JPS62143922A - エポキシ及びヒドロキシル含有有機物質を基材とする光重合性組成物 - Google Patents
エポキシ及びヒドロキシル含有有機物質を基材とする光重合性組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、シクロ脂肪族エポキシドと、約２．０００〜
約４．５００の平均分子量を有するアルキレンオキシド
誘導ポリオールと、光重合開始剤とを含む光共重合性組
成物に関する。これらの組成物は、紙、木材、金属及び
プラスチックの基材を被覆するのに特に適している。
約４．５００の平均分子量を有するアルキレンオキシド
誘導ポリオールと、光重合開始剤とを含む光共重合性組
成物に関する。これらの組成物は、紙、木材、金属及び
プラスチックの基材を被覆するのに特に適している。
発明の背景
米国特許第４．２５４８２８号には、エポキシドと、ヒ
ドロキシル官能基を有する有機物質と、ハｐゲン含有錯
体イオンの感光性芳香族スルホニウム又はヨードニウム
塩とを含有する光共重合性組成物が記載されている。該
特許には、ヒドロキシル官能基を有する有機物質は、約
２００〜約１０．０００の分子量を有するポリオキシプ
ロピレングリコール及びトリオール（ジオールでは１０
０ん５． ＯＯＯの当量又はトリオールでは７０〜へ３
００の当量に和尚する）の如き重合体ヒドキキシル合有
物質を包含すると記載されている。これらのグリコール
を記載する実施例は、例８．１５．１６．４５．４６．
４９及び５０である。
ドロキシル官能基を有する有機物質と、ハｐゲン含有錯
体イオンの感光性芳香族スルホニウム又はヨードニウム
塩とを含有する光共重合性組成物が記載されている。該
特許には、ヒドロキシル官能基を有する有機物質は、約
２００〜約１０．０００の分子量を有するポリオキシプ
ロピレングリコール及びトリオール（ジオールでは１０
０ん５． ＯＯＯの当量又はトリオールでは７０〜へ３
００の当量に和尚する）の如き重合体ヒドキキシル合有
物質を包含すると記載されている。これらのグリコール
を記載する実施例は、例８．１５．１６．４５．４６．
４９及び５０である。
しかしながら、これらのグリコールは１，０００以下の
分子量を有する。これらのグリコールを含有する光硬化
組成物は、多くの最終用途において受は入れできる可撓
性、粘り強さ及び衝撃強度を有しない。
分子量を有する。これらのグリコールを含有する光硬化
組成物は、多くの最終用途において受は入れできる可撓
性、粘り強さ及び衝撃強度を有しない。
また、米国特許第４．２３１９５１号には、シクロ脂肪
族エポキシドと、２のヒドロキシル官能価を有する有機
物質と、トリアリールスルホニウム錯体塩光重合開始剤
とを含有する光共重合性組成物が記載されている。具体
的に言えば、例２５〜３５は、シクロ脂肪族エポキシド
、ポリエチレングリコール４００及び特定の光重合開始
剤を含有する組成物を記載している。しかしながら、こ
＼。
族エポキシドと、２のヒドロキシル官能価を有する有機
物質と、トリアリールスルホニウム錯体塩光重合開始剤
とを含有する光共重合性組成物が記載されている。具体
的に言えば、例２５〜３５は、シクロ脂肪族エポキシド
、ポリエチレングリコール４００及び特定の光重合開始
剤を含有する組成物を記載している。しかしながら、こ
＼。
で再び、ポリエチレングリコールは、極めて低い分子量
即ち約４００の分子量を有し、かくして米国特許第４，
２５４８２８号に記載される組成物と同じ欠陥を有する
。
即ち約４００の分子量を有し、かくして米国特許第４，
２５４８２８号に記載される組成物と同じ欠陥を有する
。
発明の概要
こ＼に本発明において、シクロ脂肪族エポキシドと約２
． ＯＯＯ〜約４．５００の平均分子量を有するアルキ
レンオキシド誘導ポリオールと光重合間始剤との組み合
わせると、硬化時に高い可撓性、粘り強さ及び衝撃強度
を有する被覆を提供する光共重合性組成物が得られるこ
とが分かった。これらの組成物は、紙、木材、金属及び
プラスチックの基材を被覆するのに特に適している。
． ＯＯＯ〜約４．５００の平均分子量を有するアルキ
レンオキシド誘導ポリオールと光重合間始剤との組み合
わせると、硬化時に高い可撓性、粘り強さ及び衝撃強度
を有する被覆を提供する光共重合性組成物が得られるこ
とが分かった。これらの組成物は、紙、木材、金属及び
プラスチックの基材を被覆するのに特に適している。
この組成物は、流展性の制御を達成するための油及び表
面活性剤、粘度低下を得るための低分子量アルコール、
セロソルブ、カルピトール、ジエチレングリコール、及
び（又は）ビスフェノールＡ、エポキシノボラック、グ
リシジルエーテル郷から製造されるものの如きグリシジ
ル型エポキシドのような添加剤を含むのが好ましい。
面活性剤、粘度低下を得るための低分子量アルコール、
セロソルブ、カルピトール、ジエチレングリコール、及
び（又は）ビスフェノールＡ、エポキシノボラック、グ
リシジルエーテル郷から製造されるものの如きグリシジ
ル型エポキシドのような添加剤を含むのが好ましい。
詳細な記述
本発明の目的に対して好適なシクロ脂肪族エポキシドは
、分子当り平均して１個よりも多くのビシナルエポキシ
基を有するものである。エポキシ基は、以下に記載する
シクロ脂肪族エポキシドによって例示されるように末端
エポキシ基又は内部エポキシ基であってよい。特に望ま
しいシクロ脂肪族エポキシドは、シクロヘキサンジエポ
キシド即ち少なくとも１個のビシナルエポキシ基が結合
された少なくとも１個のシクロヘキサン環を有するエポ
キシドである。
、分子当り平均して１個よりも多くのビシナルエポキシ
基を有するものである。エポキシ基は、以下に記載する
シクロ脂肪族エポキシドによって例示されるように末端
エポキシ基又は内部エポキシ基であってよい。特に望ま
しいシクロ脂肪族エポキシドは、シクロヘキサンジエポ
キシド即ち少なくとも１個のビシナルエポキシ基が結合
された少なくとも１個のシクロヘキサン環を有するエポ
キシドである。
適当なシクロ脂肪族エポキシドの例は、次のものである
。
。
式■
式
を有するジカルボン酸のシクロ脂肪族エステルのジエボ
キシドであり、こ＼でＲ３〜Ｒ０は、同じ又は異なるも
のであってよく、そして水素又は一般には１〜９個の炭
素原子を含有し好ましくは１〜３個の炭素原子を含有す
るアルキル基例えばメチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル
、ｎ−ヘキシル、２−ｚチルヘキシル、ｎ−オクチル、
ｎ−／ニル等であり、Ｒは原子価結合又は一般には１〜
１０個の炭素原子を含有し好ましくは４〜６個の炭素原
子を含有する二価炭化水素基例えばトリメチレン、テト
ラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、２−エ
チルへキサメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン等
の如きアルキレン基、１．４−シクロヘキサン、ｔ３−
シクロヘキ＋７’、１．２−シクロヘキサン等の如きシ
クロ脂肪族基である。
キシドであり、こ＼でＲ３〜Ｒ０は、同じ又は異なるも
のであってよく、そして水素又は一般には１〜９個の炭
素原子を含有し好ましくは１〜３個の炭素原子を含有す
るアルキル基例えばメチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル
、ｎ−ヘキシル、２−ｚチルヘキシル、ｎ−オクチル、
ｎ−／ニル等であり、Ｒは原子価結合又は一般には１〜
１０個の炭素原子を含有し好ましくは４〜６個の炭素原
子を含有する二価炭化水素基例えばトリメチレン、テト
ラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、２−エ
チルへキサメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン等
の如きアルキレン基、１．４−シクロヘキサン、ｔ３−
シクロヘキ＋７’、１．２−シクロヘキサン等の如きシ
クロ脂肪族基である。
式■の範囲内に入る特に望ましいエポキシドは、Ｒ８−
Ｒ１が水素でモしてＲが４〜６個の炭素原子を含有する
アルキレンであるようなものである。
Ｒ１が水素でモしてＲが４〜６個の炭素原子を含有する
アルキレンであるようなものである。
ジカルボン酸のシクロ脂肪族エステルのジエボキシドの
具体的な例としては、 ビス（翫４−エポキシシクロヘキシルメチル）オキサレ
ート、 ビス（へ４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペー
ト、 ビス（４４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチ
ル）アジペート、 ビス（４４−エポキシシクロヘキシルメチル）ビスレー
ト、 及び類似物が挙げられる。
具体的な例としては、 ビス（翫４−エポキシシクロヘキシルメチル）オキサレ
ート、 ビス（へ４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペー
ト、 ビス（４４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメチ
ル）アジペート、 ビス（４４−エポキシシクロヘキシルメチル）ビスレー
ト、 及び類似物が挙げられる。
式■
式
を有する４４−エポキシシクロヘキシルメチル−４４−
エボキシシクロヘキサンカルボキシートであり、こ＼で
Ｒ１−Ｒ１は、同じ又は異なるものであってよくそして
式ＩにおいてＲ１に関して定義した如くである。特に望
ましい化合物は、Ｒ１〜Ｒ”が水素であるよう力もので
ある。
エボキシシクロヘキサンカルボキシートであり、こ＼で
Ｒ１−Ｒ１は、同じ又は異なるものであってよくそして
式ＩにおいてＲ１に関して定義した如くである。特に望
ましい化合物は、Ｒ１〜Ｒ”が水素であるよう力もので
ある。
式■の範囲内に入る具体的な化合物としては、４４−°
エポキシシクロヘキシルメチルー４４−エポキシシクロ
ヘキサンカルボキシレート、３．４−エポキシ−１−メ
チルシクロヘキシルメチル−４４−エポキシ−１−メチ
ルシクロへをサンカルボキシレート、６−メチル−４４
−エポキシシクロヘキシルメチル−６−メチル−４４−
エボキシシクロヘキサンカルボキシレー）、！１．４−
エポキシー３−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−
エポキシ−３−メチルシクロヘキサンカルホキシレー）
、３．４−エポキシ−５−メチルシクロヘキシルメチル
−３，４−エポキシ−５−メチルシクロヘキサンカルボ
キシレートが挙げられる。他の好適な化合物は、ビー・
フィリップス他の米国特許第２．８９０．１９４号に記
載されている。
エポキシシクロヘキシルメチルー４４−エポキシシクロ
ヘキサンカルボキシレート、３．４−エポキシ−１−メ
チルシクロヘキシルメチル−４４−エポキシ−１−メチ
ルシクロへをサンカルボキシレート、６−メチル−４４
−エポキシシクロヘキシルメチル−６−メチル−４４−
エボキシシクロヘキサンカルボキシレー）、！１．４−
エポキシー３−メチルシクロヘキシルメチル−３，４−
エポキシ−３−メチルシクロヘキサンカルホキシレー）
、３．４−エポキシ−５−メチルシクロヘキシルメチル
−３，４−エポキシ−５−メチルシクロヘキサンカルボ
キシレートが挙げられる。他の好適な化合物は、ビー・
フィリップス他の米国特許第２．８９０．１９４号に記
載されている。
弐■
式
を有するジエボキシドであり、と＼でＲ１及びＲ”は、
同じ又は異なるものであってよくそして水素、ハロゲン
即ち塩素、臭素、沃素又は弗素の如き一価置換基、又は
−価炭化水素基、又は１９６７年５月６日付は発行のハ
ンス・バラツアー他の米国特許第４３１８，８２２号に
更に定義される如き基である。特に望ましい化合物は、
Ｒのすべてが水素であるようなものである。
同じ又は異なるものであってよくそして水素、ハロゲン
即ち塩素、臭素、沃素又は弗素の如き一価置換基、又は
−価炭化水素基、又は１９６７年５月６日付は発行のハ
ンス・バラツアー他の米国特許第４３１８，８２２号に
更に定義される如き基である。特に望ましい化合物は、
Ｒのすべてが水素であるようなものである。
他の好適なシクロ脂肪族エポキシドは、リモネンジエボ
キシド及び次のもの 及び類似物である。
キシド及び次のもの 及び類似物である。
好ましいシクロ脂肪族エポキシドは、
４４−エポキシシクロへキシルメチ／ｌ／ ＋ ３．４
＋エポキシシクロヘキサンカルボキシレートビス（３
，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート ２−（４４−エポキシシクロへキシル−５，５−スピロ
−３，４−エポキシ）シクロヘキサン−ｍ−ジオキサン ビニルシクロヘキセンジオキシド 又はこれらの混合物、 である。
＋エポキシシクロヘキサンカルボキシレートビス（３
，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート ２−（４４−エポキシシクロへキシル−５，５−スピロ
−３，４−エポキシ）シクロヘキサン−ｍ−ジオキサン ビニルシクロヘキセンジオキシド 又はこれらの混合物、 である。
また、フタル酸、部分水素化フタル酸又は完全水素化フ
タル酸のジグリシジルエステルの如き６員環構造を持つ
エポキシドを使用することもできる。ヘキサヒドロフタ
ル酸のジグリシジルエステルが好ましい。
タル酸のジグリシジルエステルの如き６員環構造を持つ
エポキシドを使用することもできる。ヘキサヒドロフタ
ル酸のジグリシジルエステルが好ましい。
本発明において使用するのに好適なアルキレンオキシド
誘導ポリオールは、約２，０００〜約４、５００好まし
くは約２．５００〜約４．２００の平均分子量を有する
。
誘導ポリオールは、約２，０００〜約４、５００好まし
くは約２．５００〜約４．２００の平均分子量を有する
。
好ましいアルキレンオキシド誘導ポリオールは、次の式
〔式中、Ｒ１゜は３〜１０個の炭素原子好ましくは３個
の炭素原子を有するアルカンであり、そしてｎは約１０
〜約２５の整数である〕を有する。
の炭素原子を有するアルカンであり、そしてｎは約１０
〜約２５の整数である〕を有する。
か＼るポリオールは、光重合性組成物の約１０〜約６０
重量％を占める。
重量％を占める。
こ＼で使用するのに好適な光重合開始剤は、例えば米国
特許第４．２３１．９５１号、同第４，２５６，８２８
号、同第４．１３８．２５５号及び同第４，０５８，４
０１号に記載される如き周知の光重合開始剤のうちのど
れであってもよい。好ましい光重合開始剤としては、米
国特許第４．２３ ｔ ９５１号に記載される如きトリ
アリールスルホニウム錯体塩、米国特許第４，２５６．
８２８号に記載される如きハロゲン含有錯体イオンの芳
香族スルホニウム又はヨードニウム塩、並びに米国特許
第４．０５８．４０１号及び同４，１５８，２５５号に
記載される如きＭａ族元素の芳香族オニウム塩が挙げら
れる。か＼る塩は、ＦＣ−５０８及びＦＣ−５０９（ミ
ネスタ・マイニング・アンド・マニュファクチアリング
・カンパニーから入手可能）並びにＵＶ’Ｅ−１０１４
（ゼネラル・エレクトリック・カンパニーから入手可能
）として市場で入手可能である。
特許第４．２３１．９５１号、同第４，２５６，８２８
号、同第４．１３８．２５５号及び同第４，０５８，４
０１号に記載される如き周知の光重合開始剤のうちのど
れであってもよい。好ましい光重合開始剤としては、米
国特許第４．２３ ｔ ９５１号に記載される如きトリ
アリールスルホニウム錯体塩、米国特許第４，２５６．
８２８号に記載される如きハロゲン含有錯体イオンの芳
香族スルホニウム又はヨードニウム塩、並びに米国特許
第４．０５８．４０１号及び同４，１５８，２５５号に
記載される如きＭａ族元素の芳香族オニウム塩が挙げら
れる。か＼る塩は、ＦＣ−５０８及びＦＣ−５０９（ミ
ネスタ・マイニング・アンド・マニュファクチアリング
・カンパニーから入手可能）並びにＵＶ’Ｅ−１０１４
（ゼネラル・エレクトリック・カンパニーから入手可能
）として市場で入手可能である。
光重合開始剤は、シクロ脂肪族エポキシドとアルキレン
オキシド誘導ポリオールとの総！１００Ｍ量部当り約０
．１〜５０！ｉｆｉ部の如き慣用量で使用される。
オキシド誘導ポリオールとの総！１００Ｍ量部当り約０
．１〜５０！ｉｆｉ部の如き慣用量で使用される。
組成物は、好ましくは、油特にシリコーン油、シリコー
ン−アルキレンオキシド共重合体、脂肪族エポキシド基
を含有するシリコーンオイル、フルオロカーボン表面活
性剤の如き表面活性剤、低分子量アルコール、ブチルセ
ロソルブの如きセロソルブ、プチルカービトールの如き
カービトール、ジエチレングリコール、式 〔式中、Ｒ１１はアルキル又はアリールでありセしてｎ
は１〜６の整数である〕のグリシジルエーテル単量体の
ような添加剤を含むことができる。これらの例は、多価
フェノールをエピクロルヒドリンの如き過剰のクロルヒ
ドリンと反応させることによって得られる多価フェノー
ルのグリシジルエーテルである。更に、この種の例は、
例えばα−オレフインエボキシド、エポキシノボラック
等の如く米国特許第４０１８，２６２号に記載されてい
る。
ン−アルキレンオキシド共重合体、脂肪族エポキシド基
を含有するシリコーンオイル、フルオロカーボン表面活
性剤の如き表面活性剤、低分子量アルコール、ブチルセ
ロソルブの如きセロソルブ、プチルカービトールの如き
カービトール、ジエチレングリコール、式 〔式中、Ｒ１１はアルキル又はアリールでありセしてｎ
は１〜６の整数である〕のグリシジルエーテル単量体の
ような添加剤を含むことができる。これらの例は、多価
フェノールをエピクロルヒドリンの如き過剰のクロルヒ
ドリンと反応させることによって得られる多価フェノー
ルのグリシジルエーテルである。更に、この種の例は、
例えばα−オレフインエボキシド、エポキシノボラック
等の如く米国特許第４０１８，２６２号に記載されてい
る。
所望ならば、光重合性組成物には、約５０容量チまで又
はそれ以上の種々の慣用非趨基性充填剤（例えば、シリ
カ、タルク、グラスバブル、粘土、粉末金属例えばアル
ミニウム、酸化亜鉛等）、粘度調節剤、ゴム、粘着性付
与剤、顔料等を含めることができる。
はそれ以上の種々の慣用非趨基性充填剤（例えば、シリ
カ、タルク、グラスバブル、粘土、粉末金属例えばアル
ミニウム、酸化亜鉛等）、粘度調節剤、ゴム、粘着性付
与剤、顔料等を含めることができる。
光重合性組成物は、それらの優秀な耐衝撃性、耐摩耗性
、並びに金属、プラスチック、ゴム、ガラス、紙、木材
及びセラミックの如き硬質、弾性及び軟質基材へのそれ
らの優秀な接着性の故に保論被覆及びグラフィックアー
トの分野における様々の用途において特に好適である。
、並びに金属、プラスチック、ゴム、ガラス、紙、木材
及びセラミックの如き硬質、弾性及び軟質基材へのそれ
らの優秀な接着性の故に保論被覆及びグラフィックアー
トの分野における様々の用途において特に好適である。
本発明の組成物の光重合は、紫外線及び可視スペクトル
領域内の波長で活性放射を出す任意の照射源にか＼る組
成物を露出させるときに起こる。
領域内の波長で活性放射を出す任意の照射源にか＼る組
成物を露出させるときに起こる。
適当な照射源としては、水銀、キセノン、炭素アーク及
びタングステンフィラメントランプ、日光等が挙げられ
る。露出は、使用しようとする特定の重合性物質及び光
重合開始剤の量に依存してまた照射源、源からの距離及
び硬化させようとする被覆の厚さに依存して約１秒以下
から１０分又はそれ以上であってよい。また、組成物は
、電子ビーム照射への露出によって重合させることもで
きる。一般的に言って、必要な投与量は、１メガラドか
ら１００メガラド又はそれ以上である。
びタングステンフィラメントランプ、日光等が挙げられ
る。露出は、使用しようとする特定の重合性物質及び光
重合開始剤の量に依存してまた照射源、源からの距離及
び硬化させようとする被覆の厚さに依存して約１秒以下
から１０分又はそれ以上であってよい。また、組成物は
、電子ビーム照射への露出によって重合させることもで
きる。一般的に言って、必要な投与量は、１メガラドか
ら１００メガラド又はそれ以上である。
本発明の光重合性組成物は、好ましくは光重合開始剤を
配合したときの１完全光１や件下に組成物の各成分を共
に混合することによって調製することができる。
配合したときの１完全光１や件下に組成物の各成分を共
に混合することによって調製することができる。
実施例
以下の実施例は、本発明の実施態様を具体的に例示する
ための提供するものであって、いかなる点でも本発明の
範囲を限定するものではかい。
ための提供するものであって、いかなる点でも本発明の
範囲を限定するものではかい。
実施例において使用した表示は、次の意味を有する。
エポキシ１：５．４−エポキシシクロヘキシルメチル−
へ４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート。
へ４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート。
ポリオール１：プロピレンオキシド及びグリセロールか
ら製造されそして約べ０００の分子量を有スるプロピレ
ンオキシドポリオール。
ら製造されそして約べ０００の分子量を有スるプロピレ
ンオキシドポリオール。
ポリオール２：ポリオール１と同じものであるが、約５
． ＯＯＯの分子量を有するもの。
． ＯＯＯの分子量を有するもの。
ポリオール３：ポリオール１と同じものであるが、しか
し約４．２００の分子量を有するもの。
し約４．２００の分子量を有するもの。
ポリオール４：ポリオール１と同じものであるが、しか
し約ａｎｏｎの分子量を有するもの。
し約ａｎｏｎの分子量を有するもの。
ポリオール５：ポリオール１と同じものであるが、しか
し約２，５００の分子量を有するもの。
し約２，５００の分子量を有するもの。
ポリオール６：ポリオール１と同じものであるが、しか
し約１５００の分子量を有するもの。
し約１５００の分子量を有するもの。
ポリオール７：ポリオール１と同じものであるが、しか
し約７００の分子量を有するもの。
し約７００の分子量を有するもの。
光重合開始剤１：１３５の比重及び４ Ｑ、０００〜６
０．０００センチボイズのブルックフィールド粘度を有
するトリ了り一ルスルホニウムへキサフルオロホスフェ
ートの溶液であるＦＣ−５０８゜光重合開始剤２：ｔ３
９の比重及び７４センチボイズのブルックフィールド粘
度を有するトリアリールスルホニウムヘキサフルオロア
ンチモン塩の溶液であるＵＶＥ−１０１４゜ 硬化′＄、覆を試験するのに用いた操作は、次の如くで
あった。
０．０００センチボイズのブルックフィールド粘度を有
するトリ了り一ルスルホニウムへキサフルオロホスフェ
ートの溶液であるＦＣ−５０８゜光重合開始剤２：ｔ３
９の比重及び７４センチボイズのブルックフィールド粘
度を有するトリアリールスルホニウムヘキサフルオロア
ンチモン塩の溶液であるＵＶＥ−１０１４゜ 硬化′＄、覆を試験するのに用いた操作は、次の如くで
あった。
耐アセトン性；この試験では、アセトンを飽、和させた
布で試駄片をこすった。試験片を布で前後にこすった場
合は、に回こすり“と称した。所定数の二回こすりにつ
いて耐アセトン性を評価するための評点系は次の如くで
あった。
布で試駄片をこすった。試験片を布で前後にこすった場
合は、に回こすり“と称した。所定数の二回こすりにつ
いて耐アセトン性を評価するための評点系は次の如くで
あった。
（１） 被覆の外観に変化なし
く２） 表面の掻ききず
（３） 曇りやきすがあり、いくらかの被覆が除
去されている （４） フィルムの外観に破断 （５） 被覆の５０チが除去されている鉛筆硬度
： ＡＳＴＭ Ｄ−３３６３−７４クロスハツチ接着カ
ニ １０枚の平行片刃の安全かみそり刃を使用して試験
フィルムを網目模様における２組の垂直線で線を引く試
験である。評点は、触圧接着テープ（スコッチ・バンド
６０６）を適用後にそれを線引きした被覆の表面から９
０＠の角度におｈて速い速度で引き離々した後に除かれ
るフィルムの量に基づく。接着力は基材上に残るフィル
ムの百分率として報告されそして１００チの評点は基材
上のフィルムの完全接着を示すので、空気の泡を除去し
且つ良好な接着を提供するためにテープを線引きした被
覆に注意深く適用しそして圧力を加えることが重要であ
る。
去されている （４） フィルムの外観に破断 （５） 被覆の５０チが除去されている鉛筆硬度
： ＡＳＴＭ Ｄ−３３６３−７４クロスハツチ接着カ
ニ １０枚の平行片刃の安全かみそり刃を使用して試験
フィルムを網目模様における２組の垂直線で線を引く試
験である。評点は、触圧接着テープ（スコッチ・バンド
６０６）を適用後にそれを線引きした被覆の表面から９
０＠の角度におｈて速い速度で引き離々した後に除かれ
るフィルムの量に基づく。接着力は基材上に残るフィル
ムの百分率として報告されそして１００チの評点は基材
上のフィルムの完全接着を示すので、空気の泡を除去し
且つ良好な接着を提供するためにテープを線引きした被
覆に注意深く適用しそして圧力を加えることが重要であ
る。
裏面又は表面衝撃試験：これは、所定のフィルムが落下
する重りからの破断に耐える能力を測定するものである
。鋼パネル上に流延されそして硬化されたフィルムを試
験するために８１ｂの槍を使用したガードナー衝撃試験
機が使用される。槍は、所定の高さくｉｎ単位）に上げ
られセしてｗＩａ金属パネルの裏面又は表面上に落され
る。フィルムが破断せずに吸収したｉｎ Ｘｌｂ （１
ｌ−１ｂと称する）がフィルムの裏面衝撃抵抗として記
録される。
する重りからの破断に耐える能力を測定するものである
。鋼パネル上に流延されそして硬化されたフィルムを試
験するために８１ｂの槍を使用したガードナー衝撃試験
機が使用される。槍は、所定の高さくｉｎ単位）に上げ
られセしてｗＩａ金属パネルの裏面又は表面上に落され
る。フィルムが破断せずに吸収したｉｎ Ｘｌｂ （１
ｌ−１ｂと称する）がフィルムの裏面衝撃抵抗として記
録される。
これらの実施例及び対照例では、エポキシド−ポリオー
ル及び光重合開始剤の種類及び貴１’）が缶液に示され
ている。１安全光１条件下において缶液に記載の成分は
褐色のガラスビンに入れられ、そして各成分を十分に混
合するために簡単な攪拌によって混合された。各成分を
混合する任意の適当が手段を用いることができる。
ル及び光重合開始剤の種類及び貴１’）が缶液に示され
ている。１安全光１条件下において缶液に記載の成分は
褐色のガラスビンに入れられ、そして各成分を十分に混
合するために簡単な攪拌によって混合された。各成分を
混合する任意の適当が手段を用いることができる。
処方された組成物は、基材（これは、′ボンデナイト３
７１鋼パネルであった）上に線巻棒で被覆された。被覆
は、厚さが約０．３〜約１１ミルまで変動した。また、
被覆は、１５０〜１７０’Ｃで５〜１０分間の後硬化を
行々い又は行わずに中圧水銀ランプＵＶ光源を用いて３
０又は６０ｆｔＺ分で硬化された。
７１鋼パネルであった）上に線巻棒で被覆された。被覆
は、厚さが約０．３〜約１１ミルまで変動した。また、
被覆は、１５０〜１７０’Ｃで５〜１０分間の後硬化を
行々い又は行わずに中圧水銀ランプＵＶ光源を用いて３
０又は６０ｆｔＺ分で硬化された。
例１９
比較目的のために、ガラスビンに以下に表示の成分を入
れそしてそれらを十分に混合することによって混合物を
調製した。次いで、それらをボンダーライト３７鋼パネ
ル上に＃２０線巻俸で被覆し、次いで１０ ｆｔ／分に
おいて” Ｆｕｓｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍｓ ”３００ワ
ツ）／ｉｎ 紫外線源で硬化させた。処方１は、米国
特許第４，２５６，８２８号の例１４の処方である。処
方２は、本発明に基づくものである。
れそしてそれらを十分に混合することによって混合物を
調製した。次いで、それらをボンダーライト３７鋼パネ
ル上に＃２０線巻俸で被覆し、次いで１０ ｆｔ／分に
おいて” Ｆｕｓｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍｓ ”３００ワ
ツ）／ｉｎ 紫外線源で硬化させた。処方１は、米国
特許第４，２５６，８２８号の例１４の処方である。処
方２は、本発明に基づくものである。
Ｅｐｏｎ８２８ １０．０ −ＥＲＬ
−４２２１１［１０ Ｐ１０Ｐｏ１ｙ ２０００ ４．０ −
ＬＨＴ−６７４，０ ＦＣ−５０８０，４２０，４２ Ｌ−５４１００，０７０，０７ ”Ｅｐｏｎ ８２８ ’は、ビスフェノールＡのジグリ
シジルエーテルとして知られるエポキシドである。
−４２２１１［１０ Ｐ１０Ｐｏ１ｙ ２０００ ４．０ −
ＬＨＴ−６７４，０ ＦＣ−５０８０，４２０，４２ Ｌ−５４１００，０７０，０７ ”Ｅｐｏｎ ８２８ ’は、ビスフェノールＡのジグリ
シジルエーテルとして知られるエポキシドである。
”ＥＲＬ−４２２１”は、本発明のエポキシ１である。
化学的には、これは、４４−エポキシシクロヘキシルメ
チル−５，４−エボキシシク四ヘキサンカルボキシレー
トである。
チル−５，４−エボキシシク四ヘキサンカルボキシレー
トである。
” ＦＣ−５０８”は、光重合開始剤１である。
“Ｐｏｌｙｍｅｇ ２０００ ”は、りｘ −ｊｙ −
−’ｒ ミｊＪル社によって販売される市販ポリテトラ
メチレンオキシドポリオールである。これは、スミスの
米国特許第４，２５へ８２８号の例１４で使用されてい
た。
−’ｒ ミｊＪル社によって販売される市販ポリテトラ
メチレンオキシドポリオールである。これは、スミスの
米国特許第４，２５へ８２８号の例１４で使用されてい
た。
’Ｌ−５４１０”は、流展性を向上させるのに使用され
たポリアルキレンオキシド変性ジメチルポリシロキサン
共重合体表面活性剤である。
たポリアルキレンオキシド変性ジメチルポリシロキサン
共重合体表面活性剤である。
紫外線犯への露出後に、処方１から得られた被覆は、粘
着性でありそして積み重ねたり、取り扱うことができな
かった。この被覆は、ＵＶｉ出後出口４日てもなお粘着
性であった。この粘着性は硬化直後よりも露出４日後に
少なくなったが、しかし１硬化１被覆には明羅な粘着性
が存在していた。陽イオン光重合開始剤によるＵＶ硬化
の技術に精通した人達には、紫外線への露出後にも硬化
が続きかくしてこれらの被覆はそれらが周囲条件下に熟
成するときにそれらが更に硬化することが知られている
。これとは対照をなして、処方２からの被覆は、硬化し
て良好な硬度を有する粘着性のない被覆になり、その結
果として、ＵＶ１ｇ出直後の温かいときにも容易に取り
扱うことができ、また積み重ねることができた。
着性でありそして積み重ねたり、取り扱うことができな
かった。この被覆は、ＵＶｉ出後出口４日てもなお粘着
性であった。この粘着性は硬化直後よりも露出４日後に
少なくなったが、しかし１硬化１被覆には明羅な粘着性
が存在していた。陽イオン光重合開始剤によるＵＶ硬化
の技術に精通した人達には、紫外線への露出後にも硬化
が続きかくしてこれらの被覆はそれらが周囲条件下に熟
成するときにそれらが更に硬化することが知られている
。これとは対照をなして、処方２からの被覆は、硬化し
て良好な硬度を有する粘着性のない被覆になり、その結
果として、ＵＶ１ｇ出直後の温かいときにも容易に取り
扱うことができ、また積み重ねることができた。
かくして、スミス氏が記載した態様及び処方２に記載し
た態様で製造した被擬の性能特性には著しい差異がある
ことが容易に明らかになる。更に、これは、本発明の被
覆がスミス氏によって例示される如き現状の技術に優る
明確な改良であることを例示する。
た態様で製造した被擬の性能特性には著しい差異がある
ことが容易に明らかになる。更に、これは、本発明の被
覆がスミス氏によって例示される如き現状の技術に優る
明確な改良であることを例示する。
例２０
比較目的に対して、以下に表示の成分をガラスビンに入
れそしてそれらを十分に混合することによって混合物を
調製した。次いで、これらを＃２゜巻線俸で１ボンダー
ライト５７”＠パネル上に被覆し１次いで” Ｆｕｓｌ
ｏｎ Ｓｙｓｔｅｍｓ ＠５００ワツト／ｉｎ 紫外線
源で１０ ｆｔ／分において硬化させた。
れそしてそれらを十分に混合することによって混合物を
調製した。次いで、これらを＃２゜巻線俸で１ボンダー
ライト５７”＠パネル上に被覆し１次いで” Ｆｕｓｌ
ｏｎ Ｓｙｓｔｅｍｓ ＠５００ワツト／ｉｎ 紫外線
源で１０ ｆｔ／分において硬化させた。
処方１は、米国特許第４．２５Ｓ、８２８号の例１６の
反復である。
反復である。
処方２は、本発明に基づくものである。
処 方
り、Ｅ、Ｒ，３３１１α０−
ＥＲＬ−４２２１１（ＬＯ
Ｐｏｌｙｍｅｇ２０００ ４．０ −
ＬＨＴ−６７４，０
ＦＣ−５０８α５０ α５０
Ｌ−５４１０（ＬＯ７Ｑ、０７
紫外線源への露出後には、処方１からの被８．賃は、紫
外線源への露出直後に粘着性でありそして露出後１０分
以上経過しても粘着性のま＼であった（実験は、この時
間が経過した後に停止された）。
外線源への露出直後に粘着性でありそして露出後１０分
以上経過しても粘着性のま＼であった（実験は、この時
間が経過した後に停止された）。
これとは対照をなして％本発明即ち処方２からの被覆は
、硬化して良好な硬度を有する粘着性の々い被覆になり
、その結果としてＵＶ露出直後の温かいときでも容易に
取り扱い、積み重ねることができた。かくして、これら
のデータは、スミス氏が記載した態様及び本発明に記載
した態様で製造した被覆の硬化特性に著しい差異がある
ことを示している。
、硬化して良好な硬度を有する粘着性の々い被覆になり
、その結果としてＵＶ露出直後の温かいときでも容易に
取り扱い、積み重ねることができた。かくして、これら
のデータは、スミス氏が記載した態様及び本発明に記載
した態様で製造した被覆の硬化特性に著しい差異がある
ことを示している。
１−一一一一−−−
Claims (11)
- （１）シクロ脂肪族エポキシドと、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１＿０は３〜１０個の炭素原子を含有する
アルキル基であり、Ｒ′はＨ又はメチルであり、そして
ｎは約１０〜約２５の値を有する整数である〕の約２，
０００〜約４，５００の数平均分子量を有するアルキレ
ンオキシド誘導ポリオールと、光重合開始剤とより本質
上なる光共重合性組成物。 - （２）シクロ脂肪族エポキシドが、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿９は、同じ又は異なるものであつ
てよく、水素又は一般には１〜９個の炭素原子を含有す
るアルキル基であり、そしてＲは原子価結合又は一般に
は１〜１０個の炭素原子を含有する二価炭化水素基であ
る〕を有する特許請求の範囲第１項記載の硬化性組成物
。 - （３）シクロ脂肪族エポキシドが、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿９は、同じ又は異なるものであつ
てよく、そして水素又は一般には１〜９個の炭素原子を
有するアルキル基である〕を有する特許請求の範囲第１
項記載の硬化性組成物。 - （４）シクロ脂肪族エポキシドが３，４−エポキシシク
ロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカ
ルボキシレートである特許請求の範囲第１項記載の硬化
性組成物。 - （５）シクロ脂肪族エポキシドがビス（３，４−エポキ
シシクロヘキシルメチル）アジペートである特許請求の
範囲第１項記載の硬化性組成物。 - （６）シクロ脂肪族エポキシドが２−（３，４−エポキ
シシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ
）シクロヘキサン−ｍ−ジオキサンである特許請求の範
囲第１項記載の硬化性組成物。 - （７）シクロ脂肪族エポキシドが、ビス（３，４−エポ
キシシクロヘキシルメチル）アジペートと２−（３，４
−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−
エポキシ）シクロヘキサン−ｍ−ジオキサンである特許
請求の範囲第１項記載の硬化性組成物。 - （８）シクロ脂肪族エポキシドが、３，４−エポキシシ
クロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサン
カルボキシレートとビス（３，４−エポキシシクロヘキ
シルメチル）アジペートとの混合物である特許請求の範
囲第１項記載の硬化性組成物。 - （９）アルキレンオキシド誘導ポリオールが約２，５０
０〜約４，２００の分子量を有する特許請求の範囲第１
項記載の硬化性組成物。 - （１０）油及び表面活性剤を含有する特許請求の範囲第
１項記載の硬化性組成物。 - （１１）約１０％よりも少ない低分子量アルコール及び
（又は）セロソルブ、及び（又は）カルビトール及び（
又は）ジエチレングリコール、及び（又は）グリシジル
エーテル単量体、及び（又は）α−オレフィンエポキシ
ド及び（又は）エポキシノボラックを含有する特許請求
の範囲第１項記載の硬化性組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US79498085A | 1985-11-07 | 1985-11-07 | |
| US794980 | 1985-11-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62143922A true JPS62143922A (ja) | 1987-06-27 |
| JPH0377210B2 JPH0377210B2 (ja) | 1991-12-09 |
Family
ID=25164273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26289886A Granted JPS62143922A (ja) | 1985-11-07 | 1986-11-06 | エポキシ及びヒドロキシル含有有機物質を基材とする光重合性組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0221559A3 (ja) |
| JP (1) | JPS62143922A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63248825A (ja) * | 1987-01-30 | 1988-10-17 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 遅延硬化型のｕｖ硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| JP2000143939A (ja) * | 1998-11-18 | 2000-05-26 | Yuka Shell Epoxy Kk | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| JP2005194453A (ja) * | 2004-01-09 | 2005-07-21 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インクジェットインクとそれを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
| JP2007523455A (ja) * | 2004-02-20 | 2007-08-16 | アルタナ エレクトリカル インシュレイション ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 被覆された電線の製造方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4023145A1 (de) * | 1990-07-20 | 1992-01-23 | Thera Ges Fuer Patente | Copolymerisierbare zusammensetzung, diese enthaltende haertbare harzmasse und ihre verwendung |
| CA2122467A1 (en) * | 1992-01-22 | 1993-08-05 | Kent S. Tarbutton | Photoactivatable, thermally curable epoxy compositions |
| DE4324322B4 (de) * | 1993-07-20 | 2005-11-24 | Delo Industrieklebstoffe Gmbh & Co. Kg | Flexibilisierte, lichtinitiiert härtende Epoxidharzmassen, ihre Herstellung und Verwendung |
| DE19541075C1 (de) * | 1995-11-03 | 1997-04-24 | Siemens Ag | Photohärtbares Harz mit geringem Schwund und dessen Verwendung in einem Stereolithographieverfahren |
| BE1010656A4 (fr) * | 1996-09-30 | 1998-11-03 | Ucb Sa | Monomeres, oligomeres et polymeres a groupes oxirannes terminaux, leur procede de preparation et leur polymerisation cationique sous irradiation. |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4231951A (en) * | 1978-02-08 | 1980-11-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Complex salt photoinitiator |
| JPS608246B2 (ja) * | 1980-11-03 | 1985-03-01 | ユニオン・カ−バイド・コ−ポレ−シヨン | 硬化し得るエポキシ樹脂含有組成物 |
| CA1240439A (en) * | 1983-02-07 | 1988-08-09 | Union Carbide Corporation | Photocopolymerizable compositions based on epoxy and hydroxyl-containing organic materials having primary hydroxyl content |
-
1986
- 1986-11-06 JP JP26289886A patent/JPS62143922A/ja active Granted
- 1986-11-06 EP EP86115403A patent/EP0221559A3/en not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63248825A (ja) * | 1987-01-30 | 1988-10-17 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 遅延硬化型のｕｖ硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| JP2000143939A (ja) * | 1998-11-18 | 2000-05-26 | Yuka Shell Epoxy Kk | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| JP2005194453A (ja) * | 2004-01-09 | 2005-07-21 | Konica Minolta Medical & Graphic Inc | 活性光線硬化型組成物、活性光線硬化型インクジェットインクとそれを用いた画像形成方法及びインクジェット記録装置 |
| JP2007523455A (ja) * | 2004-02-20 | 2007-08-16 | アルタナ エレクトリカル インシュレイション ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 被覆された電線の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0221559A3 (en) | 1988-09-14 |
| JPH0377210B2 (ja) | 1991-12-09 |
| EP0221559A2 (en) | 1987-05-13 |
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