SE446862B - Triarylsulfoniumkomplexsalter, fotopolymeriserbara kompositioner innehallande nemnda salter samt sett att herda nemnda fotopolymeriserbara kompositioner - Google Patents

Triarylsulfoniumkomplexsalter, fotopolymeriserbara kompositioner innehallande nemnda salter samt sett att herda nemnda fotopolymeriserbara kompositioner

Info

Publication number
SE446862B
SE446862B SE7900980A SE7900980A SE446862B SE 446862 B SE446862 B SE 446862B SE 7900980 A SE7900980 A SE 7900980A SE 7900980 A SE7900980 A SE 7900980A SE 446862 B SE446862 B SE 446862B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
composition
epoxide
hydroxyl
weight
salts
Prior art date
Application number
SE7900980A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7900980L (sv
Inventor
G H Smith
P M Olofson
Original Assignee
Minnesota Mining & Mfg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Minnesota Mining & Mfg filed Critical Minnesota Mining & Mfg
Publication of SE7900980L publication Critical patent/SE7900980L/sv
Publication of SE446862B publication Critical patent/SE446862B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C07C381/12—Sulfonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/90—Antimony compounds
    • C07F9/902—Compounds without antimony-carbon linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
    • C08G59/687—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/08—Saturated oxiranes
    • C08G65/10—Saturated oxiranes characterised by the catalysts used
    • C08G65/105—Onium compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

446 862 10 15 20 25 30 Rs ~ ~ e ÖSÖ-SGJ nä* . R¿ i vilken X är F eller OH, Rl, R2, R3 och R4 var och en utgöres av H, alkyl med upp till 4 kolatomer, alkoxi 'med upp till 4 kolatomer eller halogen. Man nar oväntat funnit att dessa komplexsalter är effektiva som'foto- initiatorer för polymerisation av epoxidkompositioner i tjocka filmer (t ex upp till ca 1,3 cm i tjocklek).
De fotopolymeriserbara kompositionerna enligt upp- 5 finningen omfattar enepofidmonomer och en liten mängd av det ovan beskrivna triarylsulfoniumkomplexsaltet.
Den särskilda mängd komplexsalt som krävs i kompositionen beror på tjockleken hos dalbeläggning som skall härdas, intensiteten hos det ljus som används för att hårda be- läggningen, typen av det underlag som belägges, typen av den närvarande monomeren och om beläggningen uppvärmes vid den tidpunkt då den exponeras för ljus. Allmänt talat är komplexsaltet närvarande i en mängd av 0,02-1,5 vikt% baserat på epoxidmonomerens vikt. Företrädesvis är komplex- saltet närvarande i en mängd av ca 0,03 - 1,25 vikt% baserat på epoxidmonomerens vikt. Även om de ovan beskrivna nya komplexsalterna är särskilt användbara vid härdning av tjocka filmer eller beläggningar av epoxidkompositioner, är sådana salter 10 15 20 25 30 35 446 862 3 även användbaravid härdningen av normalt tunna filmer av epoxidkompositioner. Emellertid har man funnit att ett omvänt samband existerar mellan koncentrationen av saltet i kompositionen och den tjocklek, till vilken kompositionen polymeriserar eller härdar efter expo- nering för en given ljusintensitet.
Epoxiinnehållande material som är användbara i kompositionerna enligt föreliggande uppfinning är vilka organiska föreningar som helst som har en oxiran- ' é-), som är polymeriserbar genom ring- ring (dvs -C 0 öppning. Sådana material, allmänt kallade epoxider, inbegriper monomera epoxiföreningar och epoxider av polymer typ och kan vara alifatiska, cykloalifatiska eller aroatiska. Dessa material harvanligen i genom- snitt minst en polymeriserbar epqxigrupp per molekyl (företrädesvis två eller flera epoxigrupper per molekyl).
De polymera epoxiderna inbegriper linjära polymerer med terminala epoxigrupper (t ex en diglycidyleter av en polyoxialkylenglykol), polymerer med oxiranskelett- enheter (t ex polybutadienpolyepoxid) och polymerer med vidsittande epoxigrupper (t ex en glycidylmetakrylat- polymer eller -sampolymer). De epoxiinnehållande mate- rialens molekylvikt kan variera från 58 till ca l00 000 eller mer. Blandningar av olika epoxiinnehållande material kan även användas i kompositionerna enligt föreliggande uppfinning.
Användbara enwdinnehållande material inbegriper sådana som innehåller cyklohexenoxidgrupper, såsom epoxicyklohexankarboxylat, exemplifierade med 3,4-epoxi- cyklohexylmetyl-3,4-epoxicyklohexankarboxylat, 3,4-epoxi- ~2-metylcyklohexylmetyl-3,4-epoxi-2-metylcyklohexan- karboxylat och bis(3,4-epoxi-6-metylcyklohexylmetyl)adipat.
För en mer detaljerad lista på användbara epoxider av denna typ hänvisas till US PS 3 ll7 099. 446 sez 10 15 20 25 30 .p Ytterligare epoxiinnehâllande material som är särskilt användbara vid utövandet av föreliggande uppfinning in- begriper glycidyletermonomerer med formeln R'(OCH2-CH---CH2)n \/ O där R' är alkyl eller aryl och n är ett heltal inom området 1-6. Exempel är glycidyletrarna av flervärda fenoler erhållna genom omsättning av en flervärd fenol med ett överskott av klorhydrin, såsom epiklorhydrin, t ex diglycidyletern av 2,2-bis-(2,3-epoxipropoxifenol)- propan). Ytterligare exempel på oxider av denna.typ som kan användasvid utövandet av föreliggande upp- finning beskrivsi.US PS 3 018 2¿2 och i “Handbook of Epoxy Resins" av Lee och Neville, McGraw-Hill Book Co., New York (1967).
Det finns en stor mängd kommersiellt tillgängliga epoxiinnehâllande material, vilka kan användas i före- liggande uppfinning. Särskilt inbegriper epoxider, vilka är lättillgängliga, oktadecylenoxid, epiklorhydrin, styrenoxid, vinylcyklohexenoxid, glycidol, glycidylmet- akrylat, diglycidyleter av Bisfenol A (t ex sådana som tillhandahållas under varumärkena "Epon 828", "Epon 1004" och "Epon 1010" från Shell Chemical Co., “DER-331", “DER-332” och "DER-334", från Dow Chemical Co.), vinyl- cyklohexendioxid (t ex "ERL-4206" från Union Carbide Corp.), 3,4-epoxicyklohexylmetyl-3,4-epoxicyklohexen- karboxylat (t ex "ERL-4221" från Union Carbide Corp.), 3,4-epoxi-6-metylcyklohexylmetyl-3,4-epoxi-6-metylcyklo- 10 15 20 25 30 35 446 862 5 hexenkarboxylat (t ex “ERL-4201" från Union Carbide Corp.), bis(3,4-epoxi-6-metylcyklohexylmetyl)adipat (t ex "ERL-4289' från Union Carbide Corp.), bis(2,3-epoxi-cyklopentyl)eter (t ex “ERL-0400' från Union Carbide Corp.), alifatisk epoxirmdifierad med polypropylenglykol (t ex "ERL-4050” och "ERL-4052" från Union Carbide Corp.), dipentendioxid (t ex “ERL-4269" från Union Carbide Corp.), epoxiderad polybutadien (t ex "oxiron 2001" från FMC Corp.), silikon- harts innehållande epoxifunktionalitet, epoxisilaner (t ex beta-(3,4-epoxicyklohexyl)etyltrimetoxisilan och gamma-glycidoxipropyltrimetoxisilan, kommersiellt till- gängliga från Union Carbide), flamhämande epoxihartser (t ex "DER-580", ett epoxiharts av bromerad bisfenoltyp tillgängligt från Dow Chemical Co.), l,4-butandiol- diglycidyleter (t ex “Araldite RD-2" från Ciba-Geigy), polyglycidyleter av fenolformaldehydnovolak (t ex "DEN-431" och "DEN-438" från Dow Chemical Co.) och resorcinol- diglycidyleter (t ex "Kopoxite" från Koppers Company, Inc.).
Epoxidkompositionerna enligt föreliggande uppfinning kan även innehålla hydroxylinnehållande material, vilket är sampolymeriserbart med epoxiden. Det hydroxylinne- hållande material som är användbartkan vara vilket flytande eller fast organiskt material som helst som har en hydroxylfunktionalitet av minst 1, och före- trädesvis minst 2. Dessutom är det hydroxylinnehållande organiska materialet fritt från andra "aktiva väten".
Termen "aktivt väte" är välkänd och vanligen använd inom tekniken och som den används här betyder den aktivt väte, bestämd genom den metod som beskrivs av Zerewitinoff i J.Am.Chem.Soc., vol 49, 3181 (1927). Naturligtvis är det hydroxylinnehållande materialet även huvudsakligen fritt från grupper, vilka kan vara termiskt eller foto- lytiskt ostabila, dvs materialet sönderdelas inte eller frigör inte flyktiga komponenter vid temperaturer under ca 100°C eller i närvaro av aktiniskt ljus, vilket kan förefinnas under de önskade härdningsbetingelserna för den íotosampolymeriserhara kompositionen. 10 15 20 25 30 35 446 8_62 .- 6 Företrädesvis innehåller det organiska materialet två eller flera primära eller sekundära alifatiska hydroxylgrupper (dvs hydroxylgruppanär bunden direkt till en icke-aromatisk kolatom). Hydroxylgrupperna kan vara belägna terminalt eller kan de vara vidsittande vid en polymer eller sampolymer. Molekylvikten (dvs den numerära medelmolekylvikten) för det hydroxyl- ' innehållande organiska materialet kan variera från mycket låg (t ex 62) till mycket hög (t ex 20 000 eller mer). Ekvivalentvikten (dvs den numerära medelekvivalent- vikten) för det hydroxylinnehållande materialet ligger företrädesvis inom området ca 31-5000. När material næd högreekdvalentvikt används tenderar de att redu- cera hastigheten och graden av sampolymerisation.
Representativa exempel på lämpliga organiska material som har en hydroxylfunktionalitet av l inbegriper alka- noler, monoalkyletrar av polyoxialkylenglykoler, mono- alkyletrar av alkylenglykoler och andra inom tekniken kända.g _ Representativa exempel på användbara organiska mono- mera polyhydroximaterial inbegriper alkylenglykoler (t ex 1,2-etandiol, 1,3-propandiol, 1,4-butandiol, 2-etyl-1,6-hexandiol, bis(hydroximetyl)cyklohexan, 1,18-dihydroxioktadekan, 3-klor-1,2-propandiol), poly- hydroxialkaner (t ex glycerin, trimetyloletan, penta- erytritol, sorbitol) och andra polyhydroxiföreningar såsom N,N-bis(hydroxietyl)bensamid, 2-butyn-1,4-diol, 4,4'-bis(hydroximetyl)difenyleter, ricinolja, etc.
Representativa exempel på användbara polymera hydroxiinnehâllande material inbegriper polyoxietylen- och polyoxipropylenglykoler och -trioler med molekyl- vikter av ca 200 - ca 10 000, motsvarande ekvivalent- vikter av 100 - 5000 för diolerna eller 70 - 3300 för triolerna, polytetrametylenglykoler med varierande molekylvikt, hydroxiavslutade polyestrar och hydroxi- avslutade polylaktoner samt hydroxiavslutade poly- alkadiener. lO 15 20 25 30 35 446 862 7 Användbara kommersiellt tillgängliga hydroxylinne- hållande material inbegriper "Polymeg"c)-serien (till- _ gänglig från Quaker Oats Company) av polytetrametylen- _ å eterglykoler, såsom “Polymeg“ 650, 1000 och 2000, "PeP"- 1 -serien (tillgänglig från Wyandotte Chemicals Corporation) av polyoxialkylentetroler med sekundära hydroxylgrupper, såsom “PeP" 450, 550 och 650, "PCP“-serien (tillgänglig från Union Carbide) av polykaprolaktonpolyoler, såsom "PCP“ 0200, 0210, 0230, 0240, 0300, “Paraplex U-148” (tillgänglig från Rohm och Haas), en alifatisk polyester- diol, "Multron"C)-serien (tillgänglig från Mobay Chemical Co.) av mättade polyesterpolyoler, såsom "Multron" R-2, R-12A, R-16, R-18, R-38, R-68 och R-74.
Mängden hydroxylinnehållande organiska material som kan användas i kompositionerna enligt föreliggande upp- finning kan variera över vidsträckta områden beroende på sådana faktorer som det hydroxylinnehållande mate- rialets kompatibilitet med epoxiden, det hydroxylinne- hållande materialets ekvivalentvikt och funktionalitet, de fysikaliska egenskaper som önskas i den slutliga härdade kompositionen, den önskade fotohärdningshastig- heten, etc.
Allmänt talat uppvisar den härdade produkten för- 'bättrad slaghållfasthet, adhesion till underlag, flexi- bilitet och minskad krympning under härdning med ökande mängder av det hydroxylinnehâllande materialet i kompo- sitionen och på motsvarande sätt blir det en gradvis minskning av hårdhet, hâllfasthet och lösningsmedels- beständighet. . Även om både monofunktionella och polyfunktionella hydroxylinnehållande material åstadkommer önskade resul- tat i kompositionerna enligt uppfinningen, föredrages i stor utsträckning användningen av de polyfunktionella hydroxylinnehâllande materialen vid en huvuddel av till- lämpningarna, även om de monofunktionella hydroxyl- innehållande materialen är särskilt effektiva för att åstadkomma lösningsmedelsfria beläggningskompositioner med låg viskositet. Vid användning av hydroxylinne- 10 15 20 25 30 35 446 862 .r 8 hållande organiska material som har en funktionalitet som är signifikant mindre än 2 (t ex l-1,5), tenderar mängder som är större än ca 0,4 ekvivalenter hydroxyl per ekvivalent epoxi att åstadkomma härdade kompositioner, som i allmänhet har låg inre hâllfasthet och draghâll- fasthet och är mottagliga för lösningsmedelsangrepp och följaktligen kan vara olämpliga vid många tillämpningar.
Denna tendens blir alltmer framträdande med ökande ekvi- valentvikt hos det hydroxylinnehällande materialet.
Vid användning av monofunktionella hydroximaterial föredrages det följaktligen att deras ekvivalentvikter inte är större än ca 250.
När polyfunktionellt hydroxylinnehâllande material används kan det användas i vilken mängd som helst, beroende på de egenskaper som önskas i den härdade kompositionen. Till exempel kan förhållandet mellan ekvivalenterna av det hydroxylinnehållande materialet och epoxidekvivalenterna variera från ca 0,001/1 till 10/l. ' Blandningar av hydroxylinnehållande material kan användas om så önskas. Till exempel kan man använda blandningar av två eller flera polyfünktionella hydroxi- material, ett eller flera monofunktionella hydroxi- material med polyfunktionella hydroximaterial etc.
Komplexsalterna enligt föreliggande uppfinning kan framställas med användning av konventionella metoder, beskrivna i litteraturen. Till exempel åstadkommer det förfarande för framställning av =2H5°©S@<.:> 0.19 10 15 _ 20 25 30 446 862 9 som beskrivs av Smihesoch Le Rossignol i J. Chem. Soc., 696 (1906) med vissa modifikationer en användbar metod med vidsträckt tillämpning. Till exempel är en användbar metod för direkt framställning av den önskade produkten följande: ' Till en 100 ml kolv försedd med en återflödeskondensor sättes 20,2 g difenylsulfoxid, 20,5 g difenyl-sulfid och 19,9 g fosforpentoxid. Denna blandning uppvärmes på ett ångbad i 3 h. Reaktionsblandningen överföres därefter portionsvis till 2500 ml omrört varmt vatten.
Den något grumliga lösningen får svalna, dekanteras från en liten mängd olöslig olja och filtreras genom en bädd av filterhjälpmedel. Till det klara filtratet sättas, under omröring, 25,9 g pulverformig NaSbF6.
Produkten separerar som en viskös olika och vattenskiktet dekanteras. Oljeskiktet löses därefter i 400 ml CH2Cl2, torkas och lösningsmedlet avlägsnas under vakuum för att ge 26,7 g 'Gsus CND-i” med ettutbyte av 44 %. Kristallisation ur isopropanol ger analytiskt rent material, smp 118-ll9°C. Analys av den rena produkten är följande: I Teoretiskt Experimentellt % C 47,5 47,4 % H 3,1 3,0 Detta förfarande kommer att åstadkomma det önskade substituerade derivatet genom användning av den lämpligt substituerade difenylsulfoxiden och difenylsulfiden.
Den föredragna och mer ekonomiska metoden att fram- ställa kloriden är medelst det förfarande som beskrivs 10 15 20 25 30 -35 446 862 .r 10 i US PS 2 807 648. I motsats till de resultat som beskrivs i denna patentskrift har man nu överraskande funnit att en blandning av arylsulfoniumklorider erhålles när bensen används som utgångsmaterial; såsom i exemplen l och 10 i denna patentskrift. Denna blandning innehåller det önska- de saltet oßo-ßffi i så höga koncentrationer som 55 %. Andra komponenter i blandningen är ø3S°Cle och (Rø)3S9Cl°, där R är H och Cl. Denna blandning betecknas som Ar3SCl. Genom att följa förfarandet i exempel 10 i ovannämnda patentskrift erhåller man en vattenlösning av Ar3SCl. Dess koncen- tration bestäms genom analys och utspäds därefter med ytterligare vatten för att ge en 25 vikt% lösning.
Till en omrörd 25 vikt% vattenlösning av Ar3SCl sättes' en ekvimolär mängd fast NaSbE6 eller KSbF6. Fastämnena tillsättes som en pulverström under omröring. Produkten utfaller och filtreras och torkas för att ge kvantitativa utbyten av kloriden.
För att framställa det motsvarande saltet ÖSÖf f” swsofi 10 15 20 25 30 35 446 862 ll och Ar3SSbF50H löses först NaSbF6 i vatten, i vilket den spontant hydrolyseras till NaSbF50H och HF. Denna lösning sättes därefter till vattenlösningen av kloriden i ovan- stående exempel. Infrarödanalys skiljer lätt mellan SbF6 och SbF50H. Sb-F-sträckabsorptionen för SbFí~uppufifier vid 655 cm_1 och skiftar för SbF50H till 630 cm- .
Mängden ego-ß som är närvarande i produktblandningen kan lätt bestämmas genom UV-absorption. Föreningarna enligt föreliggande uppfinning har en karakteristísk'absorptionstopp vid 308 nm i CH2Cl2. Absorptiviteten för denna förening är 41,0. Absorptiviteten för en konventionell blandning, såsom en som erhålles från ovanstående förfarande, är i medeltal ca 19,6. Koncentrationen av den önskade produkten är därför 48 %. Denna blandning betecknas som Ar3SSbF6 i exemplen och har god fotoinitierande aktivitet.
Tillsatsen av en liten mängd värme antingen före exponeringen eller under exponeringen av kompositionerna ökar signifikant härdningshastigheten för epoxidmono- mererna när man använder fotoinitiatorerna enligt före- liggande uppfinning. Detta uppträder inte när man använder motsvarande ASF6-, BF4- eller PF6-metallhalogenidkomplex- salter. En UV-lampa med lägre intensitet, såsom en sol- lampa, kan effektivt användas eftersom den även alstrar värme. Värmet accelererar uppenbarligen polymerisations- hastigheten för epoxiden genom den HSbF6-syra som bildas genom fotolysen av sulfoniumsaltet. Överraskande upp- träder detta tydligen inte med ASF6-, PF6- eller BF4- -syrorna. 10 , 15 20 25 30 35 446 862 _.- - 12 De fotopolymeriserbara kompositionernaenligt före-- liggande uppfinning är särskilt lämpliga vid sådana tillämpningar där en tjock film eller beläggning måste erhållas. Till exempel har dessa kompositioner särskild användbarhet som inkapslingshartser för inkapsling l eller förslutning av elektroniska komponenter, optiska linser, industriella tätningar, bilkaross- och båt-- reparationer, formar, stötabsorberande material, fiber- förstärkta plaster, skyddande beläggningar, förbättrings- material, etc. _ Det är tillåtet och ofta fördelaktigt att i de foto- polymeriserbara kompositionerna inbegripa olika fyll- medel (t ex kiseldioxid, talk, glasbubblor, leror, stärkelse, finmalt gummi, etc) upp till 50 % eller mer, glidmedel, viskositetsmodifieringsmedel, klibbmedel, mikrofibrer osv. De fotopolymeriserbara kompositionerna kan anbringas på olika underlag, såsom plast, metall, trä, betong, glas, papper, keramik, etc.
Fotopolymerisation av kompositionernenligt före- liggande uppfinning uppträder efter exponering för någon strålningskälla som utsänder aktinisk strålning i det ultravioletta spektrumområdet (t ex 1840 A - 4000 A).
Lämpliga strålningskällor inbegriper kvicksilverâng- urladdningslampor, kolbåge, xenon, solljus, etc).
Exponeringsmängden är beroende på sådana faktorer som fotoinitiatorns koncentration, monomerens kemiska struktur och dess ekvivalentvikt, beläggningens tjocklek, typ av underlag, lampans intensitet och den värmemängd som absorberas av beläggningen eller underlaget, på vilket den avsättes.
EXEMPEL l-8 _ ' Följande exempel visar effekten av den katjoniska delen av oniumfotoinitiatorn för tjockfilmshärdning.
Lösningar framställdes innehållande 100 delar aro-I matisk glycidyleterepoxidmonomer DER-332 (Dow Chemical Co.) och 0,1 delar av de i tabell I uppräknade sulfoniumsalterna.
Varje lösning vägdes in i en svart gummiform för att ge 10 15 20 25 30 446 862 13 en provtjocklek av 0,5 cm. Formen placerades därefter under en sollampa med en styrka av 275 W från General Electric på ett avstånd av 10 cm. Varje prov exponerades såsom anges, nedsänktes i aceton, lufttorkades och dess tjocklek mättes och upptogs 1 tabell I.
Exemplen 1 och 2 är enligt uppfinningen, medan exemplen 3-8 är referensexempel.
TABELL I Ex Oniumsalt Exp. Tjocklek __ ___.___ 111.12). (m) l øSøS(ø)2 SbF6 3 _ S 2 Ar3S SbF6 5 A 5 3 øOøS(ø)2 SbF6 15 0,2 - 0,5 4 C2H50øS(ø)2 SbF6 15 0,7 e l 5 (Cl-ø)3S SbF6 15 0,7 - 1 6 øss SbF6 -15 1 - 1,2 7 ø2I SbF6 15 1,1 - 1,2 8 CH3ø2I SbF6 15 1,1 - 1,2 EXEMPEL 9-18 Följande exempel visar effekten av den anjoniska delen av sulfoniumfotoinitiatorn för tjockfilmshärdning.
Lösningar framställdes, vilka innehöll 100 delar av epoxiden 'ERL-4221' (från Union Carbide) och 0,1 delar av de 1 tabell II uppräknade sulfoniumsalterna.
Varje lösning vägdes in 1 en svart gummiform för att ge en provtjocklek av 0,5 cm. Formen placerades därefter under en sollampa med en styrka av 275 W från General Electric på ett avstånd av 10 cm. Varje prov exponerades i 4 min och 15 min. Om provet härdats avlägsnades det därefter, nedsänktes 1 aceton och omrördes 1 20 min, avlägsnades, lufttorkades och dess tjocklek mättes och upptogs 1 tabell II.
Exemplen 9-12 är enligt uppfinningen, medan 13-18 är referensexempel. 10 15 20 25 30 446 862 ..- 14 TABELL II Ex Sulfoniumsalter Tjocklek (mm) 4 min exp 15 min exp 9 øsøs (ø) 2 sur-G - ds lO Ar3S SbF6 S ll Ar3S SbF5OH 4,4 12 øSøS(ø)2 SbF50H 5 13 øSøS(ø)2 PF6 0 0 14 øSøS(ø)2BF4 O O 15 øSøS(ø)2 AsF6 0 0 16 Ar3S PF6 0 0 17 Ar3S AsF6 0 O 18 Ar S BF O O 3 4 EXEMPEL 19-24 _ Fotoinitiatorerna enligt föreliggande uppfinning kan även användas för att härda tjocka beläggningar av alifatiska glycidyletrar för att ge gummiliknande pro- dukter. Följande sulfoniumsalter 1 de angivna vikt- koncentrationerna löstes i epoxidmonomeren "DER-736" (från Dow Chemical Company) och exponerades under 4,5 min i en gummiform för en sollampa med en styrka av 275 W från General Electric på ett avstånd av 10 cm.
Den härdade polymerens tjocklek mättes efter aceton- nedsänkning.
Exempel 19 och 20 är enligt uppfinningen, medan exemplen 21-24 är referensexempel.
TABELL III §§_ Sulfoniumsalt Vikt% konc. Tjocklek i mm 19 øSøS(ø)2 SbF6 0,1 5,6 20 Ar3S SbF6 0.5 5,6 21 Ar3S ASF6 0,5 0 22 øSøS(ø)2 PF6 0,5 O 23 Ar3S PF6 0,5 O 24 Ar3S BF4 0,5 0 I 10 15 20 25 30 446 862 15 EXEMPEL 25-35 Följande jämförande exempel visar framställningen av 12,7 mm tjocka fotohärdade beläggningar med använd- ning av fotoinitiatorerna enligt föreliggande uppfinning och tidigare kända fotoinitiatorers oförmåga. De här- dade beläggningarna omfattande en kombination av epoxid- monomer med en polyol åstadkommer elastiska tjocka filmer som är användbara som industriella tätningsmedel.
En stamlösning av SO delar ERL-4221 och 50 delar polyetylenglykol 400 framställdes. Till 20 delar av denna lösning sattes den angivna viktmängden av foto- initiatorn. Proven hälldes i en 12,7 mm djup gummiform och exponerades för en sollampa med en Styrka av 275 W från General Electric på ett avstånd av 10 cm. Följande tabell visar resultaten.
Exemplen 25 och 26 är enligt uppfinningen, medan exemplen 27-35 är referensexemoel.
TABELL IV Ex Fotoinitiator % konc. Exp.tid Tjocklek ___ _________ (min) (mm) 25 øsøsøz sbvó 0,05 s 12,7 26 Ar3S SbF6 0,05 6 12,7 27 ø3S SbF6 0,05 15 0 28 " 0,25 6 0,5 29 “ 0,25 15 1 30 “ 0,50 6 1,3 31 ” 0,50 15 1,5 32 ø0øSø2SbF6 0,05 6 O 33 " 0,05 15 O 34 naftyl-søz sbrs 0,05 6 1 , 3 35 " 0,05 15 2,3 Motsvarande PF¿q AsF6- och BF4-salter âstadkom inte någon signifikant härdning. »

Claims (10)

446 862 ~ 16 PATENTKRAV
1. Triarylsulfoníumkomplexsalt, k ä n n e t e c k- n a t av att det har formeln 10 4 där x är F eller os, al, m2, 1:3 och R4 alkyl med upp till 4 kolatomer, alkoxi med upp till 4 15 kolatomer eller halogen. ~ var och en är H,
2. Komplexsalt enligt krav 1, k ä n n e t e c k- n a t av att”X'är F och Rl, R2, R3 och R4 är H, lägre alkyl eller halogen.
3. Komplexsalt enligt krav 2, k ä n n e t e c k- 20 n a t av att R1, R2, R3 och R4 är H.
4. Komplexsalt enligt krav 2, k ä n n e t e c k- n a t av att R1, R2, R3 och R4 är H eller halogen.
5. Fotopolymeriserbar komposition omfattande organiskt material som har epoxidfunktionalitet, k ä n n e t e c k n a d av att den innehåller 0,02-1,5 vikt%, beräknad på epoxidmaterialets vikt, av ett triaryl- sulfoniumkomplexsalt med formeln Rs 10 l5 20 25 30 35 446 862 17 där X är F eller OH, R1, R2, R3 och R4 var och en är H, alkyl med upp till 4 kolatomer, alkoxi med upp till 4 kolatomer eller halogen.
6. Komposition enligt krav 5, k ä n n e t e c k- n a d av att det organiska materialet är en cyklo- alifatisk epoxid eller aromatisk diglycidyleter.
7. Komposition enligt krav 6, k ä n n e t e c k- n a d av att saltet har formeln
8. Komposition enligt krav 5, k ä n n e t e c k- n a d av att den innehåller ett hydroxylinnehållande organiskt material.
9. Sätt att hårda polymeriserbara kompositioner, k ä n n e t e c k n a t av a) åstadkommande av en fotopolymeriserbar komposition omfattande organiskt material med epoxidfunktiona- litet och 0,02-1,5 vikt%, beräknat på epoxidmate- rialets vikt, av ett triarylsulfoniumkomplexsalt med formeln R Rs Ö sm se) Gsbrsx 446 862 10 _» b) C) av är då 18 där X är F eller OH, R1, R2, R3 och R4 var och en är H, alkyl med upp till 4 kolatomer, alkoxi med upp till 4 kolatomer eller halogen, avsättning av kompositionen på ett underlag och exponering av kompositionen för aktinisk strålning med en intensitet under en tid som är tillräcklig för att härda kompositionen.
10. Sätt enligt krav 9, k ä n n e t e c k n a t att kompositionen föreligger vid en temperatur som högre än omgivningens temperatur vid den tidpunkt kompositionen exponeras för strålningen.
SE7900980A 1978-02-08 1979-02-05 Triarylsulfoniumkomplexsalter, fotopolymeriserbara kompositioner innehallande nemnda salter samt sett att herda nemnda fotopolymeriserbara kompositioner SE446862B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/876,114 US4173476A (en) 1978-02-08 1978-02-08 Complex salt photoinitiator

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7900980L SE7900980L (sv) 1979-08-09
SE446862B true SE446862B (sv) 1986-10-13

Family

ID=25367025

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7900980A SE446862B (sv) 1978-02-08 1979-02-05 Triarylsulfoniumkomplexsalter, fotopolymeriserbara kompositioner innehallande nemnda salter samt sett att herda nemnda fotopolymeriserbara kompositioner

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4173476A (sv)
JP (1) JPS54151936A (sv)
AR (1) AR223168A1 (sv)
AU (1) AU521611B2 (sv)
BE (1) BE874004A (sv)
BR (1) BR7900747A (sv)
CA (1) CA1121092A (sv)
CH (1) CH640222A5 (sv)
DE (2) DE2904626A1 (sv)
FR (1) FR2416884A1 (sv)
GB (1) GB2014144B (sv)
IN (1) IN154811B (sv)
SE (1) SE446862B (sv)
SU (1) SU1178334A3 (sv)
ZA (1) ZA786897B (sv)

Families Citing this family (256)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4407759A (en) * 1974-05-02 1983-10-04 General Electric Company Photoinitiators
US4299938A (en) * 1979-06-19 1981-11-10 Ciba-Geigy Corporation Photopolymerizable and thermally polymerizable compositions
US4286047A (en) * 1979-07-25 1981-08-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pressure-sensitive adhesive susceptible to ultraviolet light-induced detackification
US4250203A (en) * 1979-08-30 1981-02-10 American Can Company Cationically polymerizable compositions containing sulfonium salt photoinitiators and odor suppressants and method of polymerization using same
ZA805273B (en) * 1979-09-28 1981-11-25 Gen Electric Process of deep section curing photocurable compositions
US4374066A (en) * 1979-09-28 1983-02-15 General Electric Company Method for making triarylsulfonium salts
GB2069486B (en) * 1980-02-19 1984-09-26 Gen Electric Method for making triarylsulphonium salts
US4339567A (en) * 1980-03-07 1982-07-13 Ciba-Geigy Corporation Photopolymerization by means of sulphoxonium salts
US4319974A (en) 1980-04-21 1982-03-16 General Electric Company UV Curable compositions and substrates treated therewith
US4367251A (en) * 1980-04-21 1983-01-04 General Electric Company UV Curable compositions and substrates treated therewith
US4362263A (en) * 1980-04-24 1982-12-07 Westinghouse Electric Corp. Solderable solventless UV curable enamel
US4383025A (en) * 1980-07-10 1983-05-10 Ciba-Geigy Corporation Photopolymerization by means of sulfoxonium salts
US4398014A (en) * 1980-11-04 1983-08-09 Ciba-Geigy Corporation Sulfoxonium salts and their use as polymerization catalysts
US4812488A (en) * 1983-02-07 1989-03-14 Union Carbide Corporation Photocopolymerizable compositions based on hydroxyl-containing organic materials and substituted cycloaliphatic monoepoxide reactive diluents
US4874798A (en) * 1983-02-07 1989-10-17 Union Carbide Corporation Photocopolymerizable compositions based on epoxy and hydroxyl-containing organic materials and substituted cycloaliphatic monoepoxide reactive diluents
US4814361A (en) * 1983-02-07 1989-03-21 Union Carbide Corporation Blends of epoxides and monoepoxides
US4593051A (en) * 1983-02-07 1986-06-03 Union Carbide Corporation Photocopolymerizable compositons based on epoxy and polymer/hydroxyl-containing organic materials
US4622349A (en) * 1983-02-07 1986-11-11 Union Carbide Corporation Blends of epoxides and monoepoxides
US4818776A (en) * 1983-02-07 1989-04-04 Union Carbide Corporation Photocopolymerizable compositions based on epoxy and hydroxyl-containing organic materials having primary hydroxyl content
GB2137626B (en) * 1983-03-31 1986-10-15 Sericol Group Ltd Water based photopolymerisable compositions and their use
JPS6121126A (ja) * 1984-07-11 1986-01-29 Suriibondo:Kk 紫外線硬化性樹脂組成物
US5503937A (en) * 1984-07-17 1996-04-02 The Dow Chemical Company Curable composition which comprises adducts of heterocyclic compounds
US4946817A (en) * 1984-07-17 1990-08-07 The Dow Chemical Company Latent catalysts for epoxy-containing compounds
US4594291A (en) * 1984-07-17 1986-06-10 The Dow Chemical Company Curable, partially advanced epoxy resins
US4554342A (en) * 1984-07-30 1985-11-19 Shell Oil Company Heat-curable compositions comprising an epoxy resin, an amine and a sulfonium salt
DE3537401A1 (de) * 1984-10-22 1986-04-24 General Electric Co., Schenectady, N.Y. Verfahren zur herstellung von triarylsulfoniumsalzen
JPS61190524A (ja) * 1985-01-25 1986-08-25 Asahi Denka Kogyo Kk エネルギ−線硬化性組成物
US4694029A (en) * 1985-04-09 1987-09-15 Cook Paint And Varnish Company Hybrid photocure system
US5012001A (en) * 1985-09-03 1991-04-30 General Electric Company Triaryl sulfonium photoinitiators
US4882245A (en) * 1985-10-28 1989-11-21 International Business Machines Corporation Photoresist composition and printed circuit boards and packages made therewith
US4892894A (en) * 1985-11-07 1990-01-09 Union Carbide Chemical And Plastics Company Inc. Photocopolymerizable compositions based on epoxy and hydroxyl-containing organic materials
US4654379A (en) * 1985-12-05 1987-03-31 Allied Corporation Semi-interpenetrating polymer networks
DE3604580A1 (de) * 1986-02-14 1987-08-20 Basf Ag Haertbare mischungen, enthaltend n-sulfonylaminosulfoniumsalze als kationisch wirksame katalysatoren
US4690957A (en) * 1986-02-27 1987-09-01 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Ultra-violet ray curing type resin composition
US4751138A (en) 1986-08-11 1988-06-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Coated abrasive having radiation curable binder
US4857562A (en) * 1987-01-30 1989-08-15 General Electric Company UV curable epoxy resin compositions with delayed cure
US4760013A (en) * 1987-02-17 1988-07-26 International Business Machines Corporation Sulfonium salt photoinitiators
US4975300A (en) * 1987-12-31 1990-12-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method for curing an organic coating using condensation heating and radiation energy
DE3806745A1 (de) * 1988-03-02 1989-09-14 Henkel Kgaa Lichtinduziert dunkelhaertende klebstoffe
DE59000858D1 (de) * 1989-01-16 1993-03-25 Ciba Geigy Ag Araliphatische sulfoniumsalze und deren verwendung.
US5247113A (en) * 1989-01-16 1993-09-21 Ciba-Geigy Corporation Araliphatic sulfonium and their use
DE3902114A1 (de) * 1989-01-25 1990-08-02 Basf Ag Strahlungsempfindliche, ethylenisch ungesaettigte, copolymerisierbare sulfoniumsalze und verfahren zu deren herstellung
DE69029104T2 (de) 1989-07-12 1997-03-20 Fuji Photo Film Co Ltd Polysiloxane und positiv arbeitende Resistmasse
US5059512A (en) * 1989-10-10 1991-10-22 International Business Machines Corporation Ultraviolet light sensitive photoinitiator compositions, use thereof and radiation sensitive compositions
US5110711A (en) * 1989-10-10 1992-05-05 International Business Machines Corporation Method for forming a pattern
US5098816A (en) * 1989-10-10 1992-03-24 International Business Machines Corporation Method for forming a pattern of a photoresist
CA2034400A1 (en) * 1990-04-30 1991-10-31 James Vincent Crivello Method for making triarylsulfonium hexafluorometal or metalloid salts
KR100189642B1 (ko) * 1991-02-18 1999-06-01 디어터 크리스트 전자 부품 및 조립체를 피복시키거나 접착시키는 방법
AU664431B2 (en) * 1992-03-03 1995-11-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Thermosetting binder for an abrasive article
JP2751779B2 (ja) * 1992-08-28 1998-05-18 日本電気株式会社 光分解性高分子化合物およびフォトレジスト組成物
US6485589B1 (en) 1993-04-15 2002-11-26 3M Innovative Properties Company Melt-flowable materials and method of sealing surfaces
US5436063A (en) * 1993-04-15 1995-07-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Coated abrasive article incorporating an energy cured hot melt make coat
US7575653B2 (en) * 1993-04-15 2009-08-18 3M Innovative Properties Company Melt-flowable materials and method of sealing surfaces
US5856373A (en) * 1994-10-31 1999-01-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Dental visible light curable epoxy system with enhanced depth of cure
US5550171A (en) * 1995-05-31 1996-08-27 International Business Machines Corporation Polymeric sulfonium salt photoinitiators
JPH0954437A (ja) 1995-06-05 1997-02-25 Fuji Photo Film Co Ltd 化学増幅型ポジレジスト組成物
US5707780A (en) * 1995-06-07 1998-01-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photohardenable epoxy composition
DE19534594B4 (de) * 1995-09-19 2007-07-26 Delo Industrieklebstoffe Gmbh & Co. Kg Kationisch härtende, flexible Epoxidharzmassen und ihre Verwendung zum Auftragen dünner Schichten
SG48462A1 (en) * 1995-10-26 1998-04-17 Ibm Lead protective coating composition process and structure thereof
US5814431A (en) 1996-01-10 1998-09-29 Mitsubishi Chemical Corporation Photosensitive composition and lithographic printing plate
US5907333A (en) * 1997-03-28 1999-05-25 Lexmark International, Inc. Ink jet print head containing a radiation curable resin layer
US5931803A (en) * 1997-04-04 1999-08-03 Playtex Products, Inc. Epoxy coated tampon applicator having a pierce-through fingergrip
JP3950241B2 (ja) * 1997-10-17 2007-07-25 三菱重工業株式会社 樹脂組成物、樹脂硬化物、及び構造物の補修方法、補強方法、補修用材料、補強用材料
US6193359B1 (en) 1998-04-21 2001-02-27 Lexmark International, Inc. Ink jet print head containing a radiation curable resin layer
US6228133B1 (en) 1998-05-01 2001-05-08 3M Innovative Properties Company Abrasive articles having abrasive layer bond system derived from solid, dry-coated binder precursor particles having a fusible, radiation curable component
US6077601A (en) * 1998-05-01 2000-06-20 3M Innovative Properties Company Coated abrasive article
US6274643B1 (en) 1998-05-01 2001-08-14 3M Innovative Properties Company Epoxy/thermoplastic photocurable adhesive composition
US6057382A (en) * 1998-05-01 2000-05-02 3M Innovative Properties Company Epoxy/thermoplastic photocurable adhesive composition
US6136398A (en) * 1998-05-01 2000-10-24 3M Innovative Properties Company Energy cured sealant composition
US20060154175A9 (en) * 1998-07-10 2006-07-13 Lawton John A Solid imaging compositions for preparing polypropylene-like articles
US6203871B1 (en) 1998-10-14 2001-03-20 Lexmark International, Inc. Encapsulant for leads in an aqueous environment
DE10023353A1 (de) * 2000-05-12 2001-11-29 Osram Opto Semiconductors Gmbh Optoelektronisches Bauelement und Verfahren zur Herstellung
KR100344232B1 (ko) * 2000-06-19 2002-07-24 금호석유화학 주식회사 폴리머 술포늄염 및 그 제조방법
US6511790B2 (en) 2000-08-25 2003-01-28 Fuji Photo Film Co., Ltd. Alkaline liquid developer for lithographic printing plate and method for preparing lithographic printing plate
DE60144036D1 (de) 2000-11-30 2011-03-24 Fujifilm Corp Flachdruckplattenvorläufer
US6605128B2 (en) 2001-03-20 2003-08-12 3M Innovative Properties Company Abrasive article having projections attached to a major surface thereof
US6582487B2 (en) 2001-03-20 2003-06-24 3M Innovative Properties Company Discrete particles that include a polymeric material and articles formed therefrom
TWI246525B (en) * 2001-11-06 2006-01-01 Wako Pure Chem Ind Ltd Hybrid onium salt
US7521168B2 (en) 2002-02-13 2009-04-21 Fujifilm Corporation Resist composition for electron beam, EUV or X-ray
DK1481973T3 (da) * 2002-03-04 2009-03-30 Wako Pure Chem Ind Ltd Heterocyklusforbindelse-bærende-onium-salte
AU2002312073A1 (en) * 2002-05-28 2003-12-19 3M Innovative Properties Company Adhesive tape
US6939662B2 (en) 2002-05-31 2005-09-06 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive-working resist composition
US20050059752A1 (en) * 2002-07-12 2005-03-17 Rhodia Chimie Stable, cationically polymerizable/crosslinkable dental compositions having high filler contents
JP2004091698A (ja) * 2002-09-02 2004-03-25 Konica Minolta Holdings Inc 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インクとそれを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置
US20040067435A1 (en) 2002-09-17 2004-04-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Image forming material
JP2005028774A (ja) 2003-07-07 2005-02-03 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版用原版および平版印刷方法
CN100381421C (zh) * 2003-10-21 2008-04-16 和光纯药工业株式会社 三芳基锍盐的制造方法
US7192991B2 (en) * 2003-11-26 2007-03-20 3M Innovative Properties Company Cationically curable composition
US20050148679A1 (en) * 2003-12-29 2005-07-07 Chingfan Chiu Aryl sulfonium salt, polymerizable composition and polymerization method of the same
US20050153239A1 (en) 2004-01-09 2005-07-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method using the same
EP2246741A1 (en) 2004-05-19 2010-11-03 Fujifilm Corporation Image recording method
EP1602982B1 (en) 2004-05-31 2013-12-18 FUJIFILM Corporation Planographic printing method
JP2006021396A (ja) 2004-07-07 2006-01-26 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版および平版印刷方法
DE602005007427D1 (de) 2004-07-20 2008-07-24 Fujifilm Corp Bilderzeugendes Material
US7425406B2 (en) 2004-07-27 2008-09-16 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
US7435453B2 (en) * 2004-08-04 2008-10-14 Valspar Sourcing, Inc. Method of finishing veneer surface of veneered wood product by application and curing of UV-curable coating layers having cationically and free-radically polymerizable moieties
US7745090B2 (en) 2004-08-24 2010-06-29 Fujifilm Corporation Production method of lithographic printing plate, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
JP2006062188A (ja) 2004-08-26 2006-03-09 Fuji Photo Film Co Ltd 色画像形成材料及び平版印刷版原版
JP2006068963A (ja) 2004-08-31 2006-03-16 Fuji Photo Film Co Ltd 重合性組成物、それを用いた親水性膜、及び、平版印刷版原版
DE102004045950A1 (de) * 2004-09-22 2006-03-30 Osram Opto Semiconductors Gmbh Gehäuse für ein optoelektronisches Bauelement, optoelektronisches Bauelement und Verfahren zur Herstellung eines optoelektronischen Bauelements
US7691932B2 (en) * 2004-09-27 2010-04-06 3M Innovative Properties Company Method of making a composition and nanocomposites therefrom
JP4404734B2 (ja) 2004-09-27 2010-01-27 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
US20060150846A1 (en) 2004-12-13 2006-07-13 Fuji Photo Film Co. Ltd Lithographic printing method
US8193270B2 (en) * 2004-12-14 2012-06-05 3M Innovative Properties Company Method of making composites and nanocomposites
JP2006181838A (ja) 2004-12-27 2006-07-13 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版
JP2007055224A (ja) 2005-01-26 2007-03-08 Fujifilm Corp 平版印刷版原版、平版印刷方法および平版印刷版原版の梱包体
JP4439409B2 (ja) 2005-02-02 2010-03-24 富士フイルム株式会社 レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP4474296B2 (ja) 2005-02-09 2010-06-02 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
EP3086177B1 (en) 2005-02-28 2018-11-14 Fujifilm Corporation Method for preparing a lithographic printing place precursor
US20060204732A1 (en) 2005-03-08 2006-09-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Ink composition, inkjet recording method, printed material, method of producing planographic printing plate, and planographic printing plate
JP4404792B2 (ja) 2005-03-22 2010-01-27 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
US20070015845A1 (en) * 2005-07-15 2007-01-18 Pentron Clinical Technologies, Llc Dental resin composition, method of manufacture, and method of use thereof
JP2007051193A (ja) 2005-08-17 2007-03-01 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び、平版印刷版
JP4815270B2 (ja) 2005-08-18 2011-11-16 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法及び作製装置
JP4759343B2 (ja) 2005-08-19 2011-08-31 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および平版印刷方法
DE602006003029D1 (de) 2005-08-23 2008-11-20 Fujifilm Corp Härtbare Tinte enthaltend modifiziertes Oxetan
JP4757574B2 (ja) 2005-09-07 2011-08-24 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び、平版印刷版
FR2890970B1 (fr) * 2005-09-16 2008-03-14 Rhodia Recherches & Tech Procede de preparation d'un revetement silicone anti- adherent
FR2890967A1 (fr) * 2005-09-16 2007-03-23 Rhodia Recherches & Tech Procede de preparation de revetements organiques reticules sur un support
EP1783184B9 (en) 2005-11-04 2011-05-11 Fujifilm Corporation Curable ink composition and oxetane compound
DE602007012161D1 (de) 2006-03-03 2011-03-10 Fujifilm Corp Härtbare Zusammensetzung, Tintenzusammensetzung, Tintenstrahlaufzeichnungsverfahren und Flachdruckplatte
JP2007241144A (ja) 2006-03-10 2007-09-20 Fujifilm Corp 感光性組成物、並びに光記録媒体及びその製造方法、光記録方法、光記録装置
JP5171005B2 (ja) 2006-03-17 2013-03-27 富士フイルム株式会社 高分子化合物およびその製造方法、並びに顔料分散剤
JP4698470B2 (ja) 2006-03-31 2011-06-08 富士フイルム株式会社 光記録媒体の処理方法及び処理装置、並びに光記録再生装置
JP4777226B2 (ja) 2006-12-07 2011-09-21 富士フイルム株式会社 画像記録材料、及び新規化合物
US8771924B2 (en) 2006-12-26 2014-07-08 Fujifilm Corporation Polymerizable composition, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
JP2008189776A (ja) 2007-02-02 2008-08-21 Fujifilm Corp 活性放射線硬化型重合性組成物、インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の作製方法、及び平版印刷版
JP4881756B2 (ja) 2007-02-06 2012-02-22 富士フイルム株式会社 感光性組成物、平版印刷版原版、平版印刷方法、及び新規シアニン色素
JP2008208266A (ja) 2007-02-27 2008-09-11 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、および平版印刷版
CN101636545A (zh) * 2007-03-16 2010-01-27 威士伯采购公司 具有改善保留性的可喷射木材涂料体系
JP2008233660A (ja) 2007-03-22 2008-10-02 Fujifilm Corp 浸漬型平版印刷版用自動現像装置およびその方法
ATE471812T1 (de) 2007-03-23 2010-07-15 Fujifilm Corp Negativ-lithografiedruckplattenvorläufer und lithografiedruckverfahren damit
JP4860525B2 (ja) 2007-03-27 2012-01-25 富士フイルム株式会社 硬化性組成物及び平版印刷版原版
JP5030638B2 (ja) 2007-03-29 2012-09-19 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ及びその製造方法
EP1975702B1 (en) 2007-03-29 2013-07-24 FUJIFILM Corporation Colored photocurable composition for solid state image pick-up device, color filter and method for production thereof, and solid state image pick-up device
EP1975710B1 (en) 2007-03-30 2013-10-23 FUJIFILM Corporation Plate-making method of lithographic printing plate precursor
EP1975706A3 (en) 2007-03-30 2010-03-03 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor
JP5159141B2 (ja) 2007-03-30 2013-03-06 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版
JP5046744B2 (ja) 2007-05-18 2012-10-10 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法
EP2006738B1 (en) 2007-06-21 2017-09-06 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor
EP2006091B1 (en) 2007-06-22 2010-12-08 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor and plate making method
EP2011643B1 (en) 2007-07-02 2010-10-13 FUJIFILM Corporation Planographic printing plate precursor and printing method using the same
JP5213375B2 (ja) 2007-07-13 2013-06-19 富士フイルム株式会社 顔料分散液、硬化性組成物、それを用いるカラーフィルタ及び固体撮像素子
JP2009069761A (ja) 2007-09-18 2009-04-02 Fujifilm Corp 平版印刷版の製版方法
JP2009091555A (ja) 2007-09-18 2009-04-30 Fujifilm Corp 硬化性組成物、画像形成材料及び平版印刷版原版
JP2009085984A (ja) 2007-09-27 2009-04-23 Fujifilm Corp 平版印刷版原版
JP4890403B2 (ja) 2007-09-27 2012-03-07 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP2009083106A (ja) 2007-09-27 2009-04-23 Fujifilm Corp 平版印刷版用版面保護剤及び平版印刷版の製版方法
JP5111039B2 (ja) 2007-09-27 2012-12-26 富士フイルム株式会社 重合性化合物、重合開始剤、および染料を含有する光硬化性組成物
EP2042311A1 (en) 2007-09-28 2009-04-01 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor, method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing method
JP5055077B2 (ja) 2007-09-28 2012-10-24 富士フイルム株式会社 画像形成方法および平版印刷版原版
EP2042928B1 (en) 2007-09-28 2010-07-28 FUJIFILM Corporation Negative-working photosensitive material and negative-working planographic printing plate precursor
JP4790682B2 (ja) 2007-09-28 2011-10-12 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP4994175B2 (ja) 2007-09-28 2012-08-08 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれに用いる共重合体の製造方法
JP5244518B2 (ja) 2007-09-28 2013-07-24 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP4951454B2 (ja) 2007-09-28 2012-06-13 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作成方法
JP5002399B2 (ja) 2007-09-28 2012-08-15 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版の処理方法
JP5322537B2 (ja) 2007-10-29 2013-10-23 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
EP2218519A4 (en) 2007-11-14 2012-03-21 Fujifilm Corp METHOD FOR DRYING A COATING FILM AND METHOD FOR PRODUCING A PRECURSOR FOR A LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE
US8240838B2 (en) 2007-11-29 2012-08-14 Fujifilm Corporation Ink composition for inkjet recording, inkjet recording method, and printed material
JP2009139852A (ja) 2007-12-10 2009-06-25 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
JP2009186997A (ja) 2008-01-11 2009-08-20 Fujifilm Corp 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版方法
JP5155677B2 (ja) 2008-01-22 2013-03-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、およびその製版方法
JP5371449B2 (ja) 2008-01-31 2013-12-18 富士フイルム株式会社 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法
JP2009184188A (ja) 2008-02-05 2009-08-20 Fujifilm Corp 平版印刷版原版および印刷方法
JP5150287B2 (ja) 2008-02-06 2013-02-20 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
JP5448352B2 (ja) 2008-03-10 2014-03-19 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子
JP5175582B2 (ja) 2008-03-10 2013-04-03 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP2009214428A (ja) 2008-03-11 2009-09-24 Fujifilm Corp 平版印刷版原版および平版印刷方法
JP2009229771A (ja) 2008-03-21 2009-10-08 Fujifilm Corp 平版印刷版用自動現像方法
JP4940174B2 (ja) 2008-03-21 2012-05-30 富士フイルム株式会社 平版印刷版用自動現像装置
JP2009236942A (ja) 2008-03-25 2009-10-15 Fujifilm Corp 平版印刷版原版及びその製版方法
JP5422146B2 (ja) 2008-03-25 2014-02-19 富士フイルム株式会社 平版印刷版作成用処理液および平版印刷版原版の処理方法
JP2009236355A (ja) 2008-03-26 2009-10-15 Fujifilm Corp 乾燥方法及び装置
EP2105298B1 (en) 2008-03-28 2014-03-19 FUJIFILM Corporation Negative-working lithographic printing plate precursor and method of lithographic printing using same
JP5535444B2 (ja) 2008-03-28 2014-07-02 富士フイルム株式会社 固体撮像素子用緑色硬化性組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法
JP5528677B2 (ja) 2008-03-31 2014-06-25 富士フイルム株式会社 重合性組成物、固体撮像素子用遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子および固体撮像素子用遮光性カラーフィルタの製造方法
JP5137662B2 (ja) 2008-03-31 2013-02-06 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5164640B2 (ja) 2008-04-02 2013-03-21 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
US20090260531A1 (en) 2008-04-18 2009-10-22 Fujifilm Corporation Aluminum alloy plate for lithographic printing plate, lithographic printing plate support, presensitized plate, method of manufacturing aluminum alloy plate for lithographic printing plate and method of manufacturing lithographic printing plate support
JP5296434B2 (ja) 2008-07-16 2013-09-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版用原版
JP5274151B2 (ja) 2008-08-21 2013-08-28 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに、固体撮像素子
JP5444933B2 (ja) 2008-08-29 2014-03-19 富士フイルム株式会社 ネガ型平版印刷版原版及びそれを用いる平版印刷方法
JP5183380B2 (ja) 2008-09-09 2013-04-17 富士フイルム株式会社 赤外線レーザ用感光性平版印刷版原版
JP5383133B2 (ja) 2008-09-19 2014-01-08 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物成形体の製造方法
JP5408942B2 (ja) 2008-09-22 2014-02-05 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および製版方法
JP5449898B2 (ja) 2008-09-22 2014-03-19 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法
US8151705B2 (en) 2008-09-24 2012-04-10 Fujifilm Corporation Method of preparing lithographic printing plate
EP2169018B1 (en) 2008-09-26 2012-01-18 Fujifilm Corporation Ink composition and inkjet recording method
JP5461809B2 (ja) 2008-09-29 2014-04-02 富士フイルム株式会社 インク組成物、及び、インクジェット記録方法
JP5079653B2 (ja) 2008-09-29 2012-11-21 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5171514B2 (ja) 2008-09-29 2013-03-27 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
JP5660268B2 (ja) 2008-09-30 2015-01-28 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法及び重合性モノマー
JP5127651B2 (ja) 2008-09-30 2013-01-23 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5340102B2 (ja) 2008-10-03 2013-11-13 富士フイルム株式会社 分散組成物、重合性組成物、遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子、液晶表示装置、ウェハレベルレンズ、及び撮像ユニット
CN102317258B (zh) * 2009-02-20 2014-06-04 三亚普罗股份有限公司 锍盐、光酸产生剂及光敏性树脂组合物
JP2010221692A (ja) 2009-02-26 2010-10-07 Fujifilm Corp 平版印刷版原版及びその製版方法
JP5292156B2 (ja) 2009-03-30 2013-09-18 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製版方法
JP2010237435A (ja) * 2009-03-31 2010-10-21 Fujifilm Corp 平版印刷版原版
CN105082725B (zh) 2009-09-24 2018-05-04 富士胶片株式会社 平版印刷版原版
JP2011073211A (ja) 2009-09-29 2011-04-14 Fujifilm Corp 平版印刷版原版の製造方法
JP2011148292A (ja) 2009-12-25 2011-08-04 Fujifilm Corp 平版印刷版原版及びその製版方法
JP5322963B2 (ja) 2010-01-29 2013-10-23 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5537980B2 (ja) 2010-02-12 2014-07-02 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製版方法
US8828648B2 (en) 2010-02-17 2014-09-09 Fujifilm Corporation Method for producing a planographic printing plate
EP2549331B1 (en) 2010-03-19 2015-11-11 FUJIFILM Corporation Color developing photosensitive composition, lithographic printing original plate, and method for producing same
US20130137040A1 (en) 2010-03-26 2013-05-30 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor and method of producing thereof
BR112012024532A2 (pt) 2010-03-26 2016-09-06 Fujifilm Corp precursor de placa de impressão litográfica e método de produção do mesmo
EP2554381B1 (en) 2010-03-30 2018-05-02 FUJIFILM Corporation Method for producing lithographic printing plate
WO2011125913A1 (ja) 2010-03-31 2011-10-13 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版処理用の現像液、該現像液を用いた平版印刷版の作製方法、及び、印刷方法
JP5791874B2 (ja) 2010-03-31 2015-10-07 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット用インク、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに表示装置
WO2011129206A1 (ja) * 2010-04-12 2011-10-20 住友精化株式会社 光酸発生剤及び光反応性組成物
CN102985459A (zh) 2010-06-28 2013-03-20 陶氏环球技术有限责任公司 可固化树脂组合物
JP5837590B2 (ja) 2010-06-28 2015-12-24 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 硬化性樹脂組成物
CN103068583B (zh) 2010-08-27 2015-05-13 富士胶片株式会社 机上显影型平版印刷版原版和使用该原版的制版方法
JP5789448B2 (ja) 2010-08-31 2015-10-07 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製版方法
JP5656784B2 (ja) 2010-09-24 2015-01-21 富士フイルム株式会社 重合性組成物及びそれを用いた平版印刷版原版、並びに平版印刷方法
JP5205505B2 (ja) 2010-12-28 2013-06-05 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその平版印刷方法
JP5286350B2 (ja) 2010-12-28 2013-09-11 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、その製版方法、及び、その平版印刷方法
JP5244987B2 (ja) 2011-02-28 2013-07-24 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製版方法
EP3001249B1 (en) 2011-02-28 2019-12-25 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursors and processes for preparing lithographic printing plates
JP5417364B2 (ja) 2011-03-08 2014-02-12 富士フイルム株式会社 固体撮像素子用硬化性組成物、並びに、これを用いた感光層、永久パターン、ウエハレベルレンズ、固体撮像素子、及び、パターン形成方法
JP5651538B2 (ja) 2011-05-31 2015-01-14 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製版方法
CN103748518B (zh) 2011-08-22 2016-11-23 富士胶片株式会社 平版印刷版原版和用于制备平版印刷版的方法
JP5432960B2 (ja) 2011-08-24 2014-03-05 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5514781B2 (ja) 2011-08-31 2014-06-04 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びこれを用いた平版印刷版の作成方法
JP5602195B2 (ja) 2011-09-27 2014-10-08 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5690696B2 (ja) 2011-09-28 2015-03-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製版方法
JP5740275B2 (ja) 2011-09-30 2015-06-24 富士フイルム株式会社 機上現像型の平版印刷版原版を用いる印刷方法
JP5976523B2 (ja) 2011-12-28 2016-08-23 富士フイルム株式会社 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子
JP5922013B2 (ja) 2011-12-28 2016-05-24 富士フイルム株式会社 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子
WO2013125323A1 (ja) 2012-02-23 2013-08-29 富士フイルム株式会社 発色性組成物、発色性硬化組成物、平版印刷版原版及び製版方法、並びに発色性化合物
JP5490168B2 (ja) 2012-03-23 2014-05-14 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5579217B2 (ja) 2012-03-27 2014-08-27 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
JP5512730B2 (ja) 2012-03-30 2014-06-04 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
US9371417B2 (en) 2012-06-15 2016-06-21 Blue Cube Ip Llc Curable compositions
WO2014002835A1 (ja) 2012-06-29 2014-01-03 富士フイルム株式会社 現像処理廃液濃縮方法及び現像処理廃液のリサイクル方法
JP5699112B2 (ja) 2012-07-27 2015-04-08 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及びその製版方法
BR112015006206A2 (pt) 2012-09-20 2017-07-04 Fujifilm Corp precursor de chapa de impressão litográfica e método de preparação da chapa
WO2014050435A1 (ja) 2012-09-26 2014-04-03 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び製版方法
WO2014050359A1 (ja) 2012-09-26 2014-04-03 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法
CN105102560A (zh) 2012-12-28 2015-11-25 富士胶片株式会社 红外线反射膜形成用的硬化性树脂组合物、红外线反射膜及其制造方法、以及红外线截止滤波器及使用其的固体摄影元件
JP6343446B2 (ja) 2012-12-28 2018-06-13 富士フイルム株式会社 硬化性樹脂組成物、赤外線カットフィルタ及びこれを用いた固体撮像素子
JP5899371B2 (ja) 2013-02-27 2016-04-06 富士フイルム株式会社 赤外線感光性発色組成物、赤外線硬化性発色組成物、平版印刷版原版及び製版方法
DE102013211047B4 (de) 2013-06-13 2015-04-30 MTU Aero Engines AG Verfahren zum Verschließen von Kühlluftbohrungen
CA2922486A1 (en) 2013-08-27 2015-03-05 Georgia-Pacific Gypsum Llc Membrane-ready fibrous faced gypsum panels, apparatus, and methods
EP3489026B1 (en) 2014-02-04 2023-05-24 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor
EP3320053B1 (en) 2015-06-04 2020-06-17 3M Innovative Properties Company Uv curable epoxy/acrylate adhesive composition
US9945119B2 (en) 2016-07-28 2018-04-17 United States Gypsum Company Methods for making gypsum boards with polymer coating and gypsum boards made by the method
WO2018102198A1 (en) 2016-12-02 2018-06-07 3M Innovative Properties Company Multilayer adhesive article
BR112019017433A2 (pt) 2017-02-28 2020-04-07 Fujifilm Corp método para produzir chapa de impressão litográfica
WO2019038324A1 (en) 2017-08-23 2019-02-28 Mercene Labs Ab PRIMER OR ADHESIVE COATING COMPOSITION
KR20220044737A (ko) 2019-08-07 2022-04-11 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 Uv 경화성 접착제 조성물 및 접착 필름, 접착 테이프, 및 이를 포함하는 접합 구성 요소
CN113072900B (zh) 2020-01-06 2022-09-23 3M创新有限公司 可紫外光固化的压敏胶组合物及可紫外光固化的压敏胶带
CN116724086A (zh) 2020-12-31 2023-09-08 3M创新有限公司 可紫外线固化的带材
WO2024003637A1 (en) 2022-06-29 2024-01-04 3M Innovative Properties Company Curable adhesive and articles for bonding pavement and concrete

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2514186A (en) * 1945-10-22 1950-07-04 Firestone Tire & Rubber Co Antimony phenol sulfides
US2581930A (en) * 1950-01-25 1952-01-08 Firestone Tire & Rubber Co Stabilization of rubber with a mixture of a phenol sulfide and trivalent antimony oxide
US2807648A (en) * 1955-09-16 1957-09-24 Stauffer Chemical Co Process for making sulfonium compounds
US3018262A (en) * 1957-05-01 1962-01-23 Shell Oil Co Curing polyepoxides with certain metal salts of inorganic acids
NL128404C (sv) * 1959-12-24
US3691133A (en) * 1971-03-25 1972-09-12 Union Carbon Corp Polyepoxide compositions containing dicyandiamide and an iodonium, phosphonium, or sulfonium salt
US4058400A (en) * 1974-05-02 1977-11-15 General Electric Company Cationically polymerizable compositions containing group VIa onium salts
GB1512981A (en) * 1974-05-02 1978-06-01 Gen Electric Curable epoxide compositions
US4058401A (en) * 1974-05-02 1977-11-15 General Electric Company Photocurable compositions containing group via aromatic onium salts
US4069054A (en) * 1975-09-02 1978-01-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Photopolymerizable composition containing a sensitized aromatic sulfonium compound and a cationacally polymerizable monomer
US4108747A (en) * 1976-07-14 1978-08-22 General Electric Company Curable compositions and method for curing such compositions
US4102687A (en) * 1977-02-14 1978-07-25 General Electric Company UV Curable composition of a thermosetting condensation resin and Group VIa onium salt

Also Published As

Publication number Publication date
GB2014144A (en) 1979-08-22
ZA786897B (en) 1980-07-30
BR7900747A (pt) 1979-08-28
AU521611B2 (en) 1982-04-22
CA1121092A (en) 1982-03-30
DE2904626A1 (de) 1979-08-09
GB2014144B (en) 1982-07-28
FR2416884B1 (sv) 1984-08-17
IN154811B (sv) 1984-12-15
US4173476A (en) 1979-11-06
AU4402579A (en) 1979-08-16
SU1178334A3 (ru) 1985-09-07
SE7900980L (sv) 1979-08-09
FR2416884A1 (fr) 1979-09-07
CH640222A5 (de) 1983-12-30
BE874004A (fr) 1979-08-07
DE2904626C2 (sv) 1989-10-05
AR223168A1 (es) 1981-07-31
JPS54151936A (en) 1979-11-29
DE2954646C2 (sv) 1991-01-24
JPS6326105B2 (sv) 1988-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE446862B (sv) Triarylsulfoniumkomplexsalter, fotopolymeriserbara kompositioner innehallande nemnda salter samt sett att herda nemnda fotopolymeriserbara kompositioner
US4231951A (en) Complex salt photoinitiator
US4394403A (en) Photopolymerizable compositions
US4318766A (en) Process of using photocopolymerizable compositions based on epoxy and hydroxyl-containing organic materials
US4256828A (en) Photocopolymerizable compositions based on epoxy and hydroxyl-containing organic materials
EP0057327B1 (en) Cyclic perfluoroaliphatic disulfonimides
DE2731396C2 (sv)
US4378277A (en) Photopolymerizable epoxy-containing compositions
US20050004246A1 (en) Curing agents for cationically curable compositions
JPH04980B2 (sv)
GB2074595A (en) Photoinitiator catalyst compositions
KR840001676B1 (ko) 광경화성 조성물
JPH0413374B2 (sv)
CA1263660A (en) Low viscosity adducts of a polycaprolactone polyol and a polyepoxide
US4115295A (en) Polymerizable compositions containing highly fluorinated aliphatic sulfonyl protonic acid catalyst
JPH0689109B2 (ja) 光重合性脂環式エポキシ組成物の硬化促進法
JP5699835B2 (ja) 硬化性組成物並びにこれを用いたコーティング用組成物、及びこれらの硬化物
JP3566397B2 (ja) カチオン重合性有機材料組成物および当該組成物の安定化法
US4416752A (en) Method of coating a conducting substrate and coated substrates obtained thereby
US4429093A (en) Cyclic perfluoroaliphaticdisulfonimides as polymerization catalysts
JP2006063261A (ja) 感光性組成物
JPS62143922A (ja) エポキシ及びヒドロキシル含有有機物質を基材とする光重合性組成物
KR810001800B1 (ko) 착염광개시제조성물
JP2007536428A (ja) フェロセニウムから誘導された、カチオン重合性モノマーのための触媒
WO2002008309A2 (en) Use of cross-linker and compositions made therefrom

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 7900980-9

Format of ref document f/p: F