SU850007A3 - Способ получени производных имидазо/2,1-B/ТиАзОлидиНА - Google Patents

Способ получени производных имидазо/2,1-B/ТиАзОлидиНА Download PDF

Info

Publication number
SU850007A3
SU850007A3 SU792831085A SU2831085A SU850007A3 SU 850007 A3 SU850007 A3 SU 850007A3 SU 792831085 A SU792831085 A SU 792831085A SU 2831085 A SU2831085 A SU 2831085A SU 850007 A3 SU850007 A3 SU 850007A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
diazacyclopent
general formula
ring
thia
alk
Prior art date
Application number
SU792831085A
Other languages
English (en)
Inventor
Гешке Рихард
Джорж Феррини Пьер
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU850007A3 publication Critical patent/SU850007A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/84—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/18—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/40—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
    • C07D279/06—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Description

.чаетс  в том, что соединение общей формулы
Ar.vx-
::1т:.
Аг.
где Аг;| и Ar,j имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с перекисью водорода или перйодатом.
Пример 1. 2г 5,6-ди-п-метоксифенил-2 ,3-дигидро-4Н-имидаэо f2, тиазола суспендируют в 33 мл этилового спирта и приготовленную суспензию смешивают в течение 5 мин с 7,01 МП 30%-ного раствора перекиси водорода. Реакционную смесь выдерживают в течение 90 мин при температуре ее кипени  с обратным холодильником . Затем реакционную смесь охлаждают, выливают ее в 20 мл воды со льдом и производ т экстрагировани этиловым эфиром уксусной кислоты. Из состава полученного после упаривани  экстракта, промытого водой и высушенного сернокислым натрием, получают после перекристаллизации 5,б-ди-п-метоксифенилимидазо 2 ,,3-дигидротиазолсульфоксид , т.пл. 1761770с .
Исходный материал может быть получен следующим образом,
2,5 г натри  раствор ют в 220 мл этилового спирта. К полученному раствору прибавл ют 35 г 4,5-дианизилимидазолин-2-тиона . Получают суспензию . В течение 2 мин к этой суспензи прибавл ют по капл м при комнатной температуре (перемешивают) 15,7 мл 2-хлорэтанола. Реакционную смесь перемешивают в течение 1 ч при 609С и затем в течение 4 ч при температуре кипени  с обратным холодильником. Непосредственно после этого слабую суспензию упаривают досуха. Остаток подвергают очистке при помощи ацетона/воды . Получают 4,5-ди-(п-метокс фенил) -2 -|Ь-оксиэтилмеркаптоимидазол.
14,8 г 4,5-ди-(п-метоксифенил)-2-l -oкcиэтилмepкaптoимидaзoлa раствор ют в 50 мл абсолютного пиридина и при перемешивании и температуре приблизительно внутри реакционного сосуда к раствору прибавл ют по капл м 15,8 г бензолсульфохлорида в 60 мл абсолютного пиридина. Непосредственно после этого реакционную смесь перемешивают в течение 60 ч. при температуре 0°С. Затем реакционную смесь выливают в воду со льдом и производ т экстрагирование дихлорметаном . Объединенные и промытые водой три раза дихлорметановые экстракты сушат сернокислым натрием и эатем упаривают досуха. В зкий маслообразный продукт кристаллизуют из смеси
толуола и петролейного эфира. Полу- ченный указанным способом 5,6-ди- (п-метоксифенил)-имидазо 2,1-Ь -дигидротиазол имеет т.пл. 152-154с.
Пример 2. 0,5 г 5,6-ди-п-метоксифенил-2 ,3-дигидро-4Н-имидазо 12,1-Ь тиазола суспендируют в 1,5 мл лед ной уксусной кислоты и приготовленную суспензию смешивают с 0,9 мл 30%-ного раствора перекиси водорода. Реакционную смесь перемешивают в течение 7 ч при , затем выливают ее в воду со льдом и производ т экстрагирование этиловым эфиром уксусной кислоты. Органическую фазу промывают 1 н. раствором гидроокиси натри  до тех пор, пока экстракт не становитс  основным. После этого органическую фазу промывают водой и раствором соли до нейтральной реакции промывных вод, сушат сернокислым натрием и затем упаривают. Остаток кристаллизуют из этилового эфира уксусной кислоты, после чего полученный продукт перекристаллизовывают из смеси этилового эфира уксусной кислоты и петролейного эфира.
В результате получают 5,6-ди-пметоксифенилимидазо 2,1-Ь}-дигидротиазолсульфона с т .пл. 186-1870С. Аношогичным образом получают: 6-(п-метоксифенил )-5-.(4-пиридил )-2, 3-дигидро-имидазо 2 ,1-ь тиазолсульфоксид , т.пл. 165-170С, 6-(п-фторфенил )-5-4-пиридил-2,3-дигидро-имидазо 2,1-Ь тиазолсульфоксид, т.пл. 229231 С , 5,6-ди- (2-пиридил)-2, 3-дигидро-имидазо 2 ,1-Ь тиазолсульфоксид, т.пл. 199-2000С.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных имидазо 2,1-Ь тиазолидина общей формулы I
    1°)п
    .
    где кольцо 1,З-диазациклопент-2-ена . может иметь дополнительную двойную св зь, Аг и Аг независимо друг от друга означают, в соответствующем 55 случае, замещенный низшим алкоксилом или галогеном фенил или пиридил и п означает 1 или 2, отличаюш; и. и с   тем, что соединение общей формулы II
    m
    r где Аг и Аг имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с перекисью водорода или периодатом . Источники информации, прин тые во викмание при экспертизе 1. патент СССР 492090. кл. С 07 О 513/04, опублик. 1976.
SU792831085A 1977-07-07 1979-10-23 Способ получени производных имидазо/2,1-B/ТиАзОлидиНА SU850007A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU77703A LU77703A1 (de) 1977-07-07 1977-07-07 Verfahren zur herstellung von bicyclischen thia-diaza-verbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU850007A3 true SU850007A3 (ru) 1981-07-23

Family

ID=19728633

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782632647A SU873886A3 (ru) 1977-07-07 1978-07-06 Способ получени прозводных имидазо (2,1-в)тиазола или их солей в виде смеси изомеров или отдельных изомеров
SU792763599A SU893134A3 (ru) 1977-07-07 1979-05-18 Способ получени имидазо-2,1-8-тиазолин-или-тиазин-производных в виде смеси или отдельных изомеров или их кислотно-аддитивных солей
SU792831085A SU850007A3 (ru) 1977-07-07 1979-10-23 Способ получени производных имидазо/2,1-B/ТиАзОлидиНА
SU792855458A SU873887A3 (ru) 1977-07-07 1979-12-20 Способ получени производных имидазо/2,1-в/тиазолина или имидазо /2,1-в/тиазина или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси изомеров или отдельных изомеров

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782632647A SU873886A3 (ru) 1977-07-07 1978-07-06 Способ получени прозводных имидазо (2,1-в)тиазола или их солей в виде смеси изомеров или отдельных изомеров
SU792763599A SU893134A3 (ru) 1977-07-07 1979-05-18 Способ получени имидазо-2,1-8-тиазолин-или-тиазин-производных в виде смеси или отдельных изомеров или их кислотно-аддитивных солей

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792855458A SU873887A3 (ru) 1977-07-07 1979-12-20 Способ получени производных имидазо/2,1-в/тиазолина или имидазо /2,1-в/тиазина или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси изомеров или отдельных изомеров

Country Status (18)

Country Link
EP (3) EP0000353A3 (ru)
JP (1) JPS5416470A (ru)
AR (2) AR222309A1 (ru)
AU (1) AU3778878A (ru)
DD (2) DD145538A5 (ru)
DK (1) DK305578A (ru)
ES (4) ES471458A1 (ru)
FI (1) FI782132A (ru)
GR (1) GR64978B (ru)
IL (1) IL55086A0 (ru)
IT (1) IT8149647A0 (ru)
LU (1) LU77703A1 (ru)
NO (1) NO782357L (ru)
NZ (1) NZ187789A (ru)
PL (1) PL116596B1 (ru)
PT (1) PT68246A (ru)
SU (4) SU873886A3 (ru)
ZA (1) ZA783898B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2963572D1 (en) * 1978-04-11 1982-10-21 Ciba Geigy Ag Mercapto-imidazole derivatives, their preparation, mercapto-imidazole derivatives for the treatment of inflammatory diseases and their pharmaceutical compositions
DE2823197A1 (de) * 1978-05-24 1979-11-29 Schering Ag Neue imidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
US4175127A (en) * 1978-09-27 1979-11-20 Smithkline Corporation Pyridyl substituted 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles
FI800004A (fi) * 1979-01-05 1980-07-06 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av en ny hoegervridande bicyklisk tiadiazafoerening och dess salter
US4636516A (en) * 1981-02-19 1987-01-13 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl-substituted heterocyclic compounds
IL78834A (en) * 1985-05-23 1992-07-15 Smithkline Beckman Corp 2,3-dihydro-5-(1,4-dihydropyridin-4-yl)-6-phenylimidazo(2,1-b)thiazoles and 6,7-dihydro-3-(1,4-dihydropyridin-4-yl)-2-phenyl-5h-imidazo(2,1-b)(1,3)thiazines and their use as intermediates in a process for preparing the corresponding pyridyl-substituted imidazo(2,1-b)thiazoles and 5h-imidazo(2,1-b)(1,3)thiazines
US5008390A (en) * 1985-05-23 1991-04-16 Smithkline Beckman Corporation Compounds for preparing 6-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]-thiazoles and corresponding thiazines
US4803279A (en) * 1985-05-23 1989-02-07 Smithkline Beckman Corporation 1.4-dihydro-4-pyridyl-substituted imidazo (2,1-b) thiazoles and the corresponding thiazines.
ZW24186A1 (en) * 1985-12-12 1987-07-08 Smithkline Beckman Corp Inhibition of the 5-lipoxygenase pathway
US4719218A (en) * 1985-12-12 1988-01-12 Smithkline Beckman Corporation Pyrrolo[1,2-a]imidazole and pyrrolo[1,2-a]pyridine derivatives and their use as 5-lipoxygenase pathway inhibitor
CA2060309A1 (en) * 1989-06-13 1990-12-14 Alison M. Badger Inhibition of interleukin-1 and tumor necrosis factor production by monocytes and/or macrophages
GB9005966D0 (en) * 1990-03-16 1990-05-09 May & Baker Ltd New compositions of matter
GB9019838D0 (en) * 1990-09-11 1990-10-24 Smith Kline French Lab Compounds
CA2063865A1 (en) * 1992-03-24 1993-09-25 Karoly Lempert 2-(substituted imino)-thiazolidines and process for the preparation thereof
US5552422A (en) * 1995-01-11 1996-09-03 Merck Frosst Canada, Inc. Aryl substituted 5,5 fused aromatic nitrogen compounds as anti-inflammatory agents

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2981739A (en) * 1958-01-27 1961-04-25 Diamond Alkali Co Certain alpha-haloaldehyde addition products of ethylenethioureas and process
NL131034C (ru) * 1964-05-11
US3297708A (en) * 1965-10-06 1967-01-10 American Cyanamid Co Method of preparing thiazolidines
US3455924A (en) * 1967-02-08 1969-07-15 Upjohn Co Dianisylimidazoles
NL164285C (nl) * 1968-01-09 1980-12-15 Rhone Poulenc Sa Werkwijze ter bereiding van een farmaceutisch preparaat, dat een imidazoÿ2.1-bÿthiazoolderivaat bevat, de gevormde farmaceutische preparaten, alsmede werkwijze voor het bereiden van dit imidazoÿ2.1-bÿthiazoolderivaat.
BE788792A (fr) * 1971-09-30 1973-03-13 Ici Ltd Procedes et compositions a usage anti-bacterien
US3842097A (en) * 1973-01-22 1974-10-15 Searle & Co 2-(phenoxyalkylthio)imidazoles and congeners
SE428686B (sv) * 1975-08-11 1983-07-18 Du Pont Forfarande for framstellning av antiinflammatoriskt aktiva imidazoler
GB1541321A (en) * 1976-03-10 1979-02-28 Metabio 2,3-dihydroimidazo(2,1-b)thiazole derivatives and process for their preparation
US4064260A (en) * 1976-07-29 1977-12-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Anti-inflammatory diarylimidazothiazoles and their corresponding S-oxides
US4263311A (en) * 1976-09-27 1981-04-21 Smithkline Corporation 5,6-Phenyl-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] thiazoles

Also Published As

Publication number Publication date
PT68246A (en) 1978-08-01
EP0020858A1 (de) 1981-01-07
IL55086A0 (en) 1978-09-29
EP0000353A2 (de) 1979-01-24
AR224381A1 (es) 1981-11-30
EP0019688A1 (de) 1980-12-10
PL208253A1 (pl) 1979-06-04
ES478296A1 (es) 1979-05-16
SU873886A3 (ru) 1981-10-15
AU3778878A (en) 1980-01-10
LU77703A1 (de) 1979-03-26
ES484327A1 (es) 1980-05-16
SU893134A3 (ru) 1981-12-23
AR222309A1 (es) 1981-05-15
GR64978B (en) 1980-06-11
ZA783898B (en) 1979-07-25
SU873887A3 (ru) 1981-10-15
DD138212A5 (de) 1979-10-17
DK305578A (da) 1979-01-08
ES484033A1 (es) 1980-04-16
FI782132A (fi) 1979-01-08
DD145538A5 (de) 1980-12-17
IT8149647A0 (it) 1981-11-06
JPS5416470A (en) 1979-02-07
ES471458A1 (es) 1979-10-01
PL116596B1 (en) 1981-06-30
NZ187789A (en) 1981-03-16
NO782357L (no) 1979-01-09
EP0000353A3 (en) 1979-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU850007A3 (ru) Способ получени производных имидазо/2,1-B/ТиАзОлидиНА
SU589915A3 (ru) Способ получени замещенных бензазолов
KR20040095257A (ko) 생체마커로서 유용한 쿠마린
IE42998B1 (en) Rifamycin compounds
SU568366A3 (ru) Способ получени производных бензодиазепина или их 5-окисей или солей
EP0120558B1 (en) Antihypertensive n-piperazinylalkanoylanilides
PL161369B1 (en) Method of obtaining novel derivatives of 2-iminobenzothiazoline
SU421187A3 (ru) Способ получения 2-(фурилметил)-6,7- бензоморфанов
SU1282818A3 (ru) Способ получени ортоконденсированных производных пиррола
Sepulcri et al. New reactivity patterns in the Diels–Alder reactivity of nitrobenzofuroxans
KR840001041B1 (ko) 아세트산 유도체의 제조방법
US4160840A (en) Derivatives of imidazoindole and imidazothiazole
Potts et al. Mesoionic compounds. 41. anhydro-4-Hydroxy 2, 3, 5-trisubstituted-1, 3-selenazolium hydroxides and anhydro-4-hydroxy-6-oxo-2, 3, 5-trisubstituted-4H-1, 3-selenazinium hydroxides
US4458074A (en) Process for the preparation of 5,6,7,7a-tetrahydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-ones
GB2039882A (en) Bicyclic thiadiaza compounds and their use as medicaments
US3843636A (en) 1-(5-(p-methoxyphenyl)furfurylidene)amino)hydantoin
US5102900A (en) Imidazoles useful as antiatherosclerotic agents
SU482044A3 (ru) Способ получени 4-или 5-нитромидазолов
SU797580A3 (ru) Способ получени производных изохино-лиНА, иХ СОлЕй, РАцЕМАТОВ или ОпТичЕС-КиХ изОМЕРОВ
US5101032A (en) Cycloalkylidene dyes
CS198166B2 (en) Method of producing new 1,1-disubstituted octahydroindolo/2,3-a/quinolizines
SU474982A3 (ru) Способ получени производных тиоацетамида пиридина
Brooker et al. Studies in the Cyanine Dye Series. V. Dyes Derived from 9-Methylphenanthridine
Mohammad et al. Dimeric and monomeric methine bases in the 1, 3, 4-thiadiazole series
SU437284A1 (ru) Способ получени производных индено-пиридина