JPH07316004A - 殺菌剤組成物 - Google Patents
殺菌剤組成物Info
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- JPH07316004A JPH07316004A JP6111298A JP11129894A JPH07316004A JP H07316004 A JPH07316004 A JP H07316004A JP 6111298 A JP6111298 A JP 6111298A JP 11129894 A JP11129894 A JP 11129894A JP H07316004 A JPH07316004 A JP H07316004A
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- compound
- group
- benzimidazole
- methyl
- fungicidal
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式
【化１】
〔式中、Arは置換されていてもよいフェニル基を表わ
し、Ｙは酸素原子、オキシメチレン基またはメチレンオ
キシ基を表わし、Ｘは ＮＲ1 Ｒ2 または ＯＲ3を表
わし、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は各々同一または相異な
り、水素原子または低級アルキル基を表わす。〕で示さ
れる化合物｛例えば、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ
−２−〔（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）メチ
ル〕フェニルアセトアミド｝とベンズイミダゾール系殺
菌化合物またはその前駆体｛例えばベノミル、カルベン
ダジム、チアベンダゾール、チオファネート、チオファ
ネートメチル｝とを有効成分として含有する殺菌剤組成
物。 【効果】本発明の殺菌剤組成物は、極めて広範な種類の
各種植物病害の防除に有効であり、また相乗効果により
優れた殺菌効果を示すものである。
し、Ｙは酸素原子、オキシメチレン基またはメチレンオ
キシ基を表わし、Ｘは ＮＲ1 Ｒ2 または ＯＲ3を表
わし、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は各々同一または相異な
り、水素原子または低級アルキル基を表わす。〕で示さ
れる化合物｛例えば、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ
−２−〔（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）メチ
ル〕フェニルアセトアミド｝とベンズイミダゾール系殺
菌化合物またはその前駆体｛例えばベノミル、カルベン
ダジム、チアベンダゾール、チオファネート、チオファ
ネートメチル｝とを有効成分として含有する殺菌剤組成
物。 【効果】本発明の殺菌剤組成物は、極めて広範な種類の
各種植物病害の防除に有効であり、また相乗効果により
優れた殺菌効果を示すものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、主に農園芸用に用いら
れる殺菌剤組成物に関するものである。
れる殺菌剤組成物に関するものである。
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
より数多くの農園芸用殺菌剤が知られているが、防除す
べき病害の種類は非常に多く、現実に病害の種類を特定
してそれに対する適切な殺菌剤を選択し防除することは
困難であり、また、農業形態の変化による新たな病害の
出現への対応などから、高活性、広抗菌スペクトルを有
する殺菌剤組成物が求められている。
より数多くの農園芸用殺菌剤が知られているが、防除す
べき病害の種類は非常に多く、現実に病害の種類を特定
してそれに対する適切な殺菌剤を選択し防除することは
困難であり、また、農業形態の変化による新たな病害の
出現への対応などから、高活性、広抗菌スペクトルを有
する殺菌剤組成物が求められている。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明は上記の課題を解
決するものであり、一般式
決するものであり、一般式
【化４】 〔式中、Arは置換されていてもよいフェニル基を表わ
し、Ｙは酸素原子、オキシメチレン基またはメチレンオ
キシ基を表わし、Ｘは ＮＲ1 Ｒ2 または ＯＲ3を表
わし、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は各々同一または相異な
り、水素原子または低級アルキル基（例えば、メチル基
等の炭素数１〜４のアルキル基）を表わす。〕で示され
る化合物とベンズイミダゾール系殺菌化合物およびその
前駆体から選ばれる一種以上の化合物とを有効成分とし
て含有する殺菌剤組成物を提供するものである。
し、Ｙは酸素原子、オキシメチレン基またはメチレンオ
キシ基を表わし、Ｘは ＮＲ1 Ｒ2 または ＯＲ3を表
わし、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は各々同一または相異な
り、水素原子または低級アルキル基（例えば、メチル基
等の炭素数１〜４のアルキル基）を表わす。〕で示され
る化合物とベンズイミダゾール系殺菌化合物およびその
前駆体から選ばれる一種以上の化合物とを有効成分とし
て含有する殺菌剤組成物を提供するものである。
【０００３】本発明において用いられる一般式化４で示
される化合物は、特開昭６３−２３８５２号公報、特開
平３−２４６２６８号公報、特開平４−２８８０４５号
公報等に記載の化合物であり、一方ベンズイミダゾール
系殺菌化合物としては、メチル １−（ブチルカルバモ
イル）−２−ベンズイミダゾールカーバメート｛ベノミ
ル｝、メチル ベンズイミダゾール−２−イルカーバメ
ート｛カルベンダジム｝、２−（4'−チアゾリル）ベン
ズイミダゾール｛チアベンダゾール｝等が挙げられ、ま
た、その前駆体としては、植物体内において活性本体で
あるベンズイミダゾール−２−イルカーバメートに変わ
り得ると考えられている１，２−ビス（３−エトキシカ
ルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン｛チオファネー
ト｝、１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チ
オウレイド）ベンゼン｛チオファネートメチル｝等が挙
げられる。
される化合物は、特開昭６３−２３８５２号公報、特開
平３−２４６２６８号公報、特開平４−２８８０４５号
公報等に記載の化合物であり、一方ベンズイミダゾール
系殺菌化合物としては、メチル １−（ブチルカルバモ
イル）−２−ベンズイミダゾールカーバメート｛ベノミ
ル｝、メチル ベンズイミダゾール−２−イルカーバメ
ート｛カルベンダジム｝、２−（4'−チアゾリル）ベン
ズイミダゾール｛チアベンダゾール｝等が挙げられ、ま
た、その前駆体としては、植物体内において活性本体で
あるベンズイミダゾール−２−イルカーバメートに変わ
り得ると考えられている１，２−ビス（３−エトキシカ
ルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン｛チオファネー
ト｝、１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チ
オウレイド）ベンゼン｛チオファネートメチル｝等が挙
げられる。
【０００４】一般式化４で示される化合物において、Ar
で示される置換されていてもよいフェニル基とは、例え
ば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜４のアルキル
基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基等の炭素数１〜４のハロアルキル基、メトキ
シ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、トリフルオロメ
トキシ基等の炭素数１〜４のハロアルコキシ基、シアノ
基などの置換基で置換されていてもよいフェニル基を表
している。
で示される置換されていてもよいフェニル基とは、例え
ば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜４のアルキル
基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基等の炭素数１〜４のハロアルキル基、メトキ
シ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、トリフルオロメ
トキシ基等の炭素数１〜４のハロアルコキシ基、シアノ
基などの置換基で置換されていてもよいフェニル基を表
している。
【０００５】以下に、一般式化４で示される化合物の具
体例のいくつかを示す。 （Ｉａ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−
〔（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）メチル〕フェ
ニルアセトアミド
体例のいくつかを示す。 （Ｉａ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−
〔（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）メチル〕フェ
ニルアセトアミド
【化５】
【０００６】（Ｉｂ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミ
ノ−２−〔（３−クロロフェノキシ）メチル〕フェニル
アセトアミド
ノ−２−〔（３−クロロフェノキシ）メチル〕フェニル
アセトアミド
【化６】
【０００７】（Ｉｃ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミ
ノ−２−〔（２，４−ジクロロフェノキシ）メチル〕フ
ェニルアセトアミド
ノ−２−〔（２，４−ジクロロフェノキシ）メチル〕フ
ェニルアセトアミド
【化７】
【０００８】（Ｉｄ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミ
ノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フ
ェニルアセトアミド
ノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フ
ェニルアセトアミド
【化８】
【０００９】（Ｉｅ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミ
ノ−２−〔（３−トリフルオロメチルフェノキシ）メチ
ル〕フェニルアセトアミド
ノ−２−〔（３−トリフルオロメチルフェノキシ）メチ
ル〕フェニルアセトアミド
【化９】
【００１０】（Ｉｆ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミ
ノ−２−フェノキシフェニルアセトアミド
ノ−２−フェノキシフェニルアセトアミド
【化１０】
【００１１】（IIａ） α−メトキシイミノ−２−
〔（２−メチルフェノキシ）メチル〕フェニル酢酸メチ
ル
〔（２−メチルフェノキシ）メチル〕フェニル酢酸メチ
ル
【化１１】
【００１２】本発明の殺菌剤組成物は、上述の一般式化
４で示される化合物とベンズイミダゾール系殺菌化合物
またはその前駆体とが組合されることにより、防除し得
る植物病害の種類が極めて広範になっており、例えばイ
ネのいもち病（Pyriculariaoryzae）、ごま葉枯病（Coc
hliobolus miyabeanus ）、紋枯病（Rhizoctonia solan
i）、麦類のうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp.hor
dei, f.sp.tritici）、赤かび病（Gibberella zeae
）、さび病（Puccinia striiformis, P.graminis, P.r
econdita, P.hordei ）、雪腐病（Typhula sp., Micron
ectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici,
U.nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries ）、眼紋
病（Pseudocercosporella herpotrichoides ）、株腐病
（Rhizoctonia cerealis）、雲形病（Rhynchosporium s
ecalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Lept
osphaeria nodorum ）、柑橘の黒点病（Diaporthe citr
i ）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Pe
nicillium digitatum, P.italicum ）、リンゴのモニリ
ア病（Sclerotinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、
うどんこ病（Podosphaera leucotricha ）、斑点落葉病
（Alternaria mali ）、黒星病（Venturia inaequalis
）、ナシの黒星病（Venturia nashicola）、黒斑病（A
lternaria kikuchiana ）、赤星病（Gymnosporangium h
araeanum ）、モモの灰星病（Sclerotinia cinerea
）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプ
シス腐敗病（Phomopsis sp. ）、ブドウのべと病（Plas
mopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、
晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinu
la necator）、さび病（Phakopora ampelopsidis）、カ
キの炭そ病（Gloeosporium kaki ）、落葉病（Cercospo
ra kaki, Mycosphaerella nawae ）、キュウリのべと病
（Pseudoperonospora cubensis）、ウリ類の炭そ病（Co
lletotrichum lagenarium ）、うどんこ病（Sphaerothe
ca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella meloni
s）、トマトの輪紋病（Alternaria solani ）、葉かび
病（Cladosporium fulvum ）、疫病（Phytophthora inf
estans）、ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどん
こ病（Erysiphe cichoracearum）、アブラナ科野菜の黒
斑病（Alternaria japonica ）、白斑病（Cercosporell
a brassicae ）、ネギのさび病（Puccinia allii）、ダ
イズの紫斑病（Cercospora kikuchii ）、黒とう病（El
sinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum va
r.sajae ）、インゲンの炭そ病（Colletotrichum linde
mthianum）、ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella per
sonatum ）、褐斑病（Cercospora arachidicola ）、エ
ンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi ）、べと病（Pero
nospora pisi）、ソラマメのべと病（Peronospora vici
ae）、疫病（Phytophthora nicotianae ）、ジャガイモ
の夏疫病（Alternaria solani ）、疫病（Phytophthora
infestans）、イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca hum
uli ）、疫病（Phytophthora nicotianae ）、チャの網
もち病（Exobasidium recticulatum）、白星病（Erysip
he leucospila ）、タバコの赤星病（Alternaria longi
pes ）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ
病（Colletotrichum tabacum）、疫病（Phytophthora p
arasitica）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticola
）、バラの黒星病（Diplocarponrosae ）、うどんこ病
（Sphaerotheca pannosa）、疫病（Phytophthora megas
perma ）、キクの褐斑病（Septoria chrysanthemiindic
i ）、白さび病（Pucciniahoriana）、種々の作物の灰
色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia
sclerotiorum）等多種多様の植物病害の防除に有効なも
のであり、また、近年増加しているベンズイミダゾール
系殺菌化合物に対する耐性菌に対しても有効である。
４で示される化合物とベンズイミダゾール系殺菌化合物
またはその前駆体とが組合されることにより、防除し得
る植物病害の種類が極めて広範になっており、例えばイ
ネのいもち病（Pyriculariaoryzae）、ごま葉枯病（Coc
hliobolus miyabeanus ）、紋枯病（Rhizoctonia solan
i）、麦類のうどんこ病（Erysiphe graminis f. sp.hor
dei, f.sp.tritici）、赤かび病（Gibberella zeae
）、さび病（Puccinia striiformis, P.graminis, P.r
econdita, P.hordei ）、雪腐病（Typhula sp., Micron
ectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici,
U.nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries ）、眼紋
病（Pseudocercosporella herpotrichoides ）、株腐病
（Rhizoctonia cerealis）、雲形病（Rhynchosporium s
ecalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Lept
osphaeria nodorum ）、柑橘の黒点病（Diaporthe citr
i ）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Pe
nicillium digitatum, P.italicum ）、リンゴのモニリ
ア病（Sclerotinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、
うどんこ病（Podosphaera leucotricha ）、斑点落葉病
（Alternaria mali ）、黒星病（Venturia inaequalis
）、ナシの黒星病（Venturia nashicola）、黒斑病（A
lternaria kikuchiana ）、赤星病（Gymnosporangium h
araeanum ）、モモの灰星病（Sclerotinia cinerea
）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプ
シス腐敗病（Phomopsis sp. ）、ブドウのべと病（Plas
mopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、
晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinu
la necator）、さび病（Phakopora ampelopsidis）、カ
キの炭そ病（Gloeosporium kaki ）、落葉病（Cercospo
ra kaki, Mycosphaerella nawae ）、キュウリのべと病
（Pseudoperonospora cubensis）、ウリ類の炭そ病（Co
lletotrichum lagenarium ）、うどんこ病（Sphaerothe
ca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella meloni
s）、トマトの輪紋病（Alternaria solani ）、葉かび
病（Cladosporium fulvum ）、疫病（Phytophthora inf
estans）、ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどん
こ病（Erysiphe cichoracearum）、アブラナ科野菜の黒
斑病（Alternaria japonica ）、白斑病（Cercosporell
a brassicae ）、ネギのさび病（Puccinia allii）、ダ
イズの紫斑病（Cercospora kikuchii ）、黒とう病（El
sinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum va
r.sajae ）、インゲンの炭そ病（Colletotrichum linde
mthianum）、ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella per
sonatum ）、褐斑病（Cercospora arachidicola ）、エ
ンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi ）、べと病（Pero
nospora pisi）、ソラマメのべと病（Peronospora vici
ae）、疫病（Phytophthora nicotianae ）、ジャガイモ
の夏疫病（Alternaria solani ）、疫病（Phytophthora
infestans）、イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca hum
uli ）、疫病（Phytophthora nicotianae ）、チャの網
もち病（Exobasidium recticulatum）、白星病（Erysip
he leucospila ）、タバコの赤星病（Alternaria longi
pes ）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ
病（Colletotrichum tabacum）、疫病（Phytophthora p
arasitica）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticola
）、バラの黒星病（Diplocarponrosae ）、うどんこ病
（Sphaerotheca pannosa）、疫病（Phytophthora megas
perma ）、キクの褐斑病（Septoria chrysanthemiindic
i ）、白さび病（Pucciniahoriana）、種々の作物の灰
色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia
sclerotiorum）等多種多様の植物病害の防除に有効なも
のであり、また、近年増加しているベンズイミダゾール
系殺菌化合物に対する耐性菌に対しても有効である。
【００１３】本発明の殺菌剤組成物において、有効成分
化合物である一般式化４で示される化合物とベンズイミ
ダゾール系殺菌化合物およびその前駆体から選ばれる一
種以上の化合物との混合割合は特に限定されないが、通
常、一般式化４で示される化合物１重量部に対してベン
ズイミダゾール系殺菌化合物またはその前駆体は 0.01
〜 100重量部、好ましくは 0.02 〜 50 重量部の範囲内
である。
化合物である一般式化４で示される化合物とベンズイミ
ダゾール系殺菌化合物およびその前駆体から選ばれる一
種以上の化合物との混合割合は特に限定されないが、通
常、一般式化４で示される化合物１重量部に対してベン
ズイミダゾール系殺菌化合物またはその前駆体は 0.01
〜 100重量部、好ましくは 0.02 〜 50 重量部の範囲内
である。
【００１４】本発明の殺菌剤組成物は、通常、固体担
体、液体担体またはガス状担体と混合し、必要により界
面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を
添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、ドライ
フロアブル剤、水性液剤、油剤、燻煙剤、エアゾール
剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いられる。こ
れらの製剤中には、有効成分化合物が合計量で通常 0.1
〜 99 重量％、好ましくは 0.2〜 90 重量％含有され
る。
体、液体担体またはガス状担体と混合し、必要により界
面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を
添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、ドライ
フロアブル剤、水性液剤、油剤、燻煙剤、エアゾール
剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いられる。こ
れらの製剤中には、有効成分化合物が合計量で通常 0.1
〜 99 重量％、好ましくは 0.2〜 90 重量％含有され
る。
【００１５】固体担体としては、例えば粘土類（カオリ
ンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、アタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類、そ
の他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活
性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料用塩
（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）などの微粉末また
は粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、ア
ルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類
（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭
化水素類（ヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢酸
エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン、
四塩化炭素等）などが挙げられ、ガス状担体としてはブ
タンガス、炭酸ガス、フルオロカーボンガスなどが挙げ
られる。
ンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、アタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類、そ
の他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活
性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料用塩
（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）などの微粉末また
は粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、ア
ルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類
（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭
化水素類（ヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢酸
エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン、
四塩化炭素等）などが挙げられ、ガス状担体としてはブ
タンガス、炭酸ガス、フルオロカーボンガスなどが挙げ
られる。
【００１６】界面活性剤としては、アルキル硫酸エステ
ル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体な
どが挙げられる。固着剤や分散剤としては、カゼイン、
ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘
導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイ
ト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）などが挙
げられ、安定剤としては、ＰＡＰ（酸性燐酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（ 2,6−ジ−tert−ブチル−４−メチルフ
ェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシ
フェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノー
ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエ
ステルなどが挙げられる。
ル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体な
どが挙げられる。固着剤や分散剤としては、カゼイン、
ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘
導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイ
ト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）などが挙
げられ、安定剤としては、ＰＡＰ（酸性燐酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（ 2,6−ジ−tert−ブチル−４−メチルフ
ェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシ
フェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノー
ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエ
ステルなどが挙げられる。
【００１７】上述の製剤は、そのままでまたは水等で希
釈して植物体または土壌に施用する。土壌施用の場合、
土壌表面へ散布してもよいし土壌と混和して施用しても
よい。また、種子処理、ＵＬＶ等種々の方法で施用する
こともできる。種子処理剤として用いる場合、種子粉衣
処理、種子浸漬処理等により用いられる。さらに、他の
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、種子消
毒剤、肥料、土壌改良剤等と併用することもできる。
釈して植物体または土壌に施用する。土壌施用の場合、
土壌表面へ散布してもよいし土壌と混和して施用しても
よい。また、種子処理、ＵＬＶ等種々の方法で施用する
こともできる。種子処理剤として用いる場合、種子粉衣
処理、種子浸漬処理等により用いられる。さらに、他の
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、種子消
毒剤、肥料、土壌改良剤等と併用することもできる。
【００１８】本発明の殺菌剤組成物の施用量は、有効成
分化合物の種類、混合比、気象条件、製剤形態、施用時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るが、通常１アール当たり 0.001〜1000ｇ、好ましくは
0.1〜100 ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を
水で希釈して施用する場合、その施用濃度は 0.0001〜
１重量％、好ましくは 0.001〜0.5 重量％であり、粒
剤、粉剤等は希釈することなくそのまま施用する。種子
処理に際しては、種子１kgに対して一般に有効成分化合
物の合計量で 0.001〜50ｇ、好ましくは 0.01 〜10ｇ使
用する。
分化合物の種類、混合比、気象条件、製剤形態、施用時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るが、通常１アール当たり 0.001〜1000ｇ、好ましくは
0.1〜100 ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を
水で希釈して施用する場合、その施用濃度は 0.0001〜
１重量％、好ましくは 0.001〜0.5 重量％であり、粒
剤、粉剤等は希釈することなくそのまま施用する。種子
処理に際しては、種子１kgに対して一般に有効成分化合
物の合計量で 0.001〜50ｇ、好ましくは 0.01 〜10ｇ使
用する。
【００１９】
【実施例】以下、製剤例および試験例にて本発明をさら
に詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定され
るものではない。尚、以下の例において部は特にことわ
りのない限り重量部を表わす。 製剤例１ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆ）または（IIａ）１部、ベノミル、カルベ
ンダジム、チアベンダゾール、チオファネートまたはチ
オファネートメチル５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６１部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。 製剤例２ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆ）または（IIａ）５部、ベノミル、カルベ
ンダジム、チアベンダゾール、チオファネートまたはチ
オファネートメチル５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー５７部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
に詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定され
るものではない。尚、以下の例において部は特にことわ
りのない限り重量部を表わす。 製剤例１ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆ）または（IIａ）１部、ベノミル、カルベ
ンダジム、チアベンダゾール、チオファネートまたはチ
オファネートメチル５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６１部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。 製剤例２ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆ）または（IIａ）５部、ベノミル、カルベ
ンダジム、チアベンダゾール、チオファネートまたはチ
オファネートメチル５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー５７部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
【００２０】製剤例３ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆ）または（IIａ） 0.5部、ベノミル、カル
ベンダジム、チアベンダゾール、チオファネートまたは
チオファネートメチル 2.5部、カオリンクレー８６部お
よびタルク１１部をよく粉砕混合して粉剤を得る。 製剤例４ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆ）または（IIａ）５部、ベノミル、カルベ
ンダジム、チアベンダゾール、チオファネートまたはチ
オファネートメチル２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース
３部および水６４部を混合し、粒度が５ミクロン以下に
なるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例５ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆ）または（IIａ）１０部、ベノミル、カル
ベンダジム、チアベンダゾール、チオファネートまたは
チオファネートメチル５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素３５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例６ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆ）または（IIａ）５部、ベノミル、カルベ
ンダジム、チアベンダゾール、チオファネートまたはチ
オファネートメチル２５部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部およびキシレン５０部を混合して乳剤
を得る。
ｅ）、（Ｉｆ）または（IIａ） 0.5部、ベノミル、カル
ベンダジム、チアベンダゾール、チオファネートまたは
チオファネートメチル 2.5部、カオリンクレー８６部お
よびタルク１１部をよく粉砕混合して粉剤を得る。 製剤例４ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆ）または（IIａ）５部、ベノミル、カルベ
ンダジム、チアベンダゾール、チオファネートまたはチ
オファネートメチル２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース
３部および水６４部を混合し、粒度が５ミクロン以下に
なるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。 製剤例５ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆ）または（IIａ）１０部、ベノミル、カル
ベンダジム、チアベンダゾール、チオファネートまたは
チオファネートメチル５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素３５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。 製剤例６ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）、（Ｉｆ）または（IIａ）５部、ベノミル、カルベ
ンダジム、チアベンダゾール、チオファネートまたはチ
オファネートメチル２５部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部およびキシレン５０部を混合して乳剤
を得る。
【００２１】試験例１ プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で１４日間育成した。製剤例５に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、
育成したキュウリの幼苗葉面に充分付着するように茎葉
散布した。風乾後、ベンズイミダゾール系殺菌化合物に
対し感受性および耐性の灰色かび病菌を各々、該幼苗葉
面に接種し、１０℃、暗黒多湿下に４日間育成し、発病
度（％）を調査した。結果を表１に示す。
白）を播種し、温室内で１４日間育成した。製剤例５に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、
育成したキュウリの幼苗葉面に充分付着するように茎葉
散布した。風乾後、ベンズイミダゾール系殺菌化合物に
対し感受性および耐性の灰色かび病菌を各々、該幼苗葉
面に接種し、１０℃、暗黒多湿下に４日間育成し、発病
度（％）を調査した。結果を表１に示す。
【表１】
【００２２】試験例２ プラスチックポットに砂壌土を詰め、リンゴ（ふじ）を
播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例４に準じて
懸濁剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、第４〜
５本葉が展開したリンゴの幼苗葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。次いで、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液
を噴霧、接種し、１５℃、暗黒多湿下に４日間保った
後、さらに照明下で１５日間育成し、発病度（％）を調
査した。結果を表２に示す。
播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例４に準じて
懸濁剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、第４〜
５本葉が展開したリンゴの幼苗葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。次いで、リンゴ黒星病菌の胞子懸濁液
を噴霧、接種し、１５℃、暗黒多湿下に４日間保った
後、さらに照明下で１５日間育成し、発病度（％）を調
査した。結果を表２に示す。
【表２】
【００２３】
【発明の効果】本発明の殺菌剤組成物は、極めて広範な
種類の各種植物病害の防除に有効であり、また相乗効果
により優れた殺菌効果を示すことから、殺菌剤として有
用なものである。
種類の各種植物病害の防除に有効であり、また相乗効果
により優れた殺菌効果を示すことから、殺菌剤として有
用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 37/50 47:18） (Ａ０１Ｎ 37/50 43:78） (Ａ０１Ｎ 37/50 47:34）
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 【化１】 〔式中、Arは置換されていてもよいフェニル基を表わ
し、Ｙは酸素原子、オキシメチレン基またはメチレンオ
キシ基を表わし、Ｘは ＮＲ1 Ｒ2 または ＯＲ3を表
わし、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は各々同一または相異な
り、水素原子または低級アルキル基を表わす。〕で示さ
れる化合物とベンズイミダゾール系殺菌化合物およびそ
の前駆体から選ばれる一種以上の化合物とを有効成分と
して含有することを特徴とする殺菌剤組成物。 - 【請求項２】一般式 【化２】 〔式中、Arは置換されていてもよいフェニル基を表わ
し、Ｙは酸素原子、オキシメチレン基またはメチレンオ
キシ基を表わし、Ｘは ＮＲ1 Ｒ2 または ＯＲ3を表
わし、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は各々同一または相異な
り、水素原子または低級アルキル基を表わす。〕で示さ
れる化合物とベンズイミダゾール系殺菌化合物とを有効
成分として含有することを特徴とする請求項１記載の殺
菌剤組成物。 - 【請求項３】ベンズイミダゾール系殺菌化合物が、ベノ
ミル、カルベンダジムおよびチアベンダゾールから選ば
れる一種以上の化合物である請求項２記載の殺菌剤組成
物。 - 【請求項４】一般式 【化３】 〔式中、Arは置換されていてもよいフェニル基を表わ
し、Ｙは酸素原子、オキシメチレン基またはメチレンオ
キシ基を表わし、Ｘは ＮＲ1 Ｒ2 または ＯＲ3を表
わし、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は各々同一または相異な
り、水素原子または低級アルキル基を表わす。〕で示さ
れる化合物とベンズイミダゾール系殺菌化合物の前駆体
とを有効成分として含有することを特徴とする請求項１
記載の殺菌剤組成物。 - 【請求項５】ベンズイミダゾール系殺菌化合物の前駆体
が、チオファネートおよびチオファネートメチルから選
ばれる一種以上の化合物である請求項４記載の殺菌剤組
成物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6111298A JPH07316004A (ja) | 1994-05-25 | 1994-05-25 | 殺菌剤組成物 |
| US08/652,576 US6518304B1 (en) | 1993-12-02 | 1994-12-01 | Fungicidal composition |
| ES95902287T ES2172575T3 (es) | 1993-12-02 | 1994-12-01 | Composicion bactericida. |
| PCT/JP1994/002023 WO1995015083A1 (fr) | 1993-12-02 | 1994-12-01 | Composition bactericide |
| AU11204/95A AU1120495A (en) | 1993-12-02 | 1994-12-01 | Bactericidal composition |
| EP95902287A EP0741970B1 (en) | 1993-12-02 | 1994-12-01 | Bactericidal composition |
| JP2002103486A JP3633578B2 (ja) | 1993-12-02 | 2002-04-05 | 殺菌剤組成物 |
| US10/214,731 US6838482B2 (en) | 1993-12-02 | 2002-08-09 | Fungicidal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6111298A JPH07316004A (ja) | 1994-05-25 | 1994-05-25 | 殺菌剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07316004A true JPH07316004A (ja) | 1995-12-05 |
Family
ID=14557683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6111298A Pending JPH07316004A (ja) | 1993-12-02 | 1994-05-25 | 殺菌剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07316004A (ja) |
-
1994
- 1994-05-25 JP JP6111298A patent/JPH07316004A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20041110 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20070216 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A521 | Written amendment |
Effective date: 20070413 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070515 |