JPH08104603A - 安定化させた農薬固型製剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】スルホニルウレア系除草活性成分と、エポキシ
化植物油の１種または２種以上とを含有してなる安定化
させた農薬固型製剤。 【効果】エポキシ化植物油を添加した本発明の農薬固型
製剤は、分解率が極めて抑制され安定化される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、スルホニルウレア系除
草活性成分の分解を抑制し、安定化させた農薬固型製剤
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、スルホニルウレア系除草活性成分
が、除草剤の有効成分として極めて少量で高活性を有す
ることが見出されたものであり、この活性成分自体は、
殆ど分解せず安定であるが、しかし通常の農薬固型製
剤、例えば粉剤、水和剤、粒剤等に製剤化した場合には
その製剤の保存中に、活性成分の分解が著しく促進され
る。そのためその分解を抑制し安定化させる技術が要望
されている。

【０００３】従来、スルホニルウレア系除草活性成分の
分解を抑制し、安定化させる方法としては、例えば特開
昭５９−２０５３０５号公報および特開昭６１−５６１
７１号公報に記載された方法が知られている。前者の方
法は、活性成分をβ−シクロデキストリンとの複合体に
して安定化させる方法であるが、しかし、高価なβ−シ
クロデキストリンを使用するためにコスト高となる欠点
を有する。

【０００４】一方、後者の方法は、活性成分をカルボン
酸塩もしくは無機酸塩の形態にして安定化させる方法で
あるが、この技術は、水性製剤に関するものであり、固
型製剤については全く開示されていない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】農薬固型製剤中のスル
ホニルウレア系除草活性成分を更に安定化させる技術が
要望されている。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、スルホニルウ
レア系除草活性成分と、エポキシ化植物油（以下、添加
物という）の１種または２種以上とを含有してなる安定
化させた農薬固型製剤に関するものである。すなわち、
本発明は、農薬固型製剤に特定の添加物を含有せしめる
ことによってスルホニルウレア系除草活性成分の保存中
における分解を著しく抑制し、安定化させた農薬固型製
剤に関するものである。

【０００７】本発明において、エポキシ化植物油とは、
エポキシ化乾性油、エポキシ化半乾性油およびエポキシ
化不乾性油を意味し、具体的には、例えばエポキシ化乾
性油として、エポキシ化アマニ油、エポキシ化キリ油等
が挙げられ、エポキシ化半乾性油として、エポキシ化大
豆油、エポキシ化綿実油等が挙げられ、エポキシ化不乾
性油として、エポキシ化ヒマシ油、エポキシ化オリーブ
油などが挙げられる。

【０００８】スルホニルウレア系除草活性成分として
は、特に限定されるものではないが例えば次式： Ｑ−ＳＯ₂ ＮＨＣＯＮＨ−Ｒ （式中、Ｑは、各種の置換基で置換されていてもよいフ
ェニル基、ベンジル基もしくは複素環基を示し、Ｒは各
種の置換基で置換されていてもよいピリミジル基もしく
はトリアジル基を示す、）で表される誘導体が挙げら
れ、具体的には、例えば、下記化合物が挙げられる。但
し、これら化合物のみに限定されるものではない。

【０００９】（１）Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）アミノカルボニル〕−４−エトキシカ
ルボニル−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド
〔以下、化合物Ａと略称する）〕、（２）Ｎ−〔４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕−３−クロロ−４−メトキシカルボニル−１−メチ
ルピラゾール−５−スルホンアミド〔以下、化合物Ｂと
略称する〕、（３）２−クロロ−Ｎ−（４−メトキシ−
６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル−アミ
ノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、（４）メチル
２−〔３−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕ベンゾエ
ート、（５）メチル２−〔３−（４，６−ジメチルピリ
ミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕ベンゾエー
ト、

【００１０】（６）メチル２−〔３−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチ
ル〕ベンゾエート、（７）エチル２−〔３−（４−クロ
ロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）ウレイドスル
ホニル〕ベンゾエート、（８）１−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）−３−（３−エチルスルホニ
ル−２−ピリジルスルホニル）ウレア、（９）３−（６
−メトキシ−４−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）−１−〔２−（２−クロロエトキシ）フェニル
スルホニル〕ウレア、（１０）メチル２−〔３−（４−
メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
イル）−３−メチルウレイド−スルホニル〕ベンゾエー
ト、

【００１１】（１１）メチル３−〔３−（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウ
レイドスルホニル〕チオフェニル−２−カーボキシレー
ト、（１２）１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）−３−（３−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルスルホニル）ウレア、（１３）２−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル−カルボスルファモイル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルニコチンアミド、（１４）３−（４，
６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−１−〔２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスル
ホニル〕ウレア、（１５）２−〔３−（４，６−ビス
（ジフルオロメトキシ）−ピリミジン−２−イル）ウレ
イドスルホニル〕−ベンゾイックアシッドメチルエステ
ル、

【００１２】（１６）メチル２−〔（４−エトキシ−６
−メチルアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）
カルバモイルスルファモイル〕ベンゾエート、（１７）
Ｎ−（２−クロロイミダゾール〔１，２−ａ〕ピリジン
−３−イル−スルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジル）ウレア、（１８）Ｎ−〔（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル
１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−
５−イル）

【００１３】本発明の農薬固型製剤において、除草活性
成分及び添加物の含有量は、本発明の農薬固型製剤１０
０重量部に対して、除草活性成分は０．０１〜３０重量
部が望ましい。また添加物は０．０１〜１０重量部が望
ましく、好ましくは１〜１０重量部がよい。なお、本発
明の農薬固型製剤中には、通常使用される界面活性剤、
その他の補助剤を含有していてもよい。次に本発明の実
施例及び試験例を具体的に挙げて説明する。但し本発明
はこれらの実施例および試験例のみに限定されるもので
はない。以下の部は、すべて重量部を意味する。

【００１４】なお、以下の活性成分の化合物Ａは、Ｎ−
〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル〕−４−エトキシカルボニル−１−メチルピ
ラゾール−５−スルホンアミドであり、化合物Ｂは、Ｎ
−〔４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノ
カルボニル〕−３−クロロ−４−メトキシカルボニル−
１−メチルピラゾール−５−スルホンアミドである。

【００１５】実施例１．粒剤 微粉砕した化合物Ａを０．０７部、エポキシ化大豆油を
７部、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩１．５部、
ベントナイト３０部、炭酸カルシウム６１．４３部を均
一に混合し、この混合物に水２０部を加え混練した。こ
の混練物を押し出し造粒機により０．８ｍｍスクリーン
で造粒した。これを５０℃で２時間乾燥して本発明の粒
剤を得た。

【００１６】実施例２．粒剤 微粉砕した化合物Ｂを０．３２部、エポキシ化大豆油を
７部、ジアルキルスルホコハク酸エステル塩１．５部、
ベントナイト３０部、炭酸カルシウム６２．６８部を均
一に混合し、この混合物に水２０部を加え混練した。こ
の混練物を押し出し造粒機により１．２ｍｍスクリーン
で造粒した。これを５０℃で２時間乾燥して本発明の粒
剤を得た。

【００１７】実施例３．水和剤 化合物Ａを１０部、エポキシ化アマニ油を３部、アルキ
ルアリルスルホネートを８部及びカオリンクレーを７９
部を均一に混合した後、エアーミルで粉砕して本発明の
水和剤を得た。

【００１８】実施例４．水和剤 化合物Ｂを１０部、エポキシ化アマニ油を３部、アルキ
ルアリルスルホネートを８部及びカオリンクレーを７９
部を均一に混合した後、エアーミルで粉砕して本発明の
水和剤を得た。

【００１９】比較例１．粒剤 前記の実施例１において、エポキシ化大豆油を除いたほ
かは全く実施例１と同様の処理を行って比較例１の粒剤
を得た。

【００２０】比較例２．水和剤 前記の実施例４においてエポキシ化アマニ油を除いたほ
かは、全く実施例４と同様の処理を行って比較例２の水
和剤を得た。次に上記の各製剤を用いて虐待試験を行い
本発明の農薬固型製剤の安定化の効果を調べた。

【００２１】試験例１．虐待試験 実施例１〜４および比較例１，２で得られた各固型製剤
を本試験のサンプルに供試した。内栓付きガラスサンプ
ルビンにサンプルを入れて、５０℃の恒温器内に設置
し、３０日間保存し、虐待試験を行った。試験前および
試験後のサンプル中の除草活性成分の含有量を測定して
経時変化率（分解率）を算出した。結果は第１表に示
す。

【００２２】 経時変化率（分解率）％＝（Ｒ−Ｓ）／Ｒ×１００ Ｒ：虐待試験前のサンプル中の活性成分の含有量 Ｓ：虐待試験後のサンプル中の活性成分の含有量 活性成分の含有量は、液体クロマトグラフィーによる内
部標準法により定量した。

【００２３】

【表１】 第１表 ────────────────────────────────── サンプル 剤 型 活性成分 添 加 物 分解率％ ────────────────────────────────── 実施例１ 粒 剤 Ａ エポキシ化大豆油 ２．０ 〃 ２ 〃 Ｂ 〃 ２．１ 〃 ３ 水和剤 Ａ エポキシ化アマニ油 １．９ 〃 ４ 〃 Ｂ 〃 １．８ ────────────────────────────────── 比較例１ 粒 剤 Ａ な し １０．３ 比較例２ 水和剤 Ｂ な し １１．０ ──────────────────────────────────

【００２４】第１表の結果より明らかな如く、エポキシ
化大豆油、エポキシ化アマニ油を添加した本発明の農薬
固型製剤の場合は、無添加の比較例の製剤に比べて分解
率が極めて抑制され安定化されている。

【００２５】

【発明の効果】エポキシ化植物油を添加した本発明の農
薬固型製剤は、分解率が極めて抑制され安定化される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 早川 法仁 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 松本 直樹 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 馬場 正紀 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 スルホニルウレア系除草活性成分と、エ
   ポキシ化植物油の１種または２種以上とを含有してなる
   安定化させた農薬固型製剤。
2. 【請求項２】 スルホニルウレア系除草活性成分が、Ｎ
   −〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
   ノカルボニル〕−４−エトキシカルボニル−１−メチル
   ピラゾール−５−スルホンアミドである請求項１記載の
   農薬固型製剤。
3. 【請求項３】 スルホニルウレア系除草活性成分が、Ｎ
   −〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
   ノカルボニル〕−３−クロロ−４−メトキシカルボニル
   −１−メチルピラゾール−５−スルホンアミドである請
   求項１記載の農薬固型製剤。
4. 【請求項４】 エポキシ化植物油が、エポキシ化大豆油
   である請求項１、請求項２または請求項３記載の農薬固
   型製剤。
5. 【請求項５】 エポキシ化植物油が、エポキシ化アマニ
   油である請求項１、請求項２または請求項３記載の農薬
   固型製剤。