SU587858A3 - Способ получени 5,9- -дизамещенных-2-тетрагидрофурфурил-6,7бензоморфанов или их солей - Google Patents
Способ получени 5,9- -дизамещенных-2-тетрагидрофурфурил-6,7бензоморфанов или их солейInfo
- Publication number
- SU587858A3 SU587858A3 SU762346107A SU2346107A SU587858A3 SU 587858 A3 SU587858 A3 SU 587858A3 SU 762346107 A SU762346107 A SU 762346107A SU 2346107 A SU2346107 A SU 2346107A SU 587858 A3 SU587858 A3 SU 587858A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetrahydrofurfuryl
- hydroxy
- dimethyl
- water
- oxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
Description
как эфир, гетрагикрофуран, бензол, толуо;т, гепта , в интервапе температур от комнатной до температуры кипени растворител | Однако в насто шее врем 5,9- -дизамещенные-2-тетрагидрофурфурил-6 ,7-бензоморфаны в литературе не описаны. : Предлагаемый получени 5,9- -ЯНэвмещенных-2-теграгиарофурфурип-6 ,7-бензоморфанов общей формулы F1 . где I - метил или фенил, или их солей за ключаетс в том, что соединение общей фор // s / в где R - имеет вышеуказанное значение; RJ - Cj -С|-апкил; У - кислород или сера; А - a.t jH органической или неорганической кислоты, восстанавливают комплекс№1ми гидридами металлов, водородом ю момент выделени или над никелем Рене в присутствии органического растворител в интервалетемператур от до темпера туры к тени растворител , В качестве оаствооитепей примен ют низ шие алканолы, например этанол, или диэтиповый эфир. В качестве восстановителей обычно используют боргидрид натри , литийалюминий;гидрид , Z п/ НС , водород над никелем Рене . Целевые продукты, получаемые в виде стерически однородных соединений или в ВИ де смеси рацемических или оптически ных диастереомёров, выдел ют в свободном виде или в виде сопи известными методами , Пример . (-)-2-(Ь-тетрагидро }Ш )4урип)- и (-)-2-(Т1 -тетрагидрофурфурил - (1R, 5R, 9 g )-2 -окси-5,9-диметил-6,7-бензоморф на .; 4,34 г (0,02 моль) (11, SR, 9 S )-(-) -2 -окси-5,9-диметил-6,7-бе Жзоморфана ра вор ют при нагрева ши в 8О :мл метанола и при интенсивюм перемешйвани1а н комнатной температуре прибавл ют 5 г карбоната кали , pacTFior-HHoro в 8 мп воды. При интенсивном перемешивании к образовавшейс сус1;ензии в течение 30 мии добавл ют по капл м 4,44 г (О,33 моль) хлорангидрида И , |гетрагиарофуран-2-карбоновой кислоты и перемешивают 1 час, упаривают в вакууме, встр х,шзают остаток с 70 мл хлороформа и 30 мл воды, отдел ют водную фазу в делительной воронке и экстрагируют 2О мл хлороформа . Объединенные экстракт и органическую фазу последовательно промывают 2О мл .1 н. сол ной кислоты и 2О мп воды, сушат над сульфатом натри и упаривают в вакууме. Остаток, состо щий из.смеси (-)-2-(t -тетрагидро-2-фуроил )- и (-)-2-(Л-тетрагидро-2-фуроил )-(1К, 5R, 9 S )-2-окси-5, ,9-диметил-6,7-бензоморфана, раствор ют в 150 мл абсолютного пиридина, кип т т 3 час с обратным холодильником в присутствии 4 г пентасупьфида фосфора, упаривают в вакууме и встр хивают оцтаток с 150 мл хлористого метилена и 15О мл воды. Водную фазу экстрагируют 50 мл хлористого метилена, объединенные экстракт и органическую фазу в присутствии льда последовательно промывают 5О мл 2 н. сульфата натри и 3 X 50 мл воды, сушат над сульфа-ь том натри , упаривают в вакууме и получают смесь (-)-2-(В -тетрагидро-2-тиофуроил) И (-)-2-(Ц -тeтpaгидpo-2-тиoфypoил)-(lRs 5Р, 9S)-2 -окси-5,9-aHNeTTfn-6,7-6eH3Oморфана , которую кип т т с обратным холодильником в абсолютном ацетоне с 7,5 г метилйодида в течение 2 час бэз доступа воды, К реакционной смеси добавл ют бОО мл абсолютного диэтилового эфира, раствор наход щийс над продуктом реакции, декантируют и получают смесь метайодидов (-)-2- (тетрагидро-2-тиофуроил)- и (-)-2-(тетра- . гидро-2-тиофуроил)-(11, 51, 9S )-2-гидро-5 , 9-диметил-6,7-бензоморфана. . К раствору полученной смеси в 40 мп абсолютного этанола в течение 5 мин при перемешивании добавл ют 2,3 г (5 порций) боргидрида натри в виде мелкого порошка, наблюда повышение температуры до 5О°С, Через 1 час раствор охлаждают, добавл ют по капл м 1ОО мл 2 н.сол ной кислоты, нагревают 30 мин с обратным холодильником, охлаждают , добавл ют концентрированный аммиак и последовательно экстрагируют 10О и 5ОО мл хлороформа. Объединенные экстракты промывают водой ушат над сульфатом натри , упаривают в вакууме , очищают остаток окисью агаомини и гшрекристаплизовьюают из водного метанола. ыход 0,4 5 г, т. пп. 164-165°С. Аналогичным обр азом-получают; ( )2( t -ТетрагидрофурФурил)-|( 1R, R., 9S )-2 Окси-5,9-диметил-6.7-бензоморфан , т. кип. 171°С; { таноп) (+)-2-{Ь -Тетрагидрофурфурип)( iS , 5S , 9R)-2 -окси-5,9-диметип-гб,7-бенэоморфан| ,т. кип. 143°С; о f 102О(мета. ноп) / {-)-2-(В -Тетрагидрофурфурип),5R 93 )-2 -окси-5, 9-диметип-6,7-бензоморфа т. кип. 144°С; о( (метанол); ( +)-2-(D -Тетрагвдрофурфурип) , 5S, 9R)-2 -окси-5,9-диметип-6,7-бензоморфан| , т. кип. 171°С; с1 Н+112°С (ме танол) 2-Тетрагидрофурфурип-2 -окси-5,9-,. метилбензоморфан (смесь рацемических диас тереомеров J иЙ ), т. кип. 144-146°С 2-(.L -Тетрагидрофурфурип)-t(lR, 5R, 9)-2 -окси-5-фенип-9-метил-6, 7-бензоморфан1; т. кип. 193-197°С -- -- j 2-(Т| -Тетрагидрофурфурил)-(1R, 5R, 9Sf )-2-окси-5-фенип-9-метил-б,7-бензомор т. квп. 145-146°С. Пример 2. Ги дрохлорид (-)-2-(S-тeтpaгидpoфypф pил )-i(lR, 5R, 9S )-2-ок си-5,9-димвтил-6,7-бензоморфана. 15,3 г (-)-2-( L-тетрагидрофурфурил)- (1R, 5R, 9S )-2-oкcи-5,&-димeтил-6,7-бeнзoмopфaнa раствор ют в 8О мл этанола и 40 мл 2 н. раствора сол ной кислоты в этаноле, прибавл ют 2ОО мл абсолютного .ци этилового эфира, выдерживают в течение ночи в холодильнике, отсасывают осадок, про- , мывают его смесью этанол-эфир (1:1) и эф ром, сушат на воздухе, а затем при 8О°С и получают 15,7 г ;(81,5%) целевого продукта , т. пл. 257 С (после перекристаллизации из смеси этанол - эфир температура плавле ки не измен етс ). Пример 3. Гидрохлорид (+)-2-{О-тетрагидрофурфурил )-(1§ , 5S , 9R)-2 -окси-5 , В-диметил-б.Т-бензоморфана. . Из 8,2 г {+)-2 -(L- -Тетрагидрофурфурил -(13 , 53, 9R)-2-oкcи-5i9-димётил-6,7-бензоморфана аналогично примеру 2 попуча ют 8,0 г (79,1%) целевого гидрохлорида, т. пл. . Пример 4. Гидрохлорид (-)-2-(в.-тетрагидрофурфурил )-j(;iR, 5R, 9 )-2 -окси-5 ,9-диметил-6,7-бензоморфана . Из 14,7 г (-)-2-(Ц -тетрагидрофурфуf .ил)-(IR, 5R, 9S )-2 -окси-5,9-диметил-6 ,7-бензоморфана, как в примере 2, получают 14,8 г (79,6%) гидрохлорида, т. пл.. 29О-291°С. Пример 5. Гидрохлорид (+)-2-((,.-теграгидрофурфурил )-(iS , 5S,9R)-2 окси-5 ,9-диметил-6,7-бензоморфана |. Из 5,0 г (+)-2-(i -тетрагидрс}фурфурил) -(13, 53, 91)-2-окси-5,9-димегилбензо морфана подобно примеру 2 получают 5,4 г ( 79,5%) гипрохпорида, т. пл. 2yO-29l c. Пример 6. (-)-2-(L -Тетрагварофурфурил )-1(1Г 5R, 9S )-2-окси-Г.,9-пиметипбензомррфап и (-)-2-(13 -тетрагийрофурфурил )- li IK, 5R, 93 )- 1-окси-5,9-дим. тил-6,7-бензоморфан} . Из 4,36 г (-)-2-окси-5,9-диметил-в,7бензоморфана и 4,5 хлорангидрида тетрагидрофуран-2-карбоновой кислоты аналогично примеру 1 получают (-)-2-(тетраг1шро-2-фуроил )-2 -окси-5,9- -аиметип-6,7бензоморфан . Остаток после отгонки растворител раствор ют в 1ОО мл хлористого метилена , к раствору добавл ют 10 г пиметплсульфата , кип т т- 1О час с обратным холодильником , добавл ют эфир)декантируют расгворитель , многократно промывают продукт абсолютным диэтилoвы эфиром и суспендируют полученный метасульфат (-)-2-теграгидро-2-фуроил ) -2-окси- 5,9- -диметил-6,7бензоморфана в абсолютном эфире. К суспензии добавл ют 4 г литийалюминийгицрида , суспендированного в эфире, перемешивают 24 час при комнатной температуре , нагревают 2 час с обратным холодильником , фильтруют и при охлаждении добавл ют по капл м 20О мл воды. Эфирный слой отдел ют, промьшают 2 х 20О мп воды и упаривают. Остаток хроматографируют на колонке , содержащей окись атпомини . Выход О,67 г (11%), т. пл. 164-165°С. Пример 7. С-)-2-(DU-Тетрагидрофурфурил- (1R, 5R, 9S )-2-oкcн-5,9-димe ил-6 ,7-бeнзoмopфaн}. Из 6,5 г (1R, 5R, 9S )-(-)-2 -окси-5 ,9-диметил-6,7-бензоморфана аналогично примеру 1 получают 7,5 г метайодида (-)-2- (тетрагидро-2-тиофуроил)-2 -окси-5,9- -диметил-6 ,7-бензоморфана. 2,5 г цинковых, стружек взбалтывают 5 мин с О,125 г HgCtg . 2,5 мл воды и О,1 мл концентрированной сол ной кислоты, декантируют, амальгамированные цинковые стружки промьшают водой и добавл ют их в раствор 2-(тетрагидро-2-тиофуроил)-2 -окси-5 ,9-)-диметил-6,7-бензоморфана в 30 мл этанола. После прибавлени 12,5 мл концентрированной сол ной кислоты и 2,5 мл воды раствор кип т т 1 час с обратным холодильником , охлаждают, разбавл ют 100мл воды, добавл ют 5О мл концентированного аммиака и экстрагируют ЮОи 50 мл хлороформа . Экстракты промывают водой, сушат над сульфатом натри и упаривают в вакууме. Остаток хр.оматографируют на колонке, содержащий окись алюмини , и получают смесь диастереомеров. Выход 4,0 г (44%), т.пл. 164-165°С. Пример 8. (+)-2-ТетрагидрофурфуРИЛ-2-ОКСИ-5 ,9- Д-д11метил-6,7-бензоморфан. 7 Из 8,7 г2-окси-5,9- р-пимегил-6,Т-бе эоморфана, 8,9 г хлораигидрида гетрагидро415фа -2-карбоновой кис71оты и 8,5 г метип бромида аналогично примеру 1 получают 1О г метабромида 2-(гетрагидро-2-тиофуро ип)-2-окси-5,9- )Ь-диметип-6,7-бензоморфана . Продукт реакции раствор ют в ЮОмп абсолютного этанола, добавл ют 5 г увпажнемного этанолом никел Рене и гидрируют при температуре 5О С н давлении водорода 2 атм. По окончалии поглощени водорода катализатор отфипьт|ровыва от, раствор подщелачивают ам 1иаком и экстрагируют 3 .. 10О мл хлороформа. Экстракты промывают два раза водой, сушат над сульфатом нат ри и выпаривают в вакууме. СЧ:таток хроматографируют на колонке, содержащей окис алюмини , и получают смесь диастереомеров Выход 8,1 г (67%), т. пл. 144-146 С. изобретени мула Способ получени 5,9- -дизамещенных-2-гетрагидрофурфурил-6 ,7-бензоморфанов общей формулы где RJ - метил или фенил, или их солей, отличающийс тем что соединение общей формулы 58 8 У-Кч . . i I-I где Pj имеет указанные выше зйачени ; С -Сд-алкил; У - кислород или сера; А - анион органической или неоргани еской кислоты, Еосстанавливают комплексными гидридами металлов, водородом в мо мент выделени или над никелем Рене в присутствии органического растворител в интервале температур от -1О С до темпера или смеси рж;ттуры кипени растворител , воритепей, с последующим выделением целевого продукта в Свободном виде или в виде сопи. 2,Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и йс тем, что в качестве восстановител примен ют боргидрил натри , литийалюминийгидрид , Ztt/HCE , водорой над никелем Ре , не . ;, .. - :V /.;.:/. 3.Способ по п. 1, о. т л иЧ а ю щ и тем, что в качестве растворитеп примен ют этанол или днзтиловый эфир. Источники информации, прин твге-во внимание при экспертизе: 1. Патент США № 3634433, кп. 260-293.54, 1972
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2437610A DE2437610A1 (de) | 1974-08-05 | 1974-08-05 | Neue 5,9-beta-disubstituierte 2-tetrahydrofurfuryl-6,7-benzomorphane, deren saeureadditionssalze, ihre verwendung als arzneimittel und verfahren zu deren herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU587858A3 true SU587858A3 (ru) | 1978-01-05 |
Family
ID=5922448
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752162235A SU591147A3 (ru) | 1974-08-05 | 1975-07-25 | Способ получени 5,9- дизамещенных 2-тетрагидрофурфурил-6,7-бензоморфанов или их солей |
SU762346107A SU587858A3 (ru) | 1974-08-05 | 1976-04-16 | Способ получени 5,9- -дизамещенных-2-тетрагидрофурфурил-6,7бензоморфанов или их солей |
SU762346108A SU587859A3 (ru) | 1974-08-05 | 1976-04-16 | Способ получени 5,9 -дизамещенных 2-тетрагидрофурфурил-6,7-бензоморфанов или их солей |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752162235A SU591147A3 (ru) | 1974-08-05 | 1975-07-25 | Способ получени 5,9- дизамещенных 2-тетрагидрофурфурил-6,7-бензоморфанов или их солей |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762346108A SU587859A3 (ru) | 1974-08-05 | 1976-04-16 | Способ получени 5,9 -дизамещенных 2-тетрагидрофурфурил-6,7-бензоморфанов или их солей |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3982005A (ru) |
JP (1) | JPS60358B2 (ru) |
AT (1) | AT348140B (ru) |
BE (1) | BE832099R (ru) |
BG (3) | BG25090A3 (ru) |
CA (1) | CA1049008A (ru) |
CH (7) | CH613963A5 (ru) |
CS (1) | CS189717B2 (ru) |
DD (1) | DD122685A5 (ru) |
DE (1) | DE2437610A1 (ru) |
DK (1) | DK138992C (ru) |
ES (6) | ES452764A1 (ru) |
FI (1) | FI63229C (ru) |
FR (1) | FR2320096A2 (ru) |
GB (1) | GB1513950A (ru) |
HU (1) | HU177952B (ru) |
IE (1) | IE42216B1 (ru) |
IL (1) | IL47860A (ru) |
LU (1) | LU73138A1 (ru) |
NL (1) | NL7509249A (ru) |
NO (1) | NO143460C (ru) |
PH (1) | PH13687A (ru) |
PL (3) | PL99816B1 (ru) |
RO (3) | RO67390A (ru) |
SE (1) | SE425392B (ru) |
SU (3) | SU591147A3 (ru) |
ZA (1) | ZA754997B (ru) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4087532A (en) * | 1974-03-09 | 1978-05-02 | Boehringer Ingelheim Gmbh | Analgesically useful 2-tetrahydrofurfuryl-5-lower alkyl-2-oxy-6,7-benzomorphans and salts thereof |
GB1575009A (en) * | 1976-06-21 | 1980-09-17 | Acf Chemiefarma Nv | 6,7-benzomorphan derivatives |
DE2716687A1 (de) * | 1977-04-15 | 1978-10-19 | Boehringer Sohn Ingelheim | 2'-hydroxy-2-(5-isoxazolylmethyl)-6,7benzomorphane, deren saeureadditionssalze und diese enthaltende arzneimittel |
NL7804509A (nl) * | 1978-04-26 | 1979-10-30 | Acf Chemiefarma Nv | Nieuwe 6,7-benzomorfanderivaten en zuuradditiezouten daarvan. |
DE2828039A1 (de) * | 1978-06-26 | 1980-01-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | 2-(2-alkoxyethyl)-2'-hydroxy-6,7-benzomorphane deren saeureadditionssalze diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung |
JPS5636521A (en) * | 1979-08-31 | 1981-04-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Production of alkenyloxy group-containing organopolysiloxane |
US8329897B2 (en) | 2007-07-26 | 2012-12-11 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Synthesis of inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 |
TW200927115A (en) | 2007-11-16 | 2009-07-01 | Boehringer Ingelheim Int | Aryl-and heteroarylcarbonyl derivatives of benzomorphanes and related scaffolds, medicaments containing such compounds and their use |
CA2708303A1 (en) | 2007-12-11 | 2009-06-18 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic urea inhibitors of 11.beta.-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
TW200934490A (en) | 2008-01-07 | 2009-08-16 | Vitae Pharmaceuticals Inc | Lactam inhibitors of 11 &abgr;-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
WO2009094169A1 (en) | 2008-01-24 | 2009-07-30 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic carbazate and semicarbazide inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
EP2254872A2 (en) | 2008-02-15 | 2010-12-01 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cycloalkyl lactame derivatives as inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
WO2009134387A1 (en) | 2008-05-01 | 2009-11-05 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
CA2723039A1 (en) | 2008-05-01 | 2009-11-05 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
KR20110002492A (ko) | 2008-05-01 | 2011-01-07 | 비타이 파마슈티컬즈, 인코포레이티드 | 11베타-하이드록시스테로이드 탈수소효소 1의 고리형 억제제 |
TW200950780A (en) | 2008-05-13 | 2009-12-16 | Boehringer Ingelheim Int | Alicyclic carboxylic acid derivatives of benzomorphans and related scaffolds, medicaments containing such compounds and their use |
CA2729998A1 (en) | 2008-07-25 | 2010-01-28 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
AU2009274567B2 (en) | 2008-07-25 | 2013-04-04 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Cyclic inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
UA109255C2 (ru) | 2009-04-30 | 2015-08-10 | Берінгер Інгельхайм Інтернешнл Гмбх | Циклические ингибиторы 11бета-гидроксистероиддегидрогеназы 1 |
US8927539B2 (en) | 2009-06-11 | 2015-01-06 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 based on the 1,3-oxazinan-2-one structure |
TWI531571B (zh) * | 2009-11-06 | 2016-05-01 | 維它藥物公司 | 六氫茚并吡啶及八氫苯并喹啉之芳基-及雜芳基羰基衍生物 |
EP2582698B1 (en) | 2010-06-16 | 2016-09-14 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Substituted 5-,6- and 7-membered heterocycles, medicaments containing such compounds, and their use |
TWI537258B (zh) | 2010-11-05 | 2016-06-11 | 百靈佳殷格翰國際股份有限公司 | 六氫茚并吡啶及八氫苯并喹啉之芳基-及雜環芳基羰基衍生物 |
JP2014524438A (ja) | 2011-08-17 | 2014-09-22 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | インデノピリジン誘導体 |
WO2022113437A1 (ja) | 2020-11-26 | 2022-06-02 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び物品並びに加水分解性オルガノシラン化合物及びその製造方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE582575A (ru) * | 1958-09-22 | |||
US3700734A (en) * | 1969-01-23 | 1972-10-24 | Merck & Co Inc | 2{40 -hydroxy-2,3,5-trimethyl-6,7-benzomorphan |
DE2105743C3 (de) * | 1971-02-08 | 1979-11-29 | Boehringer Sohn Ingelheim | 2-(Furylmethyl)- a -5,9-dialkyl -6,7benzomorphane, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
CS166802B2 (ru) * | 1971-02-08 | 1976-03-29 | Boehringer Sohn Ingelheim | |
DE2200596A1 (de) * | 1972-01-07 | 1973-07-12 | Boehringer Sohn Ingelheim | N-(furyl-methyl)-2'-hydroxy-5-phenyl6,7-benzomorphane, deren saeureadditionssalze sowie verfahren zu deren herstellung |
DE2217420C3 (de) * | 1972-04-12 | 1981-03-12 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | N-Thienylmethyl-Heterocyclen, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
DE2229695A1 (de) * | 1972-06-19 | 1974-01-31 | Boehringer Sohn Ingelheim | 2-(heteroaryl-methyl)-5,9 beta-dialkyl6,7-benzomorphane, deren saeureadditionssalze sowie verfahren zu deren herstellung |
-
1974
- 1974-08-05 DE DE2437610A patent/DE2437610A1/de not_active Ceased
-
1975
- 1975-07-08 AT AT523775A patent/AT348140B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-07-25 SU SU752162235A patent/SU591147A3/ru active
- 1975-07-30 JP JP50092995A patent/JPS60358B2/ja not_active Expired
- 1975-07-30 US US05/600,374 patent/US3982005A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-07-30 RO RO7583017A patent/RO67390A/ro unknown
- 1975-07-31 RO RO7593232A patent/RO72735A/ro unknown
- 1975-07-31 CH CH1002475A patent/CH613963A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-31 RO RO7593231A patent/RO72736A/ro unknown
- 1975-08-01 CA CA75232728A patent/CA1049008A/en not_active Expired
- 1975-08-02 BG BG7500031843A patent/BG25090A3/xx unknown
- 1975-08-02 BG BG7500030726A patent/BG25088A3/xx unknown
- 1975-08-02 BG BG7500031842A patent/BG25089A3/xx unknown
- 1975-08-04 PH PH17443A patent/PH13687A/en unknown
- 1975-08-04 BE BE158924A patent/BE832099R/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-04 ZA ZA754997A patent/ZA754997B/xx unknown
- 1975-08-04 SE SE7508789A patent/SE425392B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-04 DD DD187666A patent/DD122685A5/xx unknown
- 1975-08-04 HU HU75BO1566A patent/HU177952B/hu unknown
- 1975-08-04 PL PL1975190659A patent/PL99816B1/pl unknown
- 1975-08-04 NO NO752731A patent/NO143460C/no unknown
- 1975-08-04 GB GB32576/75A patent/GB1513950A/en not_active Expired
- 1975-08-04 FI FI752211A patent/FI63229C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-08-04 LU LU73138A patent/LU73138A1/xx unknown
- 1975-08-04 CS CS755425A patent/CS189717B2/cs unknown
- 1975-08-04 PL PL1975182528A patent/PL99838B1/pl unknown
- 1975-08-04 IL IL47860A patent/IL47860A/xx unknown
- 1975-08-04 NL NL7509249A patent/NL7509249A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-08-04 PL PL1975190658A patent/PL99819B1/pl unknown
- 1975-08-04 DK DK352875A patent/DK138992C/da active
- 1975-08-05 FR FR7524380A patent/FR2320096A2/fr active Granted
- 1975-08-05 IE IE1738/75A patent/IE42216B1/en unknown
-
1976
- 1976-04-16 SU SU762346107A patent/SU587858A3/ru active
- 1976-04-16 SU SU762346108A patent/SU587859A3/ru active
- 1976-10-27 ES ES452764A patent/ES452764A1/es not_active Expired
- 1976-10-27 ES ES452766A patent/ES452766A1/es not_active Expired
- 1976-10-27 ES ES452763A patent/ES452763A1/es not_active Expired
- 1976-10-27 ES ES452768A patent/ES452768A1/es not_active Expired
- 1976-10-27 ES ES452765A patent/ES452765A1/es not_active Expired
- 1976-10-27 ES ES452767A patent/ES452767A1/es not_active Expired
-
1979
- 1979-04-26 CH CH393179A patent/CH615677A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-04-26 CH CH393379A patent/CH616420A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-04-26 CH CH393479A patent/CH615679A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-04-26 CH CH393679A patent/CH615680A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-04-26 CH CH393579A patent/CH616421A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-04-26 CH CH393279A patent/CH615678A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU587858A3 (ru) | Способ получени 5,9- -дизамещенных-2-тетрагидрофурфурил-6,7бензоморфанов или их солей | |
SU588916A3 (ru) | Способ получени 2-тетрагидрофурил-6,7-бензоморфанов или их солей | |
SU784775A3 (ru) | Способ получени -замещенных сложных эфиров 9,10-дигидролизергиновой кислоты | |
SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
SU633474A3 (ru) | Способ получени -замещенных производных 3(фенил) пиперидина или их солей | |
IE871694L (en) | Pyridine derivatives and related intermediates | |
US2703325A (en) | Preparation of 5-benzyloxytryptamines | |
US2884456A (en) | N-substituted-1-aminoalkyl-3-arylindenes and indanes | |
US3227724A (en) | Process for preparing 2-methyl-3-hydroxypyridines | |
US2355659A (en) | Piperidine derivatives and process for the manufacture of the same | |
US3103513A (en) | Process for preparing hexadehy- | |
Groves et al. | 118. The constitution of yohimbine and related alkaloids. Part VI. The synthesis of 1: 2: 3: 4: 6: 7: 12: 12b-octahydro-2-ketoindolo-(2: 3-a) pyridocoline and 1: 2: 3: 4-tetrahydroindolo (2: 3-a) pyridocoline | |
DK153149B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af hydroxyaminoeburnanderivater eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte eller optisk aktiv isomerer deraf, samt octahydroindolokinolizin-monoesterderivater til anvendelse som udgangsmateriale ved fremgangsmaaden | |
US5112855A (en) | Hydrogenated 1-benzooxacycloalkylpyridinecarboxylic acid compounds and compositions | |
SU554816A3 (ru) | Способ получени азотсодержащих полициклических соединений или их солей, или рацематов, или оптических антиподов | |
US2350804A (en) | Derivatives of hesperidin and process for preparing the same | |
SU908248A3 (ru) | Способ получени дибензо- [а,D-ЦИКЛООКТЕН-6,12-ИМИНОВ ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫХ СОЛЕЙ | |
US2599364A (en) | 1-alkyl-3-benzohydryl piperidines | |
US3058992A (en) | Intermediates for the preparation of | |
PL92979B1 (ru) | ||
US3227722A (en) | Process for the preparation of pyredine | |
JPS604173B2 (ja) | カルボスチリル誘導体の製法 | |
JPS6157561A (ja) | ラセミ体形半エステルの分離方法 | |
US3039528A (en) | Intermediates in the preparation of aldosterone antagonists | |
US3048593A (en) | 17-substituted yohimbenes and process therefor |