DE19735059A1 - Siliciumhaltiges Polymer und dieses enthaltende Resistzusammensetzung - Google Patents
Siliciumhaltiges Polymer und dieses enthaltende ResistzusammensetzungInfo
- Publication number
- DE19735059A1 DE19735059A1 DE19735059A DE19735059A DE19735059A1 DE 19735059 A1 DE19735059 A1 DE 19735059A1 DE 19735059 A DE19735059 A DE 19735059A DE 19735059 A DE19735059 A DE 19735059A DE 19735059 A1 DE19735059 A1 DE 19735059A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pag
- resist composition
- group
- content
- copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein siliciumhaltiges Polymer
und auf eine dieses enthaltende Resistzusammensetzung.
Zur Herstellung hochintegrierter Halbleiterbauelemente in
komplizierten Prozessen müssen feine Strukturen erzeugt wer
den. Um dies zu erreichen, ist es wichtig, ein neues Re
sistmaterial für eine lithographische Technologie zu ent
wickeln. Mit dem Ansteigen der Leistungsfähigkeit von Halb
leiterbauelementen über den Level von 1 GB wurde ein neues Re
sistmaterial benötigt, das auf Licht von einem ArF-
Excimerlaser mit einer Lichtwellenlänge von 193 nm reagiert.
In einem typischen Halbleiterfertigungsprozeß wird entweder
ein einlagiges Resist (SLR) oder ein zweilagiges Resist (BLR)
verwendet. Im allgemeinen ist der Prozeß zur Bildung eines
Resistmusters bei Verwendung des SLR einfacher als bei Ver
wendung des BLR. Jedoch kann, wenn das SLR zur Bildung eines
Resistmusters verwendet wird, keine ausreichende Trockenätz
festigkeit gewährleistet werden. Außerdem wird das Resistmu
ster mit zunehmendem Aspektverhältnis des Musters schräg und
kollabiert, was die Erzeugung des Resistmusters sehr schwie
rig macht.
Das BLR enthält Silicium. Wenn das BLR zur Bildung eines Re
sistmusters verwendet wird, ist der Prozeß zur Erzeugung des
Resistmusters viel komplizierter als derjenige beim SLR. Je
doch werden die Siliciumatome des Resistmaterials während ei
nes Trockenätzprozesses mit O2-Plasma in Glas umgewandelt, so
daß auf der Resistschicht eine gehärtete Schicht gebildet
wird. Die gehärtete Schicht fungiert während eines nachfol
genden Trockenätzprozesses als Ätzmaske, so daß in einfacher
Weise ein Resistmuster mit hohem Aspektverhältnis gebildet
werden kann.
Der Siliciumgehalt eines Polymers ist ein bedeutsamer Faktor
beim Herstellen des BLR. Ein Silicium enthaltendes Polymer,
das als BLR für Lithographie mit einem ArF-Eximerlaser ver
wendet wird, ist in der Veröffentlichung Akiko Kotachi et
al., "Si-containing Positive Resist for ArF eximer Laser Li
thography", Journal of Photopolymer Science and Technology,
Band 8, Nr. 4, 1995, Seite 615 offenbart. Der Siliciumgehalt
des in dieser Veröffentlichung offenbarten Polymers beträgt
jedoch etwa 8 Gew.-%. Unter Beachtung der Tatsache, daß für
das BLR 10 Gew.-% oder mehr Silicium erforderlich ist, um ein
ausreichendes Aspektverhältnis zu gewährleisten, ist es im
allgemeinen schwierig, ein ausreichend hohes Aspektverhältnis
mit dem Siliciumgehalt sicherzustellen, wie er in der obigen
Veröffentlichung offenbart ist. Außerdem besitzt das Polymer
eine schlechte Haftfähigkeit, so daß sich eine aus dem Poly
mer hergestellte Resistschicht von der darunterliegenden
Schicht ablösen kann.
Der Erfindung liegt als technisches Problem die Bereitstel
lung eines Polymers mit relativ hohem Siliciumgehalt zur Ver
wendung in einem Resist sowie einer ein solches Polymer ent
haltenden Resistzusammensetzung zugrunde.
Die Erfindung löst dieses Problem durch die Bereitstellung
eines Polymers mit den Merkmalen des Anspruchs 1, eines Copo
lymers mit den Merkmalen des Anspruchs 5 oder 9, eines Terpo
lymers mit den Merkmalen des Anspruchs 13 oder eines Tetrapo
lymers mit den Merkmalen des Anspruch 17 sowie durch die Be
reitstellung einer Resistzusammensetzung mit den Merkmalen
des Anspruchs 2, 6, 10, 14 oder 18.
Vorteilhafte Weiterbildungen der Erfindung sind in den Un
teransprüchen angegeben.
Vorteilhafte Ausführungsformen der Erfindung werden nachfol
gend unter Bezugnahme auf die Zeichnungen beschrieben, in de
nen zeigen:
Fig. 1 eine graphische Darstellung des Resultats einer
Kernresonanz(NMR)-Analyse eines zur Synthetisierung
eines erfindungsgemäßen Polymers benötigten Zwi
schenproduktes,
Fig. 2 eine graphische Darstellung des Resultats einer
fouriertransformierten Infrarotstrahlungs(FT-IR)-A-
nalyse des für die Synthetisierung des erfindungs
gemäßen Polymers benötigten Zwischenprodukts,
Fig. 3 eine graphische Darstellung des Resultats einer
NMR-Analyse eines erfindungsgemäßen Monomers,
Fig. 4 eine graphische Darstellung des Resultats einer FT-
IR-Analyse des erfindungsgemäßen Monomers,
Fig. 5 eine graphische Darstellung des Resultats einer
Thermogravimetrie-Analyse (TGA) eines erfindungsge
mäßen Homopolymers,
Fig. 6 eine graphische Darstellung des Resultats einer
NMR-Analyse eines erfindungsgemäßen Terpolymers,
Fig. 7 eine graphische Darstellung des Resultats einer FT-
IR-Analyse des erfindungsgemäßen Terpolymers,
Fig. 8 eine graphische Darstellung des Resultats einer TGA
des erfindungsgemäßen Terpolymers,
Fig. 9 eine graphische Darstellung des Resultats einer
NMR-Analyse eines erfindungsgemäßen Tetrapolymers
und
Fig. 10 eine graphische Darstellung des Resultats einer TGA
des erfindungsgemäßen Tetrapolymers.
Die Reaktion zur Synthetisierung eines Monomers (II) gemäß
des vorliegenden Beispiels läßt sich durch folgende Formel
ausdrücken:
Die durch die obige Formel ausgedrückte Synthese des Monomers
(II) wird nun Schritt für Schritt erläutert.
Ethylformat (0,1 mol) wurde langsam zu 0,3 mol Trimethylsilyl
methylmagnesiumchloridlösung, die in Diethyläther aufgelöst
wurde, der in einem 500 ml Kolben enthalten war, zugegeben und
dann unter Rückfluß für ungefähr 24 Stunden reagiert. Nach
Hydrolysieren des Reaktanden unter Verwendung von Ammonium
chloridlösung wurde das erhaltene Reaktionsprodukt abgetrennt
und durch eine Vakuumdestillation gereinigt (Ausbeute 70%).
Die Struktur des erhaltenen Destillates wurde unter Verwen
dung von Kernresonanz (NMR) und einer Spektroskopiemethode
der fouriertransformierten Infrarotstrahlungs(FT-IR)-
Spektroskopie analysiert.
Fig. 1 zeigt das Ergebnis der NMR-Analyse für das durch das
obige Verfahren erhaltene 1,3-Bis(trimethylsilyl)-2-propanol
(I), und Fig. 2 zeigt das Ergebnis der FT-IR-Analyse dessel
ben. Die aus den dortigen graphischen Darstellungen erhalte
nen Resultate sind die folgenden.
1H-NMR(CDCl3, ppm):
0,0(18J, -CH3), 0,9(4H, -CH2-), 1,2(1H, -OH), 4,0 (1H, -CH-) FT-IR (NaCl, cm-1):
3300(-OH), 2950(C-H), 1400 und 1260(Si-C).
1H-NMR(CDCl3, ppm):
0,0(18J, -CH3), 0,9(4H, -CH2-), 1,2(1H, -OH), 4,0 (1H, -CH-) FT-IR (NaCl, cm-1):
3300(-OH), 2950(C-H), 1400 und 1260(Si-C).
Nach Auflösen von 1,3-Bis(trimethylsilyl)-2-propanol (I)
(0,1 mol) und Triethylamin (TEA, 0,1 mol) in Methylenchlorid
(MC), das in einem 500 ml Kolben enthalten war, wurde zu der
erhaltenen Lösung langsam Methacryloylchlorid (0,1 mol) zuge
geben und dann unter Rückfluß für ungefähr 24 Stunden rea
giert. Das erhaltene Produkt wurde durch Vakuumdestillation
abgetrennt (Ausbeute 75%).
Fig. 3 zeigt das Ergebnis der NMR-Analyse des durch das obige
Verfahren erhaltenen BPMA (II), und Fig. 4 zeigt das Resultat
der FT-IR-Analyse desselben. Die von diesen graphischen Dar
stellungen erhaltenen Resultate sind die folgenden.
1H-NMR(CDCl31 ppm):
0,0(18H, Si-CH3), 1,0(4H, -CH2-), 1,9(3H, -CH3), 5,2(1H, -CH-) 5,5 und 6,0 (2H, =CH2)
FT-IR(Nacl, cm-1):
2950(C-H), 1720(C=O), 1600(C=C), 1400 und 1260 (Si-C)
1H-NMR(CDCl31 ppm):
0,0(18H, Si-CH3), 1,0(4H, -CH2-), 1,9(3H, -CH3), 5,2(1H, -CH-) 5,5 und 6,0 (2H, =CH2)
FT-IR(Nacl, cm-1):
2950(C-H), 1720(C=O), 1600(C=C), 1400 und 1260 (Si-C)
Nach Auflösen des in Beispiel 1 synthetisierten Monomers BPMA
(II) (0,1 mol) und Azobisisobutyronitril (AIBN, 4 mol%) in To
luol wurde für 24 Stunden bei 65°C bis 70°C eine Polymerisa
tion unter Spülung mit Stickstoff (N2) durchgeführt.
Das Reaktionsprodukt wurde in einem Überschuß von n-Hexan
ausgefällt, und das ausgefällte Produkt wurde in Tetrahy
drofuran (THF) gelöst, um erneut in n-Hexan ausgefällt zu
werden.
Das erhaltene, ausgefällte Produkt wurde in einem auf 50°C
gehaltenen Vakuumofen für 24 Stunden getrocknet, was in einem
Homopolymer resultierte, das durch folgende Formel gegeben
ist (Ausbeute 80%):
Das durchschnittliche Molekulargewicht des erhaltenen Homopo
lymers betrug 24.000 und seine Polydispersität betrug 2,2.
Außerdem betrug der Gehalt an Silicium (Si) 21%
(theoretischer Wert).
Fig. 5 ist eine graphische Darstellung, welche die thermische
Stabilität des im vorliegenden Beispiel erhaltenen Homopoly
mers zeigt, wie sie durch eine Thermogravimetrie-Analyse
(TGA) bestimmt wurde. Dabei wurde die Gewichtsveränderung des
Homopolymers in Abhängigkeit von der Temperaturänderung wäh
rend einer Erwärmung des Homopolymers mit einer Rate von
20°C/min unter der Stickstoff(N2)-Gasumgebung analysiert. Das
Resultat ist als Prozentsatz wiedergegeben. Wie aus Fig. 5
ersichtlich, betrug die anfängliche Zersetzungstemperatur des
Homopolymers des vorliegenden Beispiels ungefähr 173°C.
Die Reaktion zur Synthetisierung eines Copolymers (III) gemäß
des vorliegenden Beispiels läßt sich durch folgende Formel
ausdrücken:
Nach Auflösen des in Beispiel 1 synthetisierten Monomers BPMA
(II) (0,1 mol) und Styrolmonomer (0,1 mol) in Tetrahydrofuran
(THF, fünffaches Volumen des Monomers) zusammen mit Azobis
isobutyronitril (AIBN, 4 mol%) wurde das resultierende Produkt
mit Stickstoff (N2) gespült, und es wurde eine Polymerisation
für ungefähr 24 Stunden unter Rückfluß durchgeführt.
Das polymerisierte Produkt wurde in einem Überschuß von n-
Hexan ausgefällt, und das ausgefällte Produkt wurde in THF
aufgelöst, um erneut in n-Hexan ausgefällt zu werden. Das er
haltene ausgefällte Produkt wurde für 24 Stunden in einem Va
kuumofen getrocknet, was im Copolymer (III) resultierte
(Ausbeute 70%).
Hierbei betrug das durchschnittliche Molekulargewicht des er
haltenen Copolymers (III) 15.000, und seine Polydispersität
betrug 2,1. Außerdem betrug der Gehalt an Si 15%
(theoretischer Wert).
Nach Auflösen des in Beispiel 1 synthetisierten Monomers BPMA
(II) (0,1 mol) und Maleinsäureanhydrid (0,1 mol) in Tetrahy
drofuran (THF, fünffaches Volumen des Monomers) zusammen mit
Azobisisobutyronitril (AIBN, 4 mol%) wurden die Reaktanden mit
Stickstoff (N2) gespült, und es wurde eine Polymerisation für
ungefähr 24 Stunden unter Rückfluß durchgeführt.
Das polymerisierte Produkt wurde in einem Überschuß von n-
Hexan ausgefällt, und dann wurde das ausgefällte Produkt in
THF aufgelöst, um wieder in n-Hexan ausgefällt zu werden. Das
erhaltene ausgefällte Produkt wurde in einem Vakuumofen für
24 Stunden getrocknet, was in einem durch die folgende Formel
dargestellten Copolymer (IV) resultierte (Ausbeute 70%).
Hierbei betrug-das durchschnittliche Molekulargewicht des er
haltenen Copolymers (IV) 8.000, und seine Polydispersität be
trug 2,3. Außerdem betrug der Gehalt an Si 15% (theoretischer
Wert).
Die Reaktion zur Synthetisierung eines Terpolymers (V) läßt
sich im vorliegen Beispiel durch die folgende Formel ausdrücken.
Nach Auflösen des in Beispiel 1 synthetisierten Monomers BPMA
(II) (0,1 mol) sowie von t-Butylmethacrylat (tBMA) (0,1 mol) und
Methacrylsäure (MAA) (0,1 mol) in Tetrahydrofuran (THF, fünffa
ches Volumen des Monomers) zusammen mit Azobisisobutyronitril
(AIBN) (4 mol%) wurden die Reaktanden mit Stickstoff (N2) ge
spült, und es wurde eine Polymerisation für ungefähr 24 Stunden
im Rückfluß durchgeführt.
Das polymerisierte Produkt wurde in einem Überschuß von n-Hexan
ausgefällt, und das ausgefällte Produkt wurde dann in THF auf
gelöst, um erneut in n-Hexan ausgefällt zu werden. Das erhalte
ne ausgefällte Produkt wurde dann in einem Vakuumofen, der bei
ungefähr 50°C gehalten wurde, für 24 Stunden getrocknet, was in
einem Terpolymer (V) resultierte (Ausbeute 75%).
Hierbei betrug das durchschnittliche Molekulargewicht des er
haltenden Terpolymers (V) 25.000, und seine Polydispersität be
trug 2,3. Außerdem betrug der Gehalt an Si 11% (theoretischer
Wert).
Fig. 6 zeigt das Ergebnis einer NMR-Analyse des Terpolymers (V)
des vorliegenden Beispiels, und Fig. 7 zeigt das Ergebnis einer
FT-IR-Analyse desselben.
Fig. 8 ist eine graphische Darstellung, welche die thermische
Stabilität des Terpolymers (V) des vorliegenden Beispiels ver
anschaulicht, wie sie durch eine TGA bestimmt wurde. Wie aus
Fig. 8 zu erkennen, beginnt sich das Terpolymer (V) bei unge
fähr 160°C zu zersetzen und zeigt daher eine ausgezeichnete
thermische Stabilität.
Nach Auflösen des in Beispiel 1 synthetisierten Monomers BPMA
(II) (0,1 mol) sowie von t-Butylmethacrylat (tBMA, 0,1 mol), Me
thylmethacrylat (MMA) und Methacrylsäure (MAA, 0,1 mol) in
Tetrahydrofuran (THF, fünffaches Volumen des Monomers) zusammen
mit Azobisisobutyronitril (AIBN, 4 mol%) wurden die Reaktanden
mit Stickstoff (N2) gespült, und es wurde eine Polymerisation
für ungefähr 24 Stunden im Rückfluß durchgeführt.
Das polymerisierte Produkt wurde in einem Überschuß von n-Hexan
ausgefällt, und das ausgefällte Produkt wurde in THF aufgelöst,
um erneut in n-Hexan ausgefällt zu werden. Das erhaltende aus
gefällte Produkt wurde in einem bei ungefähr 50°C gehaltenen
Vakuumofen für 24 Stunden getrocknet, was in einem durch die
folgende Formel dargestellten Tetrapolymer (VI) resultierte
(Ausbeute 75%).
Hierbei betrug das durchschnittliche Molekulargewicht des er
haltenen Tetrapolymers (VI) 24.000, und seine Polydispersität
betrug 2,4.
Fig. 9 zeigt das Ergebnis einer NMR-Analyse des Tetrapolymers
(VI) des vorliegenden Beispiels.
Fig. 10 zeigt eine graphische Darstellung, welche die thermi
sche Stabilität des Tetrapolymers (VI) des vorliegenden Bei
spiels veranschaulicht, wie sie durch eine TGA bestimmt wurde.
Wie aus Fig. 10 ersichtlich, weist das Tetrapolymer (VI) bei
ungefähr 141°C 50% Gewichtsverlust auf. Dies bedeutet, daß das
Tetrapolymer (VI) des vorliegenden Beispiels bei einer ver
gleichsweise hohen Temperatur zerfällt und daher eine ausge
zeichnete thermische Stabilität zeigt.
Nach Auflösen von 1,0 g des in Beispiel 5 synthetisierten Terpo
lymers (V) in 8 g Propylenglycolmonomethylätheracetat (PGMEA)
wurde 0, 02 g Triphenylsulfoniumtrifluorethansulfonester (TPSOTf)
als ein Fotosäuregenerator hinzugefügt und gerührt.
Dann wurde das Gemisch unter Verwendung eines 0.2 µm-Filters ge
filtert, und die erhaltene Resistzusammensetzung wurde durch
Aufschleuderbeschichtung auf einen Wafer in einer Dicke von un
gefähr 0,3 µm aufgebracht.
Der mit der Resistzusammensetzung beschichtete Wafer wurde bei
ungefähr 110°C für etwa 90 s sanft gehärtet, unter Benutzung ei
nes einen ArF-Excimerlaser mit einer numerischen Apertur (NA)
von 0,45 verwendenden Steppers belichtet und dann bei etwa
110°C für ungefähr 90 s nachgehärtet. Das Resist wurde dann un
ter Verwendung einer Tetramethylammoniumhydroxid (TMAH)-Lösung
entwickelt.
Die folgende Reaktion zeigt den Belichtungsmechanismus des Ter
polymers gemäß dem Beispiel der vorliegenden Erfindung.
Aus der obigen Reaktion ist ersichtlich, daß das Polymer vor
der Belichtung in einem Entwickler kaum löslich ist, während
das als Ergebnis der nachfolgenden Belichtung gebildete Polymer
in einem Entwickler hochgradig löslich ist. Die Resistzusammen
setzung gemäß den Beispielen der vorliegenden Erfindung enthält
einen hohen Gehalt an Silicium, wie er zur Herstellung eines
siliciumhaltigen BLR für den ArF-Excimerlaser benötigt wird,
und weist eine ausgezeichnete Haftung an der darunterliegenden
Schicht auf.
Claims (21)
1. Polymer für ein chemisch verstärktes Resist mit einem durch
schnittlichen Molekulargewicht zwischen 3.000 und 200.000, wo
bei das Polymer durch folgende Formel dargestellt wird:
wobei R1 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff und Methyl besteht.
wobei R1 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff und Methyl besteht.
2. Resistzusammensetzung mit
- - einem Polymer nach Anspruch 1 und
- - einem Fotosäuregenerator (PAG).
3. Resistzusammensetzung nach Anspruch 2, wobei der PAG-Gehalt
zwischen 1 Gew.-% und 20 Gew.-% des Polymergehalts liegt.
4. Resistzusammenseztung nach Anspruch 2 oder 3, wobei der PAG
aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Triarylsulfoniumsalzen
und Diaryliodoniumsalzen besteht.
5. Copolymer für ein chemisch verstärktes Resist mit einem
durchschnittlichen Molekulargewicht zwischen 5.000 und 200.000,
wobei das Copolymer durch folgende Formel dargestellt wird:
wobei R2 und R3 unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoff und Methyl besteht, X aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, C1- bis C4-Alkyl und C1- bis C4-Alkoxy besteht, n und m ganze Zahlen sind und m/(m+n) zwischen 0,1 und 0,9 beträgt.
wobei R2 und R3 unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoff und Methyl besteht, X aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, C1- bis C4-Alkyl und C1- bis C4-Alkoxy besteht, n und m ganze Zahlen sind und m/(m+n) zwischen 0,1 und 0,9 beträgt.
6. Resistzusammensetzung mit
- - einem Copolymer nach Anspruch 5 und
- - einem Fotosäuregenerator (PAG).
7. Resistzusammensetzung nach Anspruch 6, wobei der PAG-Gehalt
zwischen 1 Gew.-% und 20 Gew.-% des Copolymergehalts liegt.
8. Resistzusammensetzung nach Anspruch 6 oder 7, wobei der PAG
aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Triarylsulfoniumsalzen
und die Diaryliodoniumsalzen besteht.
9. Copolymer für ein chemisch verstärktes Resist mit einem
durchschnittlichen Molekulargewicht zwischen 3.000 und 100.000,
wobei das Copolymer durch folgende Formel dargestellt wird:
wobei R4 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff und Methyl besteht.
wobei R4 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff und Methyl besteht.
10. Resistzusammensetzung mit
- - einem Copolymer nach Anspruch 9 und
- - einem Fotosäuregenerator (PAG).
11. Resistzusammensetzung nach Anspruch 10, wobei der PAG-
Gehalt zwischen 1 Gew.-% und 20 Gew.-% des Copolymergehalts
liegt.
12. Resistzusammensetzung nach Anspruch 10 oder 11, wobei der
PAG aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Triarylsulfoniumsal
zen und Diaryliodoniumsalzen besteht.
13. Terpolymer für ein chemisch verstärktes Resist mit einem
durchschnittlichen Molekulargewicht zwischen 5.000 und 200.000,
wobei das Terpolymer durch folgende Formel dargestellt wird:
wobei R5, R6 und R7 unabhängig voneinander aus der Gruppe ausge wählt sind, die aus Wasserstoff und Methyl besteht, R8 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Methyl, 2-Hydroxyethyl und C2- bis C6-Alkyl besteht, l, m, n ganze Zahlen sind, l/(l+m+n) 0,1 bis 0,9 beträgt, m(l+m+n) zwischen 0,1 und 0,9 beträgt und n/(l+m+n) zwischen 0,1 und 0,5 beträgt.
wobei R5, R6 und R7 unabhängig voneinander aus der Gruppe ausge wählt sind, die aus Wasserstoff und Methyl besteht, R8 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Methyl, 2-Hydroxyethyl und C2- bis C6-Alkyl besteht, l, m, n ganze Zahlen sind, l/(l+m+n) 0,1 bis 0,9 beträgt, m(l+m+n) zwischen 0,1 und 0,9 beträgt und n/(l+m+n) zwischen 0,1 und 0,5 beträgt.
14. Resistzusammensetzung mit
- - einem Terpolymer nach Anspruch 13 und
- - einem Fotosäuregenerator (PAG).
15. Resistzusammensetzung nach Anspruch 14, wobei der PAG-
Gehalt zwischen 1 Gew.-% und 20 Gew.-% des Terpolymergehalts
liegt.
16. Resistzusammensetzung nach Anspruch 14 oder 15, wobei der
PAG aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Triarylsulfoniumsal
zen und Diaryliodoniumsalzen besteht.
17. Tetrapolymer für ein chemisch verstärktes Resist mit einem
durchschnittlichen Molekulargewicht zwischen 5.000 und 200.000,
wobei das Tetrapolymer durch folgende Formel dargestellt wird:
wobei R9, R10, R11 und R12 unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoff und Methyl besteht, R13 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus t-Butyl, Tetrahydropy ranyl, 2-Hydroxyethyl und C2- bis C6-Alkyl besteht, k, l, m und n ganze Zahlen sind, k/(k+l+m+n) zwischen 0,1 und 0,9 be trägt 1/(k+l+m+n) zwischen 0,1 und 0,9 beträgt, m/(k+l+m+n) zwischen 0,1 und 0,9 beträgt und n/(k+l+m+n) zwischen 0,1 und 0,5 beträgt.
wobei R9, R10, R11 und R12 unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoff und Methyl besteht, R13 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus t-Butyl, Tetrahydropy ranyl, 2-Hydroxyethyl und C2- bis C6-Alkyl besteht, k, l, m und n ganze Zahlen sind, k/(k+l+m+n) zwischen 0,1 und 0,9 be trägt 1/(k+l+m+n) zwischen 0,1 und 0,9 beträgt, m/(k+l+m+n) zwischen 0,1 und 0,9 beträgt und n/(k+l+m+n) zwischen 0,1 und 0,5 beträgt.
18. Resistzusammensetzung mit
- - einem Tetrapolymer nach Anspruch 17 und
- - einem Fotosäuregenerator (PAG).
19. Resistzusammenseztung nach Anspruch 18, wobei der PAG-
Gehalt zwischen 1 Gew.-% und 20 Gew.-% des Tetrapolymergehaltes
liegt.
20. Resistzusammensetzung nach Anspruch 18 oder 19, wobei der
PAG aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Triarylsulfoniumsal
zen und Diaryliodioniumsalzen besteht.
21. Resistzusammensetzung nach Anspruch 20, wobei der PAG aus
der Gruppe ausgewählt ist, die aus Triphenylsulfoniumtrifluor
ethansulfonester und Diphenyliodoniumtrifluorethansulfonester
besteht.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1019970013219A KR100230417B1 (ko) | 1997-04-10 | 1997-04-10 | 실리콘을 함유하는 화학증폭형 레지스트 조성물 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19735059A1 true DE19735059A1 (de) | 1998-10-15 |
Family
ID=19502421
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19735059A Withdrawn DE19735059A1 (de) | 1997-04-10 | 1997-08-13 | Siliciumhaltiges Polymer und dieses enthaltende Resistzusammensetzung |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5981141A (de) |
JP (1) | JP3618538B2 (de) |
KR (1) | KR100230417B1 (de) |
DE (1) | DE19735059A1 (de) |
FR (1) | FR2761999B1 (de) |
NL (1) | NL1006624C2 (de) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR19990061090A (ko) * | 1997-12-31 | 1999-07-26 | 김영환 | 다층 레지스트 공정용 포토레지스트와 이를 이용한반도체 소자의 미세패턴 제조방법 |
KR100524893B1 (ko) * | 1998-01-05 | 2005-12-21 | 삼성전자주식회사 | 실리콘을 함유하는 감광성 고분자 화합물 및이를 이용한 포토레지스트 조성물 |
KR100261224B1 (ko) * | 1998-05-07 | 2000-09-01 | 윤종용 | 실리콘을 함유하는 폴리머 및 이를 포함하는 화학증폭형 레지스트 조성물 |
JP2003524669A (ja) * | 1998-08-18 | 2003-08-19 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ケイ素含有アセタールまたはケタール官能基を有するポリマー |
US6444408B1 (en) * | 2000-02-28 | 2002-09-03 | International Business Machines Corporation | High silicon content monomers and polymers suitable for 193 nm bilayer resists |
JP4253423B2 (ja) | 2000-06-14 | 2009-04-15 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト積層物 |
JP3838329B2 (ja) * | 2000-09-27 | 2006-10-25 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2003207896A (ja) * | 2002-01-16 | 2003-07-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
KR100539225B1 (ko) * | 2002-06-20 | 2005-12-27 | 삼성전자주식회사 | 히드록시기로 치환된 베이스 폴리머와 에폭시 링을포함하는 실리콘 함유 가교제로 이루어지는 네가티브형레지스트 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의 패턴 형성방법 |
DE10233849B4 (de) * | 2002-07-22 | 2005-07-21 | Infineon Technologies Ag | Polymerisierbare Zusammensetzung, Polymer, Resist und Lithographieverfahren |
KR100989150B1 (ko) | 2008-08-18 | 2010-10-22 | 한양대학교 산학협력단 | 광산발생기를 포함하는 레지스트용 공중합체 및 그 제조 방법 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4780516A (en) * | 1985-06-05 | 1988-10-25 | Foley William M Jun | Silylmethylene methacrylate contact lens and polymer |
JPH067263B2 (ja) * | 1985-08-19 | 1994-01-26 | 富士写真フイルム株式会社 | 光可溶化組成物 |
DE69019103T2 (de) * | 1989-10-31 | 1995-10-12 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Kontaktlinse. |
JP2980149B2 (ja) * | 1993-09-24 | 1999-11-22 | 富士通株式会社 | レジスト材料およびパターン形成方法 |
-
1997
- 1997-04-10 KR KR1019970013219A patent/KR100230417B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-07-18 NL NL1006624A patent/NL1006624C2/nl not_active IP Right Cessation
- 1997-08-13 DE DE19735059A patent/DE19735059A1/de not_active Withdrawn
- 1997-08-14 FR FR9710393A patent/FR2761999B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-01 US US08/942,249 patent/US5981141A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-03-04 JP JP05254198A patent/JP3618538B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-03-09 US US09/265,150 patent/US5998557A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2761999B1 (fr) | 1999-07-02 |
NL1006624C2 (nl) | 1998-10-14 |
KR100230417B1 (ko) | 1999-11-15 |
JP3618538B2 (ja) | 2005-02-09 |
US5998557A (en) | 1999-12-07 |
FR2761999A1 (fr) | 1998-10-16 |
US5981141A (en) | 1999-11-09 |
KR19980076497A (ko) | 1998-11-16 |
JPH10282678A (ja) | 1998-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100261224B1 (ko) | 실리콘을 함유하는 폴리머 및 이를 포함하는 화학증폭형 레지스트 조성물 | |
DE69726542T2 (de) | Chemisch verstärkte Resistzusammensetzung | |
DE69936750T2 (de) | Photoresist-Zusammenstetzungen, die Gemische ionischer und nicht-ionischer Fotosäureerzeuger umfassen | |
JP2776273B2 (ja) | ビニル基を有する単量体 | |
DE4319178C2 (de) | Resist-Zusammensetzung enthaltend ein Polymermaterial und einen Säuregenerator | |
DE10251667A1 (de) | Photosensitives Polymer mit einer fluorierten Ethylenglykol-Gruppe und dieses umfassende chemisch verstärkte Resist-Zusammensetzung | |
DE19919795A1 (de) | Polymer und dessen Verwendung in einem Verfahren zur Bildung eines Mikromusters | |
DE69926963T2 (de) | Chemisch verstärkte Positivphotoresistzusammensetzungen | |
DE19725348A1 (de) | Photosensitive Polymerverbindung und diese enthaltende Photoresistzusammensetzung | |
DE4207261C2 (de) | Styrol-Monomere mit 2,2-Bis-trifluormethyl-oxaethano-Brückengliedern, Polymere und deren Verwendung | |
DE4120172A1 (de) | Strahlungsempfindliches gemisch, das als bindemittel neue polymere mit einheiten aus amiden von (alpha),(beta)-ungesaettigten carbonsaeuren enthaelt | |
DE19735059A1 (de) | Siliciumhaltiges Polymer und dieses enthaltende Resistzusammensetzung | |
DE69822091T2 (de) | Photoempfindliches Polymer und dieses enthaltende chemisch verstärkte Resistzusammensetzung | |
KR100313150B1 (ko) | 리소콜릴에시딜(메타)아크릴레이트 단량체와 그를 도입한 공중합체 수지 및 이 수지를 이용한 포토레지스트 | |
DE19907700A1 (de) | Polymermaterial für ein Photoresist, dieses enthaltende Photoresistzusammensetzung und Herstellungsverfahren hierfür | |
KR20020038283A (ko) | 포토레지스트 단량체, 그의 중합체 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물 | |
DE10238038A1 (de) | Photosensitives Polymer und Photoresistverbindung daraus | |
DE10134163A1 (de) | Neuartiges Copolymeres, Photoresistzusammensetzung und Verfahren zur Herstellung eines Photoresistmusters mit hohem Seitenverhältnis | |
DE4126409A1 (de) | Strahlungsempfindliches gemisch mit einem polymeren bindemittel mit einheiten aus (alpha)-(beta)-ungesaettigten carbonsaeuren | |
DE10249006A1 (de) | Photosensitive Polymere, diese umfassende Resist-Zusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung von Photoresist-Mustern | |
US5624788A (en) | Organic silicon compound, resist thermal polymerization composition and photopolymerization composition | |
DE19843089A1 (de) | Auflösungsinhibitor eines chemisch verstärkten Photoresists und diesen enthaltende Photoresistzusammensetzung | |
JP3501988B2 (ja) | 化学増幅型感光性レジスト組成物 | |
DE10137100A1 (de) | Transparenzverbesserung von Resist-Copolymeren für die 157 nm-Fotolithografie durch Einsatz von fluorierten Zimtsäurederivaten | |
JP3724994B2 (ja) | 化学増幅型レジスト用感光性ポリマーとこれを含む化学増幅型レジスト化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: PATENTANWAELTE RUFF, WILHELM, BEIER, DAUSTER & PAR |
|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8125 | Change of the main classification |
Ipc: C08F23008 |
|
R119 | Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee |
Effective date: 20110301 |