CZ20021141A3

CZ20021141A3 - Selektivní herbicidy na bázi N-aryl-triazolin(thi)onů a jejich pouľití

Info

Publication number: CZ20021141A3
Application number: CZ20021141A
Authority: CZ
Inventors: Dieter Feucht; Mark Wilhelm Drewes; Peter Dahmen; Birgir Krauskopf; Mathias Kremer; Rolf Pontzen; Arndt Wellmann; Wilheim Haas
Original assignee: Bayer Aktiengesellschaft
Priority date: 1999-09-30
Filing date: 2000-09-18
Publication date: 2002-06-12
Also published as: EP1221848A1; WO2001022819A1; EP1221848B1; CN1378424A; PL200651B1; DE50012138D1; CA2388428A1; DK1221848T3; PL354449A1; AU771265B2; ATE316334T1; MXPA02003260A; AU7519800A; ES2256041T3; HUP0202780A3; US6841517B1; HUP0202780A2; BR0014670A; JP2003510258A

Description

Oblast techniky

Vynález se týká nových herbicidních synergických kombinací účinných látek, které obsahují jednak známé N-aryl-triazolin(thi)ony a jednak známé herbieidně účinné sloučeniny a/nebo sloučeniny, zlepšující přijatelnost pro kulturní rostliny a mohou se použít se zvláště dobrým úspěchem pro selektivní potírání plevelů v různých kulturách užitkových rošti i n .

Dosavadní stav techniky

N-aryi-triazolin(thi)ony jsou jako herbieidně účinné látky předmětem řady patentových přihlášek (viz DE-A-3024316, DE-A-3514057, DE-A-3636318 , EP-A-220952, EP-A-370332, EP-A-597360, EP-A-609734, US-A-4702763, US-A-4806145, US-A-4818275, US-A-4906284, US-A-4909831,

US-A-5035740, US-A-5041155, VO-A-85/01637, VO-A-85/04307, VO- A-86/02642, VO-A-86/04481, VO-A-87/00730 , VO-A-87/03782, VO-A-88/09617, VO-A-90/02120, VO-A-95/30661 a VO-A-99/37153). Známé N-aryi-tríazolin(thi)ony však mají řadu mezer v účinku.

Podstata vynálezu

Nyní bylo překvapivě zjištěno, že řada známých účinných látek ze skupiny N-ary1 -triazolin(thi)onů při současném použití se známými herbicidně účinnými, sloučeninami vykazuje synergické efekty se zřetelem na účinek proti plevelům a obzvláště výhodně se mohou použít jako široce účinné kombinační preparáty pro selektivní hubení plevelů v kulturách užitkových rostlin, jako je například bavlna, ječmen, brambory, kukuřice, rýže, sója, slunečnice, pšenice a cukrová řepa.

Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou selektivní herbicidní prostředky, jejichž podstata spočívá v tom, že obsahují účinné množství kombinace účinných látek, zahrnují c í (a) alespoň jeden

N-ary1-triazolin(thi)on obecného vzorce

ve kterém značí atom kyslíku nebo síry,

R^ značí popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy,

R“ značí popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy,

R^ značí vodíkový atom nebo atom halogenu, • · značí kyanoskupi nu, thiokarbamoylovou skupinu nebo atom halogenu a

R^ značí nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, hydroxyskupi nu, merkaptoskupinu, ami noskupinu, hydroxyaminoskupinu, aminosulfonylovou skupinu, atom halogenu, vždy popřípadě kyanoskupinou, hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a/nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfinylovou, alkylsulfonylovou, alkylkarbonylovou, alkoxykarbonylovou nebo alkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, vždy popřípadě kyanoskupinou, karboxyskupinou, atomem halogenu a/nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou alkenylovou, alkinylovou, alkenyloxylovou nebo alkinyloxylovou skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, vždy popřípadě halogenem substituovanou alkyIkarbony1 aminovou, alkoxykarbonylaminovou, alkylsulfonylaminovou, N.N-bis-alkylsulfonylami novou nebo N-alkylkarbonyl-N-alkylsulfonylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových skupinách, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskup inou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou N-fenylkarbonyI-N-alkylsulfony Lam i novou, N-pyr i dvIkarbony1-N- a 1 kyl.su 1 f ony lam i novou , N - fůry Ikarbony 1-N-a Lkyl sulf onvLam lnovou nebo N-thienvlkarbonyl-N-alkyIsulfonyLaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v aLkylových skupinách.

označované jako účinné látky skupiny 1 a (b) alespoň jednu sloučeninu ze druhé skupiny herbicidů, která obsahuje dále uvedené účinné látky :

2-chlor-N-(e thoxymethy1)-N-(2-ethyl- 6-me thy1-fenyl)-acetamid (Acetochlor), sodná sůl kyseliny (2-chlor-4-trifluormethyl-fenoxy)-2-nitro-benzoové (Acifluorfensodium),

2-chlor-6 - nitro-3-fenoxy-benzenamin (Aclonifen) ,

2-chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-feny1)-acetamid (Alachlor),

N-ethyl-N’-i -propyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn),

4-amino-N-(1,1-dime thyl-ethyi)- 4,5-d i hydro-3-(1-methylethyl )-5-oxo-1-Η-1,2,4-triazol-1-karboxamid (Amicarbazone) , N-(4,6 -d i methoxy-pyrimidin-2 -yl)-N’-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-močovina (Amidosulfuroň),

1H-1,2,4-triazol-3-amin (Amitrol),

-chl or-4-ethylam i. no - 2 - i sop ropy lamino- 1,3,5-triazin (Atrazin),

N-(4,6 -dime thoxy-pyrimid in-2-yl)-N’-(1-me thy1-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-lH-pyrazol-5-ylsulfonyl]-močovina (Azimsulfuroň),

2-[2,4-dichlor-5-(2-propinyloxy)-fenyl]-5,6,7,8 -tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin) ,

N-benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl-fenoxy)-butanamid (Beflubutamid), kyselina 4-chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazoloctová (Benazoiin), N-butvl-N-ethyi-2,6-dinitro-4-trifl uormethyl-benzenamin • ·

(Benflu ral l η) ,

N-(4,6-dimethoxy-pyrimid in-2-yl)-N’-(2-methoxykarbony1- feny lmethy1sulfonyl)močovina (Bensulfuroň) , methylester kyseliny 2-[2-[4-(3,6-dihydro-3-methv1 - 2,6 -dioxo-4-tr if1 miřmethy1-1(2H)-pyrimidinyl)fenoxyjmethyl]- 5-ethy1 -fenoxy-propanové (Benzfendízone) ,

3-(2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)- 4-fenylthio-bicyklo[3.2,1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), ethy1-N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-fenyl)-DL-alaninát (Benzoylprop-ethyl),

3-i-propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon) , methyl-5-(2,4 -dichlor -fenoxy)- 2-nitro-benzoát (Bifenox), sodná sůl kyseliny 2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-y1-oxy)-benzoové (Bispyribac-sodium),

2-brom-3,3-dimethyl-N-(l-methyl-l- feny1-ethyl)-butanamid (Bromobutide),

3,5 -d i b rom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-fenyl)-oxim (Bromofenoxim),

3,5-dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil) ,

N-butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-di ethyl-fenyl)-acetamid (Butachlor), [1,l-dímethyl-2-oxo-2-(2-propeny1oxy)]-ethylester kyseliny 2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2, 6-d i oxo-4-trifluormethy1 -1(2H)-pyrimidinyl)-benzoové (Butafenacil-allyl),

2-(1-ethoxi m i no-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6 -trimethy1- 3 -(1-oxo-butyl)-fenyl]-2-cyklohexen-1-on (Butroxydim), S-ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thiokarbamát (Butylatě),

N,N-diethy1-3-(2,4,6-trimethyL-fenyl sulfony1)-1H-1,2,4-triazol-l-karboxamid (Cafenstrole),

2-[1-[(3-ehlor-2-propěnyl)oxy-imino]-propyl]-3-hyd roxy-5 -(te trahyd ro-2H-pyran-4-yi)- 2-cyklohexen-1- on (Caloxyd im, Tep raloxyd im),

2-(4-chlor-2- fluor-5 -(2-chlor-2-ethoxykarbony1-ethyl)-

fenyl)-4-di fluormethyl- 5-me thyl-2,4-dihyd ro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl),

2,4-d ichlor-1 -(3-methoxy-4-ni tro-fenoxy)- benzol (Chlomethoxyfen), kyselina 3-amino-2,5-dichlor-benzoová (Chloraraben) ,

N-(4-chlor-6-methoxy-pyrimídin-2-yl)-N’-(2-ethoxvkarbony1- fenylsulfonyl)-močovina (Chiorimuron-ethyl) ,

1,3,5 -t r i chlor-2 -(4-nitro-fenoxy)-benzol (Chlorni t rofen), N-(4-me thoxy-ó-methy1-1,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-chlor-fenylsulfonvl)-močovina (Chlorsulfuroň),

N’-(3-chlor-4-methyl-fenyl)-N,N-dimethyl-močovjna (Chlortoluron), ethylester kyseliny 2-chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-fenyl]- 2-propanové (Cinidon-ethyl),

N-(4,6-d imethoxy-1,3,5-tr iaz in-2-yl)-N’-(2-(2-methoxy-ethoxy)-fenylsulfony1)-močovina (Cinosulfuroň),

2-[1-[2-(4-chlor-fenoxy)-propoxyamino]butyl]-5-(tetrahyd ro -2H-thi opyran-3-v1)-1,3-cyklohexandion (Clefoxydim) , (E,E)-( + )-2-[1-[[(3-chlor- 2-propeny1)-oxy]- i mi no]-propyl]- 5 -[2-(ethylthio)-propyl]-3-hydroxy-2-cyklohexen-1-on (Clethodim), (R)-(2-propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yl-oxy)-fenoxy-propanoát (Clodinafop-propargyl), kyselina 3,6-dichlor-pyridin-2-karboxylová (Clopyralid), methyl-3-chlor-2-[(5-ethoxy- 7-fluor[l,2,4]triazolo[l,5-c]pyrimid in-2-yl-sulfonyl)-amino] -benzoát (Cloransulam-methyl),

2-ch1or-4-ethylamino-6-(1-kyano-1-methyl-ethylamino)-1,3,5 -triazin (Cvanazine),

N-(4,6 -d ime thoxy-pyrim id i n-2-yl)-N’-(2-cyklop ropy 1 karbony I

- fenv 1su1fony 1)-močov ina (Cycl osulfamuron),

2-(i-e thox iminobuty1)-3-hydroxy-5-(tet rahydro-2H-th i opyran ·

-3-y1) -2-cyklohexen-1-on (Cycloxvdim), buxylester kyseliny (R)-2-[4-(4-kyano-2-fluor-fenoxy)-fenoxy]propanové (Cyhalofop-butyl), kyselina 2,4-dichlor-fenoxyoctová (2,4-D), kyselina 3,6-di chlor-2-methoxy-benzoová (Dicamba), kyselina (R)-2-(2,4-dichlor-fenoxy)-propanová (Dichlorprop-P), methyl-2-[4-(2,4-dichlor-fenoxy)-fenoxy]-propanoát (Diclofop-methyl),

N-(2,6-dichlor-fenyl)- 5-e thoxy-7 - fluor-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam),

1,2-dimethyl-3,5 -difenyl-1H-pyrazolium-methylsulfát (Difenzoquat),

N- (2,4-di fluor - fenyl) - 2 - ( 3 - trif luormethyl - fenoxy) pyr id.i n - 3 -karboxamid (Diflufenican), kyselina 2-[1-[(3,5-difluor-fenyl)-amino-karbonylhydrazono]-ethyl]-pyridin-3-karboxylová (Diflufenzopyr),

S-(1-methyl-l-fenylethyl)-1-piperidin-karbothioát (Dimepiperate),

2-chlor-N-(2,4-dimethyl- 3 -thienyl)-N-(2-methoxy-1 -methyl-ethyl)-acetamid (Dimethenamid),

2-amino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)- 6 -(1-methyl-2-(3,5-dimethy1 -fenoxy)-ethylamino)-1,3,5-triazin (Dimexyflam) ,

N3,N3-diethyl-2,4-dinitro-6 -tr i f 1 uormethyl-1,3-d iamino-benzol (Dinitrami ne) ,

6,7 -d i hyd ro-dipyrido[1,2-a: 2’ ,1’-c]pyrazindi ium (Diquat) ,

S,S-dimethyl-2-dif1uormethyl-4-i-butyl-6-1 r ifluormethyl-pyridin-3,5-dikarbothioát (Dithiopyr),

N’-(3,4-dichlor-fenyl)-N,N-dimethyl-močovina (Di uroň),

- [2 - (3-ch.Lor-fenyl ) - oxiranyIme thyl· ] - 2 - ethyl - 1H- inden-1,3(2H)-di on (Epropodan),

S-ethy1-dipropy1thiokarbamát (EPTC),

S-(fenylmethyl)-N-ethyl-N- (1,2-dimethyl-propyl)-thiokarbamát (Esprocarb),

N-ethyl·-N-(2-methv1-2 - propenyl)-2,6-dinitro-4-tri fl uormethv1 -benzenamiη (Ethalfluralin) , (S)-(2-ethoxy-l-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2~chlor-4-trif1uormethyl-fenoxy)-benzoát (Ethoxyfen),

N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-ethoxy-fenoxysulfonyl)-močovina (Ethoxysulfuron), (R)-ethyl-2-[4-(6-chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)-fenoxy]-propanoát (Fenoxaprop-(P)-ethyl),

4-(2-chlorfenyl)-N-cyklohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-οχο-1H -tetrazol-1-karboxamid (Fentrazamid), isopropy!-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-fenyl)-DL-alaninát (Flamprop-isopropyl), isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4 -fluor-feny1)-L-alaninát (Flamprop-isopropyl-L), methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-fenoxy)-DL-alaninát (Flamprop-methyl),

N-(2,6-difluor-fenyl)- 8-fluor - 5-methoxy-[l,2,4]-tríazolo-[1,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), butylester kyseliny (R)-2-[4-(5-trifluormethy1-pyridin-2-y1-oxy)-fenoxy]-propanové (Fluazifop, -butyl, -P-butyl),

1- propylester kyseliny 5 -(4-brom-1-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoové (Fluazolate),

N-(4- fluor- feny 1)-N-i -propyl- 2-(5 -1 rifluormethyl- 1,3,4-thiadiazol-2-y1 -oxy)acetamid (Flufenacet),

N-(2,6-d i fluor-fenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2 - su lfonamíd (Flumetsulam) , pentyI-[2-chlor-4-f]uor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahyd ro-1,3-dioxo -2H-isoindol - 2-v1)-fenoxy]-acetát (Flumiclorac-pentyl) ,

2- [7-fluor-3,4-dihyd ro-3-oxo-4-(2-propiny1)- 2H- 1,4-benzoxazin-ó-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3-dion

2-[4-chlor-2-fluor-5-[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]fenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-1 ,3(2H)-d ion (Flumi propvn) , ethoxykarbonylmethylester kyseliny 5-(2-chlor-4-trif1uormethy1-fenoxy)- 2-ni tro-benzoové (F1 uorogl ycofen-e thy1) 1-(4-ehlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-fenyl)- 5-fenyl-1H-L,2,4-triazol-3-karboxamid (Flupoxam) ,

1-isop ropy 1-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methy 1-2,6-d i. oxo-4-trífluormethyl-1 (2H)-pyrj m i dy1)-benzoát (Flupropacil) , sodná sůl N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-y1)-N’-(3-methoxykarbonyl- 6 - trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-močoviny (Flupyrsulfuroň-methyl- sodium) , kyselina 9-hydroxy-9H-fluoren-9-karboxylová (Flurenol), kyselina (4-amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)octová (-2-butoxy-1-methyl-ethylester, -1-methyl-hepty1ester) (Fluroxypyr, -butoxypropy1, -meptyl),

5-methylamjno-2- feny1-4-(3 - tri fluormethyl-fenyl)- 3(2H)-furanon (FLurtamone), methyl-[(2-chlor-4-fIuor-5-(tetrahydro-3 -οχο-1H,3H-[1,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-l-yli den)-amino-fenyl]-thio-acetát (Fluthiacet-methyl),

-(2-ch1or-4-trífluormethyl-fenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), kyselina 2-amino-4-(hydroxymethylfosfinyl)-butanová (-Ammoniumsalz) (Glufosinate-(ammonium)),

N-fosfonmethyl-glycin (-Isopropylammonium) (Glyphosate,

-Isopropylammonium),

N-(4,6 -d imethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3-chlor-4-me thoxykarbony 1. -1-me thyl -pyr azol-5-yl-sulf onyl) -močovina (Halosulfuron-methyl), kyselina (R)-2-[4-(3-chlor-5-trífluormethyl-pyridin-2-yl-oxy-fenoxv]-propanová (-methylester, -2-ethoxy-ethyLester,

-butvlester) (Haloxvfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethy1 ,

-cyk lohexy L-6-dime thylaminc-1-methyl-1,3,5 -tr iazin-2.4-(1H.3H)-di on (Hexazinone) , me thy L- 2-(4,5 -dihydro-4-methy1- 4-isopropyl- 5-oxo-1H-imidazol- 2 -y1)- 4-methyl-benzoát (Imazamethabenz-methyl) , kyselina 2-(4,5-dihydro-4-methy1-4-isopropyl-5-oxo-1H-imi dazol- 2 -y1)- 5-methy1- pyridin-3 -karboxylová (Imazamethapvr), kysel i na 2-(4,5 -dihydro-4-methy1- 4- i -propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-3-pyridin-karboxylová (Imazapyr), kyselina 2-(4,5 -dihydro-4-methy1-4-isopropyl-5-oxo-lH-ímidazol-2-y1)- 5-methoxymethv1-pyridin-3-karboxylová (Imazamox), kyše1 i na 2-(4,5 -dihydro-4-methy1-4-isopropyl-5-oxo-lH-im idazol-2-yl)-ch i nolin-3 -karboxylová (Imazaquin), kyselina 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-karboxylová (Imazethapyr), N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-Ν’-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-močovina (Imazosulfuroň), sodná sůl N-(4-methoxy-6-methy1-1,3,5-triazin-2-y1)-N’-(5 -jod-2-methoxykarbonyl-fenylsulfony1)-močoviny (Iodosulfuron-methyl-sodium) ,

4-Hyd roxy-3,5 - di j od - benzon i. tr i 1 (Ioxynil) ,

N,N-d ime thy1-N’-(4-isopropy1-f eny1)-močovina (Isoproturon) , N-(3-(1-ethyl-1-methylpropy1)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4 - chlor - 2-methylsulfony1- feny1)-(5-cyklopropyl-isoxazol- 4-y1)-methanon (Isoxachlortole), (5-cyklopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methyl sul fonyl-4-trifluormethyl-fenyl)-methanon (Isoxaflutole),

2-[2-[4-[(3,5-dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-fenoxy]-1-oxo-propv1]-isoxazolidin (Isoxapyrífop), (2-ethoxy-1-methy1-2-oxo-ethyl)- 5 -(2 -ch Lor - 4-t r i f1 uorme t hv Ifenoxy)-2-nit ro-benzoát (Lactofen) ,

·♦ · ·

N ' - ( 3,4 - d i ch l.or - fenyl )-N-methoxy-N-methy1-močoví na (Li nuron) , kyselina (4-ch1or-2-methy1-fenoxy)-octová (MCPA) , kyselina 2-(4-chlor-2-methyl-fenoxy)-propionová (Mecoprop),

2-(2-henzthiazolyloxy)-N-methv1-N-feny1-acetamid (Mefenacet),

2-(4-methylsulfonyl-2-nitro-benzoy1)- 1,3-cyklohexandion (Mesotr i.one) ,

4-amino-3-methyl- 6-fenyl-1,2,4-triazin-5(4H)- on (Metamitron) 2-chlor-N-(2,6 -dimethy1-fenyl)-N-(lH-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor),

N’-(4-(3,4-d ihydro-2-methoxy- 2,4,4-tr imethy1-2H-1-benzopyran-7-yl-oxy)-fenyl)-N-methoxy-N-methyl-močovina (Metobenzuron),

N’-(4 - brom-feny1)-N-methoxy-N-methylmočovina (Metobromuron) , (S)- 2-chlor-N-(2-ethy1- 6 -me thyl-feny1)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethv1)-acetamid (Metolachlor, S-Metolachlor),

N - (2,6-dichl.or- 3 - methyl - fenyl) - 5,7 - d i methoxy - 1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam),

N’-(3-chlor-4-methoxy-fenyl)-N,N-dimethyl-močovína (Metoxuron),

4- amino-6 - terč-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)- on (Metribuz in),

N- (4-methoxy - 6- methyl- 1,3,5-triazi.n-2-yl) -N ’ - (2-methoxykarbonyl-fenylsulfony1)-močovina (Metsulfuron-methy1) ,

5- ethy1-hexahydro-1H-azepin-1-karbothioát (Molinate),

2- (2-na.f tyloxy) -N-fenyl - propanamid (Naproani lide) ,

N-butyl-N’-(3,4-dichlor-f enyl)-N-me thyl -močov i na (Neburon) , N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3 -dimethylkarbamoy1 -pyridin-2-yί-sulfonyl)-močovina (Nicosulfuroň) ,

S-(2-chlor-benzyl)-N,N-diethy1-thiokarbamát (Orbencarb), 4-dipropylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin),

3- [2,4-dichior-5-(2-propinyloxy)-fenyl]- 5-(t-buty l)-1,3,4a *

- oxad iazo.l - 2 (3H) - on (Oxadiargyl) ,

3-[2,4-d i chIor-5-(l-methyl-ethoxy)-fenyl1-5-(t-butyl)- 1,3,4-oxad i azol-2(3H)-on (Oxad iazon),

N- (4,6-dime chyl -pyr imidin-2-yl) -N’ - (2-oxetan-3-yl-oxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Oxasulfuroň),

3- [l-(3,5-d ichlor-fenyl)-1- i -propyl]- 2,3 -dihydro-6-mechy 1- 5 - feny 1 -4H-1.3-oxazin-4-on (Oxaziclome fone) ,

2-chlor-1-(3-ethoxy-4-nitro-fenoxy)-4-t r i fluormethy1- benzen (Oxyfluorfen),

1,1’-dimethyl-4,4’-bipyridinium (Paraquat),

1- amino-N-(1-ethylpropy1)- 3,4-dimethy1-2,6-di ni t ro-benzol (Pendimethalin),

4- (t-butyi)-N-(l-ethylpropyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendrali η) , kyselina 4-amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-karboxylová (Picloram),

2- chlor-N-(2,6-diethyI-fenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Precilachlor),

N-(4-fluor-fenyl)- 6 -(3-trifluormethyl-fenoxy)- pyridin-2-karboxamid (Picolinafen),

N-(4,6-b.is-dí fluormethoxy-pyr imid i n-2-yl) -N ’ - (2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Primisulfuron-methyl), 2-chlor-N-isopropyl-N-fenyl-acetamid (Propachlor),

N-(3,4-dichlor-fenyl)-propanamid (Propanil),

2-chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-fenyl)-N-[(l-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor),

5- feny1methy1-Ν,N-d i propy1 -th i okarbamát (Prosuif ocarb) ,

N-(4-me thoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-(3,3,3 -trifluor-propyl)-fenylsulfonyl)-močovina (Prosuifuroň), e thy1 -[2-chlor-5-(4-chlor-5-d i fluorme thoxy- 1 -methyl-1H-pyrazol-3-_vl)-4-f luor-fenoxy ]-acetát (Pyraflufen-ethyI) ,

4-(2,4-d ichlorbenzoy1)- 1,3-dime chyl-5-(4-methyl-fenylsu 1 f ony 1.oxv) - py razo 1 (Pyrazolate) ,

4-(2,4-dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5 -(fenylkarbonyl.methoxy)-pyrazol (pyrazoxyfen),

N-(4.6-d ime thoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxykarbonyi-1-me thv1 -py razo1- 5 -y i su l f ony1)-močov i nu (Pyrazosulfuron-ethvl) , d ifenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dime thoxy-pyrimid in-2-yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim),

6-chlor-3-fenyl-4-pyridazinoL (Pyridafol),

0-(6-ch Lor-3 -feny1-pyridaz i n-4-y1)-S-okty1-th i«karbonát (Pyridate),

6-chlor-3-fenyIpyridazin-4-ol (Pyridatol) , methylester kyseliny 2-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoové (Pyriminobac-methyl), sodná sůl kyseliny 2-chlor-ó-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoové (Pyrithiobac-sodíum), kyselina 7 -chlor- 3-methy1-ch inolin-8-karboxylová (Quinmerac), kyše 1ina 2-[4-(6 -chlor- 2-ehinoxa1iny 1 oxy)-fenoxy]-propanová (-ethylester, -tetrahydro-2-furany1-methyl ester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethvl. -P-tefuryl),

N-(4,6 -d i me thoxy-py rimidin-2-yl)-Ν' -(3-ethy1 sulf ony 1 -pyridin-2-y1-sulfony1)-močovina (Rimsulfuron),

2-(1-ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)- 3-hydroxy-2-cyklohexen-1-on (Sethoxydim),

6-chlor-2,4-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin),

2-(2-chlor - 4-me thy1sulfony1-benzoyl)-cykl ohexan-1,3-dion (Sulcot r i one) ,

2-(2,4-dichlor-5-methy1sulfonylamino-fenyl)-4-d i f1uormethy1 - 5-methy1 - 2,4-d i hyd ro-3H-1,2,4 -t r iazol- 3 -on (Sulfentrazone) N-fosfonmethyl-glycin-trimethvlsulfonium (Sulfosate),

N-(4,6 -dime thoxy-pyri m i din-2-v1)-N’-(2-ethy1sulf ony J-imidazo[l,2-a]pyridin-3-sulfonamid (SulfosuIfuron) ,

6-ch 1 or - 4-e thvlam i.no - 2 - terč - bu ty lam ino -1,3,5 - t r iaz i n • 0 ·0

I 0 0 ’ > · ¹ ♦ · · • 0 0 · 0 (Terbuthylazine),

2-terc-butylam i no-4-ethylam ino-6-methylthio-l , 3,5 - tr i az i n (Terbutryn),

2-chlor-N - (2,6-dimethylfenyl) -N- (3-methoxy-2-thienyl.-methyl)-acetamid (Thenylchlor), * methylester kyseliny 2-difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trif! uormethy1* -pyri din-3-karboxylové (Thiazopyr),

-(6,7 -d i hydro-6,6 -d i methyl-3H,5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)- 7 -fluor-4-(2-propiny1)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazim i_n),

N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonylthien-3-yl-sulfonyl)-močovina (Thifensulfuron-methyl),

2-(ethoximino-propyl)- 3-hydroxy- 5 -(2,4,6-trimethyl-fenyl) - 2-cyklohexen-1-on (Tralkoxydím) ,

S-(2,3,3-trichlor-2-propenyl)-diisopropylkarbamothi oát (Trial l.ate) ,

N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-[2-(2-chlor -ethoxv)-fenylsulfonyl]-močovina (Triasulfuroň),

N-me thy1-N-(4-methoxy- 6 -methy1-1,3,5-tri az in-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonylfenyIsulfonyl)-močovina (Tribenuron-methyl), kyselina (3,5,6-trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-octová (Tr iclopyr) ,

2-(3,5-dichlor-fenyl)-2-(2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tr i d i phane) ,

1-amino-2,6-dinitro-N,N-dipropy1-4-t r i f 1 uormethy1 - benzol (Triflura1 i n) ,

N-[4-d i methylamino- 6 -(2,2.2-tr1fluor-e thoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]-N’-(2-methoxykarbony1-feny1 sulfony1)-močovina (Triflusulfuron-methy1) ,

N-(4-methoxv-6-trifluor-methoxy- 1,3,5-tríazin-2-yl)-Ν' « * ·» ·<··

- (2-tr.íf luormethyl -fenyIsulfonvl) - močovina (Tri tosulfuroň) 2 -py r i d i nsu1fonamid,N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyr imi d i nv1)-amino]karbony1]- 3-[methyl(methylsulfonyl)ami no] (VO-A-92/10660),

2-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbony1]amino]sulfony1]-4-[[ (methylsuifony1)amino]methyl]-methvlester ky seliny benzoové (DE-A 43 35 297), označované jako účinné látky skupiny 2 , a popřípadě (c) alespoň jednu sloučeninu, zlepšující přijatelnost kul· turními rostlinami, vybranou ze skupiny zahrnující :

a-(1,3-dioxolan-2-yl-methoximino)-feny1acetonitri1 (Oxabe trini1) , a-(kyanomethoximino)-fenylacetonitril (Cyometrlni 1) , 4-chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-a-trifluoracetofenonoxim (Fluxofenim),

4,6-d ichlor-2-fenyl-pyrimidin (Fenclorim),

-dichloracetyl- 3,4-dihvdro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (Benoxacor),

1-methylhexylester kyseliny 5-chlor-chinoxalin-8-oxy-octové (Cloquintocet),

2,2-dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), anhydrid kyseliny 1,8-naftalové, ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlor-feny1)-5-trichLormethyl -1H-1,2,4-triazol-3-karboxylové (Fenchlorazol-ethvl), fenylmethylester kvseLiny 2-chlor-4-trif1uormethy1-thiazol-5-karboxylové (Flurazole) ,

3-dichloracety1-5-( 2 -furany1)-2,2-d ime thyloxazol i d i n * · · · > « · ♦ , « · · · φ • · « · · · (Furilazole, ΜΟΝ-13900),

4-d ichloracety L-1-οχa-4-aza-spiru[4.5]-děkan (AD-67) ,

2-dich1ormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191) ,

2.2- d ich.Lor-N-1,3 ~ dioxolan- 2-y 1-me thyl-N-(2-propeny!)acetamid (PPG-1292),

2.2- dichlor-N, N-d.i-2-propenyl-acetam i d (Dichlormid) ,

N-(4-methyl-fenyl)-Ν’-(1-methyl-1- feny1-ethyl)-močovina (Dymron),

1-dichloracetyl-hexahvdro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138),

N-(2-methoxy-benzoyl)-4-(methylaminokarbonylamino)-benzensulfonamid, ethyl-4,5-dihydro-5,5 -difenyl-3 - isoxazolkarboxylát (Isoxadifen-ethyl), diethyl-1-(2,4 -dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl) a kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová (2,4-D) a její deriváty, označované jako účinné látky skupiny 3 ,

Výhodné významy substituentů ve výše uvedeném obecném vzorci I jsou následující.

Rl značí výhodně popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, ipropylovou, n-butylovou, i-butylovou, s-butylovou nebo t-butylovou skupinu.

R“ značí výhodně popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, ipropylovou, n-butylovou, i-butylovou, s-butylovou nebo t-butylovou skupinu.

• 0 • ·

R značí výhodně vodíkový atom nebo atom fluoru, chloru nebo bromu.

r4 značí výhodně kyanoskupinu, thiokarbamoylovou skupinu nebo atom fluoru, chloru nebo bromu.

R^ značí výhodně nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydroxyaminoskupi nu, aminosulfonylovou skupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě kyanoskupinou, hydroxyskupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, acetylovou skupinou, propionylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-butylovou, s-butylovou, ΐ-butylovou. methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, i-propoxylovou, n-butoxylovou, i-butoxylovou, s-butoxylovou, t-butoxylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, i-propylthio-, n-butylthio-, i-butylthio-, s-butylthio-, t-butylthio-, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsuIfonylovou, acetylovou, propionylovou, n-butyroylovou, i-butyroylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonyiovou, n-propoxykarbonylovou, i-propoxykarbonylΟνου, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, i-propylaminovou, n-butyLamínovou, i-buty1amjnovou, s-butylaminovou nebo t-butylaminovou skupinu, nebo značí popřípadě kyanoskupinou, karboxyskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methoxykarbonylovou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou ethenylovou, propenylovou, butenvlovou, ethinylovou, propinylovou, butinylovou, propeny1oxylovou, butenvloxylovou, propinyloxylovou nebo butinyIoxylovou skupinu, popřípadě fLuorem ti/nebo chlorem substituovanou acetylaminovou, prop i onylaminovou, methoxykarbonylaminovou, ethoxykarbonylaminovou, methylsulfonylaminovou, ethylsulfonylaminovou, n-propylsulfonylaminovou, i-propvlsulfonylaminovou, n-butylsulfonylaminovou, i-butylsulfonylaminovou, s-butylsulfonylaminovou, t-buty 1 sulf ony laminovou , N, N-b i. s - methylsulf ony laminovou, N,N-bis-ethylsulfonylaminovou, N-ethylsulfony1-N-methy lsulfonylaminovou, N-acetyl-N-methylsulfonylaminovou , N-propionyl-N-methylsulfonylaminovou, N-n-butyroy1-N-methylsulfonylaminovou, N-i-butyroyl-N-me thylsulfony1-aminovou, N-s-butyroy1-N-methylsulfonylaminovou, N-pivaloví-N-methylsulfonylaminovou, N-acetyl-N-ethylsulfony1-aminovou, N-propiony1-N-e thylsulfonylaminovou, N-n-butyroyl-N-ethylsulfonylaminovou,

N-i -butyroy1-N-ethylsulfonylam i novou, N-s-buty royl-N-ethylsulfonylaminovou nebo N-pivaloyl-N-ethvlsulfonylaminovou skupinu, nebo značí popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-butylovou, s-butylovou, t-butylovou, trifluormethylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, i-propoxylovou, difluormethoxylovou nebo trifluormethoxylovou skupinou substituovanou N-fenylkarbonyl-N-me thylsulfonylaminovou, N-fenylkarbonyl-N-ethylsulfonvlaminovou, N-1hleny1karbony1-N-methylsu1fonylami novou nebo N-thienylkarbony1-N-ethylsulfonylaminovou skupinu.

značí obzvláště výhodně popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo í-propylovou skupinu.

• «

R značí obzvláště výhodně popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo i-propylovou skupinu.

značí obzvláště výhodně vodíkový atom nebo atom fluoru nebo chloru.

R⁴ značí obzvláště výhodně kyanoskupinu nebo thiokarbamoylovou skupinu.

R^ značí obzvláště výhodně nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydroxyaminoskupinu, aminosulfonylovou skupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě kyanoskupinou, hydroxyskupinou, methoxyskup inou, ethoxyskupinou, acetylovou skupinou, propionylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, i-propoxylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, i-propylthio-, methylsulfiny1ovou , ethylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, acetylovou, propionylovou, n-butyroylovou, i-butyroylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, i-propoxykarbonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou nebo i -propylaminovou skupinu, nebo značí popřípadě kyanoskupinou, karboxyskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methoxykarbonylovou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou ethenvlovou, propenviovou, ethinylovou, propinylovou, propenyloxylovou nebo propiφ · φ * «, β · nyloxylovou skupinu, popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou acetylaminovou, propi onylami novou, methoxykarbonylaminovou, ethoxykarbonylam i novou, methyísulfonylaminovou, ethyl sulfonylaminovou, n-propylsulf ony laminovou , i-propylsulf onylaminovou , N,N-bis-methylsulfonylaminovou, N,N-bis-ethyl sulfonylaminovou,

N-ethylsulfony1-N-methylsulfonylaminovou, N-acety1-N-methylsulfonylaminovou, N-propionyl-N-methylsulfonylaminovou, Ν-n-butyroy1-N-methylsulfony1ami novou,

N-i -butyroyl-N-methylsulfonyl-aminovou, N-s-butyroyi-N-methylsulfonylaminovou, N-p i valoyl-N-methylsulfonylaminovou, N-acetyl-N-ethylsulfonyl-aminovou, N-propionyl-N-ethylsulf nylaminovou, N-n-butyroyl-N-ethylsulfonylam i novou, N-i -butyroyl-N-ethylsulfonylaminovou, N-s-butyroyl-N-ethylsulfonylaminovou nebo N-pivaloyl-N-ethylsulfonylaminovou skupinu, nebo značí popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, trifluormethylovou, methoxylovou, ethoxylovou, difluormethoxylovou nebo trifluo.rmethoxyl.ovou skupinou substituovanou N-fenylkarbonyl-N-methylsulfonylaminovou, N-feny1karbony1-N-ethylsulfonyl am inovou , N- thi enyl kar bony 1- N-methy lsul f ofonylaminovou nebo N-thienylkarbonyl-N-ethylsulfonylaminovou skupinu.

Jako příklady sloučenin obecného vzorce I , použitých jako partnerů ve směsi podle předloženého vynálezu, je možno uvést :

2-(4-kyano-2 -f1uo r-5-methylsulfonylam ino-feny1)- 4-methy1- 5 -t r i fluormethyl- 2,4-d ihydro-3H-l,2,4-tri azol- 3 - on,

- ( 4 - kyano - 2 - f luor-5-e thylsulfonylamino-fenyl)-4-methyl- 5 -t r i fluormethy1- 2,4-d ihydro-3H-l,2,4-t r iazol- 3 - on,

2L

2-(4-kyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino-fenyl )-4-methyl- 5 - d i f 1 uo nne thyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-t r iazol - 3 - on ,

-(4-kyano-2-fluo r-5-ethy.Lsulfonylam ino-feny 1)- 4 -methyl-5- d i f I uo rme thy 1 - 2,4 - d i hyd ro - 3H -1,2,4 - t r ,i azol - 3 - on,

-(4-kyano-2 - fluor-5-methy1sulfonylamino-fenyl)-4-ethyl-5-trifluormethyl- 2,4-d ihydro-3H-l,2,4-triazol- 3 - on,

-(4-kyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-fenyl)- 4-e thy1- 5 -trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on,

-(4-kyano-2 - fluor- 5-methy1sulf onylamino-fenyl)- 4-ethyl-5-d i f1uo rmethy1-2,4-d i hyd ro-3H-1,2,4-triazol- 3 - on,

2-(4-kyano-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-fenyl)-4-ethyl-5-difluorme thy1-2,4-dihydro-3H-l,2,4-trj azol-3-on,

2-(4-thiokarbamoy1-2-fluor-5-methylsulfonylamino-fenyl)-4-methy1-5-trifluormethyl- 2,4-d ihydro-3H-1,2,4-triazol- 3 -on, 2-(4-thiokarbamoy1- 2-fluor-5-ethylsulfony1amino-fenyl)-4-methyl-5-trifluorme thyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-(4-th i okarbamoy1- 2-fluor-5-methy1sulfonylamino-fenyl)-4-methyl-5-d ifluormethyl-2,4-dihydro-3H-1,2 ,4-triazol - 3-on,

-(4-thiokarbamoy1- 2-fluor - 5 - ethylsulfony 1am ino-fenyl)- 4 -methy1- 5 -d i f1uormethyl- 2,4-d i hydro-3H-1,2,4-triazol- 3 - on,

- ( 4 - thiokarbamoy i - 2 - f luor - 5 - methy 1 sulf ony lam i no- fenyl) - 4 - ethy 1. - 5 - t r i f 1 uorme thy 1 - 2,4-dihvdro-3H- 1,2,4- triazol- 3 - on , 2-(4-thiokarbamoy1-2-fluor- 5 -ethy1sulfonylam i no-fenyl)-4-ethyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on,

- (4-thí okar bamoy 1 - 2- fluor - 5 - methy 1 sulf ony'1 am i no - f enyl) - 4-e thy1- 5 -difluorme thyl-2,4-d i hydro-3H-1,2,4-triazol-3-on,

-(4-th i okarbamoy1-2-fluor- 5 -ethy1sulfonylamino-fenvl)- 4-ethyl-5-difluormethyl-2,4-dihyd ro-3H-l,2,4-triazol-3-on.

S Loučenina 2 -(4-thiokarbamoy1-2-fluor-5-ethvlsulfony lam i no - f eny 1 ) - 4-methy 1. - 5 - t r i f luorme thy 1 - 2,4 - d i hyd ro - 3H- 1,2,4 - t r i azo 1. - 3 - on ( I. - 1 ) , označovaná podle Chem. Abstracts jako 4-[4,5 -d ihydro-4 -me thy L- 5 -oxo-(3 -tr ifluormethy1)-1H9 « · • « · « · ·

-1,2,4-triazol-l-yl]-2-[(ethylsulfony 1)amino]- 5 -fluor-benzenkarbothioamid (CAS-Reg.-Nr.: 173980-17-1), je obzvláště vhodná jako komponenta směsi vzorce 1 .

Sloučeniny 2-(4-kyano-2-fluor-5-ethylsulfonyiamino- fenyl.) - 4-methyl - 5 - t r i f luormethyl - 2,4-dihydro - 3H- 1,2,4-triazol-3-on (1-2), podle Chem. Abstracts označovaný také jako N-[2-kyano-5 -[4,5 -d íhydro-4-methyi - 5 -oxo-3-trifluormethyl-1H-1,2,4 - tr.iazol-1-yl] - 4- fluor-feny Ί ] - ethan sul f onam i d (CAS-Reg.-Nr.: 157739-55-4) - a

2-(4-kyano-2-f1uor-5-ethylsulfonylamino-fenyl)-4-ethyl-5-1rifluormethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3 - on (1-3) , podle Chem Abstracts označovaný také jako

N-[2-kyano-5-[4-ethy1-4,5-dihydro-5 -oxo-3-trifluormethyl-1H-1,2,4-triazol-l-yl]-4-fluor-fenyl]-ethansulfonamid (CAS-Reg.-Nr.: 157739-37-2), jakož i

2-(4-kyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino-fenyl)-4-methyl-5-dif1uormethyl-2,4-dlhydro-3H-l,2,4-triazol-3 - on (1-4) , podle Chem. Abstracts označovaný také jako

N-[2-kyano-5-[3 -difluormethyl-4,5-dihydro-4-methvl-5-thioxo-lH-1,2,4-triazol-l-yl]- 4-fluor-feny1]methansulfonamid (CAS-Reg.-Nr.: 157739-46-3) , jsou dále obzvláště výhodné jako možné komponenty směsí obecného vzorce I

Sloučeniny obecného vzorce I jsou popsány ve výše uvedených patentových přihláškách, popřípadě patentových spisech, vedených na N-aryltriazolin(thi)ony.

Účinné látky skupiny 2 se mohou vzhledem ke své chemické struktuře přiřadit k následujícím třídám účinných látek :

amidy (např. Isoxaben, Propan.il), aryl heterocyk lény (např.

• a ·

Azafenidin, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, FLuazolate, FIumiclorac-penty1, Flumioxazin, Fluth iacet-methy 1 , Oxadíazon, Oxadíargvl, Pyraflufen-ethy1, Pyridate, Pyridafol,

Sulfentrazone, Thidiazimin), aryloxyfenoxypropionáty (např. Ciodinafop-propargyl., Cyhalofop-buty1, Diclof op-methyi , Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-P-buty1, Haloxyfop-R-methyl, Quiza1ofop-P-ethyl), deriváty kyseliny karboxylové (např. Clopyralid, Dicamba, Fluroxvpyr, Picloram, Triclopyr), benzothi ad iazoly (např. Bentazone), chloracetamidy (např. Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor), cyklohexandiony (např. Butroxydim, Clefoxydim, Cycioxydim,

Sethoxydim, Tralkoxydim), dinitroaniliny (např. Benfluralin, Ethalf lural. i η , Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin) , difenyiethery (např. Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethy1, Fomesafen, Lactofen, Oxyfluorfen), močoviny (např. Chlortoluron, Diuron, Isoproturon, Linuron, Metobromuron, Metoxuron), imidazolinony (např. Imazamethabenz-methy1, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), isoxazoly (např. Tsoxaflutole), ni kotinanilidy (např. Diflufenican), nitrily (např. Bromoxynil, Ioxynil), organické sloučeniny fosforu (např. Glufosinate, Glyphosate, Sulfosate), oxyacetamidy (např. Flufenacet, Mefenacet), deriváty kyseliny fenoxykarboxylové (např. 2,4-D, Dichlorprop, MCPA, MCPB, Mecoprop), pvrazoly (např. Pyrazolate, Pyrazoxyfen), pyridiny (např. Dithiopyr, Thiazopyr), pyrimidinyl(thio)benzoáty (např. Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyrithíobac,

Pyr i. ni inobac) , su I f ony 1 močoviny (např. Amidosulfuroň, Azimsulfuron, Bensulfuron-methy1, Chlorimuron-ethy1, Chlorsulfuron, Cinosulfuroň, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Halosulfuron-methyl, Imazosulfuroň, Metsu1furon-methy1, Nicosulfuroň, Oxasulfuron, Primisulfuron-methvl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rimsulfuron, • *

Sulfosulfuroň, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuroň,

Tri beniiron-methyl , TrifLusulfuron-methyl), tetrazoLinony (např. Fentrazamide), thiokarbamáty (např. Butylate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Prosulfocarb, Tria!latě), triazoly (např. Amitrole), triazolopyrimidiny (např. Cloransulam-methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam), triaziny (např. Ametryn, Atrazine, Cyanazine, Simazine, Terbuthylazine, Terbutryn), triazinony (např. Hexazinone, Metamitron, Metribuzin), triketony (např. Mesotrione, Sulcotrione).

Jako komponenty směsi z účinných látek skupiny 2 jsou obzvláště výhodné :

Atrazine, Bromoxynil, Chiorimuron-ethyl, Clodinafop-propargyl , Dicamba, Dichlorprop-P, Diflufenican, Dimethenamid, Fenoxaprop-(P)-ethyl, Fentrazamide, Flufenacet, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurtamone, Glufosinate-ammonium, Giyphosate-ísopropylammonium, Imazamethapyr, Imazamox, Iodosulfuron-methylsodium, Mesotrione, Metoiachlor, Metosulam, Metribuzin, Metsulfuron-methy1, Nicosulfuroň, Rimsulfuron, Sulcotrione, Sulfosate, Sulfosulfuroň, Terbuthylazine, Thifensulfuron-methyl, Tralkoxydim,

Tri benuron-methyl.

Obzvláště výhodné účinné látky skupiny 2 se mohou svojí chemickou strukturou přiřadit k následujícím třídám účinných látek :

Aryloxyfenoxypropionáty (např. Clodinafop-propargyl , Fenoxaprop-P-ethyl), deriváty kyseliny karboxylové (např. Dicamba, Fluroxypyr), chloracetamidy (např. Dimethenamid, Metoiachlor), cyklohexandiony (např. Tralkoxydim),

močoviny (např. Isoproturon), imidazolinony (např.

Imazamethabenz-methyl, Imazamox), nikotinanilidy (např.

Diflufenican), nitrily (např. Bromoxynil), organické fosfor-sloučeniny (např. Glufosinate, Glvphosate,

Suifosate), oxyacetamidy (např. Flufenacet), deriváty kyseliny fenoxykarboxv1ové (např. Dichlorprop-P), sulfonylmočoviny (např. Chlorimuron-ethy1, Flupyrsulfuron-methyl-sodíum, Metsulfuron-methy1, Nicosulfuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron-methy1, Tribenuron-methyl), triazolopyrimidiny (např. Florasulam, Metosulam), triaziny (např. Ametryn, Atrazine, Terbuthylazine), triazinony (např. Metribuzin), triketony (např. Mesotrione, Sulcotrione).

Výhodně obsahují prostředky podle předloženého vynálezu jednu až tři účinné látky ze skupiny 2 .

Nyní bylo překvapivě zjištěno, že výše definované kombinace účinných látek z N-aryl-triazolin(thi)onů obecného vzorce I a výše uvedených účinných látek skupiny 2 mají při velmi dobré snášenlivosti užitkovými rostlinami obzvláště vysokou herbicidní účinnost a mohou se použít pro selektivní hubení pleveLů v různých kulturách, obzvláště v ječmeni , kukuřici, rýži a pšenici.

Překvapivě je herbicidní účinnost kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu ze sloučenin výše uvedených skupin 1 a 2 podstatně vyšší, než je suma účinků jednotlivých účinných látek.

Vyskytuje se zde tedy nepředpokládatelný synergický efekt a nejen pouze součet účinků. Nové kombinace účinných látek jsou dobře přijatelné v mnoha kulturách, přičemž tyto nové kombinace účinných látek také dobře hubí j inak těžko hubitelnč pLeveiy. Nové kombinace účinných látek tedy představují cenné obohacení selektivních herbicidů.

Synergický efekt kombinací účinných Látek podle předloženého vynálezu je při určitých poměrech koncentrací obzvláště výrazný. Hmotnostní poměry účinných látek v kombinacích účinných látek se mohou pohybovat v relativně širokém rozmezí. Všeobecně se na jeden hmotnostní díl účinné látky obecného vzorce I používá 0,01 až 1000 hmotnostních dílů, výhodně 0,02 až 500 hmotnostních dílů a obzvláště výhodně 0,05 až 100 hmotnostních dílů účinné látky skupiny 2 .

Jako komponenty směsí ze skupiny 3 účinných látek je možno obzvláště vyzdvihnout :

(1-methylhexylester) kyseliny 5-chlor-chinoxalin-8-oxy-octové (Cloquintocet), ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlor-fenyl)- 5 -trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3 -karboxylové (Fenchlorazol-ethyl), ethyl-4,5-dihydro-5,5-difenyl-3-isoxazolkarboxylát (Isoxadifen-ethyl), diethv1 -1-(2,4-dichlorfenyl)-4,5 -dihydro-5-methyl-1H-pyrazol- 3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl.) a kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová (2,4-D) a její deriváty.

Bylo překvapivě zjištěno, že výše definované kombinace účinných látek z N-ary1-triazolin(thi)onů obecného vzorce 1 , popřípadě jejich solí a safenerů/antidot (účinné látky skupiny 3), v kombinaci s jednou nebo více výše uvedenými účinnými látkami skupiny 2 , mají při velmi dobré snášenlivosti užitkovými rostlinami obzvláště vysokou herbieidní účinnost a mohou se použít pro selektivní hubení plevelů v různých kulturách, obzvláště v ječmeni, kukuřici, rýži . · · · • · · · ·

a pšenic i.

Překvapivé bylo k tomu zjištěno, že také herbicidnč účinná látka kyselina 2,4-dichlorfenoxy-octová (2,4-D) a její deriváty může přebírat výše popsaný úkol safeneru.

Výhodná forma provedení je tedy také směs, obsahující jednak sloučeninu obecného vzorce I a/nebo její soli. a jednak 2,4-D a/nebo její soli, popřípadě v kombinaci s jednou nebo více z výše uvedených účinných látek skupiny 2. Typickými deriváty 2,4-D jsou například její estery.

Sloučeniny diethy1-1-(2,4-dichlorfeny1)-4,5-dihydro- 5-methy1-1H-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-di ethyl) , (1-methylhexyl)-[(5-chlor-8-chinolinyl)oxy)acetát (Cloquintocet-mexyl) a ethy 1 -1 - (2,4-d.ichlorfenyl)-5 - (tri chlořme thy1)-1H-1,2,4-triazol- 3-karboxylát (Fenchlorazole-ethyl) jsou popsané v následujících patentových přihláškách: DE-A-39 39 503, EP-A-191 736, DE-A-35 25 205. 2,4-D je známý herbicid.

Pří tom je třeba pokládat za překvapivé, že z velkého počtu známých safenerů nebo antidot, které jsou schopné antagonisovat škodlivý účinek herbicidu na kulturní rostliny, jsou vhodné přímo výše uvedené sloučeniny skupiny 3 , které škodlivý účinek sloučenin obecného vzorce I a jejich solí, popřípadě také v kombinaci s jednou nebo více z výše uvedených účinných látek skupiny 2 , na kulturní rostliny prakticky úplně zruší, bez toho, že by při tom ovlivnily herbicidní účinek vůči plevelům.

Vyzdvihnout je při tom možno obzvláště výhodný účinek obzvláště výhodných kombinačních partnerů ze skupiny 3 ,

zvláště se zřetelem na šetrnost k napříkLad pšenice, ječmen a žito, rostlinám obilí, jako je jako kulturním rostlinám.

Výhodný efekt přijatelnosti kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu pro kulturní rostliny je při určitých poměrech koncentrací obzvláště výrazný. Hmotnostní poměry účinných látek v kombinacích účinných látek se však mohou pohybovat v relativně širokém rozmezí. Všeobecně se na jeden hmotnostní díl účinné látky obecného vzorce I , jeho solí nebo jeho směsí s účinnými látkami skupiny 2 , používá 0,001 až 1000 hmotnostních dílů, výhodně 0,01 až 100 hmotnostních dílů a obzvláště výhodně 0,1 až 10 hmotnostních dílů sloučenin, zlepšujících přijatelnost kulturními rostlinami (antidota/safenery), uvedenými výše ve skupině 3 .

Podle předloženého vynálezu se mohou ošetřit všechny rostliny nebo části rostlin. Pod rostlinami se při tom rozumí všechny rostliny nebo populace rostlin, jako jsou žádoucí a nežádoucí divoké rostliny nebo kulturní rostliny (za zahrnutí přírodně se vyskytujících kulturních rostlin). Kulturní rostliny mohou být rostliny, které se mohou získat konvenčními pěstebními a optimalisačními metodami nebo biotechnologickými a genově technologickými metodami nebo kombinacemi těchto metod, za zahrnutí transgeních rostlin a za zahrnutí druhů rostlin chraňitelných nebo nechranitelných druhovou ochranou. Pod částmi rostlin se rozumí všechny nadzemní a podzemní části rostlin a orgány rostlin, jako výhonky, listy, květy a kořeny, přičemž například je možno uvést Listy, jehličí, stonky, kmeny, květy, tělesa plodů, ovoce a semena, jakož i kořeny, hlízy a oddenky.

K částem rostlin patří také vegetativní a generatívní množící materiál, například sazenice, hlízy, oddenky, odnože

Μ · · · · ci semena .

Ošetřeni rostlin ti částí rostlin podle předloženého vynálezu účinnými látkami se provádí přímo nebo působením na jejich okolí, životní prostředí nebo prostředí skladování pomocí obvyklých metod ošetřeni, například máčením, stříkáním, odpařením, zamlžením, poprašováním, natíráním a u množitelského materiálu, obzvláště u semen, dále jednovrstvým nebo vícevrstvým obalováním.

Mezi rostlinami, získanými biotechnologickými a genově technologickými metodami nebo kombinací těchto metod, jsou výhodné takové rostliny, které tolerují takzvané 4-HPPD-, EPSP- a/nebo PPO-inhibitory, jako jsou například

Acuron-ros 11iny.

Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu je možno použít například u následujících rostlin :

Dvoudéložné plevely rodů :

Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portuf laca, Xanchium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonům, Sesbania,

Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Líndernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dvoudéložné kultury rodů :

Gossypi.um, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Línům, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lvcopersicon, Arachis,

Brassíca, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.

Jednoděložné plevely rodů :

Echinochloa, Setaria, Panicům, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eieusine, Brachiaria, Lo.lium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cvnodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Phalaris.

Jednoděložné kultury rodů :

Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicům, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Použiti kombinací účinných látek podle předloženého vynálezu však v žádném případě není omezeno na tyto rody, ale zahrnuje stejným způsobem také použití u jiných rostlin.

Kombinace účinných látek se mohou převést na obvyklé přípravky, jako jsou roztoky, emulse, suspense, prášky, postřikové prášky, popraše, pasty, rozpustné prášky, granuláty, suspensní-emulsní koncentráty, přírodní a syntetické látky, impregnované účinnou látkou, jakož i jemně zapouzdřené účinné látky v polymerních látkách.

Přípravky se vyrábějí známými způsoby, například smísením účinné látky s nosiči, tedy kapalnými rozpouštědLy a/nebo pevnými nosiči, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgačních činidel a/nebo dispergačnich činidel a/nebo pěnotvornvch činidel.

V případě použití vody jako nosné látky je možno například také použít organická rozpouštědla jako pomocné rozpouštčcí prostředky. Jako kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu aromáty, jako je xylen, toluen nebo alkyInaftaleny, chlorované aromáty a chlorované alifatické uhlovodíky, jako jsou chlorbenzeny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako je cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, minerální a rostlinné oleje, alkoholy, jako je butylalkohol nebo glykoly, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako je aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo eyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.

Jako pevné nosiče přicházejí v úvahu :

například amonné soli a přírodní horninové moučky, jako jsou kaoliny, jíly, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorilionit nebo křemelina a syntetické horninové moučky, jako je vysoce dispersní kyselina křemičitá, oxid hlinitý a silikáty ;

jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí například v úvahu rozmělněné a frakcionované přírodní horniny, jako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organnických mouček, jakož i granuláty z organických materiálů, jako jsou piliny, slupky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stopky.

Jako emulgační a/nebo pěnotvorná činidla přicházejí v úvahu například ne ionogenní a aniontové emulgátory, jako jsou estery polyoxyethylen-mastných kyselin, ethery polyoxyethy1en-mastných alkoholů, například alky 1 ary1polygly32 «· *··· kolethery, a Ikylsulfonáty , alkyIsulfáty, arylsulfonáty , jakož i bílkovinné hydrolysáty;

jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například lignin- sulf i tové výluhy a methylcelulosa.

V přípravcích se mohou použít prostředky pro zprostředkování přilnavosti, jako je karboxymethylcelulosa, přírodní a syntetické práškovité, zrnité nebo latexovité polymery, například arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, jako jsou kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími aditivy mohou být minerální a rostlinné oleje.

Mohou se použít také barviva, jako anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titanič.itý, ferrokyanidová modř a organická barviva, jako jsou alizarinová barviva, azobarviva a ftalokyaninová kovová barviva. Také se mohou použít stopová hnojivá, jako jsou soli železa, manganu, boru, mědi kobaltu molybdenu a zinku.

Přípravky obsahují všeobecně 0,1 až 95 % hmotnostních účinných látek, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostních účinných látek.

Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se aplikují všeobecně ve formě hotových přípravků. Účinné látky, obsažené v kombinaci účinných látek, se mohou ale také v jednotlivých přípravcích při aplikaci mísit, to znamená, že se aplikují ve formě tankových směsí.

Nové kombinace účinných látek mohou nacházet použití jako takové nebo ve formě svých přípravků a dále také ve směsi s jinými známými herbicidy, přičemž opět jsou možné *«

#· · v · • · · · « 9 * *·4 • · * · * » ·· • · · « • 9 · • 9 9

9 9 • » «, « « 9 hotové přípravky nebo tankové směsi. Také jsou možné směsi s jinými známými účinnými .látkami, jttko jsou fungicidy, insekticidy, akaricidy, nematicidy, ochranné látky proti ozobávání ptáky, růstové látky, hnojivé látky pro rostliny a prostředky zlepšující strukturu půdy. Pro určité aplikační účeLv, obzvláště při postupu po vzejití, může byt dále výhodné přidávat do přípravků jako další přísadu pro rostliny přijatelné minerální nebo rostlinné oleje (například komerční preparát Oleo DuPont 11E) nebo amonné soli, jako je například síran amonný nebo rhodanid amonný.

Nové kombinace účinných látek se mohou aplikovat jako takové, ve formě svých přípravků nebo z nich dalším naředěnim připravených aplikačních forem, jako jsou pro použití připravené roztoky, suspense, emulse, prášky, pasty a granuláty, Aplikace se provádí obvyklými způsoby, například poléváním, stříkáním, postřikováním, poprašováním nebo rozprašováním.

Kombinace účinných látek podle předloženého vynálezu se mohou aplikovat před vzejitím nebo po vzejití rostlin, tedy postupem před vzejitím nebo po vzejití. Mohou se také zapracovat do půdy před setím.

Dobrý herbicidní účinek nových kombinací účinných látek vyplývá z následujících příkladů. Zatímco jednotlivé účinné látky vykazují v herbicidním účinku slabiny, vykazují kombinace vesměs velmi dobrý účinek proti plevelům, který přesahuje jednoduchý součet účinků.

Synerglcký efekt se u herbicidů vyskytuje vždy tehdy, když je herbicidní účinek kombinace účinných látek větší, než je účinek jednotlivě aplikovaných účinných látek.

• 0

O 0 *

0 «000

Očekávátelný účinek pro danou kombinaci dvou herbicidů se může vypočítat následujícím způsobem (viz COLBY, S. R.: Calculating synergistic and antagonistic respunses of herbicide combinations, Veeds 15, str. 20 až 22, 1967) :

Když

X — % poškození herbicidem A (účinná látka vzorce I) při aplikačním množství p kg/ha a

Y = % poškození herbicidem B (účinná látka vzorce II) při aplikačním množství q kg/ha a

E = očekávané poškození herbicidy A a B při aplikačním množství p a q kg/ha , potom

E - X + Y - (X . Y/100)

Když je skutečné poškození větší než vypočtené, tak je z

kombinace ve svém účinku nadaditivní, to znamená, že vykazuje synergieký efekt.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Prostředek, vyznačující se tím, že má účinný obsah kombinace účinných látek, zahrnující (a) alespoň jeden N-ary1-triazolin(thi)on obecného vzorce I

Q¹

A

Cr ve kterém značí atom kyslíku nebo síry, značí popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy,

R^Z značí popřípadě halogenem substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy,

R značí vodíkový atom nebo atom halogenu, značí kyanoskupinu, thiokarbamoylovou skupinu nebo atom halogenu a

R⁵ značí nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupi nu, karbamovlovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, • · hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydroxyaminoskupi nu, aminosulfonylovou skupinu, atom halogenu, vždy popřípadě kyanoskupinou, hydroxvskuplnou, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a/nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou alkylovou, alkoxylovou, alkylthio-, alkylsulfínylovou, alkvlsulfonylovou, alkyIkarbonylovou, alkoxykarbonylovou nebo alkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, vždy popřípadě kyanoskupinou, karboxyskupinou, atomem halogenu a/nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu substituovanou alkenylovou, alkinylovou, alkenyloxylovou nebo alkinyloxylovou skupinu se vždy 2 až 6 uhlíkovými atomy, vždy popřípadě halogenem substituovanou alky1 karbony1aminovou, alkoxykarbonylaminovou, alkyIsulfonylaminovou, N.N-bis-alkylsulfonvlaminovou nebo N-alkvlkarbonyl-N-alkylsulfonylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových skupinách, nebo vždy popřípadě kyanoskupinou, atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou N-fenylkarbonvl-N-alkyIsulfonylaminovou, N-pyridyIkarbonyl-N-alkyIsulfonylaminovou, N-furyIkarbonyl-N-alkyIsulfonylaminovou nebo N-thienylkarbonyl-N-alkylsulfony1 aminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových skupinách, označované jako účinné látky skupiny 1 (b) alespoň jednu sloučeninu ze druhé a

skupiny herbicidů, která obsahuje dále uvedené účinné látky :
2-chlor-N-(ethoxymethy1)-N-(2-ethyl-6-methyl-fenyl)-acetamid (Acetochlor) , sodná sůl kyseliny (2-chlor - 4-1rifluormethyl-fenoxy)-2- nitro-benzoové (Acifluorfensodium) ,

2-chlor-ó-nitro-3-fenoxy-benzenamin (Aclonifen) ,

2-chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-fenyl)-acetamid (Alachior),

N-ethyl-N’-i-propyl- 6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Amet ryn) ,

4-amino-N-(1,1-dimethyl-ethyl)-4,5 -dihyd ro-3-(1-methylethyl)-5-oxo-1-H-l,2,4-triazol-l-karboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-Ν’-(N-methy1-N-methy1sulfony1-sulfamoyl)-močovina (Amidosulfuroň),

1H-1,2,4-triazol-3-amin (Amitrol),

6-chlor-4-ethylamino-2- isopropylamino-1,3,5-t riazin (At raz in),

N-(4,6 -dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(1-methyl- 4 -(2-methy1-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol- 5-ylsulfonyl]-močov ina (Azimsulfuron),

2-[2,4-dichlor-5-(2-propinyloxy)-fenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenid in) , N-benzyl-2-(4-fIuor-3-trifluormethyl-fenoxy)-butanamid (Bef1ubutamid), kyselina 4-chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazoloctová (Benazolin), N-butyl-N-ethyl-2,6-dini tro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin),

N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl- fenyImethylsulfonyl)močovina (Bensulfuroň) , methylester kyseliny 2-[2-[4-(3,6-dihydro-3-methy1 - 2,6-dioxo-4-ΐrifluormethyl- 1(2H)-pyrimidinyl)fenoxy]methy1]- 5-ethy1 -fenoxy-propanové (Benzfendizone) , • *

Β ’ · » to to ♦

ft
3-(2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-fenylthio-bicyklo[3.2.1]-oct- 3-en-2 - on (Benzob icyclon) , ethyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-fenyl)-DL-alaninát (Benzoyiprop-ethyl),

3-i-propy1-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), methyl-5-(2,4-dichlor-fenoxy)-2-nitro-benzoát (Bifenox), sodná sůl kyseliny 2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoové (Bispyribac-sodium),

2-brom-3,3-d ímethyl-N-(1-methyi-1- feny1-ethyl)-butanamid (Bromobutide),

3.5- dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-0-(2,4-dinitro-fenyl)-oxim (Bromofenoxim),

3.5- d ibrom-4-hydroxy-benzonitri 1 (Bromoxyni1),

N-butoxymethyl-2-chlor-N-(2, 6-diethy1-fenyl)-acetamid (Butachlor), [1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester kyseliny 2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-tri fluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)-benzoové (Butafenacil-allyi),

2-(1-ethoximino-propyl)- 3-hydroxy-5 -[2,4,6-trimethyl-3-(1-oxo-butyl)-fenyl]-2-cyklohexen-1-on (Butroxydim), S-ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thiokarbamát (Butylate), N,N-diethyl-3-(2,4,6 -1rimethy1- feny1sulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-1-karboxamid (Cafenstrole),

2-[l-[(3-chlor-2-propeny1)oxy-imino]-propyl]- 3-hydroxy-5 -(te trahydro-2H-pyran-4-y1)- 2-cyklohexen-1-on (Caloxyd i m, Tepraloxydim),

2-(4-chlor-2- fluor-5-(2-chlor-2-ethoxykarbonyl-e thy1)fenyl)- 4 -d i fluorme thy1-5-methy1-2,4-dlhyd ro-3H-l,2,4-1riazol-3 - on (Carfentrazone-ethyl) ,

2,4-dichlor-l-(3-methoxy-4-nitro-fenoxy)-benzol (Chlomethoxvfen), kyselina 3-amino-2,5-dichlor-benzoová (Chloramben) ,

N-(4-chlor-6-me thoxy-pvr imidi.n-2-yL)-N’-(2-ethoxykarbonyl39

-fenylsulfonv L)-močoví na (Chlorimuron-ethy1) ,

1,3,5-trichLor-2-(4-nitro-fenoxy)- benzol (Chlorni t rofen) ,

N-(4-me thoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-chlor-fenylsulfony1)-močovi na (Chlorsulfuroň) ,

N'-(3 - chlor-4-methy1-f eny1)-N,N-dimethy1-močovina (Chlortoluron), ethylester kyseliny 2-chlor-3-[2-chlor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahyd ro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-fenyl] - 2 - propanové (Cínidon-ethyl),

N-(4,6-dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-(2-methoxy-ethoxy)-fenylsulfonyl)-močovina (Cínosulfuroň),

2-[1-[2-(4-chlor-fenoxy)-propoxyamino]butyl]- 5 -(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyklohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[l-[[(3-chlor- 2-propeny1)-oxy]- imino]-propyl]-5-[2-(ethylthio)-propyl]-3-hydroxy-2-cyklohexen-l-on (Clethod im) , (R)-(2-propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yl-oxy)-fenoxy-propanoát (Clodinafop-propargyl), kyselina 3,6-dichlor-pyridin-2-karboxylová (Cl opyralid) , methyl-3-chlor-2-[(5-ethoxy-7-fluor[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoát (Cloransulam-methyl),

2-chlor-4-ethylamino-6 -(1-kyano-1-methyl-ethylamino)-1,3,5-triazin (Cyanazine),

N-(4,6 -dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-cyk1opropy1karbony1-fenylsulfonyl)-močovina (Cyclosulfamuron),

2-(1-ethoximinobuty1)-3-hydroxy-5-(te trahydro-2H-thiopyran-3-yl)- 2-eykiohexen-1-on (Cycloxydim) , butylester kyseliny (R)-2-[4-(4-kyano-2-fluor-fenoxy)-fenoxy]propanové (Cyhalofop-butyl), kyselina 2,4-diehlor-fenoxyoetová (2,4-D), kyselina 3,6-dichlor-2-methoxy-benzoová (Dicamba), kyselina (R)- 2-(2,4-d iehlor-fenoxy)- propanová » · · · · · • « · · · · (DichLorprop-Ρ), met hy1-2-[4-(2,4-dichLor-fenoxy)~fenoxy]-propanoá t (Diclofop-methyl),

N-(2,6-d ichlor-fenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[1,2,4]-tr iazolo- [ 1,5-c ] -pyrimidin-2-sulfonam i d (Dici os ulam),

1,2 -d ime thy1-3,5-difenyl-1H-pyrazolium-methylsulfá t (Difenzoquat),

N-(2,4-difluor-f enyl)- 2 - (3 -trifluormethy1 -fenoxy)pyridin-3 -karboxamid (DifLufenican), kyselina 2-[1-[(3,5-difluor-fenyl)-amino-karbony1hydrazono]-ethyl]-pyridin-3-karboxylová (Diflufenzopyr) ,

S-(1-methy1-1 -fenylethyl)-1-piperidin - karbothioát (Dimepiperate),

2-chlor-N-(2,4-dimethy1-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (Dimethenamid),

2-amino-4-(1-fluor-1-methyl-ethyl)-6-(1-methyl-2-(3,5-dimethyl -fenoxy) -ethylamino) - 1 , 3 , 5- triazin (Dimexyf1am),

N3,N3-diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3-diamino-benzol (Dini tramine) ,

6,7-dihydro-dipyrido[1,2-a:2’,1’-c]pyrazindiium (Diquat),

S,S-dimethy1-2-difluormethy1-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dikarbothioát (Dithiopyr),

N’-(3,4-dichlor-fenyl)-N,N-dimethyl-močovina (Diuron),

2-[2-(3-chlor-fenyl)-oxiranýlmethyi]-2-ethyl-1H-inden-1,3(2H)-dion (Epropodan),

S-ethyl-dipropylthiokarbamát (EPTC),

S-(fenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiokarbamát (Esp rocarb) ,

N-ethyl-N-(2-methy1-2-propeny1)-2,6-dini tro-4-trifLuormethy1-benzenamin (Ethaifluralin), (S)-(2-ethoxy-l-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-fenoxy)-benzoát (Ethoxyfen),

N-(4,6-d ime t hoxy-pyr imidin-2-yl)-N’-(2-ethoxy-fenoxy41 sulfonyl)-močovina (Ethoxysulfuron), (R)-e thy 1 - 2-[4-(6-chlorbenzoxazoi - 2-y 1-oxv)-fenoxy]-p ropanoát (Fenoxaprop-(P) -e thy1) ,
4 - (2-chlorfenyl) -N-cyklohexy'l-N-ethyl-4,5-d.ihydro-5-oxo-lH-tetrazol-1 -karboxamid (Fentrazamid) , isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-fenyl )-DL-alaninát (Flamprop-isopropyl), isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-fenyl)-L-alaninát (Flamprop-isopropyl-L), me thy1-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-fenoxy)-DL-alaninát (Flamprop-methyl),

N- (2,6-difluor-fenyl)- 8 -fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[1,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), butylester kyseliny (R)-2-[4-(5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-fenoxy]-propanové (Fluazifop, -butyl, -P-butyl),

1- propylester kyseliny 5 -(4-brom-1-methy1-5-trifluorme thy1-1H-pyrazol-3-y1)- 2-chlor-4-fluor-benzoové (Fluazolate),

N-(4-fluor-fenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethy1-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)acetamid (Flufenacet),

N-(2,6-d ifluor-fenyl)- 5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindoi-2-yl)-fenoxy]-acetát (Flumiclorac-penty1) ,

2- [7-fluor-3,4-di hydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6 -yl]-4,5,6,7-tetrahyd ro-lH-isoindol-1,3-dion (Flumioxazin),

2-[4-chlor-2-fluor-5 -[(1-methyl-2-propinyl)-oxy]fenyl]-4,5,6,7- tetrahydro-1H-i soindoi-l,3(2H)-dion (Flumipropyη) , ethoxykarbonylmethylester kyseliny 5-(2-chlor-4-trifluormethyl -fenoxy)-2-nitro-benzoové (Fluoroglycofen-ethyl) , l-(4-chLor-3-(2,2,3,3,3-pen tafluor-propoxymethyl)-fenyl)- 5 -fenyl-1H-1,2,4-triazol- 3 -karboxamid (Flupoxam) ,

1-isopropyl-2-chlor-5-(3,ó-dihyd ro-3-methyl-2, 6-d i oxo-4-trifluorraethyl-1(2H)-pyrimidy1)-benzoát (Flupropaci 1) , sodná sůl N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3-methoxykarbony!-6-t r i fluormethyl-pyridin-2-yl-sul f ony 1)-močoví ny (Flupy rsulfuron-methy1- sod ium) , kyselina 9-hydroxy-9H-fluoren-9-karboxylová (Flurenol), kyselina (4-araino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-y1-oxy)octová (-2-butoxy-1-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropy1, -meptyl),
5-methylamino-2-fenyl-4-(3-trifluormethyl-fenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3 -oxo-IH,3H-[1,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-1-yliden)-amino-fenyl]-thio-acetát (Fluthiacet-methyl ),

5-(2-chlor-4-trifluormethyl-fenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), kyselina 2-amino-4-(hydroxymethylfosfinyl)-butanová (-Ammoniumsalz) (Glufosinate-(ammonium)),

N-fosfonmethy1-glycin (-Isopropylammonium) (Glvphosate,

- I sopropy1ammonium),

N - (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3-chlor-4-methoxykarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfony1)-močovina (Halosulfuron-methyl), kyselina (R)-2-[4-(3-chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy-fenoxy]-propanová (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl),

3-cyklohexyl- 6 -dime thylamino-1-methyl-l,3,5-triazin-2,4-(IH,3H)-dion (Hexazinone), methyl - 2 -(4,5 -d ihyd ro-4-met hy L- 4-isop ropy1- 5 -oxo-1H-imidazol-2-y1)- 4 -methy1-benzoát (Imazamethabenz-methyi), kyselina 2-(4,5-dihydro-4-methy1-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol- 2 - v1)- 5-methyl -py ridin-3 - karboxy 1 ová (lmazamethapyr), kyselina 2-(4,5 -dihydro-4-methy1-4 - i -propyl-5-oxo-1H-im i dazo1-2-yl)-3-pyridin-karboxylová (Imazapyr) , kysel i na 2-(4,5 -dihyd ro-4-me thy1-4-isop ropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-y1)-5-methoxymethyl-pyridin-3-karboxylová (Imazamox), kyselina 2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol- 2-y1)-chino1in-3 -karboxylová (Imazaquin) , kyselina 2-(4,5-d ihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol- 2-y1)-5-ethy1-pyridin-3-karboxylová (1mazethapyr) , N-(4,6 -dime thoxy-pyr im idin-2-y1)-N’-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyri din-3-yl-sulfonyl)-močovina (Imazosulfuroň) , sodná sůl N-(4-methoxy-6-methy1-1,3,5-triazin-2-y1)-N’-(5-jod-2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močoviny (Iodosulfuron-methyl-sodium),

4-Hydroxy-3,5-dijod-benzonitril (Ioxynil),

N,N-dimethyl-N’-(4-isopropyl-fenyl)-močovina (Isoproturon), N-(3-(1-ethyl-1-methy1propyl)-isoxazol-5-yl)- 2,6 -dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-chlor - 2-methylsulfony1- feny1)-(5-cyklopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-cyklopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-tr i fluormethyl-feny1)-methanon (Isoxaflutole) ,

2-[2-[4-((3,5 -dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-fenoxy]-1-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-ethoxy-1-methy1- 2-oxo-ethyl)-5 -(2-chlor-4-trifluormethylf enoxv )-2-nitro-benzoát (Lactofen),

N’-(3,4-dichlor-feny1)-N-methoxy-N-methy1-močovina (Linuron), kyselina (4-ch1or-2-methvl-fenoxy)-octová (MCPA), kyselina 2-(4-chlor-2-methy1-fenoxy)-propίonová (Mecoprop),

2-(2-benz th i azolvloxy)-N-methyl-N-feny1-acetamid (Mefenacet),

2 -(4-me thy1sulfony1- 2 -n itro-benzoy1)-1,3-cyklohexandion (Mesotri one) ,

4 - ani i. no - 3 - me thyl - 6 - feny 1 -1,2,4-t riazin - 5 (4H) - on (Me tam i t run ) , 2-chlor-N- (2,6 - d i methy L - feny L) - N- (1H - py razol. - 1-y1- methyl) -acetamid (Metazachlor),

N’-(4-(3,4-dihydro-2-methoxy-2,4,4-1 rimethy1-2H-1-benzopyran-7-yl-oxy)-fenyl)-N-methoxy-N-methy1-močovina (Metobenzuron),

N’-(4-brom-fenyl)-N-methoxy-N-methylmočovina (Metobromuron), (S)-2-chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-fenyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (Metolachlor, S-Metolachlor),

N-(2,6-dichlor-3-methyl-fenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam),

N’-(3-chlor-4-methoxy-fenyl)-N,N-dimethyl-močovina (Metoxuron),

4- am ino-6-terč-butyl- 3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin),

N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Metsulfuron-methyl),

5- ethyl-hexahydro-lH-azepin-1-karbothioát (Molinate),

2- (2-naftyloxy)-N-fenyl-propanamid (Naproanilide),

N-butyl-N’-(3,4-dichlor-feny1)-N-methyl-močov í na (Neburon),

N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-y1)-N’-(3-dimethylkarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-močovina (Nieosulfuroň),

S-(2-chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiokarbamát (Orbencarb) , 4-dipropylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin) ,

3- [2,4-dichlor-5-(2-propinyloxy)-fenyl]- 5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazo1 - 2(3H)-on (Oxadiargyl) ,

3-[2,4-dichlor-5-(1-methy1-ethoxy)-fenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxad iazol-2(3H)-on (Oxadi azon),

N-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-oxetan-3-yl-oxykarbony1-fenyIsulfonyl)-močovina (OxasuLfuron) ,

3-[1-(3,5-dichlor-feny L)-1-i -propyl]- 2,3 -dihyd ro-6-methy145

-5-fenyl-4H-1,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone),

2-chlor-1 -(3 -ethoxy-4-nitro-fenoxy)- 4-1 rifluorme thy1- benzen (Oxyfluorfen),

1 , 1 ’ - dime thyl-4,4’-bipvridin ium (Pa raqua t) ,

1 -amino-N- ( 1 - ethy lpropy 1) -3,4- d ime thy 1-2,6-din.it r o - benzol (Pendimethalin),

4- (t-butyl)-N-(1-ethylpropy1)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), kysel ina 4-amino-3,5,6-trlehl oř-pyridin-2-karboxylová (Picloram),

2-chlor-N-(2,6-diethyl-fenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Preti1achlor),

N-(4-fluor-fenyl)-6-(3-trifluormethyl-fenoxy)-pyridin-2-karboxamid (P.icolinafen) ,

N-(4,6-bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfonyl)-močovina (Primisulfuroň-methyl), 2-chlor-N-isopropyl-N-fenyl-acetamid (Propachlor),

N-(3,4-dichlor-fenyl)-propanamid (Propanil),

2-chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-fenyl)-N-[(1-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor),

5- fenylmethyl-N,N-dipropyl-thiokarbamát (Prosulfocarb),

N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-fenylsulfonyl)-močovina (Prosulfuron), ethyl -[2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)- 4-fluor-fenoxy]-acetát (Pyraflufen-ethyl) ,

4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1,3-dimethyl - 5-(4-methy1-fenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate),

4-(2,4-d i chlor-benzoy1)-1,3 -dime thyl- 5 -(f eny1 karbony1 methoxy)-pyrazol (pyrazoxyfen),

N-(4,6-dime thoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(4-et hoxykarbony1-1-methyl-pyrazol-5-ylsulfony1)-močov i na (Pyrazosulfuron-ethy1), difenvlme thanon-O-[2,6-bis-(4,6-d ime thoxy-py rimidin-2-yl46

-oxy)-bonzovi]-oxim (Pyribenzoxim),
6-chlor-3-fenyl-4-pyridazinol (Pyridafol),

0-(6-chlor-3-fenyl-pyridazin-4-y1)-S-ok tyl -th i okarbonát (Pyridate),

6-chlor-3-fenylpyridazin-4-ol (Pyridatol), methylester kyseliny 2-(4,6-dimethoxy-pyr i midin-2-yl-oxy)-benzoové (Pyr i m i nobac-methyl) , sodná sůl kyseliny 2-chlor-6 -(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)- benzoové (Pyrithiobac-sodium) , kyselina 7-chlor-3-methyl-chi.nolin-8-karboxylová (Qu Ínmerac) , kyselina 2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy) - fenoxy]- propanová (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl),

N-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-y1-sulfonyl)-močovina (Rimsulfuroň),

2-(1-ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)- 3-hydroxy-2-cyklohexen-1-on (Sethoxydim),

6-chlor-2,4-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin),

2-(2-chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyklohexan-1,3-dion (Sulcotrione),

2-(2,4-dichlor-5-methylsulfonylamino-fenyl)-4-difluormethyl- 5 - methyl- 2,4 - d ihydro- 3H- 1,2,4- triazol - 3 - on (Sul. fent razone) , N-fosfonmethy1-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate),

N-(4,6-d imethoxy-pyrimidin-2-yl)-N’-(2-ethylsulfonyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuroň),

6-chlor-4-ethylamino-2-terč-butylam ino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine),

2-terč-butylami no-4-ethylamino-6-methylthio-1,3,5-triaz i n (Terbutryn),

2-chlor-N- (2,6-d i me thy 1 f eny 1.) -N- (3 -methoxy- 2-thienvl-methyl )-acetamid (Theny Lehlor), methylester kyseliny 2-dif1uormethy1 - 5-(4,5-dihydro47

-thiazol-2-y 1)-4-(2-methyl-propyl)- 6 -trifluormethy L-pyridin-3 - karboxylové (Thiazopyr) ,

6 -(6,7-d ihvd ro-6,ň-dime thy1 -3H,5H-pyr r o Lo[2,l-c]-l,2,4- th i ad i azo 1 - 3 - y 1 i denam i no) - 7- fluor-4 - (2 - prop ínyl.)-2H-l,4-benzoxaz in-3(4H)-on (Thidiazimin) ,

N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonylth i en-3-yl-sulfonvl)-močovina (Thifensulfuron-methyl),

2-(ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-fenyl)-2-cyklohexen-1-on (Tralkoxydim),

S-(2,3,3-trichlor-2-propenyl)-diisopropy1karbamothioát (Triallate),

N-(4-methoxy- 6-methyl-1,3,5 -triazin-2-yl)-N’-[2-(2-chlor-ethoxy)-fenylsulfonyl]-močovina (Triasulfuroň),

N-methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N’-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)-močovina (Tribenuron-methy1), kyselina (3,5,6-trichlor)-pyridin-2-y1-oxy-octová (Triclopyr),

2-(3,5-dichlor-fenyl)-2-(2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridi.phane) ,

1- amino-2,6-dini tro-N,N-dipropv1-4-trifluormethy1-benzol (Trifluralin),

N-[4-dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3,5-t r iazin-2-yi]-N’-(2-methoxykarbonyl-fenylsulfony1) -močovina (Triflusulfuron-methyl),

N- (4-methoxy-6 -trifluor-methoxy-1,3,5-triazin-2-y1)-N’-(2-1 rifluorme thyl-fenyIsulfony1)-močov i na (Tritosulfuron),

2- py r i d i nsu’1 f onam id , N- [ [ (4,6-dime thoxy - 2- pyr imi d inyl)-amino]karbony1]-3-[methyl(methylsulfonyl)amino] (VO-A-92/10660),

2-[[[[(4,6-d imethoxy-2-pyrim idi nyl)amino]karbony L]am íno]sulfony 1]- 4-[[(me thyIsulfony 1)amino]methyl]-me thyl es ter ky48 seliny benzoové (DE-A 43 35 297), označované jako účinné látky skupiny 2 , a popřípadě (c) alespoň jednu sloučeninu, zlepšující přijatelnost kulturními rostlinami, vybranou ze skupiny zahrnující :

α-(1,3-dioxolan-2-y1-methoximino)-fenylacetonitri 1 (Oxabetrinil), a-(kyanomethoximino)-fenylacetonitri 1 (Cyometrinil) ,

4-chlor-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-a-trifluoracetofenonoxim (Fluxofenim),

4,6-dichlor-2-fenyl-pyrimidin (Fenclorim),

4-dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxaz in (Benoxacor),

1- methylhexylester kyseliny 5-chlor-chinoxalin-8-oxy-octové (Cloquintocet),

2,2-d i. chl or-N- (2-oxo-2 - (2 - propeny lam i no) ethy 1) -N-(2-propeny1)-acetamid (DKA-24), anhydrid kyseliny 1,8-naftalové, ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlor-fenyl)- 5-trichlormethyl-1H-1,2, 4-triazol-3-karboxylové (Fenchlorazol-ethyl) , fenyImethylester kyseliny 2-chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-karboxylové (Flurazole),

3 -dichloracetyl- 5 -(2-furany1)- 2,2-d imethyloxazo1id i n (Furil.azole, ΜΘΝ-13900),

4-dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-děkan (AD-67) ,

2- d i chlořme thy1-2-methvl-l,3-d ioxolan (MG-191),

2,2 - d i chlor -N -1,3-d i. oxo Lan - 2 - y 1 - me thvL-N- (2 - propeny 1 ) acetamid (PPG-1292),

2,2-d i ch lor-N , N-d i - 2-propeny 1.-ace tam íd (D íchlorm i d ) , • « ·»

N-(4-methyl-fenyl)-Ν' -(1-methyl-1-fenyl-ethyl)-močovina (Dymron),

1 - d i ch1oracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-ó(2H)-on (BAS-145138),

N-(2-methoxy-benzoyl)-4-(methylaminokarbonylamino)-benzensulfonamid, ethv1 - 4,5 -d i hydro-5,5 -difenyl- 3 - i soxazoikarboxylá t (Isoxadifen-ethyl), diethy1-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethy1) a kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová (2,4-D) a její deriváty, označované jako účinné látky skupiny 3 .

2. Prostředek podle nároku 1 , vyznačující se tím, že se použijí sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém

R¹ značí popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butyiovou, i-butylovou, s-butylovou nebo t-butylovou skupinu,

R~ značí popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, i- propylovou, n-butylovou, i-butylovou, s-butylovou nebo t-butylovou skupinu,

R' značí vodíkový atom nebo atom fluoru, bromu, chloru nebo

R⁴ značí kyanoskupinu, atom fluoru, chloru tbiokarbamoyLovou skupinu nebo nebo bromu,

R⁵ značí nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskup i nu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupínu, hydroxvaminoskupi nu, am inosu l.f onylovou skupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě kyanoskupinou, hydroxyskupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, acetylovou skupinou, propionylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-p.ropylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-butylovou, s-butylovou, t-butylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, i-propoxylovou, n-butoxylovou, i-butoxylovou, s-butoxylovou, ΐ-butoxylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, i-propy1thio-, n-butylthio-, i-butylthio-, s-butylthio-, t-butylthio-, methylsulfinylovou, ethylsulfinylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, acetylovou, propionylovou, n-butyroylovou, i-butyroylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, i-propoxykarbonylovou, methylaminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou, i-propylaminovou, n-butylaminovou, i-butylaminovou, s-buty1 aminovou nebo t-butvlaminovou skupinu, nebo značí popřípadě kyanoskupinou, karboxyskuplnou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methoxykarbonylovou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou ethenylovou, propenylovou, butenylovou, ethinylovou, propinvlovou, butinylovou, propeny1oxylovou, buteny1oxylovou, prop inyloxvlovou nebo butinyloxylovou skupinu, popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou acetyLaminovou, propionylami novou, methoxykarbonylam i novou, ethoxykarbonylaminovou, methylsulfonylaminovou, ethy 1 su 1 f ony laminovou , n-propylsulfonylaminovou, i-pro51 ·«· »# ·· * ·· ··»· py1 sulfonylaminovou, n-butylsulfonylam i novou, i-buty Lsulf ony laminovou , s-butylsulfonylaminovou, t-butylsulfonylam inovou, Ν,N-bis-methylsulfonylam lnovou,

Ν , N-bis-e thylsulfonylami novou, N-ethylsulfonv1-N-met hylsulfonylaminovou, N-acetyl-N-methylsulfonylaminoH vou, N-propionvl-N-methylsulfonylaminovou, N-n-butyroy1-N-methylsulfonylaminovou, N-i -butyrov1-N-methy1sulfonyl-aminovou, N-s-butyroyl-N-methylsulfonylamínovou, N-pivaloyl-N-methylsulfonylaminovou, N-acetyl-N-e thylsulfonyl-aminovou, N-propionyl-N-ethylsulfonylaminovou, N-n-butyroyl-N-ethylsulfonylaminovou,

N-i -butyroyl-N-ethylsulfonylaminovou, N-s-butyroyl-N-ethylsulfonylaminovou nebo N-pivaloyl-N-ethvlsulfonylaminovou skupinu, nebo značí popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, n-butylovou, i-butylovou, s-butylovou, t-butylovou, trifluormethylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, i-propoxylovou, difluormethoxylovou nebo trifluormethoxylovou skupinou substituovanou N-fenylkarbonyl-N-methylsulf onylaminovou, N-fenylkarbonyl-N-ethylsulfonylaminovou, N-thienylkarbonyl-N-methy1 sulfonylami* novou nebo N-thienylkarbonyl-N-ethylsulfonylaminovou skupinu.

3. Prostředek podle nároku 1 , vyznačující se tím, že

Ί

R značí popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo i-propylovou ‘ skupinu,

R“ značí popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou nebo i-propylovou skup i nu, značí vodíkový atom nebo atom fluoru nebo chloru,

R^ značí kyanoskupinu nebo thiokarbamoylovou skupinu a

R^ značí nitroskupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, karbamoylovou skupinu, thiokarbamoylovou skupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, hydroxyaminoskupinu, aminosulfonylovou skupinu, atom fluoru, chloru nebo bromu, vždy popřípadě kyanoskupinou, hydroxyskupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, acetylovou skupinou, propionylovou skupinou, methoxykarbonylovou skupinou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou, methoxylovou, ethoxylovou, n-propoxylovou, i-propoxylovou, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio-, i-propylthio-, methylsulfiny1ovou, ethyl sulfínylovou, methylsulfonylovou, ethylsulfonylovou, acetylovou, propionylovou, n-butyroylovou, i-butyroylovou, methoxykarbonylovou, ethoxykarbonylovou, n-propoxykarbonylovou, i-propoxykarbonylovou, methyl aminovou, ethylaminovou, n-propylaminovou nebo i-propylaminovou skupinu, nebo značí popřípadě kyanoskupinou, karboxyskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methoxykarbony1ovou a/nebo ethoxykarbonylovou skupinou substituovanou ethenylovou, propenylovou, ethinyLovou, propinvlovou, propenyloxylovou nebo propinyloxylovou skupinu, popřípadě fluorem a/nebo chlorem substituovanou acetylaminovou, prop ionvlaminovou, methoxykarbony laminovou , ethoxykarbonylaminovou, methvlsulfonvlami novou, ethylsulfonylaminovou, n-propylsul53 fony 1 aminovou, i-propylsulfonylaminovou, N,N-bis-methy lsu l.f ony lamí novou , N , N - b i s - ethy 1 sulf ony 1 aminovou ,

N-ethylsulfonyl -N-methylsulfonylam i. novou , N- acety 1 -N-me thy1sulfonylaminovou, N-propiony1-N-methylsulfony Laminovou, N-n-butyroyl-N-methylsulfonylaminovou,

N-i-butyroy1-N-methylsulfony1-am i novou, N-s-butyroy1-N-methylsulfonylaminovou, N-píval oyl-N-methylsulfonylaminovou, N-acety1-N-e thylsulfony1-am i novou, N-propionyl-N-ethylsulf nylamínovou, N-n-butyroyl-N-ethylsulfonylaminovou, N-i -butyroyl-N-ethylsulfonylaminovou, N-s-butyroy1-N-ethylsulfonylaminovou nebo N-pivaloyl-N-ethylsulfonylaminovou skupinu, nebo značí popřípadě kyanoskupinou, atomem fluoru, chloru nebo bromu, methylovou, ethylovou, trifluormethylovou, methoxylovou, ethoxylovou, difluormethoxylovou nebo trifluormethoxylovou skupinou substituovanou N-fenylkarbonyl-N-methylsulfonylaminovou, N-fenylkarbonyl-N-ethylsulfonylaminovou, N-thienylkarbony1-N-methylsulfofonylaminovou nebo N-thienylkarbonyl-N-ethylsulfonylam i novou skup i nu.

4. Prostředek podle některého z nároků 1 až 3 , vyznačující se tím, že účinná látka skupiny 1 je zvolena z následujících sloučenin :

2-(4-kyano-2-fluor-5-methylsulfonylamino-fenyl)- 4-methy1- 5 -trifluo rme thyl. - 2,4 - dihydro- 3H-1,2,4 - t r iazol - 3 - on ,

2-(4-kyano-2-fluor- 5 -ethy1sulfonylamino-feny1)-4-methyl- 5 -tr i f1uo rmethyl- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on,

2-(4-kyano-2-fluor- 5-methylsulfonylamino-feny1)- 4-methy1- 5 -d i fluořme thy1-2,4-dihydro-3H-1,2,4-tr iazol- 3 - on,

2-(4-kyano-2-f1uo r-5-e thy1su1fony lamino-fenyl)-4-methyl- 5 - d i f 1 uorme thy 1 - 2,4 - d ihydro - 3H - 1,2,4 - t r i azo.1 - 3 - on ,

2 - (4-kyano-2 - f 1 uo r - 5 - me thy 1 sulf ony lamino- f enyl) -4-ethyL-5-trif Luorme thy L-2,4-dihydro-3H-l , 2,4 - t r i azol - 3 - on ,

2-(4-kyano-2- fluor-5-ethy Lsu Lfonylamino-feny i)- 4-e thy1-5-t r i f1uo rme thyl- 2,4 -dihydro-3H-1,2,4-1 r iazol- 3 - on,

2 -(4 -kyano-2 - fluor-5-me thy1sulf onylam ino-feny1)- 4-ethy1- 5 -di f1uorme thy1-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on,

2 -(4-kyano-2-fluor-5-e thylsulfony1am i no-fenyl)- 4-e thy1- 5 -di f1uo rmethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol- 3-on,

2- (4-thiokarbamoy1-2 - fluor-5-methylsulfonylamino-feny1) -4-methyl - 5 -t r i fluormethyl- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol- 3 - on, 2-(4-thiokarbamoyl-2-fluor-5-ethylsulfonylamino-fenyl)-4-methyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-(4-thiokarbamoyl-2-fluor-5-methyIsulfonylamino-feny1)-4-methyl- 5 -difluormethyJ- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-(4-thiokarbamoy1-2-fluor-5-ethyIsulfonylamino-fenyl)-4-methy1- 5 -difluormethy1 - 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-(4-thiokarbamoy1-2-fluor-5-methyIsulfonylamino-feny1)-4-ethyl-5-trifluormethyl-2,4-d ihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on, 2-(4-thiokarbamoy1-2-fluor-5-ethyIsulfonylamino-feny1)-4-ethy1-5-trifluorme thy1-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol- 3 - on, 2-(4-thiokarbamoy1-2-fluor-5-methylsulfonylamino-feny1)-4-e thy1-5-difluormethyl- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on,

2-(4-thi okarbamoyl-2-fluor-5-ethyIsulfonylamino-fenyl)-4-ethyi - 5 - d if iuormethyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-tr iazol- 3 - on.

5. Prostředek podle nároku 4 , vyznačující se tím, že účinná látka skupiny 1 je sloučenina 2-(4-thiokarbamoy1 - 2-fluor-5-ethylsulfonylam inofenyl)-4-methy1-5-tri fluormethy1- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on.

Prostředek podle načuj ící něk te rébo z nároků 1 až 5 , m , že účinná látka sku55 • *· · w* · • · 4 · * · · » 4 « · • 4 4 4 · 4 ♦ · 4

4 · · 4 4 ······« 4 ·

144 ·« 44 · ·* 44 4« piny 2 je vybraná ze skupiny zahrnující Atrazinc, Bromoxynil, ChLorimuron-ethyl, Clodinafop-propargyl, Dicamba,

Dichlorprop-P, Diflufenican, Dimethenamid, Fenoxaprop-(P)-ethyl, Fentrazamide, Flufenacet, Flupvrsulfuron-methyl-sodium, Flurtamone, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropyLammonium, Imazamethapyr, Imazamox, íodosulfuron-methylsodium, Mesotrione, Metolachlor, Metosulam, Metribuzin, Metsulfuroň-methyl, Nicosulfuroň, Rimsulfuroň, Sulcotrione, Sulfosate, Sulfosulfuroň, Terbuthylazine, Thifensulfuron-methyl, Tralkoxydim, Tribenuron-methy1.
7. Prostředek podle některého z nároků 1 až 6 , vyznačující se tím, že účinná látka skupiny 3 je vybraná ze skupiny zahrnujíc! (1-methylhexylester) kyseliny 5 - chlor-chinoxalin-8-oxy -octové (Cloquintocet), ethylester kyseliny 1-(2,4-dichl.orfenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-karboxylové (Fenchlorazol-ethy1), ethyl-4,5-dihydro-5,5-difeny1-3-isoxazolkarboxylát (Isoxadifen-ethyl), diethyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5 -dikarboxylát (Mefenpyr-diethy1) a kyselina 2,4-dichlorfenoxyoctová (2,4-D) a její deriváty.
8. Prostředek podle některého z nároků 1 až 7 , vyznačující se tím, že na jeden hmotnostní díl účinné látky skupiny 1 připadá 0,01 až 1000 hmotnostních dílů, výhodně 0,02 až 500 hmotnostních dílů a obzvláště výhodně 0,05 až 100 hmotnostních dílů účinné Látky skupiny 2.
9. Použití prostředku podle některého z nároků 1 až 7 pro potírání nežádoucích rostlin.