CH627940A5 - Kokzidiostatisches kombinationspraeparat. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein kokzidiostatisches Kombinationspräparat, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
627 940
O CH
/
-CO-(CH0-X)-(CH_) -NC 2 m 2 n \
Vorzugsweise verwendet man als Verbindung der Formel I eine Verbindung der Formel worin
Ri für Äthyl oder Vinyl steht,
n eine ganze Zahl von 2 bis 5 bedeutet,
m 0 oder 1 bedeutet,
X für Sauerstoff, Schwefel, eine Gruppe —Y-oder eine Gruppe =N—R4 steht, in welchen Y und Z jeweils gleich sind und Schwefel bedeuten, oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Schwefel stehen, und
R4 für Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel
II
steht, worin R, obige Bedeutung hat,
R2 sowie R3 jeweils für Alkyl stehen, oder R2 sowie R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen He-terocyclus bilden, der als weiteres Heteroatom Schwefel, Sauerstoff oder eine Gruppe =N-RS enthalten kann, in welcher Rs für niederes Alkyl oder niederes Hydroxyalkyl steht, oder R2 sowie R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Pi-perazinylrest bilden, dessen zweites Stickstoffatom durch einen Rest Rs substituiert ist, in welchem Rs für niederes (nie-der-Acyloxy)alkyl oder niederes Benzoyloxyalkyl steht,
oder worin
R, obige Bedeutung besitzt,
n für die Zahl 2 steht,
m für die Zahl 1 steht,
R3 für niederes Alkyl, niederes Hydroxyalkyl, niederes (nieder-Acyloxy)alkyl oder niederes Benzoyloxyalkyl steht, X die Gruppe =N-R4 bedeutet, und R2 zusammen mit R4 eine Äthylenbrücke zwischen beiden Stickstoffatomen bildet,
und zusammen mit einem Polyätherantibiotikum.
Die Verbindungen der Formel I besitzen antibakterielle Wirkung, jedoch keine Wirkung gegen Kokzidiose. Sie sind zum Teil bekannt und zum Teil neu.
Die Polyätherantibiotika sind bekannt und ihre kokzidio-statische Wirkung ist in der Literatur beschrieben.
Es wurde nun gefunden, dass die kokzidiostatische Wirkung der Polyätherantibiotika durch Zusatz einer Verbindung der Formel I verstärkt wird bzw. dass man die einer bestimmten Dosis an Polyätherantibiotikum entsprechende gleiche Wirkung auch mit einer geringeren Dosis erzielen kann, wenn man eine Verbindung der Formel 1 zusetzt.
A
O CH
15
—CO—CH„—X- (CH_)" -N 2 2 n x.
Ia worin Rj, R2, R3, X und n obige Bedeutung besitzen, oder eine Verbindung der Formel
O-CO-(CH_) 2
2 n VR3
25
30
Ib worin R,, R2, R3 und n obige Bedeutung besitzen.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung einer Verbindung der Formel
I /R2
O-CO-CH_-X-(CH„) -N
z z n ^3
40
45
Ic worin R,, R-,, R3 und n obige Bedeutung besitzen und X1 für
/===-, Z-50 Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe -Y-^f wobei Y und Z obige Bedeutung besitzen, steht.
Als Polyätherantibiotikum kann beispielsweise eines der in der Literatur beschriebenen Polyätherantibiotika verwendet 55 werden, wie z.B. Nigericin, Grisorixin, Salinomycin, Dionemy-cin, Septamycin, A 204 A, Lasalocid A, B, C, D, E und Monensin. Vorzugsweise setzt man in die Mischung Salinomycin, Lasalocid, Septamycin, Monensin oder A 204 A ein.
Ein besonders bevorzugtes Gemisch besteht aus Lasalocid 60 oder Monensin und dem 14-Desoxy-14-[(2-diäthylamino-äthyl)-mercaptoacetoxy]mutilin.
Die Wirkungssteigerung der Polyätherantibiotika durch Zusatz einer Verbindung der Formel I wurde experimentell am Modell Eimeria tenella/Eintagsmücken gezeigt. So wurde z.B. 65 die Wirkung von Lasalocid und Monensin in einer Konzentration von 12,5 bis 75 ppm im Futter durch Zugabe von 6,3 bis 125 ppm 14-Desoxy-14-[(2-diäthylaminoäthyl)mercaptoacet-oxylmutilin stark verbessert. Aus dem Vergleich der Wirk-
627 940
4
samkeit alleiniger Verabreichung von Lasalocid bzw. Monensin mit dem Effekt von Kombinationen verschiedener Mengen von 14-Desoxy-l4-[(2-diäthylaminoäthyI)mercaptoacetoxy] mutilin geht hervor, dass die Wirkung von Lasalocid bzw. Monensin. gemessen an Gewichtszunahme und Kokzidiose-Index 5 (basierend auf Gewichtsentwicklung, Mortalität und Kotbefund) durch jede angewandte Kombination übertroffen wird.
Die Wirkung der bis auf das Sechs- bzw. Zehnfache reduzierten Polyätherantibiotika entspricht nach Zugabe von 125 ppm 14-Desoxy-14-[(2-diäthylaminoäthyl)mercaptoacet- io oxyjmutilin in den ersten drei Versuchstagen nicht nur der Standarddosis von 75 ppm (Lasalocid) bzw. 125 ppm (Monensin), sondern übertrifft diese sogar deutlich, wie aus den Gewichtszunahmen zu entnehmen ist. Die gesteigerte Wirksamkeit der Kombination lässt sich noch deutlicher in der Gruppe mit fallenden 14-Desoxy-14-[(2-diäthylaminoäthyl)mercap-toacetoxyjmutilin-Konzentrationen nachweisen. Versuchs-tier-kollektive, denen ausser konstanten Dosen von 75 ppm Polyätherantibiotikum (z.B. Lasalocid) zusätzlich 14-Desoxy-14-[(2-diäzhylaminoäthyl)mercaptoacetoxylmutilin in den Dosen von 6,3 bis 75 ppm verabreicht wurden, unterscheiden sich allein in der Gewichtsentwicklung um 9 bis 16% von der Po-lyätherantibiotikum-Behandlungskontrolle. Der an den pathologischen Darmveränderungen gemessene Effekt ist ebenfalls überzeugend. Die Verbindungen der Formel 25
/R2
0-C0-(CH_0)-{CH ) -N £ ia z. n
3 30
Id worin R,, R2, R3, m und n obige Bedeutung besitzen, sind neu und können erhalten werden, indem man a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel co-ch2o-
(cH2)n-N%
R~
/ 2
R-
le worin R,, R2, R3 und n obige Bedeutung besitzen, eine Verbindung der Formel
O CH
»
0-C0-CH„--S0o—R.
2 2 4
II
worin R| obige Bedeutung besitzt und R4 für eine Alkyl- oder Arylgruppe steht, mit einer Verbindung der Formel
HO-(CH) -N 2 n X
Ko / 2
III
R.
20 worin n, R2 und R3 obige Bedeutung besitzen, oder b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel
O-CO—(CH ) -N^ "
R3
If
35 worin Rj, R2, R3 und n obige Bedeutung besitzen, eine Verbindung der Formel
40
45
IIa so worin R, obige Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel t>
/ 2
R.-CO-CCH,) -N i> 2 n \
lila
R.
worin R2, R3 und n obige Bedeutung besitzen und R5 für Ha logen oder eine Acylgruppe steht, umsetzt.
Claims (5)
1. Kokzidiostatisches Kombinationspräparat, gekennzeich net durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I
>-CO-(CH--X}- (CH_) -N
CH
OH
CH
worin
Rj für Äthyl oder Vinyl steht,
n eine ganze Zahl von 2 bis 5 bedeutet,
m 0 oder 1 bedeutet, Z—
X für Sauerstoff, Schwefel, eine Gruppe —Y—
oder eine
Gruppe =N-R4 steht, in welchen Y und Z jeweils gleich sind und Schwefel bedeuten, oder verschieden sind und für Sauerstoff oder Sehwcfcl stehen, und
R4 für Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel
Q-CO-CH
CH
CH
OH
steht, worin
Rj die obige Bedeutung hat,
R2 sowie R3 jeweils für Alkyl stehen, oder R2 sowie R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen He-terocyclus bilden, der als weiteres Heteroatom Schwefel, Sauerstoff oder eine Gruppe =N-RS enthalten kann, in welcher Rs für niederes Alkyl oder niederes Hydroxyalkyl steht, oder R2 sowie R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Pi-perazinylrest bilden, dessen zweites Stickstoffatom durch einen Rest Rs substituiert ist, in welchem R5 für niederes (nie-der-Acyloxy)alkyl oder niederes Benzyloxyalkyl steht, oder worin
Ri obige Bedeutung besitzt,
n für die Zahl 2 steht,
m für die Zahl 1 steht,
R3 für niederes Alkyl, niederes Hydroxyalkyl, niederes (nieder-Acyloxy)alkyl oder niederes Benzyloxyalkyl steht, X die Gruppe =N-R4 bedeutet und R2 zusammen mit R4 eine Äthylenbrücke zwischen beiden Stickstoffatom en bildet,
zusammen mit einem Polyätherantibiotikum.
2. Kombinationspräparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
-C0-CHo-X~ (CH0) -N.
CH
CH
Ia
CH
CH
OH
worin Rj, R2, R3, X und n obige Bedeutung besitzen, oder eine Verbindung der Formel
O-CO-(CH-) -N.
CH
CH
CH
OH
worin Rj, R2, R3 und n obige Bedeutung besitzen, verwendet.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Kombinationspräparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
O-CO-CH—X — (CH_) -N;
CH
Ic
CH
CH
OH
worin R1; R2, R3 und n obige Bedeutung besitzen und X1 für
Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe -Y-^
wobei Y und Z obige Bedeutung besitzen, steht, verwendet.
4. Kombinationspräparat nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyätherantibiotikum Nigeri-cin, Grisorixin, Salinomycin, Dionemycin, Septamycin, A 204 A, Lasalocid A, B, C, D, E oder Monensin verwendet.
5. Kombinationspräparat nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Polyätherantibiotikum Salinomycin, Lasalocid, Septamycin, Monensin oder A 204 A verwendet.
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US4351845A (en) * | 1981-03-12 | 1982-09-28 | Pfizer Inc. | Method of increasing feed efficiency in swine |
US4761426A (en) * | 1981-08-07 | 1988-08-02 | International Minerals & Chemical Corp. | Lysocellin-containing composition and process for promoting growth and feed efficiency of food producing animals |
BE902010A (fr) * | 1984-03-28 | 1985-09-25 | Hajdusagi Agraripari Egyesules | Nouvelles combinaisons de medicaments ayant un effet synergique et procede pour les preparer. |
US4753798A (en) * | 1986-06-30 | 1988-06-28 | American Cyanamid Company | Methods and compositions for controlling protozoal infections in warm-blooded animals |
AT400674B (de) * | 1991-07-24 | 1996-02-26 | Biochemie Gmbh | Pharmazeutische pleuromutilin-zubereitung |
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GB0207495D0 (en) * | 2002-03-28 | 2002-05-08 | Biochemie Gmbh | Organic compounds |
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PL | Patent ceased |