UA75608C2 - Method for producing a solid herbicide formulation and using thereof - Google Patents
Method for producing a solid herbicide formulation and using thereof Download PDFInfo
- Publication number
- UA75608C2 UA75608C2 UA2003032605A UA2003032605A UA75608C2 UA 75608 C2 UA75608 C2 UA 75608C2 UA 2003032605 A UA2003032605 A UA 2003032605A UA 2003032605 A UA2003032605 A UA 2003032605A UA 75608 C2 UA75608 C2 UA 75608C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- suspension
- amino
- methyl
- preparative
- solid
- Prior art date
Links
- 239000007787 solid Substances 0.000 title abstract description 17
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 14
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title abstract 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 abstract description 22
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 abstract description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- -1 1H-pyrazol-5-yl Chemical group 0.000 description 19
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 15
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 8
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 7
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 6
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M flucarbazone-sodium Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFPZJFLSDVZBV-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F AFFPZJFLSDVZBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229940117958 vinyl acetate Drugs 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- KGKSTPKEAQNJJD-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-methylpent-1-yn-3-ol Chemical compound CCC(C)(O)C#CBr KGKSTPKEAQNJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZPWTSAVADAPAE-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1C(N)=O ZZPWTSAVADAPAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- 102000006463 Talin Human genes 0.000 description 1
- 108010083809 Talin Proteins 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N acetarsol Chemical group CC(=O)NC1=CC([As](O)(O)=O)=CC=C1O ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- DWJMBQYORXLGAE-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=N1 DWJMBQYORXLGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- SETMGIIITGNLAS-UHFFFAOYSA-N spizofurone Chemical compound O=C1C2=CC(C(=O)C)=CC=C2OC21CC2 SETMGIIITGNLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001870 spizofurone Drugs 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Description
7. Спосіб за п.2 або п.б, який відрізняється тим, стосовують: що застосовують захисну речовину (в), яка вибра- від 0,5 до 85 мас.9о сульфонілсечовини а), на з групи, яка включає клоквінтоцет, клоквінтоцет- до 75 мас.бо гербіциду б), мексил, дициклонон, фурилазол, фенхлоразол, до 50 мас.9о захисної речовини в), фенхлоразол-етил, мефенпір, мефенпір-діетил, від 15 до 99,5 мас.9о допоміжних(-ого) для препа- ізоксадифен, ізоксадифен-етил та їх солі, які за- ративної форми агентів(-а) г). стосовують у сільському господарстві. 11. Спосіб за будь-яким з пп.1-10, який відрізня- 8. Спосіб за будь-яким з пп.1-7, який відрізняєть- ється тим, що суспензію доводять до значення рн ся тим, що як допоміжний для препаративної фо- відб, до 7,5. рми агент (г) застосовують твердий носій. 12. Спосіб за будь-яким з пп.1-11, який відрізня- 9. Спосіб за будь-яким з пп.1-8, який відрізняєть- ється тим, що суспензію доводять до значення рн ся тим, що як допоміжний для препаративної фо- відб, до 7,2. рми агент (г) застосовують поверхнево-активну 13. Застосування гербіцидної препаративної фор- речовину. ми, одержаної способом за п.1, для боротьби з 10. Спосіб за п.2, який відрізняється тим, що за- шкідливими рослинами.
Винахід відноситься до способу одержання льністю ефект, який підвищує дію цих застосову- твердої гербіцидної препаративної форми на базі ваних у якості ад'ювантів речовин. сульфонілсечовин, необов'язково з іншими гербі- При використанні рослинних олій у рідких пре- цидами та необов'язково з іншими захисними за- паративних формах (як правило, суспендовані собами, а також з допоміжними для препаративної концентрати) використовуються подібні ефекти форми агентами. див. заявки ЕР-А 313 317 та ЕР-А 554 015).
Сульфонілсечовини з гербіцидними властиво- Тенденція до розкладання тритосульфурону стями відомі з різних літературних джерел, Інапри- формули Іа може бути розпізнана, наприклад, за клад, з ЕР-388 873, ЕР-559 814, ЕР-291 851, ОБЕ-40 рахунок того, що вміст діючої речовини знижується 07 683 та з Сопієегепсе Ргосеедіпд5 "Ріногіпе іп або вміст продуктів розкладання, таких, як, напри-
Адпісціште", 9-11-січня 1995, Мапспезіег, розділ клад, 2-аміно-4-метокси-б--рифторметилтріазин "Мем // Ріого Іпіептедіагєв юЮг о / Нерісідаї (АМТТ) формули А,
ЗМйопуїшгеав". СЕ.
До цього загального класу речовин відносить- н- ся також і тритосульфурон формули Іа, який являє нА- / (А) собою найбільш переважну сульфонілсечовину, у м якості твердої препаративної форми за винахо- осн, дом. й й й підвищується.
Препаративні форми на базі сулефонілсечо: ІЗ патентної заявки ЕР-А 0 124 2951| відомо та- о'вво БВ. гнепемклад, з таких пуолікацій, як ЕЕ ке рішення, при якому стабільні водні препаративні г5 таня І. форми визначених сульфонілсечовин можуть бути й З літературних джерел відомо, що препарати- отримані таким чином, що до водних суспензій вні форми, які містять сульфонілсечовини, Є про- діючих речовин додають солі карбонових або не- блематичними. у Відношенні стабільності діючої органічних кислот, які застосовують в сільському речовини, тому що діюча речовина при несприят- господарстві, значення рН яких становить від б до геобін умовах може з часом розкладатися. Бажаної 10. (У патентній заявці ЕР-А 0 124 295) описуються гербіцидної дії тоді вже не спостерігається. Тенде- винятково водні сполуки. нція до розкладання проблематична також і у від- Задачею винаходу є розробка способу одер- ношенні вимог при реєстрації, тому що при реєст. жання твердих препаративних форм які містять рації ставляться визначені мінімальні вимоги щодо сульфонілсечовину у якості діючої речовини, які пр діючих речовин у препаративних фо- мають значно більш високу стабільність при збе-
ГУ ОР-А 62/0840041 описується застосування реженні в ПОрІвНЯНн з твердими препаративними карбонату кальцію та триполіфосфату натрію для Ця задача вирішується відповідно до винаходу стабілізації препаративних форм, які містять су- способом одержання твердих гербіцидних препа- льфоніловчовику, 63/023806 й ративних форм, які містять:
Ї заявці бі Й у | описується рішення а) гербіцид із групи сульфонілсечовин або їх проолеми ста! ільності шляхом застосування спе- солей, які застосовують у сільському господарстві, ціальних носіїв та рослинних олій для одержання б) необов'язково ще один або декілька гербі- твердих препаративних форм, які містять сульфо- цидів, нілсечовину ГУ заявці УР-А ов 04603) розкриті в) необов'язково захисний засіб, подібні ефекти при застосуванні епоксидьованих г) один або декілька допоміжних для препара- природних олій. Обидві вищенаведені публікації тивної форми агентів, мають у якості спільної ознаки впровадження в який відрізняється тим, що сульфонілсечовину тканини рослинних олій у препаративній формі, а) необов'язково з одним або декількома гербіци- щоб використовувати поряд з поліпшеною стабі-
дами б) та, необов'язково, із захисним засобом в) амі- та одним або декількома допоміжними агентами г) ноЇкарбоніл|Іаміно|Їсульфоніл|бензоат(хлоримуроне суспендують у воді у суспензію, суспензію дово- тил); дять до значення рН від 6,5 до 8 шляхом додаван- 2-хлор-М-((4-метокси-б6-метил-1,3,5-тріазин-2- ня кислоти або основи та сушать з одержанням іл)ламіно|їкарбоніл|Ібсензолсульфонамід (хлорсуль- твердої препаративної форми. фурон);
У якості сульфонілсечовини а) придатні пере- хлорсульфоксим'4 важно сполуки, які містять структурне утворення: циносульфурон; і»; циклосульфамурон; со мнім--- етаметсульфурон-метил(метилаг-І((((4-етокси- й ! 6б-(метиламіно)-1,3,5-тріазин-2- ! іл|ІаміноЇїкарбоніліаміно|Їсульфоніл|-бензоат); зокрема, структурне утворення: етоксисульфурон;
Ї флазасульфурон;
ДОМИ ни флупірсульфурон(метилаг-|((4,6-диметокси-2-
ТВО ДМНСНТ (піримідил або трівзиніл) піримідиніл)-аміно|-карбонілІіаміно|Їсульфоніл|-6- (трифторметил)-3-піридин-карбоксилат); або структурне утворення: галосульфурон-метил; о імазосульфурон;
Ж й метил2-(((4-метокси-б-метил-1,3,5-тріазин-2- (арилу БОС - іл)аміно|їкарбоніліаміно|їсульфоніл|бензоат(метсул
Ме ьфурон метил); . . нікосульфурон(2-І(((4,6-диметокси-2- ють мають таку нн які застосову; піримідиніл)аміно|-карбоніл|ІаміноЇїсульфоніл|-М, М- в: в диметил-З-піридинкарбоксамід); - оксасутьфурон; ( 24ЩЯ,Є к--80-М М х примісульфурон(метил - 36- і н що | бісідифторметокси)-2-піримідиніл| амі- де ноЇкарбоніл|аміно|сульфонілі|бензоат) де замісники мають наступні значення: просульфурон; в! позначає М-(С1-Са-алкіл)-М-(С1-Са- піразосульфурон-етил(етил 5-ШЩЯ.6- алкілсульфоніл)аміно або ароматичне або гетеро- диметокси-2-піримідиніл)-аміно|- ароматичне кільце, яке обирають з групи, яка карбоніл|аміно|сульфоніл|-1-метил-1Н-піразол-4- включає феніл, бензил, 1Н-піразол-5-іл, піридин-2- карбоксилат); іл, тіофен-З-іл та імідазолі1,2-а|-піридин-З-іл, при- о Вимсульфурон 000 (М4Щ4,6-диметокси-2- чому ароматичне кільце при бажанні може мати піримідиніламіно|карбоніл|-3-(етилсульфоніл)-2- від одного до трьох замісників, які обрані з групи, піридинсульфонамід); яка включає сгалоген, Сі-Са-алкіл, /Сі1-С4- сульфосульфурон; галогеналкіл, Сі-Са-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, сульфометурон-метил (метил /2-ЩЩ(4,6-
Сі-Са-алкокси-Сі-Са-алкіл, карбоксил, /С1-С4- диметил-2-піримідиніл)-аміно|- алкоксикарбоніл, З-оксетанілоксикарбоніл, аміно- карбоніл|аміно|сульфоніл|бензоат; карбоніл, Сі1-Са-алкіламінокарбоніл, / ди-(С1-Са4- тіфенсульфурон-метил(метил-3-ЦЩа4-метокси- алкіл)амінокарбоніл, С1-Сг-алкілсульфоніл, фор- б-метил-1,9,5-тріазин-2- міламіно, С1-Са-алкілкарбоніламіно, (/ (С1-С4- ілуаміно)карбоніл|аміно|сульфоніл| 2-тіолфен- алкілкарбоніламіно)-С1-Са-алкіл, С1-с- карбоксилат); алкілсульфоніламіно, (С1-С4- 2-(2-хлоретокси)-М-((4-метокси-6-метил-1,93,5- алкілсульфоніламіно)-Сі-Са-алкіл, тріазин-2-іл)-аміноЇкарбоніл|бсензолсульфонамід
В2 позначає водень або метил, (тріасульфурон);
ВЗ та В позначають незалежно один від одно- трибенурон-метил(метил2-Д(М-(4-метокси-6- го галоген, Сі-Са-алкіл, Сі-Са-галогеналкіл, С1-Са4- метил-1,3,5-тріазин-2-іл)-М- алкокси, Сі-Са-галогеналкокси, аміно, /Сі-С4- метиламіноЇкарбонілІаміноЇсульфоніл|бензоат); алкіламіно, ди-(С1і-Са-алкіл)аміно, трифлусульфурон-метил(метила-||Д4- 7 позначає М, СН (диметиламіно)-6-(2,2,2-трифторетокси)-1,3,5- або їх солі, які застосовують у сільському гос- тріазин-2-іл|аміно| -карбоніл)-аміно|)сульфоніл|)-3- подарстві. метилбензоат) та тритосульфурон(М|(4-метокси-6-
Особливо кращими сульфонілсечовинами фо- (трифторометил)-1,3,5-тріазин-2- рмули І є: іл|аміно|карбоніл|-2-
АСС 322 140; (трифторометил)бензенсульфонаміди) формули
Амодосульфурон; Іа, азимсульфурон (м-((4,6-диметокси-2- се, о м ле піримідиніл)аміно|-карбоніл|-1-метил-4-(2-метил- (2. водно нн тА 2Н-тетразол-5-іл)-1Н-піразол-5-сульфонамід); я й Щ-ї іа бензсульфурон-метил(метил-2-І((((4,6- х диметокси-2-піримідиніл)-аміно|- | осн, карбоніл|аміно|Їсульфоніл|метилібензоат); та тритосульфурон-натрієва сіль /(М-ЩА- етил-2-((((4-хлор-6-метокси-2-піримідиніл)- метокси-6-(трифторометил)-1,9,5-тріазин-2-
іл|аміноЇкарбоніл|-2- тилфенілполігліколевий ефір, алкіларилполіефірні (трифторометил)бензенсульфонаміди) формули спирти, ізотридециловий спирт, конденсати окису
Іа" етилену, спирту жирного ряду, етоксильована кас- се, о де; торова олія, поліоксіетиленалкіловий ефір або жк ДО де, поліоксипропілен, поліглікольефірний ацетат лау-
Модерн Іа' рилових спиртів, складний ефір сорбіту, лігнінсу- м Мт льфітні відпрацьовані луги або метилцелюлоза ос, або їхні суміші.
Особливо кращими є тритосульфурон та три- При застосуванні поверхнево-активних речо- толсульфурон-натрієва сіль. вин частка в загальному складає від 0,5 до
Частка сульфонілсечовин а) або їх солей, які зомас.о, у перерахунку на загальну вагу твердої застосовують у сільському господарстві, складає суміші. від 0,5 до 85мас.95, переважно, від 25 до 75мас.9р, В якості наповнювачів служать, наприклад, мі- у перерахунку на тверду препаративну форму. неральні землі, такі, як силікагель, кремнієві кис-
У разі потреби за способом по винаходу може лоти, силікати, тальк, каолін, вапняк, вапно, крей- застосовуватися ще один або кілька гербіцидів б). да, болюс, льосс, глина, доломіт, діатомова земля,
Придатними гербіцидами б) є, наприклад, цинідон- сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію, етил, флорасулам, флукарбазон, прокарбазон, розмелені пластмаси, а також такі добрива, як бентазон, дикамба, МЦПА, мекопроп-П, клефокси- сульфати амонію, фосфати амонію, нітрати амо- дім, циклоксидім та їхні солі, які застосовують у нію, сечовини та рослинні продукти, такі, як напри- сільському господарстві. клад борошно зернових культур, борошно дерев-
Особливо кращими є цинідон-етил, флукар- ної кори, деревне борошно та борошно горіхової базон та дикамба. шкарлупи, целюлозний порошок, атапульгіти, мон-
Додаткове застосування гербіцидів б) є необо- тморилоніти, слюда, вермикуліти, синтетичні кре- в'язковим. При такому застосуванні частка гербі- мнієві кислоти та синтетичні силікати кальцію або цидів б) або частка їх солей, які застосовують у їхні суміші. сільському господарстві складає від 0,5 та до У якості інших додаткових речовин у звичай- 75мас.ою, у перерахунку на тверду препаративну них кількостях можуть застосовуватися наступні: форму. Зв'язувальні, такі, як:
У разі потреби за способом по винаходу мо- Полівінілпіролідон, полівініловий спирт, част- жуть застосовуватися захисні речовини в). Прида- ково гидролізований полівінілацетат, карбоксиме- тними захисними речовинами в) є, наприклад, кло- тилцелюлоза, крохмаль, сополімери вінілпіролідо- квінтоцет, клоквінтоцет-мексил, дициклонон, ну та вінілацетату та полівінілацетат або їхні фурилазол, фенхлоразол, фенхлоразол-етил, суміші. мефенпір, мефенпір-діетил, ізоксадіфен, ізокса- антиспінювачі, такі, як: діфен-етил та їхні солі, які застосовують у сільсь- силіконові емульсії спирти з довгим лан- кому господарстві. цюгом, складні ефіри фосфорної кислоти, ацети-
Особливо кращими є дициклонон, ізоксадіфен лендіоли, кислоти жирного ряду або фторорганічні та ізоксадіфен-етил. сполуки,
Додаткове застосування захисних речовин в) є та необов'язковим. При їхньому застосуванні їхня комплексоутворювачі, такі, як: частка або частка їх солей, які застосовують у солі етилендіамінтетраоцтової кислоти, солі сільському господарстві, складає від 0,5 та до тринітрилотетраоцтової кислоти або солі поліфо- 5Омас.95, у перерахунку на тверду препаративну сфорної кислоти або їхні суміші. форму. За способом по винаходу сульфонілсечовину
Поряд з вищенаведеними компонентами а), б) а) з необов'язково одним або декількома гербіци- та в) за способом по винаходу ще застосовуються дами б) та необов'язково з один або декількома допоміжні для препаративної форми агенти в кіль- допоміжними для препаративної форми речови- кості від 15 до 99,5мабс.95. нами в) суспендують у воді в суспензію, суспензію
Як поверхнево-активні речовини у контексті доводять до значення рн від 6,5 до 8, шляхом до- даного винаходу придатні солі лужних, лужнозе- давання кислоти або основи та сушать з одержан- мельних металів або амонієві солі ароматичних ням препаративної форми. сульфокислот, наприклад, лігносульфокислоти, Одержання суспензії здійснюють у ємності з фенолсульфокислоти, нафталін сульфокислоти та мішалкою за допомогою перемішування компонен- дибутилнафталінсульфокислоти, а також кислот тів та подрібнення у млині тонкого помелу. жирного ряду, алкілсульфонатів та алкіларилсу- Отриману суспензію доводять до значення рн льфонатів, алкілсульфатів, лаурилефірсульфатів від 6,5 до 7,5 та особливо переважно, від 6,8 до та сульфатів спиртів жирного ряду, а також солі 7,2, шляхом додавання кислоти або основи. сульфатованих гекса-, гепта- та октадеканолів або Придатними кислотами при цьому є органічні глікольефірів спирту жирного ряду, продукти кон- та неорганічні кислоти, такі, як наприклад, сірчана денсації сульфонованого нафталіну та його похід- кислота, соляна кислота або п- них з формальдегідом, продукти конденсації наф- толуолсульфокислота. таліну або, відповідно нафталінсульфокислот з Придатними основами можуть бути лужні або фенолом або формальдегідом, поліоксіетиленок- лужноземельні гідроксиди, аміак та аміни. При тилфенольний ефір, етоксильований ізооктил-, цьому перевага віддається маон. октил- або нонілфенол, алкілфенол- або трибу- З отриманої суспензії можуть бути отримані тверді препаративні форми відповідно до різних форми є стабільними при збереженні. Відповідно способів. до тестів, які рекомендуються відомствами по до-
Як кращий спосіб одержання препаративних пуску, збереження проводили протягом 14 днів форм можна назвати розпорошувальне сушіння при 54"С. Зниження вмісту діючої речовини можна або агломерація у псевдозрідженому шарі. визначити, наприклад у відношенні тритосуль-
Особливо кращим є грануляція у псевдозрі- фурона, по підвищенню вмісту продукту розпаду 2- дженому шарі (МУЗ). У залежності від бажаної аміно-4-метокси-б6-трифторметилтріазину (АМТТ), сполуки твердої препаративної форми суспензію, який може точно визначатися. Нижченаведена яка містить всі складові частини, розпорошують в таблиця пояснює застосовувані в прикладах ком- апаратурі для грануляції у псевдозрідженому шарі поненти. та агломерують.
В загальному в процесі грануляції у псевдозрі- Таблиця 1 дженому шарі відбувається достатнє сушіння гра- - Джерело одер- нулята. Однак, може давати перевагу таке рішен- ня, при якому після грануляції підключають окрему стадію сушіння в тієї ж або в окремій сушарці. Піс- кислоти та формальдегід ля грануляції/сушіння продукт охолоджують та . Антиспінювач Силіконова масляна емуль- -
Як рідина для грануляції придатна вода. Далі придатні також і водні розчини неорганічних солей, неіоногенні поверхнево-активні речовини, аніонні Приклади проведення способу поверхнево-активні речовини, розчини зв'язуваль- Приклад 1 них, таких, як полівінілпіролідон, полівініловий Суміш, яка складається з спирт, карбоксиметилцелюлоза, крохмаль, сопо- 1100г дистильованої води лімери вінілпіролідону та вінілацетату, цукор, дек- 7 ,вг антиспінювача ЗКЕ стрин або поліетиленгліколь. 212,5г КеахввА
Отримані способом по винаходу тверді препа- 653г техніч. тритосульфурону ративні форми можуть знаходитися у формі поро- перемішують та подрібнюють у млині тонкого шку, грануляту, брикетів, таблеток та подібних помелу. Отриману суспензію водним натрієвим варіантів препаративних форм. Поряд з порошком щолоком (2595) встановлюють на бажане значення особливо переважними є грануляти. У випадку рНУу 5.1, 6, 7, 8 та 9. Після цього суспензію пода- порошків мова може йти про водорозчинні порош- ють у чашку Петрі й у вакуумній шафі сушать при ки або порошки, які здатні до диспергування у воді. температурі 70"С. Сухий шар шкребком видаля-
У випадку гранулятів мова може йти про водороз- ють з чашки Петрі та пропускають через сито в чинні грануляти або грануляти, які здатні до дис- О,5мм. Тонкі частки відокремлюють ситом з 0,1мм. пергування у воді для застосування розприскуван- Отриманий продукт перевіряють на стабільність ням або ж про так званий гранулят, який діючої речовини. розкидається для прямого застосування. Середня Приклад 2 величина гранул лежить при цьому в межах від Суміш, яка складається з 200мкм до 2мм. 203,2г техніч. тритосульфурону
Отримані гранульовані препаративні форми не 122,3г техніч. флукарбазон натрію містять пилу, є продуктами, які вільно течуть, є не Аг антиспінювача 5КЕ упакованими продуктами, які добре розчинні в 551г Тато! МН холодній воді або добре в ній диспергують. 110,2г тохапе ЗА
Внаслідок своїх властивостей продукти мо- 650 г дистильованої води жуть легко бути упаковані у великих кількостях. перемішують та подрібнюють у млині тонкого
Поряд з таким упакуванням, як мішки з пластмаси, помелу. Отриману суспензію водним натрієвим папера та ламінату або пакети, вони можуть запо- щолоком (2595) встановлюють на значення рн у внюватися в ящики або інші великі контейнери. 6,5 та 7,0. Після цього суспензію подають у чашку
Для зручності праці користувача можливе упаку- Петрі та у вакуумній шафі сушать при температурі вання продукту у водорозчинні плівкові пакети, 70"С. Сухий шар зішкрібають шкребком з чашки такі, як плівкові пакети з полівінілового спирту, які Петрі та продавлюють через сито з 0,5мм. Тонкі можуть безпосередньо завантажуватися в баки частки відокремлюють за допомогою сита з 0,1мм. для обприскування і там розчиняються. Як такі Отриманий продукт перевіряють на стабільність водорозчинні плівки можуть застосовуватися, се- діючої речовини. ред іншого, полівінілові спирти або похідні целю- Приклад З лози, такі, як наприклад, метилцелюлоза, метилгі- Суміш, яка складається з дроксипропілцелюлоза або 101,6г тритосульфурону карбоксиметилцелюлоза. Завдяки розподілу на 528,6г техніч. дикамбу порції в придатних для застосування кількостях б,4г антиспінювача ВЕ користувач не входить у контакт із продуктом. Пе- 102,7г Веах 88А реважно водорозчинні пакети упаковують у паро- 637,9г дистильованої води непроникну оболонку, таку, як поліетиленову плів- перемішують у ємності з мішалкою. Спочатку ку, папір, якій ламінований поліетиленом або подають воду та потім Кеах 88А і вводять дикам- алюмінієву фольгу. бу. Подачею водного натрієвого щолока (2595)
Отримані способом по винаходу препаративні дикамбу переводять у розчин. Після цього домі-
шують інші компоненти та суспензію подрібнюють тивних форм визначають кількісно за допомогою у млині тонкого помелу. НРІС. Для дослідження стабільності при збере-
Отриману суспензію водним натрієвим щоло- женні проби кожної препаративної форми по прик- ком (2595) встановлюють на значення рН у 6, 7,8 ладах 1-3 поміщають на 14 днів у щільно закриту та 9. Після цього суспензію подають у чашку Петрі ємність при 54"С. Після цього проби перевіряють й у вакуумній шафі сушать при температурі 7076. та порівнюють з опорними значеннями на початку
Сухий шар зішкрібають шкребком з чашки Петрі та збереження (нульовими значеннями). Вміст діючої продавлюють через сито з 0,5мм. Тонкі частки речовини дається як відносна частка в перерахун- відокремлюють за допомогою сита з 0,2мм. Отри- ку на нульове значення (у відсотках). Досліди по маний продукт перевіряють на стабільність діючої збереженню проводять спираючись на методи речовини. СІРАС МТ 46. При цьому стабільність при збере-
Методи досліджень женні продукту оцінюють за допомогою короткоча-
Вміст діючої речовини та вміст 2-аміно-4- сного збереження при підвищеній температурі. метокси-б-трифторметилтріазину (АМТТ) препара-
Таблиця 2
ТаднаєС,масоє/ | 77777771 тритосульфурон АМТТ 74,2 0,03 99,3 (відн.) 0,249 пн 6 | тритосульфуронАМТТ 72,3 0,03 99,9 (відн.) 0,250 нн тритосульфурон АМТТ 71,7 0,033 100,8 (відн.) 0,178 нн 8 | тритосульфуронАМТТ 67,5 0,026 100,5 (відн.) 0,056 9 | тритосульфуронАМТТ 72,4 0,035 97,7 (відн.) 0,234
АМТТ - 2-аміно-4-метокси-б6-трифторметилтріазин
Таблиця З
Т4дн,БаСбмасдь тритосульфурон 40,5 98,8 (відн.) 6,5 АМТТ 0,025 0,164 флукарбазон-натрій 241 98,8 (відн. тритосульфурон 11 100(відн.) 7,0 АМТТ 0,019 0,065 флукарбазон-натрій 24,3 99,5 (відн.
Таблиця 4
Тадн,542С мас.об пн тритосульфурон 11,9 91,3 (відн.)
АМТТ 0,009 0,470 дикамба 60,4 100 (відн. тритосульфурон 11,9 99,7 (відн.) 7 АМТТ 0,007 0,011 дикамба 58,7 100 (відн. тритосульфурон 11,3 98,8 (відн.)
АМТТ 0,007 0,007 суспензія стає високов'язкою дикамба 58,5 100 (відн. тритосульфурон 10,4 102,6 (відн.)
АМТТ 0,006 0,007 суспензія стає високов'язкою дикамба 58,0 101,9 (відн.
АМТТ - 2-аміно-4-метокси-б6-трифторметилтріазин
Значення з таблиць від 2 до 4 чітко показують, чення рН суспензії складає більш 6. Починаючи що отримані способом по винаходу препаративні від значення рН 8 суспензія стає високов'язкою, форми є стабільними при збереженні, якщо зна- настільки що це ускладнює подальшу переробку.
Комп'ютерна верстка Т. Чепелева Підписне Тираж 26 прим.
Міністерство освіти і науки України
Державний департамент інтелектуальної власності, вул. Урицького, 45, м. Київ, МСП, 03680, Україна
ДП "Український інститут промислової власності", вул. Глазунова, 1, м. Київ - 42, 01601
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10043122 | 2000-08-31 | ||
PCT/EP2001/010001 WO2002017718A1 (de) | 2000-08-31 | 2001-08-30 | Verfahren zur herstellung einer herbiziden festformulierung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA75608C2 true UA75608C2 (en) | 2006-05-15 |
Family
ID=7654657
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA2003032605A UA75608C2 (en) | 2000-08-31 | 2001-08-30 | Method for producing a solid herbicide formulation and using thereof |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7138360B2 (uk) |
EP (1) | EP1317181B1 (uk) |
JP (1) | JP5054880B2 (uk) |
KR (1) | KR100791198B1 (uk) |
CN (1) | CN1240283C (uk) |
AR (1) | AR030581A1 (uk) |
AT (1) | ATE265141T1 (uk) |
AU (2) | AU2001284044B2 (uk) |
BG (1) | BG65941B1 (uk) |
BR (1) | BR0113494B1 (uk) |
CA (1) | CA2420507C (uk) |
CZ (1) | CZ300339B6 (uk) |
DE (1) | DE50102161D1 (uk) |
DK (1) | DK1317181T3 (uk) |
EA (1) | EA005162B1 (uk) |
ES (1) | ES2219556T3 (uk) |
HR (1) | HRP20030228B1 (uk) |
HU (1) | HU230054B1 (uk) |
NO (1) | NO330036B1 (uk) |
NZ (1) | NZ524893A (uk) |
PL (1) | PL200883B1 (uk) |
PT (1) | PT1317181E (uk) |
RS (1) | RS51017B (uk) |
SI (1) | SI1317181T1 (uk) |
SK (1) | SK286869B6 (uk) |
TR (1) | TR200400981T4 (uk) |
TW (1) | TWI243019B (uk) |
UA (1) | UA75608C2 (uk) |
UY (1) | UY26915A1 (uk) |
WO (1) | WO2002017718A1 (uk) |
ZA (1) | ZA200302426B (uk) |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW529910B (en) * | 1997-01-30 | 2003-05-01 | Basf Ag | Solid mixtures based on sulfonylureas and adjuvants |
DE10135641A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
AR041211A1 (es) * | 2002-09-12 | 2005-05-11 | Du Pont | Procedimiento para preparar composiciones de sulfonamida extruidas en pasta |
ES2532907T3 (es) * | 2002-12-13 | 2015-04-01 | Bayer Cropscience Ag | Concentrado de suspensión en aceite |
CA2518375C (en) * | 2003-03-13 | 2012-12-11 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
DE10351234A1 (de) * | 2003-11-03 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid wirksames Mittel |
DE10355846A1 (de) * | 2003-11-26 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid wirksames Mittel |
ATE389327T1 (de) * | 2003-11-03 | 2008-04-15 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid wirksames mittel |
DE102004014620A1 (de) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
CN101076255A (zh) * | 2004-12-14 | 2007-11-21 | 拜尔作物科学有限合伙公司 | 增加玉米产量的方法 |
ME00170B (me) * | 2005-03-14 | 2010-06-10 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbicidna suspenzija |
US20070155738A1 (en) * | 2005-05-20 | 2007-07-05 | Alantos Pharmaceuticals, Inc. | Heterobicyclic metalloprotease inhibitors |
JP5463034B2 (ja) * | 2005-05-20 | 2014-04-09 | アラントス・フアーマシユーテイカルズ・ホールデイング・インコーポレイテツド | ピリミジン若しくはトリアジン縮合二環式メタロプロテアーゼ阻害薬 |
WO2007028505A2 (de) * | 2005-09-08 | 2007-03-15 | Bayer Cropscience Ag | Neue sulfonamid-haltige feste formulierungen |
CN101262770A (zh) * | 2005-09-08 | 2008-09-10 | 拜尔作物科学股份公司 | 新型的含磺酰胺的固体配制剂 |
DK1928232T3 (en) | 2005-09-16 | 2016-09-12 | Bayer Ip Gmbh | Fast formulation |
GB0601304D0 (en) * | 2006-01-23 | 2006-03-01 | Syngenta Ltd | Herbicide formulation |
CN101394746B (zh) * | 2006-03-02 | 2013-01-02 | 石原产业株式会社 | 固体除草组合物 |
CN102026545A (zh) * | 2008-02-12 | 2011-04-20 | 北美爱利思达生命科学有限责任公司 | 控制多余植物的方法 |
AU2009256715A1 (en) * | 2008-06-12 | 2009-12-17 | Basf Se | Calcium salts of phosphorous acid for increasing the effect of fungicides |
AR081621A1 (es) | 2010-02-04 | 2012-10-10 | Bayer Cropscience Ag | Procedimiento para la produccion de formulaciones estables de materiales solidos de sulfonamidas |
EA017932B1 (ru) * | 2010-10-14 | 2013-04-30 | Юрий Аглямович ГАРИПОВ | Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции |
CN102037986B (zh) * | 2011-01-13 | 2013-04-24 | 青岛瀚生生物科技股份有限公司 | 一种含有苯磺隆与双氟磺草胺的复配组合物 |
CN102318631B (zh) * | 2011-07-08 | 2014-06-18 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含双氟磺草胺与噻吩磺隆的除草组合物 |
CN102405922A (zh) * | 2011-10-25 | 2012-04-11 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含乙氧磺隆与2甲4氯钠的除草组合物 |
CN102379302B (zh) * | 2011-12-15 | 2013-06-12 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种小麦苗后复配除草剂 |
CN103404528B (zh) * | 2012-01-16 | 2015-07-08 | 河北博嘉农业有限公司 | 甲基二磺隆复配除草剂 |
WO2013168643A1 (ja) | 2012-05-08 | 2013-11-14 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
CN102823608B (zh) * | 2012-09-28 | 2014-10-22 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 含磺酰磺隆和双氟磺草胺的除草组合物 |
CN102934636B (zh) * | 2012-11-29 | 2014-10-15 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 含氯吡嘧磺隆和双氟磺草胺的除草组合物 |
JP5836984B2 (ja) * | 2013-01-30 | 2015-12-24 | 八千代工業株式会社 | 燃料タンク用バルブ |
CN103210942B (zh) * | 2013-04-16 | 2014-09-03 | 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 | 农药组合物 |
CN104186518A (zh) * | 2014-08-19 | 2014-12-10 | 青岛清原植保服务有限公司 | 除草剂安全剂组合物 |
EP3387904B1 (en) * | 2014-12-22 | 2019-12-18 | Mitsui AgriScience International S.A./N.V. | Liquid sulfonylurea-containing herbicidal compositions |
CN105494396B (zh) * | 2015-12-22 | 2018-02-13 | 山东潍坊润丰化工股份有限公司 | 一种含有苯磺隆、二甲四氯和苄嘧磺隆的农药水悬浮剂 |
CN105409996B (zh) * | 2015-12-24 | 2018-02-27 | 北京中林佳诚科技有限公司 | 一种含甲嘧磺隆和二甲四氯钠的除草剂组合物 |
CN105454271A (zh) * | 2016-02-06 | 2016-04-06 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 用于防除甘蔗田杂草的除草组合物 |
CN105746555A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-07-13 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含三氟啶磺隆与乙氧嘧磺隆的除草组合物及其应用 |
CN105724410A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-07-06 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含三氟啶磺隆与噻草酮的除草组合物及其应用 |
JP6811784B6 (ja) | 2016-06-21 | 2023-03-22 | バテル・ユーケイ・リミテッド | 液体スルホニル尿素およびLi塩を含有する除草組成物 |
CN106942254A (zh) * | 2017-03-31 | 2017-07-14 | 山东滨农科技有限公司 | 一种含甲基二磺隆的除草剂组合物 |
US20230138262A1 (en) * | 2021-11-03 | 2023-05-04 | Rotam Agrochem International Company Limited | Fast-disintegrating solid herbicide composition and the use thereof |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0124295B1 (en) | 1983-04-04 | 1991-04-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilized aqueous formulations of sulfonylureas |
JPS59205305A (ja) * | 1983-04-04 | 1984-11-20 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | スルホニル尿素類の農業用安定化水性組成物 |
JPS6284004A (ja) * | 1985-10-09 | 1987-04-17 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 改良された除草粒剤組成物 |
JPH0774129B2 (ja) * | 1986-07-16 | 1995-08-09 | 日産化学工業株式会社 | 安定化させた農薬固型製剤 |
DE3716657A1 (de) | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
JP2569342B2 (ja) | 1987-10-22 | 1997-01-08 | 石原産業株式会社 | 除草懸濁状組成物 |
DE3909146A1 (de) | 1989-03-21 | 1990-10-18 | Basf Ag | Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE4007683A1 (de) | 1990-03-10 | 1991-09-12 | Basf Ag | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
DE4038430A1 (de) | 1990-12-01 | 1992-06-04 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide |
RO117587B1 (ro) * | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
CA2087930C (en) | 1992-01-28 | 1997-07-22 | Tsunezo Yoshida | Chemically stabilized herbicidal oil-based suspension |
JPH08104603A (ja) * | 1994-10-07 | 1996-04-23 | Nissan Chem Ind Ltd | 安定化させた農薬固型製剤 |
DE19534910A1 (de) | 1995-09-20 | 1997-03-27 | Basf Ag | Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung |
US5830827A (en) | 1995-09-21 | 1998-11-03 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Granular herbicidal composition comprising flazasulfuron and a sulfosuccinate or benzoate stabilizer |
JPH09143015A (ja) * | 1995-09-21 | 1997-06-03 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 粒状除草組成物 |
AU7623496A (en) * | 1995-12-01 | 1997-06-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Stable mixtures of incompatible active ingredients for plant protection |
DE59804135D1 (de) * | 1997-02-05 | 2002-06-20 | Basf Ag | Feste mischungen auf der basis von sulfonylharnstoffen und adjuvantien |
WO1998042192A1 (de) | 1997-03-24 | 1998-10-01 | Basf Aktiengesellschaft | Feste mischungen auf der basis von sulfonylharnstoffen und adjuvantien |
JP4237311B2 (ja) * | 1998-11-26 | 2009-03-11 | 三共アグロ株式会社 | 安定化された水性懸濁状除草組成物 |
-
2001
- 2001-08-17 TW TW090120272A patent/TWI243019B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 UY UY26915A patent/UY26915A1/es unknown
- 2001-08-30 TR TR2004/00981T patent/TR200400981T4/xx unknown
- 2001-08-30 CN CNB018147437A patent/CN1240283C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-30 ES ES01962984T patent/ES2219556T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 AU AU2001284044A patent/AU2001284044B2/en not_active Ceased
- 2001-08-30 UA UA2003032605A patent/UA75608C2/uk unknown
- 2001-08-30 DE DE50102161T patent/DE50102161D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 DK DK01962984T patent/DK1317181T3/da active
- 2001-08-30 KR KR1020037002886A patent/KR100791198B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 AU AU8404401A patent/AU8404401A/xx active Pending
- 2001-08-30 JP JP2002522703A patent/JP5054880B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-30 EP EP01962984A patent/EP1317181B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 AR ARP010104144A patent/AR030581A1/es unknown
- 2001-08-30 CZ CZ20030502A patent/CZ300339B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 PL PL362424A patent/PL200883B1/pl unknown
- 2001-08-30 PT PT01962984T patent/PT1317181E/pt unknown
- 2001-08-30 BR BRPI0113494-9A patent/BR0113494B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 WO PCT/EP2001/010001 patent/WO2002017718A1/de active IP Right Grant
- 2001-08-30 AT AT01962984T patent/ATE265141T1/de active
- 2001-08-30 NZ NZ524893A patent/NZ524893A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 CA CA002420507A patent/CA2420507C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 EA EA200300227A patent/EA005162B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 HU HU0300822A patent/HU230054B1/hu unknown
- 2001-08-30 US US10/362,511 patent/US7138360B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 SK SK233-2003A patent/SK286869B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 SI SI200130088T patent/SI1317181T1/xx unknown
- 2001-08-30 RS YUP-148/03A patent/RS51017B/sr unknown
-
2003
- 2003-02-18 BG BG107568A patent/BG65941B1/bg unknown
- 2003-02-25 NO NO20030875A patent/NO330036B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-03-24 HR HR20030228A patent/HRP20030228B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2003-03-28 ZA ZA200302426A patent/ZA200302426B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA75608C2 (en) | Method for producing a solid herbicide formulation and using thereof | |
KR100684229B1 (ko) | 농약 제제 | |
TW453856B (en) | Solid mixtures based on sulfonylureas and adjuvants | |
SA03240058B1 (ar) | توليفات لمبيدات أعشاب تشتمل على مركبات sulfonylureas معينة | |
CA2278206C (en) | Sulphonyl urea and adjuvant based solid mixtures | |
RU2488270C2 (ru) | Твердый состав легкоплавкого активного соединения | |
HU228572B1 (en) | Sulphonylurea and/adjuvant based solid mixtures | |
JP4216363B2 (ja) | 成分が安定化された固体農薬組成物 | |
CZ293795A3 (en) | Magnesium salt of 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide, process of its preparation and use for suppression of plant undesirable growth | |
AU2019201674A1 (en) | Carbendazim formulation | |
CA3224521A1 (en) | Novaluron water dispersible solid composition | |
JPH10291902A (ja) | 水面施用農薬製剤 | |
CN1128612A (zh) | 水面施用杀虫组合物及其制备方法 |