TW307770B - - Google Patents
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Description
A6 B6 五、發明説明() 本發明係闞於截短《耳素的衍生物。特定言之·係提供 截短俩耳素衍生物與環期精的裡合體及含埴些裡合體的蕖 物製劑。 截短側耳索衍生物為具極優越微生物活性的抗生素,其 可對抗一糸列的致病性微生物。特定言之•式I的截短俩 耳紫衍生物
(請先《讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· •訂· •綠· 即14-0-[l-((D)-2-肢基-3-甲基丁鼸胺基)-2-甲基丙 -2-基硫代乙醯基]耳素(-·ιαί1ίη),呈游離鐮或酸加成鹽 或四级鹽形式,可高效率對抗許多革蘭陽性和革蘭除性细 菌。由於這些性質,上述化合物可做為一種抗生素用於治 療由此等病原菌所引起的病症,主要用在歡齧學上,例如 用在家禽,豬,牛,綿羊和山羊上,特別用於治療呼吸道 疾病和痢疾。 環糊精是由α - 鍵结接的D-哌哺葡糖單位所姐成 之環狀寡釀,例如,α-,卢和環糊精分別由6,7或8 個單位姐成,其已詳述於文獻中,例如,在J. Szejtli, -3- 甲 4(210X 297 公发) A6 B6 307770 五、發明说明() •環糊精工業技術〃 (Cyclodexfrin Technology), Kluwer Academic Publishers (1988)及在 D. Duchene、、 環期精和它們的工業應用"(Cyclodexfrins and their Industrial Uses) * de SanteSS 輯(1987)。根據本發明製 劑可使用任何一種環期精*例如,α-,沒-和7 -環期精 或其衍生物。較好是使用/8 -或7 -環捆精或其衍生物, 尤其是令-或7 -環皤精。α-* /9和7-環期精為無毒性 化合物,因此在口眼製鬵上可做為製藥賦形劑使用而無危 險。此外*在許多國家也允許点-環糊精作為人類使用的 食品添加劑。 環糊精衍生物為例如:與低碳酵形成之醚,如甲基環期 精或烴丙基環糊精。 自文獻中已知,環糊精可與遘當之寄生分子生成内包化 合物(内包複合體),然而所形成複合體上所得的效果很 難預料。根據本發明製劑的性霣可推甌同樣地具有該内包 化合物。但所觀察到所需之性霣並非僅是物理混合物中可 獲得者。 已驚人地發現,圼游難鐮或酸加成鹽或四級鹽形式之式 I化合物可與環期精生成複合體,因而顧著改菩所產生第 物製劑之性質,特別是飼料混合物在貯存時之安定性。 式I化合物係自例如,Sandoz USP 4'675'330中簧例 12已知。 於動物«上使用抗生素做為治療與預防用途時,其較佳 的投藥方式是置於飲水或飼料中。雖然呈水溶性邇酸鹽形 -4- 甲 4(210X 297公沒) (請先聞讀背面之注意事項再填窝本頁) .¾. .打. A6 _B6 五、發明说明() 式之式I化合物纆由飲水即可容易且有效地投蕖,但以飼 料的方式投藥則較困難,因為該物質會因習用的飼料混合 物中所含之成分而快速地分解。然而.,在實際應用上現成 的飼料/蕖兩混合物之安定性卻是基本的要求*因為埴些 混合物纆製造後,其可能必須儲存至少嫌個月。 因此所霈之製劑形式為在現成飼料混合物中能具有遘當 安定性:且可以經口投予動物。除了飼料所需之安定性外 ♦其它懕用上的基本需求為要有良好的吸收性*廉價的製 造成本•簡單的製造遇程和可被治療的動物所承受。 現頃發現*含有呈游雕鐮或酸加成鼸或四级鹽形式之式 I化合物與環糊精的複合體之製劑相當符合這些必要條件 0 因此本發明係鼷於如上述定義式I截短側耳素衍生物之 游離鐮或酸加成鹽或四級邇形式與環糊精的複合體,此後 籣寫為"本發明複合體〃。 本發明尚關於藥物製劑,由如上述定義式I截短側耳素 衍生物之游離或製槩上可接受的酸加成邇或四級盥形式 與環糊精的複合體,及至少一種製藥上可接受的載體或稀 釋劑所姐成,此後簡寫為"本發明製劑"。 本發明複合體之製法包括將式I化合物之游離驗或酸加 成體或四鈒鹽形式與一種通當的環糊精產生複合作用。 本發明之方法是依習知方式完成,較佳地是與適當的環 糊精在通合複合體形成之條件下接觸。因此可使用多種習 用的方法。可以簡單地使化合物之水溶液和環糊精乾煥。 -5- {請先《讀背面之注意事項再填tr本頁) •打· •線· 甲 4(21〇Χ 297乂发) 307770 A6 B6 五、發明説明() . 此過程可採用輿空冷凍乾埭,哦霧乾烯及/或蒸發來完成 。以水潤濕物理混合物並徹底地捏拌即可再得到複合體。 這類裡合《也可K由該兩成分的物理混合物於例如*球磨 機中磨碎而得。而且,也可自溶液或溶劑混合物中结晶* 而獲得裡合Μ。 式I化合物與環期精的比例可在寬贋的範匾内變化。該 成分的寒耳比例可在例如自約1:0.25至約1:2之範騸内, 較佳比例可使用約1 :0.75至約1 : 1 .25 ·尤其是約1 :1之比 例。 由例如M-NMR光繒(見下文第3項)證實,式I化合物 與環糊精之間形成包括至少氫鍵或凡得瓦力之化學鍵。 本發明製劑是Μ習知方式製得•例如* 一種方法包括使 如上述定義式I截短側耳素衍生物之游離鐮或製藥上可接 受酸加成邇或四级鹽形式及一種遘當環糊精所生成的複合 體與至少一種製蕖上可接受的載《或稀釋劑一起混合。 本發明之製爾可由式I化合物之游鐮鐮形式或水溶性或 水不溶性邇類形式製造。使用鹽酸Μ較佳。 Κ下實驗更詳细說明所得之内包複合《 : 1 .相涫皤麻 依據相溶解度(參見'"内包化合物之研究與製法及工 桊應用#於D. Duchene, ”瑁糰精奥其工籌用徐"· de Sante»輯[1987]) ·下列各種内包化合物可由式I化合 物之游形式與/9-環糰精形成AL型,與-7 -環糊精形 成Bs型。 -8 - (請先《"V面之注意事項再填寫本頁) .打· •綠· 甲 4(210X 297W沒〉 五、發明说明() A6 B6 式I化合物與/9 -環期精的裡合體鍵结常數為1050M-1 而與7-環糊精的鐽结常數則為1400M-1。 2 . g鹅法 圼鹽酸鹽形式之式I化合物與^-環糊精所形成之複合 體進行微量熱檢测時(L. E. Briggner. et al.微量熱滴 定冷_31糊精與金明焼-I-後酸Η,Thern〇f;hiinTr;a Art, a ϋϋ [19,86 ] 1 39-143 ),可獲得該裡合體的雄结常數為 1004H-1 〇 3. UMR-光譜: 虽鹽酸Μ形式之式I化合物與/8 -環捆稍之卩2〇溶液之 1 ΗMR光譜顧示,當與式I化合物鈍溶液比較時,前者之 信號位置有明顯的改變•而這些改變乃由下列官能基所致
質子數 式I化合物 (_ 醻騸 召-環糊精與式I化合物 ^ w 合 « (奮俐 16 d 0.73 S 寬帶 0.69 17 d 0.97 S 寬帶 0.96 18 s 1.45 s 1.49 8e d 1.99 d 1.72 4 s 2.56 s 寬帶 2.58 20 . 20 dd 5.24 dd寬帶 5.35 19 Hd fi . S7 «爾 - -β . R 甲4(210Χ 297公发) ......................................................3t..............................ir...............................«*. ί請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) Τ Τ 307770 A6 B6 五、發明説明() 4.差示播描噩輅法 相當於實例1之7-環糊精與呈鹽酸鹽形式的式I化合 物所形成之製劑於差示播描置热法中(10° K/分鏟),在 190 1C顯示一個吸热信號。 5 .篇会腰^分栴 测量相當於實例1製爾成份含量,得到 -式I之化合物(Μ酸鹽化合物) 佔28.6X « _ Η20 佔 5.9¾ 此含量相當於奠耳比例為1:1的式I化合物(HC1)對環 糊精。 下列非限定實例中,所有溫度皆為攝氏度數: 奮俐1 將5.7 δ克7 -環糊精於加熱狀況下溶入18毫升水中,並 添加2.5克式I化合物(鹽酸鹽)。該溶液經攪拌而慢慢 地冷卻至5° 。所產生之白色晶體沈澱物可傾析出,並在 異空乾《室中乾嫌。 奮例2 將7.8克/8 -環糊精於加热狀況下溶入60奄升水 中,並添加3.87克式I化合物(Η酸鹽)。該溶液經滅壓 蒸發至乾嫌。乾烯殘餘物經由1毫米篩孀碾碎。 奮俐·? 此例的步驟乃類似實例2之方式完成*但該溶液改在空 氣溫度1δ0°下哏霧乾埔。 奮俐4· 此例的步驟乃類似實例2之方式完成,但該溶液改在3 ··. - 8 - {請先閱讀背*之注意事項再填寫本頁) 玫· •打· .線· 甲 4(210X 297公沒) 墨 A6 B6 五、發明説明() 個小時期間冷凍至 -40° ,進行冷凍乾譟。v m b 將2.9克7-環糊精於加熱狀況下溶於10¾升水中•並 添加2.5克式I化合物(鹽酸鼸)。該溶液是在空氣溫度 180°下嗔霧乾嫌。 啻俐6 於捏拌機中混合7.7克式I化合物(鹽酸H)與15.5克 « /3 -環糊精,並添加15¾升水。此濕物質經3小時的均勻 揉混。接著在真空乾嫌室中乾燦•並經遇篩網辗碎。 奮俐7 將3.5克式I化合物(鹽酸鹽)與14.1克召-環糊精一 起混合,並在球磨機Φ碾磨6小時。 當俐ft :箱泯会物 使相當於實66例1至7的製劑與飼料混合物混合形成 2X預混合物。該預混合物可於自落式混合器中與更多飼料 混合物混合,稀釋成200 PPB式I化合物之灌度。 實例9 :痴料舫 採用遘當之製粒壓力與水蒸汽將根據實例8的飼料混合 物壓成飼料粒。 根據本發明製劑一些與使用者相Η之性質述於下列試騸 中: !_·飼料农穿•件 使用下列姐成份製成小豬用之示範性現成飼料:燕麥 10.0* -9- «:..............................<τ..............................淨 (請先«讀背面之注意事項再填寫本百) 甲 4(210X297 乂发) I A6 B6 五、發明说明()
玉米 29,0X 大麥 26.7% 小麥 8.0X 大豆殘渣 23.0* 碳酸鈣 1.05* 磷酸二鈣 1. 5X ,碘化的家 畜鹽 0.25% 預混合物 (礦物質 -維它命) 0.5X Μ各種形式製劑與現成飼料混合, 其中式I化合物濃度 為200ρρη,並在301C下貯存數個星期 。新鮮混合物的起始 值和貯存2,4及8 個褶拜後的成份含量數值可藉由高壓液 相靥析法(HPLC)分析。 表1顯示當飼料混合物中使用本發明複合«時,其貯存 安定性上的改進, 與不含瓖糊精之相應製劑比較: 裹 1 飼料混合物 成份 含噩ijn 中所含物霣 最初值 2星期後 4星期後 8星期後 僅含式I化合物 (邇酸鹽) 100 15 8 6 實例3裡合體 100 89 87 90 富例β簿会《 1 00 91 92 RR {靖先《讀背面之注意事項再填寫本页) •打· .綠· 決定式I化合物與環糊精之最佳比例時•以多種環糊精 濃度進行研究。有醑飼料混合物安定性结果.概述於表2 [ -10- 甲 4(210X 297 公沒) A6 B6 307770 五、發明說明(> {請先《讀背面之注意事項再填寫本頁) 在第一中的w比例〃意指式I之化合物(鹽酸蘧)對冷_ 環糊精之比例]: g_2_ 比例 最初值 _含IU)_ _1傾月後 後 3拥月後 0 • 100 9 9 7 2 100 86 89 91 1 100 90 89 96 0. 75 100 49 45 38 0 . 5 100 18 9 8 〇 , 25 1 00 14 δ 9 p 服吸 收 件 測 試根 據 實例 3 製劑依 25 毫 克 / 公 斤 髁 重 之 劑 量 投 與 鼠 豬 後的 吸 收情 形 ,並與 含 純 式 I 化 合 物 ( 馥 酸 邇 ) 之 飲 水 投藥 後 做比 較 〇 24小 時 後 抽 取 血 樣 % 並 微 生 物 分 析 測 定其 血 漿中 所 含活性 物 質 濃 度 0 表 3 结 果 顯 示 當 投 本發明裡合體形式時,式I化合物的吸收情形: -11- 甲 4(210X 297公发) 307770 A6 B6 五、發明説明() ί請先閹讀背面之注意事項再填寫本页) 裹_3
Cnax AUC(撤克 / (澈克/畜并)_驀并•小蒔) _老a m_老留· 発 僅投與式I之化合物 8.6 1.2 139 21.4 (邇酸鹽) 根據實坶3之裡合體 1 1.7 1.6 294 24.3 CBaX =血漿中最大漯度 A11C =曲堍下而》__ 因此•如上述定義的式I截短側耳素衍生物之複合《之 游離鐮或醫蕖上可接受之酸加成盥或四级鹽形式可作為藥 物使用,特別是做為治療由革蘭$性和革蘭陰性细菌所引 起病症的抗生索,諸如呼吸道疾病和痏疾。 供此用途之使用劑ft當然必需視所使用的特定禊合體, 給藥形式,待治療的俚賵和所要治療的疾病而定。然而, 一般當複合《之每日投蕖爾量為例如豬約1毫克/公斤至 約100亳克/公斤《重•宜約5奄克/公斤至約10¾克/ 公斤時,可得到令人滿意的结果*如果需要,可將®用量 分成每天2至4次。 本發明之複合《可依類似已知方法用於此等病症。該裡 合體可接合習用的製蕖上可接受載體和稀釋劑及,視情況 所需,再使用賦形覿·且例如,以如詞料粒和預混合物之 形式經口投蕖。 -12- 甲 4(210X297*2:沒)
Claims (1)
- 〇〇777〇 第81105891號專利申請案 中交由讅裏利筋圚你TF太(8fi年元月) A8 B8 C8 D8 補充六、申請專利範圍其中帶有^“基之碳原子具有D组態•呈游離驗或酸加成 鹽或四级鹽形式,與卢/環糊精依1:0.75至1:2之莫耳 比例之複合體。 2. 根據申請專利範園第1項之姐合物,其中具式I之截短 側耳素衍生物是一種鹽酸加成鹽之形k。 -------^ -裝------訂-----{•線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)
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