CZ279728B6

CZ279728B6 - Způsob ochrany kulturních rostlin proti agresivním účinkům herbicidů

Info

Publication number: CZ279728B6
Application number: CS861008A
Authority: CZ
Inventors: Andreas Dr. Nyffeler; Adolf Dr. Hubele
Original assignee: Novartis Ag
Priority date: 1985-02-14
Filing date: 1986-02-13
Publication date: 1995-06-14
Also published as: EP0191736A3; CA1310970C; MA20629A1; AU600434B2; NL971005I2; EG18547A; PT82017A; PH24730A; AR244940A1; ZW3086A1; GR860410B; NL971005I1; RO100369A2; SK278408B6; TR23495A; NZ215156A; IL77880A; RO94471A; ES551924A0; MX5741A

Abstract

Je popsán prostředek o chraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům herbidiců na bázi derivátů 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny obecného vzorce II, kdy Y znamená skupinu -NR.sup.16.n.R.sup.17.n., skupinu -O-R.sup.18.n., skupinu -S-R.sup.18.n. nebo skupinu -O-N-CR.sup.19.n.R.sup.20.n., kde R.sup.16.n., R.sup.17.n., R.sup.18.n., R.sup.19.n. a R.sup.20.n. mají význam v popisu, který obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden antidot obecného vzorce I, kde R.sup.1.n., R.sup.2.n., R.sup.3.n., R.sup.4.n., R.sup.5.n., R.sup.6.n., A a Z mají význam uvedený v popisu, nebo jako adiční soli s kyselinami či komplexy s kovy. ŕ

Description

Vynález se týká prostředku k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům herbicidně účinných derivátů 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny na bázi derivátů chinolinu, jakož i lierbicidních prostředků, které obsahují kombinaci herbicidu a chránícího derivátu chinolinu.

Při používání herbicidů, jako například shora uvedených derivátů propionové kyseliny, se mohou v závislosti na různých faktorech, jako například na dávce herbicidu a způsobu aplikace, druhu kulturní rostliny, struktuře půdy a klimatických podmínkách, jako je například doba, kdy jsou rostliny vystaveny světlu, teplota a množství srážek, ve značné míře poškozovat kulturní rostliny. Zejména může docházet ke značnému poškození tehdy, když v rámci střídání plodin se po kulturních rostlinách, které jsou vůči herbicidům rezistentní, . pěstují další kulturní rostliny, které nemají žádnou rezistenci nebo jsou jen zcela nedostatečně odolné vůči herbicidům.

Z evropských patentových publikací č. 86 750 a 94 349 je známo, že se deriváty chinolinu dají používat k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům agresivních agrochemikálií.

Z citovaných evropských patentových přihlášek EP-A-86 750 a EP-A 94 349 však nebylo dosud známo, že antidota obecného vzorce I jsou účinná vůči herbicidně účinným fluorpyridinderivátům dále uvedeného obecného vzorce II.

Nyní bylo zjištěno, že je možno překvapivě dosáhnout ochrany kulturních rostlin proti škodám, které způsobují herbicidně účinné deriváty 2-(4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny, ošetřením kulturních rostlin, částí těchto rostlin nebo půd, určených pro pěstování kulturních rostlin, antidotem ze skupiny derivátů chinolinu. Herbicidni účinek vůči plevelům a travnatým plevelům se těmito deriváty chinolinu nijak nesnižuje.

Deriváty chinolinu, které jsou vhodné k ochraně kulturních rostlin před škodlivými účinky herbicidně účinných derivátů

2-(4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny, odpovídají obecnému vzorci I

(I)

-1CZ 279728 B6 v němž

R¹, R² a R³ znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

R⁴, r5 a R⁶ znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

A znamená skupinu skupinu -CH₉-, -CH₉-CH₉- nebo skupinu

-CH(CH₃)- a

Z a) znamená kyanoskupinu nebo amidoximovou skupinu, která je popřípadě acylována na atomu kyslíku, nebo

b) znamená karboxylovou skupinu nebo její sůl, merkaptokarbonylovou skupinu nebo její sůl, zbytek esteru karboxylové kyseliny, zbytek thiolesteru karboxylové kyseliny, popřípadě substituovaný zbytek amidu karboxylové kyseliny, cyklický, popřípadě substituovaný derivát zbytku amidu karboxylové kyseliny, nebo zbytek hydrazidu karboxylové kyseliny, nebo

A a Z znamenají společně popřípadě substituovaný tetrahydrofuran-2-onový kruh, včetně svých adičních solí s kyselinami a komplexů s kovy.

Amidoximem se rozumí skupina -C(NH₂)=N-OH. Amidoxim může být acylován na atomu kyslíku. Jako amidoximy, acylované na atomu kyslíku, přicházejí v úvahu amidoximy vzorce -C(NH₂)=N-O-CO-E, v němž

E znamená skupinu -R⁷, -0R⁸, -SR⁹ nebo -NR^Or¹¹, přičemž

R⁷ znamená alkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, nitroskupinu nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, nitroskupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo znamená 5- až 6-členný heterocyklický kruh, který obsahuje jeden nebo dva heteroatomy ze skupiny, tvořené dusíkem, kyslíkem nebo sírou a který je popřípadě substituován halogenem,

R⁸, R⁹ a R¹⁰ znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku,

-2CZ 279728 B6 alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormetylovou skupinou nebo nitroskupinou, nebo znamenají benzylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem nebo nitroskupinou,

R¹¹ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo

R¹⁰ a R¹¹ znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, 5- až 6-členný heterocyklus, který popřípadě ještě obsahuje další heteroatom ze skupiny, tvořené dusíkem, kyslíkem a sírou.

Q

V případě R jako heterocyklu se může jednat o nasycené, parciálně nasycené nebo nenasycené heterocykly, jako je například thiofen, furan, tetrahydrofuran a pyrimidin.

Jako heterocykly, které jsou tvořeny zbytky R¹⁰ a R¹¹ společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, přicházejí v úvahu nasycené, parciálně nasycené nebo nenasycené heterocykly. Jako příklady takových heterocyklů lze uvést pyrrolidin, pyrrolin, pyrrol, imidazolidin, imidazolin, imidazol, piperazin, pyridin, pyrimidin, pyrazin, thiazin, oxazol, thiazol a zejména piperidin a morfolin.

Jako alkyl, jakožto složka acylovaného amidoximu Z, přichází v rámci vždy uvedeného počtu atomů uhlíku v úvahu všechny přímé a všechny rozvětvené alkylové skupiny.

Ve významu symbolu R⁷ znamená cykloalkylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku cyklopropylovou skupinu, cyklobutylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu a cyklohexylovou skupinu.

Z alkenylových skupin se 2 až 4 atomy uhlíku a alkinylových skupin se 3 až 6 atomy uhlíku, jakožto složek acylovaného amidoxidu Z, nutno uvést především vinylovou skupinu, allylovou skupinu, 1-propenylovou skupinu, metallylovou skupinu a propargylovou skupinu.

Jakožto zbytek esteru karboxylové kyseliny nebo zbytek thiolesteru karboxylové kyseliny ve významu symbolu Z přichází v úvahu odpovídající zbytek kyseliny, který je esterifikován například případně substituovaným, alifatickým zbytkem nebo popřípadě přes alifatický zbytek vázaným a popřípadě substituovaným cykloalifatickým, aromatickým nebo heterocyklickým zbytkem.

Jako zbytek esteru karboxylové kyseliny je výhodný zbytek Ί 2

-COOR a jako zbytek thioesteru karboxylové kyseliny je výhodný zbytek -COSR¹³, přičemž

R¹² a R¹³ znamenají popřípadě substituované alkylové skupiny, alkenylové skupiny, alkinylové skupiny, cykloalkylové skupiny, fenylové skupiny nebo naftylové skupiny, nebo popřípadě substituované heterocyklické skupiny.

-3CZ 279728 B6

Zbytky -COOR¹² a -COSR¹³ zahrnují také volné kyseliny, přičemž R¹² a R¹³ znamenají vodík, jakož i jejich soli, přičemž R¹² a R¹³znamenají kationt.

Jako solitvorné složky jsou vhodné v tomto případě zejména kovy a organické dusíkaté báze, především kvarterní amoniové báze. Jako kovy, vhodné k tvorbě soli, přicházejí přitom v úvahu kovy alkalických zemin, jako hořčík nebo vápník, především však alkalické kovy, jako lithium a zejména draslík a sodík. Díle se jako solitvorné složky hodí také přechodové kovy, jako například železo, nikl, kobalt, měď, zinek, chrom nebo mangan. Jako příklady dusíkatých bází, které jsou vhodné ke tvorbě solí, lze uvést primární, sekundární nebo terciární alifatické a aromatické, popřípadě na uhlovodíkovém zbytku hydroxylované aminy, jako například metylamin, etylamin, propylamin, izopropylamin, čtyři izomerní butylaminy, dimetylamin, dietylamin, dipropylamin, diizopropylamin, di-n-butylamin, pyrrolidin, piperidin, morfolin, trimetylamin, trietylamin, tripropylamin, chinuklidin, pyridin, chinolin, izochinolin jakož i metanolamin, etanolamin, propanolamin, dimetanolamin, dietanolamin nebo trietanolamin. Jako organické dusíkaté báze přicházejí v úvahu také kvarterní amoniové báze. Jako příklady kvarterních amoniových bází lze uvést kationty tetraalkylamonia, ve kterých alkylové skupiny jsou nezávisle na sobě představovány přímými nebo rozvětvenými alkylovými skupinami s 1 až 6 atomy uhlíku, jako je kationt tetrametylamonia, kationt tetraetylamonia a kationt trimetyletylamonia, jakož i dále kationt trimetylbenzylamonia, kationt trietylbenzylamonia a kationt trimetyl-2-hydroxyetylamonia. Zvláště výhodné ke tvorbě solí jsou amoniový kationt a trialkylamoniové kationty, ve kterých jsou alkylovými skupinami nezávisle na sobě přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny s 1 až 6 atomy uhlíku, zejména alkylové skupiny s 1 až 2 atomy uhlíku, jako je například trimetylamoniový kationt, trietylamoniový kationt a tri-(2-hydroxyetylen)amoniový kationt.

Jako zbytek amidu karboxylové kyseliny ve významu symbolu Z přichází v úvahu odpovídající zbytek amidu, který je nesubstituován, nebo je na atomu dusíku mono- nebo disubstituován, a v němž je atom dusíku součástí popřípadě substituovaného heterocyklického zbytku. Jako substituenty amidové skupiny lze uvést například popřípadě substituovaný a popřípadě přes atom kyslíku vázaný alifatický zbytek, popřípadě přes alifatický zbytek vázaný a popřípadě substituovanými cykloalifatický, aromatický nebo heterocyklický zbytek, nebo popřípadě mono- nebo disubstituovanou aminoskupinu.

Jako zbytek amidu karboxylové kyseliny je výhodný zbytek -CONR¹⁴R¹⁵, v němž R¹⁴ znamená atom vodíku, popřípadě substituovanou alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo naftylovou skupinu, popřípadě substituovanou heterocyklickou skupinu nebo alkoxyskupinu, R¹⁵ znamená atom disubstituovanou aminoskupinu, alkylovou skupinu, alkenylovou nebo fenylovou skupinu, nebo R¹⁴na který jsou vázány, znamenají vodíku, aminoskupinu, mono- nebo nebo popřípadě substituovanou skupinu, cykloalkylovou skupinu a R¹⁵ společně s atomem dusíku, popřípadě substituovanou hetero-4CZ 279728 B6 cyklickou skupinu.

Jako substituenty organických skupin R¹², R¹³ , R¹⁴ a R¹⁵přicházejí v úvahu například halogen, nitroskupina, hydroxyskupina, alkylová skupina, halogenalkylová skupina, alkoxyskupina, která je popřípadě přerušena jedním nebo několika atomy kyslíku, alkylthioskupina, halogenalkoxyskupina, hydroxyalkoxyskupina, která je popřípadě přerušena jedním nebo několika atomy kyslíku, hydroxyalkylthioskupina, alkoxykarbonylová skupina, aminoskupina, alkylaminoskupina, dialkylaminoskupina, hydroxyalkylaminoskupina, di-(hydroxyalkyl)aminoskupina, aminoalkylaminoskupina, cykloalkylová skupina, popřípadě substituovaná fenylová skupina, popřípadě substituovaná fenoxyskupina nebo popřípadě substituovaná heterocyklická skupina.

Heterocyklickými zbytky jakožto součástí zbytku esteru karboxylové kyseliny, zbytku thiolesteru karboxylové kyseliny a zbytku amidu karboxylové kyseliny jsou výhodně 5- až 6-členné, nasycené nebo nenasycené, popřípadě substituované monocyklické heterocykly s 1 až 3 heteroatomy ze skupiny, která je tvořena dusíkem, kyslíkem a sírou, jako je například furan, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, tetrahydropyrimidin, pyridin, piperidin, morfolin, a imidazol.

Cykloalkylovými skupinami jako součásti zbytku esteru karboxylové kyseliny, zbytku thiolesteru karboxylové kyseliny a zbytku amidu karboxylové kyseliny se rozumí zejména cykloalkylové skupiny se 3 až 8 atomy uhlíku, především se 3 až 6 atomy uhlíku.

Alifatické, acyklické skupiny, které jsou přítomny v substituentu Z jako součást zbytku esteru karboxylové kyseliny, zbytku thiolesteru karboxylové kyseliny a zbytku amidu karboxylové kyseliny, mohou mít řetězec přímý nebo rozvětvený a obsahují účelně až nejvýše 18 atomů uhlíku. Nižší počet atomů uhlíku je často výhodný, zejména v případě substituentů spojených navzájem.

Jako cyklické deriváty zbytku amidu karboxylové kyseliny ve významu symbolu Z přichází v úvahu zejména popřípadě substituovaný oxazolin-2-ylový zbytek, výhodně nesubstituovaný oxazolin-2-ylový zbytek.

A a Z mohou společně tvořit popřípadě substituovaný tetrahydrofuran-2-onový kruh, přičemž výhodným je nesubstituovaný tetrahydrofuran-2-onový kruh, zejména nesubstituovaný tetrahydrofuran-2-on-3-ylový kruh.

Ve sloučeninách obecného vzorce I znamená halogen fluor, chlor, brom a jod, zejména chlor, brom a jod.

Jako solitvorné složky pro tvorbu adičních solí s kyselinami přicházejí v úvahu organické a anorganické kyseliny. Jako příklady organických kyselin lze uvést octovou kyselinu, trichloroctovou kyselinu, štavelovou kyselinu, benzensulfonovou kyselinu a metansulfonovou kyselinu. Jako příklady anorganických kyselin lze uvést chlorovodíkovou kyselinu, bromovodíkovou kyselinu, jodovodíkovou kyselinu, sírovou kyselinu, fosforečnou kyselinu, fosforitou kyselinu a dusičnou kyselinu.

-5CZ 279728 B6

Jako komplexotvorné látky jsou vhodné například prvky 3. a 4. hlavní skupiny periodického systému prvků, jako hliník, cín a olovo, jakož i 1. až 8. vedlejší skupiny periodického systému prvků, jako například chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, zirkon, zinek, měd’, stříbro a rtuť, přičemž výhodnými jsou prvky 4. vedlejší skupiny.

Jestliže ve sloučeninách obecného vzorce I znamená A skupinu -CH(CH₃)-, zbytek Z obsahuje asymetrický atom uhlíku nebo A a Z tvoří společně tetrahydrofuran-2-onový kruh, existují opticky izomerní sloučeniny. V rámci předloženého vynálezu se pod odpovídajícími sloučeninami vzorce I rozumí jak opticky čisté izomery, tak i směsi izomerů.

Není-li při přítomnosti jednoho nebo několika asymetrických atomů uhlíku struktura blíže uvedena, pak se míní vždy směs izomerů.

Předmětem předloženého vynálezu je prostředek k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům herbicidů na bázi derivátů 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny obecného vzorce II

(li) v němž znamená skupinu -NR¹⁶R¹⁷, skupinu -0-R¹⁸, skupinu —S—R¹⁸ nebo skupinu -O-N=CR¹⁹R²⁰, _r16

_r16

znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, nebo znamenají společně s atomem dusíku 5- až 6-členný nasycený dusíkatý heterocyklus, který je popřípadě přerušen atomem kyslíku nebo atomem síry,

R¹⁸ znamená atom vodíku nebo ekvivalent iontu alkalického kovu, kovu alkalické zeminy, mědi nebo železa, kvarterní alkylamoniovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, nebo kvarterní hydroxyalkylamoniovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech, popřípadě jednou nebo vícekrát aminoskupinou, atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, fenylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, polyetoxyskupinu se 2 až 5 etylenoxidovými jednotkami,

-6r

R²¹ skupinou -COOR²¹, skupinou -COSR²¹, skupinou -CONH₂, skupinou -CON-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové i alkoxylové části, skupinou -CO-N-di-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinou -CO-NH-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinou -N-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části nebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 9 atomy uhlíku; popřípadě atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkenylovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku;

popřípadě atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkinylovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku, nebo popřípadě kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, acetylovou skupinou, skupinou -COOR²¹, skupinou -COSR²¹, skupinou -CONH₂, skupinou -CON-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části, skupinou -CO-N-dialkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech nebo skupinou -CONH-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu substituovanou fenylovou skupinu,

Ί Q O A

R a R znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 az atomy uhlíku nebo společně znamenají 3- až 6-členný alkylenový řetězec a znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou uhlíku, alkenylovou halogenalkenylovou alkinylovou skupinu genalkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, skupinu s celkem skupinu se 3 až skupinu se 3 až se 3 až 6 atomy uhlíku nebo halose 2 až 6 atomy atomy uhlíku, atomy uhlíku, kterého podstatou je, že prostředek obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden antidot obecného vzorce I

-7CZ 279728 B6 v němž

ΊΟ O

R , R a R^J znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

R⁴, R⁵ a R⁶ znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

A znamená skupinu -CH₂~, -CH₂~CH₂- nebo skupinu

-CH(CH₃)- a

Z znamená kyanoskupinu nebo amidoximovou skupinu, která je popřípadě acylována na atomu kyslíku, nebo znamená karboxylovou skupinu nebo její sůl, merkaptokarbonylovou skupinu nebo její sůl, zbytek esteru karboxylové kyseliny, zbytek thiolesteru karboxylové kyseliny, popřípadě substituovaný zbytek amidu karboxylové kyseliny, cyklický, popřípadě substituovaný derivát zbytku amidu karboxylové kyseliny nebo zbytek hydrazinu karboxylové kyseliny, nebo

A a Z znamenají společně popřípadě substituovaný tetrahydrof uran-2-onový kruh, nebo jeho adiční soli s kyselinami či komplexy s kovy.

Pro použití podle vynálezu jsou zvláště vhodné sloučeniny obecného vzorce I, v němž R¹, R², R⁴, R⁵ a R⁶ znamenají vodík, o

R znamená atom vodíku nebo atom chloru a zbytek -A-Z znamená skupinu -CH₂-COOR¹⁶ nebo skupinu -CH(CH₃)-COOR¹⁶, přičemž

Ί 6

R znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylakylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, nebo fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části.

Jako výhodné jednotlivé sloučeniny vzorce I pro použití podle vynálezu lze uvést následující sloučeniny:

izopropylester 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylester 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,

-8CZ 279728 B6

2-butenylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, metallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

2-izopropyloxyetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

2-fenoxyetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1- metylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, cyklohexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlorchinoiin-8-yloxy)octové kyseliny,

2- metylpentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,

3.6— dioxadecylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

3- metoxybutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1- etylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

2- etylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1- metylizopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-undecylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

2- metylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,

3.6- dioxaheptylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-heptylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,

1-propylpropargylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-metylizobutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, terc.butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, neopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-propylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,

1-metylhexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,

-9CZ 279728 B6

2-etylhexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izobutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylester 2-chinolin-8-yloxythioctové kyseliny, izopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-etylpentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-propylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izopropylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,

1-pentylallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-metylpentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1,1-dimetylpropargylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-etyl-l-metylpropargylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-n-butyloxykarbonyletylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-metylizohexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-fenylizobutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-(2-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)~ octové kyseliny,

1-fenyletylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-fenyletylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny , l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-fenylpropylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-10CZ 279728 B6 l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-fenoxyetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-3-fenylpropylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-(3-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-mety1-2-(4-izopropylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny a

1- metyl-2-(4-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.

V rámci předloženého vynálezu nutno pak zvláště zdůraznit použití následujících sloučenin:

metallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

2- fenoxyetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-metylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-etylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-metylizopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-metylhexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-etylpentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-propylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-pentylallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-metylpentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-metylizohexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-fenylizobutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-fenyletylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-fenyletylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-fenylpropylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-fenoxyetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-11CZ 279728 B6 l-metyl-3-fenylpropylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny a

Jako zcela zvláště účinné se pro tento účel ukázaly následující sloučeniny:

metallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

2- fenoxyetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-metylizopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny a

1- metylhexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.

Následující jednotlivé účinné látky, spadající pod obecný vzorec I, které nebyly dosud popsány, byly zvláště syntetizovány pro účely použití jako antidota vůči toxickému účinku derivátů

2- [4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny, l-metylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-etylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-metylizopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-metylhexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-etylpentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-propylbutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-pentylallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-metylpentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, R-l-metylizopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

S-l-metylizopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

R-l-metylhexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

S-l-metylhexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-metylizohexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-fenylizobutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-fenyletylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-12CZ 279728 B6 l-metyl-2-fenyletylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

1-fenylpropylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-2-fenoxyetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, l-metyl-3-fenylpropylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny a l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.

Tyto nové sloučeniny se připravují o sobě známým způsobem z derivátu 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny a vhodného alkoholu esterifikaci nebo z 5-chlor-8-hydroxychinolinu a vhodného esteru α-halogenoctové kyseliny v přítomnosti báze. Další vhodné způsoby výroby se popisují v publikované evropské přihlášce vynálezu EP-A-94 349.

Opticky aktivní izomery sloučenin obecného vzorce I se mohou získat ze směsí izomerů obvyklými způsoby pro dělení izomerů. S výhodou se však připravují čisté izomery záměrnou syntézou z již opticky aktivních meziproduktů. Tak například se může vhodný derivát 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny esterifikovat opticky aktivním alkoholem, nebo se kopulace 5-chlor-8-hydroxychinolinu provádí s opticky aktivním esterem a-halogenoctové kyseliny.

Následující tabulka 1 obsahuje příklady sloučenin, použitelných podle vynálezu s ochranným účinkem vůči herbicidně účinným agresivním derivátům 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy Jpropionové kyseliny:

-13CZ 279728 B6

Tabulka 1

číslo	R³	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶ A	Z
1.1	H	H	H	H	H	H -CH₂-	-CN
1.2							Ζ,ΝΟΗ
H	H	H	H	H	H -CH₂-	-C '
						\
							th₂
1.3	H	H	H	H	H	ch₃ -ch₂-	-CN
							, NOH
1.4							Z
H	H	H	H	0	ch₃ -ch₂-	-c

							nh₂
1.5							/”
H	H	Cl	H	H	H -CH₂-	-c
						\
							nh₂	Z
							..N-O-C
1.6							z
H	H	H	H	H	H -CH₂-	-c	NH
						'^S>XNH₂	1 ^c ₃H₇-i
1.7	H	H	Cl	H	H	H -CH₂-	-CN

fyzikální konstanty

t.t. 118 - 119 ’C

t.t. 201 - 204 ’C (rozklad)

t.t. 114 - 116 ’C

t.t. 209 - 210 ‘C (rozklad)

t.t. 203 - 205 'C (rozklad)

t.t. 136 - 138 ’C

t.t. 159 - 160 ’C

-14CZ 279728 B6 číslo R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ A fyzikální konstanty

1.8

t.t. 129 - 130 °C

1.9 Br H	Cl Η Η H	-ch₂-	^NOH -C ^>SsNH₂
1.10 Br B	Cl Η B H	-ch₂-	-CN

t.t. 197 - 198 ‘C (rozklad)

t.t. 150 - 151 °C

1.11

-ch₂1.12

Cl

-ch₂1.13

Cl

-cb₂-CN

1.14 Br H Cl

t.t. 143 - 145

t.t. 195 - 196 •c ^aC (rozklad)

t.t. 150,5 - 152 'C

t.t. 162 - 165 ’C

	/
1.15 Cl H Cl Η H CH₃ -CH₂-	-c

	nh₂
1.16 Cl H Cl Η Η H -CH₂-	-CN

t.t. 205 - 207 °C (rozklad)

t.t. 150 - 152 ’C

-15CZ 279728 B6 číslo R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ A Z fyzikální konstanty

1.17	J	H	Cl	H	Η H	-ch₂-
1 1.18	Cl	H	Cl	H	H CH₃	-ch₂-

t.t. 163 - 167 °C

t.t. 157 - 158 ’C

t.t. 149 - 152 ‘C

1.20	Η	H	H
1.21	H	H	H
1.22	H	H	H

H	H	H	-CH, 1 ch₂-	-CN
H	H	H	-CH-	-CN

ch₃

t.t. 108 - 112 C

t.t. 121 - 124 ^CC

1.23

Cl

1.24

1.25

Cl

Η Η H -CH, 1	-c \
ch₂-	nh₂

t.t. 186 - 189 °C

CH,

I

-CH- -CN

t.t. 143 - 145 ’C

CH, ζ,ΝΟΗ i Z

-CH- -C

t.t. 191 - 194 °C (rozklad)

t.t. 186 - 189 ’C (rozklad)

-16CZ 279728 B6 číslo R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ A fyzikální konstanty ?^H3

1.26	H	H	no₂	H	H	H	-CH-	-CN
								r
1.27	Cl	H	N°2	H	H	H	-ch₂-	-c

								nh₂
1.28	Cl	H	no₂	H	H	H	-ch₂-	-CN

t.t. 154 - 156 ’C

t.t. 214 - 216 ’C (rozklad)

t.t. 166 - 169 °C

1.29

-ch₂

t.t. 165 - 166 °C

1.30

t.t.

139 141 •c

	/ z \
1.31	H	H	Cl H	H	H	-ch₂-	-C CH-i \ nh₂
1.32	H	H	no₂ h	H	H	-ch₂-	-CN z
1.33	H	H	no₂ h	H	H	-ch₂-	-c ^NHj

t.t. 141 - 143 ‘C

t.t. 162 - 164 “C

t.t. 212 - 215 °C (rozklad)

-17CZ 279728 B6 číslo R¹ r2 r3 r4 r5 r6

Z fyzikální konstanty

1.34 H

Cl

-ch₂1.35 H

Cl

-ch₂1.36 H

-ch₂1.37 H

-ch₂

1.38 H

-ch₂

1.39 H

-ch₂-

-n

c₂h₅

t.t. 148

t.t. 139

t.t. 111

t.t. 158

t.t. 123

t.t. 138

- 149

- 140

- 114

- 162

- 125

- 139 °C •c •c ’C •c •c

-18CZ 279728 B6 fyzikální konstanty

číslo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶
1.40	H	H	H	H	H	H
1.41	H	H	Cl	H	H	H
1.42	H	H	H	H	H	H
1.43	H	H	H	H	H	H
1.44	H	H	Cl	H	H	H
1.45	H	H	H	H	H	H

t.t. 120 - 122 ’C

t.t. 157 - 158 ’C (rozklad)

t.t. 144 - 146 °C

t.t. 112 - 114 °C

t.t. 173 - 174 ’C

t.t. 155 - 156 °C

-19CZ 279728 B6 číslo R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ A Z fyzikální konstanty

1.46

1.47

t.t. 107 - 110,5 °C

t.t. 124 - 126 ’C

1.51

-ch₂-

t.t. 131 - 132 °C

t.t. 84 - 86 °C

t.t. 168 - 169 ’C

t.t. 100 - 103 ’C

-20CZ 279728 B6 číslo r!

R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ A Z fyzikální konstanty

1.52 H

t.t. 156 - 157 ’C (rozklad)

1.53 H

1.54 H

t.t. 82 - 85 ’C

t.t. 144 - 147 ’C

1.55 H

-ch₂-

t.t. 128 - 130 ’C

1.56 H

1.57 H

t.t. 104 - 107 ’C

t.t. 132 - 134 °C

-21CZ 279728 B6

Číslo R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ A Z fyzikální konstanty

1.58

1.59

t.t. 138 - 140 °C

t.t. 129 - 131 °C

1.61

1.62

1.63

Cl

t.t. 121 - 123 ’C

I ch₂

t.t. 123 - 125 °C

-ch₂-

NH₂ CH₂Br

t.t. 127 - 128 ’C (rozklad)

t.t. 173 - 175 ’C

-22CZ 279728 B6 číslo R³

R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ A fyzikální konstanty

1.64 H

1.65 H

H Cl

1.66 H

1.67 H

1.68 H

H Cl

t.t. 135 - 137 *C

-ch₂-	0 .N-O-C^ z v% \ í Ί	t.t. 191 - 192 “C (rozklad)
	nh₂

-23CZ 279728 B6 číslo R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ A Z fyzikální konstanty

t.t. 158 - 159 ’C

t.t. 115 - 117,5 ’C

1.71

-ch₂-

t.t. 140 - 142 ’C

1.72

-ch₂-

t.t. 164 - 165 *C

t.t. 129 - 132 'C

t.t. 155 - 157,5 ’C

-24CZ 279728 B6 číslo R³

R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ A fyzikální konstanty

1.75 H

1.76 H

t.t. 155 - 158 ’C (rozklad)

1.77 H

1.78 H

1.79 H

t.t. 123 - 124 ’C

t.t. 173 - 176 C (rozklad)

1.80 H

t.t. 134 - 136 ’C (rozklad)

-25CZ 279728 B6

R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ A fyzikální konstanty

Cl	H	Cl H	H	H	-CB- 1 ch₃	-cooch₃	t.t. 65 - 66 ’C
B	H	H	H	H	B	-CH- 1 ch₃	-cooch₃	t.t.	70 - 72 °C
B	B	B	H	B	B	-ch₂-	-COOH . B₂O	t.t.	184 - 185 *C
H	H	H	B	H	H	-ch₂-	-cooch₂ch₂och₃	t.t.	80 - 82 °C
H	H	B	H	H	H	-ch₂-	-cooch₃	t.t.	46,5 - 67,0 ’C
H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-cooc₂h₅ . h₂o	t.t.	56 - 59 ‘C
H	H	H	H	B	H	-CH- 1 ch₃	-CONH(CH₂)₃OC₂H₅	t.t.	54 - 56 ’C
H	H	H	B	H	H	-CB- 1 ch₃	-conhc₂h₅	t.t.	86 - 88 ’C
H	H	H	H	H	H	-ce₂-	-COOC₃H₇-n	t.t.	28 - 31 ’C

-26CZ 279728 B6

číslo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A	z	fyzikální konstanty
1.93	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COOC₃H₇-i	n²³ _D = 1,5696
1.94	H	Η	H	H	H	H	-ch₂-	-conhch₃ . h₂o	t.t. 74 - 81 ’C
								CH, /
1.95	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-CON	t.t. 142 - 145 ’C
							\
								ch₃
1.96	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-conhc₂h₅	n^22,5 _D = 1,6002
1.97	H	H	H	H	H	H	-CHI	-CONH(CH₂)₃OH	t.t. 120 - 122 °C
							ch₃
1.98	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-cooch₂ch₂oc₂h₅	n²⁴ _D = 1,5673
1.99	H	H	H	H	' H	H	-CH-	-conhch₂----Z \—	\ t.t. 88 - 90 ’C
							\| ch₃		f
1.100	H	H	H	H	H	B	-ch₂-	-CONH(CH₃)₃CH₃	t.t. -66 - 68 ’C
								CH, / ³
1.101	H	B	H	H	B	H	-CH- I	-CON⁷ ^XXxCH₂CE₂OH	n²² _D = 1,6054
							1 ch₃
CH, /³
1.102	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-CON	t.t. 146 - 149 °C
							\
								ch₂ch₂oh
1.103	H	H	B	H	H	H	-cb₂-	-COOCH,----L > ^L ^0	viskózní hmota
1.104	H	H	H	H	H	H	-CH- 1 ch₃	-CONH(CH₂)₃CH₃ . h₂o	t.t. 73 - 76 ’C
							r~\	t.t. 120 - 121 -C
1.105	H	H	H	B	H	B	-CH-	-CO—N 0
							1	w
							ch₃

-27CZ 279728 B6

číslo		R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A	z	fyzikální konstanty
								_/CH₃
1.106	H	H	B	H	B	B	-CH-	-CON	t.t. 105 - 111 ’C
							1	\
							ch₃	ch₃
1.107	H	H	Cl	H	B	B	-ch₂-	-COOH	t.t. 232 - 233 ’C
1.108	H	H	Cl	B	H	B	-ch₂-	-cooch₂ch₂ocb₃	t.t. 97 - 98 ’C
1.109	H	H	Cl	B	B	H	-ch₂-	-cooch₃	t.t. 104 - 105,5 *C
1.110	H	H	Cl	B	B	H	-ch₂-	-cooc₂h₅	t.t. 116 - 117 'C
1.111	H	H	Cl	B	H	H	-cb₂-	-COOC₃H₇-n	t.t. 108 - 109 °C

1.112	H	H	Cl	B	H	H	-ch₂-	-CON	t.t. 135 - 136 °C
							\
								ch₃
1.113	H	H	B	B	B	ch₃	-ch₂-	-cooch₃	t.t. 58 - 66 ’C
1.114	B	H	B	H	H	ch₃	-ch₂-	-cooc₂h₅	n^22,5Q = 1,5762
1.115	H	B	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COOC₄H₉-t	t.t. 63 - 69 ’C
1.116	B	B	B	B	B	B	-cb₂-	-COOC₄Hg-t	t.t. 68 - 70 ^CC
1.117	B	H	Cl	H	H	H	-cb₂-	-cooch₂-c=ch	t.t. 115 - 116 °C
1.118	H	B	Cl	H	B	B	-ch₂-	-cooc₃h₇-í	t.t. 147 - 148 *C
1.119	B	B	Cl	B	B	H	-ch₂-	-cooch₂ch₂oc₂h₅	t.t. 102 - 104 ’C
1.120	B	B	Cl	B	B	B	-cb₂-	-cooch₂-----	t.t. 110 - 112 ’C
1.121	H	B	Cl	H	H	H	-ch₂-	-cooch₂-ch=ch₂	t.t. 98 - 99 ’C
1.122	B	B	Cl	B	B	B	-ch₂-	-COO(CH₂)₁₁CH₃	t.t. 76 - 77 ’C
1.123	H	B	Cl	B	H	H	-ch₂-	-COOC₄H_g-s	t.t. 110 - 111 ’C
1.124	H	H	H	H	B	B	-ch₂-	-COO(CH₂)₇CH₃	n²⁴ _D = 1,5419
1.125	B	H	Cl	B	B	B	-cb₂-	-COOC^Hgn	t.t. 90,5 - 92 “C
1.126	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COOfCHj)^	n²³ _D 1,5232
1.127	H	H	H	B	H	B	-ch₂-	-cooch₂-ch=ch₂	n²³ _D = 1,5885

-28CZ 279728 B6

číslo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A	z	fyzikální konstanty
1.128	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COO(CH₂)₇CH₃	t.t. 87 - 88 ’C
1.129	H	H	H	H	H	B	-ch₂-	-ccoc₄h₉-n		n²² _D = 1,5642
1.130	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COOC₄H₉-s		červený olej
1.131	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-cooch₂ch₂ci		t.t. 125 - 126 ’C
1.132	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-cooch₂-----	o	n²³'⁵ _D = 1,6099
1.133	H	H	Cl	H	H	B	-ch₂-	-cooch₂-----		t.t. 101 - 103 ’C
1.134	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COS(CH₂)₇CH₃	t.t. 53 - 54 °C
1.135	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-cooch₂ch₂ci		t.t. 109 - 110 °C
1.136	J	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COOC₄Hg-t		t.t. 81 - 97 °C
1.137	J	H	Cl	H	H	B	-ch₂-	-cooc₂h₅		t.t. 92 - 94 C
1.138	J	H	Cl	H	B	B	-ch₂-	-COO(CH₂)_nCH₃	t.t. 51 - 53 °C
1.139	J	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-cooch₃		t.t. 121 - 126 ’C
1.140	J	H	Cl	H	H	B	-cb₂-	-cooch₂ch₂ci		t.t. 44 - 45 °C
1.141	J	B	Cl	B	H	B	-ch₂-	-cooch₂-----	O	t.t. 112 - 113 *C
1.142	J	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COOC₃H₇-n		t.t. 71 - 73 °C
1.143	H	H	B	H	H	H	-cb₂-	-COOC₄Hg-í		n²² _D = 1,5632
1.144	H	H	H	H	H	B	-ch₂-	-coochch₂ch₂ch₃	n²² _D = 1,5391
								ch₃
1.145	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COOCH(CH₂)₅CH₃	n²² _D = 1,5342
								ch₃
1.146	H	H	H	H	H	B	-ch₂-	-CONH(CE₂)₁₁CH₃	t.t. 56 - 61 ’C

-29CZ 279728 B6

číslo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A	z	fyzikální konstanty
1.147	H	B	H	B	H	B	-ch₂-	-COHHCH.CE,—N \>	t.t. 94 - 99 ’C
1.148	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-conhch₂ch₂ch₂oh	t.t. 138 - 139 ’C
1.149	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	^conh—	t.t. 104 - 106 'C
1.150	H	H	H	H	H	B	-ch₂-	r~\ —CON 0	t.t. 99 - 103 °C
1.151	B	H	H	B	H	H	-ch₂-	-conhch₂ch₂n '	n²³ _D = 1,5686

								ch₂ch₂oh
1.152	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-CON \ ch₂ch₂oh	t.t. 144 - 146 ’C
1.153	H	B	H	B	H	H	-ch₂-	/^CH3 -CONH(CH₂)₃r	n²³ _D = 1,5766
								cb₃
								ch₃
1.154	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-CON^Z	n²² _D = 1,5840

1.155	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-CONHCH₂---Z \ . H₂0	t.t. 70,5 - 73,5 ’C

-30CZ 279728 B6 r1 r² r³ r⁴ r³ r³ a

-ch₂-conhchch₂ch₃ ch₂oh

-ch₂C^Hj-n -co»' \

C^Hg-n . 2H₂O

-ch₂-conhch₂ch₂

-ch₂.CH,CH,OH

-CONH(CH₂)₃N^/ ch₂ch₂oh

-ch₂-conhch₂-ch=ch₂ . h₂o

fyzikální konstanty

t.t.

n^{26 n} D

t.t.

150 - 151

105 - 106 = 1,5821

109 - 110

75 •c ’C °c ’C

H

B

H

H	H	H	H	H	-ch₂-	-CONHCH,----L .	• ¥	t.t.	57 - 58 ’C
H	H	H	H	H	-ch₂-	-CONH(CH₂)₃OC₂H₅		t.t.	51 - 61 ’C
H	H	H	H	H	-ch₂-	-conhch₂ch₂nhch₂ch₂oh		t.t.	70 - 91 ’C
B	Cl	H	H	H	-ch₂-	-CONH(CH₂)₃OC₂H₅		t.t.	85 - 88 ’C
						ch₃
H	Cl	H	B	H	-ch₂-	-CON^Z ch₂ch₂oh		t.t.	187 - 189
						ch₂ch₂oh
H	Cl	H	H	H	-CH,-	-CON^Z		t.t.	177 - 179

•c °c ^οη₂οη₂οη

-31CZ 279728 B6

číslo R³	R^	R³	R^	R⁵	R⁶	A	z	fyzikální konstanty
1.167 H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	V -CON 0 vy	t.t. 148 - 150 ’C
1.168 H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-conhch₂ch₂ch₂oh	t.t. 157 - 160 ’C
1.169 H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-CONHC₄H_g-n . H₂0	t.t. 87 - 90 ’C
1.170 H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-conhc₂h₅	t.t. 94 - 98 °C
1.171 H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-conhch₂----	> 1/2 H₂O t.t. 146 - 149 ’C
1.172 H	H	H	H	H	ch₃	-ch₂-	-conh₂	t.t. 193 - 196 'C
1.173 H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-conhch₂ . h₂o	t.t. 121 - 124 ’C
1.174 H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COONa . H₂0	t.t. 140 - 142 ’C
1.175 H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-cook . h₂o	t.t. > 200 ’C
1.176 H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-coP ®CH₃)₃	t.t. 176 - 178 °C
1.177 H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-CoP S^CH₂CH₂OH) ₃	t.t. 97 - 98 ’C
1.178 H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COOK . h₂o	t.t. > 260 °C
1.179 H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COONa . H₂0	t.t. > 260 “C
1.180 H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-coP ®c₂h₅)₃ Θ®	t.t. 255 - 257 ’C (rozklad)
1.181 H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-coo nh₄	t.t. 227 - 228 ‘C (rozklad)
1.182 H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-coP ®CH₂CH₂OH)₃ ch₃\	t.t. 132 - 156 'C (rozklad)
1.183 H	H	Cl	H	H	H	-CH-	-_C00VV	-CH₃ t.t. 120 - 122 ’C

ch₃

-32CZ 279728 B6

číslo	R¹	R^	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A	z	fyzikální konstanty
1.184	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	CH, 1 -COOCH(CH₂)₅CH₃	t.t.	65 - 67 'C
1.185	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-cooch₂ch=ch-ch₃	t.t.	100 - 102 ’C
1.186	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	CH, 1 -cooch₂-c=ch₂	t.t.	94 - 95 °C
1.187	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-cooch₂ch₂oc₃h₇-í	t.t.	70 - 72 ’C
1.188	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-		t.t.	79 - 80,5 ’C
1.189	Br	H	Br	H	H	H	-ch₂-	-cooch₃	t.t.	143 - 145 'C
1.190	Br	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-cooc₃h₇-í	t.t.	71 - 73 ’C
1.191	Br	H	Br	H	H	H	-ch₂-	-cooc₃h₇-í	t.t.	47 - 51 ’C
1.192	Cl	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	—COOC^Hg—n	t.t.	42 - 43,5 °C
1.193	Br	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COOC₄H₉-π	t.t.	asi 28 ’C
1.194	Cl	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COO(CH₂)₇CH₃	t.t.	asi 30 'C
1.195	Br	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COO(CH₂)₇CH₃	t.t.	41 - 42 °C
1.196	Br	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	CH, 1 -COOCH(CH₂)₅CH₃	t.t.	46 - 48 ’C
1.197	Cl	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COO(CH₂)₁₁CH₃	t.t.	49 - 50 °C
1.198	Br	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COO(CH₂)₁₁CH₃	t.t.	50 - 52 ’C
1.199	Cl	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-cooch₂----Z \	t.t.	79 - 80 ’C
								\=/

1.200

Br

Cl

-ce₂-COOCH

t.t. 100 - 102 °C

-33CZ 279728 B6 číslo R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ A fyzikální konstanty

1.201	Br	H	Br	H	H	H
1.202	Br	H	Cl	H	H	H
1.203	Cl	H	Cl	H	H	H
1.204	Br	H	Cl	H	H	H
1.205	Br	H	Cl	H	H	H
1.206	Br	B	Cl	H	H	H

-ch₂- -cooch₂

-ch₂- -cooch₂ch₂och₃

-ch₂- -cooch₂ch₂oc₂h₅

-ch₂- -cooch₂ch₂oc₃h₇-í

-ch₂- -cooch₂ch₂o-

t.t. 101 - 104 ’C

t.t. 68 - 70*C

t.t. 81 - 82*C

t.t. 71 - 72’C n²⁵ _D = 1,5763

t.t. 80 - 82 *C

1.207 Cl

Cl

1.208	Br	H	Cl	H	H	H	-ch₂-
1.209	Cl	H	Cl	H	H	B	-ch₂-
1.210	Br	H	Cl	H	H	H	-ch₂-
1.211	Br	H	Br	H	H	B	-ch₂-
1.212	Br	H	Cl	H	H	H	-ch₂-
1.213	Cl	H	Cl	H	B	H	-ch₂-
1.214	Br	H	Cl	H	H	H	-ch₂-
1.215	Br	H	Cl	H	B	H	-ch₂-
1.216	H	H	Cl	H	H	H	-CH- 1 ch₃

-COOCH,----L > 0	t.t. 79 - 80 “C
-COOCH₂CH=CH₂	t.t. 72 - 73 °C
-COOCH₂CH=CH₂	t.t. 66 - 68,5 °C
-cooch₂ch=ch₂	t.t. 78 - 79 ’C
-cooch₂ch=ch-ch₃	t.t. 60 - 64 °C
CHi 1
-cooch₂-c=ch₂	t.t. 62 - 65 °C
CHi 1
1 -cooch₂-c=ch₂	t.t. 62 - 64 ’C
	t.t. 52 - 54 ’C
-COOC₃H₇-Í	n²⁴ _D = 1,5642

-34CZ 279728 B6

číslo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A	Z	fyzikální konstanty
1.217	H	H	Cl	H	H	H	-CH- 1	-coo(ch₂)₇ch₃	_n23 ⁿ D	= 1,5356
							ch₃
								CHn 1
1.218	H	H	Cl	H	H	H	-CH- \|	-COOCH(CH₂)₅CH₃	_n25 ⁿ D	= 1,5370
							ch₃
1.219	H	H	Cl	H	H	H	-CH- 1	-COO(CH₂)_uCH₃	t.t.	54 - 55 *C
							ch₃
1.220	H	H	Cl	H	H	H	-CH-	-cooch₂---Z \ \—/	t.t.	57 - 59 ’C
							ch₃
1.221	H	H	Cl	H	H	H	-CH- \|	-COOCH₂CH₂OC₃H₇-í	n^{32 n} D	= 1,5403
							ch₃
1.222	H	H	Cl	H	H	H	-CH-	-cooch₂ch₂o—Z p	n^{29 n} D	= 1,5962
							\| ch₃	\=/
1.223	H	H	Cl	H	H	H	-CH- \|	-cooch₂ch=ch₂	t.t.	40 - 41 ’C
							1 ch₃
1.224	H	H	Cl	H	H	H	-CH- \|	-cooch₂ch=ch-ch₃	t.t.	39 - 40 ’C
							ch₃
								“3
1.225	H	H	Cl	H	H	H	-CHI	-cooch₂-c=ch₂	t.t.	62 - 63 ’C
							1 ch₃
1.226	H	H	Cl	H	H	H	-CH-	-COO----ζ H 2	_n30 ⁿ D	= 1,5677
							ch₃	\____f
1.227	Br	H	Cl	H	H	H	-CH-	-COO(CH₂)₇CH₃	n^{28 n} D	= 1,5439

ch₃

-35CZ 279728 B6 číslo R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ A fyzikální konstanty

1.228	Cl	H	Cl	H	H	H	-CH- I
							1 ch₃
1.229	Br	H	Cl	H	B	H	-CH- 1 ch₃
1.230	Br	H	Cl	H	H	H	-CH- 1 ch₃
1.231	Br	H	Cl	H	H	H	-CH- 1 ch₃
1.232	Br	H	Cl	HH	B	H	-CH- 1 ch₃
1.233	Br	H	Cl	B	B	H	-CH- 1 ch₃
1.234	Br	H	Cl	H	B	H	-CH- 1 ch₃

-COO(CH₂)₁₁CH₃

-cooch₂ch₂oc₃h₇-í

-cooch₂ch₂o

n²⁵ _D = 1,5408 n²⁵ _D = 1,5527 n³⁰ _D = 1,5347

t.t. 55 - 56 ’C n³⁰ _D = 1,5886 n²⁸ _D = 1,5642 n²⁰ _D = 1,6031

1.235	Br	H	Cl	B	B	B	-CH- \|
							ch₃
1.236	Cl	B	Cl	B	H	B	-CH-
							CE]
1.237	Br	H	Cl	H	B	B	-CH-
							\| ch₃
1.238	Br	H	Cl	H	H	B	-CH-
							ch₃
1.239	H	B	Cl	H	H	B	-cb₂-

-cooch₂ch=ch₂	t.t. 55 - 56 °C
-cooch₂ch=ch-ch₃	t.t. 38 - 39 *C
-cooch₂ch=ch-ch₃	t.t. 38 - 40 C
CBo 1 -cooch₂c=ch₂	n²⁸ _D = 1,5824
	t.t. 165 - 170 °C

-36CZ 279728 B6 číslo R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ A fyzikální konstanty

1.240 Η H Cl Η Η H

1.241

Cl

1.242

Cl

1.243

Cl

H

t.t. 143 - 145 ’C

t.t. 111 - 116 ’C

t.t. 108 - 119 °C

t.t. 102 - 105 ’C

fyzikální konstanty

1.244 Η H Cl Η Η H

t.t. 140 - 141,5 °C

číslo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A	z
1.245	H	H	Cl	B	B	H	-ch₂-	CH, 1 -coochch₂ch₂ch₃
1.246	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	CH, 1 -COOCH₂-CH(CH₂)₂CH₃
1.247	H	H	Cl	H	H	Η	-cb₂-	-coo—0
1.248	H	H	Cl	H	H	H	-cb₂-	CH, 1 -cooch₂ch-ch₃
1.249	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	OCH, 1 -COO(CH₂)₂CHCH₃

fyzikální konstanty

t.t. 65 - 70 ’C n²² _D = 1,5525

t.t. 112 - 113 *C

t.t. 113 - 114 ’C n²² _D = 1,5580

-37CZ 279728 B6

číslo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A	z	fyzikální konstanty
1.250	H	H	H	B	B	H	-ch₂-	-COOCH₂CH₂OCH₂CH₂O(CH₂)₃CH₃	„22 ⁿ D	= 1,5389
1.251	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COS(CH₂)₃CH₃	A	= 1,6096
1.252	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-C00---/ H \	Λ	= 1,5755
1.253	H	H	H	H	B	H	-ch₂-	-COO(CH₂)₄CH₃	„23 ⁿ D	= 1,5591
1.254	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COS(CH₂)₇CH₃	„22 ⁿ D	= 1,5697
1.256	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COS(CH₂)₃CH₃	„22 ⁿ D	= 1,6076
1.257	H	B	B	H	H	H	-ch₂-	-cooch₂ch=ch-ch₃ f2^H5	„22 ⁿ D	= 1,5833
1.258	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-cooch₂-ch-c₂h₅	„23 ⁿ D	= 1,5530
1.259	H	H	Cl	H	B	H	-ch₂-	-COOCH₂CH₂OCH₂CH₂O(CH₂)₃CH₃ OCHq 1	t.t.	39 - 41 ’C
1.260	H	H	Cl	H	H	H	-CH-	1 -COO(CH₂)₂CHCH₃	t.t.	72 - 73 ’C
1.261	H	B	Cl	H	H	B	-ch₂-	-COO(CH₂)₄CH₃ ^C2^H5 1	t.t.	78 - 79 ’C
1.262	H	H	Cl	H	B	H	-ch₂-	-COOCH-(CH₂)₂CH₃	t.t.	37 - 46 °C
1.263	H	B	H	H	H	B	-ch₂-	-cooch₂ch₂oc₃h₇-í	„22 ⁿ D	= 1,5546
1.264	B	H	Cl	H	H	B	-ch₂-	-COO(CH₂)₁₃CH₃ ^2^H5	t.t.	75 - 76 ’C
1.265	H	H	H	H	H	B	-cb₂-	-cooch-c₂h₅ch₃	t.t.	47 - 50 ’C
1.266	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-C00----ζ H > <¥5	t.t.	29 - 31 ’C
1.267	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-cooch₂-ch-c₂h₅	t.t.	58 - 63 ’C
1.268	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-cooch₂ch₂och₂ch₂oc₂h₅	„22 ⁿ D	= 1,5489
1.269	H	B	H	H	B	H	-cb₂-	-cooch₂ch₂o---Z \	t.t.	80 - 81 *C

-38CZ 279728 B6 číslo R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ A fyzikální konstanty

1.270	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-cooch-c₂h₅ CH, CH, I I	t.t. 55 - 80 ’C
1.271	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-coochch₂ch-ch₃	n^{22 n} D	= 1,5463
1.272	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COO(CH₂)₁₃CH₃	t.t.	35 - 36 ’C
1.273	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COOCH₂CH₂O(CH₂)₃CH₃	n^{22 n} D	= 1,5495
1.274	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COOCH₂CH₂OCH₂CH₂OC₂H₅ f^H3	t.t.	42 - 43 °C
1.275	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COOCH₂-CH-C₂H₅ CH, CH, I I	„22 ⁿ D	= 1,5566
1.276	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COOCHCH₂CH-CH₃ CH, 1	t.t.	63 - 64 ’C
1.277	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-cosch-c₂h₅ch₃	„22 ⁿ D	= 1,5973
1.278	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-C00---/ H \ CH, 1	t.t.	98 - 101 Ί
1.279	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COOC-C,H_q 1 c₂h₅ CH, 1	„22 ⁿ D	= 1,5551
1.280	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-cooch₂-c=ch₂ CH, 1	„22 ⁿ D	= 1,5805
1.281	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COOC-CH=CH, 1 ch₃	„22 ⁿ D	= 1,5793
1.282	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-cooch₂ch₂och₂ch₂och₃ CH, 1	„23 ⁿ D	= 1,5560
1.283	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-cooc-c₂h₅	„22 ⁿ D	= 1,5632

C c₂h₅

-39CZ 279728 B6

číslo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A	z		fyzikální konstanty
1.284	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COO(CH₂)₁₀CH₃		t.t.	70 - 71 ’C
								CH, 1
1.285	H	H	Cl	B	H	B	-ch₂-	-cooch₂-ch-c₂h₅		t.t.	78 - 79 *C
1.286	H	H	H	H	H	B	-ch₂-	-C00-----	-CH₃	t.t.	40 - 42 ’C
1.287	H	H	H	H	H	H	-cb₂-	-COO(CH₂)gCH₃		n^{23 n} D	= 1,5469
								CH, 1
1.288	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-cooc-c₂h₅		n^{22 n} D	= 1,5581
								ch₃
1.289	H	H	Cl	H	B	B	-ch₂-	-COOCH₂CH₂O(CH₂)₃CH₃		t.t.	69 - 70 ’C
								CH, 1
1.290	H	H	Cl	H	H	B	-ch₂-	-cosch-c₂h₅		t.t.	55 - 56 °C
								CH, 1
1.291	H	B	Cl	H	H	B	-ch₂-	-cooc-ch=ch, 1 ^L		t.t.	82 - 87 °C
								ch₃
1.292	H	B	H	H	B	B	-ch₂-	-cosch₃		t.t.	41 - 44 ‘C
1.293	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-cooch₂ch₂och₂ch₂och₃		„23 ⁿ D	= 1,5633
1.294	H	B	Cl	H	B	B	-ch₂-	-cosch₃		t.t.	89 - 91 ’C
								ch, 1
1.295	H	H	Cl	H	B	B	-ch₂-	-cooc-c₂h₅		t.t.	53 - 54 ’C
								ch₃
1.296	B	H	B	B	B	B	-ch₂-	-COO(CH₂)₁₀CH₃		n^{23 n} D	= 1,5310
1.297	H	H	Cl	B	B	H	-ch₂-	-COO(CH₂)₆CH₃		t.t.	74 - 76 °C
								CH, CH, I I
1.298	H	B	H	H	H	B	-ch₂-	-COOCH - CH - CH₃		n²³ ⁿ D	= 1,5554
1.299	B	H	Cl	B	B	H	-ch₂-	-COO---( H )—	-ch₃	t.t.	103 - 105 *C

-40CZ 279728 B6

číslo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A	z	fyzikální konstanty
1.300	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	CH, 1 -COSC-CH, 1	n^{23 n} D	= 1,5987
1.301	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	ch₃ -COS(CH₂)₁₁CH₃	t.t.	26 - 28 ’C
1.302	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COS(CH₂)₉CH₃	t.t.	29 - 31 ’C
1.303	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COO(CH₂)₉CH₃	t.t.	73 - 74 C
1.304	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	CH, 1 -COOCH(CH₂)₄CH₃	n^{23 n} D	= 1,5433
1.305	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	C,H,-n I -COOC-CsCH	t.t.	81 - 82 ’C
1.306	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	C₅ ^Hn-ⁿ -COOCH-CH-CH₂	n^{23 n} D	= 1,5472
1.307	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	CH, CH, I I -COOCH - CH - CH₃	t.t.	70 - 74 ’C
1.308	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	CH, 1 -COSC-CH, 1	»^!2o	= 1,5996
1.309	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	ch₃ CH, 1 -COOCH-OCH	ⁿ²³D	= 1,5837
1.310	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COS(CH₂)₁₁CH₃	n^{23 n} D	= 1,5523
1.311	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	ch₃ -cooch₂-c-ch₃	n²² ⁿ D	= 1,5524
1.312	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	ch₃ -cosc₂h₅	n^{23 n} D	= 1,6310
1.313	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	CH, I -COOCH₂-C-CH₃	t.t.	76 - 81 ’C
1.314	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	1 CH] —COSCjH^Π	n^{22 n} D	= 1,6136

-41CZ 279728 B6

číslo R³	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A	z	fyzikální konstanty
1.315	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COO(CH₂)₉CH₃ CH, 1	n^{22 n} D	= 1,5308
1.316	H	H	Cl	H	B	B	-ch₂-	-COOCH(CH₂)₄CH₃ CH, 1	t.t.	65 - 67 ’C
1.317	H	H	H	H	B	H	-ch₃-	-COO(CH₂)₂CH-CH₃ J2^H5	n^{23 n} D	= 1,5568
1.318	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COOCH(CH₂)₃CH₃	n^{22 n} D	= 1,5454
1.319	H	H	Cl	B	H	H	-ch₂-	-COO(CH₂)gCH₃ CH, 1	t.t.	78 - 79 ’C
1.320	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	1 -COSCH₂CHCH₃	n^{23 n} D	= 1,6049
1.321	H	H	Cl	B		B	-ch₂-	-cosc₂h₅	t.t.	55 - 57 °C
1.322	H	H	H	H	H	B	-ce₂-	-COO(CH₂)₈CH₃ f2^H5	Λ	= 1,5436
1.323	H	B	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COOCH₂-CH(CH₂)₃CH₃ CH, 1	t.t.	45 - 47 *C
1.324	B	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-cosch₂ch-ch₃	„23 ⁿ D	= 1,6045
1.325	H	H	H	B	H	B	-ch₂-	-COS(CH₂)gCH₃ CH, 1	_n23 ⁿ D	= 1,5630
1.326	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COO(CH₂)₂CH-CH₃ ^2^Η5	t.t.	72 - 74 ’C
1.327	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COOCH(CH₂)₃CH₃	„22 ⁿ D	= 1,5542
1.328	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COO(CH₂)₅CH₃ C₃H₇-n	„22 ⁿ D	= 1,5512
1.329	H	H	H	H	B	H	-ch₂-	1 -COOCH(CH₂)₂CH₃	t.t.	48 - 50 ’C
1.330	H	H	B	H	H	H	-ch₂-	-COS(CH₂)₄CH₃	„22 ⁿ D	= 1,5937
1.331	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COSC₃H₇-ízo f₂ ^B5	„23 ⁿ D	= 1,5821
1.332	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COOCH₂CH-(CH₂)₃CH₃	„22 ⁿ D	= 1,5395

-42CZ 279728 B6

číslo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A	z	fyzikální konstanty
1.333	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	CqH₇-n I -COOCH(CH₂)₂CH₃	t.t.	55 - 57 ’C
1.334	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COS(CH₂)₅CH₃	n^{22 n} D	= 1,5882
1.335	H	H	Cl	H	H	B	-ch₂-	-COS(CH₂)₄CH₃	„23 ⁿ D	= 1,5990
1.336	H	H	Cl	H	H	B	-ch₂-	-COO(CH₂)₅CH₃	t.t.	71 - 72 ’C
1.337	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	-COSC₃H₇-ízo	t.t.	62 - 64 *C
1.338	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	CnHr CHo I 1 -COOCH - ch₂chc₂h₅	t.t.	25 - 29 ’C
1.339	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	CoH-7-Í I -COOC-C₃H₇-i	n^{22 n} D	= 1,5468
1.340	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	CHq 1 -COOCH-(CH₂)₃CH₃	n^{23 n} D	= 1,5531
1.341	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	C₅Hii-n -COOCH-CH=CH₂	„23 ⁿ D	= 1,5579
1.342	H	H	H	B	H	H	-cb₂-	^C2^H5 I -COOCH-(CH₂)₂CH₃	t.t.	42 - 44 °C
1.343	H	H	H	B	H	H	-ch₂-	-COSC₃H₇-n	n^{22 n} D	= 1,6108
1.344	H	H	Cl	B	H	H	-ch₂-	CHq 1 -COOCH-(CH₂)₃CH₃	t.t.	68 - 71 ’C
1.345	H	H	H	H	H	B	-cb₂-	CnHe CH, IT -COOCHCH₂CHC₂H₅	„23 ⁿ D	= 1,5472
1.346	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	c₃h₇-í 1 -COOCH-C₃H₇-Í	t.t.	88 - 89 ’C
1.347	H	H	H	B	H	H	-ch₂-	-COS(CH₂)₅CH₃	n^{22 n} D	= 1,5804
1.348	H	H	H	H	H	H	-ch₂-	-COO(CH₂)g-CH=CH₂	n^{22 n} D	= 1,5386
1.349	H	H	H	H	B	B	-cb₂-	CiHn-n 1 -COOCH-OCH	n^{22 n} D	= 1,5659

-43CZ 279728 B6

číslo	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	A	z	fyzikální konstanty
1.350	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	CH_q 1 -C00CH-C=CH	t.t.	97 - 100 ⁴C
1.351	H	B	H	H	H	H	-ch₂-	CH, 1 -COOCH-C=CH \|	n^{22 n} D	= 1,5688
1.352	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	c₂h₅ -COO(CH₂)₉-CH=CH₂	t.t.	66 - 67 ’C
1.353	H	H	Cl	H	H	H	-ch₂-	CH, I -COO-C-CsCH	t.t.	76 - 81 ’C
								\| ch₃

1.354	H	Η	CH, 1 ^J
Η	Η	Η	Η	-ch₂-	-COO-C-C=CH 1 ch₃ CH, 1	n^{23 n} D	= 1,5740
1.355	H	Η	C1	Η	Η	Η	-ch₂-	-COO-C-OCH 1 c₂H₅ J^H3 J^H3	t.t.	78 - 79 'C
1.356	Η	Η	C1	Η	Η	Η	-ch₂-	-COO-CH - CH - C₂H₅	t.t.	71 - 73 ’C
1.357	Br	Η	C1	Η	Η	Η	-ch₂-	-cooch₃	t.t.	126 - 128 ’C
1.358	Br	Η	C1	Η	Η	Η	-CH- 1 ch₃	-cooc₃h₇-í	t.t.	66 - 68 ’C
1.359	Cl	Η	C1	Η	Η	Η	-ch₂-	-cooch₂ch₂och₃	t.t.	68 - 70 ’C
1.360	Cl	Η	C1	Η	Η	Η	-ch₂-	-cooc₃h₇-í	t.t.	60 - 63 ’C
1.361	Η	Η	C1	Η	Η	Η	-CH- 1 ch₃	-COOCH,---L J 0	_n30 ⁿ D	= 1,5734
1.362	Η	Η	C1	Η	Η	Η	-ch₂-	-COOCH₂COOC₄Hg-n	t.t.	52 - 54 'C
1.363	Η	Η	C1	Η	Η	Η	-ch₂-	-COOCH-COOC₄H₉-n	n^{22 n} D	= 1,5508

ch₃

-44CZ 279728 B6 číslo R¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ A Z fyzikální konstanty

1.364 Η H Cl

-ch₂t.t. 55 - 59 °C

1.365 H	H	Cl
1.366 H	H	Cl

-ch₂J^H3

-coochch₂ch₂ch-ch₃

t.t. 43 - 47 *C

1.367

Cl

1.368

Cl

1.369

Cl

1.370

Cl

1.371

Cl

1.372

Cl

-ch₂-ch₂

-ch₂-ch₂-

t.t. 75 - 78 ’C

t.t. 117 - 122 ’C

t.t. 63 - 68 °C

t.t. 116 - 118 *C

t.t. 41 - 43 °C

t.t. 74 - 76 °C

t.t. 96 - 98 ’C

-45CZ 279728 B6

fyzikální konstanty

t.t. 82 - 85 ’C

1.374

Cl

1.375 H	H Cl H	H	H	-ch₂-
1.376 H	H Cl H	H	H	-ch₂-

1.377 H	H	Cl B	Η H	-ch₂-
1.378 H	H	Cl B	Η H	-ch₂-

t.t. 35 - 38 ’C

t.t. 82 - 84 °C

Sloučeniny vzorce I se dají připravovat o sobě známými metodami, jako například metodami, popsanými v evropských patentových spisech 86 750 a 94 349, nebo se mohou vyrobit analogicky podle známých metod.

Deriváty chinolinu vzorce I mají ve vynikající míře schopnosti chránit kulturní rostliny vůči škodlivým účinkům herbicidně účinných derivátů 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy ] propionové kyseliny. Shora uvedené herbicidně účinné látky jsou známé z publikovaných evropských přihlášek vynálezů EP-A-83556 a EP-A-97460 a mohou se připravovat podle tam uvedených metod. Zvláště plně účinné a k účelům podle vynálezu použitelné deriváty

2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny odpovídají obecnému vzorci II

(ID

-46CZ 279728 B6 v němž

Y znamená skupinu -NR¹⁶R¹⁷, skupinu -0-R¹⁸, skupinu

-S-R¹⁸ nebo skupinu -O-N=CR¹⁹R²⁰,

Ί ΖΓ Π -Ί

R a R znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, nebo

R¹⁶ a R¹⁷ znamenají společně s atomem dusíku 5- až 6-členný nasycený dusíkatý heterocyklus, který je popřípadě přerušen atomem kyslíku nebo atomem síry,

Ί β

R znamená atom vodíku nebo ekvivalent iontu alkalického kovu, kovu alkalické zeminy, mědi nebo železa, kvarterní alkylamoniovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, nebo kvarterní hydroxyalkylamoniovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech, popřípadě jednou nebo vícekrát aminoskupinou, atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, fenylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, polyetoxyskupinou se 2 až 6 etylenoxidovými jednotkami, skupinou -COOR²¹, skupinou - COSR²¹, skupinou -CONH₂~, skupinou -CON-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové i alkoxylové části, skupinou -CO-N-di-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinou -CO-NH-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinou -N-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části nebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku;

popřípadě atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkenylovou skupinu se až 9 atomy uhlíku;

popřípadě atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až atomy uhlíku substituovanou alkinylovou skupinu se až 9 atomy uhlíku;

cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku, nebo popřípadě kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, acetylovou skupinou, skupinou -COOR²¹, skupinou -COSR²¹, skupinou -CONH₂, skupinou -CON-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části, skupinou -CO-N-dialkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech nebo skupinou -CONH- alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu substituovanou fenylovou skupinu,

R¹⁹ a R²⁰ znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku nebo společně znamenají 3- až

6-členný alkylenový řetězec a

-47CZ 279728 B6

R²¹ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s celkem se 2 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku.

Ve sloučeninách obecného vzorce II znamená halogen jako samostatný substituent nebo jako součást dalšího substituentu, jako halogenalkylové skupiny, halogenalkoxyskupiny, halogenalkenylové skupiny nebo halogenalkinylové skupiny, fluor, chlor, brom nebo jod, přičemž výhodnými jsou fluor nebo chlor.

Alkylovou skupinou se vždy podle počtu přítomných atomů uhlíku rozumí metylová skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, izopropylová skupina jakož i izomerní butylová skupina, pentylová skupina, hexylová skupina, heptylová skupina nebo oktylová skupina. Stejný význam mají alkylové skupiny, obsažené v alkoxyskupině, alkoxyalkylové skupině, halogenalkylové skupině nebo halogenalkoxyskupině. Výhodné jsou vždy alkylové skupiny s nižším počtem atomů uhlíku.

Výhodnými halogenalkylovými skupinami, popřípadě halogenalkylovými částmi v halogenalkoxyskupinách jsou: fluormetylová skupina, difluormetylová skupina, trifluormetylová skupina, chlormetylová skupina, trichlormetylová skupina, 2-fluoretylová skupina, 2,2,2-trifluoretylová skupina, 1,1,2,2-tetrafluoretylová skupina, perfluoretylová skupina, 2-chloretylová skupina, 2,-

2,2-trichloretylová skupina, 2-brometylová skupina a 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropylová skupina.

Cykloalkylovou skupinou se rozumí mono- a bicyklické nasycené uhlovodíkové kruhové systémy, jako cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, cykloheptylová skupina, cyklooktylová skupina, cyklononylová skupina, bicyklo[4,3,0Jnonylová skupina, bicyklo[5,2,0Jnonylová skupina nebo bicyklo[2,2,2joktylová skupina.

Zvláště pozoruhodný je ochranný účinek derivátů chinolinu vzorce I vůči takovým herbicidům obecného vzorce II, v němž

Y znamená skupiny -0-R¹⁸, -SR¹³ nebo -O-N=CR¹⁹R²⁰, přičemž

R¹⁸ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy v alkylech substituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a

R¹⁹ a R²⁰ znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo

-48CZ 279728 B6 o π

R a R znamenají společně alkylenový řetězec se 4 až 7 atomy uhlíku.

Jako jednotlivé významy symbolu Y nutno přitom zvláště zdů<raznit metoxyskupinu, etoxyskupinu, propyloxyskupinu, izopropyloxyskupinu, butyloxyskupinu, dimetylaminoetoxyskupinu, propargyloxyskupinu, l-kyan-l-metyletoxyskupinu, metoxykarbonylmetylthioskupinu, 1-etoxykarbonyletoxyskupinu, butyloxykarbonylovou skupinu, skupinu -O-N=C(CH₃)2, -O-N=C(CH₃)C₂H₅ nebo -O-N=C(CH₂)₅.

Opticky aktivní atom uhlíku zbytku propionové kyseliny má obvykle jak R- tak i S-konfiguraci. Bez dalšího zvláštního značení jsou zde míněny racemické směsi. Výhodné herbicidy vzorce II mají 2R-konfiguraci.

V následující tabulce 2 jsou uvedeny příklady herbicidně účinných derivátů 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]~ propionové kyseliny, proti jejichž účinku mohou být podle vynálezu chráněny kulturní rostliny.

-49CZ 279728 B6

sloučenina číslo	Y	fyzikální konstanty
2.1	-och₃	t.t. 63	-64 °C
2.2.	-OC₄H₉-n	n³⁵ = ⁿ D	1,5275
2.3	-o-n=c(ch₃)₂	«35 - ⁿ D	1,5488
2.4	-oc₂h₅	«35 = ⁿ D	1,5358
2.5	-o-ch₂-ch₂-n(ch₃)₂	«35 = ⁿ D	1,5334
2.6	-o-ch²-c=ch	«35 - ⁿ D	1,5492
2.7	—0—C - CN /\ h₃c ch₃	«35 = ⁿ D	1,5330
2.8	-s-ch₂-cooch₃	„35 ⁿ D	= 1,5607
2.9	-o-ch-cooc₂h₅	«35 ⁿ D	= 1,5227
	ch₃
2.10	-O-CH₂-COOC₄H_g-n	«35 ⁿ D	= 1,5223
2.11	— OCβ Ηγ“Π	„35 ⁿ D	= 1,5319
2.12	-OCgHy-i	«35 ⁿ D	= 1,5284
2.13	-o-n=c-c₂h₅	«35 ⁿ D	= 1,5340
	ch₃ i <
2.14	—V)	«35 ⁿ D	= 1,5360
2.15	-OCH₃ (2R)	«35 ⁿ D	= 1,5359
2.16	-OH	t.t.	95 - 97 °C
2.17	-S-CH₂-COOCH₃ (2R)	«35 ⁿ D	= 1,5623

-50CZ 279728 B6

sloučenina číslo	Y	fyzikální konstanty
2.18	-o-ch-cooc₂h₅ (2R,S)	n³⁵ _D = 1,5223
	ch₃
2.19	-0-CH₂-ChCH (2R)	t.t. 55 až 56 °C
2.20	-nh-och₃	t.t. 103 až 105 ’C

Jako kulturní rostliny, které se mohou chránit pomocí derivátů chinolinu vzorce I vůči škodlivým účinkům herbicidů vzorce II, přicházejí v úvahu zejména ty, které mají význam v oblasti výživy a v textilním sektoru, jako je například cukrová třtina a zejména kulturní druhy prosa, kukuřice, rýže a další druhy obilnin (pšenice, žito, ječmen, oves). Zcela zvláště nutno na tomto místě zdůraznit ochranu pšenice, žita, ječmene a rýže.

Výhodné prostředky podle vynálezu obsahují jako antidoticky účinnou složku izopropylester 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylester 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-oktylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (2-butenyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, metallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-izopropyloxyetyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylbutyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, cyklohexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-metylpentyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxadecyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (3-metoxybutyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-51CZ 279728 B6 (1-etylbutyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, ( 2-etylbutyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-undecylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-metylbutyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, ( 3,6-dioxaheptyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-heptylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-dodecylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-propylpropargyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metylizobutyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, terč.butylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, neopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-propylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-metylhexyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, etylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (2-etylhexyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izobutylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylester 2-chinolin-8-yloxythiooctové kyseliny, izopentylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-propylbutyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-hexylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izopropylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-pentylallyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-52CZ 279728 B6 (1-metylpentyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1,1-diimetylpropargyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etyl-l-metylpropargyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-n-butyloxykarbonyletyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizohexyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylizobutyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ 11-mety1-2-(2-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylpropyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny

-53CZ 279728 B6 k ochraně kulturních rostlin, zejména obilovin, vůči škodlivému účinku metylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny, propargylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny, S-metoxykarbonylmetylsteru

2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJthiopropionové kyseliny nebo (1-etoxykarbonyletyl)esteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny.

Vzhledem ke zvláště vynikajícím dosažitelným výsledkům se při aplikaci prostředku podle vynálezu výhodně používá jako antidoticky účinné složky metallylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-propylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-pentylallyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny , (1-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny

-54CZ 279728 B6 k ochraně kulturních rostlin, zejména obilovin, vůči škodlivému účinku metylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny, propargylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny, S-metoxykarbonylmetylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]thiopropio-ové kyseliny nebo (1-etoxykarbonyletyl)esteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny.

Vhodný způsob ochrany kulturních rostlin za použití sloučenin vzorce I spočívá v tom, že se ošetřují kulturní rostliny, části těchto rostlin nebo půdy, určené pro pěstování kulturních rostlin, před nebo po vnesení rostlinného materiálu do půdy, sloučeninou vzorce I nebo prostředkem, který takovou sloučeninu obsahuje. Ošetřování lze provádět před, současně, nebo po použití herbicidu vzorce II. Jako části rostlin přicházejí v úvahu zejména ty, které jsou schopny nového vzniku rostliny, jako jsou například semena, plody, části stonků a větve (odnože), jakož i kořeny, hlízy a rhizomy.

Vynález se týká také způsobu selektivního potírání plevelů v porostech kultur užitkových rostlin, přičemž se ošetřují porosty kulturních rostlin, části kulturních rostlin nebo obdělané plochy, určené pro pěstování kulturních rostlin, herbicidem vzorce II a sloučeninou vzorce I nebo prostředkem, který obsahuje kombinaci takového herbicidu a sloučeniny vzorce I.

Předmětem předloženého vynálezu jsou rovněž herbicidní prostředky, které obsahují kombinaci antagonistické složky I a herbicidní složky II.

Výhodně obsahují takové prostředky jako antagonistickou složku sloučeninu, zvolenou ze skupiny, která je tvořena izopropylesterem 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-decylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-oktylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylesterem 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-oktylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (2-butenyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, metallylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-izopropyloxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, ( 2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, cyklohexylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-55CZ 279728 B6 sek.butylesterem 2-(5-chlořchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-metylpentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxadecyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (3-metoxybuty1)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-etylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-undecylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-metylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-heptylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy))octové kyseliny, n-dodecylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-propylpropargyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny , (1-metylizobutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, terč.butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, neopentylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-propylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-metylhexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, etylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (2-etylhexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izobutylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylesterem 2-chinolin-8-yloxythiooctové kyseliny, izopentylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-56CZ 279728 B6 (1-etylpentylJesterem 2-(5-chlorchinólin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-propylbutylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-hexylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-hexylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, izopropylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-pentylallylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylpentylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1,1-dimetylpropargylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-etyl-l-metylpropargyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-n-butyloxykarbonyletyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizohexylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-fenylizobutylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, [l-metyl-2-(2-metylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-fenyletylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, [ 1-metyl-2-(4-etylfenoxy)etylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-metyl-2-fenyletylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, [ l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-fenylpropylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, [ l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, [ l-metyl-2-(3-etylfenoxyJetylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny,

-57CZ 279728 B6 (l-metyl-2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [1-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny a jako herbicidni složku sloučeninu ze skupiny, která je tvořena metylesterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy] propionové kyseliny, propargylesterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny,

S-metoxykarbonylmetylesterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]thiopropionové kyseliny nebo (1-etoxykarbonyletyl)esterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny.

Z takovýchto prostředků jsou pak zvláště výhodné takové prostředky, které jako antagonistickou složku obsahují alespoň jednu sloučeninu, zvolenou ze skupiny, která je tvořena metallylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylbuty1)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylhexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-propylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-pentylallyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylpentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizohexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-58CZ 279728 B6 (1-fenylizobutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylpropyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny a jako herbicidní složku alespoň jednu sloučeninu, zvolenou ze skupiny, která je tvořena metylesterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny, propargylesterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny,

Z těchto prostředků jsou pak dále výhodné takové prostředky, které obsahují jako antagonistickou účinnou látku metallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo (1-metylhexyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.

Pokud jde o plevele, které se mají potírat, pak se může jednat jak o plevele jednoděložné, tak i o plevele dvojděložné.

Jako kulturní rostliny nebo části těchto rostlin přicházejí v úvahu například shora zmíněné kulturní rostliny. Obdělanými půdami se rozumí jednak půdy již porostlé kulturními rostlinami, nebo půdy, oseté osivem těchto kulturních rostlin a jednak také půdy, které jsou určeny k pěstování těchto kulturních rostlin.

-59CZ 279728 B6

Aplikované množství antidota v poměru k herbicidu je značně závislé na způsobu aplikace. Při polním ošetření, které se provádí buď za použití směsi, bezprostředně připravené před aplikací v zásobné nádrži (tankmix) z antidota a herbicidu, nebo oddělenou aplikací antidota a herbicidu, činí zpravidla poměr antidota k herbicidu od 1:100 až 10:1, výhodně 1:20 až 1:1, a zejména 1:1. Naproti tomu se při moření semen používá daleko menších množství antidota v poměru k herbicidu, vztaženo na 1 ha obdělané plochy.

Zpravidla se při polním ošetření aplikuje 0,01 až 10 kg antidota/ha, výhodně 0,05 až 0,5 kg antidota/ha.

Při moření semen se zpravidla aplikuje 0,01 až 10 g antidota na 1 kg semen, výhodně 0,05 až 2 g antidota na 1 kg semen. Aplikuje-li se protijed krátce před setím v kapalné formě za bobtnání semen, pak se účelně používá roztoků protijedu, které obsahují účinnou látku v koncentraci 1 až 10 000 ppm, výhodně 100 až 1000 ppm.

vzorce I nebo kombinace účinek mají s pomocnými látkami,

Za účelem aplikace se sloučeniny sloučenin vzorce I s herbicidy, jejichž jedovatý antagonizovat, používají účelně společně které jsou obvyklé u takovýchto prostředků a zpracovávají se tudíž známým způsobem, například na emulzní koncentráty, na pasty, které se roztoky, popraše, látkách, šování, posypávání, natírání nebo zalévání prostředku volí v souhlasu s požadovanými cíly a danými poměry.

dají roztírat, na zředěné emulze, granuláty, rovněž Způsoby aplikace, přímo rozstřikovatelné nebo ředitelné smáčitelné prášky, rozpustné prášky, enkapsulované například v polymerních jako postřikování, zamlžování, poprase stejně jako druh

Tyto prostředky, tj. prostředky, obsahující účinnou látku vzorce I nebo kombinaci účinné látky vzorce I s herbicidem, jehož jedovatý účinek má být antagonizován, a popřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu, aplikační formy nebo koncentráty, se vyrábějí známým způsobem, tj. důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek s plnidly, jako například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami, a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tenzidy).

Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu aromatické uhlovodíky, výhodně frakce, obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, jako jsou například směsi xylenů, nebo substituované naftaleny, estery kyseliny ftalové, jako dibutylftalát, nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan, nebo parafinické uhlovodíky, alkoholy a glykoly, jakož i jejich étery a estery, jako etanol, etylenglykol, etylenglykolmonometyléter, nebo etylenglykolmonoetyléter, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-metyl-2-pyrrolidon, dimetylsulfoxid nebo dimetylformamid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebo sojový olej, nebo voda.

Jako pevné nosné látky, například pro popraše a dispergovatelné prášky, se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se mohou přidávat také vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo vysoce disperzní savé polymery.

-60CZ 279728 B6

Jako zrněné adsorptivní nosné látky granulátů přicházejí v úvahu porézní typy, jako například pemza, cihlová drť, sepiolit nebo bentonit, jako nesorptivní nosné materiály pak například vápenec nebo písek. Kromě toho se může používat velký počet předem granulovaných materiálů anorganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.

Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu podle druhu zpracovávané účinné látky vzorce I a popřípadě také herbicidu, jehož jedovatý účinek má být antagonizován, neionogenní, kationaktivní nebo/a anionaktivní tenzidy s dobrými emulgačními, dispergačními a smáčecími vlastnostmi. Tenzidy se rozumí také směsi tenzidů.

Vhodnými anionickými tenzidy mohou být jak tzv. ve vodě rozpustná mýdla, tak i ve vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.

Jako mýdla lze uvést soli vyšších mastných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku) s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo odpovídající popřípadě substituované amoniové soli, jako jsou například sodné nebo draselné soli olejové kyseliny nebo stearové kyseliny, nebo směsí přírodních mastných kyseliny, které se získávají například z kokosového oleje nebo z oleje, získaného z loje. Uvést nutno dále také soli mastných kyselin s metyltaurinem.

častěji se však používají tzv. syntetické tenzidy, zejména mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfonované deriváty benzimidazolu nebo alkylarylsulfonáty.

Mastné sulfonáty nebo mastné sulfáty se vyskytují zpravidla jako soli s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo popřípadě jako substituované amoniové soli a obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkyl zahrnuje také alkylovou část acylových zbytků, jako je například sodná nebo vápenatá sůl ligninsulfonové kyseliny, esteru dodecylsírové kyseliny, nebo směs sulfatovaných mastných alkoholů, vyrobená z přírodních mastných kyselin. Sem patří také soli esterů sírové kyseliny a sulfonovaných kyselin aduktů mastných alkoholů s etylenoxidem. Sulfonované deriváty benzimidazolu obsahují výhodně 2 sulfoskupiny a zbytek mastné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Alkylarylsulfonáty jsou představovány například sodnými, vápenatými nebo trietanolamoniovými solemi dodecylbenzensulfonové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo kondenzačního produktu naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu.

V úvahu přicházejí dále také odpovídající fosfáty, jako například soli esteru fosforečné kyseliny aduktu p-nonylfenolu s etylenoxidem (4 až 14), nebo fosfolipidy.

Jako neionogenní tenzidy přicházejí v úvahu především deriváty polyglykoléterů alifatických nebo cykloalifatických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin a alkylfenolů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykoléterových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku ve zbytku (alifatického) uhlovodíku, a 6 až 18 atomů uhlíku v alkylovém zbytku alkylfenolů.

-61CZ 279728 B6

Dalšími vhodnými neionogenními tenzidy jsou ve vodě rozpustné adukty polyetylenoxidu s polypropylenglykolem, etylendiaminopolypropylenglykolem a alkylpolypropylenglykolem s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylovém řetězci, obsahující 20 až 250 etylenglykoléterových skupin a 10 až 100 propylenglykoléterových skupin. Uvedené sloučeniny obsahují obvykle na jednu jednotku propylenglykolu 1 až 5 jednotek etylenglykolu.

Jako příklady neionogenních tenzidů lze uvést nonylfenolpolyetoxyetanoly, polyglykolétery ricinového oleje, adukty polypropylenu s polyetylenoxidem, tributylfenoxypolyetoxyetanol, polyetylenglykol a oktylfenoxypolyetoxyetanol.

Dále přicházejí v úvahu také estery mastných kyselin, odvozené od polyoxyetylensorbitanu, jako je polyoxyetylensorbitan-trioleát.

U kationických tenzidů se jedná především o kvarterni amoniové soli, které obsahují jako substituent na atomu dusíku alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a které obsahují jako další substituenty nižší, popřípadě halogenované alkylové zbytky, benzylové zbytky nebo nižší hydroxyalkylové zbytky. Tyto soli se vyskytují výhodně ve formě halogenidů, metylsulfátů nebo etylsulfátů a jako příklad lze uvést například stearyltrimetylamoniumchlorid, nebo benzyl-di-(2-chloretyl)etylamoniumbromid.

Tenzidy upotřebitelné při výrobě prostředků podle vynálezu jsou popsány kromě jiného v následujících publikacích:

Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981; Stache H., Tensid-Taschenbuch, Carl Hauser Verlag, Můnchen-Wien, 1981.

Agrochemické prostředky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních, zejména 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky vzorce I nebo účinné směsi antidota a herbicidu, 1 až 99,9 % hmotnostního, zejména 5 až 99,8 % hmotnostního, pevného nebo kapalného přídavného činidla a 0 až 25 % hmotnostních, zejména 0,1 až 25 % hmotnostních tenzidů.

Zatímco jako tržní zboží jsou výhodně spíše koncentrované prostředky, používá konečný spotřebitel zpravidla zředěné prostředky.

Tyto prostředky mohou obsahovat také další přísady, jako jsou stabilizátory, prostředky proti pěněni, regulátory viskozity, pojidla, adheziva jakož i hnojivá, nebo další účinné látky k dosažení speciálních efektů.

Pro použití sloučenin vzorce I nebo prostředků, které tyto sloučeniny obsahují, k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům herbicidů vzorce II přicházejí v úvahu různé metody a techniky, jako například následující:

i) Moření semen:

a) Moření účinnou látkou vzorce I ve formě smáčitelného prášku protřepáváním v nádobě až do rovnoměrného rozptýlení na povrchu semene (moření za sucha). Přitom se používá asi 1 až

-62CZ 279728 B6

500 g účinné látky vzorce I (4 g až 2000 g smáčitelného prášku) na 100 kg osiva.

b) Moření semen emulzním koncentrátem účinné látky vzorce I podle metody a) (moření za mokra).

c) Moření ponořováním osiva do suspenze s obsahem 50 až 3200 ppm účinné látky vzorce I po dobu 1 až 72 hodin a popřípadě následující sušení semen (moření ponořováním).

Moření osiva nebo ošetřování vyklíčených semenáčků představuje přirozeně výhodné metody aplikace vzhledem k tomu, že ošetření účinnou látkou je zcela zaměřeno na dotyčnou kulturu. Používá se zpravidla 1 g až 500 g antidota, výhodně 5 až 250 g antidota na 100 kg osiva, přičemž vždy podle zvolené metody, která umožňuje také přidávání dalších účinných látek nebo stopových výživných látek, je možno se od udaných mezních koncentrací odchýlit směrem nahoru i dolů (opakované moření).

ii) Aplikace ve formě prostředku, který se připravuje v zásobní nádrži (tankmix):

Používá se kapalného přípravku směsi protijedu a herbicidu (vzájemný poměr mezi 10:1 až 1:100), přičemž aplikované množství herbicidu činí 0,1 až 10 kg na 1 ha. Takováto směs (tankmix) se aplikuje před nebo po zasetí.

iii) Aplikace do seťové rýhy:

Protijed se ve formě emulzního koncentrátu, smáčitelného prášku nebo granulátu aplikuje do otevřené oseté seťové rýhy a po přikrytí seťové rýhy se normálním způsobem preemergentně aplikuje herbicid.

iv) Kontrolované odevzdávání účinné látky:

Účinná látka vzorce I se ve formě roztoku nanese na minerální granulovaný nosič nebo na polymerovaný granulát (močovino-formaldehydový) a nechá se vyschnout. Granulát se popřípadě opatří povlakem (obalovaný granulát), který dovoluje dávkované odevzdávání účinné látky po určité časové období.

Příklady složení prostředků pro kapalné účinné látky vzorce I: (% = % hmotnostní)

1. Emulzní koncentráty:

	a)	b)	c)
účinná látka z tabulky 1	25	%	40	%	50	%
Ca-dodecylbenzensulfonát	5	%	8	%	6	%
polyetylenglykol ricinového
oleje (36 mol etylenoxidu)	5	%	-		—
tributylfenolpolyetylenglykol-
éter (30 mol etylenoxidu)	-		12	%	4	%
cyklohexanon	-		15	%	20	%
směs xylenů	65	%	25	%	20	%

Z takovýchto koncentrátů se emulze každé požadované koncentrace.

mohou ředěním vodou připravovat

-63CZ 279728 B6

2. Roztoky:

	a)	b)	c)	d)
účinná látka z tabulky 1	80 %	10 %	5 %	95 %
etylenglykolmonometyl-
éter	20 %	-	-	-
polyetylenglykol (mole-
kulová hmotnost 4000)	-	70 %	-	-
N-metyl-2-pyrrolidon	-	20 %	-	-
epoxidovaný kokosový olej	-	-	1 %	5
benzin (s rozmezím teplot
varu 160 až 190 °C)	—	-	94 %	-
Uvedené roztoky jsou vhodné pro	aplikaci	ve :	formě	minerál
nich kapek.
3. Granulát:
	a)	b)
účinná látka z tabulky 1	5 %	10 %
kaolin	94 %	-
vysocedisperzní kyselina křemičitá	1 %	-
attapulgit	-	90 %

Účinná látka se rozpustí v metylenchloridu, nastříká se ve formě roztoku na nosič a potom se rozpouštědlo odpaří ve vakuu.

4. Popraš:

	a)		b)
účinná látka z tabulky 1	2	%	5 %
vysocedisperzní kyselina	křemičitá 1	%	5 %
mastek	97	%	-
kaolin	-		90 %
Důkladným smísením	nosných látek s účinnou látkou se získá
popraš, vhodný pro přímé	upotřebení.

Příklady složení prostředků pro pevné účinné látky vzorce I (% = % hmotnostní)

5. Smáčitelný prášek:

	a)		b)	c)
účinná látka z tabulky 1	25	%	50 %	75 %
sodná sůl ligninsulfonové
kyseliny	5	%	5 %	-
natriumlaurylsulfát	3	%	—	5 %
natriumdiizobutylnaftalen-
sulfonát	-		6 %	10 %
oktylfenolpolyetylenglykol-
éter (7 až 8 mol etylenoxidu)	-		2 %	—
vysocedisperzní kyselina kře-
mičitá	5	%	10 %	10 %
kaolin	62	%	27 %	-

Účinná látka se dobře smísí s přísadami a směs se rozemele ve vhodném mlýnu. Získá se smáčitelný prášek, který se dá vodou ředit na suspenze každé požadované koncentrace.

-64CZ 279728 B6

6. Emulzní koncentrát:

účinná látka z tabulky 1 oktylfenolpolyetylenglykoléter (4 až 5 mol etylenoxidu) Ca-dodecylbenzensulfonát polyglykoléter ricinového oleje (35 mol etylenoxidu) cyklohexanon směs xylenů

Z tohoto koncentrátu se mohou emulze každé požadované koncentrace.

připravovat ředěním vodou

7. Popraš:

účinná látka z tabulky 1 mastek kaolin

b)

Smísením účinné látky s nosnými látkami na vhodném mlýnu se získá přímo upotřebitelný a

popraš.

rozemletím směsi

8. Granulát, získaný vytlačováním:

účinná látka z tabulky 1 natriumligninsulfonát karboxymetylcelulóza kaolin

Účinná látka se smísí s přísadami, směs se rozemele a zvlhčí vytlačovacím stroji a potom se.

vodou. Tato směs se zpracuje na vysuší v proudu vzduchu.

9. Obalovaný granulát:

účinná látka z tabulky 1 polyetylenglykol (molekulová hmotnost 200) kaolin %

% se v míchadle rovnoměrně nanese který je zvlhčen polyetylenglykolem. Tímto způsobem se

Jemně rozemletá účinná látka na kaolin, získá neprášivý obalovaný granulát.

10. Suspenzní koncentrát:

účinná látka z tabulky 1 etylenglykol nonylfenolpolyetylenglykoléter (15 mol etylenoxidu) natriumligninsulfonát karboxymetylcelulóza 37% vodný roztok formaldehydu silikonový olej ve formě 57% vodné emulze voda %

% %

0,2

-65CZ 279728 B6

Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami.

Získá se tak suspenzní koncentrát, ze kterého se mohou ředěním vodou připravovat suspenze každé koncentrace.

Příklady prostředků pro směsi účinných látek (kapalné) (% = % hmotnostní)

11. Emulzní koncentrát:

účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:1 Ca-dodecylbenzensulfonát polyetylenglykoléter ricinového oleje (36 mol etylenoxidu) polyetylenglykoléter tributylfenolu (30 mol etylenoxidu) cyklohexanon směs xylenů

Z takovýchto koncentrátů se emulze každé požadované koncentrace.

a)	b)	c)
25 %	40 %	50 %
5 %	8 %	6 %
5 %	-	-
—	12 %	4 %
-	15 %	20 %
65 %	25 %	20 %
mohou	vyrábět	ředěním vodou

12. Emulzní koncentrát:

a) b) c) účinná směs: protijed z tabulky 1

a herbicid vzorce II v poměru 1:3	25 %	40 %	50 %
Ca-dodecylbenzensulfonát	5 %	8 %	6 %
polyetylenglykoléter rici-
nového oleje (36 mol etylenoxidu)	5 %	-	-
tributylfenolpolyetylenglykol-
éter (30 mol etylenoxidu)	-	12 %	4 %
cyklohexanon	-	15 %	20 %
směs xylenů	65 %	25 %	20 %

Z takovýchto koncentrátů se mohou ředěním vodou připravovat emulze každé požadované koncentrace.

13. Emulzní koncentrát:

	a)	b)	c)
účinná směs: protijed z tabulky 1
a herbicid vzorce II v poměru 2:1	25 %	40 %	50
Ca-dodecylbenzensulfonát	5 %	8 %	6
polyetylenglykoléter
ricinového oleje (36 mol etylenoxidu)	5 %	-	—
tributylfenolpolyetylenglykol-
éter (30 mol etylenoxidu)	-	12 %	4
cyklohexanon	—	15 %	20
směs xylenů	65 %	25 %	20

-66CZ 279728 B6

14. Emulzní koncentrát:

účiná směs: protijed z tabulky 1 a metylester 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny v poměru 1:1 Ca-dodecylbenzensulfonát polyetylenglykoléter ricinového oleje (36 mol etylenoxidu) tributylfenolpolyetylenglykoléter (30 mol etylenoxidu) cyklohexanon směs xylenů

a)

c)

15. Emulzní koncentrát:

účinná směs: protijed z tabulky 1 a metylester 2-[4-(5-chlor-3-	a)	b)	c)
-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]-
propionové kyseliny v poměru 1:3	25	%	40 %	50 %
Ca-dodecylbenzensulfonát	5	%	8 %	6 %
polyetylenglykoléter ricinového
oleje (36 mol etylenoxidu)	5	%	-	-
tributylfenolpolyetylenglykol-
éter (30 mol etylenoxidu)	-		12 %	4 %
cyklohexanon	-		15 %	20 %
směs xylenů	65	%	25 %	20 %

mohou ředěním vodou připravovat

Z takovýchto koncentrátů se emulze každé požadované koncentrace.

16. Roztoky

	a)	b)	c)	d)
účinná směs: protijed z
tabulky 1 a herbicid vzor-
ce II v poměru 1:4	80 %	10 %	5 %	95 %
etylenglykolmonometyl-
éter	20 %	-	-	-
polyetylenglykol (moleku-
lová hmotnost 400)	-	70 %	-	-
N-mety1-2-pyrro1idon	-	20 %	-	-
epoxidovaný kokosový olej	-	—	1 %	5 %
benzin (s rozsahem teplo-
ty varu 160 až 190 °C)	-	-	94 %	-

Tyto roztoky jsou vhodné k aplikaci formou minimálních kapek.

17. Roztoky:

účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 5:2 etylenglykolmonometyléter

a) b) c) d) % 10 % 5 % 95 % % -67CZ 279728 B6 polyetylenglykol (molekulová hmotnost 400) N-metyl-2-pyrrolidon epoxidovaný kokosový olej benzin (s rozsahem teploty varu 160 až 190 °C) % 20 % 1 % 5 % %

Tyto roztoky jsou vhodné k pek.

18. Roztoky účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce

II v poměru 1:1 etylenglykolmonometyléter polyetylenglykol (molekulová hmotnost 400) N-metyl-2-pyrrolidon epoxidovaný kokosový olej benzin (s rozsahem teploty varu 160 až 190 °C) aplikaci ve formě minimálních ka

a)	b)	c)	d)
80 %	10 %	5	%	95 %
20 %	—	-		-
—	70 %	—		—
-	20 %	-		-
—	—	1	%	5 %
—		94	%

Tyto roztoky jsou vhodné k pek.

19. Roztoky:

účinná směs: protijed z tabulky 1 a metylester

2-(4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny v poměru 1:1 etylenglykolmonometyléter polyetylenglykol (molekulová hmotnost 400)

N-metyl-2-pyrrolidon epoxidovaný kokosový olej benzin (s rozsahem teploty varu 160 až 190 °C)

Tyto roztoky jsou vhodné k pek.

aplikaci ve formě minimálních ka

a)	b)	c)	d)
80 %	10 %	5 %	95 %
20 %	—	—	—
—	70 %	—	—
-	20 %	-	-
-	-	1 %	5 %
-	-	94 %	-
aplikaci ve	formě :	minimálních ka

20. Roztoky:

účinná směs: protijed z tabulky 1 a metylester 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny v poměru 1:4 etylenglykolmonometyléter polyetylenglykol (molekulová hmotnost 400)

N-mety1-2-pyrro1idon epoxidovaný kokosový olej benzin (s rozsahem teploty varu 160 až 190 °C)

a)	b)	c)	d
80 %	10 %	5 %	95
20 %	—	-	-
—	70 %	—	—
-	20 %	-	-
-	—	1 %	5
		94 %	—

-68CZ 279728 B6 pek.

Tyto roztoky jsou vhodné k aplikaci ve formě minimálních ka-

21. Granulát:

účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:1 kaolin vysocedisperzní kyselina křemičitá attapulgit

a)	b)
5 %	10 %
94 %	-
1 %	-
-	90 %

Účinná látka se rozpustí v metylenchloridu, roztok se nastříká na nosič a rozpouštědlo se potom odpaří ve vakuu.

22. Granulát:

	a)	b)
účinná směs: protijed z tabulky 1
a metylester 2-[4-(5-chlor-3-
-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]-
propionové kyseliny v poměru 1:1	5 %	10 %
kaolin	94 %	-
vysocedisperzní kyselina křemičitá	1 %	-
attapulgit	-	90 %

Účinná látka se rozpustí v metylenchloridu, roztok se nastříká na nosnou látku a rozpouštědlo se potom odpaří ve vakuu.

23. Popraš:

účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:1 vysocedisperzní kyselina křemičitá mastek kaolin

a) b) % 5 % % 5 % %

%

Důkladným smísením nosných látek s účinnou látkou se získá popraš, který je vhodný pro přímé upotřebení.

Příklady prostředků pro směsi účinných látek (pevné) (% = % hmotnostní)

24. Smáčitelný prášek:

	a)	b)	c)
účinná směs: protijed z tabulky 1
a herbicid vzorce II v poměru 1:1	25 %	50 %	75 %
natriumligninsulfonát	5 %	5 %	-
natriumlaurylsulfát	3 %	-	5 %
natriumdiizobutylnaftalen-
sulfonát	-	6 %	10 %
oktylfenolpolyetylenglykol-
éter (7 až 8 mol etylenoxidu)	-	2 %	-
vysocedisperzní kyselina křemičitá	5 %	10 %	10 %
kaolin	62 %	27 %	—
Účinná látka se dobře smísí s	přísadami	a směs	i se rozemele

ve vhodném mlýnu. Získá se smáčitelný prášek, který se dá ředit vodou na suspenze každé požadované koncentrace.

-69CZ 279728 B6

25. Smáčitelný prásek:

	a)	b)	c)
účinná směs: protijed z tabulky 1
a herbicid vzorce II v poměru 1:4	25 %	50 %	75 %
natriumligninsulfonát	5 %	5 %	-
natriumlaurylsulfát	3 %	-	5 %
natriumdiizobutylnaftalen-
sulfonát	-	6 %	10 %
oktylfenolpolyetylenglykol-
éter (7 až 8 mol etylenoxidu)	-	2 %	-
vysocedisperzní kyselina křemičitá	5 %	10 %	10 %
kaolin	62 %	27 %	-
Účinná látka se dobře smísí s	přísadami	a směs	se dobře ro-
zemele na vhodném mlýnu. Získá se	smáčitelný	prášek,	který se dá

ředit vodou na suspenze každé požadované koncentrace.

26. Smáčitelný prášek:

	a)	b)	c)
účinná směs: protijed z tabulky 1
a herbicid vzorce II v poměru 3:1	25 %	50 %	75 %
natriumligninsulfonát	5 %	5 %	-
natriumlaurylsulfát	3 %	-	5 %
natriumdiizobutylnaftalen-
sulfonát	-	6 %	10 %
oktylfenolpolyetylenglykol-
éter (7 až 8 mol etylenoxidu)	-	2 %	-
vysocedisperzní kyselina křemičitá	5 %	10 %	10 %
kaolin	62 %	27 %
Účinná látka se dobře smísí s	přísadami	a směs	se dobře ro-
zemele ve vhodném mlýnu. Získá se	smáčitelný	prášek,	který se dá

ředit vodou na suspenze každé požadované koncentrace.

27. Emulzní koncentrát:

účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:1 10 % oktylfenolpolyetylenglykoléter (4 až 5 mol etylenoxidu) 3 % Ca-dodecylbenzensulfonát 3 % polyglykoléter ricinového oleje (35 mol etylenoxidu) 4 % cyklohexan 30 % směs xylenů 50 %

Z tohoto koncentrátu se mohou ředěním vodou připravovat emulze každé požadované koncentrace.

28. Emulzní koncentrát:

účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 5:2 10 % oktylfenolpolyetylenglykoléter (4 až 5 mol etylenoxidu) 3 %

Ca-dodecylbenzensulfonát 3 % polyglykoléter ricinového oleje (35 mol etylenoxidu) 4 %

-70CZ 279728 B6 cyklohexanon směs xylenů

Z tohoto koncentrátu se mohou emulze každé požadované koncentrace.

ředěním vodou připravovat

29. Emulzní koncentrát:

účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:4 oktylfenolpolyetylenglykoléter (4 až 5 mol etylenoxidu) Ca-dodecylbenzensulfonát polyglykoléter ricinového oleje (35 mol etylenoxidu) cyklohexanon směs xylenů

Z tohoto koncentrátu se mohou emulze každé žádané koncentrace.

ředěním vodou připravovat

30. Popraš:

účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:1 mastek kaolin

a)

b)

Účinná látka se smísí s nosnou vhodném mlýnu. Tímto způsobem se praš.

a získá přímo upotřebitelný látkou směs se rozemele ve po-

31. Granulát připravovaný vytlačováním:

účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:1 natriumligninsulfonát karboxymetylcelulóza kaolin

Účinná látka se smísí s přísadami, směs se vytlačovacím se vodou. Tato směs se zpracuje na suší v proudu vzduchu.

rozemele a zvlhčí stroji a potom se

32. Obalovaný granulát:

účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:1 polyetylenglykol (molekulová hmotnost 200) kaolin v mísiči zvlhčený polyetylenglykolem. Tímto

Jemně rozemletá účinná látka na kaolin, neprášivý obalovaný granulát.

se rovnoměrně nanese způsobem se získá

-71CZ 279728 B6

33. Suspenzní koncentrát:

účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:1 40 % etylenglykol 10 % nonylfenolpolyetylenglykoléter (15 mol etylenoxidu) 6 % natriumligninsulfonát 10 % karboxymetylcelulóza 1 %

37% vodný roztok formaldehydu 0,2 % silikonový olej ve formě 75% vodné emulze 0,8 % voda 32 %

Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami. Získá se suspenzní koncentrát, ze kterého se mohou ředěním vodou připravovat suspenze každé požadované koncentrace.

34. Suspenzní koncentrát:

účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 1:4 40 % etylenglykol 10 % nonylfenolpolyetylenglykoléter (15 mol etylenoxidu) 6 % natriumligninsulfonát 10 % karboxymetylcelulóza 1 %

35. Suspenzní koncentrát:

účinná směs: protijed z tabulky 1 a herbicid vzorce II v poměru 3:1 40 % etylenglykol 10 % nonylfenolpolyetylenglykoléter (15 mol etylenoxidu) 6 % natriumligninsulfonát 10 % karboxymetylcelulóza 1 %

Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami. Takto se získá suspenzní koncentrát, ze kterého se mohou ředěním vodou připravovat suspenze každé požadované koncentrace.

-72CZ 279728 B6

Příklady, ilustrující biologickou účinnost:

Popis testu:

Ve skleníku se do květináčů z plastické hmoty, naplněné 0,5 litru půdy, zasejí semena testovaných rostlin. Když rostliny dosáhnou stádia 2 až 3 listů, aplikuje se protijed vzorce I a herbicid vzorce II společně ve formě směsi, která byla připravena v zásobní nádrži (tankmix). 21 dnů po aplikaci se hodnotí ochranný účinek protijedu v procentech. Ke srovnání přitom slouží rostliny, které byly ošetřeny samotným herbicidem, jakož i zcela neošetřené kontrolní rostliny. Výsledky jsou shrnuty v následující tabulce 3.

Tabulka 3

Relativní ochranný účinek v procentech u ozimé pšenice, druh Besso, a u ozimého ječmene, druh Cornel antidotum sloučenina číslo použité množství g/ha herbicid číslo použité množství g/ha relativní ochranný účinek u pšenice % relativní ochranný účinek u ječmene %

1.125	31	2,1	125	10	30
1.125	62	2,1	125	0	25
1.125	125	2,1	125	10	30
1.125	62	2,1	250	70	15
1.125	125	2,1	250	65	25
1.125	250	2,1	250	65	15
1.125	125	2,1	500	80	13
1.125	250	2,1	500	75	8
1.125	500	2,1	500	75	18
1.125	31	2,6	125	20	60
1.125	62	2,6	125	20	70
1.125	125	2,6	125	20	65
1.125	62	2,6	250	50	45
1.125	125	2,6	250	55	50
1.125	250	2,6	250	50	45
1.125	125	2,6	500	70	35
1.125	250	2,6	500	70	45
1.125	500	2,6	500	65	35
1.125	31	2,8	125	0	35
1.125	62	2,8	125	0	35
1.125	125	2,8	125	0	30
1.125	62	2,8	250	10	45
1.125	125	2,8	250	5	45
1.125	250	2,8	250	10	30

-73CZ 279728 B6

antidotum sloučenina číslo	použité množství g/ha	herbicid číslo	použité množství g/ha	relativní ochranný účinek u pšenice %	relativní ochranný účinek u ječmene %
1.125	125	2,8	500	40	40
1.125	250	2,8	500	40	40
1.125	500	2,8	500	35	35
1.125	31	2,9	125	10	65
1.125	62	2,9	125	15	60
1.125	125	2,9	125	15	75
1.125	62	2,9	250	50	60
1.125	125	2,9	250	45	55
1.125	250	2,9	250	30	60
1.125	125	2,9	500	75	50
1.125	250	2,9	500	65	45
1.125	500	2,9	500	65	45
1.130	31	2,1	125	5	5
1.130	62	2,1	125	10	5
1.130	125	2,1	125	0	5
1.130	62	2,1	250	70	0
1.130	125	2,1	250	60	0
1.130	250	2,1	250	70	0
1.130	125	2,1	500	70	8
1.130	250	2,1	500	75	8
1.130	500	2,1	500	80	8
1.130	31	2,6	125	15	5
1.130	62	2,6	125	20	5
1.130	125	2,6	125	20	5
1.130	62	2,6	250	65	0
1.130	125	2,6	250	65	0
1.130	250	2,6	250	65	0
1.130	125	2,6	500	65	0
1.130	250	2,6	500	75	0
1.130	500	2,6	500	80	0
1.130	31	2,8	125	0	15
1.130	62	2,8	125	0	0
1.130	125	2,8	125	0	0
1.130	62	2,8	250	15	5
1.130	125	2,8	250	15	0
1.130	250	2,8	250	5	5
1.130	125	2,8	500	40	0
1.130	250	2,8	500	40	0
1.130	500	2,8	500	40	0

-74CZ 279728 B6

antidotum sloučenina číslo	použité množství g/ha	herbicid číslo	použité množství g/ha	relativní ochranný účinek u pšenice %	relativní ochranný účinek u ječmene %
1.130	31	2,9	125	15	35
1.130	62	2,9	125	15	35
1.130	125	2,9	125	15	40
1.130	62	2,9	250	50	5
1.130	125	2,9	250	50	10
1.130	250	2,9	250	45	10
1.130	125	2,9	500	55	5
1.130	250	2,9	500	60	5
1.130	500	2,9	500	70	5
1.134	31	2,1	125	10	35
1.134	62	2,1	125	10	45
1.134	125	2,1	125	5	45
1.134	62	2,1	250	75	20
1.134	125	2,1	250	70	15
1.134	250	2,1	250	65	15
1.134	125	2,1	500	80	8
1.134	250	2,1	500	75	8
1.134	500	2,1	500	70	13
1.134	31	2,6	125	20	45
1.134	62	2,6	125	15	55
1.134	125	2,6	125	20	65
1.134	62	2,6	250	60	45
1.134	125	2,6	250	60	50
1.134	250	2,6	250	65	50
1.134	125	2,6	500	90	20
1.134	250	2,6	500	90	20
1.134	500	2,6	500	80	15
1.134	31	2,8	125	5	45
1.134	62	2,8	125	0	45
1.134	125	2,8	125	0	40
1.134	62	2,8	250	10	50
1.134	125	2,8	250	10	45
1.134	250	2,8	250	10	40
1.134	125	2,8	500	40	30
1.134	250	2,8	500	35	30
1.134	500	2,8	500	35	30
1.134	31	2,9	125	20	65
1.134	62	2,9	125	20	65
1.134	125	2,9	125	20	60

-75CZ 279728 B6

antidotum sloučenina číslo	použité množství g/ha	herbicid číslo	použité množství g/ha	relativní ochranný účinek u pšenice %	relativní ochranný účinek u ječmene %
1.134	62	2,9	250	45	45
1.134	125	2,9	250	50	60
1.134	250	2,9	250	45	55
1.134	125	2,9	500	70	40
1.134	250	2,9	500	70	40
1.134	500	2,9	500	70	55
1.186	31	2,1	125	10	45
1.186	62	2,1	125	15	35
1.186	125	2,1	125	15	45
1.186	62	2,1	250	75	15
1.186	125	2,1	250	65	20
1.186	250	2,1	250	70	15
1.186	125	2,1	500	85	13
1.186	250	2,1	500	85	13
1.186	500	2,1	500	75	13
1.186	31	2,6	125	20	50
1.186	62	2,6	125	20	60
1.186	125	2,6	125	20	60
1.186	62	2,6	250	50	35
1.186	125	2,6	250	55	45
1.186	250	2,6	250	55	50
1.186	125	2,6	500	90	25
1.186	250	2,6	500	85	20
1.186	500	2,6	500	70	20
1.186	31	2,8	125	0	35
1.186	62	2,8	125	0	45
1.186	125	2,8	125	0	35
1.186	62	2,8	250	0	35
1.186	125	2,8	250	0	45
1.186	250	2,8	250	0	40
1.186	125	2,8	500	35	25
1.186	250	2,8	500	35	25
1.186	500	2,8	500	25	25
1.186	31	2,9	125	20	40
1.186	62	2,9	125	20	65
1.186	125	2,9	125	20	60
1.186	62	2,9	250	50	35
1.186	125	2,9	250	40	45
1.186	250	2,9	250	50	55

-76CZ 279728 B6

antidotum sloučenina číslo	použité množství g/ha	herbicid číslo	použité množství g/ha	relativní ochranný účinek u pšenice %	relativní ochranný účinek u ječmene %
1.186	125	2,9	500	70	40
1.186	250	2,9	500	60	45
1.186	500	2,9	500	55	50
1.188	31	2,1	125	15	15
1.188	62	2,1	125	15	25
1.188	125	2,1	125	15	30
1.188	62	2,1	250	70	15
1.188	125	2,1	250	70	15
1.188	250	2,1	250	60	15
1.188	125	2,1	500	90	13
1.188	250	2,1	500	85	8
1.188	500	2,1	500	80	8
1.188	31	2,6	125	20	55
1.188	62	2,6	125	20	50
1.188	125	2,6	125	20	55
1.188	62	2,6	250	65	30
1.188	125	2,6	250	65	50
1.188	250	2,6	250	60	50
1.188	125	2,6	500	85	20
1.188	250	2,6	500	85	30
1.188	500	2,6	500	80	30
1.188	31	2,8	125	5	50
1.188	62	2,8	125	5	55
1.188	125	2,8	125	0	50
1.188	62	2,8	250	10	65
1.188	125	2,8	250	10	60
1.188	250	2,8	250	10	60
1.188	125	2,8	500	30	35
1.188	250	2,8	500	30	35
1.188	500	2,8	500	35	30
1.188	31	2,9	125	20	50
1.188	62	2,9	125	20	55
1.188	125	2,9	125	20	50
1.188	62	2,9	250	50	50
1.188	125	2,9	250	50	45
1.188	250	2,9	250	45	40
1.188	125	2,9	500	75	30
1.188	250	2,9	500	70	40
1.188	500	2,9	500	75	40

-77CZ 279728 B6

antidotum sloučenina číslo	použité množství g/ha	herbicid číslo	použité množství g/ha	relativní ochranný účinek u pšenice %	relativní ochranný účinek u ječmene %
1.245	250	2,1	500	70
1.245	500	2,1	500	65	-
1.245	250	2,1	1000	50	-
1.245	500	2,1	1000	45	-
1.245	62	2,8	250	55	50
1.245	125	2,8	250	65	55
1.245	125	2,8	500	75	58
1.245	250	2,8	500	90	48
1.247	250	2,1	500	65	—
1.247	500	2,1	500	75	-
1.247	250	2,1	1000	45	-
1.247	500	2,1	1000	65	-
1.247	62	2,8	250	70	—
1.247	125	2,8	250	70	-
1.247	125	2,8	500	80	-
1.247	250	2,8	500	80	—
1.248	250	2,1	500	65	—
1.248	500	2,1	500	65	-
1.248	250	2,1	1000	40	-
1.248	500	2,1	1000	50	—
1.248	62	2,8	250	70	60
1.248	125	2,8	250	70	75
1.248	125	2,8	500	90	68
1.248	250	2,8	500	90	73
1.255	62	2,8	250	—	70
1.255	125	2,8	250	-	70
1.255	125	2,8	500	-	35
1.255	250	2,8	500	—	50
1.256	250	2,1	500	65	-
1.256	500	2,1	500	65	-
1.256	250	2,1	1000	60	-
1.256	500	2,1	1000	50	—
1.256	62	2,8	250	60	65
1.256	125	2,8	250	65	60
1.256	125	2,8	500	85	43
1.256	250	2,8	500	80	73
1.259	62	2,8	250	-	60
1.259	125	2,8	250	-	75
1.259	125	2,8	500	-	53
1.259	250	2,8	500	-	68

-78CZ 279728 B6

antidotum sloučenina číslo	použité množství g/ha	herbicid číslo	použité množství g/ha	relativní ochranný účinek u pšenice %	relativní ochranný účinek u ječmene %
1.260	62	2,8	250	—	65
1.260	125	2,8	250	-	60
1.260	125	2,8	500	-	53
1.260	250	2,8	500	-	53
1.261	62	2,8	250	—	65
1.261	125	2,8	250	-	70
1.261	125	2,8	500	-	58
1.261	250	2,8	500		68
1.262	62	2,8	250	-	75
1.262	125	2,8	250	-	85
1.262	125	2,8	500	-	63
1.262	250	2,8	500	—	78
1.267	250	2,1	500	65	—
1.267	500	2,1	500	65	-
1.267	250	2,1	1000	55	-
1.267	250	2,1	1000	50	-
1.267	62	2,8	250	65	65
1.267	125	2,8	250	65	70
1.267	125	2,8	500	85	48
1.267	250	2,8	500	85	73
1.276	250	2,1	500	60	—
1.276	500	2,1	500	55	-
1.276	250	2,1	1000	35	-
1.276	500	2,1	1000	50	—
1.276	62	2,8	250	70	65
1.276	125	2,8	250	65	75
1.276	125	2,8	500	85	63
1.276	250	2,8	500	70	68
1.284	250	2,1	500	60	—
1.284	500	2,1	500	65	-
1.284	250	2,1	1000	50	-
1.284	500	2,1	1000	45	-
1.284	62	2,8	250	70	60
1.284	125	2,8	250	65	55
1.284	125	2,8	500	75	63
1.284	250	2,8	500	70	73
1.285	250	2,1	500	55	-
1.285	500	2,1	500	65	-
1.285	250	2,1	1000	40	-
1.285	500	2,1	1000	50	-

-79CZ 279728 B6

antidotum sloučenina číslo	použité množství g/ha	herbicid číslo	použité množství g/ha	relativní ochranný účinek u pšenice %	relativní ochranný účinek u ječmene %
1.285	62	2,8	250	65	65
1.285	125	2,8	250	65	65
1.285	125	2,8	500	80	68
1.285	250	2,8	500	85	78
1.290	250	2,1	500	60	—
1.290	500	2,1	500	60	-
1.290	250	2,1	1000	45	-
1.290	500	2,1	1000	60	-
1.290	62	2,8	250	50	70
1.290	125	2,8	250	65	75
1.290	125	2,8	500	80	63
1.290	250	2,8	500	85	73
1.293	250	2,1	500	60	—
1.293	500	2,1	500	45	-
1.293	250	2,1	1000	45	-
1.293	500	2,1	1000	70	—
1.293	62	2,8	250	50	60
1.293	125	2,8	250	55	65
1.293	125	2,8	500	55	48
1.293	250	2,8	500	80	53
1.301	250	2,1	500	70	-
1.301	500	2,1	500	75	-
1.301	250	2,1	1000	50	-
1.301	500	2,1	1000	45	—
1.301	62	2,8	250	60	—
1.301	125	2,8	250	65	-
1.301	125	2,8	500	70	-
1.301	250	2,8	500	75	—
1.305	62	2,8	250	—	65
1.305	125	2,8	250	-	70
1.305	125	2,8	500	-	68
1.305	250	2,8	500	—	73
1.308	62	2,8	250	—	90
1.308	125	2,8	250	-	90
1.308	125	2,8	500	-	63
1.308	250	2,8	500	—	73
1.314	62	2,8	250	-	80
1.314	125	2,8	250	-	90
1.314	125	2,8	500	-	58
1.314	250	2,8	500	-	63

-80CZ 279728 B6

antidotum sloučenina číslo	použité množství g/ha	herbicid číslo	použité množství g/ha	relativní ochranný účinek u pšenice %	relativní ochranný účinek u ječmene %
1.316	250	2,1	500	65	—
1.316	500	2,1	500	65	-
1.316	250	2,1	1000	35	-
1.316	500	2,1	1000	50	—
1.316	62	2,8	250	—	50
1.316	125	2,8	250	-	50
1.316	125	2,8	500	-	55
1.316	250	2,8	500	—	60
1.321	62	2,8	250	—	65
1.321	125	2,8	250	-	80
1.321	125	2,8	500	-	60
1.321	250	2,8	500	—	70
1.325	250	2,1	500	60	—
1.325	500	2,1	500	50	-
1.325	250	2,1	1000	50	-
1.325	500	2,1	1000	70	—
1.327	62	2,8	250	—	70
1.327	125	2,8	250	-	80
1.327	125	2,8	500	-	50
1.327	250	2,8	500	—	50
1.333	250	2,1	500	63	-
1.333	500	2,1	500	73	-
1.333	250	2,1	1000	35	-
1.333	500	2,1	1000	55	—
1.334	62	2,8	250	-	75
1.334	125	2,8	250	-	85
1.334	125	2,8	500	-	63
1.334	250	2,8	500	—	63
1.336	250	2,1	500	70	-
1.336	500	2,1	500	75	-
1.336	250	2,1	1000	45	-
1.336	500	2,1	1000	45	—
1.336	62	2,8	250	65	60
1.336	125	2,8	250	65	60
1.336	125	2,8	500	85	53
1.336	250	2,8	500	85	23
1.337	250	2,1	500	60	-
1.337	500	2,1	500	55	-
1.337	250	2,1	1000	45	-
1.337	500	2,1	1000	50	-

-81CZ 279728 B6

antidotum	použité	herbicid	použité	relativní	relativní
sloučenina	množství	číslo	množství	ochranný	ochranný
číslo	g/ha		g/ha	účinek u	účinek u
				pšenice %	ječmene %

1.337	62	2,8	250	65	65
1.337	125	2,8	250	55	50
1.337	125	2,8	500	70	63
1.337	250	2,8	500	60	78
1.341	250	2,1	500	58	—
1.341	500	2,1	500	73	-
1.341	250	2,1	1000	25	-
1.341	500	2,1	1000	60	-
1.341	62	2,8	250	—	90
1.341	125	2,8	250	-	90
1.341	125	2,8	500	-	63
1.341	250	2,8	500	—	68
1.353	62	2,8	250	—	65
1.353	125	2,8	250	-	75
1.353	125	2,8	500	-	65
1.353	250	2,8	500	-	60
1.355	250	2,1	500	78	—
1.355	500	2,1	500	78	-
1.355	250	2,1	1000	45	-
1.355	500	2,1	1000	55	—
1.355	62	2,8	250	50	-
1.355	125	2,8	250	55	-
1.355	125	2,8	500	45
1.355	250	2,8	500	55	—
1.362	62	2,8	250	—	90
1.362	125	2,8	250	-	90
1.362	125	2,8	500	-	63
1.362	250	2,8	500	—	73
1.363	62	2,8	250	—	80
1.363	125	2,8	250	-	80
1.363	125	2,8	500	-	63
1.363	250	2,8	500	—	63

Legenda: - = netestováno

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Prostředek k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům herbicidů na bázi derivátů 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny obecného vzorce II dl) v němž

Ί Ί 7 i q

Y znamená skupinu -NR R , skupinu -O-R , skupinu

-S-R¹⁸ nebo skupinu -O-N=CR³⁹R²⁰,

R³⁶ a R³⁷ znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až

8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, nebo

R³⁶ a R³⁷ znamenají společně s atomem dusíku 5- až 6-členný nasycený dusíkatý heterocyklus, který je popřípadě přerušen atomem kyslíku nebo atomem síry,

R³⁸ znamená atom vodíku nebo ekvivalent iontu alkalického kovu, kovu alkalické zeminy, mědi nebo železa, kvarterni alkylamoniovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech nebo kvarterni hydroxyalkylamoniovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech, popřípadě jednou nebo vícekrát aminoskupinou, atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, fenylovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, polyetoxyskupinou se 2 až 6 etylenoxidovými jednotkami, skupinou -COOR²³, skupinou -COSR²³, skupinou -CONH₂, skupinou -CON-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové i alkoxylové části, skupinou -CO -N-di-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinou -CO-NH-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, skupinou -N-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části nebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech, substituovanou alkylovou skupinu s 1 až

9 atomy uhlíku; popřípadě atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkenylovou skupinu se 3 až 9 atomy uhlíku;

popřípadě atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou alkinylovou skupinu se

-83CZ 279728 B6

3 až 9 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu se 3 až

9 atomy uhlíku, nebo popřípadě kyanoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, acetylovou skupinou, skupinou -COOR²¹, skupinou -COSR²¹, skupinou -CONH₂, skupinou -CON-alkoxyalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové i alkylové části, skupinou -CO-N-dialkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylech nebo skupinou -CONH-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu substituovanou fenylovou skupinu,

R a R znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až

4 atomy uhlíku nebo společně znamenají 3- až

6-členný alkylenový řetězec a

9 Ί

R znamena atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 az 6 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu s celkem se 2 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo halogenalkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden antidot obecného vzorce I v němž

R¹, R² a R³ znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

R⁴, r5 a R⁶ znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

A znamená skupinu -CH₂~, -CH₂-CH₂- nebo skupinu

-CH(CH₃)- a

Z znamená kyanoskupinu nebo amidoximovou skupinu, která je popřípadě acylována na atomu kyslíku, nebo znamená karboxylovou skupinu nebo její sůl, merkaptokarbonylovou skupinu nebo její sůl, zbytek esteru karboxylové kyseliny, zbytek thioesteru karboxylové kyseliny, popřípadě substituovaný zbytek amidu karboxylové kyseliny, cyklický, popřípadě substituovaný derivát zbytku amidu karboxylové kyseliny nebo zbytek hydrazidu karboxylové kyseliny,

-84CZ 279728 B6 nebo

A a Z znamenají společně popřípadě substituovaný tetrahydrofuran-2-onový kruh, nebo jeho adiční soli s kyselinami či komplexy s kovy.
2. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž

R , R a R znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

R⁴, R⁵ a R⁶ znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, atom halogenu nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

A znamená skupinu -CH₂-, -CH₂-CH₂~, nebo -CH(CH₃)- a

Z znamená kyanoskupinu nebo skupinu -(NH₂)=N-OH nebo

-C(NH₂)=N-O-CO-E, popřípadě substituovanou oxazolin-2-ylovou skupinu, skupinu -COOR¹², skupinu -COSR¹³nebo skupinu -CONR¹⁴R¹⁵, přičemž

E znamená skupinu -R⁷, -0R⁸, -SR⁹ nebo , přičemž

R⁷ znamená alkylovou skupinu s 1 až 7 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, nitroskupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, nitroskupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo znamená 5- až 6-členný heterocyklický kruh, který obsahuje 1 nebo 2 heteroatomy ze skupiny, tvořené dusíkem, kyslíkem a sírou a který je popřípadě substituován atomem halogenu,

R⁸, R⁹ a R¹⁰ znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem, alkenylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinou ε 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormetylovou skupinou nebo nitroskupinou, nebo znamenají benzylovou skupinu, která je popřípadě substituována halogenem nebo nitroskupinou,

R¹¹ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo

-85CZ 279728 B6

R¹⁰ a R¹¹ znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, 5- až 6-členný heterocyklus, který popřípadě obsahuje ještě další heteroatom, zvolený ze skupiny, která je tvořena dusíkem, kyslíkem a sírou, r12, _r13 _{a R}14 _2nainenají atom vodíku, nebo popřípadě substituovanou alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo naftylovou skupinu, nebo popřípadě substituovanou heterocyklickou skupinu nebo

R¹² a R¹³ znamenají také kationt nebo

R¹⁴ znamená také alkoxyskupinu a

R¹⁵ znamená atom vodíku, aminoskupinu, mono- nebo disubstituovanou aminoskupinu, nebo popřípadě substituovanou alkylovou skupinu, alkenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu nebo fenylovou skupinu nebo

R¹⁴ a R¹⁵ znamenají společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, popřípadě substituovanou heterocyklickou skupinu, nebo

A a Z znamenají společně popřípadě substituovanou tetrahydrofuran-2-onovou skupinu, nebo její adiční soli s kyselinami či komplexy s kovy.
3. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž

R¹, R², R⁴, R⁵ a R⁶ znamenají atom vodíku,

R³ znamená atom vodíku nebo chloru a skupina -A-Z je představována skupinou -CH₂-COOR¹⁶ nebo skupinou -ch(ch₃)-coor¹⁶, přičemž

R¹⁶ znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, nebo fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části.
4. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu zvolenou z izopropylesteru 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-86CZ 279728 B6 n-oktylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylesteru 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-oktylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (2-butenyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, metallylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-izopropyloxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, cyklohexylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-metylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxadecyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (3-metoxybutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-etylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-undecylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-metylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-heptylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,

-87CZ 279728 B6 n-decylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-propylpropargyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizobutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, terč.butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, neopentylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-propylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, etylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, ( 2-etylhexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izobutylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylesteru 2-chinolin-8-yloxythiooctové kyseliny, izopentylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-propylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izopropylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-pentylallyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1,1-dimetylpropargyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etyl-l-metylpropargyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-88CZ 279728 B6 (1-n-butyloxykarbonyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(2-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metyl-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
5. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu, zvolenou z metallylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-89CZ 279728 B6 (1-metylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

(1-propylbutyl)esteru líny, 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyse- (1-pentylallyl)esteru liny, 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyse- (1-metylpentyl)esteru liny, 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyše-

(1-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
6. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu, zvolenou z metallylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-90CZ 279728 B6 (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
7. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje (1-metylizopentyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
8. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje metallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
9. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
10. Prostředek podle nároku 1,vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje (1-metylhexyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
11. Prostředek podle nároku 1 k ochraně kulturních rostlin proti škodlivému účinku herbicidů obecného vzorce II, v němž

Y znamená skupinu -0R¹⁸, -S-R¹⁸ nebo -O-N=CR¹⁹R²⁰, přičemž

R¹⁸ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, nebo dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a

R¹⁹ a R²⁰ znamenají nezávisle na sobě alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo

R¹⁹ a R²⁰ znamenají společně alkylenový řetězec se 4 až 7 atomy uhlíku, vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, uvedeného a definovaného v nároku 1, nebo jeho adiční sůl s kyselinou či, komplex s kovem.
12. Prostředek podle nároku 11 k ochraně kulturních rostlin proti škodlivému účinku herbicidů obecného vzorce II, v němž

Y znamená metoxyskupinu, etoxyskupinu, propyloxyskupinu, izopropyloxyskupinu, butyloxyskupinu, dimetylaminoetoxyskupinu, propargyloxyskupinu, 1-kyan-l-metyletoxyskupinu, metoxykarbonylmetylthioskupinu,

1-etoxykarbonyletoxyskupinu, butyloxykarbonylovou

-91CZ 279728 B6 skupinu, skupinu -O-N=C(CH₃)₂, -O-N=C(CH₃)C₂H₅ nebo skupinu -O-N=C(CH₂)₅ a ostatní substituenty mají význam uvedený v nároku 11, vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, uvedeného a definovaného v nároku 1, nebo jeho adiční sůl s kyselinou, či komplex s kovem.
13. Prostředek podle nároku 1 k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům metylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny, vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, uvedeného a definovaného v nároku 1, nebo jeho adiční sůl s kyselinou, či komplex s kovem.
14. Prostředek podle nároku 1 k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům propargylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny, vyznačuj ící se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, uvedeného a definovaného v nároku 1, nebo jeho adiční sůl s kyselinou, či komplex s kovem.
15. Prostředek podle nároku 1 k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům S-metoxykarbonylmetylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]thiopropionové kyseliny, vyznačuj ícísetím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, uvedeného a definovaného v nároku 1, nebo jeho adiční sůl s kyselinou, či komplex s kovem.
16. Prostředek podle nároku 1 k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům (1-etoxykarbonyletyl)esteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny, vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, uvedeného a definovaného v nároku 1, nebo jeho adiční sůl s kyselinou, či komplex s kovem.
17. Prostředek podle nároku 1 k ochraně kulturních rostlin proti škodlivým účinkům metylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny, propargylesteru 2—[4—(5— -chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny, S-metoxykarbonylmetylesteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJthiopropionové kyseliny nebo (1-etoxykarbonyletyl)esteru 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxy]propionové kyseliny, vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu, zvolenou z izopropylesteru 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-92CZ 279728 B6 n-oktylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, sek.butylesteru 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-oktylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (2-butenyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, metallylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (2-izopropyloxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-metylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, cyklohexylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (2-metylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, n-butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxadecyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (3-metoxybutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-etylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (2-etylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, n-undecylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, (2-metylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, sek.butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, n-heptylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxyJoctové kyseliny, n-dodecylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny,

-93CZ 279728 B6 n-decylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-propylpropargyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizobutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, terc.butylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, neopentylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-propylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, etylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, ( 2-etylhexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izobutylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylesteru 2-chinolin-8-yloxythiooctové kyseliny, izopentylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-propylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-hexylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izopropylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-pentylallyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1,1-dimetylpropargyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etyl-l-metylpropargyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-n-butyloxykarbonyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-94CZ 279728 B6 (1-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [1-mety1-2-(2-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-mety1-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(2-izopropylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
18.Prostředek podle nároku 17, vyznačující se tím, že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu, zvolenou z metallylesteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, ( 2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-95CZ 279728 B6 (1-etylbutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylhexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-propylbutyl)esteru líny,

2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyše-

I* (1-pentylallyl)esteru liny,

2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyse(1-metylpentyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizohexyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylizobutyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [ l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metyl-2-fenoxyetyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esteru 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
19.Prostředek podle nároku 17, vyznačující se tím že jako antidoticky účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu, zvolenou ze skupiny, která je tvořena (1-metylizopentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylhexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo metallylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.

-96CZ 279728 B6
20. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že vedle herbicidně účinné látky vzorce II podle nároku 1 obsahuje protijed vzorce I podle nároku 1.
21. Prostředek podle nároku 20, vyznačující se tím, že vedle herbicidu ze skupiny, tvořené metylesterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny, propargylesterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyjpropionové kyseliny, S-metoxykarbonylmetylesterem 2—[4— -(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny nebo (1-etoxykarbonyletyl)esterem 2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)fenoxyJpropionové kyseliny obsahuje protijed ze skupiny, tvořené izopropylesterem 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-dodecylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-oktylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylesterem 2-chinolin-8-yloxyoctové kyseliny, n-oktylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (2-butenyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, metallylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-izopropyloxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, cyklohexylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-metylpentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxadecyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (3-metoxybutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-97CZ 279728 B6 (2-etylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-undecylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-metylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, sek.butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (3,6-dioxaheptyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny , n-heptylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-dodecylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-propylpropargyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizobutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, terc.butylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, neopentylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-propylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-metylhexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, etylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (2-etylhexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izobutylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-decylesterem 2-chinolin-8-yloxythiooctové kyseliny, izopentylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-propylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-98CZ 279728 B6 n-hexylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, n-hexylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, izopropylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)thiooctové kyseliny, (1-pentylallyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylpentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1,1-dimetylpropargyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, <

(1-etyl-l-metylpropargyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, n-butyloxykarbonylmetylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-n-butyloxykarbonyletyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizohexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenylizobutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(2-metylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové _Λ kyseliny, [1-mety1-2-(2-izopropylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin- i

-8-yloxy))octové kyseliny, (1-fenylpropyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(2-etylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(3-etylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-99CZ, 279728 86 » (l-metyl-3-fenylpropyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(3-metylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(4-izopropylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
22.Prostředek podle nároku 21, vyznačující se tím, že obsahuje protijed ze skupiny, která je tvořena metallylesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, , ( 2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylhexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-etylpentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-propylbutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-pentylallyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylpentyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizohexyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny , (1-fenylizobutyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-fenyletyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, [l-metyl-2-(4-etylfenoxy)etylJesterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenyletyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny,

-100CZ 279728 B6 (1-fenylpropyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-2-fenoxyetyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (l-metyl-3-fenylpropyl)esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, nebo [l-metyl-2-(4-metylfenoxy)etyl]esterem 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.
23. Prostředek podle nároku 21, vyznačující se tím, že obsahuje jako protijed metallylester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (2-fenoxyetyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny, (1-metylizopentyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny nebo (1-metylhexyl)ester 2-(5-chlorchinolin-8-yloxy)octové kyseliny.