SU784775A3 - Способ получени -замещенных сложных эфиров 9,10-дигидролизергиновой кислоты - Google Patents
Способ получени -замещенных сложных эфиров 9,10-дигидролизергиновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU784775A3 SU784775A3 SU782637592A SU2637592A SU784775A3 SU 784775 A3 SU784775 A3 SU 784775A3 SU 782637592 A SU782637592 A SU 782637592A SU 2637592 A SU2637592 A SU 2637592A SU 784775 A3 SU784775 A3 SU 784775A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mmol
- acid
- methyl
- benzene
- general formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
- C07D457/04—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 8
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕ ПЛЕННЫХ СЛОЖНЫХ
ЭФИРОВ 9ДО-ДИГИДРОЛИЗЕРГЙНОВОЙ КИСЛОТЫ Изобретение относитс к способу получени новых производных лизергиновой кислоты, конкретно Ы-замещенных сложных эфиров 9,10-дигидролизер .гиновой кислоты общей формулы I , Л eooR. где R - алкил , алкенил -Cj-Cj или циклоалкил -C -Cij-; R- - атом водорода или алкоксильвый остаток
X атом водорода или атом брома, обладающих ценными фармакологическими20 свойствами l.
Использование известного метода N-алкилировани гетероциклических соединений с помощью такого алкилирующего агента, как диметилсульфат, по- 25 звол ет получать новые производные 9,10-дигидролизергиновой кислоты формулы Г.
Цель предлагаемого изобретени получение новых производных 9,10-ди- 30
где X и Rj имеют вышеуказанные значени ,
подвергают взаимодействию с соединением общей формулы III ., где R имеет вышеуказанные значени , Y - атом галогена или сульфатный
остаток,
и процесс провод т в присутствии катализатора фазового переноса соли тетрабутиламмони такого как гидросульфат тетрабутиламмони или бромистый тетрабутиламмоний, в двухфазной системе, состо щей из инертного гидролизергиновой кислоты, .обладающих ценными фармакологическими свойствами . Цель достигаетс описываемым способом , заключающимс в том, что 9-10-днг здролизергиновую кислоту общей формулы 1I н соон органического растворител , не способного смешиватьс с водой, и щелочной водной фазы, после чего целевые продукты вьщел ют HSBecTHEiuviH Мбтодами. Преимуществом способа вл етс получение одновременно и нескольких известных соединений формулы Т,где R - метил или этил, а R. и X - атом водорода или R - метил, а Rg метоксигруппа , X - атом водорода, вл ющихс важными промежуточными продуктами , с большей селективностью. Пример 1. 2,7г(10 ммоль) 9,10-лизергиновой кислоты и 7 г (20 ммоль) гидросульфата тетрабутиламмони суспендируют в 200 мл 45%-но го раствора гидроокиси натри . К при готовленной суспензии прибавл ют рас вор 4,2 г (.300 ммоль) йодистого метила в 300 мл бензола и реакционную массу энергично перемешивают в течение 1 ч. Затем отдел ют органическую фазу, а водную фазу еще два раза экс трагируют 150 мл бензола, в которых содержитс .2Д г (15 ммоль) йодистого метила. Бензольные экстракты объедин ют , промывают водой до .нейтраль ной реакции, после чего упаривают растворитель, получают 2,62 г или 88% от теоретически рассчитанного зн чени чистого кристаллического метилового эфира 1-метил-9,10-дигидро лйзергиновой кислоты, т.пл, 116-119 Й -61,1 (с О , 5, хлороформ) . Пример 2. В двухфазную систему , состо щую из 200 мл 50%-ного раствора гидроокиси натри , 7 г (20 ммоль) гидросульфата тетрабутиламмони , 2,8 г (20 ммоль) йодистого метила и 300 мл бензола, ввод т при энергичном перемешивании 2,84 г (10 ммоль) метилового эфира 9-10--ДИгидролизергиновой кислоты. Реакционную смесь перемешивают в течение 30 мин и непосредственно после этого производ т разделение фаз. К водной фазе прибавл ют 200 мл бензола с 2,2 г (15 ммоль) йодистого метила и в течение ЗО мин перемешивают. Затем обе фазы отдел ют друг от друга и во ную фазу еще два раза экстрагируют бензолом, использу каждый раз по 150 мл последнего. Все четыре беизол ных экстракта промывают водой до ней тра.льной реакции и упаривают, получа ют 2,7 или 91%, от теоретически рас счо танного значени , чистого кристал ли еского метилового эфира 1-метил10-дигидролизергиновой кислоты. 3. 2,7 г (10 ммоль) 9,10-дигидролизергиновой кислоты и 6,44 г (20 ммоль) бромистого тетрабутиламмони суспендируют в 200 глл 45%-ного раствора гидроокиси натри К приготовленной суспензии прибавл ют -раствор 3,78 г (30 ммоль) диметилсульфата в 300 мл бензола и ре акционную массу энергично перемешивают в течение 1 ч. Затем орган гческую фазу отдел ют, а водную фазу еще два раза экстрагируют 150 мл бензола и 2,1 г (15 ммоль) йодистого метила . Бензольные экстракты объедин ют , промывают водой до нейтральной реакции, после чего упаривают в вакууме , получают 2,36 г или 82,6%, от теоретически рассчитанного значени , чистого кристаллического метилового эфира 1-метил-9,10-дигидролизергин .овой кислоты. Пример 4. 2,7 г (10 мг-юль) 9,10-дигидролизергиновой кислоты и 6,44 г (20 ммоль) гидросульфата тетрабутиламмони суспендируют в 200 мл 45%-ного раствора гидроокиси натри и к приготовленной суспензии прибавл ют раствор 4,62 г (30 ммоль) диэтилсульфата в 300 t.ui толуола. Затем реакционную массу энергично перемейивают в течение 8 часов,после этого отдел ют органическую фазу, а водную фазу экстрагируют в течение 4 ч, 300 мл толуола и 1,54 г (10 ммоль) диэтилсульфата. Толуольные экстракты объедин ют, промывают водой до нейтральной реакции и затем упаривают в вакууме, получают 2,15 г или 68,7% от теоретически рассчитанного значени , чистого кристаллического этилового эфира 1-этил-9,10-дигидролизергиновой кислоты, т.пл. 80-82°С; И -70,6° (с 0,5, хлороформ). Пример 5. 2,7 г (10 ммоль) 9,10-дигидролизергиновой кислоты и 7 г (20 ммоль) гидросульфата тетрабутиламмони суспендируют в 200 мл 45%-ного. раствора гидроокиси натри . К приготовленной суспензии прибавл ют раствор 4,85 г (40 ммоль) бромистого аллила в 300 мл бензола и реакционную массу энергично перемешивают в течение 2 ч. Затем производ т разделение фаз и водную фазу еще два раза экстрагируют при использовании каждый раз 200 мл бензола и 2,42 г (20 ммоль) бромистого аллила. Бензольные экстракты объедин ют, промывают водой до нейтральной реакции и затем упаривают в вакууме, получают 2,3 г или 66%, от теоретически рассчитанного значени , аллилового эфира 1-аллил-9,10-дигидролизергиновой кислоты в форме бесц тного смолообразного продукта, оС -69, У (с 0,5, хлороформ). Пр.имер 6. 0,3 г (1 ммоль) 10-((1-метоксилюмилизергиновой кислоты и 0,7 г (2 мм9ль) гидросульфата тетрабутиламмони суспендируют в 20 мл 45%-ного раствора .гидроокиси натри и приготовленную суспензию три раза экстрагируют при применении каждый раз 30 мл бензола и 0,42 г (3 ммоль) йодистого метила, причем каждый раз массу энергично перемешивают в течение 1 ч. Объединенные бензольные экстракты промывают водой и упаривают в вакууме, получают 0,25 г или 77%, от теоретически рассчитанного значени , метилового эфира 1-метил-Ю-оС-медоксилюмилиэергиновой кислоты в форме бесцветного смолообразного продукта, +9 (с 0,5, хлороформ).
Пример 7. Смесь, состо щую из 4,5 г (13,22 ммоль) метилового эфира lO-d-метоксилюмилизергинокой кислоты, 8,67 г (26,44 ммоль) гидросульфата тетрабутиламмони , 200 мл 45%-ного раствора гидроокиси натри , 300 мл толуола и 3,33 г (26,44 ммоль диметилсульфата, интенсивно перемешивают в течение 20 мин при температуре . Затем толуольную фазу отдел ют от водной фазы и водную фазу еще три раза экстрагируют, использу каждый раз по 200мл толуола и 1,66 ;(13,22 ммоль) диметилсульфата, приче kaждый раз смесь интенсивно перемеши вают в течение 20 мин при . Объединенные толуольные экстракты промывают водой и упаривают в вакууме, получают 3,8 г метилового эфира 1-ме тил 10-4-метоксилюмилизергиновой кис:лоты в форме бесцветного смолообразного продукта, +8,7 (с 0,5, хлороформ).
Пример 8.К суспензии, содержащей 140 мл 45%-ного раствора гидроокиси натри , 4,87 г (14,3 ммол гидросульфата тетрабутиламмони , 250 мл бензола и 3 г (21,5 ммоль) йодис того метила, при температуре 35®С прибавл ют при энергичном перемешивании 2,6 г (7,16 ммоль) метилового эфира 2-бром-9,10-дигидролизегиновой кислоты в 65 мл бензола.Раствор перемешивают в течение 30 мин и непосредственно после этого органическую фазу отдел ют от водной фазы . Водную фазу еще два раза экстрагируют , использу каждый раз по 150 мл бензола и 1,5 г (10,7 ммоль) йодистого метила. Объединенные бензольные экстракты про1Лываютводой и упаривают в вакууме. Сухой остаток перекристаллизовывают из метилового спирта, получают 2,42 г или 90%, от теоретически рассчитанного значени , кристаллического метилового эфира 1-метил-2-бром-9,10-дигидролизергиноврй кислоты, т.пл. 1G7-168 C, А -94,2 ° (с 0,5, метиловый спирт).
Пример 9. К суспензии, состо щей из ВО мл 45%-ного раствора гидроокиси натри , 3,5 г (10 ммоль) гидросульфата тетрабутиламмони , 200 мл циклогексана и 3,51 г (22,5 ммоль) йодистого этила, прибавл ют при энергичном перемешивании 1,45 г (5 ммоль) этилового эфира 9,10-дигидролизергиновой кислоты. Реакционную массу .энергично перемешивают в течение 18 ч при . После разделени двух фаз, водную фазу еще один раз экстрагируют 150 мл циклогексана и 1,56 г (10 ммоль) йодистого этила, циклогексанозые фракции объедин ют, промывают водой и упаривают , получают 1,22 г или 80%, от теоретически рассчитанного значени , этилового эфира 1-этил-9,10-дигидролизергиновой кислоты, т.пл. 80-83 с, -70° (с 0,5, хлороформ).
TIpHMep 10. В двухфазную систему, состо щую из 200 мл 45%-ного раствора гидроокиси натри , 7 г (200 ммоль) гидросульфата тетрабутиламмони , 200 мл толуола и 2,52 г (20 ммоль) диметилсульфата, при энергичном перемешивании прибавл ют раст вор 3,16 г (10 ммоль) 2-фторэтилового эфира 9,10-дигидролизёргиновой -кислоты в 100 мл толуола и реакционную массу перемешивают в течение 2 ч. Толуольный экстракт отдел ют от водного раствора и затем водный раствор еще два раза экстрагируют, использу каждый раз 200 мл толуола и 0,63 г (5 ммоль) диметилсульфата. Объединенные толуольные экстракты промывают водой и упаривают в вакууме досуха, получают 2,14 г или 71,8% от теоретически рассчитанного значени , кристаллического метилового эфира 1-метил-9 ,10-дйгидрОлизергиновой кислоты
Пример 11. По описанному в примере 1 способу алкилируют 2,7 г (10 ммоль) 9,10-дигидролизергиновой кислоты с 4,53 г (30 ммоль) 2-пентилбромида . После вьщелени и кристаллизации из 80%-ного этанола получают 2,81 г (82,6% от теории) 2-пентиловы эфир 1- (2 -пентил )-9,10-дигидролизергиновой кислоты, т.пл. 98-200°С, tilT -52° (с 0,5, хлороформ).
Пример 12. -По описанному в примере 1 способу алкилируют 2,7 г (10 ммоль) 9,10-дигидролизергиновой кислоты с 5,36 г (36 ммоль) циклопентилбромида .
После вь1делени и кристаллизации из метанола получают 2,65 г (78,4% от теории) циклопентилового эфира 1-циклопентил-9,Ю-дигидрюлизергиновой кислоты, т.пл, 112-116 с и удельным вращением Qitf 81 (с 0,5 хлороформ).
Пример 13. По описанному в примере 1 способу 3,12 г (10 ммоль 10-пропилокси-9,10-дигидролизергиновой кислоты алкилируют 6,675 г (50 ммоль) 4-бром-1-бутена, получают 4-бутен-1 -улэфир 1-(4-бутен-1 -ил) -10- (н-пропилокси) -9,10-дигидролизергиновой кислоты в виде некристаллизующейс чистой смолы с удельным вращением -11, (с 0,5, хлороформ ) .
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени N-замещенных сложных эфиров 9,10-дигидролизергиновой кислоты общей фор мулы т,м--к где - aлkил , алкенил С,,С . или циклоалкил R/ атом водорода или алкоксил ный остаток , X - атом водорода или атом бро отличающийс тем, что, 9,10-дигидролизергиновую кислоту об щей формулы ;, , где X и R имеют вышеуказанные экачени , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы где R имеет вышеуказанные значени , У - атом галогена или сульфатный остаток, и процесс провод т в присутствии катализатора дл фазового переноса соли тетрабутиламмони , инертного органического растворител , не способного смешиватьс с водой, и щелочной водной фазы, после чего целевые продукты выдел ют . Источники информации. прин тые во внимание при экспертизе 1. Физер Л., Физер. М. Реагенты дл органического синтеза. М., Мир, т. 1, с. 315-317.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
YU1819/77A YU40004B (en) | 1977-07-21 | 1977-07-21 | Praocess for preparing n-substituted esters of 9,10-dihydrlysergic acid |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU784775A3 true SU784775A3 (ru) | 1980-11-30 |
Family
ID=25555705
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782637592A SU784775A3 (ru) | 1977-07-21 | 1978-07-20 | Способ получени -замещенных сложных эфиров 9,10-дигидролизергиновой кислоты |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4230859A (ru) |
EP (1) | EP0000533B1 (ru) |
JP (1) | JPS5436296A (ru) |
AT (1) | AT363195B (ru) |
CS (1) | CS216231B2 (ru) |
DE (1) | DE2860896D1 (ru) |
ES (1) | ES471716A1 (ru) |
FI (1) | FI64369C (ru) |
PT (1) | PT68278A (ru) |
SU (1) | SU784775A3 (ru) |
YU (1) | YU40004B (ru) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4563461A (en) * | 1983-03-10 | 1986-01-07 | Eli Lilly And Company | Selective method for blocking 5HT2 receptors |
FR2584720B1 (fr) * | 1985-07-11 | 1987-10-02 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation de derives n-methyles de l'ergoline |
FR2584721B1 (fr) * | 1985-07-11 | 1987-10-02 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation des derives n-methyles du dihydrolysergate de methyle ou du methoxylumilysergate de methyle |
US4772709A (en) * | 1985-10-01 | 1988-09-20 | Eli Lilly And Company | Process of making ketoalkanol esters of dihydrolysergic acid |
US4810710A (en) * | 1985-10-01 | 1989-03-07 | Eli Lilly And Company | 4-hydroxycyclohexyl 1-isopropyl-9,10-dihydro-lysergate for the treatment of migraine |
US4734501A (en) * | 1985-10-01 | 1988-03-29 | Eli Lilly And Company | N-alkylation of dihydrolysergic acid |
US4939258A (en) * | 1985-10-01 | 1990-07-03 | Eli Lilly And Company | Cycloalkanol esters of dihydrolysergic acid |
US4847261A (en) * | 1985-10-01 | 1989-07-11 | Eli Lilly And Company | Alkoxy cycloalkanol esters of dihydrolysergic acid having peripheral serotonin antagonists properties |
US4820713A (en) * | 1985-10-01 | 1989-04-11 | Eli Lilly And Company | Ketoalkanol esters of dihydrolysergic acid useful as 5HT receptor antagonists |
US4968802A (en) * | 1985-10-01 | 1990-11-06 | Eli Lilly And Company | Process of making alkoxy cycloalkanol esters of dihydrolysergic acid |
US4713384A (en) * | 1985-10-01 | 1987-12-15 | Eli Lilly And Company | Selective method for blocking 5HT2 receptors |
US4713385A (en) * | 1985-10-01 | 1987-12-15 | Eli Lilly And Company | Alkoxy and dialkoxyalkyl esters of dihydrolysergic acid and related compounds useful as 5HT receptor antagonists |
US4714704A (en) * | 1985-10-01 | 1987-12-22 | Eli Lilly And Company | Alkoxy cycloalkanol esters of dihydrolysergic acid useful as 5HT receptor antagonists |
US4906639A (en) * | 1985-10-01 | 1990-03-06 | Eli Lilly And Company | Cycloalkanol esters of dihydrolysergic acid |
US4845224A (en) * | 1985-10-01 | 1989-07-04 | Eli Lilly And Company | Cycloalkanol esters of dihydrolysergic acid having peripheral serotonin antagonist properties |
US4683236A (en) * | 1985-10-01 | 1987-07-28 | Eli Lilly And Company | Cycloalkanol esters of dihydrolysergic acid useful as 5Ht2 receptor antagonists |
US4762842A (en) * | 1985-10-01 | 1988-08-09 | Eli Lilly And Company | Selective method for blocking 5HT2 receptors |
US4704396A (en) * | 1985-12-20 | 1987-11-03 | Eli Lilly And Company | Phenacyl esters of 1-substituted-6-(substituted and unsubstituted) dihydrolysergic acids useful as 5HT receptor antagonists |
US4704395A (en) * | 1985-12-20 | 1987-11-03 | Eli Lilly And Company | Cyclic ether esters of 2-substituted-6-(substituted and unsubstituted) dihydrolysergic acid useful as 5HT receptor antagonists |
US4683237A (en) * | 1985-12-20 | 1987-07-28 | Eli Lilly And Company | Fluoroalkyl esters of dihydrolysergic acid useful as 5HT2 receptor antagonists |
US4835159A (en) * | 1987-05-11 | 1989-05-30 | Eli Lilly And Company | Ergoline esters useful as serotonin antagonists |
US4782063A (en) * | 1987-05-11 | 1988-11-01 | Eli Lilly And Company | Ergoline esters useful as serotonin antagonists |
US4981859A (en) * | 1987-06-15 | 1991-01-01 | Cycloalkylamides of (8 beta )-1-alkyl-6-(substituted)ergolines | |
US4931447A (en) * | 1987-06-15 | 1990-06-05 | Eli Lilly And Company | Cycloalkylamides of (8β)-1-alkyl-6-(substituted) ergolines |
JPH01106511U (ru) * | 1988-01-02 | 1989-07-18 | ||
JPH02125915U (ru) * | 1989-03-29 | 1990-10-17 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA631701A (en) * | 1961-11-28 | Sandoz A.G. | Compounds of the lysergic acid series alkylated at the indol nitrogen atom | |
FR1175276A (fr) * | 1956-05-18 | 1959-03-23 | Sandoz Ag | Nouveaux dérivés de la série de l'acide lysergique et leur préparation |
CH344731A (de) * | 1956-05-18 | 1960-02-29 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen, am Indolstickstoff alkylierten Derivaten der Lysergsäure-Reihe |
US3228943A (en) * | 1962-06-11 | 1966-01-11 | Lumilysergol derivatives | |
US3232942A (en) * | 1964-06-02 | 1966-02-01 | Sandoz Ltd | 1-substituted (+)-lysergol |
GB1298277A (en) * | 1969-04-18 | 1972-11-29 | Sandoz Ltd | Preparation of ergot peptide alkaloids |
US3879554A (en) * | 1970-03-20 | 1975-04-22 | Farmaceutici Italia | Use of 1,6-dimethyl-8-{62 -(5-bromonicotinoyloxymethyl)-10 {60 -methoxyergoline in treating cerebral and peripheral metabolic vascular disorders |
NL159384B (nl) * | 1971-03-13 | 1979-02-15 | Farmaceutici Italia | Werkwijze voor het bereiden van een geneesmiddel met een adrenolytische activiteit, alsmede werkwijze voor het bereiden van een ester van 1-methyl-10-methoxylumilysergol. |
FR2189046B1 (ru) * | 1972-06-22 | 1978-07-28 | Farmaceutici Italia |
-
1977
- 1977-07-21 YU YU1819/77A patent/YU40004B/xx unknown
-
1978
- 1978-06-29 FI FI782081A patent/FI64369C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-07-06 AT AT0490078A patent/AT363195B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-07 US US05/922,692 patent/US4230859A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-12 PT PT68278A patent/PT68278A/pt unknown
- 1978-07-14 ES ES471716A patent/ES471716A1/es not_active Expired
- 1978-07-18 EP EP78100419A patent/EP0000533B1/de not_active Expired
- 1978-07-18 DE DE7878100419T patent/DE2860896D1/de not_active Expired
- 1978-07-18 CS CS784790A patent/CS216231B2/cs unknown
- 1978-07-20 SU SU782637592A patent/SU784775A3/ru active
- 1978-07-21 JP JP8850978A patent/JPS5436296A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5436296A (en) | 1979-03-16 |
JPS5648512B2 (ru) | 1981-11-16 |
EP0000533B1 (de) | 1981-08-05 |
FI782081A (fi) | 1979-01-22 |
YU181977A (en) | 1983-01-21 |
ATA490078A (de) | 1980-12-15 |
DE2860896D1 (en) | 1981-11-05 |
EP0000533A1 (de) | 1979-02-07 |
YU40004B (en) | 1985-06-30 |
US4230859A (en) | 1980-10-28 |
AT363195B (de) | 1981-07-10 |
FI64369C (fi) | 1983-11-10 |
FI64369B (fi) | 1983-07-29 |
CS216231B2 (en) | 1982-10-29 |
PT68278A (en) | 1978-08-01 |
ES471716A1 (es) | 1979-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU784775A3 (ru) | Способ получени -замещенных сложных эфиров 9,10-дигидролизергиновой кислоты | |
PT95099B (pt) | Processo para a preparacao de amino acidos ciclicos bem como dos seus intermediarios | |
NO300733B1 (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av rene isoflavonderivater | |
US2883384A (en) | Production of reserpine and analogs thereof | |
SU873887A3 (ru) | Способ получени производных имидазо/2,1-в/тиазолина или имидазо /2,1-в/тиазина или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси изомеров или отдельных изомеров | |
US4172074A (en) | Preparation of an antidepressant | |
SU447886A1 (ru) | Способ получени защищенной 4,6-0-алкилиден- - -глюкопиранозы | |
KR100289912B1 (ko) | 카르바졸론유도체및이의제조방법 | |
SU910118A3 (ru) | Способ получени N @ -глюкофуранозид-6-ил-N @ -нитрозомочевины | |
SU1055333A3 (ru) | Способ получени алкалоидов типа лейрозина или их кислых аддитивных солей | |
SU852172A3 (ru) | Способ получени производныхизОХиНОлиНА или иХ СОлЕй | |
Glarner et al. | The photohydration of N-glycosylpyridinium salts and of related pyridinium N, O-acetals | |
EP0243646B1 (en) | A process for the preparation of forskolin from 9-deoxy-forskolin and intermediates used therein | |
US3103513A (en) | Process for preparing hexadehy- | |
SU724084A3 (ru) | Способ получени 10 -метил- или 10 -метил-2,9-диоксатрицикло (4,3,1,03,7) деканов или их солей | |
JP2578797B2 (ja) | N−(スルホニルメチル)ホルムアミド類の製造法 | |
SU1053755A3 (ru) | Способ получени производных эрголинов или их солей | |
CA1202625A (en) | Process for the preparation of 5, 11-dihydro-11-[(4- methyl-1-piperazinyl)acetyl]-6h-pyrido[2,3-b] [1,4] benzodiazepin-6-ones | |
SU453842A3 (ru) | ||
US3966720A (en) | Process for producing desacetoxy cephalosporanic acid compound | |
US3272803A (en) | 2, 2-ethylenetestosterones | |
SU1038341A1 (ru) | Способ получени @ -арилиндолотриметинцианинов | |
US3018286A (en) | Methoxy-z-j | |
GB2039900A (en) | Octahydro-indolo[2,3- a]quinolisine derivative | |
US4051150A (en) | 3-(2-Dialkylamino-2-dialkylphosphonylvinyl)-6,11-dihydrodibenzo-[b.e.]-thiepin-11-one |