WO1995015083A1

WO1995015083A1 - Composition bactericide

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Publication number: WO1995015083A1
Application number: PCT/JP1994/002023
Authority: WO
Inventors: Yukio Oguri
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 1993-12-02
Filing date: 1994-12-01
Publication date: 1995-06-08
Also published as: US6518304B1; ES2172575T3; EP0741970B1; AU1120495A; JP3633578B2; EP0741970A4; US6838482B2; US20030055096A1; JP2002308707A; EP0741970A1

Description

明細殺菌組成物技術分野

本発明は、主に農園芸用に用いられる殺菌組成物に関するものでめ o。

背景技術

従来より数多くの農園芸用殺菌剤が知られているが、防除すべき病害の種類は非常に多く、現実に病害の種類を特定してそれに対する適切な殺菌剤を選択し防除することは困難であり、また、特定の薬剤に対する耐性を獲得した菌の出現や農業形態の変化による新たな病害の出現への対応など力ヽら、高活性、広抗菌スぺクトルを有する殺菌剤組成物が求められている。

本発明は、高活性、広抗菌スぺクトルを有し、ある種の殺菌剤に対して耐性を獲得した植物病原菌による病害に対しても卓効を示す殺菌組成物を提供するものである発明の開示

すなわち、本発明は、有効成分として、（ァ）式 I

〔式中、 Arは置換されていてもよいフヱニル基を表わし γは酸素原子、ォキシメチレン基またはメチレンォキシ基を表わし、 X は N R ! R 2 または〇 R ₃ を表わし、 R ！、 R 2 および R ₃ は各々同一または相異なり、水素原子または炭素数 1 〜 4 のアルキル基を表わす。〕で示される化合物と、

(ィ）エチレンビスジチォカーバメート系殺菌化合物、 N — （ 3， 5 — ジクロロフヱニル）イミド系殺菌化合物クロ口夕ロニル、フタルイミド系殺菌化合物、ァニリド系殺菌化合物、シモキサニル、フォセチル、シァノピロール系殺菌化合物、ァニリノ複素環系殺菌化合物、ベンズイミダゾール系殺菌化合物およびその前駆体、ィォゥ . 銅化合物およびべンズィミダゾール系殺菌剤耐性菌防除用のカーバメート系殺菌化合物からなる群から選ばれる少なくとも一つ以上の化合物とを含有することを特徴とす殺菌組成物を提供するものである。

本発明において用いられる式 I で示される化合物は、特開昭 6 3 - 2 3 8 5 2 号公報、特開平 3 - 2 4 6 2 6 8 号公報、特開平 4 一 2· 8 8 0 4 5 号公報等に記載の化合物である。

式 I において、 A rで示される置換されていてもよいフェ二ル基とは、例えば、メチル基、ェチル基等の炭素数

1 〜 4 のアルキル基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、トリフルォロメチル基等の炭素数 1 〜 4 のノヽロアルキル基、メトキシ基等の炭素数 1 〜 4 のアルコキシ基卜リフルォロメトキシ基等の炭素数 1 〜 4 のノヽロアルコキシ基、シァノ基などの置換基で置換されていてもよいフエ二ル基を表している。

Yは酸素原子、ォキシメチレン基またはメチレンォキシ基を表わし、 X は N R , R 2 または 0 R 3 を表わし、 R i 、 R 2 および R ₃ は各々同一または相異なり、水素原子またはメチル基等の炭素数 1 〜 4 のアルキル基を表わす。

以下に、式 I で示される化合物の好ましい具体例のレくつかを示す。

( l a ) ーメトキキシシィイミミノノーー 22 —— 〔〔（（ 22 —— メメチチノノレレフフエノキシ）メチル〕フエニル酢酸メチル

( lb) N— メチルー α — メトキシィミノー 2 — 〔（ 4 一クロロー 2 — メチルフエノキシ）メチル〕フエニノレアセトアミド

C1 CONHCH

(Ic) N— メチルーひ一メトキシイミノー 2 — 〔（ 3 — クロロフエノキシ）メチル〕フエニルァセトアミド

CONHCH

( Id) N— メチルー一メトキシィミノ一 2 — 〔 ( 2 4 ージクロロフエノキシ）メチル〕フエニルァセトアミ K CI CONHCH

( Ie) N— メチルー α— メトキシィノー 2 _ 〔（ 2 5 — ジメチルフエノキシ）メチル〕フ二ルァセトァミ K

CONHCH

( If) N— メチルーひ一メトキシィミノー 2 — 〔（ 3 — トリフノレオロメチルフエノキシ）メチル〕フエニルァセトアミド

CONHCH

( Ig) N— メチル _ α— メトキシィミノー 2 — フエノキジフエ二ルァセトァ

上記の化合物と混合して用いられる殺菌化合物としては、（ィ）エチレンビスジチォカーバメート系殺菌化合物、 N — （ 3 ， 5 — ジクロロフヱニル）イミド系殺菌化合物、クロロタロニノレ（テトラクロ口イソフタロニトリル）、フタルイミド系殺菌化合物、ァニリド系殺菌化合物、シモキサニル、フォセチル、シァノピロ一ル系殺菌化合物、ァニリノ複素環系殺菌化合物、ベンズイミダゾール系殺菌化合物およびその前駆体、ィォゥ、銅化合物およびべンズィミダゾ一ル系殺菌剤耐性菌防除用のカーノメート系殺菌化合物からなる群から選ばれる少なくとも一つ以上の化合物があげられる。

以下さらに、それぞれの化合物について説明する。エチレンビスジチォカーバメート殺菌剤化合物としては、亜鉛塩（ジネブ）、マンガン塩（マンネブ）、亜鉛とマンガンとの塩（マンゼブ）等が挙げられる。

N - ( 3 ， 5 — ジクロ口フエニル）イミド系化合物としては、

で示される部分構造を有する殺菌化合物である N — （ 3

5 ージクロ口フエ二ル）一 1 , 2 — ジメチルシクロプロノ、。ン一 1 , 2 — ジカルボキジイミド（プロシミドン）、 3 - ( 3 , 5 ージクロ口フエニル）一 5 — メチノレー 5 — ビニル一 1 , 3 — ォキサゾリジン一 2 ， 4 ージオン（ビンクロゾリン ) 、

3 - （ 3 ， 5 — ジクロ口フエ二ノレ）一 N — ( 1 — メチルェチル）一 2 , 4 ージォキソ一 1 _ イミダゾリジンカルボキサミド（ィプロジオン）などの殺菌化合物があげられる。

フタルイミド系化合物としては、 N し置換フ夕ルイミド構造を有する化合物である N — （トリクロロメチルチォ）フタルイミド（フオノレぺット）、

N —置換テトラヒドロフタルイミド構造を有する化合物である 1 , 2 ， 3 ， 6 — テトラヒドロ一 N — ( トリクロロメチルチオ ) フタルイミド（キヤブタン）、

1 ， 2 ， 3 , 6 — テトラヒドロー N — （ 1 , 1 , 2 , 2 ーテトラクロロェチルチオ）フタルイミド（キヤプ夕ホール）などがあげられる。ァニリド系殺菌化合物としては、メチル N— ( 2 , 6 — ジメチノレフエニル）一 N— ( メトキシァセチル）ァラニナ一ト（メタラキシル）、

メチノレ N— ( 2 , 6 — ジメチルフエニル）一 N— （フェニルァセチル）ァラニナート（ベナラキシル）、メチル N— （ 2， 6 — ジメチルフエ二ル）一 N— ( 2 — フラニルカルボニル）ァラニナート（フララキシル）

2 — クロ口一 N— ( 2 , 6 — ジメチルフエニル）一 N— (テトラヒドロ _ 2 — ォキソ一 3 — フラニル）ァセトァミド（オフレース）、

2 — メトキシー N— ( 2 — ォキソ一 1 ， 3 — ォキサゾリジン一 3 — ィル）ァセトー 2 ' ， 6 ' —キシリジド（ォキサジキシル）などの 2 ， 6 — ジメチルァニリド構造を有する化合物および N— （ 3 — クロロフヱニル） — N— (テトラヒドロ一 2 — ォキソ一 3 — フラニル）シクロプロノンカルボキサミド（シプロフラム）などの 3 — クロロアニリド構造を有する化合物などが'あげられる。

この他に、 2 — シァノー N— 〔ェチルァミノカルボ二ル〕一 2 — ( メトキシィミノ）ァセトアミド（シモキサニル）およびェチルノヽィドロジェンホスホネート

( フォセチル）またはそのアルミニウム塩等が用いられる。

ァニリド系殺菌化合物、シモキサニルまたはフォセチルと式 I の化合物とからなる殺菌組成物は、種々の植物病害に対して、卓効を示すが、特にその中でも、キユウリ、ブドウ、ジャガイモのべト病、疫病およびピシゥ厶属による植物病害に対して、好適に用いられる

シァノピロ一ル系殺菌化合物としては、 4 一 ( 2 , 2

— ジフルオロー 1 ， 3 — ベンゾジォキソルー 4 一ィル）一 1 H — ピロ一ルー 3 — カノレボニトリル ( フルジォキソニル）などの 4 ーァリーノレ一 1 H — ピロ — ルー 3 — カルボニトリル構造を有する化合物があげられる。

ァニリノ複素環系殺菌化合物としては、 2 一ァニリノ一 4 、 6 — ジメチノレピリミジン（ピリメ夕ニル ) 、 2 - ァニリノ一 4 ーメチルー 6 — （ 1 — プロピ二ル ) ピリミジン（メノ、°二ピリ厶）などの 2 — ァニリノピリミジン構造を有する化合物および 3 — クロロー N 一 ( 3 ーク D D 一 5 — トリフルォロメチルー 2 — ピリジル）一、 a > < — トリフノレオ口一 2 ，· 6 — ジニトロ一 P - 卜ルイジン ( フルアジナム）などの N — ァリール一 2 、 6 — ジニトロアニリン構造を有する化合物などがあげられ

これらシァノピロ一ル系殺菌化合物あるいはァニリノ複素環系殺菌化合物を含有してなる本発明の殺菌組成物は、灰色カピ'病（ Botrytis cinerea) の防除に好適に用レ、られる。

ベンズイミダゾール系殺菌化合物としては、メチル 1 — ( ブチルカルノくモイノレ） _ 2 — ベンズイミダゾ一ルカーノくメート（ベノミノレ）、ベンズイミダゾ一ルー 2 — イノレカ一ノくメート（力ノレベンダジム）、

2 — （ 4 ' 一チアゾリノレ）ベンズイミダゾール（チアべンダゾール）があげられ、またその前駆体としては、植物体内でベンズィミダゾールー 2 — ィルカ一ノくメ一卜に変わると考えられている 1 ， 2 — ビス（ 3 —エトキシカルボニルー 2 — チォウレイド）ベンゼン（チオファネー卜）、

1 , 2 — ビス（ 3 — メトキシカルボ二ルー 2 — チォウレイド）ベンゼン（チオファネートメチル）があげられる , 銅化合物としては、各種の無機塩、例えば、塩化物、ォキシ塩化物、炭酸塩、酸化物、水酸化物、硫酸塩、りん酸塩、ゲイ酸塩、ジンククロメート、ヒドラジニゥ厶サルフェート、あるいは、酢酸塩、ォキシキノリン銅 ( 8 — ヒドロキシキノリン塩）、シユウ酸塩、ビス（ 3 一フエ二ルサリチレ一ト）、ナフテネート、リノレン酸塩、ォレイン酸塩など'の有機塩があげられる。

ベンズイミダゾ一ル系殺菌剤耐性菌防除用のカーバメート系殺菌化合物とは、特開昭 5 7 - 1 7 1 9 5 1 号公報、特公昭 5 8 - 3 9 8 0 2 号公報、特公平 4 一 3 9 4 5 8 号公報等に記載の 3 ， 4 一置換、 3 ， 5 — 置換または 3 ， 4 , 5 — 置換の N — フエ二ルカ一ノ《メート化合物を意味し、より具体的にはジエトフヱンカルプ {ィソプ口ピル 3 , 4 — ジエトキシフエ二ノレカーノくメート）に代表されるように、フヱニル基の 3 , 4 —位、 3 ， 5 - 位または 3 ， 4 , 5 —位に低級（例えば炭素数 1 〜 4 ) アルコキシ基、低級（例えば炭素数 1 〜 4 ) アルキル基、ハロゲン原子等の置換基を有する低級（例えば炭素数 1 〜 4 ) アルキルフヱニルカーノくメート化合物等を意味するものである。

上記のベンズィミダゾール系殺菌剤耐性菌防除用の力一バメ一ト系殺菌化合物は、ベンズィミダゾール系殺菌化合物に対して耐性を有する菌ばかりか、ベンズイミダゾール系殺菌剤に感受性の菌に対しても殺菌組成物として混合して用いることにより高い防除効果を発揮する。

本発明組成物により防除し得る植物病害としては、ィネのいもち病 ( Pyri cular ia oryzae) 、ごま葉枯病

( Cochl iobolus mi yabeanus ) 、紋枯病 ( Rhizoctonia solani ) 、麦類のうどんこ病（Erysiphe graminis f . sp, horde i , f . sp. tr i t i ci ) 、赤力ヽび病 ( Gibberel la zeae) · さび病 ( Puccinia striiformis, P. graminis, P.

recondi ta, P. hordei ) ヽ雪腐病 ( Typhula sp. ,

Micronectriella nivalis ) 、裸黒穂病

(Ustilagotritici, U. nuda ) 、なまぐさ黒德病

(Tilletia caries ) 、眼紋病

( Pseudocercosporella herpotrichoides ) 、株腐病 (Rhizoctonia cerea 1 i s ) 、雲开病

(Rhynchosporium secal i s) 、葉枯病

( Sep t or i a tri t i ci ) 、ふ枯病 ( Leptosphaeria

nodorum ) 、柑橘の黒点病 ( Diapor the citri ) 、そうか病（Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗病（Penicillium digi tatum, P. i tal i cum ) 、リンゴのモ二リア病

( Sclerot inia mal i ) 、腐らん病 ( Valsa mal i ) 、うどんこ病 ( Podosphaera 1 euco t r i cha ) 、斑点落葉病 ( Al ternar ia mal i ) 、黒星病 ( Ventur ia inaequal is) ナシの黒星病（ Venturia nas i cola ) 、黒斑病

( Al ternar ia kikuchiana ) 、赤星病

( Gymnosporangi urn haraeanum ) 、モモの灰星病

(Sclerotinia c i nerea ) 、黒星病 ( Cladospor i urn carpophi lum ) 、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp. ) 、ブドウのベと病 ( Plasmopara vi t i cola) 、黒とう病 ( Elsinoe ampel ina) 、晚腐病

( Glomerel lacing ulata) 、うどんこ病 ( Uncinula necator ) 、さび病 ( Phakopora ampe 1 ops i d i s ) 、力キの炭そ病 ( Gl oeospor i um kaki ) 、落葉病

( Cercospora kaki , Mycosphaerella nawae ) 、キユウリのベと病 ( Pseudoper onospora cubens i s) 、ゥリ類の炭そ病 ( Co 11 e 101 r i chum lagenar i um) 、うどんこ病 ( Sphaerotheca f ul iginea) 、つる枯病

( My cosphaere 1 la melonis) 、卜マ卜の輪紋病

( Al ternar ia solani ) 、葉力ヽび病 ( Cladosporium f ul vum) 、疫病 ( Phy tophthora i nf es tans) ゝナスの褐紋病（Phomopsis vexans) 、うどんこ病（Erysiphe. cichoracearum ) 、アブラナ科野菜の黒斑病

( A 11 e r n a r i a japoni ca ) 、白斑病 ( Cercosporel la brass i cae ) 、ネギのさび病 ( Puccinia al 1 i i ) 、ダイズの紫斑病 ( Cercospora kikuchi i) 、黒とう病

(Elsinoe glycines ) 、黒点病 ( Diapor the p aseo 1 orum var. sa jae ) 、ィンゲンの炭そ病

(Colletotrichum 1 i ndemt h i anum) 、ラッカセィの黒渋病 ( ycosphaerel la personatum ) 、褐斑病

( Cercospora arach i d i co 1 a ) 、ェンドウのうどんこ病 (Erysiphe pisi ) 、ベと病 ( Peronospora pisi) 、ソラマメのべと病 (Peronospora v i c i ae) 、没病

( Phy tophthora ni cot ianae) 、ジャガイモの夏疫病 ( Al ternar ia solani ) 、疫病 ( Phy tophthora

inf estans ) 、イチゴのうどんこ病 ( Sphaerotheca humu 1 i ) 、疫病 (Phy tophthora nicotianae ) 、チヤの網もち病 ( Exobas i di urn r ec t i cu 1 a t urn) 、白星病

(Erysiphe 1 eucosp i la) タノくコの赤星病

( Al ternar ia 1 ongi pes ) 、うどんこ病 ( Erysiphe c i choracearum ) 、炭そ病（Colletotrichum tabacum 疫病（ Phytophthora parasitica ) 、テンサイの褐斑病 ( Cercospora beticola). ノくラの黒星病 (Dip 1 ocar pon rosae ) 、うどんこ病 ( Sphaerotheca pannosa) 、疫病

(Phytophthora megasperma) 、キクの褐斑病 ( Septor ia chrysanthemi indici ) 、白さび病 ( Puccinia

horiana ) 、ブドウ、柑橘類等の果樹、キユウリ、トマト、豆類、蔬菜類といった種々の作物の灰色かび病 (Botrytis c i nerea ) 、菌核病 ( Sclerot inia sc 1 erot i orum ) 、ピシゥム菌（Pythium sp. ) による植物病害等が挙げられる。

本発明の殺菌組成物において、有効成分化合物である式 I で示される化合物と混合される（ィ）の化合物群から選ばれる有効成分との混合比率は、特に限定されないが、以下に示す個々の有効成分との混合量に準じて混合することができる。

次に、式 I で示される化合物 1 重量部と混合される (ィ）の群から選ばれる少なくとも一つの化合物の重量を以下に示す。

式 I で示される化合物 1 重量部に対してェチレンビスジチォカーバメート化合物は通常、 0.01〜 100 重量部、好ましくは 0.1〜 50 重量部、より好ましくは 1 〜 20 重量部の範囲内である。

N — （ 3 , 5 — ジクロロフヱニル）イミド系化合物の混合比率は通常、 0.01〜 100 重量部、好ましくは、 0.1〜 50重量部である。

クロロタロニルの混合比率は、通常、 0.1 〜 10000 重量部、好ましくは 1 〜 1000重量部である。

フ夕ルイミド系殺菌化合物の混合比率は、通常、 0.1 〜 10000 重量部、好ましくは、 1 〜 1000重量部である。

ァニリド系殺菌化合物、シモキサニルおよびフォセチルから選ばれる少なくともひとつの化合物の使用量は、通常、 0.001 〜 100 重量部、好ましくは、 0.1 〜50重量部である。

シァノピロール系殺菌化合物あるいはァニリノ複素環系殺菌化合物の使用量は、通常、 0.001 〜 100 重量部、好ましくは、 0.002 〜 20重量部である。ベンズィミダゾール系殺菌化合物またはその前駆体の使用量は、通常、 0.01〜 100 重量部、好ましくは、 0.02 〜 50重量部である。

ィォゥの使用量は、通常、 1 〜5000重量部、好ましくは、 5 〜 1000重量部である。

銅化合物の使用量は、通常、 0.01〜 1000重量部、好ましくは、 0. 1 〜 100 重量部である。

カーバメート系殺菌化合物の使用量は、通常、 0.01 〜 100 重量部、好ましくは 0.02 〜 50重量部の範囲内である。

本発明の殺菌剤組成物は、通常、固体担体、液体担体またはガス状担体と混合し、必要により界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、ドライフロアブル剤、水性液剤、油剤、燻煙剤、エアゾール剤、マイクロカブセル剤等に製剤化して用いられる。

これらの製剤中には、有効成分化合物が合計量で通常 0. 1〜99重量％、好ましくは 0.2〜 90重量％含有される c 固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレ一、珪藻土、合成含水酸化珪素、ァタパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料用塩（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）などの微粉末または粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類 ( メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルェチルケトン、シクロへキサノン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、ェチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（へキサン、ケロシン等）、エステル類（酢酸ェチル、酢酸ブチル等）、二トリル類（ァセトニトリノレ、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジォキサン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロェタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等）などが挙げられ、ガス状担体としてはブタンガス、炭酸ガス . フルォロカ一ボンガスなどが挙げられる。

界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルァリールスルホン酸塩、ァルキルァリールエーテル類およびそのポリオキシェチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる。

固着剤や分散剤としては、カゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）などが挙げられ、安定剤としては、 P A P (酸性燐酸イソプロピル）、 B H T ( 2 , 6 ージー t e r t— ブチルー 4 一メチルフエノール）、 B H A ( 2 — tert— ブチノレー 4 — メトキシフエノールと 3 一 tert— ブチルー 4 ーメトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステルなどが挙げられる。

上述の製剤は、そのままでまたは水等で希釈して植物体または土壌に施用する。土壌施用の場合、土壌表面へ散布してもよいし土壌と混和して施用してもよい。また種子処理、 U L V等種々の方法で施用することもできる種子処理剤として用いる場合、種子粉衣処理、種子浸漬処理等により用いられる。

さらに、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、種子消毒剤、肥料、土壌改良剤等と併用することもできる。

本発明の殺菌剤組成物の施用量は、有効成分化合物の種類、混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、通常 1 アール当たり 0.001〜 1000 g、好ましくは 0.1〜 100 gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は 0.0001 〜 1 重量％、好ましくは 0.001〜 0.5 重量％であり、粒剤、粉剤等は希釈することなくそのまま施用する。

種子処理に際しては、種子 1 kgに対して一般に有効成分化合物の合計量で 0, 001〜50g、好ましくは 0.01 〜 10 g使用する。

実施例以下、製剤例および試験例にて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。尚、以下の例において部および％は特にことわりのない限り重量部および重量％を表わす。

製剤例 1

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、（ Id) 、 ( le) 、 ( If) または（ Ig) 1 部、エチレンビスジチォカーバメ — ト化合物 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレー 6 1 部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 2

化合物（ la) 、 Ub) 、（ Ic) 、 ( Id) 、（ Ie) 、 ( If) または（ Ig) 5部、エチレンビスジチォカーバメ — ト化合物 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレー 5 7部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 3

化合物（ la) 、 ( lb) 、 ( Ic) 、 ( Id) 、 ( Ie) 、

( If) または（ Ig) 0.5部、エチレンビスジチォカーバメート化合物 2.5部、カオリンクレー 8 6部およびタルク 1 1 部をよく粉砕混合して粉剤を得る。

製剤例 4

化合物（ la) 、 ( lb) 、（ Ic) 、（ Id) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 5部、エチレンビスジチォカーノくメ一ト化合物 2 5部、ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエート 3部、力ルボキシメチルセルロース 3部および水 6 4部を混合し、粒度が 5 ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

製剤例 5

化合物（ la) 、 ( lb) 、（ Ic) 、（ Id) 、（ Ie) 、 ( If) または（ Ig) 10部、エチレンビスジチォカーノくメ一ト化合物 50部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸ナトリゥ厶 2部および合成含水酸化珪素 35 部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例 6

化合物（ la) 、 ( lb) 、 Uc) 、（ Id) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 5部、エチレンビスジチォ力一ノくメート化合物 2 5部、ポリオキシェチレンスチリルフエ二ルエーテル 1 4部、ドデシルベンゼンスルホン酸力ルシゥ厶 6部およびキシレン 5 0部を混合して乳剤を得る。製剤例 7

化合物（ la) 、 ( lb) 、（ Ic) 、（ Id) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 1 部、プロシミドン、ビンクロゾリンまたはィプロジォン 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸力ルシゥム 2部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレ - 6 1 部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。製剤例 8 化合物（ la) 、（ lb) 、（ Ic) 、（ Id) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ I g) 5部、プロシミドン、ビンクロゾリンまたはィプロジオン 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カノレシゥ厶 2部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレ一 5 7部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。製剤例 9

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、 ( Id) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 0.5部、プロシミドン、ビンクロゾリンまたはィプロジオン 2. 5部、カオリンクレー 8 6 部およびタルク 1 1 部をよく粉砕混合して粉剤を得る。製剤例 1 0

化合物（ la) 、 ( lb) 、（ Ic) 、（ Id) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 5部、プロシミドン、ビンクロゾリンまたはィプロジオン 2 5部、ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエ一ト 3部、カルボキシメチルセル口一ス 3部および水 6 4部を混合し、粒度が 5 ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

製剤例 1 1

化合物（ la) 、 ( lb) 、（ ic) 、（ Id) 、 ( Ie) 、

( If) または（ I g) 10部、プロシミドン、ビンクロゾリンまたはィプロジオン 50部、リグニンスルホン酸カルシゥ厶 3部、ラウリル硫酸ナトリウム 2部および合成含水酸化珪素 35部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例 1 2 化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、（ Id) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 5部、プロシミドン、ビンクロゾリンまたはィプロジオン 2 5部、ポリオキシエチレンスチリルフエ二ルェ一テノレ 1 4部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部およびキシレン 5 0部を混合して乳剤を得る。

製剤例 1 3

化合物 Ua) 、（ lb) 、（ Ic) 、（ Id) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 1 部、クロロタロニル 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレー 6 1 部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 1 4

化合物（ la) 、 ( lb) 、（ Ic) 、（ Id) 、（ Ie) 、

( If) または（ Ig) 5部、クロロタロニル化合物 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレー 5 7部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 1 5

化合物（ la) 、 Clb) 、（ Ic) 、（ Id) 、（ Ie) 、 ( If) または Ug) 0.5部、クロロタロニル 2.5 部、力ォリンクレ一 8 6部およびタルク 1 1 部をよく粉砕混合して粉剤を得る。製剤例 1 6

化合物（ la) 、 ( lb) 、（ Ic) 、（ Id) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ I g) 5部、クロロタロニル 2 5部、ポリォキシエチレンソノレビタンモノォレエート 3部、カルボキシメチルセルロース 3部および水 6 4部を混合し、粒度が 5 ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る o

製剤例 1 7

化合物（ la) 、 ( lb) 、（ lc) 、（ Id) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 10部、クロロロ夕二ル 50部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸ナトリウム 2部および合成含水酸化珪素 35部をよく粉砕混合して水 '和剤を得る。

製剤例 1 8

化合物（ la) 、 ( lb) 、 Uc) 、 ( Id) . ( Ie) 、

( If) または（ Ig) 5部、クロロタロニル化合物 2 5部. ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル 1 4部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部およびキシレン 5 0部を混合して乳剤を得る。

製剤例 1 9

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、（ Ic) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) ' 1 部、フタルイミド系殺菌化合物 5 部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシゥ厶 2部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレ一 6 1 部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 2 0

化合物（ la) 、 ( lb) 、（ Ic) 、（ Ic) 、（ Ie) 、 ( If) または（ I g) 5部、フタルイミド系殺菌化合物 5 部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシゥ厶 2部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレー 5 7部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 2 1

化合物（ la) 、 ( lb) 、 ( Ic) 、 ( Ic) 、 ( Ie) 、

( If) または（ Ig) 0.5部、フ夕ルイミド系殺菌化合物 2.5部、カオリンクレー 8 6部および夕ノレク 1 1 部をよく粉砕混合して粉剤を得る。

製剤例 2 2

化合物（ la) 、 ( lb) 、 ( Ic) 、（ Id) 、 ( Ie) または（ If) ( Ig) 5部、フタルイミド系殺菌化合物 2 5部. ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエ一ト 3部、力ルポキシメチルセルロース 3部および水 6 4 部を混合し . 粒度が 5 ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

製剤例 2 3

化合物（ la；) 、（ lb) 、（ Ic) 、（ Ic) 、（ Ie) 、 ( If) または（ Ig) 10部、フタルイミド系殺菌化合物 50 部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸ナトリウム 2部および合成含水酸化珪素 35部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例 2 4

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、（ Ic) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ I g) 5部、フ夕ルイミド系殺菌化合物 2 5部、ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル 1 4部、ドデシルベンゼンスルホン酸カノレシゥム 6部およびキシレン 5 0部を混合して乳剤を得る。

製剤例 2 5

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、（ Ic) 、 ( Ie) 、 ( If) または Ug) 1 部、ァニリド系殺菌化合物、シモキサニルまたはフォセチルアルミニウム 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレー 6 1 部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 2 6

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、（ Ic) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 5部、ァニリド系殺菌化合物、シモキサニルまたはフォセチルアルミニウム 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 3 0部および力オリンクレー 5 7部をよく粉碎混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 2 7

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、 ( Ic) . ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 0.5 部、ァニリド系殺菌化合物、シモキサニルまたはフォセチルアルミニウム 2.5部、カオリンクレー 8 6部およびタルク 1 1 部をよく粉砕混合して粉剤を得る。

製剤例 2 8

化合物（ la) 、 ( lb) 、（ Ic) 、（ Id) 、（ Ie) または（ If) ( Ig) 5部、ァニリド系殺菌化合物、シモキサニルまたはフォセチルァルミニゥム 2 5部、ポリオキシエチレンソノレビタンモノォレエ一ト 3部、カルボキシメチルセノレロース 3部および水 6 4部を混合し、粒度が 5 ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。製剤例 2 9

化合物（ la) 、 ( lb) 、（ Ic) 、（ Ic) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 10部、ァニリド系殺菌化合物、シモキサニルまたはフォセチルアルミニウム 50部、リグ二ンスルホン酸力ルシゥム 3部、ラウリル硫酸ナトリウム 2 部および合成含水酸化珪素 35部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例 3 0

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( lc) 、 ( Ic) 、 ( Ie) 、

( If) または（ Ig) 5部、ァニリド系殺菌化合物、シモキサニルまたはフォセチルアルミニウム 2 5部、ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル 1 4部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部およびキシレン 5 0部を混合して乳剤を得る。製剤例 3 1

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、（ Ic) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ I g) 1 部、フルジォキソニル、ピリメタニル、メパニピリムまたはフルアジナム 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレー 6 1 部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 3 2

化合物（ la) 、 ( lb) 、（ Ic) 、（ lc) 、 ( Ie) 、

( If) または（ Ig) 5部、フルジォキソニル、ピリメタニル、メパニピリムまたはフルアジナム 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 3 0部および力オリンクレー 5 7部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 3 3 ：

化合物（ la) 、（ lb) 、（ Ic) 、 ( Ic) 、（ Ie) 、 ( If) または（ Ig) 0.5部、フルジォキソニル、ピリメ夕ニル、メノ、。二ピリ厶またはフルアジナム 2.5部、カオリンクレー 8 6部およびタルク 1 1 部をよく粉砕混合して粉剤を得る。'

製剤例 3 4

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、 ( Id) , ( Ie) または（ If) ( Ig) 5部、フルジォキソニル、ピリメタニル、メパニピリムまたはフルアジナム 2 5部、ポリオキシェチレンソルビタンモノォレエート 3部、カルボキシメチルセルロース 3部および水 6 4部を混合し、粒度が 5 ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

製剤例 3 5

化合物（ la) 、 Ub) 、 ( Ic) 、（ Ic) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 10部、フルジォキソニル、ピリメタニル、メノ、。二ピリムまたはフルァジナム 50部、リグニンスルホン酸カノレシゥ厶 3部、ラウリル硫酸ナトリウム 2 部および合成含水酸化珪素 35部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例 3 6

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、（ Ic) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 5部、フルジォキソニル、ピリメタニル、メノ、。二ピリムまたはフルァジナ厶 2 5部、ポリオキシェチレンスチリルフヱニルェ一テル 1 4部、ドデシルベンゼンスルホン酸カノレシゥム 6部およびキシレン 5 0部を混合して乳剤を得る。

製剤例 3 7

化合物 Ua) 、 ( lb) 、 ( Ic) 、（ Ic) 、 ( Ie) 、 ( IO または（ Ig) 1 部、べノミル、カルベンダジム、チアベンダゾ一ル、チオファネートまたはチオファネートメチル 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 3 0部および力オリンクレー 6 1 部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 3 8

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、（ Ic) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 5部、べノミル、カルベンダジム、チアベンダゾ一ル、チオファネートまたはチオファネートメチル 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 3 0部および力オリンクレー 5 7部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 3 9

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、 ( Ic) . ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 0.5部、べノミル、カルベンダジムチアベンダゾール、チオファネートまたはチオファネートメチル 2.5部、カオリンクレ一 8 6部および夕ノレク 1 1 部をよく粉砕混合して粉剤を得る。

製剤例 4 0

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) . ( Ic) 、（ Ie) 、 ( If) または（ I g ) 5部、べノミル、カルベンダジム、チアベンダゾール、チオファネートまたはチオファネートメチノレ 2 5部、ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエ一ト 3部、カルボキシメチルセルロース 3部および水 6 4部を混合し、粒度が 5 ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

製剤例 4 1

化合物（ la) 、 ( lb) 、（ Ic) 、（ Ic) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ I g ) 10部、べノミノレ、力ノレベンダジム、チアベンダゾ一ル、チオファネートまたはチオファネートメチル 50部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラゥリル硫酸ナトリゥム 2部および合成含水酸化珪素 35部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例 4 2

化合物（ la) 、（ lb) 、（ Ic) 、 ( Ic) 、（ Ie) 、 ( If) または（ I g) 5部、べノミル、カルベンダジム、チアベンダゾ一ル、チオファネートまたはチオファネートメチル 2 5部、ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル 1 4部、ドデシルベンゼンスルホン酸カノレシゥム 6部およびキシレン 5 0部を混合して乳剤を得る。製剤例 4 3

化合物（ la) 、（ lb) 、（ Ic) 、（ Ic) 、（ Ie) 、 ( I O または（ Ig) 1 部、ィォゥ 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグ二ンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレー 6 1 部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 4 4

化合物（ la) 、（ lb) 、（ Ic) 、 ( Ic) 、（ Ie) 、 ( If) または（ Ig) 5部、ィォゥ 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグ二ンスルホン酸カノレシゥ厶 2部、ベントナイト 3 0部および力オリンクレー 5 7部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 4 5

化合物（ la；) 、（ lb) 、 ( Ic) 、（ Ic) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 0.5部、ィォゥ 2, 5部、カオリンクレ一 8 6部およびタルク 1 1 部をよく粉砕混合して粉剤を得る。

製剤例 4 6

化合物（ la：) 、（ lb) 、 ( Ic) 、（ Ic) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 5部、ィォゥ 2 5部、ポリオキシェチレンソルビ夕ンモノォレエート 3部、カルボキシメチルセルロース 3部および水 6 4部を混合し、粒度が 5 ミク口ン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

製剤例 4 7

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、（ Ic) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 10部、ィォゥ 50部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸ナトリウム 2部および合成含水酸化珪素 35部をよく粉砕混合して水和剤を得る o

製剤例 4 8

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、 ( Ic) 、 ( Ie) 、

( If) または（ Ig) 5部、ィォゥ 2 5部、ポリオキシェチレンスチリルフエ二ルェ一テル 1 4部、ドデシルペンゼンスルホン酸カノレシゥム 6部およぴキシレン 5 0部を混合して乳剤を得る。

製剤例 4 9 化合物（ la) 、（ lb) 、（ Ic) 、 ( Ic) . ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 1 部、銅化合物 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレー 6 1 部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 5 0

化合物（ la) 、（ lb) 、（ Ic) 、 ( Ic) . ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 5部、銅化合物 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシウム 2部、ベントナイト 3 0部および力オリンクレ一 5 7部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 5 1

化合物（ la) 、（ lb) 、（ I；) 、 ( Ic) 、（ Ie) 、 ( If) または（ Ig) 0.5部、銅化合物 2.5部、カオリンクレー 8 6部およびタルク 1 1 部をよく粉砕混合して粉剤を得る。

製剤例 5 2

化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) . ( Id) 、（ Ie) または（ If ) ( Ig) 5部、銅化合物 2 5部、ポリオキシェチレンソルビ夕ンモノォレエート 3部、カルボキシメチルセルロース 3部および水 6 4部を混合し、粒度が 5 ミク口ン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

製剤例 5 3 化合物（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、（ Ic) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 10部、銅化合物 50部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸ナトリゥ厶 2部および合成含水酸化珪素 35部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例 5 4

化合物（ la) 、 Ub) 、 ( Ic) 、（ Ic) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 5部、銅化合物 2 5部、ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル 1 4 部、ドデシルべンゼンスルホン酸カルシウム 6部およびキシレン 5 0部を混合して乳剤を得る。

製剤例 5 5

ジエトフェンカルプ 5部、化合物（ la) 、 ( lb) 、 ( Ic) 、（ Id) 、 Ue) 、（ If) または（ Ig) 1 部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシウム 2 部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレ一 6 1 部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 5 6

ジエトフェンカルプ 5部、化合物（ la) 、（ lb) 、

( Ic) 、（ Id) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 5部、合成含水酸化珪素 1 部'、リグニンスルホン酸カルシウム 2 部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレー 5 7部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。製剤例 5 7

ジェトフヱンカルプ化合物 2.5部、（ la) 、（ lb) 、 ( Ic) 、（ Id) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 0,5 部、カオリンクレー 8 6部およびタルク 1 1 部をよく粉砕混合して粉剤を得る。

製剤例 5 8

ジエトフヱンカルプ化合物 2 5部、（ Ia) 、（ Ib) 、 ( Ic) 、（ Id) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 5部、ポリオキシエチレンソルビ夕ンモノォレエ一卜 3部、カルボキシメチルセルロース 3部および水 6 4部を混合し、粒度が 5 ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

製剤例 5 9

ジェトフユンカルプ化合物 5 0部、化合物（ la) 、 ( lb) 、 ( Ic) 、 ( Id) 、 ( Ie) 、 ( If) または（ Ig) 1 0部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸ナトリウム 2部および合成含水酸化珪素 3 5部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例 6 0

ジェトフヱンカルプ化合物 2 5部、化合物（ la) 、 ( lb) 、（ Ic) 、（ Id) 、（ Ie) 、 ( If) または（ ) 5部、ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル 1 4部、ドデシルベンゼンスルホン酸力ノレシゥム 6部およびキシレン 5 0部を混合して乳剤を得る。

試験例 1 トマト（品種：ポンテローザ）をポット当たり 1 株植え、第 3葉が展開した頃製剤例 5 に準じて得られた水和剤の所定濃度希釈液を充分量散布した。薬液の風乾後トマ卜疫病菌 ( Phy tophthora inf estans) の胞子液 ( 5 x 10⁴ 個 ml) を葉面に噴霧接種した。 2 4 °Cで 1 週間栽培した後、発病度（％ ) を調査した。

結果を表 1 に示す。

表 1 供試薬剤薬剤の施用量発病度（％)

(ppm) 化合物（ I a ) 10 2 5 化合物（ I b ) 50 2 5 化合物（ I c ) 10 2 5 化合物（ I d ) 10 2 5 化合物（ I e ) 10 2 5 マンゼブ 50 2 5 化合物（la) + 7ンゼブ 10 + 50 0 化合物（lb) + 7ンゼブ 50 + 50 0 化合物（Ic) + 7ンゼブ 10 + 50 0 化合物（Id) + 7ンゼブ 10 + 50 0 化合物（Ie) + 7ンゼブ 10 + 50 0

試験例 2

ブドウ（品種：ベリ一 A ) をポット当たり 1 株植え、第 4葉が展開した頃製剤例 5 に準じて得られた水和剤の所定濃度希釈液を充分量散布した。薬液の風乾後ブドウベと病菌 ( Plasmopara vi ticola ) の胞子液 ( 2 10⁵ 個 Z ml ) を葉面に噴霧接種した。 2 4 °Cで 1 週間栽培した後、発病度（％ ) を調査した。

結果を表 2 に示す。

表 2 供試薬剤薬剤の施用量発病度（％)

<,ppm) 化合物（ I a ) 10 30

化合物（ I b ) 50 25

化合物（ I c ) 10 25

化合物（ I d ) 10 25

化合物（ I e ) 10 25

マンゼブ 50 25

化合物（la) + 7ンゼブ 10 + 50 0

化合物（lb) + 7ンゼブ 50 + 50 0

化合物 (Ic) +マンゼブ 10 + 50 ' 0

化合物（Id) +マンゼブ 10 + 50 0

化合物（Ie) + 7ンゼブ 10 + 50 0

試験例 3

プラスチックポットに砂壌土を詰め、キユウリ（相模半白）を播種し、温室内で 1 4 日間育成した。製剤例 1 1 に準じて水和剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、育成したキユウリ幼苗葉面に充分付着するように茎葉散布した。風乾後、灰色カビ病菌を該幼苗葉面に接種し、 1 0 で、暗黒多湿下に 4 日間育成した後、発病度 ( % ) を調査した。

結果を表 3 に示す。

表 3

試験例 4

プラスチックポットに砂壌土を詰め、キユウリ（相模半白）を播種し、温室内で 1 4 日間育成した。育成したキユウリ幼苗葉面に灰色カビ病菌を接種し、 1 0 て、喑黒多湿下に 2 日間育成した後、 2 3 ての温度で 3 日間育成し、製剤例 1 1 に準じて水和剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、該キユウリ幼苗葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、 1 0 ° (：、暗黒多湿下に 3 日間育成した後、発病度（％ ) を調査した。

結果を表 4 に示す。

表 4

試験例 5

プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（ボンテ口一ザ）を接種し、温室内で 2 0 日間育成した。本葉が 2 枚展開したトマ卜の幼苗に製剤例 1 7 に準じて水和剤にした供試薬液を水で所定濃度に希釈し、葉面に十分付着するように茎葉散布した。次いで、トマト疫病菌の遊走囊懸濁液を噴霧接種した。接種後 2 3 で多湿下に一夜置いた後、温室内で 4 日間育成し発病度（％ ) を調査した。

結果を表 5 示す。

表 5

試験例 6

プラスチックポッ卜に砂壌土を詰め、ブドウ（ベリ一 A ) を播種し、温室内で 4 0 日間育成した。本葉が、 3 枚展開したブドウの幼苗に製剤例 1 6 に準じて懸濁剤にした供試薬液を水で所定濃度に希釈し、葉面に十分付着するように茎葉散布した。次いで、ブドウべと病菌の遊走囊懸濁液を噴霧接種した。接種後 2 3 で多湿下に一夜置いた後、温室内で 7 日間育成し発病度（％ ) を調査した。

結果を表 6 に示す。

表 6 供試薬剤楽剤の施用量発病度 (%)

(ppm) 化合物（ I a ) 5 20 化合物（ I b ) 5 20 化合物（ I c ) 5 25 化合物（ I d ) 5 25 化合物（ I e ) 1 25 ク a ci夕 CJ二ル 30 20 化合物 (la) +ク Πϋ夕 πニル 5 + 30 0 化合物（lb) +ク no夕 πニル 5 + 30 0 化合物 (Ic) +クロロタ！]ニル 5 + 30 0 化合物 (Id) +ク ΠΠ夕 Πニル 5 + 30 0 化合物（Ie) +ク ΠΠ夕 ϋニル 1 + 30 0

試験例 7

プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（ベリー A ) を播種し、温室内で 4 0 日間育成した。本葉が、 3 枚展開したブドウの幼苗に製剤例 2 3 に準じて水和剤にした供試薬液を水で所定濃度に希釈し、葉面に十分付着するように茎葉散布した。次いで、ブドウべと病菌の遊走囊懸濁液を噴霧接種した。接種後 2 3 °C多湿下に一夜置いた後、温室内で 7 日間育成し発病度（％ ) を調査した。

結果を表 7 に示す。

表 7

試験例 8

プラスチックポットに砂壌土を詰め、リンゴ（ふじ）を播種し、温室内で 2 0 日間育成した。第 4〜 5 本葉が展開したリンゴの幼苗に製剤例 2 2 に準じて懸濁剤にした供試薬液を水で所定濃度に希釈し、葉面に十分付着するように茎葉散布した。次いで、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、 1 5 °Cの暗黒多湿下（：

4 日置いた後、照明下で 1 5 日間育成し、発病度（ ) を調査した。

結果を表 8 に示す。

表 8

試験例 9

プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（ベリー A ) を播種し、温室内で 4 0 日間育成した。本葉が、 3 枚展開したブドゥの幼苗に製剤例 2 9 に準じて水和剤にした供試薬液を水で所定濃度に希釈し、葉面に十分付着するように茎葉散布した。次いで、ブドウべと病菌の遊走囊懸濁液を噴霧接種した。接種後、 2 3 で多湿下に一夜置いた後、温室内で 7 日間育成し、発病度（％ ) を調査した。

結果を表 9 に示す。

9 供試薬剤薬剤の施用量発病度

[ ρπι) ( % ) 化合物（ I a ) Π 25 化合物（ I b ) 40 20 化合物（ I c ) 100 20 化合物（ I d ) 40 20 化合物（ I e ) 10 25 シモキサニル 20 メタラキシル 1 ベナラキシル 1 ォフレース 1 25 ォキサジキシル 5 20 フォセチルアルミニウム 100 25 化合物 (la) +シモキサニル 20 + 40 0 化合物 (lb) +シモキサニル 40 + 40 0 化合物 (Ic) 十シモキサニル 100+40 0 化合物 (Id) +シモキサニル 40 + 40 0 化合物 (Ie) +シモキサニル 10 + 40 0 化合物 (la) +メタラキシル 40十 1 0 化合物 (Ie) +メタラキシル 10+ 1 0 化合物 (Ie) +ベナラキシル 40+ 1 0 化合物 (Ie) +才フレース 10+ 1 0 化合物 (Ie) +才キサジキシル 10+ 5 0 化合物 (la) +フ才セチル了ルミニゥム 40+100 0 化合物 (Ie) +フ才セチルアルミニウム 10+100 0 試験例 1 0

プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（ボンテローザ）を接種し、温室内で 2 0 日間育成した。本葉が、 2枚展開したトマトの幼苗に製剤例 3 5 に準じて水和剤にした供試薬液を水で所定濃度に希釈し、葉面に十分付着するように茎葉散布した。次いで、トマト疫病菌の遊走囊懸濁液を噴霧接種した。接種後、 2 3 °C多湿下に一夜置いた後、温室内で 4 日間育成し、発病度 ( % ) を調査した。

結果を表 1 0 示す。

表 1 0

試験例 1 1

プラスチックポットに砂壌土を詰め、キユウリ（相模半白）を播種し、温室内で 1 4 日間育成した。製剤例 3 5 に準じて水和剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、育成したキユウリ幼苗葉面に充分付着するように茎葉散布した。風乾後、灰色カビ病菌を該幼苗葉面に接種し、 1 0 °C、暗黒多湿下に 4 日間育成した後発病度（）を調査した。

結果を表 1 1 に示す。表 1 1 供試薬剤薬剤の施用量発病度 ppm) ( % ) 化合物（ I a ) 10 30 化合物 ( I b ) 200 20 化合物（ I c ) 200 20 化合物（ I d ) 200 20 化合物（ I e ) 20 25 フルジォキソニル 0.5 20 ピリメタ二ル 10 20 メパ二ピリ厶 5 20 フルアジナム 1 25 化合物 (la) +フルジ才キソ二ル 10+0.5 0 化合物 (Id) +フルジ才キソニル 200+0.5 0 化合物 (Ie) +フルジ才キソニル 20+0.5 0 化合物 (la) +ビリメ夕ニル 10+10 0 化合物 (lb) +ビリメ夕ニル 200+10 0 化合物 (Ie) +ビリメ夕ニル 20+10 0 化合物 (la) +メパ二ピりム 10+ 5 0 化合物 (Ic) +メパニビリム 200+ 5 0 化合物 (Ie) +メパニビリム 20+ 5 0 化合物 (la) +フル了ジナム 10+ 1 0 化合物 (Ie) 十フルアジナム 20十 1 0

試験例 1 2 プラスチックポットに砂壌土を詰め、キユウリ（相模半白）を播種し、温室内で 1 4 日間育成した。製剤例 4 1 に準じて水和剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、育成したキユウリの幼苗葉面に十分付着するように茎葉散布した。

風乾した後、ベンズィミダゾ一ル系札菌化合物に対し感受性およぴ耐性の灰色

かび病菌を各々、該幼苗葉面に接種し、 1 0 °C、暗黒多湿下に 4 日間育成し、発病度（％ ) を調査した。

結果を表 1 2 に示す。

1 2 供試薬剤発病度（％) 感受菌 KfeB 化合物 ( la) 10 30 30 化合物 ( lb) 200 20 20 化合物 ( Ic) 200 20 20 化合物 ( Id) 200 20 20 化合物 ( Ie) 20 25 25 ベノミル 10 20 100 カルベンダジム 5 20 100 チアベンダゾ一ル 30 25 100 チォファネートメチル 10 25 100 化合物 (la) +べノミル 10 + 10 0 0 化合物 (la) +カルベンダジム 10+ 5 0 0 化合物 (la) +チ了ベンダゾール 10 + 30 0 0 化合物 (la) +チ才ファネ一卜メチル 10 + 10 0 0 化合物 (lb) fべゾミル 200+10 0 0 化合物 (Ic)トカルベンダ 200+ 5 0 0 化合物 (Id)-トチ才ファネ -卜メチル 200+10 0 0 化合物 (Ie)-トべノミル 20+10 0 0 化合物 (Ie)-トカルベンダ 20+ 5 0 0 化合物 (Ie)-トチ了ベンダ' /-ル 20 + 30 0 0 化台物 (Ie)+チ才フ Tネ- -卜メチル 20十 10 0 0 試験例 1 3

プラスチックポットに砂壌土を詰め、リンゴ（ふじ）を播種し、温室内で 2 0 日間育成した。第 4 〜 5 本葉が展開したリンゴの幼苗に製剤例 4 0 に準じて懸濁剤にした供試薬液を水で所定濃度に希釈し、葉面に十分付着するように茎葉散布した。次いで、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、 1 5 °Cの暗黒多湿下に 4 日置いた後、照明下で 1 5 日間育成し、発病度（％ ) を調査した。

結果を表 1 3 に示す。

表 1 3 供試薬剤薬剤の施用量発病度

(ppm) ( % ) 化合物 ( la) 1 2 0 化合物 ( lb) 1 2 5 化合物 ( Ic) 1 3 0 化合物 ( Id) 5 2 0 化合物 ( Ie) 0 . 5 2 0 ベノミル 2 0 2 5 カルベンダジム 2 0 2 5 チオファネ一トメチル 1 0 2 0 化合物 (la) +ベ/ミル 1 + 2 0 0 化合物 (la) +カルべングジム 1 + 2 0 0 化合物 (Ib)+チオフ了ネ-トメチル 1 + 1 0 0 化合物 (Ic)+チ才ファネートメチル 1 + 1 0 0 化合物 (Id)+チオファネ-卜メチル 5 + 1 0 0 化合物 (Ie)十べ/ミル 0. 5 + 2 0 0 化合物 Ue)十カルベンダジム 0. 5 + 2 0 0 化合物 Cle) +チオファネートメチル 0 . 5 + 1 0 0

試験例 1 4

プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（ベリー A ) を 1 株植え、第 4葉が、展開した時期に製剤例 4 7 に準じて水和剤にした供試薬液を水で所定濃度に希釈し葉面に十分付着するように散布した。風乾後、ブドウうどんこ病菌（Uncinula necator) の胞子液（2xl0⁵個/ ml) を葉面に噴霧接種した。接種後、 2 4 °Cで 3週間栽培した後、発病度（％ ) を調査した。

結果を表 1 4 に示す。供試薬剤薬剤の施用量発病度

(ppm) ( % ) 化合物 ( la) 2 0 化合物 ( lb) 2 0 化合物 ( Ic) 2 0 化合物 ( Id) 2 5 化合物 ( Ie) 2 5 ィォゥ 5 0 0 2 0 化合物 (la) +ィォゥ 1 + 5 0 0 0 化合物 (lb) +ィォゥ 1 + 5 0 0 0 化合物 (Ic) +ィォゥ 1 + 5 0 0 0 化合物 (Id) +ィォゥ 1 + 5 0 0 0 化合物 (Ie) +ィォゥ 1 + 5 0 0 0

試験例 1 5

トマト（品種：ポンテローザ）をポット当たり 1 株植え、第 3葉が展開した頃製剤例 5 3 に準じて得られた水和剤の所定濃度希釈液を充分量散布した。薬液の風乾後トマト疫病菌（ Phytophthora infestans) の胞子液（ 5 X 10⁴ 個/ ml) を葉面に噴霧接種した。接種後、 2 4 °C で 1 週間栽培した後、発病度（％ ) を調査した。 2023

52

結果を表 1 5 に示す。

表 1 5 供試薬剤薬剤の施用量発病度 ρρπ ( % ) 化合物 ( la) 1 0 2 5 化合物 ( lb) 5 0 2 5 化合物 ( Ic) 1 0 2 5 化合物 ( Id) 1 0 2 5 化合物 ( Ie) 1 0 2 5 ォキシ塩化銅 5 0 0 2 5 ォキシキノリン銅 5 0 2 5 化合物 (la) +才キシ塩化銅 1 0 + 5 0 0 0 化合物 (la) +才キシキノリン銅 1 0 + 5 0 0 化合物 (lb) 十才キシ塩化銅 5 0 + 5 0 0 0 化合物 (Ic) +才キシ塩化銅 1 0 + 5 0 0 0 化合物 (Id) +ォキシ塩化銅 1 0 + 5 0 0 0 化合物 (Ie) 十ォキシ塩化銅 1 0 + 5 0 0 0 化合物 (Ie) 十才キシリン銅 1 0 + 5 0 0

試験例 1 6

プラスチックポッ卜に砂壌土を詰め、ブドウ（ベリー A ) を 1 株植え、第 4葉が、展開した時期に製剤例 5 3 に準じて水和剤にした供試薬液を水で所定濃度に希釈し葉面に十分付着するように散布した。風乾後、ブドウうどんこ病菌（Uncinula necator) の胞子液（2xl0⁵個/ ml) を葉面に噴霧接種した。接種後、 2 4 °Cで 3 週間栽培した後、発病度（％ ) を調査した。

結果を表 1 6 に示す。

表 1 6 供試薬剤薬剤の施用量発病度

(ppm) ( % ) 化合物 ( la) 1 0 3 0 化合物 ( lb) 5 0 2 5 化合物 ( Ic) 1 0 2 5 化合物 ( Id) 1 0 2 5 化合物 ( Ie) 1 0 2 5 ォキシ塩化銅 5 0 0 3 0 ォキシキノリン銅 2 0 0 2 5 化合物 (la) +才キシ塩化銅 1 0 + 5 0 0 0 化合物 (la) +才キシキノリン銅 1 0 + 2 0 0 0 化合物 (lb) +才キシ^丫匕同 5 0 + 5 0 0 0 化合物 (Ic) +才キシ塩化銅 1 0 + 5 0 0 0 化合物 (Id) +ォキシ塩化銅 1 0 + 5 0 0 0 化合物 (Ie) 十ォキシ塩化銅 1 0 + 5 0 0 0 化合物 (Ie) +才キシキ/リン銅 1 0 + 2 0 0 0

試験例 1 7

プラスチックポットに砂壌土を詰め、キユウリ（相模半白）を播種し、温室内で 1 4 日間育成した。製剤例 5 9 に準じて水和剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、育成したキユウリの幼苗葉面に充分付着するように茎葉散布した。風乾後、ベンズイミダゾール系殺菌化合物に対し感受性および耐性の灰色かび病菌を各々、該幼苗葉面に接種し、 1 0 C、暗黒多湿下に 4 日間育成し、発病度（）を調査した。

結果を表 1 7 に示す。表 1 7 発病度（ ) 供試薬剤薬剤の施用量

(ppm) 感受性菌耐性菌ジエトフェンカルブ 10 1 0 0 2 0

化合物（la) 10 3 0 3 0 化合物（lb) 200 2 0 2 0 化合物（Ic) 200 2 0 2 0 化合物（Id) 200 2 0 2 0 化合物（Ie) 20 2 5 2 5 ジェトフヱンカルプ +化合物 Ua) 10+ 10 ；0 0 ジエトフェンカルプ +化合物（lb) 10+200 0 0 ジエトフェンカルフ '+化合物（Ic) 10+200 0 0 ジェトフェンカルプ十 (Id) 10+200 0 0 ジェ卜フ 1ンカルブ+化合物（Ie) 10十 20 0 0

Claims

請求の範囲

1 . 有効成分として、（ァ）式 I

〔式中、 A rは置換されていてもよいフヱ二ル基を表わし Y は酸素原子、ォキシメチレン基またはメチレンォキシ基を表わし、 X は N R , R 2 または O R ₃ を表わし、 R , 、 R 2 および R ₃ は各々同一または相異なり、水素原子または炭素数 1 〜 4 のアルキル基を表わす。〕で示される化合物と、

(ィ）エチレンビスジチォカーバメート系殺菌化合物、 N— （ 3， 5 — ジクロ口フニニル）ィミド系殺菌化合物クロロタロニノレ、フタルィミド系殺菌化合物、ァニリド系殺菌化合物、シモキザニル、フォセチル、シァノピロール系殺菌化合物、ァニリノ系複素環系殺菌化合物、ベンズイミダゾール系殺菌化合物およびその前駆体、ィォゥ、銅化合物およびベンズイミダゾール系殺菌剤耐性菌防除用のカーバメート系殺菌化合物からなる群から選ばれる少なくとも一つ以上の化合物とを含有することを特徴とす殺菌組成物。

2. 式 I で示される化合物が、

( l a ) α— メトキシィミノー 2 _ 〔（ 2 — メチルフヱノキシ）メチル〕フエニル酢酸メチル、

( l b ) N— メチルーひ一メトキシィミノ一 2 — 〔（ 4 — クロロー 2 — メチノレフエノキシ）メチル〕フエニルァセトアミド、

( I c ) N— メチルーーメトキシイミノー 2 — 〔（ 3 — クロロフエノキシ）メチル）フエニルァセトァミド、、

( I d ) N— メチルーーメトキシィミノ一 2 —

〔（ 2， 4 — ジクロロフエノキシ）メチル〕フエニルァセトアミド、

( I e ) N— メチルーーメトキシィミノー 2 — C ( 2， 5 — ジメチルフエノキシ）メチル〕フエニルァセトアミド、

( I f ) N— メチルーひ一メトキシィミノ一 2 — 〔（ 3 — トリフルォロメチルフエノキジ）メチル〕フエニルァセトアミドまたは

( I g ) N— メチルーーメトキシィミノ一 2 — フエノキシフヱニルァセトアミドである請求項 1 記載の殺菌組成物。

3. (ィ）の化合物群から選ばれる少なくとも一つの化合物が

エチレンビスジチォカーバメート系殺菌化合物である請求項 1 または 2記載の殺菌組成物。

4 . (ィ）の化合物群から選ばれる少なくとも一つ化合物が、

N — （ 3 , 5 — ジクロロフヱニル）イミド系殺菌化合物である請求項 1 または 2 記載の殺菌組成物。

5 . (ィ）の化合物群から選ばれる少なくとも一つ化合物が、

クロロタロニルである請求項 1 または 2 記載の殺菌組成物。

6 . (ィ）の化合物群から選ばれる少なくとも一つ化合物が、

フタルイミド系殺菌化合物である請求項 1 または 2 記載の殺菌組成物。

7 . (ィ）の化合物群から選ばれる少なくとも一つ化合物が、

ァニリド系殺菌化合物、シモキサニルまたはフォセチルである請求項 1 または 2 記載の殺菌組成物。

8 . (ィ）の化合物群から選ばれる少なくとも一つ化合物が、

シァノピロール系殺菌化合物またはァニリノ複素環系殺菌化合物である請求項 1 または 2 記載の殺菌組成物。

9 . (ィ）の化合物群から選ばれる少なくとも一つ化合物が、

ベンズィミダゾール系化合物またその前駆体である請求項 1 または 2 記載の殺菌組成物。

1 0 . (ィ）の化合物群から選ばれる少なくとも一つ化合物が、

ィォゥである請求項 1 または 2 記載の殺菌組成物。

1 1 . (ィ）の化合物群から選ばれる少なくとも一つ化合物が、

銅化合物である請求項 1 または 2 記載の殺菌組成物。

1 2 . (ィ）の化合物群から選ばれる少なくとも一つ化合物が、

ベンズイミダゾール系殺菌剤耐性菌防除用のカーバメ一ト系殺菌化合物である請求項 1 または 2 記載の殺菌組成物。

1 3 . エチレンビスジチォカーバメート殺菌剤化合物が、

亜鉛塩（ジネブ）、マンガン塩（マンネブ）または亜鉛とマンガンとの塩（マンゼブ）である請求項 3 に記載の殺菌組成物。

1 . N — ( 3 ， 5 — ジクロロフヱニル）イミド系殺菌化合物が、

2 — ジメチルシクロプロノ、。ンー 1 ， 2 — ジカルボキシィミド（プロシミドン）、

3 — （ 3 ， 5 — ジクロロフエニル）一 5 — メチル一 5 — ビニルー 1 , 3 — ォキサゾリジン一 2 , 4 — ジオン（ビンクロゾリン）または、

3 — ( 3 ， 5 — ジクロ口フエニル）一 N— （ 1 — メチルェチル）一 2， 4 ージォキソ一 1 — イミダゾリジンカルボキサミド（ィプロジオン）である請求項 4 に記載の殺菌組成物。

1 5 . フタルイミド系殺菌化合物が、

N - ( トリクロロメチノレチォ）フタノレイミド（フオノレぺッ卜）、

1 ， 2 ， 3 , 6 — テトラヒドロー N— ( トリクロロメチルチオ）フタルイミド（キヤブタン）または

1 ， 2 ， 3 , 6 —テトラヒドロー N— ( 1 , 1 , 2 , 2 — テトラクロロェチルチオ）フ夕ルイミド（キヤプ夕ホール）である請求項 6 に記載の殺菌組成物。

1 6 . ァニリド系殺菌化合物が、

メチル N— ( 2 ， 6 — ジメチルフエ二ル）一 N— ( メトキシァセチル）ァラニナート（メタラキシル）、メチノレ N— ( 2 ， 6 — ジメチルフエニル）一 N— ( フェニルァセチル）ァラニナート（ベナラキシル）、メチル N— （ 2 ， 6 — ジメチルフエ二ル）一 N— （ 2 — フラニルカルボニル）ァラニナ一ト（フララキシル） . 2 一クロロー N— ( 2 ， 6 — ジメチノレフエニル）一 N— (テトラヒドロ一 2 — ォキソ一 3 — フラニル）ァセトァミド（オフレース）、

2 — メトキシー N— ( 2 — ォキフー 1 , 3 — ォキサゾリジン一 3 — ィル）ァセトー 2 ' , 6 ' — キシリジド（ォキサジキシル）または

N - ( 3 — クロ口フエニル）一 N— ( テトラヒドロー 2 ーォキツー 3 — フラニル）シクロプロノンカノレポキサミド（シプロフラム）である請求項 7 に記載の殺菌組成物 (

1 7 . シァノビロール系殺菌化合物が、

4 — ( 2 ， 2 — ジフルオロー 1 ， 3 — べンゾジォキソル — 4 — ィノレ）一 1 H — ピロール一 3 — カノレボニトリル ( フルジォキフニル）であり、

ァニリノ複素環系殺菌化合物が、

2 — ァニリノ一 4 、 6 — ジメチルピリミジン（ピリメタ二ル）、 2 — ァニリノ一 4 ーメチノレー 6 — （ 1 一プロピニル）ピリミジン（メノ、。二ピリム）または

3 — クロ口一 N — （ 3 — クロロー 5 — トリフルォロメチル一 2 — ピリジル）一ひ、、 α — トリフノレオロー 2 ， 6 — ジニトロ一 ρ — トノレイジン（フルアジナム）である請求項 8 に記載の殺菌組成物。

1 8 . ベンズイミダブール系殺菌化合物またはその前駆体が、

メチル 1 _ ( ブチノレカルノくモイル）一 2 — ベンズイミダゾ一ルカーノくメート（ベノミノレ）、

ベンズィミダゾール一 2 — ィノレカーノくメ一ト（力ノレベンダジム）、

2 - ( 4 ' 一チアゾリノレ）ベンズイミダゾール（チアべンダゾ― ル）

1 , 2 — ビス（ 3 — エトキシカルボニル一 2 — チォウレイド）ベンゼン（チオファネート）または

1 , 2 — ビス（ 3 — メトキシカルボ二ルー 2 — チォウレイド）ベンゼン（チオファネ一トメチル）である請求項 9 に記載の殺菌組成物。

1 9 . 銅化合物が、それぞれ銅の塩化物、ォキシ塩化物、炭酸塩、酸化物、水酸化物、硫酸塩、りん酸塩、ゲイ酸塩、ジンククロメート、ヒドラジニゥ厶サルフエート、あるいは、酢酸塩、 8 — ヒドロキシキノリン塩、シユウ酸塩、ビス（ 3 — フエニルサリチレート）、ナフテネート、リノレン酸塩またはォレイン酸塩である請求項 1 1 に記載の殺菌組成物。

2 0 . ベンズイミダゾール系殺菌剤耐性菌防除用のカーバメート系殺菌化合物が、ジエトフヱンカルプ（ィソプロピル 3 ， 4 ージエトキシフエ二ルカーノくメート）である請求項 1 2 記載の殺菌組成物。

2 1 . 請求項 1 から 2 0 の何れか一に記載の殺菌組成物を用いる植物病害防除方法。