JP2004339522A - 193nm用二層レジストに適するケイ素含有量の高いモノマーおよびポリマー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 反応性がなく193nmで透過性の有る基Xによって互いに隔てられている複数のケイ素含有基を有し、かつ重合性エチレン不飽和基を含有する重合性モノマー。このモノマーから得られたポリマーは、化学的に増幅された放射感応性二層レジストを用いて100nm以下の画像を形成するプロセスで使用することができる。二層レジストは基板上に配置され、(i)放射感応性酸発生剤を含む上部画像形成層と(ii)有機下層を含む。この二層レジストは、集積回路の製造に使用することができる。
【選択図】 図5
Description
(a)有機下層で基板を被覆すること、
(b)(i)放射感応性酸発生剤、および
(ii)反応性がなく193nmで透過性の有る基Xによって互いに隔てられている複数のケイ素含有基を有し、かつ重合性エチレン不飽和基を含有し、酸に対して不安定な重合性モノマーから得られるポリマーを含む上層で有機下層を被覆すること、
(c)放射線で上層を画像通りに露光すること、
(d)上層の画像を現像すること、および
(e)有機下層を通して基板に画像を転写することを含む。
凝縮器、機械式スターラ、および窒素用入口を備えた丸底フラスコ中に、ビス(トリメチルシリル)クロロメタン(Aldrich)(14.68g、0.075モル)、メタクリル酸ナトリウム(8.96g、0.0825モル)、Adogen 464(Aldrich)(1.70g)、およびフェノチアジン(0.05g)を入れた。このフラスコに200mlのアセトニトリルを満たし、撹拌しながら還流温度に加熱した。4日後、混合物を濾過して固形分を除去し、溶媒を回転式蒸発器内に取り除いた。減圧下で分別蒸留した結果、46〜48℃、0.5mmの圧力で透明な液体が10.90g得られた(収率60%)。
凝縮器、添加用漏斗、磁気スターラ、および窒素用入口を備えた丸底フラスコに、2−トリメチルシリルエタノール(Aldrich)(30g、0.25モル)を入れた。このフラスコに、ジクロロメタン200ml、ピリジン(20.80g、0.26モル)、およびフェノチアジン100mgを添加した。撹拌しながら、ジクロロメタン100mlに塩化メタクリロイル(27.18g、0.26モル)を溶かしたものを室温で1滴ずつ添加した。緩やかな発熱反応が生じた。混合物を室温で一晩撹拌した。その後、この混合物を、脱イオン水100mlで1回、ブライン100mlで2回(2×100ml)洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶液を真空中で濃縮した。減圧下で分別蒸留した結果、35〜38℃、0.5mmの圧力で所望の生成物が20.82g得られた。
凝縮器および窒素用入口を備えた丸底フラスコに、メタクリル酸ビス(トリメチルシリル)メチル(2.44g、0.01モル)、メタクリル酸2−トリメチルシリルエチル(2.80g、0.025モル)、および無水イタコン酸(2.80g、0.025モル)を、テトラヒドロフラン(THF)25mlと共に加えた。この溶液にアゾイソブチロニトリル(AIBN)(0.33g)を添加し、溶解するまで撹拌した。次いでこの溶液をFirestone弁により排出し、窒素で4回パージした。次いで内容物を、還流下で18時間加熱した。その後、溶液をアセトン(20ml)で希釈し、ヘキサン(800ml)に1滴ずつ添加した。沈澱したポリマーを濾過し(フリット)、ヘキサン(50ml)で2回洗浄し、真空中、60℃で乾燥した。収量:5.6g 分子量=13,000
凝縮器、機械式スターラ、および窒素用入口を備えた丸底フラスコに、ビス(トリメチルシリル)クロロメタン(Aldrich)(39g、0.2モル)、アクリル酸ナトリウム(28g、0.3モル)、Adogen 464(Aldrich)(6.96g)、およびフェノチアジン(0.10g)を入れた。このフラスコにブチロニトリル100mlを満たし、撹拌しながら還流温度に加熱した。6時間後、混合物をヘキサン150mlで希釈し、濾過して、固形分を除去した。溶媒を減圧下で除去した。減圧下で残渣を分別蒸留した結果、45〜58℃、0.5mmの圧力で、所望の生成物が35.5g(97.5%)得られた。
100mLの三つ口丸底フラスコに、熱電対温度計、磁気スターラ、窒素用アタッチメント付きの添加用漏斗、および氷水冷却浴を備え付けた。このフラスコに、新しく蒸留したシクロペンタジエン19g(0.287モル)を満たした。添加用漏斗に、アクリル酸ビス(トリメチルシリル)メチルを60g(0.26モル)満たし、温度を0℃から10℃に維持した状態で、撹拌しながらシクロペンタジエンに添加した。添加終了後、反応混合物(reaction)を室温に温めて一晩撹拌した。この反応混合物を真空中で蒸留し、100ミリトルで98〜101℃に沸騰させた留分を収集した結果、生成物が61g得られた。
ステップ1:2−メチル−4−トリメチルシリル−2−ブタノールの合成
250mLの三つ口丸底フラスコに、磁気スターラ、窒素バブラー付きドライアイス凝縮器、熱電対温度計、氷水冷却浴、および逆流トラップを通してトリメチルシランのシリンダに取付けられている気体用入口管を備え付けた。このフラスコに、2−メチル−3−ブテン−2−オルを68.9g(0.80モル)と、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体をトルエンに溶かしたもの(白金は約2モル%)600mgを満たして、10℃よりも低い温度に冷却した。シラン(63g、0.85モル)を3時間にわたってゆっくりと添加する際、反応温度を5℃から10℃の間に維持した。氷水冷却浴を取り外したが、ドライアイス凝縮器はドライアイスを維持した状態で一晩撹拌した。凝縮器を取り外し、蒸留装置に取り替えて、反応混合物を真空中で蒸留した。105〜108℃、200ミリトルで蒸留した大部分の留分を収集した結果、生成物が124g得られた。
磁気スターラ、熱電対温度計、ガラス栓、窒素ガス・パージ付き添加用漏斗、およびドライアイス冷却浴を備えた1リットルの三つ口丸底フラスコに、新しく蒸留したシクロペンタジエン248g(3.75モル)を満たし、0℃に冷却した。添加用漏斗に、蒸留した塩化アクリロイル316.8g(3.5モル)を満たし、3時間にわたって反応混合物に1滴ずつ添加したが、このとき反応温度を0℃から10℃の間に維持した。塩化アクリロイルの添加が終了した後、冷却浴を取り外し、反応混合物を一晩室温に温めた。反応混合物を真空中で蒸留して生成物533gを収集し、蒸留は、54〜56℃、圧力300ミリトルで行った。
機械式スターラ、熱電対温度計、窒素用入口付き添加用漏斗、および氷水浴を備えた2リットルの三つ口丸底フラスコに、2−メチル−4−トリメチルシリル−2−ブタノール124g(0.775モル)、トリエチルアミン98g(0.969モル)、および無水塩化メチレン1リットルを満たし、10℃よりも低い温度に冷却した。添加用漏斗に、ノルボルネン−2−カルボニルクロライド139.4g(0.89モル)を満たし、撹拌した反応混合物に1滴ずつ添加したが、このとき内部反応温度を10℃よりも低い温度に維持した。暗色の反応混合物を室温に温めて一晩撹拌した。添加用漏斗に水20mLを満たし、これを、撹拌した反応混合物に1滴ずつ添加した。数時間撹拌した後、反応混合物を蒸発させ、ジエチルエーテルに吸収させて濾過した。濾液を水で2回、ブラインで1回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで濾過して蒸発させた。残渣を真空中で蒸留した結果、生成物が159g得られ、蒸留は、110〜115℃、圧力300ミリトルで行った。
5−ノルボルネン−2−カルボン酸ビス(トリメチルシリル)メチル(5.93g、0.02モル)、5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−(2−メチル−4−トリメチルシリル)ブチル(11.2g、0.04モル)、および新しく昇華させた無水マレイン酸(7.19g、0.073モル)を、無水酢酸エチル28mlと共に、凝縮器および窒素用入口を備えた丸底フラスコに入れた。この溶液にアゾイソブチロニトリル(AIBN)(0.88g)を添加し、溶解するまで撹拌した。次いでこの溶液を、Firestone弁を用いて排出し、窒素で4回パージした。次いで内容物を、18時間還流温度に加熱した。その後この溶液を、石油エーテルに(35〜60℃)(1200ml)に1滴ずつ添加した。沈澱したポリマーを濾過し(フリット)、石油エーテル(petether)(50ml)で洗浄し、真空中60℃で乾燥させた。収量:13.0g 分子量=7000
500mLの丸底フラスコに、磁気スターラ、熱電対温度計、窒素ガス・バブラー・アタッチメント付き凝縮器、および温度制御式加熱マントルを備え付けた。このフラスコに、パラヒドロキシスチレンの35.45重量%ジエチレングリコールエーテル溶液(パラヒドロキシスチレン11.9g)33.58g、メタクリル酸エポキシジシクロペンタジエン54.09g、およびイソプロパノール214mLを満たした。撹拌した混合物を還流温度に加熱し、次いで2,2'−アゾビスイソブチロニトリル2.15gを添加し、この反応容器を窒素でフラッシングした。混合物を窒素中に保持し、19時間還流した。次いで反応混合物をアセトン200mLで希釈し、すばやく撹拌したヘキサン6リットル中に沈澱させた。固体生成物を濾過し、ヘキサン200mLで2回洗浄し、乾燥させた。乾燥した固体を、水3.5リットルとアセトン200mLの混合物中に撹拌しながら4時間懸濁させた。固体を濾過し、水/アセトン洗浄プロセスを2回以上繰り返した。固体を濾過し、真空中で乾燥させた結果、ポリマーが58.0g得られた。分子量=11,600
上述の下層ポリマー(R−OH)(4g)と、熱酸発生剤、ペルフルオロオクタンスルホン酸ジ(t−ブチル)ヨードニウム(200mg)を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(16g)とシクロヘキサノン(4g)の混合物に溶解させた。
数種の二層レジストを配合した。典型的な場合、この配合物は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート中に、二層ポリマーを95重量%、光酸発生剤、ペルフルオロオクタンスルホン酸ジ(t−ブチル)ヨードニウムを5重量%含有する。
シリコン基板を、0.6ミクロンの有機下層で被覆し、225℃で2分間ベークした。実施例7のターポリマーを約95重量%、光酸発生剤であるペルフルオロオクタンスルホン酸ジ(t−ブチル)ヨードニウムを5重量%含む1500Åの上部画像形成層組成物で、この下層表面を被覆した。このレジスト膜を130℃で1分間ベークして、溶媒を飛ばした。次いでこのレジスト膜を、193nmで画像通りに露光した(線量15〜100mJ/cm2)。次いでこのレジスト膜を130℃で1分間ベークし、上層を、0.263Nの水酸化テトラメチルアンモニウムで現像した。非常に高い解像度の画像がこのレジストに得られた。交互位相シフト・マスクを通して露光したとき、70nm(1:2 線/スペース)のパターンが解像された。この画像は、残渣を全く出さずにレジストが真っ直ぐに切り取られた状態で形成された。
(2)基Xがアルキレン基である上記(1)に記載のモノマー。
(3)基XがCH2である上記(1)に記載のモノマー。
(4)酸に対して不安定な上記(1)に記載のモノマー。
(5)酸に対して不安定ではない上記(1)に記載のモノマー。
(6)前記不飽和基が、アクリレート、メタクリレート、および環状オレフィンからなる群から選択された化合物である上記(1)に記載のモノマー。
(7)基Xが(CR1R2)nであり、ただしR1R2基が193nmで透過性を有するものである上記(1)に記載のモノマー。
(8)前記ケイ素基がメタクリレート基に結合している上記(1)に記載のモノマー。
(9)前記ケイ素基がアクリレート基に結合している上記(1)に記載のモノマー。
(10)前記ケイ素基が環状オレフィン基に結合している上記(1)に記載のモノマー。
(11)メタクリル酸ビス(トリメチルシリル)メチルである上記(1)に記載のモノマー。
(12)メタクリル酸2−トリメチルシリルエチルである上記(1)に記載のモノマー。
(13)アクリル酸ビス(トリメチルシリル)メチルである上記(1)に記載のモノマー。
(14)5−ノルボルネン−2−カルボン酸ビス(トリメチルシリル)メチルである上記(1)に記載のモノマー。
(15)5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−(2−メチル−4−トリメチルシリル)ブチルである上記(1)に記載のモノマー。
(16)反応性がなく193nmで透過性の有る基Xによって互いに隔てられている複数のケイ素含有基を有し、かつ重合性エチレン不飽和基を含有する重合性モノマーから得られるポリマー。
(17)基Xがアルキレン基である上記(16)に記載のポリマー。
(18)基XがCH2である上記(16)に記載のポリマー。
(19)酸に対して不安定である上記(16)に記載のポリマー。
(20)酸に対して安定な上記(16)に記載のポリマー。
(21)前記不飽和基が、アクリレート、メタクリレート、および環状オレフィンからなる群から選択された化合物である上記(16)に記載のポリマー。
(22)基Xが(CR1R2)nであり、ただしR1R2基が193nmで透過性を有するものである上記(16)に記載のポリマー。
(23)前記ケイ素基がメタクリレート基に結合している上記(16)に記載のポリマー。
(24)前記ケイ素基がアクリレート基に結合している上記(16)に記載のポリマー。
(25)前記ケイ素基が環状オレフィン基に結合している上記(16)に記載のポリマー。
(26)メタクリル酸ビス(トリメチルシリル)メチルから得られる上記(16)に記載のポリマー。
(27)メタクリル酸2−トリメチルシリルエチルから得られる上記(16)に記載のポリマー。
(28)アクリル酸ビス(トリメチルシリル)メチルから得られる上記(16)に記載のポリマー。
(29)5−ノルボルネン−2−カルボン酸ビス(トリメチルシリル)メチルから得られる上記(16)に記載のポリマー。
(30)5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−(2−メチル−4−トリメチルシリル)ブチルから得られる上記(16)に記載のポリマー。
(31)別のエチレン不飽和モノマーとのコポリマーである上記(16)に記載のポリマー。
(32)前記エチレン不飽和モノマーが、アクリレート、メタクリレート、環状オレフィン、無水マレイン酸、および無水イタコン酸からなる群から選択され、任意選択で活性ケイ素基、不活性ケイ素基、または官能基を含有することができる上記(31)に記載のポリマー。
(33)酸に対して安定なケイ素モノマーとのコポリマーである上記(19)に記載のポリマー。
(34)5−ノルボルネン−2−カルボン酸ビス(トリメチルシリル)メチル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−(2−メチル−4−トリメチルシリル)ブチル、および無水マレイン酸のコポリマーである上記(16)に記載のポリマー。
(35)基板上に二層レジスト画像を生成する方法であって、
(a)有機下層で基板を被覆すること、
(b)(i)放射感応性酸発生剤、および
(ii)反応性がなく193nmで透過性が有る基Xによって互いに隔てられている複数のケイ素含有基を有し、かつ重合性エチレン不飽和基を含有し、酸に対して不安定な重合性モノマーから得られたポリマーを含む上層で前記有機下層を被覆すること、
(c)放射線で前記上層を画像通りに露光すること、
(d)前記上層の画像を現像すること、および
(e)前記有機下層を通して前記基板に前記画像を転写することを含む方法。
(36)Xが(CR1R2)nであり、ただしR1R2基が193nmで透過性を有するものである上記(35)に記載の方法。
(37)Xが(CH2)である上記(35)に記載の方法。
(38)XがCH2である上記(35)に記載の方法。
(39)前記ケイ素基がアクリレートに結合している上記(35)に記載の方法。
(40)前記ケイ素基がメタクリレートに結合している上記(35)に記載の方法。
(41)前記ケイ素基が環状オレフィンに結合している上記(35)に記載の方法。
(42)2個またはそれ以上のケイ素基が前記ポリマーに結合している上記(35)に記載の方法。
(43)前記ケイ素基の1個または複数個が酸に対して不安定である上記(42)に記載の方法。
(44)1個または複数の不活性ケイ素基と、1個または複数の酸に対して不安定な基が、同じポリマー中に存在する上記(42)に記載の方法。
(45)前記ポリマーが、酸に対して不安定な追加の基を有する上記(42)に記載の方法。
(46)前記ポリマーが、極性基を有する上記(42)に記載の方法。
(47)前記酸発生剤が、ペルフルオロアルカンスルホネート、オニウム塩、ヒドロキシイミドのトリフルオロメタンスルホン酸エステル、α−α'−ビススルホニルジアゾメタン、ニトロ置換型ベンジルアルコールおよびナフトキノン−4−ジアジドのスルホン酸エステル、およびアルキルジスルホンから選択される上記(35)に記載の方法。
(48)前記上層を、波長193nmの放射線で画像通りに露光する上記(35)に記載の方法。
(49)前記上層を、波長248nmの放射線で画像通りに露光する上記(35)に記載の方法。
(50)前記下層が、アクリレート、環状オレフィン、ヒドロキシスチレン、およびエポキシモノマーからなる群から選択されたモノマーの1つまたは複数を含む有機ポリマーである上記(35)に記載の方法。
(51)前記上層が、任意選択でケイ素基(Si−X−Si)を有する溶解抑制剤をさらに含む上記(35)に記載の方法。
(52)
Claims (20)
- 反応性がなく193nmで透過性の有る基Xによって互いに隔てられている複数のケイ素含有基を有し、かつ
重合性エチレン性不飽和基を含有する重合性モノマーであって、
基XがCH基であり、
重合性エチレン不飽和基がノルボルネン基から得られることを特徴とする
重合性モノマー。 - 酸に対して安定である請求項1に記載のモノマー。
- 反応性がなく193nmで透過性の有る基Xによって互いに隔てられている複数のケイ素含有基を有し、かつ
重合性エチレン性不飽和基を含有する重合性モノマーであって、
基XがCH基であり、
重合性エチレン性不飽和基がアクリレートまたはメタクリレートから得られることを特徴とする
重合性モノマー。 - 反応性がなく193nmで透過性の有る基Xによって互いに隔てられている複数のケイ素含有基を有しかつ、重合性エチレン性不飽和基を含有する重合性モノマーを重合してなるポリマーであって、
前記ポリマーは、酸に対して安定なケイ素含有モノマーと、酸に対して不安定なケイ素含有モノマーを重合してなるポリマーであることを特徴とする
ポリマー。 - 基Xがアルキレン基である請求項6に記載のポリマー。
- 基Xが−CH2−である請求項6に記載のポリマー。
- 基XがCHである請求項6に記載のポリマー。
- 前記不飽和基として、アクリレート基、メタクリレート基、および環状オレフィン基よりなる群から選択された重合性エチレン性不飽和基を有する請求項6に記載のポリマー。
- 酸に対して安定なモノマーが、アクリル酸ビス(トリメチルシリル)メチルである請求項6に記載のポリマー。
- 酸に対して安定なモノマーが、5−ノルボルネン−2−カルボン酸ビス(トリメチルシリル)メチルである請求項6に記載のポリマー。
- 酸に対して安定なモノマーが、5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−(2−メチル−4−トリメチルシリル)ブチルである請求項6に記載のポリマー。
- 別のエチレン性不飽和モノマーとのコポリマーである請求項6に記載のポリマー。
- 前記エチレン性不飽和モノマーが、アクリレート、メタクリレート、環状オレフィン、無水マレイン酸、および無水イタコン酸よりなる群から選択され、任意選択で活性ケイ素基、不活性ケイ素基、または官能基を含有することができる請求項18に記載のポリマー。
- 5−ノルボルネン−2−カルボン酸ビス(トリメチルシリル)メチル、5−ノルボルネン−2−カルボン酸2−(2−メチル−4−トリメチルシリル)ブチル、および無水マレイン酸のコポリマーである請求項6に記載のポリマー。
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