EA017932B1 - Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции - Google Patents
Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции Download PDFInfo
- Publication number
- EA017932B1 EA017932B1 EA201001702A EA201001702A EA017932B1 EA 017932 B1 EA017932 B1 EA 017932B1 EA 201001702 A EA201001702 A EA 201001702A EA 201001702 A EA201001702 A EA 201001702A EA 017932 B1 EA017932 B1 EA 017932B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- molar ratio
- barley
- winter
- chlorosulfuron
- wheat
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной растительностью, а именно к водно-гликолевым гербицидным композициям на основе триазиновых производных, например диметилэтаноламинных солей 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты, метсульфуронметила и/или хлорсульфурона, применяемым для обработки посевов пшеницы озимой, ячменя озимого, пшеницы яровой, ячменя ярового и ржи. Изобретение направлено на разработку жидкой гербицидной композиции дикамбы и замещенных сульфонилмочевин с пониженной токсичностью по отношению к зерновым культурам, устойчивой при длительном хранении. Указанный технический результат достигают тем, что водно-гликолевый раствор гербицидной композиции содержит диметилэтаноламинные соли 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты, метсульфуронметила и/или хлорсульфурона, взятые в мольном соотношении 1:(0,033-0,0468), гидрохлорид и/или фосфат этилового эфира 2-гидрокси-2-(4-метиламинофенил)-3,3,3-трифторпропионовой кислоты и окись алкилдиметиламина при мольном соотношении к замещенной сульфонилмочевине (0,03-0,043):(3,223-4,656):1. Композиция проявляет свойство усиления роста пшеницы озимой, ячменя озимого, пшеницы яровой, ячменя ярового и ржи, при существенном снижении нормы внесения и одновременном росте токсичности по отношению к нежелательной растительности, а также обладает высокой химической устойчивостью при длительном хранении.
Description
Изобретение относится к химическим средствам борьбы с сорной растительностью, а именно к водно-гликолевым гербицидным композициям на основе триазиновых производных, например диметилэтаноламинных солей 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты, метсульфурон-метила и/или хлорсульфурона, применяемым для обработки посевов пшеницы озимой, ячменя озимого, пшеницы яровой, ячменя ярового и ржи.
Известен жидкий препарат на основе дикамбы и сульфонилмочевинных гербицидов, в рецептуру которого введен аммиак для нейтрализации так называемых сопутствующих кислот, обычно присутствующих в технической дикамбе (1). Коммерческий препарат Дифезан (2) отличается высокой эффективностью по отношению к однолетним и многолетним двудольным сорнякам, в том числе устойчивым к 2,4-Д и МЦПА.
В патенте РФ (3) описан водно-гликолевый гербицидный состав, который содержит в качестве действующего вещества синергетически эффективную смесь аммониевой соли 2-метокси-3,6дихлорбензойной кислоты (дикамбы) и аммониевых солей гербицидов из ряда замещенных сульфонилмочевин, в том числе хлорсульфурона, трибенурон-метила и метсульфурон-метила.
К недостаткам приведенных выше препаратов следует отнести недостаточно высокую стойкость сульфонилмочевин при длительном хранении, особенно, при повышенных температурах.
Известный коммерческий препарат ДФЗ супер, ВГР (4), представляющий собой жидкий смесевой препарат на основе производных дикамбы и метсульфурона-метила, содержит 359 г/л дикамбы, 27 г/л метсульфурон-метила в виде диметилэтаноламинных солей по кислотному эквиваленту, поверхностноактивные вещества: окись алкилдиметиламина, полиэтиленгликолевые эфиры моноалкилфенолов и динатриевые соли моноэфиров сульфоянтарной кислоты, моноалкиламиды жирных кислот кокосового масла, триэтиленгликоль в качестве антифриза и воду. Препарат обладает достаточной стабильностью при хранении.
Недостатком данных гербицидов является фитотоксическое действие сульфонилмочевины и продуктов её гидролиза на зерновые культурные растения при дозах действующих веществ, эффективно уничтожающих сорную растительность.
Для исключения этого недостатка предложен препарат на основе производных Ы-[4-(1-гидрокси-1трифторметил-2,2,2-трифторэтил)фенил]мочевины, обладающих антидотной активностью к 2-хлор-Ы[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)аминокарбонил]бензолсульфамиду (хлорсульфурону) (5). Применение препарата показало высокую антидотную активность по отношению к хлорсульфурону лишь в посевах льна.
Известная группа препаратов по патенту РФ (6), проявляющая рострегуляторную активность антистрессового типа в посевах яровой пшеницы и льна, не обладает антидотной активностью по отношению к сульфонилмочевинам и продуктам их гидролиза, а препараты по патенту РФ (7), являясь антидотами по отношению к сульфонилмочевинам, например хлорсульфурону, не проявляют защитных свойств в посевах зерновых колосовых культур.
Известен способ получения метилового эфира 2-гидрокси-2-(4-метиламинофенил)-3,3,3трифторпропионовой кислоты (8). Однако данных о его биологической активности не приведено.
Известно использование алкилового эфира 2-гидрокси-2-(4-метиламинофенил)-3,3,3трифторпропионовой кислоты, его гидрохлорида или фосфата для предпосевной обработки семян сельскохозяйственных культур в качестве средства, ускоряющего прорастание семян хлопчатника, кукурузы, подсолнечника и рапса, а также совместно с фунгицидами в качестве средства биологической защиты их от болезней (9).
Коммерческий препарат Флороксан (10) обладает высокой рост-регуляторной активностью, безвреден по отношению к человеку и животным. Однако данные по рост-регуляторной активности препарата по отношению к зерновым культурам не исследованы.
Таким образом, целью настоящего изобретения является разработка жидкой гербицидной композиции дикамбы и замещенных сульфонилмочевин с пониженной токсичностью по отношению к зерновым культурам, устойчивой при длительном хранении.
Поставленная цель достигается тем, что водно-гликолевый раствор гербицидной композиции содержит диметилэтаноламинные соли 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты, метсульфурон-метила и/или хлорсульфурона, взятые в мольном соотношении 1:(0,033-0,0468), гидрохлорид и/или фосфат этилового эфира 2-гидрокси-2-(4-метиламинофенил)-3,3,3-трифторпропионовой кислоты и окись алкилдиметиламина при мольном соотношении к замещенной сульфонилмочевине (0,03-0,043):(3,223-4,656):1.
Весовое соотношение диметилэтаноламинных солей 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты и сульфонилмочевины в композиции так же, как и их применяемое количество, могут варьироваться в достаточно широких пределах, однако оптимальным с точки зрения снижения эквивалентной дозы до разумного минимума, обеспечивающего снижение зеленой массы нежелательной растительности до 100%, в результате проведенных экспериментов установлено мольное соотношение замещенной сульфонилмочевины и 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты в диапазоне 0,033-0,046:1.
Влияние мольного соотношения замещенной сульфонилмочевины к 2-метокси-3,6дихлорбензойной кислоте на эквивалентную дозу проиллюстрировано в табл. 1.
- 1 017932
Таблица 1
Эквивалентная доза, л/га | Мольное соотношение сульфонилмочевины к ди- камбе | |||||
0,031 | 0,033 | 0,038 | 0,042 | 0,046 | 0,048 | |
Пшеница озимая, ячмень озимый, рожь. | 0,19 | 0,15 | 0,143 | 0,134 | 0,12 | 0,115 |
Пшеница яровая, яч- мень | 0,18 | 0,14 | 0,137 | 0,122 | 0,12 | 0,117 |
Как следует из экспериментальных данных, приведенных в табл. 1, при снижении значения мольного соотношения замещенной сульфонилмочевины к 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоте ниже 0,033:1 приводит к необходимости значительного увеличения эквивалентной дозы для достижения положительного агрохимического результата. С другой стороны, увеличение значения мольного соотношения выше 0,046:1 нецелесообразно вследствие незначительного снижения эквивалентной дозы и высокого риска потери химической стабильности композиции, связанного с ускорением скорости гидролиза замещенной сульфонилмочевины при повышенных концентрациях.
В результате проведенных исследований рост-регуляторной активности гидрохлорида и фосфата этилового эфира 2-гидрокси-2-(4-метиламинофенил)-3,3,3-трифторпропионовой кислоты неожиданно установлено, что композиция, содержащая гидрохлорид и/или фосфат этилового эфира 2-гидрокси-2-(4метиламинофенил)-3,3,3-трифторпропионовой кислоты, проявляет свойство усиления роста тестрастений пшеницы озимой, ячменя озимого, пшеницы яровой и ячменя ярового при одновременном росте токсичности по отношению к нежелательной растительности при мольном соотношении к замещенной сульфонилмочевине (0,030-0,043):1.
Влияние мольного соотношения гидрохлорида и/или фосфата этилового эфира 2-гидрокси-2-(4метиламинофенил)-3,3,3-трифторпропионовой кислоты к замещенной сульфонилмочевине на снижение зеленой массы тест-растений приведено в табл. 2.
Таблица 2
Снижение зеленой массы тест-растений, % к контролю | Мольное соотношение гидрохлорида и/или фосфата этилового эфира 2-гидрокси-2-(4метиламинофенил)-3,3,3-трифторпропионовой кислоты к замещенной сульфоннлмочевине | |||||
0,028 | 0,030 | 0,037 | 0,039 | 0,043 | 0,044 | |
Пшеница озимая, ячмень озимый, рожь доза препарата 0,143 л/га | 8 | 0 | +3 | +9 | + 10 | +10,5 |
Пшеница яровая, ячмень яровой доза препарата 0,137 л/га | 7 | +1 | +9 | +14 | +15 | +15,3 |
Подсолнечник, (доза препарата 0,016 л/га) | 51 | 64 | 66 | 67 | 68 | 68 |
Горчица белая доза препарата 0,008 л/га | 57 | 69 | 73 | 77 | 77,9 | 77,9 |
Как свидетельствуют данные табл. 2, в результате проведенных исследований установлено, что при снижении значения мольного соотношения гидрохлорида и/или фосфата этилового эфира 2-гидрокси-2(4-метиламинофенил)-3,3,3-трифторпропионовой кислоты к замещенной сульфонилмочевине ниже 0,3:1 наблюдается снижение зеленой массы пшеницы озимой, ячменя озимого, ржи на 9%, а пшеницы яровой и ячменя ярового на 7%, в то время как при значении мольного отношения в диапазоне (0,3-0,43):1 отмечается статистически доказуемое усиление роста тест-растений пшеницы озимой, ячменя озимого до 10%, а пшеницы яровой и ячменя ярового до 15%. Дальнейшее увеличение мольного соотношения нецелесообразно, так как не приводит к существенному росту зеленой массы тест-растений пшеницы озимой, ячменя озимого, пшеницы яровой и ячменя ярового.
- 2 017932
Также следует отметить существенное усиление токсичности препарата для двудольных тестрастений подсолнечника и горчицы белой, являющихся моделью широколистных сорняков в посевах зерновых колосовых культур, даже при низких эквивалентных дозах - 0,016 л/га для подсолнечника и 0,008 л/га для горчицы белой. При применении препарата в эквивалентных дозах 0,143 л/га для пшеницы озимой, ячменя озимого и ржи, а также 0,137 л/га для пшеницы яровой и ячменя ярового снижение зеленой массы тест-растений подсолнечника и горчицы белой приближается к 100%.
Химическая стабильность гербицидной композиции обеспечивается за счет введения в его рецептуру в качестве поверхностно-активного вещества и одновременно стабилизатора окиси алкилдиметиламина (ОАДМА) в мольном соотношении к замещенной сульфонилмочевине (3,223-4,656):1 (по кислотному эквиваленту). Влияние мольного соотношения окиси алкилдиметиламина (ОАДМА) к замещенной сульфонилмочевине на снижение массовой доли замещенных сульфонилмочевин в композиции при различных температурах приведено в табл. 3.
Таблица 3
Снижение массовой доли замещенной сульфонилмочевины в композиции, %/час. | Мольное соотношение окиси алкилдиметиламина к замещенной сульфонилмочевине | |||||
3,200 | 3,223 | 3,874 | 4,177 | 4,656 | 4,700 | |
Хлорсульфурон при (= 0° С | 0,0043 | 0,0020 | 0,0014 | 0,0012 | 0,0011 | 0,0010 |
Хлорсульфурон при 1 = 10° С | 0,0052 | 0,0021 | 0,0015 | 0,0013 | 0,0011 | 0,0011 |
Хлорсульфурон при 1 = 20° С | 0,0064 | 0,0023 | 0,0016 | 0,0014 | 0,0012 | 0,0011 |
Хлорсульфурон при ί = 30° С | 0,0086 | 0,0026 | 0,0017 | 0,0014 | 0,0012 | 0,0012 |
Метсульфурон-метил при 1 = 0° С | 0,0128 | 0,0043 | 0,0026 | 0,0023 | 0,0021 | 0,0020 |
Метсульфурон-метил при 1 = 10° С | 0,0192 | 0,0048 | 0,0027 | 0,0024 | 0,0023 | 0,0021 |
Метсульфурон-метил при 1 =20° С | 0,0384 | 0,0055 | 0,0030 | 0,0026 | 0,0024 | 0,0023 |
Метсульфурон-метил при 1 =30° С | 0,0767 | 0,0064 | 0,0032 | 0,0027 | 0,0026 | 0,0024 |
Как следует из табл. 3, в результате проведенных экспериментов установлено, что при снижении значения мольного соотношения окиси алкилдиметиламина (ОАДМА) к замещенной сульфонилмочевине ниже 3,223:1 снижение массовой доли замещенной сульфонилмочевины в композиции возрастает на порядок, что не позволяет осуществлять длительное хранение композиции даже при низкой температуре. Рост значений мольного соотношения выше 0,456:1 нецелесообразен, так как не приводит к существенному уменьшению снижения массовой доли замещенной сульфонилмочевины в композиции, а кроме того, значительно усложняет процесс приготовления композиции.
Пример 1. В реактор с мешалкой загружают 135,4 кг воды, 7,2 кг гидрохлорида этилового эфира 2гидрокси-2-(4-метиламинофенил)-3,3,3-трифторпропионовой кислоты, 505 кг диметилэтаноламинной соли 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты СА8 1918-00-9, 206 кг 29% раствора окиси алкилдиметиламина ОАДМА, 34,5 кг диметилэтаноламинной соли метсульфурон-метила СА8 74223-64-6, 115 кг комбинации полиэтиленгликолевых эфиров моноалкилфенолов и динатриевых солей моноэфиров сульфоянтарной кислоты на основе моноалкиламидов жирных кислот кокосового масла Ивадет ТУ 2484171-05744685-99 и 73,7 кг триэтиленгликоля СА8 112-27-6. Процесс перемешивания ведут при рН 7,4-7,45 и температуре 20-40°С до полного растворения компонентов.
Полученный водно-гликолевый раствор гербицидной композиции представляет собой однородную жидкость светло-коричневого цвета плотностью 1152 кг/м3 и содержит 31% диметилэтаноламинной соли дикамбы в пересчете на дикамбу, 2,45% диметилэтаноламинной соли метсульфурон-метила в пересчете на метсульфурон-метил и 0,63% гидрохлорида этилового эфира 2-гидрокси-2-(4-метиламинофенил)3,3,3-трифторпропионовой кислоты в пересчете на этиловый эфир. Готовый водно-гликолевый раствор гербицидной композиции расфасовывают в канистры емкостью 5 л.
В два полиэтиленовых флакона отбирают по 100 мл готового водно-гликолевого раствора герби
- 3 017932 цидной композиции, предварительно проанализировав на соответствие качественным показателям: массовой доли основных веществ - дикамбы и метсульфурон-метила, а также плотности и рН. Затем образцы помещают в термостат и выдерживают при повышенных и пониженных температурах. Цикл испытаний включал в себя последовательное хранение образца при температуре 30°С; в течение 30 суток при циклическом изменении температуры от -10°С до комнатной температуры, всего 30 операций (15 замораживаний + 15 размораживаний); хранение препарата при температуре -10°С в течение 7 суток. Один цикл приравнивают к одному году хранения препарата в естественных условиях. По завершению первого цикла массовая доля диметилэтаноламинной соли дикамбы в пересчете на дикамбу составила 31,0%, а диметилэтаноламинной соли метсульфурон-метила в пересчете на метсульфурон-метил - 2,42%. После второго цикла испытаний массовая доля диметилэтаноламинной соли дикамбы в пересчете на дикамбу составила 31,0%, а диметилэтаноламинной соли метсульфурон-метила в пересчете на метсульфурон-метил 2,40%. В течение испытаний отмечалось незначительное снижение рН образцов до значения 7,4.
Пример 2. В реактор с мешалкой загружают 239,8 кг воды, 8,9 кг фосфата этилового эфира 2гидрокси-2-(4-метиламинофенил)-3,3,3-трифторпропионовой кислоты, 482,6 кг диметилэтаноламинной соли 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты СЛ8 1918-00-9, 203 кг 29% раствора окиси алкилдиметиламина ОАДМА, 34,5 кг диметилэтаноламинной соли хлорсульфурона СА8 64902-72-3, 117 кг комбинации полиэтиленгликолевых эфиров моноалкилфенолов и динатриевых солей моноэфиров сульфоянтарной кислоты на основе моноалкиламидов жирных кислот кокосового масла Ивадет ТУ 248417105744685-99 и 77,5 кг триэтиленгликоля СА8 112-27-6. Процесс перемешивания ведут при рН 8-10 и температуре 20-40°С до полного растворения компонентов.
Полученный водно-гликолевый раствор гербицидной композиции представляет собой однородную жидкость светло-коричневого цвета плотностью 1150 кг/м3 и содержит 29,9% диметилэтаноламинной соли дикамбы в пересчете на дикамбу, 1,6% диметилэтаноламинной соли хлорсульфурона в пересчете на хлорсульфурон и 0,59% фосфата этилового эфира 2-гидрокси-2-(4-метиламинофенил)-3,3,3-трифторпропионовой кислоты пересчете на этиловый эфир. Готовый водно-гликолевый раствор гербицидной композиции расфасовывают в канистры емкостью 5 л.
Испытания образцов водно-гликолевый раствор гербицидной композиции проводились аналогично описанному в примере 1. В результате испытаний установлено снижение массовой доли диметилэтаноламинной соли хлорсульфурона до значения 1,5% в пересчете на хлорсульфурон. Существенных изменений массовой доли диметилэтаноламинной соли дикамбы и значений рН не обнаружено.
Существенными признаками изобретения являются сочетание агрохимически активных компонентов диметилэтаноламинных солей 2-метокси-3,6-дихлорбензой кислоты, метсульфурон-метила и/или хлорсульфурона с гидрохлоридом и/или фосфатом этилового эфира 2-гидрокси-2-(4-метиламинофенил)3,3,3-трифторпропионовой кислоты, мольное соотношение диметилэтаноламинных солей 2-метокси-3,6дихлорбензойной кислоты, метсульфурон-метила и/или хлорсульфурона 1:(0,033-0,046), мольное соотношение гидрохлорида и/или фосфата этилового эфира 2-гидрокси-2-(4-метиламинофенил)-3,3,3трифторпропионовой кислоты к замещенной сульфонилмочевине (0,03-0,043):1, мольное соотношение окиси алкилдиметиламина к замещенной сульфонилмочевине (3,223-4,656):1.
Достигнутым техническим результатом является водно-гликолевый раствор гербицидной композиции, проявляющей свойство усиления роста пшеницы озимой, ячменя озимого, пшеницы яровой и ячменя ярового и ржи, при существенном снижении нормы внесения и одновременном росте токсичности по отношению к нежелательной растительности, с высокой химической устойчивостью при длительном хранении.
Существенные признаки являются новыми, так как их использование в известных технических решениях не обнаружено, что характеризует предложенное техническое решение соответствием критерию новизна.
Единая совокупность новых и общих известных существенных признаков позволяет решить поставленную задачу и обеспечивает достижение технического результата, что характеризует предложенное техническое решение существенными отличиями по сравнению с известным уровнем техники.
Новое техническое решение получено без справочно-нормативных рекомендаций, является результатом экспериментальной работы и творческого вклада, что характеризует соответствие его критерию изобретательский уровень.
Источники информации
1. Патент РФ № 2106782, Α01Ν 25/04, Α01Ν 25/22, Α01Ν 37/10, Α01Ν 47/36, 1998.
2. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2006 г. - Дифезан, ВР (344 г/л дикамбы + 18,8 г/л хлорсульфурона).
3. Патент РФ № 2337547, Α01Ν 47/36, Α01Ν 37/40, А01Р 13/00, 2007.
4. Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2010 г. -ДФЗ супер, ВГР, 359+27 г/л, (дикамба + метсульфурон-метил).
5. Патент РФ № 1825496, С07С 275/28, Α01Ν 47/30, 1994.
6. Патент РФ № 1822133, С07С 275/28, Α01Ν 47/30, 1995.
7. Патент РФ № 1811162, С07С 275/28, Α01Ν 47/30, 2000.
- 4 017932
8. Лше-Ыпд ΖΙιαο. Ь1 Ыц, На1-Во Ζ1ιαη§. Уап-Сйао \Уи. Эопд \Уапд апб Уопд 1ип СНсп. Βαριά αηά сопуешеп! 5уп111С515 оГ агу1- апб 11е1егоагу1-11убгоху-1пПиого1пе111у1 асе1а1е у1а Рпебе1-СгаЙ8 а1ку1айоп ипбег 8о1уеп1-апб са1а1у51-Ггее сопбШопз. Те1гайебгоп Ьейегз 47 (2006) 2511-2514.
9. Патент РФ № 2369094, Α01Ν 25/10, Α01Ν 29/10, Α01Ν 37/36, А01Р 21/00; 2009.
10. Издательство Эковестник Ы1р://тетете.есо1од.исо7.ги/риЫ1/поуу)_811ти1)а1ог_го81а_га1епу_Г1огоккап/4-1-0-821.
Claims (1)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯВодно-гликолевый раствор гербицидной композиции диметилэтаноламинных солей 2-метокси-3,6дихлорбензойной кислоты, метсульфурон-метила и/или хлорсульфурона, взятых в мольном соотношении 1:(0,033-0,046), гидрохлорида и/или фосфата этилового эфира 2-гидрокси-2-(4-метиламинофенил)-3,3,3трифторпропионовой кислоты и окиси алкилдиметиламина при мольном соотношении к замещенной сульфонилмочевине (0,03-0,043):(3,223 -4,656):1.Евразийская патентная организация, ЕАПВРоссия, 109012, Москва, Малый Черкасский пер., 2
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EA201001702A EA017932B1 (ru) | 2010-10-14 | 2010-10-14 | Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EA201001702A EA017932B1 (ru) | 2010-10-14 | 2010-10-14 | Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA201001702A1 EA201001702A1 (ru) | 2012-04-30 |
EA017932B1 true EA017932B1 (ru) | 2013-04-30 |
Family
ID=46145158
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA201001702A EA017932B1 (ru) | 2010-10-14 | 2010-10-14 | Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
EA (1) | EA017932B1 (ru) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA001310B1 (ru) * | 1995-09-20 | 2001-02-26 | Басф Акциенгезельшафт | Гербицидные смеси синергетического действия и способ подавления роста сорняков |
EA005162B1 (ru) * | 2000-08-31 | 2004-12-30 | Басф Акциенгезельшафт | Способ получения твердой гербицидной препаративной формы |
RU2337548C1 (ru) * | 2007-05-25 | 2008-11-10 | Николай Семенович Кольцов | Гербицидный состав и способ борьбы с сорными растениями |
US20080287296A1 (en) * | 2002-03-05 | 2008-11-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbicide Combinations Comprising Specific Sulfonylureas |
-
2010
- 2010-10-14 EA EA201001702A patent/EA017932B1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA001310B1 (ru) * | 1995-09-20 | 2001-02-26 | Басф Акциенгезельшафт | Гербицидные смеси синергетического действия и способ подавления роста сорняков |
EA005162B1 (ru) * | 2000-08-31 | 2004-12-30 | Басф Акциенгезельшафт | Способ получения твердой гербицидной препаративной формы |
US20080287296A1 (en) * | 2002-03-05 | 2008-11-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbicide Combinations Comprising Specific Sulfonylureas |
RU2337548C1 (ru) * | 2007-05-25 | 2008-11-10 | Николай Семенович Кольцов | Гербицидный состав и способ борьбы с сорными растениями |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EA201001702A1 (ru) | 2012-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2211636T3 (es) | Metodo y composiciones herbicidas sinerficos. | |
ES2368721T5 (es) | Composiciones herbicidas que contienen N-fosfonometilglicina y un herbicida de auxinas | |
ES2285006T3 (es) | Composiciones herbicidas. | |
RU2015135785A (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту | |
BG96842A (bg) | Хербицидни състави | |
CN105494360A (zh) | 一种复配除草剂 | |
CN104041507B (zh) | 一种含苯唑草酮的除草组合物 | |
EA017932B1 (ru) | Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции | |
CN105340920A (zh) | 一种除草组合物 | |
CN105123707A (zh) | 一种除草组合物 | |
RU2584434C2 (ru) | Гербицидная композиция и способ повышения эффективности действия гербицида на основе глифосата | |
CN105532702A (zh) | 一种除草组合物 | |
CN105494350A (zh) | 一种除草组合物 | |
CN104996449A (zh) | 一种复配除草剂 | |
CN105494397A (zh) | 一种复配除草剂 | |
CN103371161B (zh) | 一种含环丙嘧磺隆的除草组合物 | |
RU2461198C1 (ru) | Гербицидный состав на основе глифосата и органических кислот | |
CN104585211A (zh) | 一种复配除草剂 | |
CN103371158A (zh) | 一种含环丙嘧磺隆的除草组合物 | |
CN109452299B (zh) | 一种水稻田除草组合物及其应用 | |
ES2573714B2 (es) | Formulación herbicida que comprende diclofop-metilo y clodinafop-propargilo | |
RU2356228C2 (ru) | Гербицидный состав | |
CN104855405A (zh) | 一种复配除草剂 | |
SU596149A3 (ru) | Гербицидна композици | |
CN105340912A (zh) | 一种复配除草剂 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KG MD TJ TM |
|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): KZ RU |