TWI384299B - Liquid crystal sealing material and manufacturing method thereof - Google Patents

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Eiichi Nishihara
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Description

液晶密封材料及其製造方法
本發明係關於一種液晶密封材料及其製造方法，更有關使用其之液晶顯示元件。更詳細言之，係有關一種液晶密封材料及其製造方法，其係藉由包含使用特定的分散機器及方法，於硬化性樹脂中均勻地分散有機及/或無機微粒子之步驟之方法所製造者。
近年來，因為液晶顯示裝置的高速回應性提升，而有液晶元件的狹間隔化之傾向。再者，由於液晶電視等正式用途擴大，以面板的大型化、生產性提升為目的之母玻璃基板的大型化競爭持續擴大。隨著如此之市場動向，作為要求於液晶密封材料之要求特性，要求狹間隔化、高接著強度等。
另一方面，為了使液晶元件製造步驟效率化，作為密封材料的硬化手段，提案併用光硬化及熱硬化之方法。(日本專利第3162179號公報，專利文獻1)。再者，亦作為於所謂液晶滴下方式之密封材料的硬化手段，提案有光硬化，或是併用光硬化及熱硬化之方法(日本特開2001-133794號公報、專利文獻2)。液晶滴下方式係製造液晶顯示元件晶胞之方法，其係於一方的基板上所形成之液晶密封材料的堰內側滴下液晶之後，藉由貼合另一方的基板而封止液晶之方法。液晶滴下方式係因為同時地進行元件貼合及液晶封止，步驟簡略化，由於可飛躍地提升量產性，作為朝著伴 隨液晶面板大型化之液晶顯示元件的液晶封入方法，正開始採用、實用化。作為適合現在該工法之液晶密封材料，以光照射進行暫時硬化之後，以熱進行後硬化之光熱併用型為主流。
於先前的熱硬化型液晶密封材料中，為了賦予分配性、印刷性而配合溶劑，一般於元件製造步驟中加入溶劑乾燥之步驟(以下稱前硬化步驟)而進行。但是，光熱併用型液晶密封材料，密封材料的設計上未考慮使用加入前硬化步驟，一般為無溶劑。
為了提升該等液晶密封材料的接著強度至沒有實用上問題之水準，一般已知配合無機充填材或橡膠微粒子等，但作為該混合分散方法，舉出使用先前3根個輥軋機、塗佈滾筒等之混合分散方法(專利文獻1及專利第3366203號公報、專利文獻3)。
[專利文獻1]專利第3162179號公報
[專利文獻2]特開2001-133794號公報
[專利文獻3]專利第3366203號公報
本發明的課題係在於液晶密封材料的開發，其係於特別於一方的基板上所形成之液晶密封材料的堰內側，滴下液晶後，貼合另一方基板，光照射於液晶密封部之後，藉由加熱硬化之液晶滴下工法之液晶顯示裝置的製造中所用之液晶密封材之開法者。更詳細言之，本發明課題在於提出一種液晶密封材料，其係適合於狹間隔液晶晶胞的製造且 接著強度優異者。
本發明者們為了解決前述之課題而反覆研究之結果，因而完成本發明。
亦即，本發明係關於
(1)一種液晶密封材料，其係使用於分散容器(a)中充填作為分散媒體之介質(b)，藉由高速旋轉之攪拌裝置(c)，以高速旋轉場使媒介彼此衝撞而進行凝集粒子分散之濕式分散裝置(A)，於溶解於溶劑(B)中之具有環氧基及/或(甲基)丙烯醯基之反應性樹脂(C)中均勻地分散平均粒徑3 μm以下的微粒子(D)，接著，除去溶劑(B)而成者，(2)如前述(1)之液晶密封材料，其中濕式分散裝置(A)為連續處理方式，(3)如前述(1)或(2)之液晶密封材料，其中介質(b)係直徑0.1~5 mm之選自氧化鋁、氧化鋯、氧化鋯強化之氧化鋁及氮化矽之任一的材質者，(4)如前述(1)至(3)之任一項之液晶密封材料，其中微粒子(D)的平均粒徑為0.3 μm以下，(5)如前述(1)至(4)之任一項之液晶密封材料，其中微粒子(D)係為無機微粒子(D-1)，(6)如前述(5)之液晶密封材料，其中無機微粒子(D-1)係為二氧化矽及/或氧化鋁及/或鈦系黑色顏料，(7)如前述(1)至(6)之任一項之液晶密封材料，其中微粒子(D)係為有機微粒子(D-2)，(8)如前述(7)之液晶密封材料，其中有機微粒子(D-2)係 為交聯橡膠微粒子，(9)如前述(8)之液晶密封材料，其中交聯橡膠微粒子係為芯殼構造之交聯橡膠微粒子，(10)如前述(1)至(9)之任一項之液晶密封材料，其中進而添加選自硬化劑、硬化促進劑、光聚合起始劑、聚合抑制劑、偶合劑、離子捕捉劑及氧化防止劑之群之任一種之一種以上，進行分散，及/或除去溶劑(B)之後，添加該等一種以上而得到者，(11)一種液晶密封材料的製造方法，其係使用於分散容器(a)中充填作為分散媒體之介質(b)，藉由高速旋轉之攪拌裝置(c)，以高速旋轉場使介質彼此衝撞而進行凝集粒子分散之濕式分散裝置(A)，於溶解於溶劑(B)中之具有環氧基及/或(甲基)丙烯醯基之反應性樹脂(C)內均勻地分散平均粒徑3 μm以下的微粒子(D)，接著，除去溶劑(B)者，(12)一種液晶顯示元件，其係以前述(1)至(10)中任一項之液晶密封材料的硬化物封止者。
(13)一種液晶顯示元件之製造方法，其特徵在於於藉由2片的基板構成之液晶顯示元件中，於一方的基板上形成之前述(1)至(10)的任一項之液晶密封材料的堰內側，低下液晶後，貼合另一方的基板，接著，藉由光及/或熱硬化。
(14)一種液晶顯示元件之製造方法，其特徵在於於藉由2片基板構成之液晶顯示元件中，藉由前述(1)至(10)的任一項之液晶密封材料貼合2片基板，藉由光及/或熱硬化形成元件後，注入液晶，接著，以端部密封材料封止注入口。
以下，詳細地說明本發明。
作為於本發明使用之濕式分散裝置(A)，具備分散容器(a)、介質(b)及高速旋轉之攪拌裝置(c)，若可於高速旋轉場，使介質彼此衝撞而進行凝集粒子分散，則並不特別限定。例如，可使用市售之珠磨機、球磨機、輾砂機等者。又，處理形態可為批次方式亦可為連續處理方式。分散容器(a)為了防止因分散處理時之溫度上升，可使冷媒於夾套內循環較佳。作為介質的材質，可舉出由例如氧化鋁、氧化鋯、氧化鋯強化之氧化鋁、氮化矽等選擇者。介質的形狀通常為球形，其直徑並未特別限定，但以0.1~5 mm左右為理想，0.3~3 mm左右更理想。高速旋轉之攪拌裝置(c)係並無特別限定，可舉出於分散容器內使攪拌扇葉旋轉之方式或以高速使分散容器旋轉之方式等。
作為溶劑(B)，只要對於以微粒子(D)作為分散對象之具有環氧基及/或(甲基)丙烯醯基之反應性樹脂(C)無反應性者，並無特別限定。以安全上無礙，可輕易去除者加以適當選擇。作為使用之溶劑，例如，可舉出苯、甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、環己酮、丙二醇單甲基醚等。
具有環氧基及/或(甲基)丙烯醯基之反應性樹脂(C)，並無特別地限定，例如，可舉出雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、酚類酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚類酚醛清漆型環氧樹脂等的多官能環氧樹脂，及其環氧基(甲基)丙烯酸酯等。由液晶污染的觀點觀之，較好選擇對於液晶之溶解性低者，作為如此樹脂，特別可舉出於下述 一般式(1)所示之間苯二酚二縮水甘油醚多聚體與雙酚F型環氧樹脂的環氧基丙烯酸酯等。
(式中，n係表示1~10的正數)。
使用於本發明之平均粒徑3 μm以下的微粒子(D)，係對液晶密封材料賦予材料強度、接著強度、壓力緩和性等目的而添加者。由形成元件間隔、材料強度、接著強度等觀點觀之，微粒子(D)之平均粒徑為0.3 μm以下更為理想，其下限為平均粒徑在0.003 μm左右。微粒子(D)可為無機微粒子亦可為有機微粒子。作為無機微粒子，例如，可舉出熔融二氧化矽、結晶二氧化矽、碳化矽、氮化矽、氮化硼、碳酸鈣、碳酸鎂、硫酸鋇、硫酸鈣、雲母、滑石、黏土、氧化鋁、氧化鎂、氧化鋯、氫氧化鋁、氫氧化鎂、矽酸鈣、矽酸鋁、矽酸鋰鋁、矽酸鋯、鈦酸鋇、玻璃纖維、碳纖維、二硫化鉬、石綿、鈦系黑色顏料等，並無特別限定，理想係為二氧化矽、氧化鋁及鈦系黑色顏料。作為有機微粒子，例如，可舉出交聯樹脂微粒子、交聯橡膠微粒子等，並無特別限制，由接著強度提升、壓力緩和的觀點，較好為芯殼構造之交聯橡膠微粒子。於本發明使用之芯殼構造之交 聯橡膠係為2層或是3層構造，芯層為顯示橡膠彈性之交聯橡膠，芯層亦可為以未顯示橡膠彈性之交聯聚合物被覆之構造者。作為芯層，可舉出交聯聚丁二烯、交聯丙烯酸烷基酯共聚合物、交聯聚異戊二烯等，作為殼層，可舉出丙烯酸烷基酯-甲基丙烯酸烷基酯共聚物、甲基丙烯酸烷基酯-苯乙烯共聚物、丙烯酸烷基酯共聚物等。作為該等中之芯層及殼層的理想組合，芯層為交聯聚丁二烯，殼層為丙烯酸烷基酯-甲基丙烯酸烷基酯共聚合物或甲基丙烯酸烷基酯-苯乙烯共聚合物之組合，或芯層為交聯丙烯酸烷基酯共聚合物，殼層為丙烯酸烷基酯共聚合物之組合。作為芯殼構造之交聯橡膠，可以paraloid EXL-2602(吳羽化學工業股份有限公司製)，paraloid EXL-2655(吳羽化學工業股份有限公司製)等獲得。該等微粒子可混合2種以上使用。
本發明的液晶密封材料，根據必要，可配合硬化劑、硬化促進劑、充填材、光聚合起始劑、聚合抑制劑、偶合劑、離子捕捉劑、氧化防止劑等的其他成份。
作為所使用之良好熱硬化劑，若為可與環氧樹脂反應形成硬化物者，則無特別限定，但可舉出草酸二醯肼、丙二酸二醯肼、丁二酸二醯肼、己二酸二醯肼、庚二酸二醯肼、辛二酸二醯肼、壬二酸二醯肼、癸二酸二醯肼、十二烷酸二醯肼、十六烷酸二醯肼、順丁烯二酸二醯肼、反丁烯二酸二醯肼、二乙醇酸二醯肼、酒石酸二醯肼、蘋果酸二醯肼等的脂肪酸骨架之脂肪族二鹼式酸二醯肼類，間苯二甲酸二醯肼、對苯二甲酸二醯肼、2,6-萘二羧酸二醯肼、4,4'- 雙苯羧酸二醯肼、1,4-萘二羧酸二醯肼、2,6-吡啶二羧酸二醯肼、1,2,4-苯三羧酸三醯肼、苯均四酸四醯肼、1,4,5,8-萘四羧酸四醯肼等的芳香族多價羧酸醯肼類，1,3-雙(肼基二羰基乙基)-5-異丙基乙內醯脲等的纈胺酸乙內醯脲骨架之二醯肼，多價酚類等，並無特別限定。
作為所用之良好硬化促進劑，可舉出例如咪唑類、咪唑類與苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、偏苯三甲酸、苯均四酸、萘二羧酸、順丁烯二酸、草酸等的多價羧酸之鹽類，二氰基二醯胺等的醯胺類及該醯胺類與酚類、前述多價羧酸類、或與次膦酸類等的鹽類、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳烯-7等的二氮雜化合物及該二氮雜化合物與酚類、前述多價羧酸、或與次膦酸類的鹽類、三苯膦、四苯基鏻四苯基硼酸鹽等的次膦酸類，2,4,6-三胺基甲基酚等的酚類、胺加成物等。
作為所用之良好充填材，並無特別限定，例如可舉出熔融二氧化矽、結晶二氧化矽、碳化矽、氮化矽、氮化硼、碳酸鈣、碳酸鎂、硫酸鋇、硫酸鈣、雲母、滑石、黏土、氧化鋁、氧化鎂、氧化鋯、氫氧化鋁、氫氧化鎂、矽酸鈣、矽酸鋁、矽酸鋰鋁、矽酸鋯、鈦酸鋇、玻璃纖維、碳纖維、二硫化鉬、石綿等，較好為熔融二氧化矽、結晶二氧化矽、氮化矽、氮化硼、碳酸鈣、硫酸鋇、硫酸鈣、雲母、滑石、黏土、氧化鋁、氫氧化鋁、矽酸鈣、矽酸鋁等，更佳為熔融二氧化矽、結晶二氧化矽、氧化鋁、滑石等。前述的充填劑亦可混合2種以上使用。該等充填材的平均粒徑係3 μm 以下為佳。平均粒徑大於3 μm時，液晶元件在製造時的上下玻璃基板貼合時的間隔無法適切形成。
作為所用之良好聚合抑制劑，並無特別地限定，例如可舉出間苯二酚、對苯二酚、甲基對苯二酚、吩噻、二丁基羥基甲苯等。其使用量係相對於反應原料混合物，較好為0.01~1重量%，特別理想為0.05~0.5重量%。
作為所用之良好光聚合起始劑，以對液晶特性影響比較小的i線(365 nm)附近具有感度，又且對液晶污染性低的游離基發生型光聚合起始劑係為理想。作為所用之游離基發生型光聚合起始劑，例如，可舉出苯甲基二甲基縮醛、1-羥基環己基苯基酮、二乙基-9-氧硫、二苯甲酮、2-乙基蒽、2-羥基-2-甲基丙酮、2-甲基-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉-1-丙烷、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、3,6-雙(2-甲基-2-嗎啉基丙醯基)-9-n-辛基基咔唑、1,7-雙(9-吖啶基)庚烷等，較好可舉出例如3,6-雙(2-甲基-2-嗎啉基丙醯基)-9-n-辛基咔唑等的咔唑類光聚合起始劑、1,7-雙(9-吖啶基)庚烷等的吖啶類光聚合起始劑。
於本發明的液晶密封劑中，為了提升接著強度，較好使用矽烷偶合劑。作為所使用之矽烷偶合劑，例如可舉出3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、N-苯基-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-硫醇基丙基三 甲氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、N-(2-(乙烯基苄基胺基)乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷等的矽烷偶合劑。該等矽烷偶合劑較好混合2種以上使用。該等之中，為了得到更良好的接著強度，矽烷偶合劑較好為具有胺基之矽烷偶合劑。藉由使用矽烷偶合劑，接著強度提升，得到耐濕可靠性優越之液晶密封劑。
於本發明的液晶密封劑中，根據必要，亦可進而含有離子捕捉劑。離子捕捉劑的添加，由於吸著液晶片劑的雜質無機離子、於固定化之液晶中減少溶出之無機離子，有防止液晶的比電阻值降低之效果。作為離子捕捉劑，較好為具有離子捕捉能之無機化合物。於此所述之離子捕捉能，係指藉由捕捉磷酸、亞磷酸、有機酸陰離子、鹵素陰離子、鹼金屬陽離子、鹼土金屬陽離子等而使離子性雜質減少之能力。作為所用之離子捕捉劑，例如可舉出例如以一般式BiOx(OH)y(NO3)z[其中，X為0.9~1.1，Y為0.6~0.8、Z為0.2~0.4的正數]表示之氧化鉍系離子捕捉劑、氧化銻系離子捕捉劑、磷酸鈦系離子捕捉劑、磷酸鋯系離子捕捉劑，以一般式MgxAly(OH)2x+3y-2z(CO3)2．mH2O[其中，X、Y、Z係滿足2X+3Y-2Z0為正數，m係為正數]表示之水滑石系離子捕捉劑等。該等的離子捕捉劑可為例如以IXE-100(東亞合成股份有限公司製，磷酸鋯系離子捕捉劑)、IXE-300(東亞合成股份有限公司製，氧化銻系離子捕捉劑)、IXE-400(東亞合成股份有限公司製，磷酸鈦系離子捕捉劑)、IXE-500(東亞合成股份有 限公司製，氧化鉍系離子捕捉劑)、IXE-600(東亞合成股份有限公司製，氧化銻‧氧化鉍系離子捕捉劑)、DHT-4A(水滑石系離子捕捉劑，協和化學工業股份有限公司製)、KYOWOD KW-2000(水滑石系離子捕捉劑，協和化學工業股份有限公司製)市售者。該等可單獨或可混合2種以上使用。離子捕捉劑，於液晶密封劑組合物中，通常以佔0.01~5重量%之比例使用為理想。
本發明的液晶密封材料之製造，首先，使前述(B)、(C)、及(D)成分以及必要之其他成分，以公知之混合裝置預混合後，使用濕式分散裝置(A)，施以不會辨別出微粒子(D)的凝集物之分散處理。接著，除去溶劑(B)，根據必要添加其他成分。為了除去夾雜物，亦可施與過濾處理。分散混合物之微粒子(D)之凝集物的有無或其程度，可使用光學顯微鏡(約500倍)而容易地確認。因此，不會辨別出凝集物之方式施以適當分散處理，達成本發明目的之無凝集物之分散處理步驟。
本發明之液晶顯示元件，第1，於藉由於基板形成既定電極之一對基板所構成之液晶顯示元件中，於一方基板上形成之本發明液晶密封材料的堰內側，滴下液晶後，再貼合另一方基板形成間隔而進行，接著，藉由光及/或熱硬化而獲得液晶顯示元件。又，第2，於藉由於基板形成既定電極之一對基板所構成之液晶顯示元件中，以本發明的密封材料貼合一對基板，進行間隔形成，藉由光及/或熱硬化形成元件後，注入液晶，接著，以端部密封材料封止注入口而 成之液晶顯示元件。
本發明的液晶密封材料的微粒子成分因為均勻地分散，不會發生因較元件間隔大的凝集體存在之間隔形成時的不良狀態。又，封入之液晶種類未特別地限定。於此，基板係於由玻璃、石英、塑膠、矽等所成之至少一者為具有光透射性之組合基板構成。該製法係例如於本發明的液晶密封材料中，添加玻璃纖維等的間隔物(間隙控制材)之後，於該一對基板的一方，藉由間隔物等，堰狀地塗佈該液晶密封材料之後，於該液晶密封材料的堰內側，滴下液晶，於真空中，再重疊另一玻璃基板，隔出間隔。間隔形成之後，藉由紫外線照射機，於液晶密封部使紫外線照射，使其光硬化。紫外線照射量通常為500 mJ/cm2~6000 mJ/cm2，理想係為1000 mJ/cm2~4000 mJ/cm2的照射量。之後，藉由以90~130℃硬化1~2小時，可得到本發明的液晶顯示元件。作為間隔物，可舉出例如玻璃纖維、二氧化矽珠、聚合體珠等。
本發明的液晶密封材料適於製造狹間隔液晶元件，且接著強度優異。藉由使用本發明的液晶密封材料，變得可製造設計狹間隔之液晶顯示元件。
[實施例]
藉由以下所示之實施例，更詳細地說明本發明。
(實施例1)
環氧樹脂DRGE(日本化藥公司製；間苯二酚二縮水甘油醚多聚體)30重量份、環氧基丙烯酸酯樹脂R-94100(日本化 藥公司製；雙酚F型環氧樹脂的環氧基丙烯酸酯)120重量份，熔融破碎二氧化矽(微晶1FF，龍森公司製、平均粒徑1.0 μm)35重量份、芯殼構造之交聯橡膠(PARAROITE EXL-2655，吳羽化學工業公司製，芯層：交聯聚丁二烯，殼層：甲基丙烯酸烷基酯-苯乙烯共聚物、平均粒徑200 nm)5重量份，作為溶劑之丙二醇單甲醚60重量份於行星式混練機(淺田鐵工股份有限公司製、PVM-50)預備混合之後，於連續式砂磨機(淺田鐵工股份有限公司製，GMH-L)中使用介質(氧化鋁、直徑1 mm)進行分散處理。重複20次處理之分散液夾於玻璃板內以顯微鏡觀察，確認無凝集物。接著，於除去溶劑之分散處理液中，添加游離基發生型光聚合起始劑3,6-雙(2-甲基-2-嗎啉基丙醯基)-9-n-辛基咔唑(旭電化工業(股份有限公司)製，ADECAOPROTOMER N-1414)1.8重量份、胺基矽烷偶合劑(N-(β-胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷，信越矽(股份)製，KBM-603)0.5重量份，進而混合間苯二甲酸二醯肼(商品名IDH-S；大塚化學(股份)製粉碎機粉碎等級，再以粉碎機微粉碎者，熔點224℃，活性氫當量48.5 g/eq，平均粒徑1.3 μm)15重量份之後，攪拌脫氣泡、過濾而得到本發明的液晶密封材料。
(實施例2)
環氧樹脂DRGE(日本化藥公司製；間苯二酚二縮水甘油醚多聚體)30重量份、環氧基丙烯酸酯樹脂R-94100(日本化藥公司製；雙酚F型環氧樹脂的環氧基丙烯酸酯)120重量份、氧化鋁(SPC-A1，西艾化成公司製、平均粒徑0.05 μm)35 重量份、芯殼構造之交聯橡膠(PARAROITE EXL-2655，吳羽化學工業公司製，芯層：交聯聚丁二烯，殼層：甲基丙烯酸烷基酯-苯乙烯共聚物、平均粒子徑200 nm)5重量份，作為溶劑之丙二醇單甲醚60重量份於行星式混練機(淺田鐵工股份有限公司製、PVM-50)預混合後，於連續式砂磨機(淺田鐵工股份有限公司製，GMH-L)中使用介質(氧化鋁、直徑1 mm)進行分散處理。重複20次處理之分散液夾於玻璃板內以顯微鏡觀察，確認無凝集物。接著，於除去溶劑之分散處理液中，添加游離基發生型光聚合起始劑3,6-雙(2-甲基-2-嗎啉基丙醯基)-9-n-辛基咔唑(旭電化工業(股份)製，ADECAOPROTOMER N-1414)1.8重量份、胺基矽烷偶合劑(N-(β-胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷，信越矽(股份)製，KBM-603)0.5重量份，進而混合間苯二甲酸二醯肼(商品名IDH-S；大塚化學(股份)製粉碎機粉碎等級，再以粉碎機微粉碎者，熔點224℃，活性氫當量48.5g/eq，平均粒徑1.3 μm)15重量份之後，攪拌脫氣泡、過濾而得到本發明的液晶密封材料。
(實施例3)
環氧樹脂RE-203(日本化藥公司製；環氧乙烷附加雙酚S的二縮水甘油醚)20重量份、環氧基丙烯酸酯樹脂R-94100(日本化藥公司製；雙酚F型環氧樹脂的環氧基丙烯酸酯)80重量份，鈦系黑色顏料(鈦黑13R，三菱Material製，平均粒徑73 nm)25重量份、芯殼構造之交聯橡膠(PARAROITE EXL-2655，吳羽化學工業公司製，芯層：交 聯聚丁二烯，殼層：甲基丙烯酸烷基酯-苯乙烯、平均粒徑200 nm)5.8重量份，作為溶劑之丙二醇單甲醚60重量份於行星式機(淺田鐵工股份有限公司製、PVM-50)預混合後，於連續式砂磨機(淺田鐵工股份有限公司製，GMH-L)中使用介質(氧化鋁、直徑1 mm)進行分散處理。重複20次處理之分散液夾於玻璃板內以顯微鏡觀察，確認無凝集物。接著，於除去溶劑之分散處理液中添加游離基發生型光聚合起始劑3,6-雙(2-甲基-2-嗎啉基丙醯基)-9-n-辛基咔唑(旭電化工業(股份)製，ADECAOPROTOMER N-1414)3.6重量份、胺基矽烷偶合劑(N-(β-胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷，信越矽(股份)製，KBM-603)0.2重量份，進而混合己二酸二醯肼(商品名ADH-S；大塚化學(股份)製粉碎機粉碎等級，再以粉碎機微粉碎者，熔點190℃，活性氫當量43.5 g/eq，平均粒徑1.3 μm)13.5重量份之後，攪拌脫氣泡、過濾而得到本發明的液晶密封材料。
(比較例1)
環氧樹脂DRGE(日本化藥公司製；間苯二酚二縮水甘油醚多聚體)30重量份、環氧基丙烯酸酯樹脂R-94100(日本化藥公司製；雙酚F型環氧樹脂的環氧基丙烯酸酯脂)120重量份，熔融破碎二氧化矽(微晶1FF，龍森公司製、平均粒徑1.0 μm)35重量份、芯殼構造之交聯橡膠(PARAROITE EXL-2655，吳羽化學工業公司製，芯層：交聯聚丁二烯，殼層：甲基丙烯酸烷基酯-苯乙烯共聚物、平均粒徑200 nm)5重量份，經由行星式混練機暫時混合後，經由3支滾輪(羅 理它有限公司製)分散處理。重複20次處理之分散液夾於玻璃板，以顯微鏡觀察確認有微少凝集物。接著，於該分散處理液中添加游離基發生型光聚合起始劑3,6-雙(2-甲基-2-嗎啉基丙醯基)-9-n-辛基咔唑(旭電化工業(股份)製，ADECAOPROTOMER N-1414)1.8重量份、胺基矽烷偶合劑(N-(β-胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷，信越矽(股份)製，KBM-603)0.5重量份，進而混合間苯二甲酸二醯肼(商品名IDH-S；大塚化學(股份)製粉碎機粉碎等級，再以粉碎機微粉碎者，熔點224℃，活性氫當量48.5 g/eq，平均粒徑1.3 μm)15重量份之後，攪拌脫氣泡、過濾得到液晶密封材料。
(比較例2)
環氧樹脂DRGE(日本化藥公司製；間苯二酚二縮水甘油醚多聚體)30重量份、環氧基丙烯酸酯樹脂R-94100(日本化藥公司製；雙酚F型環氧樹脂的環氧基丙烯酸酯)120重量份，氧化鋁(SPC-A1，西艾化成公司製、平均粒徑0.05 μm)35重量份、芯殼構造之交聯橡膠(PARAROITE EXL-2655，吳羽化學工業公司製，芯層：交聯聚丁二烯，殼層：甲基丙烯酸烷基酯-苯乙烯共聚物、平均粒徑200 nm)5重量份，經由行星式混練機暫時混合後，經由3支滾輪(羅理它有限公司製)分散處理。重複20次處理之分散液夾於玻璃板，以顯微鏡觀察確認有微少的凝集物。接著，於該分散處理液中添加游離基發生型光聚合起始劑3,6-雙(2-甲基-2-嗎啉基丙醯基)-9-n-辛基咔唑(旭電化工業(股份)製， ADECAOPROTOMER N-1414)1.8重量份、胺基矽烷偶合劑(N-(β-胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷，信越矽(股份)製，KBM-603)0.5重量份，進而混合間苯二甲酸二醯肼(商品名IDH-S；大塚化學(股份)製粉碎機粉碎等級，再以粉碎機微粉碎者，熔點224℃，活性氫當量48.5 g/eq，平均粒徑1.3 μm)15重量份之後，攪拌脫氣泡、過濾得到液晶密封材料。
(試驗例)
垂直接著強度
所得之液晶密封材料100 g中混合攪拌作為間隔物之直徑5 μm的玻璃纖維1 g。在室溫於玻璃基板(15 mm×30 mm×厚度0.7 mm)上，以針塗佈密封材料，再交叉貼合一枚玻璃基板，輕壓，以結合夾固定。藉由UV照射機，照射3000 mJ/cm2紫外線之後，置於120℃烤箱中1小時使其硬化。經由顯微鏡測定接著面的直徑，求取接著面的面積。測定樣本的直徑在0.8 μm~1.2 μm的範圍。藉由治具固定測定樣本，設定牽引速度為20 mm/min，使對向基板以垂直方向拉伸，測定剝離強度。藉由下式求得垂直接著強度。
垂直接著強度(MPa)=[剝離強度(N)/密封面積(mm2)]
測定係進行10次，以平均值作為該密封材料的垂直接著強度。於表1顯示實施例及比較例的結果。
間隔形成試驗
於所得之液晶密封材料100 g中混合攪拌作為間隔物之玻璃纖維1 g。在室溫於玻璃基板(15 mm×30 mm×厚度0.7 mm) 上，以針塗佈密封材料，再交叉貼合一枚玻璃基板，輕壓，以結合夾固定。藉由UV照射機，照射3000 mJ/cm2紫外線之後，置於120℃烤箱1小時硬化，經由顯微鏡觀察接著面，若密封材料係經粉碎至間隔物之直徑而形成有所需間隔時，由於間隔物即接觸至玻璃基板而可明確地辨識(評價為O)，惟密封材料未經粉碎至間隔物的直徑而未形成間隔時，則間隔物無法辨識(評價為×)。
間隔物的直徑在5 μm及2 μm之情形，各可進行確認。
於表1顯示實施例及比較例的結果。
由表1明顯可知，本發明的製造方法製造之實施例1~3係之接著強度及間隔形成能優異，即使同樣組成但製造方法相異之比較例1~2，該等之要求物性顯著劣化。該等係可認為因為分散成分的無機充填劑及橡膠粒子未均勻地分散之故。
產業上的利用可能性
本發明的液晶密封材料對基板的塗佈作業性及貼合性優 異，且接著強度及間隔形成能優異。藉由使用本發明的液晶密封材料於液晶滴下工法，可製造高速回應性、可靠性提升之液晶顯示元件。

Claims (10)

  1. 一種液晶密封材料的製造方法，其特徵在於：其係使用於分散容器(a)中充填作為分散媒體之介質(b)，藉由高速旋轉之攪拌裝置(c)，以高速旋轉場使介質彼此衝撞而進行凝集粒子分散之濕式分散裝置(A)，於溶解於溶劑(B)之具有環氧基及/或(甲基)丙烯醯基之反應性樹脂中均勻地分散平均粒徑3 μm以下的微粒子(D)，接著除去溶劑而製成者。
  2. 如請求項1之液晶密封材料的製造方法，其中濕式分散裝置(A)為連續處理方式。
  3. 如請求項1之液晶密封材料的製造方法，其中介質係直徑0.1~5 mm、且選自氧化鋁、氧化鋯、氧化鋯強化之氧化鋁、及氮化矽之任一者的材質。
  4. 如請求項1之液晶密封材料的製造方法，其中微粒子(D)的平均粒徑為0.3 μm以下。
  5. 如請求項1之液晶密封材料的製造方法，其中微粒子(D)為無機微粒子(D-1)。
  6. 如請求項5之液晶密封材料的製造方法，其中無機微粒子(D-1)為二氧化矽及/或氧化鋁及/或鈦系黑色顏料。
  7. 如請求項1之液晶密封材料的製造方法，其中微粒子(D)為有機微粒子(D-2)。
  8. 如請求項7之液晶密封材料的製造方法，其中有機微粒子(D-2)為交聯橡膠微粒子。
  9. 如請求項8之液晶密封材料的製造方法，其中交聯橡膠微 粒子為芯殼構造之交聯橡膠微粒子。
  10. 如請求項1之液晶密封材料的製造方法，其係進而添加選自硬化劑、硬化促進劑、光聚合起始劑、聚合抑制劑、偶合劑、離子捕捉劑及氧化防止劑之群之任一種以上，進行分散，及/或除去溶劑(B)之後，添加該等一種以上而得到者。
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