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkenylarkoxy, Cycloalkenylalkenyloxy, Cycloalkenylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkenylthio, Cycloalkenylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Cydoalkylsulfonyl, Cydoalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Cycloalkenylsulfonyl, Cycloalkenylalkylsulfonyl, Cycloalkenylalkenylsulfonyl, Cycloalkenylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heteroarylalkylsulfonyl, Heteroarylalkenylsulfonyl, Heteroarylalkinylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkylsulfonyl, Heterocyclylalkenylsulfonyl, Heterocyclylalkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylalkylsulfinyl, Cycloalkylalkenylsulfinyl, Cycloalkylalkinylsulfinyl, Cycloalkenylsulfinyl, Cycloalkenylalkylsulfinyl, Cycloalkenylalkenylsulfinyl, Cycloalkenylalkinylsulfinyl, Arylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkenylsulfinyl, Arylalkinylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heteroarylalkylsulfinyl, Heteroarylalkenylsulfinyl, Heteroaryialkinylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Heterocyclylalkylsulfinyl, Heterocyclylalkenylsulfinyl, Heterocyclylalkinylsulfinyl, Aminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminosulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenylsulfonyloxy, Alkinylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkylalkinylsulfonyloxy, Cycloalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkinylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Arylalkenylsulfonyloxy, Arylalkinylsulfonyloxy, Heteroarylsulfonyloxy, Heteroarylalkylsulfonyloxy, Heteroarylalkenylsulfonyloxy, Heteroarylalkinylsulfonyloxy, Heterocyclylsulfonyloxy, Heterocyclylalkylsulfonyloxy, Heterocyclylalkenylsulfonyloxy, Heterocyclylalkinylsulfonyloxy, Alkylsulfonylamino, Alkenylsulfonylamino, Alkinylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkenylsulfonylamino, Cycloalkylalkinylsulfonylamino, Cycloalkenylsulfonylamino, Cycloalkenylalkylsulfonylamino, Cycloalkenylalkenylsulfonylamino, Cycloalkenylalkinylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Arylalkylsulfonylamino, Arylalkenylsulfonylamino, Arylalkinylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroarylalkylsulfonylamino, Heteroarylalkenylsulfonylamino, Heteroarylalkinylsulfonylamino, Alkylsulfonyl-N-alkyi-amino, Alkenylsulfonyl-N-Alkyl- amino, Alkinylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkenylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Arylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylsulfonyl-N-alkyl-amino, Arylalkylsulfonyl-amino Heteroarylalkylsulfonyl-N- alkyl-amino, Arylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkenylsulfonyl-N-alkyl- amino, Arylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Cycloalkenylcarbonyl, Cycloalkenylalkylcarbonyl, Cycloalkenylalkenylcarbonyl, Cycloalkenylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylalkylcarbonyl, Heteroarylalkenylcarbonyl, Heteroarylalkinylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cydoalkylalkinyloxycarbonyl, Cydoalkenyloxycarbonyl, Cydoalkenylalkoxycarbonyl, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkenylalktnyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl, Heteroarylalkenyloxycarbonyl, Heteroarylalkinyloxycarbonyl, Heterocydyloxycarbonyl, Heterocydylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl, Heterocyclylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-alkyl-amtno, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-alkyl-amino, Formyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Halogenalkenylaminocarbonyl, Halogenalkinylaminocarbonyl, Halogenalkylcarbonylamino,
Halogenalkenylcarbonylamino, Halogenalkinylcarbonylamino, Halogenalkoxycarbonylamino, Halogenalkenyloxycarbonylamino, Halogenalkinyloxycarbonylamino, Halogenalkylcarbonyloxy, Halogenalkenylcarbonyloxy, Halogenalkinylcarbonyloxy, Halogenalkoxycarbonyloxy, Halogenalkenyloxycarbonyloxy, Halogenalkinyloxycarbonyloxy, Halogenalkylaminocarbonylamino, Halogenalkenylaminocarbonylamino, Halogenalkinylaminocarbonylamino, Cyano, Nitro, -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR11, 2-Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 3-Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 2- Tetrahydrothienyl-oxymethyl, 3-Tetrahydrothιenyl-oxymethyl, 2-Tetrahydropyranyl- oxymethyl, wobei die Reste Cydoalkyl, Cydoalkenyl, Aryl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Tetrahydropyranyl, Heteroaryl und Heterocyclyl gegebenenfalls ein oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R2 substituiert sein können, oder eine der Gruppen -O-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a, -O-CH2-S-(O)p-R13, -CONHNH-(CH2)n- Alkyl und -CONHNH-(CH2)n-Aryl, und
R2a (C,-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Alkιnyloxy, Halogen-(C.-C6)- alkoxy, Halogen-(C2-C6)-alkenyloxy, Halogen-(C3-C6)-alkιnyloxy oder gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano, Nitro, (Cι-C6)-Alkyl, (C.-C6)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C6)-Alkyl oder Halogen-(Cι-Ce)-Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten
Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cydoalkyl, Cydoalkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocydylalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocydyloxy, Alkylthio, Arylthio, Heteroarylthio, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkylthio, Amino, Mono- oder Dialkylamino, Mono- oder Diarylamino, N-Alkyl-N-arylamino, Cydoalkylamino, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, Mono- oder Diarylaminosulfonyl, N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, N-Alkyl-N-heteroarylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Arylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroaryl-sulfonyl-N- alkyl-amino, Heterocyclylsulfonyl-N-alkyl-amino, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocydylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Arylalkylcarbonyloxy, Aminocarbonyl, Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-arylaminocarbonyloxy, Aminocarbonylamino, Mono- oder Dialkylaminocarbonylamino, Mono- oder Diarylaminocarbonylamino, Mono- oder Diheteroarylaminocarbonylamino, N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl-amino, Mono- oder Dialkylcarbonylamino, Mono- oder Diarylcarbonylamino, Alkylcarbonyl- N-arylamino, Arylcarbonyl-N-alkyl-amino, Alkoxycarbonyloxy, Cycloalkoxycarbonyloxy, Aryloxycarbonyloxy, Arylalkoxycarbonyloxy, Alkoxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Alkoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Formyl, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkmyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkmyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkmylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfmyl, Halogenalkinylsulfmyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Halogenalkenylaminocarbonyl, Halogenalkinylaminocarbonyl, Halogenalkoxycarbonylammo, Halogenalkylaminocarbonylammo, Cyano, Nitro, Arylalkoxyalkoxy oder Alkoxyalkoxyalkoxy,
R OR >12 , Alkylthio, Alkylsulfonyl, Cyano, Cyanato, Thiocyanato oder Halogen,
R7 Wasserstoff, Alkyl, Cydoalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio oder Phenyl, oder
zwei an einem gemeinsamen Kohlen Stoff atom gebundene Reste R7 bilden eine Kette aus der Gruppe OCH CH2O und OCH2CH CH2O, wobei diese gegebenenfalls durch ein bis vier Methylgruppen substituiert ist oder zwei an direkt benachbarten Kohlenstoffatomen gebundene Reste R7 bilden eine Bindung oder bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkylthio und Alkoxy substituierten 3- bis 6-glιedrιgen Ring,
R8 und R9 unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl,
R12 Wasserstoff, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Benzoyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert sind,
L eine gegebenenfalls durch ein bis vier gleiche oder verschiedene Reste R2 substituierte Ci-Cδ-Alkylenkette,
Y eine divalente Einheit aus der Gruppe O, N-H, N-Alkyl, CHR7 oder C(R7)2,
Z eine direkte Bindung, eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, SO2, N-Alkyl, CHR7 oder C(R7)2 und
w 0, 1 , 2 oder 3 bedeuten
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 Halogen-(Cι-C6)-alkoxy, Halogen-(C2-C6)-alkenyloxy, Halogen-(C3-C6)- alkmyloxy, Halogen-(Cι-C6)-alkylthιo, Halogen-(C2-C6)-alkenylthιo, Halogen-(C3-C6)- alkinylthio, Halogen-(Cι-C6)-alkylamιno, Halogen-(C2-C6)-alkenylamιno, Halogen-(C3- C6)-alkιnylamιno, Halogen-(Cι-C6)-alkylsulfonyl, Halogen-(C2-C6)-alkenylsulfonyl, Halogen-(C3-C6)-alkιnylsulfonyl, Halogen-(Cι-C6)-alkylsulfιnyl, Halogen-(C2-C6)- alkenylsulfinyl, Halogen-(C3-C6)-alkιnylsulfιnyl, Halogen-(C1-C6)-alkylcarbonyl, Halogen-(C2-C6)-alkenylcarbonyl, Halogen-(C3-C6)-alkιnylcarbonyl, Halogen-(Cι-C6)- alkoxycarbonyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyloxycarbonyl, Halogen-(C3-C6)- alkmyloxycarbonyl, Halogen-(Cι-C6)-alkylamιnocarbonyl, Halogen-(C2-C6)- alkenylammocarbonyl, Halogen-(C3-C6)-alkιnylamιnocarbonyl, Halogen-(Cι-C6)- alkylcarbonylammo, Halogen-(C2-C6)-alkenylcarbonylamιno, Halogen-(C3-C6)- alkinylcarbonylamino, Halogen-(Cι-C6)-alkoxycarbonylamιno, Halogen-(C2-C6)- alkenyloxycarbonylammo, Halogen-(C3-C6)-alkιnyloxycarbonylamιno, Halogen-(Cι- C6)-alkylcarbonyloxy, Halogen-(C2-C6)-alkenylcarbonyloxy, Halogen-(C3-C6)- alkmylcarbonyloxy, Halogen-(Cι-C6)-alkoxycarbonyloxy, Halogen-(C2-Ce)- alkenyloxycarbonyloxy, Halogen-(C3-C6)-alkιnyloxycarbonyloxy, Halogen-(Cι-C6)- alkylaminocarbonylamino, Halogen-(C2-C6)-alkenylamιnocarbonylamιno, Halogen- (C3-C6)-alkιnylamιnocarbonylamιno, -O-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a, -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR1 1 , 2-Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 3- Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 2-Tetrahydrothιenyl-oxymethyl, 3-Tetrahydrothιenyl- oxymethyl, 2-Tetrahydropyran-oxymethyl, C3-C6-Cyclo-(Cι-C6)-alkyl, C3-C6-Cyclo- (C2-C6)-alkenyl, C3-C6-Cyclo-(Cι-C6)-alkoxy, C3-C6-Cyclo-(Cι-C6)-alkyl-(Cι-C6)- alkoxy, C3-C6-Cyclo-(Cι-C6)-alkyl-(C2-C6)-alkenyloxy, C3-C6-Cyclo-(Cι-C6)-alkyl-(C2- C6)-alkιnyloxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, C3-C6-Cycloalkenyl-(Cι-C6)-alkoxy, C3-C6- Cycloalkenyl-(C2-C6)-alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkenyl-(C2-C6)-alkιnyloxy, wobei die letztgenannten 15 Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, Halogen-(Cι-C6)-alkyl, Cι-C6-Alkoxy, Halogen-(Cι-C6)-alkoxy, Cι-C6-Alkylthιo, Halogen-(C1-C6)-alkylthιo, Cι-C6-Alkylsulfιnyl,
Figure imgf000026_0001
d-Ce-Alkylsulfonyl, Halogen-(C C6)-alkylsulfonyl, Ci-Ce-Alkylcarbonylamino, Cι-C6-Alkylsulfonylamιno, Halogen, Nitro und Cyano substituiert sind, bedeutet
Ebenfalls besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl,
Cydoalkyl, Cydoalkenyl, Cycloalkylalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkylthio, Amino, Mono- oder Dialkylamino, Cydoalkylamino, Alkylsulfonyl, Alkylsulfmyl, Ammosulfonyl, Mono- oder Dialkylamtnosulfonyl, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylammo, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Aminocarbonyl, Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Cycloalkoxycarbonyloxy, Alkoxycarbonylamino, Formyl, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkmyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfmyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogeπalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Cyano, Nitro,
R5 Wasserstoff
R6 OR12 oder d-C6-Alkylthio;
R7 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6-Alkoxy, d-Ce-Alkylthio oder Phenyl,
R8 und R9 unabhängig voneinander d-Cβ-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-Ce-Alkinyl, Halogen-d-C6-alkyl, Aryl oder Benzyl;
R12 Wasserstoff, Halogen-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alkylcarbonyl, d-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Cδ-Alkylsulfonyl, Benzoyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe d-C6-Alkyl, Halogen-d-C6-alkyl, d-C6-Alkoxy, Halogen-d-C6- alkoxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert sind,
L eine gegebenenfalls durch ein bis 4 gleiche oder verschiedene Reste R2 substituierte Cι-C3-Alkylenkette und
Y eine divalente Einheit aus der Gruppe N-Alkyl, CHR7 oder C(R7)2, und
Z eine direkte Bindung, eine divalente Einheit aus der Gruppe CHR7 oder C(R7)2 bedeuten Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R1 Halogen-(Cι-C6)-alkoxy, Halogen-(C2-C6)-alkenyloxy, Halogen-(C3-C6)- alkinyloxy, Halogen-(Cι-C6)-alkylthio, Halogen-(C2-C6)-alkenylthio, Halogen-(C3-C6)- alkinylthio, Halogen-(Cι-C6)-alkylamino, Halogen-(C2-C6)-alkenylamino, Halogen-(C3- C6)-alkinylamino, Halogen-(Cι-C6)-alkylsulfonyl, Halogen-(C -C6)-alkenylsulfonyl, Halogen-(C3-C6)-alkinylsulfonyl, Halogen-(Cι-C6)-alkylsulfinyl, Halogen-(C2-Ce)- alkenylsulfinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinylsulfinyl, Halogen-(Cι-C6)-alkylcarbonyl, Halogen-(C2-C6)-alkenylcarbonyl, Halogen-(C3-C6)-alkinylcarbonyl, Halogen-(Cι-C6)- alkoxycarbonyl, Haiogen-(C2-C6)-alkenyloxycarbonyl, Halogen-(C3-C6)- alkinyloxycarbonyl, Halogen-(Cι-C6)-alkylaminocarbonyl, Halogen-(C2-C6)- alkenylaminocarbonyl, Halogen-(C3-C6)-alkinylaminocarbonyl, Halogen-(d-C6)- alkylcarbonylamino, Halogen-(C2-C6)-alkenylcarbonylamino, Halogen-(C3-C6)- alkinylcarbonylamino, Halogen-(Cι-C6)-alkoxycarbonylamino, Halogen-(C2-C6)- alkenyloxycarbonylamino, Halogen-(C3-C6)-alkinyloxycarbonylamino, Halogen-(Cι- CβJ-alkylcarbonyloxy, Halogen-(C2-C6)-alkenylcarbonyloxy, Halogen-(C3-Ce)- alkinylcarbonyloxy, Halogen-(Cι-C6)-alkoxycarbonyloxy, Halogen-(C2-C6)- alkenyloxycarbonyloxy, Halogen-(C3-C6)-alkinyloxycarbonyloxy, Halogen-(C,-C6)- alkylaminocarbonylamino, Halogen-(C2-C6)-alkenylaminocarbonylamino, Halogen- (C3-C6)-alkinylaminocarbonylamino, -O-(CH2)m-0-(CH2)n-R2a;
R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cδ-Alkyl, Halogen-(Cι-Ce)- alkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Halogen-(d-C6)-alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Halogen-(d-C6)- alkylthio, Ci-Cβ-Alkylsulfinyl, Halogen-(Cι-C6)-alkylsulfinyl, Cι-C6-Alkylsulfonyl, Halogen-(Cι-C6)-alkylsulfonyl, Halogen, Nitro und Cyano;
R4 Wasserstoff;
R6 OR12;
R7 Wasserstoff oder Ci-Ce-Alkyl; R12 Wasserstoff, Cι-C-6-Alkylsulfonyl, Benzoyl, Phenylsulfonyl, wobei die beiden letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Ci-Ce-Alkyl, Halogen-(d-C6)-alkyl, Cι-C6- Alkoxy, Halogen-(Cι-C6)-alkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sind,
L gegebenenfalls durch ein oder zwei gleiche oder verschiedene Cι-C6-Alkyl- oder Cι-C6-Alkoxy-Reste substituiertes CH2,
Y und Z unabhängig voneinander CHR7 oder C(R7)2,
1 und
w 0, 1 oder 2 bedeuten
In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Formel (I) beschrieben
Die erfindungsgemaßen Verbindungen können je nach Bedeutung der Substituenten beispielsweise nach einem oder mehreren der in den folgenden Schemata angegebenen Verfahren hergestellt werden
Durch die in Schema 1 angegebene Umsetzung einer Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III), in der R für Hydroxy, Chlor, Brom oder Cyano steht, erhalt man erfindungsgemaße Verbindungen der Formel (I) Dazu wird die Verbindung der Formel (II) im Fall von R = Hydroxy in Gegenwart wasserentziehender Mittel, wie DCC, oder im Fall von R = Chlor oder Brom basenkatalysiert und in Anwesenheit einer Cyanid-Quelle, oder im Fall von R = Cyano basenkatalysiert direkt mit (III) umgesetzt Diese Methoden sind beispielsweise in EP-A 0 369 803 und EP-B 0 283 261 beschrieben Schema 1 :
Figure imgf000030_0001
(I)
(ii) (III)
Die Dicarbonylverbindungen der Formel (II) sind entweder kommerziell erhältlich oder können gemäß bekannten Methoden hergestellt werden. Solche Methoden sind beispielsweise aus EP-A 0 283 261 , Tetrahedron Lett. 32, 3063 (1991 ), J. Org. Chem. 42, 2718, (1977), Helv. Chim. Ada. 75, 2265 (1992), Tetrahedron Lett. 28, 551 (1987), Tetrahedron Lett. 32, 6011 (1991 , Chem. Lett. 551 , 1981, Heterocycles 26, 2611 (1987) bekannt.
Verbindungen oben genannter Formel (III) können gemäß bekannten Methoden aus Verbindungen der Formel (III), in der R für Hydroxy oder Alkoxy steht, hergestellt werden.
Verbindungen der Formel (IM), in der R1 für Alkoxy steht, können beispielsweise gemäß Schema 2 aus Verbindungen der Formel (IV), in der Hai für Halogen steht, hergestellt werden.
Schema 2:
Figure imgf000030_0002
(IV) (Hl) 2 1 Vebindungen der Formel (III) sind erhältlich durch basenkatalysierte Umsetzung mit Verbindungen R1-H, wie Alkohole, Thioalkohole, A ide, Amme, Heteroaromaten, Heterocyclen Solche Reaktionen sind beispielsweise bekannt aus J C Chem Res , Synop 1994, 174, Tetrahedron Lett 27, 279 (1986, J Org Chem 55, 6037 (1990), J Org Chem 54, 3757 (1989)
2 2 Vebindungen der Formel (III) sind ebenfalls erhältlich durch Umsetzung mit lithiumorganischen Verbindungen der Formel R1-Lι Solche Reaktionen sind beispielsweise bekannt aus Synth Commun 18, 1035, (1988), J Org Chem 46, 3132 (1981 )
Verbindungen der Formel (III) sind auch gemäß Schema 3 erhaltlich durch basenkatalysierte Umsetzung einer Verbindung der Formel (V), in der Z1 für OH, SH, NH-Alkyl, NH-Aryl oder NH-Heteroaryl steht, mit kommerziell erhältlichen oder gemäß bekannten Methoden herstellbaren Verbindungen der Formel R1-Z2, in der Z2 für eine Abgangsgruppe steht, wie Halogen, Phenoxy und Alkylsulfonyl Solche Reaktionen sind beispielsweise bekannt aus Synthesis 1980, 573, Tetrahedron Lett 37, 4065 (1996)
Schema 3
Figure imgf000031_0001
(V) (III)
Die in Schema 4 angegebene Umsetzung einer Verbindung der Formel (la) mit einem Halogenierungsreagenz, wie Oxalylchloπd oder Oxalylbromid, fuhrt zu erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (Ib), die durch Reaktion, gegebenenfalls unter Basenkatalyse, mit Nukleophilen wie Alkalimetallcyaniden, Alkalimetallcyanaten, Alkalimetallthiocyanaten, Alkylthioalkoholen und Thiophenolen zu weiteren erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (Ic), in der R6 für Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Halogenalkinylthio, Cyano, Cyanato, Thiocyanato oder OR12 steht, umgesetzt werden können. Solche Reaktionen sind beispielsweise beschrieben in Synthesis 12, 1287 (1992). Durch Reaktion mit einem Oxidationsreagenz, wie Peroxyessigsäure, Wasserstoffperoxid, m-Chlorperoxybenzoesäure und Kaliumperoxymonosulfat, werden erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (Ic) erhalten, in der R6für Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl oder Halogenalkinylsulfonyl steht. Solche Reaktionen sind beispielsweise beschrieben in J. Org. Chem. 53, 532 (1988), Tetrahedron Lett. 21 , 1287 (1981 ).
Schema 4:
Figure imgf000033_0001
la
Ib
Figure imgf000033_0002
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es in der Regel unerheblich, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschrankung auf bestimmte Arten erfolgen soll
Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z B Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaπs, Echinochloa, Digitaπa, Setaπa sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf selten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z B Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Smapis, Ipomoea, Matπcaπa, Abutilon und Sida auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommende Schadpflanzen wie z B Echinochloa, Sagittaπa, Alisma, Eleochaπs, Scirpus und Cyperus werden von den erfindungsgemaßen Wirkstoffen ebenfalls hervorragend bekämpft Werden die erfindungsgemaßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberflache appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeim nge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird
Obgleich die erfindungsgemaßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z B Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschadigt Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder in Zierpflanzungen Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatoπschen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten pflanzen eingesetzt werden Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren Andere besondere Eigenschaften betreffen z B das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfahigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Starkegehalt oder veränderter Qualität der Starke oder solche mit anderer Fettsaurezusammensetzung des Ernteguts bekannt
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemaßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z B von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemusesorten Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw gentechnisch resistent gemacht worden sind
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Zuchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z B EP-A-0221044, EP-A-0131624) Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fallen gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Starke (z B WO 92/1 1376, WO 92/14827, WO 91/19806), transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ
Glufosinate (vgl z B EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate
(WO 92/00377) oder der Sulfonylhamstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind, transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit
Bacillus thuπngiensis-Toxme (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924,
EP-A-0193259) transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsaurezusammensetzung
(WO 91/13972)
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt, siehe z B Sambrook et al , 1989, Molecular Clonmg, A Laboratory Manual, 2 Aufl Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2 Auflage 1996 oder Chπstou, 'Trends in Plant Science" 1 (1996) 423^31 )
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nuclemsauremolekule in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveranderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z B Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder naturliche oder synthetische Sequenzen hinzugefugt werden Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet Hierzu können zum einen DNA-Molekule verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Molekule, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind
Bei der Expression von Nucleinsauremolekulen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z B die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al , EMBO J 11 (1992), 3219- 3227, Wolter et al , Proc Natl Acad Sei USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al , Plant J 1 (1991 ), 95-106)
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d h sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Uberexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= naturlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen
Vorzugsweise können die erfindungsgemaßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylhamstoffe, Glufosinate-ammonium oder Glyphosate-isopropylammonium und analoge Wirkstoffe resistent sind
Bei der Anwendung der erfindungsgemaßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemaßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen
Daruberhinaus weisen die erfindungsgemaßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatoπsche Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z B durch Auslosen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann
Die erfindungsgemaßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvem, emulgierbaren Konzentraten, verspruhbaren Losungen, Staubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsreguherende Mittel, die Verbindungen der Formel (i) enthalten
Die Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind Als Formulierungsmoglichkeiten kommen beispielsweise in Frage Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Oi-in-Wasser- und Wasser- ιn-OI-Emulsιonen, verspruhbare Losungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Ol- oder Wasserbasis, olmischbare Losungen, Kapselsuspensionen (CS), Staubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formu erungen, Mikrokapseln und Wachse Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", Band 7, C Hauser Verlag München, 4 Aufl 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N Y , 1973, K Martens, "Spray Drymg" Handbook, 3rd Ed 1979, G Goodwm Ltd London
Die notwendigen Formu erungshilfsmittel wie Inertmateπalien, Tenside, Losungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carπers", 2nd Ed , Darland Books, Caldwell N J , H v Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed , J Wiley & Sons, N Y , C Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed , Interscience, N Y 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ Corp , Ridgewood N J , Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem Publ Co Ine , N Y 1964, Schonfeldt, "Grenzflächenaktive Athylenoxidaddukte", Wiss Verlagsgesell , Stuttgart 1976, Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie", Band 7, C Hauser Verlag München, 4 Aufl 1986
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z B Insektiziden, Akaπziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z B in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdunnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z B polyoxyethy erte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethy erte Fettamme, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, hgninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dιnaphthylmethan-6,6'-dιsulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalm-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaunnsaures Natrium enthalten Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermuhlen, Geblasemuhlen und Luftstrahlmuhlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflosen des Wirkstoffes in einem organischen Losungsmittel z B Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch hohersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Losungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsaurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z B Sorbitanfettsaureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z B Polyoxyethylensorbitanfettsaureester
Staubemittel erhalt man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z B Talkum, naturlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyl t oder Diatomeenerde
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Olbasis sein Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmuhlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z B oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden
Emulsionen, z B OI-ιn-Wasser-Emulsιonen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Ruhrern, Kolloidmuhlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Losungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z B oben bei den anderen Formu erungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen Granulate können entweder durch Verdusen des Wirkstoffes auf adsorptionsfahiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z B Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberflache von Tragerstoffen wie Sand, Kaolmite oder von granuliertem Inertmateπal Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Dungemittelgranulaten üblichen Weise - gewunschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes inertmateπal hergestellt
Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Spruhgrai iulate siehe z B Verfahren in "Spray-Drymg Handbook" 3rd ed 1979, G Goodwin Ltd , London, J E Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed , McGraw-Hill, New York 1973, S 8-57
Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z B G C Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Ine , New York, 1961 , Seiten 81-96 und J D Freyer, S A Evans, 'Weed Control Handbook", 5th Ed , Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101 -103
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew -%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew -%, Wirkstoff der Formel (I)
In Spritzpulvern betragt die Wirkstoffkonzentration z B etwa 10 bis 90 Gew -%, der Rest zu 100 Gew -% besteht aus üblichen Formuherungsbestandteilen Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew -% betragen Staubformige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew -% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew -% an Wirkstoff, verspruhbare Losungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew -% Wirkstoff Bei wasserdispergierbaren Granulaten hangt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flussig oder fest vorliegt und welche Granuherhilfsmittel, Füllstoffe usw verwendet werden Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten hegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew -%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew -%
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Losungsmittel, Füll-, Trager- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemaßen Wirkstoffe in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe einsetzbar, wie sie z B in Weed Research 26, 441 -445 (1986) oder "The Pesticide Manual", 11th edition, The Bπtish Crop Protection Council and the Royal Soc of Chemistry, 1997 und dort zitierter Literatur beschrieben sind Als bekannte Herbizide, die mit den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, sind z B folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung Die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet) acetochlor, acifluorfen, aclonifen, AKH 7088, d h [[[1 -[5-[2-Chloro-4-(trιfluoromethyl)- phenoxy]-2-nιtrophenyl]-2-methoxyethylιdene]-amιno]-oxy]-essιgsaure und - essigsauremethylester, alachlor, alloxydim, ametryn, amidosulfuron, amitrol, AMS, d h Ammoniumsulfamat, anilofos, asulam, atrazin, azimsulfurone (DPX-A8947), aziprotryn, barban, BAS 516 H, d h 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazιn-4-on, benazolm, benfluralin, benfuresate, bensulfuron-methyl, bensuhde, bentazone, benzofenap, benzofluor, benzoylprop-ethyl, benzthiazuron, bialaphos, bifenox, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromuron, bummafos, busoxinone, butachlor, butamifos, butenachlor, buthidazole, butralm, butylate, cafenstrole (CH-900), carbetamide, cafentrazone (ICI-A0051 ), CDAA, d h 2-Chlor- N,N-dι-2-propenylacetamιd, CDEC, d h Dιethyldιthιocarbamιnsaure-2-chlorallylester chlomethoxyfen, chloramben, chlorazifop-butyl, chlormesulon (ICI-A0051 ), chlorbromuron, chlorbufam, chlorfenac, chlorflurecol-methyl, chloπdazon, chlonmuron ethyl, chlornitrofen, chlorotoluron, chloroxuron, chlorpropham, chlorsulfuron, chlorthal-dimethyl, chlorthiamid, cinmethylin cmosulfuron, clethodim, clodmafop und dessen Esterderivate (z B clodinafop-propargyl), clomazone, clomeprop cloproxydim, clopyra d cumyluron (JC 940), cyanazme, cycloate, cyclosulfamuron (AC 104), cycloxydim, cycluron, cyhalofop und dessen Esterderivate (z B Butylester, DEH-112), cyperquat, cyprazine, cygrazole, daimuron, 2,4-DB, dalapon, desmedipham, desmetryn, di-allate, dicamba, dichlobenil, dichlorprop, diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl, diethatyl, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid (SAN-582H), dimethazone, clomazon, dimethipin, dimetrasulfuron, dinitramine, dmoseb, dinoterb, diphenamid, dipropetryn, diquat, dithiopyr, diuron, DNOC, eglinazine-ethyl, EL 77, d h 5-Cyano-1 -(1 ,1 -dιmethylethyl)-N-methyl-1 H-pyrazole-4- carboxamid, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralm, ethametsulfuron-methyl, ethidimuron, ethiozin, ethofumesate, F5231 , d h N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3- fluorpropyl)-4,5-dιhydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -yl]-phenyl]-ethansulfonamιd, ethoxyfen und dessen Ester (z B Ethylester, HN-252), etobenzanid (HW 52), fenoprop, fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z B fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl, fenoxydim, fenuron, flamprop-methyl, flazasulfuron, fluazifop und fiuazifop-P und deren Ester, z B fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl, fluchloralin, flumetsulam, flumeturon, flumiclorac und dessen Ester (z B Pentylester, S-23031 ), flumioxazin (S-482), flumipropyn, flupoxam (KNW-739), fluorodifen, fluoroglycofen-ethyl, flupropacil (UBIC-4243), fluπdone, flurochlondone, fluroxypyr, flurtamone, fomesafen, fosamine, furyloxyfen, glufosmate, glyphosate, halosafen, halosulfuron und dessen Ester (z B Methylester, NC-319), haloxyfop und dessen Ester, haloxyfop-P (= R-haloxyfop) und dessen Ester, hexazinone, imazamethabenz-methyl, imazapyr, imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz, imazethamethapyr, imazethapyr, imazosulfuron, loxynil, isocarbamid, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxapyπfop, karbutilate, lactofen, lenacil, nuron, MCPA, MCPB, mecoprop, mefenacet, mefluidid, metamitron, metazachlor, methabenzthiazuron, metham, methazole, methoxyphenone, methyldymron, metabenzuron, methobenzuron, metobromuron, metolachlor, metosulam (XRD 511 ), metoxuron metπbuzin, metsulfuron-methyl, MH, molinate, monahde, monocarbamide dihydrogensulfate, monolmuron, monuron, MT 128, d h 6-Chlor-N- (3-chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyrιdazιnamιn, MT 5950, d h N-[3-Chlor-4- (1-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamιd, naproanihde, napropamide, naptalam, NC 310, d h 4-(2,4-dιchlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol, neburon, nicosulfuron, nipyraclophen nitra n nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, orbencarb, oryzalm, oxadiargyl (RP-020630), oxadiazon, oxyfluorfen, paraquat, pebulate pendimethalin, perfluidone, phenisopham, phenmedipham, picloram, piperophos, piπbuticarb, pinfenop-butyl, pretilachlor, primisulfuron-methyl, procyazme, prodiamme, profluralin, proglinazme-ethyl, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop und dessen Ester, propazme, propham, propisochlor, propyzamide, prosulfalm, prosulfocarb, prosulfuron (CGA-152005), prynachlor, pyrazolmate, pyrazon, pyrazosulfuron-ethyl, pyrazoxyfen, pyndate, pyπthiobac (KIH- 2031 ), pyroxofop und dessen Ester (z B Propargylester), qumclorac, quinmerac, qumofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z B quizalofop-ethyl, quizalofop-P-tefuryl und -ethyl, renπduron, rimsulfuron (DPX-E 9636), S 275, d h 2-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-phenyl]- 4,5,6,7-tetrahydro-2H-ιndazol, secbumeton, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SN 106279, d h 2-[[7-[2-Chlor-4-(tπfluor-methyl)-phenoxy]-2-naphthalenyl]-oxy]- propansaure und -methylester, sulfentrazon (FMC-97285, F-6285), sulfazuron, sulfometuron-methyl, sulfosate (ICI-A0224), TCA, tebutam (GCP-5544), tebuthiuron, terbacil, terbucarb, terbuchlor, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, TFH 450, d h N,N-Dιethyl-3-[(2-ethyl-6-methylphenyl)-sulfonyl]-1 H-1 ,2,4-tπazol-1-carboxamιd, thenylchlor (NSK-850), thiazafluron, thiazopyr (Mon-13200), thidiazimm (SN-24085), thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiocarbazil, tralkoxydim, tπ-allate, tπasulfuron, tπazofenamide, tnbenuron-methyl, tπclopyr, tπdiphane, tπetazme, tπfluralin, triflusulfuron und Ester (z B Methylester, DPX-66037), tπmeturon, tsitodef, vernolate, WL 110547, d h 5-Phenoxy-1 -[3-(tπfluormethyl)-phenyl]-1 H-tetrazol, UBH-509, D-489, LS 82-556, KPP-300, NC-324, NC-330, KH-218, DPX-N8189, SC- 0774, DOWCO-535, DK-8910, V-53482, PP-600, MBH-001 , KIH-9201 , ET-751 , KIH- 6127 und KIH-2023
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z B bei Spπtzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser Staubformige Zubereitungen, Boden- bzw Streugranulate sowie verspruhbare Losungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u a variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I) Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z B zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung
A. Chemische Beispiele
1 Herstellung von 2-(2-Chlor-3-cyclohexanyloxymethyl-4-methylsulfonyl- benzoyl)-cyclohexan-1 ,3-dιon
Schritt 1 2-Chlor-6-methylthιotoluol
200 g (1 24 mol) 2,6-Dιchlortoluol wurden in 600 ml Hexamethylphosphorsaure- tπamid gelost und mit 130 41 g (1 ,86 mol) Natπumthiomethylat versetzt
Anschließend wurde für 3 h auf 100 °C erhitzt Man ließ abkühlen, fugte 88 2 g (0 5 mol) Jodmethan hinzu und ließ 0,5 h bei Raumtemperatur nachruhren Anschließend wurde der Ansatz auf 3 5 I Wasser gegeben und mit Essigester extrahiert Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer vollständig eingeengt
Ausbeute 208 85 g (97 % der Theorie), gelbes Ol
1H NMR (CDCI3) 5 2 4 (s,3H), 2 42 (s,3H), 7 0-7 18 (m,3H)
Schritt 2 2-Chlor-3-methyl-4-methylthιo-acetophenon
47 36 g (0 60 mol) Acetylchlond in 200 ml 1 ,2-Dιchlorethan wurden bei 15-20 °C zu einer Suspension von 90 79 g (0 68 Mol) Aluminiumchloπd in 200 ml 1 ,2- Dichlorethan getropft Anschließend wurde eine Losung von 103 14 g (0 60 mol) 2- Chlor-6-methylthιotoluol in 400 ml 1 ,2-Dιchlorethan zugetropft Man ließ über Nacht bei Raumtemperatur rühren und gab das Reaktionsgemisch auf eine Mischung von 1 I Eis und 300 ml konz Salzsaure Es wurde mit Methylenchlond extrahiert Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über MgSO getrocknet und am Rotationsverdampfer vollständig eingeengt Der Ruckstand wurde im Vakuum destilliert Ausbeute 111 24 g (87 % der Theorie), farblose Kristalle, Fp 45 5-46 °C 1H NMR (CDCI3) δ 2 42 (s,3H), 2 5 (s,3H), 2 6 (s,3H), 7 05 (d,1 H), 7 35 (d,1 H)
Schritt 3 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-acetophenon
223 48 g (1 04 mol) 2-Chlor-3-methyl-4-methylthιo-acetophenon wurden in 1 8 I
Eisessig gelost und mit 27 47 g (0 08 mol) Natnumwolframat versetzt Anschließend ließ man unter Kühlung 203 83 g einer 30 %ιgen Wasserstoffperoxidlosung zutropfen und 1 5 d bei Raumtemperatur nachruhren Es wurde mit 1 5 I Wasser verdünnt, der ausgefallenen Festtsoff abgesaugt und mit Wasser gewaschen und getrocknet
Ausbeute 123 35 g (48 % der Theorie), farblose Kristalle, Fp 110-111 °C
1H NMR (CDCI3) 5 2 62 (s,3H), 2 8 (s,3H), 3 12 (s 3H), 7 38 (d,1 H), 8 08 (d,1 H)
Schritt 4 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-benzoesaure
60 g (0,24 mol) 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-acetophenon wurden in 510 ml
Dioxan gelost und mit 870 g 13 %ιge Natπumhypochloπtlosung versetzt
Anschließend wurde noch 1 h auf 80 °C erwärmt Nachdem Abkühlen wurde die untere Phase abgetrennt, mit Wasser verdünnt und mit Salzsaure angesäuert Der ausgefallenen Feststoff wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet
Ausbeute 53 02 g (88 % der Theorie), farblose Kristalle, Fp 230-231 °C H NMR (Me2SO-d6) δ 2 75 (s,3H), 3 3 (s,3H), 7 75 (d,1 H), 7 98 (d,1 H)
Schritt 5 Methyl 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-benzoat
53 02 g (0 21 mol) 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-benzoesaure wurden in 400 ml
Methanol gelost und bei Ruckflußtemperatur 3 h mit HCI begast Anschließend ließ man abkühlen und engte am Roatationsverdampfer vollständig ein
Ausbeute 54 93 g (98 % der Theorie), farblose Kristalle, Fp 107-108 °C
1H NMR (CDCI3) δ 2 82 (s,3H), 3 15 (s,3H), 3 98 (s,3H), 7 65 (d,1 H), 8 04 (d,1 H)
Schritt 6 Methyl 3-brommethyl-2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoat 44 14 g (0 17 mol) Methyl 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-benzoat wurden in 600 ml Tetrachlorkohlenstoff gelost mit 29 91 g (0 17 mol) N-Bromsuccinimid und mit 041 g Dibenzoylperoxid versetzt Anschließend ließ man unter Ruckfluß kochen und mit einer 300 W Lampe belichten Das Reaktionsgemisch wurde filtriert, das Filtrat eingeengt und der Ruckstand in Diethylether aufgenommen Die Losung wurde mit n-Heptan versetzt, der ausgefallene Feststoff abgesugt und getrocknet Ausbeute 38 82 g (67 % der Theorie), farblose Kristalle, Fp 74-75 °C 1 H NMR (CDCI3) δ 3 35 (s,3H), 4 00 (s,3H), 5 3 (s.br, 2H), 7 8 (d, 1 H), 8 15 (d, 1 H)
Schritt 7 2-Chlor-3-cyclohexanyloxymethyl-4-methylsulfonyl-benzoesaure 1 0 g (2 93 mmol) Methyl 3-brommethyl-2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoat wurde in 10 ml Cyclohexanol gelost und mit 0 33 g (2 93 mmol) Kalium-tert-butylat versetzt Man ließ über Nacht bei Raumtemperatur rühren und engte anschließend am Rotationsverdampfer ein Der Ruckstand wurde in 16 ml Tetrahydrofuran und 8 ml Wasser gelost und zusammen mit 0 55 g NaOH (13 74 mmol) 4 h unter Ruckfluß gekocht Anschließend ließ man abkühlen, engte am Rotationsverdampfer weitgehend ein und versetzte anschließend den wassπgen Ruckstand mit 2 M HCI Anschließend wurde mit Methylenchlond extrahiert, die vereinigte organische Phase über MgSO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer vollständig eingeengt Ausbeute 0 53 g (52 % der Theorie), farbloses Ol
1H NMR (CDCI3) δ 0 9 (m,6H), 1 ,3 (m,4 H), 3 3 (s,3H), 4 75 (m, 1 H), 5 3 (s,2H), 7 9 (d, 1 H), 8 1 (d, 1 H)
Schritt 8 3-Oxo-l -cyclohexenyl 2-chlor-3-cyclohexanyloxymethyl-4- methylsulfonyl-benzoat 0 53 g (1 53 mmol) 2-Chlor-3-cyclohexanyloxymethyl-4-methylsulfonyl-benzoesaure wurden in 23 ml Methylenchlond mit 2 Tropfen N,N-Dιmethylformamιd und 0 59 g (4 58 mmol) Oxalylchlond versetzt und 2 5 h unter Ruckfluß gekocht Anschließend wurde am Rotationsverdampfer abgezogen, der Ruckstand in 23 ml Methylenchlond aufgenommen und bei 0 °C mit 0 19 g (1 68 mmol) Cyclohexandion und 0 46 g (4 58 mmol) Tπethylamin versetzt Man ließ 4 h bei Raumtemperatur nachruhren Anschließend wurde am Rotationsverdampfer eingeengt und chromatographisch gereinigt (Kieselgel, Essigester Hexan = 1 1 ) Ausbeute 0 1 g (15 % der Theorie), farbloses Ol
1 H NMR (CDCI3) δ 0 9 (m,6H), 1 3 (m,4H), 2 35 (m,2H), 2 5 (m,2H), 2 7 (m,2H), 3 35 (s,3H), 5 4 (s.br 2H), 6 1 (s, 1 H), 7 95 (d,2H), 8 2 (d,2H) m r_
46
Schritt 9 2-(2-Chlor-3-cyclohexanyloxymethyl-4-methylsulfonyl-benzoyl)- cyclohexan-1 ,3-dιon 0 10 g (0 23 mmol) 3-Oxo-1 -cyclohexenyl 2-chlor-3-cyclohexanyloxymethyl-4- methylsulfonyl-benzoat, 1 Tropfen Acetoncyanhydπn und 0 04 g (0 39 mMol) Triethylamm wurden in 5 ml Acetonitπl gelost und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt Anschließend wurde am Rotationsverdampfer eingeengt, mit 5 ml Wasser versetzt und mit 5 M HCI sauer gestellt Es wurde mit Essigester extrahiert, mit Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer vollständig eingeengt
Ausbeute 0 1 g (100 % der Theorie), farbloses Ol, Rf = 0 07 (SιO2/Essιgester) 1H NMR (CDCI3) δ 0 9 (m,6H), 1 3 (m,4H), 2 1 (m,2H), 2 45 (m,2H), 2 85 (m,2H), 3 3 (s,3H), 4 55 (s,1 H), 5 35 (s,br, 2H), 7 3 (d,2H), 8 15 (d,2H)
2 Herstellung von 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-phenoxymethyl-benzoyl)- cyclohexan-1 ,3-dιon Schritt 1 2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-phenoxymethyl-benzoesaure 1 0 g (2 93 mmol) Methyl 3-brommethyl-2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoat und 0 28 g (2 93 mmol) Phenol wurden in 20 ml Dimethylformamid gelost und mit 0 14 g (3 51 mmol) 60 %ιges Natriumhydrid versetzt Man ließ über Nacht bei Raumtemperatur rühren und engte anschließend im Hochvakuum am Rotationsverdampfer ein Der Ruckstand wurde in 16 ml Tetrahydrofuran und 8 ml Wasser gelost und zusammen mit 0 23 g NaOH (5 85 mmol) 4 h unter Ruckfluß gekocht Anschließend ließ man abkühlen, engte am Rotationsverdampfer weitgehend ein und versetzte anschließend den wassπgen Ruckstand mit 2 M HCI Anschließend wurde mit Methylenchlond extrahiert, die vereinigte organische Phase über MgSO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer vollständig eingeengt Ausbeute 0 67 g (67 % der Theorie), farbloses Ol
1H NMR (Me2SO-d6) δ 3 3 (s,3H), 5 55 (s,2H), 6 98-7 05 (m,3H), 7 35 (m,2H), 7 95 (d,1 H), 8 1 (d,1 H)
Schritt 2 3-Oxo-l -cyclohexenyl 2-chlor-4-methylsulfonyl-3-phenoxymethyl- benzoesaure 0 67 g (1 97 mmol) 2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-phenoxymethyi-benzoesaure wurden in 30 ml Methylenchlond mit 2 Tropfen N,N-Dιmethylformamιd und 0 76 g (5 9 mmol) Oxalylchloπd versetzt und 2 5 h unter Ruckfluß gekocht Anschließend wurde am Rotationsverdampfer abgezogen, der Ruckstand in 30 ml Methylenchlond aufgenommen und bei 0 °C mit 0 24 g (2 16 mmol) Cyclohexandion und 0 60 g (5 9 mmol) Tπethylamin versetzt Man ließ 4 h bei Raumtemperatur nachruhren Anschließend wurde am Rotationsverdampfer eingeengt und chromatographisch gereinigt (Kieselgel, Essigester Hexan = 1 1 ) Ausbeute 0 51 g (60 % der Theorie), farbloses Ol 1H NMR (CDCI3) δ 2 15 (m,2H), 2 45 (m,2H), 2 7 (m,2H), 3 2 (s,3H), 5 75 (s,2H),
6 08 (s,1 H), 7 0-7 1 (m,3H), 7 35 (m,2H), 7 98 (d, 1 H), 8 25 (d, 1 H)
Schritt 3 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-phenoxymethyl-beπzoyl)-cyclohexan-1 ,3-
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0 51 g (1 17 mmol) 3-Oxo-1 -cyclohexenyl 2-chlor-4-methylsulfonyl-3-phenoxymethyl- benzoesaure, 1 Tropfen Acetoncyanhydπn und 0 21 g (2 04 mMol) Triethylamm wurden in 20 ml Acetonitπl gelost und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt Anschließend wurde am Rotationsverdampfer eingeengt, mit 5 ml Wasser versetzt und mit 5 M HCI sauer gestellt Es wurde mit Essigester extrahiert, mit Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer vollständig eingeengt Es wurde mit Essigester extrahiert, mit Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer vollständig eingeengt Ausbeute 0 5 g (98 % der Theorie), farbloses Ol, Rf = 0 22 (SιO2/Essιgester) 1H NMR (CDCI3) δ 2 08 (m,2H), 2 45 (m,2H), 2 85 (m,2H), 3 2 (s,3H), 5 7 (s,br, 2H),
7 0 (d,2H), 7 05 (m,2H), 7 35 (m,3H), 8 18 (d,2H)
Die in nachfolgenden Tabellen aufgeführten Beispiele wurden analog oben genannten Methoden hergestellt beziehungsweise sind analog oben genannten Methoden erhältlich Die in den Tabellen verwendeten'Abkürzungen bedeuten:
Ac Acetyl Bu Butyl Bz Benzoyl
Et Ethyl Me = Methyl Pr sPropyl c = cyclo d Dublett m = Multiplett s = Singulett t Triplett i = iso
Fp. = Festpunkt dd Doppelduplett
Tabelle 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin die Substituenten und Symbole folgende Bedeutungen haben:
R2 = Cl R3 = SO2Me R4 = H R5 = H R6 = OH L = CH2 Y = CH2 Z = CH2 v = 1 w = 2
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Tabelle 1a: Vorprodukte der Verbindungen in Tabelle 1
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Tabelle 1b: Vorprodukte der Verbindungen in Tabelle 1 a
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Tabelle 2: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin die Substituenten und Symbole folgende Bedeutungen haben:
R' = Cl RJ = SO2Me R4 = H
R5 = H R6 = OR12 R7 = R7a, R7b
Y = CH2 Z = CH2 v = 1 w — 2
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Tabelle 3: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin die Substituenten und Symbole folgende Bedeutungen haben:
R2 = Cl R3 = SO2Et R4 = H R5 = H R6 = OH Y = CH2 Z = CH2 v = 1 w = 0
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Tabelle 4: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin die Substituenten und Symbole folgende Bedeutungen haben:
R4 = H Rü = H R6 = OH L = CH2 Y = CH2 Z = CH2 v = 1 w = 0
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Tabelle 5: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin die Substituenten und Symbole folgende Bedeutungen haben:
R2 = Cl R3 = SO2Et R4 = "»H R5 = H R6 = OH Y = CH2 Z = CH2 v = 1 w = 0
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B. Formulierungsbeispiele
1 Staubemittel
Ein Staubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew -Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und 90 Gew -Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert
2 Dispergierbares Pulver
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolmhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile lignmsulfonsaures Kalium und 1 Gew -Teil oleoylmethyltaunnsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmuhle mahlt
3 Dispersionskonzentrat
Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der aligemeinen Formel (I), 6 Gew -Teile Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3 Gew -Teile Isotndecanolpolygiykolether (8 EO) und 71 Gew -Teile paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z B ca 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmuhle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt
4 Emulgierbares Konzentrat
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew -Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), 75 Gew Teilen Cyclohexanon als Losemittel und 10 Gew -Teilen oxethyhertes Nonylphenol als Emulgator
5 Wasserdispergierbares Granulat
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten, indem man 75 Gew -Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel(l), 10 " lignmsulfonsaures Calcium,
5 " Natπumlaurylsulfat,
3 " Polyvmylalkohol und
7 " Kaolin mischt, auf einer Stiftmuhle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflussigkeit granuliert
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gew -Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), 5 " 2,2'-dιnaphthylmethan-6,6'-dιsulfonsaures Natrium,
2 " oleoylmethyltaunnsaures Natrium,
1 " Polyvinylalkohol,
17 " Calciumcarbonat und
50 " Wasser auf einer Kolloidmuhle homogensiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmuhle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Spruhturm mittels einer Emstoffduse zerstaubt und trocknet
C. Biologische Beispiele
1 Unkrautwirkung im Vorauflauf
Samen von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen werden in Papptopfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemaßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha in einer Dosierung von umgerechnet 1 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar auf die Oberflache der Abdeckerde appliziert Nach der Behandlung werden die Topfe im Gewachshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw Auflaufschaden erfolgt nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen der Beispiele Nr 5, 33 und 19 eine mindestens 80 %ιge Wirkung gegen Stellaπa media, Lolium multiflorum und Amaranthus retroflexus Die Verbindungen der Beispiele Nr 2 und 8 zeigen eine mindestens 90 %ιge Wirkung gegen Amaranthus retroflexus, Stellaria media und Setaπa vmdis Die Verbindungen der Beispiele Nr 2 und 18 zeigen eine 100 %ιge Wirkung gegen Amaranthus retroflexus und Smapis arvensis 2 Unkrauktwirkung im Nachauflauf
Samen von mono- und dikotylen Unkräutern werden in Papptopfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewachshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen Zwei bis drei Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Dreiblattstudium behandelt Die als Spritzpulver bzw als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemaßen Verbindungen werden in einer Dosierung von umgerechnet 1 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht Nach 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewachshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert Die erfindungsgemaßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungraser und Unkräuter auf Beispielsweise zeigen die Verbindungen der Beispiele Nr 20, 32, 33, 34 und 18 eine mindestens 80 %ιge Wirkung gegen Smapis arvensis und Amaranthus retroflexus Die Verbindungen der Beispiele Nr 2, 20, 33 und 34 zeigen eine mindestens 80 %ιge Wirkung gegen Stellaπa media und Amaranthus retroflexus Die Verbindungen der Beispiele Nr 2 und 18 zeigen eine mindestens 90 %ιge Wirkung gegen Smapis arvensis und Stellana media
3 Wirkung auf Schadpflanzen in Reis
Typische Schadpflanzen in Reiskulturen werden im Gewachshaus unter Paddyreis- Bedingungen (Anstauhohe des Wassers 2 - 3 cm) angezogen Nach der Behandlung mit den formulierten erfindungsgemaßen Verbindungen in einer Dosierung von umgerechnet 1 kg Aktivsubstanz oder weniger pro Hektar werden die Versuchspflanzen im Gewachshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen aufgestellt und wahrend der gesamten Versuchszeit so gehalten Etwa drei Wochen nach der Applikation erfolgt die Auswertung mittels optischer Bonitur der Pflanzenschaden im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen Die erfindungsgemaßen Verbindungen weisen sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen auf Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen der Beispiele Nr 2, 8, 32 und 33 eine mindestens 80 %ige Wirkung gegen Cyperus iria und Echinocloa crus-galli.
4. Kulturpflanzenverträglichkeit
In weiteren Versuchen im Gewächshaus werden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen und Unkräutern in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Ein Teil der Töpfe wird sofort wie unter Abschnitt 1 beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt haben und dann wie unter Abschnitt 2 beschrieben mit den erfindungsgemaßen Substanzen der Formel (I) in unterschiedlichen Dosierungen besprüht. Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wird mittels optischer Bonitur festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen zweikeimblättrige Kulturen wie z.B. Soja und Zuckerrüben im Vor- und Nachauflaufverfahren in der Regel selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen ungeschädigt oder nahezu ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie z.B. Gerste, Weizen und Reis. Die Verbindungen der Formel (I) zeigen teilsweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.

Claims

Patentansprüche:
1. Benzoylcydohexandione der allgemeinen Formel (I),
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(I)
in der die Substituenten und Symbole die folgende Bedeutung haben:
R1 ein gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoff-Rest, der gegebenenfalls zusätzlich ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Phosphor, Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff, Fluor, Chlor, Brom und Jod enthält;
R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Thio, Amino, Cyano, Nitro, Halogen oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff- Rest, der gegebenenfalls zusätzlich ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Phosphor, Sauerstoff , Schwefel, Stickstoff, Fluor, Chlor, Brom und Jod enthält;
R6 OR12, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Halogenalkinylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Alkinylsulfinyl, Halogenalkinylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Cyano, Cyanato, Thiocyanato oder Halogen;
R7 Wasserstoff, Tetrahydropyranyl-3, Tetrahydropyranyl-4, Tetrahydrothiopyranyl-3, Alkyl, Cydoalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Phenyl, wobei die acht letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Alkylthio und Alkyloxy substituiert sind, oder
zwei an einem gemeinsamen Kohlenstoffatom gebundene Reste R7 bilden eine Kette aus der Gruppe OCH2CH2O, OCH2CH2CH2O, SCH2CH2S und SCH2CH2CH2S, wobei diese gegebenenfalls durch ein bis vier Methylgruppen substituiert ist, oder
zwei an direkt benachbarten Kohlenstoffatomen gebundene Reste R7 bilden eine Bindung oder bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkylthio und Alkoxy substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring;
R12 Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Benzoyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert sind;
L eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste R2 substituierte Ci-Cδ-Alkylenkette;
Y eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, N-H, N-Alkyl, CHR7 oder C(R7)2;
Z eine direkte Bindung, eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, SO, SO2, N-H, N-Alkyl, CHR7 oder C(R7)2;
v 1 oder 2;
w 0,1 , 2, 3 oder 4, mit der Maßgabe, daß -L-R1 nicht für gegebenenfalls substituiertes CH2-O-Phenyl stehen soll, wenn R2 und R3 jeweils Chlor und R4 und R5 jeweils Wasserstoff bedeuten
2 Benzoylcydohexandione nach Anspruch 1 , worin
R1 Cydoalkyl, Cydoalkenyl, Aryl, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkmyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkenylalkoxy, Cycloalkenylalkenyloxy, Cycloalkenylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkmyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkmylthio, Cycloalkenylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkenylthio, Cycloalkenylalkmylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkmylthio, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylammo, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes N- Alkyl-N-heteroarylamino, Cydoalkylamino, Cydoalkenylamino, Heterocyclylalkylamino, Heterocyclylalkenylammo, Cydoalkylsulfonyl, Cydoalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Cycloalkenylsulfonyl, Cycloalkenylalkylsulfonyl, Cycloalkenylalkenylsulfonyl, Cycloalkenylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkmylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heteroarylalkylsulfonyl, Heteroarylalkenylsulfonyl, Heteroarylalkmylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkylsulfonyl, Heterocyclylalkenylsulfonyl, Heterocyclylalkmylsulfonyl, Cycloalkylsulfmyl, Cycloalkylalkylsulfinyl, Cycloalkylalkenylsulfinyl, Cycloalkylalkmylsulfinyl, Cycloalkenylsulfmyl, Cycloalkenylalkylsulfmyl, Cycloalkenylalkenylsulfmyl, Cycloalkenylalkinylsulfmyl, Arylsulfmyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkenylsulfinyl, Arylalkmylsulfinyl, Heteroarylsulfmyl, Heteroarylalkylsulfinyl, Heteroarylalkenylsulfinyl, Heteroarylalkmylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Heterocyclylalkylsulfinyl, Heterocyclylalkenylsulfinyl, Heterocyclylalkinylsulfmyl, Ammosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylammosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylammosulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenylsulfonyloxy, Alkinylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkylalkmylsulfonyloxy, Cycloalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkmylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Arylalkenylsulfonyloxy, Arylalkinylsulfonyloxy, Heteroarylsulfonyloxy, Heteroarylalkylsulfonyloxy, Heteroarylalkenylsulfonyloxy, Heteroarylalkinylsulfonyloxy, Heterocyclylsulfonyloxy, Heterocyclylalkylsulfonyloxy, Heterocyclylalkenylsulfonyloxy, Heterocyclylalkmylsulfonyloxy, Alkylsulfonylammo, Alkenylsulfonylamino, Alkmylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylammo, Cycloalkylalkylsulfonylammo, Cycloalkylalkenylsulfonylamino, Cycloalkylalkinylsulfonylamino, Cycloalkenylsulfonylammo, Cycloalkenylalkylsulfonylammo, Cycloalkenylalkenylsulfonylammo, Cycloalkenylalkinylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Arylalkylsulfonylammo, Arylalkenylsulfonylammo, Arylalkinylsulfonylammo, Heteroarylsulfonylammo, Heteroarylalkylsulfonylamino, Heteroarylalkenylsulfonylammo, Heteroarylalkinylsulfonylamino, Alkylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Alkenylsulfonyl-N-Alkyl- ammo, Alkinylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkenylsulfonyl-N-Alkyl-ammo, Cycloalkylalkinylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Cycloalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Cycloalkenylalkenylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Cycloalkenylalkinylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Arylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylsulfonyl-N-alkyl-amino, Arylalkylsulfonyl-amino, Heteroarylalkylsulfonyl-N- alkyl-ammo, Arylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkenylsulfonyl-N-alkyl- ammo, Arylalkinylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Heteroarylalkinylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Heterocyclylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Heterocyclylalkenylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Heterocyclylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkmylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkmylcarbonyl, Cycloalkenylcarbonyl, Cycloalkenylalkylcarbonyl, Cycloalkenylalkenylcarbonyl, Cycloalkenylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkmylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylalkylcarbonyl, Heteroarylalkenylcarbonyl, Heteroarylalkinylcarbonyl, Heterocydylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cydoalkylalkinyloxycarbonyl, Cydoalkenyloxycarbonyl, Cydoalkenylalkoxycarbonyl Cycloalkenylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkenylalkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalk yloxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl, Heteroarylalkenyloxycarbonyl, Heteroarylalkinyloxycarbonyl, Heterocydyloxycarbonyl, Heterocydylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl, Heterocyclylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylammocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminocarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylammocarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylammocarbonyloxy, Aminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylam ocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylammocarbonyl-amino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylammocarbonylamino, Cycloalkylcarbonyloxy, Cycloalkylalkenylcarbonyloxy, Cycloalkylalkinylcarbonyloxy, Cycloalkenylcarbonyloxy, Cycloalkenylalkylcarbonyloxy,
Cycloalkenylalkenylcarbonyloxy, Cycloalkenylalkinylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Arylalkylcarbonyloxy, Arylalkenylcarbonyloxy, Arylalkmylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Heteroarylalkylcarbonyloxy, Heteroarylalkenylcarbonyloxy, Heteroarylalkinylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Heterocyclylalkcarbonyloxy, Heterocyclylalkenylcarbonyloxy, Heterocydylalkinylcarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylcarbonylammo, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-arylamino gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-alkyl-ammo, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-alkyl-amino, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylammo, Alkinyloxycarbonylammo, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylammo, Cycloalkylalkenyloxycarbonylammo, Cydoalkyl- alkmyloxycarbonylamino, Cycloalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkenylalkoxycarbonylamino, Cycloalkenylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkenylalkinyloxycarbonylammo, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkmyoxycarbonylamino, Heteroaryloxycarbonylammo, Heteroarylalkoxycarbonylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonylammo, Heteroarylalkinyoxycarbonylammo, Heterocyclyloxycarbonylammo, Heterocyclylalkoxycarbonylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbonylammo, Alkoxycarbonyloxy, Alkenyloxycarbonyloxy, Alkinyloxycarbonyloxy, Cycloalkoxycarbonyloxy, Cycloalkylalkoxycarbonyloxy, Cycloalkylalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkylalkinyloxycarbonyloxy, Cycloalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkoxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkmyloxycarbonyloxy, Aryloxycarbonyloxy, Arylalkoxycarbonyloxy, Arylalkenyloxycarbonyloxy, Arylalkinyoxycarbonyloxy, Heteroaryloxycarbonyloxy, Heteroarylalkoxycarbonyloxy, Heteroarylalkenyloxycarbonyloxy, Heteroarylalkinyoxycarbonyloxy, Heterocyclyloxycarbonyloxy, Heterocyclylalkoxycarbonyloxy, Heterocyclylalkenyloxycarbonyloxy, Heterocyclylalkmyoxycarbonyloxy, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylammo, Alkinyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkyl-alkoxycarbonyl-N-alkyl-ammo, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkylalkmyloxycarbonyl-N-alkyl- ammo, Cycloalkenyloxycarbonyl-N-alkyl-ammo, Cycloalkenylalkoxy-carbonyl-N-alkyl- amino, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Cyclo- alkenylalkinyloxycarbonyl-N-alkyl-amino, Aryloxycarbonyl-N-alkyl-ammo, Arylalkoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Arylalkenyloxycarbonyl-N-alkyl-ammo, Arylalkinyoxycarbonyl-N-alkyl-ammo, Heteroarylalkoxycarbonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkenyloxycarbonyl-N-alkyl-ammo, N-Alkylheteroaryl-alkmyloxycarbonyl-N- alkyl-amino, N-Alkylheterocyclylalkoxycarbonyl-N-alkyl-ammo, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl-ammo, Heterocyclylalkinyoxycarbonyl-N-alkyl-ammo, Formyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfmyl, Halogenalkmylsulfmyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Halogenalkenylaminocarbonyl, Halogenalkinylaminocarbonyl, Halogenalkylcarbonylamino, Halogenalkenylcarbonylamino, Halogenalkinylcarbonylamino, Halogenalkoxycarbonylamino, Halogenalkenyloxycarbonylamino, Halogenalkinyloxycarbonylamino, Halogenalkylcarbonyloxy, Halogenalkenylcarbonyloxy, Halogenalkinylcarbonyloxy, Halogenalkoxycarbonyloxy, Halogenalkenyloxycarbonyloxy, Halogenalkinyloxycarbonyloxy, Halogenalkylaminocarbonylamino, Halogenalkenylaminocarbonylamino, Halogenalkinylaminocarbonylamino, Cyano, Nitro, -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR11, 2-Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 3-Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 2-Tetrahydrothienyl-oxymethyl, 3-Tetrahydrothienyl- oxymethyl, 2-Tetrahydropyranyl-oxymethyl, wobei die Reste Cydoalkyl, Cydoalkenyl, Aryl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Tetrahydropyranyl- oxymethyl, Heteroaryl und Heterocyclyl gegebenenfalls ein oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R2 substituiert sein können, oder eine der Gruppen -O-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a, -O-CH2-S-(O)p-R13, -CONHNH-(CH2)n-Alkyl und -CONHNH-(CH2)n-Aryl;
R2a Cydoalkyl, Cydoalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Cycloalkenylalkyl, Cycloalkenylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkenyl, Heteroarylalkinyi, Heterocyclyl, Heterocydylalkyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocydylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkenylalkoxy, Cycloalkenylalkenyloxy, Cycloalkenylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylalkoxy, Heteroarylalkenyloxy, Heteroarylalkinyloxy, Heterocydyloxy, Heterocydylalkoxy, Heterocydylalkenyloxy, Heterocydylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkenylthio, Cycloalkenylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Heteroarylthio, Heteroarylalkylthio, Heteroarylalkenylthio, Heteroarylalkinylthio, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkylthio, Heterocydylalkenylthio, Heterocydylalkinylthio, Amino, gegebenenfalls substituiertes ob
Mono- oder Dialkylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cydoalkylamino, Cydoalkenylamino, Heterocyclylalkylammo, Heterocyclylalkenylammo, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cydoalkylsulfonyl, Cydoalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkmylsulfonyl, Cycloalkenylsulfonyl, Cycloalkenyialkylsulfonyl, Cycloalkenylalkenylsulfonyl, Cycloalkenylalkmylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heteroarylalkylsulfonyl, Heteroarylalkenylsulfonyl, Heteroarylalkinylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkylsulfonyl, Heterocyclylalkenylsulfonyl, Heterocyclylalkinylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Alkenylsulfinyl, Alkmylsulfinyl, Cycloalkylsulfmyl, Cycloalkylalkylsulfinyl, Cycloalkylalkenylsulfmyl, Cycloalkylalkmylsulfinyl, Cycloalkenylsulfinyl, Cycloalkenylalkylsulfinyl, Cycloalkenylalkenylsulfmyl, Cycloaikenylalkinylsulfmyl, Arylsulfinyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkenylsulfinyl, Arylalkmylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Heteroarylalkylsulfinyl, Heteroarylalkenylsulfmyl, Heteroarylalkmylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Heterocyclylalkylsulfmyl, Heterocyclylalkenylsulfinyl, Heterocyclylalkinylsulfinyl, Ammosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylammosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylammosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylammosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylammosulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenylsulfonyloxy, Alkmylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkylalkmylsulfonyloxy, Cycloalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkmylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Arylalkenylsulfonyloxy, Arylalkinylsulfonyloxy, Heteroarylsulfonyloxy, Heteroarylalkylsulfonyloxy, Heteroarylalkenylsulfonyloxy, Heteroarylalkinylsulfonyloxy, Heterocyclylsulfonyloxy, Heterocyclylalkylsulfonyloxy, Heterocyclylalkenylsulfonyloxy, Heterocyclylalkmylsulfonyloxy, Alkylsulfonylamino, Alkenylsulfonylamino, Alkinylsulfonylammo, Cycloalkylsulfonylammo, Cycloalkylalkylsulfonylammo, Cycloalkylalkenylsutfonylammo, Cycloalkylalkmylsulfonylamino, Cycloalkenylalkylsulfonylammo, Cycloalkenylalkenylsulfonylamino, Cycloalkenylalkinylsulfonylammo, Arylsulfonylamino, Arylalkylsulfonylamino, Arylalkenylsulfonylamino, Arylalkinylsulfonylamino, Heteroaryisulfonylamino, Heteroarylalkylsulfonylamino, Heteroarylalkenylsulfonylamino, Heteroarylalkinylsulfonylamino, Dialkylsulfonyl-N- alkyl-amino, Alkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Alkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkyl-alkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, cycloalkenylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenyl-alkinylsulfonyl-N-alkyl- amino, Arylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroaryl-sulfonyl-N-alkyl-amino, Arylalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkyl-sulfonyl-N-alkyl-amino, Arylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkenyl-sulfonyl-N-alkyl-amino, Arylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkinyl-sulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkyl-sulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclyl-alkinylsulfonyl-N-alkyl- amino, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Cycloalkenylcarbonyl, Cycloalkenylalkylcarbonyi, Cycloalkenylalkenylcarbonyl, Cycloalkenylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylalkylcarbonyl, Heteroarylalkenylcarbonyl, Heteroarylalkinylcarbonyl, Heterocydylcarbonyl, Heterocydylalkyl, Heterocyclylalkenyl, Heterocydylalkinyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl,
Cydoalkylalkinyloxycarbonyl, Cydoalkenyloxycarbonyl, Cydoalkenylalkoxycarbonyl, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkenylalkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl, Heteroarylalkenyloxycarbonyl, Heteroarylalkinyloxycarbonyl, Heterocydyloxycarbonyl, Heterocydylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl, Heterocyclylalkinyloxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkinylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Cycloalkylalkenylcarbonyloxy, Cycloalkylalkinylcarbonyloxy, Cycloalkenylcarbonyloxy, Cycloalkenylalkylcarbonyloxy,
Cycloalkenylalkenylcarbonyloxy, Cycloalkenylalkinylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Arylalkylcarbonyloxy, Arylalkenylcarbonyloxy, Arylalkinylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Heteroarylalkylcarbonyloxy, Heteroarylalkenylcarbonyloxy, Heteroarylalkinylcarbonyloxy, Heterocyclylcarbonyloxy, Heterocyclylalkylcarbonyloxy, Heterocyclylalkenylcarbonyloxy, Heterocydylalkinylcarbonyloxy, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminocarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyloxy, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonyloxy, Aminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylaminocarbonyl-amino, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminocarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-alkyl-amino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-alkyl-amino, Alkoxycarbonyloxy, Alkenyloxycarbonyloxy, Alkinyloxycarbonyloxy, Cycloalkoxycarbonyloxy, Cycloalkylalkoxycarbonyloxy, Cycloalkylalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkylalkinyloxycarbonyloxy, Cycloalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkoxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyloxy, Cycloalkenylalkinyloxycarbonyloxy, Aryloxycarbonyloxy, Arylalkoxycarbonyloxy, Arylalkenyloxycarbonyloxy, Arylalkinyoxycarbonyloxy, Heteroaryloxycarbonyloxy, Heteroarylalkoxycarbonyloxy, Heteroarylalkenyloxycarbonyloxy, Heteroarylalkinyoxycarbonyloxy, Heterocyclyloxycarbonyloxy, Heterocyclylalkoxycarbonyloxy, Heterocyclylalkenyloxycarbonyloxy, Heterocyclylalkinyoxycarbonyloxy, Alkoxycarbonylamino, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkyl-alkinyloxycarbonylammo, Cycloalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkenylalkoxycarbonylam o, Cycloalkenylalkenyloxycarbonylammo, Cycloalkenylalkinyloxycarbonylammo, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkmyoxycarbonylamino, Heteroaryloxycarbonylammo, Heteroarylalkoxycarbonylamino, Heteroarylalkenyloxycarbonylamino, Heteroarylalkinyoxycarbonylammo, Heterocyclyloxycarbonylammo, Heterocyclylalkoxycarbonylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkinyoxycarbonylammo, Alkoxycarbonylammo, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyl-oxycarbonylammo, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkyl-alkoxycarbonylammo, N-Alkylcycloalkyl-alkenyloxycarbonylammo, Cycloalkylalkinyl-oxycarbonylammo, Cycloalkenyloxycarbonyl-ammo, Cycloalkenylalkoxycarbonylammo, Cycloalkenylalkenyloxy-carbonylamino, Cycloalkenylalkinyloxy-carbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkmyoxy-carbonylamino, Heteroarylalkoxycarbonylamino, Heteroaryl-alkenyloxycarbonylamino, Heteroarylalkinyloxycarbonylamino, Heterocyclylalkoxycarbonylamino, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl-amino, Heterocyclylalkinyoxycarbonylamino, Formyl, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkmyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfmyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfmyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylammocarbonyl, Halogenalkenylaminocarbonyl, Halogenalkinylammocarbonyl, Halogenalkoxycarbonylammo, Halogenalkenyloxycarbonylammo, Halogenalkinyloxycarbonylam o, Halogenalkylaminocarbonylammo, Halogenalkenylammocarbonylamino, Halogenalkinylammocarbonylamino, Cyano, Nitro oder eine der Gruppen -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR11, -CH=N-NH-(CH2)n-Alkyl, -CH=N-NH-(CH2)n-Aryl, -CH=N-O-(CH2)n-Alkyl, -CH=N-O-(CH2)n- Aryl, -O-(CH2)m-O-(CH2)n-Alkyl, -CONHNH-(CH2)n-Alkyl und -CONHNH-(CH2)n-Aryl, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander R2a, Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;
R8 und R9 unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkmyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl;
R10 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder R8, oder R10 und R11 bilden zusammen eine C2-Cs-Alkylenkette;
R13 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl, oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Nitro substituiertes Phenyl;
m 1 , 2 oder 3;
n 0, 1 , 2 oder 3 und
p 0, 1 oder 2 bedeuten.
3. Benzoylcydohexandione nach Anspruch 1 oder 2, worin
R1 Cydoalkyl, Cydoalkenyl, Aryl, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkenylalkoxy, Cycloalkenylalkenyloxy, Cycloalkenylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Cycloalkenylalkylthio, Cycloalkenylalkenylthio, Cycloalkenylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Cydoalkylsulfonyl, Cydoalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Cycloalkenylsulfonyl, Cycloalkenylalkylsulfonyl, Cycloalkenylalkenylsulfonyl, Cycloalkenylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Heteroarylalkylsulfonyl, Heteroarylalkenylsulfonyl, Heteroarylalkinylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclylalkylsulfonyl, Heterocyclylalkenylsulfonyl, Heterocyclylalkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylalkylsulfinyl, Cycloalkylalkenylsulfinyl, Cycloalkylalkinylsulfinyl, Cycloalkenylsulfinyl, Cycloalkenylalkylsulfinyl, Cycloalkenylalkenylsulfinyl, Cycloalkenylalkinylsulfmyl, Arylsulfmyl, Arylalkylsulfinyl, Arylalkenylsulfinyl, Arylalkinylsulfinyl, Heteroarylsulfmyl, Heteroarylalkylsulfinyl, Heteroarylalkenylsulfinyl, Heteroarylalkinylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Heterocyclylalkylsulfinyl, Heterocyclylalkenylsulfinyl, Heterocyclylalkinylsulfmyl, Aminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylaminosulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkenylsulfonyloxy, Alkinylsulfonyloxy, Cycloalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkylsulfonyloxy, Cycloalkylalkenylsulfonyloxy, Cydoalkylalkinylsulfonyloxy, Cydoalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkenylsulfonyloxy, Cycloalkenylalkinylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkylsulfonyloxy, Arylalkenylsulfonyloxy, Arylalkinylsulfonyloxy, Heteroarylsulfonyloxy, Heteroarylalkylsulfonyloxy, Heteroarylalkenylsulfonyloxy, Heteroarylalkinylsulfonyloxy, Heterocyclylsulfonyloxy, Heterocyclylalkylsulfonyloxy, Heterocyclylalkenylsulfonyloxy, Heterocyclylalkinylsulfonyloxy, Alkylsulfonylamino, Alkenylsulfonylamino, Alkinylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Cycloalkylalkyisulfonylamino, Cycloalkylalkenylsulfonylamino, Cycloalkylalkinylsulfonylamino, Cycloalkenylsulfonylamino, Cycloalkenylalkylsulfonylamino, Cycloalkenylalkenylsulfonylamino, Cycloalkenylalkinylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Arylalkylsulfonylamino, Arylalkenylsulfonylamino, Arylalkinylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylamino, Heteroarylalkylsulfonylamino, Heteroarylalkenylsulfonylamino, Heteroarylalkinylsulfonylamino, Alkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Alkenylsulfonyl-N-Alkyl- amino, Alkinylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkenylsulfonyl-N-Alkyl-amino, Cycloalkylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkenylsulfonyl-N-alkyl-amino, Cycloalkenylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Arylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylsulfonyl-N-alkyl-amino, Arylalkylsulfonyl-amino, Heteroarylalkylsulfonyl-N- alkyl-ammo, Arylalkenylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Heteroarylalkenylsulfonyl-N-alkyl- amino Arylalkmylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroarylalkinylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Heterocyclylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heterocyclylalkenylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Heterocyclylalkinylsulfonyl-N-alkyl-amino, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkmylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkmylcarbonyl, Cycloalkenylcarbonyl, Cycloalkenylalkylcarbonyl, Cycloalkenylalkenylcarbonyl, Cycloalkenylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkmylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heteroarylalkylcarbonyl, Heteroarylalkenylcarbonyl, Heteroarylalkinylcarbonyl, Heterocydylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkmyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cydoalkylalkinyloxycarbonyl, Cydoalkenyloxycarbonyl, Cydoalkenylalkoxycarbonyl, Cycloalkenylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkenylalkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl, Heteroarylalkenyloxycarbonyl, Heteroarylalkinyloxycarbonyl, Heterocydyloxycarbonyl, Heterocydylalkoxycarbonyl, Heterocyclylalkenyloxycarbonyl, Heterocyclylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylaminocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- arylammocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes N-Alkyl-N- heteroarylammocarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Dialkylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Diheteroarylcarbonylamino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-arylamino, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl-N-alkyl-amino, gegebenenfalls substituiertes Alkylcarbonyl-N-heteroarylamino, gegebenenfalls substituiertes Heteroarylcarbonyl-N-alkyl-amino, Formyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkmyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalk ylsulfmyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkmylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenaikenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl,
Halogenalkylaminocarbonyl, Halogenalkenylaminocarbonyl, Halogenalkinylaminocarbonyl, Halogenalkylcarbonylamino, Halogenalkenylcarbonylamino, Halogenalkinylcarbonylamino, Halogenalkoxycarbonylamino, Halogenalkenyloxycarbonylamino, Halogenalkinyloxycarbonylamino, Halogenalkylcarbonyloxy,
Halogenalkenylcarbonyloxy, Halogenalkinylcarbonyloxy, Halogenalkoxycarbonyloxy, Halogenalkenyloxycarbonyloxy, Halogenalkinyloxycarbonyloxy, Halogenalkylaminocarbonylamino, Halogenalkenylaminocarbonylamino, Halogenalkinylaminocarbonylamino, Cyano, Nitro, -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR11, 2-Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 3-Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 2- Tetrahydrothienyl-oxymethyl, 3-Tetrahydrothienyl-oxymethyl, 2-Tetrahydropyranyl- oxymethyl, wobei die Reste Cydoalkyl, Cydoalkenyl, Aryl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Tetrahydropyranyl, Heteroaryl und Heterocyclyl gegebenenfalls ein oder mehrfach, gleich oder verschieden durch R2 substituiert sein können, oder eine der Gruppen -O-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a, -O-CH2-S-(O)p-R13, -CONHNH-(CH2)n- Alkyl und -CONHNH-(CH2)n-Aryl, und
R2a (Cι-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C3-C6)-Alkinyloxy, Halogen-(Cι-C6)- alkoxy, Halogen-(C2-C6)-alkenyloxy, Halogen-(C3-C6)-alkinyloxy oder gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano, Nitro, (Cι-C6)-Alkyl, (Cι-C6)-Alkoxy, Halogen-(Cι-C6)-Alkyl oder Halogen-(Cι-C6)-Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten.
4. Benzoylcydohexandione nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin
R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cydoalkyl, Cydoalkenyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocydylalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, Heterocydyloxy, Alkylthio, Arylthio, Heteroarylthio, Heterocyclylthio, Heterocyclylalkylthio, Amino, Mono- oder Dialkylamino, Mono- oder Diarylamino, N-Alkyl-N-arylamino, Cydoalkylamino, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfmyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, Mono- oder Diarylaminosulfonyl, N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, N-Alkyl-N-heteroarylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Heteroarylsulfonylammo, Cycloalkylsulfonyl-N-alkyl-amino, Arylsulfonyl-N-alkyl-amino, Heteroaryl-sulfonyl-N- alkyl-ammo, Heterocyclylsulfonyl-N-alkyl-ammo, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Heterocydylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Arylalkylcarbonyloxy, Aminocarbonyl, Mono- oder Dialkylammocarbonyl, N-Alkyl-N-arylammocarbonyl, N-Alkyl-N- heteroarylammocarbonyl, N-Alkyl-N-arylammocarbonyloxy, Aminocarbonylamino, Mono- oder Dialkylammocarbonylamino, Mono- oder Diarylammocarbonylamino, Mono- oder Diheteroarylaminocarbonylamino, N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl-amino, Mono- oder Dialkylcarbonylammo, Mono- oder Diarylcarbonylamino, Alkylcarbonyl- N-arylammo, Arylcarbonyl-N-alkyl-amino, Alkoxycarbonyloxy, Cycloalkoxycarbonyloxy, Aryloxycarbonyloxy, Arylalkoxycarbonyloxy, Alkoxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Alkoxycarbonyl-N-alkyl-ammo, Formyl, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkmyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkenylsulfmyl, Halogenalkinylsulfinyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Halogenalkinylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylammocarbonyl, Halogenalkenylaminocarbonyl, Halogenalkinylaminocarbonyl, Halogenalkoxycarbonylammo, Halogenalkylaminocarbonylammo, Cyano, Nitro, Arylalkoxyalkoxy oder Alkoxyalkoxyalkoxy,
R° OR , Alkylthio, Alkylsulfonyl, Cyano, Cyanato, Thiocyanato oder Halogen,
R7 Wasserstoff, Alkyl, Cydoalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio oder Phenyl, oder zwei an einem gemeinsamen Kohlenstoffatom gebundene Reste R7 bilden eine Kette aus der Gruppe OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O, wobei diese gegebenenfalls durch ein bis vier Methylgruppen substituiert ist, oder
zwei an direkt benachbarten Kohlenstoffatomen gebundene Reste R7 bilden eine Bindung oder bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Alkylthio und Alkoxy substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring;
R8 und R9 unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Arylalkyl;
R12 Wasserstoff, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, Benzoyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert sind;
L eine gegebenenfalls durch ein bis vier gleiche oder verschiedene Reste R2 substituierte C.-Cβ-Alkylenkette;
Y eine divalente Einheit aus der Gruppe O, N-H, N-Alkyl, CHR7 oder C(R7)2;
Z eine direkte Bindung, eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, SO2, N-Alkyl, CHR7 oder C(R7)2 und
w 0, 1 , 2 oder 3 bedeuten.
5. Benzoylcydohexandione nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin
R1 Halogen-(Cι-C6)-alkoxy, Halogen-(C2-C6)-alkenyloxy, Halogen-(C3-C6)- alkinyloxy, Halogen-(Cι-C6)-alkylthio, Halogen-(C2-C6)-alkenylthio, Halogen-(C3-C6)- alkinylthio, Halogen-(Cι-C6)-alkylamino, Halogen-(C2-C6)-alkenylamino, Halogen-(C3- C6)-alkinylamino, Halogen-(Cι-C6)-alkylsulfonyl, Halogen-(C -C6)-alkenylsulfonyl, Halogen-(C3-C6)-alkinylsulfonyl, Halogen-(Cι-C6)-alkylsulfinyl, Halogen-(C2-C6)- alkenylsulfinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinylsulfinyl, Halogen-(Cι-C6)-alkylcarbonyl, Halogen-(C2-C6)-alkenylcarbonyl, Halogen-(C3-C6)-alkinylcarbonyl, Halogen-(Cι-C6)- alkoxycarbonyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyloxycarbonyl, Halogen-(C3-C6)- alkinyloxycarbonyl, Halogen-(C.-C6)-alkylaminocarbonyl, Halogen-(C2-Ce)- alkenylaminocarbonyl, Halogen-(C3-C6)-alkinylaminocarbonyl, Halogen-(Cι-Ce)- alkylcarbonylamino, Halogen-(C2-C6)-alkenylcarbonylamino, Halogen-(C3-Ce)- alkinylcarbonylamino, Halogen-(Cι-C6)-alkoxycarbonylamino, Halogen-(C2-C6)- alkenyloxycarbonylamino, Halogen-(C3-C6)-alkinyloxycarbonylamino, Halogen-(Cι- C6)-alkylcarbonyloxy, Halogen-(C2-C6)-alkenylcarbonyloxy, Halogen-(C3-Ce)- alkinylcarbonyloxy, Halogen-
(Cι-C6)-alkoxycarbonyloxy, Halogen-(C2-C6)- alkenyloxycarbonyloxy, Halogen-(C3-C6)-alkinyloxycarbonyloxy, Halogen-(Cι-C6)- alkylaminocarbonylamino, Halogen-(C2-C6)-alkenylaminocarbonylamino, Halogen- (C3-C6)-alkinylaminocarbonylamino, -O-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a, -P(=O)R8R9, -P(=O)OR10R8, -P(=O)OR10OR11, 2-Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 3- Tetrahydrofuranyl-oxymethyl, 2-Tetrahydrothienyl-oxymethyl, 3-Tetrahydrothienyl- oxymethyl, 2-Tetrahydropyran-oxymethyl, C3-C6-Cyclo-(Cι-C6)-alkyl, C3-C6-Cyclo- (C2-C6)-alkenyl, C3-C6-Cyclo-(Cι-C6)-alkoxy, C3-C6-Cyclo-(Cι-C6)-alkyl-(Cι-C6)- alkoxy, C3-C6-Cyclo-(Cι-C6)-alkyl-(C2-C6)-alkenyloxy, C3-C6-Cyclo-(Cι-C6)-alkyl-(C2- C6)-alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, C3-C6-Cycloalkenyl-(Cι-C6)-alkoxy, C3-C6- Cycloalkenyl-(C2-C6)-alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkenyl-(C2-C6)-alkinyloxy, wobei die letztgenannten 15 Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Ci-Cδ-Alkyl, Halogen-(Cι-Ce)-alkyl, Cι-C6-Alkoxy, Halogen-(Cι-C6)-alkoxy, d-Ce-Alkylthio, Halogen-(Cι-C6)-alkylthio, Cι-C6-Alkylsulfinyl, Halogen-(Cι-C6)-alkylsulfinyl, Cι-C6-Alkylsulfonyl, Halogen-(C C6)-alkylsulfonyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonylamino, Ci-Cθ-Alkylsulfonylamino, Halogen, Nitro und Cyano substituiert sind, bedeutet.
Benzoylcydohexandione nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin R2, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl,
Cydoalkyl, Cydoalkenyl, Cycloalkylalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Alkylthio, Amino, Mono- oder Dialkylamino, Cydoalkylamino, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Aminosulfonyl, Mono- oder Diaikylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Aikoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Aminocarbonyl, Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonyloxy, Cycloalkoxycarbonyloxy, Alkoxycarbonylamino, Formyl, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkmyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenalkinyloxy, Halogenalkylthio, Halogenalkenylthio, Halogenalkinylthio, Halogenalkylamino, Halogenalkenylamino, Halogenalkinylamino, Halogenalkylsulfonyl, Halogenalkenylsulfonyl, Halogenalkinylsulfonyl, Halogenalkylsulfmyl, Halogenalkenylsulfinyl, Halogenalkinylsulfmyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogenalkenyloxycarbonyl, Halogenalkinyloxycarbonyl, Halogenalkylaminocarbonyl, Cyano, Nitro,
R5 Wasserstoff
R6 OR12 oder Cι-C6-Alkylthio;
R7 Wasserstoff, C,-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6-Alkoxy, C C6-Alkylthio oder Phenyl;
R8 und R9 unabhängig voneinander C.-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Halogen-Cι-C6-alkyl, Aryl oder Benzyl;
R12 Wasserstoff, Halogen-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alky!carbonyl, Cι-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Benzoyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Cι-C6-Alkyl, Halogen-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alkoxy, Halogen-Cι-C6- alkoxy, Halogen, Cyano und Nitro substituiert sind; L eine gegebenenfalls durch ein bis 4 gleiche oder verschiedene Reste R2 substituierte Cι-C3-Alkylenkette und
Y eine divalente Einheit aus der Gruppe N-Alkyl, CHR7 oder C(R7)2, und
Z eine direkte Bindung, eine divalente Einheit aus der Gruppe CHR7 oder C(R7)2 bedeuten.
7. Benzoylcydohexandione nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin
R1 Halogen-(Cι-C6)-alkoxy, Halogen-(C2-C6)-alkenyloxy, Halogen-(C3-C6)- alkinyloxy, Halogen-(Cι-C6)-alkylthio, Halogen-(C2-C6)-alkenylthio, Halogen-(C3-C6)- alkinylthio, Halogen-(Cι-C6)-alkylamino, Halogen-(C2-C6)-alkenylamino, Halogen-(C3- C6)-alkinylamino, Halogen-(Cι-C6)-alkylsulfonyl, Halogen-(C2-C6)-alkenylsulfonyl, Halogen-(C3-C6)-alkinylsulfonyl, Halogen-(Cι-C6)-alkylsulfinyl, Halogen-(C2-C6)- alkenylsulfinyl, Halogen-(C3-C6)-alkinylsulfιnyl, Halogen-(Cι-C6)-alkylcarbonyl, Halogen-(C2-C6)-alkenylcarbonyl, Halogen-(C3-C6)-alkinylcarbonyl, Halogen-(Cι-C6)- alkoxycarbonyl, Halogen-(C2-C6)-alkenyloxycarbonyl, Halogen-(C3-C6)- alkinyloxycarbonyl, Halogen-(Cι-C6)-alkylaminocarbonyl, Halogen-(C2-Ce)- alkenylaminocarbonyl, Halogen-(C3-C6)-alkinylaminocarbonyl, Halogen-(Cι-Ce)- alkylcarbonylamino, Halogen-(C2-C6)-alkenylcarbonylamino, Halogen-(C3-C6)- alkinylcarbonylamino, Halogen-(Cι-C6)-alkoxycarbonylamino, Halogen-(C2-Ce)- alkenyloxycarbonylamino, Halogen-(C3-C6)-alkinyloxycarbonylamino, Halogen-(Cι- C6)-alkylcarbonyloxy, Halogen-(C2-C6)-alkenylcarbonyloxy, Halogen-(C3-C6)- alkinylcarbonyloxy, Halogen-(Cι-C6)-alkoxycarbonyloxy, Halogen-(C2-C6)- alkenyloxycarbonyloxy, Halogen-(C3-C6)-alkinyloxycarbonyloxy, Halogen-(Cι-Ce)- alkylaminocarbonylamino, Halogen-(C -C6)-alkenylaminocarbonylamino, Halogen- (C3-C6)-alkinylaminocarbonylamino, -O-(CH2)m-O-(CH2)n-R2a;
R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, d-C6-Alkyl, Halogen-(Cι-C6)- alkyl, Cι-C6-Alkoxy, Halogen-(Cι-C6)-alkoxy, d-Cβ-Alkylthio, Halogen-(Cι-C6)- alkylthio, C ,-C6-Alkylsulfinyl, Halogen-(Cι-C6)-alkylsulfinyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Halogen-(Cι-C6)-alkylsulfonyl, Halogen, Nitro und Cyano;
R4 Wasserstoff;
R6 OR12;
R7 Wasserstoff oder Cι-C6-Alkyl;
R12 Wasserstoff, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Benzoyl, Phenylsulfonyl, wobei die beiden letztgenannten Gruppen gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Cι-C6-Alkyl, Halogen-(Cι-C6)-alkyl, C1-C6- Alkoxy, Halogen-(Cι-C6)-alkoxy, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sind;
L gegebenenfalls durch ein oder zwei gleiche oder verschiedene Ci-Cβ-Alkyl- oder Ci-Cε-Alkoxy-Reste substituiertes CH2;
Y und Z unabhängig voneinander CHR7 oder C(R7)2;
1 und
w 0, 1 oder 2 bedeuten.
8. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen herbizid wirksamen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7.
9. Herbizide Mittel nach Anspruch 8 in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln.
10. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 7 oder eines herbiziden Mittels nach Anspruch 8 oder 9 auf die Pflanzen oder auf den Ort des unerwünschten Pflanzenwachstums appliziert.
11. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach einem der Ansprüche 1 bis 7 oder von herbiziden Mitteln nach Anspruch 8 oder 9 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.
12. Verwendung nach Anspruch 11 , dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden.
13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Nutzpflanzen transgene Nutzpflanzen sind.
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