SU1450747A3 - Способ очистки сырого 4-деметоксидоксорубицина - Google Patents

Способ очистки сырого 4-деметоксидоксорубицина Download PDF

Info

Publication number
SU1450747A3
SU1450747A3 SU874028799A SU4028799A SU1450747A3 SU 1450747 A3 SU1450747 A3 SU 1450747A3 SU 874028799 A SU874028799 A SU 874028799A SU 4028799 A SU4028799 A SU 4028799A SU 1450747 A3 SU1450747 A3 SU 1450747A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
resin
target
product
water
demethoxidoxorubicin
Prior art date
Application number
SU874028799A
Other languages
English (en)
Inventor
Оппичи Эрнесто
Варесио Карло
Джиакома Роза Онорио
Original Assignee
Фармиталия Карло Эрба С.П.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фармиталия Карло Эрба С.П.А. (Фирма) filed Critical Фармиталия Карло Эрба С.П.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1450747A3 publication Critical patent/SU1450747A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/252—Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins

Description

ел о
04
Изобретение относитс  к усовершенствованному способу очистки антра- циклиновых гликозидов селективной адсорбцией на смолах, а именно Д-деме- . токсидоксорубицина.
Цель изобретени  - создание технологичного способа очистки 4-демет- оксидоксорубицина, позвол ющего получать фармакологически чистый целевой Q продукт.
Пример. Очистка 4-деметок-. - сидоксорубицина.
2000 мл водного раствора, содержащего 10,4 г 4-д етоксидоксорубици f5 на с содержанием 14% примесей, адсорбируют иа 50 мл смолы ER 1ЗО в .колонке диаметром 2,5 см при скоют ацетоном и сушат. Было получено 6,5 г 4-деметоксидоксорубицина (выход 58,2% от теоретического) с содержанием примесей 3%.
Таким образом, предлагаемое изобретение дает возможность путем селективной адсорбции на смолах получить целевой продукт с улучшенным качеством, содержащий сниженные (до 1,5-3%) количества нежелательных примес ей.

Claims (1)

  1. Формула изобрат-ени 
    Способ очистки сырого 4-деметоксидоксорубицина , полученного путем ферментации или синтеза, отличающийс  тем, что, с
    рости потока 250 мл/ч.
    Элюат,частично очищенный селектив- 20целью повьш1ени  чистоты целевого
    ной адсорбцией . рт примесей, адсор-продукта, 0,5%-ный водный раствор
    бируют на 200 мл со смолой СМ Се-сырого 4-деметоксидоксорубищша с
    фароза С1 6В смолы. Продукт злюиру-титром 86% подвергают адсорбции на
    ют смесью метанола 50, воды 50 иколонка 50 мл со смолой Амберлит
    0,15 концентрированной сол ной кисло-25ER-180, затем водный:. элюат реадсорты , удал   при этом первую фракциюбируют на колонке 200 мл со смолой
    (около 800 мл), содержащз о аглюконы iСМ Сефароза С1 В, элюиру  смесью меи другие примеси. Отбирают 2000 млтанол - вода - О,15%-на  сол на  кисэлюата , содержащего чистое вещество,лота (50:50:0,15 об/ой), выпускают
    и концентрируют под вакуумом до бОмл.дпервые элюаты и осаждшот целевой
    К концентрату при перемешивании впродукт с титром 97% добавлением
    течение 3 ч добавл ют 300 мл ацето-ацетона к последз ющим элюатам, сконна . Осадок отфильтровывают, промыва-центрированным в .
    ют ацетоном и сушат. Было получено 6,5 г 4-деметоксидоксорубицина (выход 58,2% от теоретического) с содержанием примесей 3%.
    Таким образом, предлагаемое изобретение дает возможность путем селективной адсорбции на смолах получить целевой продукт с улучшенным качеством, содержащий сниженные (до 1,5-3%) количества нежелательных примес ей.
    Формула изобрат-ени 
    Способ очистки сырого 4-деметоксидоксорубицина , полученного путем ферментации или синтеза, отличающийс  тем, что, с
SU874028799A 1982-12-23 1987-01-14 Способ очистки сырого 4-деметоксидоксорубицина SU1450747A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT24939/82A IT1155446B (it) 1982-12-23 1982-12-23 Procedimento per la purificazione di glucosidi antraciclinonici mediante adsobimento selettivo su resine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1450747A3 true SU1450747A3 (ru) 1989-01-07

Family

ID=11215200

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833674607A SU1440350A3 (ru) 1982-12-23 1983-12-16 Способ очистки 4Ъ-эпидоксорубицина
SU874028799A SU1450747A3 (ru) 1982-12-23 1987-01-14 Способ очистки сырого 4-деметоксидоксорубицина
SU874028798A SU1447287A3 (ru) 1982-12-23 1987-01-14 Способ очистки даунорубицина гидрохлорида
SU874028823A SU1450748A3 (ru) 1982-12-23 1987-01-20 Способ очистки сырого 4-деметоксидаунорубицина
SU874028832A SU1470197A3 (ru) 1982-12-23 1987-01-20 Способ очистки сырого доксорубицина
SU874028858A SU1575943A3 (ru) 1982-12-23 1987-01-23 Способ очистки 4 @ -дезоксидоксорубицина

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833674607A SU1440350A3 (ru) 1982-12-23 1983-12-16 Способ очистки 4Ъ-эпидоксорубицина

Family Applications After (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874028798A SU1447287A3 (ru) 1982-12-23 1987-01-14 Способ очистки даунорубицина гидрохлорида
SU874028823A SU1450748A3 (ru) 1982-12-23 1987-01-20 Способ очистки сырого 4-деметоксидаунорубицина
SU874028832A SU1470197A3 (ru) 1982-12-23 1987-01-20 Способ очистки сырого доксорубицина
SU874028858A SU1575943A3 (ru) 1982-12-23 1987-01-23 Способ очистки 4 @ -дезоксидоксорубицина

Country Status (30)

Country Link
US (1) US4861870A (ru)
JP (2) JPS59118797A (ru)
KR (1) KR900008743B1 (ru)
AT (1) AT383601B (ru)
AU (1) AU570935B2 (ru)
BE (1) BE898506A (ru)
CA (1) CA1204738A (ru)
CH (1) CH657623A5 (ru)
CS (1) CS258114B2 (ru)
DE (1) DE3345445C2 (ru)
DK (1) DK594083A (ru)
ES (1) ES528226A0 (ru)
FI (1) FI834650A (ru)
FR (1) FR2538394B1 (ru)
GB (1) GB2133005B (ru)
GR (1) GR79135B (ru)
HK (1) HK74887A (ru)
HU (1) HU197917B (ru)
IE (1) IE56678B1 (ru)
IL (1) IL70500A (ru)
IT (1) IT1155446B (ru)
NL (1) NL193108C (ru)
NO (1) NO834765L (ru)
NZ (1) NZ206605A (ru)
PT (1) PT77883B (ru)
SE (1) SE8307134L (ru)
SG (1) SG34587G (ru)
SU (6) SU1440350A3 (ru)
YU (1) YU247183A (ru)
ZA (1) ZA839564B (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5124317A (en) 1985-08-02 1992-06-23 Farmitalia Carlo Erba S.P.A. Injectable ready-to-use solutions containing an antitumor anthracycline glycoside
US5977082A (en) * 1985-08-02 1999-11-02 Pharmacia & Upjohn Company Injectable ready-to-use solutions containing an antitumor anthracycline glycoside
DK356087A (da) * 1987-07-09 1989-01-10 Biogal Gyogyszergyar Fremgangsmaade til isolering af et antibiotikum
US5188945A (en) * 1991-09-09 1993-02-23 American Cyanamid Company Recovery process for antibiotics ll-e19020 alpha and beta
US5437861A (en) * 1993-03-16 1995-08-01 Applied Immune Sciences, Inc. Removal of selected factors from whole blood or its components; and prevention and treatment of septic shock syndrome
DE19521419C2 (de) * 1995-06-14 1997-11-27 Plasma Applikation Mbh Ges Verdampfereinheit zur Verdampfung von Materialien im elektrischen Vakuumbogen
CA2301654C (en) 1997-08-28 2008-02-26 Mercian Corporation Method of purifying daunomycin
EP1036797B1 (en) 1997-12-05 2010-11-17 Mercian Corporation Crystalline anthracycline antibiotic and process for producing the same
KR100274787B1 (ko) * 1998-05-08 2003-10-22 보령제약 주식회사 독소루비신및이의염산염의제조정제방법
ES2235518T3 (es) * 1998-10-16 2005-07-01 Mercian Corporation Cristalizacion de hidrocloruro de doxorubicina.
KR100351718B1 (ko) * 1999-11-02 2002-09-11 보령제약 주식회사 4'-에피-독소루비신의 정제방법
DE04777189T1 (de) * 2003-07-02 2011-04-07 Solux Corporation, San Diego Thermisch stabiles kristallines epirubicin-hydrochlorid und herstellungsverfahren dafür
US20090099346A1 (en) * 2003-07-02 2009-04-16 Victor Matvienko Thermally stable crystalline epirubicin hydrochloride
TW200510719A (en) * 2003-08-06 2005-03-16 Pharmacia Italia Spa Method for detecting contaminants in pharmaceutical products
US7388083B2 (en) * 2005-03-07 2008-06-17 Solux Corporation Epimerization of 4′-C bond and modification of 14-CH3-(CO)-fragment in anthracyclin antibiotics
US9035032B2 (en) * 2005-12-13 2015-05-19 Solux Corporation Method for preparing 4-demethyldaunorubicin
US8802830B2 (en) * 2005-12-20 2014-08-12 Solux Corporation Synthesis of epirubicin from 13-dihydrodaunorubicine
US8357785B2 (en) * 2008-01-08 2013-01-22 Solux Corporation Method of aralkylation of 4′-hydroxyl group of anthracylins
US8173621B2 (en) 2008-06-11 2012-05-08 Gilead Pharmasset Llc Nucleoside cyclicphosphates
PA8855601A1 (es) 2008-12-23 2010-07-27 Forformidatos de nucleósidos
CN102325783A (zh) 2008-12-23 2012-01-18 法莫赛特股份有限公司 嘌呤核苷的合成
CA2748034A1 (en) 2008-12-23 2010-07-01 Pharmasset, Inc. Purified 2'-deoxy'2'-fluoro-2'-c-methyl-nucleoside-phosphoramidate prodrugs for the treatment of viral infections
EP2636676A3 (en) 2009-09-08 2014-01-01 Heraeus Precious Metals GmbH & Co. KG Crystallization of epidaunorubicin x HCl
SG184323A1 (en) 2010-03-31 2012-11-29 Gilead Pharmasett Llc Stereoselective synthesis of phosphorus containing actives
CN102120750B (zh) * 2011-01-30 2013-04-03 山东新时代药业有限公司 一种盐酸表柔比星的纯化方法
DE102011103751A1 (de) 2011-05-31 2012-12-06 Heraeus Precious Metals Gmbh & Co. Kg Kristallisierung von Epirubicinhydrochlorid
CN103087124B (zh) * 2012-11-21 2016-01-13 浙江海正药业股份有限公司 一种制备阿霉素的方法
EP2778171A1 (en) 2013-03-15 2014-09-17 Synbias Pharma Ltd. Crystalline monohydrate of epirubicin hydrochloride
WO2017075994A1 (zh) * 2015-11-05 2017-05-11 浙江海正药业股份有限公司 一种表柔比星或其盐酸盐的分离纯化方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE639897A (ru) *
US2960437A (en) * 1954-09-03 1960-11-15 Pfizer & Co C Ion exchange purification of basic antibiotics
US2827417A (en) * 1954-09-03 1958-03-18 Pfizer & Co C Ion exchange purification of basic antibiotics
US2793978A (en) * 1955-06-27 1957-05-28 Olin Mathieson Ion exchange purification of neomycin
US3221008A (en) * 1962-01-30 1965-11-30 Merck & Co Inc Ion exchange process for the recovery of ionic organic substances
FR1533151A (fr) * 1962-05-18 1968-07-19 Rhone Poulenc Sa Nouvel antibiotique et sa préparation
FR1527892A (fr) * 1967-03-15 1968-06-07 Rhone Poulenc Sa Nouveau procédé de préparation de l'antibiotique 13057 r.p.
FR1593235A (ru) * 1968-11-18 1970-05-25
JPS4944347A (ru) * 1972-09-01 1974-04-26
US3882195A (en) * 1973-05-16 1975-05-06 Air Prod & Chem Pre-emulsification-delayed initiation suspension pearl polymerization process
JPS5134915B2 (ru) * 1974-07-27 1976-09-29
AU519670B2 (en) * 1975-01-22 1981-12-17 Farmitalia Carlo Erba S.R.L. Optically active daunosaminyl derivatives of anthracyclin- /nes
NL7602342A (nl) * 1975-03-13 1976-09-15 Rhone Poulenc Ind Naftaceenderivaat met antibiotische activiteit.
US4029548A (en) * 1976-05-07 1977-06-14 The Upjohn Company Process for producing antibiotics U-50,147 and U-51,738
IT1098212B (it) * 1978-05-09 1985-09-07 Farmaceutici Italia Antracioline antitumorali sostituite
JPS5543012A (en) * 1978-09-20 1980-03-26 Sanraku Inc Novel anthracycline derivatine and its preparation
JPS6023679B2 (ja) * 1979-07-13 1985-06-08 メルシャン株式会社 ロドマイシン群抗生物質とその製造法
JPS5750994A (en) * 1980-09-12 1982-03-25 Microbial Chem Res Found Novel antibiotic mf266 substance and its preparation
JPS57159496A (en) * 1981-03-28 1982-10-01 Sanraku Inc Preparation of adriamycin
IT1210476B (it) * 1981-05-28 1989-09-14 Erba Farmitalia Antracicline.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент FR № 2381060, кл. С 07 Н 15/24, 1978. Патент Францин №2442242, кл. С,07 Н 15/24, 1979. Патент DE 3345445 кл. С 07 Н 15/24, 1984. *

Also Published As

Publication number Publication date
HU197917B (en) 1989-06-28
SE8307134D0 (sv) 1983-12-22
GR79135B (ru) 1984-10-02
FI834650A (fi) 1984-06-24
KR840007438A (ko) 1984-12-07
ES8504758A1 (es) 1985-05-01
US4861870A (en) 1989-08-29
DK594083D0 (da) 1983-12-22
IL70500A (en) 1990-07-12
DK594083A (da) 1984-06-24
ES528226A0 (es) 1985-05-01
CH657623A5 (it) 1986-09-15
NZ206605A (en) 1987-02-20
NO834765L (no) 1984-06-25
GB8333511D0 (en) 1984-01-25
NL8304327A (nl) 1984-07-16
CA1204738A (en) 1986-05-20
DE3345445A1 (de) 1984-06-28
SU1575943A3 (ru) 1990-06-30
SG34587G (en) 1988-03-04
CS980283A2 (en) 1987-12-17
JPH0439476B2 (ru) 1992-06-29
HK74887A (en) 1987-10-23
FI834650A0 (fi) 1983-12-16
JPH07252291A (ja) 1995-10-03
ZA839564B (en) 1984-08-29
AU2245583A (en) 1984-06-28
IT1155446B (it) 1987-01-28
NL193108B (nl) 1998-07-01
IL70500A0 (en) 1984-03-30
KR900008743B1 (ko) 1990-11-29
JP2749272B2 (ja) 1998-05-13
BE898506A (fr) 1984-04-16
GB2133005A (en) 1984-07-18
DE3345445C2 (de) 1995-09-21
CS258114B2 (en) 1988-07-15
SU1440350A3 (ru) 1988-11-23
ATA440083A (de) 1986-12-15
SU1470197A3 (ru) 1989-03-30
JPS59118797A (ja) 1984-07-09
PT77883A (en) 1984-01-01
NL193108C (nl) 1998-11-03
FR2538394A1 (fr) 1984-06-29
FR2538394B1 (fr) 1986-03-28
SE8307134L (sv) 1984-06-24
IE56678B1 (en) 1991-11-06
PT77883B (en) 1986-04-09
IT8224939A0 (it) 1982-12-23
AU570935B2 (en) 1988-03-31
SU1447287A3 (ru) 1988-12-23
GB2133005B (en) 1986-04-30
HUT35270A (en) 1985-06-28
IE833060L (en) 1984-06-23
SU1450748A3 (ru) 1989-01-07
AT383601B (de) 1987-07-27
YU247183A (en) 1985-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1450747A3 (ru) Способ очистки сырого 4-деметоксидоксорубицина
US5962678A (en) Method of extracting selected sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant
CA1310963C (en) Method for the recovery of steviosides from plant raw material
US4440753A (en) Purification of glycopeptide antibiotics using non-functional resins
US5149784A (en) Process for making vancomycin
JPH0645626B2 (ja) セフタジジムの回収方法
US3467654A (en) Process for the recovery and purification of cephalosporin c
FI104500B (fi) Menetelmä L-arabinoosin valmistamiseksi sokerijuurikasleikkeestä
JP3421338B2 (ja) バンコマイシンの製造方法
US5180670A (en) Method for purification of mitomycin C
US5374771A (en) Process for the preparation of high-purity deferoxamine salts
EP0053919A2 (en) Cephamycin C derivative and its preparation
JP2971128B2 (ja) マイトマイシンｃの精製法
RU2000125238A (ru) Производные 5-имино-13-дезокси антрациклина и способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция, способ лечения рака, аутоиммунных заболеваний или иммунодефицитных нарушений
US4668821A (en) Method for extracting phenylalanine from broths of bioconversion
SU464314A1 (ru) Способ получени дигоксина
JPH06107611A (ja) ベタインの製造方法
KR900005468B1 (ko) 스테비아 감미성분의 정제분리법
KR100284174B1 (ko) 스피라마이신의 정제방법
KR880001575B1 (ko) 5'-이노신산나트륨 및 5'-구아닐산 나트륨 혼합물의 정제방법
RU1822885C (ru) Способ выделени 4-и/или 5-оксииндолил-3-уксусных кислот
RU2058316C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СУММЫ α И b -ЭРГОКРИПТИНОВ
Thomas et al. A highly selective N-protection strategy for the preparation of 1-N-alkylated kanamycin antibiotics
US6235775B1 (en) Acetone adduct of fungicidal V-28-3M
JPS63130580A (ja) トリプトフアンの精製法