CZ279728B6 - Způsob ochrany kulturních rostlin proti agresivním účinkům herbicidů - Google Patents
Způsob ochrany kulturních rostlin proti agresivním účinkům herbicidů Download PDFInfo
- Publication number
- CZ279728B6 CZ279728B6 CS861008A CS100886A CZ279728B6 CZ 279728 B6 CZ279728 B6 CZ 279728B6 CS 861008 A CS861008 A CS 861008A CS 100886 A CS100886 A CS 100886A CZ 279728 B6 CZ279728 B6 CZ 279728B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- yloxy
- chloroquinolin
- ester
- acetic acid
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
- C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
Je popsán prostředek o chraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům herbidiců na bázi derivátů 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny obecného vzorce II, kdy Y znamená skupinu -NR.sup.16.n.R.sup.17.n., skupinu -O-R.sup.18.n., skupinu -S-R.sup.18.n. nebo skupinu -O-N-CR.sup.19.n.R.sup.20.n., kde R.sup.16.n., R.sup.17.n., R.sup.18.n., R.sup.19.n. a R.sup.20.n. mají význam v popisu, který obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden antidot obecného vzorce I, kde R.sup.1.n., R.sup.2.n., R.sup.3.n., R.sup.4.n., R.sup.5.n., R.sup.6.n., A a Z mají význam uvedený v popisu, nebo jako adiční soli s kyselinami či komplexy s kovy.
ŕ
Description
Vynález se týká prostředku k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům herbicidně účinných derivátů 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny na bázi derivátů chinolinu, jakož i lierbicidních prostředků, které obsahují kombinaci herbicidu a chránícího derivátu chinolinu.
Při používání herbicidů, jako například shora uvedených derivátů propionové kyseliny, se mohou v závislosti na různých faktorech, jako například na dávce herbicidu a způsobu aplikace, druhu kulturní rostliny, struktuře půdy a klimatických podmínkách, jako je například doba, kdy jsou rostliny vystaveny světlu, teplota a množství srážek, ve značné míře poškozovat kulturní rostliny. Zejména může docházet ke značnému poškození tehdy, když v rámci střídání plodin se po kulturních rostlinách, které jsou vůči herbicidům rezistentní, . pěstují další kulturní rostliny, které nemají žádnou rezistenci nebo jsou jen zcela nedostatečně odolné vůči herbicidům.
Z evropských patentových publikací č. 86 750 a 94 349 je známo, že se deriváty chinolinu dají používat k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům agresivních agrochemikálií.
Z citovaných evropských patentových přihlášek EP-A-86 750 a EP-A 94 349 však nebylo dosud známo, že antidota obecného vzorce I jsou účinná vůči herbicidně účinným fluorpyridinderivátům dále uvedeného obecného vzorce II.
Nyní bylo zjištěno, že je možno překvapivě dosáhnout ochrany kulturních rostlin proti škodám, které způsobují herbicidně účinné deriváty 2-(4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny, ošetřením kulturních rostlin, částí těchto rostlin nebo půd, určených pro pěstování kulturních rostlin, antidotem ze skupiny derivátů chinolinu. Herbicidni účinek vůči plevelům a travnatým plevelům se těmito deriváty chinolinu nijak nesnižuje.
Deriváty chinolinu, které jsou vhodné k ochraně kulturních rostlin před škodlivými účinky herbicidně účinných derivátů
2-(4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny, odpovídají obecnému vzorci I
(I)
-1CZ 279728 B6 v němž
R1, R2 a R3 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
R4, r5 a R6 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
A znamená skupinu skupinu -CH9-, -CH9-CH9- nebo skupinu
-CH(CH3)- a
Z a) znamená kyanoskupinu nebo amidoximovou skupinu, která je popřípadě acylována na atomu kyslíku, nebo
b) znamená karboxylovou skupinu nebo její sůl, merkaptokarbonylovou skupinu nebo její sůl, zbytek esteru karboxylové kyseliny, zbytek thiolesteru karboxylové kyseliny, popřípadě substituovaný zbytek amidu karboxylové kyseliny, cyklický, popřípadě substituovaný derivát zbytku amidu karboxylové kyseliny, nebo zbytek hydrazidu karboxylové kyseliny, nebo
A a Z znamenají společně popřípadě substituovaný tetrahydrofuran-2-onový kruh, včetně svých adičních solí s kyselinami a komplexů s kovy.
Amidoximem se rozumí skupina -C(NH2)=N-OH. Amidoxim může být acylován na atomu kyslíku. Jako amidoximy, acylované na atomu kyslíku, přicházejí v úvahu amidoximy vzorce -C(NH2)=N-O-CO-E, v němž
E znamená skupinu -R7, -0R8, -SR9 nebo -NR^Or11, přičemž
R7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, nitroskupinu nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, nitroskupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo znamená 5- až 6-členný heterocyklický kruh, který obsahuje jeden nebo dva heteroatomy ze skupiny, tvořené dusíkem, kyslíkem nebo sírou a který je popřípadě substituován halogenem,
R8, R9 a R10 znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku,
-2CZ 279728 B6 alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormetylovou skupinou nebo nitroskupinou, nebo znamenají benzylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem nebo nitroskupinou,
R11 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo
R10 a R11 znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, 5- až 6-členný heterocyklus, který popřípadě ještě obsahuje další heteroatom ze skupiny, tvořené dusíkem, kyslíkem a sírou.
Q
V případě R jako heterocyklu se může jednat o nasycené, parciálně nasycené nebo nenasycené heterocykly, jako je například thiofen, furan, tetrahydrofuran a pyrimidin.
Jako heterocykly, které jsou tvořeny zbytky R10 a R11 společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, přicházejí v úvahu nasycené, parciálně nasycené nebo nenasycené heterocykly. Jako příklady takových heterocyklů lze uvést pyrrolidin, pyrrolin, pyrrol, imidazolidin, imidazolin, imidazol, piperazin, pyridin, pyrimidin, pyrazin, thiazin, oxazol, thiazol a zejména piperidin a morfolin.
Jako alkyl, jakožto složka acylovaného amidoximu Z, přichází v rámci vždy uvedeného počtu atomů uhlíku v úvahu všechny přímé a všechny rozvětvené alkylové skupiny.
Ve významu symbolu R7 znamená cykloalkylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku cyklopropylovou skupinu, cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu a cyklohexylovou skupinu.
Z alkenylových skupin se 2 až 4 atomy uhlíku a alkinylových skupin se 3 až 6 atomy uhlíku, jakožto složek acylovaného amidoxidu Z, nutno uvést především vinylovou skupinu, allylovou skupinu, 1-propenylovou skupinu, metallylovou skupinu a propargylovou skupinu.
Jakožto zbytek esteru karboxylové kyseliny nebo zbytek thiolesteru karboxylové kyseliny ve významu symbolu Z přichází v úvahu odpovídající zbytek kyseliny, který je esterifikován například případně substituovaným, alifatickým zbytkem nebo popřípadě přes alifatický zbytek vázaným a popřípadě substituovaným cykloalifatickým, aromatickým nebo heterocyklickým zbytkem.
Jako zbytek esteru karboxylové kyseliny je výhodný zbytek Ί 2
-COOR a jako zbytek thioesteru karboxylové kyseliny je výhodný zbytek -COSR13, přičemž
R12 a R13 znamenají popřípadě substituované alkylové skupiny, alkenylové skupiny, alkinylové skupiny, cykloalkylové skupiny, fenylové skupiny nebo naftylové skupiny, nebo popřípadě substituované heterocyklické skupiny.
-3CZ 279728 B6
Zbytky -COOR12 a -COSR13 zahrnují také volné kyseliny, přičemž R12 a R13 znamenají vodík, jakož i jejich soli, přičemž R12 a R13 znamenají kationt.
Jako solitvorné složky jsou vhodné v tomto případě zejména kovy a organické dusíkaté báze, především kvarterní amoniové báze. Jako kovy, vhodné k tvorbě soli, přicházejí přitom v úvahu kovy alkalických zemin, jako hořčík nebo vápník, především však alkalické kovy, jako lithium a zejména draslík a sodík. Díle se jako solitvorné složky hodí také přechodové kovy, jako například železo, nikl, kobalt, měď, zinek, chrom nebo mangan. Jako příklady dusíkatých bází, které jsou vhodné ke tvorbě solí, lze uvést primární, sekundární nebo terciární alifatické a aromatické, popřípadě na uhlovodíkovém zbytku hydroxylované aminy, jako například metylamin, etylamin, propylamin, izopropylamin, čtyři izomerní butylaminy, dimetylamin, dietylamin, dipropylamin, diizopropylamin, di-n-butylamin, pyrrolidin, piperidin, morfolin, trimetylamin, trietylamin, tripropylamin, chinuklidin, pyridin, chinolin, izochinolin jakož i metanolamin, etanolamin, propanolamin, dimetanolamin, dietanolamin nebo trietanolamin. Jako organické dusíkaté báze přicházejí v úvahu také kvarterní amoniové báze. Jako příklady kvarterních amoniových bází lze uvést kationty tetraalkylamonia, ve kterých alkylové skupiny jsou nezávisle na sobě představovány přímými nebo rozvětvenými alkylovými skupinami s 1 až 6 atomy uhlíku, jako je kationt tetrametylamonia, kationt tetraetylamonia a kationt trimetyletylamonia, jakož i dále kationt trimetylbenzylamonia, kationt trietylbenzylamonia a kationt trimetyl-2-hydroxyetylamonia. Zvláště výhodné ke tvorbě solí jsou amoniový kationt a trialkylamoniové kationty, ve kterých jsou alkylovými skupinami nezávisle na sobě přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, zejména alkylové skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, jako je například trimetylamoniový kationt, trietylamoniový kationt a tri-(2-hydroxyetylen)amoniový kationt.
Jako zbytek amidu karboxylové kyseliny ve významu symbolu Z přichází v úvahu odpovídající zbytek amidu, který je nesubstituován, nebo je na atomu dusíku mono- nebo disubstituován, a v němž je atom dusíku součástí popřípadě substituovaného heterocyklického zbytku. Jako substituenty amidové skupiny lze uvést například popřípadě substituovaný a popřípadě přes atom kyslíku vázaný alifatický zbytek, popřípadě přes alifatický zbytek vázaný a popřípadě substituovanými cykloalifatický, aromatický nebo heterocyklický zbytek, nebo popřípadě mono- nebo disubstituovanou aminoskupinu.
Jako zbytek amidu karboxylové kyseliny je výhodný zbytek -CONR14R15, v němž R14 znamená atom vodíku, popřípadě substituovanou alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo naftylovou skupinu, popřípadě substituovanou heterocyklickou skupinu nebo alkoxyskupinu, R15 znamená atom disubstituovanou aminoskupinu, alkylovou skupinu, alkenylovou nebo fenylovou skupinu, nebo R14 na který jsou vázány, znamenají vodíku, aminoskupinu, mono- nebo nebo popřípadě substituovanou skupinu, cykloalkylovou skupinu a R15 společně s atomem dusíku, popřípadě substituovanou hetero-4CZ 279728 B6 cyklickou skupinu.
Jako substituenty organických skupin R12, R13 , R14 a R15 přicházejí v úvahu například halogen, nitroskupina, hydroxyskupina, alkylová skupina, halogenalkylová skupina, alkoxyskupina, která je popřípadě přerušena jedním nebo několika atomy kyslíku, alkylthioskupina, halogenalkoxyskupina, hydroxyalkoxyskupina, která je popřípadě přerušena jedním nebo několika atomy kyslíku, hydroxyalkylthioskupina, alkoxykarbonylová skupina, aminoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, hydroxyalkylaminoskupina, di-(hydroxyalkyl)aminoskupina, aminoalkylaminoskupina, cykloalkylová skupina, popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná fenoxyskupina nebo popřípadě substituovaná heterocyklická skupina.
Heterocyklickými zbytky jakožto součástí zbytku esteru karboxylové kyseliny, zbytku thiolesteru karboxylové kyseliny a zbytku amidu karboxylové kyseliny jsou výhodně 5- až 6-členné, nasycené nebo nenasycené, popřípadě substituované monocyklické heterocykly s 1 až 3 heteroatomy ze skupiny, která je tvořena dusíkem, kyslíkem a sírou, jako je například furan, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, tetrahydropyrimidin, pyridin, piperidin, morfolin, a imidazol.
Cykloalkylovými skupinami jako součásti zbytku esteru karboxylové kyseliny, zbytku thiolesteru karboxylové kyseliny a zbytku amidu karboxylové kyseliny se rozumí zejména cykloalkylové skupiny se 3 až 8 atomy uhlíku, především se 3 až 6 atomy uhlíku.
Alifatické, acyklické skupiny, které jsou přítomny v substituentu Z jako součást zbytku esteru karboxylové kyseliny, zbytku thiolesteru karboxylové kyseliny a zbytku amidu karboxylové kyseliny, mohou mít řetězec přímý nebo rozvětvený a obsahují účelně až nejvýše 18 atomů uhlíku. Nižší počet atomů uhlíku je často výhodný, zejména v případě substituentů spojených navzájem.
Jako cyklické deriváty zbytku amidu karboxylové kyseliny ve významu symbolu Z přichází v úvahu zejména popřípadě substituovaný oxazolin-2-ylový zbytek, výhodně nesubstituovaný oxazolin-2-ylový zbytek.
A a Z mohou společně tvořit popřípadě substituovaný tetrahydrofuran-2-onový kruh, přičemž výhodným je nesubstituovaný tetrahydrofuran-2-onový kruh, zejména nesubstituovaný tetrahydrofuran-2-on-3-ylový kruh.
Ve sloučeninách obecného vzorce I znamená halogen fluor, chlor, brom a jod, zejména chlor, brom a jod.
Jako solitvorné složky pro tvorbu adičních solí s kyselinami přicházejí v úvahu organické a anorganické kyseliny. Jako příklady organických kyselin lze uvést octovou kyselinu, trichloroctovou kyselinu, štavelovou kyselinu, benzensulfonovou kyselinu a metansulfonovou kyselinu. Jako příklady anorganických kyselin lze uvést chlorovodíkovou kyselinu, bromovodíkovou kyselinu, jodovodíkovou kyselinu, sírovou kyselinu, fosforečnou kyselinu, fosforitou kyselinu a dusičnou kyselinu.
-5CZ 279728 B6
Jako komplexotvorné látky jsou vhodné například prvky 3. a 4. hlavní skupiny periodického systému prvků, jako hliník, cín a olovo, jakož i 1. až 8. vedlejší skupiny periodického systému prvků, jako například chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, zirkon, zinek, měd’, stříbro a rtuť, přičemž výhodnými jsou prvky 4. vedlejší skupiny.
Jestliže ve sloučeninách obecného vzorce I znamená A skupinu -CH(CH3)-, zbytek Z obsahuje asymetrický atom uhlíku nebo A a Z tvoří společně tetrahydrofuran-2-onový kruh, existují opticky izomerní sloučeniny. V rámci předloženého vynálezu se pod odpovídajícími sloučeninami vzorce I rozumí jak opticky čisté izomery, tak i směsi izomerů.
Není-li při přítomnosti jednoho nebo několika asymetrických atomů uhlíku struktura blíže uvedena, pak se míní vždy směs izomerů.
Předmětem předloženého vynálezu je prostředek k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům herbicidů na bázi derivátů 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny obecného vzorce II
(li) v němž znamená skupinu -NR16R17, skupinu -0-R18, skupinu —S—R18 nebo skupinu -O-N=CR19R20, r16
r16
znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, nebo znamenají společně s atomem dusíku 5- až 6-členný nasycený dusíkatý heterocyklus, který je popřípadě přerušen atomem kyslíku nebo atomem síry,
R18 znamená atom vodíku nebo ekvivalent iontu alkalického kovu, kovu alkalické zeminy, mědi nebo železa, kvarterní alkylamoniovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, nebo kvarterní hydroxyalkylamoniovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech, popřípadě jednou nebo vícekrát aminoskupinou, atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, fenylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, polyetoxyskupinu se 2 až 5 etylenoxidovými jednotkami,
-6r
R21 skupinou -COOR21, skupinou -COSR21, skupinou -CONH2, skupinou -CON-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové i alkoxylové části, skupinou -CO-N-di-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinou -CO-NH-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinou -N-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části nebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 9 atomy uhlíku; popřípadě atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkenylovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku;
popřípadě atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkinylovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku, nebo popřípadě kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, acetylovou skupinou, skupinou -COOR21, skupinou -COSR21, skupinou -CONH2, skupinou -CON-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části, skupinou -CO-N-dialkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech nebo skupinou -CONH-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu substituovanou fenylovou skupinu,
Ί Q O A
R a R znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 az atomy uhlíku nebo společně znamenají 3- až 6-členný alkylenový řetězec a znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou uhlíku, alkenylovou halogenalkenylovou alkinylovou skupinu genalkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, skupinu s celkem skupinu se 3 až skupinu se 3 až se 3 až 6 atomy uhlíku nebo halose 2 až 6 atomy atomy uhlíku, atomy uhlíku, kterého podstatou je, že prostředek obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden antidot obecného vzorce I
-7CZ 279728 B6 v němž
ΊΟ O
R , R a RJ znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
R4, R5 a R6 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
A znamená skupinu -CH2~, -CH2~CH2- nebo skupinu
-CH(CH3)- a
Z znamená kyanoskupinu nebo amidoximovou skupinu, která je popřípadě acylována na atomu kyslíku, nebo znamená karboxylovou skupinu nebo její sůl, merkaptokarbonylovou skupinu nebo její sůl, zbytek esteru karboxylové kyseliny, zbytek thiolesteru karboxylové kyseliny, popřípadě substituovaný zbytek amidu karboxylové kyseliny, cyklický, popřípadě substituovaný derivát zbytku amidu karboxylové kyseliny nebo zbytek hydrazinu karboxylové kyseliny, nebo
A a Z znamenají společně popřípadě substituovaný tetrahydrof uran-2-onový kruh, nebo jeho adiční soli s kyselinami či komplexy s kovy.
Pro použití podle vynálezu jsou zvláště vhodné sloučeniny obecného vzorce I, v němž R1, R2, R4, R5 a R6 znamenají vodík, o
R znamená atom vodíku nebo atom chloru a zbytek -A-Z znamená skupinu -CH2-COOR16 nebo skupinu -CH(CH3)-COOR16, přičemž
Ί 6
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylakylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, nebo fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části.
Jako výhodné jednotlivé sloučeniny vzorce I pro použití podle vynálezu lze uvést následující sloučeniny:
izopropylester 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylester 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,
-8CZ 279728 B6
2-butenylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, metallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
2-izopropyloxyetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
2-fenoxyetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1- metylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, cyklohexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlorchinoiin-8-yloxy)octové kyseliny,
2- metylpentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,
3.6— dioxadecylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
3- metoxybutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1- etylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
2- etylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1- metylizopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-undecylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
2- metylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,
3.6- dioxaheptylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-heptylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,
1-propylpropargylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-metylizobutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, terc.butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, neopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-propylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,
1-metylhexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,
-9CZ 279728 B6
2-etylhexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izobutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylester 2-chinolin-8-yloxythioctové kyseliny, izopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-etylpentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-propylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izopropylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,
1-pentylallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-metylpentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1,1-dimetylpropargylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-etyl-l-metylpropargylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-n-butyloxykarbonyletylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-metylizohexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-fenylizobutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-(2-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)~ octové kyseliny,
1-fenyletylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-fenyletylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny , l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-fenylpropylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
-10CZ 279728 B6 l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-fenoxyetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-3-fenylpropylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-(3-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-mety1-2-(4-izopropylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny a
1- metyl-2-(4-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
V rámci předloženého vynálezu nutno pak zvláště zdůraznit použití následujících sloučenin:
metallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
2- fenoxyetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-metylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-etylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-metylizopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-metylhexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-etylpentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-propylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-pentylallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-metylpentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-metylizohexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-fenylizobutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-fenyletylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-fenyletylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-fenylpropylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-fenoxyetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
-11CZ 279728 B6 l-metyl-3-fenylpropylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny a
1- metyl-2-(4-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
Jako zcela zvláště účinné se pro tento účel ukázaly následující sloučeniny:
metallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
2- fenoxyetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-metylizopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny a
1- metylhexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
Následující jednotlivé účinné látky, spadající pod obecný vzorec I, které nebyly dosud popsány, byly zvláště syntetizovány pro účely použití jako antidota vůči toxickému účinku derivátů
2- [4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny, l-metylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-etylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-metylizopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-metylhexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-etylpentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-propylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-pentylallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-metylpentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, R-l-metylizopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
S-l-metylizopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
R-l-metylhexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
S-l-metylhexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-metylizohexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-fenylizobutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-fenyletylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
-12CZ 279728 B6 l-metyl-2-fenyletylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
1-fenylpropylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-fenoxyetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-3-fenylpropylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny a l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
Tyto nové sloučeniny se připravují o sobě známým způsobem z derivátu 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny a vhodného alkoholu esterifikaci nebo z 5-chlor-8-hydroxychinolinu a vhodného esteru α-halogenoctové kyseliny v přítomnosti báze. Další vhodné způsoby výroby se popisují v publikované evropské přihlášce vynálezu EP-A-94 349.
Opticky aktivní izomery sloučenin obecného vzorce I se mohou získat ze směsí izomerů obvyklými způsoby pro dělení izomerů. S výhodou se však připravují čisté izomery záměrnou syntézou z již opticky aktivních meziproduktů. Tak například se může vhodný derivát 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny esterifikovat opticky aktivním alkoholem, nebo se kopulace 5-chlor-8-hydroxychinolinu provádí s opticky aktivním esterem a-halogenoctové kyseliny.
Následující tabulka 1 obsahuje příklady sloučenin, použitelných podle vynálezu s ochranným účinkem vůči herbicidně účinným agresivním derivátům 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy Jpropionové kyseliny:
-13CZ 279728 B6
Tabulka 1
| číslo | R3 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 A | Z | |
| 1.1 | H | H | H | H | H | H -CH2- | -CN | |
| 1.2 | Ζ,ΝΟΗ | |||||||
| H | H | H | H | H | H -CH2- | -C ' | ||
| \ | ||||||||
| th2 | ||||||||
| 1.3 | H | H | H | H | H | ch3 -ch2- | -CN | |
| , NOH | ||||||||
| 1.4 | Z | |||||||
| H | H | H | H | 0 | ch3 -ch2- | -c | ||
| nh2 | ||||||||
| 1.5 | /” | |||||||
| H | H | Cl | H | H | H -CH2- | -c | ||
| \ | ||||||||
| nh2 | Z | |||||||
| ..N-O-C | ||||||||
| 1.6 | z | |||||||
| H | H | H | H | H | H -CH2- | -c | NH | |
| 'S>XNH2 | 1 c 3H7-i | |||||||
| 1.7 | H | H | Cl | H | H | H -CH2- | -CN |
fyzikální konstanty
t.t. 118 - 119 ’C
t.t. 201 - 204 ’C (rozklad)
t.t. 114 - 116 ’C
t.t. 209 - 210 ‘C (rozklad)
t.t. 203 - 205 'C (rozklad)
t.t. 136 - 138 ’C
t.t. 159 - 160 ’C
-14CZ 279728 B6 číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A fyzikální konstanty
1.8
t.t. 129 - 130 °C
| 1.9 Br H | Cl Η Η H | -ch2- | ^NOH -C >SsNH2 |
| 1.10 Br B | Cl Η B H | -ch2- | -CN |
t.t. 197 - 198 ‘C (rozklad)
t.t. 150 - 151 °C
1.11
-ch21.12
Cl
-ch21.13
Cl
-cb2-CN
1.14 Br H Cl
t.t. 143 - 145
t.t. 195 - 196 •c aC (rozklad)
t.t. 150,5 - 152 'C
t.t. 162 - 165 ’C
| / | |
| 1.15 Cl H Cl Η H CH3 -CH2- | -c |
| nh2 | |
| 1.16 Cl H Cl Η Η H -CH2- | -CN |
t.t. 205 - 207 °C (rozklad)
t.t. 150 - 152 ’C
-15CZ 279728 B6 číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z fyzikální konstanty
| 1.17 | J | H | Cl | H | Η H | -ch2- |
| 1 1.18 | Cl | H | Cl | H | H CH3 | -ch2- |
t.t. 163 - 167 °C
t.t. 157 - 158 ’C
t.t. 149 - 152 ‘C
| 1.20 | Η | H | H | |
| 1.21 | H | H | H | |
| 1.22 | H | H | H |
| H | H | H | -CH, 1 ch2- | -CN |
| H | H | H | -CH- | -CN |
ch3
t.t. 108 - 112 C
t.t. 121 - 124 CC
1.23
Cl
1.24
1.25
Cl
| Η Η H -CH, 1 | -c \ |
| ch2- | nh2 |
t.t. 186 - 189 °C
CH,
I
-CH- -CN
t.t. 143 - 145 ’C
CH, ζ,ΝΟΗ i Z
-CH- -C
-CH- -C
t.t. 191 - 194 °C (rozklad)
t.t. 186 - 189 ’C (rozklad)
-16CZ 279728 B6 číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A fyzikální konstanty ?H3
| 1.26 | H | H | no2 | H | H | H | -CH- | -CN |
| r | ||||||||
| 1.27 | Cl | H | N°2 | H | H | H | -ch2- | -c |
| nh2 | ||||||||
| 1.28 | Cl | H | no2 | H | H | H | -ch2- | -CN |
t.t. 154 - 156 ’C
t.t. 214 - 216 ’C (rozklad)
t.t. 166 - 169 °C
1.29
-ch2
t.t. 165 - 166 °C
1.30
t.t.
139 141 •c
| / z \ | |||||||
| 1.31 | H | H | Cl H | H | H | -ch2- | -C CH-i \ nh2 |
| 1.32 | H | H | no2 h | H | H | -ch2- | -CN z |
| 1.33 | H | H | no2 h | H | H | -ch2- | -c ^NHj |
t.t. 141 - 143 ‘C
t.t. 162 - 164 “C
t.t. 212 - 215 °C (rozklad)
-17CZ 279728 B6 číslo R1 r2 r3 r4 r5 r6
Z fyzikální konstanty
1.34 H
Cl
-ch21.35 H
Cl
-ch21.36 H
-ch21.37 H
-ch2
1.38 H
-ch2
1.39 H
-ch2-
-n
c2h5
t.t. 148
t.t. 139
t.t. 111
t.t. 158
t.t. 123
t.t. 138
- 149
- 140
- 114
- 162
- 125
- 139 °C •c •c ’C •c •c
-18CZ 279728 B6 fyzikální konstanty
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 |
| 1.40 | H | H | H | H | H | H |
| 1.41 | H | H | Cl | H | H | H |
| 1.42 | H | H | H | H | H | H |
| 1.43 | H | H | H | H | H | H |
| 1.44 | H | H | Cl | H | H | H |
| 1.45 | H | H | H | H | H | H |
t.t. 120 - 122 ’C
t.t. 157 - 158 ’C (rozklad)
t.t. 144 - 146 °C
t.t. 112 - 114 °C
t.t. 173 - 174 ’C
t.t. 155 - 156 °C
-19CZ 279728 B6 číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z fyzikální konstanty
1.46
1.47
t.t. 107 - 110,5 °C
t.t. 124 - 126 ’C
1.51
-ch2-
t.t. 131 - 132 °C
t.t. 84 - 86 °C
t.t. 168 - 169 ’C
t.t. 100 - 103 ’C
-20CZ 279728 B6 číslo r!
R2 R3 R4 R5 R6 A Z fyzikální konstanty
1.52 H
t.t. 156 - 157 ’C (rozklad)
1.53 H
1.54 H
t.t. 82 - 85 ’C
t.t. 144 - 147 ’C
1.55 H
-ch2-
t.t. 128 - 130 ’C
1.56 H
1.57 H
t.t. 104 - 107 ’C
t.t. 132 - 134 °C
-21CZ 279728 B6
Číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z fyzikální konstanty
1.58
1.59
t.t. 138 - 140 °C
t.t. 129 - 131 °C
1.61
1.62
1.63
Cl
t.t. 121 - 123 ’C
I ch2
t.t. 123 - 125 °C
-ch2-
NH2 CH2Br
t.t. 127 - 128 ’C (rozklad)
t.t. 173 - 175 ’C
-22CZ 279728 B6 číslo R3
R2 R3 R4 R5 R6 A fyzikální konstanty
1.64 H
1.65 H
H Cl
1.66 H
1.67 H
1.68 H
H Cl
t.t. 135 - 137 *C
| -ch2- | 0 .N-O-C^ z v% \ í Ί | t.t. 191 - 192 “C (rozklad) |
| nh2 |
-23CZ 279728 B6 číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z fyzikální konstanty
t.t. 158 - 159 ’C
t.t. 115 - 117,5 ’C
1.71
-ch2-
t.t. 140 - 142 ’C
1.72
-ch2-
t.t. 164 - 165 *C
t.t. 129 - 132 'C
t.t. 155 - 157,5 ’C
-24CZ 279728 B6 číslo R3
R2 R3 R4 R5 R6 A fyzikální konstanty
1.75 H
1.76 H
t.t. 155 - 158 ’C (rozklad)
1.77 H
1.78 H
1.79 H
t.t. 123 - 124 ’C
t.t. 173 - 176 C (rozklad)
1.80 H
t.t. 134 - 136 ’C (rozklad)
-25CZ 279728 B6
R1 R2 R3 R4 R5 R6 A fyzikální konstanty
| Cl | H | Cl H | H | H | -CB- 1 ch3 | -cooch3 | t.t. 65 - 66 ’C | ||
| B | H | H | H | H | B | -CH- 1 ch3 | -cooch3 | t.t. | 70 - 72 °C |
| B | B | B | H | B | B | -ch2- | -COOH . B2O | t.t. | 184 - 185 *C |
| H | H | H | B | H | H | -ch2- | -cooch2ch2och3 | t.t. | 80 - 82 °C |
| H | H | B | H | H | H | -ch2- | -cooch3 | t.t. | 46,5 - 67,0 ’C |
| H | H | H | H | H | H | -ch2- | -cooc2h5 . h2o | t.t. | 56 - 59 ‘C |
| H | H | H | H | B | H | -CH- 1 ch3 | -CONH(CH2)3OC2H5 | t.t. | 54 - 56 ’C |
| H | H | H | B | H | H | -CB- 1 ch3 | -conhc2h5 | t.t. | 86 - 88 ’C |
| H | H | H | H | H | H | -ce2- | -COOC3H7-n | t.t. | 28 - 31 ’C |
-26CZ 279728 B6
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | z | fyzikální konstanty |
| 1.93 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOC3H7-i | n23 D = 1,5696 |
| 1.94 | H | Η | H | H | H | H | -ch2- | -conhch3 . h2o | t.t. 74 - 81 ’C |
| CH, / | |||||||||
| 1.95 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -CON | t.t. 142 - 145 ’C |
| \ | |||||||||
| ch3 | |||||||||
| 1.96 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -conhc2h5 | n22,5 D = 1,6002 |
| 1.97 | H | H | H | H | H | H | -CHI | -CONH(CH2)3OH | t.t. 120 - 122 °C |
| ch3 | |||||||||
| 1.98 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -cooch2ch2oc2h5 | n24 D = 1,5673 |
| 1.99 | H | H | H | H | ' H | H | -CH- | -conhch2----Z \— | \ t.t. 88 - 90 ’C |
| | ch3 | f | ||||||||
| 1.100 | H | H | H | H | H | B | -ch2- | -CONH(CH3)3CH3 | t.t. -66 - 68 ’C |
| CH, / 3 | |||||||||
| 1.101 | H | B | H | H | B | H | -CH- I | -CON7 XXxCH2CE2OH | n22 D = 1,6054 |
| 1 ch3 | |||||||||
| CH, /3 | |||||||||
| 1.102 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -CON | t.t. 146 - 149 °C |
| \ | |||||||||
| ch2ch2oh | |||||||||
| 1.103 | H | H | B | H | H | H | -cb2- | -COOCH,----L > L ^0 | viskózní hmota |
| 1.104 | H | H | H | H | H | H | -CH- 1 ch3 | -CONH(CH2)3CH3 . h2o | t.t. 73 - 76 ’C |
| r~\ | t.t. 120 - 121 -C | ||||||||
| 1.105 | H | H | H | B | H | B | -CH- | -CO—N 0 | |
| 1 | w | ||||||||
| ch3 |
-27CZ 279728 B6
| číslo | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | z | fyzikální konstanty | |
| /CH3 | |||||||||
| 1.106 | H | H | B | H | B | B | -CH- | -CON | t.t. 105 - 111 ’C |
| 1 | \ | ||||||||
| ch3 | ch3 | ||||||||
| 1.107 | H | H | Cl | H | B | B | -ch2- | -COOH | t.t. 232 - 233 ’C |
| 1.108 | H | H | Cl | B | H | B | -ch2- | -cooch2ch2ocb3 | t.t. 97 - 98 ’C |
| 1.109 | H | H | Cl | B | B | H | -ch2- | -cooch3 | t.t. 104 - 105,5 *C |
| 1.110 | H | H | Cl | B | B | H | -ch2- | -cooc2h5 | t.t. 116 - 117 'C |
| 1.111 | H | H | Cl | B | H | H | -cb2- | -COOC3H7-n | t.t. 108 - 109 °C |
| 1.112 | H | H | Cl | B | H | H | -ch2- | -CON | t.t. 135 - 136 °C |
| \ | |||||||||
| ch3 | |||||||||
| 1.113 | H | H | B | B | B | ch3 | -ch2- | -cooch3 | t.t. 58 - 66 ’C |
| 1.114 | B | H | B | H | H | ch3 | -ch2- | -cooc2h5 | n22,5Q = 1,5762 |
| 1.115 | H | B | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOC4H9-t | t.t. 63 - 69 ’C |
| 1.116 | B | B | B | B | B | B | -cb2- | -COOC4Hg-t | t.t. 68 - 70 CC |
| 1.117 | B | H | Cl | H | H | H | -cb2- | -cooch2-c=ch | t.t. 115 - 116 °C |
| 1.118 | H | B | Cl | H | B | B | -ch2- | -cooc3h7-í | t.t. 147 - 148 *C |
| 1.119 | B | B | Cl | B | B | H | -ch2- | -cooch2ch2oc2h5 | t.t. 102 - 104 ’C |
| 1.120 | B | B | Cl | B | B | B | -cb2- | -cooch2----- | t.t. 110 - 112 ’C |
| 1.121 | H | B | Cl | H | H | H | -ch2- | -cooch2-ch=ch2 | t.t. 98 - 99 ’C |
| 1.122 | B | B | Cl | B | B | B | -ch2- | -COO(CH2)11CH3 | t.t. 76 - 77 ’C |
| 1.123 | H | B | Cl | B | H | H | -ch2- | -COOC4Hg-s | t.t. 110 - 111 ’C |
| 1.124 | H | H | H | H | B | B | -ch2- | -COO(CH2)7CH3 | n24 D = 1,5419 |
| 1.125 | B | H | Cl | B | B | B | -cb2- | -COOC^Hgn | t.t. 90,5 - 92 “C |
| 1.126 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOfCHj)^ | n23 D 1,5232 |
| 1.127 | H | H | H | B | H | B | -ch2- | -cooch2-ch=ch2 | n23 D = 1,5885 |
-28CZ 279728 B6
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | z | fyzikální konstanty | |
| 1.128 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COO(CH2)7CH3 | t.t. 87 - 88 ’C | |
| 1.129 | H | H | H | H | H | B | -ch2- | -ccoc4h9-n | n22 D = 1,5642 | |
| 1.130 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOC4H9-s | červený olej | |
| 1.131 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -cooch2ch2ci | t.t. 125 - 126 ’C | |
| 1.132 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -cooch2----- | o | n23'5 D = 1,6099 |
| 1.133 | H | H | Cl | H | H | B | -ch2- | -cooch2----- | t.t. 101 - 103 ’C | |
| 1.134 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COS(CH2)7CH3 | t.t. 53 - 54 °C | |
| 1.135 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -cooch2ch2ci | t.t. 109 - 110 °C | |
| 1.136 | J | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOC4Hg-t | t.t. 81 - 97 °C | |
| 1.137 | J | H | Cl | H | H | B | -ch2- | -cooc2h5 | t.t. 92 - 94 C | |
| 1.138 | J | H | Cl | H | B | B | -ch2- | -COO(CH2)nCH3 | t.t. 51 - 53 °C | |
| 1.139 | J | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -cooch3 | t.t. 121 - 126 ’C | |
| 1.140 | J | H | Cl | H | H | B | -cb2- | -cooch2ch2ci | t.t. 44 - 45 °C | |
| 1.141 | J | B | Cl | B | H | B | -ch2- | -cooch2----- | O | t.t. 112 - 113 *C |
| 1.142 | J | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOC3H7-n | t.t. 71 - 73 °C | |
| 1.143 | H | H | B | H | H | H | -cb2- | -COOC4Hg-í | n22 D = 1,5632 | |
| 1.144 | H | H | H | H | H | B | -ch2- | -coochch2ch2ch3 | n22 D = 1,5391 | |
| ch3 | ||||||||||
| 1.145 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOCH(CH2)5CH3 | n22 D = 1,5342 | |
| ch3 | ||||||||||
| 1.146 | H | H | H | H | H | B | -ch2- | -CONH(CE2)11CH3 | t.t. 56 - 61 ’C |
-29CZ 279728 B6
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | z | fyzikální konstanty |
| 1.147 | H | B | H | B | H | B | -ch2- | -COHHCH.CE,—N \> | t.t. 94 - 99 ’C |
| 1.148 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -conhch2ch2ch2oh | t.t. 138 - 139 ’C |
| 1.149 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | conh— | t.t. 104 - 106 'C |
| 1.150 | H | H | H | H | H | B | -ch2- | r~\ —CON 0 | t.t. 99 - 103 °C |
| 1.151 | B | H | H | B | H | H | -ch2- | -conhch2ch2n ' | n23 D = 1,5686 |
| ch2ch2oh | |||||||||
| 1.152 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -CON \ ch2ch2oh | t.t. 144 - 146 ’C |
| 1.153 | H | B | H | B | H | H | -ch2- | /CH3 -CONH(CH2)3r | n23 D = 1,5766 |
| cb3 | |||||||||
| ch3 | |||||||||
| 1.154 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -CONZ | n22 D = 1,5840 |
| 1.155 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -CONHCH2---Z \ . H20 | t.t. 70,5 - 73,5 ’C |
-30CZ 279728 B6 r1 r2 r3 r4 r3 r3 a
-ch2-conhchch2ch3 ch2oh
-ch2C^Hj-n -co»' \
C^Hg-n . 2H2O
-ch2-conhch2ch2
-ch2.CH,CH,OH
-CONH(CH2)3N/ ch2ch2oh
-ch2-conhch2-ch=ch2 . h2o
fyzikální konstanty
t.t.
t.t.
n26 n D
t.t.
t.t.
150 - 151
105 - 106 = 1,5821
109 - 110
75 •c ’C °c ’C
H
B
H
H
H
H
| H | H | H | H | H | -ch2- | -CONHCH,----L . | • ¥ | t.t. | 57 - 58 ’C |
| H | H | H | H | H | -ch2- | -CONH(CH2)3OC2H5 | t.t. | 51 - 61 ’C | |
| H | H | H | H | H | -ch2- | -conhch2ch2nhch2ch2oh | t.t. | 70 - 91 ’C | |
| B | Cl | H | H | H | -ch2- | -CONH(CH2)3OC2H5 | t.t. | 85 - 88 ’C | |
| ch3 | |||||||||
| H | Cl | H | B | H | -ch2- | -CONZ ch2ch2oh | t.t. | 187 - 189 | |
| ch2ch2oh | |||||||||
| H | Cl | H | H | H | -CH,- | -CONZ | t.t. | 177 - 179 |
•c °c ^οη2οη2οη
-31CZ 279728 B6
| číslo R3 | R^ | R3 | R^ | R5 | R6 | A | z | fyzikální konstanty |
| 1.167 H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | V -CON 0 vy | t.t. 148 - 150 ’C |
| 1.168 H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -conhch2ch2ch2oh | t.t. 157 - 160 ’C |
| 1.169 H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -CONHC4Hg-n . H20 | t.t. 87 - 90 ’C |
| 1.170 H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -conhc2h5 | t.t. 94 - 98 °C |
| 1.171 H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -conhch2---- | > 1/2 H2O t.t. 146 - 149 ’C |
| 1.172 H | H | H | H | H | ch3 | -ch2- | -conh2 | t.t. 193 - 196 'C |
| 1.173 H | H | H | H | H | H | -ch2- | -conhch2 . h2o | t.t. 121 - 124 ’C |
| 1.174 H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COONa . H20 | t.t. 140 - 142 ’C |
| 1.175 H | H | H | H | H | H | -ch2- | -cook . h2o | t.t. > 200 ’C |
| 1.176 H | H | H | H | H | H | -ch2- | -coP ®CH3)3 | t.t. 176 - 178 °C |
| 1.177 H | H | H | H | H | H | -ch2- | -CoP S^CH2CH2OH) 3 | t.t. 97 - 98 ’C |
| 1.178 H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOK . h2o | t.t. > 260 °C |
| 1.179 H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COONa . H20 | t.t. > 260 “C |
| 1.180 H | H | H | H | H | H | -ch2- | -coP ®c2h5)3 Θ® | t.t. 255 - 257 ’C (rozklad) |
| 1.181 H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -coo nh4 | t.t. 227 - 228 ‘C (rozklad) |
| 1.182 H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -coP ®CH2CH2OH)3 ch3 \ | t.t. 132 - 156 'C (rozklad) |
| 1.183 H | H | Cl | H | H | H | -CH- | -C00VV | -CH3 t.t. 120 - 122 ’C |
ch3
-32CZ 279728 B6
| číslo | R1 | R^ | R3 | R4 | R5 | R6 | A | z | fyzikální konstanty | |
| 1.184 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | CH, 1 -COOCH(CH2)5CH3 | t.t. | 65 - 67 'C |
| 1.185 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -cooch2ch=ch-ch3 | t.t. | 100 - 102 ’C |
| 1.186 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | CH, 1 -cooch2-c=ch2 | t.t. | 94 - 95 °C |
| 1.187 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -cooch2ch2oc3h7-í | t.t. | 70 - 72 ’C |
| 1.188 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | t.t. | 79 - 80,5 ’C | |
| 1.189 | Br | H | Br | H | H | H | -ch2- | -cooch3 | t.t. | 143 - 145 'C |
| 1.190 | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -cooc3h7-í | t.t. | 71 - 73 ’C |
| 1.191 | Br | H | Br | H | H | H | -ch2- | -cooc3h7-í | t.t. | 47 - 51 ’C |
| 1.192 | Cl | H | Cl | H | H | H | -ch2- | —COOC^Hg—n | t.t. | 42 - 43,5 °C |
| 1.193 | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOC4H9-π | t.t. | asi 28 ’C |
| 1.194 | Cl | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COO(CH2)7CH3 | t.t. | asi 30 'C |
| 1.195 | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COO(CH2)7CH3 | t.t. | 41 - 42 °C |
| 1.196 | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2- | CH, 1 -COOCH(CH2)5CH3 | t.t. | 46 - 48 ’C |
| 1.197 | Cl | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COO(CH2)11CH3 | t.t. | 49 - 50 °C |
| 1.198 | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COO(CH2)11CH3 | t.t. | 50 - 52 ’C |
| 1.199 | Cl | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -cooch2----Z \ | t.t. | 79 - 80 ’C |
| \=/ |
1.200
Br
Cl
-ce2-COOCH
t.t. 100 - 102 °C
-33CZ 279728 B6 číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A fyzikální konstanty
| 1.201 | Br | H | Br | H | H | H |
| 1.202 | Br | H | Cl | H | H | H |
| 1.203 | Cl | H | Cl | H | H | H |
| 1.204 | Br | H | Cl | H | H | H |
| 1.205 | Br | H | Cl | H | H | H |
| 1.206 | Br | B | Cl | H | H | H |
-ch2- -cooch2
-ch2- -cooch2ch2och3
-ch2- -cooch2ch2oc2h5
-ch2- -cooch2ch2oc2h5
-ch2- -cooch2ch2oc3h7-í
-ch2- -cooch2ch2o-
t.t. 101 - 104 ’C
t.t. 68 - 70*C
t.t. 81 - 82*C
t.t. 71 - 72’C n25 D = 1,5763
t.t. 80 - 82 *C
1.207 Cl
Cl
| 1.208 | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2- |
| 1.209 | Cl | H | Cl | H | H | B | -ch2- |
| 1.210 | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2- |
| 1.211 | Br | H | Br | H | H | B | -ch2- |
| 1.212 | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2- |
| 1.213 | Cl | H | Cl | H | B | H | -ch2- |
| 1.214 | Br | H | Cl | H | H | H | -ch2- |
| 1.215 | Br | H | Cl | H | B | H | -ch2- |
| 1.216 | H | H | Cl | H | H | H | -CH- 1 ch3 |
| -COOCH,----L > 0 | t.t. 79 - 80 “C |
| -COOCH2CH=CH2 | t.t. 72 - 73 °C |
| -COOCH2CH=CH2 | t.t. 66 - 68,5 °C |
| -cooch2ch=ch2 | t.t. 78 - 79 ’C |
| -cooch2ch=ch-ch3 | t.t. 60 - 64 °C |
| CHi 1 | |
| -cooch2-c=ch2 | t.t. 62 - 65 °C |
| CHi 1 | |
| 1 -cooch2-c=ch2 | t.t. 62 - 64 ’C |
| t.t. 52 - 54 ’C | |
| -COOC3H7-Í | n24 D = 1,5642 |
-34CZ 279728 B6
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | Z | fyzikální konstanty | |
| 1.217 | H | H | Cl | H | H | H | -CH- 1 | -coo(ch2)7ch3 | n23 n D | = 1,5356 |
| ch3 | ||||||||||
| CHn 1 | ||||||||||
| 1.218 | H | H | Cl | H | H | H | -CH- | | -COOCH(CH2)5CH3 | n25 n D | = 1,5370 |
| ch3 | ||||||||||
| 1.219 | H | H | Cl | H | H | H | -CH- 1 | -COO(CH2)uCH3 | t.t. | 54 - 55 *C |
| ch3 | ||||||||||
| 1.220 | H | H | Cl | H | H | H | -CH- | -cooch2---Z \ \—/ | t.t. | 57 - 59 ’C |
| ch3 | ||||||||||
| 1.221 | H | H | Cl | H | H | H | -CH- | | -COOCH2CH2OC3H7-í | n32 n D | = 1,5403 |
| ch3 | ||||||||||
| 1.222 | H | H | Cl | H | H | H | -CH- | -cooch2ch2o—Z p | n29 n D | = 1,5962 |
| | ch3 | \=/ | |||||||||
| 1.223 | H | H | Cl | H | H | H | -CH- | | -cooch2ch=ch2 | t.t. | 40 - 41 ’C |
| 1 ch3 | ||||||||||
| 1.224 | H | H | Cl | H | H | H | -CH- | | -cooch2ch=ch-ch3 | t.t. | 39 - 40 ’C |
| ch3 | ||||||||||
| “3 | ||||||||||
| 1.225 | H | H | Cl | H | H | H | -CHI | -cooch2-c=ch2 | t.t. | 62 - 63 ’C |
| 1 ch3 | ||||||||||
| 1.226 | H | H | Cl | H | H | H | -CH- | -COO----ζ H 2 | n30 n D | = 1,5677 |
| ch3 | \____f | |||||||||
| 1.227 | Br | H | Cl | H | H | H | -CH- | -COO(CH2)7CH3 | n28 n D | = 1,5439 |
ch3
-35CZ 279728 B6 číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A fyzikální konstanty
| 1.228 | Cl | H | Cl | H | H | H | -CH- I |
| 1 ch3 | |||||||
| 1.229 | Br | H | Cl | H | B | H | -CH- 1 ch3 |
| 1.230 | Br | H | Cl | H | H | H | -CH- 1 ch3 |
| 1.231 | Br | H | Cl | H | H | H | -CH- 1 ch3 |
| 1.232 | Br | H | Cl | HH | B | H | -CH- 1 ch3 |
| 1.233 | Br | H | Cl | B | B | H | -CH- 1 ch3 |
| 1.234 | Br | H | Cl | H | B | H | -CH- 1 ch3 |
-COO(CH2)11CH3
-cooch2ch2oc3h7-í
-cooch2ch2o
n25 D = 1,5408 n25 D = 1,5527 n30 D = 1,5347
t.t. 55 - 56 ’C n30 D = 1,5886 n28 D = 1,5642 n20 D = 1,6031
| 1.235 | Br | H | Cl | B | B | B | -CH- | |
| ch3 | |||||||
| 1.236 | Cl | B | Cl | B | H | B | -CH- |
| CE] | |||||||
| 1.237 | Br | H | Cl | H | B | B | -CH- |
| | ch3 | |||||||
| 1.238 | Br | H | Cl | H | H | B | -CH- |
| ch3 | |||||||
| 1.239 | H | B | Cl | H | H | B | -cb2- |
| -cooch2ch=ch2 | t.t. 55 - 56 °C |
| -cooch2ch=ch-ch3 | t.t. 38 - 39 *C |
| -cooch2ch=ch-ch3 | t.t. 38 - 40 C |
| CBo 1 -cooch2c=ch2 | n28 D = 1,5824 |
| t.t. 165 - 170 °C |
-36CZ 279728 B6 číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A fyzikální konstanty
1.240 Η H Cl Η Η H
1.241
Cl
1.242
Cl
1.243
Cl
H
H
H
t.t. 143 - 145 ’C
t.t. 111 - 116 ’C
t.t. 108 - 119 °C
t.t. 102 - 105 ’C
fyzikální konstanty
1.244 Η H Cl Η Η H
t.t. 140 - 141,5 °C
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | z |
| 1.245 | H | H | Cl | B | B | H | -ch2- | CH, 1 -coochch2ch2ch3 |
| 1.246 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | CH, 1 -COOCH2-CH(CH2)2CH3 |
| 1.247 | H | H | Cl | H | H | Η | -cb2- | -coo—0 |
| 1.248 | H | H | Cl | H | H | H | -cb2- | CH, 1 -cooch2ch-ch3 |
| 1.249 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | OCH, 1 -COO(CH2)2CHCH3 |
fyzikální konstanty
t.t. 65 - 70 ’C n22 D = 1,5525
t.t. 112 - 113 *C
t.t. 113 - 114 ’C n22 D = 1,5580
-37CZ 279728 B6
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | z | fyzikální konstanty | |
| 1.250 | H | H | H | B | B | H | -ch2- | -COOCH2CH2OCH2CH2O(CH2)3CH3 | „22 n D | = 1,5389 |
| 1.251 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COS(CH2)3CH3 | A | = 1,6096 |
| 1.252 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -C00---/ H \ | Λ | = 1,5755 |
| 1.253 | H | H | H | H | B | H | -ch2- | -COO(CH2)4CH3 | „23 n D | = 1,5591 |
| 1.254 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COS(CH2)7CH3 | „22 n D | = 1,5697 |
| 1.256 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COS(CH2)3CH3 | „22 n D | = 1,6076 |
| 1.257 | H | B | B | H | H | H | -ch2- | -cooch2ch=ch-ch3 f2H5 | „22 n D | = 1,5833 |
| 1.258 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -cooch2-ch-c2h5 | „23 n D | = 1,5530 |
| 1.259 | H | H | Cl | H | B | H | -ch2- | -COOCH2CH2OCH2CH2O(CH2)3CH3 OCHq 1 | t.t. | 39 - 41 ’C |
| 1.260 | H | H | Cl | H | H | H | -CH- | 1 -COO(CH2)2CHCH3 | t.t. | 72 - 73 ’C |
| 1.261 | H | B | Cl | H | H | B | -ch2- | -COO(CH2)4CH3 C2H5 1 | t.t. | 78 - 79 ’C |
| 1.262 | H | H | Cl | H | B | H | -ch2- | -COOCH-(CH2)2CH3 | t.t. | 37 - 46 °C |
| 1.263 | H | B | H | H | H | B | -ch2- | -cooch2ch2oc3h7-í | „22 n D | = 1,5546 |
| 1.264 | B | H | Cl | H | H | B | -ch2- | -COO(CH2)13CH3 ^2H5 | t.t. | 75 - 76 ’C |
| 1.265 | H | H | H | H | H | B | -cb2- | -cooch-c2h5 ch3 | t.t. | 47 - 50 ’C |
| 1.266 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -C00----ζ H > <¥5 | t.t. | 29 - 31 ’C |
| 1.267 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -cooch2-ch-c2h5 | t.t. | 58 - 63 ’C |
| 1.268 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -cooch2ch2och2ch2oc2h5 | „22 n D | = 1,5489 |
| 1.269 | H | B | H | H | B | H | -cb2- | -cooch2ch2o---Z \ | t.t. | 80 - 81 *C |
-38CZ 279728 B6 číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A fyzikální konstanty
| 1.270 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -cooch-c2h5 CH, CH, I I | t.t. 55 - 80 ’C | |
| 1.271 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -coochch2ch-ch3 | n22 n D | = 1,5463 |
| 1.272 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COO(CH2)13CH3 | t.t. | 35 - 36 ’C |
| 1.273 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOCH2CH2O(CH2)3CH3 | n22 n D | = 1,5495 |
| 1.274 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOCH2CH2OCH2CH2OC2H5 fH3 | t.t. | 42 - 43 °C |
| 1.275 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOCH2-CH-C2H5 CH, CH, I I | „22 n D | = 1,5566 |
| 1.276 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOCHCH2CH-CH3 CH, 1 | t.t. | 63 - 64 ’C |
| 1.277 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -cosch-c2h5 ch3 | „22 n D | = 1,5973 |
| 1.278 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -C00---/ H \ CH, 1 | t.t. | 98 - 101 Ί |
| 1.279 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOC-C,Hq 1 c2h5 CH, 1 | „22 n D | = 1,5551 |
| 1.280 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -cooch2-c=ch2 CH, 1 | „22 n D | = 1,5805 |
| 1.281 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOC-CH=CH, 1 ch3 | „22 n D | = 1,5793 |
| 1.282 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -cooch2ch2och2ch2och3 CH, 1 | „23 n D | = 1,5560 |
| 1.283 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -cooc-c2h5 | „22 n D | = 1,5632 |
C c2h5
-39CZ 279728 B6
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | z | fyzikální konstanty | ||
| 1.284 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COO(CH2)10CH3 | t.t. | 70 - 71 ’C | |
| CH, 1 | |||||||||||
| 1.285 | H | H | Cl | B | H | B | -ch2- | -cooch2-ch-c2h5 | t.t. | 78 - 79 *C | |
| 1.286 | H | H | H | H | H | B | -ch2- | -C00----- | -CH3 | t.t. | 40 - 42 ’C |
| 1.287 | H | H | H | H | H | H | -cb2- | -COO(CH2)gCH3 | n23 n D | = 1,5469 | |
| CH, 1 | |||||||||||
| 1.288 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -cooc-c2h5 | n22 n D | = 1,5581 | |
| ch3 | |||||||||||
| 1.289 | H | H | Cl | H | B | B | -ch2- | -COOCH2CH2O(CH2)3CH3 | t.t. | 69 - 70 ’C | |
| CH, 1 | |||||||||||
| 1.290 | H | H | Cl | H | H | B | -ch2- | -cosch-c2h5 | t.t. | 55 - 56 °C | |
| CH, 1 | |||||||||||
| 1.291 | H | B | Cl | H | H | B | -ch2- | -cooc-ch=ch, 1 L | t.t. | 82 - 87 °C | |
| ch3 | |||||||||||
| 1.292 | H | B | H | H | B | B | -ch2- | -cosch3 | t.t. | 41 - 44 ‘C | |
| 1.293 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -cooch2ch2och2ch2och3 | „23 n D | = 1,5633 | |
| 1.294 | H | B | Cl | H | B | B | -ch2- | -cosch3 | t.t. | 89 - 91 ’C | |
| ch, 1 | |||||||||||
| 1.295 | H | H | Cl | H | B | B | -ch2- | -cooc-c2h5 | t.t. | 53 - 54 ’C | |
| ch3 | |||||||||||
| 1.296 | B | H | B | B | B | B | -ch2- | -COO(CH2)10CH3 | n23 n D | = 1,5310 | |
| 1.297 | H | H | Cl | B | B | H | -ch2- | -COO(CH2)6CH3 | t.t. | 74 - 76 °C | |
| CH, CH, I I | |||||||||||
| 1.298 | H | B | H | H | H | B | -ch2- | -COOCH - CH - CH3 | n23 n D | = 1,5554 | |
| 1.299 | B | H | Cl | B | B | H | -ch2- | -COO---( H )— | -ch3 | t.t. | 103 - 105 *C |
-40CZ 279728 B6
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | z | fyzikální konstanty | |
| 1.300 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | CH, 1 -COSC-CH, 1 | n23 n D | = 1,5987 |
| 1.301 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | ch3 -COS(CH2)11CH3 | t.t. | 26 - 28 ’C |
| 1.302 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COS(CH2)9CH3 | t.t. | 29 - 31 ’C |
| 1.303 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COO(CH2)9CH3 | t.t. | 73 - 74 C |
| 1.304 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | CH, 1 -COOCH(CH2)4CH3 | n23 n D | = 1,5433 |
| 1.305 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | C,H,-n I -COOC-CsCH | t.t. | 81 - 82 ’C |
| 1.306 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | C5 Hn-n -COOCH-CH-CH2 | n23 n D | = 1,5472 |
| 1.307 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | CH, CH, I I -COOCH - CH - CH3 | t.t. | 70 - 74 ’C |
| 1.308 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | CH, 1 -COSC-CH, 1 | »!2o | = 1,5996 |
| 1.309 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | ch3 CH, 1 -COOCH-OCH | n23D | = 1,5837 |
| 1.310 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COS(CH2)11CH3 | n23 n D | = 1,5523 |
| 1.311 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | ch3 -cooch2-c-ch3 | n22 n D | = 1,5524 |
| 1.312 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | ch3 -cosc2h5 | n23 n D | = 1,6310 |
| 1.313 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | CH, I -COOCH2-C-CH3 | t.t. | 76 - 81 ’C |
| 1.314 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | 1 CH] —COSCjH^Π | n22 n D | = 1,6136 |
-41CZ 279728 B6
| číslo R3 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | z | fyzikální konstanty | ||
| 1.315 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COO(CH2)9CH3 CH, 1 | n22 n D | = 1,5308 |
| 1.316 | H | H | Cl | H | B | B | -ch2- | -COOCH(CH2)4CH3 CH, 1 | t.t. | 65 - 67 ’C |
| 1.317 | H | H | H | H | B | H | -ch3- | -COO(CH2)2CH-CH3 J2H5 | n23 n D | = 1,5568 |
| 1.318 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOCH(CH2)3CH3 | n22 n D | = 1,5454 |
| 1.319 | H | H | Cl | B | H | H | -ch2- | -COO(CH2)gCH3 CH, 1 | t.t. | 78 - 79 ’C |
| 1.320 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | 1 -COSCH2CHCH3 | n23 n D | = 1,6049 |
| 1.321 | H | H | Cl | B | B | -ch2- | -cosc2h5 | t.t. | 55 - 57 °C | |
| 1.322 | H | H | H | H | H | B | -ce2- | -COO(CH2)8CH3 f2H5 | Λ | = 1,5436 |
| 1.323 | H | B | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOCH2-CH(CH2)3CH3 CH, 1 | t.t. | 45 - 47 *C |
| 1.324 | B | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -cosch2ch-ch3 | „23 n D | = 1,6045 |
| 1.325 | H | H | H | B | H | B | -ch2- | -COS(CH2)gCH3 CH, 1 | n23 n D | = 1,5630 |
| 1.326 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COO(CH2)2CH-CH3 ^2Η5 | t.t. | 72 - 74 ’C |
| 1.327 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COOCH(CH2)3CH3 | „22 n D | = 1,5542 |
| 1.328 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COO(CH2)5CH3 C3H7-n | „22 n D | = 1,5512 |
| 1.329 | H | H | H | H | B | H | -ch2- | 1 -COOCH(CH2)2CH3 | t.t. | 48 - 50 ’C |
| 1.330 | H | H | B | H | H | H | -ch2- | -COS(CH2)4CH3 | „22 n D | = 1,5937 |
| 1.331 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COSC3H7-ízo f2 B5 | „23 n D | = 1,5821 |
| 1.332 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COOCH2CH-(CH2)3CH3 | „22 n D | = 1,5395 |
-42CZ 279728 B6
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | z | fyzikální konstanty | |
| 1.333 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | CqH7-n I -COOCH(CH2)2CH3 | t.t. | 55 - 57 ’C |
| 1.334 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COS(CH2)5CH3 | n22 n D | = 1,5882 |
| 1.335 | H | H | Cl | H | H | B | -ch2- | -COS(CH2)4CH3 | „23 n D | = 1,5990 |
| 1.336 | H | H | Cl | H | H | B | -ch2- | -COO(CH2)5CH3 | t.t. | 71 - 72 ’C |
| 1.337 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | -COSC3H7-ízo | t.t. | 62 - 64 *C |
| 1.338 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | CnHr CHo I 1 -COOCH - ch2chc2h5 | t.t. | 25 - 29 ’C |
| 1.339 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | CoH-7-Í I -COOC-C3H7-i | n22 n D | = 1,5468 |
| 1.340 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | CHq 1 -COOCH-(CH2)3CH3 | n23 n D | = 1,5531 |
| 1.341 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | C5Hii-n -COOCH-CH=CH2 | „23 n D | = 1,5579 |
| 1.342 | H | H | H | B | H | H | -cb2- | C2H5 I -COOCH-(CH2)2CH3 | t.t. | 42 - 44 °C |
| 1.343 | H | H | H | B | H | H | -ch2- | -COSC3H7-n | n22 n D | = 1,6108 |
| 1.344 | H | H | Cl | B | H | H | -ch2- | CHq 1 -COOCH-(CH2)3CH3 | t.t. | 68 - 71 ’C |
| 1.345 | H | H | H | H | H | B | -cb2- | CnHe CH, IT -COOCHCH2CHC2H5 | „23 n D | = 1,5472 |
| 1.346 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | c3h7-í 1 -COOCH-C3H7-Í | t.t. | 88 - 89 ’C |
| 1.347 | H | H | H | B | H | H | -ch2- | -COS(CH2)5CH3 | n22 n D | = 1,5804 |
| 1.348 | H | H | H | H | H | H | -ch2- | -COO(CH2)g-CH=CH2 | n22 n D | = 1,5386 |
| 1.349 | H | H | H | H | B | B | -cb2- | CiHn-n 1 -COOCH-OCH | n22 n D | = 1,5659 |
-43CZ 279728 B6
| číslo | R1 | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | A | z | fyzikální konstanty | |
| 1.350 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | CHq 1 -C00CH-C=CH | t.t. | 97 - 100 4C |
| 1.351 | H | B | H | H | H | H | -ch2- | CH, 1 -COOCH-C=CH | | n22 n D | = 1,5688 |
| 1.352 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | c2h5 -COO(CH2)9-CH=CH2 | t.t. | 66 - 67 ’C |
| 1.353 | H | H | Cl | H | H | H | -ch2- | CH, I -COO-C-CsCH | t.t. | 76 - 81 ’C |
| | ch3 |
| 1.354 | H | Η | CH, 1 J | |||||||
| Η | Η | Η | Η | -ch2- | -COO-C-C=CH 1 ch3 CH, 1 | n23 n D | = 1,5740 | |||
| 1.355 | H | Η | C1 | Η | Η | Η | -ch2- | -COO-C-OCH 1 c2H5 JH3 JH3 | t.t. | 78 - 79 'C |
| 1.356 | Η | Η | C1 | Η | Η | Η | -ch2- | -COO-CH - CH - C2H5 | t.t. | 71 - 73 ’C |
| 1.357 | Br | Η | C1 | Η | Η | Η | -ch2- | -cooch3 | t.t. | 126 - 128 ’C |
| 1.358 | Br | Η | C1 | Η | Η | Η | -CH- 1 ch3 | -cooc3h7-í | t.t. | 66 - 68 ’C |
| 1.359 | Cl | Η | C1 | Η | Η | Η | -ch2- | -cooch2ch2och3 | t.t. | 68 - 70 ’C |
| 1.360 | Cl | Η | C1 | Η | Η | Η | -ch2- | -cooc3h7-í | t.t. | 60 - 63 ’C |
| 1.361 | Η | Η | C1 | Η | Η | Η | -CH- 1 ch3 | -COOCH,---L J 0 | n30 n D | = 1,5734 |
| 1.362 | Η | Η | C1 | Η | Η | Η | -ch2- | -COOCH2COOC4Hg-n | t.t. | 52 - 54 'C |
| 1.363 | Η | Η | C1 | Η | Η | Η | -ch2- | -COOCH-COOC4H9-n | n22 n D | = 1,5508 |
ch3
-44CZ 279728 B6 číslo R1 R2 R3 R4 R5 R6 A Z fyzikální konstanty
1.364 Η H Cl
-ch2t.t. 55 - 59 °C
| 1.365 H | H | Cl |
| 1.366 H | H | Cl |
-ch2JH3
-coochch2ch2ch-ch3
t.t. 43 - 47 *C
1.367
Cl
1.368
Cl
1.369
Cl
1.370
Cl
1.371
Cl
1.372
Cl
-ch2-ch2
-ch2-ch2-
t.t. 75 - 78 ’C
t.t. 117 - 122 ’C
t.t. 63 - 68 °C
t.t. 116 - 118 *C
t.t. 41 - 43 °C
t.t. 74 - 76 °C
t.t. 96 - 98 ’C
-45CZ 279728 B6
fyzikální konstanty
t.t. 82 - 85 ’C
1.374
Cl
| 1.375 H | H Cl H | H | H | -ch2- |
| 1.376 H | H Cl H | H | H | -ch2- |
| 1.377 H | H | Cl B | Η H | -ch2- |
| 1.378 H | H | Cl B | Η H | -ch2- |
t.t. 35 - 38 ’C
t.t. 82 - 84 °C
Sloučeniny vzorce I se dají připravovat o sobě známými metodami, jako například metodami, popsanými v evropských patentových spisech 86 750 a 94 349, nebo se mohou vyrobit analogicky podle známých metod.
Deriváty chinolinu vzorce I mají ve vynikající míře schopnosti chránit kulturní rostliny vůči škodlivým účinkům herbicidně účinných derivátů 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy ] propionové kyseliny. Shora uvedené herbicidně účinné látky jsou známé z publikovaných evropských přihlášek vynálezů EP-A-83556 a EP-A-97460 a mohou se připravovat podle tam uvedených metod. Zvláště plně účinné a k účelům podle vynálezu použitelné deriváty
2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny odpovídají obecnému vzorci II
(ID
-46CZ 279728 B6 v němž
Y znamená skupinu -NR16R17, skupinu -0-R18, skupinu
-S-R18 nebo skupinu -O-N=CR19R20,
Ί ΖΓ Π -Ί
R a R znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, nebo
R16 a R17 znamenají společně s atomem dusíku 5- až 6-členný nasycený dusíkatý heterocyklus, který je popřípadě přerušen atomem kyslíku nebo atomem síry,
Ί β
R znamená atom vodíku nebo ekvivalent iontu alkalického kovu, kovu alkalické zeminy, mědi nebo železa, kvarterní alkylamoniovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, nebo kvarterní hydroxyalkylamoniovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech, popřípadě jednou nebo vícekrát aminoskupinou, atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, fenylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, polyetoxyskupinou se 2 až 6 etylenoxidovými jednotkami, skupinou -COOR21, skupinou - COSR21, skupinou -CONH2~, skupinou -CON-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové i alkoxylové části, skupinou -CO-N-di-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinou -CO-NH-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinou -N-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části nebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku;
popřípadě atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkenylovou skupinu se až 9 atomy uhlíku;
popřípadě atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až atomy uhlíku substituovanou alkinylovou skupinu se až 9 atomy uhlíku;
cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku, nebo popřípadě kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, acetylovou skupinou, skupinou -COOR21, skupinou -COSR21, skupinou -CONH2, skupinou -CON-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části, skupinou -CO-N-dialkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech nebo skupinou -CONH- alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu substituovanou fenylovou skupinu,
R19 a R20 znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku nebo společně znamenají 3- až
6-členný alkylenový řetězec a
-47CZ 279728 B6
R21 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s celkem se 2 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku.
Ve sloučeninách obecného vzorce II znamená halogen jako samostatný substituent nebo jako součást dalšího substituentu, jako halogenalkylové skupiny, halogenalkoxyskupiny, halogenalkenylové skupiny nebo halogenalkinylové skupiny, fluor, chlor, brom nebo jod, přičemž výhodnými jsou fluor nebo chlor.
Alkylovou skupinou se vždy podle počtu přítomných atomů uhlíku rozumí metylová skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, izopropylová skupina jakož i izomerní butylová skupina, pentylová skupina, hexylová skupina, heptylová skupina nebo oktylová skupina. Stejný význam mají alkylové skupiny, obsažené v alkoxyskupině, alkoxyalkylové skupině, halogenalkylové skupině nebo halogenalkoxyskupině. Výhodné jsou vždy alkylové skupiny s nižším počtem atomů uhlíku.
Výhodnými halogenalkylovými skupinami, popřípadě halogenalkylovými částmi v halogenalkoxyskupinách jsou: fluormetylová skupina, difluormetylová skupina, trifluormetylová skupina, chlormetylová skupina, trichlormetylová skupina, 2-fluoretylová skupina, 2,2,2-trifluoretylová skupina, 1,1,2,2-tetrafluoretylová skupina, perfluoretylová skupina, 2-chloretylová skupina, 2,-
2,2-trichloretylová skupina, 2-brometylová skupina a 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropylová skupina.
Cykloalkylovou skupinou se rozumí mono- a bicyklické nasycené uhlovodíkové kruhové systémy, jako cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, cykloheptylová skupina, cyklooktylová skupina, cyklononylová skupina, bicyklo[4,3,0Jnonylová skupina, bicyklo[5,2,0Jnonylová skupina nebo bicyklo[2,2,2joktylová skupina.
Zvláště pozoruhodný je ochranný účinek derivátů chinolinu vzorce I vůči takovým herbicidům obecného vzorce II, v němž
Y znamená skupiny -0-R18, -SR13 nebo -O-N=CR19R20, přičemž
R18 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy v alkylech substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a
R19 a R20 znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo
-48CZ 279728 B6 o π
R a R znamenají společně alkylenový řetězec se 4 až 7 atomy uhlíku.
Jako jednotlivé významy symbolu Y nutno přitom zvláště zdů<raznit metoxyskupinu, etoxyskupinu, propyloxyskupinu, izopropyloxyskupinu, butyloxyskupinu, dimetylaminoetoxyskupinu, propargyloxyskupinu, l-kyan-l-metyletoxyskupinu, metoxykarbonylmetylthioskupinu, 1-etoxykarbonyletoxyskupinu, butyloxykarbonylovou skupinu, skupinu -O-N=C(CH3)2, -O-N=C(CH3)C2H5 nebo -O-N=C(CH2)5.
Opticky aktivní atom uhlíku zbytku propionové kyseliny má obvykle jak R- tak i S-konfiguraci. Bez dalšího zvláštního značení jsou zde míněny racemické směsi. Výhodné herbicidy vzorce II mají 2R-konfiguraci.
V následující tabulce 2 jsou uvedeny příklady herbicidně účinných derivátů 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]~ propionové kyseliny, proti jejichž účinku mohou být podle vynálezu chráněny kulturní rostliny.
-49CZ 279728 B6
| sloučenina číslo | Y | fyzikální konstanty | |
| 2.1 | -och3 | t.t. 63 | -64 °C |
| 2.2. | -OC4H9-n | n35 = n D | 1,5275 |
| 2.3 | -o-n=c(ch3)2 | «35 - n D | 1,5488 |
| 2.4 | -oc2h5 | «35 = n D | 1,5358 |
| 2.5 | -o-ch2-ch2-n(ch3)2 | «35 = n D | 1,5334 |
| 2.6 | -o-ch2-c=ch | «35 - n D | 1,5492 |
| 2.7 | —0—C - CN /\ h3c ch3 | «35 = n D | 1,5330 |
| 2.8 | -s-ch2-cooch3 | „35 n D | = 1,5607 |
| 2.9 | -o-ch-cooc2h5 | «35 n D | = 1,5227 |
| ch3 | |||
| 2.10 | -O-CH2-COOC4Hg-n | «35 n D | = 1,5223 |
| 2.11 | — OCβ Ηγ“Π | „35 n D | = 1,5319 |
| 2.12 | -OCgHy-i | «35 n D | = 1,5284 |
| 2.13 | -o-n=c-c2h5 | «35 n D | = 1,5340 |
| ch3 i < | |||
| 2.14 | —V) | «35 n D | = 1,5360 |
| 2.15 | -OCH3 (2R) | «35 n D | = 1,5359 |
| 2.16 | -OH | t.t. | 95 - 97 °C |
| 2.17 | -S-CH2-COOCH3 (2R) | «35 n D | = 1,5623 |
-50CZ 279728 B6
| sloučenina číslo | Y | fyzikální konstanty |
| 2.18 | -o-ch-cooc2h5 (2R,S) | n35 D = 1,5223 |
| ch3 | ||
| 2.19 | -0-CH2-ChCH (2R) | t.t. 55 až 56 °C |
| 2.20 | -nh-och3 | t.t. 103 až 105 ’C |
Jako kulturní rostliny, které se mohou chránit pomocí derivátů chinolinu vzorce I vůči škodlivým účinkům herbicidů vzorce II, přicházejí v úvahu zejména ty, které mají význam v oblasti výživy a v textilním sektoru, jako je například cukrová třtina a zejména kulturní druhy prosa, kukuřice, rýže a další druhy obilnin (pšenice, žito, ječmen, oves). Zcela zvláště nutno na tomto místě zdůraznit ochranu pšenice, žita, ječmene a rýže.
Výhodné prostředky podle vynálezu obsahují jako antidoticky účinnou složku izopropylester 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylester 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (2-butenyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, metallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-izopropyloxyetyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylbutyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, cyklohexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-metylpentyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxadecyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (3-metoxybutyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
-51CZ 279728 B6 (1-etylbutyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, ( 2-etylbutyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-undecylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-metylbutyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, ( 3,6-dioxaheptyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-heptylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-propylpropargyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metylizobutyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, terč.butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, neopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-propylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-metylhexyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (2-etylhexyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izobutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylester 2-chinolin-8-yloxythiooctové kyseliny, izopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-propylbutyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izopropylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-pentylallyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
-52CZ 279728 B6 (1-metylpentyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1,1-diimetylpropargyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etyl-l-metylpropargyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-n-butyloxykarbonyletyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizohexyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylizobutyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ 11-mety1-2-(2-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylpropyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny
-53CZ 279728 B6 k ochraně kulturních rostlin, zejména obilovin, vůči škodlivému účinku metylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny, propargylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny, S-metoxykarbonylmetylsteru
2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJthiopropionové kyseliny nebo (1-etoxykarbonyletyl)esteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny.
Vzhledem ke zvláště vynikajícím dosažitelným výsledkům se při aplikaci prostředku podle vynálezu výhodně používá jako antidoticky účinné složky metallylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-propylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-pentylallyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny , (1-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny
-54CZ 279728 B6 k ochraně kulturních rostlin, zejména obilovin, vůči škodlivému účinku metylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny, propargylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny, S-metoxykarbonylmetylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]thiopropio-ové kyseliny nebo (1-etoxykarbonyletyl)esteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny.
Vhodný způsob ochrany kulturních rostlin za použití sloučenin vzorce I spočívá v tom, že se ošetřují kulturní rostliny, části těchto rostlin nebo půdy, určené pro pěstování kulturních rostlin, před nebo po vnesení rostlinného materiálu do půdy, sloučeninou vzorce I nebo prostředkem, který takovou sloučeninu obsahuje. Ošetřování lze provádět před, současně, nebo po použití herbicidu vzorce II. Jako části rostlin přicházejí v úvahu zejména ty, které jsou schopny nového vzniku rostliny, jako jsou například semena, plody, části stonků a větve (odnože), jakož i kořeny, hlízy a rhizomy.
Vynález se týká také způsobu selektivního potírání plevelů v porostech kultur užitkových rostlin, přičemž se ošetřují porosty kulturních rostlin, části kulturních rostlin nebo obdělané plochy, určené pro pěstování kulturních rostlin, herbicidem vzorce II a sloučeninou vzorce I nebo prostředkem, který obsahuje kombinaci takového herbicidu a sloučeniny vzorce I.
Předmětem předloženého vynálezu jsou rovněž herbicidní prostředky, které obsahují kombinaci antagonistické složky I a herbicidní složky II.
Výhodně obsahují takové prostředky jako antagonistickou složku sloučeninu, zvolenou ze skupiny, která je tvořena izopropylesterem 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-decylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-oktylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylesterem 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-oktylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (2-butenyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, metallylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-izopropyloxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, ( 2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, cyklohexylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
-55CZ 279728 B6 sek.butylesterem 2-(5-chlořchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-metylpentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxadecyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (3-metoxybuty1)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-etylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-undecylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-metylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-heptylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy))octové kyseliny, n-dodecylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-propylpropargyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny , (1-metylizobutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, terč.butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, neopentylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-propylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-metylhexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, etylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (2-etylhexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izobutylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylesterem 2-chinolin-8-yloxythiooctové kyseliny, izopentylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
-56CZ 279728 B6 (1-etylpentylJesterem 2-(5-chlorchinólin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-propylbutylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-hexylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-hexylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, izopropylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-pentylallylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylpentylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1,1-dimetylpropargylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-etyl-l-metylpropargyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-n-butyloxykarbonyletyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizohexylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-fenylizobutylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, [l-metyl-2-(2-metylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-fenyletylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, [ 1-metyl-2-(4-etylfenoxy)etylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-metyl-2-fenyletylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, [ l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-fenylpropylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, [ l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, [ l-metyl-2-(3-etylfenoxyJetylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny,
-57CZ 279728 B6 (l-metyl-2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [1-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny a jako herbicidni složku sloučeninu ze skupiny, která je tvořena metylesterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy] propionové kyseliny, propargylesterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny,
S-metoxykarbonylmetylesterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]thiopropionové kyseliny nebo (1-etoxykarbonyletyl)esterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny.
Z takovýchto prostředků jsou pak zvláště výhodné takové prostředky, které jako antagonistickou složku obsahují alespoň jednu sloučeninu, zvolenou ze skupiny, která je tvořena metallylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylbuty1)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylhexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-propylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-pentylallyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylpentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizohexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
-58CZ 279728 B6 (1-fenylizobutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylpropyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny a jako herbicidní složku alespoň jednu sloučeninu, zvolenou ze skupiny, která je tvořena metylesterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny, propargylesterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny,
S-metoxykarbonylmetylesterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]thiopropionové kyseliny nebo (1-etoxykarbonyletyl)esterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny.
Z těchto prostředků jsou pak dále výhodné takové prostředky, které obsahují jako antagonistickou účinnou látku metallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo (1-metylhexyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
Pokud jde o plevele, které se mají potírat, pak se může jednat jak o plevele jednoděložné, tak i o plevele dvojděložné.
Jako kulturní rostliny nebo části těchto rostlin přicházejí v úvahu například shora zmíněné kulturní rostliny. Obdělanými půdami se rozumí jednak půdy již porostlé kulturními rostlinami, nebo půdy, oseté osivem těchto kulturních rostlin a jednak také půdy, které jsou určeny k pěstování těchto kulturních rostlin.
-59CZ 279728 B6
Aplikované množství antidota v poměru k herbicidu je značně závislé na způsobu aplikace. Při polním ošetření, které se provádí buď za použití směsi, bezprostředně připravené před aplikací v zásobné nádrži (tankmix) z antidota a herbicidu, nebo oddělenou aplikací antidota a herbicidu, činí zpravidla poměr antidota k herbicidu od 1:100 až 10:1, výhodně 1:20 až 1:1, a zejména 1:1. Naproti tomu se při moření semen používá daleko menších množství antidota v poměru k herbicidu, vztaženo na 1 ha obdělané plochy.
Zpravidla se při polním ošetření aplikuje 0,01 až 10 kg antidota/ha, výhodně 0,05 až 0,5 kg antidota/ha.
Při moření semen se zpravidla aplikuje 0,01 až 10 g antidota na 1 kg semen, výhodně 0,05 až 2 g antidota na 1 kg semen. Aplikuje-li se protijed krátce před setím v kapalné formě za bobtnání semen, pak se účelně používá roztoků protijedu, které obsahují účinnou látku v koncentraci 1 až 10 000 ppm, výhodně 100 až 1000 ppm.
vzorce I nebo kombinace účinek mají s pomocnými látkami,
Za účelem aplikace se sloučeniny sloučenin vzorce I s herbicidy, jejichž jedovatý antagonizovat, používají účelně společně které jsou obvyklé u takovýchto prostředků a zpracovávají se tudíž známým způsobem, například na emulzní koncentráty, na pasty, které se roztoky, popraše, látkách, šování, posypávání, natírání nebo zalévání prostředku volí v souhlasu s požadovanými cíly a danými poměry.
dají roztírat, na zředěné emulze, granuláty, rovněž Způsoby aplikace, přímo rozstřikovatelné nebo ředitelné smáčitelné prášky, rozpustné prášky, enkapsulované například v polymerních jako postřikování, zamlžování, poprase stejně jako druh
Tyto prostředky, tj. prostředky, obsahující účinnou látku vzorce I nebo kombinaci účinné látky vzorce I s herbicidem, jehož jedovatý účinek má být antagonizován, a popřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu, aplikační formy nebo koncentráty, se vyrábějí známým způsobem, tj. důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek s plnidly, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami, a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tenzidy).
Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu aromatické uhlovodíky, výhodně frakce, obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, jako jsou například směsi xylenů, nebo substituované naftaleny, estery kyseliny ftalové, jako dibutylftalát, nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan, nebo parafinické uhlovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich étery a estery, jako etanol, etylenglykol, etylenglykolmonometyléter, nebo etylenglykolmonoetyléter, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-metyl-2-pyrrolidon, dimetylsulfoxid nebo dimetylformamid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebo sojový olej, nebo voda.
Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky, se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se mohou přidávat také vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo vysoce disperzní savé polymery.
-60CZ 279728 B6
Jako zrněné adsorptivní nosné látky granulátů přicházejí v úvahu porézní typy, jako například pemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit, jako nesorptivní nosné materiály pak například vápenec nebo písek. Kromě toho se může používat velký počet předem granulovaných materiálů anorganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.
Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu podle druhu zpracovávané účinné látky vzorce I a popřípadě také herbicidu, jehož jedovatý účinek má být antagonizován, neionogenní, kationaktivní nebo/a anionaktivní tenzidy s dobrými emulgačními, dispergačními a smáčecími vlastnostmi. Tenzidy se rozumí také směsi tenzidů.
Vhodnými anionickými tenzidy mohou být jak tzv. ve vodě rozpustná mýdla, tak i ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.
Jako mýdla lze uvést soli vyšších mastných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku) s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo odpovídající popřípadě substituované amoniové soli, jako jsou například sodné nebo draselné soli olejové kyseliny nebo stearové kyseliny, nebo směsí přírodních mastných kyseliny, které se získávají například z kokosového oleje nebo z oleje, získaného z loje. Uvést nutno dále také soli mastných kyselin s metyltaurinem.
častěji se však používají tzv. syntetické tenzidy, zejména mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfonované deriváty benzimidazolu nebo alkylarylsulfonáty.
Mastné sulfonáty nebo mastné sulfáty se vyskytují zpravidla jako soli s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo popřípadě jako substituované amoniové soli a obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkyl zahrnuje také alkylovou část acylových zbytků, jako je například sodná nebo vápenatá sůl ligninsulfonové kyseliny, esteru dodecylsírové kyseliny, nebo směs sulfatovaných mastných alkoholů, vyrobená z přírodních mastných kyselin. Sem patří také soli esterů sírové kyseliny a sulfonovaných kyselin aduktů mastných alkoholů s etylenoxidem. Sulfonované deriváty benzimidazolu obsahují výhodně 2 sulfoskupiny a zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Alkylarylsulfonáty jsou představovány například sodnými, vápenatými nebo trietanolamoniovými solemi dodecylbenzensulfonové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu.
V úvahu přicházejí dále také odpovídající fosfáty, jako například soli esteru fosforečné kyseliny aduktu p-nonylfenolu s etylenoxidem (4 až 14), nebo fosfolipidy.
Jako neionogenní tenzidy přicházejí v úvahu především deriváty polyglykoléterů alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykoléterových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku ve zbytku (alifatického) uhlovodíku, a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.
-61CZ 279728 B6
Dalšími vhodnými neionogenními tenzidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyetylenoxidu s polypropylenglykolem, etylendiaminopolypropylenglykolem a alkylpolypropylenglykolem s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, obsahující 20 až 250 etylenglykoléterových skupin a 10 až 100 propylenglykoléterových skupin. Uvedené sloučeniny obsahují obvykle na jednu jednotku propylenglykolu 1 až 5 jednotek etylenglykolu.
Jako příklady neionogenních tenzidů lze uvést nonylfenolpolyetoxyetanoly, polyglykolétery ricinového oleje, adukty polypropylenu s polyetylenoxidem, tributylfenoxypolyetoxyetanol, polyetylenglykol a oktylfenoxypolyetoxyetanol.
Dále přicházejí v úvahu také estery mastných kyselin, odvozené od polyoxyetylensorbitanu, jako je polyoxyetylensorbitan-trioleát.
U kationických tenzidů se jedná především o kvarterni amoniové soli, které obsahují jako substituent na atomu dusíku alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a které obsahují jako další substituenty nižší, popřípadě halogenované alkylové zbytky, benzylové zbytky nebo nižší hydroxyalkylové zbytky. Tyto soli se vyskytují výhodně ve formě halogenidů, metylsulfátů nebo etylsulfátů a jako příklad lze uvést například stearyltrimetylamoniumchlorid, nebo benzyl-di-(2-chloretyl)etylamoniumbromid.
Tenzidy upotřebitelné při výrobě prostředků podle vynálezu jsou popsány kromě jiného v následujících publikacích:
Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981; Stache H., Tensid-Taschenbuch, Carl Hauser Verlag, Můnchen-Wien, 1981.
Agrochemické prostředky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních, zejména 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky vzorce I nebo účinné směsi antidota a herbicidu, 1 až 99,9 % hmotnostního, zejména 5 až 99,8 % hmotnostního, pevného nebo kapalného přídavného činidla a 0 až 25 % hmotnostních, zejména 0,1 až 25 % hmotnostních tenzidů.
Zatímco jako tržní zboží jsou výhodně spíše koncentrované prostředky, používá konečný spotřebitel zpravidla zředěné prostředky.
Tyto prostředky mohou obsahovat také další přísady, jako jsou stabilizátory, prostředky proti pěněni, regulátory viskozity, pojidla, adheziva jakož i hnojivá, nebo další účinné látky k dosažení speciálních efektů.
Pro použití sloučenin vzorce I nebo prostředků, které tyto sloučeniny obsahují, k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům herbicidů vzorce II přicházejí v úvahu různé metody a techniky, jako například následující:
i) Moření semen:
a) Moření účinnou látkou vzorce I ve formě smáčitelného prášku protřepáváním v nádobě až do rovnoměrného rozptýlení na povrchu semene (moření za sucha). Přitom se používá asi 1 až
-62CZ 279728 B6
500 g účinné látky vzorce I (4 g až 2000 g smáčitelného prášku) na 100 kg osiva.
b) Moření semen emulzním koncentrátem účinné látky vzorce I podle metody a) (moření za mokra).
c) Moření ponořováním osiva do suspenze s obsahem 50 až 3200 ppm účinné látky vzorce I po dobu 1 až 72 hodin a popřípadě následující sušení semen (moření ponořováním).
Moření osiva nebo ošetřování vyklíčených semenáčků představuje přirozeně výhodné metody aplikace vzhledem k tomu, že ošetření účinnou látkou je zcela zaměřeno na dotyčnou kulturu. Používá se zpravidla 1 g až 500 g antidota, výhodně 5 až 250 g antidota na 100 kg osiva, přičemž vždy podle zvolené metody, která umožňuje také přidávání dalších účinných látek nebo stopových výživných látek, je možno se od udaných mezních koncentrací odchýlit směrem nahoru i dolů (opakované moření).
ii) Aplikace ve formě prostředku, který se připravuje v zásobní nádrži (tankmix):
Používá se kapalného přípravku směsi protijedu a herbicidu (vzájemný poměr mezi 10:1 až 1:100), přičemž aplikované množství herbicidu činí 0,1 až 10 kg na 1 ha. Takováto směs (tankmix) se aplikuje před nebo po zasetí.
iii) Aplikace do seťové rýhy:
Protijed se ve formě emulzního koncentrátu, smáčitelného prášku nebo granulátu aplikuje do otevřené oseté seťové rýhy a po přikrytí seťové rýhy se normálním způsobem preemergentně aplikuje herbicid.
iv) Kontrolované odevzdávání účinné látky:
Účinná látka vzorce I se ve formě roztoku nanese na minerální granulovaný nosič nebo na polymerovaný granulát (močovino-formaldehydový) a nechá se vyschnout. Granulát se popřípadě opatří povlakem (obalovaný granulát), který dovoluje dávkované odevzdávání účinné látky po určité časové období.
Příklady složení prostředků pro kapalné účinné látky vzorce I: (% = % hmotnostní)
1. Emulzní koncentráty:
| a) | b) | c) | ||||
| účinná látka z tabulky 1 | 25 | % | 40 | % | 50 | % |
| Ca-dodecylbenzensulfonát | 5 | % | 8 | % | 6 | % |
| polyetylenglykol ricinového | ||||||
| oleje (36 mol etylenoxidu) | 5 | % | - | — | ||
| tributylfenolpolyetylenglykol- | ||||||
| éter (30 mol etylenoxidu) | - | 12 | % | 4 | % | |
| cyklohexanon | - | 15 | % | 20 | % | |
| směs xylenů | 65 | % | 25 | % | 20 | % |
Z takovýchto koncentrátů se emulze každé požadované koncentrace.
mohou ředěním vodou připravovat
-63CZ 279728 B6
2. Roztoky:
| a) | b) | c) | d) | |
| účinná látka z tabulky 1 | 80 % | 10 % | 5 % | 95 % |
| etylenglykolmonometyl- | ||||
| éter | 20 % | - | - | - |
| polyetylenglykol (mole- | ||||
| kulová hmotnost 4000) | - | 70 % | - | - |
| N-metyl-2-pyrrolidon | - | 20 % | - | - |
| epoxidovaný kokosový olej | - | - | 1 % | 5 |
| benzin (s rozmezím teplot | ||||
| varu 160 až 190 °C) | — | - | 94 % | - |
| Uvedené roztoky jsou vhodné pro | aplikaci | ve : | formě | minerál |
| nich kapek. | ||||
| 3. Granulát: | ||||
| a) | b) | |||
| účinná látka z tabulky 1 | 5 % | 10 % | ||
| kaolin | 94 % | - | ||
| vysocedisperzní kyselina křemičitá | 1 % | - | ||
| attapulgit | - | 90 % |
Účinná látka se rozpustí v metylenchloridu, nastříká se ve formě roztoku na nosič a potom se rozpouštědlo odpaří ve vakuu.
4. Popraš:
| a) | b) | ||
| účinná látka z tabulky 1 | 2 | % | 5 % |
| vysocedisperzní kyselina | křemičitá 1 | % | 5 % |
| mastek | 97 | % | - |
| kaolin | - | 90 % | |
| Důkladným smísením | nosných látek s účinnou látkou se získá | ||
| popraš, vhodný pro přímé | upotřebení. |
Příklady složení prostředků pro pevné účinné látky vzorce I (% = % hmotnostní)
5. Smáčitelný prášek:
| a) | b) | c) | ||
| účinná látka z tabulky 1 | 25 | % | 50 % | 75 % |
| sodná sůl ligninsulfonové | ||||
| kyseliny | 5 | % | 5 % | - |
| natriumlaurylsulfát | 3 | % | — | 5 % |
| natriumdiizobutylnaftalen- | ||||
| sulfonát | - | 6 % | 10 % | |
| oktylfenolpolyetylenglykol- | ||||
| éter (7 až 8 mol etylenoxidu) | - | 2 % | — | |
| vysocedisperzní kyselina kře- | ||||
| mičitá | 5 | % | 10 % | 10 % |
| kaolin | 62 | % | 27 % | - |
Účinná látka se dobře smísí s přísadami a směs se rozemele ve vhodném mlýnu. Získá se smáčitelný prášek, který se dá vodou ředit na suspenze každé požadované koncentrace.
-64CZ 279728 B6
6. Emulzní koncentrát:
účinná látka z tabulky 1 oktylfenolpolyetylenglykoléter (4 až 5 mol etylenoxidu) Ca-dodecylbenzensulfonát polyglykoléter ricinového oleje (35 mol etylenoxidu) cyklohexanon směs xylenů
Z tohoto koncentrátu se mohou emulze každé požadované koncentrace.
připravovat ředěním vodou
7. Popraš:
účinná látka z tabulky 1 mastek kaolin
b)
Smísením účinné látky s nosnými látkami na vhodném mlýnu se získá přímo upotřebitelný a
popraš.
rozemletím směsi
8. Granulát, získaný vytlačováním:
účinná látka z tabulky 1 natriumligninsulfonát karboxymetylcelulóza kaolin
Účinná látka se smísí s přísadami, směs se rozemele a zvlhčí vytlačovacím stroji a potom se.
vodou. Tato směs se zpracuje na vysuší v proudu vzduchu.
9. Obalovaný granulát:
účinná látka z tabulky 1 polyetylenglykol (molekulová hmotnost 200) kaolin %
% se v míchadle rovnoměrně nanese který je zvlhčen polyetylenglykolem. Tímto způsobem se
Jemně rozemletá účinná látka na kaolin, získá neprášivý obalovaný granulát.
10. Suspenzní koncentrát:
účinná látka z tabulky 1 etylenglykol nonylfenolpolyetylenglykoléter (15 mol etylenoxidu) natriumligninsulfonát karboxymetylcelulóza 37% vodný roztok formaldehydu silikonový olej ve formě 57% vodné emulze voda %
% %
0,2
-65CZ 279728 B6
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami.
Získá se tak suspenzní koncentrát, ze kterého se mohou ředěním vodou připravovat suspenze každé koncentrace.
Příklady prostředků pro směsi účinných látek (kapalné) (% = % hmotnostní)
11. Emulzní koncentrát:
účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:1 Ca-dodecylbenzensulfonát polyetylenglykoléter ricinového oleje (36 mol etylenoxidu) polyetylenglykoléter tributylfenolu (30 mol etylenoxidu) cyklohexanon směs xylenů
Z takovýchto koncentrátů se emulze každé požadované koncentrace.
| a) | b) | c) |
| 25 % | 40 % | 50 % |
| 5 % | 8 % | 6 % |
| 5 % | - | - |
| — | 12 % | 4 % |
| - | 15 % | 20 % |
| 65 % | 25 % | 20 % |
| mohou | vyrábět | ředěním vodou |
12. Emulzní koncentrát:
a) b) c) účinná směs: protijed z tabulky 1
| a herbicid vzorce II v poměru 1:3 | 25 % | 40 % | 50 % |
| Ca-dodecylbenzensulfonát | 5 % | 8 % | 6 % |
| polyetylenglykoléter rici- | |||
| nového oleje (36 mol etylenoxidu) | 5 % | - | - |
| tributylfenolpolyetylenglykol- | |||
| éter (30 mol etylenoxidu) | - | 12 % | 4 % |
| cyklohexanon | - | 15 % | 20 % |
| směs xylenů | 65 % | 25 % | 20 % |
Z takovýchto koncentrátů se mohou ředěním vodou připravovat emulze každé požadované koncentrace.
13. Emulzní koncentrát:
| a) | b) | c) | |
| účinná směs: protijed z tabulky 1 | |||
| a herbicid vzorce II v poměru 2:1 | 25 % | 40 % | 50 |
| Ca-dodecylbenzensulfonát | 5 % | 8 % | 6 |
| polyetylenglykoléter | |||
| ricinového oleje (36 mol etylenoxidu) | 5 % | - | — |
| tributylfenolpolyetylenglykol- | |||
| éter (30 mol etylenoxidu) | - | 12 % | 4 |
| cyklohexanon | — | 15 % | 20 |
| směs xylenů | 65 % | 25 % | 20 |
Z takovýchto koncentrátů se mohou ředěním vodou připravovat emulze každé požadované koncentrace.
-66CZ 279728 B6
14. Emulzní koncentrát:
účiná směs: protijed z tabulky 1 a metylester 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny v poměru 1:1 Ca-dodecylbenzensulfonát polyetylenglykoléter ricinového oleje (36 mol etylenoxidu) tributylfenolpolyetylenglykoléter (30 mol etylenoxidu) cyklohexanon směs xylenů
a)
c)
Z takovýchto koncentrátů se mohou ředěním vodou připravovat emulze každé požadované koncentrace.
15. Emulzní koncentrát:
| účinná směs: protijed z tabulky 1 a metylester 2-[4-(5-chlor-3- | a) | b) | c) | |
| -fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]- | ||||
| propionové kyseliny v poměru 1:3 | 25 | % | 40 % | 50 % |
| Ca-dodecylbenzensulfonát | 5 | % | 8 % | 6 % |
| polyetylenglykoléter ricinového | ||||
| oleje (36 mol etylenoxidu) | 5 | % | - | - |
| tributylfenolpolyetylenglykol- | ||||
| éter (30 mol etylenoxidu) | - | 12 % | 4 % | |
| cyklohexanon | - | 15 % | 20 % | |
| směs xylenů | 65 | % | 25 % | 20 % |
mohou ředěním vodou připravovat
Z takovýchto koncentrátů se emulze každé požadované koncentrace.
16. Roztoky
| a) | b) | c) | d) | |
| účinná směs: protijed z | ||||
| tabulky 1 a herbicid vzor- | ||||
| ce II v poměru 1:4 | 80 % | 10 % | 5 % | 95 % |
| etylenglykolmonometyl- | ||||
| éter | 20 % | - | - | - |
| polyetylenglykol (moleku- | ||||
| lová hmotnost 400) | - | 70 % | - | - |
| N-mety1-2-pyrro1idon | - | 20 % | - | - |
| epoxidovaný kokosový olej | - | — | 1 % | 5 % |
| benzin (s rozsahem teplo- | ||||
| ty varu 160 až 190 °C) | - | - | 94 % | - |
Tyto roztoky jsou vhodné k aplikaci formou minimálních kapek.
17. Roztoky:
účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 5:2 etylenglykolmonometyléter
a) b) c) d) % 10 % 5 % 95 % % -67CZ 279728 B6 polyetylenglykol (molekulová hmotnost 400) N-metyl-2-pyrrolidon epoxidovaný kokosový olej benzin (s rozsahem teploty varu 160 až 190 °C) % 20 % 1 % 5 % %
Tyto roztoky jsou vhodné k pek.
18. Roztoky účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce
II v poměru 1:1 etylenglykolmonometyléter polyetylenglykol (molekulová hmotnost 400) N-metyl-2-pyrrolidon epoxidovaný kokosový olej benzin (s rozsahem teploty varu 160 až 190 °C) aplikaci ve formě minimálních ka
| a) | b) | c) | d) | |
| 80 % | 10 % | 5 | % | 95 % |
| 20 % | — | - | - | |
| — | 70 % | — | — | |
| - | 20 % | - | - | |
| — | — | 1 | % | 5 % |
| — | 94 | % |
Tyto roztoky jsou vhodné k pek.
19. Roztoky:
účinná směs: protijed z tabulky 1 a metylester
2-(4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny v poměru 1:1 etylenglykolmonometyléter polyetylenglykol (molekulová hmotnost 400)
N-metyl-2-pyrrolidon epoxidovaný kokosový olej benzin (s rozsahem teploty varu 160 až 190 °C)
Tyto roztoky jsou vhodné k pek.
aplikaci ve formě minimálních ka
| a) | b) | c) | d) |
| 80 % | 10 % | 5 % | 95 % |
| 20 % | — | — | — |
| — | 70 % | — | — |
| - | 20 % | - | - |
| - | - | 1 % | 5 % |
| - | - | 94 % | - |
| aplikaci ve | formě : | minimálních ka |
20. Roztoky:
účinná směs: protijed z tabulky 1 a metylester 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny v poměru 1:4 etylenglykolmonometyléter polyetylenglykol (molekulová hmotnost 400)
N-mety1-2-pyrro1idon epoxidovaný kokosový olej benzin (s rozsahem teploty varu 160 až 190 °C)
| a) | b) | c) | d |
| 80 % | 10 % | 5 % | 95 |
| 20 % | — | - | - |
| — | 70 % | — | — |
| - | 20 % | - | - |
| - | — | 1 % | 5 |
| 94 % | — |
-68CZ 279728 B6 pek.
Tyto roztoky jsou vhodné k aplikaci ve formě minimálních ka-
21. Granulát:
účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:1 kaolin vysocedisperzní kyselina křemičitá attapulgit
| a) | b) |
| 5 % | 10 % |
| 94 % | - |
| 1 % | - |
| - | 90 % |
Účinná látka se rozpustí v metylenchloridu, roztok se nastříká na nosič a rozpouštědlo se potom odpaří ve vakuu.
22. Granulát:
| a) | b) | |
| účinná směs: protijed z tabulky 1 | ||
| a metylester 2-[4-(5-chlor-3- | ||
| -fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]- | ||
| propionové kyseliny v poměru 1:1 | 5 % | 10 % |
| kaolin | 94 % | - |
| vysocedisperzní kyselina křemičitá | 1 % | - |
| attapulgit | - | 90 % |
Účinná látka se rozpustí v metylenchloridu, roztok se nastříká na nosnou látku a rozpouštědlo se potom odpaří ve vakuu.
23. Popraš:
účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:1 vysocedisperzní kyselina křemičitá mastek kaolin
a) b) % 5 % % 5 % %
%
Důkladným smísením nosných látek s účinnou látkou se získá popraš, který je vhodný pro přímé upotřebení.
Příklady prostředků pro směsi účinných látek (pevné) (% = % hmotnostní)
24. Smáčitelný prášek:
| a) | b) | c) | |
| účinná směs: protijed z tabulky 1 | |||
| a herbicid vzorce II v poměru 1:1 | 25 % | 50 % | 75 % |
| natriumligninsulfonát | 5 % | 5 % | - |
| natriumlaurylsulfát | 3 % | - | 5 % |
| natriumdiizobutylnaftalen- | |||
| sulfonát | - | 6 % | 10 % |
| oktylfenolpolyetylenglykol- | |||
| éter (7 až 8 mol etylenoxidu) | - | 2 % | - |
| vysocedisperzní kyselina křemičitá | 5 % | 10 % | 10 % |
| kaolin | 62 % | 27 % | — |
| Účinná látka se dobře smísí s | přísadami | a směs | i se rozemele |
ve vhodném mlýnu. Získá se smáčitelný prášek, který se dá ředit vodou na suspenze každé požadované koncentrace.
-69CZ 279728 B6
25. Smáčitelný prásek:
| a) | b) | c) | |
| účinná směs: protijed z tabulky 1 | |||
| a herbicid vzorce II v poměru 1:4 | 25 % | 50 % | 75 % |
| natriumligninsulfonát | 5 % | 5 % | - |
| natriumlaurylsulfát | 3 % | - | 5 % |
| natriumdiizobutylnaftalen- | |||
| sulfonát | - | 6 % | 10 % |
| oktylfenolpolyetylenglykol- | |||
| éter (7 až 8 mol etylenoxidu) | - | 2 % | - |
| vysocedisperzní kyselina křemičitá | 5 % | 10 % | 10 % |
| kaolin | 62 % | 27 % | - |
| Účinná látka se dobře smísí s | přísadami | a směs | se dobře ro- |
| zemele na vhodném mlýnu. Získá se | smáčitelný | prášek, | který se dá |
ředit vodou na suspenze každé požadované koncentrace.
26. Smáčitelný prášek:
| a) | b) | c) | |
| účinná směs: protijed z tabulky 1 | |||
| a herbicid vzorce II v poměru 3:1 | 25 % | 50 % | 75 % |
| natriumligninsulfonát | 5 % | 5 % | - |
| natriumlaurylsulfát | 3 % | - | 5 % |
| natriumdiizobutylnaftalen- | |||
| sulfonát | - | 6 % | 10 % |
| oktylfenolpolyetylenglykol- | |||
| éter (7 až 8 mol etylenoxidu) | - | 2 % | - |
| vysocedisperzní kyselina křemičitá | 5 % | 10 % | 10 % |
| kaolin | 62 % | 27 % | |
| Účinná látka se dobře smísí s | přísadami | a směs | se dobře ro- |
| zemele ve vhodném mlýnu. Získá se | smáčitelný | prášek, | který se dá |
ředit vodou na suspenze každé požadované koncentrace.
27. Emulzní koncentrát:
účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:1 10 % oktylfenolpolyetylenglykoléter (4 až 5 mol etylenoxidu) 3 % Ca-dodecylbenzensulfonát 3 % polyglykoléter ricinového oleje (35 mol etylenoxidu) 4 % cyklohexan 30 % směs xylenů 50 %
Z tohoto koncentrátu se mohou ředěním vodou připravovat emulze každé požadované koncentrace.
28. Emulzní koncentrát:
účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 5:2 10 % oktylfenolpolyetylenglykoléter (4 až 5 mol etylenoxidu) 3 %
Ca-dodecylbenzensulfonát 3 % polyglykoléter ricinového oleje (35 mol etylenoxidu) 4 %
-70CZ 279728 B6 cyklohexanon směs xylenů
Z tohoto koncentrátu se mohou emulze každé požadované koncentrace.
ředěním vodou připravovat
29. Emulzní koncentrát:
účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:4 oktylfenolpolyetylenglykoléter (4 až 5 mol etylenoxidu) Ca-dodecylbenzensulfonát polyglykoléter ricinového oleje (35 mol etylenoxidu) cyklohexanon směs xylenů
Z tohoto koncentrátu se mohou emulze každé žádané koncentrace.
ředěním vodou připravovat
30. Popraš:
účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:1 mastek kaolin
a)
b)
Účinná látka se smísí s nosnou vhodném mlýnu. Tímto způsobem se praš.
a získá přímo upotřebitelný látkou směs se rozemele ve po-
31. Granulát připravovaný vytlačováním:
účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:1 natriumligninsulfonát karboxymetylcelulóza kaolin
Účinná látka se smísí s přísadami, směs se vytlačovacím se vodou. Tato směs se zpracuje na suší v proudu vzduchu.
rozemele a zvlhčí stroji a potom se
32. Obalovaný granulát:
účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:1 polyetylenglykol (molekulová hmotnost 200) kaolin v mísiči zvlhčený polyetylenglykolem. Tímto
Jemně rozemletá účinná látka na kaolin, neprášivý obalovaný granulát.
se rovnoměrně nanese způsobem se získá
-71CZ 279728 B6
33. Suspenzní koncentrát:
účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:1 40 % etylenglykol 10 % nonylfenolpolyetylenglykoléter (15 mol etylenoxidu) 6 % natriumligninsulfonát 10 % karboxymetylcelulóza 1 %
37% vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikonový olej ve formě 75% vodné emulze 0,8 % voda 32 %
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami. Získá se suspenzní koncentrát, ze kterého se mohou ředěním vodou připravovat suspenze každé požadované koncentrace.
34. Suspenzní koncentrát:
účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:4 40 % etylenglykol 10 % nonylfenolpolyetylenglykoléter (15 mol etylenoxidu) 6 % natriumligninsulfonát 10 % karboxymetylcelulóza 1 %
37% vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikonový olej ve formě 75% vodné emulze 0,8 % voda 32 %
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami. Získá se suspenzní koncentrát, ze kterého se mohou ředěním vodou připravovat suspenze každé požadované koncentrace.
35. Suspenzní koncentrát:
účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 3:1 40 % etylenglykol 10 % nonylfenolpolyetylenglykoléter (15 mol etylenoxidu) 6 % natriumligninsulfonát 10 % karboxymetylcelulóza 1 %
37% vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikonový olej ve formě 75% vodné emulze 0,8 % voda 32 %
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami. Takto se získá suspenzní koncentrát, ze kterého se mohou ředěním vodou připravovat suspenze každé požadované koncentrace.
-72CZ 279728 B6
Příklady, ilustrující biologickou účinnost:
Popis testu:
Ve skleníku se do květináčů z plastické hmoty, naplněné 0,5 litru půdy, zasejí semena testovaných rostlin. Když rostliny dosáhnou stádia 2 až 3 listů, aplikuje se protijed vzorce I a herbicid vzorce II společně ve formě směsi, která byla připravena v zásobní nádrži (tankmix). 21 dnů po aplikaci se hodnotí ochranný účinek protijedu v procentech. Ke srovnání přitom slouží rostliny, které byly ošetřeny samotným herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny. Výsledky jsou shrnuty v následující tabulce 3.
Tabulka 3
Relativní ochranný účinek v procentech u ozimé pšenice, druh Besso, a u ozimého ječmene, druh Cornel antidotum sloučenina číslo použité množství g/ha herbicid číslo použité množství g/ha relativní ochranný účinek u pšenice % relativní ochranný účinek u ječmene %
| 1.125 | 31 | 2,1 | 125 | 10 | 30 |
| 1.125 | 62 | 2,1 | 125 | 0 | 25 |
| 1.125 | 125 | 2,1 | 125 | 10 | 30 |
| 1.125 | 62 | 2,1 | 250 | 70 | 15 |
| 1.125 | 125 | 2,1 | 250 | 65 | 25 |
| 1.125 | 250 | 2,1 | 250 | 65 | 15 |
| 1.125 | 125 | 2,1 | 500 | 80 | 13 |
| 1.125 | 250 | 2,1 | 500 | 75 | 8 |
| 1.125 | 500 | 2,1 | 500 | 75 | 18 |
| 1.125 | 31 | 2,6 | 125 | 20 | 60 |
| 1.125 | 62 | 2,6 | 125 | 20 | 70 |
| 1.125 | 125 | 2,6 | 125 | 20 | 65 |
| 1.125 | 62 | 2,6 | 250 | 50 | 45 |
| 1.125 | 125 | 2,6 | 250 | 55 | 50 |
| 1.125 | 250 | 2,6 | 250 | 50 | 45 |
| 1.125 | 125 | 2,6 | 500 | 70 | 35 |
| 1.125 | 250 | 2,6 | 500 | 70 | 45 |
| 1.125 | 500 | 2,6 | 500 | 65 | 35 |
| 1.125 | 31 | 2,8 | 125 | 0 | 35 |
| 1.125 | 62 | 2,8 | 125 | 0 | 35 |
| 1.125 | 125 | 2,8 | 125 | 0 | 30 |
| 1.125 | 62 | 2,8 | 250 | 10 | 45 |
| 1.125 | 125 | 2,8 | 250 | 5 | 45 |
| 1.125 | 250 | 2,8 | 250 | 10 | 30 |
-73CZ 279728 B6
| antidotum sloučenina číslo | použité množství g/ha | herbicid číslo | použité množství g/ha | relativní ochranný účinek u pšenice % | relativní ochranný účinek u ječmene % |
| 1.125 | 125 | 2,8 | 500 | 40 | 40 |
| 1.125 | 250 | 2,8 | 500 | 40 | 40 |
| 1.125 | 500 | 2,8 | 500 | 35 | 35 |
| 1.125 | 31 | 2,9 | 125 | 10 | 65 |
| 1.125 | 62 | 2,9 | 125 | 15 | 60 |
| 1.125 | 125 | 2,9 | 125 | 15 | 75 |
| 1.125 | 62 | 2,9 | 250 | 50 | 60 |
| 1.125 | 125 | 2,9 | 250 | 45 | 55 |
| 1.125 | 250 | 2,9 | 250 | 30 | 60 |
| 1.125 | 125 | 2,9 | 500 | 75 | 50 |
| 1.125 | 250 | 2,9 | 500 | 65 | 45 |
| 1.125 | 500 | 2,9 | 500 | 65 | 45 |
| 1.130 | 31 | 2,1 | 125 | 5 | 5 |
| 1.130 | 62 | 2,1 | 125 | 10 | 5 |
| 1.130 | 125 | 2,1 | 125 | 0 | 5 |
| 1.130 | 62 | 2,1 | 250 | 70 | 0 |
| 1.130 | 125 | 2,1 | 250 | 60 | 0 |
| 1.130 | 250 | 2,1 | 250 | 70 | 0 |
| 1.130 | 125 | 2,1 | 500 | 70 | 8 |
| 1.130 | 250 | 2,1 | 500 | 75 | 8 |
| 1.130 | 500 | 2,1 | 500 | 80 | 8 |
| 1.130 | 31 | 2,6 | 125 | 15 | 5 |
| 1.130 | 62 | 2,6 | 125 | 20 | 5 |
| 1.130 | 125 | 2,6 | 125 | 20 | 5 |
| 1.130 | 62 | 2,6 | 250 | 65 | 0 |
| 1.130 | 125 | 2,6 | 250 | 65 | 0 |
| 1.130 | 250 | 2,6 | 250 | 65 | 0 |
| 1.130 | 125 | 2,6 | 500 | 65 | 0 |
| 1.130 | 250 | 2,6 | 500 | 75 | 0 |
| 1.130 | 500 | 2,6 | 500 | 80 | 0 |
| 1.130 | 31 | 2,8 | 125 | 0 | 15 |
| 1.130 | 62 | 2,8 | 125 | 0 | 0 |
| 1.130 | 125 | 2,8 | 125 | 0 | 0 |
| 1.130 | 62 | 2,8 | 250 | 15 | 5 |
| 1.130 | 125 | 2,8 | 250 | 15 | 0 |
| 1.130 | 250 | 2,8 | 250 | 5 | 5 |
| 1.130 | 125 | 2,8 | 500 | 40 | 0 |
| 1.130 | 250 | 2,8 | 500 | 40 | 0 |
| 1.130 | 500 | 2,8 | 500 | 40 | 0 |
-74CZ 279728 B6
| antidotum sloučenina číslo | použité množství g/ha | herbicid číslo | použité množství g/ha | relativní ochranný účinek u pšenice % | relativní ochranný účinek u ječmene % |
| 1.130 | 31 | 2,9 | 125 | 15 | 35 |
| 1.130 | 62 | 2,9 | 125 | 15 | 35 |
| 1.130 | 125 | 2,9 | 125 | 15 | 40 |
| 1.130 | 62 | 2,9 | 250 | 50 | 5 |
| 1.130 | 125 | 2,9 | 250 | 50 | 10 |
| 1.130 | 250 | 2,9 | 250 | 45 | 10 |
| 1.130 | 125 | 2,9 | 500 | 55 | 5 |
| 1.130 | 250 | 2,9 | 500 | 60 | 5 |
| 1.130 | 500 | 2,9 | 500 | 70 | 5 |
| 1.134 | 31 | 2,1 | 125 | 10 | 35 |
| 1.134 | 62 | 2,1 | 125 | 10 | 45 |
| 1.134 | 125 | 2,1 | 125 | 5 | 45 |
| 1.134 | 62 | 2,1 | 250 | 75 | 20 |
| 1.134 | 125 | 2,1 | 250 | 70 | 15 |
| 1.134 | 250 | 2,1 | 250 | 65 | 15 |
| 1.134 | 125 | 2,1 | 500 | 80 | 8 |
| 1.134 | 250 | 2,1 | 500 | 75 | 8 |
| 1.134 | 500 | 2,1 | 500 | 70 | 13 |
| 1.134 | 31 | 2,6 | 125 | 20 | 45 |
| 1.134 | 62 | 2,6 | 125 | 15 | 55 |
| 1.134 | 125 | 2,6 | 125 | 20 | 65 |
| 1.134 | 62 | 2,6 | 250 | 60 | 45 |
| 1.134 | 125 | 2,6 | 250 | 60 | 50 |
| 1.134 | 250 | 2,6 | 250 | 65 | 50 |
| 1.134 | 125 | 2,6 | 500 | 90 | 20 |
| 1.134 | 250 | 2,6 | 500 | 90 | 20 |
| 1.134 | 500 | 2,6 | 500 | 80 | 15 |
| 1.134 | 31 | 2,8 | 125 | 5 | 45 |
| 1.134 | 62 | 2,8 | 125 | 0 | 45 |
| 1.134 | 125 | 2,8 | 125 | 0 | 40 |
| 1.134 | 62 | 2,8 | 250 | 10 | 50 |
| 1.134 | 125 | 2,8 | 250 | 10 | 45 |
| 1.134 | 250 | 2,8 | 250 | 10 | 40 |
| 1.134 | 125 | 2,8 | 500 | 40 | 30 |
| 1.134 | 250 | 2,8 | 500 | 35 | 30 |
| 1.134 | 500 | 2,8 | 500 | 35 | 30 |
| 1.134 | 31 | 2,9 | 125 | 20 | 65 |
| 1.134 | 62 | 2,9 | 125 | 20 | 65 |
| 1.134 | 125 | 2,9 | 125 | 20 | 60 |
-75CZ 279728 B6
| antidotum sloučenina číslo | použité množství g/ha | herbicid číslo | použité množství g/ha | relativní ochranný účinek u pšenice % | relativní ochranný účinek u ječmene % |
| 1.134 | 62 | 2,9 | 250 | 45 | 45 |
| 1.134 | 125 | 2,9 | 250 | 50 | 60 |
| 1.134 | 250 | 2,9 | 250 | 45 | 55 |
| 1.134 | 125 | 2,9 | 500 | 70 | 40 |
| 1.134 | 250 | 2,9 | 500 | 70 | 40 |
| 1.134 | 500 | 2,9 | 500 | 70 | 55 |
| 1.186 | 31 | 2,1 | 125 | 10 | 45 |
| 1.186 | 62 | 2,1 | 125 | 15 | 35 |
| 1.186 | 125 | 2,1 | 125 | 15 | 45 |
| 1.186 | 62 | 2,1 | 250 | 75 | 15 |
| 1.186 | 125 | 2,1 | 250 | 65 | 20 |
| 1.186 | 250 | 2,1 | 250 | 70 | 15 |
| 1.186 | 125 | 2,1 | 500 | 85 | 13 |
| 1.186 | 250 | 2,1 | 500 | 85 | 13 |
| 1.186 | 500 | 2,1 | 500 | 75 | 13 |
| 1.186 | 31 | 2,6 | 125 | 20 | 50 |
| 1.186 | 62 | 2,6 | 125 | 20 | 60 |
| 1.186 | 125 | 2,6 | 125 | 20 | 60 |
| 1.186 | 62 | 2,6 | 250 | 50 | 35 |
| 1.186 | 125 | 2,6 | 250 | 55 | 45 |
| 1.186 | 250 | 2,6 | 250 | 55 | 50 |
| 1.186 | 125 | 2,6 | 500 | 90 | 25 |
| 1.186 | 250 | 2,6 | 500 | 85 | 20 |
| 1.186 | 500 | 2,6 | 500 | 70 | 20 |
| 1.186 | 31 | 2,8 | 125 | 0 | 35 |
| 1.186 | 62 | 2,8 | 125 | 0 | 45 |
| 1.186 | 125 | 2,8 | 125 | 0 | 35 |
| 1.186 | 62 | 2,8 | 250 | 0 | 35 |
| 1.186 | 125 | 2,8 | 250 | 0 | 45 |
| 1.186 | 250 | 2,8 | 250 | 0 | 40 |
| 1.186 | 125 | 2,8 | 500 | 35 | 25 |
| 1.186 | 250 | 2,8 | 500 | 35 | 25 |
| 1.186 | 500 | 2,8 | 500 | 25 | 25 |
| 1.186 | 31 | 2,9 | 125 | 20 | 40 |
| 1.186 | 62 | 2,9 | 125 | 20 | 65 |
| 1.186 | 125 | 2,9 | 125 | 20 | 60 |
| 1.186 | 62 | 2,9 | 250 | 50 | 35 |
| 1.186 | 125 | 2,9 | 250 | 40 | 45 |
| 1.186 | 250 | 2,9 | 250 | 50 | 55 |
-76CZ 279728 B6
| antidotum sloučenina číslo | použité množství g/ha | herbicid číslo | použité množství g/ha | relativní ochranný účinek u pšenice % | relativní ochranný účinek u ječmene % |
| 1.186 | 125 | 2,9 | 500 | 70 | 40 |
| 1.186 | 250 | 2,9 | 500 | 60 | 45 |
| 1.186 | 500 | 2,9 | 500 | 55 | 50 |
| 1.188 | 31 | 2,1 | 125 | 15 | 15 |
| 1.188 | 62 | 2,1 | 125 | 15 | 25 |
| 1.188 | 125 | 2,1 | 125 | 15 | 30 |
| 1.188 | 62 | 2,1 | 250 | 70 | 15 |
| 1.188 | 125 | 2,1 | 250 | 70 | 15 |
| 1.188 | 250 | 2,1 | 250 | 60 | 15 |
| 1.188 | 125 | 2,1 | 500 | 90 | 13 |
| 1.188 | 250 | 2,1 | 500 | 85 | 8 |
| 1.188 | 500 | 2,1 | 500 | 80 | 8 |
| 1.188 | 31 | 2,6 | 125 | 20 | 55 |
| 1.188 | 62 | 2,6 | 125 | 20 | 50 |
| 1.188 | 125 | 2,6 | 125 | 20 | 55 |
| 1.188 | 62 | 2,6 | 250 | 65 | 30 |
| 1.188 | 125 | 2,6 | 250 | 65 | 50 |
| 1.188 | 250 | 2,6 | 250 | 60 | 50 |
| 1.188 | 125 | 2,6 | 500 | 85 | 20 |
| 1.188 | 250 | 2,6 | 500 | 85 | 30 |
| 1.188 | 500 | 2,6 | 500 | 80 | 30 |
| 1.188 | 31 | 2,8 | 125 | 5 | 50 |
| 1.188 | 62 | 2,8 | 125 | 5 | 55 |
| 1.188 | 125 | 2,8 | 125 | 0 | 50 |
| 1.188 | 62 | 2,8 | 250 | 10 | 65 |
| 1.188 | 125 | 2,8 | 250 | 10 | 60 |
| 1.188 | 250 | 2,8 | 250 | 10 | 60 |
| 1.188 | 125 | 2,8 | 500 | 30 | 35 |
| 1.188 | 250 | 2,8 | 500 | 30 | 35 |
| 1.188 | 500 | 2,8 | 500 | 35 | 30 |
| 1.188 | 31 | 2,9 | 125 | 20 | 50 |
| 1.188 | 62 | 2,9 | 125 | 20 | 55 |
| 1.188 | 125 | 2,9 | 125 | 20 | 50 |
| 1.188 | 62 | 2,9 | 250 | 50 | 50 |
| 1.188 | 125 | 2,9 | 250 | 50 | 45 |
| 1.188 | 250 | 2,9 | 250 | 45 | 40 |
| 1.188 | 125 | 2,9 | 500 | 75 | 30 |
| 1.188 | 250 | 2,9 | 500 | 70 | 40 |
| 1.188 | 500 | 2,9 | 500 | 75 | 40 |
-77CZ 279728 B6
| antidotum sloučenina číslo | použité množství g/ha | herbicid číslo | použité množství g/ha | relativní ochranný účinek u pšenice % | relativní ochranný účinek u ječmene % |
| 1.245 | 250 | 2,1 | 500 | 70 | |
| 1.245 | 500 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.245 | 250 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
| 1.245 | 500 | 2,1 | 1000 | 45 | - |
| 1.245 | 62 | 2,8 | 250 | 55 | 50 |
| 1.245 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | 55 |
| 1.245 | 125 | 2,8 | 500 | 75 | 58 |
| 1.245 | 250 | 2,8 | 500 | 90 | 48 |
| 1.247 | 250 | 2,1 | 500 | 65 | — |
| 1.247 | 500 | 2,1 | 500 | 75 | - |
| 1.247 | 250 | 2,1 | 1000 | 45 | - |
| 1.247 | 500 | 2,1 | 1000 | 65 | - |
| 1.247 | 62 | 2,8 | 250 | 70 | — |
| 1.247 | 125 | 2,8 | 250 | 70 | - |
| 1.247 | 125 | 2,8 | 500 | 80 | - |
| 1.247 | 250 | 2,8 | 500 | 80 | — |
| 1.248 | 250 | 2,1 | 500 | 65 | — |
| 1.248 | 500 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.248 | 250 | 2,1 | 1000 | 40 | - |
| 1.248 | 500 | 2,1 | 1000 | 50 | — |
| 1.248 | 62 | 2,8 | 250 | 70 | 60 |
| 1.248 | 125 | 2,8 | 250 | 70 | 75 |
| 1.248 | 125 | 2,8 | 500 | 90 | 68 |
| 1.248 | 250 | 2,8 | 500 | 90 | 73 |
| 1.255 | 62 | 2,8 | 250 | — | 70 |
| 1.255 | 125 | 2,8 | 250 | - | 70 |
| 1.255 | 125 | 2,8 | 500 | - | 35 |
| 1.255 | 250 | 2,8 | 500 | — | 50 |
| 1.256 | 250 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.256 | 500 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.256 | 250 | 2,1 | 1000 | 60 | - |
| 1.256 | 500 | 2,1 | 1000 | 50 | — |
| 1.256 | 62 | 2,8 | 250 | 60 | 65 |
| 1.256 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | 60 |
| 1.256 | 125 | 2,8 | 500 | 85 | 43 |
| 1.256 | 250 | 2,8 | 500 | 80 | 73 |
| 1.259 | 62 | 2,8 | 250 | - | 60 |
| 1.259 | 125 | 2,8 | 250 | - | 75 |
| 1.259 | 125 | 2,8 | 500 | - | 53 |
| 1.259 | 250 | 2,8 | 500 | - | 68 |
-78CZ 279728 B6
| antidotum sloučenina číslo | použité množství g/ha | herbicid číslo | použité množství g/ha | relativní ochranný účinek u pšenice % | relativní ochranný účinek u ječmene % |
| 1.260 | 62 | 2,8 | 250 | — | 65 |
| 1.260 | 125 | 2,8 | 250 | - | 60 |
| 1.260 | 125 | 2,8 | 500 | - | 53 |
| 1.260 | 250 | 2,8 | 500 | - | 53 |
| 1.261 | 62 | 2,8 | 250 | — | 65 |
| 1.261 | 125 | 2,8 | 250 | - | 70 |
| 1.261 | 125 | 2,8 | 500 | - | 58 |
| 1.261 | 250 | 2,8 | 500 | 68 | |
| 1.262 | 62 | 2,8 | 250 | - | 75 |
| 1.262 | 125 | 2,8 | 250 | - | 85 |
| 1.262 | 125 | 2,8 | 500 | - | 63 |
| 1.262 | 250 | 2,8 | 500 | — | 78 |
| 1.267 | 250 | 2,1 | 500 | 65 | — |
| 1.267 | 500 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.267 | 250 | 2,1 | 1000 | 55 | - |
| 1.267 | 250 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
| 1.267 | 62 | 2,8 | 250 | 65 | 65 |
| 1.267 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | 70 |
| 1.267 | 125 | 2,8 | 500 | 85 | 48 |
| 1.267 | 250 | 2,8 | 500 | 85 | 73 |
| 1.276 | 250 | 2,1 | 500 | 60 | — |
| 1.276 | 500 | 2,1 | 500 | 55 | - |
| 1.276 | 250 | 2,1 | 1000 | 35 | - |
| 1.276 | 500 | 2,1 | 1000 | 50 | — |
| 1.276 | 62 | 2,8 | 250 | 70 | 65 |
| 1.276 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | 75 |
| 1.276 | 125 | 2,8 | 500 | 85 | 63 |
| 1.276 | 250 | 2,8 | 500 | 70 | 68 |
| 1.284 | 250 | 2,1 | 500 | 60 | — |
| 1.284 | 500 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.284 | 250 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
| 1.284 | 500 | 2,1 | 1000 | 45 | - |
| 1.284 | 62 | 2,8 | 250 | 70 | 60 |
| 1.284 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | 55 |
| 1.284 | 125 | 2,8 | 500 | 75 | 63 |
| 1.284 | 250 | 2,8 | 500 | 70 | 73 |
| 1.285 | 250 | 2,1 | 500 | 55 | - |
| 1.285 | 500 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.285 | 250 | 2,1 | 1000 | 40 | - |
| 1.285 | 500 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
-79CZ 279728 B6
| antidotum sloučenina číslo | použité množství g/ha | herbicid číslo | použité množství g/ha | relativní ochranný účinek u pšenice % | relativní ochranný účinek u ječmene % |
| 1.285 | 62 | 2,8 | 250 | 65 | 65 |
| 1.285 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | 65 |
| 1.285 | 125 | 2,8 | 500 | 80 | 68 |
| 1.285 | 250 | 2,8 | 500 | 85 | 78 |
| 1.290 | 250 | 2,1 | 500 | 60 | — |
| 1.290 | 500 | 2,1 | 500 | 60 | - |
| 1.290 | 250 | 2,1 | 1000 | 45 | - |
| 1.290 | 500 | 2,1 | 1000 | 60 | - |
| 1.290 | 62 | 2,8 | 250 | 50 | 70 |
| 1.290 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | 75 |
| 1.290 | 125 | 2,8 | 500 | 80 | 63 |
| 1.290 | 250 | 2,8 | 500 | 85 | 73 |
| 1.293 | 250 | 2,1 | 500 | 60 | — |
| 1.293 | 500 | 2,1 | 500 | 45 | - |
| 1.293 | 250 | 2,1 | 1000 | 45 | - |
| 1.293 | 500 | 2,1 | 1000 | 70 | — |
| 1.293 | 62 | 2,8 | 250 | 50 | 60 |
| 1.293 | 125 | 2,8 | 250 | 55 | 65 |
| 1.293 | 125 | 2,8 | 500 | 55 | 48 |
| 1.293 | 250 | 2,8 | 500 | 80 | 53 |
| 1.301 | 250 | 2,1 | 500 | 70 | - |
| 1.301 | 500 | 2,1 | 500 | 75 | - |
| 1.301 | 250 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
| 1.301 | 500 | 2,1 | 1000 | 45 | — |
| 1.301 | 62 | 2,8 | 250 | 60 | — |
| 1.301 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | - |
| 1.301 | 125 | 2,8 | 500 | 70 | - |
| 1.301 | 250 | 2,8 | 500 | 75 | — |
| 1.305 | 62 | 2,8 | 250 | — | 65 |
| 1.305 | 125 | 2,8 | 250 | - | 70 |
| 1.305 | 125 | 2,8 | 500 | - | 68 |
| 1.305 | 250 | 2,8 | 500 | — | 73 |
| 1.308 | 62 | 2,8 | 250 | — | 90 |
| 1.308 | 125 | 2,8 | 250 | - | 90 |
| 1.308 | 125 | 2,8 | 500 | - | 63 |
| 1.308 | 250 | 2,8 | 500 | — | 73 |
| 1.314 | 62 | 2,8 | 250 | - | 80 |
| 1.314 | 125 | 2,8 | 250 | - | 90 |
| 1.314 | 125 | 2,8 | 500 | - | 58 |
| 1.314 | 250 | 2,8 | 500 | - | 63 |
-80CZ 279728 B6
| antidotum sloučenina číslo | použité množství g/ha | herbicid číslo | použité množství g/ha | relativní ochranný účinek u pšenice % | relativní ochranný účinek u ječmene % |
| 1.316 | 250 | 2,1 | 500 | 65 | — |
| 1.316 | 500 | 2,1 | 500 | 65 | - |
| 1.316 | 250 | 2,1 | 1000 | 35 | - |
| 1.316 | 500 | 2,1 | 1000 | 50 | — |
| 1.316 | 62 | 2,8 | 250 | — | 50 |
| 1.316 | 125 | 2,8 | 250 | - | 50 |
| 1.316 | 125 | 2,8 | 500 | - | 55 |
| 1.316 | 250 | 2,8 | 500 | — | 60 |
| 1.321 | 62 | 2,8 | 250 | — | 65 |
| 1.321 | 125 | 2,8 | 250 | - | 80 |
| 1.321 | 125 | 2,8 | 500 | - | 60 |
| 1.321 | 250 | 2,8 | 500 | — | 70 |
| 1.325 | 250 | 2,1 | 500 | 60 | — |
| 1.325 | 500 | 2,1 | 500 | 50 | - |
| 1.325 | 250 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
| 1.325 | 500 | 2,1 | 1000 | 70 | — |
| 1.327 | 62 | 2,8 | 250 | — | 70 |
| 1.327 | 125 | 2,8 | 250 | - | 80 |
| 1.327 | 125 | 2,8 | 500 | - | 50 |
| 1.327 | 250 | 2,8 | 500 | — | 50 |
| 1.333 | 250 | 2,1 | 500 | 63 | - |
| 1.333 | 500 | 2,1 | 500 | 73 | - |
| 1.333 | 250 | 2,1 | 1000 | 35 | - |
| 1.333 | 500 | 2,1 | 1000 | 55 | — |
| 1.334 | 62 | 2,8 | 250 | - | 75 |
| 1.334 | 125 | 2,8 | 250 | - | 85 |
| 1.334 | 125 | 2,8 | 500 | - | 63 |
| 1.334 | 250 | 2,8 | 500 | — | 63 |
| 1.336 | 250 | 2,1 | 500 | 70 | - |
| 1.336 | 500 | 2,1 | 500 | 75 | - |
| 1.336 | 250 | 2,1 | 1000 | 45 | - |
| 1.336 | 500 | 2,1 | 1000 | 45 | — |
| 1.336 | 62 | 2,8 | 250 | 65 | 60 |
| 1.336 | 125 | 2,8 | 250 | 65 | 60 |
| 1.336 | 125 | 2,8 | 500 | 85 | 53 |
| 1.336 | 250 | 2,8 | 500 | 85 | 23 |
| 1.337 | 250 | 2,1 | 500 | 60 | - |
| 1.337 | 500 | 2,1 | 500 | 55 | - |
| 1.337 | 250 | 2,1 | 1000 | 45 | - |
| 1.337 | 500 | 2,1 | 1000 | 50 | - |
-81CZ 279728 B6
| antidotum | použité | herbicid | použité | relativní | relativní |
| sloučenina | množství | číslo | množství | ochranný | ochranný |
| číslo | g/ha | g/ha | účinek u | účinek u | |
| pšenice % | ječmene % |
| 1.337 | 62 | 2,8 | 250 | 65 | 65 |
| 1.337 | 125 | 2,8 | 250 | 55 | 50 |
| 1.337 | 125 | 2,8 | 500 | 70 | 63 |
| 1.337 | 250 | 2,8 | 500 | 60 | 78 |
| 1.341 | 250 | 2,1 | 500 | 58 | — |
| 1.341 | 500 | 2,1 | 500 | 73 | - |
| 1.341 | 250 | 2,1 | 1000 | 25 | - |
| 1.341 | 500 | 2,1 | 1000 | 60 | - |
| 1.341 | 62 | 2,8 | 250 | — | 90 |
| 1.341 | 125 | 2,8 | 250 | - | 90 |
| 1.341 | 125 | 2,8 | 500 | - | 63 |
| 1.341 | 250 | 2,8 | 500 | — | 68 |
| 1.353 | 62 | 2,8 | 250 | — | 65 |
| 1.353 | 125 | 2,8 | 250 | - | 75 |
| 1.353 | 125 | 2,8 | 500 | - | 65 |
| 1.353 | 250 | 2,8 | 500 | - | 60 |
| 1.355 | 250 | 2,1 | 500 | 78 | — |
| 1.355 | 500 | 2,1 | 500 | 78 | - |
| 1.355 | 250 | 2,1 | 1000 | 45 | - |
| 1.355 | 500 | 2,1 | 1000 | 55 | — |
| 1.355 | 62 | 2,8 | 250 | 50 | - |
| 1.355 | 125 | 2,8 | 250 | 55 | - |
| 1.355 | 125 | 2,8 | 500 | 45 | |
| 1.355 | 250 | 2,8 | 500 | 55 | — |
| 1.362 | 62 | 2,8 | 250 | — | 90 |
| 1.362 | 125 | 2,8 | 250 | - | 90 |
| 1.362 | 125 | 2,8 | 500 | - | 63 |
| 1.362 | 250 | 2,8 | 500 | — | 73 |
| 1.363 | 62 | 2,8 | 250 | — | 80 |
| 1.363 | 125 | 2,8 | 250 | - | 80 |
| 1.363 | 125 | 2,8 | 500 | - | 63 |
| 1.363 | 250 | 2,8 | 500 | — | 63 |
Legenda: - = netestováno
Claims (23)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Prostředek k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům herbicidů na bázi derivátů 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny obecného vzorce II dl) v němžΊ Ί 7 i qY znamená skupinu -NR R , skupinu -O-R , skupinu-S-R18 nebo skupinu -O-N=CR39R20,R36 a R37 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, neboR36 a R37 znamenají společně s atomem dusíku 5- až 6-členný nasycený dusíkatý heterocyklus, který je popřípadě přerušen atomem kyslíku nebo atomem síry,R38 znamená atom vodíku nebo ekvivalent iontu alkalického kovu, kovu alkalické zeminy, mědi nebo železa, kvarterni alkylamoniovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech nebo kvarterni hydroxyalkylamoniovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech, popřípadě jednou nebo vícekrát aminoskupinou, atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, fenylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, polyetoxyskupinou se 2 až 6 etylenoxidovými jednotkami, skupinou -COOR23, skupinou -COSR23, skupinou -CONH2, skupinou -CON-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové i alkoxylové části, skupinou -CO -N-di-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinou -CO-NH-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinou -N-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části nebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, substituovanou alkylovou skupinu s 1 až9 atomy uhlíku; popřípadě atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkenylovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku;popřípadě atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkinylovou skupinu se-83CZ 279728 B63 až 9 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu se 3 až9 atomy uhlíku, nebo popřípadě kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, acetylovou skupinou, skupinou -COOR21, skupinou -COSR21, skupinou -CONH2, skupinou -CON-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části, skupinou -CO-N-dialkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech nebo skupinou -CONH-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu substituovanou fenylovou skupinu,R a R znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až4 atomy uhlíku nebo společně znamenají 3- až6-členný alkylenový řetězec a9 ΊR znamena atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 az 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s celkem se 2 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden antidot obecného vzorce I v němžR1, R2 a R3 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,R4, r5 a R6 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,A znamená skupinu -CH2~, -CH2-CH2- nebo skupinu-CH(CH3)- aZ znamená kyanoskupinu nebo amidoximovou skupinu, která je popřípadě acylována na atomu kyslíku, nebo znamená karboxylovou skupinu nebo její sůl, merkaptokarbonylovou skupinu nebo její sůl, zbytek esteru karboxylové kyseliny, zbytek thioesteru karboxylové kyseliny, popřípadě substituovaný zbytek amidu karboxylové kyseliny, cyklický, popřípadě substituovaný derivát zbytku amidu karboxylové kyseliny nebo zbytek hydrazidu karboxylové kyseliny,-84CZ 279728 B6 neboA a Z znamenají společně popřípadě substituovaný tetrahydrofuran-2-onový kruh, nebo jeho adiční soli s kyselinami či komplexy s kovy.
- 2. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němžR , R a R znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,R4, R5 a R6 znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,A znamená skupinu -CH2-, -CH2-CH2~, nebo -CH(CH3)- aZ znamená kyanoskupinu nebo skupinu -(NH2)=N-OH nebo-C(NH2)=N-O-CO-E, popřípadě substituovanou oxazolin-2-ylovou skupinu, skupinu -COOR12, skupinu -COSR13 nebo skupinu -CONR14R15, přičemžE znamená skupinu -R7, -0R8, -SR9 nebo , přičemžR7 znamená alkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, nitroskupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, nitroskupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo znamená 5- až 6-členný heterocyklický kruh, který obsahuje 1 nebo 2 heteroatomy ze skupiny, tvořené dusíkem, kyslíkem a sírou a který je popřípadě substituován atomem halogenu,R8, R9 a R10 znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou ε 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormetylovou skupinou nebo nitroskupinou, nebo znamenají benzylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem nebo nitroskupinou,R11 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo-85CZ 279728 B6R10 a R11 znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, 5- až 6-členný heterocyklus, který popřípadě obsahuje ještě další heteroatom, zvolený ze skupiny, která je tvořena dusíkem, kyslíkem a sírou, r12, r13 a R14 2nainenají atom vodíku, nebo popřípadě substituovanou alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo naftylovou skupinu, nebo popřípadě substituovanou heterocyklickou skupinu neboR12 a R13 znamenají také kationt neboR14 znamená také alkoxyskupinu aR15 znamená atom vodíku, aminoskupinu, mono- nebo disubstituovanou aminoskupinu, nebo popřípadě substituovanou alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu neboR14 a R15 znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, popřípadě substituovanou heterocyklickou skupinu, neboA a Z znamenají společně popřípadě substituovanou tetrahydrofuran-2-onovou skupinu, nebo její adiční soli s kyselinami či komplexy s kovy.
- 3. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němžR1, R2, R4, R5 a R6 znamenají atom vodíku,R3 znamená atom vodíku nebo chloru a skupina -A-Z je představována skupinou -CH2-COOR16 nebo skupinou -ch(ch3)-coor16, přičemžR16 znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, nebo fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části.
- 4. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu zvolenou z izopropylesteru 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,-86CZ 279728 B6 n-oktylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylesteru 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-oktylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (2-butenyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, metallylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-izopropyloxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, cyklohexylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-metylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxadecyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (3-metoxybutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-etylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-undecylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-metylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-heptylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,-87CZ 279728 B6 n-decylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-propylpropargyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizobutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, terč.butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, neopentylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-propylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, etylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, ( 2-etylhexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izobutylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylesteru 2-chinolin-8-yloxythiooctové kyseliny, izopentylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-propylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izopropylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-pentylallyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1,1-dimetylpropargyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etyl-l-metylpropargyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,-88CZ 279728 B6 (1-n-butyloxykarbonyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(2-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metyl-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
- 5. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu, zvolenou z metallylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,-89CZ 279728 B6 (1-metylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,
(1-propylbutyl)esteru líny, 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyse- (1-pentylallyl)esteru liny, 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyse- (1-metylpentyl)esteru liny, 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyše- (1-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny. - 6. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu, zvolenou z metallylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,-90CZ 279728 B6 (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
- 7. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje (1-metylizopentyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
- 8. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje metallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
- 9. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
- 10. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje (1-metylhexyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
- 11. Prostředek podle nároku 1 k ochraně kulturních rostlin proti škodlivému účinku herbicidů obecného vzorce II, v němžY znamená skupinu -0R18, -S-R18 nebo -O-N=CR19R20, přičemžR18 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, nebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku aR19 a R20 znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku neboR19 a R20 znamenají společně alkylenový řetězec se 4 až 7 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, uvedeného a definovaného v nároku 1, nebo jeho adiční sůl s kyselinou či, komplex s kovem.
- 12. Prostředek podle nároku 11 k ochraně kulturních rostlin proti škodlivému účinku herbicidů obecného vzorce II, v němžY znamená metoxyskupinu, etoxyskupinu, propyloxyskupinu, izopropyloxyskupinu, butyloxyskupinu, dimetylaminoetoxyskupinu, propargyloxyskupinu, 1-kyan-l-metyletoxyskupinu, metoxykarbonylmetylthioskupinu,1-etoxykarbonyletoxyskupinu, butyloxykarbonylovou-91CZ 279728 B6 skupinu, skupinu -O-N=C(CH3)2, -O-N=C(CH3)C2H5 nebo skupinu -O-N=C(CH2)5 a ostatní substituenty mají význam uvedený v nároku 11, vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, uvedeného a definovaného v nároku 1, nebo jeho adiční sůl s kyselinou, či komplex s kovem.
- 13. Prostředek podle nároku 1 k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům metylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny, vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, uvedeného a definovaného v nároku 1, nebo jeho adiční sůl s kyselinou, či komplex s kovem.
- 14. Prostředek podle nároku 1 k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům propargylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny, vyznačuj ící se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, uvedeného a definovaného v nároku 1, nebo jeho adiční sůl s kyselinou, či komplex s kovem.
- 15. Prostředek podle nároku 1 k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům S-metoxykarbonylmetylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]thiopropionové kyseliny, vyznačuj ícísetím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, uvedeného a definovaného v nároku 1, nebo jeho adiční sůl s kyselinou, či komplex s kovem.
- 16. Prostředek podle nároku 1 k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům (1-etoxykarbonyletyl)esteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny, vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, uvedeného a definovaného v nároku 1, nebo jeho adiční sůl s kyselinou, či komplex s kovem.
- 17. Prostředek podle nároku 1 k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům metylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny, propargylesteru 2—[4—(5— -chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny, S-metoxykarbonylmetylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJthiopropionové kyseliny nebo (1-etoxykarbonyletyl)esteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny, vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu, zvolenou z izopropylesteru 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,-92CZ 279728 B6 n-oktylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, sek.butylesteru 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-oktylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (2-butenyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, metallylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (2-izopropyloxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-metylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, cyklohexylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (2-metylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxadecyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (3-metoxybutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-etylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (2-etylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, n-undecylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (2-metylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, n-heptylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,-93CZ 279728 B6 n-decylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-propylpropargyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizobutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, terc.butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, neopentylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-propylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, etylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, ( 2-etylhexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izobutylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylesteru 2-chinolin-8-yloxythiooctové kyseliny, izopentylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-propylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izopropylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-pentylallyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1,1-dimetylpropargyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etyl-l-metylpropargyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-n-butyloxykarbonyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,-94CZ 279728 B6 (1-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [1-mety1-2-(2-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-mety1-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
- 18.Prostředek podle nároku 17, vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu, zvolenou z metallylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, ( 2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,-95CZ 279728 B6 (1-etylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-propylbutyl)esteru líny,2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyše-I* (1-pentylallyl)esteru liny,2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyse(1-metylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
- 19.Prostředek podle nároku 17, vyznačující se tím že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu, zvolenou ze skupiny, která je tvořena (1-metylizopentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylhexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo metallylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.-96CZ 279728 B6
- 20. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že vedle herbicidně účinné látky vzorce II podle nároku 1 obsahuje protijed vzorce I podle nároku 1.
- 21. Prostředek podle nároku 20, vyznačující se tím, že vedle herbicidu ze skupiny, tvořené metylesterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny, propargylesterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyjpropionové kyseliny, S-metoxykarbonylmetylesterem 2—[4— -(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny nebo (1-etoxykarbonyletyl)esterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny obsahuje protijed ze skupiny, tvořené izopropylesterem 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-dodecylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-oktylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylesterem 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-oktylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (2-butenyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, metallylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-izopropyloxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, cyklohexylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-metylpentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxadecyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (3-metoxybutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,-97CZ 279728 B6 (2-etylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-undecylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-metylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny , n-heptylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-dodecylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-propylpropargyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizobutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, terc.butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, neopentylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-propylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-metylhexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, etylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (2-etylhexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izobutylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylesterem 2-chinolin-8-yloxythiooctové kyseliny, izopentylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-propylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,-98CZ 279728 B6 n-hexylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-hexylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izopropylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-pentylallyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylpentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1,1-dimetylpropargyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, <(1-etyl-l-metylpropargyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-n-butyloxykarbonyletyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizohexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylizobutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(2-metylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové Λ kyseliny, [1-mety1-2-(2-izopropylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin- i-8-yloxy))octové kyseliny, (1-fenylpropyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,-99CZ, 279728 86 » (l-metyl-3-fenylpropyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
- 22.Prostředek podle nároku 21, vyznačující se tím, že obsahuje protijed ze skupiny, která je tvořena metallylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, , ( 2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylhexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-propylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-pentylallyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylpentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizohexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny , (1-fenylizobutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,-100CZ 279728 B6 (1-fenylpropyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
- 23. Prostředek podle nároku 21, vyznačující se tím, že obsahuje jako protijed metallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo (1-metylhexyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH68285 | 1985-02-14 | ||
| CH513285 | 1985-12-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ100886A3 CZ100886A3 (en) | 1994-11-16 |
| CZ279728B6 true CZ279728B6 (cs) | 1995-06-14 |
Family
ID=25685356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS861008A CZ279728B6 (cs) | 1985-02-14 | 1986-02-13 | Způsob ochrany kulturních rostlin proti agresivním účinkům herbicidů |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4881966A (cs) |
| EP (1) | EP0191736B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0784364B2 (cs) |
| AR (1) | AR244940A1 (cs) |
| AU (1) | AU600434B2 (cs) |
| BR (1) | BR8600614A (cs) |
| CA (1) | CA1310970C (cs) |
| CY (1) | CY1768A (cs) |
| CZ (1) | CZ279728B6 (cs) |
| DE (1) | DE3680212D1 (cs) |
| EG (1) | EG18547A (cs) |
| ES (1) | ES8802360A1 (cs) |
| GR (1) | GR860410B (cs) |
| HU (1) | HU201449B (cs) |
| IL (1) | IL77880A (cs) |
| LV (1) | LV10829B (cs) |
| MA (1) | MA20629A1 (cs) |
| MX (1) | MX174420B (cs) |
| NL (1) | NL971005I2 (cs) |
| NZ (1) | NZ215156A (cs) |
| PH (1) | PH24730A (cs) |
| PL (1) | PL257923A1 (cs) |
| PT (1) | PT82017B (cs) |
| RO (2) | RO100369A2 (cs) |
| SK (1) | SK100886A3 (cs) |
| TN (1) | TNSN86026A1 (cs) |
| TR (1) | TR23495A (cs) |
| UA (1) | UA41240C2 (cs) |
| ZW (1) | ZW3086A1 (cs) |
Families Citing this family (353)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE103902T1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| EP0200677B1 (de) * | 1985-04-01 | 1991-04-03 | Ciba-Geigy Ag | 3-Fluorpyridyl-2-oxy-phenoxy-Derivate mit herbizider Wirkung |
| CH679396A5 (cs) * | 1986-06-12 | 1992-02-14 | Ciba Geigy Ag | |
| EP0258184A3 (de) * | 1986-08-13 | 1988-11-30 | Ciba-Geigy Ag | Chinolinderivate als Herbizid- antagonisten für Kulturpflanzen |
| DE59108636D1 (de) * | 1990-12-21 | 1997-04-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
| ES2194629T3 (es) * | 1990-12-21 | 2003-12-01 | Bayer Cropscience Gmbh | Mezclas de herbicidas y antidotos. |
| WO1993000010A1 (de) | 1991-06-29 | 1993-01-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Neue mischungen aus herbiziden und antidots |
| JP3804072B2 (ja) * | 1991-08-07 | 2006-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 水性懸濁状農薬製剤 |
| CZ322292A3 (en) * | 1991-11-15 | 1993-07-14 | Ciba Geigy Ag | Synergistic gent and method of weed selective control |
| EP0943240B1 (de) * | 1991-12-31 | 2001-11-14 | Aventis CropScience GmbH | Kombinationen aus Herbiziden und pflanzenschützenden Stoffen |
| DE4333249A1 (de) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots |
| CA2180020A1 (en) * | 1994-01-10 | 1995-07-13 | Manfred Vogt | Wettable powder formulations of herbicides |
| DE4440354A1 (de) | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Phenylsulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| DE19638233A1 (de) | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Sulfonylharnstoff-Herbiziden und Safenern |
| GB2334887A (en) * | 1998-03-05 | 1999-09-08 | Rhone Poulenc Agriculture | Antidotes for the herbicide pyribenzoxim [benzophenone O-(2,6-bis[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidyl)oxy]benzoyl)oxime], especially cloquintocet & fenchlorazole |
| AU3183199A (en) * | 1998-05-14 | 1999-11-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Crop-safened herbicidal mixtures |
| DE19940860A1 (de) | 1999-08-27 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis eines substituierten Phenylsulfonyl aminocarbonyltriazolinons und Safenern II |
| US6342466B1 (en) | 1999-09-02 | 2002-01-29 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Biodegradable solutions of biologically active compounds |
| CN1378424A (zh) | 1999-09-30 | 2002-11-06 | 拜尔公司 | 基于n－芳基－三唑啉(硫)酮的选择性除草剂 |
| CA2390564A1 (en) | 1999-11-17 | 2001-05-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides based on 2,6-disubstituted pyridine derivatives |
| DE10031825A1 (de) | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| DE10036002A1 (de) | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| EP2206703A1 (de) * | 2008-12-30 | 2010-07-14 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| DE10135642A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE10142334A1 (de) * | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen |
| DE10146591A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen |
| DE10146590A1 (de) | 2001-09-21 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen und Safenern |
| DE10159659A1 (de) * | 2001-12-05 | 2003-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden |
| DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10301804A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10301806A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
| CA2515116C (en) | 2003-02-05 | 2014-01-21 | Bayer Cropscience Gmbh | Amino-1,3,5-triazines n-substituted with chiral bicyclic radicals, process for their preparation, compositions thereof, and their use as herbicides and plant growth regulators |
| DE10311300A1 (de) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10326386A1 (de) | 2003-06-12 | 2004-12-30 | Bayer Cropscience Ag | N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE10331675A1 (de) | 2003-07-14 | 2005-02-10 | Bayer Cropscience Ag | Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate |
| DE10337497A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-03-10 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate |
| DE10337496A1 (de) | 2003-08-14 | 2005-04-14 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione |
| DE10351647A1 (de) * | 2003-11-05 | 2005-06-09 | Bayer Cropscience Ag | 2-Halogen-6-alkyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| JP2007511537A (ja) * | 2003-11-17 | 2007-05-10 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | アジュバントを含む乳化可能な濃縮物 |
| DE10354628A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE10354629A1 (de) | 2003-11-22 | 2005-06-30 | Bayer Cropscience Ag | 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE102004011007A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Bayer Cropscience Ag | Suspensionskonzentrate auf Ölbasis |
| DE102004014620A1 (de) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| ATE442044T1 (de) | 2004-03-27 | 2009-09-15 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombination |
| DE102004030753A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-19 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren |
| DE102004035134A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
| US20080200499A1 (en) * | 2004-07-20 | 2008-08-21 | Reiner Fischer | Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners |
| DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
| DE102004035133A1 (de) | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern |
| DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102004053192A1 (de) | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate |
| DE102004053191A1 (de) * | 2004-11-04 | 2006-05-11 | Bayer Cropscience Ag | 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102005008033A1 (de) * | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102005008021A1 (de) | 2005-02-22 | 2006-08-24 | Bayer Cropscience Ag | Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole |
| EP1728430A1 (de) | 2005-06-04 | 2006-12-06 | Bayer CropScience GmbH | Herbizide Mittel |
| UA89540C2 (uk) * | 2005-06-04 | 2010-02-10 | Байер Кропсайенс Аг | Гербіцидний концентрат масляної суспензії |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE102005051325A1 (de) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102005057250A1 (de) | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung |
| US7749224B2 (en) * | 2005-12-08 | 2010-07-06 | Ebi, Llc | Foot plate fixation |
| DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
| DE102006000971A1 (de) * | 2006-01-07 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | 2,4,6-Trialkylphenylsubstituierte Cyclopentan-1,3-dione |
| DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| DE102006018828A1 (de) * | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
| DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| EP1925203A1 (de) | 2006-11-13 | 2008-05-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid |
| DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
| DE102006059941A1 (de) | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE102007012168A1 (de) | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | 2-[Heteroarylalkyl-sulfonyl]-thiazol-Derivate und 2-[Heteroarylalkyl-sulfinyl]-thiazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
| EP2052611A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052613A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052609A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052608A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052612A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052614A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052607A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052603A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland |
| EP2052616A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2052610A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2052615A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2064953A1 (de) | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2072512A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| DE102008006005A1 (de) | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| EP2071950A1 (de) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Authentizitätsprüfung von Pflanzenschutzmitteln mittels Isotopen |
| EP2103216A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2103615A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
| EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2112143A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2135865A1 (de) | 2008-06-17 | 2009-12-23 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2147919A1 (de) | 2008-07-24 | 2010-01-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |
| DE102008037627A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
| EP2191719A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2191716A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| EP2210492A1 (de) | 2008-11-29 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
| US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
| EP2194052A1 (de) | 2008-12-06 | 2010-06-09 | Bayer CropScience AG | Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2210879A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| KR101703633B1 (ko) | 2009-03-11 | 2017-02-07 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 할로겐알킬메틸렌옥시페닐-치환된 케토에놀 |
| EP2229813A1 (de) | 2009-03-21 | 2010-09-22 | Bayer CropScience AG | Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| AR076224A1 (es) * | 2009-04-22 | 2011-05-26 | Bayer Cropscience Ag | Uso de propineb como repelente de aves |
| EP2245935A1 (de) | 2009-05-02 | 2010-11-03 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| JP5892927B2 (ja) | 2009-05-19 | 2016-03-23 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | 除草活性を有するスピロヘテロ環式テトロン酸誘導体 |
| WO2011039276A1 (de) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Bayer Cropscience Ag | Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren |
| EP2327700A1 (de) | 2009-11-21 | 2011-06-01 | Bayer CropScience AG | Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| WO2011073098A1 (de) | 2009-12-15 | 2011-06-23 | Bayer Cropscience Ag | 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| AR079882A1 (es) | 2009-12-23 | 2012-02-29 | Bayer Cropscience Ag | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd |
| CN102869769A (zh) | 2009-12-23 | 2013-01-09 | 拜尔知识产权有限公司 | 耐受hppd抑制剂型除草剂的植物 |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| EA201290560A1 (ru) | 2009-12-23 | 2014-05-30 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | Растения, устойчивые к гербицидам - ингибиторам hppd |
| CN102906252A (zh) | 2009-12-23 | 2013-01-30 | 拜尔知识产权有限公司 | 对hppd抑制剂型除草剂耐受的植物 |
| ES2668198T3 (es) | 2009-12-23 | 2018-05-17 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD |
| BR112012020082A2 (pt) * | 2010-02-10 | 2015-10-20 | Bayer Ip Gmbh | derivados de ácido tetrâmico substituídos espiroheterociclicamente |
| ES2700996T3 (es) | 2010-02-10 | 2019-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo |
| WO2011107443A1 (en) | 2010-03-02 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency |
| JP2013521255A (ja) | 2010-03-04 | 2013-06-10 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | フルオロアルキル置換２−アミドベンズイミダゾールおよび植物中のストレス耐性を強化するためのその使用 |
| WO2011107445A1 (de) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | Bayer Cropscience Ag | Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2371823A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| JP2013523795A (ja) | 2010-04-06 | 2013-06-17 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 植物のストレス耐性を増強させるための４−フェニル酪酸及び／又はその塩の使用 |
| CN102933083B (zh) | 2010-04-09 | 2015-08-12 | 拜耳知识产权有限责任公司 | (1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和/或其盐提高植物对非生物胁迫耐受性的用途 |
| WO2011138280A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener |
| CN103228141B (zh) | 2010-09-03 | 2016-04-20 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮 |
| US8865622B2 (en) | 2010-09-22 | 2014-10-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of active ingredients for controlling nematodes in nematode-resistant crops |
| EP2460406A1 (en) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Bayer CropScience AG | Use of fluopyram for controlling nematodes in nematode resistant crops |
| EP2630142A1 (de) | 2010-10-22 | 2013-08-28 | Bayer Intellectual Property GmbH | Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide |
| EP2719680A1 (de) | 2010-11-02 | 2014-04-16 | Bayer Intellectual Property GmbH | Phenylsubstituierte Bicyclooktan-1,3-dion-Derivate |
| CN107396929A (zh) | 2010-12-01 | 2017-11-28 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 氟吡菌酰胺用于防治作物中的线虫以及提高产量的用途 |
| RU2013132601A (ru) | 2010-12-16 | 2015-01-27 | Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх | 6-(2-аминофенил)пиколинаты и их применение в качестве гербицидов |
| EP2468097A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-27 | Bayer CropScience AG | Use of Isothiazolecarboxamides to create latent host defenses in a plant |
| EP2471776A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide |
| EP2471363A1 (de) | 2010-12-30 | 2012-07-04 | Bayer CropScience AG | Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| JP5852679B2 (ja) | 2011-02-15 | 2016-02-03 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ | ジチイノ−テトラカルボキサミド殺菌剤と除草剤、薬害軽減剤又は植物成長調節剤を含んでいる相乗性組合せ |
| WO2012110519A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie und halogensubstituierte spirocyclische ketoenole |
| WO2012116960A1 (de) | 2011-03-01 | 2012-09-07 | Bayer Cropscience Ag | 2-acyloxy-pyrrolin-4-one |
| WO2012123408A1 (en) | 2011-03-14 | 2012-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Liquid herbicidal preparations |
| MX341430B (es) | 2011-03-15 | 2016-08-18 | Bayer Ip Gmbh | Composiciones de herbicida-protector. |
| JP2014516920A (ja) | 2011-03-18 | 2014-07-17 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 置換された（３ｒ，４ｒ）−４−シアノ−３，４−ジフェニルブタノエート類、それらの製造方法、ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 |
| EP2686296B1 (de) | 2011-03-18 | 2018-09-26 | Bayer CropScience AG | Substituierte 4-cyan-3-(2,6-difluorphenyl)-4-phenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| AU2012234449B2 (en) | 2011-03-25 | 2016-05-12 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of N-(tetrazol-4-yl)- or N-(triazol-3-yl)arylcarboxamides or their salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| CA2830802A1 (en) | 2011-03-25 | 2012-10-04 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| AR085568A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas |
| AR090010A1 (es) | 2011-04-15 | 2014-10-15 | Bayer Cropscience Ag | 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento |
| EP2511255A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Bayer CropScience AG | Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate |
| AR085585A1 (es) | 2011-04-15 | 2013-10-09 | Bayer Cropscience Ag | Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas |
| EP2729007A1 (de) | 2011-07-04 | 2014-05-14 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| EP2731933B1 (de) | 2011-07-15 | 2015-09-30 | Bayer Intellectual Property GmbH | 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2013021044A1 (de) | 2011-08-11 | 2013-02-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole |
| EP2561759A1 (en) | 2011-08-26 | 2013-02-27 | Bayer Cropscience AG | Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth |
| WO2013037956A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield |
| CA2848620C (en) | 2011-09-16 | 2020-03-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of cyprosulfamide for inducing a growth regulating response in useful plants and increasing the yield of harvested plant organs therefrom |
| BR112014005990B1 (pt) | 2011-09-16 | 2019-12-31 | Bayer Ip Gmbh | método para induzir uma resposta específica de regulação do crescimento de plantas |
| EP2757886A1 (de) | 2011-09-23 | 2014-07-30 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verwendung 4-substituierter 1-phenyl-pyrazol-3-carbonsäurederivate als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
| MX2014004779A (es) | 2011-10-31 | 2014-05-27 | Bayer Ip Gmbh | 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas. |
| EP2589293A1 (de) | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
| GB201119690D0 (en) * | 2011-11-14 | 2011-12-28 | Syngenta Participations Ag | Process for the preparation of compounds |
| WO2013092519A1 (en) | 2011-12-19 | 2013-06-27 | Bayer Cropscience Ag | Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops |
| AR089249A1 (es) | 2011-12-19 | 2014-08-06 | Bayer Ip Gmbh | 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas |
| CN104203925A (zh) | 2012-03-29 | 2014-12-10 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 5-氨基嘧啶衍生物及其用于防治不希望的植物生长的用途 |
| CN102657206A (zh) * | 2012-03-30 | 2012-09-12 | 安徽丰乐农化有限责任公司 | 一种除草水分散粒剂 |
| BR112015004858A2 (pt) | 2012-09-05 | 2017-07-04 | Bayer Cropscience Ag | uso de 2-amidobenzimidazóis, 2-amidobenzoxazóis e 2-amidobenzotiazóis substituídos ou sais dos mesmos como substâncias ativas contra estresse abiótico em plantas |
| JP6153619B2 (ja) | 2012-10-19 | 2017-06-28 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | カルボキサミド誘導体を含む活性化合物の組み合わせ |
| EP2740720A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen |
| US20150305334A1 (en) | 2012-12-05 | 2015-10-29 | Bayer Cropscience Ag | Use of substituted 1-(aryl ethynyl)-, 1-(heteroaryl ethynyl)-, 1-(heterocyclyl ethynyl)- and 1-(cycloalkenyl ethynyl)-cyclohexanols as active agents against abiotic plant stress |
| EP2740356A1 (de) | 2012-12-05 | 2014-06-11 | Bayer CropScience AG | Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate |
| AR093909A1 (es) | 2012-12-12 | 2015-06-24 | Bayer Cropscience Ag | Uso de ingredientes activos para controlar nematodos en cultivos resistentes a nematodos |
| BR102013032927B8 (pt) | 2012-12-21 | 2022-10-11 | Dow Agrosciences Llc | Composições aquosas de cloquintocet-mexil estável à temperatura, seu método de preparação, e método para redução do crescimento de cristal |
| KR20150121037A (ko) | 2013-02-19 | 2015-10-28 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | 숙주의 방어반응을 유도하기 위한 프로티오코나졸의 용도 |
| CN105188375B (zh) | 2013-03-05 | 2018-04-06 | 拜耳作物科学股份公司 | 喹啉衍生物用于增加植物产量的用途 |
| AR096517A1 (es) | 2013-06-07 | 2016-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas |
| UA118765C2 (uk) | 2013-08-09 | 2019-03-11 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Третинні гербіцидні комбінації, що містять дві сульфонілсечовини |
| BR112017013448B1 (pt) | 2014-12-22 | 2021-09-28 | Battelle Uk Limited | Composições líquidas de herbicidas contendo sulfonilureia |
| CA3003065A1 (en) | 2015-10-27 | 2017-05-04 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl |
| EP3210468A1 (de) | 2016-02-26 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen |
| EP3222143A1 (en) | 2016-03-24 | 2017-09-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants |
| EP3238540A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-01 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Timed-release-type granular agrochemical composition and method for manufacturing same |
| EP3245865A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-22 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198449A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in brassicaceae |
| WO2017198450A1 (en) | 2016-05-15 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in maize |
| WO2017198453A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa |
| WO2017198452A1 (en) | 2016-05-16 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in soybean |
| WO2017198455A2 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in beta spp. plants |
| WO2017198451A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice |
| WO2017198454A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-23 | Bayer Cropscience Nv | Method for increasing yield in cotton |
| MY198487A (en) | 2016-06-21 | 2023-09-01 | Battelle Uk Ltd | Liquid sulfonylurea-and l1-salt containing herbicidal compositions |
| EP3278666A1 (de) | 2016-08-04 | 2018-02-07 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on |
| BR112019002733A2 (pt) | 2016-08-11 | 2019-05-14 | Bayer Cropscience Ag | derivados de pirazolinil substituídos, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta |
| JP7149264B2 (ja) | 2016-08-30 | 2022-10-06 | エフ エム シー コーポレーション | 作物の損傷を低減させる方法 |
| EP3338551A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| CN110337436A (zh) | 2016-12-22 | 2019-10-15 | 拜耳作物科学股份公司 | 取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮和1,2,4-噻二唑基乙内酰脲及其盐及其作为除草剂的用途 |
| EA201991548A1 (ru) | 2016-12-22 | 2020-01-17 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | Замещенные гетероарилпирролоны, а также их соли, и их применение в качестве гербицидных действующих веществ |
| EP3558976A1 (de) | 2016-12-22 | 2019-10-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3360872A1 (de) | 2017-02-13 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2018146079A1 (de) | 2017-02-13 | 2018-08-16 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP3378316A1 (de) | 2017-03-24 | 2018-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen |
| WO2018177836A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| WO2018177837A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
| WO2018184978A1 (de) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| BR112019023009A2 (pt) | 2017-05-04 | 2020-05-19 | Bayer Cropscience Ag | composições fitoprotetoras de herbicida que contêm derivados de quinazolinadiona-6-carbonila |
| BR112020000085A2 (pt) | 2017-07-03 | 2020-07-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | novos biciclos baseados em isotiazol, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento da planta. |
| CN111031799A (zh) | 2017-07-03 | 2020-04-17 | 拜耳作物科学股份公司 | 新的取代的异噻唑并吡啶酮、其制备方法及其用作除草剂和/或植物生长调节剂的用途 |
| EP3655402A1 (de) | 2017-07-18 | 2020-05-27 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Substituierte 3-heteroaryloxy-1h-pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| US20200172491A1 (en) | 2017-07-18 | 2020-06-04 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituted 5-(het-)arylpyrazolamides and salts thereof and their use as herbicidal active substances |
| WO2019025156A1 (de) | 2017-08-03 | 2019-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| AU2018314741A1 (en) | 2017-08-09 | 2020-02-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystal forms of 2-((2,4-dichlorophenyl)methyl)-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one |
| EP3668845B1 (de) | 2017-08-17 | 2024-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 3-phenyl-5-trifluormethylisoxazolin-5-carboxamide von cyclopentylcarbonsäuren und -estern |
| EP3473103A1 (de) | 2017-10-17 | 2019-04-24 | Bayer AG | Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon |
| WO2019081477A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2019081485A1 (de) | 2017-10-26 | 2019-05-02 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3360417A1 (de) | 2017-11-02 | 2018-08-15 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Verwendung von sulfonylindol als herbizid |
| BR112020009929B1 (pt) | 2017-11-20 | 2024-01-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Benzamidas bicíclicas herbicidamente ativas |
| WO2019105887A1 (en) | 2017-11-29 | 2019-06-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel isothiazolo-azepinone bicycles, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators |
| BR112020011214A2 (pt) | 2017-12-04 | 2020-11-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | derivados de 3-amino-[1,2,4]-triazol e seu uso para controlar o crescimento indesejado de plantas. |
| CA3085244A1 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Substituted thiophenyl uracils, salts thereof and the use thereof as herbicidal agents |
| WO2019121547A1 (de) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| UA126935C2 (uk) | 2017-12-19 | 2023-02-22 | Сінгента Кроп Протекшн Аг | Заміщені тіофенілурацили, їхні солі та їх застосування як гербіцидних засобів |
| JP2021507894A (ja) | 2017-12-19 | 2021-02-25 | バイエル、アクチエンゲゼルシャフトＢａｙｅｒ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ | 置換されたｎ−ヘテロシクリル−およびｎ−ヘテロアリール−テトラヒドロピリミジノンならびにその塩、ならびに除草活性物質としてのその使用 |
| PL3743411T3 (pl) | 2018-01-25 | 2023-03-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicydowo czynne 3-fenyloizoksazolino-5-karboksyamidy z pochodnych kwasów cyklopentenylokarboksylowych |
| EA202092027A1 (ru) | 2018-02-28 | 2020-12-22 | Байер Акциенгезельшафт | Способ уменьшения повреждений, ведущих к снижению урожая |
| EP3533329A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Bayer AG | Method of reducing crop damage |
| CN111741679A (zh) | 2018-02-28 | 2020-10-02 | 拜耳公司 | 减少作物损害的方法 |
| US20210227824A1 (en) | 2018-02-28 | 2021-07-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| US11219209B2 (en) | 2018-02-28 | 2022-01-11 | Bayer Aktiengesellschaft | Method of reducing crop damage |
| WO2019179928A1 (de) | 2018-03-20 | 2019-09-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| UA128091C2 (uk) | 2018-05-03 | 2024-04-03 | Баєр Акціенгезельшафт | Водні капсульні суспензійні концентрати, які містять гербіцидний захисний засіб та пестицидну активну речовину |
| WO2019219588A1 (de) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrroliin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EA202092643A1 (ru) | 2018-05-15 | 2021-03-22 | Байер Акциенгезельшафт | 2-бром-6-алкоксифенилзамещенные пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов |
| WO2019219584A1 (de) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2019219585A1 (de) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2019228787A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2019228788A1 (de) | 2018-05-29 | 2019-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| CN109418274B (zh) | 2018-06-01 | 2022-12-06 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种三元除草组合物及其应用 |
| EP3802521A1 (de) | 2018-06-04 | 2021-04-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole |
| WO2020002090A1 (de) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BE1026422B1 (nl) | 2018-07-02 | 2020-02-03 | Belchim Crop Prot N V | Synergetisch werkzame herbicidesamenstelling omvattende metobromuron en clomazon |
| WO2020016134A1 (de) | 2018-07-16 | 2020-01-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen enthaltend aclonifen und cinmethylin |
| MX2021001044A (es) | 2018-07-27 | 2021-04-12 | Bayer Ag | Formulaciones de liberacion controlada para agroquimicos. |
| US20210307322A1 (en) | 2018-07-31 | 2021-10-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Controlled release formulations with lignin for agrochemicals |
| EP3603394A1 (en) | 2018-07-31 | 2020-02-05 | Belchim Crop Protection NV | Synergistically effective herbicide composition comprising pyridate and at least one defined 4-hppd inhibitor |
| BR112021005146A2 (pt) | 2018-09-19 | 2021-06-15 | Bayer Aktiengesellschaft | hidrazidas de fenilpirimidina substituídas herbicidamente ativas |
| WO2020064260A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3639664A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| WO2020078874A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicide combinations |
| EP3639665A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-22 | Bayer AG | Herbicide combinations |
| EP3670505A1 (de) | 2018-12-18 | 2020-06-24 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| UA128004C2 (uk) | 2019-01-14 | 2024-03-06 | Байєр Акцієнгезелльшафт | Гербіцидні заміщені n-тетразоліл-арилкарбоксаміди |
| US20220153725A1 (en) | 2019-02-20 | 2022-05-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidines |
| US20220151232A1 (en) | 2019-03-12 | 2022-05-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of s-containing cyclopentenylcarboxylic esters |
| EA202192468A1 (ru) | 2019-03-15 | 2022-02-16 | Байер Акциенгезельшафт | Специфически замещенные 3-(2-алкокси-6-алкил-4-пропинилфенил)-3-пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов |
| EP3938348A1 (de) | 2019-03-15 | 2022-01-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Neue 3-(2-brom-4-alkinyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| CN113557230A (zh) | 2019-03-15 | 2021-10-26 | 拜耳公司 | 特定取代的3-(2-卤素-6-烷基-4-丙炔基苯基)-3-吡咯啉-2-酮及其作为除草剂的用途 |
| EP3938347A1 (de) | 2019-03-15 | 2022-01-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte 3-phenyl-5-spirocyclopentyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| BR112021013653A2 (pt) | 2019-03-15 | 2021-09-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 5-espirociclo-hexila-3-pirrolin-2-onas substituídas por 3-(2- bromo-4-alquinila-6-alcoxifenila) e seu uso como herbicidas |
| JP2022525976A (ja) | 2019-03-27 | 2022-05-20 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換２－ヘテロアリールアミノベンゼン及びその塩ならびに除草剤としてのそれらの使用 |
| EP3965571A1 (en) | 2019-05-08 | 2022-03-16 | Bayer Aktiengesellschaft | High spreading ulv formulations for fungicides |
| CN114071999A (zh) | 2019-06-03 | 2022-02-18 | 拜耳公司 | 1-苯基-5-吖嗪基吡唑基-3-氧基烷基酸及其用于控制不需要的植物生长的用途 |
| EP3747867A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP3747868A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-09 | Bayer AG | Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2020245097A1 (de) | 2019-06-04 | 2020-12-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| CA3142990A1 (en) | 2019-06-14 | 2020-12-17 | Belchim Crop Protection Nv | Synergistically effective fungicide composition comprising choline phosphonate and at least one additional fungicide |
| CA3147954A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-phenyl-n-aminouracils and salts thereof and use thereof as herbicidal agents |
| US20220289708A1 (en) | 2019-07-22 | 2022-09-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-phenyl uracils, salts thereof and their use as herbicidal agents |
| WO2021017817A1 (zh) | 2019-07-27 | 2021-02-04 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种包含r型吡啶氧基羧酸衍生物的除草组合物及其应用 |
| WO2021028419A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021028421A1 (de) | 2019-08-13 | 2021-02-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| US20220304305A1 (en) | 2019-09-11 | 2022-09-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Highly effective formulations on the basis of 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinones and preemergence herbicides |
| EP3679794A1 (en) | 2019-11-27 | 2020-07-15 | Bayer AG | Herbicidal compositions |
| EP4075979A1 (de) | 2019-12-19 | 2022-10-26 | Bayer Aktiengesellschaft | 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkylsäuren und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| EP3845304A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-07 | Bayer AG | Capsule suspension concentrates based on polyisocyanates and biodegradable amine based cross-linker |
| AR121156A1 (es) | 2020-01-29 | 2022-04-20 | Fmc Agricultural Caribe Ind Ltd | Composiciones de sulfonilureas líquidas |
| WO2021151976A1 (de) | 2020-01-31 | 2021-08-05 | Bayer Aktiengesellschaft | [(1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]essigsäure derivate sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2021204669A1 (de) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide |
| BR112022019768A2 (pt) | 2020-04-07 | 2022-12-06 | Bayer Ag | Diamidas de ácido isoftálico substituídas |
| EP4132916B1 (de) | 2020-04-07 | 2024-01-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide |
| AU2021253109A1 (en) | 2020-04-07 | 2022-11-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted isophthalic acid diamides |
| CN115698021A (zh) | 2020-04-07 | 2023-02-03 | 拜耳公司 | 经取代的噻唑并吡啶、其盐及其作为除草活性物质的用途 |
| WO2021204884A1 (de) | 2020-04-09 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2021209486A1 (de) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| EP3900535A1 (en) | 2020-04-24 | 2021-10-27 | Battelle UK Limited | Liquid sulfonylurea herbicide composition |
| BR112022021901A2 (pt) | 2020-04-29 | 2023-01-17 | Bayer Ag | Ácidos de 1-pirazinilpirazolil-3-oxialquila e seus derivados e seu uso para controle de crescimento indesejado de planta |
| JP2023528589A (ja) | 2020-05-27 | 2023-07-05 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換ピロリン－２－オン類及び除草剤としてのそれらの使用 |
| US20230276792A1 (en) | 2020-06-02 | 2023-09-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Selective herbicides based on substituted isoxazolin carboxamides and cloquintocet-mexyl |
| US20230247986A1 (en) | 2020-06-26 | 2023-08-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups |
| CN115996919A (zh) | 2020-06-30 | 2023-04-21 | 拜耳公司 | 取代的杂芳基氧基吡啶、其盐及它们作为除草剂的用途 |
| CA3192507A1 (en) | 2020-08-24 | 2022-03-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted n-phenyluracils and salts thereof, and use thereof as herbicidal active substances |
| MX2023004617A (es) | 2020-10-23 | 2023-05-09 | Bayer Ag | Derivados de 1-(piridil)-5-azinilpirazol y su uso para el combate del crecimiento de plantas no deseado. |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| CA3203568A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
| EP4026833A1 (de) | 2021-01-12 | 2022-07-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine |
| WO2022152728A1 (de) | 2021-01-15 | 2022-07-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen |
| CN117043143A (zh) | 2021-02-04 | 2023-11-10 | 拜耳公司 | 取代的2-(杂芳基氧基苯基)磺酸酯、其盐及它们作为除草剂的用途 |
| WO2022194843A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2022194842A1 (en) | 2021-03-19 | 2022-09-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| CN117043140A (zh) | 2021-03-22 | 2023-11-10 | 拜耳公司 | 取代的吡咯烷-2-酮、其盐及其作为除草活性物质的用途 |
| WO2022207496A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| BR112023019400A2 (pt) | 2021-03-30 | 2023-12-05 | Bayer Ag | 3-(hetero)aril-5-clorodifluorometil-1,2,4-oxadiazol como fungicida |
| CN117222625A (zh) | 2021-04-27 | 2023-12-12 | 拜耳公司 | 取代的哒嗪酮、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途 |
| CN113461610A (zh) * | 2021-05-10 | 2021-10-01 | 新沂市永诚化工有限公司 | 一种解毒喹的制备工艺及其制备系统 |
| WO2022253700A1 (de) | 2021-06-01 | 2022-12-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| UY39792A (es) | 2021-06-02 | 2023-01-31 | Bayer Ag | Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas |
| EP4358718A1 (de) | 2021-06-25 | 2024-05-01 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkoxy-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023274869A1 (de) | 2021-06-29 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide |
| WO2023274998A1 (de) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizide zusammensetzungen enthaltend cinmethylin und ethofumesat |
| AR126252A1 (es) | 2021-07-08 | 2023-10-04 | Bayer Ag | Amidas de ácido benzoico sustituidas |
| WO2023012037A1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops |
| CN118159536A (zh) | 2021-08-17 | 2024-06-07 | 拜耳公司 | 取代的1,2,4-噻二唑基烟酰胺、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途 |
| WO2023020963A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2023020962A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| TW202328150A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| TW202328151A (zh) | 2021-09-07 | 2023-07-16 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途 |
| AR127618A1 (es) | 2021-11-29 | 2024-02-14 | Bayer Ag | Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas |
| CA3240969A1 (en) | 2021-12-01 | 2023-06-08 | Bayer Aktiengesellschaft | (1,4,5-trisubstituted 1h-pyrazole-3-yl)oxy-2-alkylthioalkyl acids and -alkyl acid derivatives, salts thereof and use thereof as active herbicidal ingredients |
| WO2023110656A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis |
| WO2023110813A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition |
| EP4230621A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer AG | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023161172A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4230620A1 (de) | 2022-02-22 | 2023-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| EP4238972A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl picolinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| EP4238973A1 (en) | 2022-03-04 | 2023-09-06 | Bayer AG | Substituted 1,2,4-thiadiazolyl isonicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2023186691A1 (de) | 2022-03-28 | 2023-10-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2023186690A1 (de) | 2022-03-28 | 2023-10-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| BE1030433B1 (nl) | 2022-04-08 | 2023-11-13 | Belchim Crop Prot Nv | Herbicidesamenstelling voor het bestrijden van ongewenste vegetatie |
| WO2023213670A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine |
| WO2023213626A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine for controlling unwanted microorganisms |
| EP4273147A1 (en) | 2022-05-05 | 2023-11-08 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted spirolactams, salts thereof and their use as herbicidally active substances |
| WO2024013015A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024013016A1 (en) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024068519A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068520A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024068518A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| EP4295688A1 (en) | 2022-09-28 | 2023-12-27 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combination |
| WO2024068517A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide |
| WO2024073018A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Fmc Corporation | Biodegradable microparticles for reducing the volatility of bixolozone |
| WO2024078906A1 (de) | 2022-10-10 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024078871A1 (de) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| EP4353082A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions |
| WO2024104956A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cycloalkylsulfanylphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024104954A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cycloalkyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024104952A1 (de) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte cyclopropyloxyphenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
| WO2024104643A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isotianil for controlling plasmodiophora brassica |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2546845A1 (de) * | 1975-10-18 | 1977-04-28 | Basf Ag | Substituierte 2-(chinolyl-xy)- und 2-(isochinolyl-oxy)-carbonsaeurederivate |
| CH650493A5 (en) * | 1977-12-24 | 1985-07-31 | Hoechst Ag | D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives |
| US4505743A (en) * | 1981-12-31 | 1985-03-19 | Ciba-Geigy Corporation | α-[4-(3-Fluoro-5'-halopyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acid derivatives having herbicidal activity |
| MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| ATE103902T1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-04-15 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen. |
| IL68822A (en) * | 1982-06-18 | 1990-07-12 | Dow Chemical Co | Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds,herbicidal compositions and methods of using them |
| DE3404401C2 (de) * | 1984-02-08 | 1994-02-10 | Hoechst Ag | Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots |
| EP0159287B1 (de) * | 1984-03-15 | 1989-10-11 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| EP0159290A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-23 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
-
1986
- 1986-02-10 DE DE8686810072T patent/DE3680212D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-10 EP EP86810072A patent/EP0191736B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-12 GR GR860410A patent/GR860410B/el unknown
- 1986-02-12 AR AR86303113A patent/AR244940A1/es active
- 1986-02-12 PT PT82017A patent/PT82017B/pt unknown
- 1986-02-12 PL PL25792386A patent/PL257923A1/xx unknown
- 1986-02-12 PH PH33409A patent/PH24730A/en unknown
- 1986-02-12 CA CA000501639A patent/CA1310970C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-12 IL IL77880A patent/IL77880A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-02-13 EG EG71/86A patent/EG18547A/xx active
- 1986-02-13 BR BR8600614A patent/BR8600614A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-02-13 UA UA4025050A patent/UA41240C2/uk unknown
- 1986-02-13 ZW ZW30/86A patent/ZW3086A1/xx unknown
- 1986-02-13 HU HU86626A patent/HU201449B/hu unknown
- 1986-02-13 MX MX574186A patent/MX174420B/es unknown
- 1986-02-13 AU AU53466/86A patent/AU600434B2/en not_active Ceased
- 1986-02-13 ES ES551924A patent/ES8802360A1/es not_active Expired
- 1986-02-13 CZ CS861008A patent/CZ279728B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-02-13 SK SK1008-86A patent/SK100886A3/sk unknown
- 1986-02-13 RO RO131845A patent/RO100369A2/ro unknown
- 1986-02-13 RO RO86122212A patent/RO94471A/ro unknown
- 1986-02-13 NZ NZ215156A patent/NZ215156A/xx unknown
- 1986-02-14 JP JP3061186A patent/JPH0784364B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-14 TR TR92/86A patent/TR23495A/xx unknown
- 1986-02-14 MA MA20854A patent/MA20629A1/fr unknown
- 1986-02-14 TN TNTNSN86026A patent/TNSN86026A1/fr unknown
-
1988
- 1988-03-30 US US07/178,805 patent/US4881966A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-06-30 LV LVP-93-897A patent/LV10829B/lv unknown
-
1995
- 1995-10-20 CY CY176895A patent/CY1768A/xx unknown
-
1997
- 1997-04-04 NL NL971005C patent/NL971005I2/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ279728B6 (cs) | Způsob ochrany kulturních rostlin proti agresivním účinkům herbicidů | |
| US4466822A (en) | Compositions, which promote plant growth and protect plants, based on oxime ethers and oxime esters | |
| RU2055072C1 (ru) | Производные 4-бензилизоксазола, гербицидная композиция и способ подавления роста сорняков | |
| JPH0672131B2 (ja) | オキシムエ−テル、その製造方法、該化合物を含有する栽培植物保護用組成物および栽培植物保護方法 | |
| AU2009266746A1 (en) | Fungicidal composition and method for controlling plant diseases | |
| JPH0657684B2 (ja) | Ｎ―ベンジル２―（４―フルオル―３―トリフルオルメチルフェノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS6252743B2 (cs) | ||
| EP0159287A1 (de) | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen | |
| CA1208925A (en) | N-sulfonyl-imino-thiocarbonic acid diesters as herbicide antagonists for the protection of rice crops | |
| US4284426A (en) | 2-Chloro-4,5-disubstituted-thiazoles useful as herbicidal safeners | |
| US4371389A (en) | 2-Chloro-4,5-disubstituted-thiazoles useful as herbicidal safeners | |
| JP2007063290A (ja) | 選択的除草性組成物 | |
| SK322292A3 (en) | Synergic agent and method of selective weed suppression | |
| EP0159290A1 (de) | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen | |
| AU635041B2 (en) | Selective herbicidal composition | |
| JPH0416468B2 (cs) | ||
| PL150265B1 (en) | Insecticide | |
| JPS58183666A (ja) | 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤 | |
| CS226030B2 (en) | Herbicide | |
| US4888041A (en) | Grain selective herbicides | |
| CA1163633A (en) | 2-(n-aryl,n-1,2,3-thiadiazolylcarbonyl)- aminobutyrolactones, their preparation, fungicidal agents containing these compounds, and their use as fungicides | |
| US4377693A (en) | 2-Chloro-4,5-disubstituted-thiazoles useful as herbicidal safeners | |
| US4581060A (en) | Compositions, which promote plant growth and protect plants, based on oxime ethers and oxime esters | |
| LT3800B (en) | Method of cultured plants protection, herbicidal preparation, process for the preparation quinoline derivatives | |
| EP0086747B1 (de) | Neue Phenoxy-phenoxy-alkanoyl-thioamide als Herbizide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20060213 |