NO330036B1 - Fremgangsmate for fremstilling av en fast herbicid formulering samt anvendelse av slike for a kontrollere skadelige planter. - Google Patents
Fremgangsmate for fremstilling av en fast herbicid formulering samt anvendelse av slike for a kontrollere skadelige planter. Download PDFInfo
- Publication number
- NO330036B1 NO330036B1 NO20030875A NO20030875A NO330036B1 NO 330036 B1 NO330036 B1 NO 330036B1 NO 20030875 A NO20030875 A NO 20030875A NO 20030875 A NO20030875 A NO 20030875A NO 330036 B1 NO330036 B1 NO 330036B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methyl
- alkyl
- preparation
- amino
- ethyl
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims description 23
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 14
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims 2
- -1 1H-pyrazol-5-yl Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 20
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 12
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 125000004760 (C1-C4) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical group CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims description 2
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 claims description 2
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 claims description 2
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 claims description 2
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 claims description 2
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 claims description 2
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 claims description 2
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 claims description 2
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 claims description 2
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 claims description 2
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 claims description 2
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 2
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 2
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 claims 1
- 239000005534 Flupyrsulfuron-methyl Substances 0.000 claims 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 claims 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 claims 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 claims 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- DTVOKYWXACGVGO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 DTVOKYWXACGVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 5
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- UDJZTGMLYITLIQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpyrrolidine Chemical compound C=CN1CCCC1 UDJZTGMLYITLIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRNSBKSAQHNIN-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCC)=CC(CCCC)=C21 JCRNSBKSAQHNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(N=2)C(F)(F)F)C(O)=O)=N1 HCNBYBFTNHEQQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUFADKASXSFDSI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-6-(trifluoromethyl)-1h-triazin-2-amine Chemical compound COC1=NN(N)NC(C(F)(F)F)=C1 UUFADKASXSFDSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N acetylenediol Chemical class OC#CO ZUQAPLKKNAQJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000013475 authorization Methods 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000011101 paper laminate Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N tribenuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117958 vinyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000002747 voluntary effect Effects 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av et fast herbicid preparat basert på sulfonylurinstoffer med eller uten ytterligere herbicider og med eller uten sikkerhetsmidler og preparat-additiver.
Herbicid aktive sulfonyluirnstoffer er kjent fra tidligere teknikk, for eksempel fra EP-388 873, EP-559 814, EP-291 851 og DE-40 07 683 og fra Conference Proceedings "Fluorine in Agriculture", januar 9-11 1995, Manchester, Chapter "New Fluorine Intermediates for Herbicidal Sulfonylureas".
Denne generelle klasse av substanser omfatter også tritosulfuron, med formel Ia, som er et spesielt foretrukket sulfonylurea for formålene med det faste preparatet ifølge oppfinnelsen.
Sulfonylurea-baserte preparater er beskrevet, for eksempel i EP-A 0859 548 og i EP-A 0955 809.
Det er kjent fra litteraturen at preparater omfattende sulfonylurinstoffer er problematiske med hensyn til stabiliteten av de aktive bestanddelene fordi den aktive bestanddel kan dekomponere over tid under ufordelaktige betingelser. Den ønskede herbicide virkning opphører å foreligge i et slikt tilfelle. Tendensen til å sprenges er også problematisk med hensyn til registreringskravet, siden visse minimumskrav med hensyn til stabiliteten til plantevernmidler i preparater er fastlagt for registrering.
JP-A 62/084004 beskriver anvendelse av kalsiumkarbonat og natriumtripolyfosfat for å stabilisere sulfonylurea-holdige preparater.
JP-A 63/023806 beskriver en løsning på problemet ved anvendelse av spesifikke bærere og vegetabilske oljer for fremstilling av faste sulfonylurea-holdige preparater. JP-A 08/104603 beskriver lignende effekter ved anvendelse av epoksyderte naturlige oljer. Begge de ovennevnte søknader deler trekket som omfatter vegetabilske oljer i det faste preparatet for ikke bare å utnytte en forbedret stabilitet, men også de aktivitetsøkende
effekter av disse substanser som virker som tilsetningsmidler.
Lignende effekter blir utnyttet som omfatter vegetabilske oljer i flytende preparater (generelt suspensjonskonsentrater; jfr. EP-A 313317 og EP-A 554015).
Tendensen til tritosulfuron med formel Ia til å dekomponere kan registreres for eksempel ved det faktum at innholdet av aktiv bestanddel går ned eller ved det faktum at et spaltningsprodukt så som for eksempel 2-amino-4-metoksy-6-trifluormetyltriazin (AMTT), med formelen A
tiltar.
EP-A 0124 295 beskriver at stabile vandige preparater av visse sulfonylurinstoffer kan oppnås ved å tilsette vandige suspensjoner av de aktive bestanddelene i jordbruket anvendelige salter av karboksylsyrer eller uorganiske syrer hvis pH er mellom 6 og 10. EP-A 0124 295 beskriver utelukkende vandige preparater.
Det er et formål med foreliggende oppfinnelse å tilveiebringe en fremgangsmåte for fremstilling av faste preparater med sulfonylurinstoffer som aktive bestanddeler hvis holdbarhet er markert forbedret overfor de tidligere kjente faste preparater.
Vi har funnet at dette mål blir nådd ifølge oppfinnelsen ved en fremgangsmåte for fremstilling av et fast herbicid preparat omfattende
a) sulfonylurea med formel I
hvor substituentene har de følgende betydninger:
R<1>er N-(Ci-C4-alkyl)-N-(Ci-C4-alkylsulfonyl)amino eller en aromatisk
eller heteroaromatisk ring valgt fra gruppen bestående av fenyl, benzyl, lH-pyrazol-5-yl, pyridin-2-yl, tiofen-3-yl og imidazo[l,2-a]pydridin-3-yl, idet den aromatiske ringen eventuelt kan ha bundet til seg én til tre substituenter valgt fra gruppen bestående av halogen, Ci-C4-alkyl, C1-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoksy, Ci-C4-halogenalkoksy, Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkyl, karboksyl, Ci-C4-alkoksykarbonyl,
3-oksetanyloksykarbonyl, aminokarbonyl, Ci-C4-alkylaminokarbonyl, di-(Ci-C4-alkyl)aminokarbonyl, Ci-C4-alkylsulfonyl, formylamino, Ci-C4-alkylkarbonylamino, (Ci-C4-alkylkarbonylamino)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkylsulfonylamino, (Ci-C4-alkylsulfonylamino)-Ci-C4-alkyl;
R<2>er hydrogen eller metyl;
R<3>og R<4>uavhengig av hverandre er
halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoksy, Q-C4-halogenalkoksy, amino, Ci-C4-alkylamino, di-(Ci-C4-alkyl)amino;
Z erN,CH;
eller deres i jordbruket anvendelige salter,
b) med eller uten ett eller flere ytterligere herbicider,
c) med eller uten et sikkerhetsmiddel,
d) ett eller flere preparat-additiver,
hvilken fremgangsmåte omfatter oppslemming av sulfonylureaet a) med eller uten ett
eller flere ytterligere herbicider b) og med eller uten et sikkerhetsmiddel c) og ett eller flere preparat-additiver d) i vann, hvilket gir en suspensjon, å bringe suspensjonen til pH 6,5 til 7,5 ved tilsetning av en syre eller base og tørking av den, hvilket gir et fast preparat.
Spesielt foretrukne sulfonylurinstoffer med formel I er
ACC 322140;
amidosulfuron;
azimsulfuron (N-[[(4,6-dimetoksy-2-pyrimidinyl)amino]-karbonyl]-l-metyl-4-(2-metyl-2H-tetrazol-5-yl)-lH-pyrazol-5-sulfonamid);
bensulfuron-metyl (metyl 2-[[[[[(4,6-dimetoksy-2-pyrimidinyl)- amino]-karbonyl]amino]sulfonyl]metyl]benzoat);
etyl 2-[[[[(4-klor-6-metoksy-2-pyrimidinyl)-amino]karbonyl]amino]-sulfonyl]benzoat(chlorimuron-etyl);
2-klor-N-[[(4-metoksy-6-metyl-l,3,5-triazin-2-yl)amino]-karbony l]benzensulfonamid (klorsulfuron);
klorsulfoksim;
cinosulfuron;
cyklosulfamuron;
etametsulfuron-metyl (metyl 2-[[[[[4-etoksy-6-(metylamino)-l,3,5-triazin-2-yl]amino]karbonyl]amino]sulfonyl]benzoat);
etoksysulfuron;
flazasulfuron;
flupyrsulfuron (metyl 2-[[[[(4,6-dimetoksy-2-pyrimidinyl)-amino]-karbonyl]amino]sulfonyl]-6-(trifluormetyl)-3-
pyridinkarboksylat);
halogensulfuron-metyl;
imazosulfuron;
metyl-2-[[[[(4-metoksy-6-metyl-l ,3,5-triazin-2-yl)amino]-karbonyl]amino]sulfonyl]benzoat (metsulfuron-metyi);
nicosulfuron (2-[[[[(4,6-dirnetoksy-2-pyrimidinyl)amino]-karbonyl]amino]sulfonyl]-N,N-dimetyl-3-pyridinkarboksamid);
oksasulfuron;
primisulfuron (metyl 2-[[[[[4,6-bis(difluormetoksy)-2-pyrimidinyl]amino]-karbonyl]amino] sulfonyl]benzoat);
prosulfuron;
pyrazosulfuron-etyl (etyl 5-[[[[(4,6-dimetoksy-2-pyrimidinyl)-amino]karbonyl]-amino]sulfonyl]-l-metyl-lH-pyrazol-4-karboksylat);
rimsulfuron (N-[[(4,6-dimetoksy-2-pyirmidinylamino]karbonyl]-3-(etylsulfonyl)-2-pyridinsulfonamid);
sulfosulfuron;
sulfometuron-metyl (metyl 2-[[[[(4,6-dimetyl-2-pyrimidinyl)-amino]karbonyl]-amino]sulfonyl]benzoat);
thifensulfUron-metyl (metyl-3-[[[[(4-metoksy-6-metyl-l,3,5-triazin-2-yl)amino]-karbonyl]amino]sulfonyl]-2-tiofen-karboksylat);
2-(2-kloretoksy)-N-[[(4-metoksy-6-metyl-l,3,5-triazin-2-yl)-amino]karbonyl]-benzensulfonamid (triasulfAaron);
tribenuron-metyl (metyl 2-[[[[N-(4-metoksy-6-metyl-l ,3,5-triazin-2-yl)-N-metylamino]karbonyl]amino]sulfonyl]benzoat);
triflusulfAaron-metyl (metyl 2-[[[[[4-(dimetylamino)-6-(2,2,2-trifluoretoksy)-l ,3,5-triazin-2-yl]amino]karbonyl]amino]-sulfonyl]-3-metylbenzoat) og tritosulfuron
(N [ [[4-metoksy-6-(trifluormety 1)-1,3,5-triazin-2-yl] amino]karbonyl]-2-(trifluormetyl)benzensulfonamid),
med formelen Ia
og natriumsaltet av tritosulfuron (N-[[[4-metoksy-6-(trifluormetyl)-l,3,5-triazin-2-yl]amino]karbonyl]-2-(trifiuormetyl)benzensulfonamid, mononatriumsalt), med formel
Ia'
Tritosulfuron og natriumsaltet av tritosulfuron er spesielt foretrukket.
Sulfonylurinstoffene a) eller deres i jordbruket anvendelige salter ligger mellom 0,5 og 85 vekt%, fortrinnsvis mellom 25 og 75 vekt%, basert på det faste preparatet.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan utføres med eller uten medfølgende anvendelse av ett eller flere ytterligere herbicider b). Eksempler på egnede herbicider b) er cinidon-etyl, florasulam, flukarbazon, prokarbazon, bentazon, dicamba, MCPA, mecoprop-P, clefoksydim, cykloksydim og deres i jordbruket anvendelige salter.
Spesielt foretrukket er cinidon-etyl, flukarbazon, prokarbazon og dicamba.
Den medfølgende anvendelse av herbicidene b) er frivillig. Hvis de blir anvendt samtidig, ligger de eller deres i jordbruket anvendelige salter i en mengde på mellom 0,5 og 75 vekt% basert på det faste preparatet.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan også utføres med eller uten den medfølgende anvendelse av et sikkerhetsmiddel c). Eksempler på egnede sikkerhetsmidler c) er clokintocet, clokintocet-mexyl, dicyklonon, furilazol, fenchlorazol, fenchlorazol-etyl, mefenpyr, mefenpyr-dietyl, isoksadifen, isoksadifen-etyl og deres i jordbruket anvendelige salter.
Spesielt foretrukket er dicyklonon, isoksadifen og isoksadifen-etyl.
Den medfølgende anvendelse av sikkerhetsmiddelet safener c) er frivillig. Hvis de blir anvendt samtidig, ligger de eller deres i jordbruket anvendelige salter i en mengde på
mellom 0,5 og 50 vekt%, basert på det faste preparatet.
I tillegg til de ovenfor beskrevne komponenter a), b) og c), blir preparat-additiver også anvendt samtidig i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen i en mengde på fra 15 til 99,5 vekt%.
Overflateaktive midler som er egnet i denne sammenheng er alkalimetallsaltene, jordalkalimetallsaltene eller ammoniumsaltene av aromatiske sulfonsyrer, for eksempel lignosulfonsyre, fenolsulfonsyre, naftalensulfonsyre og dibutylnaftalensulfonsyre og av fettsyrer; alkylpolyglykosider, kondensater av sulfonert naftalen og derivater derav med formaldehyd, kondensater av naftalen eller av naftalensulfonsyrene med fenol og formaldehyd, kondensater av fenol eller av fenolsulfonsyre med formaldehyd, kondensater av fenol med formaldehyd og natriumsulfitt, polyoksyetylen-oktylfenyleter, etoksylert isooktyl-, oktyl- eller nonylfenol, tributylfenyl polyglykoleter, alkylaryl-polyeteralkoholer, isotridecylalkohol, fettalkohol/etylenoksyd-kondensater, etoksylert ricinusolje, polyoksyetylenalkyletere, etoksylerte triarylfenoler, salter av fosfaterte triarylfenoletoksylater, polyoksypropylenalkyletere, laurylalkoholpolyglykoleter-acetat, sorbitolestere, lignin-sulfittavluter eller metylcellulose eller blandinger av disse.
Når overflateaktive midler blir anvendt samtidig, ligger de generelt i et område på fra 0,5 til 50 vekt%, basert på den totale vekt av den faste blandingen.
Bærere som er egnet er for eksempel mineraljordstyper så som silikaer, silikageler, silikater, talkum, kaolin, attaclay, kalkstein, kalk, løss, leire, dolomitt, diatoméjord, kalsiumsulfat, magnesiumsulfat, magnesiumoksyd, oppmalte syntetiske materialer, gjødningsmidler så som ammoniumsulfat, fosfat, ammoniumnitrat, tiourea og urea, produkter av vegetabilsk opprinnelse så som kornmel, trebarkmel, tremel og nøtteskall-mel, cellulosepulvere, attapulgiter, montmorilloniter, kråkesølv, vermiculitter, syntetiske silikaer og syntetiske kalsiumsilikater eller blandinger av disse.
De følgende kan anvendes som ytterligere additiver i mengder som er vanlig per se:
Bindemidler så som:
Polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkohol, delvis hydrolysert polyvinylacetat, karboksymetylcellulose, stivelse, vinylpyrrolidon/vinylacetat-kopolymerer og polyvinylacetat eller blandinger av disse;
antiskummidler så som:
Silikonemulsjoner, lang-kjedete alkoholer, fosforsyreestere, acetylendioler, fettsyrer eller organofluorforbindelser,
og
komplekseringsmidler så som:
Salter av etylendiamintetraeddiksyre (EDTA), salter av trinitrilotrieddiksyre eller salter av polyfosforsyrer eller blandinger av disse.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen blir sulfonylureaet a) med eller uten én eller flere herbicider b) og med eller uten et sikkerhetsmiddel c) og ett eller flere preparat-additiver d), oppslemmet i vann, hvilket gir en suspensjon, og suspensjonen bringes til pH 6,5 til 8 ved tilsetning av en syre eller base og tørket, hvilket gir et fast preparat.
Suspensjonen blir fremstilt i et omrørt kar ved røring av komponentene og oppmaling av blandingen i en kulemølle.
Den resulterende suspensjonen blir bragt på pH 6,5 til 8 ved tilsetning av en syre eller base. Det er foretrukket å bringe den til en pH på 6,5 til 7,5, spesielt fortrinnsvis en pH på 6,8 til 7,2.
Egnede syrer er uorganiske og organiske syrer så som for eksempel svovelsyre, saltsyre eller p-toluensulfonsyre.
Egnede baser er alkalimetallhydroksyder, jordalkalimetallhydroksyder, ammoniakk og aminer. NaOH blir fortrinnsvis anvendt.
De faste preparater kan fremstilles fra den resulterende suspensjonen ved en rekke fremgangsmåter.
Foretrukne metoder for fremstilling av de ovennevnte faste preparater er spray-tørking og fluidisert-sjikt-agglomerering.
Fluidisert-sjikt-granulering (FBG) er spesielt egnet. Avhengig av den ønskede sammensetning av det faste preparatet blir suspensjonen som omfatter alle komponenter med formelen forstøvet og agglomerert i et FBG-apparat.
Generelt blir granulene tørket tilstrekkelig under fluidisert-sjikt granulering. Imidlertid kan det være fordelaktig å påfølge granuleringstrinnet med et separat tørketrinn i samme tørker eller i en separat tørker. Etter granulering/tørking blir produktet avkjølt og siktet.
En egnet granuleringsvæske er vann. Også egnet er vandige løsninger av uorganiske salter, ikke-ioniske overflateaktive midler, anioniske overflateaktive midler, løsninger av bindemidler så som polyvinylpyrrolidon, polyvinylalkohol, karboksymetylcellulose, stivelse, vinylpyrrolidin/vinylacetat-kopolymerer, sukkere, dekstrin eller polyetylenglykol.
De faste preparater fremstilt ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan fremstilles i form av pulvere, granuler, briketter, tabletter og lignende preparatvarianter. Spesielt foretrukket er i tillegg til pulvere granulater. Pulverene kan foreligge i form av vann-oppløselige eller vann-dispergerbare pulvere. Granulatene kan foreligge i form av vann-oppløselige eller vann-dispergerbare granulater for anvendelse ved påsprøyting eller annet, for direkte påføring, hvilket er kjent som granulater for spredning. Den gjennomsnittlige partikkelstørrelse av granulene er generelt mellom 200 mm og 2 mm.
De resulterende granulatpreparater er støvfrie, fritt-strømmende, ikke-kakende produkter som er lett oppløselige eller dispergerbare i kaldt vann.
På grunn av deres egenskaper kan produktene pakkes lett i større mengder. De kan håndteres i beholdere så som poser eller sekker laget av plast, papir eller laminat eller også i kartongesker eller andre bulk-beholdere. For å unngå videre eksponering av brukeren er det mulig å forpakke produktene i vann-oppløselige filmposer så som for eksempel poser laget av polyvinylalkoholfilm, og disse filmposer blir plassert direkte i sprøytetanken, hvor de går i oppløsning. Materialer som kan anvendes for slike vann-oppløselige filmer er bl.a. polyvinylalkohol eller cellulosederivater så som metylcellulose, metylhydroksypropylcellulose eller karboksymetylcellulose. Siden produktet porsjoneres i mengder som er tilpasset den tilsiktede anvendelse, kommer det ikke lenger i kontakt med brukeren. De vann-oppløselige poser er fortrinnsvis pakket i et ytre skall som er ugjennimtrengelig for damp, så som en polyetylenfilm, polyetylen/papir-laminat eller aluminiumfolie.
De faste preparater fremstilt ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er lagringstabile. I henhold til en lagringstest fastsatt av autorisasjonsmyndighetene, blir de lagret i 14 dager ved 54°C. Reduksjonen i innholdet av den aktive bestanddel kan bestemmes for eksempel i tilfellet av tritosulfuron ved det økende innhold av nedbrytningsproduktet AMTT, som kan måles med stor sensitivitet.
Fremgangsmåte-eksempler
Eksempel 1
En blanding sammensatt av
ble blandet og blandingen ble oppmalt i en kulemølle. Den resulterende suspensjonen ble bragt til den ønskede pH på 5,1, 6, 7, 8 og 9 ved anvendelse av vandig natriumhydroksyd-løsning (25% styrke). Deretter ble suspensjonen påført Petri-skålene og tørket i en vakuum tørkeovn ved en tørketemperatur på 70°C. Det tørkete belegget ble skrapet fra Petri-skålen ved hjelp av en skraper og ført gjennom en 0,5 mm sikt. De fine bestanddeler ble separert ved hjelp av en 0,1 mm sikt. Det oppnådde produktet ble testet for stabiliteten av den aktive bestanddel.
Eksempel 2
En blanding sammensatt av
ble blandet og oppmalt i en kulemølle. Den resulterende suspensjonen ble bragt til den ønskede pH på 6,5 og 7,0 med vandig natriumhydroksyd-løsning (25% sterk). Deretter ble suspensjonen påført Petri-skålene og tørket i en vakuumtørkeovn ved en tørke-temperatur på 70°C. Det tørkete belegg ble skrapet fra Petri-skål ved hjelp av en skraper og ført gjennom en 0,5 mm sikt. De fine bestanddeler ble separert ved hjelp av en 0,1 mm sikt. Det oppnådde produktet ble testet for stabiliteten av den aktive bestanddel.
Eksempel 3
En blanding sammensatt av
ble blandet i et omrørt kar. Først ble vannet og Reax 88A innført, og beholderen ble fylt med dicamba. Ved tilsetning av vandig natriumhydroksyd-løsning (25% sterk), ble dicamba omsatt, hvilket ga en løsning. Deretter ble de gjenværende bestanddeler blandet og suspensjonen ble oppmalt i en kulemølle.
Den resulterende suspensjonen ble bragt til den ønskede pH på 6, 7, 8 og 9 med vandig natriumhydroksyd-løsning (25% sterk). Deretter ble suspensjonen påført Petri-skålene og tørket i en vakuumtørkeovn ved en tørketemperatur på 70°C. Det tørkete belegg ble skrapet fra Petri-skålen ved hjelp av en skraper og ført gjennom en 0,5 mm sikt. De fine bestanddelene ble separert ved hjelp av en 0,2 mm sikt. Det oppnådde produktet ble testet for stabiliteten av den aktive bestanddel.
Testmetoder
Innholdet av aktiv bestanddel og AMTT-innholdet i preparatene ble hver bestemt ved hjelp av kvantitativ HPLC. For å teste lagringsstabiliteten ble prøver av det aktuelle preparatet i henhold til Eksempler 1-3 lagret i 14 dager i tett forseglete glassbeholdere ved 54°C. Prøvene ble deretter analysert og sammenlignet med sammenligningsverdien på begynnelsen av lagringen (nullverdi). Innholdet av aktiv bestanddel er vist i hvert tilfelle som relativ mengde basert på nullverdien (som prosentdel). Lagringsforsøket ble utført ved å følge metoden CIPAC MT 46. Holdbarheten til et produkt blir beregnet ved korttidslagring ved forhøyet temperatur. Dataene i tabeller 2 til 4 viser klart at de faste preparater fremstilt ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er lagringsstabile når pH i suspensjonen er over 6. Fra pH 8 blir suspensjonen meget viskøs slik at videre behandling blir gjort vanskelig.
Claims (10)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av et fast herbicid preparat omfattende a) sulfonylurea med formel I
hvor substituentene har de følgende betydninger: R<1>er N-(Ci-C4-alkyl)-N-(Ci-C4-alkylsulfonyl)amino eller en aromatisk
eller heteroaromatisk ring valgt fra gruppen bestående av fenyl, benzyl, lH-pyrazol-5-yl, pyridin-2-yl, tiofen-3-yl og imidazo[l,2-a]pydridin-3-yl, idet den aromatiske ringen eventuelt kan ha bundet til seg én til tre substituenter valgt fra gruppen bestående av halogen, Ci-C4-alkyl, C1-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoksy, Ci-C4-halogenalkoksy, Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkyl, karboksyl, Ci-C4-alkoksykarbonyl, 3-oksetanyloksykarbonyl, aminokarbonyl, Ci-C4-alkylaminokarbonyl, di-(Ci-C4-alkyl)aminokarbonyl, Ci-C4-alkylsulfonyl, formylamino, Ci-C4-alkylkarbonylamino, (Ci-C4-alkylkarbonylamino)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkylsulfonylamino, (Ci-C4-alkylsulfonylamino)-Ci-C4-alkyl; R<2>er hydrogen eller metyl;R<3>og R<4>uavhengig av hverandre er
halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoksy, C1-C4-halogenalkoksy, amino, Ci-C4-alkylamino, di-(Ci-C4-alkyl)amino; Z erN,CH; eller deres i jordbruket anvendelige salter, b) med eller uten ett eller flere ytterligere herbicider, c) med eller uten et sikkerhetsmiddel, d) ett eller flere preparat-additiver,
hvilken fremgangsmåte omfatter oppslemming av sulfonylureaet a) med eller uten ett eller flere ytterligere herbicider b) og med eller uten et sikkerhetsmiddel c) og ett eller flere preparat-additiver d) i vann, hvilket gir en suspensjon, å bringe suspensjonen til pH 6,5 til 7,5 ved tilsetning av en syre eller base og tørking av den, hvilket gir et fast preparat.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, hvor herbicidet a) som blir anvendt er et sulfonylurea valgt fra gruppen bestående av tritosulfuron, bensulfuron-metyl, klorimuron-etyl, klorsulfuron, cinosulfuron, halogensulfuron-metyl, etametsulfuron-metyl, flazasulfuron, imazosulfuron, metsulfuron-metyl, nicosulfuron, primisulfuron-metyl, pyrazosulfuron-etyl, rimsulfuron, sulfometuron-metyl, thifensulfuron-metyl, triasulfuron, tribenuron-metyl, triflusulfuron-metyl, prosulfuron, etoksysulfuron, azimsulfuron, oksasulfuron, sulfosulfuron, jodsulfuron, foramsulfuron, trifloksysulfuron, amidosulfuron, mesosulfuron, flupyrsulfuron-metyl, jodsulfuron-metyl og deres i jordbruket anvendelige salter.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 2, hvor herbicidet a) som blir anvendt er tritosulfuron eller et av dets i jordbruket anvendelige salter.
4. Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 3, hvor et herbicid b) blir anvendt som er valgt fra gruppen bestående av cinidon-etyl, florasulam, flukarbazon, prokarbazon, bentazon, dicamba, MCPA, mecoprop-P, clefoksydim, cykloksydim og deres i jordbruket anvendelige salter.
5. Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 4, hvor et sikkerhetsmiddel c) blir anvendt som er valgt fra gruppen bestående av clokintocet, clokintocet-mexyl, dicyklonon, furilazol, fenchlorazol, fenchlorazol-etyl, mefenpyr, mefenpyr- dietyl, isoksadifen, isoksadifen-etyl og deres i jordbruket anvendelige salter.
6. Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 5, hvor preparat-additivet d) som blir anvendt er en fast bærer.
7. Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 6, hvor preparat-additivet d) som blir anvendt er et overflateaktivt middel.
8. Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av kravene 1 til 7, hvor 0,5 til 85 vekt% av sulfonylureaet a) 0 til 75 vekt% av herbicidet b), 0 til 50 vekt% av sikkerhetsmiddelet c) og 15 til 99,5 vekt% av preparat-hjelpe- /tilsetningsmidler d) blir anvendt.
9. Fremgangsmåte som krevet i hvilket som helst av kravene 1 til 8, hvor suspensjonen blir bragt til en pH på 6,8 til 7,2.
10. Anvendelse av det faste herbicide preparat ifølge krav 1 for å kontrollere skadelige planter.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10043122 | 2000-08-31 | ||
| PCT/EP2001/010001 WO2002017718A1 (de) | 2000-08-31 | 2001-08-30 | Verfahren zur herstellung einer herbiziden festformulierung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20030875D0 NO20030875D0 (no) | 2003-02-25 |
| NO20030875L NO20030875L (no) | 2003-02-25 |
| NO330036B1 true NO330036B1 (no) | 2011-02-07 |
Family
ID=7654657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20030875A NO330036B1 (no) | 2000-08-31 | 2003-02-25 | Fremgangsmate for fremstilling av en fast herbicid formulering samt anvendelse av slike for a kontrollere skadelige planter. |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7138360B2 (no) |
| EP (1) | EP1317181B1 (no) |
| JP (1) | JP5054880B2 (no) |
| KR (1) | KR100791198B1 (no) |
| CN (1) | CN1240283C (no) |
| AR (1) | AR030581A1 (no) |
| AT (1) | ATE265141T1 (no) |
| AU (2) | AU2001284044B2 (no) |
| BG (1) | BG65941B1 (no) |
| BR (1) | BR0113494B1 (no) |
| CA (1) | CA2420507C (no) |
| CZ (1) | CZ300339B6 (no) |
| DE (1) | DE50102161D1 (no) |
| DK (1) | DK1317181T3 (no) |
| EA (1) | EA005162B1 (no) |
| ES (1) | ES2219556T3 (no) |
| HR (1) | HRP20030228B1 (no) |
| HU (1) | HU230054B1 (no) |
| NO (1) | NO330036B1 (no) |
| NZ (1) | NZ524893A (no) |
| PL (1) | PL200883B1 (no) |
| PT (1) | PT1317181E (no) |
| RS (1) | RS51017B (no) |
| SI (1) | SI1317181T1 (no) |
| SK (1) | SK286869B6 (no) |
| TR (1) | TR200400981T4 (no) |
| TW (1) | TWI243019B (no) |
| UA (1) | UA75608C2 (no) |
| UY (1) | UY26915A1 (no) |
| WO (1) | WO2002017718A1 (no) |
| ZA (1) | ZA200302426B (no) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW529910B (en) * | 1997-01-30 | 2003-05-01 | Basf Ag | Solid mixtures based on sulfonylureas and adjuvants |
| DE10135641A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| AR041211A1 (es) | 2002-09-12 | 2005-05-11 | Du Pont | Procedimiento para preparar composiciones de sulfonamida extruidas en pasta |
| KR20050085624A (ko) * | 2002-12-13 | 2005-08-29 | 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 | 오일 현탁 농축물 |
| ES2561110T3 (es) | 2003-03-13 | 2016-02-24 | Basf Se | Mezclas herbicidas |
| DE10351234A1 (de) * | 2003-11-03 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid wirksames Mittel |
| UA83698C2 (en) * | 2003-11-03 | 2008-08-11 | Байер Кропсайенс Гмбх | Liquid herbicidal composition |
| DE10355846A1 (de) * | 2003-11-26 | 2005-07-07 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid wirksames Mittel |
| DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| AU2005316594A1 (en) * | 2004-12-14 | 2006-06-22 | Bayer Cropscience Lp | Methods for increasing maize yields |
| CN101878759B (zh) * | 2005-03-14 | 2012-02-29 | 石原产业株式会社 | 除草剂悬浮液 |
| US20070155738A1 (en) | 2005-05-20 | 2007-07-05 | Alantos Pharmaceuticals, Inc. | Heterobicyclic metalloprotease inhibitors |
| EA013525B1 (ru) * | 2005-05-20 | 2010-06-30 | Алантос-Фармасьютикалз Холдинг, Инк. | Гетеробициклические ингибиторы металлопротеазы и их применение |
| CN101262770A (zh) * | 2005-09-08 | 2008-09-10 | 拜尔作物科学股份公司 | 新型的含磺酰胺的固体配制剂 |
| WO2007028504A2 (de) * | 2005-09-08 | 2007-03-15 | Bayer Cropscience Ag | Neue sulfonamid-haltige feste formulierungen |
| WO2007033759A1 (de) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Bayer Cropscience Ag | Festformulierung |
| GB0601304D0 (en) * | 2006-01-23 | 2006-03-01 | Syngenta Ltd | Herbicide formulation |
| BRPI0708368A2 (pt) * | 2006-03-02 | 2011-05-24 | Ishihara Sangyo Kaisha | composição herbicida sólida |
| AU2009214972A1 (en) * | 2008-02-12 | 2009-08-20 | Arysta Lifescience North America, Llc | Method of controlling unwanted vegetation |
| EP2296465A2 (de) * | 2008-06-12 | 2011-03-23 | Basf Se | Calciumsalze der phosphorigen säure zur erhöhung der wirksamkeit von fungiziden |
| AR081621A1 (es) | 2010-02-04 | 2012-10-10 | Bayer Cropscience Ag | Procedimiento para la produccion de formulaciones estables de materiales solidos de sulfonamidas |
| EA017932B1 (ru) * | 2010-10-14 | 2013-04-30 | Юрий Аглямович ГАРИПОВ | Водно-гликолевый раствор гербицидной композиции |
| CN102037986B (zh) * | 2011-01-13 | 2013-04-24 | 青岛瀚生生物科技股份有限公司 | 一种含有苯磺隆与双氟磺草胺的复配组合物 |
| CN102318631B (zh) * | 2011-07-08 | 2014-06-18 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含双氟磺草胺与噻吩磺隆的除草组合物 |
| CN102405922A (zh) * | 2011-10-25 | 2012-04-11 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含乙氧磺隆与2甲4氯钠的除草组合物 |
| CN102379302B (zh) * | 2011-12-15 | 2013-06-12 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种小麦苗后复配除草剂 |
| CN103404528B (zh) * | 2012-01-16 | 2015-07-08 | 河北博嘉农业有限公司 | 甲基二磺隆复配除草剂 |
| US9380783B2 (en) | 2012-05-08 | 2016-07-05 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Herbicidal composition |
| CN102823608B (zh) * | 2012-09-28 | 2014-10-22 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 含磺酰磺隆和双氟磺草胺的除草组合物 |
| CN102934636B (zh) * | 2012-11-29 | 2014-10-15 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 含氯吡嘧磺隆和双氟磺草胺的除草组合物 |
| JP5836984B2 (ja) * | 2013-01-30 | 2015-12-24 | 八千代工業株式会社 | 燃料タンク用バルブ |
| CN103210942B (zh) * | 2013-04-16 | 2014-09-03 | 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 | 农药组合物 |
| CN104186518A (zh) * | 2014-08-19 | 2014-12-10 | 青岛清原植保服务有限公司 | 除草剂安全剂组合物 |
| HUE044475T2 (hu) | 2014-12-22 | 2019-10-28 | Mitsui Agriscience Int S A /N V | Tribenuron-tartalmú folyékony herbicid kompozíciók |
| CN105494396B (zh) * | 2015-12-22 | 2018-02-13 | 山东潍坊润丰化工股份有限公司 | 一种含有苯磺隆、二甲四氯和苄嘧磺隆的农药水悬浮剂 |
| CN105409996B (zh) * | 2015-12-24 | 2018-02-27 | 北京中林佳诚科技有限公司 | 一种含甲嘧磺隆和二甲四氯钠的除草剂组合物 |
| CN105454271A (zh) * | 2016-02-06 | 2016-04-06 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 用于防除甘蔗田杂草的除草组合物 |
| CN105746555A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-07-13 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含三氟啶磺隆与乙氧嘧磺隆的除草组合物及其应用 |
| CN105724410A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-07-06 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含三氟啶磺隆与噻草酮的除草组合物及其应用 |
| EP3549443A1 (en) | 2016-06-21 | 2019-10-09 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea- and li-salt containing herbicidal compositions |
| CN106942254A (zh) * | 2017-03-31 | 2017-07-14 | 山东滨农科技有限公司 | 一种含甲基二磺隆的除草剂组合物 |
| US20230138262A1 (en) * | 2021-11-03 | 2023-05-04 | Rotam Agrochem International Company Limited | Fast-disintegrating solid herbicide composition and the use thereof |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR8401507A (pt) * | 1983-04-04 | 1984-11-13 | Du Pont | Composicao aquosa estabilizada |
| JPS59205305A (ja) * | 1983-04-04 | 1984-11-20 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | スルホニル尿素類の農業用安定化水性組成物 |
| JPS6284004A (ja) * | 1985-10-09 | 1987-04-17 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 改良された除草粒剤組成物 |
| JPH0774129B2 (ja) * | 1986-07-16 | 1995-08-09 | 日産化学工業株式会社 | 安定化させた農薬固型製剤 |
| DE3716657A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Herbizide sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums |
| JP2569342B2 (ja) | 1987-10-22 | 1997-01-08 | 石原産業株式会社 | 除草懸濁状組成物 |
| DE3909146A1 (de) * | 1989-03-21 | 1990-10-18 | Basf Ag | Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE4007683A1 (de) * | 1990-03-10 | 1991-09-12 | Basf Ag | Herbizide sulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
| DE4038430A1 (de) * | 1990-12-01 | 1992-06-04 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide |
| RO117587B1 (ro) * | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
| EP0554015B1 (en) | 1992-01-28 | 1995-03-22 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Chemically stabilized herbicidal oil-based suspension |
| JPH08104603A (ja) * | 1994-10-07 | 1996-04-23 | Nissan Chem Ind Ltd | 安定化させた農薬固型製剤 |
| DE19534910A1 (de) * | 1995-09-20 | 1997-03-27 | Basf Ag | Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung |
| JPH09143015A (ja) * | 1995-09-21 | 1997-06-03 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 粒状除草組成物 |
| US5830827A (en) * | 1995-09-21 | 1998-11-03 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Granular herbicidal composition comprising flazasulfuron and a sulfosuccinate or benzoate stabilizer |
| JP4084416B2 (ja) * | 1995-12-01 | 2008-04-30 | バイエル・クロップサイエンス・アクチエンゲゼルシャフト | 植物を保護するための不相溶性活性成分の安定な混合物 |
| BRPI9807183B1 (pt) * | 1997-02-05 | 2015-10-20 | Basf Ag | mistura sólida, e, processos para a preparação de formulações herbicidas |
| DE59808543D1 (de) * | 1997-03-24 | 2003-07-03 | Basf Ag | Feste mischungen auf der basis von sulfonylharnstoffen und adjuvantien |
| JP4237311B2 (ja) * | 1998-11-26 | 2009-03-11 | 三共アグロ株式会社 | 安定化された水性懸濁状除草組成物 |
-
2001
- 2001-08-17 TW TW090120272A patent/TWI243019B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 AR ARP010104144A patent/AR030581A1/es unknown
- 2001-08-30 WO PCT/EP2001/010001 patent/WO2002017718A1/de active IP Right Grant
- 2001-08-30 DE DE50102161T patent/DE50102161D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 TR TR2004/00981T patent/TR200400981T4/xx unknown
- 2001-08-30 EP EP01962984A patent/EP1317181B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 SK SK233-2003A patent/SK286869B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 CZ CZ20030502A patent/CZ300339B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 UY UY26915A patent/UY26915A1/es unknown
- 2001-08-30 AT AT01962984T patent/ATE265141T1/de active
- 2001-08-30 US US10/362,511 patent/US7138360B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 DK DK01962984T patent/DK1317181T3/da active
- 2001-08-30 AU AU2001284044A patent/AU2001284044B2/en not_active Ceased
- 2001-08-30 PT PT01962984T patent/PT1317181E/pt unknown
- 2001-08-30 UA UA2003032605A patent/UA75608C2/uk unknown
- 2001-08-30 SI SI200130088T patent/SI1317181T1/xx unknown
- 2001-08-30 AU AU8404401A patent/AU8404401A/xx active Pending
- 2001-08-30 RS YUP-148/03A patent/RS51017B/sr unknown
- 2001-08-30 JP JP2002522703A patent/JP5054880B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-30 BR BRPI0113494-9A patent/BR0113494B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 CN CNB018147437A patent/CN1240283C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-08-30 PL PL362424A patent/PL200883B1/pl unknown
- 2001-08-30 HU HU0300822A patent/HU230054B1/hu unknown
- 2001-08-30 KR KR1020037002886A patent/KR100791198B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 CA CA002420507A patent/CA2420507C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 NZ NZ524893A patent/NZ524893A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-08-30 ES ES01962984T patent/ES2219556T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-08-30 EA EA200300227A patent/EA005162B1/ru not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-02-18 BG BG107568A patent/BG65941B1/bg unknown
- 2003-02-25 NO NO20030875A patent/NO330036B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-03-24 HR HR20030228A patent/HRP20030228B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2003-03-28 ZA ZA200302426A patent/ZA200302426B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO330036B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av en fast herbicid formulering samt anvendelse av slike for a kontrollere skadelige planter. | |
| CN101675739B (zh) | 增效除草组合物 | |
| NO333361B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av pastaekstrudert sulfonamidherbicidsammensetning samt pastaekstrudert sulfonamidherbicidsammensetning fremstilt ved nevnte fremgangsmate. | |
| TWI527517B (zh) | 除草組合物及其使用方法 | |
| CA2917747A1 (en) | Herbicidal combination with herbicidal active fatty acids and an als-inhibitor | |
| MXPA06001123A (es) | Combinaciones herbicidas ternarias que comprenden sulfonamidas especiales. | |
| UA128091C2 (uk) | Водні капсульні суспензійні концентрати, які містять гербіцидний захисний засіб та пестицидну активну речовину | |
| KR20000070590A (ko) | 술포닐우레아 및 보조제에 기초한 고형 혼합물 | |
| JP2017075144A (ja) | 水性懸濁状農薬組成物 | |
| KR20090010968A (ko) | 술포닐우레아 제초제의 혼합물을 포함하는 제초용 조성물 | |
| KR20170095351A (ko) | 포람술푸론의 일나트륨 염의 신규한 결정 형태 | |
| AU2003258502A1 (en) | Solid adjuvants | |
| JPH10158111A (ja) | 安定化された農薬固型製剤 | |
| US9681663B2 (en) | Method for spray tank cleanout | |
| ZA200501300B (en) | Process for preparing paste-extruded sulfonamide compositions | |
| CA2272597A1 (en) | Quaternary ammonium salts of sulfonylurea | |
| JPH11228305A (ja) | 粒状農薬組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |