JP3633578B2 - 殺菌剤組成物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、主に農園芸用に用いられる殺菌剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
従来より数多くの農園芸用殺菌剤が知られているが、防除すべき病害の種類は非常に多く、現実に病害の種類を特定してそれに対する適切な殺菌剤を選択し防除することは困難であり、また、農業形態の変化による新たな病害の出現への対応などから、高活性、広抗菌スペクトルを有する殺菌剤組成物が求められている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記の課題を解決するものであり、一般式
【化２】
〔式中、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基を表わし、Ｙは酸素原子、オキシメチレン基またはメチレンオキシ基を表わし、Ｘは ＮＲ１ Ｒ２ または ＯＲ３ を表わし、Ｒ１ 、Ｒ２ およびＲ３ は各々同一または相異なり、水素原子または低級アルキル基（例えば、メチル基等の炭素数１〜４のアルキル基）を表わす。〕で示される化合物とエチレンビスジチオカーバメート化合物とを有効成分として含有する殺菌剤組成物を提供するものである。
【０００４】
本発明において用いられる一般式化２で示される化合物は、特開昭６３−２３８５２号公報、特開平３−２４６２６８号公報、特開平４−２８８０４５号公報等に記載の化合物であり、一方、エチレンビスジチオカーバメート化合物は亜鉛塩（ジネブ）、マンガン塩（マンネブ）、亜鉛とマンガンとの塩（マンゼブ）等が殺菌剤としてよく知られている。
【０００５】
一般式化２で示される化合物において、Ａｒで示される置換されていてもよいフェニル基とは、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基等の炭素数１〜４のハロアルキル基、メトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基等の炭素数１〜４のハロアルコキシ基、シアノ基などの置換基で置換されていてもよいフェニル基を表している。
【０００６】
以下に、一般式化２で示される化合物の具体例のいくつかを示す。
【０００７】
（Ｉａ） α−メトキシイミノ−２−〔（２−メチルフェノキシ）メチル〕フェニル酢酸メチル
【化３】
【０００８】
（ＩＩａ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド
【化４】
【０００９】
（ＩＩｂ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（３−クロロフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド
【化５】
【００１０】
（ＩＩｃ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，４−ジクロロフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド
【化６】
【００１１】
（ＩＩｄ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド
【化７】
【００１２】
（ＩＩｅ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（３−トリフルオロメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド
【化８】
【００１３】
（ＩＩｆ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−フェノキシフェニルアセトアミド
【化９】
【００１４】
本発明組成物により防除し得る植物病害としては、
イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、
麦類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ． ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ， ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ， Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ， Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ， Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ．， Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ， Ｕ．ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）、株腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｃｅｒｅａｌｉｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ ）、柑橘の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ， Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ ）、
【００１５】
リンゴのモニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ ）、
ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ ）、
モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｃｉｎｅｒｅａ ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ． ）、
ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、
【００１６】
カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ， Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ ）、
キュウリのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、
ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）、
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、
アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）、
ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、
【００１７】
ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ．ｓａｊａｅ ）、
インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）、
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ ）、
エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）、
ソラマメのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｖｉｃｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ ）、
ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
【００１８】
イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ ）、
チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｃｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ ）、
タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｐｅｓ ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ ）、
テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ ）、
バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ ）、
【００１９】
キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）、
種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等が挙げられ、好ましくはブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、キュウリのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ジャガイモの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、タバコの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ ）等の藻菌類病害が挙げられる。
本発明の殺菌剤組成物において、有効成分化合物である一般式化２で示される化合物とエチレンビスジチオカーバメート化合物との混合割合は特に限定されないが、通常、一般式化２で示される化合物１重量部に対してエチレンビスジチオカーバメート化合物は ０．０１ 〜１００ 重量部、好ましくは ０．１〜 ５０ 重量部、より好ましくは１〜 ２０ 重量部の範囲内である。
【００２０】
本発明の殺菌剤組成物は、通常、固体担体、液体担体またはガス状担体と混合し、必要により界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、ドライフロアブル剤、水性液剤、油剤、燻煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いられる。
これらの製剤中には、有効成分化合物が合計量で通常 ０．１〜 ９９ 重量％、好ましくは ０．２〜 ９０ 重量％含有される。
【００２１】
固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、アタパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料用塩（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）などの微粉末または粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等）などが挙げられ、ガス状担体としてはブタンガス、炭酸ガス、フルオロカーボンガスなどが挙げられる。
【００２２】
界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる。
【００２３】
固着剤や分散剤としては、カゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）などが挙げられ、
【００２４】
安定剤としては、ＰＡＰ（酸性燐酸イソプロピル）、ＢＨＴ（ ２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステルなどが挙げられる。
上述の製剤は、そのままでまたは水等で希釈して植物体または土壌に施用する。土壌施用の場合、土壌表面へ散布してもよいし土壌と混和して施用してもよい。また、種子処理、ＵＬＶ等種々の方法で施用することもできる。
【００２５】
種子処理剤として用いる場合、種子粉衣処理、種子浸漬処理等により用いられる。
さらに、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、種子消毒剤、肥料、土壌改良剤等と併用することもできる。
本発明の殺菌剤組成物の施用量は、有効成分化合物の種類、混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、通常１アール当たり ０．００１〜１０００ｇ、好ましくは ０．１〜１００ ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は ０．０００１ 〜１重量％、好ましくは ０．００１〜０．５ 重量％であり、粒剤、粉剤等は希釈することなくそのまま施用する。
【００２６】
種子処理に際しては、種子１ｋｇに対して一般に有効成分化合物の合計量で ０．００１〜５０ｇ、好ましくは ０．０１ 〜１０ｇ使用する。
【００２７】
【実施例】
以下、製剤例および試験例にて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。尚、以下の例において部および％は特にことわりのない限り重量部および重量％を表わす。
【００２８】
製剤例１
化合物（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）または（ＩＩｆ）１部、エチレンビスジチオカーバメート化合物５部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
【００２９】
製剤例２
化合物（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）または（ＩＩｆ）５部、エチレンビスジチオカーバメート化合物５部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー５７部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
【００３０】
製剤例３
化合物（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）または（ＩＩｆ） ０．５部、エチレンビスジチオカーバメート化合物 ２．５部、カオリンクレー８６部およびタルク１１部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
【００３１】
製剤例４
化合物（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）または（ＩＩｆ）５部、エチレンビスジチオカーバメート化合物２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部および水６４部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
【００３２】
製剤例５
化合物（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）または（ＩＩｆ）１０部、エチレンビスジチオカーバメート化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素３５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
【００３３】
製剤例６
化合物（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）または（ＩＩｆ）５部、エチレンビスジチオカーバメート化合物２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン５０部を混合して乳剤を得る。
【００３４】
試験例１
トマト（品種：ポンテローザ）をポット当たり１株植え、第３葉が展開した頃製剤例５に準じて得られた水和剤の所定濃度希釈液を充分量散布した。薬液の風乾後トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子液（５×１０４ 個／ｍｌ）を葉面に噴霧接種した。２４℃で１週間栽培した後、発病度（％）を調査した。
【００３５】
結果を表１に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】
試験例２
ブドウ（品種：ベリーＡ）をポット当たり１株植え、第４葉が展開した頃製剤例５に準じて得られた水和剤の所定濃度希釈液を充分量散布した。薬液の風乾後ブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）の胞子液（２×１０５ 個／ｍｌ）を葉面に噴霧接種した。２４℃で１週間栽培した後、発病度（％）を調査した。
【００３８】
結果を表２に示す。
【００３９】
【表２】
【００４０】
表１および表２に示されるように、本発明の殺菌剤組成物は相乗効果により優れた殺菌効果を示すものである。
【００４１】
【発明の効果】
本発明の殺菌剤組成物は相乗効果により優れた殺菌効果を示すことから、種々の病害を防除する上で有用なものである。
【産業上の利用分野】
本発明は、主に農園芸用に用いられる殺菌剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
従来より数多くの農園芸用殺菌剤が知られているが、防除すべき病害の種類は非常に多く、現実に病害の種類を特定してそれに対する適切な殺菌剤を選択し防除することは困難であり、また、農業形態の変化による新たな病害の出現への対応などから、高活性、広抗菌スペクトルを有する殺菌剤組成物が求められている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記の課題を解決するものであり、一般式
【化２】
【０００４】
本発明において用いられる一般式化２で示される化合物は、特開昭６３−２３８５２号公報、特開平３−２４６２６８号公報、特開平４−２８８０４５号公報等に記載の化合物であり、一方、エチレンビスジチオカーバメート化合物は亜鉛塩（ジネブ）、マンガン塩（マンネブ）、亜鉛とマンガンとの塩（マンゼブ）等が殺菌剤としてよく知られている。
【０００５】
一般式化２で示される化合物において、Ａｒで示される置換されていてもよいフェニル基とは、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基等の炭素数１〜４のハロアルキル基、メトキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基等の炭素数１〜４のハロアルコキシ基、シアノ基などの置換基で置換されていてもよいフェニル基を表している。
【０００６】
以下に、一般式化２で示される化合物の具体例のいくつかを示す。
【０００７】
（Ｉａ） α−メトキシイミノ−２−〔（２−メチルフェノキシ）メチル〕フェニル酢酸メチル
【化３】
（ＩＩａ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド
【化４】
（ＩＩｂ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（３−クロロフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド
【化５】
（ＩＩｃ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，４−ジクロロフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド
【化６】
（ＩＩｄ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド
【化７】
（ＩＩｅ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−〔（３−トリフルオロメチルフェノキシ）メチル〕フェニルアセトアミド
【化８】
（ＩＩｆ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−フェノキシフェニルアセトアミド
【化９】
本発明組成物により防除し得る植物病害としては、
イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、
麦類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ． ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ， ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ， Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ， Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ， Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ．， Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ， Ｕ．ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ）、株腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｃｅｒｅａｌｉｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ ）、柑橘の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ， Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ ）、
【００１５】
リンゴのモニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ ）、
ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ ）、
モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｃｉｎｅｒｅａ ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ． ）、
ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、
【００１６】
カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ， Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ ）、
キュウリのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、
ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）、
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、
アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）、
ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、
【００１７】
ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ．ｓａｊａｅ ）、
インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）、
ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ ）、
エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）、
ソラマメのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｖｉｃｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ ）、
ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、
【００１８】
イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ ）、
チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｃｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ ）、
タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｐｅｓ ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ ）、
テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ ）、
バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ ）、
【００１９】
キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）、
種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等が挙げられ、好ましくはブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、キュウリのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ジャガイモの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、タバコの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ ）等の藻菌類病害が挙げられる。
本発明の殺菌剤組成物において、有効成分化合物である一般式化２で示される化合物とエチレンビスジチオカーバメート化合物との混合割合は特に限定されないが、通常、一般式化２で示される化合物１重量部に対してエチレンビスジチオカーバメート化合物は ０．０１ 〜１００ 重量部、好ましくは ０．１〜 ５０ 重量部、より好ましくは１〜 ２０ 重量部の範囲内である。
【００２０】
本発明の殺菌剤組成物は、通常、固体担体、液体担体またはガス状担体と混合し、必要により界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、ドライフロアブル剤、水性液剤、油剤、燻煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いられる。
これらの製剤中には、有効成分化合物が合計量で通常 ０．１〜 ９９ 重量％、好ましくは ０．２〜 ９０ 重量％含有される。
【００２１】
固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、アタパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料用塩（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）などの微粉末または粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等）などが挙げられ、ガス状担体としてはブタンガス、炭酸ガス、フルオロカーボンガスなどが挙げられる。
【００２２】
界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる。
【００２３】
固着剤や分散剤としては、カゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）などが挙げられ、
【００２４】
安定剤としては、ＰＡＰ（酸性燐酸イソプロピル）、ＢＨＴ（ ２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステルなどが挙げられる。
上述の製剤は、そのままでまたは水等で希釈して植物体または土壌に施用する。土壌施用の場合、土壌表面へ散布してもよいし土壌と混和して施用してもよい。また、種子処理、ＵＬＶ等種々の方法で施用することもできる。
【００２５】
種子処理剤として用いる場合、種子粉衣処理、種子浸漬処理等により用いられる。
さらに、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、種子消毒剤、肥料、土壌改良剤等と併用することもできる。
本発明の殺菌剤組成物の施用量は、有効成分化合物の種類、混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、通常１アール当たり ０．００１〜１０００ｇ、好ましくは ０．１〜１００ ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は ０．０００１ 〜１重量％、好ましくは ０．００１〜０．５ 重量％であり、粒剤、粉剤等は希釈することなくそのまま施用する。
【００２６】
種子処理に際しては、種子１ｋｇに対して一般に有効成分化合物の合計量で ０．００１〜５０ｇ、好ましくは ０．０１ 〜１０ｇ使用する。
【００２７】
【実施例】
以下、製剤例および試験例にて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。尚、以下の例において部および％は特にことわりのない限り重量部および重量％を表わす。
【００２８】
製剤例１
化合物（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）または（ＩＩｆ）１部、エチレンビスジチオカーバメート化合物５部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６１部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
【００２９】
製剤例２
化合物（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）または（ＩＩｆ）５部、エチレンビスジチオカーバメート化合物５部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー５７部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
【００３０】
製剤例３
化合物（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）または（ＩＩｆ） ０．５部、エチレンビスジチオカーバメート化合物 ２．５部、カオリンクレー８６部およびタルク１１部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
【００３１】
製剤例４
化合物（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）または（ＩＩｆ）５部、エチレンビスジチオカーバメート化合物２５部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、カルボキシメチルセルロース３部および水６４部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
【００３２】
製剤例５
化合物（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）または（ＩＩｆ）１０部、エチレンビスジチオカーバメート化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素３５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
【００３３】
製剤例６
化合物（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（ＩＩｂ）、（ＩＩｃ）、（ＩＩｄ）、（ＩＩｅ）または（ＩＩｆ）５部、エチレンビスジチオカーバメート化合物２５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン５０部を混合して乳剤を得る。
【００３４】
試験例１
トマト（品種：ポンテローザ）をポット当たり１株植え、第３葉が展開した頃製剤例５に準じて得られた水和剤の所定濃度希釈液を充分量散布した。薬液の風乾後トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子液（５×１０４ 個／ｍｌ）を葉面に噴霧接種した。２４℃で１週間栽培した後、発病度（％）を調査した。
【００３５】
結果を表１に示す。
【００３６】
【表１】
試験例２
ブドウ（品種：ベリーＡ）をポット当たり１株植え、第４葉が展開した頃製剤例５に準じて得られた水和剤の所定濃度希釈液を充分量散布した。薬液の風乾後ブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）の胞子液（２×１０５ 個／ｍｌ）を葉面に噴霧接種した。２４℃で１週間栽培した後、発病度（％）を調査した。
【００３８】
結果を表２に示す。
【００３９】
【表２】
表１および表２に示されるように、本発明の殺菌剤組成物は相乗効果により優れた殺菌効果を示すものである。
【００４１】
【発明の効果】
本発明の殺菌剤組成物は相乗効果により優れた殺菌効果を示すことから、種々の病害を防除する上で有用なものである。
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