PL200883B1 - Sposób wytwarzania stałego preparatu chwastobójczego - Google Patents
Sposób wytwarzania stałego preparatu chwastobójczegoInfo
- Publication number
- PL200883B1 PL200883B1 PL362424A PL36242401A PL200883B1 PL 200883 B1 PL200883 B1 PL 200883B1 PL 362424 A PL362424 A PL 362424A PL 36242401 A PL36242401 A PL 36242401A PL 200883 B1 PL200883 B1 PL 200883B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- group
- formulation
- alkyl
- herbicide
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 8
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims abstract description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims abstract description 8
- -1 1H-pyrazol-5-yl Chemical group 0.000 claims description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 31
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 claims description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 20
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 7
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims description 6
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004760 (C1-C4) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims description 2
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 claims description 2
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 claims description 2
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 claims description 2
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 claims description 2
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 claims description 2
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 claims description 2
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 claims description 2
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 claims description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N acetarsol Chemical group CC(=O)NC1=CC([As](O)(O)=O)=CC=C1O ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 2
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 claims 3
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 claims 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 2
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 claims 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 claims 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical group CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 238000009477 fluid bed granulation Methods 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUFADKASXSFDSI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1h-triazin-2-amine Chemical compound COC1=NN(N)NC(C(F)(F)F)=C1 UUFADKASXSFDSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- JWESDGHTBQCGNN-UHFFFAOYSA-N CC=1C(=C(C(=O)OC)C=CC=1)S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(=NC(=N1)OCC)NC Chemical compound CC=1C(=C(C(=O)OC)C=CC=1)S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(=NC(=N1)OCC)NC JWESDGHTBQCGNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N acetylenediol Chemical class OC#CO ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- GKMRZSLZSHSDRY-UHFFFAOYSA-N ethene;2-nonylphenol Chemical group C=C.C=C.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O GKMRZSLZSHSDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- DTVOKYWXACGVGO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 DTVOKYWXACGVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- ZPIRTVJRHUMMOI-UHFFFAOYSA-N octoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 ZPIRTVJRHUMMOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Chemical class 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania sta lego preparatu chwastobójczego zawieraj acego a) herbicyd z grupy sulfonylomoczników lub ich soli u zytecznych w rolnictwie, b) ewentualnie co najmniej jeden inny herbicyd, c) ewentualnie srodek zabezpieczaj acy oraz d) co najmniej jeden srodek pomocni- czy do formu lowania preparatu. Wytwarza si e wodn a zawiesin e zawieraj ac a a) sulfonylomocznik, b) ewentualnie co najmniej jeden inny herbicyd, c) ewentualnie srodek zabezpieczaj acy oraz d) co naj- mniej jeden srodek pomocniczy do formu lowania preparatu. Zawiesin e doprowadza si e do warto sci pH 6,5-8 przez dodanie kwasu lub zasady, a nast epnie suszy si e z wytworzeniem sta lego preparatu. PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania stałego preparatu chwastobójczego na bazie sulfonylomoczników, ewentualnie zawierającego inne herbicydy i ewentualnie związki zabezpieczające oraz środki pomocnicze do formułowania preparatów.
Sulfonylomoczniki o działaniu chwastobójczym znane są ze stanu techniki, np. z opisów patentowych EP-388873, EP-559814, EP-291851 i DE-4007683 oraz z opublikowanych materiałów Conference Proccedings „Fluorine in Agriculture, 9-11 styczeń 1995, Manchester, rozdział „New Fluoro Intermediates for Herbicidal Sulfonylureas.
Do tej ogólnej grupy związków należy tritosulfuron o wzorze la, który jest szczególnie korzystnym sulfonylomocznikiem, w sensie preparatu według wynalazku.
Preparaty na bazie sulfonylomoczników są znane np. z EP-A 0859548 i EP-A 0955809.
Z literatury wiadomo, że preparaty zawierające sulfonylomoczniki stwarzają problemy zwią zane z trwał o ś cią substancji czynnej, ponieważ w niesprzyjają cych warunkach substancja czynna moż e rozkładać się w miarę upływu czasu. Później nie uzyskuje się już pożądanego działania chwastobójczego. Tendencja do rozkładu jest także problematyczna pod względem wymagań stawianych przy rejestracji, ponieważ przy rejestracji stawia się określone minimalne wymagania odnośnie trwałości substancji czynnych w preparatach.
W JP-A 62/084004 opisano zastosowanie węglanu wapnia i tripolifosforanu sodu do stabilizacji preparatów zawierających sulfonylomocznik.
W JP-A 63/023806 opisano rozwią zanie problemu przez zastosowanie specjalnych noś ników i olejów roś linnych do wytwarzania stałych preparatów zawierających sulfonylomocznik. W JP-A 08/104603 opisano podobne efekty przy użyciu epoksydowanych olejów naturalnych. Wspólną cechą obu wyżej wymienionych zgłoszeń jest włączenie do preparatów olejów roślinnych, aby oprócz polepszonej trwałości uzyskać efekt zwiększenia skuteczności działania, wskutek dodania tych substancji działających jako środki wspomagające.
Podobne efekty uzyskuje się przy wprowadzaniu olejów roślinnych do preparatów ciekłych (zwykle koncentratów zawiesinowych) (porównaj EP-A 313317 i EP-A 554015).
Tendencja do rozkładu tritosulfuronu o wzorze la może być rozpoznawana np. gdy stwierdzi się spadek zawartości substancji czynnej, albo wzrost zawartości produktów rozkładu, takich jak np. 2-amino-4-metoksy-6-trifluorometylotriazyna (AMTT) o wzorze A
och3
Z EP-A 0124 295 wiadomo, że trwałe wodne preparaty określonych sulfonylomoczników można otrzymać w ten sposób, że do wodnych zawiesin substancji czynnej dodaje się użyteczne w rolnictwie sole kwasów karboksylowych lub kwasów nieorganicznych, których pH wynosi 6-10. W EP-A 0124295 opisano wyłącznie kompozycje wodne.
Celem wynalazku jest opracowanie sposobu wytwarzania stałych preparatów zawierających jako substancję czynną sulfonylomoczniki, których trwałość przy przechowywaniu jest wyraźnie polepszona, w porównaniu do stałych preparatów znanych ze stanu techniki.
Stwierdzono, że cel ten osiągnięto zgodnie z wynalazkiem dzięki sposobowi wytwarzania stałego preparatu chwastobójczego zawierającego
a) herbicyd z grupy sulfonylomoczników lub jego sól użyteczną w rolnictwie, b) ewentualnie jeden lub większą liczbę innych herbicydów,
c) ewentualnie związek zabezpieczający oraz
d) jeden lub większą liczbę środków pomocniczych do formułowania preparatu, charakteryzującemu się tym, że sulfonylomocznik a), ewentualnie jeden lub większą liczbę innych herbicydów b), ewentualnie związek zabezpieczający c) oraz jeden lub większą liczbę środków pomocniczych d) do formułowania preparatu przeprowadza się w stan zawiesiny, tę zawiesinę doproPL 200 883 B1 wadza się do wartości pH 6,5 - 8 z użyciem kwasu lub zasady i suszy się ją z wytworzeniem stałego preparatu.
Jako sulfonylomoczniki a) stosuje się zazwyczaj związki mające następujące ugrupowania strukturalne
O
II
-so2 NHCN— w szczególności ugrupowania strukturalne
O
II
SO2 NHCN—(pirymidyl lub triazynyl) albo ugrupowania strukturalne
Korzystnie stosuje się sulfonylomoczniki o wzorze I
w którym podstawniki mają następujące znaczenia:
R1 oznacza grupę N-(C1-C4-alkilo)-N-(C1-C4-alkilosulfonylo)aminową lub pierścień aromatyczny lub heteroaromatyczny, wybrany z grupy obejmującej fenyl, benzyl, 1H-pirazol-5-il, pirydyn-2-yl, tiofen-3-yl i imidazo[1,2-a]-pirydyn-3-yl, przy czym pierścień aromatyczny w razie potrzeby może być podstawiony jednym do trzema podstawnikami, wybranymi z grupy obejmującej atomy chlorowca, C1-C4alkil, C1-C4-chlorowcoalkil, C1-C4-alkoksyl, C1-C4-chlorowcoalkoksyl, C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, karboksyl, C1-C4-alkoksykarbonyl, 3-oksetanyloksykarbonyl, aminokarbonyl, C1-C4-alkiloaminokarbonyl, di-(C1-C4-alkilo)aminokarbonyl, C1-C4-alkilosulfonyl, grupę formyloaminową, grupę C1-C4-alkilokarbonyloaminową, (C1-C4-alkilokarbonyloamino)-C1-C4-alkil, grupę C1-C4-alkilosulfonyloaminową, (C1-C4-alkilosulfonyloamino)-C1-C4-alkil;
R2 oznacza atom wodoru lub metyl;
R3 i R4 niezależnie oznaczają atomy chlorowca, C1-C4-alkil, C1-C4-chlorowcoalkil, C1-C4-alkoksyl, C1-C4-chlorowcoalkoksyl, grupę aminową, grupę C1-C4-alkiloaminową, grupę di-(C1-C4-alkilo)aminową;
Z oznacza N, CH;
albo ich sole użyteczne w rolnictwie.
Szczególnie korzystnymi sulfonylomocznikami o wzorze I są
ACC 322140;
PL 200 883 B1 amidosulfuron;
azymsulfuron (N-[[(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)amino]karbonylo]-1-metylo-4-(2-metylo-2H-tetrazol-5-ilo)-1H-pirazolo-5-sulfonoamid);
bensulfuron metylu (2-[[[[[(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)amino]karbonylo]amino]sulfonylo]metylo]benzoesan metylu);
2-[[[[(4-chloro-6-metoksy-2-pirymidynylo)amino]karbonylo]amino]sulfonylo]benzoesan etylu (chlorymuron etylu);
2-chloro-N-[[(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)amino]karbonylo]benzenosulfonoamid (chlorsulfuron);
chlorsulfoksym;
cynosulfuron;
cyklosulfamuron;
etametsulfuron metylu (2-[[[[[4-etoksy-6-(metyloamino)-1,3,5-triazyn-2-ylo]amino]karbonylo]amino]sulfonylo]benzoesan metylu);
etoksysulfuron;
flazasulfuron;
flupirsulfuron (2-[[[[(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)amino]karbonylo]amino]sulfonylo]-6-(trifluorometylo)-3-pirydynokarboksylan metylu);
halosulfuron metylu; imazosulfuron;
2-[[[[(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)amino]karbonylo]amino]sulfonylo]benzoesan metylu (metsulfuron metylu);
nikosulfuron (2-[[[[(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)amino]karbonylo]amino]sulfonylo]-N,N-dimetylo-3-pirydynokarboksyamid);
oksasulfuron;
primisulfuron (2-[[[[[4,6-bis(difluorometoksy)-2-pirymidynylo]amino]karbonylo]amino]sulfonylo]benzoesan metylu);
prosulfuron;
pirazosulfuron etylu (5-[[[[(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)amino]karbonylo]amino]sulfonylo]-1-metylo-1H-pirazolo-4-karboksylan etylu);
rimsulfuron (N-[[(4,6-dimetoksy-2-pirymidynyloamino]karbonylo]-3-(etylosulfonylo)-2-pirydynosulfonoamid);
sulfosulfuron;
sulfometuron metylu (2-[[[[(4,6-dimetylo-2-pirymidynylo)amino]karbonylo]amino]sulfonylo]benzoesan metylu);
tifensulfuron metylu (3-[[[[(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)amino]karbonylo]amino]sulfonylo]-2-tiofenokarboksylan metylu);
2-(2-chloretoksy)-N-[[(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)amino]karbonylo]benzenosulfonoamid (triasulfuron);
tribenuron metylu (2-[[[[N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N-metyloamino]karbonylo]amino]sulfonylo]benzoesan metylu);
triflusulfuron metylu (2-[[[[[4-(dimetyloamino)-6-(2,2,2-trifluoroetoksy)-1,3,5-triazyn-2-ylo]amino]karbonylo]amino]sulfonylo]-3-metylobenzoesan metylu) oraz tritosulfuron (N-[[[4-metoksy-6-(trifluorometylo)-1,3,5-triazyn-2-ylo]amino]karbonylo]-2-(trifluorometylo)benzenosulfonoamid) o wzorze la
PL 200 883 B1 oraz sól sodowa tritosulfuronu (sól monosodowa N-[[[4-metoksy-6-(trifluorometylo)-1,3,5-triazyn-2-ylo]amino]karbonylo]-2-(trifluorometylo)benzenosulfonoamidu) o wzorze la'
Szczególnie korzystne są tritosulfuron i sól sodowa tritosulfuronu.
Udział sulfonylomocznika a) lub jego soli użytecznej w rolnictwie wynosi 0,5 - 85% wag., korzystnie 25 - 75% wag., w przeliczeniu na masę stałego preparatu.
W sposobie według wynalazku można ewentualnie stosować jeden lub większą liczbę innych herbicydów b). Odpowiednimi herbicydami b) są np. cynidon etylu, florasulam, flukarbazon, prokarbazon, bentazon, dikamba, MCPA, mekoprop-P, klefoksydym, cykloksydym i ich sole użyteczne w rolnictwie.
Szczególnie korzystne są cynidon etylu, flukarbazon, prokarbazon i dikamba.
Stosowanie herbicydów b) jest ewentualne. Jeśli są one stosowane, to ich udział lub udział ich soli użytecznych w rolnictwie wynosi 25 - 75% wag., w przeliczeniu na masę stałego preparatu.
W sposobie według wynalazku można ewentualnie stosować również związek zabezpieczający c). Odpowiednimi związkami zabezpieczającymi c) są np. klochintocet, klochintocet meksylu, dicyklonon, furylazol, fenchlorazol, fenchlorazol etylu, mefenpir, mefenpir dietylu, izoksadifen, izoksadifen etylu i ich sole uż yteczne w rolnictwie.
Szczególnie korzystne są dicyklonon, izoksadifen i izoksadifen etylu.
Stosowanie związku zabezpieczającego c) jest ewentualne. Jeśli jest on stosowany, to jego udział lub udział jego soli użytecznej w rolnictwie wynosi 0,5 - 50% wag., w przeliczeniu na masę stałego preparatu.
Oprócz uprzednio opisanych składników a), b) i c) w sposobie według wynalazku stosuje się jeszcze środki pomocnicze do formułowania preparatu, w ilości 15 - 99,5% wag.
Jako środki powierzchniowo czynne stosuje się sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych i sole amonowe lub amoniowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. sole kwasów ligninosulfonowego, fenolosulfonowego, naftalenosulfonowego i dibutylonaftalenosulfonowego, oraz kwasów tłuszczowych, alkilopoliglikozydy, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, produkty kondensacji fenolu lub kwasu fenolosulfonowego z formaldehydem, produkty kondensacji fenolu z formaldehydem i siarczynem sodu, eter oktylofenylowy poliglikolu etylenowego, oksyetylenowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, eter tributylofenylowy poliglikolu etylenowego, oksyetylenowane alkiloaryloalkohole, izotridecyloalkohol, kondensaty alkoholu tłuszczowego i tlenku etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, oksyetylenowane etery alkilowe, oksyetylenowane triarylofenole, sole fosforanowanych oksyetylenowanych triarylofenoli, oksypropylenowane etery alkilowe, octan oksyetylenowanego alkoholu laurylowego, estry sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe lub metyloceluloza, albo ich mieszaniny.
Przy stosowaniu środków powierzchniowo czynnych ich udział zwykle wynosi 0,5 - 50% wag., w przeliczeniu na masę stał ej mieszaniny.
Odpowiednimi nośnikami są minerały, takie jak krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, glinka attaclay, wapień, kreda, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, tiomocznik i mocznik i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka, mączka z kory drzew, mączka drzewna i mączka z łupin orzechów, proszek celulozowy, attapulgit, montmorylonit, mika, wermikulit, syntetyczne krzemionki i syntetyczne krzemiany wapnia, albo mieszaniny tych substancji.
Jako inne substancje dodatkowe można stosować w zwykłych ilościach:
środki wiążące, takie jak poliwinylopirolidon, polialkohol winylowy, częściowo zhydrolizowany polioctan winylu, karboksymetyloceluloza, skrobia, kopolimery winylopirolidonu i polioctanu winylu oraz ich mieszaniny;
PL 200 883 B1 środki przeciwpieniące, takie jak emulsje silikonowe, alkohole o długim łańcuchu, estry kwasu fosforowego, acetylenodiole, kwasy tłuszczowe lub związki fluoroorganiczne, oraz związki kompleksujące, takie jak sole kwasu etylenodiaminotetraoctowego (EDTA), sole kwasu trinitrylotrioctowego lub sole polikwasów fosforowych, albo ich mieszaniny.
Zgodnie ze sposobem według wynalazku sulfonylomocznik a) oraz ewentualnie jeden lub większą liczbę innych herbicydów b), ewentualnie związek zabezpieczający c) oraz jeden lub większą liczbę środków pomocniczych d) do formułowania preparatu przeprowadza się w stan zawiesiny, tę zawiesinę doprowadza się do wartości pH 6,5 - 8 z użyciem kwasu lub zasady i suszy się ją z wytworzeniem stałego preparatu.
Zawiesinę wytwarza się w zbiorniku z mieszadłem, przez zmieszanie składników i ich zmielenie w młynie perełkowym.
Otrzymaną zawiesinę doprowadza się do wartości pH 6,5 - 8 z użyciem kwasu lub zasady. Korzystnie doprowadza się ją do wartości pH 6,5 - 7,5, a zwłaszcza do pH 6,8 - 7,2.
Odpowiednimi kwasami są kwasy nieorganiczne i organiczne, takie jak np. kwas siarkowy, kwas solny lub kwas p-toluenosulfonowy.
Odpowiednimi zasadami są wodorotlenki metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych, amoniak i aminy. Korzystnie stosuje się NaOH.
Z powstałej zawiesiny można wytwarzać stałe preparaty wieloma sposobami.
Korzystnymi sposobami wytwarzania wymienionych stałych preparatów są suszenie rozpyłowe i aglomeracja w zł o ż u fluidalnym.
Szczególnie odpowiednia jest granulacja w złożu fluidalnym (FBG). W zależności od żądanego składu stałego preparatu zawiesinę, zawierającą wszystkie składniki kompozycji, rozpyla się i aglomeruje w aparacie FBG.
Na ogół w trakcie granulacji w złożu fluidalnym następuje wystarczające wysuszenie granulatu. Jednakże korzystne może być włączenie do granulacji oddzielnego etapu suszenia w tej samej lub oddzielnej suszarce. Na zakończenie granulacji i suszenia produkt chłodzi się i przesiewa przez sito.
Odpowiednią ciecz do granulowania stanowi woda. Również odpowiednie są wodne roztwory soli nieorganicznych, niejonowych środków powierzchniowo czynnych, anionowych środków powierzchniowo czynnych, roztwory środków wiążących, takich jak poliwinylopirolidon, polialkohol winylowy, karboksymetyloceluloza, skrobia, kopolimery winylopirolidonu i octanu winylu, cukry, dekstryna lub poliglikol etylenowy.
Stałe preparaty wytwarzane zgodnie ze sposobem według wynalazku mogą mieć postać proszku, granulatu, brykietów, tabletek i podobnych stałych postaci preparatów. Oprócz proszków szczególnie korzystne są granulaty. Proszki mogą być rozpuszczalne w wodzie lub dyspergowalne w wodzie. Granulaty mogą stanowić granulaty rozpuszczalne lub dyspergowalne w wodzie, przeznaczone do oprysków, albo tak zwane granulaty do opylania przeznaczone do bezpośredniego stosowania.
Średnia wielkość cząstek granulatu zwykle wynosi 200 nm - 2 mm.
Otrzymane granulowane preparaty są produktami nie zawierającymi pyłu, sypkimi i nie zbrylającymi się, dobrze rozpuszczalnymi lub dyspergowalnymi w zimnej wodzie.
Ze względu na swoje właściwości produkty te mogą być łatwo pakowane w dużych ilościach. Oprócz pojemników, takich jak worki lub torby z tworzyw sztucznych, papieru lub laminatów mogą być one pakowane w kartony lub inne opakowania zbiorcze. W celu dalszego unikania narażania użytkowników na styczność z preparatami, możliwe jest pakowanie produktów w woreczki foliowe rozpuszczalne w wodzie, np. woreczki z folii wytworzonej z polialkoholu winylowego, które umieszcza się bezpośrednio w zbiorniku do oprysków i tam ulegają one rozpuszczeniu. Do wytwarzania takich folii rozpuszczalnych w wodzie można stosować między innymi polialkohol winylowy lub pochodne celulozy, takie jak metyloceluloza, metylohydroksypropyloceluloza lub karboksymetyloceluloza. Dzięki podzieleniu preparatów na porcje odpowiednie do stosowania w praktyce, użytkownik nie styka się w ogóle z produktem. Woreczki rozpuszczalne w wodzie korzystnie pakuje się w zewnętrzną powłokę nieprzepuszczalną dla pary wodnej, taką jak folia polietylenowa, papier laminowany polietylenem lub folię aluminiową.
Stałe preparaty wytworzone sposobem według wynalazku są trwałe przy przechowywaniu. Zgodnie z testem przechowywania zalecanym przez urząd rejestrujący bada się 14 dniowe przechowywanie w 54°C. Zmniejszenie się zawartości substancji czynnej można określić w przykładzie dotyczącym tritosulfonu poprzez wzrost zawartości produktu rozkładu AMTT, który można oznaczyć czułą metodą.
PL 200 883 B1
W poniż szej tabeli podano skł adniki stosowane w przykł adach.
T a b e l a 1
| Nazwa | Nazwa chemiczna | Dostawca |
| Tamol®NH | Kondensat kwasu naftalenosulfonowego i formaldehydu | BASF AG |
| Ufoxane®3A | Sól sodowa kwasu ligninosulfonowego | Borregaard |
| Środek przeciwpieniący SRE® | Emulsja silikonowa | Wacker-Chemie |
| Reax®88 A | Sól sodowa kwasu ligninosulfonowego | Westvaco |
Przykłady sposobu wytwarzania
P r z y k ł a d 1
Mieszaninę składającą się z
1100 g wody destylowanej
7,6 g środka przeciwpieniącego SRE
212,5 g Reax 88 A oraz
653 g tritosulfuronu technicznego wymieszano i zmielono ją w młynie perełkowym. Otrzymaną zawiesinę doprowadzono do wartości pH 5,1, 6, 7, 8 i 9 z użyciem wodnego roztworu ługu sodowego (25%). Następnie zawiesinę naniesiono na płytki Petriego i wysuszono w suszarce próżniowej w temperaturze suszenia 70°C. Wysuszoną warstwę wyskrobano skrobakiem i przepuszczono przez sito 0,5 mm. Drobne cząstki oddzielono na sicie 0,1 mm. Otrzymany produkt zbadano pod względem trwałości substancji czynnej.
P r z y k ł a d 2
Mieszaninę składającą się z
203,2 g tritosulfuronu technicznego
122,3 g soli sodowej flukarbazonu, technicznej g ś rodka przeciwpienią cego SRE
55,1 g Tamolu NH
110,2 g Ufoxane 3A oraz
650 g wody destylowanej wymieszano i zmielono ją w młynie perełkowym. Otrzymaną zawiesinę doprowadzono do wartości pH 6,5 i 7,0 z użyciem wodnego roztworu ługu sodowego (25%). Następnie zawiesinę naniesiono na płytki Petriego i wysuszono w suszarce próżniowej w temperaturze suszenia 70°C. Wysuszoną warstwę wyskrobano skrobakiem i przepuszczono przez sito 0,5 mm. Drobne cząstki oddzielono na sicie 0,1 mm. Otrzymany produkt zbadano pod względem trwałości substancji czynnej.
P r z y k ł a d 3
Mieszaninę składającą się z
101,6 g tritosulfuronu
528,6 g dikamba, techniczny
6,4 g środka przeciwpieniącego SRE
102,7 g Reax 88A oraz
637,9 g wody destylowanej wymieszano w zbiorniku z mieszadłem. Najpierw w zbiorniku umieszczono wodę i Reax 88A i wprowadzono dikamba. Przez dodanie wodnego roztworu ługu sodowego (25%) dikamba przeprowadzono do roztworu. Następnie zmieszano pozostałe składniki i zawiesinę zmielono w młynie perełkowym.
Otrzymaną zawiesinę doprowadzono do wartości pH 6, 7, 8 i 9 z użyciem wodnego roztworu ługu sodowego (25%). Następnie zawiesinę naniesiono na płytki Petriego i wysuszono w suszarce próżniowej w temperaturze suszenia 70°C. Wysuszoną warstwę wyskrobano skrobakiem i przepuszczono przez sito 0,5 mm. Drobne cząstki oddzielono na sicie 0,2 mm. Otrzymany produkt zbadano pod względem trwałości substancji czynnej.
Metody badania
Zawartość substancji czynnej i zawartość AMTT w preparatach oznaczano ilościową metodą HPLC. W celu zbadania trwałości przy przechowywaniu próbki preparatów z przykładów 1-3 przechowywano w 54°C przez 14 dni w dobrze zamkniętych naczyniach szklanych. Następnie próbki badano i porównywano z wartością porównawczą , uzyskiwaną na początku przechowywania próbek (wartość
PL 200 883 B1 zerowa). Zawartość substancji czynnej podawana jest jako zawartość względna (w procentach), względem wartości zerowej. Próby przechowywania przeprowadzono zgodnie z metodą CIPAC MT 46. Trwałość produktu przy przechowywaniu ocenia się jako trwałość po krótkim przechowywaniu w podwyższonej temperaturze.
T a b e l a 2
| Przykład 1 | Wytwarzanie | Przechowywanie | Uwagi | |
| pH zawiesiny | Substancja czynna | Stężenie w % wag. | 14 dni 54°C % wag. | |
| 5,1 | Tritosulfuron | 74,2 | 99,3 (wzg.) | |
| AMTT | 0,03 | 0,249 | ||
| 6 | Tritosulfuron | 72,3 | 99,9 (wzg.) | |
| AMTT | 0,03 | 0,250 | ||
| 7 | Tritosulfuron | 71,7 | 100,8 (wzg.) | |
| AMTT | 0,033 | 0,178 | ||
| 8 | Tritosulfuron | 67,5 | 100,5 (wzg.) | zawiesina o dużej |
| AMTT | 0,026 | 0,056 | lepkości | |
| 9 | Tritosulfuron | 72,4 | 97,7 (wzg.) | zawiesina o dużej |
| AMTT | 0,035 | 0,234 | lepkości |
T a b e l a 3
| Przykład 3 | Wytwarzanie | Przechowywanie | Uwagi | |
| pH zawiesiny | Substancja czynna | Stężenie w % wag. | 14 dni 54°C % wag. | |
| 6,5 | Tritosulfuron | 40,5 | 98,8 (wzg.) | |
| AMTT | 0,025 | 0,164 | ||
| Sól sodowa flukarbazonu | 24,1 | 98,8 (wzg.) | ||
| 7,0 | Tritosulfuron | 41,1 | 100 (wzg.) | |
| AMTT | 0,019 | 0,065 | ||
| Sól sodowa flukarbazonu | 24,3 | 99,5 (wzg.) |
T a b e l a 4
| Przykład 4 | Wytwarzanie | Przechowywanie | Uwagi | |
| pH zawiesiny | Substancja czynna | Stężenie w % wag. | 14 dni 54°C % wag. | |
| 6 | Tritosulfuron AMTT Dikamba | 11,9 0,009 60,4 | 91,3 (wzg.) 0,470 100 (wzg.) | |
| 7 | Tritosulfuron AMTT Dikamba | 11,9 0,007 58,7 | 99,7 (wzg.) 0,011 100 (wzg.) | |
| 8 | Tritosulfuron | 11,3 | 98,8 (wzg.) | zawiesina o dużej |
| AMTT Dikamba | 0,007 58,5 | 0,007 100 (wzg.) | lepkości | |
| 9 | Tritosulfuron | 10,4 | 102,6 (wzg.) | zawiesina o dużej |
| AMTT Dikamba | 0,006 58,0 | 0,007 101,9 (wzg.) | lepkości |
Wartości podane w tabelach 2-4 wyraźnie wykazują, że preparaty wytworzone sposobem według wynalazku są trwałe przy przechowywaniu, gdy pH zawiesiny wynosi powyżej 6. Zawiesiny o pH powyżej 8 mają dużą lepkość, wskutek czego ich stosowanie jest utrudnione.
Claims (12)
1. Sposób wytwarzania stałego preparatu chwastobójczego zawierającego
a) herbicyd z grupy sulfonylomoczników lub jego sól użyteczną w rolnictwie,
b) ewentualnie jeden lub większą liczbę innych herbicydów,
c) ewentualnie związek zabezpieczający oraz
d) jedną lub większą liczbę środków pomocniczych do formułowania preparatu, znamienny tym, że sulfonylomocznik a), ewentualnie jeden lub większą liczbę innych herbicydów b), ewentualnie związek zabezpieczający c) oraz jeden lub większą liczbę środków pomocniczych d) do formułowania preparatu przeprowadza się w stan zawiesiny, tę zawiesinę doprowadza się do wartości pH 6,5 - 8 z użyciem kwasu lub zasady i suszy się ją z wytworzeniem stałego preparatu.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako herbicyd a) stosuje się sulfonylomocznik o wzorze I w którym podstawniki mają nastę pujące znaczenia:
1
R1 oznacza grupę N-(C1-C4-alkilo)-N-(C1-C4-alkilosulfonylo)aminową albo pierścień aromatyczny lub heteroaromatyczny, wybrany z grupy obejmującej fenyl, benzyl, 1H-pirazol-5-il, pirydyn-2-yl, tiofen-3-yl i imidazo[1,2-a]-pirydyn-3-yl, przy czym pierścień aromatyczny ewentualnie może być podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, C1-C4-alkil, C1-C4-chlorowcoalkil, C1-C4-alkoksyl, C1-C4-chlorowcoalkoksyl, C1-C4-alkoksy-C1-C4-alkil, karboksyl, C1-C4-alkoksykarbonyl, 3-oksetanyloksykarbonyl, aminokarbonyl, C1-C4-alkiloaminokarbonyl, di-(C1-C4-alkilo)aminokarbonyl, C1-C4-alkilosulfonyl, grupę formyloaminową, grupę C1-C4-alkilokarbonyloaminową, (C1-C4-alkilokarbonyloamino)-C1-C4-alkil, grupę C1-C4-alkilosulfonyloaminową, (C1-C4-alkilosulfonyloamino)-C1-C4-alkil;
R2 oznacza atom wodoru lub metyl;
R3 i R4 niezależnie oznaczają atom chlorowca, C1-C4-alkil, C1-C4-chlorowcoalkil, C1-C4-alkoksyl, C1-C4-chlorowcoalkoksyl, grupę aminową, grupę C1-C4-alkiloaminową, grupę di-(C1-C4-alkilo)aminową;
Z oznacza N, CH;
albo ich sole użyteczne w rolnictwie.
3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że jako herbicyd a) stosuje się sulfonylomocznik wybrany z grupy obejmującej tritosulfuron, bensulfuron metylu, chlorimuron etylu, chlorsulfuron, cinosulfuron, halosulfuron metylu, etametsulfuron metylu, flazasulfuron, imazosulfuron, metsulfuron metylu, nikosulfuron, primisulfuron metylu, pirazosulfuron etylu, rimsulfuron, sulfometuron metylu, tifensulfuron metylu, triasulfuron, tribenuron metylu, triflusulfuron metylu, prosulfuron, etoksysulfuron, azymsulfuron, oksasulfuron, sulfosulfuron, jodosulfuron, foramsulfuron, trifloksysulfuron, amidosulfuron, mezosulfuron, flupirsulfuron metylu, jodosulfuron metylu i ich sole użyteczne w rolnictwie.
4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że jako herbicyd a) stosuje się tritosulfuron lub jego sól użyteczną w rolnictwie.
5. Sposób według jednego z zastrz. 1-4, znamienny tym, że stosuje się herbicyd b) wybrany z grupy obejmują cej cynidon etylu, florasulam, flukarbazon, prokarbazon, bentazon, dikamba, MCPA, mekoprop-P, klefoksydym, cykloksydym i ich sole użyteczne w rolnictwie.
6. Sposób według jednego z zastrz. 1-5, znamienny tym, że stosuje się herbicyd c) wybrany z grupy obejmują cej klochintocet, klochintocet meksylu, dicyklonon, furylazol, fenchlorazol, fenchlorazol etylu, mefenpir, mefenpir dietylu, izoksadifen, izoksadifen etylu i ich sole użyteczne w rolnictwie.
7. Sposób według jednego z zastrz. 1-6, znamienny tym, że jako środek pomocniczy d) do formułowania preparatu stosuje się stały nośnik.
PL 200 883 B1
8. Sposób według jednego z zastrz. 1-7, znamienny tym, że jako środek pomocniczy d) do formułowania preparatu stosuje się środek powierzchniowo czynny.
9. Sposób według jednego z zastrz. 1-8, znamienny tym, że stosuje się 0,5 - 85% wag. sulfonylomocznika a)
0 - 75% wag. herbicydu b)
0 - 50% wag. związku zabezpieczającego c)
15 - 99% wag. środka pomocniczego d) do formułowania preparatu.
10. Sposób według jednego z zastrz. 1-9, znamienny tym, że zawiesinę doprowadza się do wartości pH 6,5 - 7,5.
11. Sposób według jednego z zastrz. 1-10, znamienny tym, że zawiesinę doprowadza się do wartości pH 6,8 - 7,2.
12. Zastosowanie preparatu chwastobójczego według zastrz. 1 do zwalczania szkodliwych roślin.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10043122 | 2000-08-31 | ||
| PCT/EP2001/010001 WO2002017718A1 (de) | 2000-08-31 | 2001-08-30 | Verfahren zur herstellung einer herbiziden festformulierung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL362424A1 PL362424A1 (pl) | 2004-11-02 |
| PL200883B1 true PL200883B1 (pl) | 2009-02-27 |
Family
ID=7654657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL362424A PL200883B1 (pl) | 2000-08-31 | 2001-08-30 | Sposób wytwarzania stałego preparatu chwastobójczego |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7138360B2 (pl) |
| EP (1) | EP1317181B1 (pl) |
| JP (1) | JP5054880B2 (pl) |
| KR (1) | KR100791198B1 (pl) |
| CN (1) | CN1240283C (pl) |
| AR (1) | AR030581A1 (pl) |
| AT (1) | ATE265141T1 (pl) |
| AU (2) | AU2001284044B2 (pl) |
| BG (1) | BG65941B1 (pl) |
| BR (1) | BR0113494B1 (pl) |
| CA (1) | CA2420507C (pl) |
| CZ (1) | CZ300339B6 (pl) |
| DE (1) | DE50102161D1 (pl) |
| DK (1) | DK1317181T3 (pl) |
| EA (1) | EA005162B1 (pl) |
| ES (1) | ES2219556T3 (pl) |
| HR (1) | HRP20030228B1 (pl) |
| HU (1) | HU230054B1 (pl) |
| NO (1) | NO330036B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ524893A (pl) |
| PL (1) | PL200883B1 (pl) |
| PT (1) | PT1317181E (pl) |
| RS (1) | RS51017B (pl) |
| SI (1) | SI1317181T1 (pl) |
| SK (1) | SK286869B6 (pl) |
| TR (1) | TR200400981T4 (pl) |
| TW (1) | TWI243019B (pl) |
| UA (1) | UA75608C2 (pl) |
| UY (1) | UY26915A1 (pl) |
| WO (1) | WO2002017718A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200302426B (pl) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW529910B (en) * | 1997-01-30 | 2003-05-01 | Basf Ag | Solid mixtures based on sulfonylureas and adjuvants |
| DE10135641A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| AR041211A1 (es) * | 2002-09-12 | 2005-05-11 | Du Pont | Procedimiento para preparar composiciones de sulfonamida extruidas en pasta |
| ES2532907T3 (es) * | 2002-12-13 | 2015-04-01 | Bayer Cropscience Ag | Concentrado de suspensión en aceite |
| CA2518375C (en) * | 2003-03-13 | 2012-12-11 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal mixtures |
| DE10351234A1 (de) * | 2003-11-03 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid wirksames Mittel |
| DE10355846A1 (de) * | 2003-11-26 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid wirksames Mittel |
| ATE389327T1 (de) * | 2003-11-03 | 2008-04-15 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid wirksames mittel |
| DE102004014620A1 (de) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| CN101076255A (zh) * | 2004-12-14 | 2007-11-21 | 拜尔作物科学有限合伙公司 | 增加玉米产量的方法 |
| ME00170B (me) * | 2005-03-14 | 2010-06-10 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbicidna suspenzija |
| US20070155738A1 (en) * | 2005-05-20 | 2007-07-05 | Alantos Pharmaceuticals, Inc. | Heterobicyclic metalloprotease inhibitors |
| JP5463034B2 (ja) * | 2005-05-20 | 2014-04-09 | アラントス・フアーマシユーテイカルズ・ホールデイング・インコーポレイテツド | ピリミジン若しくはトリアジン縮合二環式メタロプロテアーゼ阻害薬 |
| WO2007028505A2 (de) * | 2005-09-08 | 2007-03-15 | Bayer Cropscience Ag | Neue sulfonamid-haltige feste formulierungen |
| CN101262770A (zh) * | 2005-09-08 | 2008-09-10 | 拜尔作物科学股份公司 | 新型的含磺酰胺的固体配制剂 |
| DK1928232T3 (en) | 2005-09-16 | 2016-09-12 | Bayer Ip Gmbh | Fast formulation |
| GB0601304D0 (en) * | 2006-01-23 | 2006-03-01 | Syngenta Ltd | Herbicide formulation |
| CN101394746B (zh) * | 2006-03-02 | 2013-01-02 | 石原产业株式会社 | 固体除草组合物 |
| CN102026545A (zh) * | 2008-02-12 | 2011-04-20 | 北美爱利思达生命科学有限责任公司 | 控制多余植物的方法 |
| AU2009256715A1 (en) * | 2008-06-12 | 2009-12-17 | Basf Se | Calcium salts of phosphorous acid for increasing the effect of fungicides |
| AR081621A1 (es) | 2010-02-04 | 2012-10-10 | Bayer Cropscience Ag | Procedimiento para la produccion de formulaciones estables de materiales solidos de sulfonamidas |
| EA017932B1 (ru) * | 2010-10-14 | 2013-04-30 | Юрий Аглямович ГАРИПОВ | Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции |
| CN102037986B (zh) * | 2011-01-13 | 2013-04-24 | 青岛瀚生生物科技股份有限公司 | 一种含有苯磺隆与双氟磺草胺的复配组合物 |
| CN102318631B (zh) * | 2011-07-08 | 2014-06-18 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含双氟磺草胺与噻吩磺隆的除草组合物 |
| CN102405922A (zh) * | 2011-10-25 | 2012-04-11 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含乙氧磺隆与2甲4氯钠的除草组合物 |
| CN102379302B (zh) * | 2011-12-15 | 2013-06-12 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种小麦苗后复配除草剂 |
| CN103404528B (zh) * | 2012-01-16 | 2015-07-08 | 河北博嘉农业有限公司 | 甲基二磺隆复配除草剂 |
| WO2013168643A1 (ja) | 2012-05-08 | 2013-11-14 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
| CN102823608B (zh) * | 2012-09-28 | 2014-10-22 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 含磺酰磺隆和双氟磺草胺的除草组合物 |
| CN102934636B (zh) * | 2012-11-29 | 2014-10-15 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 含氯吡嘧磺隆和双氟磺草胺的除草组合物 |
| JP5836984B2 (ja) * | 2013-01-30 | 2015-12-24 | 八千代工業株式会社 | 燃料タンク用バルブ |
| CN103210942B (zh) * | 2013-04-16 | 2014-09-03 | 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 | 农药组合物 |
| CN104186518A (zh) * | 2014-08-19 | 2014-12-10 | 青岛清原植保服务有限公司 | 除草剂安全剂组合物 |
| EP3387904B1 (en) * | 2014-12-22 | 2019-12-18 | Mitsui AgriScience International S.A./N.V. | Liquid sulfonylurea-containing herbicidal compositions |
| CN105494396B (zh) * | 2015-12-22 | 2018-02-13 | 山东潍坊润丰化工股份有限公司 | 一种含有苯磺隆、二甲四氯和苄嘧磺隆的农药水悬浮剂 |
| CN105409996B (zh) * | 2015-12-24 | 2018-02-27 | 北京中林佳诚科技有限公司 | 一种含甲嘧磺隆和二甲四氯钠的除草剂组合物 |
| CN105454271A (zh) * | 2016-02-06 | 2016-04-06 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 用于防除甘蔗田杂草的除草组合物 |
| CN105746555A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-07-13 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含三氟啶磺隆与乙氧嘧磺隆的除草组合物及其应用 |
| CN105724410A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-07-06 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含三氟啶磺隆与噻草酮的除草组合物及其应用 |
| JP6811784B6 (ja) | 2016-06-21 | 2023-03-22 | バテル・ユーケイ・リミテッド | 液体スルホニル尿素およびＬｉ塩を含有する除草組成物 |
| CN106942254A (zh) * | 2017-03-31 | 2017-07-14 | 山东滨农科技有限公司 | 一种含甲基二磺隆的除草剂组合物 |
| US20230138262A1 (en) * | 2021-11-03 | 2023-05-04 | Rotam Agrochem International Company Limited | Fast-disintegrating solid herbicide composition and the use thereof |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0124295B1 (en) | 1983-04-04 | 1991-04-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilized aqueous formulations of sulfonylureas |
| JPS59205305A (ja) * | 1983-04-04 | 1984-11-20 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | スルホニル尿素類の農業用安定化水性組成物 |
| JPS6284004A (ja) * | 1985-10-09 | 1987-04-17 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 改良された除草粒剤組成物 |
| JPH0774129B2 (ja) * | 1986-07-16 | 1995-08-09 | 日産化学工業株式会社 | 安定化させた農薬固型製剤 |
| DE3716657A1 (de) | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| JP2569342B2 (ja) | 1987-10-22 | 1997-01-08 | 石原産業株式会社 | 除草懸濁状組成物 |
| DE3909146A1 (de) | 1989-03-21 | 1990-10-18 | Basf Ag | Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4007683A1 (de) | 1990-03-10 | 1991-09-12 | Basf Ag | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
| DE4038430A1 (de) | 1990-12-01 | 1992-06-04 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide |
| RO117587B1 (ro) * | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
| CA2087930C (en) | 1992-01-28 | 1997-07-22 | Tsunezo Yoshida | Chemically stabilized herbicidal oil-based suspension |
| JPH08104603A (ja) * | 1994-10-07 | 1996-04-23 | Nissan Chem Ind Ltd | 安定化させた農薬固型製剤 |
| DE19534910A1 (de) | 1995-09-20 | 1997-03-27 | Basf Ag | Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung |
| US5830827A (en) | 1995-09-21 | 1998-11-03 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Granular herbicidal composition comprising flazasulfuron and a sulfosuccinate or benzoate stabilizer |
| JPH09143015A (ja) * | 1995-09-21 | 1997-06-03 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 粒状除草組成物 |
| AU7623496A (en) * | 1995-12-01 | 1997-06-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Stable mixtures of incompatible active ingredients for plant protection |
| DE59804135D1 (de) * | 1997-02-05 | 2002-06-20 | Basf Ag | Feste mischungen auf der basis von sulfonylharnstoffen und adjuvantien |
| WO1998042192A1 (de) | 1997-03-24 | 1998-10-01 | Basf Aktiengesellschaft | Feste mischungen auf der basis von sulfonylharnstoffen und adjuvantien |
| JP4237311B2 (ja) * | 1998-11-26 | 2009-03-11 | 三共アグロ株式会社 | 安定化された水性懸濁状除草組成物 |
-
2001
- 2001-08-17 TW TW090120272A patent/TWI243019B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 UY UY26915A patent/UY26915A1/es unknown
- 2001-08-30 TR TR2004/00981T patent/TR200400981T4/xx unknown
- 2001-08-30 CN CNB018147437A patent/CN1240283C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-30 ES ES01962984T patent/ES2219556T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 AU AU2001284044A patent/AU2001284044B2/en not_active Ceased
- 2001-08-30 UA UA2003032605A patent/UA75608C2/uk unknown
- 2001-08-30 DE DE50102161T patent/DE50102161D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 DK DK01962984T patent/DK1317181T3/da active
- 2001-08-30 KR KR1020037002886A patent/KR100791198B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 AU AU8404401A patent/AU8404401A/xx active Pending
- 2001-08-30 JP JP2002522703A patent/JP5054880B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-30 EP EP01962984A patent/EP1317181B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 AR ARP010104144A patent/AR030581A1/es unknown
- 2001-08-30 CZ CZ20030502A patent/CZ300339B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 PL PL362424A patent/PL200883B1/pl unknown
- 2001-08-30 PT PT01962984T patent/PT1317181E/pt unknown
- 2001-08-30 BR BRPI0113494-9A patent/BR0113494B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 WO PCT/EP2001/010001 patent/WO2002017718A1/de active IP Right Grant
- 2001-08-30 AT AT01962984T patent/ATE265141T1/de active
- 2001-08-30 NZ NZ524893A patent/NZ524893A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 CA CA002420507A patent/CA2420507C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 EA EA200300227A patent/EA005162B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 HU HU0300822A patent/HU230054B1/hu unknown
- 2001-08-30 US US10/362,511 patent/US7138360B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 SK SK233-2003A patent/SK286869B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 SI SI200130088T patent/SI1317181T1/xx unknown
- 2001-08-30 RS YUP-148/03A patent/RS51017B/sr unknown
-
2003
- 2003-02-18 BG BG107568A patent/BG65941B1/bg unknown
- 2003-02-25 NO NO20030875A patent/NO330036B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-03-24 HR HR20030228A patent/HRP20030228B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2003-03-28 ZA ZA200302426A patent/ZA200302426B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL200883B1 (pl) | Sposób wytwarzania stałego preparatu chwastobójczego | |
| NO333361B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av pastaekstrudert sulfonamidherbicidsammensetning samt pastaekstrudert sulfonamidherbicidsammensetning fremstilt ved nevnte fremgangsmate. | |
| RU2187933C2 (ru) | Твердая гербицидная смесь, способ борьбы с нежелательным ростом растений, способ получения гербицидного препарата | |
| KR100483091B1 (ko) | 술포닐우레아 및 보조제 기재의 고형 혼합물 | |
| JPH07507802A (ja) | 最終製品の乾燥工程を伴わずに製造されるグリホスエートの乾燥流動性農薬組成物 | |
| JPH10158111A (ja) | 安定化された農薬固型製剤 | |
| KR102059979B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| CA2272597A1 (en) | Quaternary ammonium salts of sulfonylurea | |
| ZA200501300B (en) | Process for preparing paste-extruded sulfonamide compositions |