JPH10282678A - シリコンを含有する化学増幅型レジスト組成物 - Google Patents

シリコンを含有する化学増幅型レジスト組成物

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JPH10282678A
JPH10282678A JP10052541A JP5254198A JPH10282678A JP H10282678 A JPH10282678 A JP H10282678A JP 10052541 A JP10052541 A JP 10052541A JP 5254198 A JP5254198 A JP 5254198A JP H10282678 A JPH10282678 A JP H10282678A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 シリコンを含有する高分子化合物よりなる化
学増幅型レジスト組成物を提供する。 【解決手段】 化学増幅型レジストに使われ、重量平均
分子量が3,000〜200,000の次の式のポリマー及びレジス
ト組成物。 【化１】 式中、R1は水素及びメチルよりなる群から選択されたい
ずれか一つである。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は化学増幅型レジスト
組成物に係り、特にシリコンを含有する高分子化合物よ
りなる化学増幅型レジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体製造工程が複雑で集積度が増加す
るに従って微細なパターンの形成が要求され、それによ
りリソグラフィー技術においても新たなレジストの開発
が必須である。さらに、半導体素子の容量が1Gbit級以
上に増加しながら光波長領域もArFエクサイマーレーザ
ー(193nm)で作用できる新たなレジスト材料が要るよう
になった。
【０００３】ArFレジストは半導体工程進行上SLR(singl
e-layer resist)とBLR(bi-layer resist)に分けうる。
一般的にSLRを使用する場合にはBLRを使用する場合に比
べてレジストパターン形成工程が単純である。しかし、
SLRを使用してレジストパターンを形成する場合には乾
式エッチングに対する耐性(dry etch resistance)が十
分に確保できない。また、横縦比(aspect ratio)が大き
くなるとレジストパターンが傾きながら倒れる場合が多
くてレジストパターンを形成するに難しい。
【０００４】BLRはシリコンを含有するレジストであ
る。BLRを利用してレジストパターンを形成する場合に
はSLRの場合に比べてレジストパターン形成工程が複雑
である。しかし、O2プラズマによる乾式エッチング時に
レジスト物質内のシリコン原子がガラス化されてレジス
ト層の表面に硬化層が形成され、このように形成された
硬化層が後続の乾式エッチング工程時にエッチングマス
クとして作用するので横縦比が大きい場合にレジストパ
ターンを形成するのが容易である。
【０００５】一方、BLRを製造する時にはポリマーに含
まれているシリコンの含有量が重要な因子として作用す
る。
【０００６】ArFエクサイマーレーザーリソグラフィー
に使用するためのBLRとして今までは文献(Akiko Kotach
i他、"Si-containing Positive Resist for ArF Excime
r Laser Lithography"、J．Photopolymer Science and
Technology、Vol.8、No.4、p615、1995)に開示されたシ
リコン含有ポリマーが知られている。
【０００７】しかし、前記文献に開示されたポリマーの
シリコン含有量は約8重量%である。一般的に、充分な横
縦比を確保するためにはBLRで10重量%以上のシリコン含
有量が要求されることを考えると、前記文献に開示され
たポリマーのシリコン含有量には充分の横縦比が確保で
きない。また、前記ポリマーは接着特性がよくなくて、
これより製造されたレジスト膜がその下地膜からリフト
される現像が発生する問題が起こりうる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はArFエ
クサイマーレーザーリソグラフィーに使用するためのBL
Rとして使用するに充分のシリコン含有量を有しながら
優れた接着特性を有するポリマーを提供することであ
る。
【０００９】本発明の他の目的は前記にようなポリマー
を含有する化学増幅型レジスト組成物を提供することで
ある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明は下記構造式に示され、重量平均分子量が3000
〜200000の化学増幅型レジスト用ポリマーを提供する。
【化１１】 式中、R1は水素及びメチルよりなる群から選択されたい
ずれか一つである。
【００１１】本発明によるレジスト組成物は前記式のポ
リマーとPAG(photoacid generator)を含む。前記PAGの
含有量は前記ポリマーの重量を基準として1〜20重量%で
ある。前記PAGはトリアリールスルホニウム塩及びジア
リールヨードニウム塩よりなる群から選択されたいずれ
か一つを使用する。
【００１２】本発明によるコポリマーは下記構造式で示
され、重量平均分子量が5000〜200000である。
【化１２】 式中、R2及びR3は各々水素及びメチルよりなる群から選
択されたいずれか一つであり、Xは水素、ヒドロキシ
ル、ハロゲン、C1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシよ
りなる群から選択されたいずれか一つの基であり、m及
びnは整数であり、m/(m+n)は0.1〜0.9である。
【００１３】また、本発明は下記構造式で示され、重量
平均分子量が3000〜100000の化学増幅型レジスト用コポ
リマーを提供する。
【化１３】 式中、R4は水素及びメチルよりなる群から選択されたい
ずれか一つである。
【００１４】本発明によるターポリマーは下記構造式で
示され、重量平均分子量が5000〜200000である。
【化１４】 式中、R5及びR6は各々水素及びメチルよりなる群から選
択されたいずれか一つであり、R8はメチル、2-ヒドロキ
シエチル及びC2〜C6アルキルよりなる群から選択された
いずれか一つであり、l、m及びnは各々整数であり、l/
(l＋m+n)は0.1〜0.9である。m/(l+m+n)=0.1〜0.9であ
り、n/(l+m+n)=0.1〜0.5である。
【００１５】本発明によるテトラポリマーは下記構造式
を有し、重量平均分子量が5,000〜200,000である。
【化１５】 式中、R9、R10及びR12は各々水素及びメチルよりなる群
から選択されたいずれか一つであり、R13はt-ブチル、
テトラヒドロピラニル、2-ヒドロキシエチル及びC2〜C6
アルキルよりなる群から選択されたいずれか一つであ
り、k、l、m及びnは各々整数であり、k/(k+l+m+n)=0.1
〜0.9であり、l/(k+l+m+n)=0.1〜0.9であり、m/(k+l+m+
n)=0.1〜0.9であり、n/(k+l+m+n)=0.1〜0.5である。
【００１６】
【発明の実施の形態】以下、添付した図面を参照して本
発明の望ましい実施例に対して詳細に説明する。
【００１７】
【実施例１】 モノマーの合成 本実施例によるモノマー(II)の合成反応は次の式で示さ
れうる。前記式で示したモノマー(II)の合成を段階別に
説明すれば次の通りである。
【化１６】
【００１８】(1)1,3-ビス(トリメチルシリル)-2-プロパ
ノール(I)の合成 ジエチルエーテルに溶解された0.3モルのトリメチルシ
リルメチルマグネシウムクロライド溶液が入っている50
0mLのフラスコ内にギ酸エチル(0.1モル)を徐々に添加し
た後、還流状態で約24時間反応させた。塩化アンモニウ
ム溶液を使用して反応物を加水分解した後、得られた生
成物を減圧蒸留法によって分離及び精製した(収率70
%)。得られた蒸留物をNMR及びFT-IR分光分析法で分析し
て構造を確認した。
【００１９】図1は前記のような方法によって得られた
1,3-ビス(トリメチルシリル)-2-プロパノール(I)に対す
るNMR分析結果、図2はそのFT-IR分析結果を各々示し、
その分析結果は次の通りである。 1H-NMR(CDCl3、ppm):0.0(18H、-CH3)、0.9(4H、-CH2
-)、1.2(1H、-OH)、4.0(1H、-CH-) FT-IR(NaCl、cm-1):3300(-OH)、2950(C-H)、1400及び12
60(Si-C)
【００２０】(2)1,3-ビス(トリメチルシリル)プロフィ
ールメタクリレート(BPMA)
【００２１】(II)の合成 500mLのフラスコ内で1,3-ビス(トリメチルシリル)-2-プ
ロパノール(I)(0.1モル)とトリエチルアミン(0.1モル)
を塩化メチレンに溶解させた後、ここにメタクリロイル
クロライド(0.1モル)を徐々に添加し、還流状態で約24
時間反応させた。得られた生成物を減圧蒸留法によって
分離した(収率75%)。
【００２２】図3は前記のような方法によって得られたB
PMA(II)に対するNMR分析結果、図4はそのFT-IR分析結果
を各々示し、その分析結果は次の通りである。 1H-NMR(CDCl3、ppm):0.0(18H、-CH3)、1.0(4H、-CH2
-)、1.9(3H、-CH3)、5.2(1H、-CH-)、5.5及び6.0(2H、=
CH2) FT-IR(NaCl、cm-1):2950(C-H)、1720(C=O)、1600(C=
C)、1400及び1260(Si-C)
【００２３】
【実施例２】 ホモポリマーの製造 実施例1で合成したモノマーBPMA(II)(0.1モル)をAIBN(a
zobisiso-butyronitrile)4モル%と共にトルエンに溶か
した後、N2パージ下で約65〜70℃で約24時間重合させ
た。反応物を過量のn-ヘキサンで沈殿させ、その沈殿物
をTHF(tetrahydro-furan)に溶かした後、またn-ヘキサ
ンで再沈殿させた。得られた沈殿物を約50℃に維持され
る真空オーブン内で約24時間乾燥させて次の式のような
ホモポリマーを得た(収率80%)。
【化１７】 この際、得られたホモポリマー生成物の重量平均分子量
は24000であったし、多分散度は2.2であった。Si含有量
は21%(理論値)であった。
【００２４】図5は本実施例から得られたホモポリマー
の熱的安全性を熱重量分析(TGA)によって評価したグラ
フである。昇温速度を20℃/minとして窒素気流下でホモ
ポリマーに熱を加えながら温度変化にともなうホモポリ
マーの重量変化を分析して百分率で示した。図5の結果
で本実施例によるホモポリマーの初期分解温度は約173
℃で示された。
【００２５】
【実施例３】 コポリマーの合成 本実施例によるコポリマー(III)の合成反応は次の式で
示されうる。
【化１８】
【００２６】実施例1で合成したBPMA(II)モノマー(0.1
モル)とスチレンモノマー(0.1モル)をAIBN(4モル%)と共
にTHF(モノマーの5倍)に溶かした後、N2パージし、還流
状態で約24時間重合させた。重合反応物を過量のn-ヘキ
サンで沈殿させ、得られた沈殿物をTHFに溶かした後n-
ヘキサンで再沈殿させた。最終的に得られた沈殿物を真
空オーブンで約24時間乾燥させてコポリマー(III)を得
た(収率70%)。この際、得られたコポリマー(III)生成物
の重量平均分子量は15000であったし、多分散度は2.1で
あった。Si含有量は15%(理論値)であった。
【００２７】
【実施例４】 コポリマーの合成 実施例1で合成したBPMA(II)モノマー(0.1モル)と無水マ
レイン(0.1モル)をAIBN(4モル%)と共にTHF(モノマーの5
倍)に溶かした後、N2パージし、還流状態で約24時間重
合させた。重合反応物を過量のn-ヘキサンで沈殿させ、
得られた沈殿物をTHFに溶かした後n-ヘキサンで再沈殿
させた。最終的に得られた沈殿物を真空オーブンで約24
時間乾燥させて次の式のようなポリマー(IV)を得た(収
率70%)。この際、得られたコポリマー(IV)生成物の重量
平均分子量は8000であったし、多分散度は2.3であっ
た。Si含有量は15%(理論値)であった。
【化１９】
【００２８】
【実施例５】 ターポリマーの製造 本実施例によるターポリマー(V)の合成反応は次の式で
示されうる。
【化２０】
【００２９】実施例1で合成したBPMA(II)モノマー(0.1
モル)と、t-ブチルメタクリレート(tBMA)(0.1モル)と、
メタクリル酸(MAA)(0.1モル)をAIBN(4モル%)と共にTHF
(モノマーの5倍)に溶かした後、N2パージし、還流状態
で約24時間重合させた。重合反応物を過量のn-ヘキサン
で沈殿させ、得られた沈殿物をTHFに溶かした後n-ヘキ
サンで再沈殿させた。最終的に得られた沈殿物を約50℃
に維持される真空オーブンで約24時間乾燥させてターポ
リマー(V)を得た(収率75%)。この際、得られたターポリ
マー(V)生成物の重量平均分子量は25000であったし、多
分散度は2.3であった。Si含有量は11%(理論値)であっ
た。
【００３０】図6は前記のような方法によって得られた
ターポリマー(V)のNMR分析結果、図7はそのFT-IR分析結
果を各々示す。
【００３１】図8は本実施例で得られたターポリマー(V)
の熱的安全性をTGAによって評価したグラフである。図8
の結果から約160℃以上の温度で分解が起きる熱的安全
性を有することが分かる。
【００３２】
【実施例６】 テトラポリマーの製造 実施例1で合成したBPMA(II)モノマー(0.1モル)と、t-ブ
チルメタクリレート(tBMA)(0.1モル)と、メチルメタク
リレート(MMA)と、メタクリル酸(MAA)(0.1モル)をAIBN
(4モル%)と共にTHF(モノマーの5倍)に溶かした後、N2パ
ージと、還流状態で約24時間重合させた。重合反応物を
過量のn-ヘキサンで沈殿させ、得られた沈殿物をTHFに
溶かした後n-ヘキサンで再沈殿させた。最終的に得られ
た沈殿物を約50℃に維持される真空オーブンで約24時間
乾燥させて次の式のようなテトラポリマー(VI)を得た
(収率75%)。
【化２１】 この際、得られたテトラポリマー(VI)生成物の重量平均
分子量は24000であったし、多分散度は2.4であった。
【００３３】図9は前記のような方法によって得られた
テトラポリマー(VI)のNMR分析結果を示す。
【００３４】図10は本実施例で得られたテトラポリマー
(VI)の熱的安全性をTGAによって評価したグラフであ
る。図10の結果で約141℃で5%重量損失されることが分
かる。このように、本実施例によるテトラポリマー(VI)
は分解温度が比較的高くて熱的安全性に優れる。
【００３５】
【実施例７】 レジスト組成物の製造 実施例5で合成したターポリマー(V)1.0gをPGMEA(propyl
ene glycol monomethyl ether acetate)8gに溶解させた
後、ここにPAG(photoacid generator)としてトリフェニ
ルスルホニウムトリフレート(TPSOTf)0.02gを加えて十
分に撹拌した。次いで、前記混合物を0.2μmフィルター
を利用して濾過した後、得られたレジスト組成物をウェ
ーハ上に約0.3μmの厚さでスピンコーティングした。レ
ジスト組成物がコーティングされた前記ウェーハを約11
0℃の温度で約90秒間ソフトベーキングし、開口数(NA)
が0.45のKrFエクサイマーレーザーを利用するステッパ
を使用して露光した後、約110℃の温度で約90秒間ポス
トベーキングした。その後、テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド(TMAH)溶液を利用して現像した。
【００３６】次の反応式1には本発明の望ましい実施例
によって提供されたターポリマーの露光メカニズムが示
されている。
【化２２】
【００３７】前記反応式1から前記露光過程を経る前の
ポリマーは現像液によく溶解されない反面、酸触媒下の
露光過程を経た後のポリマーは現像液によく溶解される
ことが分かる。
【００３８】
【発明の効果】本発明の望ましい実施例によれば、ArF
エクサイマーレーザー用シリコンが含まれたBLR製造時
に要求される高いシリコン含有量を有しながら膜質に対
して優れた接着特性を有するレジスト組成物が提供でき
る。
【００３９】以上、本発明を望ましい実施例を挙げて詳
細に説明したが、本発明は前記実施例に限らず、本発明
の技術的な思想の範囲内で当分野で通常の知識を有する
者によっていろいろ変形ができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明によるモノマーの合成に必要な中間生成
物のNMR(nuclear magnetic resonance)分析結果を示し
たグラフである。
【図２】本発明によるモノマーの合成に必要な中間生成
物のFT-IR(Fourier transforminfrared radiation)分析
結果を示したグラフである。
【図３】本発明によるモノマーのNMR分析結果を示した
グラフである。
【図４】本発明によるモノマーのFT-IR分析結果を示し
たグラフである。
【図５】本発明によるホモポリマーのTGA(thermogravim
etric analysis)結果を示したグラフである。
【図６】本発明によるターポリマーのNMR分析結果を示
したグラフである。
【図７】本発明によるターポリマーのFT-IR分析結果を
示したグラフである。
【図８】本発明によるターポリマーのTGA結果を示した
グラフである。
【図９】本発明によるテトラポリマーのNMR分析結果を
示したグラフである。
【図１０】本発明によるテトラポリマーのTGA結果を示
したグラフである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１０年４月２８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２８】
【実施例５】 ターポリマーの製造 本実施例によるターポリマー(V)の合成反応は次の式で
示されうる。
【化２０】

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記構造式で示され、重量平均分子量が
    3000〜200000の化学増幅型レジスト用ポリマー。 【化１】 式中、R1は水素及びメチルよりなる群から選択されたい
    ずれか一つである。
  2. 【請求項２】 下記構造式で示され、重量平均分子量が
    3000〜200000の化学増幅型レジスト用ポリマーとPAGを
    含むレジスト組成物。 【化２】 式中、R1は水素及びメチルよりなる群から選択されたい
    ずれか一つである。
  3. 【請求項３】 前記PAGの含有量が前記ポリマーの重量
    を基準として1〜20重量%の請求項2に記載のレジスト組
    成物。
  4. 【請求項４】 前記PAGはトリアリールスルホニウム塩
    及びジアリールヨードニウム塩よりなる群から選択され
    た請求項2に記載のいずれか一つのレジスト組成物。
  5. 【請求項５】 下記構造式で示され、重量平均分子量が
    5000〜200000の化学増幅型レジスト用コポリマー。 【化３】 式中、R2及びR3は各々水素及びメチルよりなる群から選
    択されたいずれか一つであり、Xは水素、ヒドロキシ
    ル、ハロゲン、C1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシよ
    りなる群から選択されたいずれか一つの基であり、m及
    びnは整数であり、m/(m+n)は0.1〜0.9である。
  6. 【請求項６】 下記構造式で表示され、重量平均分子量
    が5000〜200000のコポリマーとPAGを含むレジスト組成
    物。 【化４】 式中、R2及びR3は各々水素及びメチルよりなる群から選
    択されたいずれか一つであり、Xは水素、ヒドロキシ
    ル、ハロゲン、C1〜C4アルキル及びC1〜C4アルコキシよ
    りなる群から選択されたいずれか一つの基であり、m及
    びnは整数であり、m/(m+n)は0.1〜0.9である。
  7. 【請求項７】 前記PAGの含有量が前記コポリマーの重
    量を基準として1〜20重量%の請求項6に記載のレジスト
    組成物。
  8. 【請求項８】 前記PAGはトリアリールスルホニウム塩
    及びジアリールヨードニウム塩よりなる群から選択され
    たいずれか一つの請求項6に記載のレジスト組成物。
  9. 【請求項９】 下記構造式で示され、重量平均分子量が
    3000〜100000の化学増幅型レジスト用コポリマー。 【化５】 式中、R4は水素及びメチルよりなる群から選択されたい
    ずれか一つである。
  10. 【請求項１０】 下記構造式で示され、重量平均分子量
    が5000〜200000のコポリマーとPAGを含むレジスト組成
    物。 【化６】 式中、R4は水素及びメチルよりなる群から選択されたい
    ずれか一つである。
  11. 【請求項１１】 前記PAGの含有量が前記コポリマーの
    重量を基準として1〜20重量%の請求項10に記載のレジス
    ト組成物。
  12. 【請求項１２】 前記PAGはトリアリールスルホニウム
    塩及びジアリールヨードニウム塩よりなる群から選択さ
    れたいずれか一つの請求項10に記載のレジスト組成物。
  13. 【請求項１３】 下記構造式で示され、重量平均分子量
    が5000〜200000の化学増幅型レジスト用ターポリマー。 【化７】 式中、R5、R6及びR7は各々水素及びメチルよりなる群か
    ら選択されたいずれか一つであり、R8はメチル、2-ヒド
    ロキシエチル及びC2〜C6アルキルよりなる群から選択さ
    れたいずれか一つであり、l、m及びnは各々整数であ
    り、l/(l+m+n)=0.1〜0.9であり、m/(l+m+n)=0.1〜0.9で
    あり、n/(l+m+n)=0.1〜0.5である。
  14. 【請求項１４】 下記式で示され、重量平均分子量が50
    00〜200000のターポリマーとPAGを含むレジスト組成
    物。 【化８】 式中、R5、R6及びR7は各々水素及びメチルよりなる群か
    ら選択されたいずれか一つであり、R8はメチル、2-ヒド
    ロキシエチル及びC2〜C6アルキルよりなる群から選択さ
    れたいずれか一つであり、l、m及びnは各々整数であ
    り、l/(l+m+n)=0.1〜0.9であり、m/(l+m+n)=0.1〜0.9で
    あり、n/(l+m+n)=0.1〜0.5である。
  15. 【請求項１５】 前記PAGの含有量が前記ターポリマー
    の重量を基準として1〜20重量%の請求項14に記載のレジ
    スト組成物。
  16. 【請求項１６】 前記PAGはトリアリールスルホニウム
    塩及びジアリールヨードニウム塩よりなる群から選択さ
    れたいずれか一つの請求項14に記載のレジスト組成物。
  17. 【請求項１７】 下記構造式で示され、重量平均分子量
    が5000〜200000の化学増幅型レジスト用テトラポリマ
    ー。 【化９】 式中、R9、R10、R11及びR12は各々水素及びメチルより
    なる群から選択されたいずれか一つであり、R13はt-ブ
    チル、テトラヒドロピラニル、2-ヒドロキシエチル及び
    C2〜C6アルキルよりなる群から選択されたいずれか一つ
    であり、k、l、m及びnは各々整数であり、k/(k+l+m+n)=
    0.1〜0.9であり、l/(k+l+m+n)=0.1〜0.9であり、m/(k+l
    +m+n)=0.1〜0.9であり、n/(k+l+m+n)=0.1〜0.5である。
  18. 【請求項１８】 下記構造式で示され、重量平均分子量
    が5000〜200000のテトラポリマーとPAGを含むレジスト
    組成物。 【化１０】 式中、R9、R10、R11及びR12は各々水素及びメチルより
    なる群から選択されたいずれか一つであり、R13はt-ブ
    チル、テトラヒドロピラニル、2-ヒドロキシエチル及び
    C2〜C6アルキルよりなる群から選択されたいずれか一つ
    であり、k、l、m及びnは各々整数であり、k/(k+l+m+n)=
    0.1〜0.9であり、l/(k+l+m+n)=0.1〜0.9であり、m/(k+l
    +m+n)=0.1〜0.9であり、n/(k+l+m+n)=0.1〜0.5である。
  19. 【請求項１９】 前記PAGの含量が前記テトラポリマー
    の重量を基準として1〜20重量%の請求項18に記載のレジ
    スト組成物。
  20. 【請求項２０】 前記PAGはトリアリールスルホニウム
    塩及びジアリールヨードニウム塩よりなる群から選択さ
    れた請求項18に記載のいずれか一つのレジスト組成物。
  21. 【請求項２１】 PAGはトリフェニルスルホニウムトリ
    フレート及びジフェニルヨードニウムトリレートよりな
    る群から選択されたいずれか一つのレジスト組成物。
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