JP3990150B2 - フェニル環及びラクトン基が共存する感光性ポリマー及びレジスト組成物 - Google Patents
フェニル環及びラクトン基が共存する感光性ポリマー及びレジスト組成物 Download PDFInfo
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、感光性ポリマー及びレジスト組成物、特に化学増幅型レジスト組成物に係り、特にフェニル環及びラクトン基が共存する感光性ポリマー及びこれを含むレジスト組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
半導体製造工程が複雑になって半導体素子の集積度が増加するにつれて、微細なパターン形成が要求される。さらに、半導体素子の容量が1Gb級以上の素子において、デザインルールが0.2μm以下の微細なパターンサイズが要求される。しかしながら、KrFエキシマーレーザー(248nm)を利用した既存のレジスト材料を使用してこのような微細なパターンを形成するのには限界がある。したがって、より一層短波長領域の光波長を使用するエネルギー露光源であるArFエキシマーレーザー(193nm)を利用したリソグラフィ技術が登場した。
【0003】
しかしながら、ArFエキシマーレーザーを利用したリソグラフィに使われるレジスト材料は既存のレジスト材料に比べて商用化するには多くの問題点がある。最も代表的な問題点は縦横比(アスペクト比)の増大によりパターンの崩れ現象が現れることである。したがって、レジスト膜を薄くせねばならない。しかしながら、レジスト膜の乾式エッチングに対する耐性には限界があり、実際のパターンを形成するに当たり多くの難関がある。
【0004】
これにより、乾式エッチングに対する耐性を強化するためにフェニル基またはアダマンチル基を導入したポリマーが提案された。しかしながら、これらのポリマーは親水性が悪くて接着特性に劣り、その結果リフティングを引き起こすなどレジスト膜を利用する工程において多くの問題点を誘発することがある。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、前記従来の問題点を解決しようとするものであり、レジストの原料として使われた時に優秀なリソグラフィ特性を提供できる構造を有する感光性ポリマーを提供することである。
【0006】
本発明の他の目的は、乾式エッチングに対する耐性を強化し、接着特性を改善できるレジスト組成物を提供することである。
【0007】
【課題を解決するための手段】
前記目的は、下記式(2):
【0008】
【化9】
【0009】
ただし、R 1 、R 2 及びR 3 は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表わし、ならびに、l、m及びnは、それぞれ、l/(l+m+n)=0.1〜0.5、m/(l+m+n)=0〜0.5、及びn/(l+m+n)=0.4〜0.7の関係を満たす
の構造を有することを特徴とする感光性ポリマーによって達成される。
【0010】
前記目的はまた、下記式(4):
【0011】
【化10】
【0012】
ただし、式中、R 4 、R 5 及びR 6 は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表わし、ならびに、l、m及びnは、それぞれ、l/(l+m+n)=0.1〜0.5、m/(l+m+n)=0〜0.5、及びn/(l+m+n)=0.4〜0.7の関係を満たす、
で示される構造を有することを特徴とする感光性ポリマーによっても達成される。
【0013】
上記他の目的は、(a)下記式(2):
【0014】
【化11】
【0015】
ただし、R 1 、R 2 及びR 3 は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表わし、ならびに、l、m及びnは、それぞれ、l/(l+m+n)=0.1〜0.5、m/(l+m+n)=0〜0.5、及びn/(l+m+n)=0.4〜0.7の関係を満たす
の構造を有する感光性ポリマーと、
(b)光酸発生剤(photoacid generator;なお、本明細書中では、単に「PAG」とも称する)とを含むことを特徴とするレジスト組成物によって達成される。
【0016】
上記他の目的はまた、(a)下記式(4):
【0017】
【化12】
【0018】
ただし、式中、R 4 、R 5 及びR 6 は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基を表わし、ならびに、l、m及びnは、それぞれ、l/(l+m+n)=0.1〜0.5、m/(l+m+n)=0〜0.5、及びn/(l+m+n)=0.4〜0.7の関係を満たす、
の構造を有する感光性ポリマーと、
(b)光酸発生剤とを含むことを特徴とするレジスト組成物によっても達成される。
【0019】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
【0020】
本発明の一態様による感光性ポリマーは、上記式(1)で表わされる基を有するモノマーユニットを含む。
【0021】
本発明の上記態様による感光性ポリマーは、下記式(2):
【0022】
【化13】
【0023】
の構造を有することが好ましい。上記式(2)において、R1、R2及びR3は、水素原子またはアルキル基を表わす。この際、R1、R2及びR3は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。また、R1、R2及びR3がアルキル基を表わす際の、アルキル基としては、特に制限されるものではなく、製造される感光性ポリマーの所望の特性によって適宜選択される。例えば、炭素数1〜6の脂肪族の直鎖、分枝状または環状アルキル基を表わす。このようなアルキル基の特に好ましい例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルなどが挙げられる。さらに、l、m及びnは、それぞれ上記式(2)で示される構造を有する感光性ポリマーを構成する各繰り返し単位の数を表わし、それぞれ、l/(l+m+n)=0.1〜0.5、好ましくは0.2〜0.5、m/(l+m+n)=0〜0.5、及びn/(l+m+n)=0.4〜0.7の関係を満たすことを必須要件とする。本発明の上記態様による感光性ポリマーにおいて、上記各繰り返し単位は、ブロック状であってもランダム状であってもよい。
【0024】
本発明の上記態様による感光性ポリマーは、上記式(1)で表わされる基を有するモノマーユニットを含むまたは(2)の構造を有するものであり、その分子量などは特に制限されないが、好ましくは重量平均分子量が1,000〜100,000である。
【0025】
また、本発明の態様による感光性ポリマーの製造は、公知の方法を単独でまたは組み合わせて使用することによって、達成され、また、その末端もその製造方法から導き出される。
【0026】
本発明の他の態様による感光性ポリマーは、上記式(3)で表わされる基を有するモノマーユニットを含む。
【0027】
本発明の上記他の態様による感光性ポリマーは下記式(4):
【0028】
【化14】
【0029】
の構造を有することが好ましい。ただし上記式(4)において、R4、R5及びR6は、水素原子またはアルキル基でありを表わす。この際、R4、R5及びR6は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。また、R4、R5及びR6がアルキル基を表わす際の、アルキル基としては、特に制限されるものではなく、製造される感光性ポリマーの所望の特性によって適宜選択される。例えば、炭素数1〜6の脂肪族の直鎖、分枝状または環状アルキル基を表わす。このようなアルキル基の特に好ましい例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルなどが挙げられる。さらに、l、m及びnは、それぞれ上記式(4)で示される構造を有する感光性ポリマーを構成する各繰り返し単位の数を表わし、それぞれ、l/(l+m+n)=0.1〜0.5、好ましくは0.2〜0.5、m/(l+m+n)=0〜0.5、及びn/(l+m+n)=0.4〜0.7の関係を満たすことを必須要件とする。本発明の上記態様による感光性ポリマーにおいて、上記各繰り返し単位は、ブロック状であってもランダム状であってもよい。
【0030】
本発明の上記態様による感光性ポリマーは、上記式(3)で表わされる基を有するモノマーユニットを含むまたは(4)の構造を有するものであり、その分子量などは特に制限されないが、好ましくは重量平均分子量が1,000〜100,000である。
【0031】
また、本発明の態様による感光性ポリマーの製造は、公知の方法を単独でまたは組み合わせて使用することによって、達成され、また、その末端もその製造方法から導き出される。
【0032】
このように、本発明による感光性ポリマーは、乾式エッチングに対する耐性を強化することができるフェニル環及びレジスト膜との接着特性を改善させ、親水性を付与できるラクトン基が共存している物質を含むため、例えばレジスト組成物に使用される場合には、得られたレジスト組成物は、乾式エッチングに対する十分な耐性及び優れた接着特性を併せ持つ。
【0033】
本発明の一態様によるレジスト組成物は、(a)上記式(1)で表わされる基を有するモノマーユニットを含む感光性ポリマーと(b)PAG(photoacid generator)とを含む。この際、感光性ポリマーは、上記式(2)の構造を有することが好ましい。
【0034】
本発明の他の態様によるレジスト組成物は、(a)上記式(3)で表わされる基を有するモノマーユニットを含む感光性ポリマーと(b)PAGとを含む。この際、感光性ポリマーは、上記式(4)の構造を有することが好ましい。
【0035】
本発明によるレジスト組成物に含まれる感光性ポリマーの重量平均分子量は1,000〜100,000であることが好ましい。
【0036】
前記PAGは前記感光性ポリマーの質量を基準として1〜15質量%の量で含まれることが好ましい。
【0037】
本発明において使用されるPAGは、特に制限されるものではなく、公知のPAGが使用できるが、トリアリールスルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、スルホネートまたはこれらの混合物よりなることが望ましい。特に望ましくは、前記PAGは、トリフェニルスルホニウムトリフレート、トリフェニルスルホニウムアンチモネート、ジフェニルヨードニウムトリフレート、ジフェニルヨードニウムアンチモネート、メトキシジフェニルヨードニウムトリフレート、ジ−t−ブチルジフェニルヨードニウムトリフレート、2,6−ジニトロベンジルスルホネート、ピロガロールトリス(アルキルスルホネート)、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフレート、ノルボルネン−ジカルボキシイミド−トリフレート、トリフェニルスルホニウムノナフレート、ジフェニルヨードニウムノナフレート、メトキシジフェニルヨードニウムノナフレート、ジ−t−ブチルジフェニルヨードニウムノナフレート、N−ヒドロキシスクシンイミドノナフレート、ノルボルネン−ジカルボキシイミド−ノナフレート、トリフェニルスルホニウムパーフルオロオクタンスルホネート(PFOS)、ジフェニルヨードニウムPFOS、メトキシジフェニルヨードニウムPFOS、ジ−t−ブチルジフェニルヨードニウムトリフレート、N−ヒドロキシスクシンイミドPFOS、ノルボルネン−ジカルボキシイミドPFOSまたはこれらの混合物よりなる。
【0038】
本発明によるレジスト組成物は有機塩基をさらに含むことができる。この際、前記有機塩基は前記感光性ポリマーの質量を基準として0.01〜2.0質量%の量で含まれることが望ましい。また、前記有機塩基は、特に制限されないが、第3級アミンよりなる化合物を単独でまたは2種以上混合してなることが望ましい。特に望ましくは、前記有機塩基はトリエチルアミン、トリイソブチルアミン、トリイソオクチルアミン、トリイソデシルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンまたはこれらの混合物からなる。
【0039】
本発明による感光性ポリマーは、フェニル環とラクトン基とが共存している物質を含んでいる。したがって、このような感光性ポリマーよりなるレジスト組成物は、乾式エッチングに対する十分な耐性を提供できるだけではなく接着特性にすぐれる。
【0040】
【実施例】
次に、本発明を、実施例を参照しながらさらに詳細に説明する。
【0041】
実施例1:DHPALA(2,5−ジヒドロキシフェニルアセチック−γ−ラクトニルアクリレート)の合成
本実施例では、DHPALAを、下記反応式に従って、下記方法により合成した。
【0042】
【化15】
【0043】
2,5−ジヒドロキシフェニルアセチック−γ−ラクトン150.13g(1モル)とトリエチルアミン(TEA)150g(1.5モル)を乾燥された塩化メチレン(MC)500gに溶かした後、この混合溶液に、滴下ロートを利用して約157gのアクリロイルクロライド(1.5モル)をゆっくり添加した。この時、熱が生じるので氷浴を利用して冷却した。添加が終わった後、得られた溶液をゆっくり常温に上げて10時間強く撹拌した。その後生成された塩をろ過して残った余液をエーテルで抽出した。低圧下で溶媒のエーテルを完全に除去し、ガスクロマトグラフィを利用して確認した後でカラムクロマトグラフィを利用して生成物を分離した(収率80%)。
【0044】
実施例2:DHPALMA(2,5−ジヒドロキシフェニルアセチック−γ−ラクトニルメタクリレート)の合成
【0045】
【化16】
【0046】
アクリロイルクロライドの代わりにメタクリロイルクロライドを使用する以外は、実施例1と同様の方法で所望の生成物を回収した(収率75%)。なお、本実施例におけるDHPALMAの合成を、上記反応式に示す。
【0047】
実施例3:DHFA(3,6−ジヒドロキシフラボニルアクリレート)の合成本実施例では、DHFAを、下記反応式に従って、下記方法により合成した。
【0048】
【化17】
【0049】
3,6−ジヒドロキシフラボン254g(1モル)とトリエチルアミン(TEA)150g(1.5モル)とを乾燥した塩化メチレン(MC)1000gに溶かした後、この混合溶液に、滴下ロートを利用して約157gのアクリロイルクロライド(1.5モル)をゆっくり添加した。この時、熱が生じるので氷浴を利用して冷却した。添加が終わった後、得られた溶液をゆっくり常温に上げて10時間強く撹拌した。その後生成された塩をろ過して残った余液をエーテルを利用して抽出した。低圧下で溶媒のエーテルを完全に除去し、ガスクロマトグラフィを利用して確認した後でカラムクロマトグラフィを利用して生成物を分離した(収率52%)。
【0050】
実施例4:DHFMA(3,6−ジヒドロキシフラボニルメタクリレート)の合成
【0051】
【化18】
【0052】
アクリロイルクロライドの代わりにメタクリロイルクロライドを使用する以外は、実施例3と同様の方法で所望の生成物を回収した(収率50%)。なお、本実施例におけるDHFMAの合成を、上記反応式に示す。
【0053】
実施例5:コポリマーの合成
本実施例では、コポリマーを、下記反応式に従って、下記方法により合成した。
【0054】
【化19】
【0055】
アセトキシスチレン1.34g(0.07モル)と実施例1において合成したDHPALA0.03モルを乾燥されたトルエン30gに溶かした後、この溶液に、AIBN(アゾビスイソブチロニトリル(azobisisobutyronitrile))1.64gを添加してN2で4時間パージした。その後、この液体を液体窒素を利用して凍らせた後で真空ポンプを利用して真空状態とした後で再び溶かした。このような過程を3回反復して反応物内の空気を完全に除去した。その後、反応物を60℃にて24時間重合させた。
【0056】
重合が終わった後、重合生成物をn−ヘキサンにゆっくり落としつつ沈殿を形成した。その後、ろ過して固体を濾した後でそれを再びTHF(テトラヒドロフラン)に溶かし、n−ヘキサンを利用して沈殿を再度形成した。このような過程を3回反復した後、得られた沈殿をMCに溶かした後、この溶液に少量の酸及びメチルビニルエーテルを添加して24時間反応させた。反応が終わった後、得られた反応液をn−ヘキサン:イソプロピルアルコール=3:1の溶剤にて沈殿を形成して所望の生成物を得た(収率70%)。
【0057】
実施例6:コポリマーの合成
【0058】
【化20】
【0059】
DHPALAの代わりに実施例2において合成したDHPALMAを使用する以外は、実施例5と同様の方法で所望の生成物を合成した(収率65%)。なお、本実施例におけるコポリマーの合成を、上記反応式に示す。
【0060】
実施例7:コポリマーの合成
本実施例では、コポリマーを、下記反応式に従って、下記方法により合成した。
【0061】
【化21】
【0062】
アセトキシスチレン1.34g(0.07モル)と実施例3において合成したDHFA0.03モルを乾燥されたトルエン30gに溶かした後、AIBN 1.64gを添加してN2で4時間パージした。その後、この液体を液体窒素を利用して凍らせた後で真空ポンプを利用して真空状態とした後で再び溶かした。このような過程を3回反復して反応物内の空気を完全に除去した。その後、反応物を60℃にて24時間重合させた。
【0063】
重合が終わった後、重合生成物をn−ヘキサンにゆっくり落としつつ沈殿を形成した。その後、ろ過して固体を濾した後でそれを再びTHFに溶かし、n−ヘキサンを利用して沈殿を形成した。このような過程を3回反復した後、得られた沈殿をMCに溶かして少量の酸及びメチルビニルエーテルを添加して24時間反応させた。反応が終わった後、得られた反応液をn−ヘキサン:イソプロピルアルコール=3:1の溶剤にて沈殿を形成して所望の生成物を得た(収率63%)。
【0064】
実施例8:コポリマーの合成
【0065】
【化22】
【0066】
DHFAの代わりに実施例4にて合成したDHFMAを使用する以外は、実施例7と同様の方法で所望の生成物を合成した(収率61%)。なお、本実施例におけるコポリマーの合成を、上記反応式に示す。
【0067】
実施例9:ターポリマーの合成
本実施例では、ターポリマーを、下記反応式に従って、下記方法により合成した。
【0068】
【化23】
【0069】
アセトキシスチレン1.34g(0.07モル)と実施例1にて合成したDHPALA0.03モルを乾燥されたトルエン30gに溶かした後、AIBN1.64gを添加してN2で4時間パージした。その後、この液体を液体窒素を利用して凍らせた後で真空ポンプを利用して真空状態とした後で再び溶かした。このような過程を3回反復して反応物内の空気を完全に除去した。その後、反応物を60℃にて24時間重合させた。
【0070】
重合が終わった後、重合生成物を過量のn−ヘキサンにゆっくり落としつつ沈殿を形成した。その後、ろ過して固体を濾した後、それを再びTHFに溶かし、n−ヘキサンを利用して沈殿を形成した。このような過程を3回反復した後、得られた沈殿をメタノールに溶かして少量のアンモニア水溶液を添加して24時間反応させた。反応が終わった後、反応結果物を脱イオン水に落として沈殿を形成した後で再びろ過した。このような過程を3回反復した後、生成された固体をMCに溶かして少量の酸及びメチルビニルエーテルを添加して24時間反応させた。反応が終わった後、得られた反応液をn−ヘキサン:イソプロピルアルコール=3:1の溶剤において沈殿を形成して所望の生成物を得た(収率70%)。
【0071】
実施例10:ターポリマーの合成
【0072】
【化24】
【0073】
DHPALAの代わりに実施例2にて合成したDHPALMAを使用する以外は、実施例9と同様の方法で所望の生成物を合成した(収率75%)。なお、本実施例におけるターポリマーの合成を、上記反応式に示す。
【0074】
実施例11:ターポリマーの合成
【0075】
【化25】
【0076】
DHPALAの代わりに実施例3にて合成したDHFA0.03モルを使用する以外は、実施例9と同様の方法で所望の生成物を合成した(収率70%)。なお、本実施例におけるターポリマーの合成を、上記反応式に示す。
【0077】
実施例12:ターポリマーの合成
【0078】
【化26】
【0079】
DHFAの代わりに実施例4にて合成したDHFMAを使用する以外は、実施例11と同様の方法で所望の生成物を合成した(収率75%)。なお、本実施例におけるターポリマーの合成を、上記反応式に示す。
【0080】
実施例13:レジスト組成物の製造
実施例5〜12にて合成したポリマー(1.0g)をそれぞれPGMEA(propylene glycol monomethyl ether acetate)溶剤に入れて完全に溶かした後、この溶液にPAGであるトリフェニルスルホニウムトリフレートを添加して完全に溶かした。その後、0.2μmメンブレンフィルタを利用して濾してレジスト組成物を得た。得られたレジスト組成物を6インチのウェーハ上に2500rpmでコーティングして約0.3μmの厚さのレジスト膜を形成した。
【0081】
その後、前記レジスト膜が形成されたウェーハを110℃の温度にて90秒間ソフトベーキングし、KrFエキシマーレーザー(NA=0.6)を利用して露光した後、100℃の温度にて90秒間PEB(post-exposure bake)を行った。
【0082】
その後、2.38質量%の水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)溶液を使用して約60秒間現像してレジストパターンを形成した。その結果、180nmラインアンドスペースパターン(1:1)が得られることを確認した。
【0083】
以上、本発明を望ましい実施例を挙げて詳細に説明したが、本発明は前記実施例に限定されずに、本発明の技術的思想の範囲内で当分野でおいて通常の知識を持った者によりさまざまな変形が可能である。
【0084】
【発明の効果】
本発明による感光性ポリマーは乾式エッチングに対する耐性を強化できるフェニル環及びレジスト膜との接着特性を改善させ、親水性を付与できるラクトン基が共存している物質を含んでいる。したがって、そのような感光性ポリマーよりなるレジスト組成物は乾式エッチングに対する十分な耐性を提供できるのみならず接着特性にすぐれる。したがって、本発明によるレジスト組成物をフォトリソグラフィ工程に適用する時に非常に優秀なリソグラフィ性能を示すことにより、今後次世代半導体素子を製造するに当たり非常に有用に用いられる。
Claims (18)
- 前記感光性ポリマーの重量平均分子量は1,000〜100,000であることを特徴とする請求項3に記載のレジスト組成物。
- 前記光酸発生剤は前記感光性ポリマーの質量を基準として1〜15質量%の量で含まれることを特徴とする請求項3または4に記載のレジスト組成物。
- 前記光酸発生剤はトリアリールスルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、スルホネートまたはこれらの混合物よりなることを特徴とする請求項3〜5のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 有機塩基をさらに含むことを特徴とする請求項3〜6のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 前記有機塩基は前記感光性ポリマーの質量を基準として0.01〜2.0質量%の量で含まれることを特徴とする請求項7に記載のレジスト組成物。
- 前記有機塩基は第3級アミン化合物を単独でまたは2種以上混合してなることを特徴とする請求項7または8に記載のレジスト組成物。
- 前記有機塩基はトリエチルアミン、トリイソブチルアミン、トリイソオクチルアミン、トリイソデシルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンまたはこれらの混合物からなることを特徴とする請求項9に記載のレジスト組成物。
- 前記感光性ポリマーの重量平均分子量は1,000〜100,000であることを特徴とする請求項11に記載のレジスト組成物。
- 前記光酸発生剤は前記感光性ポリマーの質量を基準として1〜15質量%の量で含まれることを特徴とする請求項11または12に記載のレジスト組成物。
- 前記光酸発生剤はトリアリールスルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、スルホネートまたはこれらの混合物よりなることを特徴とする請求項11〜13のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 有機塩基をさらに含むことを特徴とする請求項11〜14のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 前記有機塩基は前記感光性ポリマーの質量を基準として0.01〜2.0質量%の量で含まれることを特徴とする請求項15に記載のレジスト組成物。
- 前記有機塩基は第3級アミン化合物を単独でまたは2種以上混合してなることを特徴とする請求項15または16に記載のレジスト組成物。
- 前記有機塩基はトリエチルアミン、トリイソブチルアミン、トリイソオクチルアミン、トリイソデシルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンまたはこれらの混合物からなることを特徴とする請求項17に記載のレジスト組成物。
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