JP5054880B2 - 固体除草剤の製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、スルホニル尿素、および追加の除草剤有りまたは無しで、および毒性緩和剤有りまたは無しで、および処方助剤、をベースとする、固体除草剤の製造方法に関する。
【0002】
除草剤的に活性なスルホニル尿素は先行技術から公知であり、例えばEP-388 873、EP-559 814、EP-291 851およびDE-40 07 683から、またConference Proceedings ”Fluorine in Agriculture”, January 9-11 1995, Manchester, Chapter ”New Fluoro Intermediates for Herbicidal Sulfonyl Ureas”から公知である。
【0003】
この類の物質には、式Iaのトリトスルフロンも含まれるが、これは本発明の固体製剤の目的には特に好ましいスルホニル尿素である。
【0004】
スルホニル尿素をベースとした製剤は、例えばEP-A 0859 548およびEP-A 0955 809に開示されている。
【0005】
文献からはスルホニル尿素を含んでなる製剤はその活性成分の安定性に関して問題があることが知られているが、これはその活性成分が好ましくない条件下では時間とともに分解する場合があるからである。そのような場合所望の除草作用はなくなってしまう。この分解してしまうという傾向は農薬登録の際の要求事項に対してもまた問題であるが、その理由は農薬の安定性に関して一定の最低限の必要条件が登録に際して要求されているからである。
【0006】
JP-A 62/084004は、スルホニル尿素含有製剤を安定化させるために炭酸カルシウムおよびトリポリリン酸ナトリウムを使用することを記載している。
【0007】
JP-A 63/023806はこの問題の解決策として、固体スルホニル尿素含有製剤の製造に特定の担体および植物油を使用することを記載している。JP-A 08/104603は、エポキシ化天然油を使用した場合の同様の効果を記載している。上述の適用例の両者は固体製剤に植物油を組み入れるという特徴を共有しているが、これは安定性の向上のみならず、アジュバントとして作用するこれらの物質の活性増大効果をも利用しようとするものである。
【0008】
植物油を液体製剤(一般に懸濁濃縮液;EP-A 313317およびEP-A 554015を参照)に組み込んだ場合にも同様の効果が発揮される。
【0009】
式Iaのトリトスルフロンの分解する傾向は、例えば活性成分の含有量が低下するという事実、あるいは例えば式A
【化2】
で表される2-アミノ-4-メトキシ-6-トリフルオロメチルトリアジン(AMTT)のような分解生成物が増加するという事実によっても確認することができる。
【0010】
EP-A 0124 295は、この活性成分の水懸濁液に、pHが6〜10の間にあるカルボン酸または無機酸の農薬的に有用な塩を加えることによりある種のスルホニル尿素の安定な水性製剤を得ることができることを開示している。EP-A 0124 295は専ら水性組成物を記載している。
【0011】
本発明の目的は、先行技術の固体製剤よりも貯蔵安定性が顕著に改善されたスルホニル尿素を活性成分とする固体製剤の製造方法を提供することにある。
【0012】
この目的は本発明即ち、
a) スルホニル尿素またはその農薬的に有用な塩の群からの除草剤、
b) 1以上の追加の除草剤有りまたは無しで、
c) 毒性緩和剤有りまたは無しで、
d) 1以上の処方助剤、
を含んでなる固体除草剤の製造方法であって、該方法が、該スルホニル尿素 a) 、および1以上の追加の除草剤 b) 有りまたは無しで、および毒性緩和剤 c) 有りまたは無しで、および1以上の処方助剤 d) 、を水中に懸濁させて懸濁液にする段階、酸または塩基を加えることにより該懸濁液をpH6.5〜8にする段階およびそれを乾燥させて固体製剤にする段階、を有することを特徴とする上記製造方法によって達成されることを本発明者等は見出した。
【0013】
好適なスルホニル尿素 a) は、一般に、下記構造単位
【化3】
特に下記構造単位
【化4】
あるいは下記構造単位
【化5】
を有している化合物である。
【0014】
用いる好ましいスルホニル尿素は式I
【化6】
[式中、各置換基は以下の通りの意味を有する:
R1はN-(C1-C4-アルキル)-N-(C1-C4-アルキルスルホニル)アミノまたは、フェニル、ベンジル、1H-ピラゾール-5-イル、ピリジン-2-イル、チオフェン-3-イルおよびイミダゾ[1,2-a]ピリジン-3-イルから構成される群から選択される芳香族もしくは複素芳香族環であるが、芳香族環の場合はそれに、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、カルボキシル、C1-C4-アルコキシカルボニル、3-オキセタニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C1-C4-アルキルカルボニルアミノ、(C1-C4-アルキルカルボニルアミノ)-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルスルホニルアミノ、(C1-C4-アルキルスルホニルアミノ)-C1-C4-アルキルから構成される群から選択される1〜3個の置換基がつくことがあり得る;
R2は水素またはメチルである;
R3およびR4は互いに独立してハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノである;
ZはN、CHである]
で表されるものまたはその農薬的に有用な塩である。
【0015】
特に好ましい式Iのスルホニル尿素は、
ACC 322140;
アミドスルフロン;
アジムスルフロン (N-[[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)アミノ]-カルボニル]-1-メチル-4-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド);
ベンスルフロン-メチル (メチル 2-[[[[[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)-アミノ]-カルボニル]アミノ]スルホニル]メチル]ベンゾエート);
エチル 2-[[[[(4-クロロ-6-メトキシ-2-ピリミジニル)-アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾエート(クロリムロン-エチル);
2-クロロ-N-[[(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)アミノ]-カルボニル]ベンゼンスルホンアミド (クロロスルフロン);
クロロスルホキシム;
シノスルフロン;
シクロスルホアムロン;
エタメットスルフロン-メチル (メチル 2-[[[[[4-エトキシ-6-(メチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾエート);
エトキシスルフロン;
フラザスルフロン;
フルピルスルフロン (メチル 2-[[[[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)-アミノ]-カルボニル]アミノ]スルホニル]-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジンカルボキシレート);
ハロスルフロン-メチル;
イマゾスルフロン;
メチル 2-[[[[(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)アミノ]-カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾエート (メトスルフロン-メチル);
ニコスルフロン (2-[[[[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)アミノ]-カルボニル]アミノ]スルホニル]-N,N-ジメチル-3-ピリジンカルボキシアミド);
オキサスルフロン;
プリミスルフロン (メチル 2-[[[[[4,6-ビス(ジフルオロメトキシ)-2-ピリミジニル]アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾエート);
プロスルフロン;
ピラゾスルフロン-エチル (エチル 5-[[[[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)-アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート);
リムスルフロン (N-[[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニルアミノ)カルボニル]-3-(エチルスルホニル)-2-ピリジンスルホンアミド];
スルホスルフロン;
スルホメツロン-メチル (メチル 2-[[[[(4,6-ジメチル-2-ピリミジニル)-アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾエート);
チフェンスルフロン-メチル (メチル-3-[[[[(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]-2-チオフェン-カルボキシレート);
2-(2-クロロエトキシ)-N-[[(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-アミノ]カルボニル]ベンゼンスルホンアミド (トリアスルフロン);
トリベヌロン-メチル (メチル 2-[[[[N-(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-N-メチルアミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]ベンゾエート);
トリフルスルフロン-メチル (メチル 2-[[[[[4-(ジメチルアミノ)-6-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]カルボニル]アミノ]-スルホニル]-3-メチルベンゾエート) ならびに
式Ia
【化7】
で表されるトリトスルフロン (N[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド),
および式Ia’
【化8】
で表されるトリトスルフロンのナトリウム塩(N-[[[4-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ]カルボニル]-2-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホンアミド, モノナトリウム塩)
である。
【0016】
トリトスルフロンおよびトリトスルフロンのナトリウム塩は特に好ましい。
【0017】
スルホニル尿素 a) またはその農薬的に有用な塩の量は、固体製剤を基準にして0.5〜85重量%、好ましくは25〜75重量%である。
【0018】
本発明の方法は、1以上の追加の除草剤 b) の同時使用有りまたは無しでも実施できる。好適な除草剤 b) の例は、シニドン-エチル、フロラスラム、フルカルバゾン、プロカルバゾン、ベンタゾン、ジカンバ、MCPA、メコプロプ-P、クレホキシジム、シクロキシジムおよびそれらの農薬的に有用な塩である。
【0019】
特に好ましいのはシニドン-エチル、フルカルバゾン、プロカルバゾンおよびジカンバである。
【0020】
除草剤 b) の同時使用は任意である。それらを同時に使用する場合は、それら、またはそれらの農薬的に有用な塩の量は、固体製剤を基準にして0.5〜75重量%である。
【0021】
本発明の方法は、毒性緩和剤 c) の同時使用有りまたは無しでも行うことができる。好適な毒性緩和剤 c) の例は、クロキントセット(cloquintocet)、クロキントセット-メキシル、ジシクロノン(dicyclonon)、フリラゾール(furilazole)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロラゾール-エチル、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピル-ジエチル、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェン-エチルおよびそれらの農薬的に有用な塩である。
【0022】
特に好ましいのはジシクロノン、イソキサジフェンおよびイソキサジフェン-エチルである。
【0023】
毒性緩和剤 c) の同時使用は任意である。それらを同時に使用する場合は、それら、またはそれらの農薬的に有用な塩の量は、固体製剤を基準にして0.5〜50重量%である。
【0024】
上記の成分 a) 、 b) および c) に加えて、処方助剤も本発明の方法では15〜99.5重量%の量で同時に使用する。
【0025】
これに関して好適である界面活性剤は、芳香族スルホン酸(例えば、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸)の、および脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩;アルキルポリグリコシド、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンとまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、フェノールとまたはフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、フェノールとホルムアルデヒドおよび亜硫酸ナトリウムとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチル-, オクチル-またはノニル-フェノール、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化トリアリールフェノール、リン酸化トリアリールフェノールエトキシレートの塩、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン-スルフィット廃液もしくはメチルセルロース、またはこれらの混合物である。
【0026】
界面活性剤を同時に使う場合は、それらは通常固体混合物の全重量を基準にして0.5〜50重量%の範囲の量である。
【0027】
好適である担体は、例えば、無機土類(例えばシリカ、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ(attaclay)、石灰岩、チョーク、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料(ground synthetic materials))、肥料(例えば硫酸アンモニア、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、チオ尿素および尿素)、植物由来の産物(例えば穀物ミール、樹皮ミール、木材ミールおよび堅果殻ミール)、セルロース粉末、アタパルジャイト、モンモリロナイト、マイカ、バーミキュライト、合成シリカおよび合成ケイ酸カルシウム、またはこれらの混合物である。
【0028】
以下もさらなる添加剤としてそれ自体慣用の量で用いることができる:
バインダー、例えば:ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル部分加水分解物、カルボキシメチルセルロース、デンプン、ビニルピロリドン/酢酸ビニル共重合体およびポリ酢酸ビニルまたはこれらの混合物;
消泡剤、例えば:シリコーンエマルジョン、長鎖アルコール類、リン酸エステル、アセチレンジオール、脂肪酸または有機フッ素化合物、および
錯化剤、例えば:エチレンジアミンテトラ酢酸 (EDTA)の塩、トリニトリロ三酢酸の塩もしくはポリリン酸の塩、またはこれらの混合物。
【0029】
本発明の方法では、スルホニル尿素 a) を1以上のさらなる除草剤 b) 有りまたは無しで、および毒性緩和剤 c) 有りまたは無しで、および1以上の処方助剤 d) と一緒に水中に懸濁して懸濁液とし、そしてこの懸濁液を酸または塩基を加えることによりpH 6.5〜8にし、そして乾燥させて固体製剤とする。
【0030】
この懸濁液は撹拌容器中で前記成分を撹拌し、この混合物をビードミル(bead mill)中で粉砕することにより製造される。
【0031】
得られた懸濁液は酸または塩基を加えることによりpH 6.5〜8にする。懸濁液はpH 6.5〜7.5にするのが好ましく、特にpH 6.8〜7.2にするのが好ましい。
【0032】
好適な酸は無機および有機の酸、例えば硫酸、塩酸またはp-トルエンスルホン酸である。
【0033】
好適な塩基はアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アンモニアおよびアミンである。NaOHを用いるのが好ましい。
【0034】
本固体製剤は前記得られた懸濁液から複数の方法により製造することができる。
【0035】
上記の固体製剤を製造するための好ましい方法は噴霧乾燥法および流動層塊化法である。
【0036】
流動層顆粒化法(FBG)は特に好適である。所望の固体製剤の組成に応じて、本処方の全ての成分を含んでなる懸濁液はFBG装置中で噴霧され、塊化される。
【0037】
一般に、前記顆粒物は流動層顆粒化中に十分乾燥される。しかしながら、前記顆粒化工程の後同じ乾燥機中でまたは別の乾燥機中で別個の乾燥工程を行うのが有利である。顆粒化/乾燥の後、生成物は冷却され、篩にかけられる。
【0038】
好適な顆粒化用液体は水である。以下のものの水溶液もまた好適である:即ち無機塩、非イオン性界面活性剤、陰イオン界面活性剤、バインダー(例えばポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、デンプン、ビニルピロリジン/酢酸ビニル 共重合体、糖類、デキストリンまたはポリエチレングリコール)の溶液。
【0039】
本発明の方法により製造される固体製剤は、粉末、顆粒、ブリケット、タブレットおよび類似の製剤形態に調製することができる。特に好ましいのは、粉末のほかに顆粒である。粉末は水溶性または水分散性粉末の形態をとることができる。顆粒は、噴霧用途で用いるために、あるいは、散布用顆粒として知られている直接施用のために、水溶性または水分散性顆粒の形態をとることができる。顆粒の平均粒径は通常200μm〜2mmの間である。
【0040】
得られる顆粒状製剤は、冷水中に簡単に溶けるかまたは分散する粉塵のない、自由流動性の非粘結性製品である。
【0041】
その特性のお陰で、本製品は多量の場合でも簡単にパッケージングすることができる。これらは、プラスチック、ペーパーまたはラミネートでできたバッグもしくはサックのような容器中で、あるいはダンボール箱または他のバルク容器中で取り扱うことができる。使用者の暴露をさらに避けるために、水溶性フィルムのバッグ、例えばポリビニルアルコールフィルムでできたバッグの中に本製品をパッケージすることも可能であり、この場合これらのフィルムバッグは直接噴霧器タンクの中に入れるが、バッグはそこで溶解してしまう。かかる水溶性フィルムに用いることができる材料は、中でもポリビニルアルコールまたはセルロース誘導体であり、例えばメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロースまたはカルボキシメチルセルロースがある。本製品は使用目的に合った分量に分けられるので、それが使用者と接触することはもはやない。前記水溶性バッグは、ポリエチレンフィルム、ポリエチレン/紙のラミネートまたはアルミニウムホイルのような水蒸気を通さない外側容器の中にパッケージするのが好ましい。
【0042】
本発明の方法により製造された固体製剤は貯蔵安定性である。認可当局により設定された貯蔵試験に従い、本固体製剤を54℃で14日間貯蔵する。活性成分含有量の低下は例えばトリトスルフロンの場合分解生成物であるAMTTの含有量の増加により測定することができるが、これは感度よく測定することができる。
【0043】
【実施例】
下の表は実施例で用いる成分を示す。
【0044】
【表1】
【0045】
実施例1
蒸留水 1100g、
Antischaummittel SRE 7.6g、
Reax 88 A 212.5 gおよび
工業用トリトスルフロン 653g、
で構成される混合物を混合し、この混合物をビードミル中で粉砕した。得られた懸濁液を水酸化ナトリウム水溶液(25%濃度)を用いて所望のpH 5.1、6、7、8または9にした。その後直ぐ、この懸濁液をペトリ皿に入れ、乾燥温度70℃の真空乾燥オーブン中で乾燥させた。乾燥した被覆物をヘラを使ってペトリ皿から掻き取り、0.5mmの篩に通した。微紛は0.1mmの篩により分離した。得られた製品の活性成分の安定性について試験した。
【0046】
実施例2
工業用トリトスルフロン 203.2g、
工業用フルカルバゾンナトリウム 122.3g、
Antischaummittel SRE 4g、
Tamol NH 55.1g、
Ufoxane 3A 110.2gおよび
蒸留水 650g、
で構成される混合物を混合し、ビードミル中で粉砕した。得られた懸濁液を水酸化ナトリウム水溶液(25%濃度)を用いて所望のpH 6.5および7.0にした。その後直ぐ、この懸濁液をペトリ皿に入れ、乾燥温度70℃の真空乾燥オーブン中で乾燥させた。乾燥した被覆物をヘラを使ってペトリ皿から掻き取り、0.5mmの篩に通した。微紛は0.1mmの篩により分離した。得られた製品の活性成分の安定性について試験した。
【0047】
実施例3
トリトスルフロン 101.6g、
工業用ジカンバ 528.6g、
Antischaumemulsion SRE 6.4g、
Reax 88A 102.7gおよび
蒸留水 637.9g、
で構成される混合物を撹拌容器中で混合した。最初に水およびReax 88Aを導入しておき、その後ジカンバを本容器に導入した。水酸化ナトリウム水溶液(25%濃度)の添加により、ジカンバは反応して溶液となった。その後直ぐ、残りの構成成分を混ぜ、その懸濁液をビードミル中で粉砕した。
【0048】
得られた懸濁液を水酸化ナトリウム水溶液(25%濃度)を用いて所望のpH 6、7、8および9にした。その後直ぐ、この懸濁液をペトリ皿に入れ、乾燥温度70℃の真空乾燥オーブン中で乾燥させた。乾燥した被覆物をヘラを使ってペトリ皿から掻き取り、0.5mmの篩に通した。微紛は0.2mmの篩により分離した。得られた製品の活性成分の安定性について試験した。
【0049】
試験方法
本製剤の活性成分含有量およびAMTT含有量はそれぞれ定量HPLCにより測定した。貯蔵安定性を試験するために、実施例1〜3の製剤のサンプルを気密に密閉されたガラス容器の中に入れて54℃で14日間貯蔵した。その後、サンプルを分析し、貯蔵の前のゼロ値と比較した。活性成分含有量はそれぞれの場合ゼロ値を基準にした相対量で示されている(パーセントとして)。本貯蔵実験はCIPAC MT 46の方法に従って行った。製造品の貯蔵安定性は高温での短期間貯蔵により推定される。
【0050】
【表2】
【0051】
【表3】
【0052】
【表4】
【0053】
表2〜4のデータは、本発明の方法により製造された固体製剤はその懸濁液のpHが6を越える場合貯蔵安定性があることを明確に示している。pHが8から上になると、本懸濁液は極めて粘稠になりそれ以上加工処理するのは困難となる。
Claims (8)
- a) トリトスルフロンまたはその農薬的に有用な塩の1つ、
b) 1以上の追加の除草剤有りまたは無しで、
c) 毒性緩和剤有りまたは無しで、
d) 1以上の、固体担体および/または界面活性剤である処方助剤、
を含んでなる固体除草剤の製造方法であって、該方法が、トリトスルフロンまたはその農薬的に有用な塩の1つ a) 、および1以上の追加の除草剤 b) 有りまたは無しで、および毒性緩和剤 c) 有りまたは無しで、および1以上の処方助剤 d) 、を水中に懸濁させて懸濁液にする段階、酸または塩基を加えることにより該懸濁液をpH6.5〜7.5にする段階およびそれを乾燥させて固体製剤にする段階、を有することを特徴とする上記方法。 - シニドン-エチル、フロラスラム、フルカルバゾン、プロカルバゾン、ベンタゾン、ジカンバ、MCPA、メコプロップ-P、クレホキシジム、シクロキシジムおよびそれらの農薬的に有用な塩から構成される群から選択される除草剤 b) を用いる、請求項1に記載の方法。
- 除草剤 b)がジカンバである、請求項1または2に記載の方法。
- クロキントセット(cloquintocet)、クロキントセット-メキシル、ジシクロノン(dicyclonon)、フリラゾール(furilazole)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロラゾール-エチル、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピル-ジエチル、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェン-エチルおよびそれらの農薬的に有用な塩から構成される群から選択される毒性緩和剤 c) を用いる、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 固体担体 d)が無機土類、粉砕合成材料、肥料、植物由来の産物、セルロース粉末、アタパルジャイト、モンモリロナイト、マイカ、バーミキュライト、合成シリカおよび合成ケイ酸カルシウム、およびこれらの混合物から構成される群から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 界面活性剤 d)が芳香族スルホン酸の、および脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩;アルキルポリグリコシド、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンとまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、フェノールとまたはフェノールスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、フェノールとホルムアルデヒドおよび亜硫酸ナトリウムとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチル-, オクチル-またはノニル-フェノール、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化トリアリールフェノール、リン酸化トリアリールフェノールエトキシレートの塩、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン-スルフィット廃液もしくはメチルセルロース、またはこれらの混合物から構成される群から選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- トリトスルフロンまたはその農薬的に有用な塩の1つ a) 0.5〜85重量%、
除草剤 b) 0〜75重量%、
毒性緩和剤 c) 0〜50重量%および
1以上の、固体担体および/または界面活性剤である処方助剤 d) 15〜99.5重量%、
を用いる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。 - 前記懸濁液をpH6.8〜7.2にする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
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