JP6130156B2 - エネルギー線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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(1)下記(A)〜(D)を含有するエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(A)(a−1)〜(a−3)を含有する単官能(メタ)アクリレート、
(a−1)炭素数6〜20の炭化水素基を有する単官能(メタ)アクリレート、
(a−2)水酸基含有単官能(メタ)アクリレート、
(a−3)カルボキシル基又はリン酸エステル基を有する単官能(メタ)アクリレート、
(B)分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有するオリゴマー、
(C)共重合体中、(メタ)アクリル酸エステル10〜25質量%、ブタジエン40〜75質量%、その他のビニル系単量体10〜40質量%を含有するジエン系コア・シェル型グラフト共重合体、
(D)光ラジカル重合開始剤
(2)ジエン系コア・シェル型グラフト共重合体が、共重合体100質量%中、(メタ)アクリル酸エステル5〜30質量%、ブタジエン40〜80質量%、その他のビニル系単量体10〜40質量を含有するエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(3)(C)ジエン系コア・シェル型グラフト共重合体が、(メタ)アクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン系共重合体であるエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(4)(B)分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有するオリゴマーの主鎖骨格が、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリブタジエンの水素添加物、及びポリイソプレンの水素添加物からなる群から選ばれる1種以上であるエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(5)更に(E)無機充填材を含有するエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(6)エネルギー線硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化体。
(7)硬化体の引張破壊伸びが50%以上である硬化体。
(8)エネルギー線硬化性樹脂組成物からなるエネルギー線硬化性接着剤。
(9)エネルギー線硬化性樹脂組成物からなるエンジニアリングプラスチック用エネルギー線硬化性接着剤。
(10)エネルギー線硬化性接着剤を用いた接合体。
本明細書において、エネルギー線硬化性樹脂組成物とは、エネルギー線を照射することによって硬化させることができる樹脂組成物を意味する。ここで、エネルギー線とは、紫外線、可視光線等に代表されるエネルギー線を意味する。
(C2)シェル成分に用いられる二重結合を有するビニル系単量体としては、スチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−メトキシスチレン、ジビニルベンゼン等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。これらの二重結合を有するビニル系単量体トの中では、スチレンが好ましい。
(a−1)炭素数6〜20の炭化水素基を有する単官能(メタ)アクリレートとして、
(A−1)イソボルニルメタクリレート(共栄社化学社製「ライトエステル IB−X」)
(A−2)ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート(日立化成工業社製「ファンクリル FA−512M」)
(a−2)水酸基含有単官能(メタ)アクリレートとして、
(A−3)2−ヒドロキシエチルメタクリレート(日本触媒社製「メタクリル酸2ヒドロキシエチル」)
(a−3)カルボキシル基又はリン酸エステル基を有する単官能(メタ)アクリレートとして、
(A−4)2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート(共栄社化学社製「ライトエステル P−1M」)
(B−1)末端メタクリル変性ポリブタジエン(日本曹達社製「NISSOポリブタジエンTE−2000」)(GPCによるポリスチレン換算の数平均分子量2100、一般式(A)の構造であり、一般式(X)のR’は、CH3)
(B−2)末端アクリル変性ポリブタジエン水素添加物(日本曹達社製「NISSOポリブタジエンTEAI−1000」)(GPCによるポリスチレン換算の数平均分子量1200、一般式(B)の構造であり、一般式(X)のR’はH)
(C−1)MBS樹脂<1>(カネカ社製「カネエースB−12」)
(C−2)MBS樹脂<2>(カネカ社製「カネエースB−11A」)
(C−3)MBS樹脂<3>(カネカ社製「カネエースB−513」)
(C−4)MBS樹脂<4>(カネカ社製「カネエースB−521」)
(C−5)MBS樹脂<5>(カネカ社製「カネエースB−564」)
(C−6)MBS樹脂<6>(ロームアンドハース社製「BTA−717」)
(C−7)MBS樹脂<7>(三菱レーヨン社製「メタブレン C−223A」)
(C−8)MBAS樹脂<1>(電気化学工業社製「BL−20」)
(D−1)1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン(BASF社製「イルガキュアー184」)
(E−1)ガラスフィラー(日本フリット社製「CF0023−05C」)
(E−2)球状シリカ(電気化学工業社製「FB−5D」)
(E−3)微粉シリカ(エボニック社製「アエロジルR−974」)
[測定条件]
溶媒(移動相):THF
流速:1.0ml/min
設定温度:40℃
カラム構成:東ソー社製「TSK guardcolumn MP(×L)」6.0mmID×4.0cm1本、及び東ソー社製「TSK−GEL MULTIPOREHXL−M」 7.8mmID×30.0cm(理論段数16,000段)2本、計3本(全体として理論段数32,000段)、
サンプル注入量:100μl(試料液濃度1mg/ml)
送液圧力:39kg/cm2
検出器:RI検出器
[測定条件]
GC−MS装置:Q−1000GC k9 GC−MSシステム(日本電子社製)
熱分解装置:JCI−22(日本分析工業社製)
カラム:HP−5MS(30m×0.25mm×0.25μm、理論段数:138,900)(Agilent Technologies社製)
カラム温度:40℃×1min. → 10℃/min. → 280℃×15min.の順に調整
パイロホイル(熱分解)温度:590℃
流量:1ml/min.(定量モード)
Split:1/50
試料量:0.2mg
[ピーク面積計算範囲]
(メタ)アクリル酸エステル:2分33秒〜2分38秒(メタクリル酸メチル)
ブタジエン:1分14秒〜1分19秒
表2に示す種類の原材料を、表2に示す組成割合(単位は質量部)で混合し、樹脂組成物を調製し、後述の評価を実施した。各種評価結果を表2に示す。特記しない限り、23℃、湿度50%の環境下で実施した。
B型粘度計を用い、所定の回転数(rpm)における粘度を測定した。 チキソトロック係数(TI)=((2rpmでの粘度)/(20rpmでの粘度))として、算出した。
光硬化に際しては、超高圧水銀ランプ搭載装置(HOYA社製「UL−750」)にて、365nmの波長の照射強度200mW/cm2、積算光量4,000mJ/cm2の条件にて硬化させた。
1枚目のガラス試験片(商品名「耐熱パイレックス(登録商標)ガラス」、縦25mm×横25mm×厚2.0mm)上に、直径8mm、厚さ80μmになるように樹脂組成物を塗布した後、同形状の2枚目のガラス試験片を貼り合わせ、UV光を照射してから、2枚のガラス試験片が動かなくなる迄の時間を測定し、固着時間とした。測定時間は最大で120秒までとした。
硬化前の樹脂組成物の比重dLはJIS Z 8804(液体比重測定方法−3.比重びんによる比重測定方法)に準拠し、硬化後の樹脂組成物の比重dSはJIS Z 8807(固体比重測定方法−4.液中でひょう量する測定方法)に準拠して、23℃で測定した。硬化収縮率r(%)をr(%)={1−(dL/dS)}×100に従って算出した。固体比重測定にあたっては、前記光照射条件にて硬化した、形状が縦25mm×横25mm×厚2mmである、試験片を用いた。
JIS K 7113(プラスチックの引張試験方法)に準拠し、2(1/2)号ダンベル形状(標点間距離12mm)で1mm厚の試験片を上記の硬化条件で硬化して作製した。温度23℃、湿度50%の環境下で、引張速度50mm/minで測定した。引張破壊伸びの値については、JIS K 7113に準拠して求めた。
引張接着強さは、縦12.5mm×横5.0mm×厚2.0mmである1枚目の試験片上に、接着剤5.0μlを間隔9mmで2点塗布した後、同形状の2枚目の試験片を貼り合わせた。2枚の試験片の間隙は1mmとした。その後、試験片の間隙にUV光を上記の条件にて照射して硬化させ、試験片を作製した。作製した試験片は、23℃、湿度50%RHの環境で、引張試験機を使用して、引張速度50mm/分で引張接着強さを測定した。
試験片は下記を用いた。例えば、表において、PPS/LCPとは、PPSの試験片とLCPの試験片を貼り合わせた試験片をいう。
略号PPS:ガラス繊維強化ポリフェニレンスルフィド(東ソー社製「サスティールGS−40、ガラス繊維40%含有品」)(線膨張係数:31ppm/℃)
略号LCP:ガラス繊維強化液晶ポリマー(ポリプラスチックス社製「ベクトラE−130i、ガラス繊維30%含有品」)(線膨張係数:50ppm/℃)
略号PC:ポリカーボネート(帝人化成社製「パンライトG−3430R、ガラス繊維30%含有品」)(線膨張係数:50ppm/℃、直角方向)
略号G:耐熱ガラス(SCHOTT社製「テンパックスフロート」)(線膨張係数:3ppm/℃)
略号Zn:亜鉛ダイカスト(栄和社製「ZnDC2」)(線膨張係数:27ppm/℃)
上記引張接着強さ評価と同様な試験片を作製後、−30℃×30分〜80℃×30分のサイクルを1サイクルとした、昇降温速度10℃/分の冷熱サイクルプログラムを組んだ恒温槽中にて300サイクルの試験を実施した。試験片を取り出した後、温度23℃、湿度50%RH雰囲気の室内にて、試験片を30分放置した後、前記の引張接着強さと同様の条件にて引張接着強さ(単位:MPa)を測定した。試験前の強度に対する試験後の強度の割合を強度保持率(%)として求めた。
Claims (10)
- 下記(A)〜(D)を含有するエネルギー線硬化性樹脂組成物。
(A)(a−1)〜(a−3)を含有する単官能(メタ)アクリレート、
(a−1)炭素数6〜20の炭化水素基を有する単官能(メタ)アクリレート、
(a−2)水酸基含有単官能(メタ)アクリレート、
(a−3)カルボキシル基又はリン酸エステル基を有する単官能(メタ)アクリレート、
(B)分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有するオリゴマー、
(C)ジエン系コア・シェル型グラフト共重合体、
(D)光ラジカル重合開始剤 - (C)ジエン系コア・シェル型グラフト共重合体が、共重合体100質量%中、(メタ)アクリル酸エステル5〜30質量%、ブタジエン40〜80質量%、その他のビニル系単量体10〜40質量を含有する請求項1に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (C)ジエン系コア・シェル型グラフト共重合体が、(メタ)アクリル酸エステル−ブタジエン−スチレン系共重合体である請求項1又は2に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (B)分子内に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有するオリゴマーの主鎖骨格が、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリブタジエンの水素添加物、及びポリイソプレンの水素添加物からなる群から選ばれる1種以上である請求項1〜3のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 更に(E)無機充填材を含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化体。
- 請求項6に記載の硬化体の引張破壊伸びが50%以上である硬化体。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物からなるエネルギー線硬化性接着剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物からなるエンジニアリングプラスチック用エネルギー線硬化性接着剤。
- 請求項8〜9のいずれか1項に記載のエネルギー線硬化性接着剤を用いた接合体。
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