JPS6160720A - 樹脂組成物 - Google Patents
樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6160720A JPS6160720A JP18257884A JP18257884A JPS6160720A JP S6160720 A JPS6160720 A JP S6160720A JP 18257884 A JP18257884 A JP 18257884A JP 18257884 A JP18257884 A JP 18257884A JP S6160720 A JPS6160720 A JP S6160720A
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- Japan
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- resin
- resin composition
- composition
- copolymer
- glycidyl methacrylate
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- Epoxy Resins (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明は電気、電子部品その他の材料の表面コーティ
ング剤、シール剤その他の用途に用いることのできる紫
外線硬化型の樹脂組成物に関する。
ング剤、シール剤その他の用途に用いることのできる紫
外線硬化型の樹脂組成物に関する。
［従来伎術の説明及びその問題点〕
近年、省資源、省エネルギ、及び低公害等に対する要求
が高まりつつあり、これに対応し、紫外線硬化型の樹脂
組成物が有望視されてきている。
が高まりつつあり、これに対応し、紫外線硬化型の樹脂
組成物が有望視されてきている。
紫外線硬化型の樹脂組成物の例としてはアクリル系、不
飽和ポリエステル系等の樹脂をベンゾインアルキルエー
テルを光ｍ＠開始剤とし゛で用いるものの他、ルイス酸
ジアゾニウム塩、ルイス駿ヨードニウム塩、ルイス酸ス
ルホニウム塩、ルイス酸ホスホニウム塩等のルイス塩を
用い、紫外線をｆｆｌ！８することにより分解生成する
ルイス塩を触媒としてエポキシ８１脂を硬化する方法等
も知られている。
飽和ポリエステル系等の樹脂をベンゾインアルキルエー
テルを光ｍ＠開始剤とし゛で用いるものの他、ルイス酸
ジアゾニウム塩、ルイス駿ヨードニウム塩、ルイス酸ス
ルホニウム塩、ルイス酸ホスホニウム塩等のルイス塩を
用い、紫外線をｆｆｌ！８することにより分解生成する
ルイス塩を触媒としてエポキシ８１脂を硬化する方法等
も知られている。
ところが、紫外線硬化型の樹脂組成物は、例えば電子部
品が外部の影響を受けてその性能が損われないようにす
るためのコーティング剤、その他シール剤等として使用
され、これら用途においては密着性を要求される場合も
多いのであるが、上記従来からの紫外線硬化型樹脂組成
物は金兄、セラミック、ガラス等に対する密着性が不十
分てあリ、例えばセラミックの表面をコーティングした
としても容易に剥離してしまい、用途に応じた十分な性
能を発揮することができないという問題があった。
品が外部の影響を受けてその性能が損われないようにす
るためのコーティング剤、その他シール剤等として使用
され、これら用途においては密着性を要求される場合も
多いのであるが、上記従来からの紫外線硬化型樹脂組成
物は金兄、セラミック、ガラス等に対する密着性が不十
分てあリ、例えばセラミックの表面をコーティングした
としても容易に剥離してしまい、用途に応じた十分な性
能を発揮することができないという問題があった。
［問題を解決するための技術手段］
発明者等は上記問題点を解決し、紫外線硬化型樹脂組成
物の本来の性質、即ち、用途に応じた強度、硬度、延び
、その他の諸特性、及び硬化特性等を損うことなく金属
、セラミック、ガラス等に対して！肴性の良好な紫外線
硬化型樹脂組成物を得べく鋭意研究したｖＪ果以下の通
りの発明を完成するに至ったのである。
物の本来の性質、即ち、用途に応じた強度、硬度、延び
、その他の諸特性、及び硬化特性等を損うことなく金属
、セラミック、ガラス等に対して！肴性の良好な紫外線
硬化型樹脂組成物を得べく鋭意研究したｖＪ果以下の通
りの発明を完成するに至ったのである。
即ち、この発明は下記の成分＜Ａ）、（８）、（Ｃ）を
有して成る紫外線硬化型の樹脂組成物である。
有して成る紫外線硬化型の樹脂組成物である。
（Ａ）エポキシ樹脂、
（Ｂ）グリシジルメタクリレートのホモポリマ、又は、
グリシジルメタクリレートと、スチレン。
グリシジルメタクリレートと、スチレン。
アクリル酸エステル、メタクリル酸メチルの内から選ば
れる１種以上の物質とのコポリマ、（Ｃ）紫外線を受け
てルイスＵｔ放出する第Ｖｌａ又は第ＶＩａｌＪ元素の
オニウム塩、 本発明組成物の構成要素の主体となるエポキシ樹脂（Ａ
）とは光重合開始剤の存在下、エネルギ線照的により高
分子化又は架橋して塗膜を形成する従来公知のエポキシ
系樹脂組成物で、かかるエポキシ系樹脂組成物に使用さ
れるエポキシ樹脂としては従来公知の芳香族エポキシ樹
脂、脂環族エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂が挙げら
れる。
れる１種以上の物質とのコポリマ、（Ｃ）紫外線を受け
てルイスＵｔ放出する第Ｖｌａ又は第ＶＩａｌＪ元素の
オニウム塩、 本発明組成物の構成要素の主体となるエポキシ樹脂（Ａ
）とは光重合開始剤の存在下、エネルギ線照的により高
分子化又は架橋して塗膜を形成する従来公知のエポキシ
系樹脂組成物で、かかるエポキシ系樹脂組成物に使用さ
れるエポキシ樹脂としては従来公知の芳香族エポキシ樹
脂、脂環族エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂が挙げら
れる。
ここで芳香族エポキシ樹脂として好ましいものは、少な
くとも１個の芳香族核を有する多価フェノール又はその
アルキレンオキサイド付加体のポリグリシジルエーテル
であって、例えばごスフエノールＡ又はそのアルキレン
オキサイド付加体とエピクロルヒドリンとの反応によっ
て製造されるグリシジルエーテル、エポキシノボラック
樹脂が挙げられる。また、脂環族エポキシ樹脂として好
ましいものとしては少なくとも１個の脂環を有する多価
アルコールのポリグリシジルエーテル又はシクロヘキセ
ン又はシクロペンテン環含有化合物を′Ａ酸化水素等の
適当な酸化剤でエポキシ化することによって得られるシ
クロヘキセンオキサイド又はシクロペンテンオキサイド
含有化合物が挙げられる。
くとも１個の芳香族核を有する多価フェノール又はその
アルキレンオキサイド付加体のポリグリシジルエーテル
であって、例えばごスフエノールＡ又はそのアルキレン
オキサイド付加体とエピクロルヒドリンとの反応によっ
て製造されるグリシジルエーテル、エポキシノボラック
樹脂が挙げられる。また、脂環族エポキシ樹脂として好
ましいものとしては少なくとも１個の脂環を有する多価
アルコールのポリグリシジルエーテル又はシクロヘキセ
ン又はシクロペンテン環含有化合物を′Ａ酸化水素等の
適当な酸化剤でエポキシ化することによって得られるシ
クロヘキセンオキサイド又はシクロペンテンオキサイド
含有化合物が挙げられる。
少なくとも１個の脂環を有する多価アルコールのポリグ
リシジルエーテルの代表例としては、水素添加ごスフエ
ノールＡ又はそのアルキレンオキサイド付加体とエピク
ロルヒドリンとの反応によって製造されるグリシジルエ
ーテル等が挙げられる。又、シクロヘキセンオキサイド
又はシクロペンテンオキサイド含有化合物の代表例とし
ては下記の式で表わされるものが挙げられる。
リシジルエーテルの代表例としては、水素添加ごスフエ
ノールＡ又はそのアルキレンオキサイド付加体とエピク
ロルヒドリンとの反応によって製造されるグリシジルエ
ーテル等が挙げられる。又、シクロヘキセンオキサイド
又はシクロペンテンオキサイド含有化合物の代表例とし
ては下記の式で表わされるものが挙げられる。
ざらに脂肪族エポキシ樹脂として好ましいものは脂肪族
多価アルコール又はそのフルキレンオキサイド付加物の
ポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖長ＰＡＭ′Ｍのポ
リグリシジルエステル、グリシジルアクリレートやグリ
シジルメタクリレートのホモポリマ及びコポリマがあり
、その代表例としては、１．４−ブタンジオールのジグ
リシジルエーテル、１．６−ヘキサンジオールのジグリ
シジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル
、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、
ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリ
プロピレングリコールのジグリシジルエーテル、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の
脂肪族多価アルコールに１種又は２種以上のアルキレン
オキサイド（エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド）を付加することにより得られるポリエーテルポリオ
ールのポリグリシジルエーテル、脂肪液長鎖二基基駿の
ジグリシジルエステルが挙げられる。
多価アルコール又はそのフルキレンオキサイド付加物の
ポリグリシジルエーテル、脂肪族長鎖長ＰＡＭ′Ｍのポ
リグリシジルエステル、グリシジルアクリレートやグリ
シジルメタクリレートのホモポリマ及びコポリマがあり
、その代表例としては、１．４−ブタンジオールのジグ
リシジルエーテル、１．６−ヘキサンジオールのジグリ
シジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル
、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、
ポリエチレングリコールのジグリシジルエーテル、ポリ
プロピレングリコールのジグリシジルエーテル、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の
脂肪族多価アルコールに１種又は２種以上のアルキレン
オキサイド（エチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド）を付加することにより得られるポリエーテルポリオ
ールのポリグリシジルエーテル、脂肪液長鎖二基基駿の
ジグリシジルエステルが挙げられる。
ざらに脂肪ＴＭ高級アルコールのモノグリシジルエーテ
ルやフェノール、クレゾール、ブチルフェノール又はこ
れらにアルキレンオキサイドを付加することにより得ら
れるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル
、高級脂肪酸のグリシジルエステル等も希釈剤として配
合することができる。
ルやフェノール、クレゾール、ブチルフェノール又はこ
れらにアルキレンオキサイドを付加することにより得ら
れるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル
、高級脂肪酸のグリシジルエステル等も希釈剤として配
合することができる。
本発明に使用するエポキシ系樹脂組成物はこれらの芳言
族エポキシ樹脂、脂環族エポキシ樹脂又は脂肪族エポキ
シ樹脂を単独あるいは所望の性能に応じて広範に配合す
ることができるが、エネルギ線硬化性、基材との付着性
、等の面から特に好ましいエポキシ樹脂組成物は脂環族
エポキシ樹脂を主体とするものであり、前述したような
シクロヘキセンオキサイド又はシクロペンテンオキサイ
ド含有化合物の如き脂環式環上にエポキシ基を有する脂
環族エポキシ樹脂［例えば３．４−エポキシシクロヘキ
シルメチル−３，４−エボキシシクロヘキシルカルボギ
シレート、ビス（３，４−エポキシシクロへキシルメチ
ル）アジペートの如きもの１が好ましくは９５〜５０ｆ
ｆｌｆａ％の範囲内のもの、さらに好ましくは９０〜６
０ｆｆｌｆｆ１％含有するものである。
族エポキシ樹脂、脂環族エポキシ樹脂又は脂肪族エポキ
シ樹脂を単独あるいは所望の性能に応じて広範に配合す
ることができるが、エネルギ線硬化性、基材との付着性
、等の面から特に好ましいエポキシ樹脂組成物は脂環族
エポキシ樹脂を主体とするものであり、前述したような
シクロヘキセンオキサイド又はシクロペンテンオキサイ
ド含有化合物の如き脂環式環上にエポキシ基を有する脂
環族エポキシ樹脂［例えば３．４−エポキシシクロヘキ
シルメチル−３，４−エボキシシクロヘキシルカルボギ
シレート、ビス（３，４−エポキシシクロへキシルメチ
ル）アジペートの如きもの１が好ましくは９５〜５０ｆ
ｆｌｆａ％の範囲内のもの、さらに好ましくは９０〜６
０ｆｆｌｆｆ１％含有するものである。
なお、本発明に使用するエポキシ系樹脂組成物の構成成
分として前述のエポキシ樹Ｗｔ以外に環状エーテル類、
ビニルエーテル類、ラクトン類、ビニル化合物等のカチ
オン重合性化合物を併用することもできる。
分として前述のエポキシ樹Ｗｔ以外に環状エーテル類、
ビニルエーテル類、ラクトン類、ビニル化合物等のカチ
オン重合性化合物を併用することもできる。
本発明に使用することのできる（Ｂ）成分としては、グ
リシジルメタクリレートのホモポリマ、又は、グリシジ
ルメタクリレート５〜１００重ｆｆｉ％に対し、スチレ
ン又は、アクリル酸エステル又は、メチルメタクリレー
ト、又は、それらの混合物を９５〜Ｏ重足％の割合で配
合して重合したコポリマ又は、前記ホモポリマとこのコ
ポリマとの混合物を用いることができる。なお、上記コ
ポリマの具体例としては、日本油脂（株）のコポリマＧ
Ｘ−５０、＃−５０．＃３０、＃１５、Ｇ５−５０等が
挙げられる。
リシジルメタクリレートのホモポリマ、又は、グリシジ
ルメタクリレート５〜１００重ｆｆｉ％に対し、スチレ
ン又は、アクリル酸エステル又は、メチルメタクリレー
ト、又は、それらの混合物を９５〜Ｏ重足％の割合で配
合して重合したコポリマ又は、前記ホモポリマとこのコ
ポリマとの混合物を用いることができる。なお、上記コ
ポリマの具体例としては、日本油脂（株）のコポリマＧ
Ｘ−５０、＃−５０．＃３０、＃１５、Ｇ５−５０等が
挙げられる。
（Ｂ）成分は（Ａ）成分１００ｍ口％に対し好ましくは
５〜５０ｆ！１％、より好ましくは１０〜４０垂伍％の
範囲とされる。５ｍｍ％未満では密着性が悪くなり、５
０ｆｆ２０％を越えると粘度の点で好ましくない。
５〜５０ｆ！１％、より好ましくは１０〜４０垂伍％の
範囲とされる。５ｍｍ％未満では密着性が悪くなり、５
０ｆｆ２０％を越えると粘度の点で好ましくない。
一方、本発明に使用される紫外線を受けてルイス酸を放
出する第ＶＩａ又は第Ｖｉａ族元素のオニウム塩（Ｃ）
は、基本的には一般 式％式％］ 式中、カチオンはオニウムであり、２はＮ三Ｎ。
出する第ＶＩａ又は第Ｖｉａ族元素のオニウム塩（Ｃ）
は、基本的には一般 式％式％］ 式中、カチオンはオニウムであり、２はＮ三Ｎ。
Ｓ、 Ｓｅ 、 Ｔｅ 、 Ｐ、 Ａｓ 、 Ｓｂ 、
Ｂｉ 、 Ｏ，ハロゲン（例えば１．Ｓｒ 、Ｃ！Ｌ
）であり、Ｒ＋ 。
Ｂｉ 、 Ｏ，ハロゲン（例えば１．Ｓｒ 、Ｃ！Ｌ
）であり、Ｒ＋ 。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は同一でも異なっていてもよい有機の
基である。ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ０〜３の整数であ
ってａ ＋ｂ ＋ｃ ＋ｄは２の価数に等しい１Ｍはハ
ロゲン化物錯体の中心原子である金属、又は、半金ｆｉ
（＋ｅｔａｌｌｏｉｄ ）であり、Ｂ、Ｐ。
基である。ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ０〜３の整数であ
ってａ ＋ｂ ＋ｃ ＋ｄは２の価数に等しい１Ｍはハ
ロゲン化物錯体の中心原子である金属、又は、半金ｆｉ
（＋ｅｔａｌｌｏｉｄ ）であり、Ｂ、Ｐ。
Ａｓ、Ｓｂ、Ｆｅ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ａｆｆｉ、Ｃａ。
Ｉｎ、Ｔｉ 、Ｚｎ、Ｓｃ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、、Ｇ。
等である。Ｘはハロゲンであり、■はハロゲン化物錯体
イオンの正味の電荷であり、ｎはハロゲン化物錯体イオ
ン中のハロゲン原子の数である。
イオンの正味の電荷であり、ｎはハロゲン化物錯体イオ
ン中のハロゲン原子の数である。
（Ｃ）成分は（Ａ）成分に対し、好ましくは、０．０１
〜２０！＄Ｉｆｉ！％、ヨリ好＊ Ｌ、 ＜ Ｉｔ １
〜５１！Ｂ％の範囲とされる。０．０１ｆｆ！足％未満
では紫外線硬化性が悪くなり、２０１！！ｆｆｉ％を越
えると一般特性の点で好ましくない。
〜２０！＄Ｉｆｉ！％、ヨリ好＊ Ｌ、 ＜ Ｉｔ １
〜５１！Ｂ％の範囲とされる。０．０１ｆｆ！足％未満
では紫外線硬化性が悪くなり、２０１！！ｆｆｉ％を越
えると一般特性の点で好ましくない。
また、必要に応じて、本発明のエネルギｉ！Ｊｌｉ５！
化性樹脂組成物には本発明の効果を損わない限り、塗料
もしくは塗膜の性質を改良するために前述記載のカチオ
ン重合性物質以外のオレフィン系樹脂、アクリル系樹脂
、石油樹脂、アルキッド系樹脂、ポリニーデル系化合物
、ポリエーテルポリオール系化合物、酢酸ビニル系樹脂
、塩化ビニル系樹脂、ブチラール系樹脂、ゴム系１ｉ４
１、ビニルアルコール系樹脂、酸無水物系エポキシ樹脂
硬化剤、顔料、東口、及び各種の塗料用添加剤などを配
合して使用することができる。
化性樹脂組成物には本発明の効果を損わない限り、塗料
もしくは塗膜の性質を改良するために前述記載のカチオ
ン重合性物質以外のオレフィン系樹脂、アクリル系樹脂
、石油樹脂、アルキッド系樹脂、ポリニーデル系化合物
、ポリエーテルポリオール系化合物、酢酸ビニル系樹脂
、塩化ビニル系樹脂、ブチラール系樹脂、ゴム系１ｉ４
１、ビニルアルコール系樹脂、酸無水物系エポキシ樹脂
硬化剤、顔料、東口、及び各種の塗料用添加剤などを配
合して使用することができる。
さらに本発明に係る樹脂組成物には米国特許第４１５６
０３５号に提案されているように７クリレート又はメタ
クリレート化合物とカルボニル系光Ｉｌ！！感剤等を配
合することによって塗膜性能や硬化性を改良することも
可能である。
０３５号に提案されているように７クリレート又はメタ
クリレート化合物とカルボニル系光Ｉｌ！！感剤等を配
合することによって塗膜性能や硬化性を改良することも
可能である。
［実施例］
第１表に示すように２つの実施例及びこれに対応する２
つの比較例配合を行い第２表に示すように！看性試験を
行った。
つの比較例配合を行い第２表に示すように！看性試験を
行った。
各実施例、比較例共、配合物を試験片に４０μ■の厚み
で試験片に塗布し、４ｋＷ高圧水銀灯を用い、照射距離
１５ｃｍで３０秒間照射して硬化させた。
で試験片に塗布し、４ｋＷ高圧水銀灯を用い、照射距離
１５ｃｍで３０秒間照射して硬化させた。
ＪＩＳＫ５４００によるごばん目試験は試験片表面に形
成されたＩＢＩに縦横各１１本のカッタナイフによる線
を入れて１００個のごばん目を作り、この１００個のご
ばん目表面にテープを貼り、このテープを！ＩＩｗｉシ
た結果、何口のごばん目が残ったかを知るものである。
成されたＩＢＩに縦横各１１本のカッタナイフによる線
を入れて１００個のごばん目を作り、この１００個のご
ばん目表面にテープを貼り、このテープを！ＩＩｗｉシ
た結果、何口のごばん目が残ったかを知るものである。
（この頁以下余白）
第１表
第２表
第２表の結果から明らかなように、本発明実施例に係る
ものは比較例と比べいずれも密着性は格段に改善されて
いることが判る。（Ｂ）成分としてグリシジルメタクリ
レートとアクリル酸エステルのコポリマを使用したもの
も同様である。なお、その他の物理的特性、例えば強度
、伸び、硬度については実施例、比較例両者の差は特に
なかったので記載を省略する。
ものは比較例と比べいずれも密着性は格段に改善されて
いることが判る。（Ｂ）成分としてグリシジルメタクリ
レートとアクリル酸エステルのコポリマを使用したもの
も同様である。なお、その他の物理的特性、例えば強度
、伸び、硬度については実施例、比較例両者の差は特に
なかったので記載を省略する。
以上の実施例の説明から明らかなように本発明に係る紫
外線硬化型の樹脂組成物は密着性極めて良好である。
外線硬化型の樹脂組成物は密着性極めて良好である。
［発明の効果］
本発明紫外線硬化型の樹脂組成物は、本来の性質、即ち
、用途に応じた強度、硬度、伸び、その他の諸特性を損
うことなく金属、セラミック、ガラス等に対して密着性
極めて良好であり、電気、電子部品その他の材料の表面
コーティング、シール剤、その他の用途に使用すること
ができる。
、用途に応じた強度、硬度、伸び、その他の諸特性を損
うことなく金属、セラミック、ガラス等に対して密着性
極めて良好であり、電気、電子部品その他の材料の表面
コーティング、シール剤、その他の用途に使用すること
ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を有して成る樹脂組
成物。 （Ａ）エポキシ樹脂、 （Ｂ）グリシジルメタクリレートのホモポリマ、又は、
グリシジルメタクリレートと、スチレン、アクリル酸エ
ステル、メタクリル酸メチルの内から選ばれる１種以上
の物質とのコポリマ、又はこれらの混合物、 （Ｃ）紫外線を受けてルイス酸を放出する第VIａ又は第
VIIａ族元素のオニウム塩、
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18257884A JPS6160720A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | 樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18257884A JPS6160720A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | 樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160720A true JPS6160720A (ja) | 1986-03-28 |
| JPH0363568B2 JPH0363568B2 (ja) | 1991-10-01 |
Family
ID=16120731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18257884A Granted JPS6160720A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | 樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6160720A (ja) |
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| EP0846739A2 (en) * | 1996-12-05 | 1998-06-10 | Kansai Paint Co., Ltd. | Coating composition and method for application thereof |
| US6319557B1 (en) | 1996-12-05 | 2001-11-20 | Kansai Paint Co., Ltd. | Coating composition and method for application thereof |
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-
1984
- 1984-09-03 JP JP18257884A patent/JPS6160720A/ja active Granted
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