HU216048B - Ditiokarbonimid-származékot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid készítmény és alkalmazása - Google Patents

Ditiokarbonimid-származékot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid készítmény és alkalmazása Download PDF

Info

Publication number
HU216048B
HU216048B HUP9700533A HUP9700533A HU216048B HU 216048 B HU216048 B HU 216048B HU P9700533 A HUP9700533 A HU P9700533A HU P9700533 A HUP9700533 A HU P9700533A HU 216048 B HU216048 B HU 216048B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
compound
weight
active ingredient
copper
parts
Prior art date
Application number
HUP9700533A
Other languages
English (en)
Inventor
Rei Matsunaga
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co. Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co. Ltd. filed Critical Sumitomo Chemical Co. Ltd.
Publication of HU9700533D0 publication Critical patent/HU9700533D0/hu
Publication of HUP9700533A1 publication Critical patent/HUP9700533A1/hu
Publication of HU216048B publication Critical patent/HU216048B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

A találmány szerinti gőmbaölő készítmény hatóanyagként – (A)valamilyen (I) általánős képletű ditiőkarbőnimid-származékőt –amelynek (I) általánős képletében – Z jelentése CH-csőpőrt vagynitrőgénatőm; és – R1 és R2 jelentése – egymástól függetlenül –hidrőgénatőm, 1–6 szénatőmős alkilcsőpőrt, halőgénatőm, 1–6 szénatőmősalkőxicsőpőrt, 1–6 szénatőmős halőgén-alkil-csőpőrt vagy 1–6 szénatőős halőgén-alkőxi-csőpőrt; vagy R1 és R2 együttes jelentéseflűőratőmmal adőtt esetben helyettesített metilén-diőxi-csőpőrt –; és– (B) legalább egy etilén-biszditiőkarbamát-vegyületet, gőmbaölőhatású réz-, anilid-, ftálimidvegyületet, klórtalőnilt, cimőxanilt,dimetőmőrfőt és/vagy főszetilt tartalmaz. ŕ

Description

A találmány gombaölő készítményre, alkalmazására és zoospórás gombák által okozott betegségek leküzdésére alkalmas eljárásra vonatkozik.
Napjainkig számos gombaölő készítmény vált ismertté. Meg kell azonban említeni, hogy a zoospórás gombák (Oomycetes) sok olyan betegséget okoznak, amely a gombák támadását követő kórtünetek megjelenése után gyorsan kifejlődik, és a patogén mikroorganizmusok másodlagos fertőzés útján hamar szétszóródnak. A zoospórás gombák által okozott betegségek ellen ezért nehéz hatásosan küzdeni. Nagy szükség van tehát olyan gombaölő készítményekre, amelyek a zoospórás gombák által okozott betegségek ellen az eddigi készítményeknél hatásosabbak.
A találmány kidolgozásakor az volt a fő célunk, hogy olyan gombaölő készítményeket fejlesszünk ki, amelyekkel az eddig ismert készítményeknél hatásosabban lehet küzdeni a zoospórás gombák által okozott betegségek ellen.
A leírás további részében szakemberek számára érthető módon ismertetjük ennek a célnak, továbbá más céloknak a találmány szerinti elérési módját, valamint a találmány alkalmazásával járó előnyöket.
Az említett célokat olyan gombaölő készítményekkel érjük el, amelyek a következő hatóanyagokat tartalmazzák :
- (A) egy olyan, a következőkben „A hatóanyag”nak nevezett ditiokarbonimid-származékot, amelynek (I) általános képletében
- Z jelentése CH-csoport vagy nitrogénatom; és
- R1 és R2 jelentése - egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport; vagy R1 és R2 együttes jelentése fluoratommal adott esetben helyettesített metiléndioxi-csoport; és
- (B) legalább egy, a következőkben „B hatóanyag”-nak nevezett vegyületet, mégpedig etilén-biszditiokarbamát-vegyületet, rézvegyületet, gombaölő hatású ftálimidvegyületet, klórtalonilt, gombaölő hatású anilidvegyületet, cimoxanilt, dimetomorfot és/vagy foszetilt.
A következőkben néhány példával konkrétan ismertetjük, hogy többek között milyen helyettesítők lehetnek az R1 és az R2 szubsztituensek helyén: 1-6 szénatomos alkilcsoportként metilcsoport és etilcsoport, halogénatomként fluoratom és klóratom, 1-6 szénatomos alkoxicsoportként metoxicsoport és etoxicsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoportként trifluor-metil-csoport és 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoportként trifluor-metoxi-csoport.
Az (I) általános képletü vegyületetet elő lehet állítani a 656351. számú európai közrebocsátási iratban ismertetett módszer szerint.
Az előállított A hatóanyagokat jelzőszámokkal együtt szerepeltetjük az 1. táblázatban. A vegyületeket az (I) általános képletbeli megfelelő szubsztituensek megadásával határozzuk meg.
I. táblázat
A vegyület megjelölése Z R* R2
la CH CHj H
Ib CH ch2h5 H
1c CH oc2h5 H
Id CH CFj H
le CH OC2H5 F
If CH ocf2h
lg N oc2h5 H
Ih CH CFjO H
Ezután ismertetjük a B hatóanyagokat. Az egyes vegyületnevek után megadott oldalszámok a The British Corp. Protection Council és a The Royal Society of Chemistry által 1994-ben publikált, Clive Tomiin által kiadott „The Pesticide Manual” 10. kiadásának azokra az oldalaira utalnak, amelyeken az adott vegyületeket ismertetik.
A találmány ismertetésekor használt „etilén-biszditiokarbamát-vegyület” kifejezés valamilyen etilén-biszditiokarbamát-sóra utal, így például cinksóra [szabad név: cineb, kémiai név: cink-(A,//-etilén-biszditiokarbamát) (polimer), 1048. oldal], mangánsóra [szabad név: maneb, kémiai név: mangán (II)-//,//-etilén-biszditiokarbamát) (polimer), 637. oldal], valamint cink- és mangánsóra [szabad név: mankoceb, kémiai név: mangán(II)-(2V,/V-etilén-biszditiokarbamát) (polimer) cinksóval képzett komplexe, 635. oldal].
A „rézvegyület” gombaölő szerként használatos szervetlen rézsót - például kloridot, oxi-kloridot [szabad név: bázikus réz-klorid (réz-oxi-klorid), kémiai név: diréz-klorid-trihidroxid (hozzávetőleges összetétel), 230. oldal], karbonátot, oxidot, hidroxidot, szulfátot (231. oldal), foszfátot, szilikátot, cink-kromátot vagy hidrazínium-szulfátot - vagy gombaölő szerként használt szerves rézsót - például acetátot, 8-hidroxi-kinolinolátot [szabad név: oxin-réz, kémiai név: réz(II)-8kinolin-oxid, 758. oldal], oxalátot, bisz(3-fenil-szalicilát)-ot, naftenátot (716. oldal), linolenátot vagy oleátot jelent.
A gombaölő „flálimidvegyület” lehet az /'/-helyettesített ftálimidszármazékok közé tartozó A/-(triklór-metiltio)-ftálimid [szabad név: folpet, 518. oldal] vagy az Nhelyettesített tetrahidroftálimid-származékok közé tartozó 7V-(triklór-metil-tio)-ciklohex-4-én-l ,2-dikarboximid [szabad név: kaptán, 145. oldal], illetve az 2V-(1,1,2,2tetraklór-etil-tio)-ciklohex-4-én-1,2-dikarboximid [szabad név: kaptofol, 143. oldal],
A klórtalonil a tetraklór-izoftalonitril szabad neve (193. oldal).
A „gombaölő anilinvegyület” 2,6-dimetil-anilidszármazék. Ilyen vegyületek például a következő szabad nevű hatóanyagok: metalaxil [kémiai név: //-(2,6dimetil-fenil)-//-(metoxi-acetil)-alanin-metil-észter, 660. oldal], a benalaxil [kémiai név: JV-(2,6-dimetilfenil)-//-(fenil-acetil)-alanin-metil-észter, 71. oldal], a
HU 216 048 A furalaxil [kémiai név: /V-2,6-dimctil-fenil)-iV-(2-furanil-karbonil)-alanin-metil-észter, 534. oldal], az ofurász [kémiai név: 2-klór-A-(2,6-dimetil-fenil)-:V-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamid, 745. oldal], az oxadixil [kémiai név: 2-metoxi-A-(2-oxo-l,3-oxazolidin-3-il)aceto-2’,6’-xilidid, 755. oldal] vagy valamilyen 3-klóranilid-származék, mint például a ciprofuram [kémiai név: /V-(3-klór-fenil)-A-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-ciklopropán-karboxamid, 1076. oldal].
A 2-ciano-A-[(etil-amino)-karbonil]-2-metoxi-imino-acetamid (257. oldal) szabad neve cimoxanil.
A 4- [3 -(4-klór-fenil)-3-(3,4-dimetoxi-fenil)-akriloil]-morfolin (351. oldal) szabad neve dimetomorf.
Az etil-hidrogén-foszfonát (530. oldal) szabad neve foszetil. A foszetilt valamilyen sója - például alumíniumsója - alakjában lehet felhasználni.
A találmány szerinti gombaöló készítményeket a következő gombák által okozott betegségek leküzdésére lehet felhasználni: Pyricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus és Rhizoctonia solani (rizs), Erysiphe graminis, f. sp. hordei, f. sp. tritici, Gibberella zeae, Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei, Tryphula sp., Micronectriella nivalis, Ustilago tritici, U. nuda, Tilletia caries, Pseudocercosporella herpotrichoides, Rhizoctonia cerealis, Rhynchosporium secalis, Septoria tritici és Leptosphaeria nodorum (gabona), Diaporthe citri, Elsinoe fasvcetti, Penicillium digitatum és P. italicum (narancsfélék), Sclerotinia mali, Valsa mali, Podosphaera leucotricha, Altemaria mali és Venturia inaequalis (alma), Venturia nashicola, Altemaria kikuchiana és Gymnosporangium haraeanum (körte), Sclerotinia cinerea, Cladosporium carpophilum és Phomopsis sp. (őszibarack), Plasmopara viticola, Elsinoe ampelina, Glomerella cingulata, Uncinula necator és Phakopsora ampelopsidis (szőlő), Gloeosporium kaki, Cercospora kaki és Mycospharella nawae (datolyaszilva), Pseudoperonospora cubensis (uborka), Colletotrichum lagenarium, Sphaerotheca fuliginea, Mycosphaerella melonis (tökfélék), Altemaria solani, Cladosporium fulvum és Phytophthora infestans (paradicsom), Phomopsis vexans és Erysiphe cichoracearum (padlizsán), Altemaria japonica és Cercosporella brassicae (keresztesvirágúak), Puccinia allii (téli hagyma), Cercospora kikuchii, Elsinoe glycines és Diaporthe phaseolorum var. sajae (szójabab), Colletotrichum lindemthianum (spanyolbab), Mycosphaerella personatum és Cercospora arachidicola (földimogyoró), Erysiphe pisi és Peronospora pisi (velőborsó), Peronospora viciae és Phytophthora nicotianae (lóbab), Alternaria solani és Phytophthora infestans (paradicsom), Sphaetotheca humuli és Phytophthora nicotianae (földieper), Exobasidium reticulatum és Elsinoe leucospila (tea), Altemaria longipes, Erysiphe cichoracearum, Colletotrichum tabacum és Phytophthora parasitica (dohány), Cercospora beticola, Diplocarpon rosae, Sphaerotheca pannosa és Phytophthora megasperma (rózsa), Septoria chrysanthemiindici és Puccinia horiana (krizantém), Botrytis cinerea és Sclerotinia sclerotiorum (különböző kultúrák) és Pythium sp. (különböző betegségek). A találmány szerinti gombaölő készítmények - szinergetikus fúngicid hatásuknak köszönhetően - mindenekelőtt a Peronospora, a Phytophthora és a Pythium sp. zoospórás gombák által okozott betegségek elleni küzdelemben mutatnak kiváló aktivitást.
A találmány szerinti gombaölő készítményekben az A hatóanyag és a B hatóanyag keverési arányára vonatkozóan nincs korlátozó előírás. 1 tömegrész A hatóanyagra vonatkoztatva a következő hatóanyagok közül legalább egyet rendszerint 0,1-100 tömegrész mennyiségben, célszerűen 0,5-50 tömegrész mennyiségben alkalmazunk : etilén-biszditiokarbamát-vegyület, rézvegyület, gombaölő ftálimid-vegyület, klórtalonil és foszetil. A gombaölő anilidvegyületet 1 tömegrész A hatóanyagra számítva rendszerint 0,01-20 tömegrész, célszerűen 0,1-10 tömegrész mennyiségben alkalmazzuk. A cimoxanilt 1 tömegrész A hatóanyagra számítva rendszerint 0,1-100 tömegrész, célszerűen 0,5-50 tömegrész mennyiségben alkalmazzuk. A dimetomorfot 1 tömegrész A hatóanyagra számítva rendszerint 0,1-50 tömegrész, célszerűen 0,2-10 tömegrész mennyiségben alkalmazzuk.
A találmány szerinti gombaölő készítményeket az A hatóanyag és a B hatóanyag egyszerű összekeverésével állítjuk elő. Ezzel kapcsolatban azonban meg kell említeni, hogy a találmány szerinti gombaölő készítményeket rendszerint vízzel diszpergálható porok, szuszpenziók, granulumok, vízben diszpergálható granulátumok, emulgeálható koncentrátumok, cseppfolyós készítmények, olajos oldatok, füstölőszerek, aeroszolos készítmények és mikrokapszulák formájában szereljük ki. Ezeket a kiszerelési formákat úgy állítjuk elő, hogy az A hatóanyagot és a B hatóanyagot szilárd hordozóanyaggal, cseppfolyós hordozóanyaggal és/vagy gáz halmazállapotú hordozóanyaggal keverjük össze, és a keverékhez - amennyiben szükséges - segédanyagot például felületaktív anyagot, tapadást elősegítő anyagot, diszpergálószert és stabilizálószert - adunk.
A találmány szerinti gombaölő készítményeket úgy is előállíthatjuk, hogy az A hatóanyagot és a B hatóanyagot külön-külön formáljuk, mindkét készítményt felhígítjuk vízzel, majd a felhígított készítményeket összekeverjük. Ezekben a készítményekben a hatóanyag összmennyisége rendszerint 0,1-99 tömeg%, célszerűen 0,2-90 tömeg%.
Szilárd hordozóanyagként felhasználhatunk például por alakú vagy részecskékből álló agyagot (így például kaolint, diatómaföldet, szintetikus hidratált szilíciumoxidot, attapulgitot, bentonitot és savanyú agyagot), talkumot, más szervetlen ásványi anyagokat - így szeriedet, kvarcport, kénport, aktívszenet, kalcium-karbonátot és szilícium-dioxidot -, valamint műtrágyaként használt sókat, így ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidot és ammónium-kloridot. A cseppfolyós hordozóanyagokra példaként megemlítjük a vizet, az alkoholokat - így például a metanolt és az etanolt a ketonokat - így például az acetont, a metil-etil-ketont és a ciklohexanont -, az aromás szénhidrogéneket - így például a benzolt, a toluolt, a xilolt, az etil-benzolt és a metil-naftalint -, az alifás szénhidro3
HU 216 048 A géneket - így például a hexánt és a kerozint az észtereket - így például az etil-acetátot és a butil-acetátot a nitríleket - így például az acetonitrilt és az izobutironitrilt az étereket - így például a dioxánt és a diizopropil-étert a savamidokat - így például a dimetilformamidot és a dímetil-acetamidot valamint a halogénezett szénhidrogéneket, így például a diklór-etánt, a triklór-etilént és a szén-tetrakloridot. A gáz halmazállapotú hordozóanyagokra példaként a butángázt, a szénsavgázt és a fluor-szénhidrogén-gázokat említjük meg.
Felületaktív anyagként felhasználhatunk például alkil-kénsav-észtereket, alkil-szulfonátokat, alkil-arilszulfonátokat, alkil-aril-étereket és azok polietoxilezett származékait, poli(etilénglikol-éter)-t, többértékű alkoholok észtereit és cukoralkohol-származékokat.
Tapadást fokozó adalékként és diszpergálószerként felhasználhatunk például kazeint, zselatint, poliszacharidokat - így keményítőt, akácmézgát, ceullulózszármazékokat és alginsavat -, ligninszármazékokat, bentonitot, cukrokat és szintetikus vízoldható polimereket, így poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinil-pirrolidon)-t és poliakrilsavat. A stabilizálószerekre példaként a következőket említjük meg: PAP (savanyú izopropil-foszfát), BHT [2,6-di(tercier-butil)-4-metil-fenol], BHA [2-(tercier-butil)-4-metoxi-fenol) és 3-(tercier-butil)-4-metoxifenol elegye], növényi olajok, ásványolajok és zsírsavak, valamint azok észterei.
Az eddigi ismertetett készítményeket a növényekre vagy a talajra a kiszerelt formában vagy vízzel, illetve más oldószerrel hígítva hordjuk fel. A készítményeket a talajra kijuttathatjuk a talaj felszínére való rápermetezéssel vagy talajjal összekevert formában. Különböző más módszereket is alkalmazhatunk a készítmények felhasználására, így például a magkezelési eljárást és a csökkentett permedével való kijuttatás módszerét. Abban az esetben, ha a készítményeket magkezelő szerként használjuk fel, alkalmazhatjuk többek között a magbevonási eljárást, a magcsávázási eljárást és a magra való rápermetezést is.
A találmány szerinti gombaölő készítményeket felhasználhatjuk más gombaölő hatóanyagokkal, továbbá rovarölő szerekkel, atkaölő szerekkel, fonálféregirtó szerekkel, gyomirtó szerekkel, magfertőtlenítő szerekkel, műtrágyákkal, talajkondícionáló szerekkel stb. együtt is.
A találmány szerinti gombaölő készítményekből felhasznált mennyiség többek között a hatóanyag típusától, az A hatóanyag és a B hatóanyag keverési arányától, az időjárási viszonyoktól, a kiszerelési formától, az alkalmazás idejétől, az alkalmazási módszertől, az alkalmazás helyétől, az adott betegség által okozott károktól és a kezelt kultúrától függ. A hatóanyag összmennyisége 100m2-enként rendszerint 0,001-1000 g, célszerűen 0,1-100 g. Ha emulgeálható koncentrátumot, vízzel diszpergálható port, szuszpenziót, cseppfolyós készítményt vagy hasonló kiszerelési formákat használunk fel, az alkalmazási koncentráció rendszerint 0,0001-1 tömeg%, célszerűen 0,001-0,5 tömeg%. Granulátumokat, porokat és hasonló készítményeket minden hígítás nélkül, a kiszerelt formában alkalmazzuk. Magkezelés esetén a hatóanyagot 1 kg magra vonatkoztatva rendszerint
0,001-50 g, célszerűen 0,01-10 g mennyiségben kell alkalmazni.
A következő előállítási példákkal és hatástani példákkal részletesen ismertetjük a találmányt azzal a megjegyzéssel, hogy a közölt példák semmilyen vonatkozásban nem korlátozzák a találmány terjedelmét.
1. előállítási példa
Granulátum előállítása
Jól megőrlünk és összekeverünk
- 1 tömegrész la, Ib, Ic, ld, le, If, lg vagy Ih jelű hatóanyagot;
- 5 tömegrész cinebet, manebet, mankocebet, szervetlen rézsót, szerves rézsót, folpetet, kaptánt, kaptafolt, klórtalonilt, metalaxilt, benalaxilt, furalaxilt, ofurászt, oxadixilt, ciprofurámot, cimoxanilt, dimetomorfot vagy foszetilt;
- 1 tömegrész szintetikus hidratált szilícium-dioxidot;
- 2 tömegrész kalcium-ligninszulfonátot;
- 30 tömegrész bentonitot; és
- 61 tömegrész kaolint.
Az így kapott keverékhez vizet adunk, az egész elegyet jól összegyúrjuk, majd granuláljuk és megszárítjuk.
2. előállítási példa
Granulátum előállítása
Jól megőrlünk és összekeverünk
- 5 tömegrész la, Ib, Ic, ld, le, If, lg vagy Ih jelű hatóanyagot;
- 5 tömegrész cinebet, manebet, mankocebet, szervetlen rézsót, szerves rézsót, folpetet, kaptánt, kaptafolt, klórtalonilt, metalaxilt, benalaxilt, furalaxilt, ofurászt, oxadixilt, ciprofurámot, cimoxanilt, dimetomorfot vagy foszetilt;
- 1 tömegrész szintetikus hidratált szilícium-oxidot;
- 2 tömegrész kalcium-ligninszulfonátot;
- 30 tömegrész bentonitot; és
- 57 tömegrész kaolint.
Az így kapott keverékhez vizet adunk, majd a keletkezett elegyet jól összegyúrjuk, granuláljuk és végül megszárítjuk.
3. előállítási példa
Porkészítmény előállítása
Jól megőrlünk és összekeverünk
- 0,5 tömegrész la, Ib, Ic, ld, le, If, lg vagy Ih jelű hatóanyagot;
- 2,5 tömegrész cinebet, manebet, mankocebet, szervetlen rézsót, szerves rézsót, folpetet, kaptánt, kaptafolt, klórtalonilt, metalaxilt, benalaxilt, furalaxilt, ofurászt, oxadixilt, ciprofurámot, cimoxanilt, dimetomorfot vagy foszetilt;
- 86 tömegrész kaolint; és
- 11 tömegrész talkumot.
4. előállítási példa
Szuszpenzió előállítása
Összekeverünk és nedves őrléssel 5 pm-nél kisebb átmérőjű részecskékre aprítunk
HU 216 048 A
- 5 tömegrész la, Ib, Ic, Id, le, If, lg vagy Ih jelű hatóanyagot;
- 25 tömegrész cinebet, manebet, mankocebet, szervetlen rézsót, szerves rézsót, folpetet, kaptánt, kaptafolt, klórtalonilt, metalaxilt, benalaxilt, furalaxilt, ofurászt, oxadixilt, ciprofurámot, cimoxanilt, dimetomorfot vagy foszetilt;
- 3 tömegrész poli(oxi-etilén)-szorbitán-monooleátot;
- 3 tömegrész karboxi-metil-cellulózt; és
- 64 tömegrész vizet.
5. előállítási példa
Diszpergálható por előállítása
Jól megőrlünk és összekeverünk
- 10 tömegrész la, Ib, Ic, Id, le, If, lg vagy Ih jelű hatóanyagot;
- 50 tömegrész cinebet, manebet, mankocebet, szervetlen rézsót, szerves rézsót, folpetet, kaptánt, kaptafolt, klórtalonilt, metalaxilt, benalaxilt, furalaxilt, ofurászt, oxadixilt, ciprofurámot, cimoxanilt, dimetomorfot vagy foszetilt;
- 3 tömegrész kalcium-ligninszulfonátot;
- 2 tömegrész nátrium-lauril-szulfátot; és
- 35 tömegrész szintetikus hidratált szilícium-dioxidot.
A következő hatástani példák azt bizonyítják, hogy a találmány szerinti gombaölő készítményekkel a növényi betegségek kiváló eredménnyel leküzdhetők.
A kétféle hatóanyag keverékével végzett kezelés esetén várható kártevőirtást általában az úgynevezett Colby-egyenlet:
100 alapján számítjuk ki, ahol
- X az m ppm-koncentrációban alkalmazott A hatóanyaggal végzett kezeléssel elérhető kártevőirtó hatás (%);
- Y az n ppm-koncentrációban alkalmazott B hatóanyaggal végzett kezeléssel elérhető kártevőirtó hatás (%); és
- E az m ppm-koncentrációban alkalmazott A ható5 anyaggal és az n ppm-koncentrációban alkalmazott B hatóanyaggal együttesen végzett kezeléssel elérhető kártevőirtó hatás (%), amelyre a következőkben mint „számított kártevőirtó hatás”-ra fogunk hivatkozni.
Abban az esetben, ha a kétféle hatóanyag keveréké10 vei végzett kezeléskor elért, százalékban kifejezett tényleges kártevőirtó hatás nagyobb, mint a százalékban kifejezett számított kártevőirtó hatás, az adott hatóanyagok egymással kombinálva szinergetikus hatást fejtenek ki.
1. hatástani példa
Egy műanyag virágedénybe homokos vályog termőtalajt töltünk, a talajba szőlőmagot (Berry A) vetünk, majd a virágedényt 40 napon át melegházban tartjuk.
Az 5. példa szerinti, vízben diszpergálható porkészítményt vízzel egy előre meghatározott koncentráció eléréséig hígítjuk. A hígított tesztkészítményt úgy permetezzük rá az előzőleg 3 leveles fejlődési állapotig nevelt szőlőpalánta levélzetére, hogy hatásosan megtapadjon a levélfelületen. Ezután a palántákat permetezéssel Plasmopara viticola zoospóratok-szuszpenzióval oltjuk be. A beoltás után a palántát egy éjszakán át 23 °C-on nagy nedvességtartalmú légtérben tartjuk, 7 napon át melegházban neveljük, majd meghatározzuk a fertő30 zöttség százalékos értékét, és a következő egyenlet szerint kiszámítjuk a tényleges kártevőirtó hatás százalékos értékét:
Tényleges kártevő irtó hatás (%)={[a nem kezelt növények fertőzöttsége (%) - a kezelt növények fertő35 zöttsége (%)]/[a nem kezelt növények fertőzöttsége (%)]} x 100.
Az eredményeket a 2. táblázatban közöljük.
2. táblázat
A vizsgált hatóanyag A hatóanyag koncentrációja (ppm) Tényleges kártevőirtó hatás (%) Számított kártevőirtó hatás (%)
Ia+mankoceb 0,8+11 90 63
Ib+mankoceb 0,8+11 94 74
Ic+mankoceb 0,8+11 90 66
Ia+réz-oxi-klorid 0,8+11 83 60
Ic+réz-oxi-klorid 0,8+11 80 64
lg+réz-oxi-klorid 0,8+11 90 72
Ia+folpet 0,8+8 90 55
Ib+folpet 0,8+8 92 67
Id+folpet 0,8+8 88 60
Ia+klórtalonil 0,8+10 70 53
Ic+klórtalonil 0,8+10 70 57
Ig+klórtalonil 0,8+10 80 67
Ia+metalaxil 0,8+0,5 90 68
HU 216 048 A
2. táblázat (folytatás)
A vizsgált hatóanyag A hatóanyag koncentrációja (ppm) Tényleges kártevőirtó hatás (%) Számított kártevőirtó hatás (%)
Ib+metalaxil 0,8+0,5 95 76
Ig+metalaxil 0,8+0,5 95 77
Ib+cimoxanil 0,8 + 30 82 67
Ic+cimoxanil 0,8+30 76 60
Id+cimoxanil 0,8+30 70 51
Ia+dimetomorf 0,8+1 85 60
Ic+dimetomorf 0,8+1 85 64
Ig+dimetomorf 0,8+1 90 72
Ia+foszetil 0,8+8 90 50
Ib+foszetil 0,8+8 95 63
Id+foszetil 0,8+8 90 45
la 0,8 50 -
Ib 0,8 63 -
Ic 0,8 55 -
Id 0,8 45 -
lg 0,8 65 -
Mankoceb 11 25 -
Réz-oxi-klorid 11 20 -
Folpet 8 10 -
Klórtalonil 10 5 -
Metalaxil 0,5 35 -
Cimoxanil 30 10 -
Dimetomorf 1 20 -
Foszetil 8 0 -
2. hatástani példa
Műanyag virágedénybe homokos vályog termőtalajt töltünk, és paradicsommagot (Ponterosa) vetünk bele. A virágedényt 20 napon át melegházban tartjuk. A 4. előállítási példa szerinti, szuszpenzióvá formált tesztkészítményt vízzel előre meghatározott koncentráció eléréséig hígítjuk. A hígított tesztkészítményt úgy permetezzük rá az előzőleg 2 leveles fejlődési állapotig nevelt szőlőpalánta levélzetére, hogy hatásosan megta40 padjon a levélfelületen. Ezután a palántákat permetezéssel Phytophthora infestans zoospóratok-szuszpenzióval oltjuk be. A beoltás után a palántát egy éjszakán át 23 °C-on nagy nedvességtartalmú légtérben tartjuk, 4 napon át melegházban neveljük, majd meghatározzuk a fertőzöttség százalékos értékét, és a már ismertetett egyenlet alapján kiszámítjuk a tényleges kártevőirtó hatást (%).
Az eredményeket a 3. táblázatban közöljük.
3. táblázat
A vizsgált hatóanyag A hatóanyag koncentrációja (ppm) Tényleges kártevőirtó hatás (%) Számított kártevőirtó hatás (%)
Ia+mankoceb 12,5+12,5 100 90
Ib+mankoceb 12,5+12,5 100 95
Id+mankoceb 12,5+12,5 100 85
Ib+klórtalonil 12,5 + 12,5 100 95
Ic+klórtalonil 12,5 + 12,5 100 96
Id+klórtalonil 12,5+12,5 100 85
Ia+metalaxil 12,5+12,5 100 85
Ib+metalaxil 12,5 + 12,5 100 93
HU 216 048 A
3. táblázat (folytatás)
A vizsgált hatóanyag A hatóanyag koncentrációja (ppm) Tényleges kártevőirtó hatás (%) Számított kártevőirtó hatás (%)
Ic+metalaxil 12,5+12,5 100 94
Id+metalaxil 12,5+12,5 100 78
Ie+metalaxil 12,5+12,5 100 94
If+metalaxil 12,5 + 12,5 100 90
Ig+metalaxil 12,5 + 12,5 100 94
Ih+metalaxil 12,5+12,5 100 93
Ib+cimoxanil 12,5 + 50 100 93
Ic+cimoxanil 12,5+50 100 95
Ig+cimoxanil 12,5+50 100 95
Ia+dimetomorf 12,5+12,5 100 92
Ic+dimetomorf 12,5+12,5 100 95
Ig+dimetomorf 12,5+12,5 100 95
la 12,5 80 -
lb 12,5 90 -
Ic 12,5 92 -
Id 12,5 70 -
le 12,5 92 -
lf 12,5 86 -
lg 12,5 92 -
Ih 12,5 90 -
Mankoceb 12,5 50 -
Klórtalonil 12,5 50 -
Metalaxil 5 25 -
Cimoxanil 50 33 -
Dimetomorf 12,5 60 -
A következőkben egy előállítási példát közlünk a találmány szerinti, (I) képletű vegyületek elkészítésére vonatkozóan.
Előállítási referenciapélda (le vegyület előállítása)
2,7 g, (17 mmol) 4-etoxi-3-fluor-anilint és 4,0 g (40 mmol) trietil-amint tartalmazó elegyhez kevertetés közben hozzáadunk 2,0 g (26 mmol) szén-diszulfidot. Az elegyet a környezet hőmérsékletén 10 órán át kevertetjük, ezután hozzáadunk először 30 ml N,Ndimetil-formamidot, majd - cseppenként - 2,2 g (16 mmol) metil-jodidot. A kapott elegyet a környezet hőmérsékletén 30 percig kevertetjük, majd hígított sósavoldat beadagolása után dietil-éterrel extraháljuk. A szerves réteget telített nátrium-klorid-oldattal mossuk, vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékot szilikagélen oszlopkromatografáljuk. Eluálószerként hexán és etilacetát 4:1 térfogatarányú elegyét használjuk. Ilyen módon 2,5 g (10 mmol) mennyiségben, kristályos anyag formájában kapjuk meg a 4-etoxi-3-fluor-fenilditiokarbamidsav-metil-észtert, amelynek az olvadáspontja 108,0 °C.
ml tetrahidrofúránban feloldunk 0,40 g (1,6 mmol) 4-etoxi-3-fluor-fenil-ditiokarbamidsav40 metil-észtert, majd az így kapott oldathoz a környezet hőmérsékletén hozzáadunk 60 mg (1,5 mmol) 60 tömeg%-os olajos nátrium-hidrid-diszperziót. Az így kapott elegyet 30 percig a környezet hőmérsékletén kevertetjük, majd hozzáadunk 0,42 g (1,5 mmol) (E)45 metoxi-imino-2-[2-(bróm-metil)-fenil]-Ar-metil-acetamidot. Az elegyet a környezet hőmérsékletén 30 percig kevertetjük, majd vizet adagolunk hozzá, és etilacetáttal extraháljuk. A szerves réteget vízmentes magnézium-szulfáttal szárítjuk, majd csökkentett nyomá50 són bepároljuk. A maradékot szilikagélen oszlopkromatografáljuk. Eluálószerként hexán és etil-acetát 1:1 térfogatarányú elegyét használjuk. Ilyen módon 0,60 g (1,3 mmol) mennyiségben, olajszerű anyag formájában kapjuk meg az (E,)-2-metoximino-2-[2-(455 etoxi-3-fluor-fenil-imino)-(metil-tio)-metil-tio-fenil]-Ametil-acetamidot.
Ή-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 1,26 (3H, t, J=7,l Hz), 2,45 (3H, s), 2,88 (3H, d, J=4,6 Hz), 2,95 (3H, s), 4,12 (2H, q, J=7,l Hz), 4,22 (2H, széles
s), 6,55-7,50 (8H,m).
HU 216 048 A
A következőkben közlünk néhány NMR-adatot a találmány keretében felhasznált egyéb vegyületekre vonatkozóan is.
la vegyület:
Ή-NMR [CDClj/TMS, δ (ppm)]: 2,46 (3H, s), 2,89 (3H, d, J=5,0 Hz), 3,95 (3H, s), 4,21 (2H, széles s), 6,51-7,46 (8H, m).
If vegyület:
Ή-NMR [CDC13/TMS, δ (ppm)]: 2,31 (3H, s), 2,44 (3H, s), 2,86 (3H, d, J=5,0 Hz), 3,95 (3H, s), 4,22 (2H, széles s), 6,72-7,49 (9H, m).

Claims (4)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Szinergetikus hatású gombaölő készítmény, amely hatóanyagként
    - (A) valamilyen (I) általános képletű ditiokarbonnimid-származékot - amelynek (I) általános képletében
    - Z jelentése CH-csoport vagy nitrogénatom; és
    - R' és R2 jelentése - egymástól függetlenül hidrogénatom, 1 -6 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 1-6 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-csoport; vagy R' és R2 együttes jelentése fluoratommal adott esetben helyettesített metiléndioxi-csoport; és a következő vegyületek közül kiválasztott
    - (B) legalább egy etilén-biszditiokarbamát-vegyületet, gombaölő hatású réz-, anilid-, ftálimid-vegyületet, klórtalonilt, cimoxanilt, dimetomorfot és/vagy foszetilt szinergetikus hatású mennyiségben tartalmaz.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben az etilén-biszditiokarbamát-vegyület cineb, maneb és/vagy mankoceb, a gombaölő hatású rézvegyület szervetlen rézsó és/vagy szerves rézsó, a gombaölő hatású fitálimidvegyület folpet, kaptán és/vagy kaptafol, és a gombaölő hatású anilidvegyület metalaxil, benalaxil, furalaxil, ofürász, oxadixil és/vagy ciprofurám.
  3. 3. Eljárás zoospórás gombák által előidézett betegségek leküzdésére, azzal jellemezve, hogy az 1. vagy a 2. igénypont szerinti készítményt a zoospórás gombák tenyészhelyén hatásos mennyiségben alkalmazzuk.
  4. 4. Az 1. vagy a 2. igénypont szerinti készítmény alkalmazása zoospórás gombák által előidézett betegségek leküzdésére.
HUP9700533A 1996-02-29 1997-02-28 Ditiokarbonimid-származékot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid készítmény és alkalmazása HU216048B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4370596 1996-02-29

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9700533D0 HU9700533D0 (en) 1997-04-28
HUP9700533A1 HUP9700533A1 (hu) 1998-01-28
HU216048B true HU216048B (hu) 1999-04-28

Family

ID=12671242

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HUP9700533A HU216048B (hu) 1996-02-29 1997-02-28 Ditiokarbonimid-származékot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid készítmény és alkalmazása

Country Status (18)

Country Link
US (2) US5798384A (hu)
EP (1) EP0792583B1 (hu)
KR (1) KR970061073A (hu)
AR (1) AR005992A1 (hu)
AT (1) ATE186448T1 (hu)
AU (1) AU708110B2 (hu)
BG (1) BG61792B1 (hu)
BR (1) BR9701137A (hu)
CA (1) CA2198297A1 (hu)
CO (1) CO4770921A1 (hu)
DE (1) DE69700755D1 (hu)
HU (1) HU216048B (hu)
IL (1) IL120320A0 (hu)
NZ (1) NZ314282A (hu)
PL (1) PL318685A1 (hu)
TR (1) TR199700147A2 (hu)
TW (1) TW357055B (hu)
ZA (1) ZA971638B (hu)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9902665D0 (en) 1999-02-05 1999-03-31 Mandops Uk Ltd Foliar fertiliser
US10636040B2 (en) 2005-03-16 2020-04-28 Dt Labs, Llc Apparatus for customer authentication of an item
US7941376B2 (en) * 2005-03-16 2011-05-10 Dt Labs, Llc System and method for customer authentication of an item
US8261058B2 (en) * 2005-03-16 2012-09-04 Dt Labs, Llc System, method and apparatus for electronically protecting data and digital content
US20100005509A1 (en) * 2005-03-16 2010-01-07 Dt Labs, Llc System, method and apparatus for electronically protecting data and digital content
US8613107B2 (en) * 2005-03-16 2013-12-17 Dt Labs Development, Llc System, method and apparatus for electronically protecting data associated with RFID tags
FR2911449B1 (fr) * 2007-01-16 2009-02-27 Commissariat Energie Atomique Filtre echantillonne a reponse impulsionnelle finie
EP3415006A1 (en) * 2010-08-26 2018-12-19 Adama Makhteshim Ltd Synergistic fungicidal composition
CN106749104A (zh) * 2016-11-24 2017-05-31 徐韶康 一种烯酰吗啉立体异构体的制备方法和用途

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW339261B (en) * 1993-12-03 1998-09-01 Sumitomo Chemical Co Dithiocarbonimide derivative, fungicidal/insecticidal/acaricidal agent coniaining said derivative as active ingredient, intermediate for use in production of said derivative and process for producing said derivative from said intermediate

Also Published As

Publication number Publication date
AR005992A1 (es) 1999-07-21
DE69700755D1 (de) 1999-12-16
BG61792B1 (bg) 1998-06-30
BR9701137A (pt) 1998-12-15
HU9700533D0 (en) 1997-04-28
AU1481797A (en) 1997-09-04
US5998391A (en) 1999-12-07
HUP9700533A1 (hu) 1998-01-28
CA2198297A1 (en) 1997-08-29
ZA971638B (en) 1997-09-10
EP0792583B1 (en) 1999-11-10
ATE186448T1 (de) 1999-11-15
TW357055B (en) 1999-05-01
KR970061073A (ko) 1997-09-12
US5798384A (en) 1998-08-25
BG101267A (en) 1997-09-30
MX9701459A (es) 1998-07-31
TR199700147A2 (tr) 1997-09-21
CO4770921A1 (es) 1999-04-30
NZ314282A (en) 1998-01-26
EP0792583A1 (en) 1997-09-03
PL318685A1 (en) 1997-09-01
AU708110B2 (en) 1999-07-29
IL120320A0 (en) 1997-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6518304B1 (en) Fungicidal composition
US4584309A (en) Fungicidal compositions containing mixtures of a substituted triazole-1-penten-3-ol compound with other fungicides such as tetrachloroisophthalonitrile
US5817829A (en) Pyrazolecarboxylic acid derivatives and plant disease control agent
HU216048B (hu) Ditiokarbonimid-származékot tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid készítmény és alkalmazása
JP3963569B2 (ja) 植物病害防除剤組成物
JPH11302111A (ja) 植物病害防除剤組成物
JP3818771B2 (ja) 植物病害防除剤組成物
US4493842A (en) Fungicidal N-(phenyl-lower alkanoyl-)-imidazole derivatives, composition, and method of use
EP1222856B1 (en) Plant disease controlling compositions and plant disease controlling method
US4618620A (en) Fungicidal composition
JPH07304607A (ja) 殺菌剤組成物
US5863932A (en) Microbicidal composition
JPH0826912A (ja) 殺菌剤組成物
JPH09291005A (ja) 殺菌剤組成物
JPH07187918A (ja) 殺菌剤組成物
US4489082A (en) Fungicidal composition
JPH07157403A (ja) 殺菌剤組成物
JPH07324008A (ja) 殺菌剤組成物
JPH07187917A (ja) 殺菌剤組成物
JPH07285812A (ja) 殺菌剤組成物
JP2008273849A (ja) フェネチルアミド化合物及びそれを含有する植物病害防除剤
JP2010077090A (ja) イソキサゾール誘導体およびその製造方法、ならびに殺菌剤
JPH07285811A (ja) 殺菌剤組成物
MXPA97001459A (en) Microbic composition
JPH07304606A (ja) 殺菌剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee