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Mittel mit akarizider Wirkung Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von Spinnmilben aller Entwicklungsstadien.
Es wurde gefunden, dass Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
in der R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen und R einen Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und ihre Salze gute akarizide und besonders akarizid-ovizide Eigenschaften aufweisen. Demgemäss sind die Mittel mit akarizider Wirkung gemäss der Erfindung dadurch charakterisiert, dass sie einen Gehalt an Verbindungen der angegebenen allgemeinen Formel oder deren Salze aufweisen.
Die meisten der bekannten Akarizide, z. B. aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe oder aus der Gruppe der substituierten Diphenylsulfone, besitzen den Nachteil, entweder nur überwiegend adultizid oder ovizid wirksam zu sein, so dass zur wirksamen Bekämpfung aller Stadien entweder die Behandlung in kurzen Abständen zu wiederholen ist oder Mischpräparate angewendet werden müssen.
Demgegenüber wirken die Mittel mit akarizider Wirkung gemäss der Erfindung sowohl gegen die beweglichen Stadien der Spinnmilben (adultizid) als auch gegen ihre Eier (ovizid), so dass mit ihnen vorteilhaft alle Entwicklungsstadien der Spinnmilben'bekämpft werden können. Die hervorragende Wirkung findet sich in besonderem Masse bei diesen speziellen in den Mitteln gemäss der Erfindung enthaltenen Wirkverbindungen ; wie sich überraschend zeigte, verursachen schon geringe Änderungen am Phenylkern von Verbindungen dieses Typs eine starke Abnahme der akariziden Wirkung bis zur Wirkungslosigkeit.
Die erfindungsgemässen Mittel mit akarizider Wirkung zeichnen sich weiterhin dadurch aus, keine Wirkung auf Insekten auszuüben, so dass sie in die Gruppe der selektiven Akarizide einzuordnen sind, die besonders dann angewendet werden, wenn vorhandene nützliche Insekten als Parasiten der Spinnmilben geschont werden sollen.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemässen Mittel besteht darin, eine verstärkte Wirksamkeit gegen ältere Eier aufzuweisen, so dass auch bei der Anwendung gegen bereits vorhandenen Befall gute Bekämpfungserfolge erzielt werden können.
Die Herstellung der erfindungsgemäss in Mitteln mit akarizider Wirkung enthaltenen Verbindungen kann in an sich bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Umsetzung eines am Stickstoffatom formylierten Mono- oder Dialkylamins mit äquivalenten Mengen Phosphoroxychlorid, gegebenenfalls in Gegenwart
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eines inerten organischen Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen 20 und 1000 C, und nachfolgender Zugabe einer äquivalenten Menge 2-Amino-5-chlortoluol. Nach beendeter Reaktion, die hinsichtlich der Dauer und der Temperatur bei den einzelnen Amidinen variiert, wird die freie Amidin-Base in herkömmlicher Weise isoliert.
Die folgende Tabelle gibt die Konstanten einiger dieser Amidine an (Schmelzpunkt nicht korrigiert) :
EMI2.1
<tb>
<tb> N- <SEP> (2-Methyl-4-chloiphenyl)-
<tb> - <SEP> N'-methylformamidin <SEP> F. <SEP> : <SEP> 85-87 <SEP> C <SEP> (aus <SEP> Hexan)
<tb> N- <SEP> (2-Methyl-4-chlorphenyl)-
<tb> -N',N'-dimethylformamidin <SEP> Öl <SEP> : <SEP> nD25 <SEP> = <SEP> 1,5885
<tb> d425 <SEP> = <SEP> 1,105
<tb> N- <SEP> - <SEP> (2 <SEP> - <SEP> Methyl-4-chlorphenyl) <SEP> - <SEP>
<tb> -N'-n-propylformamidin <SEP> F. <SEP> : <SEP> 73-750 <SEP> C <SEP> (Hexan)
<tb> N- <SEP> (2-Metbyl-4-chlorphenyl)-
<tb> - <SEP> N'-isobutylformamidin <SEP> F. <SEP> : <SEP> 81-82 <SEP> C <SEP> (Hexan)
<tb> N <SEP> - <SEP> (2-Methyl-4-chlorphenyl) <SEP> - <SEP>
<tb> - <SEP> Nt <SEP> -sek. <SEP> : <SEP> -butyIformamidin <SEP> F. <SEP> :
<SEP> 42 <SEP> -440 <SEP> C <SEP> (Hexan)
<tb>
Zur Milbenbekämpfung können die Wirkverbindungen allein oder im Gemisch mit andern Schädlingsbekämpfungsmitteln eingesetzt werden, u. zw. unter anderem als Stäubemittel oder als versprüh-oder verspritzbare Emulsion oder Suspension. Es ist auch möglich, wässerige Lösungen der Salze der genannten Verbindungen zu verwenden, z. B. die der Hydrochloride.
Die Zubereitung dieser Mittel erfolgt in einer für Pflanzenschutzpräparate üblichen Form unter Verwendung flüssiger oder fester Trägerstoffe. Geeignete feste Träger sind z. B. Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone. Die Zubereitungen können gegebenenfalls auch oberflächenaktive Stoffe als Zusätze enthalten.
In den nachfolgenden Beispielen werden die akarizide Wirkung und einige Anwendungsmöglichkeiten der in den Åakariziden Mitteln gemäss der Erfindung enthaltenen Wirkverbindungen näher beschrieben ; ferner findet sich auch eine Gegenüberstellung der Wirksamkeit nahe verwandter Verbindungen.
Beispiel l : Wirkung auf postembryonale Stadien sowie Eier.
Mit Gemeiner Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae KOCH) aller Entwicklungsstadien befallene Buschbohnen im späten Zweiblattstadium wurden mit wässerigen Suspensionen, Emulsionen oder Lösungen der Salze verschiedener Konzentrationen der erfindungsgemäss als Wirkstoffe in akariziden Mitteln verwendeten Verbindungen A und einigen diesen nahe verwandten Verbindungen B behandelt. Die Spritzflüssigkeiten wurden mittels Spritzpistole und vorgehaltener Glasdüse bei einem Druck von 0,5 kg/cm2 auf die auf einem umlaufenden Drehtisch stehenden Pflanzen appliziert. Die Flüssigkeitsmenge von 50 bis 60 ml gewährleistete eine allseitige Benetzung der getopften Pflanzen bis zum Abtropfen. Die prozentuale Wirkung auf postembryonale Stadien und auf Eier wurde gewöhnlich nach 7 Tagen (bei Verbindung 2 nach 14 Tagen) festgestellt.
EMI2.2
<tb>
<tb>
Wirkung <SEP> in <SEP> %
<tb> A. <SEP> Erfindungsgemäss <SEP> als <SEP> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffvon <SEP> akariziden <SEP> Mitteln <SEP> ver- <SEP> konzentration <SEP> postembryonale <SEP> Eier <SEP> : <SEP>
<tb> wendete <SEP> Verbindungen <SEP> : <SEP> in <SEP> 0/0 <SEP> : <SEP> Stadien <SEP> :
<SEP>
<tb> 1. <SEP> N- <SEP> (2-Methyl-4-chlor- <SEP> 0. <SEP> 1 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> phenyl)-N'-methyl-0, <SEP> 05 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> formamidin <SEP> 0, <SEP> 02 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> 95 <SEP> 100
<tb> 2. <SEP> N- <SEP> (2-Methyl-4-chlor- <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> phenyl) <SEP> -N'. <SEP> N'-dimethyl- <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> formamidin <SEP> 0, <SEP> 02 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> 95 <SEP> 100
<tb>
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Tabelle (Fortsetzung)
EMI3.1
<tb>
<tb> Wirkung <SEP> in <SEP> % <SEP>
<tb> A. <SEP> Erfindungsgemäss <SEP> als <SEP> Wirkstoff <SEP> Wirkstoffvon <SEP> akariziden <SEP> Mitteln <SEP> ver-konzentration <SEP> postembryonale <SEP> Eier
<tb> wendete <SEP> Verbindungen: <SEP> in <SEP> %:
<SEP> Stadien:
<tb> 3. <SEP> N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)- <SEP> 0,1 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> - <SEP> N', <SEP> N'-dimethylformamidinium- <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> chlorid <SEP> 0, <SEP> 02 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 4. <SEP> N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)- <SEP> 0,1 <SEP> 90 <SEP> 100
<tb> - <SEP> N', <SEP> N'-diäthylformamidin <SEP> 0, <SEP> 05-80 <SEP>
<tb> 5. <SEP> N- <SEP> (2-Methyl-4-chlorphenyl)- <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 90 <SEP> 100
<tb> - <SEP> N'-n-propylformamidin <SEP> 0, <SEP> 05-99 <SEP>
<tb> 6. <SEP> N'- <SEP> (2-Methyl-4-chlorphenyl)- <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 90 <SEP> 100
<tb> - <SEP> N', <SEP> N'-di-n-propylformamidin <SEP> 0, <SEP> 05-85 <SEP>
<tb> 7. <SEP> N-(2-Methyl-4-chlorphenyl)- <SEP> 0,1 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> - <SEP> N'-isobutylforinamidin <SEP> 0, <SEP> 05-85 <SEP>
<tb> 8.
<SEP> N- <SEP> (2-Methyl-4-chlorphenyl)- <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 80 <SEP> 100
<tb> - <SEP> N'-sek.-butylformamidin <SEP> 0, <SEP> 05-80 <SEP>
<tb> B. <SEP> Andere <SEP> Verbindungen <SEP> : <SEP>
<tb> N-Phenyl-N', <SEP> N'-dimethyl- <SEP>
<tb> formamidin <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> N- <SEP> (2-Methylphenyl)-N', <SEP> N'-di- <SEP>
<tb> methylformamidiniumchlorid <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> N- <SEP> (4-Methylphenyl)-N*, <SEP> N'-di- <SEP>
<tb> methylformamidiniumchlorid <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> N- <SEP> (3-Chlorphenyl) <SEP> -N', <SEP> N' <SEP> -di- <SEP>
<tb> methylformamidiniumchlorid <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> N- <SEP> (3-Chlor-4-methylphenyl)- <SEP>
<tb> - <SEP> N'.
<SEP> N'-dimethylformamidin <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> N- <SEP> (3, <SEP> 4-Dichlorphenyl) <SEP> -N', <SEP> N' <SEP> - <SEP>
<tb> -diäthyl-formamidinimchlorid <SEP> 0,1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
Beispiel 2 : Wirkung auf verschieden alte Eier.
Der Versuch wurde mittels eines Blattstückentestes (vgl. S. C. HOYT, Journ. of Econ. Entomol. Bd. 54 [1961], H. l.,. S. 12 - 16) durchgeführt, u. zw. wurden aus Bohnenblättern mit dem Korkbohrer Blattstücke von 18 mm Durchmesser ausgestochen und zur Frischhaltung auf eine mit Wasser getränkte, in offener Petrischale ruhende Schaumstoffunterlage gelegt. Zur Erreichung der Eiablage wurden pro Blattstück 10 adulte Weibchen der Gemeinen Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae KOCH) aufgesetzt und jeweils nach 1 Tag wieder entfernt. Die Zahl der abgelegten Eier betrug im Durchschnitt 50 Stück pro Blattstück. Die Eier wurden mit einer der üblichen Dosierungsvorrichtungen (Dosierungswaage nach EHLERS, vgl. M.
EHLERS, Nachrichtenblatt des Pflanzenschutzdienstes, Jahrg. 5, Heft 4, S. 60-62 [1953]) besprüht und jeweils 8 Tage nach dem Ansatz auf tote (d. h. nicht geschlüpfte Eier) ausgezählt. Die Zahlen geben dann die prozentuale Sterblichkeit gegen die Gesamtzahl der abgelegten Eier an.
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EMI4.1
<tb>
<tb>
Wirkstoffkon-0-1 <SEP> 0-1 <SEP> 2-3 <SEP> 3-4 <SEP> 4-5 <SEP>
<tb> zentration <SEP> in <SEP>
<tb> Wirkstoff <SEP> : <SEP> Teile/Million <SEP> : <SEP> Tage <SEP> alte <SEP> Eier
<tb> 2 <SEP> 40 <SEP> 22 <SEP> 49 <SEP> 74 <SEP> 82
<tb> N- <SEP> (2-Methyl-4-chlor- <SEP> 4 <SEP> 51 <SEP> 55 <SEP> 58 <SEP> 86 <SEP> 99
<tb> phenyl)-N',N'-di- <SEP> 8 <SEP> 59 <SEP> 60 <SEP> 89 <SEP> 93 <SEP> 99
<tb> methyl-formamidin <SEP> 16 <SEP> 92 <SEP> 100 <SEP> 96 <SEP> 96 <SEP> 100
<tb>