JP2002201223A - フェニル環及びラクトン基が共存する感光性ポリマー及びレジスト組成物 - Google Patents
フェニル環及びラクトン基が共存する感光性ポリマー及びレジスト組成物Info
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 フェニル環及びラクトン基が共存する感光性
ポリマー及びレジスト組成物を提供する。 【解決手段】 下記式： 【化１】 で表わされる基のうちいずれか一つを有するモノマーユ
ニットを含む感光性ポリマーとＰＡＧとを含むレジスト
組成物。
ポリマー及びレジスト組成物を提供する。 【解決手段】 下記式： 【化１】 で表わされる基のうちいずれか一つを有するモノマーユ
ニットを含む感光性ポリマーとＰＡＧとを含むレジスト
組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、感光性ポリマー及
びレジスト組成物、特に化学増幅型レジスト組成物に係
り、特にフェニル環及びラクトン基が共存する感光性ポ
リマー及びこれを含むレジスト組成物に関する。
びレジスト組成物、特に化学増幅型レジスト組成物に係
り、特にフェニル環及びラクトン基が共存する感光性ポ
リマー及びこれを含むレジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体製造工程が複雑になって半導体素
子の集積度が増加するにつれて、微細なパターン形成が
要求される。さらに、半導体素子の容量が１Ｇｂ級以上
の素子において、デザインルールが０．２μｍ以下の微
細なパターンサイズが要求される。しかしながら、Ｋｒ
Ｆエキシマーレーザー（２４８ｎｍ）を利用した既存の
レジスト材料を使用してこのような微細なパターンを形
成するのには限界がある。したがって、より一層短波長
領域の光波長を使用するエネルギー露光源であるＡｒＦ
エキシマーレーザー（１９３ｎｍ）を利用したリソグラ
フィ技術が登場した。
子の集積度が増加するにつれて、微細なパターン形成が
要求される。さらに、半導体素子の容量が１Ｇｂ級以上
の素子において、デザインルールが０．２μｍ以下の微
細なパターンサイズが要求される。しかしながら、Ｋｒ
Ｆエキシマーレーザー（２４８ｎｍ）を利用した既存の
レジスト材料を使用してこのような微細なパターンを形
成するのには限界がある。したがって、より一層短波長
領域の光波長を使用するエネルギー露光源であるＡｒＦ
エキシマーレーザー（１９３ｎｍ）を利用したリソグラ
フィ技術が登場した。
【０００３】しかしながら、ＡｒＦエキシマーレーザー
を利用したリソグラフィに使われるレジスト材料は既存
のレジスト材料に比べて商用化するには多くの問題点が
ある。最も代表的な問題点は縦横比（アスペクト比）の
増大によりパターンの崩れ現象が現れることである。し
たがって、レジスト膜を薄くせねばならない。しかしな
がら、レジスト膜の乾式エッチングに対する耐性には限
界があり、実際のパターンを形成するに当たり多くの難
関がある。
を利用したリソグラフィに使われるレジスト材料は既存
のレジスト材料に比べて商用化するには多くの問題点が
ある。最も代表的な問題点は縦横比（アスペクト比）の
増大によりパターンの崩れ現象が現れることである。し
たがって、レジスト膜を薄くせねばならない。しかしな
がら、レジスト膜の乾式エッチングに対する耐性には限
界があり、実際のパターンを形成するに当たり多くの難
関がある。
【０００４】これにより、乾式エッチングに対する耐性
を強化するためにフェニル基またはアダマンチル基を導
入したポリマーが提案された。しかしながら、これらの
ポリマーは親水性が悪くて接着特性に劣り、その結果リ
フティングを引き起こすなどレジスト膜を利用する工程
において多くの問題点を誘発することがある。
を強化するためにフェニル基またはアダマンチル基を導
入したポリマーが提案された。しかしながら、これらの
ポリマーは親水性が悪くて接着特性に劣り、その結果リ
フティングを引き起こすなどレジスト膜を利用する工程
において多くの問題点を誘発することがある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
従来の問題点を解決しようとするものであり、レジスト
の原料として使われた時に優秀なリソグラフィ特性を提
供できる構造を有する感光性ポリマーを提供することで
ある。
従来の問題点を解決しようとするものであり、レジスト
の原料として使われた時に優秀なリソグラフィ特性を提
供できる構造を有する感光性ポリマーを提供することで
ある。
【０００６】本発明の他の目的は、乾式エッチングに対
する耐性を強化し、接着特性を改善できるレジスト組成
物を提供することである。
する耐性を強化し、接着特性を改善できるレジスト組成
物を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記目的は、下記式
（１）：
（１）：
【０００８】
【化９】
【０００９】で表わされる基を有するモノマーユニット
を含むことを特徴とする感光性ポリマーによって達成さ
れる。
を含むことを特徴とする感光性ポリマーによって達成さ
れる。
【００１０】前記目的はまた、下記式（３）：
【００１１】
【化１０】
【００１２】で表わされる基を有するモノマーユニット
を含むことを特徴とする感光性ポリマーによっても達成
される。
を含むことを特徴とする感光性ポリマーによっても達成
される。
【００１３】上記他の目的は、（ａ）下記式（１）：
【００１４】
【化１１】
【００１５】で表わされる基を有するモノマーユニット
を含む感光性ポリマーと、（ｂ）ＰＡＧ(photoacid gen
erator)とを含むことを特徴とするレジスト組成物によ
って達成される。
を含む感光性ポリマーと、（ｂ）ＰＡＧ(photoacid gen
erator)とを含むことを特徴とするレジスト組成物によ
って達成される。
【００１６】上記他の目的はまた、（ａ）下記式
（３）：
（３）：
【００１７】
【化１２】
【００１８】で表わされる基を有するモノマーユニット
を含む感光性ポリマーと、（ｂ）ＰＡＧとを含むことを
特徴とするレジスト組成物によっても達成される。
を含む感光性ポリマーと、（ｂ）ＰＡＧとを含むことを
特徴とするレジスト組成物によっても達成される。
【００１９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００２０】本発明の一態様による感光性ポリマーは、
上記式（１）で表わされる基を有するモノマーユニット
を含む。
上記式（１）で表わされる基を有するモノマーユニット
を含む。
【００２１】本発明の上記態様による感光性ポリマー
は、下記式（２）：
は、下記式（２）：
【００２２】
【化１３】
【００２３】の構造を有することが好ましい。上記式
（２）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、水素原子または
アルキル基を表わす。この際、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、同
一であってもあるいは異なるものであってもよい。ま
た、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3がアルキル基を表わす際の、アル
キル基としては、特に制限されるものではなく、製造さ
れる感光性ポリマーの所望の特性によって適宜選択され
る。例えば、炭素数１〜６の脂肪族の直鎖、分枝状また
は環状アルキル基を表わす。このようなアルキル基の特
に好ましい例としては、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピルなどが挙げられる。さらに、ｌ、ｍ及びｎ
は、それぞれ上記式（２）で示される構造を有する感光
性ポリマーを構成する各繰り返し単位の数を表わし、そ
れぞれ、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０．１〜０．５、好まし
くは０．２〜０．５、ｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０〜０．
５、及びｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０．４〜０．７の関係を
満たすことを必須要件とする。本発明の上記態様による
感光性ポリマーにおいて、上記各繰り返し単位は、ブロ
ック状であってもランダム状であってもよい。
（２）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、水素原子または
アルキル基を表わす。この際、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、同
一であってもあるいは異なるものであってもよい。ま
た、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3がアルキル基を表わす際の、アル
キル基としては、特に制限されるものではなく、製造さ
れる感光性ポリマーの所望の特性によって適宜選択され
る。例えば、炭素数１〜６の脂肪族の直鎖、分枝状また
は環状アルキル基を表わす。このようなアルキル基の特
に好ましい例としては、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピルなどが挙げられる。さらに、ｌ、ｍ及びｎ
は、それぞれ上記式（２）で示される構造を有する感光
性ポリマーを構成する各繰り返し単位の数を表わし、そ
れぞれ、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０．１〜０．５、好まし
くは０．２〜０．５、ｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０〜０．
５、及びｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０．４〜０．７の関係を
満たすことを必須要件とする。本発明の上記態様による
感光性ポリマーにおいて、上記各繰り返し単位は、ブロ
ック状であってもランダム状であってもよい。
【００２４】本発明の上記態様による感光性ポリマー
は、上記式（１）で表わされる基を有するモノマーユニ
ットを含むまたは（２）の構造を有するものであり、そ
の分子量などは特に制限されないが、好ましくは重量平
均分子量が１，０００〜１００，０００である。
は、上記式（１）で表わされる基を有するモノマーユニ
ットを含むまたは（２）の構造を有するものであり、そ
の分子量などは特に制限されないが、好ましくは重量平
均分子量が１，０００〜１００，０００である。
【００２５】また、本発明の態様による感光性ポリマー
の製造は、公知の方法を単独でまたは組み合わせて使用
することによって、達成され、また、その末端もその製
造方法から導き出される。
の製造は、公知の方法を単独でまたは組み合わせて使用
することによって、達成され、また、その末端もその製
造方法から導き出される。
【００２６】本発明の他の態様による感光性ポリマー
は、上記式（３）で表わされる基を有するモノマーユニ
ットを含む。
は、上記式（３）で表わされる基を有するモノマーユニ
ットを含む。
【００２７】本発明の上記他の態様による感光性ポリマ
ーは下記式（４）：
ーは下記式（４）：
【００２８】
【化１４】
【００２９】の構造を有することが好ましい。ただし上
記式（４）において、Ｒ4、Ｒ5及びＲ 6は、水素原子ま
たはアルキル基でありを表わす。この際、Ｒ4、Ｒ5及び
Ｒ6は、同一であってもあるいは異なるものであっても
よい。また、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6がアルキル基を表わす際
の、アルキル基としては、特に制限されるものではな
く、製造される感光性ポリマーの所望の特性によって適
宜選択される。例えば、炭素数１〜６の脂肪族の直鎖、
分枝状または環状アルキル基を表わす。このようなアル
キル基の特に好ましい例としては、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピルなどが挙げられる。さらに、ｌ、
ｍ及びｎは、それぞれ上記式（４）で示される構造を有
する感光性ポリマーを構成する各繰り返し単位の数を表
わし、それぞれ、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０．１〜０．
５、好ましくは０．２〜０．５、ｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝
０〜０．５、及びｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０．４〜０．７
の関係を満たすことを必須要件とする。本発明の上記態
様による感光性ポリマーにおいて、上記各繰り返し単位
は、ブロック状であってもランダム状であってもよい。
記式（４）において、Ｒ4、Ｒ5及びＲ 6は、水素原子ま
たはアルキル基でありを表わす。この際、Ｒ4、Ｒ5及び
Ｒ6は、同一であってもあるいは異なるものであっても
よい。また、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6がアルキル基を表わす際
の、アルキル基としては、特に制限されるものではな
く、製造される感光性ポリマーの所望の特性によって適
宜選択される。例えば、炭素数１〜６の脂肪族の直鎖、
分枝状または環状アルキル基を表わす。このようなアル
キル基の特に好ましい例としては、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピルなどが挙げられる。さらに、ｌ、
ｍ及びｎは、それぞれ上記式（４）で示される構造を有
する感光性ポリマーを構成する各繰り返し単位の数を表
わし、それぞれ、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０．１〜０．
５、好ましくは０．２〜０．５、ｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝
０〜０．５、及びｎ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０．４〜０．７
の関係を満たすことを必須要件とする。本発明の上記態
様による感光性ポリマーにおいて、上記各繰り返し単位
は、ブロック状であってもランダム状であってもよい。
【００３０】本発明の上記態様による感光性ポリマー
は、上記式（３）で表わされる基を有するモノマーユニ
ットを含むまたは（４）の構造を有するものであり、そ
の分子量などは特に制限されないが、好ましくは重量平
均分子量が１，０００〜１００，０００である。
は、上記式（３）で表わされる基を有するモノマーユニ
ットを含むまたは（４）の構造を有するものであり、そ
の分子量などは特に制限されないが、好ましくは重量平
均分子量が１，０００〜１００，０００である。
【００３１】また、本発明の態様による感光性ポリマー
の製造は、公知の方法を単独でまたは組み合わせて使用
することによって、達成され、また、その末端もその製
造方法から導き出される。
の製造は、公知の方法を単独でまたは組み合わせて使用
することによって、達成され、また、その末端もその製
造方法から導き出される。
【００３２】このように、本発明による感光性ポリマー
は、乾式エッチングに対する耐性を強化することができ
るフェニル環及びレジスト膜との接着特性を改善させ、
親水性を付与できるラクトン基が共存している物質を含
むため、例えばレジスト組成物に使用される場合には、
得られたレジスト組成物は、乾式エッチングに対する十
分な耐性及び優れた接着特性を併せ持つ。
は、乾式エッチングに対する耐性を強化することができ
るフェニル環及びレジスト膜との接着特性を改善させ、
親水性を付与できるラクトン基が共存している物質を含
むため、例えばレジスト組成物に使用される場合には、
得られたレジスト組成物は、乾式エッチングに対する十
分な耐性及び優れた接着特性を併せ持つ。
【００３３】本発明の一態様によるレジスト組成物は、
（ａ）上記式（１）で表わされる基を有するモノマーユ
ニットを含む感光性ポリマーと（ｂ）ＰＡＧ(photoacid
generator)とを含む。この際、感光性ポリマーは、上
記式（２）の構造を有することが好ましい。
（ａ）上記式（１）で表わされる基を有するモノマーユ
ニットを含む感光性ポリマーと（ｂ）ＰＡＧ(photoacid
generator)とを含む。この際、感光性ポリマーは、上
記式（２）の構造を有することが好ましい。
【００３４】本発明の他の態様によるレジスト組成物
は、（ａ）上記式（３）で表わされる基を有するモノマ
ーユニットを含む感光性ポリマーと（ｂ）ＰＡＧとを含
む。この際、感光性ポリマーは、上記式（４）の構造を
有することが好ましい。
は、（ａ）上記式（３）で表わされる基を有するモノマ
ーユニットを含む感光性ポリマーと（ｂ）ＰＡＧとを含
む。この際、感光性ポリマーは、上記式（４）の構造を
有することが好ましい。
【００３５】本発明によるレジスト組成物に含まれる感
光性ポリマーの重量平均分子量は１，０００〜１００，
０００であることが好ましい。
光性ポリマーの重量平均分子量は１，０００〜１００，
０００であることが好ましい。
【００３６】前記ＰＡＧは前記感光性ポリマーの質量を
基準として１〜１５質量％の量で含まれることが好まし
い。
基準として１〜１５質量％の量で含まれることが好まし
い。
【００３７】本発明において使用されるＰＡＧは、特に
制限されるものではなく、公知のＰＡＧが使用できる
が、トリアリールスルホニウム塩、ジアリールヨードニ
ウム塩、スルホネートまたはこれらの混合物よりなるこ
とが望ましい。特に望ましくは、前記ＰＡＧは、トリフ
ェニルスルホニウムトリフレート、トリフェニルスルホ
ニウムアンチモネート、ジフェニルヨードニウムトリフ
レート、ジフェニルヨードニウムアンチモネート、メト
キシジフェニルヨードニウムトリフレート、ジ−ｔ−ブ
チルジフェニルヨードニウムトリフレート、２，６−ジ
ニトロベンジルスルホネート、ピロガロールトリス（ア
ルキルスルホネート）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド
トリフレート、ノルボルネン−ジカルボキシイミド−ト
リフレート、トリフェニルスルホニウムノナフレート、
ジフェニルヨードニウムノナフレート、メトキシジフェ
ニルヨードニウムノナフレート、ジ−ｔ−ブチルジフェ
ニルヨードニウムノナフレート、Ｎ−ヒドロキシスクシ
ンイミドノナフレート、ノルボルネン−ジカルボキシイ
ミド−ノナフレート、トリフェニルスルホニウムパーフ
ルオロオクタンスルホネート（ＰＦＯＳ）、ジフェニル
ヨードニウムＰＦＯＳ、メトキシジフェニルヨードニウ
ムＰＦＯＳ、ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウムト
リフレート、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドＰＦＯＳ、
ノルボルネン−ジカルボキシイミドＰＦＯＳまたはこれ
らの混合物よりなる。
制限されるものではなく、公知のＰＡＧが使用できる
が、トリアリールスルホニウム塩、ジアリールヨードニ
ウム塩、スルホネートまたはこれらの混合物よりなるこ
とが望ましい。特に望ましくは、前記ＰＡＧは、トリフ
ェニルスルホニウムトリフレート、トリフェニルスルホ
ニウムアンチモネート、ジフェニルヨードニウムトリフ
レート、ジフェニルヨードニウムアンチモネート、メト
キシジフェニルヨードニウムトリフレート、ジ−ｔ−ブ
チルジフェニルヨードニウムトリフレート、２，６−ジ
ニトロベンジルスルホネート、ピロガロールトリス（ア
ルキルスルホネート）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド
トリフレート、ノルボルネン−ジカルボキシイミド−ト
リフレート、トリフェニルスルホニウムノナフレート、
ジフェニルヨードニウムノナフレート、メトキシジフェ
ニルヨードニウムノナフレート、ジ−ｔ−ブチルジフェ
ニルヨードニウムノナフレート、Ｎ−ヒドロキシスクシ
ンイミドノナフレート、ノルボルネン−ジカルボキシイ
ミド−ノナフレート、トリフェニルスルホニウムパーフ
ルオロオクタンスルホネート（ＰＦＯＳ）、ジフェニル
ヨードニウムＰＦＯＳ、メトキシジフェニルヨードニウ
ムＰＦＯＳ、ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウムト
リフレート、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドＰＦＯＳ、
ノルボルネン−ジカルボキシイミドＰＦＯＳまたはこれ
らの混合物よりなる。
【００３８】本発明によるレジスト組成物は有機塩基を
さらに含むことができる。この際、前記有機塩基は前記
感光性ポリマーの質量を基準として０．０１〜２．０質
量％の量で含まれることが望ましい。また、前記有機塩
基は、特に制限されないが、第３級アミンよりなる化合
物を単独でまたは２種以上混合してなることが望まし
い。特に望ましくは、前記有機塩基はトリエチルアミ
ン、トリイソブチルアミン、トリイソオクチルアミン、
トリイソデシルアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミンまたはこれらの混合物からなる。
さらに含むことができる。この際、前記有機塩基は前記
感光性ポリマーの質量を基準として０．０１〜２．０質
量％の量で含まれることが望ましい。また、前記有機塩
基は、特に制限されないが、第３級アミンよりなる化合
物を単独でまたは２種以上混合してなることが望まし
い。特に望ましくは、前記有機塩基はトリエチルアミ
ン、トリイソブチルアミン、トリイソオクチルアミン、
トリイソデシルアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミンまたはこれらの混合物からなる。
【００３９】本発明による感光性ポリマーは、フェニル
環とラクトン基とが共存している物質を含んでいる。し
たがって、このような感光性ポリマーよりなるレジスト
組成物は、乾式エッチングに対する十分な耐性を提供で
きるだけではなく接着特性にすぐれる。
環とラクトン基とが共存している物質を含んでいる。し
たがって、このような感光性ポリマーよりなるレジスト
組成物は、乾式エッチングに対する十分な耐性を提供で
きるだけではなく接着特性にすぐれる。
【００４０】
【実施例】次に、本発明を、実施例を参照しながらさら
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
【００４１】実施例１：ＤＨＰＡＬＡ（２，５−ジヒド
ロキシフェニルアセチック−γ−ラクトニルアクリレー
ト）の合成 本実施例では、ＤＨＰＡＬＡを、下記反応式に従って、
下記方法により合成した。
ロキシフェニルアセチック−γ−ラクトニルアクリレー
ト）の合成 本実施例では、ＤＨＰＡＬＡを、下記反応式に従って、
下記方法により合成した。
【００４２】
【化１５】
【００４３】２，５−ジヒドロキシフェニルアセチック
−γ−ラクトン１５０．１３ｇ（１モル）とトリエチル
アミン（ＴＥＡ）１５０ｇ（１．５モル）を乾燥された
塩化メチレン（ＭＣ）５００ｇに溶かした後、この混合
溶液に、滴下ロートを利用して約１５７ｇのアクリロイ
ルクロライド（１．５モル）をゆっくり添加した。この
時、熱が生じるので氷浴を利用して冷却した。添加が終
わった後、得られた溶液をゆっくり常温に上げて１０時
間強く撹拌した。その後生成された塩をろ過して残った
余液をエーテルで抽出した。低圧下で溶媒のエーテルを
完全に除去し、ガスクロマトグラフィを利用して確認し
た後でカラムクロマトグラフィを利用して生成物を分離
した（収率８０％）。
−γ−ラクトン１５０．１３ｇ（１モル）とトリエチル
アミン（ＴＥＡ）１５０ｇ（１．５モル）を乾燥された
塩化メチレン（ＭＣ）５００ｇに溶かした後、この混合
溶液に、滴下ロートを利用して約１５７ｇのアクリロイ
ルクロライド（１．５モル）をゆっくり添加した。この
時、熱が生じるので氷浴を利用して冷却した。添加が終
わった後、得られた溶液をゆっくり常温に上げて１０時
間強く撹拌した。その後生成された塩をろ過して残った
余液をエーテルで抽出した。低圧下で溶媒のエーテルを
完全に除去し、ガスクロマトグラフィを利用して確認し
た後でカラムクロマトグラフィを利用して生成物を分離
した（収率８０％）。
【００４４】実施例２：ＤＨＰＡＬＭＡ（２，５−ジヒ
ドロキシフェニルアセチック−γ−ラクトニルメタクリ
レート）の合成
ドロキシフェニルアセチック−γ−ラクトニルメタクリ
レート）の合成
【００４５】
【化１６】
【００４６】アクリロイルクロライドの代わりにメタク
リロイルクロライドを使用する以外は、実施例１と同様
の方法で所望の生成物を回収した（収率７５％）。な
お、本実施例におけるＤＨＰＡＬＭＡの合成を、上記反
応式に示す。
リロイルクロライドを使用する以外は、実施例１と同様
の方法で所望の生成物を回収した（収率７５％）。な
お、本実施例におけるＤＨＰＡＬＭＡの合成を、上記反
応式に示す。
【００４７】実施例３：ＤＨＦＡ（３，６−ジヒドロキ
シフラボニルアクリレート）の合成 本実施例では、ＤＨＦＡを、下記反応式に従って、下記
方法により合成した。
シフラボニルアクリレート）の合成 本実施例では、ＤＨＦＡを、下記反応式に従って、下記
方法により合成した。
【００４８】
【化１７】
【００４９】３，６−ジヒドロキシフラボン２５４ｇ
（１モル）とトリエチルアミン（ＴＥＡ）１５０ｇ
（１．５モル）とを乾燥した塩化メチレン（ＭＣ）１０
００ｇに溶かした後、この混合溶液に、滴下ロートを利
用して約１５７ｇのアクリロイルクロライド（１．５モ
ル）をゆっくり添加した。この時、熱が生じるので氷浴
を利用して冷却した。添加が終わった後、得られた溶液
をゆっくり常温に上げて１０時間強く撹拌した。その後
生成された塩をろ過して残った余液をエーテルを利用し
て抽出した。低圧下で溶媒のエーテルを完全に除去し、
ガスクロマトグラフィを利用して確認した後でカラムク
ロマトグラフィを利用して生成物を分離した（収率５２
％）。
（１モル）とトリエチルアミン（ＴＥＡ）１５０ｇ
（１．５モル）とを乾燥した塩化メチレン（ＭＣ）１０
００ｇに溶かした後、この混合溶液に、滴下ロートを利
用して約１５７ｇのアクリロイルクロライド（１．５モ
ル）をゆっくり添加した。この時、熱が生じるので氷浴
を利用して冷却した。添加が終わった後、得られた溶液
をゆっくり常温に上げて１０時間強く撹拌した。その後
生成された塩をろ過して残った余液をエーテルを利用し
て抽出した。低圧下で溶媒のエーテルを完全に除去し、
ガスクロマトグラフィを利用して確認した後でカラムク
ロマトグラフィを利用して生成物を分離した（収率５２
％）。
【００５０】実施例４：ＤＨＦＭＡ（３，６−ジヒドロ
キシフラボニルメタクリレート）の合成
キシフラボニルメタクリレート）の合成
【００５１】
【化１８】
【００５２】アクリロイルクロライドの代わりにメタク
リロイルクロライドを使用する以外は、実施例３と同様
の方法で所望の生成物を回収した（収率５０％）。な
お、本実施例におけるＤＨＦＭＡの合成を、上記反応式
に示す。
リロイルクロライドを使用する以外は、実施例３と同様
の方法で所望の生成物を回収した（収率５０％）。な
お、本実施例におけるＤＨＦＭＡの合成を、上記反応式
に示す。
【００５３】実施例５：コポリマーの合成 本実施例では、コポリマーを、下記反応式に従って、下
記方法により合成した。
記方法により合成した。
【００５４】
【化１９】
【００５５】アセトキシスチレン１．３４ｇ（０．０７
モル）と実施例１において合成したＤＨＰＡＬＡ０．０
３モルを乾燥されたトルエン３０ｇに溶かした後、この
溶液に、ＡＩＢＮ（アゾビスイソブチロニトリル(azobi
sisobutyronitrile)）１．６４ｇを添加してＮ2で４時
間パージした。その後、この液体を液体窒素を利用して
凍らせた後で真空ポンプを利用して真空状態とした後で
再び溶かした。このような過程を３回反復して反応物内
の空気を完全に除去した。その後、反応物を６０℃にて
２４時間重合させた。
モル）と実施例１において合成したＤＨＰＡＬＡ０．０
３モルを乾燥されたトルエン３０ｇに溶かした後、この
溶液に、ＡＩＢＮ（アゾビスイソブチロニトリル(azobi
sisobutyronitrile)）１．６４ｇを添加してＮ2で４時
間パージした。その後、この液体を液体窒素を利用して
凍らせた後で真空ポンプを利用して真空状態とした後で
再び溶かした。このような過程を３回反復して反応物内
の空気を完全に除去した。その後、反応物を６０℃にて
２４時間重合させた。
【００５６】重合が終わった後、重合生成物をｎ−ヘキ
サンにゆっくり落としつつ沈殿を形成した。その後、ろ
過して固体を濾した後でそれを再びＴＨＦ（テトラヒド
ロフラン）に溶かし、ｎ−ヘキサンを利用して沈殿を再
度形成した。このような過程を３回反復した後、得られ
た沈殿をＭＣに溶かした後、この溶液に少量の酸及びメ
チルビニルエーテルを添加して２４時間反応させた。反
応が終わった後、得られた反応液をｎ−ヘキサン：イソ
プロピルアルコール＝３：１の溶剤にて沈殿を形成して
所望の生成物を得た（収率７０％）。
サンにゆっくり落としつつ沈殿を形成した。その後、ろ
過して固体を濾した後でそれを再びＴＨＦ（テトラヒド
ロフラン）に溶かし、ｎ−ヘキサンを利用して沈殿を再
度形成した。このような過程を３回反復した後、得られ
た沈殿をＭＣに溶かした後、この溶液に少量の酸及びメ
チルビニルエーテルを添加して２４時間反応させた。反
応が終わった後、得られた反応液をｎ−ヘキサン：イソ
プロピルアルコール＝３：１の溶剤にて沈殿を形成して
所望の生成物を得た（収率７０％）。
【００５７】実施例６：コポリマーの合成
【００５８】
【化２０】
【００５９】ＤＨＰＡＬＡの代わりに実施例２において
合成したＤＨＰＡＬＭＡを使用する以外は、実施例５と
同様の方法で所望の生成物を合成した（収率６５％）。
なお、本実施例におけるコポリマーの合成を、上記反応
式に示す。
合成したＤＨＰＡＬＭＡを使用する以外は、実施例５と
同様の方法で所望の生成物を合成した（収率６５％）。
なお、本実施例におけるコポリマーの合成を、上記反応
式に示す。
【００６０】実施例７：コポリマーの合成 本実施例では、コポリマーを、下記反応式に従って、下
記方法により合成した。
記方法により合成した。
【００６１】
【化２１】
【００６２】アセトキシスチレン１．３４ｇ（０．０７
モル）と実施例３において合成したＤＨＦＡ０．０３モ
ルを乾燥されたトルエン３０ｇに溶かした後、ＡＩＢＮ
１．６４ｇを添加してＮ2で４時間パージした。その
後、この液体を液体窒素を利用して凍らせた後で真空ポ
ンプを利用して真空状態とした後で再び溶かした。この
ような過程を３回反復して反応物内の空気を完全に除去
した。その後、反応物を６０℃にて２４時間重合させ
た。
モル）と実施例３において合成したＤＨＦＡ０．０３モ
ルを乾燥されたトルエン３０ｇに溶かした後、ＡＩＢＮ
１．６４ｇを添加してＮ2で４時間パージした。その
後、この液体を液体窒素を利用して凍らせた後で真空ポ
ンプを利用して真空状態とした後で再び溶かした。この
ような過程を３回反復して反応物内の空気を完全に除去
した。その後、反応物を６０℃にて２４時間重合させ
た。
【００６３】重合が終わった後、重合生成物をｎ−ヘキ
サンにゆっくり落としつつ沈殿を形成した。その後、ろ
過して固体を濾した後でそれを再びＴＨＦに溶かし、ｎ
−ヘキサンを利用して沈殿を形成した。このような過程
を３回反復した後、得られた沈殿をＭＣに溶かして少量
の酸及びメチルビニルエーテルを添加して２４時間反応
させた。反応が終わった後、得られた反応液をｎ−ヘキ
サン：イソプロピルアルコール＝３：１の溶剤にて沈殿
を形成して所望の生成物を得た（収率６３％）。
サンにゆっくり落としつつ沈殿を形成した。その後、ろ
過して固体を濾した後でそれを再びＴＨＦに溶かし、ｎ
−ヘキサンを利用して沈殿を形成した。このような過程
を３回反復した後、得られた沈殿をＭＣに溶かして少量
の酸及びメチルビニルエーテルを添加して２４時間反応
させた。反応が終わった後、得られた反応液をｎ−ヘキ
サン：イソプロピルアルコール＝３：１の溶剤にて沈殿
を形成して所望の生成物を得た（収率６３％）。
【００６４】実施例８：コポリマーの合成
【００６５】
【化２２】
【００６６】ＤＨＦＡの代わりに実施例４にて合成した
ＤＨＦＭＡを使用する以外は、実施例７と同様の方法で
所望の生成物を合成した（収率６１％）。なお、本実施
例におけるコポリマーの合成を、上記反応式に示す。
ＤＨＦＭＡを使用する以外は、実施例７と同様の方法で
所望の生成物を合成した（収率６１％）。なお、本実施
例におけるコポリマーの合成を、上記反応式に示す。
【００６７】実施例９：ターポリマーの合成 本実施例では、ターポリマーを、下記反応式に従って、
下記方法により合成した。
下記方法により合成した。
【００６８】
【化２３】
【００６９】アセトキシスチレン１．３４ｇ（０．０７
モル）と実施例１にて合成したＤＨＰＡＬＡ０．０３モ
ルを乾燥されたトルエン３０ｇに溶かした後、ＡＩＢＮ
１．６４ｇを添加してＮ2で４時間パージした。その
後、この液体を液体窒素を利用して凍らせた後で真空ポ
ンプを利用して真空状態とした後で再び溶かした。この
ような過程を３回反復して反応物内の空気を完全に除去
した。その後、反応物を６０℃にて２４時間重合させ
た。
モル）と実施例１にて合成したＤＨＰＡＬＡ０．０３モ
ルを乾燥されたトルエン３０ｇに溶かした後、ＡＩＢＮ
１．６４ｇを添加してＮ2で４時間パージした。その
後、この液体を液体窒素を利用して凍らせた後で真空ポ
ンプを利用して真空状態とした後で再び溶かした。この
ような過程を３回反復して反応物内の空気を完全に除去
した。その後、反応物を６０℃にて２４時間重合させ
た。
【００７０】重合が終わった後、重合生成物を過量のｎ
−ヘキサンにゆっくり落としつつ沈殿を形成した。その
後、ろ過して固体を濾した後、それを再びＴＨＦに溶か
し、ｎ−ヘキサンを利用して沈殿を形成した。このよう
な過程を３回反復した後、得られた沈殿をメタノールに
溶かして少量のアンモニア水溶液を添加して２４時間反
応させた。反応が終わった後、反応結果物を脱イオン水
に落として沈殿を形成した後で再びろ過した。このよう
な過程を３回反復した後、生成された固体をＭＣに溶か
して少量の酸及びメチルビニルエーテルを添加して２４
時間反応させた。反応が終わった後、得られた反応液を
ｎ−ヘキサン：イソプロピルアルコール＝３：１の溶剤
において沈殿を形成して所望の生成物を得た（収率７０
％）。
−ヘキサンにゆっくり落としつつ沈殿を形成した。その
後、ろ過して固体を濾した後、それを再びＴＨＦに溶か
し、ｎ−ヘキサンを利用して沈殿を形成した。このよう
な過程を３回反復した後、得られた沈殿をメタノールに
溶かして少量のアンモニア水溶液を添加して２４時間反
応させた。反応が終わった後、反応結果物を脱イオン水
に落として沈殿を形成した後で再びろ過した。このよう
な過程を３回反復した後、生成された固体をＭＣに溶か
して少量の酸及びメチルビニルエーテルを添加して２４
時間反応させた。反応が終わった後、得られた反応液を
ｎ−ヘキサン：イソプロピルアルコール＝３：１の溶剤
において沈殿を形成して所望の生成物を得た（収率７０
％）。
【００７１】実施例１０：ターポリマーの合成
【００７２】
【化２４】
【００７３】ＤＨＰＡＬＡの代わりに実施例２にて合成
したＤＨＰＡＬＭＡを使用する以外は、実施例９と同様
の方法で所望の生成物を合成した（収率７５％）。な
お、本実施例におけるターポリマーの合成を、上記反応
式に示す。
したＤＨＰＡＬＭＡを使用する以外は、実施例９と同様
の方法で所望の生成物を合成した（収率７５％）。な
お、本実施例におけるターポリマーの合成を、上記反応
式に示す。
【００７４】実施例１１：ターポリマーの合成
【００７５】
【化２５】
【００７６】ＤＨＰＡＬＡの代わりに実施例３にて合成
したＤＨＦＡ０．０３モルを使用する以外は、実施例９
と同様の方法で所望の生成物を合成した（収率７０
％）。なお、本実施例におけるターポリマーの合成を、
上記反応式に示す。
したＤＨＦＡ０．０３モルを使用する以外は、実施例９
と同様の方法で所望の生成物を合成した（収率７０
％）。なお、本実施例におけるターポリマーの合成を、
上記反応式に示す。
【００７７】実施例１２：ターポリマーの合成
【００７８】
【化２６】
【００７９】ＤＨＦＡの代わりに実施例４にて合成した
ＤＨＦＭＡを使用する以外は、実施例１１と同様の方法
で所望の生成物を合成した（収率７５％）。なお、本実
施例におけるターポリマーの合成を、上記反応式に示
す。
ＤＨＦＭＡを使用する以外は、実施例１１と同様の方法
で所望の生成物を合成した（収率７５％）。なお、本実
施例におけるターポリマーの合成を、上記反応式に示
す。
【００８０】実施例１３：レジスト組成物の製造 実施例５〜１２にて合成したポリマー（１．０ｇ）をそ
れぞれＰＧＭＥＡ(propylene glycol monomethyl ether
acetate)溶剤に入れて完全に溶かした後、この溶液に
ＰＡＧであるトリフェニルスルホニウムトリフレートを
添加して完全に溶かした。その後、０．２μｍメンブレ
ンフィルタを利用して濾してレジスト組成物を得た。得
られたレジスト組成物を６インチのウェーハ上に２５０
０ｒｐｍでコーティングして約０．３μｍの厚さのレジ
スト膜を形成した。
れぞれＰＧＭＥＡ(propylene glycol monomethyl ether
acetate)溶剤に入れて完全に溶かした後、この溶液に
ＰＡＧであるトリフェニルスルホニウムトリフレートを
添加して完全に溶かした。その後、０．２μｍメンブレ
ンフィルタを利用して濾してレジスト組成物を得た。得
られたレジスト組成物を６インチのウェーハ上に２５０
０ｒｐｍでコーティングして約０．３μｍの厚さのレジ
スト膜を形成した。
【００８１】その後、前記レジスト膜が形成されたウェ
ーハを１１０℃の温度にて９０秒間ソフトベーキング
し、ＫｒＦエキシマーレーザー（ＮＡ＝０．６）を利用
して露光した後、１００℃の温度にて９０秒間ＰＥＢ(p
ost-exposure bake)を行った。
ーハを１１０℃の温度にて９０秒間ソフトベーキング
し、ＫｒＦエキシマーレーザー（ＮＡ＝０．６）を利用
して露光した後、１００℃の温度にて９０秒間ＰＥＢ(p
ost-exposure bake)を行った。
【００８２】その後、２．３８質量％の水酸化テトラメ
チルアンモニウム（ＴＭＡＨ）溶液を使用して約６０秒
間現像してレジストパターンを形成した。その結果、１
８０ｎｍラインアンドスペースパターン（１：１）が得
られることを確認した。
チルアンモニウム（ＴＭＡＨ）溶液を使用して約６０秒
間現像してレジストパターンを形成した。その結果、１
８０ｎｍラインアンドスペースパターン（１：１）が得
られることを確認した。
【００８３】以上、本発明を望ましい実施例を挙げて詳
細に説明したが、本発明は前記実施例に限定されずに、
本発明の技術的思想の範囲内で当分野でおいて通常の知
識を持った者によりさまざまな変形が可能である。
細に説明したが、本発明は前記実施例に限定されずに、
本発明の技術的思想の範囲内で当分野でおいて通常の知
識を持った者によりさまざまな変形が可能である。
【００８４】
【発明の効果】本発明による感光性ポリマーは乾式エッ
チングに対する耐性を強化できるフェニル環及びレジス
ト膜との接着特性を改善させ、親水性を付与できるラク
トン基が共存している物質を含んでいる。したがって、
そのような感光性ポリマーよりなるレジスト組成物は乾
式エッチングに対する十分な耐性を提供できるのみなら
ず接着特性にすぐれる。したがって、本発明によるレジ
スト組成物をフォトリソグラフィ工程に適用する時に非
常に優秀なリソグラフィ性能を示すことにより、今後次
世代半導体素子を製造するに当たり非常に有用に用いら
れる。
チングに対する耐性を強化できるフェニル環及びレジス
ト膜との接着特性を改善させ、親水性を付与できるラク
トン基が共存している物質を含んでいる。したがって、
そのような感光性ポリマーよりなるレジスト組成物は乾
式エッチングに対する十分な耐性を提供できるのみなら
ず接着特性にすぐれる。したがって、本発明によるレジ
スト組成物をフォトリソグラフィ工程に適用する時に非
常に優秀なリソグラフィ性能を示すことにより、今後次
世代半導体素子を製造するに当たり非常に有用に用いら
れる。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H025 AA03 AA09 AA14 AB16 AC04 AC08 AD03 BE00 BE10 BG00 CB08 CB14 CB17 CB41 CB45 CC20 FA17 4J100 AB07Q AB07R AL08P BA02Q BA02R BA03H BA03P BA03Q BA05H BA05Q BA05R BA11P BC43P BC53P CA01 CA04 CA05 CA31 DA36 HA08 HA61 HB43 HC13 HE05 HE14 HE41 JA38
Claims (22)
- 【請求項１】 下記式（１）： 【化１】 で表わされる基を有するモノマーユニットを含むことを
特徴とする感光性ポリマー。 - 【請求項２】 下記式（２）： 【化２】 ただし、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素
原子またはアルキル基を表わし、ならびに、ｌ、ｍ及び
ｎは、それぞれ、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０．１〜０．
５、ｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０〜０．５、及びｎ／（ｌ＋
ｍ＋ｎ）＝０．４〜０．７の関係を満たすの構造を有す
ることを特徴とする請求項１に記載の感光性ポリマー。 - 【請求項３】 下記式（３）： 【化３】 で表わされる基を有するモノマーユニットを含むことを
特徴とする感光性ポリマー。 - 【請求項４】 下記式（４）： 【化４】 ただし、式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立し
て、水素原子またはアルキル基を表わし、ならびに、
ｌ、ｍ及びｎは、それぞれ、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０．
１〜０．５、ｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０〜０．５、及びｎ
／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０．４〜０．７の関係を満たす、で
示される構造を有することを特徴とする請求項３に記載
の感光性ポリマー。 - 【請求項５】 （ａ）下記式（１）： 【化５】 で表わされる基を有するモノマーユニットを含む感光性
ポリマーと、（ｂ）ＰＡＧ(photoacid generator)とを
含むことを特徴とするレジスト組成物。 - 【請求項６】 前記感光性ポリマーは、下記式（２）： 【化６】 ただし、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、それぞれ独立して、水素
原子またはアルキル基を表わし、ならびに、ｌ、ｍ及び
ｎは、それぞれ、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０．１〜０．
５、ｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０〜０．５、及びｎ／（ｌ＋
ｍ＋ｎ）＝０．４〜０．７の関係を満たすの構造を有す
ることを特徴とする請求項５に記載のレジスト組成物。 - 【請求項７】 前記感光性ポリマーの重量平均分子量は
１，０００〜１００，０００であることを特徴とする請
求項５または６に記載のレジスト組成物。 - 【請求項８】 前記ＰＡＧは前記感光性ポリマーの質量
を基準として１〜１５質量％の量で含まれることを特徴
とする請求項５〜７のいずれか１項に記載のレジスト組
成物。 - 【請求項９】 前記ＰＡＧはトリアリールスルホニウム
塩、ジアリールヨードニウム塩、スルホネートまたはこ
れらの混合物よりなることを特徴とする請求項５〜８の
いずれか１項に記載のレジスト組成物。 - 【請求項１０】 有機塩基をさらに含むことを特徴とす
る請求項５〜９のいずれか１項に記載のレジスト組成
物。 - 【請求項１１】 前記有機塩基は前記感光性ポリマーの
質量を基準として０．０１〜２．０質量％の量で含まれ
ることを特徴とする請求項１０に記載のレジスト組成
物。 - 【請求項１２】 前記有機塩基は第３級アミン化合物を
単独でまたは２種以上混合してなることを特徴とする請
求項１０または１１に記載のレジスト組成物。 - 【請求項１３】 前記有機塩基はトリエチルアミン、ト
リイソブチルアミン、トリイソオクチルアミン、トリイ
ソデシルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミンまたはこれらの混合物からなることを特徴とする
請求項１２に記載のレジスト組成物。 - 【請求項１４】 （ａ）下記式（３）： 【化７】 で表わされる基を有するモノマーユニットを含む感光性
ポリマーと、（ｂ）ＰＡＧとを含むことを特徴とするレ
ジスト組成物。 - 【請求項１５】 前記感光性ポリマーは、下記式
（４）： 【化８】 ただし、式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立し
て、水素原子またはアルキル基を表わし、ならびに、
ｌ、ｍ及びｎは、それぞれ、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０．
１〜０．５、ｍ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０〜０．５、及びｎ
／（ｌ＋ｍ＋ｎ）＝０．４〜０．７の関係を満たす、の
構造を有することを特徴とする請求項１４に記載のレジ
スト組成物。 - 【請求項１６】 前記感光性ポリマーの重量平均分子量
は１，０００〜１００，０００であることを特徴とする
請求項１４または１５に記載のレジスト組成物。 - 【請求項１７】 前記ＰＡＧは前記感光性ポリマーの質
量を基準として１〜１５質量％の量で含まれることを特
徴とする請求項１４〜１６のいずれか１項に記載のレジ
スト組成物。 - 【請求項１８】 前記ＰＡＧはトリアリールスルホニウ
ム塩、ジアリールヨードニウム塩、スルホネートまたは
これらの混合物よりなることを特徴とする請求項１４〜
１７のいずれか１項に記載のレジスト組成物。 - 【請求項１９】 有機塩基をさらに含むことを特徴とす
る請求項１４〜１８のいずれか１項に記載のレジスト組
成物。 - 【請求項２０】 前記有機塩基は前記感光性ポリマーの
質量を基準として０．０１〜２．０質量％の量で含まれ
ることを特徴とする請求項１９に記載のレジスト組成
物。 - 【請求項２１】 前記有機塩基は第３級アミン化合物を
単独でまたは２種以上混合してなることを特徴とする請
求項１９または２０に記載のレジスト組成物。 - 【請求項２２】 前記有機塩基はトリエチルアミン、ト
リイソブチルアミン、トリイソオクチルアミン、トリイ
ソデシルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミンまたはこれらの混合物からなることを特徴とする
請求項２１に記載のレジスト組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020000079190A KR20020049876A (ko) | 2000-12-20 | 2000-12-20 | 페닐환 및 락톤기가 공존하는 감광성 폴리머 및 레지스트조성물 |
| KR2000-079190 | 2000-12-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002201223A true JP2002201223A (ja) | 2002-07-19 |
| JP3990150B2 JP3990150B2 (ja) | 2007-10-10 |
Family
ID=19703328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001386341A Expired - Fee Related JP3990150B2 (ja) | 2000-12-20 | 2001-12-19 | フェニル環及びラクトン基が共存する感光性ポリマー及びレジスト組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6613492B2 (ja) |
| JP (1) | JP3990150B2 (ja) |
| KR (1) | KR20020049876A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| JP2006301609A (ja) * | 2005-03-22 | 2006-11-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
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| JP2019059714A (ja) * | 2017-09-27 | 2019-04-18 | 住友化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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