SU873887A3 - Способ получени производных имидазо/2,1-в/тиазолина или имидазо /2,1-в/тиазина или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси изомеров или отдельных изомеров - Google Patents

Способ получени производных имидазо/2,1-в/тиазолина или имидазо /2,1-в/тиазина или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси изомеров или отдельных изомеров Download PDF

Info

Publication number
SU873887A3
SU873887A3 SU792855458A SU2855458A SU873887A3 SU 873887 A3 SU873887 A3 SU 873887A3 SU 792855458 A SU792855458 A SU 792855458A SU 2855458 A SU2855458 A SU 2855458A SU 873887 A3 SU873887 A3 SU 873887A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
phenyl
imidazo
tetrahydroimidazo
thiazine
Prior art date
Application number
SU792855458A
Other languages
English (en)
Inventor
Гешке Рихард
Джорж Феррини Пьер
Original Assignee
Циба-Гейги Аг(Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг(Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг(Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU873887A3 publication Critical patent/SU873887A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/84—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/18—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/40—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
    • C07D279/06—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Description

формулы
1 соединение общей формулы
NH
.II
W-AU
где АГ/, , Аг и Atlt имеют указанные значени ;
подвергают циклизации,и при необходимости в полученном соединении атом серы окисл ют до сульфинильной или сульфонильной группы и конечный продукт выдел ют в свободном виде или в виде кислотно-аддитивной соли, в виде смеси изомеров или отдельных изомеров .
. Циклизацию предпочтительно осуществл ют кислотой.
Используют предпочтительно минеральную кислоту, например серную или полифосфорную.
Процесс ведут предпочтительно при комнатной температуре при использовании серной кислоты особенно концентрированной или при 50-110°С при использовании полифосфорной кислоты.
Соответствующие соединени  общей формулы 1 обладают ценными фармакологическими свойствами, в частности противовоспалительной активностью и противоревматическим действием, как -ЭТО может быть показано в опытах на. животных. Например, в Kaolin-Pfotenoedem-тесте на крысах или введении через рот дозы Менее, приблизительно, 10 мг/кг или в Terpentin-Pleuritisтесте на крысах при введении через рот дозы от 30 до 100 мг/кг, данные соединени  про вл ют противовоспалительную или противоэксудативную активность , в частности, ненасыщенные соединени  в Adjuvans-Arthritis-тесте на крысах при введении через рот дозы от 10 до 30 мг/кг также показывают прекрасную активность.
Новые соединени  также обладают обезболивающим действием, как это может быть показано в тесте с фенил-пбензохиноном на мышах при дозах от 30 до 100 мг/кгj вводимых через рот.
Новые препараты характеризуютс  тормоз щим действием на синтез npocTa гландина in vitro в концентраци х 0,05-20 мкг/мл,обладают ценной противотромбозной активностью, а именно защищают от смертельной легочной эмболии кроликов в дозах 0,03-гЗ мг/кг, вводимых через рот. Кроме того, новые соединени  показывают в Pertussisoe- dem-тесте на крысах при дозах 550 мг/кг укрепл ющее действие.
П ример 1. 14,3 г ,2-бис (п-метоксиФенил)-2-оксиэтил -2-имкнотиазолина раствор ют в 24,3 мл концентрированной серной кислоты и приготовленный раствор перемешивают 1 ч при комнатной температуре. Затем реакционную массу выливеиот на лед,
довод т до щелочной реакции посредством прибавлени  2 н. раствора соды, после чего производ т экстрагирование этиловым эфиром уксусной кислоты. Органические фазы промывают водой, сушат сульфатом натри  и затем упаривают . После перекристаллизации полученного остатка из .смеси толуола и петролейного эфира получают 5,6-транс-ди-(п-метоксифенил)-2,3, 5,б-тетрагидро-4Н-имидазол 2,1-Ь тйазол , температура плавлени  которого 125-12бс.
Примен емый исходный материал может быть получен, например, следующим образом.
45 г бромдезоксианизоина суспендируют в 170 мл ацетонитрила. Приготовленную суспензию смешивают с 23 мл N-этилдиизопропйламина и с;15,4 г 2аминотйазолина , реакционную смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре , фильтруют на нутч-фильтре и затем промывают небольшим количеством этилового эфира уксусной кислоты. В результате получают ,2-бис-(пметоксифенил )-2-оксоэтил -2-иминотиазолин с точкой плавлени  95-98°С.
Аналогичным способом получают 3-(1,2-бис-фенил-2-оксо-этил)-2-иминотиазолин или его таутомеры с т.пл. 121-123с, или .
31.,5 г ,2-бис-(п-метоксифенил)-2-оксо-этил )-2-иминотиазолина или его измеров раствор ют в 350 мл метилового спирта и порци мипроизвод т сме шение с 4,26 г боргидрида натри . Полученную суспензию перемешивают 2 ч при комнатной температуре, после чего фильтруют через нутч-фильтр и материал на фильтре промывают метиловым спиртом. В результате получают ,2-бис-(п-метоксифенил)-2-оксоэтил}2-иминотиазолин- с т.пл. 185-187C.
Пример 2. К суспензии из 11,8 г 5,6-ди-п-метоксиФенил-2,3,5,6тетрагидро-4Н-имидазо 2 ,1-Ы тиазола в 30 мл воды прибавл ют 17 мл 1 н. сол ной кислоты и 5 г N-бензолсульфонил-Ь (-Н)-глутаминовой кислоты. При нагревании смесь раствор етс  и в результате охлаждени  происхЗдит кристаллизаци . L-5,(п-метоксиФёнил2 ,3,5 г6-тетрагидро-4Н-имидазо12,1-Ь тиазол N-бензрсульфонил Ь(+)-глутамат отфильтровывают на нутч-фильтре, промьшают небольшим количеством воды, суспендируют в воде и производ т разложение разбавленным раствором гидроокиси .натри . Из полученной смеси экстрагируют этиловым эфиром уксусной кислоты Ь-5,б-ди-(п-метоксифенил) 2,3,5,6-тетрагидро-4Н-имидазо{2, тиазол.

Claims (6)

  1. Пример 3. 4,8 г ,2-бис (П-метоксифенил)-2 оксиэтил1-2-иминотиазолидина перемешивают вместе с 48 г полифосфорной кислоты 3 ч при., 80с. Затем смесь выливают на 350 мл воды, хорошо растирают и фильтруют. Фильтрат довод т при помощи 2 н. раствора карбоната натри  до и экстрагируют хлористым метиленом. Из органической фазы получают после про мывани  насыщенным раствором поварен ной соли и высушиванием сульфатом натри  сырой 5,б-тpaнc-ди-(p-мeтилФeнил ) -2 , 3 ,5 ,6,-тетрагидроимидазо 2,1тЬ тиазолДл  очистки сырой продукт распред л ют между этилацетатом и н-сол ной кислотой.Экстракцией сол ной кислоты довод т до щелочного состо ни  и экстрагируют этилацетатом. Таким образом получают, чистый продукт, которьй после перекристаллизации из простого эфира плавитс  при 114-115 С. П р и м е р 4. По примеру 1 или 3 получают; 5,6-цис-дифенил-2,3,5,6тетрагйдроимидазо 2 ,1-blтиазол с . 132-135°Сг 5,6-транс-дифенил2 ,3,5,6-тетрагидроимидазо 2,l b тиазол с т.пл. 131-132®С; 5,6-ди-(п-хло фенил )- 2 , 3 , 5 , 6-тетрагидроимидазо 2,1-Ытиазол с т.пл. 128-130 С; 6,7-ди-(п-метоксифенил)-2,3 4,5-тетрагидроимидазоI2 ,1-Ы(1,3)тиазин с т.пл. 189-191°д и 5,6-ди-(П-метокси фенил)-2-метил-2,3,5,6 тетрагидроимидазо 2 ,1-Ь тиазол, значение Rj 0,73 ) Формула изобретени  1. Способ получени  производных имидазо 2,1-Ь тиазолина или 1Ю4идазо 12,1-Ь1тиазина общей формулы I где Aek - этилен или пропилен; Аг и А| независимо друг от друга . обозначают незамещенный или замещенный низшим алки.;ЭМ, низшим алкоксилом или галогеном фенил, а п принимает значени  0; 1 или 2, при том условии, что, по крайней мере, один из остатков A и Аг отличен отмонозамещенного фенила, если Alk обозначает этилен, или их кислотно-аддитивных солей в виде смеси изомеров или отдельных изомеров, о т л и ч а ю щ и и с   тем, что соединение общей формулы II л п« «и Ari-K WH NH.4 Art - --H-AU где Ar , Ar(j, Alk имеют указанные значени , подвергают циклизации и при необходимости в полученном соединении атом серы окисл ют до сульфинильНой или сульфонильной группы и конечный продукт выдел ют в свободном виде или в виде кислотно-аддитивной соли, в виде смеси изомеров или отдельных изомеров.
  2. 2.Способ по П.1, о т л и ч а ю щ и и с   тем, что соединение формулы 1I подвергают обработке кислотой.
  3. 3.Способ по п.2, отличающийс  тем, что используют минеральную кислоту.
  4. 4.Способ по п.З, отличающ и и с   . тем, что используют серную кислоту.
  5. 5.Способ по п;4, отличаю.щ и и с   тем, что используют концентрированную серную кислоту и проiuecc ведут при комнатной температуре.
  6. 6.Способ по п.Зf о т л и ч а щ и и с   темг что используют полифосфорную кислоту и процесс ведут при 50-1 ЮС. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент СССР 492090, кл. с 07 О 513/04, опублик. 1976.
SU792855458A 1977-07-07 1979-12-20 Способ получени производных имидазо/2,1-в/тиазолина или имидазо /2,1-в/тиазина или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси изомеров или отдельных изомеров SU873887A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU77703A LU77703A1 (de) 1977-07-07 1977-07-07 Verfahren zur herstellung von bicyclischen thia-diaza-verbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU873887A3 true SU873887A3 (ru) 1981-10-15

Family

ID=19728633

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782632647A SU873886A3 (ru) 1977-07-07 1978-07-06 Способ получени прозводных имидазо (2,1-в)тиазола или их солей в виде смеси изомеров или отдельных изомеров
SU792763599A SU893134A3 (ru) 1977-07-07 1979-05-18 Способ получени имидазо-2,1-8-тиазолин-или-тиазин-производных в виде смеси или отдельных изомеров или их кислотно-аддитивных солей
SU792831085A SU850007A3 (ru) 1977-07-07 1979-10-23 Способ получени производных имидазо/2,1-B/ТиАзОлидиНА
SU792855458A SU873887A3 (ru) 1977-07-07 1979-12-20 Способ получени производных имидазо/2,1-в/тиазолина или имидазо /2,1-в/тиазина или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси изомеров или отдельных изомеров

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782632647A SU873886A3 (ru) 1977-07-07 1978-07-06 Способ получени прозводных имидазо (2,1-в)тиазола или их солей в виде смеси изомеров или отдельных изомеров
SU792763599A SU893134A3 (ru) 1977-07-07 1979-05-18 Способ получени имидазо-2,1-8-тиазолин-или-тиазин-производных в виде смеси или отдельных изомеров или их кислотно-аддитивных солей
SU792831085A SU850007A3 (ru) 1977-07-07 1979-10-23 Способ получени производных имидазо/2,1-B/ТиАзОлидиНА

Country Status (18)

Country Link
EP (3) EP0000353A3 (ru)
JP (1) JPS5416470A (ru)
AR (2) AR222309A1 (ru)
AU (1) AU3778878A (ru)
DD (2) DD145538A5 (ru)
DK (1) DK305578A (ru)
ES (4) ES471458A1 (ru)
FI (1) FI782132A (ru)
GR (1) GR64978B (ru)
IL (1) IL55086A0 (ru)
IT (1) IT8149647A0 (ru)
LU (1) LU77703A1 (ru)
NO (1) NO782357L (ru)
NZ (1) NZ187789A (ru)
PL (1) PL116596B1 (ru)
PT (1) PT68246A (ru)
SU (4) SU873886A3 (ru)
ZA (1) ZA783898B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2963572D1 (en) * 1978-04-11 1982-10-21 Ciba Geigy Ag Mercapto-imidazole derivatives, their preparation, mercapto-imidazole derivatives for the treatment of inflammatory diseases and their pharmaceutical compositions
DE2823197A1 (de) * 1978-05-24 1979-11-29 Schering Ag Neue imidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
US4175127A (en) * 1978-09-27 1979-11-20 Smithkline Corporation Pyridyl substituted 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles
FI800004A (fi) * 1979-01-05 1980-07-06 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av en ny hoegervridande bicyklisk tiadiazafoerening och dess salter
US4636516A (en) * 1981-02-19 1987-01-13 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl-substituted heterocyclic compounds
IL78834A (en) * 1985-05-23 1992-07-15 Smithkline Beckman Corp 2,3-dihydro-5-(1,4-dihydropyridin-4-yl)-6-phenylimidazo(2,1-b)thiazoles and 6,7-dihydro-3-(1,4-dihydropyridin-4-yl)-2-phenyl-5h-imidazo(2,1-b)(1,3)thiazines and their use as intermediates in a process for preparing the corresponding pyridyl-substituted imidazo(2,1-b)thiazoles and 5h-imidazo(2,1-b)(1,3)thiazines
US5008390A (en) * 1985-05-23 1991-04-16 Smithkline Beckman Corporation Compounds for preparing 6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]-thiazoles and corresponding thiazines
US4803279A (en) * 1985-05-23 1989-02-07 Smithkline Beckman Corporation 1.4-dihydro-4-pyridyl-substituted imidazo (2,1-b) thiazoles and the corresponding thiazines.
ZW24186A1 (en) * 1985-12-12 1987-07-08 Smithkline Beckman Corp Inhibition of the 5-lipoxygenase pathway
US4719218A (en) * 1985-12-12 1988-01-12 Smithkline Beckman Corporation Pyrrolo[1,2-a]imidazole and pyrrolo[1,2-a]pyridine derivatives and their use as 5-lipoxygenase pathway inhibitor
CA2060309A1 (en) * 1989-06-13 1990-12-14 Alison M. Badger Inhibition of interleukin-1 and tumor necrosis factor production by monocytes and/or macrophages
GB9005966D0 (en) * 1990-03-16 1990-05-09 May & Baker Ltd New compositions of matter
GB9019838D0 (en) * 1990-09-11 1990-10-24 Smith Kline French Lab Compounds
CA2063865A1 (en) * 1992-03-24 1993-09-25 Karoly Lempert 2-(substituted imino)-thiazolidines and process for the preparation thereof
US5552422A (en) * 1995-01-11 1996-09-03 Merck Frosst Canada, Inc. Aryl substituted 5,5 fused aromatic nitrogen compounds as anti-inflammatory agents

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2981739A (en) * 1958-01-27 1961-04-25 Diamond Alkali Co Certain alpha-haloaldehyde addition products of ethylenethioureas and process
NL131034C (ru) * 1964-05-11
US3297708A (en) * 1965-10-06 1967-01-10 American Cyanamid Co Method of preparing thiazolidines
US3455924A (en) * 1967-02-08 1969-07-15 Upjohn Co Dianisylimidazoles
NL164285C (nl) * 1968-01-09 1980-12-15 Rhone Poulenc Sa Werkwijze ter bereiding van een farmaceutisch preparaat, dat een imidazoÿ2.1-bÿthiazoolderivaat bevat, de gevormde farmaceutische preparaten, alsmede werkwijze voor het bereiden van dit imidazoÿ2.1-bÿthiazoolderivaat.
BE788792A (fr) * 1971-09-30 1973-03-13 Ici Ltd Procedes et compositions a usage anti-bacterien
US3842097A (en) * 1973-01-22 1974-10-15 Searle & Co 2-(phenoxyalkylthio)imidazoles and congeners
SE428686B (sv) * 1975-08-11 1983-07-18 Du Pont Forfarande for framstellning av antiinflammatoriskt aktiva imidazoler
GB1541321A (en) * 1976-03-10 1979-02-28 Metabio 2,3-dihydroimidazo(2,1-b)thiazole derivatives and process for their preparation
US4064260A (en) * 1976-07-29 1977-12-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Anti-inflammatory diarylimidazothiazoles and their corresponding S-oxides
US4263311A (en) * 1976-09-27 1981-04-21 Smithkline Corporation 5,6-Phenyl-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] thiazoles

Also Published As

Publication number Publication date
PT68246A (en) 1978-08-01
EP0020858A1 (de) 1981-01-07
IL55086A0 (en) 1978-09-29
EP0000353A2 (de) 1979-01-24
AR224381A1 (es) 1981-11-30
EP0019688A1 (de) 1980-12-10
PL208253A1 (pl) 1979-06-04
ES478296A1 (es) 1979-05-16
SU873886A3 (ru) 1981-10-15
AU3778878A (en) 1980-01-10
LU77703A1 (de) 1979-03-26
ES484327A1 (es) 1980-05-16
SU893134A3 (ru) 1981-12-23
AR222309A1 (es) 1981-05-15
GR64978B (en) 1980-06-11
ZA783898B (en) 1979-07-25
DD138212A5 (de) 1979-10-17
DK305578A (da) 1979-01-08
ES484033A1 (es) 1980-04-16
FI782132A (fi) 1979-01-08
DD145538A5 (de) 1980-12-17
IT8149647A0 (it) 1981-11-06
SU850007A3 (ru) 1981-07-23
JPS5416470A (en) 1979-02-07
ES471458A1 (es) 1979-10-01
PL116596B1 (en) 1981-06-30
NZ187789A (en) 1981-03-16
NO782357L (no) 1979-01-09
EP0000353A3 (en) 1979-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU873887A3 (ru) Способ получени производных имидазо/2,1-в/тиазолина или имидазо /2,1-в/тиазина или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси изомеров или отдельных изомеров
US3853915A (en) 9-or 10-halo-4h-benzo{8 4,5{9 cyclo-hepta{8 1,2-b{9 thiophen-4-ones
Weil et al. A simplified procedure for the preparation of diazocyclopentadiene and some related compounds
JPS6350354B2 (ru)
PL92086B1 (ru)
SU999972A3 (ru) Способ получени производных пиридо-(1,2-а) пиримидина или их фармацевтически приемлемых солей,или их оптически активных изомеров
US2883384A (en) Production of reserpine and analogs thereof
US3267107A (en) 3-(4'-5'-methylenedioxy-phenyl)-7, 8-dimethoxy-1, 2, 3, 4,-tetrahydroisoquinolines
US3051701A (en) Benzodiazepine compounds
US3408353A (en) 1, 3, 4, 9b-tetrahydro-2h-indeno(1, 2-c)pyridine derivatives
US3634508A (en) Phenylacetylguanidines
SU558644A3 (ru) Способ получени имидазолов или их солей
US3086972A (en) Aza-thiaxanthene derivatives
Santilli et al. 8, 9, 10, 11-Tetrahydro-12H-benzo [5, 6] quinoxalino-[2, 3-e][1, 4] diazepin-12-ones. Examples of a New Heterocyclic Ring System
US3178434A (en) Substituted x-amino-carbostyrils
US4968708A (en) Imidazo[2,1-B]benzothiazole compounds and antiulcer compositions containing the same
FR2496666A1 (fr) Nouveaux derives de cephalosporine et composition pharmaceutique les contenant
US3573316A (en) 2-alkanoylmethyl - 1,3,4,9b - tetrahydro-2h-indeno(1,2-c) pyridine salts and intermediates therefor
Young et al. Indolothiopyrylium Compounds. I. Benz [b] indolo [2, 3-d] thiopyrylium Perchlorates. A Novel Heteroaromatic Ring System1
US3763169A (en) Isonipecotic acid compounds
US3686178A (en) Preparation of 4-aryl-2(1h)-quinazolinones and thiones
US3205236A (en) Process of preparation of /j-alkylated tryptamines
JPS5821634B2 (ja) シンキイミダゾ （１，２−ａ）ｓ− トリアジンルイノセイゾウホウホウ
US3812135A (en) Pyrroloindole and pyridoindole derivatives
US3235552A (en) 2, 7-di-(tertiary aminoalkylene)-2, 7-dihydroanthra-[1:9-5:10]-dipyrazoles