JP2002308707A - 殺菌剤組成物 - Google Patents

殺菌剤組成物

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    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

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Abstract

(57)【要約】 【課題】高活性、広抗菌スペクトルを有する殺菌剤組成
物を提供すること。 【解決手段】下記、式 で示されるα−メトキシイミノ−2−〔(2−メチルフ
ェノキシ)メチル〕フェニル酢酸メチルとエチレンビス
ジチオカーバメート化合物(亜鉛塩(ジネブ)、マンガ
ン塩(マンネブ)、亜鉛とマンガンとの塩(マンゼブ)
等)とを有効成分として含有することを特徴とする殺菌
剤組成物が高活性、広抗菌スペクトルを有することか
ら、該殺菌剤組成物により課題が解決される。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、主に農園芸用に用いら
れる殺菌剤組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
より数多くの農園芸用殺菌剤が知られているが、防除す
べき病害の種類は非常に多く、現実に病害の種類を特定
してそれに対する適切な殺菌剤を選択し防除することは
困難であり、また、農業形態の変化による新たな病害の
出現への対応などから、高活性、広抗菌スペクトルを有
する殺菌剤組成物が求められている。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明は上記の課題を解
決するものであり、一般式
【化2】 〔式中、Arは置換されていてもよいフェニル基を表わ
し、Yは酸素原子、オキシメチレン基またはメチレンオ
キシ基を表わし、Xは NR12 または OR3を表
わし、R1 、R2 およびR3 は各々同一または相異な
り、水素原子または低級アルキル基(例えば、メチル基
等の炭素数1〜4のアルキル基)を表わす。〕で示され
る化合物とエチレンビスジチオカーバメート化合物とを
有効成分として含有する殺菌剤組成物を提供するもので
ある。
【0004】本発明において用いられる一般式化2で示
される化合物は、特開昭63−23852号公報、特開
平3−246268号公報、特開平4−288045号
公報等に記載の化合物であり、一方、エチレンビスジチ
オカーバメート化合物は亜鉛塩(ジネブ)、マンガン塩
(マンネブ)、亜鉛とマンガンとの塩(マンゼブ)等が
殺菌剤としてよく知られている。
【0005】一般式化2で示される化合物において、Ar
で示される置換されていてもよいフェニル基とは、例え
ば、メチル基、エチル基等の炭素数1〜4のアルキル
基、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基等の炭素数1〜4のハロアルキル基、メトキ
シ基等の炭素数1〜4のアルコキシ基、トリフルオロメ
トキシ基等の炭素数1〜4のハロアルコキシ基、シアノ
基などの置換基で置換されていてもよいフェニル基を表
している。
【0006】以下に、一般式化2で示される化合物の具
体例のいくつかを示す。
【0007】(Ia) α−メトキシイミノ−2−
〔(2−メチルフェノキシ)メチル〕フェニル酢酸メチ
【化3】
【0008】(IIa) N−メチル−α−メトキシイミ
ノ−2−〔(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)メチ
ル〕フェニルアセトアミド
【化4】
【0009】(IIb) N−メチル−α−メトキシイミ
ノ−2−〔(3−クロロフェノキシ)メチル〕フェニル
アセトアミド
【化5】
【0010】(IIc) N−メチル−α−メトキシイミ
ノ−2−〔(2,4−ジクロロフェノキシ)メチル〕フ
ェニルアセトアミド
【化6】
【0011】(IId) N−メチル−α−メトキシイミ
ノ−2−〔(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル〕フ
ェニルアセトアミド
【化7】
【0012】(IIe) N−メチル−α−メトキシイミ
ノ−2−〔(3−トリフルオロメチルフェノキシ)メチ
ル〕フェニルアセトアミド
【化8】
【0013】(IIf) N−メチル−α−メトキシイミ
ノ−2−フェノキシフェニルアセトアミド
【化9】
【0014】本発明組成物により防除し得る植物病害と
しては、イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま
葉枯病(Cochliobolus miyabeanus )、紋枯病(Rhizoc
tonia solani)、麦類のうどんこ病(Erysiphe gramini
s f. sp.hordei, f.sp.tritici)、赤かび病(Gibberel
la zeae )、さび病(Puccinia striiformis, P.gramin
is, P.recondita, P.hordei )、雪腐病(Typhula sp.,
Micronectriella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tri
tici, U.nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries
)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides
)、株腐病(Rhizoctonia cerealis)、雲形病(Rhync
hosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、
ふ枯病(Leptosphaeria nodorum )、柑橘の黒点病(Di
aporthe citri )、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果
実腐敗病(Penicillium digitatum, P.italicum )、
【0015】リンゴのモニリア病(Sclerotinia mal
i)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphae
ra leucotricha )、斑点落葉病(Alternaria mali
)、黒星病(Venturia inaequalis )、ナシの黒星病
(Venturia nashicola)、黒斑病(Alternaria kikuchi
ana )、赤星病(Gymnosporangium haraeanum )、モモ
の灰星病(Sclerotinia cinerea )、黒星病(Cladospo
rium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis
sp. )、ブドウのべと病(Plasmopara viticola )、黒
とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cin
gulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病
(Phakopora ampelopsidis)、
【0016】カキの炭そ病(Gloeosporium kaki )、落
葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae )、キ
ュウリのべと病(Pseudoperonospora cubensis)、ウリ
類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium )、うどんこ
病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaer
ella melonis)、トマトの輪紋病(Alternaria solani
)、葉かび病(Cladosporium fulvum )、疫病(Phyto
phthora infestans)、ナスの褐紋病(Phomopsis vexan
s)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、アブラ
ナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica )、白斑病
(Cercosporella brassicae )、ネギのさび病(Puccin
ia allii)、
【0017】ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii
)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaport
he phaseolorum var.sajae )、インゲンの炭そ病(Col
letotrichum lindemthianum)、ラッカセイの黒渋病(M
ycosphaerella personatum )、褐斑病(Cercospora ar
achidicola )、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi
)、べと病(Peronospora pisi)、ソラマメのべと病
(Peronospora viciae)、疫病(Phytophthora nicotia
nae )、ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani )、
疫病(Phytophthora infestans)、
【0018】イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humul
i )、疫病(Phytophthora nicotianae )、チャの網も
ち病(Exobasidium recticulatum)、白星病(Erysiphe
leucospila)、タバコの赤星病(Alternaria longipes
)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病
(Colletotrichum tabacum)、疫病(Phytophthora par
asitica )、テンサイの褐斑病(Cercospora beticola
)、バラの黒星病(Diplocarpon rosae )、うどんこ
病(Sphaerotheca pannosa)、疫病(Phytophthora meg
asperma )、
【0019】キクの褐斑病(Septoria chrysanthemiind
ici )、白さび病(Puccinia horiana)、種々の作物の
灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotini
a sclerotiorum)等が挙げられ、好ましくはブドウのべ
と病(Plasmopara viticola )、キュウリのべと病(Ps
eudoperonospora cubensis)、トマトの疫病(Phytopht
horainfestans)、ジャガイモの疫病(Phytophthora in
festans)、タバコの疫病(Phytophthora parasitica
)等の藻菌類病害が挙げられる。本発明の殺菌剤組成
物において、有効成分化合物である一般式化2で示され
る化合物とエチレンビスジチオカーバメート化合物との
混合割合は特に限定されないが、通常、一般式化2で示
される化合物1重量部に対してエチレンビスジチオカー
バメート化合物は 0.01 〜100 重量部、好ましくは 0.1
〜 50 重量部、より好ましくは1〜 20 重量部の範囲内
である。
【0020】本発明の殺菌剤組成物は、通常、固体担
体、液体担体またはガス状担体と混合し、必要により界
面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を
添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、ドライ
フロアブル剤、水性液剤、油剤、燻煙剤、エアゾール
剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いられる。こ
れらの製剤中には、有効成分化合物が合計量で通常 0.1
〜 99 重量%、好ましくは 0.2〜 90 重量%含有され
る。
【0021】固体担体としては、例えば粘土類(カオリ
ンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、アタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土等)、タルク類、そ
の他の無機鉱物(セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活
性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料用塩
(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)などの微粉末また
は粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、ア
ルコール類(メタノール、エタノール等)、ケトン類
(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭
化水素類(ヘキサン、ケロシン等)、エステル類(酢酸
エチル、酢酸ブチル等)、ニトリル類(アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等)、酸アミド類(ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン
化炭化水素類(ジクロロエタン、トリクロロエチレン、
四塩化炭素等)などが挙げられ、ガス状担体としてはブ
タンガス、炭酸ガス、フルオロカーボンガスなどが挙げ
られる。
【0022】界面活性剤としては、アルキル硫酸エステ
ル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体な
どが挙げられる。
【0023】固着剤や分散剤としては、カゼイン、ゼラ
チン、多糖類(澱粉、アラビアガム、セルロース誘導
体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、
糖類、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)などが挙げら
れ、
【0024】安定剤としては、PAP(酸性燐酸イソプ
ロピル)、BHT( 2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチ
ルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メト
キシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェ
ノールとの混合物)、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそ
のエステルなどが挙げられる。上述の製剤は、そのまま
でまたは水等で希釈して植物体または土壌に施用する。
土壌施用の場合、土壌表面へ散布してもよいし土壌と混
和して施用してもよい。また、種子処理、ULV等種々
の方法で施用することもできる。
【0025】種子処理剤として用いる場合、種子粉衣処
理、種子浸漬処理等により用いられる。さらに、他の殺
菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、種子消毒
剤、肥料、土壌改良剤等と併用することもできる。本発
明の殺菌剤組成物の施用量は、有効成分化合物の種類、
混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場所、
対象病害、対象作物等によっても異なるが、通常1アー
ル当たり 0.001〜1000g、好ましくは 0.1〜100 gであ
り、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用
する場合、その施用濃度は 0.0001〜1重量%、好まし
くは 0.001〜0.5 重量%であり、粒剤、粉剤等は希釈す
ることなくそのまま施用する。
【0026】種子処理に際しては、種子1kgに対して一
般に有効成分化合物の合計量で 0.001〜50g、好ましく
は 0.01 〜10g使用する。
【0027】
【実施例】以下、製剤例および試験例にて本発明をさら
に詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定され
るものではない。尚、以下の例において部および%は特
にことわりのない限り重量部および重量%を表わす。
【0028】製剤例1 化合物(Ia)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(II
d)、(IIe)または(IIf)1部、エチレンビスジチ
オカーバメート化合物5部、合成含水酸化珪素1部、リ
グニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部
およびカオリンクレー61部をよく粉砕混合し、水を加
えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
【0029】製剤例2 化合物(Ia)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(II
d)、(IIe)または(IIf)5部、エチレンビスジチ
オカーバメート化合物5部、合成含水酸化珪素1部、リ
グニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部
およびカオリンクレー57部をよく粉砕混合し、水を加
えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
【0030】製剤例3 化合物(Ia)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(II
d)、(IIe)または(IIf) 0.5部、エチレンビスジ
チオカーバメート化合物 2.5部、カオリンクレー86部
およびタルク11部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
【0031】製剤例4 化合物(Ia)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(II
d)、(IIe)または(IIf)5部、エチレンビスジチ
オカーバメート化合物25部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート3部、カルボキシメチルセルロー
ス3部および水64部を混合し、粒度が5ミクロン以下
になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
【0032】製剤例5 化合物(Ia)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(II
d)、(IIe)または(IIf)10部、エチレンビスジチ
オカーバメート化合物50部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水
酸化珪素35部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
【0033】製剤例6 化合物(Ia)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(II
d)、(IIe)または(IIf)5部、エチレンビスジチ
オカーバメート化合物25部、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム6部およびキシレン50部を混合して乳
剤を得る。
【0034】試験例1 トマト(品種:ポンテローザ)をポット当たり1株植
え、第3葉が展開した頃製剤例5に準じて得られた水和
剤の所定濃度希釈液を充分量散布した。薬液の風乾後ト
マト疫病菌(Phytophthora infestans)の胞子液(5×
104 個/ml)を葉面に噴霧接種した。24℃で1週間栽
培した後、発病度(%)を調査した。
【0035】結果を表1に示す。
【0036】
【表1】
【0037】試験例2 ブドウ(品種:ベリーA)をポット当たり1株植え、第
4葉が展開した頃製剤例5に準じて得られた水和剤の所
定濃度希釈液を充分量散布した。薬液の風乾後ブドウべ
と病菌(Plasmopara viticola )の胞子液(2×105
/ml)を葉面に噴霧接種した。24℃で1週間栽培した
後、発病度(%)を調査した。
【0038】結果を表2に示す。
【0039】
【表2】
【0040】表1および表2に示されるように、本発明
の殺菌剤組成物は相乗効果により優れた殺菌効果を示す
ものである。
【0041】
【発明の効果】本発明の殺菌剤組成物は相乗効果により
優れた殺菌効果を示すことから、種々の病害を防除する
上で有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4H011 AA01 BA01 BA06 BB06 BB13 BC01 BC03 BC06 BC07 BC18 DA02 DA15 DA16 DC05 DC06 DC08 DD03 DE15 DF04

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】式 【化1】 で示されるα−メトキシイミノ−2−〔(2−メチルフ
    ェノキシ)メチル〕フェニル酢酸メチルとエチレンビス
    ジチオカーバメート化合物とを有効成分として含有する
    ことを特徴とする殺菌剤組成物。
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