TW491861B - Polymer and a forming method of a micro pattern using the same - Google Patents

Polymer and a forming method of a micro pattern using the same Download PDF

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Description

491861 A7 __B7__ 五、發明說明（I ) 發明的背景 本發明係有關一種在製造半導體裝置之微影方法中有 效作為光阻劑之聚合物，和有關一種使用該聚合物形成微 圖案的方法。更詳而言之，本發明係有關一種可被使用於 在4G及16G DRAM半導體晶片製造中使用短波長光源，例 如KrF ( 2 4 8奈米），ArF (193奈米），E-束，或離子束形成 超微圖案之光阻劑組成物的聚合物。本發明聚合物在使用 矽烷化作用之上端表面圖象（TSI)方法中之光阻劑組成物 是特別有效的，或可被用於單層光阻劑。 在半導體元件的製造方法中，光阻劑通常用來在半導 體元件上形成固定形式之圖案。為了獲得所需要的光阻劑 圖案，光阻劑溶液被塗佈在半導體晶圓的表面上，塗佈之 光阻劑被曝光於製圖光中，然後將晶圓進行顯影方法。结 果，光阻劑圖案在晶圓上形成。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 如果光阻劑圖案使用傳統的矽烷化方法製造，光阻劑 通常包括重氮萘醌化合物和酚醛樹脂，或光酸產生劑和聚 乙烯基酚樹脂。當光阻劑樹脂被曝露於製圖光源（例如ArF ，KrF，或I線），然後烘烤時，在樹脂曝光區域形成醇基 (R-0-H)。 在烘烤之後，光阻劑樹脂K矽烷基化劑例如六 甲基二矽氮烷或四甲基二矽氮烷矽烷化。在矽烷化方法中 ，N-Si鍵首先被形成，但因為N-Si鍵是弱的，所K其然後 與光阻劑聚合物中之R-0-H基反應形成R-0-Si鍵。具有鍵 结矽原子的光阻劑樹脂然後使用〇2電漿進行乾式顯影Μ 一 4 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 491861 A7 __B7_ 五、發明說明Ο) 形成氧化矽薄膜。甚至在光阻劑的顯影之後，氧化矽薄膜 的下部被保持和結果，形成所需要的圖案。 上述用於形成光阻劑圖案之矽烷化方法，當其使用較 短波長輻射時具有幾個缺點。特別地，當使用Ki?F準分子 雷射作為光來源以曝光已知的光阻劑聚合物時，使用矽烷 化方法不可能形成少於0 . 1 Q uni L/ S的超微圖案。當使用 ArF光源時，曝光器的菱鏡由於ArF光的高能量水平而被 損害。因此，光阻劑必須被充份曝光於低能量，例如，少 於lQiaJ/公分2 。如果光阻劑不充份曝光於低能量，不會 形成所需要的圖案。 發明的摘要 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 頃發現本發明獨特的光阻劑聚合物解決上述該技藝之 問題。本發明聚合物的抗熱性質允許獲得TSI方法之後曝 光烘烤和矽烷化步驟所需要的高溫。本發明的聚合物特別 適合使用於化學放大型光阻劑，其中光阻劑圖案即使使用 很少能量力（例如，lOinJ/公分z )可被解析，藉此防止損 壞曝光器之菱鏡和光阻劑圖案陷落或不足的解析度，其發 生於先前技藝使用ArF(19 3奈米）光源形成微圖案期間。此 外，本發明的聚合物有利地使用於矽烷化方法中，其中使 用化學放大型光阻劑和〇2電漿K形成增加光姐劑的蝕刻 和抗熱性的氧化矽薄膜K使使用乾式顯影方法可形成可接 受的微圖案。 -5 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 491861 A7 __B7_____ 五、發明說明（’） 在一個具體簧施例中，本發明係有關適合於當做簞層 光阻劑使用的聚合物，和較佳當做T S I方法中的光阻劑。 本發明的較佳光阻劑聚合物K下式1表示： [式1]
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中，Ri為Co - Ci。直鐽一或支鏈一鍵取代之烷基， 或苄基；Rz為Ci -Ci 〇 —級，二級或三級醇基；m和η 分別表示1到3之數目；和X，Υ和Ζ為共簞體的個別聚 合比。比例X : Y : Ζ較佳為（10-80莫耳％ ) : (10-80莫 耳 ％ ) : (10-80莫耳 ％ )。 本發明另一具體實施例係有關一種Κ上述式1表示的 聚合物的製備方法。 仍在另一具體實施例中，本發明係有關一種包含Κ上 逑式1表示之聚合物，溶劑和光酸產生劑的光阻劑組成物。 在進一步具體實施例中，本發明係有關一種使用上述 光阻劑組成物形成微圖案的方法。 圖式簡略說明 圖la到If為顯示一種使用本發明的聚合物形成光阻劑 -6 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 491861 A7 ___B7_ r 五、發明說明（tf) 圖案之方法的概要横截面圖。 圖2到4為在本文中製備實例所製得的本發明聚合物（ K式5，6，和8表示）之NMR光譜。 圖5到12為顯示藉由48mJ /公分2之曝光能量所形成 的圖案之橫截面圖。 圖13到2 0為顯示藉由各種指示於本文中之曝光能量所 形成的圖案之橫截面圖。 發明的詳细說明 本發明係有關一種以下式1表示的聚合物，該聚合物 當倣單層光阻劑或使用於TSI方法中的光阻劑： [式1]
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中，Ri為C0-Ci0直鏈一或支鏈一鏈取代之烷基， 或苄基；R2為“ -Ci 〇 —級，二級或三級醇基；m和η 分別表示1到3之數目；和X，Υ和Ζ為共單體的個別聚 合比。 上述Κ式1表示的聚合物可根據本發明製備，藉由在 聚合引發劑存在下聚合下列三種單體： - 7 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 491861 A7 _B7_ 五、發明說明（f ) i) 一種烷基順丁烯二醯亞胺（其Μ下式2表示）：
和 ii) 一種Κ下式3表示的化合物：
物 合 化 的 示 表 4 式 下 K cmK 種 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 CO——_ ο R 為 2 ， R 中 ； 其基 為
1 C
1 C 鏈 ， 直級 鏈 支 或 苄 η 或和 , m 基及 烷 ； 代基 取醇 鏈级 -三 或 級 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 491861 A7 B7_ 五、發明說明（L) 分別表示1到3之數目； 式2的較佳烷基順丁烯二醯亞胺化合物為甲基順丁烯 二醯亞胺，乙基順丁烯二醯亞胺，丙基順丁烯二醯亞胺， 異丙基順丁烯二醯亞胺，正丁基順丁烯二醯亞胺，異丁基 順丁烯二醯亞胺，三級一 丁基順丁烯二醯亞胺，戊基順丁 烯二醯亞胺和相似物，且乙基順丁烯二醯亞胺，丙基順丁 烯二醯亞胺，或三级一丁基順丁烯二醯亞胺為最佳者。 式3之較佳化合物為5-原冰片烯狻酸三級-丁基酯 和雙環[2,2, 2]辛-5-烯-2-羧酸三級-丁基酯。 式4之較佳化合物為該等R2為甲醇，乙醇，丙醇， 丁醇，或戊基醇的化合物。最佳，式4化合物為5-原冰片 烯-2-羧酸2_羥乙基酯，5-原冰片烯羧酸3-羥丙基酷， 雙環[2,2,2]辛-5-烯-2-羧酸2-羥乙基酯，或雙環[2,2,2] 辛-5-烯-2-羧酸3-羥丙基酯。 根據本發明的一個較佳具體實施例，式2，式3和式 4的化合物分別反應於（1-2) : (0 , 5-1 . 5)…:(0 · 5-4〜〜Sl)—莫― 耳比。 本發明的聚合物可藉由習知聚合方法例如本體聚合或 溶液聚合作用製備。過氧化二苯甲醯，2, 2-偶氮二異丁腈 (A I B N)，過氧化乙醯基，過氧化月桂基，或過氧化三级-丁基可作為聚合引發劑使用。四氫呋喃（THF)，環己烷， 甲基乙基酮，苯，甲苯，二惡烷，或二甲基甲醯胺可作為 聚合溶劑使用。聚合作用典型地在6G 1C和7 5°C之溫度於氮 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
491861 A7 B7___ 五、發明說明（q ) 或氬大氣中進行4到2 4小時。然而，聚合條件不被限制於 上逑之條件中。 式1的聚合物，根據上述聚合方法製備，當做在製造 半導體元件中形成微圖案光阻劑使用。根據本發明，光阻 劑組成物可藉由在習知方法中混合式1的聚合物，溶劑和 光酸產生劑而製得。光酸產生劑較佳為硫鹽或鎗鹽，其選 自包括二苯基碘六氟磷酸鹽，二苯基碘六氟砷酸鹽，二苯 基磺六氟銻酸鹽，二苯基對一甲氧苯基三氟甲烷磺酸盥， 二苯基對一甲苯基三氟甲烷磺酸鹽，二苯基對一異丁基苯 基三氟甲烷磺酸鹽，二苯基對一三级一丁苯基三氟甲烷磺 酸鹽，三苯銃六氟磷酸鹽，三苯銃六氟砷酸鹽，三苯毓六 氟銻酸鹽，三苯銃三氟甲烷磺酸鹽，和二丁基萘基毓三氟 甲烷磺酸鹽。光酸產生劑係使用於約1到20_量％之使用 於方法中的光阻劑聚合物的量。光阻劑組成物的敏感性在 光酸產生劑的量小於1重量％是不足的和抗蝕刻性在超過 2 0重量％的量是不足的。使用於組成物中的溶劑可為習知 溶劑例如甲基甲氧基丙酸酯，乳酸乙酯，乙基-3-乙氧 基丙酸酯，丙二醇單甲醚乙酸酯。溶劑使用於等於約100 到7 0 0重量96之方法中所用的聚合物之量。光阻劑組成物 較佳形成具有0.3-3uin厚度的層。 本發明也包括一種在TSI方法中使用上述光阻劑組成 物之形成微圖案的方法。通常在這個方法，如圖la到If中 所說明，光阻劑組成物（2)的層，其被塗佈在晶圓（10)表 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐） 一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . IΊ— I — II 丨
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 491861 A7 B7_ 五、發明說明) 面上之蝕刻層（3 )之上面部份，首先藉由該技藝已知的方 法硬化（軟烘烤）。光罩（1)用來在硬化的光阻劑層（2 )上形 成曝光區域（1 2 )，且光阻劑再一次硬化（後烘烤）。然後， 將矽烷基化劑噴霧在元件上以在曝光區域上形成矽烷基化 薄膜（1 4 )。矽烷基化薄膜（1 4 )後來藉由使用電漿之乾 式顯影方法以形成氧化矽薄膜（1 6 )。蝕刻層（3 )然後使用 矽氧化物薄膜（1 6 )當作蝕刻光罩K形成蝕刻圖寨層（3 )。 本發明的一較好的了解可藉由參考下列用K說明而不 用K限制本發明的例子之說明獲得。 製備簧施例1 聚（乙基順丁烯二醯亞胺/ 5-原冰片烯-2-羧酸三级-丁基 酯/ 5-原冰片烯-2-狻酸卜羥乙基酯）聚合物（式5)的合成 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將乙基順丁烯二醯亞胺（1莫耳），5-原冰片烯-2-羧 酸三級-丁基酯（0.5莫耳）和5-原冰片烯-2-羧酸2-羥乙基 酯（0 · 5莫耳）溶解在50克到30G克之四氫呋喃（THF)中，將 2克到15克2, 2’-偶氮二異丁膳（AIBN)加至其中，且所產 -U- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 491861 A7 B7 五、發明說明（ 生的溶液在6 0 °C和7 0 °C之間的溫度於氮大氣中反應1 G小時 。藉由反應達成高分子量之後，將所得產物沈澱於乙醚或 己烷溶劑中。將所聚集的沈澱物乾燥，且獲得約8 5%產率 之所要的聚（乙基順丁烯二醯亞胺/ 5-原冰片烯-2-狻酸三 級-基酯/ 5-原冰片烯-2-狻酸2-羥乙基酯）聚合物。聚合 物的NMR光譜說明於圖2。 製備實施例2 聚（丙基順丁烯二醯亞胺/ 5-原浓片烯-2羧酸三级_丁基酯 / 5-原冰片烯-2-羧酸3-羥丙基酯）聚合物（式6)的合成 請 先 閱 讀 背 δ 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁
0Η 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將丙基順丁烯二醯亞胺（1莫耳），5-原冰片烯-2-羧 酸三级-丁基酯（0.5莫耳）和5-原冰片烯-2-羧酸3-羥丙基 酯（〇 · 5莫耳）溶解在50克到3 0 0克之四氫呋喃（THF)中，將 2克到15克2,2’_偶氮二異丁膳（ΑΙΒ10加至其中，且所產 生的溶液在6 0 t：和7 〇 t：之間的溫度於氮大氣中反應1 〇小時 。藉由反應達成高分子量之後，將所得產物沈澱於乙醚或 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 491861 A7 B7__ 五、發明說明（~) δ烷溶劑中。將所聚集的沈澱物乾燥，且獲得約82%產率 之所要的聚（丙基順丁烯二醯亞胺/ 5-原冰片烯-2狻酸三 級-丁基酯/ 5-原冰片烯-2-羧酸3-羥丙基酯）聚合物。聚 合物的NMR光譜說明於圖3。 準備簧施例3 聚（三級-丁基順丁烯二醯亞胺/雙環[2, 2,2]辛-5-烯- 2-羧酸三級-丁基酯/5-原冰片烯-2 _羧酸2-羥乙基酯）聚合 物（式7)的合成
0^ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將三級丁基順丁烯二醯亞胺（1莫耳），雙環[2, 2, 2] 辛-5-烯-2-羧酸三級-丁基酯（0.5莫耳）和5-原冰Η烯_2 -羧酸2-羥乙基酯（0.5莫耳）溶解在50克到300克之四氫呋喃 (THF)中，將2克到15克2,2’-偶氮二異丁睛（ΑΙΒΝ)加至其 中，且所產生的溶液在6 0 °C和7 〇 C之間的溫度於氮大氣中 反應10小時。藉由反應達成高分子量之後，將所得產物沈 澱於乙醚或己烷溶劑中。將所聚集的沈澱物乾燥，且獲得 約7 5%產率之所要的聚（三级-丁基順丁烯二醯亞胺/雙環 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 了丄
五、發明說明（（丨） [2*2,2]辛-5_烯-2-羧酸三級-丁基酯/ 5-原冰片烯-2-羧 酸羥乙基酯）聚合物。 準備實施例4 聚（乙基順丁烯二醯亞胺/雙環[2，2，2 ]辛-5-烯_2-狻酸三 級-丁基Ϊ旨/ 5-原冰片烯-2-狻酸3-羥丙基酯）聚合物（式8) 的合成 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
C=〇 0 Μ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將乙基順丁烯二醯亞胺（1莫耳），雙環[2, 2, 2]辛-5 -烯-2-羧酸三级-丁基酯（0 . 5莫耳）和5-原冰片烯-2-羧酸3-羥丙基酯（0.5莫耳）溶解在50克到30G克之四氫呋喃（THF) 中，將2克到15克2, 2’-偶氮二異丁腈（AIBN)加至其中’ 且所產生的溶液在60¾和70t!之間的溫度於氮大氣中反應 10小時。藉由反應達成高分子量之後，將所得產物沈澱於 乙醚或己烷溶劑中。將所聚集的沈澱物乾燥，且獲得約83 %產率之所要的聚（乙基順丁烯二醯亞胺/雙環[2, 2,2】辛 -5-烯-2-羧酸三級-丁基酯/ 5-原冰片烯-2-羧酸3-羥丙基 -1 4 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) 491861 Α7 ----------Β7___ 五、發明說明（丨I) 聚合物。聚合物的N M R光譜說明於圖4。 準備實施例5 聚（丙基順丁烯二醯亞胺/ 5-原冰片烯-2-羧酸三級-丁基 自/雙環[2, 2，2]辛-5-烯-2-羧酸2-羥乙基酯）聚合物（式 9)的合成
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將丙基順丁烯二醯亞胺（1莫耳），5-原冰片烯-2-羧 酸三級-丁基酯（0· 5莫耳）和雙環[2，2, 2]辛_ 5-烯-2-羧酸 2-羥乙基酯（0.5莫耳）溶解在50克到300克之四氫呋喃（THF )中，將2克到15克2,2’-偶氮二異丁腈（AIBN)加至其中， 且所產生的溶液在6〇 °c和7 ου之間的溫度於氮大氣中反應 10小時。藉由反應達成高分子量之後，將所得產物沈澱於 乙醚或己烷溶劑中。將所聚集的沈澱物乾燥，且獲得約79 %產率之所要的聚（丙基順丁烯二醯亞胺/ 5-原冰片烯-2-羧酸三级-丁基酯/雙環[2, 2, 2]辛-5-烯-2-狻酸2-羥乙基 酯）聚合物。 一 1 5 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 491861 A7 _ B7_ 五、發明說明（丨、） 準備實施例 6 聚（乙基順丁烯二醯亞胺/ 5-原冰Η烯-2-狻酸三級-丁基 酯/雙環[2, 2, 2]辛_5-烯-2-羧酸3-羥丙基酯）聚合物（式 1 0 )的合成
將乙基順丁烯二醯亞胺（1莫耳），5-原冰片烯-2_羧 酸三级-丁基酯（0.5莫耳）和雙環[2, 2, 2】辛-5-烯-2-羧酸 3-羥丙基酯（0 . 5莫耳）溶解在50克到3 0 0克之四氫呋喃（THF )中，將2克到15克2,2’-偶氮二異丁腈（AIBH)加至其中， 且所產生的溶液在60 t和7010之間的溫度於氮大氣中反應 10小時。藉由反應達成高分子量之後，將所得產物沈澱於 乙醚或己烷溶劑中。將所聚集的沈澱物乾燥，且獲得約78 %產率之所要的聚（乙基順丁烯二醯亞胺/ 5-原冰片烯- 2-羧酸三級-丁基酯/雙環[2，2，2]辛-5-烯-2-羧酸3-羥丙基 酯）聚合物。 - 1 6 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閒讀背面之注意事項再填寫本頁)
491861 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（llf) 準備實施例7 聚（丙基順丁烯二醯亞胺/雙環[2,2,2]辛-5-烯-2-羧酸三 级-丁基酯/雙環[2 ,2,2]辛-5-烯-2-羧酸2-羥乙基酯）聚 合物（式11)的合成
將丙基順丁烯二醯亞胺（1莫耳），雙環[2, 2，2]辛- 5-烯-2 _羧酸三級-丁基酯（0.5莫耳）和雙環[2，2,2]辛-5-烯-2-羧酸3-羥丙基酯（0.5莫耳）溶解在50克到3 00克之四氫呋 喃（THF)中，將2克到15克2,2’-偶氮二異丁腈以18{〇加至 其中，且所產生的溶液在60Ό和7Q°C之間的溫度於氮大氣 中反應10小時。藉由反應達成高分子量之後，將所得產物 沈澱於乙醚或己烷溶劑中。將所聚集的沈澱物乾燥，且獲 得約78%產率之所要的聚（丙基順丁烯二醯亞胺/雙環[2, 2，2]辛-5-烯-2-狻酸三级-丁基酯/雙環[2, 2,2】辛-5-烯-2-狻酸2-羥乙基酯）聚合物。 準備實施例8 聚（乙基順丁烯二醯亞胺/雙環[2,2,2]辛_5_烯-2-羧酸三 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再遍 m 寫 本 頁 訂 491861 A7 B7 ------ 五、發明說明（丨【） 级_丁基酯/雙環[2, 2, 2]辛-5-烯-2-羧酸3-羥丙基酯）聚合 物（式1 2 )的合成
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將乙基順丁烯二醯亞胺（1莫耳），雙環[2，2, 2]辛-5 -烯-2-菝酸三級-丁基酯（〇.5莫耳）和雙環[2,2, 2]辛-5-烯 - 2-羧酸3-羥丙基酯（0·5莫耳）溶解在50克到30 Q克之四氫 呋喃（ΤΗΠ中，將2克到15克2,2’_偶氮二異丁腈（ΑΙΒΝ)加 至其中，且所產生的溶液在6 0 1C和7 0艺之間的溫度於氮大 氣中反應10小時。藉由反應達成高分子量之後’將所得產 物沈澱於乙醚或己烷溶劑中。將所聚集的沈澱物乾燥’且 獲得約75%產率之所要的聚（乙基順丁烯二醯亞胺/雙環[ 2,2,2]辛_5_烯-2-狻酸三級-丁基酯/雙環[2,2,2]辛-5 -烯-2-羧酸3-羥丙基酿）聚合物。 實施例1 光阻劑組成物的製備和圖案的形成 10克之聚（乙基順丁烯二醯亞胺/ 5-原冰片烯-2-羧酸 -18- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 491861 A7 _B7___ 五、發明說明（#) 三級-丁基酯/ 5-原冰片烯-2-狻酸2-羥乙基酯）聚合物， 依照準備簧施例1製備，溶解在1 0克當做溶劑的3-甲氧基 丙酸甲基酯中，和將〇· 1克至2克的三苯銃三氟甲烷磺酸鹽 或二丁基萘銃三氟甲烷磺酸鹽加至其中。然後所得溶液經 過0 . IQuin過濾器過濾Μ製備光阻劑組成物，其被塗佈在晶 圓的表面上。然後依照在圖1說明之方法形成所要的光阻 劑圖案。 實施例2 光阻劑組成物的製備和圖案的形成 依照上述實施例1的方法，使用10克依照製備實施例2 製得之聚（丙基順丁烯二醯亞肢/ 5-原冰片烯-2-狻酸三級丁 基酯/ 5-原冰片烯-2-羧酸3-羥丙基酯）聚合物形成光阻劑圖 案。 實施例3 光阻劑組成物的製備和圖案的形成 依照上述實施例1的方法，使用10克依照製備實施例3 製得之聚（三級-丁基順丁烯二醯亞胺/雙環[2，2,2]辛-5-烯 _2-羧酸三級-丁基酯/ 5-原冰片烯-2-羧酸2-羥乙基酯）聚合 物形成光阻劑圖案。 實施例4 -19- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 ii 寫 本 頁 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 491861 A7 B7_ 五、發明說明（j) 光阻劑組成物的製備和圖案的形成 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 依照上述實施例1的方法，使用1 〇克依照製備實施例 4製得之聚（乙基順丁烯二醯亞胺/雙環[2, 232】辛-5-烯-2-狻酸三级-丁基酯/ 5-原冰片烯-2-羧酸3-羥丙基酯）聚合 物形成光阻劑圖案。 實施例5 光阻劑組成物的製備和圖案·的形成 依照上述實施例1的方法，使用依照製備實施例5 製得之聚（丙基順丁烯二醯亞胺/ 5 -原冰片烯-2 -羧酸三 級-丁基酯/雙環[2，2, 2]辛-5-烯-2-狻酸2-羥乙基酯）聚 合物（1Q克）形成光阻劑圖寨。 實施例6 光阻劑組成物的製備和圖案的形成 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 依照上述實施例1的方法，使用1G克依照製備實施例6 製得之聚（乙基順丁烯二醯亞胺/ 5-原冰片烯-2-羧酸三級-丁基酯/雙環[2,2, 2]辛-5-烯-2-羧酸3-羥丙基酯）聚合物 形成光阻劑圖案。 實施例7 光阻劑組成物的製備和圖案的形成 依照上述實施例1的方法，使用10克依照製備實施例 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱)~ 一 491861 A7 B7_ 五、發明說明（/t) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 7製得之聚（丙基順丁烯二醯亞胺/雙環[2, 2, 2】辛-5-烯-2-羧酸三級-丁基酯/雙環[2, 2, 2]辛-5-烯-2-羧酸2-羥乙 基酯）聚合物形成光阻劑圖案。 實施例8 光阻劑組成物的製備和圖案的形成 依照上述實施例1的方法，使用10克依照製備實施例8 製得之聚（乙基順丁烯二醯亞胺/雙環[2, 2, 2]辛-5-烯-2-俊 酸三级-丁基酯/雙環[2, 2 ,2]辛-5-烯_2-羧酸3-羥丙基酯） 聚合物形成光阻劑圖案。 使用實施例1的光阻謂藉由曝光於48irJ/公分2能量 形成圖5至圖12所示之圖案和藉由曝光於各種程度的能量 形成圖13至圖2Q所示之圖案。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 如上所描述，根據本發明提供一種Ar F光阻劑，其具 有抗熱性足K耐久後烘烤和矽烷化方法，其在TSI方法中 進行於高溫。亦即，使用本發明的化學放大型光阻劑之圖 案經由使用10 fflJ/公分z的小能量力程度被解析，藉此防 止當使ArF光源時發生曝光器之菱鏡的損害。當02電漿使 用於使用本發明聚合物之矽烷化方法中時，氧化矽薄膜被 形成，藉此增加光阻劑的抗蝕刻性和抗熱性。因此，微圖 案可經由乾式顯影方法形成及高積體之半導體元件經由使 用本發明的聚合物之光阻劑的使用是可能的。 揭示於本文中之本發明的其他特徼，例如其他的優點 -2卜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） _ 491861 A7 _B7__五、發明說明（"） 和具體實施例，在讀了前文揭示之後，該等諳熟該技藝者 將是顯而易知的。在此觀點，本發明之特殊具體實施例已 相當詳细地揭示，該等具體實例之變化和修正在沒有離開 本發明的精神和範圍下被描逑和申請。 圖式元件符號說明 1 光 罩 2 光 阻 劑 組 成 物 3 蝕 刻 層 0 晶 圓 2 曝 光 區 域 4 矽 烷 基 化 薄 膜 6 氧 化 矽 薄 膜 22 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -1 訂---------線丨一

Claims (1)

  1. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 锪 合 聚0 阻 光 的 示 表 1X 式 下 Μ1] 種 ί式
    基?，下 中或 其 ’ i c I ο c 為 ii πα 為 2 8 基 Ε 焼 ; 之基 代醇 取鈒 鏈三 I 或 鐽级 支二 或 ， | 級 鐽一直。 i o C δ Nj 體 ％ 單耳 共莫 I ο 為 8 Zο TJ 1X 和 { Y 為 •V Z X : ; Y S 數 X 之例 3 比 到該 -~~ia 示 ， 表比 別合 分聚 TA HHU C 3 和儷 % 耳 莫 ο 8 % 耳 莫 ο δ 0 阻 光 中 其 物 合 聚0 姐 的 項 r丄 第 圍 ： 範括 利包 專 自 請選 申物 擄合 棍聚 烯 片 冰 原 I 5/ 胺S 醯二 烯 丁 顒 基 乙 /1\ 聚 丁 I0 三 酸 羧 --- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) i線- 11 lliir 5 i 5 ¾ 簡 基聚基 烯 片 冰 烯 丁 烯 片 泳 丁 I 趿 三 酸 ; 接 ♦, \ί/ 1 \ί/ _-2酯 基烯基 乙 片 丙 基冰基 羥原羥 I I I 2 5 3 酸 \ 酸 狻胺羧 ηό η.ό -醯_ 烯 丁 順 基-Ί 丁 級 _三 酸 證); 聚2--醒 級 三 酯 基 環 雙 / 接 ΰυβ 亞 醯 酸 發 I 2 I 烯 片 冰 原 環 雙\ 胺 亞 醯二 烯 丁 順 基 乙 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 辛 5 烯基 -乙 基 羥 酸 羧 I 2- 烯 I 5- 辛 491861 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 酯 基 丁 I 級 三 酯 基 丙 基 羥- 3 酸 羧- 2 I 烯 片 冰 原 烯 丁 順 基 丙I/ (¾ 聚基 環 雙 酯 基 乙 基 9J _ 羥 烯2~ 片酸 泳羧 原2- ~ I 5 Ϊ / I 胺7 亞辛 023 級 三 酸 羧 丁 烯 丁 順 基 / (Z,® 聚基 環 雙 酯 基 丙 基 C" - 羥 烯3-片酸 冰羧 原2- I I 5 I! 胺-5 亞辛 醯2] 辛酸 2 發 » I 2 2 J I [ 烯 環5-雙]-\,2 胺2, 亞[2 醯環 二雙 烯 / 丁 酯 順基 基 丁up - 聚三 聚級 级 三 酸 瘦 丁 烯 羥 酸酯 羧基 I 2 乙 -基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 3 [ 烯法 環5-方 雙F-的\ ίϊ¾ 胺2，合 亞2，聚 醯[2謂 二環阻 0 雙 ^ 丁-1 \ 順龍 基基 乙 丁 ο 三 } 酸酯 羧丙 2 基 - 羥0 ^ 1 3 ^ 酸 2 發 锪 合 化 之 2 式 式種 備一 製解 種溶 驟 步 括 包 其 2 式
    1¾ 合 ib 的 3 式 種 1 --線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3 式
    C ο 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 491861 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8 i D8 、申請專利範圍 和一種式4的化合锪： [式4 ] i 於有機聚合溶劑中； 其中，Ri為C〇 - Ci 〇直鏈-或支鏈-鐽取代之烷基， 或苄基；R2為C i - C i 〇 為一級，二级或三鈒醇基； m和η分別表示1到3之數目；旦式2、式3及式4的化 合物係分別Κ(1-2): (0·5-Κ5): (0·5-1·5)莫耳比反 懕； b) 藉由將聚合引發麵加至所得溶液中聚合該等化合锪， 且藉tt得到Μ式1表示的化合物之沈澱锪，及 c) 回收及乾燥沈澱物。 4 ·根據串請專利範圔第3項之製備光阻劑聚合锪的方法， 其中聚合^引發劑為過氧化二苯甲醯，2，2-偶氮二異丁購 ，過氧化乙醯基，過氧化月桂基，或三級-乙駿丁酯。 5 ·根據申諳專利範圍第3項之製備光阻劑聚合物的方法， 其中聚合有機溶劑為四氫陝喃，環己烷，甲基乙基酮， 苯，甲苯，二惡烧，二甲基甲醯胺或其混合物。 -3- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
    491861 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 S .根據Φ請專利範圍第3項之製傜先阻劑聚合物的方法， 其中在步驟（b )獲得之溶疲在6 f)°C至？ 0它之間的溫度及 氮或氬大氣中維持4到24小時。 7. —種光阻91組成物，包括： (i) 一種式1的光詛@8聚合物： 其中，Ri為C〇- Ci0直鐽—或支鐽—鍵取代之烷基 ，或苄基；Sz為Ci -Ci 〇 —级，二級或三級醇基；m 和η分別表示1到3之數目；和X，Y和Z為共單體的 領別聚合比。 (i i) i到2 Q重量％的量之一種光酸產生劑，Κ所使用之先 詛謂聚合澈為基準；和， (iii) iQi]到7"重量％的量之一種有機溶劑，K所使用之 先組_聚合物為基準。 •根據申請專利範圍第7項的光詛劑組成物，其中光酸產 生劑為一種硫鹽或鑰鹽。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 491861 A8 B8 C8 D8 ^、申請專利範圍 3 .根據串請專利範圍第8項的光阻劑組成鞠，其中光酸產 生_選自包括二苯基碘六氟磷酸鹽，二苯基碘六氟砷酸 鹽，二苯基碘六氟銻酸鹽，二苯基對-甲氧苯基三氟苧 烷磺酸鹽，二苯基對一 φ苯基三氟甲烷磺酸鹽，二苯基 對一異丁基苯基三氟甲烷磺酸鹽，二苯基對-三级一丁. 苯基三氟串烷磺酸鹽，三苯鏡六氟磷酸鹽，三苯毓六氟 砷酸鹽，三苯銃六氟銻酸鹽，三苯銃三氟甲烷磺酸鹽， 和二丁基蔡基銃三氟甲烷磺酸鹽。 i 〇 ·棍據串諝專莉範圍第7項的光瞪爾組成物，其中有機溶 爾為丙酸乙基-3-乙氧基酯，乳酸乙酯，丙酸甲基-3-甲 氧基酯，丙二醇單甲醚乙酸隨或其混合物。 Π . —種形成光詛謂圓寨的方法，包括步驟： a)製備一種光阻劑組成物，其包括： (i) 一種式1的光阻劑聚合審：
    其中，Ri為C〇- Ci0直鐽一或支鐽一鏈取代之烷基 $或卡基；Rz為Ci -Ci 〇 —綴，二級或三級醇基；rn 稆η分別表示1到3之數目；和X，Y和Z為共輋體的 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
    491861 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 、申請專利範圍 涸別聚合比， (i i) 一種光酸產生劑；和 (i i i) 一種有機溶劑， b)將光阻爾組成物塗佈於其表茴塗佈有蝕刻層之底材上； e)使闱曝光器將光® _層_先於先源； d) 將秽烷化劑噴霧在曝光的光詛麵層上； e) 乾式蝕刻之矽烷化光阻謂層。 12 ·根據φ諳專利範園第U項之形成光詛劑圖寨的方法，其 在步驟U)之前及/或之後進一步包含烘烤步驟，其中 烘烤於30°(：到13 0°0進行30到3 00秒。 i 3 ·根據串請專利範園第i 1項之形成光阻劑圖案的方法，其 中步驟（c)係藉由使用ArF，EUV，E-束，離子-束或X光 光源進行。 i 4 ·根據申請專利範圔第1 2項之形成先瞪劑圖寨的方法，其 中步驟（c )使甭卜5 0 niJ/公分2的照射能量進行。 1 5 ·根據φ請專利範園第1 i項之形烕光®劑匾案的方法，其 中矽烷化靆選自包括六學基二矽氮烷，四Φ基二矽氮烷 ，二串基胺基爭基矽烷，二甲基胺基甲基矽烷，二甲基 矽烷基工甲基胺，三甲基矽烷基二甲基胺，三φ基矽烷 基二乙基胺和二甲基胺基五Φ基矽烷。 i 6 ·根據申請專利範圍第1 i項之彫成光阻a圖案的方法，其 中步驟（d)於3ί)Ό到1801C進行30到300秒。 1 7 ·棍據审請專利範圍第7項之光詛劑組成物，其係用於製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
    491861 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 浮元體導 半造 I --- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) »! 一SJ· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
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