HUP0202780A2 - N-Ariltriazolin(ti)on alapú szelektív herbicid készítmények - Google Patents

N-Ariltriazolin(ti)on alapú szelektív herbicid készítmények Download PDF

Info

Publication number
HUP0202780A2
HUP0202780A2 HU0202780A HUP0202780A HUP0202780A2 HU P0202780 A2 HUP0202780 A2 HU P0202780A2 HU 0202780 A HU0202780 A HU 0202780A HU P0202780 A HUP0202780 A HU P0202780A HU P0202780 A2 HUP0202780 A2 HU P0202780A2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
chloro
ethyl
dihydro
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
HU0202780A
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Dahmen
Mark-Wilhelm Drewes
Dieter Feucht
Wilhelm Haas
Birgit Krauskopf
Mathias Kremer
Rolf Pontzen
Arndt Wellmann
Original Assignee
Bayer Ag.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19962017A external-priority patent/DE19962017A1/de
Application filed by Bayer Ag. filed Critical Bayer Ag.
Publication of HUP0202780A2 publication Critical patent/HUP0202780A2/hu
Publication of HUP0202780A3 publication Critical patent/HUP0202780A3/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

A találmány új herbicid hatású szinergetikus hatóanyag-kombinációkravonatkozik, amelyek egyrészt legalább egy (I) általános képletű N-ariltriazolin(eti)ont - a képletben Q1 jelentése oxigén- vagy kénatom,R1 jelentése adott esetben halogénszubsztituált alkilcsoport, R2jelentése adott esetben halogénszubsztituált alkilcsoport, R3jelentése hidrogén- vagy halogénatom, R4 jelentése halogénatom, ciano-vagy tiokarbamoilcsoport, és R5 jelentése többek között halogénatom,nitro-, ciano-, karboxil-, karbamoil-, tiokarbamoil-, hidroxil-,merkapto-, amino-, hidroxiamino-, aminoszulfonil-, mindegyik esetbenadott esetben ciano-, hidroxil-, alkoxi-, alkilkarbonil- és/vagyalkoxikarbonilcsoporttal helyettesített alkil-, alkoxi-, alkiltio-,alkilszulfinil-, alkilszulfonil-, alkilkarbonil-, alkoxikarbonil vagyalkilaminocsoport (,,a hatásos vegyületek 1. csoportja<), másrésztlegalább egy ismert herbicid hatású vegyületet (,,a hatásos vegyületek2. csoportja<), és amenyiben megfelelő, legalább egy haszonnövénnyelvaló kompatibilitást javító vegyületet (,,a hatásos vegyületek 3.csoportja<) tartalmaznak. A találmány szerinti kombinációk különösenjó eredménnyel használhatók különféle haszonnövények termesztésiterületén/ültetvényein gyomok szelektív irtására. Ó

Description

) π
Ύ- KÖZZÉTÉTELI 71 7 <· PÉLDÁNY
N-Ari I tri azo I i n(eti )οη alapú szelektív herbicid készítmények
A találmány új, herbicid hatású szinergetikus hatóanyag-kombinációkra vonatkozik, amelyek egyrészt ismert N-ariltriazolin(eti)onokat, másrészt ismert herbicid hatású vegyületeket és/vagy olyan vegyületeket tartalmaznak, amelyek javítják a haszonnövényekkel szembeni kompatibilitást, és amelyek különösen jó eredménnyel használhatók haszonnövények különféle ültetvényeiben a gyomok szelektív irtására.
Számos szabadalmi bejelentés vonatkozik részben N-ariltriazolin(eti)onokra, mint herbicid hatású anyagokra (Id. például a DEA-3024316, a DE-A-351 4057, a DE-A-3636318 számú német, az EP-A220952, az EP-A-370332, az EP-A-597360, az EP-A-609734 számú európai közrebocsátási iratokat, a US-A-4702763, a US-A-4806145, a USA-4818275, a US-A-4906284, a US-A-4909831, a US-A-5035740 és a US-A-5041155 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokat, és a WO-A-85/01637, WO-A-85/04307, a WO-A-86/02642, a WOA-86/04481, a WO-A-87/00730, a WO-A-87/03782, a WO-A-88/0961 7, a WO-A-90/02120, a WO-A-95/30661, a WO-A-99/371 53 számú nemzetközi közzétételi iratokat). Az ismert N-aril-triazolin(eti)onok hatásában azonban több hézag mutatkozik.
Meglepő módon azt találtuk, hogy az N-aril-triazolin(eti)onok csoportjába tartozó igen sok ismert, hatásos vegyület, amikor ismert herbicid hatású vegyületekkel együtt használjuk, szinergetikus hatást mutat a herbicid hatás tekintetében, és különösen előnyösen alkalmazható széles spektrumú kombinációs készítményként haszonnövények, így például gyapot, árpa, burgonya, kukorica, rizs, szója, napraforgó, búza és cukornád ültetvényekben gyomok szelektív irtására.
96465-1174 TF/SM
A találmány szelektív herbicid készítményekre vonatkozik, amelyekre jellemző, hogy aktív vegyületek kombinációjának hatásos menynyiségét tartalmazzák, amely kombinációt (a) legalább egy (I) általános képletű N-aril-triazolin(eti)on, a képletben
Q1 jelentése oxigén- vagy kénatom,
R1 jelentése adott esetben halogénatommal helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése adott esetben halogénatommal helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom,
R4 jelentése halogénatom, ciano- vagy tiokarbamoilcsoport, és
R5 jelentése halogénatom, nitro-, ciano-, karboxil-, karbamoil-, tiokarbamoil-, hidroxil-, merkapto-, amino-, hidroxiamino-, aminoszulfonil-, mindegyik esetben adott esetben ciano-, hidroxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkil)karbonil- és/vagy (1-4 szénatomos alkoxi)karbonilcsoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, al kilszulf i η i I-, a I k i I szu If ο η i I -, a I k i I ka rbo η i I -, alkoxikarbonil vagy alkil-amino-csoport, mindegyik esetben adott esetben halogénatommal, ciano-, karboxil- és/vagy (1-4 szénatomos alkoxi)karbonilcsoporttal helyettesített 2-6 szénatomos alkenil-, alkinilalkeniloxi- vagy alkiniloxicsoport, mindegyik esetben adott esetben halogénatommal helyettesített alkilkarbonil-amino-, alkoxikarbonilamino-, alkilszulfonil-amino-, N,N-bisz(alkilszulfonil)-amino- vagy Nalkilkarbonil-N-alkilszulfonil-amino-csoport, ahol az alkilcsoportok minden esetben 1-6 szénatomosak, vagy mindegyik esetben adott esetben halogénatommal, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogénalkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos balogénál koxicso porttal helyettesített N-feniIkarbonil-N-alkilszulfonil-amino-,
Ν-piridilkarbonil-N-alkilszulfonil-amino-, N-furilkarbonil-N-alkilszulfonilamino- vagy N-tienilkarbonil-N-alkilszulfonil-amino-csoport, ahol az alkilcsoportok mindegyik esetben 1-6 szénatomosak, (a hatásos vegyületek 1. csoportja) és (b) legalább egy, a herbicidek alábbiakban felsorolt, második csoportjából választott vegyűlet, amely a herbicid hatóanyaga, 2-klór-N-(etoximetil)-N-(2-etil-6-metilfenil)acetamid (acetoklor), 5-[2-klór-4-(trifluormetil)fenoxi)]-2-nitrobenzoesav-nátriumsó (acifluorfen-nátrium), 2-klór-6-nitro-3-fenoxifenil-amin (aklonifen), 2-klór-N-( metoxi metil)-N-(2,6-dietilfenil)acetam id (alaklór), N-et i I - N ’ -izopropil-6-metiltio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (ametrin), 4-amino-N-(1,1-dimetiletil)-4,5-dihidro-3-( 1 -metiletil)-5-oxo-1 H-1,2,4-triazol-1 -karboxamid (amikarbazon), N-(4,6-di metoxi pirim id in-2-il)-N'-[N-metil-N-metilszulfonil)szulfamoil]karbamid (amidoszulfuron), 1 H-1,2,4-triazol-3-amin (amitrol), 6-klór-4-etilamino-2-izopropilamino-1,3,5-triazin (atrazin), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N’-[1 -metil-4-(2-metil2H-tetrazol-5-il)-1 H-pirazol-5-ilszulfonil]karbamid (azimszulfuron), 2-[2,4-diklór-5-(2-propiniloxi)fenil]-5,6,7,8-tetrahidro-1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-on (azafenidin), N-benzil-2-[4-fluor-3-(trifluormetil)fenoxi)]butánamid (beflubutamid), 4-klór-2-oxo-3(2H)-benzotiazolecetsav (benazolin), N-butil-N-etil-2,6-dinitro-4-(trifluormetil)fenil-amin (benfluralin), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N'-[2-(metoxikarboni I )f enilmetilszulfonil)]karbamid (benszulfuron), metil- (2-{2-[4-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-trifluormetil-1 (2 H )-p i ri m i d i n i I)-f en ox i ]m et i l}-5-et i I fenoxipropanoát) (benzfendizon), 3-[2-klór-4-(metilszulfonil)benzoi l]-4-feniItiobicikio[3.2.1 ]okt-3-én-2-on (benzobiciklon), etil-[N-benzoil-N-(3,4-diklórfenil)-DL-alaninát] (benzoilprop-etil), 3-izopropil-1 H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on (bentazon), metil-[5-(2,4-diklórfenoxi)-2-nitro benzoát] (bifenox), 2,6-bisz(4,6-dimetoxipirimidiη-2-iloxi)benzoesavnátriumsó (biszpiribán-nátrium), 2-bróm-3,3-dimetil-N-(1 -meti 1-1 -feniIetil)butánamid (brómbutid), 0-(2,4-dinitrofeηiI) 3,5-dibróm-4-hidroxibenzaldehid-oxim (brómfenoxim), 3,5-dibróm-4-hidroxibenzonitril (brómoxinil), N-butoximetil-2-klór-N-(2,6-dietil-fenil)acetamid (butaklór), [1,1 -dimetil-2-oxo-2-(2-propeniloxi)etil]-[2-klór-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-trifluormetil-1 (2H)-pirimidinil)benzoát] (butafenacil-allil), 2-[1 -(etoximinő)propil)]-3-hidroxi-5-[2,4,6-trimetil-3-(1 -oxobutil)fenil]-2-ciklohexén-1 -on (butroxidim), S-etil-bisz(2-metilpropil)tiokarbamát (butilát), N,N-dieti 1-3-(2,4,6-trimetiIfeniIszulfonil)-1 H-1,2,4-triazol-1 -karboxamid (kafensztrol), 2-{1 -[(3-klór-2-propenil)oxiimino]propil}-3-hidroxi-5-(tetrahidro-2H-pirán-4-il)-2-ciklohexén-1 -on (kaloxidim, tepraloxidim), 2-(4-klór-2-fluor-5-(2-klór-2-etoxi karbon i let i l)fenil)-4-d if luormetil-5-metil-2,4-d ih id ro-3H-1,2,4-triazol-3-on (karfentrazon-etil), 2,4-dikiór-1 -(3-metoxi-4-nitrofenoxi)benzol (klometoxifen), 3-amino-2,5-diklór-benzoesav (kloramben), N-(4-klór-6-metoxipirimidin-2-il)-N'-[2-(etoxikarbonil)fenilszulfonil]karbamid (klorimuron-etil), 1,3,5-triklór-2-(4-nitrofenoxi)benzol (klórnitrofén), N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-N'-(2-klórfenilszulfonil)karbamid (klórszulfuron), N'-(3-klór-4-metilfenil)-N,N-dimetilkarbamid (klórtoluron), etil-{2-klór-3-[2-klór-5-(1,3,4,5,6,7-hexahidro-1,3-dioxo-2H-izoindol-2-il)fenil]-2-propanoát} (cinidon-etil), N-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-N'-[2-(2-metoxietoxi)fenilszulfonil]karbamid (cinoszulfuron), 2-{1-[2-(4-klófenoxi)propoxiamino]butil}-5-(tetrahidro-2H-tiopirán-3-il)-1,3-ciklohexándion (klef-oxidim), (E,E)-(+)-2-( 1 -{[(3-klór-2-propenil)oxi]imino]}propil])-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxi-2-ciklohexén-1-on (kletodim), (prop-2-inil)- {(R)-2-[4-(5-klór-3-fluorpiridin-2-iloxi)fenoxi]propanoát} (klodinafop-propargil), 3,6-diklórpiridin-2-karbonsav (kiopiralid), metil-{3-klór-2-[(5-etoxi-7-fluor-1,2,4 triazo lo[1,5-c]pirimidin-2-ilszulfonil)amino]benzoát} (kloranszulam-metil), 2-klór-4-etilamino-6-[(1 -ciano-1-metiletil)amino]-1,3,5-t riazin (cianazin), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N'-[2-(ciklopropilkarbonil)fenilszulfonil)karbamid (cikloszulfamuron), 2-(1 -etoximinobutil)-3-hidroxi-5-(tetrahidro-2H-tiopirán-3-il)-2-ciklohexén-1 -on (cikloxidim), butil-{(R)-2-[4-(4-ciano-2-fluorfenoxi)fenoxi]propanoát (cihalofop-butil), 2,4-diklórfenoxiecetsav (2,4-D), 3,6-diklór-2-metoxibenzoesav (dikamba), (R)-2-(2,4-diklórfenoxi)propánsav (diklórprop-P), metil{-2-(4-(2,4-diklórfenoxi)fenoxi]propanoát} (diklofop-metil), N-(2,6-diklór-fenil)-5-etoxi-7-fluor-1,2,4-triazolo[1,5-c]pirimidin-2-szulfonamid (dikloszulam), 1,2-dimetil-3,5-difenil-1 H-p i rázol i um-met i I szulfát (difenzokvat), N-(2,4-difluorfenil)-2-[3-(trifluormetil)fenoxi]piridin-3-karboxamid (diflufenikan), 2-{1 -[(3,5-difluorfenil)aminokarbonilhidrazon]etil}piridin-3-karbonsav (diflufenzo-pir), S-( 1 -m eti I -1 -fen i I et i I )1 -piperidin-karbotioát (dimepiperát), 2-klór-N-(2,4-dimetil-3-tienil)-N-(2-metoxi-1 -metiletil)acetamid (dimetenamid), 2-amino-4-(1 -fluor-1 -m eti I eti I )-6-(1 -metil-2-(3,5-dimetilfenoxi)etil-amino]-1,3,5-tri azin (dimexiflam), N3,N3-dietil-2,4-dinitro-6-trifluormetil-1,3-diaminobenzoI (dinitramin), 6,7-dihidrodipirido[ 1,2-a:2’, 1 ’-c]pirazindiium (dikvat), (S,S-dimetil)-[2-difluormetil-4-izobutil-6-(trifluormetil)piridin-3,5-dikarbotioát] (ditiopir), N'-(3,4-diklórfenil)-N,N-dimetilkarbamid (diuron), 2-[2-(3-klórfenil)oxiranilmetil]-2-etil-1 H-indén-1,3(2H)-dion (epropodan), S-etil-dipropiltiokarbamát (EPTC), S-(fenilmetil)- [N-etil-N-(1,2-dimetilpropil)tiokarbamát] (esprokarb), N-etil-N-(2-metil-2-propenil)-[2,6-dinitro-4-(trifluormetil)fenil]-amin (etalfluralin), [2-etoxi-1 -metil-2-oxoetil]-{(S)-2-klór-5-[2-klór-4-(trifluormetil)fenoxi)]benzoát} (etoxifen), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N'-(2-etoxifenoxiszulfonil)karbamid (etoxi-szulfuron), etil-{(R)-2-[4-(6-klórbenzoxazol-2-iloxi)fenoxi]-propanoát (fenoxaprop-(P)-etil), 4-(2-klórfenil)-N-ciklohexil-N
-etil-4,5-dihidro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -karboxamid (fentrazamid), izopropil-[N-benzoil-N-(3-klór-4-fluorfenil)-DL-alaninát] (flamprop-izopropil), izopropi l-[N-benzo í I - N-(3-k I ó r-4-f I uo rf e n i I)-1 -a lan inát] (flamprop-izopropil-L), metil-[N-benzoil-N-(3-klór-4-fluorfenoxi)-DL-a lan in át] (flamprop-metil), N-(2,6-difluor-fenil)-8-fluor-5-metoxi-1,2,4-triazolo[1,5-c]pirimidin-2-szulfonamid (flora szül ám), butil-((R)-2-{4-[5-(trifluormetil)piridin-2-iloxi]fenoxi}propanoát) (fluazifop-butil, -P-butil), izopropil-[5-(4-bróm-1 -m et i I-5-t rifl uormeti 1-1 H-pirazol-3-il)-2-klór-4-fluorbenzoát] (fluazolát), N-(4-fluorfenil)-N-izopropi 1-2-(5-trifIuormeti 1-1,3,4-tiadiazol-2-iloxiacetamid (flufenacet), N-(2,6-difluorfenil)-5-metil-1,2,4-triazolo[1,5-a] pirim id in-2-szulfonamid (flumetszulam), pentil-[2-klór-4-fluor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahidro-1,3-dioxo-2H-izoindol-2-il)fenoxiacetát] (flumiklorak-pentil), 2-[7-fluor-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-6-il]-4,5,6,7-tetrahidro-1H-izoindol-1,3-dion (flumioxazin), 2-{4-klór-2-fluor-5-[(1 -metil-2-propinil)oxi]fenil}-4,5,6,7-tetrahidro-1 H-izoindol-1,3(2H)-dion (flumipropin), etoxi karbon ilmeti l-{5-[2-klór-4-(trif I uormeti l)fenoxi)]-2-nitrobenzoát} (fIuorgIikofén-etiI), 1 -[4-klór-3-(2,2,3,3,3-pentafluorpropoximetil)fenil]-5-fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-karboxamid (flupoxam), 1-izoprop i l-2-klór-5-(3,6-di hi dro-3-metil-2,6-dioxo-4-tr ifi uormeti 1-1 (2H)-pirimidil)-benzoát (flupropacil), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N'-[3-metoxi karbon il-6-(trifluormetil)piridin-2-il szu lfonil)]karbamid-nátriumsó (flupirszulfuron-metil-nátrium), 9-hidroxi-9H-fluorén-9-karbonsav (flurenol), (4-amino-3,5-diklór-6-fluorpiridin-2-iloxi)ecetsav-(2-butoxi-1 metiletil-észter, 1 -metilheptil-észter) (fluroxipir, -butoxipropil, -meptil), 5-(metil-amino)-2-fenil-4-[3-(trifluormetil)fenil]-3(2H)-furanon (flurtamon), metil-({[2-klór-4-fluor-5-(tetrahidro-3-oxo-1 H,3H-1,3,4-tiadiazolo[3,4-a]piridazin-1 -ilidén)-amino]fenil]}tioacetát) (flutiacet-metil), 5-[2-klór-4-(trifluormetil)fenoxi)]-N-metilszulfonil-27
-nitrobenzamid (fomeszafen), 2-amino-4-(hidroximetilfoszfinil)butánsav (ammóniumsó) (glufozinát-ammónium)), N-foszfonometilglicin (izopropilammónium) (glifozát, izopropilammónium), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N'-(3-klór-4-metoxikarbonil-1 -metil pirazol-5-ilszulfonil)karbamid (haloszulfuron-metil), (R)-2-{4-[3-klór-5-(trifluormetil)piridin-2-iloxi)]fenoxi}propánsav (metil-észter, (2-etoxietil)-észter, butilészter) (haloxifop, -metil, -P-metil, -etoxietil, -butil), 3-ciklohexil-6-(dimetil-amino)-l-meti 1-1,3,5-triazin-2,4(1 H,3H)-dion(hexazinon), metil-[2-(4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-1 H-imidazol-2-il)-4-metilbenzoát] (imazametabenz-metil), 2-(4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-1 H-imidazol-2-il)-5-metilpiridin-3-karbonsav (imaza méta pír), 2-(4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-1 H-imidazol-2-il)-3-piri dinkarbonsav (imazapir), 2-(4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-1 H-imidazol-2-i 1)-5-( metoxi met il)piridin-3-karbonsav (imazamox), 2-(4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-1 H-imidazol-2-il)kinolin-3-karbonsav (imazakvin), 2-(4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-1 H-imidazol-2-il)-5-etilpiridin-3-karbonsav (imazetapir), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N'-(2-klór-imidazo[1,2-a]piridin-3-ilszulfonil)karbamid (imazoszulfuron), N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-N'-[5-jód-2-(metoxikarbonil)fenilszulfonil]karbamid-nátriumsó (jód-szulfuron-metil-nátrium), 4-hidroxi-3,5-dijódbenzonitril (ioxinil), N, N-dimetil-N'-(4-izopropilfenil)karbamid (izoproturon), N-[3-(1 -éti 1-1 -metilpropil)izoxazol-5-il]-2,6-di metoxi benzam id (izoxaben), [4-klór-2-(metilszulfonil)fenil]-(5-ciklopropilizoxazol-4-il)-metanon (izoxaklortol), (5-ciklopropilizoxazol-4-il)-[2-metilszulfonil-4-(trifluormetil)fenil]-metanon (izoxaflutol), 2-(2-{4-[(3,5-diklór-2-piridinil)oxi]fenoxi}-1 -oxo-propil)izoxazolidin (izoxapirifop), (2-etoxi-1-metil-2-oxoetil)-{5-[2-klór-4-(trifluormetil)fenoxi]-2-nitrobenzoát} (laktofen), N'-(3,4-diklórfenil)-N-metoxi-N-metilkarbamid (linuron), (4-klór-2-méti Ifenoxi)ecetsav (ΜΟΡΑ), 2-(4-klór-2-metilfenoxi)propionsav (mekoprop), 2-(2-benzotiazoliloxi)-N-metil-N-fenilacetamid (mefenacet), 2-(4-metilszulfonil-2-nitrobenzoil)-1,3-ciklohexándion (mezotrion), 4-amino-3-metiI-6-feniI-1,2,4-triazin-5(4H)-on (metamitron), 2-klór-N-(2,6-dimetiIfenil)-N-(1 H-pirázol-1 - ilmetil)acetamid (metazaklór), N'-[4-(3,4-dihidro-2-metoxi-2,4,4-trimetil-2H-1 -benzopirán-7-iloxi)fenil)]-N-metoxi-N-metilkarbamid (metobenzuron), N'-(4-brómfenil)-N-metoxi-N-m etil karba mid (metobromuron), (S)-2-klór-N-(2-etil-6-metilfenil)-N-(2-metoxi-1 -metiletil)acetamid (metolaklór, S-metola-klór), N-(2,6-diklór-3-metil-fenil)-5,7-dimetoxi-1,2,4-triazolo[1,5-a] pirim id in-2-szulfona mid (metoszulam), N’-(3-klór-4-metoxifenil)-N,N-dim etil karba mid (metoxuron), 4-amino-6-(terc-butil)-3-metiltio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (metribuzin), N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-N’-[2(metoxikarbonil)fenilszulfonil)]karbamid (metszulfuron-metil), S-etiI-hexahidro-1 H-azepin-1 -karbotioát (mólinát), 2-(2-naftiloxi)-N-fenilpropánamid (naproanilid), N-b u t i I-N'-(3,4-d i k I órf e n i I) - N -metilkarbamid (neburon), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N'-(3-dimetilkarbamoilpiridin-2-ilszulfonil)karbamid (nikoszulfuron), S-(2-klór-benzil)-N,N-dietiltiokarbamát (orbenkarb), 4-(dipropil-amino)-3,5-di nitro benzo Iszulfonam id (orizalin), 3-[2,4-diklór-5-(2-propiniloxi)-fenil]-5-(terc-butil)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (oxadiargil), 3-[2,4-diklór-5-( 1 -meti letoxi)feni l]-5-(terc-buti l)-1,3,4-oxadiazol-2(3H )-on (oxadiazon), N-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-N'-(2-oxetan-3-iloxikarbonilfenilszulfonil)karbamid (oxa-szulfuron), 3-(1-(3,5-diklórfen i I )-1 -izopropil]-2,3-dihidro-6-metil-5-fenil-4H-1,3-oxazin-4-on (oxaziklomefon), 2-klór-1 -(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-4-(trifluormetil)benzol (oxifluorfen), 1,1 ’-d i met i I-4,4'-b i p i ri d i n i u m (parakvat), 1-amino-N-(1-etilpropil)-3,4-dimetil-2,6-dinitrobenzol (pendi metal in), 4-(terc-butil)-N-(1 -etilpropil)-2,6-dinitrofenil-amin (pendralin), 4-amino-3,5,6-tri klórpiridin-2-karbonsav (pikloram), 2-klór-N-(2,6-dietilfenil)-N-(2-propoxietil)acetamid (pretilaklór), N-(4-fIuorfeniI)-6-[3-(trifluormetil )fenoxi]piri di n-2-karboxam id (pikolinafen), N-[4,6-bisz(difluormetoxi)pirimidin-2-il)]-N'-[2-(metoxikarbonil)fenilszulfonil]karbamid (primiszulfuron-metil), 2-klór-N-izopropil-N-fenilacetamid (pro pa klór), N-(3,4-di klórfeni I )propánam id (propanil), 2-klór-N-(2-etil-6-metilfenil)-N-[(1 -metiletoxi)metil]-3-acetamid (propizoklór), S-fenilmetil-N, N-dipropiltiokarbamát (proszulfokarb), N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-N'-[2-(3,3,3-trifluorpropil)fenilszulfonil]karbamid (proszulfuron), etil-{[2-klór-5-[4-klór-5-difluormetoxi-1 -metil-1 H-pirazol-3-il)-4-fluor-fenoxi]acetát} (p i raf I ufen-et i I), 4-(2,4-d i klórbenzol I )-1,3-dimetil-5-(4-metilfenilszulfoniloxi)pi rázol (pi rázol át), 4-(2,4-diklórbenzoil)-1,3-dimetil-5-(fenilkarbonilmetoxi)pirazol (pirazoxifen), N-(4,6-dimetoxipirim id in-2-il)-N'-(4-etoxi karbon i 1-1 -metilpirazol-5-i I-szulfonil) karba mid (pirazoszulfuron-etil), O-[2,6-bisz-(4,6-dimetoxipirimidin-2-iloxi)benzoil]-difenil-metanon-oxim (piribenzoxim), 6-klór-3-fenil-4-piridazinol (piridafoI), O-(6-klór-3-fenilpiridazin-4-il)-S-oktil-tiokarbonát (piridát), 6-klór-3-feniIpiridazin-4-oI (piridatol), metil-[2-(4,6-dimetoxipirimidin-2-iloxi)benzoát] (piriminobak-metil), 2-klór-6-(4,6-dimetoxipirim id in-2-i It io) benzoesa v-nátriumsó (piritiobak-nátrium), 7-klór-3-metilkinolin-8-karbonsav (kvinmerak), 2-[4-(6-klór-2-kinoxaliniloxi)fenoxi]propánsav (étiI-észter, tetrahidro-2-furanilmetil-észter) (kvizalofop, -etil, -P-etil, -P-tefuril), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N'-[3-(et i I szu If on i I) p i ri d i n-2-i I-szu If ο η i I ] karba m i d (rimszulfuron), 2-(1-etoximinobutil)-5-(2-etiltiopropil)-3-hidroxi-2-ciklohexén-1 -on (szetoxidim), 6-klór-2,4-bisz(etil-amino)-1,3,5-triazin (szimazin), 2-[2-klór-4-(metilszulfonil)benzoil]ciklohexán-1,3-dion (szulkotrion), 2-[2,4-diklór-5-(metilszulfonil-amino)fenil]-4-difluormetil-5-metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on (szül fent razon), N-foszfonometil-glicin-trimetil ίο . ·: ·; : . ·:
·· ··· ·· » · · szulfónium (szulfozát, N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N'-(2-etilszulfonil)imidazo[1,2-a]piridin-3-szulfonamid (szulfoszulfuron), 6-klór-4-(etilamino)-2-(tertc-butil-amino)-1,3,5-triazin (terbutilazin), 2-(terc-butilamino)-4-(etil-amino)-6-metiltio-1,3,5-triazin (terbutrin), 2-klór-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(3-metoxi-2-tienilmetil)acetamid (tenilklór), metil-[2-difluormetil-5-(4,5-dihidrotiazol-2-il)-4-(2-metilpropil)-6-(trifluormetil)piridin-3-karboxilát] (tiazopir), 6-(6,7-dihidro-6,6-dimetil-3H,5H-pirrolo[2,1 -c]-1,2,4-tiadiazol-3-ilidénamino)-7-fluor-4-(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (tidiazimin), N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-N'-[2-(metoxi karbon il)tien-3-il szu lfonil]karbam id (tifenszulfuron-metil), 2-etoximinopropil-3-hidroxi-5-(2,4,6-trimetilfenil)-2-ciklohexén-1 -on (tralkoxidim), S-(2,3,3-triklór-2-propenil)diizopropilkarbamotioát (triallát), N-(4-metoxi-6-metil-1, 3,5-triazin-2-il)-N’-[2-(2-klóretoxi)fenilszulfonil]karbamid (triaszulfuron), N-metil-N-(4-metoxi-6-metil-1, 3,5-triazin-2-il)-N'-[2-(metoxikarbonil)fenilszulfonil)]karbamid (tribenuron-metil), (3,5,6-triklórpiridin-2-iloxi)ecetsav (triklopir), 2-(3,5-diklórfeni 1)-2-(2,2,2-trikióretil)oxirán (tridifán), 1 -amino-2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-(trifluormetil)benzol (trifluralin), N-[4-dimetilamino-6-(2,2,2-trifluor-etoxi) -1,3,5-triazin-2-il]-N'-[2-(metoxikarbonil)fenilszulfonil)]karbamid (t r ifi uszulfuron-metil), N-(4-metoxi-6-trifluormetoxi-1,3,5-t r i az i n-2 - i I)-N'-(2-(t rif I u o rm et i I )f en i I szu I f on i I ]karbamid (tritoszulfuron), 2-piridinszulfonamid, N-{[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]karbonil}-3-[metil-(metilszulfonil)-amino] (WO-A-92/10660), 2-[({[(4,6-dimetoxi-2pirimidinil)amino]karboni Ijamino)szulfonil]-4-{[(metilszulfonil)-amino]metil}-metil-benzoát (DE-A 43 35 297), (a hatásos vegyületek 2. csoportja), és amennyiben megfelelő, (c) legalább egy a haszonnövénnyel való kompatibilitást javító vegyület alkot, amelyet a következők közül választunk:
a-(1,3-dioxolán-2-ilmetoximino)fenilacetonitril (oxabetrinil), a-(cianometoximino)fenilacetonitril (ciometrinil), 4-klór-N-(1,3-dioxolán-2-ilmetoxi)-a-trifluor-acetofenonoxim (fluxofenim), 4,6-diklór-2-feniIpirimidin (fenklorim), 4-diklóracetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazin (benoxakor), (1 -metilhexil)-(5-klórkinoxalin-8-oxi-acetát) (klokvintocet), 2,2-diklór-N-[2-oxo-2-(2-propenil-amino)etil]-N-(2-propenil)acetamid (DKA-24), 1,8-naftalinsavanhidrid, etil-[1-(2,4-diklórfeniI)-5-triklórmeti 1-1 H-1,2,4-triazol-3-karboxilát (fenklorazol-etil), fenilmetil-[2-klór-4-(trifluormetil)tiazol-5-karboxilát] (flurazol), 3-diklóracetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetiloxazolidin (furilazol, MON-1 3900), 4-diklóracetil-1 -oxa-4-azaspiro[4.5]dekán (AD-67), 2-diklórmetil-2-metil-1,3-dioxolán (MG-1 91), 2,2-diklór-N-(1,3-dioxolán-2-ilmetil)-N-(2-propenil)acetamid (PPG-1292), 2,2-diklór-N,N-di(2-propenil)acetamid (diklormid), N-(4-metilfenil)-N'-(1-metil-1-feniletil)karbamid (dimron), Ιό i ki óraceti l-hexahidro-3,3,8a-trimetil pírról o[1 ,2-a]pirimidin-6(2H)-on (BAS-14513 8), N-(2-metoxibenzoi 1)-4-( metil-aminokarbonil-amino)benzolszulfonamid, etil-(4,5-dihidro-5,5-difenil-3-izoxazolkarboxilát) (izoxadifen-etil), dietil-[ 1 -(2,4-diklórfenil)-4,5-dihidro-5-meti 1-1 H-pirazol-3,5-dikarboxilát] (mefenpir-dietil), 2,4-diklórfenoxiecetsav (2,4-D) és ezek származékai (a hatásos vegyületek 3. csoportja).
Az (I) általános képletbeli csoportok előnyös helyettesítőit a következőkben soroljuk fel.
R1 jelentése előnyösen mindegyik esetben adott esetben fluorés/vagy klóratommal helyettesített metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoport.
R2 jelentése mindegyik esetben adott esetben előnyösen fluorés/vagy klóratommal helyettesített metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butilcsoport.
R3 jelentése előnyösen hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom.
R4 jelentése előnyösen ciano- vagy tiokarbamoilcsoport, fluor-, klór- vagy brómatom.
R5 jelentése előnyösen nitro-, ciano-, karboxil-, karbamoil-, tiokarbamoil-, hidroxil-, merkapto-, amino-, hidroxiamino-, aminoszulfonilcsoport, fluor-, klór- vagy brómatom, mindegyik esetben adott esetben ciano-, hidroxil-, metoxi-, etoxi-, acetil-, propionil-, metoxikarbonil- és/vagy etoxikarbonilcsoporttal helyettesített metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-, metiltio-, etiltio-, n- vagy izopropi11iο-, η-, izo-, szék- vagy terc-butiItiο-, metiIszuIfiniI-, étiIszuIfiniImetilszulfonil-, étiIszuIfoniI-, acetil-, propionil-, n- vagy izobutiroil-, metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, n- vagy izopropoxikarbonil-, metil-amino-, etil-amino-, n- vagy izopropil-amino-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-amino-csoport, mindegyik esetben adott esetben ciano- vagy karboxilcsoporttal, fluor-, klór- vagy brómatommal, metoxikarbonilés/vagy etoxikarbonilcsoporttal helyettesített etenil-, propenii-, butenil-, etinil-, propinil-, butinil-, propeniloxi-, buteniloxi-, propiniloxi- vagy butiniloxicsoport, mindegyik esetben adott esetben fluor- és/vagy klóratommal helyettesített acetil-amino-, propionil-amino-, metoxikarbonilamino-, etoxikarbonil-amino-, metilszulfonil-amino-, etilszulfonil-amino-, n- vagy izopropilszulfonil-amino-, η-, izo-, szék- vagy tercbutilszulfonil-amino-, N,N-bisz(metilszulfonil)-amino-, N,Nbisz(eti Iszu Ifoni l)-a mi no-, N-et i I szu Ifoni l-N-metilszulfonil-amino-, Nacetil-N-metilszulfonil-amino-, N-propionil-N-metilszulfonil-amino-, N(n-butíróil)-N-metilszulfonil-amino-, N-izobutiroil-N-metilszulfonil13 amino-, N-(szek-butiroil)-N-metilszulfonil-amino-, N-pivaloil-NmetiIszulfonil-amino-, N-acetil-N-etilszulfonil-amino-, N-propionil-Netilszulfonil-amino-, N-(n-butiroil)-N-etilszulfonil-amino-, N-izobutiroilΝ-etilszulfonil-amino-, N-(szek-butiroil)-N-etilszulfonil-amino-, Npivaloil-N-etilszulfonil-amino-csoport, vagy mindegyik esetben adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-, trifluormetil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, difluormetoxi- vagy trifluormetoxicsoporttal helyettesített N-fenil karbon il-N-metil szulfonil-a mi no-, N-fenilkarbonil-Netilszulfonil-amino-, N-tienilkarbonil-N-metilszulfonil-amino- vagy Ntienil karbon il-N-éti I szulfonil-a mino-csoport.
R1 jelentése különösen előnyösen mindegyik esetben adott esetben fluor- és/vagy klóratommal helyettesített metil-, etil-, n- vagy izopropilcsoport.
R2 jelentése különösen előnyösen mindegyik esetben adott esetben fluor- és/vagy klóratommal helyettesített metil-, etil-, n- vagy izopropilcsoport.
R3 jelentése különösen előnyösen hidrogén-, fluor- vagy klóratom. R4 jelentése különösen előnyösen ciano- vagy tiokarbamoilcsoport. R5 jelentése különösen előnyösen nitro-, ciano-, karboxil-, karbamoil-, tiokarbamoil-, hidroxil-, merkapto-, amino-, hidroxiamino-, aminoszulfonilcsoport, fluor-, klór- vagy brómatom, mindegyik esetben adott esetben ciano-, hidroxil-, metoxi-, etoxi-, acetil-, propionil-, metoxikarbonil- és/vagy etoxikarbonilcsoporttal helyettesített metil-, etil-, n- vagy izopropil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, metiltio-, etiltio-, n- vagy i zopro p i 11 i o -, m et i I sz u If i n i I -, et í I szu If í n i I-, metilszulfonilet i I szu If on i I -, acetil-, propionil-, n- vagy izobut i ro i I-, metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, n- vagy izopropoxikarbonil-, metil-amino-, etil-amino-, nvagy izopropil-amino-csoport, mindegyik esetben adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, karboxil-, metoxikarbonil- és/vagy etoxikarbonilcsoporttal helyettesített etenil-, propenil-, etinil-, propinil-, propeniloxi- vagy propiniloxicsoport, mindegyik esetben adott esetben fluor- és/vagy klóratommal helyettesített acetil-amino-, propionil-amino-, metoxikarbonil-amino-, etoxikarbonil-amino-, metilszulfonil-amino-, etilszulfonil-amino-, n- vagy izopropilszulfonil-amino-, N,Nbisz(metilszulfonil)-amino-, N, N-bisz( etil szu Ifonil )-a mi no-, Netilszulfonil-N-metil szu Ifonil-amino-, N-acetil-N-metilszulfonil-amino-, N-prop ion il-N-metilszulfonil-amino-, N-(n-butiroil)-N-metilszulfonilamino-, N-izobutiroil-N-metilszulfonil-amino-, N-(szek-butiroil)-Nmetilszulfonil)-amino-, N-pivalóil-N-metilszulfonil-amino-, N-acetil-Netilszulfonil-amino-, N-propionil-N-etilszulfonil-amino-, N-(n-butiroil)-Netilszulfonil-amino-, N-izobutiroil-N-etilszulfonil-amino-, N-(szekbutiroil)-N-etilszulfonil-amino-, N-pivaloil-N-etilszuIfonil-amino-csoport, vagy mindegyik esetben adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, trifluormetil-, metoxi-, etoxi-, difluormetoxi- vagy t riflu or metoxi cső porttal helyettesített N -fenil karbonil-N-meti Iszulfonilamino-, N-fenilkarbonil-N-etilszulfonil-amino-, N-tienilkarbontl-Nmetilszulfonil-ami no- vagy N-tienilkarbonil-N-etilszuIfonil-aminocsoport.
A találmánnyal összhangban a keverési partnerként használható (I) általános képletű vegyületekre példaként a következőket említhetjük:
2-[4-ciano-2-fluor-5-(metilszulfonil-amino)fenil)]-4-metil-5-trifluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-ciano-2-fluor-5-(etil szu Ifonil-am in o)fenil]-4-metil-5-trifluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-0n, 2-[4-ciano-2-fluor-5-(metilszulfonil-amino)fenil)-4-metil-5-difluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-ciano-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil]-4-metil-5-difluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-ciano-2-fluor-5-(metilszulfonil-amino)fenil]-4-etil-5
-trifluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-14-triazol-3-on, 2-[4-ciano-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil)]-4-etil-5-trifluormetil~2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-ciano-2-fluor-5-(metilszulfonil-amino)fenil]-4-etil-5-difluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-ciano-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil]-4-etil-5-difluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(metilszulfonil-amino)fenil]-4-metil-5-trifluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil]-4-metil-5-trifluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(metilszulfonil-amino)fenil]-4-metil-5-difluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil]-4-metil-5-difluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(metilszulfonil-amino)fenil]-4-etil-5-trifluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil]-4-etil-5-trifluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(metilszulfonil-amino)fenil]-4-etil-5-difluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil]-4-etil-5-difluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on.
A 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(etilszulfonil-amin)ofenil]-4-metil-5trifluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ont (1-1) a Chemical Abstracts szerint 4-[4,5-dihidro-4-metil-5-oxo-3-(trifluormetil)-1 H-1,2,4triazoI-1 -il]-2-[(etilszulfonil)amino]-5-fluorbenzolkarbotioamidnak (CAS Reg. No. 173980-17-1) nevezett vegyületet mint (I) általános képletű keverési komponenst különösen kiemelhetjük.
A2-[4-ciano-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil]-4-metil-5t r if I u o r m et i I-2,4-d i h i d ro-3 H -1,2,4-t ri azo I - 3-ο n t (I-2), a Chemical Abstracts szerint elnevezve N-[2-ciano-5-(4,5-dihidro-4-metil-5-oxo-3trifluormetil-1H-1,2,4-triazol-1 - il)-4-fluorfenil]etánszulfonamidot (CAS
Reg. No.: 157739-55-4), és a 2-[4-ciano-2-fluor-5-(etilszulfonilamino)fenil]-4-etil-5-trifluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ont (I3), a Chemical Abstracts szerint elnevezve N-[2-ciano-5-(4-etil-4,5dihidro-5-oxo-3-trifluormetil-1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-4-fluorfenil]etánszulfonamidot (CAS Reg. No. 157739-37-2), valamint a 2-[4ciano-2-fluor-5-(metilszulfonil-amino)fenil]-4-metil-5-difluormetil-2,4dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ont (I-4), a Chemical Abstracts szerint elnevezve N-[2-ciano-5-(3-difluormetil-4,5-dihidro-4-metil-5-tioxo-1 H-1,2,4triazol-1-il)-4-fluorfenil]metánszulfonamidot (CAS Reg. No.: 157739-463) is különösen kiemelhetjük mint lehetséges (I) általános képletű keverési komponenst.
Az (I) általános képletű vegyületeket az előzőekben az Nariltriazolin(eti)onokkal kapcsolatban említett szabadalmi bejelentésekben vagy szabadalmi leírásokban ismertetik.
Kémiai szerkezetük szerint a 2. csoport aktív vegyületei a hatásos vegyületek következő csoportjaiba sorolhatók:
Amidok (például izoxaben, propanil), arilheterociklusok (például azafenidin, karfentrazon-etil, cinidon-etil, fluazolát, flumiklorak-pentil, flumioxazin, flutiacet-metil, oxadiazon, oxadiargil, piraflufen-etil, piridát, piridafol, szulféntrazon, tidiazimin), ariloxifenoxipropionátok (például klodinafop-propargil, cihalofop-butil, diklofop-metil, fenoxaprop-P-etil, fluazifop-P-butil, haloxifop-R-metil, kvizalofop-P-etil), karbonsav-származékok (például klopiralid, dikamba, fluroxipir, pikloram, triklopir), benzotiadiazolok (például bentazon), klóracetamidok (például acetoklór, alaklór, butaklór, dimetenamid, metazaklór, metolaklór, pretilaklór, propaklór, propizoklór), ciklohexándionok (például butroxidim, klefoxidim, cikloxidim, szetoxidim, tralkoxidim), dinitroaniIinek (például benfluralin, eta If I u ra I i n, orizalin, pendimetalin, trif I ural in), difenil-éterek (például acifluorfen-nátrium, aklonifen, bifenox, fluor gIikofen-etiI, fomeszafen, laktofen, oxifluorfen), karbamidok (például klórtoluron, diuron, izoproturon, linuron, metobromuron, metoxuron), imidazolinonok (például imazametabenz-metil, imazamox, imazakvin, imazetapir), izoxazolok (például izoxaflutol), nikotinanilidek (például diflufenikan), nitrilek (például brómxinil, ioxinil), dxrtves foszforvegyületek (például glufozinát, glifozát, szulfozát), oxiacetamidok (például flufenacet, mefenacet), fenoxikarbonsav-származékok (például 2,4-D, diklórprop, MCPA, MCPB, mekoprop), pirazolok (például pirazolát, pirazoxifen), piridinek (például ditiopir, tiazopir), pirimidinil(tio)benzoátok (például biszpiribak, piribenzoxim, piritiobak, piriminobak), szulfonilkarbamidok (például amido-szulfuron, azimszulfuron, benszulfuron-metil, klórimuron-etil, klórszulfuron, cino-szulfuron, cikloszulfamuron, etoxiszulfuron, flupirszulfuron-metil-nátrium, halo-szulfuron-metil, imazoszulfuron, metszulfuron-metil, nikoszulfuron, oxaszulfuron, primiszulfuron-metil, proszulfuron, pirazoszulfuron-etil, rimszulfuron, szulfoszulfuron, tifenszulfuron-metil, triaszulfuron, tribenuron-metil, trifluszulfuron-metil), tetrazolinonok (például fentrazamid), tiokarbamátok (például butilát, dimepiperát, EPTC, eszprokarb, molinát, orbenkarb, proszulfokarb, triallát), triazolok (például amitrol), triazolopirimidinek (például kloranszulám-metil, dikloszulám, floraszulám, flumetszulám, metoszulám), triazinok (például ametrin, atrazin, cianazin, szimazin, terbutilazin, terbutrin), triazinonok (például hexazinon, metamitron, metribuzin), triketonok (például mezotrion, szulkotrion).
A hatásos vegyületek 2. csoportjából keverési komponensként különösen a következő vegyületeket emeljük ki:
atrazine, brómxinil, klorimuron-etil, klodinafop-propargil, dikamba, diklór-prop-P, diflufenikan, dimetenamid, fenoxaprop-(P)-etil, fentrazamid, flufenacet, flupirszulfuron-metil-nátrium, flurtamon, glufozinát18
-ammonium, glifozát-izopropilammónium, imazametapir, imazamox, jódszulfuron-metil-nátrium, mezotrion, metolaklór, metoszulám, metribuzin, metszulfuron-metil, nikoszulfuron, rimszulfuron, szulkotrion, szulfozát, szulfoszulfuron, terbutilazin, tifenszulfuron-metil, tralkoxidim, tribenuron-metil.
A 2. csoport szerinti különösen kiemelt aktív vegyületeket szerkezetüknek megfelelően a hatásos vegyületek következő csoportjaiba sorolhatjuk:
ariloxifenoxipropionátok (például klodinafop-propargil, fenoxaprop-P-etil), karbonsav-származékok (például dikamba, fluroxipir), klóracetamidok (például dimetenamid, metolaklór), ciklohexándionok (például tralkoxidim), karbamidok (például izoproturon), imidazolinonok (például imazametabenz-metil, imazamox), nikotinanilidek (például diflufenikan), nitrilek (például brómxinil), szerves foszforvegyületek (például glufozinát, glifozát, szulfozát), oxiacetamidok (például flufenacet), fenoxikarbonsav-származékok (például diklórprop-P), szulfonilkarbamidok (például klorimuron-etil, flupirszulfuronmetil-nátrium, metszulfuron-metil, nikoszulfuron, szulfoszulfuron, tifenszulfuronmetil, tribenuron-metil), triazolopirimidinek (például floraszulám, metoszulám), triazinok (például ametrin, atrazin, terbutilazin), triazinonok (például metribuzin), triketonok (például mezotrion, szulkotrion).
A találmány szerinti készítmények előnyösen 1-3 hatásos vegyületet tartalmaznak a 2. csoportból.
Meglepő módon azt találtuk, hogy a fentebb meghatározott (I) általános képletű N-ariltriazolin(eti)onok és a fentebb meghatározott 2. csoportba sorolt hatásos vegyületek kombinációi amellett, hogy a hasznos növények nagyon jól tűrik, különösen nagy herbicid hatással rendelkeznek, és különféle haszonnövények, így árpa, kukorica, rizs és búza esetében a gyomok szelektív irtására használhatók.
Meglepő módon a fentebb említett 1. és 2. csoportba sorolt vegyületek találmány szerinti kombinációinak herbicid hatása jelentősen nagyobb az egyes hatásos vegyületek hatásainak összegénél. Ez azt jelenti, hogy nemcsak kiegészítő hatásról, hanem előre nem látható szinergetikus hatásról is szó van. A hatásos vegyületek új kombinációit számos haszonnövény jól tűri, és a hatásos vegyületek új kombinációi hatékonyan irtanak olyan gyomokat, amelyeket egyébként nehéz elpusztítani. A hatásos vegyületek új kombinációi ezért értékes új tagokkal bővítik a szelektív herbicidek csoportját.
A hatásos vegyületek találmány szerinti kombinációinak szinergetikus hatása bizonyos koncentráció-arányoknál különösen kifejezett. A hatásos vegyületek tömegaránya azonban a hatásos vegyületek kombinációiban aránylag széles tartományon belül változtatható. Általában 0,01-1000 tömegrész, előnyösen 0,02-500 tömegrész, és különösen előnyösen 0,05-100 tömegrész 2. csoportbeli hatásos vegyület van jelen 1 tömegrész (I) általános képletű hatásos vegyületre vonatkoztatva.
A hatásos vegyületek 3. csoportjába sorolt keverési komponensek közül különösen a következőket emeljük ki:
-metilhexil-5-klór-kinoxalin-8-oxi-acetát (klokvintocet), éti 1-1 -(2,4-dikiórfeηiI)-5-trikIórmetiI-1 H-1,2,4-triazol-3-karboxilát (fenklorazoI-etiI), etil-(4,5-dihidro-5,5-difenil-3-izoxazolkarboxilát) (izoxadifenetil), dietiI-[ 1 -(2,4-diklórfenil)-4,5-dihidro-5-metil-1 H-pirázol-3,5-dikarboxilát] (mefenpir-dietil), 2,4-diklórfenoxiecetsav (2,4-D) és ezek származékai.
Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletű N-ariltriazolin(eti)onok vagy sóik és egy veszélyességet csökkentő anyag/antidótum (a 3. csoport hatásos vegyületei) egy vagy több 2. csoportbeli hatásos vegyülettel alkotott fentebb meghatározott kombi nációi, amellett, hogy különféle haszonnövények nagyon jól tűrik, különösen nagy herbicid hatással rendelkeznek, és különféle haszonnövények, különösen árpa, kukorica, rizs és búza esetében a gyomok szelektív irtására használhatók.
Meglepő módon még azt is találtuk, hogy még az olyan, herbicid szempontból hatásos anyagok, mint a 2,4-diklórfenoxiecetsav (2,4-D) és származékai is betölthetik a fentebb leírt veszélyességet csökkentő anyag szerepét.
így egy speciális megvalósítási mód egy olyan keverék is, amely (I) általános képletű vegyületet és/vagy sóját, valamint 2,4-D-t és/vagy származékait tartalmazza, amennyiben alkalmas, a fentebb említett 2. hatásos vegyületcsoport egy vagy több tagjával kombinációban. A 2,4D jellemző származékai például az észterei.
A d iéti I-[ 1 -(2,4-di klórfen il)-4,5-dih idro-5-meti 1-1 H-pirazol-3,5dikarboxilát]ot (mefenpir-dietilt), az (1 -m et i I h exi I)-[(5-k I ór-8kinolinil)oxi]acetátot (klokintocet-mexilt) és az etil-[1-(2,4-diklórfenil)5-(triklórmetil)-1 H-1,2,4-triazol-3-karboxilát]ot (fenklorazol-etilt) a DEA-39 39 503 számú német, az EP-A-191 736 számú európai és a DE-A35 25 205 számú német közrebocsátási iratokban ismertetik. A 2,4-D ismert herbicid.
Itt az a meglepő, hogy az ismert nagy számú veszélyességet csökkentő anyag és antidótum közül, amelyek képesek egy herbicid haszonnövényekre kifejtett károsító hatását antagonizálni, különösen a 3. csoportban felsorolt hatásos vegyületek azok, amelyek az (I) általános képletű vegyületekkel és sóikkal, és amennyiben alkalmas, egy vagy több 2. csoportban felsorolt hatásos vegyülettel kombinációban semlegesítik az (I) általános képletű vegyületeknek és sóiknak a haszonnövényekre kifejtett károsító hatását lényegében anélkül, hogy a gyomokkal szemben kifejtett herbicid hatást károsan befolyásolnák.
A 3. csoportbeli különösen előnyös kombinációs partnerek különösen előnyős hatását a leggazdaságosabb gabonanövények, így a búza, árpa és rozs esetében hangsúlyozhatjuk.
A hatásos vegyületek találmány szerinti kombinációinak és a haszonnövény kompatibilitásának előnyös hatása hasonlóképpen különösen erőteljesen kifejezett bizonyos koncentráció-arányok esetében. A hatásos vegyületek kombinációjában a hatásos vegyületek tömegarányait azonban aránylag széles tartományokon belül változtathatjuk. Általában a (c) alatt említett vegyületek valamelyikének 0,001-1000 tömegrész, előnyösen 0,01-100 tömegrész, és különösen előnyösen 0,1-10 tömegrész mennyiségben való jelenléte az, ami javítja a haszonnövényekkel való kompatibilitást (antidótumok/veszélyességet csökkentő anyagok) az (I) általános képletű hatásos vegyületeknek vagy sóiknak vagy azok 2. csoportbeli hatásos vegyületekkel alkotott keverékeinek egy tömegrészére vonatkoztatva.
A találmány szerint a teljes növényt és a növény részeit is kezelhetjük. A növényen minden növényt és növénypopulációt értünk, így a kívánt és nemkívánatos vad növényeket vagy haszonnövényeket (ezen belül a természetben előforduló haszonnövényeket) is. A haszonnövények lehetnek olyanok, amelyek hagyományos termesztési és optimalizálási módszerekkel vagy biotechnológiai és genetikai manipulációs eljárással vagy ezen eljárások kombinációival kaphatók, ezen belül génmanipulált növények és növényváltozatok, amelyek fajtavédelmi jogokkal védhetők vagy nem védhetők. A növények részei az összes föld feletti és föld alatti részt, és a növényi szerveket, így a hajtást, levelet, virágot és gyökeret jelentik, példaként a leveleket, tűket, szárakat, törzseket, virágokat, terméstesteket, gyümölcsöket és magokat, valamint a gyökereket, gumókat és rizómákat említjük. A növény részei közé tar22 toznak a vegetatív és generatív szaporító anyagok, például a magoncok, gumók, rizómák, dugványok és a magok.
A találmány szerint a hatásos vegyületekkel a növényeket és a növényi részeket közvetlenül vagy a környezetüket, az élőhelyüket vagy a tárolási területüket kezeljük a szokásos kezelési eljárásokkal, például merítéssel, permetezéssel, párologtatással, porlasztással, szórással, felkenéssel és, a szaporítóanyagok, különösen a magok esetében, egy vagy több bevonatréteg felvitelével.
A biotechnológiai vagy genetikai manipulációs eljárásokkal vagy ilyen módszerek kombinációival kapott növények közül azokat emeljük ki, amelyek tolerálják az úgynevezett 4-HPPD, EPSP és/vagy PPO gátlókat, ilyenek például az Acuron növények.
A hatásos vegyületek találmány szerinti kombinációit például a következő növényekkel kapcsolatban alkalmazhatjuk:
A következő nemzetségekhez tartozó kétszikű gyomok:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus és Taraxacum.
A következő nemzetségekhez tartozó kétszikű haszonnövények:
Gossipium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis és Cucurbita.
A következő nemzetségekhez tartozó egyszikű gyomok:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scir pus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera és Phalaris.
A következő nemzetségekhez tartozó egyszikű haszonnövények: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus és Allium.
Természetesen a hatásos vegyületek találmány szerinti kombinációinak alkalmazása nem korlátozható ezekre a nemzetségekre, hanem az alkalmazás ugyanilyen módon kiterjed más növényekre is.
A hatásos vegyületek kombinációit a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, nedvesíthető porokká, szuszpenziókká, porokká, szórható porokká, pasztákká, oldható porokká, szemcsékké, szuszpo-emulzió koncentrátumokká, polimer anyagokban nagyon apró kapszulákká alakíthatjuk, és természetes és szintetikus anyagok impregnálására használhatjuk.
Ezeket a készítményeket ismert módon, például a hatásos vegyületek és hígításra alkalmas anyagok, azaz folyékony oldószerek és/vagy szilárd hordozók keverésével, adott esetben felületaktív szerek, így emulgeálószerek és/vagy diszpergálószerek és/vagy habképző szerek alkalmazásával állíthatjuk elő.
Ha hígításra alkalmas anyagként vizet használunk, kisegítő oldószerekként például szerves oldószereket is alkalmazhatunk. Megfelelő folyékony oldószerek általában: az aromás vegyületek, például a xilol, toluol vagy az a I k i I nafta I i n ok, klórozott aromás vegyületek és klórozott alifás szénhidrogének, például klórbenzolok, klóretilének vagy a metilén-klorid, alifás szénhidrogének, például ciklohexán vagy paraffinok, például petróleumfrakciók, ásványi és növényi olajok, alkoholok, például butanol vagy glikol, valamint ezek éterei és észterei, ketonok, például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, például dimetilformamid és dimetilszulfoxid, valamint víz.
Megfelelő szilárd hordozók például az ammóniumsók és az őrölt természetes ásványi anyagok, így a kaolinok, agyagok, talkum, mészkő, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatómaföldek, és az őrölt szintetikus ásványok, például a finomeloszlású szilícium-dioxid, alumíniumoxid és szilikátok; alkalmas szilárd hordozók a szemcsék esetében: például a tört és osztályozott természetes kövek, így a kalcit, márvány, habkő, szepiolit és a dolomit, valamint szervetlen és szerves lisztek szintetikus szemcséi, és szerves anyag, például fűrészpor, kókuszdióhéj, kukoricacsutka és dohánylevélkocsány szemcséi; megfelelő emulgeáló- és/vagy habképző szerek például a nemionos és anionos emulgeálószerek, például a polioxietilén-zsírsav-észterek, a polioxietilénzsíralkohol-éterek, például a I ki I a r i I - po I i g I i ko I-été re k, alkilszulfonátok, alkil-szulfátok, arilszulfonátok, valamint fehérje-hidrolizátumok; alkalmas diszpergálószerek például a lignin-szulfit szennylúg és a metilcellulóz.
Ragasztóanyagokat, így karboximetilcellulózt és természetes és szintetikus polimereket porok, szemcsék vagy latexek formájában, így arabmézgát, poIi(viniI-aIkohοI)t és poli(vinil-acetát)ot, valamint természetes foszfolipideket, így cefalinokat és lecitineket, és szintetikus foszfolipideket is használhatunk a készítményekben. További lehetséges adalékok az ásványi és növényi olajok.
Színezőanyagokat, így szervetlen pigmenteket, például vas-oxidot, titán-oxidot, berlini kéket, és szerves festékeket, így alizarinfestékeket, azofestékeket és fém-ftalocianin festékeket, valamint nyomnyi mennyiségben szükséges tápanyagokat, így vas-, mangán-, bór-, réz-, kobalt-, molibdén- és cinksókat is foglalhatunk a készítményekbe.
A készítmények általában 0,1 és 95 tömeg%, előnyösen 0,5 és 90 tömeg % közötti mennyiségű hatásos vegyületet tartalmaznak.
A hatásos vegyületek találmány szerinti kombinációit általában kész keverékek alakjában alkalmazzuk. A hatásos vegyületeket azonban, amelyek a hatásos vegyületek kombinációjának hatóanyagai, külön is formulálhatjuk és felhasználáskor keverjük, azaz tankkeverék formájában használjuk.
A hatásos vegyületek új kombinációit önmagában vagy készítmények alakjában, továbbá más ismert herbicidekkel keverve kész- vagy tankkeverék formájában is alkalmazhatjuk. Ezeket más ismert hatásos vegyületekkel, például fungicidekkel, inszekticidekkel, akaricidekkel, nematicidekkel, madárriasztókkal, növekedést elősegítő anyagokkal, növényi tápanyagokkal és a talaj szerkezetét javító szerekkel is keverhetjük. Speciális alkalmazási célokra, különösen amikor a kombinációt kikelés után alkalmazzuk, előnyös lehet további adalékként ásványi vagy növényi olajokat, amelyeket a növények elviselnek (például a kereskedelemben kapható Oleo DuPont 11E márkanevű terméket) vagy ammóniumsókat, például ammónium-szulfátot vagy ammóniumtiocianátot is a készítménybe foglalni.
Az új hatóanyag-kombinációkat önmagukban, készítmény formájában vagy a belőlük további hígítással előállított felhasználásra kész oldatok, szuszpenziók, emulziók, porok, paszták és szemcsék alakjában használhatjuk. Ezeket a szokásos módon, például öntözéssel, permetezéssel, porlasztással, porozással vagy szórással alkalmazzuk.
A találmány szerinti hatóanyag-kombinációkat a növények kikelése előtt és után is alkalmazhatjuk. A talajba is bedolgozhatjuk vetés előtt.
Az új hatóanyag-kombinációk jó herbicid hatását a következő példákból láthatjuk. Míg az egyes hatásos vegyületek gyenge pontokat mutatnak a herbicid hatás tekintetében, a kombinációk, kivétel nélkül, nagyon jó hatást mutatnak a gyomokkal szemben, amely meghaladja az egyszerű additív hatást.
A szinergetikus hatás a herbicidekben mindig jelen van, amikor a hatóanyag-kombináció herbicid hatása meghaladja a kombinációt alkotó hatásos vegyületek önmagában kifejtett aktivitását.
Két herbicid adott kombinációja esetén a várt hatást a következőképpen számíthatjuk [Id. COLBY S. R.: Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds, 15, 20-22 (1967)]:
Ha
X = az A herbicid [(I) általános képletű hatásos vegyület] által okozott %-os károsodás p kg/ha alkalmazási arány esetében és
Y = a B herbicid [(II) általános képletű hatásos vegyület] által okozott %-os károsodás q kg/ha alkalmazási arány esetében és
E = az A és B herbicid várt károsító hatása p, illetve q kg/ha alkalmazási arány esetében, akkor
E = X + Y -(X*Y/100).
Ha a tényleges károsodás meghaladja a számított értéket, akkor a kombináció aktivitása szuperadditív, azaz a hatás szinergetikus.

Claims (9)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Készítmény, azzal jellemezve, hogy aktív vegyületek kombinációjának hatásos mennyiségét tartalmazza, amely kombinációt (a) legalább egy (I) általános képletű N-ariltriazolin(eti)on, a képletben
    Q1 jelentése oxigén- vagy kénatom,
    R1 jelentése adott esetben halogénatommal helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése adott esetben halogénatommal helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom,
    R4 jelentése halogénatom, ciano-vagy tiokarbamoilcsoport, és
    R5 jelentése halogénatom, nitro-, ciano-, karboxil-, karbamoil-, tiokarbamoii-, hidroxil-, merkapto-, amino-, hidroxiamino-, aminoszulfonil-, mindegyik esetben adott esetben ciano-, hidroxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos a Iki I) karbon i I- és/vagy (1-4 szénatomos alkoxi)karbonilcsoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, a I ki I szu If i η i I-, a I ki I szu Ifon i I -, a I k i I kar bo n i I-, alkoxikarbonil vagy alkilaminocsoport, mindegyik esetben adott esetben halogénatommal, ciano-, karboxil- és/vagy (1-4 szénatomos alkoxi)karbonilcsoporttal helyettesített 2-6 szénatomos alkenil-, alkinil-, alkeniloxi- vagy alkiniloxicsoport, mindegyik esetben adott esetben halogénatommal helyettesített alkilkarbonil-amino-, alkoxikarbonilamino-, alkilszulfonil-amino-, N,N-bisz(alkilszulfonil)-amino- vagy Nalkilkarbonil-N-alkilszulfonil-amino-csoport, ahol az alkilcsoportok minden esetben 1-6 szénatomosak, vagy mindegyik esetben adott esetben halogénatommal, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos ha I ogé n a I k i I -, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos halogénalkoxicsoporttal helyettesített N-fenilkarbonil-N-alkilszulfonilamino-, N-piridilkarbonil-N-alkilszulfonil-amino-, N-furil karbon il-Nalkilszulfonil-amino-vagy N-tienilkarbonil-N-alkilszulfonil-aminocsoport, ahol az alkilcsoportok mindegyik esetben 1-6 szénatomosak, (a hatásos vegyületek 1. csoportja) és (b) (b) legalább egy, a herbicidek alábbiakban felsorolt, második csoportjából választott vegyület, amely a herbicid hatóanyaga, 2-klór-N-(etoximetil)-N-(2-etil-6-metilfenil)acetamid (acetoklor), 5-[2-klór-4-(trifluormetil)fenoxi)]-2-nitrobenzoesav-nátriumsó (acifluorfen-nátrium), 2-klór-6-nitro-3-fenoxifenil-amin (aklonifen), 2-klór-N-(metoximetil)-N-(2,6-dietilfenil)acetamid (alaklór), N-éti I - N ’ -izopropil-6-metiltio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (ametrin), 4-amino-N-(1,1-di metil etil)-4,5-dihidro-3-(1 -metil etil )-5-oxo-1 H-1,2,4-triazol-1 -karboxamid (amikarbazon), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N'-[N-metil-N-metilszulfonil)szulfamoil]karbamid (amidoszulfuron), 1 H-1,2,4-triazol-3-amin (amitrol), 6-klór-4-etilamino-2-izopropilamino-1,3,5-triazin (atrazin), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N’-[1 -metil-4-(2-metil2H-tetrazol-5-il)-1 H-pirazol-5-ilszulfonil]karbamid (azimszulfuron), 2-[2,4-diklór-5-(2-propiniloxi)fenil]-5,6,7,8-tetrahidro-1,2,4-triazolo[4,3-a]piridin-3(2H)-on (azafenidin), N-benzil-2-[4-fluor-3-(trifluormetil)fenoxi)]butánamid (beflubutamid), 4-klór-2-oxo-3(2H)-benzotiazolecetsav (benazolin), N-butil-N-etil-2,6-dinitro-4-(trifluormetil)fenil-amin (benfluralin), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-iI)-N'-[2-(metoxikarbonil)fenilmetilszulfonil)]karbamid (benszulfuron), metil- (2-{2-[4-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-trifluormetil-1 (2H)-pirimidinil)-fenoxi]metil}-5-etilfenoxipropanoát) (benzfendizon), 3-[2-klór-4-(metilszulfonil)benzoil]-4-
    -fe nil ti obi ci ki 0(3.2.1 ]okt-3-én-2-on (benzo bi ci ki on), etil-[N-benzoil-N-(3,4-di klórfeni I )-DL-a lan inát] (benzoilprop-etil), 3-izopropil-1 H-2,1,3-benzotiadiazin-4(3H)-on (bentazon), metiI-(5-(2,4-diklórfenoxi)-2-nitrobenzoát] (bifenox), 2,6-bisz(4,6-di metoxi pi ri midi n-2-iloxi) benzoesa vnátriumsó (biszpiribán-nátrium), 2-bróm-3,3-dimetil-N-(1 -metil-1 -feniletil)butánamid (brómbutid), 0-(2,4-dinitrofeniI) 3,5-dibróm-4-hidroxibenzaldehid-oxim (brómfenoxim), 3,5-dibróm-4-hidroxi benzonitri I (brómoxinil), N-butoximetil-2-klór-N-(2,6-dietil-fenil)acetamid (butaklór), [1,1 -dimetil-2-oxo-2-(2-propeniloxi)etil]-[2-klór-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-trifluormetil-1 (2H)-pirimidinil)benzoát] (butafenacil-allil), 2-(1-(etoximino)propil)]-3-hidroxi-5-[2,4,6-trimetil-3-(1 -oxobutil)fenil]-2-ciklohexén-1 -on (butroxidim), S-etil-bisz(2-metilpropil)tiokarbamát (butilát), N, N-dieti 1-3-(2,4,6-trimetilfeniIszulfonil)-1 H-1,2,4-triazol-1 -karboxamid (kafensztrol), 2-{1-[(3-klór-2-propenil)oxiimino]propil}-3-hidroxi-5-(tetrahidro-2H-pirán-4-il)-2-ciklohexén-1 -on (kaloxidim, tepraloxidim), 2-(4-klór-2-fluor-5-(2-klór-2-etoxi karbon iletil)fenil)-4-d if luormetil-5-metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on (karfentrazon-etil), 2,4-diklór-1 -(3-metoxi-4-nitrofenoxi)benzol (klometoxifen), 3-amino-2,5-diklór-benzoesav (kloramben), N-(4-klór-6-metoxipirimidin-2-il)-N'-[2-(etoxikarbonil)fenilszulfonil]karbamid (klorimuron-etil), 1,3,5-triklór-2-(4-nitrofenoxi)benzol (klórnitrofén), N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-N'-(2-klórfenilszulfonil)karbamid (klórszulfuron), Ν'-(3-klór-4-meti Ifen i I )-N, N-di metil karba mid (klórtoluron), etil-{2-klór-3-[2-klór-5-(1,3,4,5,6,7-hexahidro-1,3-dioxo-2H-izoindol-2-il)fenil]-2-propanoát} (cinidon-etil), N-(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-N'-[2-(2-metoxietoxi)fenilszulfonil]karbamid (cinoszulfuron), 2-{1 -[2-(4-klófenoxi)propoxiamino]butil}-5-(tetrahidro-2H-tiopirán-3-il)-1,3-ciklohexándion (klef-oxidim), (E,E)-(+)-2-(1-{[(3-klór-2-propenil)oxi]imino]}propil])-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxi-230
    -ciklohexén-1 -on (kletodim), (prop-2-inil)- {(R)-2-[4-(5-klór-3-fluorpiridin-2-iloxi)fenoxi]propanoát} (klodinafop-propargil), 3,6-diklórpiridin-2-karbonsav (klopi ralid), metil-{3-klór-2-[(5-etoxi-7-fluor-1,2,4triazolo[1,5-c]pirimidin-2-ilszu Ifoni l)amino]benzoát} (klóranszulam-metil), 2-klór-4-etilamino-6-[(1 -ciano-1 -meti let il)amino]-1,3,5-triazin (cianazin), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N'-[2-(ciklopropilkarbonil)fenilszulfonil)karbamid (cikloszulfamuron), 2-(1-etoximinobutil)-3-hidroxi-5-(tetrahidro-2H-tiopirán-3-il)-2-ciklohexén-1 -on (cikloxidim), butil-{(R)-2-[4-(4-ciano-2-fluorfenoxi)fenoxi]propanoát (cihalofop-butil), 2,4-diklórfenoxiecetsav (2,4-D), 3,6-diklór-2-metoxibenzoesav (dikamba), (R)-2-(2,4-diklórfenoxi)propánsav (diklórprop-P), metil{-2-[4-(2,4-diklórfenoxi)fenoxi]propanoát} (diklofop-metil), N-(2,6-diklór-fenil)-5-etoxi-7-fluor-1,2,4-triazolo[1,5-c]pirimidin-2-szulfonamid (di ki őszül am), 1,2-d i m et i I-3,5-d ifen i I -1 H-pirazolium-metilszulfát (difenzokvat), N-(2,4-difluorfenil)-2-[3-(trifluormetil)fenoxi]piridin-3-karboxamid (difi ufeni kan), 2-{1 -[(3,5-difluorfenil)aminokarbonilhidrazon]etil}piridin-3-karbonsav (diflufenzo-pir), S-( 1 -metiI-1 -feniletiI)1 -piperidin-karbotioát (dimepiperét), 2-klór-N-(2,4-dimetil-3-tienil)-N-(2-metoxi-1 -metilétil)acetamid (dimetenamid), 2-amino-4-(1-fluor-1 -met iletil)-6-[1 -meti 1-2-(3,5-di meti lfenoxi)etil-amino]-1,3,5-triazin (dimexiflam), N3,N3-dietil-2,4-dinitro-6-trifluormetil-1,3-diaminobenzol (dinitramin), 6,7-dihidrodipirido[1,2-a:2’, 1’-c]pirazindiium (dikvat), (S,S-d i metil )-[2-d ifi uormetil-4-izobutil-6-(tr ifi uormetil) pirid in-3,5-dikarbotioát] (ditiopir), N'-(3,4-dikiórfeniI)-N,N-dimetilkarbamid (diuron), 2-[2-(3-klórfenil)oxiranilmetil]-2-etil-1 H-indén-1,3(2H)-dion (epropodan), S-etil-dipropiltiokarbamát (EPTC), S-(fenilmetil)- [N-etiI-N-(1,2-dimetilpropil)tiokarbamát] (esprokarb), N-etil-N-(2-metil-2-propenil)-[2,6-dinitro-4-(trifluormetil)fenil]-amin (etalflu ralin), [2-etoxi-1 -metil-2-oxoetil]-{(S )-2-klór-5-[2-klór-4-( trif I uormetil )fenoxi)]benzoát} (etoxifen), N-(4,6-dirnetoxipirimidin-2-il)-N'-(2-etoxifenoxiszulfonil)karbamid (etoxi-szulfuron), etil-{(R)-2-[4-(6-klórbenzoxazol-2-iloxi)fenoxi]-propanoát (fenoxaprop-(P)-etil), 4-(2-klórfenil)-N-ciklohexil-N-etil-4,5-dihidro-5-oxo-1 H-tetrazol-1 -karboxamid (fentrazamid), izopropil-[N-benzoil-N-(3-klór-4-fluorfenil)-DL-alaninát] (flamprop-izopropil), izopropil-[N-benzoil-N-(3-klór-4-fluorfenil)-1 -a lan in át] (flamprop-izopropil-L), metil-[N-benzoil-N-(3-klór-4-fluorfenoxi)-DL-alaninát] (flamprop-metil), N-(2,6-difluor-fenil)-8-fluor-5-metoxi-1,2,4-triazolo[1,5-c]pirimidin-2-szulfonamid (floraszulám), butil-((R)-2-{4-[5-(trifluormetil)piridin-2-iloxi]fenoxi}propanoát) (fluazifop-butil, -P-butiI), izopropil-[5-(4-bróm-1 -metil-5-trifluormetil-1 H-pirazol-3-i l)-2-klór-4-fluorbenzoát] (fluazolát), N-(4-fluorfenil)-N-izopropil-2-(5-trifluormetil-1,3,4-tiadiazol-2-iloxiacetamid (flufenacet), N-(2,6-difluorfenil)-5-metil-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirimidin-2-szulfonamid (flumetszulam), pentil-[2-klór-4-fluor-5-(1 ,3,4,5,6,7-hexahidro-1,3-dioxo-2H-izoindol-2-il)fenoxiacetát] (flumiklorak-pentil), 2-[7-fluor-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-6-il]-4,5,6,7-tetrahidro-1 H-izoindol-1,3-dion (flumioxazin), 2-{4-klór-2-fluor-5-[(1 -metil-2-propinil)oxi]fenil}-4,5,6,7-tetrahidro-1 H-izoindol-1,3(2H)-dion (flumipropin), etoxikarbonilmetil-{5-[2-klór-4-(trifluormetil)fenoxi)]-2-nitrobenzoát} (fIuorgIikofén-etiI), 1 -[4-klór-3-(2,2,3,3,3-pentafluorpropoximetil)fenil]-5-fenil-1 H-1,2,4-triazol-3-karboxamid (flupoxam), 1 -izopropil-2-klór-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-trifluormetil-1 (2H)-pirimidil)-benzoát (flupropacil), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N'-[3-metoxikarbonil-6-(trifluormetil)piridin-2-ilszulfonil)]karbamid-nátriumsó (flupirszulfuron-metil-nátrium), 9-h idroxi-9 H-f I uorén-9-karbonsav (flurenol), (4-amino-3,5-diklór-6-fluorpiridin-2-iloxi)ecetsav-(2-butoxi-1 metiletil-észter, 1 -metilheptil-észter) (fluroxipir, -butoxipropil, -meptil), 5-( met il-amino)-2-fenil-4-[3-(trifluormetil)fenil]-3(2H)-f uránon (flurtamon), metil-({[2-klór-4-fluor-5-(tetrahidro-3-oxo-1 H,3H-1,3,4-tiadiazolo[3,4-a]piridazin-1 - ilidén)-amino]fenil]}tioacetát) (flutiacet-metil), 5-[2-klór-4-(trifluormetil)fenoxi)]-N-metilszulfonil-2-nitrobenzamid (fomeszafen), 2-amino-4-(hidroximetilfoszfinil)butánsav (ammóniumsó) (glufozinát-ammónium)), N-foszfonometilglicin (izopropilammónium) (glifozát, izopropilammónium), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N'-(3-klór-4-metoxikarbonil-1 -metilpirazol-5-ilszulfonil)karbamid (haloszulfuron-metil), (R)-2-{4-[3-klór-5-(trifluormetil)piridin-2-iloxi)]fenoxi}propánsav (metil-észter, (2-etoxietil)-észter, butilészter) (haloxifop, -metil, -P-metil, -etoxietil, -butil), 3-ciklohexi I-6-(dimetil-amino)-l-meti 1-1,3,5-triazin-2,4(1 H,3H)-dion(hexazinon), metil-[2-(4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-1 H-imidazol-2-il)-4-metilbenzoát] (imazametabenz-metil), 2-(4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-1 H-imidazol-2-il)-5-metilpiridin-3-karbonsav (imazametapir), 2-(4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-1 H-imi dazol-2-il)-3-piri dinkarbon sav (imazapir), 2-(4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-1 H-imidazol-2-il )-5-( metoximetil)piridin-3-karbonsav (imazamox), 2-(4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-1 H-imidazol-2-il)kinolin-3-karbonsav (imazakvin), 2-(4,5-dihidro-4-metil-4-izopropil-5-oxo-1 H-imidazol-2-il)-5-etilpiridin-3-karbonsav (imazetapir), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N'-(2-klór-imidazo[1,2-a]piridin-3-ilszulfonil)karbamid (imazoszulfuron), N-(4-metoxi-6-metil-1, 3,5-triazin-2-il)-N'-[5-jód-2-(metoxikarbonil)fenilszulfonil]karbamid-nátriumsó (jód-szulfuron-metil-nátrium), 4-hidroxi-3,5-dijódbenzonitril (ioxinil), N, N-dimetil-N'-(4-izopropilfenil)karbamid (izop rotoron), N-[3-(1 -etil-1 -metilpropil)izoxazol-5-il]-2,6-dimetoxibenzamid (izoxaben), [4-klór-2-(metilszulfonil)fenil]-(5-ciklopropilizoxazol-4-il)-metanon (izoxa ki őrtől), (5-ciklopropilizoxazol-4-il)-[2-metilszulfonil-4-(trifluormetil)fenil]-metanon (izoxaflutol), 2-(2-{4-[(3,5-dikIór-2-piridiηiI)oxi]fenoxi}-1 -oxo-propil) izoxazolidin (izoxapi rifop), (2-etoxi-1 -metil-2-oxoetil)-{5-[2-klór-4-(trifluormetil)fenoxi]-2-nitrobenzoát} (laktofen), N'-(3,4-diklórfeni I )-N-metoxi-N-metilkarbamid (linuron), (4-klór-2-metilfenoxi)ecetsav (MCPA), 2-(4-klór-2-metilfenoxi)propionsav (mekoprop), 2-(2-benzotiazoliloxi)-N-metil-N-fenilacetamid (mefenacet), 2-(4-metilszulfonil-2-nitrobenzoil)-1,3-ciklohexándion (mezőtrion), 4-amino-3-metil-6-fenil-1,2,4-triazin-5(4H)-on (metamitron), 2-klór-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(1 H-pirazol-1 - ilmetil)acetamid (metazakIór), Ν'-(4-(3,4-dihidro-2-metoxi-2,4,4-trimetil-2H-1 -benzopirán-7-iloxi)fenil)]-N-metoxi-N-metilkarbamid (metobenzuron), N'-(4-brómfenil)-N-metoxi-N-m etil karba mid (metobromuron), (S)-2-kl ór-N-(2-eti l-6-m etilfeni I )-N-(2-metoxi-1-metiletil)acetamid (metolaklór, S-metola-klór), N-(2,6-diklór-3-metil-fenil)-5,7-dimetoxi-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirimidin-2-szulfonamid (metoszulam), N’-(3-klór-4-metoxifenil)-N,N-dimetilkarbamid (metoxuron), 4-amino-6-(terc-buti l)-3-metiltio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (met ri buzin), N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-N’-[2(metoxikarbonil)fenilszulfonil)]karbamid (metszulfuron-metil), S-etil-hexahidro-1 H-azepin-1-karbotioát (molinát), 2-(2-naftiloxi)-N-fe n i I propánamid (naproanilid), N-buti I-Ν'-(3,4-di klórfeni I )-N-metilkarbamid (neburon), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N'-(3-dimetilkarbamoilpiridin-2-ilszulfonil)karbamid (nikoszulfuron), S-(2-klór-benzil)-N,N-dietiltiokarbamát (orbenkarb), 4-(dipropil-amino)-3,5-dinitrobenzolszulfonamid (orizalin), 3-[2,4-diklór-5-(2-propiniloxi)-feηiI]-5-(terc-butiI)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (oxadiargil), 3-(2,4-diklór-5-(1 -met i I etox i )f en i I ]-5-(te rc-b ut i I)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (oxadiazon), N-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-N'-(2-oxetan-3-i Ioxikarbonilfenilszulfonil)karbamid (oxa-szulfuron), 3-(1-(3,5-diklórfeni I)-1 -izopropil]-2,3-dihidro-6-metil-5-fenil-4H-1,3-oxazin-4-on (oxaziklomefon), 2-klor-1 -(3-etoxi-4-nitrofenoxi)-4-(trifluormetil)benzol (oxifluorfen), 1,1'-dimetil-4,4'-bipiridinium (parakvat), 1-amino-N-(1-etilpropil)-3,4-dimetil-2,6-dinitrobenzol (pendimetaiin), 4-(terc-butil)-N-(1 -etil prop i I )-2,6-di nitrofen il-amin (pendralin), 4-amino-3,5,6-triklórpiridin-2-karbonsav (pikloram), 2-klór-N-(2,6-dietilfenil)-N-(2-propoxietil)acetamid (pretilaklór), N-(4-f luorfenil)-6-[3-(t ri fluormet i I )fenoxi]pi rid in-2-karboxa mid (pi koi inafen), N-[4,6-bisz(difluormetoxi)pirimidin-2-il)]-N'-[2-(metoxikarbonil)fenilszulfonil]karbamid (primiszulfuron-metil), 2-klór-N-izopropil-N-fenilacetamid (propaklór), N-(3,4-di klórfen il) propánamid (propanil), 2-klór-N-(2-etil-6-metilfenil)-N-[(1 -metiletoxi)metil]-3-acetamid (propizoklór), S-fenilmetil-N, N-dipropiltiokarbamát (proszulfokarb), N-(4-metoxi-6-metil-1, 3,5-triazin-2-il)-N'-[2-(3,3,3-trifluorpropil)fenilszulfonil]karbamid (proszulfuron), etil-{[2-klór-5-[4-klór-5-difluormetoxi-1 -meti I -1 H-pirazol-3-il)-4-fluor-fenoxi]acetát} (pirafIufen-etiI), 4-(2,4-diklórbenzoil)-1,3-dimeti 1-5-(4-metilfenilszulfoniloxi)pirazol (pirazolát), 4-(2,4-diklórbenzoil)-1,3-dimetil-5-(fenilkarbonilmetoxi)pirazol (pirazoxifen), N-(4,6-dimetoxipirim idin-2-il)-N'-(4-etoxikarboni 1-1-meti lpirazol-5-il-szulfonil)karbamid (pirazoszulfuron-etil), O-[2,6-bisz-(4,6-dimetoxipirimidin-2-iloxi)benzoil]-difenil-metanon-oxim (piribenzoxim), 6-klór-3-fenil-4-piridazinol (piridafol), O-(6-klór-3-fenilpiridazin-4-il)-S-oktil-tiokarbonát (piridát), 6-klór-3-fenilpiridazin-4-ol (piridatol), metil-[2-(4,6-dimetoxipirimidin-2-iloxi)benzoát] (piriminobak-metil), 2-klór-6-(4,6-dimetoxipirimidin-2-iltio)benzoesav-nátriumsó (piritiobak-nátrium), 7-klór-3-metilkinolin-8-karbonsav (kvinmerak), 2-[4 - (6-ki ór-2-k i n oxa I i n i I oxi )fenoxi]propánsav (etil-észter, tetrahidro-2-furanilmetil-észter) (kvizalofop, -etil, -P-etil, -P-tefuril), N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-iI)-N'-[3-(etilszulfonil)piridin-2-il-szulfonil]karbamid (rimszulfuron), 2-(1-etoximinobutil)-5-(2-etiltiopropil)-3-hidroxi-2-ciklohexén-1 -on (szetoxidim), 6-klór-2,4-bisz(etil-amino)-1,3,5-triazin (szimazin), 2-[2-klór-435
    -(met i I szu If on i I) be n zo i I ]c i k I o h exán-1, 3-dion (szulkotrion), 2-[2,4-diklór-5-(metilszulfonil-amino)fenil]-4-difluormetil-5-metil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on (szu If ent razon), N-foszfonometil-glicin-trimetilszulfónium (szulfozát, N-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-N'-(2-etilszulfonil)imidazo[1,2-a]piridin-3-szulfonamid (szulfoszulfuron), 6-k lór-4-( et i I -amino)-2-(tertc-butil-amino)-1,3,5-triazin (ter buti I azin), 2-(terc-butil-amino)-4-(etil-amino)-6-metiltio-1,3,5-triazin (terbutrin), 2-klór-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(3-metoxi-2-tienilmetil)acetamid (teniIkiór), metil-[2-difluormetil-5-(4,5-dihidrotiazol-2-il)-4-(2-metilpropil)-6-(trifluormetil)piridin-3-karboxiIát] (tiazopir), 6-(6,7-dihidro-6,6-dimetil-3H,5H-pirrolo[2,1 -c]-1,2,4-tiadiazol-3-ilidénamino)-7-fluor-4-(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (tidiazimin), N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-N'-[2-(metoxikarbonil)tien-3-ilszulfonil]karbamid (tifenszulfuron-metil), 2-etoximinopropil-3-hidroxi-5-(2,4,6-trimetilfenil)-2-ciklohexén-1 -on (tralkoxidim), S-(2,3,3-triklór-2-propenil)diizopropilkarbamotioát (triallát), N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-N’-[2-(2-klóretoxi)fenilszulfonil]karbamid (triaszulfuron), N-metil-N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-N'-[2-(metoxikarbonil)fenilszulfonil)]karbamid (tribenuron-metil), (3,5,6-triklórpiridin-2-iloxi)ecetsav (triklopir), 2-(3,5-diklórfeni I)-2-(2,2,2-triklóreti I)oxirán (tridifán), 1 -amino-2,6-dinitro-N, N-dipropil-4-(trifluormetil)benzol (trifl ura I in), N-[4-dimetilamino-6-(2,2,2-trifluor-etoxi)-1,3,5-triazin-2-il]-N'-[2-(metoxikarbonil)fenilszulfonil)]karbamid (trifluszulfuron-metil), N-(4-metoxi-6-trifluormetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-N'-[2-(trifluormetil)fenilszulfonil]karbamid (tritoszulfuron), 2-piridinszulfonamid, N-{[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)amino]karbonil}-3-[metil-(metilszulfonil)-amino] (WO-A-92/10660), 2-[({[(4,6-dimetoxi-2pirimidinil)amino]karboni I Jami no)szulfonil]-4-{[(metilszulfonil)-amino]metil}-metil-benzoát (DE-A 43 35 297) (a hatásos vegyületek 2. csoportja), és amennyiben megfelelő, (c) legalább egy a haszonnövénnyel való kompatibilitást javító vegyület alkot, amelyet a következők közül választunk:
    a-(1,3-dioxolán-2-ilmetoximino)fenilacetonitril (oxabetrinil), a-(cianometoximino)fenilacetonitril (ciometrinil), 4-klór-N-(1,3-dioxolán-2-ilmetoxi)-a-trifluor-acetofenonoxim (fluxofenim), 4,6-diklór-2-fenilpirimidin (fenklorim), 4-diklóracetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazin (benoxakor), (1 -metilhexil)-(5-klórkinoxalin-8-oxi-acetát) (klokvintocet), 2,2-diklór-N-[2-oxo-2-(2-propenil-amino)etil]-N-(2-propenil)acetamid (DKA-24), 1,8-naftalinsavanhidrid, etil-[1 -(2,4-dikiórfeniI)-5-triklórmeti 1-1 H-1,2,4-triazol-3-karboxilát (fenklorazol-etil), fenilmetil-[2-klór-4-(trifluormetil)tiazol-5-karboxilát] (flurazol), 3-diklóracetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetiloxazolidin (furi lazol, MON-1 3900), 4-diklóracetil-1 -oxa-4-azaspiro[4.5]dekán (AD-67), 2-diklórmetil-2-metil-1,3-dioxolán (MG-191), 2,2-diklór-N-(1,3-dioxolán-2-ilmetil)-N-(2-propenil)acetamid (PPG-1292), 2,2-diklór-N,N-di(2-propenil)acetamid (diklormid), N-(4-metilfenil)-N'-(1 -metil-1 -feniletil)karbamid (dimron), 1-diklóracetil-hexahidro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2-a]pirimidin-6(2H)-on (BAS-14513 8), N-(2-metoxibenzoil)-4-(metil-aminokarbonil-amino)benzolszulfonamid, etil-(4,5-dihidro-5,5-difenil-3-izoxazolkarboxilát) (izoxadifen-etil), dietiI-[ 1 -(2,4-dikiórfeniI)-4,5-dihidro-5-metiI-1 H-pirazol-3,5-dikarboxilát] (mefenpir-dietil), 2,4-diklórfenoxiecetsav (2,4-D) és ezek származékai (a hatásos vegyületek 3. csoportja).
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy
    R1 jelentése mindegyik esetben adott esetben fluor- és/vagy klóratommal helyettesített metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szekvagy terc-butilcsoport,
    R2 jelentése mindegyik esetben adott esetben fluor- és vagy klóratommal helyettesített metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szekvagy terc-butilcsoport,
    R3 jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom.
    R4 jelentése ciano- vagy tiokarbamoilcsoport, fluor-, klór- vagy brómatom.
    R5 jelentése nitro-, ciano-, karboxil-, karbamoil-, tiokarbamoil-, hidroxil-, merkapto-, amino-, hidroxiamino-, aminoszulfonilcsoport, fluor-, klór- vagy brómatom, mindegyik esetben adott esetben ciano-, hidroxil-, metoxi-, etoxi-, acetil-, propionil-, metoxikarbonil- és/vagy etoxikarbonilcsoporttal helyettesített metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-, metiltio-, etiltio-, n- vagy izopropiItio-, η-, izo-, szék- vagy terc-butiltio-, metilszulfinil-, etiIszuIfiniI-, metilszulfonil-, étiIszuIfoniI-, acetil-, propionil-, n- vagy izobutiroiI-, metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, n- vagy izopropoxikarbonil-, metil-amino-, etil-amino-, n- vagy izopropil-amino-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-amino-csoport, mindegyik esetben adott esetben ciano- vagy karboxilcsoporttal, fluor-, klór- vagy brómatommal, metoxikarbonilés/vagy etoxikarbonilcsoporttal helyettesített etenil-, propenil-, butenil-, etinil-, propinil-, butinil-, propeniloxi-, buteniloxi-, propiniloxi- vagy butiniloxicsoport, mindegyik esetben adott esetben fluor- és/vagy klóratommal helyettesített acetil-amino-, propionil-amino-, metoxikarbonil-amino-, etoxikarbonil-amino-, metilszulfonil-amino-, etilszulfonil-amino-, n- vagy izopropilszulfonil-amino-, η-, izo-, szék- vagy terc-butilszulfonil-amino-, N,N-bisz(metilszulfonil)-amino-, N,N-bisz(etiIszuIfoniI)-amino-, N-etilszulfonil-N-metilszulfonil-amino-, N-acetil-N-metilszulfonil-amino-, N-p rop i on il-N-metilszulfonil-a mi no-, N-(n-butiroil)-N-metilszulfonil-amino-, N-izobutiroil-N-metilszulfonil38
    -amino-, N-(szek-butiroil)-N-metilszulfonil-amino-, N-pivaloil-N-metiIszulfonil-amino-, N-acetil-N-etilszulfonil-amino-, N-prop ion il-N-etilszulfonil-amino-, N-(n-butiroil)-N-etilszulfonil-amino-, N-izobutiroil-Ν-etilszulfonil-amino-, N-(sze k-buti roil)-N-etilszulfo nil-amino-, N-pivaloil-N-etilszulfonil-amino-csoport, vagy mindegyik esetben adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butíl-, trifluormetil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, difluormetoxi- vagy trifluormetoxicsoporttal helyettesített N-feniIkarbonil-N-metilszuIfonil-amino-, N-fen il karbon il-N-etilszulfonil-amino-, N-tienilkarbonil-N-metilszulfonil-amino- vagy N-tienil karbon il-N-etil szulfonil-am ino-csoport.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy
    R1 jelentése mindegyik esetben adott esetben fluor- és/vagy klóratommal helyettesített metil-, etil-, n- vagy izopropilcsoport,
    R2 jelentése mindegyik esetben adott esetben fluor- és/vagy klóratommal helyettesített metil-, etil-, n- vagy izopropilcsoport,
    R3 jelentése hidrogén-, fluor- vagy klóratom,
    R4 jelentése ciano- vagy tiokarbamoilcsoport,
    R5 jelentése nitro-, ciano-, karboxil-, karbamoil-, tiokarbamoil-, hidroxil-, merkapto-, amino-, hidroxiamino-, aminoszulfonilcsoport, fluor-, klór- vagy brómatom, mindegyik esetben adott esetben ciano-, hidroxil-, metoxi-, etoxi-, acetil-, propionil-, metoxikarbonil- és/vagy etoxikarbonilcsoporttal helyettesített metil-, etil-, n- vagy izopropil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, metiltio-, etiltio-, n- vagy izopropiltio-, m et i Iszu If i n i I-, et i I szu If i n i I-, metilszulfonil-, et i I szu If ο n i I -, acetil-, propionil-, n- vagy izobutiroiI-, metoxikarbonil-, etoxikarbonil-, n- vagy izopropoxikarbonil-, metil-amino-, etil-amino-, n- vagy izopropil-amino-csoport, mindegyik esetben adott esetben fluor-, klórvagy brómatommal, ciano-, karboxil-, metoxikarbonil- és/vagy etoxikarbonilcsoporttal helyettesített eteniI-, propenil-, etiniI-, propinil propeniloxi- vagy propiniloxicsoport, mindegyik esetben adott esetben fluor- és/vagy klóratommal helyettesített acetil-amino-, propionil-ami-no-, metoxikarbonil-amino-, etoxikarbonil-amino-, metilszulfonil-amino-, etilszulfonil-amino-, n- vagy izopropilszulfonil-amino-, N,N-bisz(metilszulfonil)-amino-, N, N-bisz(etilszulfonil)-amino-, N-etilszulfonil-N-metilszulfonil-amino-, N-acetil-N-metilszulfonil-amino-, N-propionil-N-metilszulfonil-amino-, N-(n-butiroil)-N-metilszulfonil-amino-, N-izobutiroil-N-metilszulfonil-amino-, N-(szek-butiroil)-N-metilszulfonil)-amino-, N-pivaloil-N-metilszulfonil-amino-, N-acetil-N-etilszulfonil-amino-, N-propionil-N-etilszulfonil-amino-, N-(n-butiroil)-Ν-etilszulfonil-amino-, N-izobutiroil-N-etilszulfonil-amino-, N-(szek-butiroil)-N-etilszulfonil-amino-, N-pivaloil-N-etilszulfonil-amino-csoport, vagy mindegyik esetben adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, ciano-, metil-, etil-, trifluormetil-, metoxi-, etoxi-, difluormetoxi- vagy trifluormetoxicsoporttal helyettesített N-feni I karbon i I-N-metil szu lfonil-a mi no-, N-fenilkarbonil-N-etilszulfonil-amino-, N-tienilkarbonil-N-metilszulfonil-amino- vagy N-tienilkarbonil-N-etil szu Ifonil-amino-csoport.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az 1. csoportbeli hatásos vegyületet a következők közül választjuk:
    2-[4-ciano-2-fluor-5-(metilszulfonil-amino)fenil)]-4-metil-5-trifluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-ciano-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil]-4-metil-5-trifluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2 -[4-ciano-2-fluor-5-(metilszulfonil-amino)fenil)-4-metil-5-difluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-ciano-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil]-4-metil-5-difluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-ciano-2-fluor-5-(metilszulfonil-amino)fenil]-4-etil-5-trifluormetil
    -2,4-dihidro-3H-1,2,4-14-t ri azo I-3-on, 2-[4-ciano-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil)]-4-etil-5-trifluormetil~2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-ciano-2-fluor-5-(metilszulfonil-amino)fenil]-4-etil-5-difluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-ciano-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil]-4-etil-5-difluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(metilszulfonil-amino)fenil]-4-metil-5-trifluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil]-4-metil-5-trifluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(metilszulfonil-amino)fenil]-4-metil-5-difluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil]-4-metil-5-difluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(m etil szu lfonil-amino)fenil]-4-etil-5-trifluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil]-4-etil-5-trifluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(metilszulfonil-amino)fenil]-4-etil-5-difluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on, 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil]-4-etil-5-difluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-t ri azol-3-on.
  5. 5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az 1. csoportbeli hatásos vegyület 2-[4-tiokarbamoil-2-fluor-5-(etilszulfonil-amino)fenil]-4-metil-5-trifluormetil-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on.
  6. 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a 2. csoportbeli vegyületet az atrazin, brómxinil, klorimuron-etil, klodinafop-propargil, dikamba, diklór-prop-P, diflufenikan, dimetenamid, fenoxaprop-(P)-etil, fentrazamid, flufenacet, flupirszulfuron-metil-nátrium, flurtamon, glufozinát-ammónium, glifozát-izopropilammónium, imazametapir, imazamox, jódszulfuron-metil-nátrium, mezotrion, metolaklór, metoszulám, metribuzin, metszulfuron-metil, nikoszulfuron, rimszulfuron, szulkotrion, szulfozát, szulfoszulfuron, terbutilazin, tifenszulfuron-metil, tralkoxidim, tribenuron-metil közül választjuk.
  7. 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a 3. csoportbeli hatásos vegyületet
    1 -metilhexil-5-klór-kinoxalin-8-oxi-acetát (kiokintocet), etil-[1-(2,4-di klórfen il)-5-triklórmeti 1-1 H-1,2,4-triazol-3-karboxilát] (f enklo rázol -etil), etil-(4,5-dihidro-5,5-difenil-3-izoxazolkarboxilát) (izoxadifen-etil), diet il-[1 -(2,4-di klórfeni l)-4,5-dihidro-5-meti 1-1 H-pirazol-3,5-dikarboxilát] (mefenpir-dietil), 2,4-diklórfenoxiecetsav (2,4-D) és ezek származékai közül választjuk.
  8. 8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,01-1000 tömegrész, előnyösen 0,02-500 tömegrész, különösen előnyösen 0,05-100 tömegrész 2. csoportbeli hatásos vegyületet tartalmaz 1 tömegrész 1. csoportbeli hatásos vegyületre vonatkoztatva.
  9. 9. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti készítmény alkalmazása nemkívánatos növények irtására.
    A meghatalmazott:
    DANUBIA Szabadalmi és Védjegy Iroda Kft. dr. Török Ferenc szabadalmi ügyvivő
HU0202780A 1999-09-30 2000-09-18 Selective herbicides on the basis of n-aryl-triazoline(thi)ones HUP0202780A3 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19946855 1999-09-30
DE19962017A DE19962017A1 (de) 1999-09-30 1999-12-22 Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen
PCT/EP2000/009089 WO2001022819A1 (de) 1999-09-30 2000-09-18 Selektive herbizide auf basis von n-aryl-triazolin(thi)onen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUP0202780A2 true HUP0202780A2 (hu) 2002-12-28
HUP0202780A3 HUP0202780A3 (en) 2003-01-28

Family

ID=26055117

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0202780A HUP0202780A3 (en) 1999-09-30 2000-09-18 Selective herbicides on the basis of n-aryl-triazoline(thi)ones

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6841517B1 (hu)
EP (1) EP1221848B1 (hu)
JP (1) JP2003510258A (hu)
CN (1) CN1378424A (hu)
AT (1) ATE316334T1 (hu)
AU (1) AU771265B2 (hu)
BR (1) BR0014670A (hu)
CA (1) CA2388428A1 (hu)
CZ (1) CZ20021141A3 (hu)
DE (1) DE50012138D1 (hu)
DK (1) DK1221848T3 (hu)
ES (1) ES2256041T3 (hu)
HU (1) HUP0202780A3 (hu)
MX (1) MXPA02003260A (hu)
PL (1) PL200651B1 (hu)
WO (1) WO2001022819A1 (hu)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6962894B1 (en) * 1999-09-07 2005-11-08 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
EA006848B1 (ru) * 2000-04-04 2006-04-28 Басф Акциенгезельшафт Синергетические гербицидные смеси
WO2002060255A2 (en) * 2001-01-31 2002-08-08 Bayer Cropscience Gmbh Herbicide-safener combination based on isoxozoline carboxylate safeners
GB0114198D0 (en) * 2001-06-11 2001-08-01 Syngenta Ltd Herbicidal composition
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
WO2003024227A2 (en) * 2001-09-20 2003-03-27 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2003024225A2 (en) * 2001-09-20 2003-03-27 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO2003024224A2 (en) * 2001-09-20 2003-03-27 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
CA2544415A1 (en) * 2003-11-03 2005-05-12 Bayer Cropscience Gmbh Herbicidally active agent
CA2543972C (en) * 2005-04-26 2013-09-24 Sumitomo Chemical Company, Limited A combination comprising flumioxazin and imazosulfuron to control weeds
CN102027959B (zh) * 2009-09-28 2013-06-12 南京华洲药业有限公司 一种含二氯吡啶酸与绿麦隆的增效除草组合物及其应用
CN102027978B (zh) * 2009-09-28 2014-12-10 南京华洲药业有限公司 一种含烟嘧磺隆的混合除草组合物及其应用
CN102265833A (zh) * 2011-06-13 2011-12-07 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含唑草酮与溴苯腈的除草组合物
RU2488999C2 (ru) * 2011-11-15 2013-08-10 Закрытое акционерное общество Фирма "Август" Гербицидная композиция и способ борьбы с сорными растениями в посевах культурных растений
CN102977051B (zh) * 2012-12-24 2015-06-10 湖南大学 一种合成2-取代苯并噻唑衍生物的方法
US9078443B1 (en) 2014-01-31 2015-07-14 Fmc Corporation Methods for controlling weeds using formulations containing fluthiacet-methyl and HPPD herbicides
CN103960243A (zh) * 2014-04-18 2014-08-06 北京明德立达农业科技有限公司 一种除草剂组合物及其用途
GB201507497D0 (en) * 2015-04-30 2015-06-17 Syngenta Participations Ag Herbicidal compounds
CN107846877B (zh) * 2015-05-07 2021-03-23 澳大利亚纽法姆有限公司 包含苯氧基-链烷酸除草剂的可乳化浓缩物
CN106588894A (zh) * 2016-07-06 2017-04-26 河北农业大学 一类含呋喃的吡啶联吡唑甲酰胺类衍生物及其制备方法和用途
CN105949179A (zh) * 2016-07-06 2016-09-21 河北农业大学 一类含呋喃的嘧啶联吡唑甲酰胺类衍生物及其制备方法和用途
RU2648418C1 (ru) * 2017-06-06 2018-03-26 Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидное средство (варианты)
CN107593342A (zh) * 2017-10-30 2018-01-19 湖南杂交水稻研究中心 一种可同时去除稻田落粒谷苗及杂草的种植方法
CN108271793A (zh) * 2018-02-02 2018-07-13 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含吡氟酰草胺的三元除草组合物
CN111848626B (zh) * 2019-04-30 2021-11-30 江苏柯菲平医药股份有限公司 Trk激酶抑制剂及其用途
CN110498922A (zh) * 2019-08-31 2019-11-26 贵州大学 一种n-(4-苯胺基苯基）甲基丙烯酸甲酯与乙二胺共聚大分子抗氧剂及其应用
CN113016816B (zh) * 2021-03-12 2022-03-01 淄博新农基作物科学有限公司 一种包含异噁唑草酮和磺草唑胺的除草组合物

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1711A (en) * 1840-08-03 Manner oe constructing the truss-erames op bridges and other
US4318731A (en) 1979-08-25 1982-03-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof
EP0112799A1 (de) 1982-12-06 1984-07-04 Ciba-Geigy Ag Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide
US4702763A (en) 1983-10-13 1987-10-27 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones
US4919708A (en) 1983-10-13 1990-04-24 Fmc Corporation Haloalkyl triazolinones and herbicidal use thereof
CA1242730A (en) 1984-05-31 1988-10-04 Atsushi Tsushima .delta..SUP.2-1,2,4-TRIAZOLIN-5-ONE DERIVATIVES AND HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
US4806145A (en) 1984-10-31 1989-02-21 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4743291A (en) 1984-10-31 1988-05-10 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4818276A (en) 1984-11-20 1989-04-04 Fmc Corporation Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones
EP0191736B1 (de) 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
CN85106905A (zh) 1985-08-08 1987-02-04 Fmc公司 含有1-芳基-δ2-1，2，4，-三唑啉-5-酮类的除草剂及其制备方法
EP0220952A1 (en) 1985-10-26 1987-05-06 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor
JPS6299368A (ja) 1985-10-26 1987-05-08 Nippon Nohyaku Co Ltd Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途
US5214154A (en) 1985-12-20 1993-05-25 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US5041155A (en) 1989-04-03 1991-08-20 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US5174809A (en) 1985-12-20 1992-12-29 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US5294595A (en) 1985-12-20 1994-03-15 Fmc Corporation Herbicidal aryl triazolinones
US4906284A (en) 1986-03-25 1990-03-06 Fmc Corporation Herbicidal fluoropropyl compounds
WO1988009617A1 (en) 1987-06-12 1988-12-15 Fmc Corporation 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent
US5217520A (en) 1988-08-31 1993-06-08 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones
US5208212A (en) 1988-08-31 1993-05-04 Fmc Corporation Herbicidal compositions containing triazolinones
US5125958A (en) 1988-08-31 1992-06-30 Fmc Corporation Herbicidal triazolinones
DE4238125A1 (de) 1992-11-12 1994-05-19 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
DE3839480A1 (de) 1988-11-23 1990-05-31 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
US4909831A (en) 1989-02-06 1990-03-20 Fmc Corporation Safening of crops against a triazolinone herbicide with 1,8-naphthalic anhydride
US5035740A (en) 1989-05-16 1991-07-30 Fmc Corporation Herbicidal compounds
US5529976A (en) 1990-01-10 1996-06-25 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators
DE4303376A1 (de) 1993-02-05 1994-08-11 Bayer Ag Substituierte Triazolinone
DE4303676A1 (de) 1993-02-09 1994-08-11 Bayer Ag 1-Aryltriazolin(thi)one
DE4335297A1 (de) 1993-10-15 1995-04-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US6077813A (en) 1994-05-04 2000-06-20 Bayer Aktiengesellschaft Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides and their use as herbicides
WO1996003878A1 (en) * 1994-08-02 1996-02-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
DE4429006A1 (de) * 1994-08-16 1996-02-22 Basf Ag Substituierte Triazolinone als Pflanzenschutzmittel
DE4437049A1 (de) 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden
DE19610786A1 (de) 1996-03-14 1997-09-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Thiocarbonsäureamiden
DE19635074A1 (de) 1996-08-30 1998-03-05 Bayer Ag Selektive Herbizide für den Zuckerrohranbau
DE19635060A1 (de) * 1996-08-30 1998-03-05 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen
DE19638887A1 (de) * 1996-09-23 1998-03-26 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen
USH1711H (en) * 1997-02-03 1998-02-03 E. I. Du Pont Herbicidal mixtures
AU719657B2 (en) 1998-01-21 2000-05-11 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
DE19802697A1 (de) 1998-01-24 1999-07-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen
US6127318A (en) 1998-04-03 2000-10-03 Monsanto Company Combination of glyphosate and a triazolinone herbicide
JP2000063216A (ja) * 1998-08-12 2000-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
DE19836660A1 (de) 1998-08-13 2000-02-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen

Also Published As

Publication number Publication date
WO2001022819A1 (de) 2001-04-05
BR0014670A (pt) 2002-06-18
CN1378424A (zh) 2002-11-06
DE50012138D1 (de) 2006-04-13
HUP0202780A3 (en) 2003-01-28
PL200651B1 (pl) 2009-01-30
ATE316334T1 (de) 2006-02-15
MXPA02003260A (es) 2002-11-07
ES2256041T3 (es) 2006-07-16
EP1221848B1 (de) 2006-01-25
JP2003510258A (ja) 2003-03-18
DK1221848T3 (da) 2006-05-22
PL354449A1 (en) 2004-01-12
AU7519800A (en) 2001-04-30
EP1221848A1 (de) 2002-07-17
CZ20021141A3 (cs) 2002-06-12
CA2388428A1 (en) 2001-04-05
AU771265B2 (en) 2004-03-18
US6841517B1 (en) 2005-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4610894B2 (ja) 置換チエン−３−イル−スルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オンを含有する除草剤
HUP0202780A2 (hu) N-Ariltriazolin(ti)on alapú szelektív herbicid készítmények
HUP0301968A2 (hu) 2,6-diszubsztituált piridin-származékokat tartalmazó szelektív és szinergetikus herbicid készítmények, elżállításuk és alkalmazásuk
CZ20021728A3 (cs) Synergické herbicidní kombinace účinných látek a jejich pouľití
JP2003517473A (ja) Ｎ−アリール−ウラシルをベースとした除草剤
US20050090396A1 (en) Herbicides based on substituted carboxylic acid anilides
KR20030087638A (ko) 치환된 아릴 케톤을 기본으로 하는 제초제
US7202196B2 (en) Selective herbicide comprising a tetrazolinone derivative
CA2558321C (en) Novel herbicides based on substituted thien-3-yl-sulphonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)ones and 4-hppd-inhibitors
KR100699525B1 (ko) Ｎ-아릴 트리아졸린(티)온을 기본으로 한 선택적 제초제

Legal Events

Date Code Title Description
FD9A Lapse of provisional protection due to non-payment of fees