SK100886A3 - Agent for prevention of cultural plants against harmful effects of herbicides - Google Patents

Agent for prevention of cultural plants against harmful effects of herbicides Download PDF

Info

Publication number
SK100886A3
SK100886A3 SK1008-86A SK100886A SK100886A3 SK 100886 A3 SK100886 A3 SK 100886A3 SK 100886 A SK100886 A SK 100886A SK 100886 A3 SK100886 A3 SK 100886A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
yloxy
chloroquinolin
ester
acetic acid
acid
Prior art date
Application number
SK1008-86A
Other languages
English (en)
Other versions
SK278408B6 (en
Inventor
Andreas Nyffeler
Adolf Hubele
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of SK278408B6 publication Critical patent/SK278408B6/sk
Publication of SK100886A3 publication Critical patent/SK100886A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Description

Prostriedok na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom herbicídov
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka prostriedku na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom herbicídne účinných derivátov !2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny na báze derivátov chinolínu, ako aj herbicídnych prostriedkov, ktoré obsahujú kombináciu herbicídu a chrániaceho derivátu chinolínu.
Doterajší stav techniky
Pri používaní herbicídov, ako napríklad vyššie uvedených derivátov kyseliny propiónovej, sa môžu v závislosti od rôznych faktorov, ako napríklad od dávky herbicídu a spôsobu aplikácie, druhu kultúrnej rastliny, štruktúre pôdy a klimatických podmienkach, ako je napríklad obdobie, v ktorom sú rastliny vystavené svetlu, teplota a množstvo zrážok, v značnej miere poškodzovať kultúrne rastliny. K značnému poškodeniu môže dochádzať najmä vtedy, keď sa v rámci striedania plodín po kultúrnych rastlinách, ktoré sú voči herbicídom rezistentné, pestujú ďalšie kultúrne rastliny, ktoré nemajú žiadnu rezistenciu alebo sú len celkom nedostatočne odolné voči herbicídom.
Z Európskych patentových publikácií č. 86 750 a 94 349 je známe, že sa deriváty chinolínu dajú používať pre ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom agresívnych agrochemikálií.
Z citovaných Európskych patentových prihlášok EP-A-86 750 a EP-A-94 349 však nebolo doteraz známe, že antidoty všeobecného vzorca I sú účinné voči herbicídne účinným fluórpyridínderivátom ďalej uvedeného všeobecného vzorca II.
Podstata vynálezu
Teraz sa zistilo, že sa prekvapivo dá dosiahnuť ochrana kultúrnych rastlín proti škodám, ktoré spôsobujú herbicídne účinné deriváty 2-[ 4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy) fenoxy ]propiónovej kyseliny, ošetrením kultúrnych rastlín, častí /
týchto rastlín alebo pôd určených pre pestovanie kultúrnych rastlín antidotom zo skupiny derivátov chinolínu. Herbicídny účinok voči burinám a trávnatým burinám sa týmito derivátmi chinolínu v žiadnom ohľade neznižuje.
Deriváty chinolínu, ktoré sú vhodné pre ochranu kultúrnych rastlín pred škodlivými účinkami herbicídne účinných derivátov
2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, zodpovedajú všeobecnému vzorcu I
v ktorom
R1, R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
R4, R5 a R6 znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu alebo alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
A znamená skupinu -CH2-, -CH2-CH2- alebo skupinu
-CH(CH3)- a
Z a) znamená kyanoskupinu alebo amidoximovú skupinu, ktorá je prípadne acylovaná na atóme kyslíka, alebo
b) znamená karboxylovú skupinu alebo jej soľ, merkaptokarbonylovú skupinu alebo jej sol, zvyšok esteru karboxylovej kyseliny, zvyšok tiolesteru karboxylovej kyseliny, prípadne substituovaný zvyšok amidu karboxylovej kyseliny, cyklický, prípadne substituovaný derivát zvyšku amidu karboxylovej kyseliny alebo zvyšok hydrazidu karboxylovej kyseliny, alebo
A a Z znamenajú spoločne prípadne substituovaný tetrahydrofurán- 2-ónový kruh, vrátane ich adičných solí s kyselinami a komplexov s kovmi.
Amidoxímom sa rozumie skupina -C(NH2)=N-OH. Amidoxím môže byt acylovaný na atóme kyslíka. Ako amidoxímy acylované na atóme atóme kyslíka prichádzajú do úvahy amidoxímy vzorca • -C(NH2)=N-O-CO-E, v ktorom • E znamená skupinu -R7, -OR8, -SR9 alebo -NR10R11, pričom •7
R znamená alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná halogénom alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíkA, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná halogénom, nitroskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná halogénom, nitroskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alebo znamená 5- až 6-členný heterocyklický kruh, ktorý obsahuje jeden alebo dva heteroatómy zo skupiny tvorenej dusíkom, kyslíkom alebo sírou a ktorý je prípadne substituovaný halogénom,
9 TO
R , R a Rxu znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná halogénom, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou alebo nitroskupinou, alebo znamenajú benzylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná halogénom alebo nitroskupinou,
R11 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alebo
TO TT
R a R znamenajú spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú viazané, 5- až 6-členný heterocyklický kruh, ktorý prípadne ešte obsahuje ďalší heteroatóm zo skupiny tvorenej dusíkom, kyslíkom a sírou.
V prípade R8 ako heterocyklu sa môže jednať o nasýtené, parciálne nasýtené alebo nenasýtené heterocykly, ako je napríklad tiofén, furán, tetrahydrofurán a pyrimidín.
Ako heterocykly, ktoré sú tvorené zvyškami R10 a R11 spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú viazané, prichádzajú do úvahy nasýtené, parciálne nasýtené alebo nenasýtené heterocykly. Ako príklady takýchto heterocyklov je možné uviesť pyrolidín, pyrolín, pyrol, imidazolidín, imidazolín, imidazol, piperazín, pyridín, pyrimidín, pyrazín, tiazín, oxazol, tiazol a predovšetkým piperidín a morfolín.
Ako alkyl tvoriaci zložku acylovaného amidoxímu Z prichádzajú v rámci vždy uvedeného počtu atómov uhlíka do úvahy všetky priame a všetky rozvetvené alkylové skupiny.
Vo význame symbolu R7 znamená cykloalkylová skupina s 3 až 6 atómami uhlíka cyklopropylovú skupinu, cyklobutylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu a cyklohexylovú skupinu.
Z alkenylových skupín s 2 až 4 atómami uhlíka a alkinyŕ lových skupín s 3 až 6 atómami uhlíka tvoriacich zložky acylovaného amidoxímu Z je potrebné uviesť predovšetkým vinylovú skupinu, alylovú skupinu, 1-propenylovú skupinu, metalylovú skupinu a propargylovú skupinu.
Ako zvyšok esteru karboxylovej kyseliny alebo zvyšok tiolesteru karboxylovej kyseliny vo význame symbolu Z prichádza do úvahy zodpovedajúci zvyšok kyseliny, ktorý je esterifikovaný napríklad prípadne substituovaným, alifatickým zvyškom alebo prípadne cez alifatický zvyšok viazaným a prípadne substituovaným cykloalifatickým, aromatickým alebo heterocyklickým zvyškom.
. Ako zvyšok esteru karboxylovej kyseliny je výhodný zvyšok
P
-COOR Ä a ako zvyšok tioesteru karboxylovej kyseliny je výhodný • zvyšok -COSR13, pričom
13
R a R znamenajú prípadne substituované alkylové skupiny, alkenylové skupiny, alkinylové skupiny, cykloalkylové skupiny, fenylové skupiny alebo naftylové skupiny alebo prípadne substituované heterocyklické 1 skupiny.
Zvyšky -COOR12 a -COSR13 zahrňujú taktiež volné kyseliny, pričom R12 a R13 znamenajú vodík, ako aj ich soli, pričom R12 a R13 znamenajú katión.
Ako solitvorné zložky sú v tomto prípade vhodné predovšetkým kovy a organické dusíkaté bázy, predovšetkým kvartérne amóniové bázy. Ako kovy vhodné pre tvorbu soli prichádzajú pritom do úvahy kovy alkalických zemín, ako horčík alebo vápnik, predovšetkým však alkalické kovy, ako lítium a predovšetkým draslík a sodík. Ďalej sú ako solitvorné zložky vhodné taktiež prechodové kovy, ako napríklad železo, nikel, kobalt, meď, zinok chróm alebo mangán. Ako príklady dusíkatých báz, ktoré sú vhodné pre tvorbu solí je možné uviesť primárne, sekundárne alebo terciárne alifatické a aromatické, prípadne na uhlovodíkovom zvyšku hydroxylované amíny, ako napríklad metylamín, etylamín, propylamín, izopropylamín, štyri izomérne butylamíny, dimetylamín, diétylamín, dipropylamín, diizopropylamín, di-n-butylamín, pyrolidín, piperidín, morfolín, trimetylamín, trietylamín, tripropylamín, chinuklidín, pyridín, chinolín, izochinolín ako aj metanolamín, etanolamín, propanolamín, dimetanolamín, dietanolamín alebo trietanolamín. Ako organické dusíkaté bázy prichádzajú do úvahy tiež kvartérne amóniové bázy. Ako príklady kvartérnych amóniových báz možno uviesť katióny tetraalkylamónia, v ktorých alkylové skupiny sú nezávisle od seba priame alebo rozvetvené alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, ako je katión tetrametylamónia, katión tetraetylamónia a katión trimetyletylamónia, ako aj katión trimetylbenzylamónia, katión trietylbenzylamónia a katión trimetyl-2-hydroxyetylamónia. Predovšetkým výhodné pri tvorbe solí sú amóniový katión a trialkylamóniové katióny, v ktorých sú alkylovými skupinami nezávisle od seba priame alebo rozvetvené, prípadne hydroxylovou skupinou substituované alkylové skupiny s 1 až 6 atómami uhlíka, predovšetkým alkylové skupiny s 1 až 2 atómami uhlíka, ako je napríklad trimetylamóniový katión, trietylamóniový katión a tri-(2-hydroxyetylén)amóniový katión.
Ako zvyšok amidu karboxylovej kyseliny vo význame symbolu Z prichádza do úvahy zodpovedajúci zvyšok amidu, ktorý je nesubstituovaný alebo je na atóme dusíka mono- alebo disubstituovaný, a v ktorom je atóm dusíka súčasťou prípadne substituovaného heterocyklického zvyšku. Ako substituenty amidovej skupiny možno uviesť napríklad prípadne substituovaný a prípadne cez atóm dusíka viazaný alifatický zvyšok, prípadne cez alifatický zvyšok viazaný a prípadne substituovaný cykloalifatický, aromatický alebo heterocyklický zvyšok alebo prípadne mono- alebo disubstituovanú aminoskupinu.
Ako zvyšok amidu karboxylovej kyseliny je výhodný zvyšok -CONR14R15, v ktorom R14 znamená atóm vodíka, prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo naftylovú skupinu, prípadne substituovanú heterocyklickú skupinu alebo alkoxyskupinu, R15 znamená atóm vodíka, aminoskupinu, mono- alebo disubstituovanú aminoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu alebo fenylovú skupinu alebo R14 a R15 spolu s atómom dusíka, na ktorý sú viazané, znamenajú prípadne substituovanú heterocyklickú skupinu.
R13, R14 a R15
Ako substituenty organických skupín R12, prichádzajú do úvahy napríklad halogén, hydroxyskupina, alkylová skupina, halogénalkylová skupina, alkoxyskupina, ktorá je prípadne prerušená jedným alebo niekolkými atómami kyslíka, alkyltioskupina, halogénalkoxyskupina, hydroxyalkoxyskupina, ktorá je prípadne prerušená jedným alebo niekoíkými atómami kyslíka, hydroxyalkyltioskupina, alkoxykarbonylová skupina, aminoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, hydroxyalkylaminoskupiny, di-(hydroxyalkyl) aminoskupina, aminoalkylaminoskupina, cykloalkylová skupina, prípadne substituovaná fenylová skupina, prípadne substituovaná fenoxyskupina alebo prípadne substituovaná heterocyklická skupina.
nitroskupina,
Heterocyklickými zvyškami ako súčasťou zvyšku esteru karboxylovej kyseliny, zvyšku tiolesteru karboxylovej kyseliny a zvyšku amidu karboxylovej kyseliny sú s výhodou 5- až 6-členné, nasýtené alebo nenasýtené, prípadne substituované monocyklické heterocykly s 1 až 3 heterotómami zo skupiny, ktorá je tvorená dusíkom, kyslíkom a sírou, ako je napríklad furán, tetrahydrofurán, tetrahydropyrán, tetrahydropyrimidín, pyridín, piperidín, morfolín a imidazol.
Cykloalkylovými skupinami ako súčasťou zvyšku esteru karboxylovej kyseliny, zvyšku tiolesteru karboxylovej kyseliny a zvyšku amidu karboxylovej kyseliny sa rozumia predovšetkým cykloalkylové skupiny s 3 až 8 atómami uhlíka, predovšetkým s 3 až 6 atómami uhlíka.
Alifatické, acyklické skupiny, ktoré sú prítomné v substituente Z ako súčasť zvyšku esteru karboxylovej kyseliny, zvyšku tiolesteru karboxylovej kyseliny a zvyšku amidu karboxylovej kyseliny, môžu mat priamy alebo rozvetvený reťazec a s výhodou obsahujú najviac až 18 atómov uhlíka. Nižší počet atómov uhlíka je často výhodný, predovšetkým v prípade substituentov spojených navzájom.
Ako cyklické deriváty zvyšku amidu karboxylovej kyseliny vo význame symbolu Z prichádza do úvahy predovšetkým prípadne substituovaný oxazolín-2-ylový zvyšok, s výhodou nesubstituovaný oxazolín-2-ylový zvyšok.
A a Z môžu spoločne tvoriť prípadne substituovaný tetrahydrofurán-2-ónový kruh, pričom výhodným je nesubstituovaný tetrahydrofurán-2-ónový kruh, predovšetkým nesubstituovaný tetrahydrofurán-2-ón-3-ylový kruh.
V zlúčeninách všeobecného vzorca I znamená halogén fluór, chlór, bróm a jód, predovšetkým chlór, bróm a jód.
Ako solitvorné zložky pre tvorbu adičných solí s kyselinami prichádzajú do úvahy organické a anorganické kyseliny. Ako príklady organických kyselín možno uviesť kyselinu octovú, kyselinu trichlóroctovú, kyselinu štavelovú, kyselinu benzénsulfónovú a kyselinu metánsulfónová. Ako príklady anorganických kyselín možno uviesť kyselinu chlorovodíkovú, kyselinu bromovodíkovú, kyselinu jodovodíkovú, kyselinu sírovú, kyselinu fosforečnú, kyselinu fosforitú a kyselinu dusičnú.
Ako komplexotvorné látky sú vhodné napríklad prvky 3. a 4.
hlavnej skupiny periodického systému prvkov, ako hliník, cín a olovo, ako aj 1. a 8. vedľajšej skupiny periodického systému prvkov, ako napríklad chróm, mangán, železo, kobalt, nikel, zirkón, meď, striebro a ortuť, pričom výhodnými sú prvky 4. vedľajšej skupiny.
Ak v zlúčeninách všeobecného vzorca I znamená A skupinu -CH(CH3)-, zvyšok Z obsahuje asymetrický atóm uhlíka alebo A a Z tvoria spolu tetrahydrofurán-2-ónový kruh, jestvujú opticky izomérne zlúčeniny. V rámci predloženého vynálezu sa pod zodpovedajúcimi zlúčeninami vzorca I rozumia ako opticky čisté izoméry, tak aj zmesi izomérov.
Ak nie je v prítomnosti jedného alebo alebo niekoľkých asymetrických atómov uhlíka štruktúra bližšie uvedená, potom sa vždy rozumie zmes izomérov.
Predmetom predloženého vynálezu je prostriedok na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom herbicídov na báze derivátov 2-[ 4-( 5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónonovej kyseliny všeobecného vzorca II
v ktorom
Y znamená skupinu -NR16R17, skupinu -0-R18, skupinu
-S-R18 alebo skupinu -O-N=CR19R20, η g i 7
R a R znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, alebo β 1 7
R a Rx znamenajú spoločne s atómom dusíka 5- alebo 6-členný nasýtený dusíkatý heterocyklický kruh, ktorý je prípadne prerušený atómom kyslíka alebo atómom síry,
R18 znamená atóm vodíka alebo ekvivalent iónu alkalického kovu, kovu alkalickej zeminy, medi alebo železa, kvartérnu alkylamóniovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo kvartérnu hydroxyalkylamóniovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach, prípadne jedenkrát alebo viackrát aminoskupinou, atómom halogénu, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, fenylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, polyetoxyskupinou s 2 až 6 etylénoxidovými jednotkami, skupinou -COOR21, skupinou -COSR21, skupinou CONH2, -CON-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej i alkoxylovej časti, -CO-N-di-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, -CO-NH-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, -N-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej i alkylovej časti alebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 9 atómami uhlíka, prípadne atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú alkenylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, prípadne atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú alkinylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, prípadne kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, acetylovou skupinou, skupinou -COOR21, skupinou -COSR21, skupinou -CONH2, -CON-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej i alkylovej časti,
-CO-N-dialkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo -CON-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkyle substituovanú fenylovú skupinu,
R a R znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo spoločne znamenajú 3- až 6-členný alkylénový reťazec a
X
R znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s l až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu celkove s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, vyznačujúce sa tým, že ako účinnú zložku obsahuje najmenej jedno antidotum všeobecného vzorca I
v ktorom q 2 o Λ
R , R a RJ znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
R4, R5 a R6 znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu alebo alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
A znamená skupinu -CH2-, -CH2CH2- alebo skupinu
-CH(CH3)- a
Z znamená kyanoskupinu alebo amidoximovú skupinu, ktorá je prípadne acylovaná na atóme kyslíka, alebo znamená karboxylovú skupinu alebo jej sol, merkaptokarbonylovú skupinu alebo jej sol, zvyšok esteru karboxylovej kyseliny, zvyšok tiolesteru karboxylovej kyseliny, prípadne substituovaný zvyšok amidu karboxylovej kyseliny, cyklický, prípadne substituovaný derivát zvyšku amidu karboxylovej kyseliny alebo zvyšok hydrazidu karboxylovej kyseliny, alebo
A a Z spoločne znamenajú prípadne substituovaný tetrahydrofurán-2-ónový kruh, alebo jeho adičné soli s kyselinami alebo komplexy s kovmi.
Pre použitie podlá vynálezu sú predovšetkým vhodné zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
R1, R2, R4, R5 a R6 znamenajú atóm vodíka,
R'3 znamená atóm vodíka alebo atóm chlóru a zvyšok -A-Z znamená skupinu -CH2-COOR16 alebo skupinu -ch(ch3)-coor16, pričom
R16 znamená alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti.
Ako výhodné jednotlivé zlúčeniny vzorca I podlá vynálezu je možné uviesť nasledovné zlúčeniny:
izopropylester 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylester 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,
2-butenylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
2-izopropyloxyetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
2-fenoxyetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1- metylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, cyklohexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
2- metylpentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,
3,6-dioxadecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
3-metoxybutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1- etylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
2- etylbutylester 2-(5-chlórchinolín~8-yloxy)octovej kyseliny,
1- metylizopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyse liny, n-undecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
2- metylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,
3,6-dioxaheptylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseli ny, n-heptylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,
1-propylpropargylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyse liny,
1-metylizobutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseli ny, terc.butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny neopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-propylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, 1-metylhexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,
2-etylhexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izobutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylester 2-chinolín-8-yloxytiooctovej kyseliny, izopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-etylpentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-propylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izopropylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,
1-pentylalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-metylpentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1,1-dimetylpropargylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-etyl-l-metylpropargylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-n-butyloxykarbonyletylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-metylizohexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-fenylizobutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-metyl-2-(2-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-fenyletylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, l-metyl-2-fenyletylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-fenylpropylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, l-metyl-2-(2-etylfenoxyJetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, l-metyl-2-fenoxyetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, l-metyl-3-fenylpropylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
I
I
1-metyl-2-(3-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8yloxy)octovej kyseliny a
1- metyl-2-(4-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
V rámci predloženého vynálezu je potrebné zdôrazniť predovšetkým použitie nasledujúcich zlúčenín:
metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
2- fenoxyetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-metylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, l-etylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-metylizopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-metylhexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-etylpentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-propylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-pentylalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-metylpentylester 2-(5-chlórchinolxn-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-metylizohexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-fenylizobutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej1' kyseliny,
1-fenyletylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, l-metyl-2-fenyletylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-fenylpropylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, l-metyl-2-fenoxyetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, l-metyl-3-fenylpropylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny a
1- metyl-2-(4-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
Ako celkom mimoriadne účinné sa pre tento účel ukázali nasledujúce zlúčeniny:
metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
2- fenoxyetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-metylizopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny a
1-metylhexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
Nasledujúce jednotlivé účinné látky patriece pod všeobecný vzorec I, ktoré neboli doteraz opísané, boli syntetizované predovšetkým pre účely použitia ako antidoty voči toxickému účinku derivátov 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny.
1-metylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-etylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-metylizopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-metylhexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny,
1-etylpentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-propylbutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny,
1-pentylalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, l-metylpentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny,
R-l-metylizopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny,
S-l-metylizopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny,
R-l-metylhexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny,
S-l-metylhexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
1-metylizohexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny,
1-fenylizobutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny,
1-fenyletylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)optovej kyseliny, l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, l-metyl-2-fenyletylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny,
1-fenylpropylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
I l-metyl-2-fenoxyetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, l-metyl-3-fenylpropylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny a l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny. i
Tieto nové zlúčeniny sa pripravujú známym spôsobom z derivátu 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny a vhodného alkoholu esterifikáciou alebo z 5-chlór-8-hydroxychinolínu a vhodného esteru α-halogénoctovej kyseliny v prítomnosti bázy. Ďalšie vhodné spôsoby výroby sú opísané v publikovanej Európskej prihláške vynálezu EP-A-94 349.
Opticky aktívne izoméry zlúčenín všeobecného vzorca I sa môžu získať zo zmesi izomérov zvyčajnými spôsobmi pre delenie izomérov. S výhodou sa však pripravujú čisté izoméry cielenou syntézou z už opticky aktívnych medziproduktov. Tak napríklad sa môže vhodný derivát 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny esterifikovať opticky aktívnym alkoholom alebo sa kopulácia 5-chlór-8-hydroxychinolínu uskutočňuje s opticky aktívnym esterom α-halogénoctovej kyseliny.
Nasledujúca tabulka 1 obsahuje príklady zlúčenín použiteíných podía vynálezu, s ochranným účinkom voči herbicídne účinným agresívnym derivátom 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny:
Tabuľka 1
číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 Ä . 2 •1.1 fl H B H H B -Cfl21.2 H H H fl fl H -Cfl21.3 H H H H H CHj -CHr
1.4 fl H H H B CH3 -Cfl2-CH λ,ΝΟΗ ť
1.5 H H Cl H H H -CH2-
,H-O-C
fyzikálne konítanty
t.t. 118 - 119 ’C
t.t. 201 - 204 ‘C (rozklad)
t.t. 114 - 116 ’C
t.t. 209 - 210 *C (rozklad)
t.t. 203 - 205 'C (rozklad)
1.6 H H H H H H -Cfl2i
1.7 H fl Cl H H .fl -CH2-
-cs
NH c3Hri
t.t. 136 - 138 ’C
t.t. 159 - 160 ’C číslo r! R^ r4 R^ R® ä z fyzikálne konštanty
1.8
-ch2
t.t. 129 - 130 ’C
1.9 Br
1.10 Br
Cl B
Cl B
B -CB2B -CB2-
-CH
1.1. 197 - 198 *C (rozklad)
t.t. 150 - 151 ’C
t.t. 143 - 145 ’C
1.12 J H Cl H
-CH,
-C
t.t. 195 - 196 ’C (rozklad)
1.13 J B Cl H H B
-CH,
-CH
1:14 Br B Cl <
-CH,
-C
1.16 Cl H Cl H nh2
JI-O-C
t.t. 150,5 - 152 *C
t.t. 162 - 165 ’C
C3 h7-Í
-ch2- -CH
t.t. 150 - 152 ’C
1.15 Cl H Cl
H CH, -CH,- -C \
t.t. 205 - 207 ’C (rozklad) '2 číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z fyzikálne konštanty
1.17 J H Cl H H H -CH
2'
\,
t.t. 163 - 167 ’C . 1.18 Cl H Cl H H CHj -CHj— -CM
t.t. 157 - 158 ’C
1.19 Cl H Cl ch3 -ch2N-O-C •NH
t.t. 149 - 152 *C
H2 C3H7-1
1.20 H H H H H H -CH, -CN
I
CH,t.t. 108 - 112 ’C
1.21 H H H H H H -CH- -CN
t.t. 121 - 124 -C
CH,
1.22 H H H H H H -CH, -C
I
CH,t.t. 186 - 189 ’C
CH
1.23 H H Cl H H H -CH- -CN
t.t. 143 - 145 ’C
CH
1.24 H H H H H H -CH- -C
CH
1.25 H H Cl H H H -CH- -C
NOH hií2
NOH
NH,
t.t. 191 - 194 ’C (rozklad)
t.t. 186 - 189 ’C (rozklad) číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 Ä l fyzikálni konštanty
CH,
1.26 H H N02 H
1.27 Cl B N02 H
1.28 Cl H N02 H
1.29 H H H H
1.30 H H H H
1.31 H H Cl H
1.32 H H N02 H
H H -CHH H -CH2H H -CH2->
H H -CH2H H -CH2H H -CH2H H -CH2-CH
t.t. 214 216 ’C (rozklad)
t.t. 166 - 169 ’C
t.t. 165 - 166 ’C
t.t. 139 - 141 ’C
t.t. 141 - 143 ’C
t.t. 162 - 164 ’C
t.t. 154 - 156 ’C
t.t. 212 - 215 ’C (rozklad)
1.33 H
H N02 H
H H -CH2číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 Ä fyzikálne konštanty
1.34 H H Cl
1.35 H H Cl
1.36 H
1.37 H H H
1.38 H
-ch2-CH,
t.t. 148 - 149 ‘C
t.t. 158 - 162 *C
t.t. 123 - 125 ’C
t.t. 138 - 139 ’C
1.39 H číslo R1 R2 R3 R* R5 R6 A Z fyzikálne konštanty
1.40 H H H «
1.41 H H Cl
1.42
1.43 H H H H
1.44 H H Cl H
N-O-C
-CH,
CH,
CH,
CH2C1
\ I hh2 ch2ci
t.t. 120 - 122 ’C
t.t. 157 - 158 ’C {rozklad,
t.t. 144 - 146 ’C
t.t. 112 - 114 ’C
t.t. 173 - 174 ’C
t.t. 155 - 156 ’C
1.45 H H H H ‘2 číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 Ä Z fyzikálne konštanty
1.49 H H H H <
I
1.50 H H H H
1.51 H H H H
C3H7-n
1.1. 107 - 110,5 'C
1.1. 124 - 126 ’C
t.t. 131 - 132 ’C
t.t. 84 - 86 *C
t.t. 168 - 169 ’C
t.t. 100 - 103 ’C číslo R1 R2 R3 R* R5 R6 Ä Z fyzikálne konštanty
1.53
1.56
t.t. 156 - 157 ’C (rozklad)
t.t. 82 - 85 ’C
t.t. 144 - 147 ’C
t.t. 128 - 130 ’C
H H H -CH2
t.t. 104 - 107 ’C
t.t. 132 - 134 ’C
1.57 H H H H číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A fyzikálne konštanty
1.61
1.62
1.1. 138 - 140 ’C
1.1. 129 - 131 ’C
t.t. 121 - 123 ’C
t.t. 127 - 128 *C (rozklad)
1.63 H H C1 číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A X fyzikálne konštanty
1.64 H H H H
1.65 H H CI H
1.66 H H H H
1.67 H H H H
1.68 H H CI H
N-O-C
t.t. 135 - 137 'C
t.t. 191 - 192 ’C (rozklad)
t.t. 120 - 121 ’C
t.t. 118 - 120 ’C
-CHj—
t.t. 191 - 192 ’C (rozklad,
:i číslo R1 R2 R3 R4 R5 R5 A fyzikálne konštanty
1.69 H H H H
-CH,-
t.t. 158 - 159 ’C
N-O-C
1.70 H H H H
-CH,- -C ‘C3H7-Í t.t. 115 - 117,5 'C
1.71 H H H H
-ch2- -C
N-O-C
t.t. 140 - 142 ’C
1.72 H H
1.73 H H
NH,
t.t. 129 - 132 ’C
X
t.t. 155 - 157,5 ‘C
1.74 H H číslo R1 R2 R3 R4 R5 Rfi A Z fyzikálne konštanty
1.75
t.t. 158 - 160 ’C
1.76 H H Cl H
1.77 H H H H
1.78 H H H H
1.79 H H H H
1.80 H H H H
N-O-C
t.t. 155 - 158 'C (rozklad)
t.t. 144 - 146 ’C
t.t. 123 - 124 ’C
t.t. 173 - 176 ’C (rozklad)
t.t. 134 - 136 ’C (rozklad) číslo R1 R2 R3 R* R5 R6 A Z fyzikálne konštanty
1.81 H H H
1.82 H H H
t.t. 100 - 102 'C
t.t. 197 - 199 ’C
1.84 Cl R
1.85 H H
1.86 H H
1.87 H H
1.88 H H
1.89 R H
1.90 R H
1.91 H H
1.92 H H
Cl H H R
H R H R
R . H R R
H H H R
H H H H
H H H R
H H R H
H H H R
H H H H
-CHCH,
-CHCH,
-ch2-ch2-ch2-C3,-CHCH,
-CHCH,
-ch2-COOCHj
-COOCHj
-COOH . H2O
-cooch2ch2och3
-COOCHj
-COOC2Hj . h2o -CONH(CH2,jOC2H5
-conhc2h5
-COOC^Hj-n
t.t. 170 - I7l ’C
t.t. 65 - 66 ’C
t.t. 70 - 72 ’C
t.t. 184 - 185 ’C
t.t. 8Q - 82 ’C
I
t.t. 46,5 - 67,0 ’C
t.t. 56 - 59 ’C
t.t. 54 - 56 ’C
t.t. 86 - 88 ’C
t.t. 28 - 31 ’C číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z
1.93 H H H
1.94 H H H
1.95 H H B
1.96 H H y
1.97 y y y
1.98 H H H
1.99 y y y
í.ioo y y h
1.101 H H H
1.102 H H H
1.103 H H
1.104 H H
1.105 H ch2ch2oh
H B -ch2- -COOCH,-L / L
H H -CH- ! ch3 -CONH(CH2)3CH3 . h2o
H H -CH- -CO—N 0
1 W
ch3
y H H -ch2y y a -ch2B H H -CB2H H H -CH2H H H -CHI
CHj
H B H -CH2H H B -CHI
CHj y h n -ch2H H H -CHI ch3
H H B -ca2-COOC3H7-i
-CONHCHj . H2O
-COH
CH, ch3
-CONHCjHj
-CONH(CH2)3OH
-conh(ch3)3ch3
-COH
CH, ch2ch2ob
CH,
-COH vn, ./3 fyzikálne konštanty u23q = 1,5696 t.t. 74 - 81 ‘C
t.t. 142 - 145 ’C n22/5D = 1,6002 t.t. 120 - 122 ’C n24D = 1,5673
t.t. 88 - 90 'C
t.t. 66 - 68 ’C n22u = 1,6054
t.t. 146 - 149 ’C viskózni hmota
t.t. 73 - 76 ’C
t.t. 120 - 121 *C
číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 λ z fyzikálne konštanty
1.106 B B B B B B -CB- /ch3 -CON t.t. 105 - 111 ’C
1.107 B H C1 H H H 1 CHj -ch2- ^ch3 -COOH t.t. 232 - 233 ’C
1.108 H B Cl H H B -ch2- -cooch2cr2och3 t.t. 97 - 98 ’C
1.109 B B C1 B B B -CH2- -coocb3 t.t. 104 - 105,5 ’C
1.110 B B C1 B B B -ch2- -COOC2Bs t.t. 116 - 117 ’C
1.111 B H Cl B B B -cb2- -COOC3B7-n t.t. 108 - 109 ’C
1.112 B H C1 B B B -ch2- -ch2- /CH3 -CON t.t. 135 - 136 ’C
1.113 B B B B B cb3 \ «3 -COOCHj t.t. 58 - 66 ’C
.1.114 B H H B H CBj -ch2- -cooc2h5 n22'5D = 1,5762
1.115 H B C1 H B B -cb2- -COOC4H9-t t.t. 63 - 69 ’C
1.116 B H H H B B -ch2- -COOC4Hg-t t.t. 68 - 70 ’C
1.117 H H C1 H B H -ch2- -COOCH2-C=CH t.t. 115 - 116 ’C
1.118 H B C1 B B B -ch2- -cooc3h7-í t.t. 147 - 148 ’C
1.119 B B C1 B B B -ch2- -cooch2ch2oc2b5 t.t. 102 - 104 ’C
1.120 B B C1 H B B -ch2- -coocr2- t.t. 110 - 112 ’C 1 I
1.121 B B C1 H B H -cb2- -coocb2-cb=ch2 t.t. 98 - 99 ’C
1.122 B H Cl B B B -cb2- -COO(CB2)nCB3 t.t. 76 - 77 ’C
1.123 H K C1 H H H -cb2- -COOC^Bj-s t.t. 110 - 111 -c
1.124 H H H H H H -ch2- -COO(CH2)7CH3 n24D = 1,5419
1.125 H H Cl H H H -cb2- -COOC^Bjn t.t. 90,5 - 92 ’C
1.126 H B B B H B -ch2- -COO(CH2)jjCB3 n23D 1,5232
1.127 B H B B H H -ch2- -cooch2-ch=ch2 n23D = 1,5885
číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A fyzikálne konštanty
1.128 H H Cl H H H -cb2- -COO(CH2)7CH3 t.t. 87 - 88 *C
1.129 H H H H H H -ch2- COOC^Hj-n n22D = 1,5642
1.130 H H H H H B -ch2- -cooc4h5-s červený olej
1.131 H H Cl B B B -ch2- -cooch2ch2ci t.t. 125 - 126 ’C
1.133 H H Cl
-ch2-cooch2
t.t. 101 - 103 ‘C
1.134 U H Cl H H H -ch2-
1.135 H H H B B B -ch2-
1.136 J B Cl H H B -ch2-
1.137 J H Cl H B H -ch2-
1.138 J B Cl K B B -cb2-
1.139 J H Cl H B B -ch2-
1.140 J H Cl H H B -cb2-
1.141 J H Cl B H B -cb2-
-COS(CH2)7CH3 t.t. 53 - 54 ’C
-cooch2ch2ci t.t. 109 - 110 ’C
-COOC4Hj-t t.t. 81 - 97 ’C
-COOC2H5 t.t. 92 - 94 ’C
-COO(CH2)jjCHj t.t. 51 - 53 *C
-COOCHj t.t. 121 - 126 ’C
-COOCH2CH2C1 t.t. 44 - 45 ’C
-COOCHj-C 7 t.t. 112 - 113 'C
1.142 J H
1.143 H H
1.144 H H
1.145 H H
B B
1.146
Cl H H H
H B B H
H H H H
H H H H
H B H B
-ch2- -COOCjHj-n t.t. 71 - 73 *C
-ch2- -COOC^Hj-i n22Q = 1,5632
-ch2- -coocbcb2ch2ch3 1 n22D = 1,5391
cb3
-ch2- -COOCH(CB2,5CH3 n22„ = 1,5342
k3
~cb2- -CONH{CH2)11CH3 t.t. 56 - 61 *C
číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z
1.147 H H H
H -CH2/~\
-C0NHCH,CH,— N O 2 \^/
1.148 H H H H H H -CHj- -CONHCH^HjCHjOH
1.149 H H H H H H -CH2- -CONHY)
1.150 H H H H H H -CH2- -CON P
1.151 H H H H H H -CHj-
ch2ch2oh
1.152 H H H H H B -CHj- -CON cb2cb2ob .CH,
1.153 H H H H H B -CH2- -CONB{CH2)3N
CH,
CH, i 1.154 H B H H H H -CHj- -CON
1.155 H B H H H
H -CH2/
h2o fyzikálne konštanty
t.t. 94 - 99 *C
t.t. 138 - 139 ’C
t.t. 104 - 106 ’C
t.t. 99 - 103 ’C n23D = 1,5686
t.t. 144 - 146 ’C n23„ = 1,5766 n22D = 1,5840
t.t. 70,5 - 73,5 ’C číslo .R1 R2 R3 R4 R5 R6 A fyzikálne konštanty
1.156 H H H H H H -CHj- -CONHCHCHjCHj
t.t. 150 - 151 ’C cb2oh
C^flj-n
1.157 H H H H H B -CB2- -CON.
. 2B2O
t.t. 105 - 106 ’C
C^Hj-n
1.158 B H H
B -CB,
1.159 H B H H H B -CHr
n26D = 1,5821
t.t. 109 - 110 ’C
1.160 H B H B B B -CB2- -CONHCB2-CB=CB2 . B20 t.t. 71 - 75 'C
1.161 B B H H B H -CHr -COHHCH,-L . IM t.t. 57 - 58 ’C
O'
1.162 B B B U H B -cb2- -CONB(CB2,3OC2Bs t.t. 51 - 61 ’C
1.163 B H H B H B -cb2- -conhcb2ch2nbcb2cb2oh t.t. 70 - 91 ’C
1.164 1 I B a CI a B I B -cb2- -.CONfl{CH2,30C2H5 cb3 t.t. 85 - 88 ’C
1 1.165 B B CI B 1 H B -ch2- -COn' ^“ch2ch2ob cb2cb2oh t.t. 187 - 189 ‘C
1.166 B B CI H H B -cb2- -COl/ \b2ch2oh t.t. 177 - 179 ’C
číslo R3 R2 R3 R4 R5 R5 λ z fyzikálni konštanty
1.167 H H Cl H H H -ch2- ΛΛ -CON 0 w t.t. 148 - 150 ’C
1.168 H H Cl H H H -ch2- -conhch2ch2ch2oh t.t. 157 - 160 ’C
. 1.169 H H Cl H H H -ch2- -CONHC4Hg-n . H2O t.t. 87 - 90 ’C
1.170 H H Cl H H H -ch2- -CONHCjHj t.t. 94 - 98 ’C
> 1.171 H H Cl H H H -ch2- -conhcr2- > 1/2 H20 t.t. 146 - 149 'C
1 : 1.172 H H H H H CHj -ch2- -conh2 t.t. 193 - 196 ’C
' 1.173 H H H H H H -ch2- -conhch2 . H2O t.t. 121 - 124 ‘C
1.174 1 H H H H H H -ch2- -COONa . H2O t.t. 140 - 142 ’C
1.175 H H H H H H -ch2- -COOR . H2O t.t. > 200 ’C
j 1.176 * H H H H H H -ch2- -coP ®ch3)3 t.t. 176 - 178 ’C
' 1.177 H H H H H H -ch2- -CoP SjcH2CH2OH)3 t.t. 97 - 98 ’C
: 1.178 H H Cl H H H -ch2- -COOR . H2O t.t. > 260 ’C
, 1.179 H H Cl H H H -ch2- -COONa . H2O t.t. > 260 ’C
1.180 H H H H H H -ch2- -co(P ®c2h5)3 0® t.t. 255 - 257 ’C (rozklad)
. 1.181 I R Hl Cl H H H -ch2- -COO nh4 t.t. 227 - 228 'C (rozklad)
1 1 i 1.182 1 i H H Cl H H H -cr2- Λ t.t. 132 - 156 ’C (rozklad)
S 1.183 H H Cl K H H -ch- .Coo_Zy -CH3 t.t. 120 - 122 ’C
I ch3
t.t. 120 - 122 *C
číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A z fyzikálne konštanty
1.184 H H Cl H H H -ch2- ľ3 -COOCH(CH2)5CH3 t.t. 65 - 67 ’C
1.185 H H Cl H H H -ch2- -cooch2ch=ch-ch3 t.t. 100 - 102 'C
1.186 H H Cl H H H -ch2- ľ3 -cooch2-c=ch2 t.t. 94 - 95 ’C
1.187 H H Cl H H H -ch2- -cooch2cb2oc3h7-í t.t. 70 - 72 *C
1.188 H H Cl H H H -ch2- -cooch2ch2o—Z \ t.t. 79 - 80,5 ’C
1.189 Br H Br H H H -ch2- \==/ -cooch3 t.t. 143 - 145 ’C
1.190 Br H Cl H H H -ch2- -cooc3h7-í t.t. 71 - 73 ‘C
1.191 Br H Br H B H -ch2- -cooc3h7-í t.t. 47 - 51 ’C
1.192 Cl H Cl H H H -ch2- -COOC4Hg-n t.t. 42 - 43,5 'C
1.193 Br H Cl H H H -ch2- -COOC4Hg-n t.t. asi 28 *C
1.194 Cl H Cl H H H -ch2- -COO(CH2)7CH3 t.t. asi 30 ’C
1.195 Br H Cl H H B -ch2- -COO(CH2)7CB3 t.t. 41 - 42 ’C
1.196 Br H Cl H H H -ch2- i3 -COOCH(CH2)5CH3 t.t. 46 - 48 'C
1.197 Cl H Cl B H H -ch2- -COOÍCH2)nCH3 t.t. 49 - 50 *C
1.198 Br H Cl H B H -ch2- -COO(CH2)nCH3 t.t. 50 - 52 ’C
1.199 Cl B Cl H H H -ch2- -C00CH2- t.t. 79 - 80 ’C
1.200 Br H Cl H H H -ch2- -COOCH2-Z 2 t.t. 100 - 102 *C
číslo R1 R2 R3 R4 R5 Rfi A fyzikálni konštanty
1.201 Br H Br H H H -ch2-
l.?02 Br H Cl H H H -ch2-
1.203 Cl H Cl H H H -ch2-
1.204 Br H Cl H H H -ch2-
1.205 Br H Cl H H H -ch2-
1.206 Br H Cl H H H -ch2-
-COOCH
-COOCH2CH2OCH3
-cooch2ch2oc2h5
-cooch2ch2oc2h5
-cooch2ch2oc3h7-í
-COOCH2CH2i
t.t. 101 - 104 ’C
t.t. 68 - 70 ’C
t.t. 81 - 82 ‘C
t.t. 71 - 72 -C n25D = 1,5763
t.t. 80 - 82 ’C
1.207 Cl H Cl
-ch2-cooch2-
t.t. 77 - 78 *C
1.208 Br H Cl
1.209 Cl H Cl
1.210 Br H Cl
1.211 Br H Br
1.212 Br H Cl
1.213 Cl H Cl
1.214 Br H Cl
1.215 Br H Cl
1.216 H H Cl
H H H -CH2H H H -CH2H H H -CH2H H B -CH2H H H -CH2H H B -CH2-j
H H H -CB2H H H -CH2H H H -CR-
-cooch2ch=ch2
-cooch2ch=ch2
-cooch2ch=cb2
-cooch2ch=ch-ch3
CH,
I
-COOCH2-C=CH2
-cooch2-c=ch2
t.t. 79 - 80 -C
t.t. 72 - 73 'C
t.t. 66 - 68,5 *C
t.t. 78 - 79 ’C
t.t. 60 - 64 ’C
t.t. 62 - 65 ’C
t.t. 62 - 64 ’C
t.t. 52 - 54 ’C n24D = 1,5642
CH3 číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A
1.217
1.218
1.219
1.220
1.221
1.222
1.223
1.224
1.225
1.226
1.227
Cl H
Cl B
Cl H
Cl H
Cl B
Cl H
Cl H
Cl H
Cl H
Cl H
Cl H
H. H I
-CHCH,
-CHCH,
-CHCH
-CHI ch3
-CHI
CHj
-CHI ch3
-CHI ch3
-CHI cb3
-CHI ch3
-CHI cb3
-CHI
CH,
Z
-COO(CH2)7CH3
CH,
I
-COOCH(CB2)5CH3
-ΰΟΟ(ΟΗ2)31ΟΗ3
-COOCH2CH=CH2
-COOCB2CH=CB-CH3
-coocb2-c=ch2
-COO-< H
-COO(CH2)2CB3 fyzikálne konštanty n23„ = 1,5356 n25D = 1,5370
t.t. 54 - 55 ’C
t.t. 57 - 59 'C n32D = 1,5403 n29D = 1,5962
t.t. 40 - 41 ’C
t.t. 39 - 40 ’C
t.t. 62 - 63 ‘C n30D = 1,5677 n28„ = 1,5439
Br H
H H
Čislo R1 R2 R3 R4 R5 R6 R fyzikálne konštanty
CH,
1.228 Cl H Cl H H H -Μ-COOCH(CH2|5CH3 n25D = 1,5408
1.229 Br H Cl H ch3
-ΜΙ ch3
CH
I
-COOCH(CH2)5CH3 n25D = 1,5527
1.230 Br H Cl H H H -CH-COO(CH2)13CH3 n30D = 1,5347
CH,
1.231 Br H Cl H H B -Μ-cooch2t.t. 55 - 56 *C
M,
1.232 Br H Cl HH H H -CH- -C00CH-
n30D = 1,5886
CH
1.233 Br H Cl H H H -CH-COOCH2CH2OC3H7-Í
CH,
1.234 Br H Cl H H H -CH-COOCH2CH20CH,
1.235 Br H Cl H H H -Μ-cooch2cb=ch2
CH
1.236 Cl H Cl H H H -CH-cooch2ch=ch-ch3
CH
1.237 Br H Cl H H H -Μ-cooch2ch=ch-ch3
CH
CH,
1.238 Br H Cl H H H -ΜΙ
CH n280 = 1,5642 n20D = 1,6031
t.t. 55 - 56 'C
t.t. 38 - 39 ’C
t.t. 38 - 40 'C n28D = 1,5824
1.239 H H Cl H H H -CH2
t.t. 165 - 170 ’C číslo R1 R2 R3 R4 R5 R5 A fyzikálne konštanty
1.240 H H Cl H H H -Cfy- -C00-( )—CH3 t.t. 143 - 145 ’C
1.241 H H Cl B H
t,t. 111 - 116 ’C
1.242 H H Cl H H H -CHr CHj t.t. 108 - 119 ’C
1.243 H H Cl H H H -CHt.t. 102 - 105 ’C
CH, číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6
A + Z fyzikálni konštanty
1.244 H . H Cl H H H 0 t.t. 140 - 141,5 -C
číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A z fyzikálni konštanty
CH,
1.245 H H Cl
-ch2- -coochch2ch2ch3
t.t. 65 - 70 ’C
CH,
1.246 H H í H H H* H -CHj- -COOCH2-CH(CH2)2CH3 n22D = 1,5525
1.247 H H CL H H H -CH2-coo—0
t.t. 112 - 113 ’C
CH,
OCH
1.248 H H Cl H H H -CH2- -COOCH2CH-CH3
t.t. 113 - 114 ’C
1.249 H H H K
H H -cir2- -COO(CH2)2CHCH3 n22D = 1,5580
číslo R1 R2 R3 R4 R5 R« Α z fyzikálne konštanty
1.250 Η Η Η Η Η Η -ch2- -COOCH2CH2OCH2CH2O{CH2)3CH3 n22D = 1,5389
1.251 Η Η Η Η Η Η -ch2- -COS(CB2)3CH3 n23D = 1,6096
1.252 Η Η Η Η Η Η -ch2- -C00-/ H \ n23D = 1,5755
1.253 Η Η Η Η Η R -ch2- -COO(CH2)4CH3 n23D = 1,5591
1.254 Η Η Η Η Η Η -ch2- -COS(CH2)7CH3 n22D = 1,5697
. 1.256 Η Η C1 Η Η Η -ch2- -COS(CH2)3CH3 n220 = 1,6076
1.257 Η Η Η Η Η Η -ch2- -COOCH2CH=CH-CH3 n22D = 1,5833
1.258 Η Η Η Η Η Η -ch2- f2H5 -COOCH2-CH-C2B5 n23D = 1,5530
1.259 Η Η CI Η Η Η -ch2- -C0OCH2CH2OCH2CH2O(CH2)3CH3 t.t. 39 - 41 ’C
1.260 Η Η C1 Η Η Η -CH- OCH, 1 -COO(CH2)2CHCH3 t.t. 72 - 73 ’C
1.261 Η Η C1 Η Η Η -ch2- -COO(CH2)4CH3 t.t. 78 - 79 ’C
1 1.262 Η Η C1 Η Η Η -ch2- f2H5 -COOCH-(CH2)2CH3 t.t. 37 - 46 ’C
- í 1.263 ι Η Η Η Η Η Η -ch2- -cooch2ch2oc3h7-í n22Q = 1,5546
' 1.264 Η Η C1 Η Η Η -ch2- -COO(CH2)j3CH3 t.t. 75 - 76 ’C
. 1.265 Η Η Η Η Η Η -ch2- f2R5 -cooch-c2h5 t.t. 47 - 50 ’C
1 1.266 I ί Η Η Η Η Η Η -ch2- ch3 i t.t. 29 - 31 ’C
ΐ 1 1.267 Η Η C1 Η Η Η -ch2- f2«5 -cooch2-ch-c2h5 t.t. 58 - 63 ’C
1.268 Η Η Η Η Η Η -ch2- -coocb2ch2och2ch2oc2h5 n220 = 1,5489
1.269 Η Η Η Η Η Η -ch2- -COOCB2CH2O-ς 2 t.t. 80 - 81 ’C
číslo R1 R2 R3 R4 R5 R5 A z fyzikálne konštanty
1.270 H H Ci fl fl fl -ch2- J2H5 -cooch-c2bs t.t. 55 - 80 ’C
1.271 H H H H fl S -ch2- CH, CH, I I -COOCHCB2CH-CB3 n220 = 1,5463
1.272 H H fl fl fl H -ch2- -COO(CH2)13CH3 t.t. 35 - 36 ’C
* 1.273 B H fl H H B -CH2- -COOCB2CH2O(CH2,3CB3 n22D = 1,5495 .
* 1.274 H H Cl H H H -ch2- -COOCH2CH2OCH2CH2OC2H5 t.t. 42 - 43 ’C
1.275 H H H H H B -ch2- CH, 1 -COOCH2-CH-C2H5 n22D = 1,5566
1.276 H H Cl H H H -ch2- CH, CH, I I -COOCHCH2CH-CH3 t.t. 63 - 64 ‘C
1.277 B B H H U B -ch2- CB, r -COSCH-C2H5 n22D = 1,5973
1.278 v H B Cl H H B -ch2- ch3 -COO--^~H^ t.t. 98 - 101 ’C
4ľ 1.279 H H fl H H B -ch2- CH, 1 -COOC-C2H5 'n22D = 1,5551
1.280 B B fl H B B -ch2- c2h5 CH, 1 -COOCH2-C=CB2 n22D = 1,5805
i 1.281 H H H H i H H -cb2- CH, 1 -COOC-CH=CH, 1 n22D = 1,5793
1.282 H H H H H H -ch2- 1 cb3 -cooch2ch2och2ch2och3 n23D = 1,5560
1.283 H B Cl fl H B -cb2- CH, r -cooc-c2h5 n22D = 1,5632
C2H5
číslo R3 R2 R3 R4 R5 R6 A z fyzikálne konštanty
1.284 H H Cl R B R -cb2- -COO(CB2110CH3 i'3 t.t. 70 - 71 ’C
1.285 H H Cl B B B -cb2- -coocb2-cb-c2bs t.t. 78 - 79 ’C
1.286 H H H B R R -CB2“ -ΛΛ—CH, t.t. 40 - 42 ’C
1.287 H H B B B B -cb2- -COO(CR2)6CH3 cr7 1 J n23D = 1,5469
1.288 B H B B B B -cb2- -C00C-C,Hc 1 cb3 n22Q = 1,5581
1.289 H H Cl R B B -cb2- -C0OCH2CH2O(CH2)3CB3 CHq I J t.t. 69 - 70 *C
1.290 H H Cl R B B -ch2- -COSCH-C2BS JH3 t.t. 55 - 56 ’C
1.291 H H Cl B B B -cb2- -COOC-CH=CH, 1 CHj t.t. 82 - 87 ’C
1.292 H H B B B R -cb2- -COSCBj t.t. 41 - 44 ’C
1.293 H H Cl B B R -cr2- -COOCH2CB2OCH2CB2OCB3 n23D = 1,5633
1.294 H H Cl H H B -ch2- -cosch3 CBq I J t.t. 89 - 91 ’C
1.295 H H Cl 1 1 B B R -cb2- -COOC-CnRe 1 cb3 t.t. 53 - 54 'C
1.296 H H B R B B -cb2- -COO(CB2)10CB3 n23D = 1,5310
1.297 H H Cl B B B -ch2- -COO(CH2)6CB3 CBi CRi I I t.t. 74 - 76 ’C
1.298 H H B B R B -ch2- 1 1 -COOCH - CB - CB3 n23Q = 1,5554
1.299 H H Cl B B R -ch2- -COO-/ H ý-CH3 t.t. 103 - 105 ’C
číslo R1 R2 R3 R4 R5 R5 A z fyzikálne konštanty
1.300 H H H H H H -ch2- «3 -COSC-CB, | J n23D = 1,5987
1.301 H B Cl H B B -ch2- 1 CB3 -COS(CB2)11CHj t.t. 26 - 28 'C
1.302 H H Cl H H B -ch2- -COS(CH2)jCH3 t.t. 29 - 31 ’C
1.303 H H Cl B B B -ch2- -COO(CH2)9CH3 t.t. 73 - 74 'C
1.304 H H H H H U -ch2- CH, 1 -COOCH(CH2)4CH3 n23D = 1,5433
1.305 H H Cl H H H -ch2- C3H7-n -COOC-CSCH t.t. 81 - 82 ’C
1.306 R H H H H H -ch2- C5 Hll-n -cooch-ch-ch2 n23Q = 1,5472
1.307 H U Cl H H H -ch2- CH, CH, I I -COOCH - CH - CH3 t.t. 70 - 74 ’C
1.308 H H Cl H H H -ch2- CH, 1 -COSC-CB, I J n22D = 1,5996
1.309 H H H H H H -ch2- 1 cb3 CH, 1 -COOCH-OCH n23„ = 1,5837
1.310 H H H H H B -ch2- ‘ -COS(CH2)nCH3 n23D = 1,5523
i 1.311 H H H H H H -ch2- «3 -cooch2-c-cb3 1 n22D = 1,5524
1.312 H U H H H H -ch2- ch3 -cosc2b5 n23D = 1,6310
1.313 H H Cl H H B -ch2- CH, r -cooch2-c-ch3 1 t.t. 76 - 81 ’C
1.314 H H Cl H H H -ch2- cb3 -COSC3H7-n n22jj = 1,6136
číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 λ z fyzikálne konštanty
1.315 H H H H B B -cb2- -COO(CH2JgCH3 ľ3 n22D = 1,5308
1.316 H B CI H B B -cb2- -COOCB(CH2)4CB3 CH, I J t.t. 65 - 67 ’C
1.317 H H H H B B -ch3- -COO{CH2)2CH-CB3 J2H5 n23D = 1,5568
1.318 H H H H B B -ch2- -COOCH(CH2)3CH3 n22D = 1,5454·
1.319 H H CI H B B -cb2- -COO(CH2)8CH3 CH, i J t.t. 78 - 79 ’C
1.320 H H H H B B -ch2- t -cosch2cbch3 n23D = 1,6049
' 1.321 H H CI H H -ch2- -cosc2h5 t.t. 55 - 57 ’C
' 1.322 H H H B B B -ch2- -COO(CH2)8CH3 f2«5 n24D = 1,5436
1.323 H H CI B H B -ch2- -COOCH2-CH(CH2)3CH3 CH, 1 J t.t. 45 - 47 ’C
1.324 H H CI H B B -ch2- 1 -COSCHjCH-CHj n23„ = 1,6045
1.325 I H H H H B B -cb2- -COS(CH2)gCR3 CH, | J n23D = 1,5630
' 1.326 H H CI B B B -ch2- -COO(CH2)2CH-CH3 f2B5 t.t. 72 - 74 ’C
1.327 H H Cl H B B -cb2- -COOCH(CH2)3CH3 n22D = 1,5542
1.328 U H H B H H -ch2- -COO{CH2)5CH3 C3H7-11 n22D = 1,5512
1.329 H H H H B B -ch2- -COOCH{CH2)2CH3 t.t. 48 - 50 ’C
1.330 H H H H H H -cb2- -COS(CH2)4CH3 n22D = 1,5937
1.331 H H H H H R -ch2- -COSC3H2-izo J2B5 n23D = 1,5821
1.332 H H H H H H -ch2- -COOCH2CH-(CH2)3CH3 n220 = 1,5395
číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A z fyzikálne konštanty
1.333 H H CI B B ' B -ch2- C,H,-n r -COOCB(CB2,2CH3 t.t. 55 - 57 ’C
1.334 U H cr B B H -cb2- -COS(CH2]5CH3 n22D = 1,5882
1.335 H R Cl H B B -ch2- -COS(CH2)4CH3 1 n23D = 1,5990
1.336 H H CI B H B -ch2- -COO(CB2,5CB3 t.t. 71 - 72 ’C
1.337 H H Cl B B H -cb2- -COSCjH^-izo t.t. 62 - 64 ’C
1.338 H H Cl B H B1 -ch2- C,Hc CH, 1 1 -COOCH - CH2CHC2HS t.t. 25 - 29 ’C
1.339 H H B H B B -cb2- C3 Hri -cooc-c3h7-í n22D = 1,5468
1.340 H B B B B B -cb2- ľ3 -COOCH-(CH2,3CH3 n23D = 1,5531
1.341 H B Cl B B B -cb2- C5 Hn-n -coocb-ch=cb2 n230 = 1,5579
1.342 H H B B H B -cb2- pB5 -COOCB-(CB2,2CB3 t.t. 42 - 44 ’C
1.343 H B B B H B -cb2- -COSC3H7-n n22D = 1,6108
1.344 B B Cl B B B -cb2- CB, 1 -COOCH-{CB2,3CH3 t.t. 68 - 71 ’C
1.345 H H H B B B t -cb2- CtHc CH*1 I I -COOCHCB2CHC2B5 j n23D = 1,5472
1.346 B H Cl H B B -ch2- C3H7-Í -cooch-c3h7-í t.t. 88 - 89 ’C
1.347 B B H B B B -ch2- -COS(CH2,5CH3 n22D = 1,5804
1.348 H B B B B B -cb2- -COO(CH2,9-CH=CH2 n22D = 1,5386
1.349 H B B B B B -cb2- C^Ht-n 1 -COOCB-feCB n22D = 1,5659
:íslo R1 R2 R3 R4 R5 RS A z fyzikálne konštanty
.350 H H Cl H B R -ch2- CH, 1 -COOCH-OCH t.t. 97 - 100 ’C
.351 H H H H H B -ch2- CH, 1 -COOCH-OCH n22D = 1,5688
• .352 H H Cl H H H -ch2- | C2H5 -coo(ch2j3-ch=cb2 J t.t. 66 - 67 ’C
« .353 H H Cl H H H -ch2- CH, 1 -COO-C-OCH I t.t. 76 - 81 ’C
.354 H H H H H H -ch2- 1 ch3 CH, 1 -COO-C-ChCH I n23D = 1,5740
.355 H H Cl H H H -ch2- 1 ch3 ľ3 .-COO-C-OCH | t.t. 78 - 79 ’C
.*356 H B Cl H H H -ch2- c2H5 CH, CH, I I -COO-CH - CH - C2Hj t.t. 71 - 73 ’C
.357 Br B Cl B B B -ch2- -cooch3 t.t. 126 - 128 ’C
.358 Br B Cl B H H -CH- I -cooc3h7-í t.t. 66 - 68 ’C
.359 Cl H Cl H H t B 1 ch3 -ch2- -cooch2ch2och3 t.t. 68 - 70 ’C
.360 Cl H Cl B B B -cb2- -COOC3H7-x t.t. 60 - 63 ’C
.361 H H Cl H H H -CH- -COOCH,-L J 0 -COOCH2COOC4H9-n n30|j = 1,5734
.362 H U Cl H H H 1 ch3 -ch2- t.t. 52 - 54 ’C
.363 H H Cl H H H -ch2- -COOCH-COOC^Hj-n n22D = 1,5508
číslo R1 R2 R3 R4 R5 R® A fyzikálne konštanty
1.364 H H Cl H H B -CBjCH, CH,
I I
-COOCHCH2CH2CH-CH3
t.t. 55 - 59 'C
1.365 H H Cl B H H -CHj1.366 B H 'Cl H H H -CHj-
t.t. 43 - 47 'C
t.t. 75 - 78 ’C
1.367 H H Cl H H H -CH21.368 H H Cl B B H -CBj-
CzHs
t.t. 117 - 122 ’C
t.t. 63 - 68 *C
CH,
1.369 B H Cl H H H -CHjt \
t.t. 116 - 118 ’C
1.370 B B Cl H B H -CH21.371 B B Cl B H H -CHj1.372 H H Cl B H H -CHr
-COOCHCHj
t.t. 41 - 43 ’C
t.t. 74 - 76 ’C . t.t. 96 - 98 ’C
fyzikálne konštanty
t.t. 82 - 85 ’C
t.t. 42 - 44 ’C
t.t. 78 - 79 *C
1.376 H H Cl
-CH,
CH,
-coochch2&
t.t. 58 - 61 ’C
1.377
H Cl H H D -CH21.378
H Cl H H H -CH2-
t.t. 35 - 38 ‘C
t.t. 82 - 84 ’C
Zlúčeniny vzorca I je možné pripraviť bežne známymi metódami, ako napríklad metódami opísanými v Európskych patentových spisoch 86 750 a 94 349 alebo sa môžu vyrobiť analogicky podía známych metód.
Deriváty chinolínu vzorca I majú vo vynikajúcej miere schopnosti chrániť kultúrne rastliny voči škodlivým účinkom herbicídne účinných derivátov 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny. Vyššie uvedené herbicídne účinné látky sú známe z publikovaných Európskych prihlášok vynálezov EP-A-83 556 a EP-A-97 460 a môžu sa pripravovať podía metód v nich uvedených. Predovšetkým účinné a pre účely podlá vynálezu použitelné deriváty 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny zodpovedajú všeobecnému vzorcu II
v ktorom
Y znamená skupinu -NR16R17, skupinu -0-R18, skupinu
-S-R18 alebo skupinu -O-N=CR19R20,
R16 a R17 znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, alebo
R16 a R17 znamenajú spoločne s atómom dusíka 5- až 6-členný nasýtený dusíkatý heterocyklický kruh, ktorý je prípadne prerušený atómom kyslíka alebo atómom síry,
R znamená atóm vodíka alebo ekvivalent iónu alkalického kovu, kovu alkalickej zeminy, medi alebo železa, ! kvartérnu alkylamóniovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo kvartérnu hydroxyalkylamóniovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach, prípadne jedenkrát alebo viackrát aminoskupinou, atómom halogénu, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, fenylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uh55 líka, polyetoxyskupinou s 2 až 6 etylénoxidovými jednotkami, skupinou -COOR21, skupinou -COSR21, skupinou CONH2, -CON-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej i alkoxylovej časti, -CO-N-di-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, -CO-NH-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, -N-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej i alkylovej časti alebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 9 atómami uhlíka, prípadne atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú alkenylová skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, prípadne atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú alkinylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka alebo prípadne kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, acetylovou skupinou, skupinou -COOR21, skupinou -COSR21, skupinou -CONH2, -CON-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej i v alkylovej časti, -CO-N-dialkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo -CON-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkyle substituovanú fenylovú skupinu,
Ί Q on
R a R znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo spoločne znamenajú 3- až
6-členný alkylénový reťazec a
R znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylová skupinu celkove s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylová skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka.
V zlúčeninách všeobecného vzorca II vystupuje halogén ako samostatný substituent alebo ako súčasť ďalšieho substituenta, ako halogénalkylovej skupiny, halogénalkoxylovej skupiny, halogénalkenylovej skupiny alebo halogénalkinylovej skupiny, fluór, chlór, bróm alebo jód, pričom výhodnými sú fluór alebo chlór.
Alkylovou skupinou sa vždy podľa počtu prítomných atómov uhlíka rozumie metylová skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, izopropylová skupina ako aj izomérna butylová skupina, pentylová skupina, hexylová oktylová skupina. Rovnaký obsiahnuté v alkoxyskupine, alkylovej skupine alebo halogénalkoxyskupine. Výhodné alkylové skupiny s nižším počtom atómov uhlíka.
skupina, heptylová skupina alebo význam majú alkylové skupiny alkoxyalkylovej skupine, halogénsú vždy
Výhodnými halogénalkylovými skupinami, prípadne halogénalkylovými časťami v halogénalkoxyskupinách sú: fluórmetylová skupina, difluórmetylová skupina, trifluórmetylová skupina, chlórmetylová skupina, trichlórmetylová skupina, 2-fluóretylová skupina, 2,2,2-trifluóretylová skupina, 1,1,2,2-tetrafluóretylová skupina, perfluóretylová skupina, 2-chlóretylová skupina, 2,2,2-trichlóretylová skupina, 2-brómetylová skupina a 1,1,2,3,3,3-hexafluórpropylová skupina.
Cykloalkylovou skupinou sa rozumia mono- a bicyklické nasýtené uhľovodíkové kruhové systémy, ako cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, cykloheptylová skupina cyklooktylová skupina, cyklononylová skupina, bicyklo[4,3,0]nonylová skupina, bicyklo[5,2,0]nonylová skupina alebo bicyklo[2,2,2]oktylová skupina.
Predovšetkým pozoruhodný je ochranný účinok derivátov chinolínu vzorca I, voči takým herbicídom všeobecného vzorca II, v ktorom
Y znamená skupiny -0-R18, -S-R18 alebo skupinu
-O-N=CR19R20, pričom
R18 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami v alkylových častiach substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a
R19 a R20 znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo
R19 a R28 znamenajú spoločne alkylénový reťazec so 4 až 7 atómami uhlíka.
Ako jednotlivé významy symbolu Y treba pritom predovšetkým zdôrazniť metoxyskupinu, etoxyskupinu, propyloxyskupinu, izopropyloxyskupinu, butyloxyskupinu, dimetylaminoetoxyskupinu, propargyloxyskupinu, 1-kyán-l-metyletoxyskupinu, metoxykarbonylmetyltioskupinu, 1-etoxykarbonyletoxyskupinu, butyloxykarbonylovú skupinu, skupinu -O-N=C(CH3)2, -O-N=C(CH3)C2H5 alebo -o-n=c(ch2)5.
Opticky aktívny atóm uhlíka zvyšku propiónovej kyseliny má zvyčajne ako R- tak aj S-konfiguráciu. Bez ďalšieho zvláštneho označovania sa tu mienia racemické zmesi. Výhodné herbicídy vzorca II majú 2R-konfiguráciu.
V nasledujúcej tabulke sú uvedené príklady herbicídne účinných derivátov 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy] propiónovej kyseliny, proti účinku ktorých sa podlá vynálezu môžu chrániť kultúrne rastliny.
' zlúčenina číslo Y fyzikálne konštanty
• 2.1 -och3 t.t. 63-64 ’C
• 2.2. -OC^Hg-n n35D = 1,5275
2.3 -o-n=c(ch3)2 n35D = 1,5488
2.4 -oc2h5 n35D = 1,5358
2.5 -o-ch2-ch2-n(ch3)2 n35D = 1,5334
'2.6 —0—ch2—c=ch n35D = 1,5492
2.7 -0-C - CN n35n = 1,5330
1 /\
h3c ch3
2.8 -s-ch2-cooch3 n35D = 1,5607
2.9 -o-ch-cooc2h5 1 n35D = 1,5227
B ch3
• 2.10 1 -O-CH2-CO0C4Hg-n n35D = 1,5223
'2.11 1 -OC3H7-n n35D = 1,5319
2.12 n35D = 1,5284
! 2.13 1 -o-n=c-c2h5 1 n35D = 1,5340
ch3 i i / \.
i 2.14 -0-.,0 n35D = 1,5360
2.15 -OCH3 (2R) n35D = 1,5359
2.16 -OH t.t. 95 - 97 ’C
2.17 -S-CH2-COOCH3 (2R) n35D = 1,5623
zlúčenina číslo Y fyzikálne· konštanty
2.18 -o-ch-cooc2h5 (2R,S) n35D = 1,5223
1 ch3
2.19 -0-CH2-CsCH (2R) t.t. 55 až 56 *C
2.20 -nh-och3 t.t. 103 až 105 *C 1 1
Ako kultúrne rastliny, ktoré sa môžu chrániť pomocou derivátov chinolínu vzorca I voči škodlivým účinkom herbicídov vzorca II, prichádzajú do úvahy predovšetkým tie, ktoré majú význam v oblasti výživy a v textilnom sektore, ako je napríklad cukrová trstina a predovšetkým kultúrne druhy prosa, kukurice, ryže a ďalšie druhy obilnín (pšenica, raž, jačmeň, ovos). Na tomto mieste je potrebné zdôrazniť predovšetkým použitie v pšenici, raži, jačmeni a ryži.
Výhodné prostriedky podlá vynálezu obsahujú ako antidoticky účinnú zložku izopropylester 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylester 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (2-butenyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-izopropyloxyetylJester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, (2-fenoxyetylJ ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy J octovej kyseliny, (1-metylbutylJ ester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy J octovej kyseliny, cyklohexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylpentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,
3,6-(dioxadecylJester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, (3-raetoxybutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-etylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, (2-etylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, (l-metylizopentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, n-undecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylh)utyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, n-heptylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1-propylpropargyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-ttietylizobutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, terc.butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, neopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-propylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1-metylhexyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (2-etylhexyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izobutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylester 2-chinolín-8-yloxytiooctovej kyseliny, izopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-etylpentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-propylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izopropylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1-pentylalyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylpentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseli, ny, . (1,1-dimetylpropargyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etyl-l-metylpropargyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)-octovej kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-n-butyloxykarbonyletyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, • (1-metylizohexyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
J (1-fenylizobutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [1-metyl-2-(2-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenyletyl)ester 2-(5-chlórchinoíín-8-yloxy)octovej kyseliny, [1-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yl-oxy)octovej kyseliny, (1-metyl-2-fenyletyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [1-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenylpropyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [1-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yl-oxy)octovej kyseliny, [1-metyl-2-(3-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, (1-metyl-2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [1-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolíη-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny na ochranu kultúrnych rastlín, predovšetkým obilovín, voči škodlivému účinku metylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, propargylesteru 2—[4—(5— -chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, Smetoxykarbonylmetylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]tiopropiónovej kyseliny, alebo (1-etoxykarbonyletyl)esteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny,
Vzhľadom k predovšetkým vynikajúcim výsledkom, ktoré sa dajú dosiahnuť pri aplikácii prostriedkov podlá vynálezu sa s výhodou používajú ako antidoticky účinné zložky metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylizopentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylhexyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etylpentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-propylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-pentylalyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylpentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylizohexyl)ester 2-(5-chlórchinolίη-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenylizobutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenyletyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenylpropyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo [1-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny na ochranu kultúrnych rastlín, predovšetkým obilovín, voči škodlivému účinku metylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, propargylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, Smetoxykarbonylmetylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]tiopropiónovej kyseliny alebo (1-etoxykarbonyletyl)esteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny,
Vhodný spôsob ochrany kultúrnych rastlín použitím zlúčenín všeobecného vzorca I spočíva v tom, že sa ošetrujú kultúrne rastliny, časti týchto rastlín alebo pôdy určenej na pestovanie kultúrnych rastlín pred alebo po vnesení rastlinného materiálu do pôdy zlúčeninou všeobecného vzorca I alebo prostriedkom, ktorý takúto zlúčeninu obsahuje. Ošetrovanie sa môže uskutočňovať pred, súčasne alebo po použití herbicídu vzorca II. Ako časti rastlín prichádzajú do úvahy predovšetkým tie, ktoré sú schopné nového vzniku rastliny, ako sú napríklad semená, plody, časti stoniek a vetvy (odnože) ako aj korene, hiuzy a rizómy.
Vynález sa taktiež týka spôsobu selektívneho ničenia buriny v porastoch kultúr úžitkových rastlín, pričom sa ošetrujú porasty kultúrnych rastlín alebo obrábané plochy určené pre pestovanie kultúrnych rastlín, herbicídom všeobecného vzorca II a zlúčeninou všeobecného vzorca I alebo prostriedkom, ktorý obsahuje kombináciu všeobecného vzorca I.
Predmetom · predloženého prostriedky, ktoré obsahujú I a herbicídnej zložky II.
takéhoto herbicídu a zlúčeniny vynálezu sú taktiež herbicídne kombináciu antagonistickej zložky
S výhodou obsahujú takéto prostriedky ako antagonistickú zložku zlúčeninu zvolenú zo skupiny, ktorú tvorí izopropylester 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylester 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (2-butenyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, i
metalylester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-izopropyloxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, cyklohexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylpentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,
3,6-(dioxadecyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (3-metoxybutyl) ester 2- (5-chlórc.hinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-etylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylizopentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-undecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-heptylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1-propylpropargyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylizobutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, terc.butylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, neopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-propylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1-metylhexyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, etylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (2-etylhexyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izobutylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylester 2-chinolín-8-yloxytiooctovej kyseliny, izopentylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etylpentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-propylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny r i
n-hexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izopropylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1-pentylalyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylpentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1,1-dimetylpropargyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etyl-l-metylpropargyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)-octovej kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, t
(1-n-butyloxykarbonyletyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylizohexyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenylizobutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenyletyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yl-oxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenylpropyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yl-oxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, (1-metyl-2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [1-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo [1-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny a ako herbicídnu zložku zlúčeninu zo skupiny, ktorú tvorí metylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny propargylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny,
S-metoxykarbonylmetylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]tiopropiónovej kyseliny alebo (1-etoxykarbonyletyl)ester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny.
Z takýchto prostriedkov sú predovšetkým výhodné také prostriedky, ktoré ako antagonistickú zložku obsahujú najmenej jednu zlúčeninu zvolenú zo skupiny, ktorú tvorí metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylizopentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylhexyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etylpentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-propylbutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-pentylalyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylpentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylizohexyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenylizobutyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenyletyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [ 1-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metyl-2-fenyletyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenylpropyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny a ako herbicídnu zložku najmenej jednu zlúčeninu zvolenú zo skupiny, ktorú tvorí metylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2yloxy)fenoxy]propiónove j kyseliny propargylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxyJfenoxy]propiónovej kyseliny,
S-metoxykarbonylmetylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]tiopropiónovej kyseliny alebo (1-etoxykarbonyletyl)ester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny,
Z týchto prostriedkov sú potom ďalej výhodné také prostriedky, ktoré obsahujú ako antagonistickú účinnú látku metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylizopentyl)ester 2- (5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo (1-metyIhexy 1) ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny.
Pokiaľ sa jedná o buriny, ktoré sa majú ničiť, potom sa môže jednať ako o buriny jednodomé tak aj o buriny dvojdomé.
Ako kultúrne rastliny alebo časti týchto rastlín, prichádzajú do úvahy napríklad vyššie spomínané kultúrne rastliny. Obrábanými pôdami sa rozumia jednak pôdy už porastené kultúrnymi rastlinami alebo pôdy obsiate osivom týchto kultúrnych rastlín a jednak také pôdy, ktoré sú určené na pestovanie týchto kultúrnych rastlín.
Aplikované množstvá antidota v pomere ku herbicídu do značnej miery závisí od spôsobu aplikácie. Pri poľnom ošetrení, ktoré sa uskutočňuje buď použitím zmesi pripravenej bezprostredne pred aplikáciou v zásobnej nádrži (tankmix) z antidotu a herbicídu a herbicídu, predstavuje od 1 : 100 až 10 : 1, s alebo oddelenou aplikáciou antidotu zvyčajne pomer antidotu ku herbicídu výhodou 1 :20 až 1 : 1, predovšetkým 1 : 1. Na rozdiel od toho sa pri morení semien používajú oveľa menšie množstvá antidotu v pomere ku herbicídu, vztiahnuté na 1 ha obrábanej plochy.
Pri poľnom ošetrení sa zvyčajne aplikuje 0,01 až 10 kg antidota/ha, s výhodou 0,05 až 0,5 kg antidota/ha.
Pri morení semien sa obvykle aplikuje 0,01 až 10 g antidota na 1 kg semien, s výhodou 0,05 až 2 g na 1 kg semien. Ak sa aplikuje protijed krátko pred sejbou v kvapalnej forme pri napučiavaní semien, potom sa s výhodou používajú roztoky protijedu, ktoré obsahujú účinnú látku v koncentrácii 1 až 10 000 ppm, s výhodou 100 až 1000 ppm.
Pri aplikácii sa zlúčeniny vzorca I alebo kombinácie zlúčenín vzorca I s herbicídmi, ktorých toxický účinok majú antagonizovať, používajú s výhodou spolu s pomocnými látkami, ktoré sa bežne používajú pre takéto prostriedky a i taktiež sa spracovávajú známym spôsobom, napríklad na emulzné koncentráty, na pasty, ktoré sa dajú rozotierať, na priamo rozstrekovatelné alebo riediteľné roztoky, zriedené emulzie, zmáčatelné prášky, rozpustné prášky, poprašky, granuláty tiež enkapsulované, napríklad v polymérnych látkach. Spôsoby aplikácie, ako postrekovanie, jemné rozstrekovanie vo forme hmly, poprašovanie, posypávanie, natieranie alebo zalievanie sa rovnako ako druh prostriedku volí v súlade s požadovanými cielmi a danými pomermi.
Tieto prostriedky, t.j. prostriedky obsahujúce účinnú látku vzorca I alebo kombináciu účinnej látky vzorca I s herbicídom, ktorého toxický účinok sa má antagonizovat, a prípadne pevnú alebo kvapalnú prísadu, aplikačné formy alebo koncentráty sa vyrábajú známym spôsobom, t.j. dôkladným zmiešaním a/alebo rozomletím účinných látok s plnidlami, ako napríklad s rozpúšťadlami , pevnými nosnými látkami a prípadne povrchovo aktívnymi zlúčeninami (tenzidmi).
Ako rozpúšťadlá môžu prichádzať do úvahy aromatické uhľovodíky, s výhodou frakcie obsahujúce 8 až 12 atómov uhlíka, ako sú napríklad zmesi xylénov, alebo substituované naftalény, estery kyseliny ftalovej, ako dibutylftalát alebo dioktylftalát, alifatické uhľovodíky, ako cyklohexán alebo parafinické uhľovodíky, alkoholy a glykoly, ako aj ich étery a estery, ako etanol, etylénglykol, etylénglykolmonometyléter alebo etylénglykolmonoetyléter, ketóny, ako cyklohexanón, silne polárne rozpúšťadlá, ako N-metyl-2-pyrolidón, dimetylsulfoxid alebo dimetylformamid, ako aj prípadne epoxidované rastlinné oleje, ako epoxidovaný kokosový olej alebo sójový olej, alebo voda.
Ako pevné nosné látky, napríklad pre popraše a dispergovateľné prášky, sa používajú zvyčajne prírodné kamenné múčky, ako vápenec, mastenec, kaolín, montmorilonit alebo atapulgit. Na zlepšenie fyzikálnych vlastností sa môže tiež pridávať vysokodisperzná kyselina kremičitá alebo vysoko disperzné absorpčné polyméry. Ako zrnité adsorpčné nosné látky granulátov prichádzajú do úvahy porézne typy, ako napríklad pemza, tehlová drt, sepiolit alebo bentonit, ako nesorpčné nosné materiály potom napríklad vápenec alebo piesok. Okrem toho sa môže používať veľký počet vopred granulovaných materiálov anorganického alebo organického pôvodu, ako predovšetkým dolomit alebo rozomleté zvyšky rastlín.
Ako povrchovo aktívne zlúčeniny prichádzajú do úvahy podľa druhu spracovanej účinnej látky vzorca I a prípadne tiež herbicídu, ktorého toxický účinok sa má antagonizovať, neionogénne, katiónaktívne alebo/a aniónaktívne tenzidy s dobrými emulgačnými, dispergačnými a zmáčacími vlastnosťami. Tenzidmi sa rozumie taktiež zmes tenzidov.
Vhodnými aniónovými tenzidmi môžu byt ako vo vode rozpustné mydlá, tak aj vo vode rozpustné syntetické povrchovo aktívne zlúčeniny.
Ako mydlá možno uviesť soli vyšších mastných kyselín (s 10 až 22 atómami uhlíkov) s alkalickými kovmi, s kovmi alkalických zemín alebo zodpovedajúce, prípadne substituované amóniové soli, ako sú napríklad sodné alebo draselné soli kyseliny olejovej alebo kyseliny steárovej alebo zmesi prírodných mastných kyselín, ktoré sa získavajú napríklad z kokosového oleja alebo z oleja získaného z loja. Ďalej treba uviesť tiež soli mastných kyselín s metyltaurínom.
Častejšie sa však používajú tzv. syntetické tenzidy, predovšetkým mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfónované deriváty benzimidazolu alebo alkylarylsulfonáty.
Mastné sulfonáty alebo mastné sulfáty sa zvyčajne vyskytujú ako soli s alkalickými kovmi, s kovmi alkalických zemín alebo prípadne ako substituované amóniové soli a obsahujú alkylový zvyšok s 8 až 22 atómami uhlíka, pričom alkyl zahrňuje tiež alkylovú časť acylových zvyškov, ako je napríklad sodná alebo vápenatá sol lignínsulfónovej kyseliny, esteru dodecylsírovej kyseliny alebo zmes sulfátovaných mastných alkoholov,
I vyrobená z prírodných mastných kyselín. Sem patria tiež soli esterov kyseliny sírovej a sulfónovaných kyselín aduktov mastných alkoholov s etylénoxidom. Sulfónované deriváty benzimidazolu obsahujú s výhodou 2 sulfoskupiny a zvyšok mastnej kyseliny s 8 až 22 atómami uhlíka. Medzi alkylarylsulfonáty patria napríklad sodné, vápenaté alebo trietanolamóniové soli dodecylbenzénsulfónovej kyseliny, dibutylnaftalénsulfónovej kyseliny alebo kondenzačného produktu naftalénsulfónovej kyseliny a formaldehydu.
Do úvahy prichádzajú ďalej tiež zodpovedajúce fosfáty, ako napríklad soli esteru kyseliny fosforečnej aduktu p-nonylfenolu s etylénoxidom (4 až 14) alebo fosfolipidy.
Ako neionogénne tenzidy prichádzajú do úvahy predovšetkým deriváty polyglykoléterov alifatických alebo cykloalifatických alkoholov, nasýtených alebo nenasýtených mastných kyselín a alkylfenolov, ktoré môžu obsahovat 3 až 30 glykoléterových skupín a 8 až 20 atómov uhlíku vo zvyšku (alifatického) uhľovodíka a 6 až 18 atómov uhlíka v alkylovom zvyšku alkylfenolov.
Ďalšími vhodnými neionogénnymi tenzidmi sú vo vode rozpustné adukty polyetylénoxidu s polypropylénglykolom, etyléndiaminopolypropylénglykolom a alkylpolypropylénglykolom s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovom reťazci, obsahujúce 20 až 250 etylénglykoléterových skupín a 10 až 100 propylénglykoléterových skupín.. Uvedené zlúčeniny obsahujú zvyčajne na jednu jednotku propylénglykolu 1 až 5 jednotiek etylénglykolu.
Ako príklady neionogénnych tenzidov možno uviesť nonylfenolpolyetoxyetanoly, polyglykolétery ricínového oleja adukty polypropylénu s polyetylénoxidom, tributylfenoxypoly78 etoxyetanol, polyetylénglykol a oktylfenoxypolyetoxyetanol.
Ďalej prichádzajú do úvahy tiež estery mastných kyselín odvodené od polyoxyetylénsorbitanu, ako je polyoxyetylénsorbitan-trioleát.
Pri katiónových tenžidoch sa jedná predovšetkým o kvartérne! amóniové soli, ktoré obsahujú ako substituent na atóme dusíka najmenej jeden alkylový zvyšok s 8 až 22 atómami uhlíka a ktoré obsahujú ako halogénované alkylové hydroxyalkylové zvyšky.
ďalšie substituenty nižšie, prípadne zvyšky, benzylové zvyšky alebo nižšie Tieto soli sa vyskytujú s výhodou vo forme halogenidov, metylsulfátov alebo etylsulfátov a ako príklad možno uviesť napríklad stearyltrimetylamóniumchlorid alebo benzyl-di-(2-chlóretyl)etylamóniumbromid.
Tenzidy využiteľné pri výrobe prostriedkov podľa vynálezu sú okrem iného opísané v nasledujúcich publikáciách:
Mc Cutcheon s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981,
Stache H., Tensid-Taschenbuch, Carl Hauser Verlag, Munchen-Wien, 1981.
Agrochemické prostriedky obsahujú zvyčajne 0,1 až 99 % hmotnostných, predovšetkým 0,1 až 95 % hmotnostných účinnej látky vzorca I alebo účinnej zmesi antidotu a herbicídu, 1 až 99,9 % hmotnostného, predovšetkým 5 až 99,8 % hmotnostného pevného alebo kvapalného prídavného činidla a 0 až 25 % hmotnostných, predovšetkým 0,1 až 25 % hmotnostných tenzidu.
Zatiaľ čo ako trhový tovar sú výhodné skôr koncentrované prostriedky, používa konečný spotrebiteľ zvyčajne zriedené prostriedky.
Tieto prostriedky môžu obsahovať tiež ďalšie prísady, ako sú stabilizátory, prostriedky proti peneniu, regulátory viskozity, spájadlá, adhezíva ako aj hnojivá alebo ďalšie účinné látky pre dosiahnutie špeciálnych účinkov.
Pre použitie zlúčenín vzorca I alebo prostriedkov, ktoré tieto zlúčeniny obsahujú, na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom herbicídov vzorca II prichádzajú do úvahy rôzne metódy a techniky, ako napríklad:
I
I
i) Morenie semien:
a) Morenie účinnou látkou vzorca I vo forme zmáčateíného prášku pretrepávaním v nádobe až do rovnomerného rozptýlenia na povrchu semena (morenie za sucha). Pritom sa používa asi 1 až 500 g účinnej látky vzorca I (4 g až 2 000 g zmáčateíného prášku) na 100 kg osiva.
b) Morenie semien emulzným koncentrátom účinnej látky vzorca I podía metódy a) (morenie za mokra).
c) Morenie ponorením osiva do suspenzie s obsahom 50 až 3 200 ppm účinnej látky vzorca I počas 1 až 72 hodín a prípadne nasledujúce sušenie semien (morenie ponorovaním).
Morenie osiva alebo ošetrovanie vyklíčených semenáčikov predstavuje prirodzene výhodné metódy aplikácie vzhíadom k tomu, že ošetrenie účinnou látkou je úplne zamerané na dotyčnú kultúru. Používa sa zvyčajne 1 g až 500 g antidotu, s výhodou 5 g až 250 g antidotu na 100 kg osiva, pričom vždy podía zvolenej metódy, ktorá umožňuje tiež pridávanie ďalších účinných látok alebo stopových výživných látok, je možné sa od uvedených koncentrácií odchýliť smerom hore i dolu (opakované morenie).
ii) Aplikácia vo forme prostriedku, ktorý sa pripravuje v zásobnej nádrži (tankmix)
Používa sa kvapalný prípravok zmesi protijedu a herbicídu (vzájomný pomer medzi 10 : 1 až 1 : 100), pričom aplikované množstvo herbicídu predstavuje 0,1 až 10 kg na 1 ha. Takáto zmes (tankmix) sa aplikuje pred alebo po zasiatí.
iii) Aplikácia do sejbovej brázdy:
Protijed sa vo forme emulzného koncentrátu, zmáčateľného prášku alebo granulátu aplikuje do otvorenej osiatej sejbovej brázdy a po prikrytí sejbovej brázdy sa normálnym spôsobom preemergentne aplikuje herbicíd.
iv) Kontrolované odovzdávanie účinnej látky
Účinná látka vzorca I sa vo forme roztoku nanesie na minerálny granulovaný nosič alebo na polymérovaný granulát (močovino-formaldehydový) a nechá sa vyschnúť. Granulát sa prípadne opatrí poťahom (obaľovaný granulát), ktorý umožňuje dávkované odovzdávanie účinnej látky počas určitého časového obdobia.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady zloženia prostriedkov pre kvapalné účinné látky vzorca I:
(% = % hmotnostné)
1. Emulzné koncentráty:
Účinná látka z tabuľky 1 Ca-dodecylbenzénsulfonát polyetýlénglykol ricínového oleja (36 mol etylénoxidu) tributylfenolpolyetylénglykoléter (30 mol etylénoxidu) cyklohexanón zmes xylénov
a) % 5 % %
%
b) % 8 % % 15 % 25 %
C) % 6 % % 20 % 20 %
Z takýchto koncentrátov sa môžu riedením vodou pripravovať emulzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
2. Roztoky:
Účinná látka z tabuľky 1 etylénglykolmonometyléter polyetylénglykol (molekulová hmotnosť 4000) N-mety1-2-pyro1idón a) 80 % 20 % b) 10 % 70 % c) 5 % d) 95 %
20 %
A epoxidovaný kokosový olej benzín (s rozmedzím teplôt 1 % 5 %
• varu 160 až 190 ’C) - - 94 % -
Uvedené roztoky sú vhodné pre aplikáciu vo forme mini-
málnych kvapiek.
3. Granulát: a) b)
účinná látka z tabuľky 1 5 % 10 %
kaolín 94 % -
vysokodisperzná kyselina kremičitá 1 % -
atapulgit - 90 %
Účinná látka sa rozpustí v metylénchloride, nastrieka sa vo forme roztoku na nosič a potom sa rozpúšťadlo odparí vo vákuu.
4. Poprašok:
a) b)
účinná látka z tabuľky 1 2 % 5
vysokodisperzná kyselina kremičitá 1 % 5 %
mastenec 97 % -
kaolín - 90 %
Dôkladným zmiešaním nosných látok s účinnou látkou sa získa poprašok vhodný pre priame použitie.
Príklady zloženia prostriedkov pre pevné účinné látky vzorca I (% = % hmotnostné)
5. Zmáčateľný prášok:
účinná látka z tabuľky 1 sodná soľ kyseliny lignínsulfónovej nátriumlaurylsulfát nátriumdiizobutylnaftalénsulfonát oktylfenopolyetylénglykoléter (7 až 8 mol etylénoxidu) vysoko disperzná kyselina kremičitá kaolín
a) %
% 3 % % 62 %
b) %
% %
% % 27 %
c) %
% %
%
Účinná látka sa dobre premieša s prísadami a zmes sa rozomelie vo vhodnom mlyne. Získa sa zmáčateľný prášok, ktorý sa dá vodou riediť na suspenzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
6. Emulzný koncentrát:
účinná látka z tabuľky 1 10 % oktylfenolpolyetylénglykoléter (4 až 5 mol etylénoxidu) 3 % Ca-dodecylbenzénsulfonát 3 % polyglykoléter ricínového oleja (35 mol etylénoxidu) 4 % cyklohexanón 30 % zmes xylénov 50 %
Z tohoto koncentrátu sa môžu pripravovať riedením vodou emulzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
7. Poprašok:
a) b) účinná látka z tabuiky 1 5 % 8 % mastenec 95 % kaolín - 92 %
Zmiešaním účinnej látky s nosnými látkami a rozomletím • zmesi na vhodnom mlyne sa získa priamo použitelný poprašok.
• 8. Granulát získaný vytláčaním:
účinná látka z tabuíky 1 10 % nátriumlignínsulfonát 2 % karboxymetylcelulóza 1 % kaolín 87 %
Účinná látka sa zmieša s prísadami, zmes sa rozomelie a zvlhčí vodou. Táto zmes sa spracuje na extrudovacom zariadení a potom sa vysuší v prúde vzduchu.
9. Obaíovaný granulát:
účinná látka z tabuíky 1 3 % polyetylénetylénglykol (molekulová hmotnosť 200) 3 % kaolín 94 %
Jemne rozomletá účinná látka sa v zmiešavacom zariadení rovnomerne nanesie na kaolín, ktorý je zvlhčený polyetylénglykolom. Týmto spôsobom sa získa neprášivý obaíovaný materiál.
10. Suspenzný koncentrát:
účinná látka z tabuľky 1 etylénglykol nonylfenolpolyetylénglykoléter (15 mol etylénoxidu) nátriumlignínsulfonát karboxymetylcelulóza % vodný roztok formaldehydu silikónový olej vo forme 57 % vodnej emulzie voda %
% %
% %
0,2 % 0,8 % %
Jemne rozomletá účinná látka sa dôkladne zmieša s prísadami. Takto sa získa suspenzný koncentrát, z ktorého sa môžu riedením vodou pripravovať suspenzie akejkoľvek koncentrácie.
Príklady prostriedkov pre zmesi účinných látok (kvapalné) (% = % hmotnostné)
11. Emulzný koncentrát:
účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a herbicíd vzorca II v pomere 1 : 1
Ca-dodecylbenzénsulfonát polyetylénglykoléter ricínového oleja (36 mol etylénoxidu) polyetylénglykol tributylfenolu (30 mol etylénoxidu) cyklohexanón zmes xylénov
a) % 5 % %
%
b) % 8 % % 15 % 25 %
c) % 6 % % 20 % 20 % vodou
Z takýchto koncentrátov sa môžu vyrábať riedením emulzie akejkoľvek požadovanej koncentráciee.
12. Emulzný koncentrát:
a) b) c)
účinná zmes: protijed z tabulky 1 a herbicíd vzorca II v pomere 1 : 3 25 % 40 % 50 %
Ca-dodecylbenzénsulfonát 5 % 8 % 6 %
polyetylénglykoléter ricínového oleja (36 mol etylénoxidu) tributylfenolpolyetylénglykoléter (30 mol etylénoxidu) 5 % 12 % 4 %
cyklohexanón - 15 % 20 %
zmes xylénov 65 % 25 % 20 %
Z takýchto koncentrátov sa môžu riedením vodou pripravovať emulzie akejkolvek požadovanej koncentráciee.
13. Emulzný koncentrát:
a) b) c) účinná zmes: protijed z tabu! ky 1 a herbicíd vzorca II
v pomere 2 : 1 25 % 40 % 50 %
Ca-dodecylbenzénsulfonát 5 % 8 % 6 %
polyetylénglykoléter ricíno-
vého oleja (36 mol etylénoxidu) 5 % - -
tributylfenolpolyetylénglykol-
éter (30 mol etylénoxidu) - 12 % 4 %
cyklohexanón - 15 % 20 %
zmes xylénov 65 % 25 % 20 %
Z takýchto koncentrátov sa môžu riedením vodou pripravovať emulzie akejkoívek požadovanej koncentráciee.
14. Emulzný koncentrát:
účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a a) b) c)
metylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny v pomere 1 : 1 25 % 40 % 50 %
Ca-dodecylbenzénsulfonát 5 % 8 % 6 %
polyetylénglykoléter ricínového oleja (36 mol etylénoxidu) tributylfenolpolyetylénglykoléter (30 mol etylénoxidu) 5 % 12 % 4 %
cyklohexanón - 15 % 20 %
zmes xylénov 65 % 25 % 20 %
Z takýchto koncentrátov sa môžu riedením vodou pripravovať emulzie akejkolvek požadovanej koncentráciee.
15. Emulzný koncentrát:
účinná zmes: protijed z tabulky 1 a metylester 2-14-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny v pomere 1 : 3
Ca-dodecylbenzénsulfonát polyetylénglykoléter ricínového oleja (36 mol etylénoxidu) tributylfenolpolyetylénglykoléter (30 mol etylénoxidu) cyklohexanón zmes xylénov
a) % 5 % %
%
b) % 8 % % 15 % 25 %
c) % 6 % % 20 % 20 %
Z takýchto koncentrátov sa môžu riedením vodou pripravovať emulzie akejkolvek požadovanej koncentráciee.
16. Roztoky účinná zmes: protijed z tabuíky 1 a herbicíd vzorca II v pomere 1 : 4 etylénglykolmonometyléter polyetylénglykol (molekulová hmotnosť 400) j
N-mety1-2-pyro1idón epoxidovaný kokosový olej benzín (s rozsahom teploty varu 160 až 190 ’C)
a)
b) c) d) % 10 % 5 % 95 % %
% 20 % 1 % 5 %
- 94 %
Tieto roztoky sú vhodné pre kvapiek.
aplikáciu formou minimálnych
17. Roztoky:
účinná zmes: protijed z tabuíky 1 a herbicíd vzorca II v pomere 5 : 2 etylénglykolmonometyléter polyetylénglykol (molekulová hmotnosť 400)
N-metyl-2-pyrolidón epoxidovaný kokosový olej benzín (s rozsahom teploty varu 160 až 190 ’C)
a) % 20 %
b)
C) %
% 20 % %
%
d) %
%
Tieto roztoky sú vhodné pre kvapiek.
aplikáciu formou minimálnych
18. Roztoky:
účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a herbicíd vzorca II v pomere 1 : 1 etylénglykolmonometyléter polyetylénglykol (molekulová hmotnosť 400) l • N-metyl-2-pyrolidón epoxidovaný kokosový olej • benzín (s rozsahom teploty varu 160 až 190 ’C)
a)
b) c) d) % 10 % 5 % 95 % %
% 20 % 1 % 5 %
- 94 %
Tieto roztoky sú vhodné pre kvapiek.
aplikáciu formou minimálnych
19. Roztoky:
a)
b)
c)
d) účinná zmes: protijed z tabulky 1 a metylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy) fenoxy]propiónovej kyseliny v pomere 1 : 1 etylénglykolmonometyléter polyetylénglykol (molekulová hmotnosť 400)
N-metyl-2-pyrolidón epoxidovaný kokosový olej benzín (s rozsahom teploty varu 160 až 190 ’C) % 10 % 5 %
% 20 % %
Tieto roztoky kvapiek.
sú vhodné pre aplikáciu formou minimálnych %
20. Roztoky účinná zmes: protijed z tabulky 1 a metylester 2-(4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy) fenoxy]propiónovej kyseliny v pomere 1 : 4 etylénglykolmonometyléter polyetylénglykol (molekulová hmotnosť 400)
N-metyl-2-pyrolidón epoxidovaný kokosový olej benzín (s rozsahom teploty varu 160 až 190 ’C)
a)
b)
c)
d) % 10 % 5 % %
% % - 1 %
- 94 % %
Tieto roztoky sú vhodné pre aplikáciu formou minimálnych kvapiek.
21. Granulát:
a)
b) účinná zmes: protijed z tabulky 1 a herbicíd vzorca II v pomere 1 : 1 kaolín vysokodisperzná kyselina kremičitá atapulgit
Účinná látka sa rozpustí v % 94 % %
% %
metylénchloride, roztok sa nastrieka na nosič a rozpúšťadlo sa potom odparí vo vákuu.
22. Granulát:
účinná zmes: protijed z tabulky 1 a metylester 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyr idí n- 2 -y loxy) f enoxy ] propiónovej kyseliny v pomere 1 : 1 kaolín vysokodisperzná kyselina kremičitá atapulgit
a) b) % 10 % %
% %
Účinná látka sa rozpustí v metylénchloride, roztok sa nastrieka na nosnú látku a rozpúšťadlo sa potom odparí vo vákuu.
23. Poprašok:
a) účinná zmes: protijed z tabuíky 1 a herbicíd vzorca II v pomere 1:1 2 % vysokodisperzná kyselina kremičitá 1 % mastenec 97 % kaolín
b) % 5 % %
Dôkladným získa poprašok, zmiešaním nosných látok s účinnou látkou sa ktoré je vhodný na priame použitie.
Príklady prostriedkov pre zmesi účinných látok (pevné) (% = % hmotnostné)
24. Zmáčateíný prášok:
a) účinná zmes: protijed z tabuíky a herbicíd vzorca II v pomere 1 : 1 nátriumlignínsulfonát nátriumlaurylsulfát nátriumdiizobutylnaftalénsulfonát oktylfenolpolyetylénglykoléter (7 až 8 mol etylénoxidu) vysokodisperzná kyselina kremičitá kaolín % 5 % 3 % % 62 %
b) %
% %
% % 27 %
c) %
% %
%
Účinná látka sa dobre zmieša s prísadami a zmes sa rozomelie vo vhodnom mlyne. Získa sa zmáčateíný prášok, ktorý sa dá riediť vodou na suspenzie akejkoívek požadovanej koncentrácie.
25. Zmáčateľný prášok:
účinná zmes: protijed z tabuľky a herbicíd vzorca II v pomere 1 : 4 nátriumlignínsulfonát nátriumlaurylsulfát nátriumdiizobutylnaftalénsulfonát oktylfenolpolyetylénglykoléter (7 až‘8 mol etylénoxidu) vysokodisperzná kyselina kremičitá kaolín
a) % 5 % 3 % % 62 %
b) %
% %
% % 27 %
c) %
% %
%
Účinná látka sa dobre zmieša s prísadami a zmes sa rozomelie vo vhodnom mlyne. Získa sa zmáčateľný prášok, ktorý sa dá riediť vodou na suspenzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
26. Zmáčateľný prášok:
a) účinná zmes: protijed z tabuľky a herbicíd vzorca II v pomere 3 : l nátriumlignínsulfonát nátriumlaurylsulfát nátriumdiizobutylnaftalénsulfonát oktylfenolpolyetylénglykoléter (7 až 8 mol etylénoxidu) vysokodisperzná kyselina kremičitá kaolín % 5 % 3 % % 62 %
b) %
% %
% % 27 %
C) %
% %
%
Účinná látka sa dobre zmieša s prísadami a zmes sa rozomelie vo vhodnom mlyne. Získa sa zmáčateľný prášok, ktorý sa dá riediť vodou na suspenzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
%
27. Emulzný koncentrát:
účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a hebicíd vzorca II v pomere 1 : 1 oktylfenolpolyetylénglykoléter (4 až 5 mol etylénoxidu)
Ca-dodecylbenzénsulfonát polyglykoléter ricínového oleja (35 mol etylénoxidu) cyklohexanón zmes xylénov % 50 %
Z tohoto koncentrátu sa môžu riedením vodou pripravovať emulzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
28. Emulzný koncentrát:
účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a hebicíd vzorca II v pomere 5:2 10 % oktylfenolpolyetylénglykoléter (4 až 5 mol etylénoxidu) 3 %
Ca-dodecylbenzénsulfonát 3 % polyglykoléter ricínového oleja (35 mol etylénoxidu) 4 % cyklohexanón 30 % zmes xylénov 50 %
Z tohoto koncentrátu sa môžu riedením vodou pripravovať emulzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
29. Emulzný koncentrát:
účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a hebicíd vzorca II v pomere 1:4 10 % oktylfenolpolyetylénglykoléter (4 až 5 mol etylénoxidu) 3 %
Ca-dodecylbenzénsulfonát 3 % polyglykoléter ricínového oleja (35 mol etylénoxidu) cyklohexanón zmes xylénov %
%
Z tohoto koncentrátu sa môžu riedením vodou pripravovať emulzie akejkoľvek požadovanej koncentrácie.
30. Poprašok:
a) b) účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a herbicíd vzorca II v pomere 1:1 5 % 8 % mastenec 95 % kaolín - 92 %
Účinná látka sa zmieša s nosnou látkou a zmes sa rozomelie vo vhodnom mlyne. Týmto spôsobom sa získa priamo použiteľný poprašok.
31. Granulát pripravovaný vytlačovaním:
účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a herbicíd vzorca II v pomere 1:1 10 % nátriumlignínsulfonát 2 % karboxymetylcelulóza 1 % kaolín 87 %
Účinná látka sa zmieša s prísadami, zmes sa rozomelie a zvlhčí vodou. Táto zmes sa spracuje na extrudovacom zariadení a potom sa suší v prúde vzduchu.
32. Obaľovaný granulát:
účinná zmes: protijed z tabuľky 1 a herbicíd vzorca II v pomere 1:1 3 % polyetylénglykol (molekulová hmotnosť 200) kaolín % 94 %
Jemne rozomletá účinná látka sa v zmiešavacom zariadení rovnomerne nanesie na kaolín navlhčený polyetylénglykolom. Týmto spôsobom sa získa bezprašný obaíovaný granulát.
33. Suspenzný koncentrát:
účinná zmes: protijed z tabulky 1 a herbicíd vzorca II v pomere 1:1 40 % , etylénglykol 10 % nonylfenolpolyetylénglykoléter (15 mol etylénoxidu) 6 % nátriumlignínsulfonát 10 % karboxymetylcelulóza 1 % % vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikónový olej vo forme % vodnej emulzie 0,8 % voda 32 %
Jemne rozomletá účinná látka sa dôkladne zmieša s prísadami. -Získa sa suspenzný koncentrát, z ktorého sa môžu riedením vodou pripravovať suspenzie akejkolvek požadovanej koncentrácie.
34. Suspenzný koncentrát:
účinná zmes: protijed z tabulky 1 a herbicíd vzorca II v pomere 1:4 40 % etylénglykol 10 % nonylfenolpolyetylénglykoléter (15 mol etylénoxidu) 6 % nátriumlignínsulfonát 10 % karboxymetylcelulóza 1 % % vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikónový olej vo forme % vodnej emulzie 0,8 % voda 3 2 %
Jemne rozomletá účinná látka sa dôkladne premieša s prísadami. Získa sa suspenzný koncentrát, z ktorého sa môžu riedením vodou pripravovať suspenzie akejkoívek požadovanej koncentrácie.
35. Suspenzný koncentrát:
účinná zmes: protijed z tabuíky 1 a herbicíd vzorca II v pomere 3:1 40 % etylénglykol 10 % nonylfenolpolyetylénglykoléter (15 mol etylénoxidu) 6 % nátriumlignínsulfonát 10 % karboxymetylcelulóza 1 % % vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikónový olej vo forme % vodnej emulzie 0,8 % voda 32 %
Jemne rozomletá účinná látka sa dôkladne zmieša s prísadami. Získa sa suspenzný koncentrát, z ktorého sa môžu riedením vodou pripravovať suspenzie akejkoívek požadovanej koncentrácie.
Príklady ilustrujúce biologickú účinnosť:
Opis testu:
V skleníku sa do kvetináčov z plastickej hmoty, naplnenej 0,5 litra pôdy, zasejú semená testovaných rastlín. Keď rastliny dosiahnu štádium 2 až 3 listov aplikuje sa protijed vzorca I a herbicíd vzorca II spoločne vo forme zmesi, ktorá sa pripravila v zásobnej nádrži (tankmix). 21 dní po aplikácii sa hodnotí ochranný účinok protijedu v percentách. Na porovnanie pritom slúžia rastliny, ktoré boli ošetrené samotným herbicídom, ako aj celkom neošetrené rastliny. Výsledky sú zhrnuté v tabuíke 3.
Tabuľka 3
Relatívny ochranný účinok v percentách v ozimnej pšenici, druh Besso a v ozimnom jačmeni, druh Cornel antidotum zlúčenina číslo použité množstvo g/ha herbicíd číslo pioužité množstvo relatívny ochranný účinok v pšenici % relatívny ochranný účinok v jačmeni %
1.125 31 2,1 125 10 30
1.125 62 2,1 125 0 25
1.125 125 2,1 125 10 30
1.125 62 2,1 250 70 15
1.125 125 2,1 250 65 25
1.125 250 2,1 250 65 15
1.125 125 2,1 500 80 13
1.125 250 2,1 500 75 8
1.125 500 2,1 500 75 18
1.125 31 2,6 125 20 60
1.125 62 2,6 125 20 70
1.125 125 2,6 125 20 65
1.125 62 2,6 250 50 45
1.125 125 2,6 250 55 50
1.125 250 2,6 250 50 45
1.125 125 2,6 500 70 35
1.125 250 2,6 500 70 45
1.125 500 2,6 500 65 35
1.125 31 2,8 125 0 35
1.125 62 2,8 125 0 35
1.125 125 2,8 125 0 30
1.125 62 2,8 250 10 45
1.125 125 2,8 250 5 45
1.125 250 2,8 250 10 30
antidotum použité herbicíd použité relatívny relatívny
zlúčenina množstvo číslo množstvo ochranný ochranný
číslo g/ha g/ha účinok v účinok v
pšenici % jačmeni %
1.125 125 2,8 500 40 40
1.125 250 2,8 500 40 40
1.125 500 2,8 500 35 35
1.125 31 2,9 125 10 65
1.125 62 2,9 125 15 60
1.125 125 2,9 125 15 75
1.125 62 2,9 250 50 60
1.125 125 2,9 250 45 55
1.125 250 2,9 250 30 60
1.125 125 2,9 500 75 50
1.125 250 2,9 500 65 45
1.125 500 2,9 500 65 45
1.130 31 2,1 125 5 5
1.130 62 2,1 125 10 5
1.130 125 2,1 125 0 5
1.130 62 2,1 250 70 0
1.130 125 2,1 250 60 0
1.130 250 2,1 250 70 0
1.130 125 2,1 500 70 8
1.130 250 2,1 500 75 8
1.130 500 2,1 500 80 8
1.130 31 2,6 125 15 5
1.130 62 2,6 125 20 5
1.130 125 2,6 125 20 5
1.130 62 2,6 250 65 0
1.130 125 2,6 250 65 0
1.130 250 2,6 250 65 0
1.130 125 2,6 500 65 0
1.130 250 2,6 500 75 0
1.130 500 2,6 500 80 0
1.130 31 2,8 125 0 15
1.130 62 2,8 125 0 0
1.130 125 2,8 125 0 0
1.130 62 2,8 250 15 5
1.130 125 2,8 250 15 0
1.130 250 2,8 250 5 5
1.130 125 2,8 500 40 0
1.130 250 2,8 500 40 0
1.130 500 2,8 500 40 0
antidotum použité herbicíd použité relatívny relatívny
zlúčenina množstvo číslo množstvo ochranný ochranný
číslo g/ha g/ha účinok v účinok v
pšenici % jačmeni %
1.130 31 2/9 125 15 35
1.130 62 2,9 125 15 I 35
1.130 125 2,9 125 15 40
1.130 62 2,9 250 50 5
1.130 125 2,9 250 50 10
1.130 250 2,9 250 45 10
1.130 125 2,9 500 55 5
1.130 250 2,9 500 60 5
1.130 500 2,9 500 70 5
1.134 31 2,1 125 10 35
1.134 62 2,1 125 10 45
1.134 125 2,1 125 5 45
1.134 62 2,1 250 75 20
1.134 125 2,1 250 70 15
1.134 250 2,1 250 65 15
1.134 125 2,1 500 80 8
1.134 250 2,1 500 75 8
1.134 500 2,1 500 70 13
1.134 31 2,6 125 20 45
1.134 62 2,6 125 15 55
1.134 125 2,6 125 20 65
1.134 62 2,6 250 60 45
1.134 125 2,6 250 60 50
1.134 250 2,6 250 65 50
1.134 125 2,6 500 90 20
1.134 250 2,6 500 90 20
1.134 500 2,6 500 80 15
1.134 31 2,8 125 5 45
1.134 62 2,8 125 0 45
1.134 125 2,8 125 0 40
1.134 62 2,8 250 10 50
1.134 125 2,8 250 10 45
1.134 250 2,8 250 10 40
1.134 125 2,8 500 40 30
1.134 250 2,8 500 35 30
1.134 500 2,8 500 35 30
1.134 31 2,9 125 20 65
1.134 62 2,9 125 20 65
1.134 125 2,9 125 20 60
antidotum použité herbicíd použité relatívny relatívny
zlúčenina množstvo číslo množstvo ochranný ochranný
číslo g/ha g/ha účinok v účinok v
pšenici % jačmeni %
1.134 62 2,9 250 45 45
1.134 125 2,9 250 50 60
1.134 250 2,9 250 45 55
1.134 125 2,9 500 70 40
1.134 250 2,9 500 70 40
1.134 500 2,9 500 70 55
1.186 31 2,1 125 10 45
1.186 62 2,1 125 15 35
1.186 125 2,1 125 15 45
1.186 62 2,1 250 · 75 15
1.186 125 2,1 250 65 20
1.186 250 2,1 250 70 15
1.186 125 2,1 500 85 13
1.186 250 2,1 500 85 13
1.186 500 2,1 500 75 13
1.186 31 2,6 125 20 50
1.186 62 2,6 125 20 60
1.186 125 2,6 125 20 60
1.186 62 2,6 250 50 35
1.186 125 2,6 250 55 45
1.186 250 2,6 250 55 50
1.186 125 2,6 500 90 25
1.186 250 2,6 500 85 20
1.186 500 2,6 500 70 20
1.186 31 2,8 125 0 35
1.186 62 2,8 125 0 45
1.186 125 2,8 125 0 35
1.186 62 2,8 250 0 35
1.186 125 2,8 250 0 45
1.186 250 2,8 250 0 40
1.186 125 2,8 500 35 25
1.186 250 2,8 500 35 25
1.186 500 2,8 500 25 25
1.186 31 2,9 125 20 40
1.186 62 2,9 125 20 65
1.186 125 2,9 125 20 60
1.186 62 2,9 250 50 35
1.186 125 2,9 250 40 45
1.186 250 2,9 250 50 55
100
antidotum zlúčenina číslo použité množstvo g/ha herbicíd číslo použité množstvo g/ha relatívny ochranný účinok v pšenici % relatívny ochranný účinok v jačmeni %
1.186 125 2,9 500 70 40
1.186 250 2,9 500 60 45
1.186 500 2,9 500 55 50
1.188 31 2,1 125 15 15
1.188 62 2,1 125 15 25
1.188 125 2,1 125 15 30
1.188 62 2,1 250 70 15
1.188 125 2,1 250 70 15
1.188 250 2,1 250 60 15
1.188 125 2,1 500 90 13
1.188 250 2,1 500 85 8
1.188 500 2,1 500 80 8
1.188 31 2,6 125 20 55
1.188 62 2,6 125 20 50
1.188 125 2,6 125 20 55
1.188 62 2,6 250 65 30
1.188 125 2,6 250 65 50
1.188 250 2,6 250 60 50
1.188 125 2,6 500 85 20
1.188 250 2,6 500 85 30
1.188 500 2,6 500 80 30
1.188 31 2,8 125 5 50
1.188 62 2,8 125 5 55
1.188 125 2,8 125 0 . 50
1.188 62 2,8 250 10 65
1.188 125 2,8 250 10 60
1.188 250 2,8 250 ! 10 60
1.188 125 2,8 500 30 35
1.188 250 2,8 500 30 . 35
1.188 500 2,8 500 35 30
1.188 31 2,9 125 20 50
1.188 62 2,9 125 20 55
1.188 125 2,9 125 20 50
1.188 62 2,9 250 50 50
1.188 125 2,9 250 50 45
1.188 250 2,9 250 45 40
1.188 125 2,9 500 75 30
1.188 250 2,9 500 70 40
1.188 500 2,9 500 75 40
101 antidotum zlúčenina číslo použité množstvo g/ha herbicíd číslo použité množstvo g/ha relatívny ochranný účinok v pšenici % relatívny ochranný účinok v jačmeni %
1.245 250 2,1 500 70 -
1.245 500 2,1 500 65 -
1.245 250 2,1 1000 50 -
1.245 500 2,1 1000 45 -
1.245 62 2,8 250 55 50
1.245 125 2,8 250 65 55
1.245 125 2,8 500 75 58
1.245 250 2,8 500 90 48
1.247 250 2,1 500 65 —
1.247 500 2,1 500 75 -
1.247 250 2,1 1000 45 -
1.247 500 2,1 1000 65 —
1.247 62 2,8 250 70 —
1.247 125 2,8 250 70 -
1.247 125 2,8 500 80 -
1.247 250 2,8 500 80 —
1.248 250 2,1 500 65 —
1.248 500 2,1 500 65 -
1.248 250 2,1 1000 40 -
1.248 500 2,1 1000 50 —
1.248 62 2,8 250 70 60
1.248 125 2,8 250 70 75
1.248 125 2,8 500 90 68
1.248 250 2,8 500 90 73
1.255 62 2,8 250 — 70
1.255 125 2,8 250 - 70
1.255 125 2,8 500 - 35
1.255 250 2,8 500 — 50
1.256 250 2,1 500 65 —
1.256 500 2,1 500 65 -
1.256 250 2,1 1000 60 -
1.256 500 2,1 1000 .50 —
1.256 62 2,8 250 60 65
1.256 125 2,8 250 65 60
1.256 125 2,8 500 85 43
1.256 250 2,8 500 80 73
1.259 62 2,8 250 — 60
1.259 125 2,8 250 - 75
1.259 125 2,8 500 - 53
1.259 250 2,8 500 - 68
102 antidotum zlúčenina číslo použité množstvo g/ha herbicíd číslo použité množstvo g/ha relatívny ochranný účinok v pšenici % relatívny ochranný účinok v jačmeni %
1.260 62 2,8 250 - 65
1.260 125 2,8 250 - 60
1.260 125 2,8 500 - 53
1.260 250 2,8 500 — 53
1.261 62 2,8 250 - 65
1.261 125 2,8 250 - 70
1.261 125 2,8 500 - 58
1.261 250 2,8 500 — 68
1.262 62 2,8 250 - 75
1.262 125 2,8 250 - 85
1.262 125 2,8 500 - 63
1.262 250 2,8 500 — 78
1.267 250 2,1 500 65 -
1.267 500 2,1 500 65 -
1.267 250 2,1 1000 55 -
1.267 250 2,1 1000 50 —
1.267 62 2,8 250 65 65
1.267 125 2,8 250 65 70
1.267 125 2,8 500 85 48
1.267 250 2,8 500 85 73
1.276 250 2,1 500 60 -
1.276 500 2,1 500 55 -
1.276 250 2,1 1000 35 -
1.276 500 2,1 1000 50
1.276 62 2,8 250 70 . 65
Ϊ. 276 125 2,8 250 65 75
1.276 125 2,8 500 85 63
1.276 250 2,8 500 70 68
1.284 250 2,1 ' 500 60 -
1.284 500 2,1 500 65 —
1.284 250 2,1 1000 50 —
1.284 500 2,1 1000 45
1.284 62 2,8 250 70 60
1.284 125 2,8 250 65 55
1.284 125 2,8 500 75 63
1.284 250 2,8 500 70 73
1.285 250 2,1 500 55 -
1.285 500 2,1 500 65 —
1.285 250 2,1 1000 40 —
1.285 500 2,1 1000 50 —
103 antidotum zlúčenina číslo použité množstvo g/ha herbicíd číslo použité množstvo g/ha relatívny ochranný účinok v pšenici % relatívny ochranný účinok v jačmeni %
1.285 .62 2,8 250 65 65
1.285 125 2,8 250 65 65
1.285 125 2,8 500 80 68
1.285 250 2,8 500 85 78
1.290 250 2,1 500 60 —
1.290 500 2,1 500 60 -
1.290 250 2,1 1000 45 -
1.290 500 2,1 1000 60 —
1.290 62 2,8 250 50 70
1.290 125 2,8 250 65 75
1.290 125 2,8 500 . 80 63
1.290 250 2,8 500 85 73
1.293 250 2,1 500 60 -
1.293 500 2,1 500 45 -
1.293 250 2,1 1000 45 -
1.293 500 2,1 1000 70 —
1.293 62 2,8 250 50 60
1.293 125 2,8 250 55 65
1.293 125 2,8 500 55 48
1.293 250 2,8 500 80 53
1.301 250 2,1 500 70 —
1.301 500 2,1 500 75 -
1.301 250 2,1 1000 50 -
1.301 500 2,1 1000 45 —
1.301 62 2,8' 250 ' 60 —
1.301 125 2,8 250 65 -
1.301 125 2,8 500 70 -
1.301 250 2,8 500 75 —
1.305 62 2,8 250 — 65
1.305 125 2,8 250 - 70
1.305 125 2,8 500 - 68
1.305 250 2,8 500 — 73
1.308 62 2,8 250 — 90
1.308 125 2,8 250 - 90
1.308 125 2,8 500 - 63
1.308 250 2,8 500 — 73
1.314 62 2,8 250 — 80
1.314 125 2,8 250 - 90
1.314 125 2,8 500 - 58
1.314 250 2,8 500 — 63
104
antidotum použité herbicíd použité relatívny relatívny
zlúčenina množstvo číslo množstvo ochranný ochranný
číslo g/ha g/ha účinok v účinok v
pšenici % jačmeni %
1.316 250 2,1 500 65 -
1.316 50Ó 2,1 500 65 -
1.316 250 2,1 1000 35 -
1.316 500 2,1 1000 50 -
1.316 62 2,8 250 — 50
1.316 125 2,8 250 - 50
1.316 125 2,8 500 - 55
1.316 250 2,8 500 — 60
1.321 62 2,8 250 — 65
1.321 125 2,8 250 - 80
1.321 125 2,8 500 - 60
1.321 250 2,8 500 — 70
1.325 250 2,1 500 60 —
1.325 500 2,1 500 50 -
1.325 250 2,1 1000 50 -
1.325 500 2,1 1000 70 —
1.327 62 2,8 250 70
1.327 125 2,8 250 - 80
1.327 125 2,8 500 - 50
1.327 250 2,8 500 — 50
1.333 250 2,1 500 63 —
1.333 500 2,1 500 73 -
1.333 250 2,1 1000 35 -
1.333 500 2,1 1000 55 —
1.334 62 2,8 250 - 75
1.334 125 2,8 250 - 85
1.334 125 2,8 500 - 63
1.334 250 2,8 500 — 63
1.336 250 2,1 500 70 —
1.336 500 2,1 500 75 -
1.336 250 2,1 1000 45 —
1.336 500 2,1 1000 45
1.336 62 2,8 250 65 60
1.336 125 2,8 250 65 60
1.336 125 2,8 500 85 53
1.336 250 2,8 500 85 23
1.337 250 2,1 500 60 —
1.337 500 2,1 500 55 -
1.337 250 2,1 1000 45 -
1.337 500 2,1 1000 50 -
105 antidotum zlúčenina číslo použité množstvo g/ha herbicíd číslo použité množstvo g/ha relatívny ochranný účinok v pšenici % relatívny ochranný účinok v jačmeni %
1.337 62 2,8 250 65 65
1.337 125 2,8 250 55 50
1.337 125 2,8 500 70 63
1.337 250 2,8 500 60 78
1.341 250 2,1 500 58 -
1.341 500 2,1 500 73 —
1.341 250 2,1 1000 25 -
1.341 500 2,1 1000 60 -
1.341 62 2,8 250 - 90
1.341 125 2,8 250 - 90
1.341 125 2,8 500 . - 63
1.341 250 2,8 500 — 68
1.353 62 2,8 250 - 65
1.353 125 2,8 250 - 75
1.353 125 2,8 500 - 65
1.353 250 2,8 500 — 60
1.355 250 2,1 500 78 —
1.355 500 2,1 500 78 -
1.355 250 2,1 1000 45 -
1.355 500 2,1 1000 55
1.355 62 2,8 250 50 -
1.355 125 2,8 250 55 —
1.355 125 2,8 500 45 —
1.355 250 2,8 • 500 55
1.362 62 2,8 250 - 90
1.362 125 2,8 250 - 90
1.362 125 2,8 500 - 63
1.362 250 2,8 500 — 73
1.363 62 2,8 250 - 80
1.363 125 2,8 250 - 80
1.363 125 2,8 500 - 63
1.363 250 2,8 500 - 63
Z
Legenda: - = netestované

Claims (23)

  1. P AT EN T O V É NÁROKY
    1. Prostriedok na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom herbicídov na báze derivátov 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy )fenoxy]propiónonovej kyseliny všeobecného vzorca II ι i (II) v ktorom
    Y znamená skupinu -NR16R17, skupinu -0-R18, skupinu
    -S-R18 alebo skupinu -O-N=CR19R20,
    R16 a R17 znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, alkoxyskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, alebo
    R16 a R17 znamenajú spoločne s atómom dusíka 5- až 6-členný nasýtený dusíkatý heterocyklický kruh, ktorý je prípadne prerušený atómom kyslíka alebo atómom síry,
    R znamená atóm vodíka alebo ekvivalent iónu alkalického kovu, kovu alkalickej zeminy, medi alebo železa, kvartérnu alkylamóniovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo kvartérnu hydroxyalkylamóniovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka
    107 v alkylových častiach, prípadne jedenkrát alebo viackrát aminoskupinou, atómom halogénu, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, fenylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, polyetoxyskupinou s 2 až 6 etylénoxidovými jednotkami, skupinou -COOR21, skupinou -COSR21, skupinou CONH2, -CON-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej i alkoxylovéj časti, -CO-N-di-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, -CO-NH-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, -N-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej i alkylovej časti alebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 9 atómami uhlíka, prípadne atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú alkenylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, prípadne atómom halogénu alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka substituovanú alkinylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 9 atómami uhlíka, prípadne kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, acetylovou skupinou, skupinou -COOR21, skupinou -COSR21, skupinou -CONH2, -CON-alkoxyalkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej i alkylovej časti, -CO-N-dialkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach alebo -CON-alkylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkyle substituovanú fenylovú skupinu,
    R1® a R20 znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo spoločne znamenajú 3- až
    6-členný alkylénový reťazec a
    108
    R21 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu celkove s 2 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, halogénalkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo halogénalkinylovú skupinu s 3 až 6 » atómami uhlíka, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú zložku obsahuje najmenej jedno antidotum všeobecného vzorca I v ktorom
    R , R a R znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
    R4, r5 a R® znamenajú nezávisle od Seba atóm vodíka, atóm halogénu alebo alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
    A znamená skupinu -CH2“, -CH2-CH2- alebo skupinu
    -CH(CH3)- a
    Z znamená kyanoskupinu alebo amidoximovú skupinu, ktorá je prípadne acylovaná na atóme kyslíka, alebo znamená karboxylovú skupinu alebo jej soľ, merkap109 tokarbonylovú skupinu alebo jej soľ, zvyšok esteru karboxylovej kyseliny, zvyšok tiolesteru karboxylovej kyseliny, prípadne substituovaný zvyšok amidu karboxylovej kyseliny, cyklický, prípadne substituovaný derivát zvyšku amidu karboxylovej kyseliny alebo zvyšok hydrazidu karboxylovej kyse liny, alebo t
    A a Z znamenajú spoločne prípadne substituovaný tetrahydrof urán-2-ónový kruh, alebo jeho adičné soli s kyselinami alebo komplexy s kovmi.
  2. 2. Prostriedok podľa nároku 1,vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I, v ktorom
    X 2 X
    R , R a R znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
    R4, R5 a R6 znamenajú nezávisle od seba atóm vodíka, atóm halogénu alebo alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka,
    A znamená skupinu -CH2-, -CH2-CH2- alebo skupinu
    -CH(CH3)- a
    Z znamená kyanoskupinu alebo skupinu -(NH2)=N-OH alebo -(NH2)=N-O-CO-E, prípadne substituovanú oxazolín-2-ylovú skupinu, skupinu -COOR12, skupinu -COSR13 alebo skupinu -C0NR14R15, pričom
    E znamená skupinu -R7, -OR8, -SR9 alebo -NR10R1:l, pričom
    110
    R znamená alkylovú skupinu s 1 až 7 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná halogénom alebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná halogénom, nitroskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná halogénom, nitroskupinou alebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alebo znamená 5- až 6-členný heterocyklický kruh, ktorý obsahuje jeden alebo dva heteroatómy zo skupiny tvorenej dusíkom, kyslíkom alebo sírou a ktorý je prípadne substituovaný halogénom,
    R8, R9 a R10 znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná halogénom, alkenylovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná halogénom, alkylovou skupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 3 atómami uhlíka, trifluórmetylovou skupinou alebo nitroskupinou, alebo znamenajú benzylovú skupinu, ktorá je prípadne substituovaná halogénom alebo nitroskupinou,
    R znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, alebo
    R10 a R11 znamenajú spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú viazané, 5- až 6-členný heterocyklický kruh, ktorý prípadne ešte obsahuje ešte ďalší heteroatóm zo skupiny tvorenej dusíkom, kyslíkom a sírou,
    R , RXJ a Rx* znamenajú atóm vodíka alebo prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, alkinylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu, fenylovú
    111 skupinu alebo naftylovú skupinu alebo prípadne substituovanú heterocyklickú skupinu alebo
    12 12
    R a R·*··’ znamenajú tiež katión alebo
    1 λ
    R znamená tiež alkoxyskupinu a
    R15 znamená atóm vodíka, aminoskupinu, mono- alebo disubstituovanú aminoskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú skupinu, alkenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu alebo fenylovú skupinu alebo
    R14 a R15 znamená spoločne s atómom dusíka, na ktorý sú viazané, prípadne substituovanú heterocyklickú skupinu, alebo
    A a Z znamenajú spoločne prípadne substituovanú tetrahydrofurán- 2-ónovú skupinu, alebo jej adičné soli s kyselinami alebo komplexy s kovmi.
  3. 3. Prostriedok podlá nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I, v ktorom
    R1, R2, R4, r5 a R® znamenajú atóm vodíka,
    O
    R znamená atóm vodíka alebo atóm chlóru a skupina -A-Z zahrňuje skupinu -CI^-COOR18 alebo skupinu
    -ch(ch3)-coor16, pričom
    112
    R18 znamená alkylovú skupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti alebo fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti.
  4. 4. Prostriedok podía nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu zvolenú z izopropylesteru 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-oktylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylesteru 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-oktylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (2-butenyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, metalylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-izopropyloxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, cyklohexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
    113 sek.butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,
    3,6-(dioxadecyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovéj kyseliny, (3-metoxybutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-etylbuty1)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-undecylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octóvej kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
    114 n-heptylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1-propylpropargyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, (1-metylizobutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, terc.butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) tiooctovej kyseliny, neopentylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-propylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, etylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (2-etylhexyl)esteru 2- (5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, i
    izobutylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylesteru 2-chinolín-8-yloxytiooctovej kyseliny, izopentylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
    115 (1-etylpentylJesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-propylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izopropylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1-pentylalylJesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1,1-dimetylpropargyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etyl-l-metylpropargylJesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yl-oxy)octovej kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, (1-n-butyloxykarbonyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yl-oxyjoctbvej kyseliny, (1-metylizohexylJesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, (1-fenylizobutylJesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny,
    116 [l-metyl-2-(2-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, (1-fenyletylJesteru 2-(5-chlórchinolin-8-yloxyJoctovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxyJetyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, (l-metyl-2-fenyletylJ esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy J octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy J etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, (1-fenylpropylJesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-etylfenoxyJetyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, [l-metyl-2-(3-etylfenoxyJetyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, (1-metyl-2-fenoxyetylJ esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy J octovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropylJ esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJ octovej kyseliny, [l-metylÚ2-(3-metylfenoxyJetyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxyJetyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxyJetylJesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJoctovej kyseliny
    117
  5. 5. Prostriedok podlá nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu zvolenú z metalylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-etylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylhexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-propylbuty1)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-pentylalyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (í-metylpentyl)esteru kyseliny,
    2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej (l-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
    118 (l-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [ l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8yloxy)octovéj kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)estéru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (I—fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny alebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
  6. 6. Prostriedok podlá nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu zvolenú z metalylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
    119
  7. 7. Prostriedok podlá nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje (1-metylizopentyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
  8. 8. Prostriedok podlá nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
  9. 9. Prostriedok podlá nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
  10. 10. Prostriedok podlá nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje (1-metylhexyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
  11. 11. Prostriedok podlá nároku 1 na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivému účinku herbicídov všeobecného vzorca II, v ktorom
    Y znamená skupiny -0-R18, -S-R18 alebo skupinu
    -O-N=CR19R20, pričom
    Ί Q
    R znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 az 4 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka, alkinylovú skupinu s 3 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylových častiach substituovanú alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a
    R19 a R20 znamenajú nezávisle od seba alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo
    120
    R19 a R29 znamenajú spoločne alkylénový reťazec so 4 až 7 atómami uhlíka, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I, uvedeného a definovaného v nároku 1, alebo jeho adičnú soľ s kyselinou alebo komplex s kovom.
  12. 12. Prostriedok podlá nároku 11, na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivému účinku herbicídov všeobecného vzorca II, v ktorom
    Y znamená metoxyskupinu, etoxyskupinu, propyloxyskupinu, izopropyloxyskupinu, butyloxyskupinu, dimetylaminoetoxyskupinu, propargyloxyskupinu,
    1-kyán-l-metyletoxyskupinu, metoxykarbonylmetyltioskupinu, 1-etoxykarbonyletoxyskupinu, butyloxykarbonylovú skupinu, skupinu -O-N=C(CH3)2, -O-N=C(CH3)C2H5 alebo -O-N=C(CH2)5 a ostatné substituenty majú význam uvedený v nároku 11, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I uvedeného a definovaného v nároku 1, alebo jeho adičnú sol s kyselinou alebo komplex s kovom.
  13. 13. Prostriedok podlá nároku 1 na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom metylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinná zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I uvedeného a definovaného v nároku 1, alebo jeho adičnú sol s kyselinou alebo komplex s kovom.
    121
  14. 14. Prostriedok podľa nároku 1 na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom propargylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I uvedeného a definovaného v nároku 1, alebo jeho adičnú soľ s kyselinou alebo komplex s kovom.
  15. 15. Prostriedok podľa nároku 1 na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom S-metoxylkarbonylmetylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]tiopropiónovej kyseliny, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I uvedeného a definovaného v nároku 1, alebo jeho adičnú soľ s kyselinou alebo komplex s kovom.
  16. 16. Prostriedok podľa nároku 1 na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom (1-etoxykarbonyletyl)esteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I uvedeného a definovaného v nároku 1, alebo jeho adičnú soľ s kyselinou alebo komplex s kovom.
  17. 17. Prostriedok podľa nároku 1 na ochranu kultúrnych rastlín proti škodlivým účinkom metylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, propargylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy] propiónovej kyseliny, S-metoxylkarbonylmetylesteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]tiopropiónovej kyseliny alebo (1-etoxykarbonyletyl)esteru 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu zvolenú z izopropylesteru 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
    122 n-butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-oktylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylesteru 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-oktylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (2-butenyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, metalylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-izopropyloxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, cyklohexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxyJtiooctovej kyseliny,
    123
    3,6-(dioxadecyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (3-metoxybutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-etylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovéj kyseliny, n-undecylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek. buty les téru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-heptylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, 1 n-decylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1-propylpropargyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
    124 (1-metylizobutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, terc.butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, neopentylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-propylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, etylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (2-etylhexyl)esteru 2-(5-chlórchinolxn-8-yloxy)octovéj kyseliny, izobutylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) tiooctovej kyseliny, n-decylesteru 2-chinolín-8-yloxytiooctovej kyseliny, izopentylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-propylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
    125 izopropylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1-pentylalyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1,1-dimetylpropargyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etyl-l-metylpropargyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yl-oxy)octovej kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, (1-n-butyloxykarbonyletyl,esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yl-oxy)octovej kyseliny, (1-metylizohexyl) esteru 2- (5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, (1-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [ l-metyl-2- (2-metylf enoxy) etyl ] esteru 2- (5-chlórchinolín-8-yloxy)octovéj kyseliny, (1-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylf enoxy) etyl] esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny,
    126 [l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchino1ín-8-yloxy)octovéj kyseliny, (1-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovéj kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny
  18. 18. Prostriedok podía nároku 17, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu zvolenú z metalylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
    127 (1-etylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej ky seliny, (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-propylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-pentylalyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
    128 (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny alebo [l-mety1-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny
  19. 19. Prostriedok podľa nároku 17, vyznačujúci sa tým, že ako antidoticky účinnú zložku obsahuje najmenej jednu zlúčeninu zvolenú zo skupiny, ktorá je tvorená (l-metylizopentyl)esterom 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)esterom 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metylhexyl)esterom 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo metalylesterom
    2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
  20. 20. Herbicidny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že okrem herbicídne účinnej látky vzorca II podľa nároku 1, obsahuje antidotum vzorca I podľa nároku 1.
  21. 21. Prostriedok podľa nároku 20, vyznačujúci sa tým, že okrem herbicídu zo skupiny tvorenej metylesterom
    2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, propargylesterom 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy] propiónovej kyseliny, S-metoxylkarbonylmetylesterom 2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]tiopropiónovej kyseliny alebo (l-etoxykarbonyletyl)esterom
    2-[4-(5-chlór-3-fluórpyridín-2-yloxy)fenoxy]propiónovej kyseliny, obsahuje antidotum zo skupiny, zvolenej z i
    izopropylestéru 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-oktylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylestéru 2-chinolín-8-yloxyoctovej kyseliny,
    129 n-oktylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, * (2-butenyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, b
    metalylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-izopropyloxyetylJesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, cyklohexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyselisek.butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,
    3,6-(dioxadecyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
    130 (3-metoxybutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-etylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-undecylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-metylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-heptylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1-propylpropargyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylizobutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovéj kyseliny, terc.butylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, neopentylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny.
    131 n-propylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, etylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, (2-etylhexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izobutylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-decylesteru 2-chinolín-8-yloxytiooctovej kyseliny, izopentylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny (1-etylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-propylbutyl) esteru 2- (5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, izopropylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)tiooctovej kyseliny,
    132 (1-pentylalyl) esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, (1,1-dimetylpropargyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, ;
    (1-etyl-l-metylpropargyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yl-oxy)octovej kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylesteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-n-butyloxykarbonyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yl-oxy)octovej kyseliny, (1-metylizohexyl) esteru 2- (5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, (1-fenyli zobutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(2-izopropylf enoxy) etyl] esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
    133 (1-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [ l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [ l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, i
    * (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
    B (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(3-metylfénoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [ l-metyl-2- (4-i zopropylf enoxy) etyl ] esteru 2- (5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny alebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy) etyl] esteru 2-(5-chlórchinolín-8* -yloxy)octovej kyseliny »
  22. 22. Prostriedok podlá nároku 21, vyznačujúci sa tým, že obsahuje antidotum zo skupiny, ktorá je zvolená z metalylesteru 2-(5-chlórchinolxn-8-yloxy)octovej kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolxn-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolxn-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
    134 (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej ky seliny, (1-metyIhexy1)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-etylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-ylóxy)octovej kyseliny, (1-propylbutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-pentylalyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylpentyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny,
    135 (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy) octovej kyseliny alebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny
  23. 23. Prostriedok podlá bodu 21, vyznačujúci sa tým, že obsahuje ako antidotum * metalylester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, »
    (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny, (1-metylizopentyl)ester 2-(5-chlórchinolin-8-yloxy)octovej kyseliny alebo (1-metylhexyl)ester 2-(5-chlórchinolín-8-yloxy)octovej kyseliny,
SK1008-86A 1985-02-14 1986-02-13 Agent for prevention of cultural plants against harmful effects of herbicides SK100886A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH68285 1985-02-14
CH513285 1985-12-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK278408B6 SK278408B6 (en) 1997-04-09
SK100886A3 true SK100886A3 (en) 1997-04-09

Family

ID=25685356

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1008-86A SK100886A3 (en) 1985-02-14 1986-02-13 Agent for prevention of cultural plants against harmful effects of herbicides

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4881966A (sk)
EP (1) EP0191736B1 (sk)
JP (1) JPH0784364B2 (sk)
AR (1) AR244940A1 (sk)
AU (1) AU600434B2 (sk)
BR (1) BR8600614A (sk)
CA (1) CA1310970C (sk)
CY (1) CY1768A (sk)
CZ (1) CZ279728B6 (sk)
DE (1) DE3680212D1 (sk)
EG (1) EG18547A (sk)
ES (1) ES8802360A1 (sk)
GR (1) GR860410B (sk)
HU (1) HU201449B (sk)
IL (1) IL77880A (sk)
LV (1) LV10829B (sk)
MA (1) MA20629A1 (sk)
MX (1) MX174420B (sk)
NL (1) NL971005I2 (sk)
NZ (1) NZ215156A (sk)
PH (1) PH24730A (sk)
PL (1) PL257923A1 (sk)
PT (1) PT82017B (sk)
RO (2) RO100369A2 (sk)
SK (1) SK100886A3 (sk)
TN (1) TNSN86026A1 (sk)
TR (1) TR23495A (sk)
UA (1) UA41240C2 (sk)
ZW (1) ZW3086A1 (sk)

Families Citing this family (353)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0094349B1 (de) * 1982-05-07 1994-04-06 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3678485D1 (de) * 1985-04-01 1991-05-08 Ciba Geigy Ag 3-fluorpyridyl-2-oxy-phenoxy-derivate mit herbizider wirkung.
CH679396A5 (sk) * 1986-06-12 1992-02-14 Ciba Geigy Ag
EP0258184A3 (de) * 1986-08-13 1988-11-30 Ciba-Geigy Ag Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen
EP0492366B1 (de) * 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
ES2151879T3 (es) * 1990-12-21 2001-01-16 Aventis Cropscience Gmbh Mezclas de herbicidas y antidotos.
IL102327A0 (en) 1991-06-29 1993-01-14 Hoechst Ag Mixtures of herbicides and antidotes
JP3804072B2 (ja) * 1991-08-07 2006-08-02 日産化学工業株式会社 水性懸濁状農薬製剤
SK322292A3 (en) * 1991-11-15 1995-12-06 Ciba Geigy Ag Synergic agent and method of selective weed suppression
DE59209933D1 (de) * 1991-12-31 2001-12-20 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen
DE4333249A1 (de) * 1993-09-30 1995-04-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots
EP0739164A1 (en) 1994-01-10 1996-10-30 Novartis AG Wettable powder formulations of herbicides
DE4440354A1 (de) 1994-11-11 1996-05-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
DE19638233A1 (de) 1996-09-19 1998-03-26 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern
GB2334887A (en) * 1998-03-05 1999-09-08 Rhone Poulenc Agriculture Antidotes for the herbicide pyribenzoxim [benzophenone O-(2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl)oxy]benzoyl)oxime], especially cloquintocet & fenchlorazole
WO1999057983A1 (en) * 1998-05-14 1999-11-18 E.I. Du Pont De Nemours And Company Crop-safened herbicidal mixtures
DE19940860A1 (de) 1999-08-27 2001-03-01 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II
US6342466B1 (en) 1999-09-02 2002-01-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Biodegradable solutions of biologically active compounds
AU771265B2 (en) 1999-09-30 2004-03-18 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides on the basis of N-aryl-triazoline(thi)ones
PL362894A1 (en) 1999-11-17 2004-11-02 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based upon 2,6-disubstituted pyridine derivatives
DE10031825A1 (de) 2000-06-30 2002-01-10 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
DE10036002A1 (de) 2000-07-25 2002-02-14 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide Mittel
EP2206703A1 (de) * 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10142334A1 (de) * 2001-08-30 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen
DE10146590A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern
DE10146591A1 (de) 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
DE10159659A1 (de) * 2001-12-05 2003-06-26 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10301806A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern
CA2515116C (en) 2003-02-05 2014-01-21 Bayer Cropscience Gmbh Amino-1,3,5-triazines n-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators
DE10311300A1 (de) 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10337496A1 (de) 2003-08-14 2005-04-14 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione
DE10351647A1 (de) * 2003-11-05 2005-06-09 Bayer Cropscience Ag 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
MXPA06005480A (es) * 2003-11-17 2006-08-11 Syngenta Participations Ag Adyuvantes que contienen concentrados emulsificables.
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004011007A1 (de) 2004-03-06 2005-09-22 Bayer Cropscience Ag Suspensionskonzentrate auf Ölbasis
DE102004014620A1 (de) 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
ATE442044T1 (de) 2004-03-27 2009-09-15 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombination
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
US20080200499A1 (en) * 2004-07-20 2008-08-21 Reiner Fischer Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners
DE102004035133A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004035134A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern
DE102004035136A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Gmbh Safening-Methode
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
WO2006131187A1 (de) * 2005-06-04 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Ölsuspensionskonzentrat
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102005051325A1 (de) 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005057250A1 (de) 2005-11-29 2007-06-06 Bayer Cropscience Gmbh Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung
US7749224B2 (en) * 2005-12-08 2010-07-06 Ebi, Llc Foot plate fixation
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006000971A1 (de) * 2006-01-07 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
DE102006018828A1 (de) * 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006050148A1 (de) 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
EP1925203A1 (de) * 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102006059941A1 (de) 2006-12-19 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE102007012168A1 (de) 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2045240A1 (de) * 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
EP2065373A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2071950A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2103615A1 (de) * 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2010102758A2 (de) * 2009-03-11 2010-09-16 Bayer Cropscience Ag Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
CN102439013B (zh) 2009-05-19 2015-03-18 拜尔农作物科学股份公司 螺杂环特窗酸衍生物
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
ES2668198T3 (es) 2009-12-23 2018-05-17 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
EA201290560A1 (ru) 2009-12-23 2014-05-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Растения, устойчивые к гербицидам - ингибиторам hppd
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
BR112012015697A2 (pt) 2009-12-23 2015-08-25 Bayer Intelectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inibidores de hppd.
CA2785225C (en) 2009-12-23 2019-01-22 Bayer Intellectual Property Gmbh Plants tolerant to hppd inhibitor herbicides.
AR079972A1 (es) 2009-12-23 2012-03-07 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
BR112012020084B1 (pt) 2010-02-10 2017-12-19 Bayer Intellectual Property Gmbh A process for the preparation of pesticides and / or herbicides and / or fungi and / or fungi and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides and / or fungicides. METHOD FOR INCREASING THE ACTION OF PESTICIDES AND / OR HERBICIDES AND / OR FUNGICIDES COMPREHENDING SUCH COMPOUNDS
EP2534147B1 (de) * 2010-02-10 2015-06-17 Bayer Intellectual Property GmbH Spiroheterocyclisch-substituierte tetramsäure-derivate
TW201139625A (en) * 2010-03-02 2011-11-16 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011107504A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Fluoralkyl- substituierte 2 -amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2011124554A2 (de) 2010-04-06 2011-10-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung der 4-phenylbuttersäure und/oder ihrer salze zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
CN102933083B (zh) 2010-04-09 2015-08-12 拜耳知识产权有限责任公司 (1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和/或其盐提高植物对非生物胁迫耐受性的用途
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
RU2013114710A (ru) 2010-09-03 2014-10-10 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Замещенные конденсированные пиримидиноны и дигидропиримидиноны
EP2460406A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops
WO2012038480A2 (en) 2010-09-22 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag Use of biological or chemical control agents for controlling insects and nematodes in resistant crops
EP2630142A1 (de) 2010-10-22 2013-08-28 Bayer Intellectual Property GmbH Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide
EP2719680A1 (de) 2010-11-02 2014-04-16 Bayer Intellectual Property GmbH Phenylsubstituierte Bicyclooktan-1,3-dion-Derivate
EP3372081A3 (en) 2010-12-01 2018-10-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of fluopyram for controlling nematodes in crops
CN103380116A (zh) 2010-12-16 2013-10-30 拜耳知识产权有限责任公司 6-(2-氨基苯基)吡啶甲酸类及其作为除草剂的用途
EP2468097A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
KR20140018879A (ko) 2011-02-15 2014-02-13 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 디티이노 테트라카복사미드 살진균제 및 제초제, 약해완화제 또는 식물 성장 조절제를 함유하는 상승적 배합물
EP2675789A1 (de) 2011-02-17 2013-12-25 Bayer Intellectual Property GmbH Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole
MX344895B (es) 2011-03-01 2017-01-09 Bayer Ip Gmbh 2-aciloxipirrolin-4-onas.
WO2012123408A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Liquid herbicidal preparations
WO2012123420A1 (de) 2011-03-15 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-zusammensetzungen
US20140087945A1 (en) 2011-03-18 2014-03-27 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 4-cyan-3-(2,6-difluorophenyl)-4-phenylbutanoates, method for the production thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators
CN103476251A (zh) 2011-03-18 2013-12-25 拜耳知识产权有限责任公司 取代的(3r,4r)-4-氰基-3,4-二苯基丁酸酯，其制法和作为除草剂和植物生长调节剂的用途
AU2012234449B2 (en) 2011-03-25 2016-05-12 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of N-(tetrazol-4-yl)- or N-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
WO2012130684A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Bayer Cropscience Ag Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
EP2729007A1 (de) 2011-07-04 2014-05-14 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
CN103748075B (zh) 2011-07-15 2016-09-07 拜耳知识产权有限责任公司 2,3-二苯基戊腈衍生物、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途
CA2855948C (en) 2011-08-11 2020-07-28 Bayer Cropscience Ag 1,2,4-triazolyl-substituted keto-enols
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
US20140378306A1 (en) 2011-09-16 2014-12-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
AR087874A1 (es) 2011-09-16 2014-04-23 Bayer Ip Gmbh Uso de acilsulfonamidas para mejorar el rendimiento de las plantas
CN103781352A (zh) 2011-09-16 2014-05-07 拜耳知识产权有限责任公司 苯基吡唑啉-3-甲酸酯类用于提高植物产量的用途
JP2014527973A (ja) 2011-09-23 2014-10-23 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 非生物的な植物ストレスに対する作用剤としての４−置換１−フェニルピラゾール−３−カルボン酸誘導体の使用
EA025426B1 (ru) 2011-10-31 2016-12-30 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Замещенные 4-циано-3-фенил-4-(пиридин-3-ил)бутаноаты, способы их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
GB201119690D0 (en) * 2011-11-14 2011-12-28 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of compounds
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
BR112014015002A2 (pt) 2011-12-19 2017-06-13 Bayer Cropscience Ag uso de derivados de diamida de ácido antranílico para o controle de pragas em culturas transgênicas
US9375002B2 (en) 2012-03-29 2016-06-28 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-aminopyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth
CN102657206A (zh) * 2012-03-30 2012-09-12 安徽丰乐农化有限责任公司 一种除草水分散粒剂
CA2883574A1 (en) 2012-09-05 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
US9801374B2 (en) 2012-10-19 2017-10-31 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
EP2928296A1 (de) 2012-12-05 2015-10-14 Bayer CropScience AG Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
SI2934114T1 (sl) 2012-12-21 2019-02-28 Dow Agrosciences Llc Temperaturno stabilni klokvintocet meksilni vodni sestavki
MX2015010540A (es) 2013-02-19 2016-04-07 Bayer Cropscience Ag Uso de protioconazol para inducir respuestas de defensa de anfitrion.
ES2734235T3 (es) 2013-03-05 2019-12-04 Bayer Cropscience Ag Uso de combinaciones que comprenden cloquintocet-mexilo para la mejora del rendimiento en plantas
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
UA118765C2 (uk) 2013-08-09 2019-03-11 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини
CN111713504A (zh) 2014-12-22 2020-09-29 三井农业化学国际有限公司 液态含磺酰脲的除草性组合物
WO2017072013A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
EP3238540A1 (en) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same
EP3245865A1 (en) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
LT3416486T (lt) 2016-06-21 2019-07-10 Battelle Uk Limited Skystos sulfonilkarbamido ir li druskų turinčios herbicidinės kompozicijos
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
BR112019002733A2 (pt) 2016-08-11 2019-05-14 Bayer Cropscience Ag derivados de pirazolinil substituídos, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta
PL3506747T3 (pl) 2016-08-30 2022-07-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Sposób ograniczania szkód w uprawach
EP3338551A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbicide combinations
WO2018114662A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte 1,2,4-thiadiazolylpyrrolone und 1,2,4-thiadiazolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MX2019007374A (es) 2016-12-22 2019-09-18 Bayer Cropscience Ag Heteroarilpirrolonas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas.
WO2018114663A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AU2018219470A1 (en) 2017-02-13 2019-08-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted benzyl-4-aminopicolinic esters and pyrimidino-4-carboxylic esters, methods for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
EP3606915A1 (de) 2017-04-05 2020-02-12 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3618620A1 (de) 2017-05-04 2020-03-11 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizid-safener-zusammensetzungen enthaltend chinazolindion-6-carbonylderivate
EP3648605A1 (en) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
US10842152B2 (en) 2017-07-03 2020-11-24 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Isothiazolo-based bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
US20200172491A1 (en) 2017-07-18 2020-06-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 5-(het-)arylpyrazolamides and salts thereof and their use as herbicidal active substances
EP3655402A1 (de) 2017-07-18 2020-05-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte 3-heteroaryloxy-1h-pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112020002715A2 (pt) 2017-08-09 2020-07-28 Bayer Aktiengesellschaft formas de cristal de 2-[(2,4-diclorofenil)metil]-4,4-dimetil-isoxazolidin-3-ona
US20200369630A1 (en) 2017-08-17 2020-11-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenyl-5-trifluoromethylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentylcarboxylic acids and esters
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
WO2019096884A1 (de) 2017-11-20 2019-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzamide
WO2019105887A1 (en) 2017-11-29 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Novel isothiazolo-azepinone bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
US20200331904A1 (en) 2017-12-04 2020-10-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 3-amino-[1,2,4]-triazole derivatives and their use for controlling undesired plant growth
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112020012505A2 (pt) 2017-12-19 2020-11-24 Syngenta Crop Protection Ag tiofenil uracilos substituídos, seus sais e seus usos como agentes herbicidas
WO2019121541A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-heterocyclyl- und n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN112154147A (zh) 2017-12-19 2020-12-29 先正达农作物保护股份公司 取代的苯硫基尿嘧啶、其盐及其作为除草剂的用途
CN111868042B (zh) 2018-01-25 2023-12-05 拜耳公司 环戊基羧酸衍生物的除草活性的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺
AU2019229318A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
EP3533329A1 (en) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Method of reducing crop damage
MX2020008917A (es) 2018-02-28 2020-10-01 Bayer Ag Metodo para reducir el da?o al cultivo.
CN111741679A (zh) 2018-02-28 2020-10-02 拜耳公司 减少作物损害的方法
US11219209B2 (en) 2018-02-28 2022-01-11 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
US20210120811A1 (en) 2018-05-03 2021-04-29 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates containing a herbicidal safener and a pesticidal active substance
AR115087A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 3-(4-alquinil-6-alcoxi-2-clorofenil)-3-pirrolin-2-onas, un método para su preparación y su uso como herbicidas
BR112020022808A2 (pt) 2018-05-15 2021-02-02 Bayer Aktiengesellschaft pirrolidina-2,4-dionas 2-bromo-6-alcoxifenil-substituídas e seu uso como herbicidas
AR115088A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag Espirociclohexilpirrolin-2-onas y su uso como herbicidas
WO2019219588A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrroliin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN109418274B (zh) 2018-06-01 2022-12-06 青岛清原化合物有限公司 一种三元除草组合物及其应用
BR112020024615A2 (pt) 2018-06-04 2021-03-02 Bayer Aktiengesellschaft benzoilpirazóis bicíclicos de ação herbicida
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1026422B1 (nl) 2018-07-02 2020-02-03 Belchim Crop Prot N V Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon
BR112021000056A2 (pt) 2018-07-16 2021-04-06 Bayer Aktiengesellschaft Misturas herbicidas contendo aclonifeno e cinmetilina
WO2020021082A1 (en) 2018-07-27 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations for agrochemicals
EP3603394A1 (en) 2018-07-31 2020-02-05 Belchim Crop Protection NV Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor
WO2020025650A1 (en) 2018-07-31 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Controlled release formulations with lignin for agrochemicals
CN112955443A (zh) 2018-09-19 2021-06-11 拜耳公司 具有除草活性的取代的苯基嘧啶酰肼
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639664A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
WO2020078874A1 (en) 2018-10-16 2020-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Herbicide combinations
EP3639665A1 (en) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbicide combinations
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2020209871A1 (en) 2019-01-14 2021-08-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted n-tetrazolyl aryl carboxamides
WO2020169509A1 (de) 2019-02-20 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
BR112021017924A2 (pt) 2019-03-12 2021-11-16 Bayer Ag 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres de ácido ciclopentenil- carboxílico contendo s
BR112021012818A2 (pt) 2019-03-15 2021-11-03 Bayer Ag Novas 3-(2-bromo-4-alquinil-6-alcoxifenil)-3-pirrolin-3-onas e seu uso como herbicidas
BR112021013653A2 (pt) 2019-03-15 2021-09-14 Bayer Aktiengesellschaft 5-espirociclo-hexila-3-pirrolin-2-onas substituídas por 3-(2- bromo-4-alquinila-6-alcoxifenila) e seu uso como herbicidas
CN113574051A (zh) 2019-03-15 2021-10-29 拜耳公司 特定取代的3-苯基-5-螺环戊基-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
CN113557230A (zh) 2019-03-15 2021-10-26 拜耳公司 特定取代的3-(2-卤素-6-烷基-4-丙炔基苯基)-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途
WO2020187628A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-alkoxy-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2020193474A1 (de) 2019-03-27 2020-10-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-heteroarylaminobenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2022531605A (ja) 2019-05-08 2022-07-07 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 取り込みが増強されたｕｌｖ製剤
EP3975720A1 (de) 2019-06-03 2022-04-06 Bayer Aktiengesellschaft 1-phenyl-5-azinylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020249733A1 (en) 2019-06-14 2020-12-17 Belchim Crop Protection Nv Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide
CN114401956A (zh) 2019-07-22 2022-04-26 拜耳公司 取代的n-苯基尿嘧啶、其盐以及作为除草剂的用途
EP4003975A1 (de) 2019-07-22 2022-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyl-n-aminouracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4005384A4 (en) 2019-07-27 2023-07-19 Qingdao KingAgroot Chemical Compound Co., Ltd. HERBICIDE COMPOSITION CONTAINING A TYPE R PYRIDYLOXYCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112022004347A8 (pt) 2019-09-11 2022-10-18 Bayer Ag Formulações altamente eficazes à base de 2-[(2,4-diclorofenil)-metil]-4,4'-dimetil-3-isoxazolidinona e herbicidas de pré-emergência
EP3679794A1 (en) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbicidal compositions
BR112022011766A2 (pt) 2019-12-19 2022-08-30 Bayer Ag Ácidos de 1,5-difenilpirazolil-3-oxialquila e ácidos de 1-fenil-5-tienilpirazolil-3-oxialquila e uso dos mesmos para controle de crescimento indesejado de planta
EP3845304A1 (en) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker
WO2021152391A1 (en) 2020-01-29 2021-08-05 Fmc Agricultural Caribe Industries Ltd. Liquid sulfonylurea compositions
EP4097087A1 (de) 2020-01-31 2022-12-07 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112022019987A2 (pt) 2020-04-07 2022-11-22 Bayer Ag Tiazolpiridinas substituídas, seus sais e uso dos mesmos como substâncias herbicidamente ativas
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
BR112022019768A2 (pt) 2020-04-07 2022-12-06 Bayer Ag Diamidas de ácido isoftálico substituídas
US20230150953A1 (en) 2020-04-07 2023-05-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
BR112022019738A2 (pt) 2020-04-07 2022-11-16 Bayer Ag Isoftalamidas substituídas e seu uso como herbicidas
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EP3900535A1 (en) 2020-04-24 2021-10-27 Battelle UK Limited Liquid sulfonylurea herbicide composition
US20230167088A1 (en) 2020-04-29 2023-06-01 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyrazinylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their derivatives, and their use for control of undesired plant growth
US20230180758A1 (en) 2020-05-27 2023-06-15 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrroline-2-ones and their use as herbicides
US20230276792A1 (en) 2020-06-02 2023-09-07 Bayer Aktiengesellschaft Selective herbicides based on substituted isoxazolin carboxamides and cloquintocet-mexyl
WO2021260017A1 (en) 2020-06-26 2021-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
US20230303549A1 (en) 2020-06-30 2023-09-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituted heteroaryloxypyridines, the salts thereof and their use as herbicidal agents
MX2023002206A (es) 2020-08-24 2023-03-06 Bayer Ag N-feniluracilos sustituidos, asi como sus sales y su uso como principios activos herbicidas.
US20240041042A1 (en) 2020-10-23 2024-02-08 Bayer Aktiengesellschaft 1-(pyridyl)-5-azinylpyrazole derivatives, and their use for control of undesired plant growth
AU2021391491A1 (en) 2020-12-01 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp
WO2022117515A1 (en) 2020-12-01 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
US20240174618A1 (en) 2021-02-04 2024-05-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022200208A1 (en) 2021-03-22 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
BR112023019788A2 (pt) 2021-03-30 2023-11-07 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
BR112023019400A2 (pt) 2021-03-30 2023-12-05 Bayer Ag 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida
AR125453A1 (es) 2021-04-27 2023-07-19 Bayer Ag Piridazinonas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
CN113461610A (zh) * 2021-05-10 2021-10-01 新沂市永诚化工有限公司 一种解毒喹的制备工艺及其制备系统
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
KR20240025627A (ko) 2021-06-25 2024-02-27 바이엘 악티엔게젤샤프트 (1,4,5-삼치환된-1h-피라졸-3-일)옥시-2-알콕시 알킬 산 및 그의 유도체, 그의 염 및 제초제로서의 그의 용도
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3225637A1 (en) 2021-07-02 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions containing cinmethyline and ethofumesate
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
CA3228106A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
AU2022329086A1 (en) 2021-08-17 2024-02-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020964A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
CA3240969A1 (en) 2021-12-01 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituted 1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkylthioalkyl acids and -alkyl acid derivatives, salts thereof and use thereof as active herbicidal ingredients
CA3242421A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
AU2022413341A1 (en) 2021-12-15 2024-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238973A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
EP4238972A1 (en) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
AR128872A1 (es) 2022-03-28 2024-06-19 Bayer Ag 2-c-azinas sustituidas y sus sales y su uso como ingredientes activos herbicidas
WO2023186690A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BE1030433B1 (nl) 2022-04-08 2023-11-13 Belchim Crop Prot Nv Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie
WO2023213626A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
EP4273147A1 (en) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024068519A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (en) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024068520A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024073018A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Fmc Corporation Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
EP4353082A1 (en) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
WO2024104956A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104954A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104952A1 (de) 2022-11-16 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2024104643A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2546845A1 (de) * 1975-10-18 1977-04-28 Basf Ag Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
US4505743A (en) * 1981-12-31 1985-03-19 Ciba-Geigy Corporation α-[4-(3-Fluoro-5'-halopyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acid derivatives having herbicidal activity
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
EP0094349B1 (de) * 1982-05-07 1994-04-06 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
IL68822A (en) * 1982-06-18 1990-07-12 Dow Chemical Co Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds,herbicidal compositions and methods of using them
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
ATE47001T1 (de) * 1984-03-15 1989-10-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen

Also Published As

Publication number Publication date
EG18547A (en) 1993-07-30
MA20629A1 (fr) 1986-10-01
HUT39726A (en) 1986-10-29
LV10829A (lv) 1995-10-20
RO100369A2 (ro) 1991-04-25
PT82017B (pt) 1988-07-01
ZW3086A1 (en) 1986-11-05
BR8600614A (pt) 1986-10-29
RO94471A (ro) 1988-06-30
NL971005I1 (nl) 1997-06-02
LV10829B (en) 1996-06-20
CZ279728B6 (cs) 1995-06-14
CZ100886A3 (en) 1994-11-16
UA41240C2 (uk) 2001-09-17
DE3680212D1 (de) 1991-08-22
AU5346686A (en) 1986-08-21
AU600434B2 (en) 1990-08-16
PT82017A (en) 1986-03-01
TNSN86026A1 (fr) 1990-01-01
CY1768A (en) 1995-10-20
EP0191736A2 (de) 1986-08-20
GR860410B (en) 1986-06-03
ES551924A0 (es) 1988-05-16
SK278408B6 (en) 1997-04-09
NL971005I2 (nl) 1997-10-01
ES8802360A1 (es) 1988-05-16
JPH0784364B2 (ja) 1995-09-13
JPS61191676A (ja) 1986-08-26
US4881966A (en) 1989-11-21
CA1310970C (en) 1992-12-01
PL257923A1 (en) 1987-10-05
HU201449B (en) 1990-11-28
MX174420B (es) 1994-05-16
AR244940A1 (es) 1993-12-30
TR23495A (tr) 1990-02-01
NZ215156A (en) 1988-10-28
PH24730A (en) 1990-10-01
EP0191736A3 (en) 1988-01-07
EP0191736B1 (de) 1991-07-17
MX5741A (es) 1993-10-01
IL77880A (en) 1991-05-12
RO100369B1 (ro) 1990-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK100886A3 (en) Agent for prevention of cultural plants against harmful effects of herbicides
RU2055072C1 (ru) Производные 4-бензилизоксазола, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков
US4466822A (en) Compositions, which promote plant growth and protect plants, based on oxime ethers and oxime esters
IL93438A (en) Compositions comprising derivatives of n-phenyl-3,4,5,6- tetrahydrophthalimide for use in the desiccation and abscission of plant organs
US4047928A (en) Wild oat herbicide mixture
US2863754A (en) Method of weed control
DE2628384A1 (de) Herbizide und fungizide mittel
CS217983B2 (en) Herbicide means
US4003735A (en) Compositions and methods for reducing herbicidal injury
PL117085B1 (en) Fungicide
US4298375A (en) 2-Substituted-5-phenyl-4-thiazolecarboxylic acids and their derivatives as safening agents
EP0064353B1 (en) Use of 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives for reducing injury to crop plants by acetamide herbicides
LT3800B (en) Method of cultured plants protection, herbicidal preparation, process for the preparation quinoline derivatives
JPS58183666A (ja) 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤
CS226030B2 (en) Herbicide
CS235523B2 (en) Fungicide agent and method of efficient substances production
JPS60172949A (ja) アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物
GB2047236A (en) 2-hydroxy-benzamide derivatives and use thereof as fungicides
EP0174680B1 (en) Substituted 4-fluorothiocarbanilide herbicidal compounds and methods of use
IE902427A1 (en) Selective herbicidal composition
CS196217B2 (en) Herbicidal composition
US4165976A (en) Synergistic herbicidal compositions
EP0086747B1 (de) Neue Phenoxy-phenoxy-alkanoyl-thioamide als Herbizide
EP0152131A2 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
IE843096L (en) Herbicidal composition