JP2000026548A - 薄膜形成ポリマ― - Google Patents

薄膜形成ポリマ―

Info

Publication number
JP2000026548A
JP2000026548A JP11117012A JP11701299A JP2000026548A JP 2000026548 A JP2000026548 A JP 2000026548A JP 11117012 A JP11117012 A JP 11117012A JP 11701299 A JP11701299 A JP 11701299A JP 2000026548 A JP2000026548 A JP 2000026548A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
mol
polymer
group
aryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP11117012A
Other languages
English (en)
Inventor
Stefan Dr Hien
ヒーン シュテファン
Michael Dr Sebald
ゼバルト ミヒャエル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Siemens AG
Original Assignee
Siemens AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Siemens AG filed Critical Siemens AG
Publication of JP2000026548A publication Critical patent/JP2000026548A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F232/00Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
    • C08F232/02Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having no condensed rings
    • C08F232/04Copolymers of cyclic compounds containing no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system having no condensed rings having one carbon-to-carbon double bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10Esters
    • C08F222/12Esters of phenols or saturated alcohols
    • C08F222/16Esters having free carboxylic acid groups, e.g. monoalkyl maleates or fumarates
    • C08F222/165Esters having free carboxylic acid groups, e.g. monoalkyl maleates or fumarates the ester chains containing seven or more carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/075Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
    • G03F7/0758Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • C08F230/085Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 種々の用途、特にフォトレジストに使用する
ことのできる1,2−ジカルボン酸半エステル群族を有
する薄膜形成性の機能性ポリマーを提供する。 【解決手段】 酸不安定性で耐加水分解性ポリマー成分
(A)と耐熱性ポリマー成分(B)を有する1,2−ジ
カルボン酸半エステル群族を有する機能性ポリマーを形
成する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は1,2−ジカルボン
酸半エステル群族を有する新規の薄膜形成性の機能性ポ
リマーに関する。
【0002】
【従来の技術】かなり以前から公知である薄膜形成性の
機能性ポリマーは金属、紙及び織物の被覆に並びに例え
ばヘアスプレーのような化粧品産業に使用されている。
製薬産業でもこのようなポリマーは、例えばカプセル化
又は作用物質の固定化に使用されている。エレクトロニ
クス用途には例えばNLOポリマー、即ち非線形光学活
性ポリマー、及びフォトラッカ(フォトレジスト)の分
野に使用されている。後者の場合ポリマーと光活性、即
ち放射線感受性成分から成る混合物が例えば半導体デバ
イスの構造化に使用されている。この場合最も重要な要
件は露光波長でのポリマーの高い透明性である。同様の
要件は印刷回路板技術で又は光硬化法で使用されるポリ
マーにも課せられる。
【0003】マレイン酸コポリマーの半エステル(モノ
エステル)の生成及びそれらのフォトレジストへの使用
は例えば国際特許出願公表第96/24621号明細書
から公知である。同様に国際特許出願公表第97/14
079号明細書からビシナルのジカルボン酸モノエステ
ル群族を有するポリマーをフォトレジストに使用するこ
とも公知である。国際特許出願公表第89/07786
号明細書には無水マレイン酸及び環状脂肪族炭化水素か
ら成るコポリマーのアルコール分解について記載されて
いる。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、種々
の用途に適し、特にフォトレジストに使用することので
きる、1,2−ジカルボン酸半エステル群族を有する新
規の薄膜形成性の機能性ポリマーを提供することにあ
る。
【0005】
【課題を解決するための手段】この課題は本発明によ
り、以下の構造
【化6】 1〜99モル%の分量の酸不安定性で耐加水分解性ポリ
マー成分(A)と、以下の構造
【化7】 の99〜1モル%の分量の耐熱性ポリマー成分(B)
[式中n=0、1、2又は3であり、R1は第3級炭素
原子を介して酸素原子に結合されている合わせて4〜1
0個の炭素原子を有する炭化水素基又は2−テトラヒド
ロフラニル基又は2−テトラヒドロピラニル基であり、
R2、R3及びR4は−互いに独立して−C1〜C6−
アルキル又はC1〜C6−アルコキシ、C6〜C18−
アリール又はC6〜C18−アリールオキシ又はC6〜
C18−アリール基及びC1〜C4−アルキレン基を有
するアラルキルであり、R5はH又はC1〜C6−アル
キルであり、XはSi又はSnであり、YはO又はNH
である]とを有する1,2−ジカルボン酸半エステル群
族を有する薄膜形成性機能性ポリマーにより解決され
る。
【0006】ポリマー成分(A)及び(B)の分量は互
いに合わせて100モル%とする。成分(A)のポリマ
ーの分量は5〜50モル%であると有利である。基R1
は例えばt−ブチル基(−C(CH3)3)、t−ペン
チル基(−C(CH3)2−C2H5)又は1−アダマ
ンチル基(−C10H15)であってもよい。その他に
ポリマー成分(B)の主な特徴はその金属成分、即ちシ
リコン(Si)又は錫(Sn)の存在にある。
【0007】本発明によるポリマーは−構造単位(1)
もしくは(2)及び(3)に相応して−鎖位又は側位に
1,2−ジカルボン酸半エステル群族を有する。鎖位の
群族を有する成分(A)及び(B)から成るポリマーは
無水マレイン酸コポリマーをt−ブタノールと反応させ
ることにより生成可能である。しかしこの1,2−ジカ
ルボン酸−モノ−t−ブチルエステル群族はフマル酸−
又はマレイン酸−モノ−t−ブチルエステルの単独重合
又は共重合によりポリマーに導入可能である。
【0008】側位の1,2−ジカルボン酸半エステル群
族、即ちポリマーの主鎖と直接結合されてなく主鎖の外
側にある群族を有するポリマーは、例えば1−アルキル
−2−(3−アルキレン−無水コハク酸)−エチレンと
の単独もしくは共重合により及び引続いてのt−ブタノ
ールとの反応又は1−アルキル−2−(3−アルキレン
−コハク酸−モノ−t−ブチルエステル)−エチレンと
の単独重合により得ることができる。その他に構造単位
(3)の場合1,2−ジカルボン酸半エステル群族はノ
ルボルニル基を介してポリマーの主鎖と結合されてい
る。
【0009】本発明によるポリマーの生成には一般に成
分(A)のモノマーが成分(B)の電子の豊富なモノマ
ーと共重合される。この共重合により一つには高い歩留
まりでポリマーが得られ、また一つにはこうしてポリマ
ーの物理的特性を調整することができる。従って例えば
一定のSi含有量を実現することができる。
【0010】本発明によるポリマーは−成分(B)の他
に−有利には以下の構造
【化8】 [式中R6、R7、R8及びR9は−互いに独立して−
H、C1〜C6−アルキル、C6〜C18−アリール、
ハロゲン、CN、メトキシフェニル又は以下の構造
【化9】 [式中R15はH、C1〜C6−アルキル、C6〜C1
8−アリール、CH2=CH− (ビニル)、CH2=
CH−CH2−(アリル)又はCH2=CH−CO−を
表す]の基を有するもう1つの耐熱性ポリマー成分
(C)を含む。
【0011】成分(A)及び(B)もしくは成分
(A)、(B)及び(C)を有するポリマーは有利には
以下の構造
【化10】 [式中R10はH、C1〜C6−アルキル、C2〜C6
−アルケニル、C6〜C18−アリール、ハロゲン又は
ハロゲン置換されたC1〜C6−アルキルであり、R1
1及びR12は−互いに独立して−線状のC1〜C18
−アルキルであり、R13及びR14は−互いに独立し
て−線状のC1〜C18−アルキル又はt−ブチルであ
る]のもう1つのポリマー成分(D)を付加的に含んで
いてもよい。
【0012】ポリマー成分(D)はポリマーの後処理を
可能にする反応基を有する。そのため成分(D)はイミ
ド類(構造単位7)又は無水物もしくはラクトン類(構
造単位8)もしくはジカルボン酸ジアルキルエステル類
(構造単位9)を含んでいる。無水コハク酸(構造単位
8a)又はグルタル酸無水物(構造単位8b)は無水物
類に由来し、γ−ブチロラクトン(構造単位8c)はラ
クトン類に由来する。
【0013】成分(D)の分量は1〜50モル%であ
る。ポリマー成分(A)+(B)+(C)、(A)+
(B)+(C)+(D)の分量はそれぞれ互いに合わせ
て100モル%とする。適当なモノマー比の選択により
ガラス遷移温度及び溶解度のようなポリマー特性は目標
通りに調整することができる。
【0014】
【発明の実施の形態】本発明を実施例に基づき以下に詳
述する。
【0015】例 1 1,2−ジカルボン酸−モノ−t−ブチルエステル類を
有するコポリマーの生成 t−ブチル−トリメチルシリル−フマル酸塩11.3重
量部(「ポリマー科学ジャーナル(J.Polym.S
ci.)」第A部;「ポリマー化学」第25巻(198
7)、第979〜986頁によりt−ブチル−フマル酸
塩をヘキサメチルジシラザン又はトリメチルクロルシラ
ンとの反応により生成されたもの)を不活性ガス雰囲気
下にアリルトリルメチルシラン5.7重量部及びアゾビ
スイソブチロニトリル0.08重量部と共に乾燥酢酸エ
チル15重量部に溶解し、次いで加熱して沸騰させる。
24時間後1重量部の水と混和し、更に3時間加熱して
沸騰させる。その後室温に冷却する。このポリマー溶液
を石油エーテル(沸騰範囲60〜80℃)に滴下し、引
続き濾過及び50℃で24時間真空中で乾燥することに
より10重量部の無色のポリマー粉末を得る。
【0016】例 2 1,2−ジカルボン酸−モノ−t−ブチルエステル類を
有するコポリマーの生成 t−ブチル−フマル酸塩8重量部(「複素環式化学ジャ
ーナル(J.Heterocyclic Che
m.)」第32巻(1995)、第1309〜1315
頁に記載の方法より生成)をアリルトリメチルシラン
5.7重量部及びアゾビシソブチロニトリル0.08重
量部と共に酢酸エチル15重量部に溶解する。この溶液
を24時間加熱して沸騰させ、その後室温に冷却する。
このポリマー溶液を石油エーテルに滴下(沸騰範囲60
〜80℃)し、引続き濾過及び50℃で24時間真空中
で乾燥することにより無色のポリマー粉末10重量部を
得る。
【0017】例 3 1,2−ジカルボン酸−モノ−t−ブチルエステル類を
有するターポリマーの生成 t−ブチル−フマル酸塩6重量部(「J.Hetero
cyclic Chem.」32巻(1995)、第1
309〜1315頁に記載の方法より生成)及び1−ヘ
キセン2.5重量部をアリルトリメチルシラン5.7重
量部及びアゾビシソブチロニトリル0.08重量部と共
に酢酸エチル15重量部に溶解する。この溶液を24時
間加熱して沸騰させ、その後室温に冷却する。このポリ
マー溶液を石油エーテル(沸騰範囲60〜80℃)に滴
下し、引続き濾過及び50℃で24時間真空中で乾燥す
ることにより無色のポリマー粉末10重量部を得る。例 4 1,2−ジカルボン酸−モノ−t−ブチルエステル類を
有するクオターポリマーの生成 テトラヒドロフラニル−フマル酸塩4重量部、マレイン
イミド2重量部及び1−ヘキセン2.5重量部をアリル
トリメチルシラン5.7重量部及びアゾビシソブチロニ
トリル0.08重量部と共にエチルアセテート15重量
部に溶解する。この溶液を24時間加熱して沸騰させ、
その後室温に冷却する。このポリマー溶液を石油エーテ
ル(沸騰範囲60〜80℃)に滴下し、引続き濾過及び
50℃で24時間真空中で乾燥することにより無色のポ
リマー粉末10.5重量部を得る。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 以下の構造 【化1】 の1〜99モル%の分量の酸不安定性で耐加水分解性の
    ポリマー成分(A)、以下の構造 【化2】 の99〜1モル%の分量の耐熱性ポリマー成分(B)
    [式中n=0、1、2又は3であり、R1は第3級炭素
    原子を介して酸素原子に結合されている合わせて4〜1
    0個の炭素原子を有する炭化水素基又は2−テトラヒド
    ロフラニル基又は2−テトラヒドロピラニル基であり、
    R2、R3及びR4は−互いに独立して−C1〜C6−
    アルキル又はC1〜C6−アルコキシ、C6〜C18−
    アリール又はC6〜C18−アリールオキシ又はC6〜
    C18−アリール基及びC1〜C4−アルキレン基を有
    するアラルキルであり、R5はH又はC1〜C6−アル
    キルであり、XはSi又はSnであり、YはO又はNH
    である]を有することを特徴とする1,2−ジカルボン
    酸半エステル群族を有する薄膜形成性機能性ポリマー。
  2. 【請求項2】 ポリマー成分(A)の分量が5〜50モ
    ル%であることを特徴とする請求項1記載のポリマー。
  3. 【請求項3】 以下の構造 【化3】 [式中R6、R7、R8及びR9は−互いに独立して−
    H、C1〜C6−アルキル、C6〜C18−アリール、
    ハロゲン、CN、メトキシフェニル又は以下の構造 【化4】 [式中R15はH、C1〜C6−アルキル、C6〜C1
    8−アリール、CH2=CH−、CH2=CH−CH2
    −又はCH2=CH−CO−を表す]の基であるもう1
    つの耐熱性ポリマー成分(C)を1〜50モル%の分量
    で含むことを特徴とする請求項1又は2記載のポリマ
    ー。
  4. 【請求項4】 付加的に、以下の構造 【化5】 [式中R10はH、C1〜C6−アルキル、C2〜C6
    −アルケニル、C6〜C18−アリール、ハロゲン又は
    ハロゲン置換されたC1〜C6−アルキルであり、R1
    1及びR12は−互いに独立して−線状のC1〜C18
    −アルキルであり、R13及びR14は−互いに独立し
    て−線状のC1〜C18−アルキル又はt−ブチルであ
    る]の1個の反応基を有するポリマー成分(D)を1〜
    50モル%の分量で含むことを特徴とする請求項1乃至
    3のいずれか1つに記載のポリマー。
JP11117012A 1998-04-24 1999-04-23 薄膜形成ポリマ― Pending JP2000026548A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19818446.8 1998-04-24
DE19818446 1998-04-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2000026548A true JP2000026548A (ja) 2000-01-25

Family

ID=7865729

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11117012A Pending JP2000026548A (ja) 1998-04-24 1999-04-23 薄膜形成ポリマ―

Country Status (4)

Country Link
US (1) US6306990B1 (ja)
EP (1) EP0952166B1 (ja)
JP (1) JP2000026548A (ja)
DE (1) DE59906054D1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004088427A1 (ja) * 2003-03-28 2004-10-14 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. ネガ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP2004339522A (ja) * 2000-02-28 2004-12-02 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 193nm用二層レジストに適するケイ素含有量の高いモノマーおよびポリマー

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9811813D0 (en) * 1998-06-03 1998-07-29 Horsell Graphic Ind Ltd Polymeric compounds
JP4144957B2 (ja) * 1999-01-22 2008-09-03 富士通株式会社 レジスト組成物及びレジストパターンの形成方法
KR100788806B1 (ko) * 1999-10-29 2007-12-27 후지필름 가부시키가이샤 포지티브 포토레지스트 조성물
JP4139548B2 (ja) * 2000-04-06 2008-08-27 富士フイルム株式会社 ポジ型フォトレジスト組成物
US9283438B2 (en) 2012-06-20 2016-03-15 Acushnet Company Golf balls with oxygen and moisture blocking protective paint layer
US10221351B2 (en) 2014-06-30 2019-03-05 Schlumberger Technology Corporation Composite proppant, method for producing a composite proppant and methods of its application

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0685080B2 (ja) * 1986-01-24 1994-10-26 日本電信電話株式会社 パタ−ン形成用材料
DE3817069A1 (de) * 1988-05-19 1989-11-30 Basf Ag Zinnhaltige copolymerisate und deren verwendung
US5360693A (en) * 1989-03-20 1994-11-01 Siemens Aktiengesellschaft Positive o-quinone diazide photoresist containing base copolymer utilizing monomer having anhydride function and further monomer that increases etch resistance
EP0388484B1 (de) * 1989-03-20 1994-09-21 Siemens Aktiengesellschaft Hochauflösender Photoresist
EP0410256A1 (de) * 1989-07-26 1991-01-30 Siemens Aktiengesellschaft Lichtempfindliches Gemisch
CA2022316A1 (en) * 1989-07-31 1991-02-01 Wen-Hsuan Chang Aqueous compositions based on acid-functional acrylic silanol polymers
ES2090217T3 (es) 1990-12-20 1996-10-16 Siemens Ag Laca fotosensible.
EP0492255B1 (de) * 1990-12-20 1995-09-20 Siemens Aktiengesellschaft Mischpolymere
ES2129398T3 (es) * 1990-12-20 1999-06-16 Siemens Ag Procedimiento para la obtencion de n-terc-butoxi-carbonilmaleinimida.
US5332650A (en) 1991-09-06 1994-07-26 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Radiation-sensitive composition
US5237024A (en) * 1992-06-11 1993-08-17 Monsanto Company Preparing monoalkenyl aromatic monomer-maleic half ester copolymer
DE4323289A1 (de) * 1993-07-12 1995-01-19 Siemens Ag Strahlungsempfindliche Lackzusammensetzung
JP2980149B2 (ja) 1993-09-24 1999-11-22 富士通株式会社 レジスト材料およびパターン形成方法
EP0689098B1 (de) 1994-06-22 2000-08-16 Ciba SC Holding AG Positiv-Photoresist
WO1996024621A1 (de) * 1995-02-06 1996-08-15 Siemens Aktiengesellschaft Polymere für strahlungsempfindliche lacke
JP3804138B2 (ja) 1996-02-09 2006-08-02 Jsr株式会社 ArFエキシマレーザー照射用感放射線性樹脂組成物
EP0841353A1 (de) * 1996-11-07 1998-05-13 Witco GmbH Verfahren zur Herstellung von polymeren Bindemitteln und deren Verwendung für Antifouling-Anstrichsysteme
DE59908549D1 (de) * 1998-04-24 2004-03-25 Infineon Technologies Ag Strahlungsempfindliches Gemisch und dessen Verwendung

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004339522A (ja) * 2000-02-28 2004-12-02 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 193nm用二層レジストに適するケイ素含有量の高いモノマーおよびポリマー
WO2004088427A1 (ja) * 2003-03-28 2004-10-14 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. ネガ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0952166B1 (de) 2003-06-25
EP0952166A2 (de) 1999-10-27
EP0952166A3 (de) 2000-02-23
DE59906054D1 (de) 2003-07-31
US6306990B1 (en) 2001-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1295777C (en) Monomers and initiators for group transfer polymerization
JPH023417B2 (ja)
JP2000026548A (ja) 薄膜形成ポリマ―
US4771117A (en) Polymerization of acrylic esters
KR930002394A (ko) 폴리알킬 메타크릴레이트 매크로단량체의 제조방법 및 코움 중합체 제조시의 이의 용도
KR102023387B1 (ko) 실리콘-함유 하지층을 사용하는 방법
JPH0160162B2 (ja)
JP4126342B2 (ja) 放射線感受性組成物用酸無水物含有ポリマーの新規な製造法
Shoda et al. Synthesis of germanium enolate polymers from germylene monomers
EP0351859B1 (en) Preparation process of block copolymers and resulting block copolymers
JPS61283623A (ja) ケイ素含有櫛型ポリマーの製造法
EP0249436A1 (en) Group transfer polymerization and initiators therefor
JPH10139813A (ja) アクリル官能性ポリブチレン
CA1303286C (en) Process for the preparation of aliphatic polycarbonates
JPS62275113A (ja) ケイ素含有共重合体
Kohut et al. Synthesis and properties of 4‐(ω‐methoxyoligodimethylsiloxanyl) butyl maleate: A new surfmer
Penelle et al. Free‐radical polymerization of acrylates α‐substituted by trimethylsiloxy substituents. Dramatic influence of the size of the ester substituent on the polymerizability
JP3283555B2 (ja) コポリマー及びその製法
JPH0374683B2 (ja)
WO1991014721A1 (en) Copolymers of dioxolanes and maleic anhydride
JP3537575B2 (ja) 末端反応性高分子化合物及びその製造法
JPH04226113A (ja) マレイン酸のモノアルキルエステル又はマレイン酸及びその塩とビニルアルキルエーテルとの共重合体の製造法
JPH03106890A (ja) 2―アリルフェノールのシリル誘導体
홍란영 et al. Photopolymerization of Methyl methacrylate with Phenylsilane
JPS6030715B2 (ja) 被覆組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050517

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20070928

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20071004

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20080306