TWI600749B - 液晶混合物 - Google Patents
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Description
本發明係關於液晶混合物及其用於電光目的之用途,及含有此介質之顯示器。
液晶主要用作顯示裝置中之介電質,此係因為可藉由施加電壓修改該等物質之光學特性。基於液晶之電光裝置對熟習此項技術者而言極為熟知,且可基於各種效應。該等裝置之實例為具有動態散射之單元、DAP(對準相變形)單元、客體/主體單元、具有扭轉向列結構之TN單元、STN(超扭轉向列型)單元、SBE(超雙折射效應)單元及OMI(光模干涉)單元。最普通的顯示裝置係基於沙特-黑弗里希(Schadt-Helfrich)效應且具有扭轉向列結構。
液晶材料必須具有良好化學穩定性及熱穩定性及對電場及電磁輻射的良好穩定性。此外,液晶材料應具有低黏度且在單元中產生短定址時間、低臨限電壓及高對比度。
此外,液晶材料在通常操作溫度下(亦即在室溫以上及以下的最寬可能範圍內)應具有適合中間相,例如,以上所提及之單元的向列型或膽固醇型中間相。因為液晶通常係以複數種組分之混合物的形式使用,所以組分易於彼此混溶很重要。諸如導電性、介電各向異性及光學各向異性之其他特性必須視單元類型及應用領域而定滿足各種要求。舉例而言,用於具有扭轉向列結構之單元之材料應具有正介電各
向異性及低導電性。
舉例而言,對於具有用於切換個別像素之積體型非線性元件之矩陣液晶顯示器(MLC顯示器),需要具有大的正介電各向異性、寬向列相、相對較低之雙折射率、極高比電阻、良好UV及溫度穩定性及低蒸氣壓之介質。
已知此類型矩陣液晶顯示器。可用於個別像素之個別切換的非線性元件為例如主動元件(亦即電晶體)。接著使用術語「主動矩陣」,其中兩種類型之間的區別可在於:
1.作為基板之矽晶圓上的MOS(金屬氧化物半導體)或其他二極體。
2.作為基板之玻璃板上的薄膜電晶體(TFT)。
因為甚至各種顯示器部件之模組總成亦會在接合處產生問題,所以使用單晶矽作為基板材料限制顯示器尺寸。
在較佳之更有前景之類型2的情況下,所用電光效應通常為TN效應。兩項技術之間的區別在於:包含諸如CdSe之化合物半導體之TFT或基於多晶矽或非晶矽之TFT。全世界正對後一技術進行深入研究。
將TFT矩陣應用於顯示器之一玻璃板之內部,而另一玻璃板在其內部載有透明反電極。與像素電極之尺寸相比,TFT很小且實際上對影像不具有不利效應。此技術亦可延伸至有完全色彩能力之顯示器,其中按濾光器元件與每一可切換像素相對的方式而配置紅、綠及藍濾光片之鑲嵌體。
TFT顯示器通常作為具有透射中之交叉偏光器之TN單元來操作且由背部照射。
本文中術語MLC顯示器涵蓋具有積體型非線性元件之任一矩陣顯示器,亦即,除主動矩陣外,亦涵蓋具有諸如變阻器或二極體之被動元件之顯示器(MIM=金屬-絕緣體-金屬)。
此類型之MLC顯示器尤其適用於電視應用(例如袖珍電視機)或用於電腦應用(膝上型電腦)及用在汽車或飛機構造中之高資訊顯示器。除關於對比度之角度依賴性及回應時間之問題外,在MLC顯示器中亦會出現由於液晶混合物之比電阻不夠高所導致之困難[TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.,Proc.Eurodisplay 84,1984年9月:A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings,第141頁及其後各頁,Paris;STROMER,M.,Proc.Eurodisplay 84,1984年9月:Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays,第145頁及其後各頁,Paris]。隨著電阻降低,MLC顯示器之對比度劣化,且可能出現後像消除之問題。由於歸因於與顯示器內表面之相互作用,液晶混合物之比電阻通常會隨MLC顯示器之壽命而降低,所以為獲得可接受的使用壽命,高(初始)電阻係非常重要。詳言之,迄今不可能在低電壓(low-volt)混合物之情況下達成極高的比電阻值。此外重要的是,隨著溫度提高及在加熱及/或UV曝露後,比電阻顯示最小可能的增大。先前技術之混合物之低溫特性亦尤為不利。需要不出現結晶及/或近晶相(甚至在低溫下),且黏度之溫度依賴性儘可能地低。因此,先前技術之MLC顯示器不滿足當今要求。
因此,仍極需要不具有此等缺點或僅以較低程度具有此等缺點之具有極高比電阻,同時具有較大工作溫度範圍、短回應時間(甚至在低溫下)及低臨限電壓的MLC顯示器。
在TN(沙特-黑弗里希)單元中,需要有助於單元中以下優勢之介質:- 經擴展之向列相範圍(尤其降至低溫);- 於極低溫度下切換之能力(戶外使用、汽車、航空電子設備);
- 提高之抗UV輻射性(較長使用壽命)。
可自先前技術獲得之介質無法在保持其他參數之同時達成此等優勢。
在超扭轉型(STN)單元之情況下,需要可實現較大多工性(multiplexability)及/或較低臨限電壓及/或較寬向列相範圍(尤其在低溫下)的介質。為此,迫切需要進一步拓寬可用參數範圍(清澈點、近晶型-向列型轉變或熔點、黏度、介電參數、彈性參數)。
本發明之目的為提供介質,其特別是用於此類型MLC、IPS、TN或STN顯示器,其不具有以上所提及之缺點或僅以較低程度具有該等缺點,且較佳同時具有極高比電阻值及低臨限電壓。此目的需要具有高清澈點及低旋轉黏度之液晶混合物。
現已發現若使用本發明之液晶混合物,則可達成此目的。
因此,本發明係關於一種液晶介質,其含有:至少一種式I化合物
及至少一種式E化合物
其中:R1及RE 各自彼此獨立地為H、具有1至15個碳原子之鹵化
或未經取代之烷基或烷氧基,其中另外,此等基團中之一或多個CH2基團可各自彼此獨立地以O原子不會彼此直接連接之方式經-C≡C-、-CH=CH-、-O-、-CO-O-或-O-CO-置換,A1、A2及A3 各自彼此獨立地為
X1 為F、Cl、CN、NCS、OCN、SF5、具有1至5個碳原子之氟化烷基、具有1至5個碳原子之氟化烷氧基、具有2至5個碳原子之氟化烯基、具有1至5個碳原子之氟化烯氧基,XE 為F、Cl、OCF3、OCHF2、OCH=CF2、OCF=CF2、OCHFCF3、OCF2CFHCF3、CH3、C2H5、正丙基,L1、L2、L3及L4各自彼此獨立地為H或F,Z1、Z2及Z3 各自彼此獨立地為-CO-O-、-O-CO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF=CF-、-CH=CH-、-C≡C-或單鍵,且a、b及c 各自彼此獨立地為0、1、2或3,其中a+b+c為1、2、3或4。
此外,本發明係關於混合物於顯示器中之用途。
在一個較佳實施例中,本發明之液晶介質極適用於TN-TFT-、IPS-、FFS-、正VA-(亦稱為HT-VA-)應用,以及適用於聚合物穩定化(PS)應用,如PS-IPS-、PS-FFS-、PS-TN-TFT-或正PS-VA-應用。
式I化合物及式E化合物具有廣泛應用範圍。視取代基選擇而定,此等化合物可用作主要構成液晶介質之基礎材料;然而,亦可能將式I化合物及式E化合物添加至其他種類化合物之液晶基礎材料中以例如將介電質改質及/或改進此類型介電質的光學各向異性及/或以最佳化其臨限電壓及/或其黏度。
在純狀態下,式I化合物及式E為無色且在一溫度範圍內形成液晶中間相,其中該溫度範圍係針對電光用途有利定位。詳言之,本發明化合物之區別在於其寬向列相範圍。在液晶混合物中,本發明之物質會抑止近晶相且使得低溫儲存穩定性顯著改良。其具有化學穩定性、熱穩定性及光穩定性。
尤其較佳為式I化合物,其中c=o。Z1、Z2及/或Z3較佳為單鍵,此外為-CF2O-、-OCF2-、-C2F4-、-CH2O-、-OCH2-或-COO-。
A1、A2及A3較佳為、、、
R1較佳為烷基、烷氧基、烯基或烯氧基。X1較佳為F、Cl、OCH=CF2、OCF=CF2、OCF3、OCHF2、OCHFCF3、OCF2CHFCF3、CN、SF5、NCS或SCN,尤其為F或OCF3,且R1較佳為直鏈烷基或烯基。L1及L2各自彼此獨立地為H或F。尤其較佳為X1=L1=L2=氟,此外X1=OCF3且L1=L2=F之化合物。
尤其較佳之式I化合物為式I1至式I79之化合物,
其中R1及X1係如上文所定義。(F)係定義為H或F。
尤其較佳為式I3、式I27、式I40及式I58之化合物。在式I及子式I1至I79之化合物中,X1較佳為F。
以下提及較佳式E化合物:
烯基或烯基* 各自彼此獨立地為具有至多9個碳原子之直鏈或分支鏈烯基,較佳為直鏈烯基。
尤其較佳之式E化合物為式E-1a、式E-4a、式E-5a、式E-6a及式E-7a之化合物,
本發明亦關於含有此類型介質之電光顯示器(特別是具有兩個平面平行外板之STN或MLC顯示器,其連同框架一起形成用於切換外板上個別像素之單元、積體型非線性元件,及位於該單元中之正介電各向異性及高比電阻之向列型液晶混合物),且係關於此等介質用於電光目的之用途。本發明之混合物極適用於TN-TFT;正VA、FFS、OCB及IPS應用。
本發明之液晶混合物使可用參數範圍顯著加寬。
清澈點、低溫下黏度、熱穩定性及UV穩定性、高LTS及介電各向異性之可達成組合遠優於先前技術之先前材料。
迄今僅以不足程度滿足對於高清澈點、低溫度下之向列相及高△ε之要求。儘管諸如MS 99295(Merck KGaA,Darmstadt,Germany)之液晶混合物具有相當清澈點及低溫穩定性,然而其具有相對較高△n值以及約1.7V之較高臨限電壓。
其他混合物系統具有相當黏度及△ε值,但清澈點僅為約60℃。
本發明之液晶混合物在保持向列相降至-20℃且較佳降至-30℃,尤其較佳降至-40℃的同時,使清澈點高於80℃,較佳高於90℃,尤其較佳高於100℃,同時獲得4,較佳6之介電各向異性值△ε及高比電阻值,從而能夠獲得優良的STN及MLC顯示器。詳言之,該等混合物具有低操作電壓的特徵。TN臨限低於1.5V,較佳低於1.3V。
顯然,透過適當選擇本發明混合物之組分,亦可能於較高臨限電壓下獲得較高清澈點(例如高於110℃)或於較低臨限電壓下獲得較低清澈點,而同時保留其他有利特性。在僅相應稍提高之黏度下,同樣可能獲得具有較大△ε及因此較低臨限值之混合物。本發明之MLC顯示器較佳在第一Gooch及Tarry透射最小值下操作[C.H.Gooch及H.A.
Tarry,Electron.Lett.10,2-4,1974;C.H.Gooch及H.A.Tarry,Appl.Phys.,第8卷,1575-1584,1975],其中除了諸如特徵線之高陡度及對比度之低角度依賴性(德國專利30 22 818)的尤其有利電光特性以外,較低介電各向異性在與處於第二最小值之類似顯示器中相同之臨限電壓下亦足夠。與包含氰基化合物之混合物的情況相比,此可在第一最小值下使用本發明之混合物達成顯著較高之比電阻值。透過適當選擇個別組分及其重量比例,熟習此項技術者能夠使用簡單常規方法設置對於MLC顯示器之預指定層厚所必需之雙折射率。
20℃下之流動黏度ν20較佳<60mm2.s-1,尤其較佳<50mm2.s-1。向列相範圍較佳為至少90°,特別是至少100°。此範圍較佳至少自-30°延伸至+80°。20℃下之旋轉黏度γ1較佳<200mPa.s,尤其較佳<180mPa.s,特別是<160mPa.s。
容量保持率(HR)之量測[S.Matsumoto等人,Liquid Crystals 5,1320(1989);K.Niwa等人,Proc.SID Conference,San Francisco,1984年6月,第304頁(1984);G.Weber等人,Liquid Crystals 5,1381(1989)]
已展示與包含式之氰基苯基環己烷或式之酯而非式I化合物的類似混合物相比,包含式I化合物之本發明混合物顯示隨溫度提高,HR的降低顯著更小。
本發明混合物之UV穩定性亦相當好,亦即在曝露於UV下其顯示HR的降低顯著更小。
本發明之介質較佳基於複數種(較佳2、3或3種以上)式I化合物,亦即此等化合物之比例為5%至95%,較佳為10%至60%且尤其較佳在15%至40%之範圍內。
本發明之介質較佳基於複數種(較佳1、2、3或3種以上)式E化合物,亦即此等化合物之比例為1%至25%,較佳為3%至20%且尤其較
佳在3%至15%之範圍內。
可用於本發明介質中之式E及式I至式IX及其子式之個別化合物為已知的或其可與已知化合物類似地製備。
下文指示較佳實施例:
- 介質較佳包含1、2或3種式I之同系物,其中各同系物以10%之最大量存在於混合物中。
- 介質另外包含一或多種選自由通式II至通式IX組成之群的化合物:
式IV化合物較佳係選自以下化合物之群:
- 介質較佳包含一或多種下式化合物:
及/或
其中R0及Y2係如上文所定義。
- 介質較佳包含1、2或3種,此外4種選自由H1至H18組成之群的化合物同系物(n=1至7);
- 介質另外包含一或多種選自由通式X至通式XV組成之群的化合物:
其中R0、X0、Y1、Y2、Y3及Y4各自彼此獨立地具有技術方案5中所示之一種含義。X0較佳為F、Cl、CF3、OCF3或OCHF2。R0較佳為烷基、氧雜烷基、氟烷基、烯基或烯氧基。
- 整體混合物中式E及式I至式IX之化合物總共之比例為至少50重量%。
- 整體混合物中式I化合物之比例為5重量%至50重量%。
- 整體混合物中式E化合物之比例為5重量%至30重量%,較佳為5重量%至20重量%。
- 整體混合物中式II化合物之比例為3重量%至40重量%。
- 整體混合物中式II至式IX之化合物之比例為30重量%至70重量%。
較佳為、、、
- 介質包含式II、式III、式IV、式V、式VI、式VII、式VIII及/或式IX之化合物。
- R0為具有2至7個碳原子之直鏈烷基或烯基。
- 介質基本上由式I至式XV之化合物組成。
- 介質包含5重量%至40重量%式H17及/或式H18之化合物。
- 介質包含其他化合物,該等其他化合物較佳選自以下由通式XVI至通式XX組成之群:
其中R0及X0係如上文所定義。「烷基」如下文所定義。
- 介質包含其他化合物,該等其他化合物較佳選自以下由式RI
至式RIX組成之群:
烯基或烯基* 各自彼此獨立地為具有至多9個碳原子之直鏈或分支鏈烯基,較佳為直鏈烯基。
- 介質較佳包含一或多種下式化合物:
其中n及m各自為1至9之整數。
尤其較佳為含有一或兩種式RIIa及/或式RIIb化合物之混合物,較佳量為20%至60%。
- I:(II+III+IV+V+VI+VII+VIII+IX)重量比較佳為1:10至10:1。
- 介質基本上由通式E及通式I至通式XV組成之群的化合物組成。
尤其較佳混合物含有至少一種選自式I27a、式I40a及式I58a之群的化合物,較佳含有兩種或三種該等化合物,
尤其較佳混合物含有至少一種式I27a化合物,其較佳為
式I27a化合物之較佳使用量為2%至20%,最佳為3%至15%。較佳混合物含有以總混合物計量為5%至15%之式I27a-1及式I27a-2之化合物。
較佳混合物含有- 量較佳為1%至20%之至少一種式E-5a化合物,或- 量較佳為總計5%至20%之至少一種式E-4a化合物及至少一種式E-5a化合物。
較佳混合物含有至少一種式I27化合物、至少一種式I58化合物及
至少一種式E-5化合物。
最佳混合物含有至少兩種式I27化合物、至少一種式I58化合物及至少一種式E-5化合物。
已發現式E及式I化合物甚至以相對較小比例與習知液晶材料混合,但特別是與一或多種式II、式III、式IV、式V、式VI、式VII、式VIII或式IX之化合物混合仍會使臨限電壓可觀地降低且產生低雙折射率值,同時觀測到具有低近晶型-向列型轉變溫度之寬向列相,從而改良儲存穩定性。式E、式I至式IX之化合物為無色、穩定且易於彼此混溶及與其他液晶材料混溶。
術語「烷基」或「烷基*」涵蓋具有1至9個碳原子的直鏈及分支鏈烷基,特別是直鏈基團甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基及庚基。具有2至5個碳原子的基團通常較佳。
術語「烯基」或「烯基*」涵蓋具有至多9個碳原子之直鏈及分支鏈烯基,特別是直鏈基團。尤其較佳烯基為C2-C7-1E-烯基、C4-C7-3E-烯基、C5-C7-4-烯基、C6-C7-5-烯基及C7-6-烯基,特別是C2-C7-1E-烯基、C4-C7-3E-烯基及C5-C7-4-烯基。較佳烯基之實例為乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、3E-庚烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、4Z-庚烯基、5-己烯基、6-庚烯基及其類似基團。具有至多5個碳原子之基團通常較佳。
術語「氟烷基」較佳涵蓋具有末端氟的直鏈基團,亦即氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基及7-氟庚基。然而,不排除氟之其他位置。
術語「氧雜烷基」較佳涵蓋式CnH2n+1-O-(CH2)m之直鏈基團,其中n及m各自彼此獨立地為1至6。較佳地,n=1且m為1至6。
經由適當選擇R0及X0之含義,可以所需方式修改定址時間、臨
限電壓、透射特徵線之陡度等。舉例而言,與烷基及烷氧基相比,1E-烯基、3E-烯基、2E-烯氧基及其類似基團通常產生較短之定址時間、改良之向列趨勢及彈性常數k33(彎曲)與k11(斜角)之較高比率。與烷基及烷氧基相比,4-烯基、3-烯基及其類似基團通常提供較低臨限電壓及較小k33/k11值。
與單個共價鍵相比,Z1及/或Z2中之-CH2CH2-基團通常產生較高k33/k11值。較高k33/k11值有助於例如在具有90°扭轉的TN單元中之較平坦透射特徵線(以獲得灰影)及在STN、SBE及OMI單元中之較陡透射特徵線(較大多工性)且反之亦然。
式E及式I與式II+式III+式IV+式V+式VI+式VII+式VIII+式IX之化合物之最佳混合比實質上視所需特性、式I、式II、式III、式IV、式V、式VI、式VII、式VIII及/或式IX之組分的選擇及可存在之任何其他組分之選擇而定。上文提供之範圍內之適合混合比可據各情況易於確定。
式E及式I至式XV之化合物在本發明混合物中之總量並不關鍵。因此,混合物可包含一或多種用於最佳化各種特性之目的的其他組分。然而,式E及式I至式XV之化合物之總濃度愈高,所觀測到之對定址時間及臨限電壓之作用通常愈大。
在一個尤其較佳實施例中,本發明介質包含式II至式IX之化合物(較佳為式II及/或式III之化合物),其中X0為OCF3、OCHF2、F、OCH=CF2、OCF=CF2、OCF2CHFCF3或OCF2-CF2H。與式I化合物之有利協同效應產生尤其有利特性。
由偏光器、電極底板及經表面處理之電極構造本發明之MLC顯示器對應於此類型顯示器之習知構造。術語習知構造在本文中經廣泛引申且亦涵蓋MLC顯示器之所有衍生型及修改型,特別包括基於多晶矽TFT或MIM之矩陣顯示器元件。
然而,本發明之顯示器與迄今基於扭轉向列型單元之習知顯示器之間的顯著差異在於液晶層之液晶參數之選擇。
可根據本發明使用之液晶混合物係以本身習知之方式製備。一般而言,宜在高溫下將以較少量使用之所需量之組分溶解於構成主要成分之組分中。亦可能於有機溶劑中(例如於丙酮、氯仿或甲醇中)混合組分溶液,且例如藉由在充分混合後蒸餾再次移除溶劑。
介電質亦可包含熟習此項技術者已知且文獻所述之其他添加劑,諸如穩定劑及抗氧化劑。舉例而言,可添加0%至15%多色染料或對掌性摻雜劑。
C表示結晶相,S表示近晶相,SC表示近晶C相,SB表示近晶B相,N表示向列相且I表示各向同性相。
V10表示用於10%透射之電壓(視角垂直於板表面)。ton表示在對應於2倍V10值之操作電壓下之接通時間且toff表示在該操作電壓下之斷開時間。△n表示光學各向異性且no表示折射率。△ε表示介電各向異性(△ε=ε∥-ε⊥,其中ε∥表示與分子縱軸平行的介電常數且ε⊥表示與其垂直的介電常數)。除非另外明確規定,否則電光數據係在TN單元中在20℃下在第一最小值(亦即以0.5μm之d.△n值)下量測。除非另外明確規定,否則光學數據係在20℃下量測。
在本申請案中及在以下實例中,液晶化合物之結構藉助於縮寫字指示,根據下表A及表B進行向化學式的轉換。所有CnH2n+1及CmH2m+1基團均分別為具有n及m個碳原子之直鏈烷基;n及m各自彼此獨立地為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14或15。表B中之編碼不言而喻。在表A中,僅指示母結構之縮寫字。在個別情況下,母結構之縮寫字之後跟著由破折號分開的取代基R1、R2、L1及L2之代碼:
表A及表B中給出較佳混合物組分。
在一個較佳實施例中,本申請案之混合物含有至少一種選自RM-1至RM-62之群的RM。
本申請案使用以下符號:V0 在20℃下之臨限電壓,電容性[V],ne 在20℃及589nm下所量測之異常折射率,no 在20℃及589nm下所量測之常規折射率,△n 在20℃及589nm下所量測之光學各向異性,ε⊥ 在20℃及1kHz下垂直於引向器之介電磁感率,
ε∥ 在20℃及1kHz下平行於引向器之介電磁感率,△ε 在20℃及1kHz下之介電各向異性,(△ε=ε∥-ε⊥,其中ε∥表示與分子縱軸平行的介電常數且ε⊥表示與其垂直的介電常數),γ1 在20℃下所量測之旋轉黏度[mPa.s],K1 彈性常數,在20℃下之「斜角」變形[pN],K2 彈性常數,在20℃下之「扭轉」變形[pN],K3 彈性常數,在20℃下之「彎曲」變形[pN],LTS 在測試單元中所測定之低溫穩定性(相穩定性),V10 用於10%透射之電壓(視角垂直於板表面)。
除非另外明確規定,否則電光數據係於TN單元中在20℃下在第一最小值(亦即以0.5μm之d.△n值)下量測。
以下實例說明本發明而不限制本發明。
Claims (11)
- 一種液晶介質,其特徵在於其含有至少一種式I化合物,
- 如請求項1之液晶介質,其含有一或多種選自式E-1、E-4、E-5及E-7之群的化合物:
- 如請求項2之液晶介質,其含有一或多種選自式E-5的化合物。
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質,其含有一或多種選自通式II至通式IX之群的化合物,
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質,其含有至少一種下式之化合物,
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質,其含有一或多種式RIa至式RIVa之化合物,
- 如請求項1至3中任一項之液晶介質,其含有至少一種反應性液晶原。
- 一種製造如請求項1至7中任一項之液晶介質的方法,其特徵在於使至少一種式I化合物及至少一種式E化合物與一或多種液晶原基化合物且視情況與其他添加劑且視情況與一或多種反應性液晶原混合。
- 一種如請求項1至7中任一項之液晶介質之用途,其係用於電光目的。
- 如請求項9之液晶介質之用途,其係用於TN-TFT-、IPS-、FFS-、正VA-、PS-IPS-、PS-FFS-、PS-TN-TFT-或正PS-VA-應用。
- 一種電光液晶顯示器,其含有如請求項1至7中任一項之液晶介質。
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Families Citing this family (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2703473B1 (en) * | 2012-07-03 | 2016-09-21 | DIC Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using same |
CN103687929B (zh) * | 2012-07-18 | 2015-09-23 | Dic株式会社 | 向列型液晶组合物以及使用其的液晶显示元件 |
JP5282989B1 (ja) * | 2012-07-18 | 2013-09-04 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
US9273245B2 (en) * | 2012-07-26 | 2016-03-01 | Jnc Corporation | Compound having 2,2-difluorovinyloxy group or 1,2,2-trifluorovinyloxy group, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
TWI477590B (zh) * | 2012-10-04 | 2015-03-21 | Dainippon Ink & Chemicals | 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件 |
CN106010578B (zh) * | 2012-10-05 | 2018-07-10 | Dic株式会社 | 液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
KR101508227B1 (ko) * | 2012-10-05 | 2015-04-07 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 |
TW201432032A (zh) * | 2012-11-09 | 2014-08-16 | Dainippon Ink & Chemicals | 液晶組成物及使用此之液晶顯示元件 |
KR101498575B1 (ko) * | 2012-11-28 | 2015-03-04 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 |
TWI471293B (zh) * | 2012-12-27 | 2015-02-01 | Dainippon Ink & Chemicals | 含氟聯苯之組成物 |
TWI472599B (zh) * | 2012-12-27 | 2015-02-11 | Dainippon Ink & Chemicals | 含氟聯苯之組成物 |
US20150252263A1 (en) * | 2012-12-27 | 2015-09-10 | Dic Corporation | Fluorobiphenyl-containing composition |
TWI471292B (zh) * | 2012-12-27 | 2015-02-01 | Dainippon Ink & Chemicals | 含氟聯苯之組成物 |
KR101522953B1 (ko) * | 2012-12-27 | 2015-05-26 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 플루오로비페닐 함유 조성물 |
CN104411799A (zh) * | 2012-12-27 | 2015-03-11 | Dic株式会社 | 含有氟联苯的组合物 |
KR102092042B1 (ko) | 2013-01-24 | 2020-03-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 및 이의 제조 방법 |
WO2014122766A1 (ja) * | 2013-02-08 | 2014-08-14 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
KR101927144B1 (ko) * | 2013-03-01 | 2018-12-10 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 |
WO2014136191A1 (ja) * | 2013-03-04 | 2014-09-12 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
CN104245886A (zh) * | 2013-03-05 | 2014-12-24 | Dic株式会社 | 液晶组合物、液晶显示元件和液晶显示器 |
WO2014136216A1 (ja) * | 2013-03-06 | 2014-09-12 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
CN103205261A (zh) * | 2013-03-06 | 2013-07-17 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 向列相液晶介质组合物 |
TWI496875B (zh) * | 2013-03-07 | 2015-08-21 | Dainippon Ink & Chemicals | 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件 |
CN104812870B (zh) * | 2013-03-22 | 2016-07-13 | Dic株式会社 | 液晶组合物和使用该液晶组合物的液晶显示元件 |
JP5500323B1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-05-21 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP5561440B1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-07-30 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP5522314B1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-06-18 | Dic株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶ディスプレイ |
CN104818030A (zh) * | 2013-03-25 | 2015-08-05 | Dic株式会社 | 液晶组合物、液晶显示元件以及液晶显示器 |
TWI462994B (zh) * | 2013-03-26 | 2014-12-01 | Dainippon Ink & Chemicals | 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件 |
JP5477502B1 (ja) * | 2013-08-09 | 2014-04-23 | Dic株式会社 | フルオロビフェニル含有組成物 |
US10544365B2 (en) | 2013-08-30 | 2020-01-28 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition |
US20160230093A1 (en) * | 2013-09-12 | 2016-08-11 | Dic Corporation | Composition and liquid crystal display element using same |
JP2015074701A (ja) * | 2013-10-08 | 2015-04-20 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
CN105745306B (zh) * | 2013-11-19 | 2018-04-24 | Dic株式会社 | 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
CN104059674B (zh) * | 2014-06-06 | 2016-01-20 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物及其应用 |
JP6123750B2 (ja) * | 2014-07-23 | 2017-05-10 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP6002997B2 (ja) | 2014-07-31 | 2016-10-05 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
CN106459765B (zh) | 2014-07-31 | 2018-03-09 | Dic株式会社 | 向列型液晶组合物 |
CN106147791B (zh) * | 2015-04-23 | 2017-10-24 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 具有良好的光和热稳定性的液晶组合物及液晶显示元件 |
CN107849453B (zh) * | 2015-07-21 | 2022-04-15 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
CN105219400B (zh) * | 2015-10-16 | 2017-10-20 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物及使用该液晶组合物的显示元件或显示器 |
CN108239550B (zh) * | 2016-12-23 | 2022-03-11 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其应用 |
CN114196418B (zh) * | 2017-10-31 | 2023-09-29 | 晶美晟光电材料(南京)有限公司 | 低扩散性液晶混合物及其应用 |
CN107794058B (zh) * | 2017-10-31 | 2021-08-10 | 晶美晟光电材料(南京)有限公司 | 一种液晶混合物及其应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050205842A1 (en) * | 2003-12-17 | 2005-09-22 | Michael Heckmeier | Liquid-crystalline medium |
Family Cites Families (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3022818C2 (de) * | 1980-06-19 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristall-Anzeigeelement |
DE19531165B4 (de) * | 1994-09-06 | 2013-04-11 | Merck Patent Gmbh | Benzolderivate und flüssigkristallines Medium |
TW343232B (en) * | 1994-10-13 | 1998-10-21 | Chisso Corp | Difluorooxymethane derivative and liquid crystal composition |
JP4168455B2 (ja) * | 1996-05-10 | 2008-10-22 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
EP0925268A1 (en) * | 1996-09-27 | 1999-06-30 | Chisso Corporation | Compound having alkadienyl group as side chain, and liquid crystal composition using same |
JP4075100B2 (ja) * | 1996-10-16 | 2008-04-16 | チッソ株式会社 | アルキニル基を側鎖として有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4782255B2 (ja) * | 1996-10-22 | 2011-09-28 | Jnc株式会社 | ジオキサン誘導体、これを含有する液晶組成物、およびこれを用いた液晶表示素子 |
JPH10139778A (ja) * | 1996-11-07 | 1998-05-26 | Chisso Corp | フルオロアルキル基を有するジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP3531713B2 (ja) * | 1996-11-22 | 2004-05-31 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP3287288B2 (ja) * | 1996-11-22 | 2002-06-04 | チッソ株式会社 | ポリハロアルキルエーテル誘導体とそれらを含む液晶組成物及び液晶表示素子 |
JP4288729B2 (ja) * | 1998-09-28 | 2009-07-01 | チッソ株式会社 | ベンゼン誘導体およびその製造方法 |
JP4534287B2 (ja) * | 1999-04-19 | 2010-09-01 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
DE19961702B4 (de) * | 1999-12-21 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
DE10112952A1 (de) * | 2000-04-13 | 2001-11-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE10145567B4 (de) * | 2000-10-12 | 2017-06-08 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
AU2001289901A1 (en) * | 2000-12-07 | 2002-06-18 | Merck Patent G.M.B.H | Liquid crystalline medium |
DE10150198A1 (de) * | 2001-10-12 | 2003-04-24 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
CN101294079B (zh) * | 2002-11-27 | 2013-06-19 | 默克专利股份有限公司 | 液晶化合物 |
JP4356310B2 (ja) * | 2002-12-04 | 2009-11-04 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4352690B2 (ja) * | 2002-12-04 | 2009-10-28 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4400041B2 (ja) * | 2002-12-04 | 2010-01-20 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2004182881A (ja) * | 2002-12-04 | 2004-07-02 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4423852B2 (ja) * | 2002-12-25 | 2010-03-03 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
DE10318420A1 (de) * | 2003-04-24 | 2004-11-11 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen |
JP4492206B2 (ja) * | 2003-05-14 | 2010-06-30 | チッソ株式会社 | パーフルオロプロペニルを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
EP1477546B1 (en) * | 2003-05-14 | 2006-05-24 | Chisso Petrochemical Corporation | Perfluoropropenyl-containing compound, liquid crystal composition and liquid crystal display element |
KR101182931B1 (ko) * | 2003-07-11 | 2012-09-13 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 모노플루오로터페닐 화합물을 함유하는 액정 매질 |
TWI405839B (zh) * | 2004-02-09 | 2013-08-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶介質及液晶顯示器 |
US7670502B2 (en) * | 2004-02-24 | 2010-03-02 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal composition for bistable liquid crystal devices |
JP5235262B2 (ja) * | 2004-06-28 | 2013-07-10 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4655620B2 (ja) * | 2004-08-25 | 2011-03-23 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4561283B2 (ja) * | 2004-09-30 | 2010-10-13 | ブラザー工業株式会社 | ノード装置、共用情報更新方法、共用情報保存方法、共用情報更新処理プログラム、及び共用情報保存処理プログラム |
CN101031631B (zh) * | 2004-10-04 | 2013-02-13 | Jnc株式会社 | 液晶组成物以及液晶显示元件 |
JP2007051291A (ja) * | 2005-08-18 | 2007-03-01 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
WO2007118623A1 (de) * | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
JP2009292729A (ja) * | 2007-02-28 | 2009-12-17 | Chisso Corp | Cf2o結合基を有する5環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5299265B2 (ja) * | 2007-02-28 | 2013-09-25 | Jnc石油化学株式会社 | Cf2o結合基を有する5環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2009150963A1 (ja) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | チッソ株式会社 | シクロヘキサン環を有する5環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5353122B2 (ja) * | 2008-08-27 | 2013-11-27 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5359545B2 (ja) * | 2009-05-20 | 2013-12-04 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
TWI482841B (zh) * | 2009-11-27 | 2015-05-01 | Jnc Corp | 液晶顯示元件 |
JP5720114B2 (ja) * | 2010-04-27 | 2015-05-20 | Jnc株式会社 | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5257802B2 (ja) * | 2010-09-28 | 2013-08-07 | Dic株式会社 | 新規液晶表示装置及び有用な液晶組成物 |
-
2011
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